KR20140140659A - 광투과성과 재박리성을 지닌 아크릴 점착제 및 그에 의한 점착시트 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 일면에 의하면, 자외선중합이 가능한 단량체 90~98중량부와 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 1~10중량부의 혼합물에 광개시제 0.1~2중량부, 분자량 조절제 0.01~0.5중량부를 사용하여 자외선 중합된 프리폴리머(아크릴시럽)를 생성하는 단계; 및 상기 프리폴리머(아크릴시럽)에 아크릴레이트 올리고머 10~40중량부, 광개시제 0.1~3중량부, 다관능기의 아크릴 단량체 0.5~2중량부를 배합하여 최종의 점착제 조성물을 생성하는 단계;를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
이에 따라, 광투과율, 점착력 그리고 재박리성이 우수한 아크릴 점착제를 제공함에 따라 투명성과 헤이즈 특성 및 재박리성이 우수하여 다양한 점착관련 분야에 사용이 가능한 장점을 보인다.

Description

광투과성과 재박리성을 지닌 아크릴 점착제 및 그에 의한 점착시트{Acrylic adhesive having light transmitting and re-peelable property and Adhesive sheet thereby}
본 발명은 점착력뿐만 아니라 광투과율과 재박리성이 우수한 아크릴 점착제에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 고리형 화합물을 포함하는 자외선중합이 가능한 단량체와 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드의 혼합물에 개시제, 분자량 조절제를 사용하여 자외선 중합된 프리폴리머(아크릴시럽)에 다관능기의 아크릴 단량체와 아크릴레이트 올리고머 그리고 광개시제를 추가배합하여 생성되는 아크릴 점착제 조성물 및 그에 의한 점착시트에 관한 것이다.
점착제란 접착의 일종으로 영구적인 접합이 아닌 일시적 접착을 말하며, 특징은 물, 용제, 열 등을 사용하지 않고 상온에서 단시간 약간의 압력을 가하여도 접착이 가능한 것을 말한다. 점착제는 용제형, 핫멜트, 수분산형 등의 형태로 제조되고 있다. 어느 경우에나 응집력과 탄성이 있어 피착재에 접착되고 손으로 떼어도 접착면에 점착제가 남지 않아야 한다.
광학용으로 사용되는 점착제는 터치패드나 스크린을 제조할 때 각각의 재료를 붙이는 역할을 하며 이러한 점착제는 높은 광투명성, 점착력 그리고 내열성 등의 특성을 필요로 한다. 점착제 제조에는 아크릴화합물이 많이 사용되고 있으며 점착력 향상을 위해서 에시드를 포함하는 단량체를 사용하고 있으며 이러한 경우 사용된 산성분에 의한 부식이 문제가 되고 있다. 일예로, 한국 공개특허공보 제2005-0027971호에 의하면 점착성 수지의 생성시 아크릴산을 사용하여 부식 우려로 인한 용도 제한이 있다.
이와 같은 실정에서 산성분에 의한 부식이 없고 점착특성이나 내구성 등의 특성을 향상시키기 위한 다양한 연구결과가 보고되어 있다. 이와 관련된 선행기술을 소개하면 다음과 같다.
광학용 필름에 사용되는 점착제 제조 시 실란 커플링제를 병용하여 내구성을 향상시킨 문헌(일본특허 57-195208호)과 저분자량 화합물을 포함하지 않는 고분자량의 아크릴수지를 사용하여 고온 접착력을 향상시킨 점착제 연구결과 문헌(일본특허 64-66283호, 3-12471호)이 있다. 실란 커플링제를 사용한 경우에는 내구성의 향상이 크지 않으며 고분자량의 수지를 사용한 경우에는 가교제의 사용량에 따라 가교 밀도의 조절이 매우 어려운 단점이 있다.
또한 실록산계 화합물을 첨가해서 점착제의 재박리성을 개선한 기술(미국특허 제4,151,319호, 제4,693,935호, 대한민국특허 10-0385720)이 보고되어 있지만 자체 점착력이 낮아지는 문제가 발생된다.
1. 한국 공개특허공보 제2005-0027971호 "점착제 조성물과 그의 제조 방법 및 점착성 물품"(공개일자 : 2005. 3. 21.) 2. 한국 등록특허공보 제0385720호 "재박리성이 우수한 광학용 아크릴계 감압 점착제 조성물 및 그를 이용한 라미네이트"(공개일자 : 2000. 11. 25.)
