JP6423581B2 - 積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
〔活性エネルギー線硬化性粘着剤〕
1.物性
本実施形態に係る活性エネルギー線硬化性粘着剤は、以下の物性を有するものである。すなわち、本実施形態に係る活性エネルギー線硬化性粘着剤を厚み600μmの粘着剤層としたときに、その粘着剤層の表面を、5mm×5mmの面積において6mm/分の速さで深さ500μmまで押し込んだ10秒後における押し込み応力が、粘着剤層に対し活性エネルギー線を照射する前において、4.0〜7.0Nであり、粘着剤層に対し活性エネルギー線を照射した後において、7.0〜15.0Nである。
本実施形態に係る活性エネルギー線硬化性粘着剤(以下、単に「粘着剤」という場合がある。)は、前述した物性を満たし、かつ所望の粘着性・接着性を有するものであれば、いかなる材料からなってもよいが、重量平均分子量が20万〜90万であり、重合体を構成するモノマー単位として(メタ)アクリル酸を5〜20質量%含有する(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、活性エネルギー線硬化性成分(B)と、架橋剤(C)とを含有する粘着性組成物(以下「粘着性組成物P」という場合がある。)を熱架橋してなるものであることが好ましい。かかる粘着性組成物Pを熱架橋して得られる活性エネルギー線硬化性粘着剤は、前述した物性を満たし易く、かつ硬質板等に対して好適な粘着性・接着性を示す。なお、本明細書において、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸及びメタクリル酸の両方を意味する。他の類似用語も同様である。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)は、当該重合体を構成するモノマー単位として(メタ)アクリル酸を5〜20質量%含有することが好ましく、特に7〜15質量%含有することが好ましく、さらには8〜12質量%含有することが好ましい。(メタ)アクリル酸の含有量が上記の範囲にあることで、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)および架橋剤(C)によって形成される架橋構造が良好なものとなり、粘着剤が好適な耐久性を有するものとなる。また、(メタ)アクリル酸の含有量が上記の範囲にあることで、粘着剤のみかけ上の凝集力を高め、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重量平均分子量や架橋密度を低く抑えつつ、応力緩和性を高めることができると推定されるため、粘着剤の段差追従性が優れたものとなる。さらには、(メタ)アクリル酸の含有量が上記の範囲にある(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を含有する粘着性組成物Pから得られた粘着剤は、当該粘着剤の硬化後において、高温高湿条件(例えば、85℃、85%RHの条件下にて240時間)を施した後、常温常湿に戻したときの白化が抑制され、すなわち、耐湿熱白化性に優れたものとなる。(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)がモノマー単位として上記の量で(メタ)アクリル酸を含有すると、得られる(熱架橋後の)粘着剤中に、所定量のカルボキシル基が残存することとなる。カルボキシル基は親水性基であり、そのような親水性基が所定量粘着剤中に存在すると、当該粘着剤が活性エネルギー線照射後に高温高湿条件下に置かれた場合でも、その高温高湿条件下で粘着剤に浸入した水分が、常温常湿に戻ったときに粘着剤から抜け易くなるものと推定され、その結果、粘着剤の白化が抑制されることとなる。
粘着性組成物Pが活性エネルギー線硬化性成分(B)を含有することにより、得られる粘着剤は、活性エネルギー線硬化性の粘着剤となるとともに、段差追従性および耐久性に優れたものとなる。
粘着性組成物Pは、架橋剤(C)を含有することで、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を架橋して三次元網目構造を形成し、得られる粘着剤の凝集力を向上させる。また、活性エネルギー線照射後には、当該粘着剤に耐久性を付与することもできる。
活性エネルギー線硬化性粘着剤に対して照射する活性エネルギー線として紫外線を用いる場合には、粘着性組成物Pは、さらに光重合開始剤(D)を含有することが好ましい。このように光重合開始剤(D)を含有することにより、活性エネルギー線硬化性成分(B)を効率良く硬化させることができ、また重合硬化時間および活性エネルギー線の照射量を少なくすることができる。
粘着性組成物Pには、所望により、アクリル系粘着剤に通常使用されている各種添加剤、例えばシランカップリング剤、帯電防止剤、粘着付与剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤、軟化剤、充填剤、屈折率調整剤などを添加することができる。
