KR20140140735A - 내슬립성 및 내마모성이 우수한 캐스팅 폴리우레탄 탄성체 조성물 - Google Patents

내슬립성 및 내마모성이 우수한 캐스팅 폴리우레탄 탄성체 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리우레탄 탄성체 조성물에 에시드기를 도입하여 기계적 물성과 내슬립성 및 내마모성이 우수한 캐스팅 폴리우레탄 탄성체 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 폴리올과 디이소시아네이트를 이소시아네이트기와 히드록시기의 몰비(NCO/OH)가 3~10의 범위가 되도록 반응시켜서 합성한 이소시아네이트말단 프리폴리머와 폴리올, 에시드기를 포함하는 폴리올, 가교성 저분자 화합물, 촉매가 혼합된 액상수지혼합물을 당량비로 혼합한 다음 몰드에 붓고 경화과정을 거쳐 제품을 제조하는 것을 특징으로 한다. 이러한 성분들의 구성으로 제조된 폴리우레탄 탄성체는 기계적물성과 내마모성이 우수하면서 내슬립특성이 크게 향상된다.

Description

내슬립성 및 내마모성이 우수한 캐스팅 폴리우레탄 탄성체 조성물{Casting Polyurethane Elastomer Composition}
본 발명은 폴리우레탄 탄성체 조성물에 에시드기를 도입하여 기계적 물성과 내슬립성 및 내마모성이 우수한 캐스팅 폴리우레탄 탄성체 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 폴리올과 디이소시아네이트를 이소시아네이트기와 히드록시기의 몰비(NCO/OH)가 3~10의 범위가 되도록 반응시켜서 합성한 이소시아네이트말단 프리폴리머와 폴리올, 에시드기를 포함하는 폴리올, 가교성 저분자 화합물, 촉매가 혼합된 액상수지혼합물을 당량비로 혼합한 다음 몰드에 붓고 경화과정을 거쳐 제품을 제조하는 것을 특징으로 한다. 이러한 성분들의 구성으로 제조된 폴리우레탄 탄성체는 기계적물성과 내마모성이 우수하면서 내슬립특성이 크게 향상된다.
폴리우레탄은 일반적으로 섬유, 피혁, 플라스틱, 목재, 콘크리트, 유리, 금속 재료 등의 코팅제나 접착제, 충전제 등과 다양한 형태와 폴리우레탄이 지니고 있는 여러 물성 즉, 내마모성, 내슬립성, 유연성, 내구성, 강인성 등으로 인해 공업적으로나 상업적으로 많은 연구가 진행되고 있다. 이에 맞물려 종래에는 유화제를 사용하여 강제적으로 분산시키는 방법을 사용하였으나, 유화제로 인하여 화학적 성질과 물리적 성질 등이 불량해지기 때문에 최근에는 폴리우레탄 골격 중에 친수성기, 이온기를 도입하여 자기 유화성 수지를 만든 후 수중에서 분산시키는 방법을 주로 사용하고 있다. 또한, 소수성인 폴리우레탄을 외부 유화제 없이 물에 분산시킬 때 물해 대한 분산성을 향상시키기 위해 폴리우레탄 구조내에 적절한 극성기의 도입이 필요하며, 가장 효과적인 방법으로 폴리우레탄을 아이오노머로 합성하는 것으로 알려져 있다.
폴리우레탄 제조에 이온기를 도입한 연구결과로는 미국 특허 제 5,504,145호, 제 5,672,635호에서는 디메틸올프로피온산을 친수성기로 도입시켜 수분산 폴리우레탄 수지를 제조하는 방법 및 수산기로 종결된 폴리부탄디올을 이용하여 음이온 수분산 폴리우레탄을 제조하였다. 음이온 수분산 폴리우레탄의 합성방법은 우선 수산기로 종결된 폴리부타디엔과 방향족 이소시아네이트, 카르복실기를 가지는 디올로 프리폴리머를 제조한 후 트리에틸아민으로 중화를 시킨 후에 물에 분산 시키는 기술을 제시하였다. 또한 미국 특허 제 5,086,110호에서는 1,12-도데칸이소시아네이트, 폴리옥시테트라에틸렌글리콜, 디메틸올프로피온산과 트리에틸아민 및 1,4-사이클로헥사디아민을 이용하여 내수성과 물성을 향상 시킨 수분산 폴리우레탄을 제조하였다. 이러한 공정으로 제조된 폴리우레탄 수분산체는 접착제, 코팅제, 도료 등으로 사용이 가능한 것으로 기술되어 있으나, 캐스팅용으로서 응용한 예는 없으며 특히 내마모성 및 내슬립성을 제공하지 않는다. 본 발명의 폴리우레탄 탄성체에 의해 제조된 성형물은 기계적 물성, 내마모성과 함께 내슬립성이 우수하다.