상기와 같은 종래의 문제점들을 개선하기 위한 본 발명의 목적은, 금속부식성분인 아크릴산을 배제하고 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 화합물을 이용하여 점착특성, 투명성, 그리고 재박리성이 우수한 아크릴 점착제 및 그에 의한 점착시트를 생성하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은, 점착제를 사용하면 접합이 불량하거나 시장에서 회수되는 제품으로부터 점착시트를 재박리하여 각 부품의 재이용이 가능하도록 함에 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일면은, 자외선중합이 가능한 단량체 혼합물 90~98중량부와 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 1~10중량부의 혼합물에 광개시제 0.1~2중량부, 분자량 조절제 0.01~0.5중량부를 사용하여 자외선 중합된 프리폴리머(아크릴시럽)를 생성하는 단계; 및 상기 프리폴리머(아크릴시럽)에 아크릴레이트 올리고머 10~40중량부, 다관능기의 아크릴 단량체 0.5~2중량부, 광개시제 0.1~3중량부를 배합하여 최종의 점착제 조성물을 생성하는 단계;를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
이때, 상기 단량체 혼합물의 조성으로는 점착제의 기본적인 물성을 나타내는 역할을 하는 반응성 또는 비반응성 아크릴레이트 모노머에 점착력과 응집력 향상을 위해서 비닐기를 포함하는 방향족화합물 또는 헤테로사이클릭화합물(heterocyclic compound)을 병용해서 사용하고, 이러한 화합물의 함량은 전체 단량체 혼합물 100중량부에 대해서 10~30중량부 사용하는 것을 특징으로 한다.
한편, 상기 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 화합물은 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 광투과성과 재박리성을 지닌 아크릴 점착제.
Figure pat00001
(화학식 1)
화학식 1에서 S는 졸-겔 방법에 의해 제조되는 나노 크기의 실리카 망상구조를 나타내고, R은 우레탄기와 우레아기를 포함하는 유기 화합물 구조를 나타내며, n은 1이상의 정수이다.
본 발명의 다른 일면으로서, 청구항 1의 배합구성으로 이루어진 점착제 조성물을 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)등의 플라스틱을 포함한 다양한 기재의 표면에 일정두께로 도포하고 자외선 경화시켜 점착시트를 생성한다.
이상과 같이 본 발명에 의하면, 광투과율, 점착력 그리고 재박리성이 우수한 아크릴 점착제를 제공함에 따라 투명성과 헤이즈 특성 및 재박리성이 우수하여 다양한 점착관련 분야에 사용이 가능한 장점을 보인다.
본 발명의 일면에 의하면, 제1단계로서 비닐기를 갖는 방향족화합물 또는 헤테로사이클릭화합물(heterocyclic compound)을 포함하는 자외선중합이 가능한 단량체와 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드의 혼합물에 개시제, 분자량 조절제를 투입하고 자외선 중합하여 프리폴리머(아크릴시럽)를 생성하고, 제2단계로서 다관능기의 아크릴 단량체와 아크릴레이트 올리고머 그리고 광개시제를 추가배합하는 것을 특징으로 한다. 이러한 방식에 의하면, 나노 실리카 하이브리드가 분자사슬내에 결합되어있기 때문에 내열성과 투명성이 향상되어 이러한 성분들의 구성으로 이루어진 점착제는 광학적특성과 재박리성이 우수한 결과를 얻는다.
본 발명의 세부구성에 의하면, 자외선 경화형 점착제 조성물은 자외선중합이 가능한 단량체 90~98중량부와 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 화합물 1~10중량부의 혼합물에 광개시제 0.1~2중량부, 분자량 조절제 0.01~0.5중량부를 투입하여 자외선 중합된 프리폴리머(아크릴시럽)를 제조한 다음 상기 화합물에 대해서 아크릴레이트 올리고머 10~40중량부, 다관능기의 아크릴 단량체 0.5~2중량부, 광개시제 0.1~3중량부를 사용하는 것을 특징으로 한다.
