KR101406958B1 - 광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트 - Google Patents

광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트 Download PDF

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Abstract

본 발명의 일면에 의하면, 아크릴레이트 모노머, 아크릴레이트 올리고머, 광개시제, 분자량 조절제 및 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드로 구성되는 것을 특징으로 한다. 본 발명의 다른 일면에 의하면 상기의 배합구성으로 이루어진 점착제 조성물을 기재의 표면에 일정두께로 도포하고 자외선 경화시켜서 점착시트를 얻는다.
이에 따라, 전광선 투과율, 헤이즈 등의 광학적 특성과 점착력, 내열성, 재박리성 등이 우수한 자외선 경화형 점착제 조성물을 제공할 수 있고, 이러한 장점에 기인하여 디스플레이, 터치패널, 반도체 분야 등의 다양한 분야에서 적용이 가능하다.

Description

광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착 시트 {UV-curable adhesive composition having light transparance and heat resistance, and Adhesive sheet employing the same}
본 발명은 광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 전광선 투과율, 헤이즈 등의 광학적 특성과 함께 우수한 점착력, 내열성, 재박리성을 지닌 점착제를 제조할 수 있는 광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착시트에 관한 것이다.
광학용 투명 점착제는 스크린 패널 제조 시 각각의 재료를 붙이는 양면 테이프의 역할을 하며 이러한 점착제는 높은 가시광선투과율, 내열성, 점착력 및 용도에 따라 다시 분리시킬 수 있는 성능 등이 요구되고 있다. 점착재료로는 내열성과 투명성이 뛰어난 아크릴계 화합물이 주로 사용되고 있으며 점착성능과 내열성을 향상시키기 위해 단량체로 아크릴산을 사용하는 경우가 많은데 이러한 경우 사용된 산에 의한 부식이 문제가 되고 있다. 이에 따라 투명 점착 시트는 우수한 광학특성, 외관, 접착신뢰성에 더하여 터치패널에 적합한 내부식성 뿐만 아니라 접합이 불량하거나 시장에서 회수되는 제품의 터치패널로부터 점착시트를 재박리하여 각 부품을 재이용하는 재박리성의 요구도 커지고 있다.
따라서 현재 이러한 특성을 나타내기 위해서 고분자량의 아크릴계 수지를 점착제로 사용하거나 첨가제를 사용해서 내구성이나 재박리성을 향상시키는 방법 등의 다양한 연구결과가 보고되어 있다.
일본 특개소57-195208호에서는 광학용 필름에 사용되는 점착제 제조 시 내구성을 향상시키기 위하여 실란 커플링제를 첨가하였다. 또한 일본 특개소64-66283호, 일본 특개평3-12471호에서는 저분자량 부분이 제거된 고분자량의 아크릴계 수지를 점착제로 사용하여 고온 접착력을 향상시킴으로써 내구성을 향상시킨 결과를 기술하고 있지만 고분자량의 수지를 사용하면 가교제의 사용량에 따라 가교 밀도의 변화가 심하여 가교 밀도의 조절이 매우 어려운 단점이 있다. 미국 특허 제4,151,319호, 제4,693,935호, 대한민국 등록특허 제10-0385720호에서는 실록산계 화합물을 첨가해서 점착제의 재박리성을 개선한 기술이 보고되어 있지만 자체 점착력이 낮아지는 문제가 발생된다.
상기와 같은 종래의 문제점들을 개선하기 위한 본 발명의 목적은, 전광선 투과율, 헤이즈 등의 광학적 특성과 함께 우수한 점착력, 내열성, 재박리성을 지닌 점착제를 제조할 수 있는 광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제 조성물 및 그를 이용한 점착시트를 제공하는데 있다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일면에 의하면, 아크릴레이트 모노머, 아크릴레이트 올리고머, 광개시제, 분자량 조절제 및 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드로 구성되는 것을 특징으로 한다.
이때, 상기 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드는 하기의 <화학식 1>로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
Figure 112012035295786-pat00001
Figure 112012035295786-pat00002
한편, 아크릴레이트 모노머 50~90중량부, 아크릴레이트 올리고머 10~50중량부로 이루어진 아크릴레이트 혼합물 100중량부에 대해서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드 화합물 1~10중량부, 광개시제 0.1~3중량부, 분자량 조절제 0.01~1중량부를 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 다른 일면으로서, 상기의 배합구성으로 이루어진 점착제 조성물을 기재의 표면에 일정두께로 도포하고 자외선 경화시켜서 점착시트를 얻는다.
이때, 상기 기재는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 폴리에스테르계 수지, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 등의 아크릴계 수지, 폴리카르보네이트계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리비닐계 수지, 폴리우레탄계 수지, 나일론계 수지 중에서 선택되는 것을 특징으로 한다.
이상과 같이 본 발명에 의하면, 전광선 투과율, 헤이즈 등의 광학적 특성과 점착력, 내열성, 재박리성 등이 우수한 자외선 경화형 점착제 조성물을 제공할 수 있고, 이러한 장점에 기인하여 디스플레이, 터치패널, 반도체 분야 등의 다양한 분야에서 적용이 가능하다.
이하, 상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 구성은 다음과 같다.