미국 특허 US 5,504,145 미국 특허 US 5,672,635 미국 특허 US 5,086,110
본 발명의 목적은 폴리우레탄내에 에시드기를 도입하고 분자구조를 조절하여 기계적 물성과 내마모성이 우수하고 내슬립성이 향상된 캐스팅 폴리우레탄 탄성체를 제공하는데 있다.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 구성은 다음과 같다.
본 발명은 폴리우레탄내에 에시드기를 도입하여 기계적 물성과 내마모성이 우수하면서 내슬립 특성 또한 우수한 캐스팅 폴리우레탄 탄성체를 제조하는 것에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 폴리올과 디이소시아네이트를 이소시아네이트기와 히드록시기의 몰비(NCO/OH)가 3~10의 범위가 되도록 반응시켜서 합성된 이소시아네이트말단 프리폴리머와 폴리올, 에시드기를 포함한 폴리올, 가교성 저분자 화합물, 촉매가 혼합된 액상수지혼합물을 당량비로 혼합하여 제조하는 것을 특징으로 하는 캐스팅 폴리우레탄 탄성체에 관한 것이다. 이러한 성분들의 구성 및 제조방식으로 기계적 물성과 내마모성이 우수하면서 내슬립특성이 크게 향상된 캐스팅 폴리우레탄 탄성체를 얻을 수 있다. 상기에서 에시드기를 포함하는 폴리올로는 활성수소와 에시드기를 포함하는 화합물을 직접 사용하거나 디이소시아네이트와 에시기를 포함하는 화합물 그리고 폴리올을 반응시켜 수산기 말단 에시드형 폴리올 형태로 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 고내마모 및 고내슬립성 캐스팅 폴리우레탄 탄성체의 제조 과정은 다음과 같다.
먼저 프리폴리머는 100~110℃에서 감압 증류하여 정제한 후 교반기, 냉각기, 질소 주입기가 장착된 5구 분리형 플라스크에 폴리올과 디이소시아네이트를 넣은 후 70~90℃로 온도를 높여서 질소를 투입하면서 100∼200rpm의 속도로 교반 하면서 NCO 함량이 이론치에 도달할 때까지 반응시켜서 이소시아네이트말단 프리폴리머를 제조하였다.
다음 수산기 말단 에시드형 폴리올은 폴리올을 100~110℃에서 감압 증류하여 정제한 후 교반기, 냉각기, 질소 주입기가 장착된 5구 분리형 플라스크에 에시드기를 포함한 화합물, 폴리올, 디이소시아네이트 그리고 반응촉매를 넣은 후 110~120℃로 온도를 높여서 질소를 투입하면서 100∼300rpm의 속도로 1~2시간 동안 잘 혼합하여 제조하였다.
그 다음 액상수지화합물은 100~110℃에서 감압 증류한 폴리올과 에시드기를 포함하는 폴리올, 가교성 저분자 화합물, 촉매를 교반기, 냉각기, 질소 주입기가 장착된 5구 분리형 플라스크에 넣은 후 60~80℃로 온도를 높여서 질소를 투입하면서 100∼200rpm의 속도로 1~2시간 동안 잘 혼합하여 제조하였다. 이렇게 제조된 이소시아네이트말단 프리폴리머와 액상수지화합물을 당량비로 혼합하여 90℃에서 10분 동안 경화시킨 후 90℃에서 하루 동안 숙성 과정을 거쳐서 캐스팅 폴리우레탄 탄성체를 제조하였다.