이와 같은 아크릴 점착제 조성물의 각 구성 성분에 대하여 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 제1단계에서 자외선 경화형 점착제 생성에 사용되는 단량체는 점착제의 기본적인 물성을 나타내는 역할을 하는 반응성 또는 비반응성 아크릴레이트 모노머를 전체 모노머 100중량부에 대해 70~90중량부 사용하며, 모노머의 종류에는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 이소데실아크릴레이트 등의 알킬 아크릴레이트, 하이드록시(메타)아크릴레이트, 하이드록시(메타)메틸아크릴레이트 등의 하이드록시기를 함류한 모노머, 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 글리시딜기를 함유한 단량체, 아크릴아미드 또는 아크릴로니트릴 등의 질소성분을 함유한 단량체 등이 있다.
이때, 본 발명에 의하면 점착력과 응집력 향상을 위해서 비닐기를 포함하는 방향족화합물 또는 헤테로사이클릭화합물을 병용해서 사용하며, 종류로는 디비닐벤젠, 노보넨, 시클로펜틸아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 비닐피롤리돈 등이 있다. 그리고 이러한 화합물의 함량은 전체 단량체 100중량부에 대해서 10~30중량부 사용하는 것이 바람직하며, 그 함량이 10중량부 미만일 경우에는 점착력이 낮아지고 30중량부를 초과할 경우에는 중합속도가 느려지고 투명도에 대한 문제점이 발생된다.
본 발명의 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 화합물은 다음 화학식 1로 표시되며 다음과 같은 방법으로 제조한다.
먼저, 이소시아네이트와 반응할 수 있는 아미노기를 포함하는 알콕시실란과 디이소시아네이트를 상온~80℃의 반응온도에서 반응시켜 말단 이소시아네이트기를 포함하는 실란 화합물을 제조한다. 그 다음 하이드록시기를 포함하는 아크릴 화합물을 투입하고 40~60℃온도에서 1~5시간 동안 이소시아네이트가 모두 반응할 때 까지 교반해서 아크릴기를 포함하는 알콕시실란 화합물을 제조하였다. 그리고나서 메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기를 3개 이상 포함하는 실란 화합물을 병용하고 물을 투입한 다음 촉매로 HCl 수용액을 첨가하여 상온에서 하루 동안 교반하여 가수분해, 응축과정을 거쳐서 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 화합물(화학식 1)을 제조하였다.
Figure pat00002
(화학식 1)
상기 화학식 1에서, S는 졸-겔 방법에 의해 제조되는 나노 크기의 실리카 망상구조를 나타내고, R은 우레탄기와 우레아기를 포함하는 유기 화합물 구조를 나타내며, n은 1이상의 정수이다.
이 화합물은 전체 단량체 혼합물에 대해서 1~10중량부 사용하는 것이 바람직하며, 1중량부 미만을 사용하면 내열특성이 제대로 발현되지 못하고 10중량부를 초과할 때는 프리폴리머 중합 시 반응속도의 제어가 어려워서 부분적으로 겔이 발생될 수 있다.
본 발명에 사용되는 분자량 조절제로는 티올(-SH)기를 포함하는 화합물을 사용하며, 에틸머캅탄, 부틸머캅탄, 헥실머캅탄, 도데실머캅탄, 페닐머캅탄, 벤질머캅탄 등을 아크릴레이트화합물 100중량부에 대해서 0.01~0.5중량부로 사용하는 것이 바람직하며, 그 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 분자량 제어가 힘들고, 0.5중량부를 초과할 경우에는 분자량이 너무 낮아져서 최종물성이 저하된다.
본 발명의 제2단계에 사용되는 아크릴레이트 올리고머로는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 폴리에스테르 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머 등 다양한 종류의 아크릴레이트 올리고머를 사용할 수 있다. 아크릴레이트 올리고머의 사용량은 제1단계의 프리폴리머 전체에 대하여 10~40 중량부가 바람직하며, 10중량부 미만을 사용했을 때는 점도가 낮아서 코팅두께 조절이 어려우며 40중량부를 초과하여 사용하면 점도가 너무 높아지고 점착력이 낮아지는 단점이 있다.