본 발명은 전광선 투과율, 헤이즈 등의 광학적 특성과 점착력, 내열성이 우수한 자외선 경화형 점착제 조성물에 관한 것으로서, 자외선 경화형 점착제 조성물은 아크릴레이트 모노머 50~90중량부, 아크릴레이트 올리고머 10~50중량부로 이루어진 아크릴레이트 혼합물 100중량부에 대해서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드 화합물 1~10중량부, 광개시제 0.1~3중량부, 분자량 조절제 0.01~1중량부를 사용하는 것을 특징으로 한다.
이와 같은 자외선 경화형 점착제 조성물의 각 구성 성분에 대하여 보다 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 자외선 경화형 점착제 제조에 사용되는 아크릴레이트 모노머는 점착제의 기본적인 물성을 나타내는 역할을 하게 된다. 상기 아크릴레이트 모노머는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 이소데실아크릴레이트 등의 알킬 아크릴레이트 모노머, 하이드록시(메타)아크릴레이트, 하이드록시(메타)메틸아크릴레이트 등의 하이드록시기를 함류한 모노머, 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 글리시딜기를 함유한 단량체, 아크릴 아미드 또는 아크릴로니트릴 등의 질소성분을 함유한 단량체 등의 아크릴레이트 모노머를 사용할 수 있다. 상기 아크릴레이트 모노머는 아크릴레이트 화합물 전체에 대하여 50~90중량부를 사용하는 것이 바람직하며, 그 함량이 50중량부 미만일 경우에는 점착력이 낮아지고 90중량부를 초과할 경우에는 점착제의 점도가 낮아서 코팅두께를 높일 수 없는 문제점이 발생된다.
본 발명에 사용되는 아크릴레이트 올리고머로는 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 폴리에스테르 아크릴레이트 올리고머, 에폭시 아크릴레이트 올리고머 등 다양한 종류의 아크릴레이트 올리고머를 사용할 수 있다. 아크릴레이트 올리고머의 사용량은 아크릴레이트 화합물 전체에 대하여 10~50 중량부가 바람직하며, 10중량부 미만을 사용했을 때는 점도가 낮아서 코팅두께 조절이 어려우며 50중량부를 초과하여 사용하면 점도가 너무 높아지고 점착력이 낮아지는 단점이 있다.
본 발명의 자외선 경화형 유무기 하이브리드 화합물은 다음 화학식 1로 표시되며 나노 실리카와 아크릴기를 포함하는 화합물임을 특징으로 다음과 같은 방법으로 제조한다.
먼저, 아미노기를 갖는 알콕시실란 화합물과 디이소시아네이트를 반응시켜서 이소시아네이트기 말단의 반응성 알콕시실란 화합물을 합성한 다음 아크릴레이트 화합물과 반응시키고 다른 종류의 알콕시실란과 염산, 황산, 질산 등의 강산이나 아세트산, 인산 등의 약산 또는 수산화칼륨, 수산화나트륨, 아민 등의 염기성 촉매와 물을 첨가하여 공가수분해, 축합 반응을 통해서 말단 아크릴기와 실리카 화합물을 포함하는 반응성 하이브리드 화합물을 제조한다.
<화학식 1>
Figure 112012035295786-pat00003
상기 화학식 1에서, K는 졸-겔 방법에 의해 제조되는 나노 크기의 실리카 (SiO2) 망상구조를 나타내고, R은 아미노기, 설파이드기, 에스테르기 등의 비공유 전자쌍을 포함하는 화합물과 우레탄기 또는 우레아기를 포함하는 유기 화합물 구조를 나타내며, n은 1이상의 정수이다.
위 화학식 1의 반응성 하이브리드 화합물은 아크릴레이트 혼합물 100중량부에 대해서 1~10중량부 사용하는 것이 바람직하며, 1중량부 미만을 사용하면 내열특성이 제대로 발현되지 못하고 10중량부를 초과할 때는 내열성 및 재박리특성은 우수하지만 점착력의 저하를 초래하게 된다.
본 발명에 사용되는 광개시제는 아크릴레이트 화합물 100중량부에 대해서 0.1~3중량부로 사용하는 것이 바람직하며, 그 함량이 0.1 중량부 미만일 경우에는 중합 속도가 느리고 전환률이 낮으며, 3중량부를 초과해서 사용할 경우에는 반응속도는 빠르지만 저분자량의 올리고머가 많이 존재하여 점착제의 물성이 저하된다. 광개시제의 종류에는 벤조페논, 벤지온, 벤지온메틸 에테르, 벤지온-n-부틸 에테르, 벤지온-이소-부틸 에테르, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2,2-디에톡시아세토페논, 아세토페논, 메틸페닐 글리옥실레이트, 에틸페닐필옥실레이트 등이 있으며 단독 또는 2종류 이상을 병용해서 사용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 분자량 조절제로는 티올(-SH)기를 포함하는 화합물을 사용하며, 에틸머캅탄, 부틸머캅탄, 헥실머캅탄, 도데실머캅탄, 페닐머캅탄, 벤질머캅탄 등을 아크릴레이트화합물 100중량부 대해서 0.01~1중량부로 사용하는 것이 바람직하며, 그 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 분자량 제어가 힘들고, 1중량부를 초과할 경우에는 분자량이 너무 낮아져서 최종물성이 저하된다.
이하 본 발명을 제조예, 실시예에 의거 상세히 설명하겠지만 본 발명이 이러한 제조예, 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드 제조>
반응기에 메틸렌디페닐디이소시아네이트 100g과 비스(디메틸페닐실릴)아민 114g을 상온에서 200rpm의 속도로 1시간 동안 반응하여 말단에 이소시아네이트기를 포함하는 실란화합물을 제조하였다. 상기 화합물 214g에 2-히드록시에틸메타크릴레이트 56g과 메틸에틸케톤 50g을 혼합한 다음 반응촉매로 디부틸틴디라우레이트를 0.1g 투입하고 질소분위기 하의 50℃ 오일조에서 6시간 교반하여 아크릴기 말단의 실란화합물을 제조하였다. 상기 화합물 320g에 테트라메톡시실란 250g과 3-메타크릴옥시프로필 트리메톡시실란 125g, 0.1N 트리에틸아민 수용액 10g을 투입하고 상온에서 24시간 교반하여 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드를 얻었다.
(실시예 1)