이와 같은 캐스팅 폴리우레탄 탄성체 조성물의 각 구성 성분에 대하여 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 폴리우레탄수지 제조에 사용되는 폴리올은 폴리에테르계 폴리올, 폴리에스테르계 폴리올 등을 사용할 수 있으며 500~4,000 범위의 수평균 분자량에 2개 이상의 히드록시기를 포함하는 것을 사용한다. 폴리에테르 폴리올은 에틸렌 옥사이드, 프로필렌 옥사이드 등의 알킬렌 옥사이드를 폴리히드록시알칸 또는 아민 화합물에 부가반응시켜 얻어지며, 히드록시알칸으로는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 등의 글리콜류, 글리세롤, 트리메틸올프로판 등의 트리올이 사용되며, 아민 화합물로는 암모니아, 트리에탄올아민, 에틸렌디아민 등을 사용할 수 있다. 폴리에스테르 폴리올은 2~12개의 탄소 원자를 포함하는 디카르복실산과 하나 이상의 디올의 반응에 의하여 얻어진다. 본 발명의 적절한 디올로는 에틸렌 글리콜, 1,2-프로필렌 글리콘, 디에틸렌 글리콜, 1,4-부틸렌 글리콜, 1,6-헥실렌 글리콜 등의 글리콜류와 글리세롤, 트리메틸올프로판, 펜다에리스리톨 등의 폴리하이드릭 알콜류가 있다. 또한 탄화수소 폴리올, 폴리카보네이트 폴리올, 락톤계 폴리에스테르 폴리올도 포함되며 본 발명에서 폴리올은 요구되는 특성에 따라 단독으로 또는 2개 이상을 조합해서 사용할 수 있다.
본 발명에서는 폴리우레탄 엘라스토머의 내마모성 및 내슬립특성, 특히 wet slip성을 향상시키기 위해서 액상수지화합물에 에시드기를 포함하는 화합물을 도입하였다. 이들 에시드기는 적어도 하나 이상의 활성 수소, 카르복실산 작용기를 함유한다. 에시드기를 포함하는 화합물은 아래의 화학식 1 또는 화학식 2의 구조를 갖는 화화물을 자체로 사용하거나 디이소시아네이트와 화학식 1, 2의 화합물 그리고 폴리올을 반응시켜 수산기 말단 에시드형 폴리올 형태로 사용하는 것을 특징으로 한다.
< 화학식 1 >
Figure pat00001
상기 식에서, R1, R2, R3는 탄소수 30이하인 알킬기 또는 방향족 화합물이며, 종류로는 2,2-비스(히드록시메틸)부티릭 에시드, 2,2-비스(히드록시메틸)펜다노익 에시드, 2,2-비스(히드록시메틸)헥사노익 에시드 등이 있다.
< 화학식 2 >
Figure pat00002
상기 식에서 R1, R2, R3는 탄소수 30 이하, R4 탄소수 10이하의 알킬기이다. 화학식 2에서 Y는 산소 또는 질소가 될 수 있다.
본 발명에 사용되는 에시드기를 포함한 폴리올은 고분자 수지 100중량부에 대해서 5~25중량부를 사용하며, 단량체를 5중량부 미만 사용했을 때는 탄성은 높지만 내슬립특성이 낮아지며, 25중량부를 초과하여 사용하면 내슬립특성이 더 향상되지만 기계적 물성이 저하된다.
본 발명에서 사용되는 이소시아네이트로는 방향족, 포화 또는 불포화 고리형 화합물, 지방족 화합물 등이 있으며, 예로는 톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 4,4’-디페닐메탄 디이소시아네이트(MDI), 크실렌 디이소시아네이트, 수소화 디페닐메탄 디이소시아네이트, 나프탈렌-1,5-디이소시아네이트(NDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 시클로헥실디이소이아네이트(CHDI), 헥사메틸렌 디이소시아네이트 등이 있다. 그리고 이소시아네이트기와 히드록시기의 몰비(NCO/OH)는 3~10이 적절하며 몰비가 3 미만일 때는 경도를 포함한 전반적인 물성이 저하되며, 10을 초과하면 폴리우레탄 엘라스토머의 경도는 향상되지만 너무 딱딱하고 부러지는 성질을 나타내게 된다.
본 발명에 사용되는 가교성 저분자 화합물로는 작은 분자량, 일반적으로 400미만의 분자량을 갖고 이소시아네이트와 반응할 수 있는 활성수소를 함유하는 것으로서 관능기는 2개 이상이며, 폴리올 100중량부에 대하여 2~20 중량부 사용하고 엘라스토머의 물성 특히 경도를 향상시킨다. 가교성 저분자 화합물을 2중량부 미만 사용하게 되면 폴리우레탄 엘라스토머의 경도가 저하되고 20중량부를 초과해서 사용하면 경도가 너무 높아져서 탄성력이 저하되고 부러지는 성질을 나타낸다. 이러한 가교성 저분자 화합물로는 디에탄올아민, 1,4-부틸렌디아민, 1,6-헥사메틸렌디아민, 트리에탄올아민, 디이소프로판올아민, 에틸렌글리콜, 부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,4-시클로헥산디올, 저분자량의 알킬렌 옥사이드, 다작용성 아민 또는 알콜의 부가물 및 다양한 저분자량의 다작용성 히드록시 또는 아민 화합물을 사용할 수 있다.