粘着性組成物Pは、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を製造し、得られた(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)と、活性エネルギー線硬化性成分(B)と、架橋剤(C)とを混合するとともに、所望により、光重合開始剤(D)および/または添加剤を加えることで製造することができる。
以上の粘着性組成物Pを塗布後に熱架橋することにより、本実施形態に係る活性エネルギー線硬化性粘着剤が得られる。粘着性組成物Pの熱架橋は、加熱処理によって行うことができる。この加熱処理は、粘着性組成物Pの塗布後の乾燥処理で兼ねることもできる。
図1に示すように、本実施形態に係る粘着シート1は、2枚の剥離シート12a,12bと、それら2枚の剥離シート12a,12bの剥離面と接するように当該2枚の剥離シート12a,12bに挟持された粘着剤層11とから構成される。なお、本明細書における剥離シートの剥離面とは、剥離シートにおいて剥離性を有する面をいい、剥離処理を施した面および剥離処理を施さなくても剥離性を示す面のいずれをも含むものである。
粘着シート1における粘着剤層11は、前述した活性エネルギー線硬化性粘着剤から構成され、活性エネルギー線照射前には粘着性を示し、活性エネルギー線が照射されたときには、硬化して接着性を示す。粘着剤層11は、好ましくは、粘着性組成物Pを熱架橋したものから構成される。この場合、活性エネルギー線の照射により、粘着性組成物P中の活性エネルギー線硬化性成分(B)が重合し硬化する。
剥離シート12a,12bとしては、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン酢酸ビニルフィルム、アイオノマー樹脂フィルム、エチレン・(メタ)アクリル酸共重合体フィルム、エチレン・(メタ)アクリル酸エステル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、フッ素樹脂フィルム等が用いられる。また、これらの架橋フィルムも用いられる。さらに、これらの積層フィルムであってもよい。
一例として、粘着性組成物Pを使用した粘着シート1の製造方法について説明する。
粘着シート1の一製造例としては、一方の剥離シート12a(または12b)の剥離面に、上記粘着性組成物Pの塗布液を塗布し、加熱処理を行って粘着性組成物Pを熱架橋し、塗布層を形成した後、その塗布層に他方の剥離シート12b(または12a)の剥離面を重ね合わせる。養生期間が必要な場合は養生期間をおくことにより、養生期間が不要な場合はそのまま、上記塗布層が粘着剤層11となる。これにより、上記粘着シート1が得られる。
図2に示すように、本実施形態に係る積層体2は、第1の硬質板21と、第2の硬質板22と、それらの間に位置し、第1の硬質板21および第2の硬質板22を互いに貼合する粘着剤層11とから構成される。また、本実施形態に係る積層体2では、第1の硬質板21は、粘着剤層11側の面に段差を有しており、具体的には、印刷層3による段差を有している。
1.(メタ)アクリル酸エステル共重合体の調製
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下装置および窒素導入管を備えた反応容器に、アクリル酸n−ブチル90質量部、アクリル酸10質量部、酢酸エチル200質量部、および2,2'−アゾビスイソブチロニトリル0.18質量部を仕込み、上記反応容器内の空気を窒素ガスで置換した。この窒素雰囲気下中で攪拌しながら、反応溶液を60℃に昇温し、16時間反応させた後、室温まで冷却した。ここで、得られた溶液の一部を後述する方法で分子量を測定し、重量平均分子量40万の(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の生成を確認した。
上記工程(1)で得られた(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)100質量部(固形分換算値;以下同じ)と、活性エネルギー線硬化性成分(B)としてのポリエチレングリコールジアクリレート(新中村化学社製,製品名「NKエステルA−400」,固形分濃度:100質量%)5質量部と、エポキシ系の架橋剤(C)としての1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン(三菱ガス化学社製,製品名「TETRAD−C」,固形分濃度:100質量%)0.06質量部と、シランカップリング剤としての3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製,製品名「KBM−403」)0.2質量部と、メチルエチルケトンにて固形分濃度を50質量%に希釈した光重合開始剤(D)としての1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製,製品名「イルガキュア184」)0.25質量部とを混合し、十分に撹拌して、メチルエチルケトンで希釈することにより、固形分濃度39質量%の粘着性組成物の塗布溶液を得た。