본 발명에 사용되는 광개시제는 제1단계의 프리폴리머 전체에 대해서 0.1~3중량부로 사용하는 것이 바람직하며, 그 함량이 0.1 중량부 미만일 경우에는 중합 속도가 느리고 전환률이 낮으며, 3중량부를 초과해서 사용할 경우에는 반응속도는 빠르지만 저분자량의 올리고머가 많이 존재하여 점착제의 물성이 저하된다. 광개시제의 종류에는 벤조페논, 벤지온, 벤지온메틸 에테르, 벤지온-n-부틸 에테르, 벤지온-이소-부틸 에테르, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디에톡시아세토페논, 아세토페논, 메틸페닐 글리옥실레이트, 에틸페닐필옥실레이트 등이 있으며 단독 또는 2종류 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 일면으로서, 전술한 배합구성으로 이루어진 점착제 조성물을 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)등의 플라스틱을 포함한 다양한 기재의 표면에 일정두께로 도포하고 자외선 경화시켜서 점착시트를 생성할 수 있다. 이에 따라, 접합이 불량하거나 시장에서 회수되는 제품으로부터 점착시트를 재박리하여 각 부품의 재이용이 가능하다.
이하 본 발명을 제조예, 실시예에 의거 상세히 설명하겠지만 본 발명이 이러한 제조예, 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
자외선램프, 냉각수 및 교반기가 장치된 더블 자켓(double jacket) 반응기에 부틸아크릴레이트 68중량부, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 10중량부, 디비닐벤젠 20중량부, 하기의 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 2중량부, 개시제(Drocur TPO, siba chemical) 0.4중량부, 부틸머캅탄 0.1중량부를 투입하고 질소분위기 하에서 30분 동안 자외선 중합하여 아크릴 프리폴리머를 제조하였다. 그다음 우레탄 아크릴레이트 올리고머(제품명:CN996, sartomer) 10중량부, 1,6-헥산디아크릴레이트 1중량부, 개시제(Irgacure 184, siba chemical) 0.5중량부를 투입하고 20분 동안 잘 혼합하여 자외선 경화형 아크릴 점착제를 제조하였다. 그 다음 PET 필름에 100㎛ 두께로 코팅하고 자외선 경화장치를 사용해서 700mJ/㎠2의 광량으로 도막을 경화시켜서 점착시트를 제조하여 물성을 평가하였다.
<아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 화합물 제조>
교반기, 냉각기, 온도계가 장착된 반응기에 3-아미노프로필트리메톡시실란 88g, 메틸렌디페닐디이소시아네이트(MDI) 100g을 상온에서 2시간 동안 반응시켜 이소시아네이트 말단의 실란화합물을 제조하였다. 그 다음 하이드록시기를 포함하는 아크릴 화합물인 2-히드록시에틸메타크릴레이트 56g과 메틸에틸케톤 50g을 혼합한 다음 반응촉매로 디부틸틴디라우레이트를 0.1g 투입하고 질소분위기 하의 50℃ 오일조에서 5시간 교반하여 아크릴기를 포함하는 실란 알콕사이드 화합물을 제조하였다. 상기 화합물에 테트라메톡시실란 200g과 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란 50g, 0.1N 염산 수용액 7g을 투입하고 상온에서 24시간 교반하여 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 화합물을 얻었다.
(실시예 2)
실시예 1에서 부틸아크릴레이트 62중량부, 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드를 8중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 아크릴 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
(비교예 1)
실시예 1에서 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드를 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 아크릴 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
(비교예 2)
실시예 1에서 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 대신 메틸에틸케톤에 분산되어있는 나노크기의 실리카(MEK-EC-2102, Nissan chemical)를 2중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 아크릴 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
(비교예 3)
실시예 1에서 부틸아크릴레이트 69.5중량부, 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드를 0.5중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 아크릴 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
(비교예 4)
실시예 1에서 부틸아크릴레이트 55중량부, 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드를 15중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 아크릴 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
<시험방법>
상기 실시예와 비교예에서 제조된 점착제 시트의 특성은 다음과 같은 방법으로 평가하였다.
① 광학적특성
Spectrophotometer와 헤이즈 측정기를 사용해서 점착제 자체의 헤이즈와 전광선 투과율을 평가하였다.
② 점착력
제조된 점착시트를 슬라이드글라스에 붙인 후 만능인장시험기(UTM, TA-XT)를 사용하여 박리속도 100mm/min으로 점착강도를 측정하였으며 점착력은 동일시편 3개의 평균 측정값으로 하였다. 점착력은 KSM 3725(접착제의 박리강도 시험방법)에 준해서 측정하였다.
③ 재박리성
점착시트를 슬라이드글라스에 접착시킨 후 80℃에서 30분 동안 방치한 후 박리했을 때 점착제가 슬라이드글라스에 이행되는 정도를 육안으로 판정하여 나타내었다.