폴리우레탄 엘라스토머의 합성에 사용되는 촉매는 폴리올 100중량부에 대하여 0.05~1.5중량부 사용하고 0.05중량부 미만을 사용하게 되면 반응속도가 느리고 미반응 물질이 남을 수 있으며, 1.5중량부를 초과하여 사용하면 발포속도는 빨라지지만 저분자량의 올리고머가 생성되어 기계적물성의 저하를 가져올 수 있다. 이러한 촉매의 종류로는 트리에틸렌디아민, 비스(N,N-디메틸아미로에틸)에테르, N,N-디메틸벤질아민, N,N-디메틸에탄올아민 등의 3급 아민, 염화주석, 질산비스무트 등의 산성 금속염, 디알킬주석 디카르복실레이트, 금속옥토에이트 등의 금속 화합물 등이 있으며 단독 또는 병용하여 사용할 수 있다.
상기와 같은 본 발명은, 폴리우레탄내에 에시드기를 도입하고 분자구조를 조절하여 기계적 물성과 내마모성이 우수하고 내슬립성이 향상된 캐스팅 폴리우레탄 탄성체를 제공하게 된다.
이하 본 발명을 실시예에 의거 상세히 설명하겠지만 본 발명이 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
교반기, 냉각기, 질소 주입기가 장착된 5구 분리형 플라스크에 DT-2040(AA/BD, 분자량:2,000) 50중량부, DT-3050(분자량:3,000) 28중량부에 메틸렌디페닐 디이소시아네이트 60중량부를 넣은 후 80℃로 온도를 높인 다음 질소를 투입하면서 100rpm의 속도로 교반 하여 NCO 함량이 이론치에 도달할 때까지 반응시켜서 이소시아네이트말단 프리폴리머를 제조하였다. 그 다음 DT-2040(AA/BD, 분자량:2,000) 91중량부와 하기의 수산기 말단 에시드형 폴리올 9중량부, 1,4-부탄디올 14중량부, 디부틸틴디라우레이트 0.2중량부를 교반기, 냉각기, 질소 주입기가 장착된 5구 분리형 플라스크에 넣은 후 80℃의 온도에서 질소를 투입하면서 100rpm의 속도로 2시간 동안 잘 혼합하여 이소시아네이트말단 프리폴리머와 반응시킬 액상수지혼합물을 제조하였다. 이소시아네이트말단 프리폴리머와 액상수지화합물을 적정 비율로 혼합하여 90℃에서 10분 동안 경화시킨 후 90℃에서 하루 동안 숙성 과정을 거쳐서 캐스팅 폴리우레탄 탄성체를 제조하여 내마모성과 기계적물성 및 내슬립성을 평가하였다.
<수산기 말단 에시드형 폴리올 제조>
수산기 말단 에시드형 폴리올은 DT-2040(AA/BD, 분자량:2,000)을 100~110℃에서 감압 증류하여 정제한 후 교반기, 냉각기, 질소 주입기가 장착된 5구 분리형 플라스크에 DT-2040(분자량:2,000) 95중량부, 2,2-비스(히드록시메틸)부티릭 에시드(분자량:148.16) 5중량부, 메틸렌디페닐 디이소시아네이트 10중량부 그리고 디부틸틴디라우레이트 0.1중량부를 넣은 후 110~120℃로 온도를 높여 질소를 투입하면서 100rpm의 속도로 2시간 동안 잘 혼합하여 제조하였다.
(실시예 2)
실시예 1에서 액상수지 화합물 제조 시 DT-2040(AA/BD, 분자량:2,000) 77중량부, 수산기 말단 에시드형 폴리올 23중량부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 캐스팅 폴리우레탄 탄성체를 제조하고 내마모성과 기계적물성 및 내슬립특성을 평가하였다.
(비교예 1)
실시예 1에서 액상수지 화합물 제조 시 DT-2040(AA/BD, 분자량:2,000) 100중량부를 사용하고, 수산기 말단 에시드형 폴리올을 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 캐스팅 폴리우레탄 탄성체를 제조하고 내마모성과 기계적물성 및 내슬립특성을 평가하였다.
(비교예 2)
실시예 1에서 액상수지 화합물 제조 시 DT-2040(AA/BD, 분자량:2,000) 60중량부, 수산기 말단 에시드형 폴리올 40중량부를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 캐스팅 폴리우레탄 탄성체를 제조하고 내마모성과 기계적물성 및 내슬립특성을 평가하였다.
(시험방법)
상기 실시예와 비교예에서 제조된 폴리우레탄은 다음과 같은 방법에 의해 특성을 평가하였다.
