KR20140085045A - 청색 형광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 일 실시예에 따른 청색 형광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 C0 내지 C18의 포화 탄화 수소, 가지 달린 포화 탄화수소 및 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, C1 내지 C18의 포화 탄화수소, C1 내지 C18의 가지 달린 포화 탄화 수소 및 C1 내지 C18의 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 C0 내지 C18의 포화 탄화 수소, 가지 달린 포화 탄화수소 및 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, C1 내지 C18의 포화 탄화수소, C1 내지 C18의 가지 달린 포화 탄화 수소 및 C1 내지 C18의 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
Description
본 발명은 청색 형광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는, 용액 공정이 용이한 청색 형광 화합물을 유기전계발광소자의 발광층의 호스트로 사용하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근, 표시장치(FPD: Flat Panel Display)는 멀티미디어의 발달과 함께 그 중요성이 증대되고 있다. 이에 부응하여 액정표시장치(Liquid Crystal Display : LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel: PDP), 전계방출표시장치(Field Emission Display: FED), 유기전계발광소자(Organic Light Emitting Diode Device) 등과 같은 여러 가지의 디스플레이가 실용화되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 유연한 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계발광 디스플레이에 비해 10V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력소모가 비교적 적으며 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 나타낼 수 있어 풍부한 색을 표현하는 차세대 디스플레이 소자로 많은 사람들의 관심의 대상이 되고 있다.
유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 적층하여 형성할 수 있다. 발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되며, 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광에 관여하게 된다. 상기 발광 재료의 형성방법으로는 증착법 또는 용액 공정을 사용할 수 있다.
이 중 용액 공정의 경우 제조방법이 간단하지만 발광 화합물들이 유기용매에 대한 용해도가 매우 낮다. 즉, 발광층의 호스트 물질은 대부분 방향족 탄화수소로 구성되어 있어 유기용매에 대한 용해도가 매우 낮으며, 용액 공정을 이용하여 제작한 소자의 효율과 수명이 증착 공정을 통해 제작한 소자에 비해 매우 좋지 않기 때문에 고효율 및 장수명을 갖는 새로운 용액형 호스트 물질의 개발이 필요하다.
본 발명은 용액 공정이 가능한 청색 형광 화합물을 형성하여, 고효율 및 장수명을 갖는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 청색 형광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 C0 내지 C18의 포화 탄화 수소, 가지 달린 포화 탄화수소 및 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, C1 내지 C18의 포화 탄화수소, C1 내지 C18의 가지 달린 포화 탄화 수소 및 C1 내지 C18의 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
상기 R1과 R2는 각각 독립적으로 하기 R로 표시되는 치환기 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
상기 Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 하기 Ar로 표시되는 치환기 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
상기 청색 형광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극과 음극 사이에 형성된 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서, 상기 유기막이 상기 청색 형광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 한다.
상기 화합물이 상기 발광층의 호스트로 사용되는 것을 특징으로 한다.
상기 양극과 상기 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 화합물의 배향을 수평 배향으로 형성하여 광추출 효율을 향상시킴으로써, 소자 효율을 향상시킬 수 있는 이점이 있다. 또한, 안트라센에 포화 탄화 수소를 치환하여 유기용매에 대한 용해도를 증가시킴으로써, 용액 공정이 용이한 이점이 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 유기 화합물의 분자 구조의 기하학적 모양과 진공 증착 공정으로 형성한 박막에서의 화합물의 배향(orientation)과의 상관관계를 나타낸 도면.
도 3은 유기 화합물의 배향에 따른 광추출 효율을 나타낸 도면.
도 4는 본 발명의 화합물 3의 UV 흡수 스펙트럼과 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 5는 본 발명의 화합물 7의 UV 흡수 스펙트럼과 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 6은 본 발명의 화합물 11의 UV 흡수 스펙트럼과 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 7은 본 발명의 화합물 A 내지 G의 에너지 밴드갭을 측정하여 나타낸 그래프.