냉각수 및 교반기가 장치된 유리 반응기에 에틸헥실아크릴레이트 70중량부, 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 10중량부, 글리시딜메타크릴레이트 5중량부, 우레탄 아크릴레이트 올리고머(제품명:EB-1290, SK-Cytec) 15중량부, 헥실머캅탄 0.1중량부, 개시제(Drocur TPO, siba chemical) 0.5중량부를 투입하고 질소분위기 하에서 20분간 자외선 중합을 진행한 다음 상기의 실리카-아크릴 하이브리드 3중량부를 투입하고 20분 동안 교반하여 자외선 경화형 점착제를 제조하였다. 그 다음 PET 필름에 80㎛ 두께로 코팅하고 자외선 경화장치를 사용해서 700mJ/cm2의 광량으로 도막을 경화시켜서 점착시트를 제조하여 물성을 평가하였다.
(실시예 2)
실시예 1에서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드를 9중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화형 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
(비교예 1)
실시예 1에서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드를 사용하지 않는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화형 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
(비교예 2)
실시예 1에서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드 대신 나노크기의 실리카졸(MEK-ST, Nissan chemical)을 3중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화형 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
(비교예 3)
실시예 1에서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드를 1중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화형 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
(비교예 4)
실시예 1에서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드를 15중량부 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 자외선 경화형 점착제를 제조하고 물성을 평가하였다.
<시험방법>
상기 실시예와 비교예에서 제조된 점착제 시트의 특성은 다음과 같은 방법으로 평가하였다.
광학적특성
Spectrophotometer와 헤이즈 측정기를 사용해서 점착제 자체의 헤이즈와 전광선 투과율을 평가하였다.
점착력
제조된 점착시트를 슬라이드글라스에 붙인 후 만능인장시험기(UTM, TA-XT)를 사용하여 박리속도 100mm/min으로 점착강도를 측정하였으며 점착력은 동일시편 3개의 평균 측정값으로 하였다. 점착력은 KSM 3725(접착제의 박리강도 시험방법)에 준해서 측정하였다.
재박리성
점착시트를 슬라이드글라스에 접착시킨 후 80℃에서 30분 동안 방치한 후 박리했을 때 점착제가 슬라이드글라스에 이행되는 정도를 육안으로 판정하여 나타내었다.
상기 실험에 대한 결과는 다음 표에 나타낸 바와 같다.
배합표 (실시예 1~실시예 2, 비교예 1~비교예 4)
실시예
1		 실시예
2		 비교예
1		 비교예
2		 비교예
3		 비교예
4
에틸헥실아크릴레이트 70 70 70 70 70 70
2-하이드록시에틸
메타크릴레이트		 10 10 10 10 10 10
글리시딜
메타크릴레이트		 5 5 5 5 5 5
우레탄 아크릴레이트 올리고머 (EB-1290) 15 15 15 15 15 15
헥실머캅탄 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
개시제(Drocur TPO) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
자외선 경화형 실리카- 아크릴 하이브리드 3 9 - - 1 15
MEK-ST (silica sol) - - - 3 - -
점착시트 특성 (실시예 1~실시예 2, 비교예 1~비교예 4)
실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
투과율 (%) 99.3 99.4 99.1 88.7 99.2 99.2
헤이즈 (%) 0.4 0.39 0.5 5.2 0.45 0.47
점착력(N/cm) 5.8 5.4 5.3 4.0 5.3 3.7
점착제 전이 전이없음 전이없음 소량전이
(10~20%)		 소량전이
(10~20%)		 소량전이
(5~10%)		 전이없음
재박리성* ◎ ◎ × △ △~○ ◎
재박리성* - ◎ : 매우우수, ○ : 우수, △ : 보통, ×: 나쁨
비교예 1, 비교예 2에서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드를 배제하고 비교예 3에서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드의 함량을 축소한 결과 시험평가 항목 상으로 물성이 열화되는 것을 알 수 있다.
본 발명의 다른 일면에 의하면, 상기한 점착제 조성물을 기재의 일면 또는 양면에 일정두께로 도포하고 자외선 경화시켜서 점착시트를 생성한다.
이때, 상기 기재는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 폴리에스테르계 수지, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 등의 아크릴계 수지, 폴리카르보네이트계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리비닐계 수지, 폴리우레탄계 수지, 나일론계 수지 중에서 점착제(또는 점착시트)가 적용되는 최종 제품의 종류에 따라서 선택할 수 있으나 반드시 이에 국한되는 것은 아니다.
본 발명은 기재된 실시예에 한정되는 것은 아니고, 본 발명의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 다양하게 수정 및 변형할 수 있음은 이 기술의 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명하다. 따라서 그러한 변형예 또는 수정예들은 본 발명의 특허청구범위에 속한다 해야 할 것이다.