상기 실험에 대한 결과는 다음 표에 나타낸 바와 같다.
배합표 (실시예 1~실시예 2, 비교예 1~비교예 4)
실시예
1		 실시예
2		 비교예
1		 비교예
2		 비교예
3		 비교예
4
아크릴 프리폴리머
(아크릴 시럽)





 부틸아크릴레이트 68 62 80 68 69.5 55
2-하이드록시에틸
메타크릴레이트		 10 10 10 10 10 10
디비닐벤젠 20 20 20 20 20 20
아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 2 8 - - 0.5 15
나노크기의 실리카
(MEK-EC-2102)		 - - - 2 - -
개시제
(Drocur TPO)		 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4
부틸머캅탄 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
아크릴 프리폴리머에 후첨

우레탄 아크릴레이트 올리고머 (CN996) 10 10 10 10 10 10
1,6-헥산디아크릴레이트 1 1 1 1 1 1
개시제
(Irgacure 184)		 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
점착시트 특성 (실시예 1~실시예 2, 비교예 1~비교예 4)
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3
투과율 (%) 99.5 99.7 88.7 88.6 99.0
헤이즈 (%) 0.3 0.3 0.7 0.9 0.6
점착력(N/cm) 6.0 5.7 5.3 4.1 5.2
점착제 전이 전이없음 전이없음 소량전이 소량전이 소량전이
재박리성* ◎ ◎ X △ △~○
재박리성* - ◎ : 매우우수, ○ : 우수, △ : 보통, X : 나쁨
실험 결과를 정리한 표 2에 의하면 실시예 1 및 2의 경우 투과율, 헤이즈, 점착력, 점착제 전이, 재박리성 측면에서 모두 만족한 성능을 나타내고 있다. 비교예1은 소량이 전이가 발생하면서 재박리성이 불량하고, 비교예 2는 헤이즈와 점착력에서 미흡한 성능을 보이고, 비교예 3은 비교예 1과 2보다는 다소 양호하지만 요구 성능에 미달한다.
한편. 비교예 4는 아크릴 프리폴리머 중합 시 부분적으로 겔이 발생되어 물성평가가 불가하였다.
본 발명은 기재된 실시예에 한정되는 것은 아니고, 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양하게 수정 및 변형할 수 있음은 이 기술의 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명하다. 따라서 그러한 변형예 또는 수정예들은 본 발명의 특허청구범위에 속한다 해야 할 것이다.

Claims (4)

  1. 자외선중합이 가능한 단량체 혼합물 90~98중량부와 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 1~10중량부의 혼합물에 광개시제 0.1~2중량부, 분자량 조절제 0.01~0.5중량부를 사용하여 자외선 중합된 프리폴리머(아크릴시럽)를 생성하는 단계; 및
    상기 프리폴리머(아크릴시럽)에 아크릴레이트 올리고머 10~40중량부, 다관능기의 아크릴 단량체 0.5~2중량부, 광개시제 0.1~3중량부를 배합하여 최종의 점착제 조성물을 생성하는 단계;를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 광투과성과 재박리성을 지닌 아크릴 점착제.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 단량체 혼합물의 조성으로는 점착제의 기본적인 물성을 나타내는 역할을 하는 반응성 또는 비반응성 아크릴레이트 모노머에 점착력과 응집력 향상을 위해서 비닐기를 포함하는 방향족화합물 또는 헤테로사이클릭화합물(heterocyclic compound)을 병용해서 사용하고, 이러한 화합물의 함량은 전체 단량체 혼합물 100중량부에 대해서 10~30중량부 사용하는 것을 특징으로 하는 광투과성과 재박리성을 지닌 아크릴 점착제.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 아크릴기를 포함하는 실리카 하이브리드 화합물은 화학식 1의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 광투과성과 재박리성을 지닌 아크릴 점착제.
    Figure pat00003
    (화학식 1)
    화학식 1에서 S는 졸-겔 방법에 의해 제조되는 나노 크기의 실리카 망상구조를 나타내고, R은 우레탄기와 우레아기를 포함하는 유기 화합물 구조를 나타내며, n은 1이상의 정수이다.
  4. 청구항 1의 배합구성으로 이루어진 점착제 조성물을 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)등의 플라스틱을 포함한 다양한 기재의 표면에 일정두께로 도포하고 자외선 경화시켜서 얻은 점착시트.
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