도 2는 유기 화합물의 분자 구조의 기하학적 모양과 진공 증착 공정으로 형성한 박막에서의 화합물의 배향(orientation)과의 상관관계를 나타낸 도면.
도 3은 유기 화합물의 배향에 따른 광추출 효율을 나타낸 도면.
도 4는 본 발명의 화합물 3의 UV 흡수 스펙트럼과 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 5는 본 발명의 화합물 7의 UV 흡수 스펙트럼과 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 6은 본 발명의 화합물 11의 UV 흡수 스펙트럼과 PL 스펙트럼을 측정하여 나타낸 그래프.
도 7은 본 발명의 화합물 A 내지 G의 에너지 밴드갭을 측정하여 나타낸 그래프.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자(100)는 양극(110), 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160) 및 음극(170)을 포함할 수 있다.
상기 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
상기 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(120)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 5nm 이상이면, 정공 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공수송층(130)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 발광층(140)은 적색, 녹색 및 청색을 발광하는 물질로 이루어질 수 있으며, 인광 또는 형광물질을 이용하여 형성할 수 있다. 본 발명에서는 청색을 발광하는 형광 물질에 대해 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 청색 형광 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 C0 내지 C18의 포화 탄화 수소, 가지 달린 포화 탄화수소 및 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고, Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, C1 내지 C18의 포화 탄화수소, C1 내지 C18의 가지 달린 포화 탄화 수소 및 C1 내지 C18의 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
상기 R1과 R2는 각각 독립적으로 하기 R로 표시되는 치환기 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
상기 Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 하기 Ar로 표시되는 치환기 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
상기 청색 형광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
상기 청색 형광 화합물은 발광층(140)의 호스트 또는 도펀트로 사용될 수 있으며, 반면, 호스트 및 도펀트가 없이 청색 형광 화합물로만 이루어진 단일 발광층으로 구성될 수도 있다.
도 2는 유기 화합물의 분자 구조의 기하학적 모양과 진공 증착 공정으로 형성한 박막에서의 화합물의 배향(orientation)과의 상관관계를 나타낸 도면이고, 도 3은 유기 화합물의 배향에 따른 광추출 효율을 나타낸 도면이다.
도 2를 참조하면, 유기 화합물이 선형 또는 평면 구조를 가지면, 진공 증착 공정에서 형성한 박막은 수평 배향(horizontal orientation)을 형성하며, 분자내에 선형 또는 평면 구조가 없어질수록 박막에 존재하는 유기 화합물들은 랜덤(random)한 배향을 형성함을 보여준다. 이와 같이 발광층의 배향을 수평 배향으로 조절해 주면, 도 3에서와 같이 소자에서의 광추출 효율(outcoupling efficiency)을 향상시켜 소자 효율을 향상시킬 수 있다. 도 3은 유기 분자에서 빛은 전이쌍극자모멘트(transition dipole moment)의 수직한 방향으로 발생하기 때문에 발광층을 형성하는 유기 화합물들이 수평 배향을 유지하고 있을 경우 광추출 효율이 높아짐을 보여준다.
따라서, 본 발명의 청색 형광 화합물은 안트라센(anthracene)의 9번 10번 위치에 메틸(methyl), 이소-프로필(iso-propyl), 터트-부틸(tert-butyl), 엔-부틸(n-butyl), 이소-펜틸(iso-pentyl), 아세틸-TMS(acetyl-TMS) 등의 포화 탄화 수소를 치환시키고, 2번과 7번 위치에 치환되는 방향족 고리에도 상기의 포화 탄화 수소를 치환시켜 유기용매에 대한 용해도를 증가시켰다. 또한, 안트라센 기본 코어에 2번과 7번 위치에 방향족 고리를 도입 시킴으로써 선형(linear) 분자 구조를 디자인하였고, 하나의 방향족 고리를 헤테로 고리가 치환된 디벤조티오펜(dibenzothiophene), 디벤조퓨란(dibenzofuran), 카바졸(carbazole) 또는 카볼린(carboline) 유도체를 도입시킴으로써, 전자 이동도(electron mobility)를 향상시켜 발광층에서의 차지 밸런스(charge balance)를 조절해 줄 수 있다. 또한 상기와 같은 안트라센(anthracene)의 한쪽 방향에만 헤테로 방향족 고리를 도입시킴으로써 분자의 쌍극자모멘트(dipole moment)를 증가시켜 용액 공정 시 형성된 박막이 수평 배향이 되도록 유도하였다. 따라서, 본 발명의 청색 형광 화합물은 유기 화합물을 긴 선형의 평면구조로 디자인하여 광추출 효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 발광층(140)의 호스트에 혼합된 도펀트는 호스트 100 중량%에 대해 도펀트가 0.1 내지 50 중량%으로 포함될 수 있다.