[(メタ)アクリル酸エステル共重合体]
BA:アクリル酸n−ブチル
AA:アクリル酸
[架橋剤]
エポキシ:1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン(三菱ガス化学社製,製品名「TETRAD−C」)
イソシアネート:トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート(日本ポリウレタン社製,製品名「コロネートL」)
得られた粘着性組成物の塗布溶液を、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した重剥離型剥離シート(リンテック社製,製品名「SP−PET752150」)の剥離処理面に、乾燥後の厚さが100μmになるようにナイフコーターで塗布したのち、100℃で4分間加熱処理して塗布層を形成した。同様に、同じ粘着性組成物の塗布溶液を、ポリエチレンテレフタレートフィルムの片面をシリコーン系剥離剤で剥離処理した軽剥離型剥離シート(リンテック社製,製品名「SP−PET382120」)の剥離処理面に、乾燥後の厚さが100μmになるようにナイフコーターで塗布したのち、100℃で4分間加熱処理して塗布層を形成した。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)を構成する各モノマーの割合、(メタ)アクリル酸エステル共重合体(A)の重量平均分子量、活性エネルギー線硬化性成分(B)の種類および配合量、架橋剤(C)の種類および配合量、光重合開始剤(D)の配合量、シランカップリング剤の配合量、ならびに粘着剤層の厚さを表1に示すように変更する以外、実施例1と同様にして粘着シートを製造した。なお、実施例2においては、塗布層付きの重剥離型剥離シートおよび塗布層付きの軽剥離型剥離シートにおけるそれぞれの塗布層の厚さを75μm、粘着剤層の厚さを150μmとして粘着シートを作製した。また、実施例7においては、活性エネルギー線硬化性成分(B)として、ε−カプロラクトン変性トリス−(2−アクリロキシエチル)イソシアヌレート(新中村化学社製,製品名「NKエステル A−9300−1CL」,固形分濃度:100質量%)を使用し、実施例8においては、活性エネルギー線硬化性成分(B)として、ペンタエリスリトールトリアクリレート(新中村化学社製,製品名「NKエステル A−TMM−3L」,トリエステル:55質量%,固形分濃度:100質量%)を使用した。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製,HLC−8020
・GPCカラム(以下の順に通過):東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
実施例または比較例で得られた粘着シートから軽剥離型剥離シートおよび重剥離型剥離シートを剥がし、粘着剤層を厚さ600μmになるように複数層積層した。得られた粘着剤層の積層体を縦50mm×横50mmに裁断し、これをサンプル(紫外線照射前のサンプル)とした。
[紫外線照射条件]
・光源:高圧水銀灯
・光量:1000mJ/cm2
・照度:200mW/cm2
実施例または比較例で得られた粘着シートから軽剥離型剥離シートおよび重剥離型剥離シートを剥がし、粘着剤層を厚さ0.6mmになるように複数層積層した。得られた粘着剤層の積層体から、直径8mmの円柱体(高さ0.6mm)を打ち抜き、これをサンプル(紫外線照射前のサンプル)とした。
測定周波数:1Hz
測定温度:23℃,85℃
[紫外線照射条件]
・光源:高圧水銀灯
・光量:1000mJ/cm2
・照度:200mW/cm2
実施例または比較例で得られた粘着シートの粘着剤層を、2枚の厚さ1.1mmの無アルカリガラスで挟み、一方のガラス越しに試験例1の紫外線照射条件で紫外線を照射することにより、積層体を得た。その積層体について、ヘイズメーター(日本電色工業社製,製品名「NDH2000」)を用いて、JIS K7136:2000に準じてヘイズ値(%)を測定した。
(a)評価用サンプルの作製
ガラス板(NSGプレシジョン社製,製品名「コーニングガラス イーグルXG」,縦90mm×横50mm×厚み0.5mm)の表面に、紫外線硬化型インク(帝国インキ社製,製品名「POS−911墨」)を塗布厚が8μm及び15μmとなるように額縁状(外形:縦90mm×横50mm,幅5mm)にスクリーン印刷した。次いで、紫外線を照射(80W/cm2,メタルハライドランプ2灯,ランプ高さ15cm,ベルトスピード10〜15m/分)して、印刷した上記紫外線硬化型インクを硬化させ、印刷による段差(段差の高さ:8μm及び15μm)を有する段差付ガラス板を作製した。
(1)上記ラミネート後に重剥離型剥離シートを剥離し、表出した粘着剤層面にガラス板(NSGプレシジョン社製,製品名「コーニングガラス イーグルXG」,縦90mm×横50mm×厚み0.5mm)を上記ラミネーターでラミネートして、評価用サンプルを作製した。