Claims (5)

  1. 아크릴레이트 모노머, 아크릴레이트 올리고머, 광개시제, 분자량 조절제 및 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드로 구성되고,
    상기 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드는 하기의 <화학식 1>로 표시되는 화합물인 것을 특징으로 하는 광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제 조성물.
    <화학식 1>
    Figure 112013107708090-pat00004

    상기 화학식 1에서, K는 졸-겔 방법에 의해 제조되는 나노 크기의 실리카(SiO2) 망상구조를 나타내고, R은 아미노기, 설파이드기, 에스테르기 등의 비공유 전자쌍을 포함하는 화합물과 우레탄기 또는 우레아기를 포함하는 유기 화합물 구조를 나타내며, n은 1이상의 정수이다.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    아크릴레이트 모노머 50~90중량부, 아크릴레이트 올리고머 10~50중량부로 이루어진 아크릴레이트 혼합물 100중량부에 대해서 자외선 경화형 실리카-아크릴 하이브리드 화합물 1~10중량부, 광개시제 0.1~3중량부, 분자량 조절제 0.01~1중량부를 사용하는 것을 특징으로 하는 광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제 조성물.
  4. 청구항 1의 배합구성으로 이루어진 점착제 조성물을 기재의 표면에 일정두께로 도포하고 자외선 경화시켜서 얻은 광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제를 이용한 점착시트.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 기재는 폴리에스테르계 수지, 아크릴계 수지, 폴리카르보네이트계 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리비닐계 수지, 폴리우레탄계 수지, 나일론계 수지 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 광투명성과 내열성을 지닌 자외선 경화형 점착제를 이용한 점착시트.
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