경도 ( Hardness )
경도는 ASTM D2240에 따라 A type의 경도계를 사용하여 측정하였다. 측정은 시편의 임의 지점을 열 번 이상 측정하여 그 평균값을 사용하였다.
인장강도 , 신장율 ( Tensile strength & Elongation )
얻어진 폴리우레탄 엘라스토머를 약 5mm 두께로 만든 후 KS M 6518에 준한 B형 cutter로 시험편을 제작하여 인장강도와 신장율을 측정하였다. 이때, 동일시험에 사용한 시험편은 5개로 하였다.
반발탄성
반발탄성은 시험편을 15mm 두께로 제조하여 영국 Wallace사의 rebound resilience tester를 사용하여 측정하였다.
내마모 ( abrasion resistance )
제조된 시험편의 내마모 특성을 측정하기 위해 NBS 마모시험을 하였다. 규격화된 시편을 5개 시험한 후 최대, 최소값을 제외하고 평균을 내어 내마모 시험 값으로 하였다.
NBS abrasion(%) = (시편고무 1mm 마모되는데 필요한 횟수) / (표준고무 1mm 마모되는데 필요한 횟수 ) x 100
내슬립특성 ( wet )
ASTM D1894 규격에 따라 유리판위에 물을 분무한 상태로, 제조된 폴리우레탄 엘라스토머를 일정한 속도로 이동시켰을 때의 동적마찰계수를 측정하여 내슬립성을 평가하였다.
상기 실험에 대한 결과는 다음 표에 나타낸 바와 같다.
표 1. 배합표 (실시예 1~실시예 3, 비교예 1~비교예 3)
Figure pat00003
표 2. 물리적 특성 (실시예 1~실시예 2, 비교예 1~비교예 2)
Figure pat00004

Claims (4)

  1. 이소시아네이트말단 프리폴리머와 폴리올, 에시드기를 포함하는 폴리올, 가교성 저분자 화합물과 촉매로 구성되는 액상수지 혼합물을 당량비로 사용하여 폴리우레탄내의 에시드 함량이 0.05~0.3 중량부인 것을 특징으로 하는 내슬립성 및 내마모특성이 우수한 캐스팅 폴리우레탄 탄성체 조성물 및 그의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서, 이소시아네이트말단 프리폴리머는 분자량 500~4,000의 폴리에테르계 또는 폴리에스테르계 폴리올을 사용하고, 디이소시아네이트는 이소시아네이트기와 활성수소의 몰비(NCO mole수/활성수소 mole수)가 3~10의 범위가 되는 양을 사용해서 제조하고, 액상수지 혼합물은 분자량 500~4,000의 폴리에테르계, 폴리에스테르계 폴리올 75~95 중량부와 에시드기를 포함하는 폴리올 5~25 중량부, 가교성 저분자 화합물 10~20 중량부, 촉매 0.05~1.5중량부로 구성되는 것을 특징으로 하는 내슬립성 및 내마모특성이 우수한 캐스팅 폴리우레탄 탄성체 조성물.
  3. 제 1항과 2항에서 에시드기를 포함하는 폴리올로는 활성수소와 에시드기를 포함하는 화합물(화학식 1,2)을 직접 사용하거나 디이소시아네이트와 화학식 1,2의 화합물 그리고 폴리올을 반응시켜 수산기 말단 에시드형 폴리올 형태로 사용하는 것을 특징으로 하는 내슬립성 및 내마모성이 우수한 캐스팅 폴리우레탄 탄성체 조성물.
    < 화학식 1 >
    Figure pat00005

    상기 식에서, R1, R2, R3는 탄소수 30이하인 알킬기 또는 방향족 화합물이다.
    < 화학식 2 >
    Figure pat00006

    상기 식에서 R1, R2, R3는 탄소수 30 이하, R4는 탄소수 10이하의 알킬기이다. Y는 산소 또는 질소가 될 수 있다.
  4. 제 3항에서 수산기 말단 에시드형 폴리올은 분자량 500~4000의 폴리에테르계 또는 폴리에스테르계 폴리올 85~95중량부와 에시드기를 포함한 화합물 5~15중량부의 혼합물 100중량부에 대해서 디이소시아네이트 5~15중량부 그리고 반응촉매 0.05~1중량부로 구성되는 것을 특징으로 하는 폴리올 조성물 .
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104719866A (zh) * 2015-02-15 2015-06-24 左权县妈妈传农产品开发有限公司 具有减肥、降血脂功效的浇面酱及其制备方法

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