得られた評価用サンプル(1)及び(2)を、栗原製作所社製オートクレーブにて0.5MPa、50℃で、30分加圧した。その後、粘着剤層(特に印刷層による段差の近傍)に気泡がないか否か、目視により確認した。気泡がなかったものを初期の段差追従性良好(○)、気泡があったものを初期の段差追従性不良(×)と評価した。結果を表2に示す。
次に、上記評価用サンプル(1)及び(2)を、85℃、85%RHの湿熱条件下にて240時間保管した。その後、粘着剤層(特に印刷層による段差の近傍)に気泡がないか否か、目視により確認した。気泡がなかったものを耐久性(耐久後の段差追従性)良好(○)、気泡があったものを耐久性(耐久後の段差追従性)不良(×)と評価した。結果を表2に示す。
実施例または比較例で得られた粘着シートの粘着剤層をガラスに貼合して、これを測定用サンプルとした。ガラスでバックグラウンド測定を行った上で、上記測定用サンプルについて、JIS K7361−1:1997に準じて、ヘイズメーター(日本電色工業社製,NDH−2000)を用いて全光線透過率(%)を測定した。結果を表2に示す。
11…粘着剤層
12a,12b…剥離シート
2…積層体
21…第1の硬質板
22…第2の硬質板
3…印刷層
Claims (10)
- 2枚の硬質板と、前記2枚の硬質板を互いに貼合する粘着剤層とを備えた積層体の製造方法において、
(メタ)アクリル酸エステル共重合体を架橋剤により架橋してなる架橋物と、活性エネルギー線硬化性成分とを含有し、活性エネルギー線の照射により硬化する活性エネルギー線硬化性粘着剤であって、
前記活性エネルギー線硬化性粘着剤を厚み600μmの粘着剤層としたときに、
前記粘着剤層の表面を、5mm×5mmの面積において6mm/分の速さで深さ500μmまで押し込んだ10秒後における押し込み応力が、
前記粘着剤層に対し活性エネルギー線を照射する前において、4.0〜7.0Nであり、
前記粘着剤層に対し活性エネルギー線を照射した後において、7.0〜15.0Nであり、
前記粘着剤層に活性エネルギー線を照射する前の前記押し込み応力に対する、前記粘着剤層に活性エネルギー線を照射した後の前記押し込み応力の比が、1.30〜2.50である
前記活性エネルギー線硬化性粘着剤からなる粘着剤層を備えた粘着シートを製造し、
前記2枚の硬質板を、前記粘着シートの粘着剤層を介して貼合し、
前記粘着剤層に対して活性エネルギーを照射し、前記粘着剤層を硬化させる
ことを特徴とする積層体の製造方法。 - 前記活性エネルギー線硬化性粘着剤の23℃における貯蔵弾性率が、
前記活性エネルギー線硬化性粘着剤に対し活性エネルギー線を照射する前において、0.01〜0.2MPaであり、
前記活性エネルギー線硬化性粘着剤に対し活性エネルギー線を照射した後において、0.02〜0.5MPaである
ことを特徴とする請求項1に記載の積層体の製造方法。 - 前記粘着剤層に活性エネルギー線を照射する前の23℃における貯蔵弾性率に対する、前記粘着剤層に活性エネルギー線を照射した後の23℃における貯蔵弾性率の比が、1.1〜2.5であることを特徴とする請求項2に記載の積層体の製造方法。
- 前記活性エネルギー線硬化性粘着剤の85℃における貯蔵弾性率が、
前記活性エネルギー線硬化性粘着剤に対し活性エネルギー線を照射する前において、0.01〜0.1MPaであり、
前記活性エネルギー線硬化性粘着剤に対し活性エネルギー線を照射した後において、0.02〜0.2MPaである
ことを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の積層体の製造方法。 - 前記粘着剤層に活性エネルギー線を照射する前の85℃における貯蔵弾性率に対する、前記粘着剤層に活性エネルギー線を照射した後の85℃における貯蔵弾性率の比が、1.1〜3.5であることを特徴とする請求項4に記載の積層体の製造方法。
- 前記硬質板の少なくとも1つは、前記粘着剤層側の面に段差を有することを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の積層体の製造方法。
- 前記段差は、印刷層による段差であることを特徴とする請求項6に記載の積層体の製造方法。
- 前記硬質板の少なくとも1つが、偏光板を含むことを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の積層体の製造方法。
- 前記2枚の硬質板の一方が、表示体モジュールまたはその一部であり、
前記2枚の硬質板の他方が、前記粘着剤層側の面に額縁状の段差を有する保護板である
ことを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の積層体の製造方法。 - 前記硬化後の粘着剤層の全光線透過率が80%以上であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の積層体の製造方法。
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