상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(150)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면, 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층(160)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
이하, 본 발명의 청색 형광 화합물의 합성예 및 이 화합물의 특성에 관하여 하기 합성예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 합성예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 합성예에 한정되는 것은 아니다.
합성예
1) 2,6-디브로모안트라퀴논(2,6-dibromoanthraquinone)의 합성
터트-부틸 나이트라이트(tert-Butyl nitrite)(7.7mL, 64.74mmol)과 브롬화구리(CuBr2)(11.8025g, 52.84mmol)을 아세토나이트릴(CH3CN)(300mL)에 녹이고 65℃로 가열하면서 2,6-디아미노안트라퀴논(2,6-diaminoanthraquinone)(5.300g, 22.25mmol)을 서서히 첨가하였다. 질소 가스의 발생이 멈추고 1 시간 더 65℃를 유지시켜 준 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물에 3N 염산(HCl) 수용액(250mL)를 가하고 실온에서 2시간 교반하였다. 생성된 고체 침전물을 감압 여과한 후, 여과된 고체 화합물을 과량의 물, 메탄올(MeOH), 그리고 아세톤의 순서로 씻어주었다. 고체 침전물을 진공 건조하여 2,6-디브로모안트라퀴논(2,6-dibromoanthraquinone)(7.5743g, 20.69mmol, 93%)을 얻었다.
2) 2,6-비스(2-나프틸)안트라퀴논(2,6-bis(2-naphtyl)anthraquinone)의 합성
탄산칼륨(K2CO3)(29.1438g, 0.21087mol)을 증류수(70mL)에 녹이고, 30분간 질소 가스를 버블링(bubbling) 시켜 주었다. 2,6-디브로모안트라퀴논(2,6-dibromoanthraquinone)(7.5473g, 20.69mmol), 2-나프틸 보로닉산(2-naphtyl boronic acid)(10.0004g, 58.15mmol)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(1.5772g, 1.365mmol)과 디메틸에테르(DME)(240mL), 테트라하이드로퓨란(THF)(30mL)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 20시간 환류시킨 후 실온으로 냉각하고, 생성된 고체 화합물을 감압 여과하였다. 고체 화합물을 메탄올과 아세톤으로 씻어 준 후, 재결정하여 2,6-비스(2-나프틸)안트라퀴논(2,6-bis(2-naphtyl)anthraquinone)(6.19g, 13.44mmol, 65 %)을 얻었다.
3) 2,6-디(2-나프틸)안트라센(2,6-di(2-naphtyl)anthracene)의 합성
질소 가스 하에서 2,6-비스(2-나프틸)안트라퀴논(2,6-bis(2-naphtyl)anthraquinone)(6.19g, 13.44mmol), 요오드화수소(HI)(50mL), 하이포아인산(H3PO2)(30mL)를 빙초산(glacial acetic acid)(150mL)에 녹이고, 150℃에서 5일간 환류시켰다. 반응 혼합액을 실온으로 냉각시키고, 생성된 고체를 감압 여과하여 분리한 후, 과량의 증류수와 에탄올(EtOH)로 씻어주었다. 디클로로메탄(CH2Cl2)과 메탄올(MeOH)로 재결정하여 순수한 화합물 3인 (2,6-디(2-나프틸)안트라센)(2.6g, 6.04mmol, 45%)을 얻었다.
4) 2,6-디브로모-9,10-디-이소-프로필안트라센(2,6-dibromo-9,10-di-iso-propylanthracene)의 합성
질소 가스 하에서 2,6-디브로모안트라퀴논(2,6-dibromoanthraquinone)(15.762g, 43.07mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF)(300mL)에 녹이고 드라이아이스(dry ice)/아세톤(acetone) 배쓰(bath)를 이용하여 -78℃로 냉각 하였다. -78℃에서 서서히 이소-프로필 마그네슘 브로마이드(iso-propyl magnesium bromide)(2.9M sol. In 2-methyl THF, 30mL, 87.00mmol)을 가하고, 1시간 교반하였다. 반응 용기의 온도를 실온으로 올리고 18시간 교반 하여 준 후, 아이스-배쓰(ice-bath)하에서 포화 염화암모늄(NH4Cl)수용액(50mL)를 가하였다. 반응 혼합물을 에틸아세테이트(EtOAc)(100mL X 3)으로 추출하여 주고, 유기층의 수분을 황산마그네슘(MgSO4)으로 제거하였다. 반응 혼합물을 감압 여과하고, 용매를 제거한 후, 실리카 컬럼크로마토그래피(silica column chromatography)(Hexane)로 분리하여 순수한 화합물(14.14g, 31.13mmol, 72%)얻었고, 상기 화합물, 요오드화칼륨(KI)(21.54g, 129.76mmol), NaH2PO4·H2O(26.82g, 194.36mmol)을 아세트산(acetic acid)(300mL)에 녹이고 17 시간 환류시켰다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 6N 수산화나트륨(NaOH) 수용액을 이용하여 중성화시켰다. 디클로로메탄(100mL X 4)로 추출하고 유기층의 수분을 황산마그네슘(MgSO4)을 이용하여 건조시켜주고 감압 여과하였다. 용매를 제거한 후 실리카 컬럼크로마토그래피(silica column chromatography)(Hexane)로 분리하여 순수한 화합물 5인 2,6-디브로모-9,10-디-이소-프로필안트라센(2,6-dibromo-9,10-di-iso-propylanthracene)(8.64 g, 20.56 mmole, 66%)을 얻었다.
5) 2-브로모-9,10-디이소프로필-6-(3,5-디-터트-부틸페닐)안트라센(2-bromo-9,10-diisopropyl-6-(3,5-di-tert-butylphenyl)anthracene)의 합성
화합물 5(10.264g, 24.43mmol)와 3-5-디-터트-부틸페닐 보로닉산(3,5-di-tert-butylphenyl boronic acid)(5.924g, 25.30mmol)를 사용하여 상기 합성예 3)과 같은 방법을 사용하고, 실리카 컬럼크로마토그래피(hexane)로 분리하여 순수한 화합물 6인 2-브로모-9,10-디이소프로필-6-(3,5-디-터트-부틸페닐)안트라센(2-bromo-9,10-diisopropyl-6-(3,5-di-tert-butylphenyl)anthracene)(7.28g, 13.75mmol, 56%)을 얻었다.
6) 2-(디벤조티오펜-3-yl)-9,10-디이소프로필-6-(3,5-디-터트-부틸페닐)안트라센(2-(dibenzothiophen-3-yl)-9,10-diisopropyl-6-(3,5-di-tert-butylphenyl)anthracene)의 합성
상기 화합물 6(3.418g, 6.45mmol)와 2-디벤조티페닐 보로닉산(2-dibenzothiphenyl boronic acid)(1.682g, 7.375mmole)를 사용하고 상기 합성예 5)와 같은 방법으로 순수한 화합물 7인 2-(디벤조티오펜-3-yl)-9,10-디이소프로필-6-(3,5-디-터트-부틸페닐)안트라센(2-(dibenzothiophen-3-yl)-9,10-diisopropyl-6-(3,5-di-tert-butylphenyl)anthracene)(3.261g, 5.152mmol, 80%)을 얻었다.
7) 2,8-디브로모디벤조티오펜(2,8-dibromodibenzothiophene)의 합성
디벤조티오펜(Dibenzothiophene)(15.1552g, 82.25mmol)을 클로로폼(CHCl3)(150mL)에 녹이고, 0℃에서 브롬(Br2)(13.0mL, 253.72mmol)을 서서히 첨가하였다. 2 시간 후 반응 혼합물의 온도를 실온으로 올리고 3일간 교반하였다. 과량의 메탄올(MeOH)을 첨가하고, 30 분간 교반하여 준 후, 감압 여과하고 과량의 메탄올로 씻어주어 흰색의 생성물 8인 2,8-디브로모디벤조티오펜(2,8-dibromodibenzothiophene)(22.87g, 66.86mmol, 81%)을 얻었다.
8) 2-브로모-8-(3,5-디-터트-부틸페닐)디벤조티오펜(2-bromo-8-(3,5-di-tert-butylphenyl)dibenzothiophene)의 합성
상기 화합물 8(10.725g, 31.35mmol)과 3,5-디-터트-부틸페닐 보로닉산(3,5-di-tert-butylphenyl boronic acid)(7.942g, 33.92mmol)를 상기 합성예 5)와 같은 방법을 사용하여 순수한 화합물 9인 2-브로모-8-(3,5-디-터트-부틸페닐)디벤조티오펜(2-bromo-8-(3,5-di-tert-butylphenyl)dibenzothiophene)(6.421g, 7.28g, 14.24mmol, 45%)를 얻었다.
9) (8-(3,5-디-터트-부틸페닐)디벤조티오펜-2-yl)보로닉산((8-(3,5-di-tert-butylphenyl)dibenzothiophen-2-yl) boronic acid)의 합성
상기 화합물 9(5.694g, 12.61mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF)(150mL)에 녹이고, -78℃에서 n-BuLi(1.6M sol. In hexane, 8.5mL, 13.6mmol)을 서서히 가하였다. 1 시간 후 반응 혼합물의 온도를 실온으로 올리고 30 분간 교반하였다. -78℃에서 B(O-iPr)3(3.0mL, 13.00mmol)을 서서히 가하고 1 시간 동안 교반시켜준 후, 반응 혼합물의 온도를 실온으로 올려 주었다. 18 시간 후, 2N 염산(200mL) 수용액을 첨가하고 실온에서 1 시간 교반한 후, 생성된 흰색 침전물 (8-(3,5-디-터트-부틸페닐)디벤조티오펜-2-yl)보로닉산((8-(3,5-di-tert-butylphenyl)dibenzothiophen-2-yl) boronic acid)을 감압 여과하여 분리하였다. 흰색 침전물은 별도의 정제 과정 없이 바로 다음 반응에 사용하였다.
10) 6-(3,5-디-터트-부틸페닐)-9,10-디-이소-프로필-2-(8-(3,5-디-터트-부틸페닐)디벤조티오펜-2-yl)안트라센(6-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9,10-di-iso-propyl-2-(8-(3,5-di-tert-butylphenyl)dibenzothiophen-2-yl)anthracene)의 합성
상기 화합물 6(5.116g, 9.66mmol)와 상기 화합물 10(4.255g, 10.22mmol)을 상기 합성예 5)와 같은 방법을 이용하여 순수한 화합물 11인 6-(3,5-디-터트-부틸페닐)-9,10-디-이소-프로필-2-(8-(3,5-디-터트-부틸페닐)디벤조티오펜-2-yl)안트라센(6-(3,5-di-tert-butylphenyl)-9,10-di-iso-propyl-2-(8-(3,5-di-tert-butylphenyl)dibenzothiophen-2-yl)anthracene)(5.004g, 6.093mmol, 63%)를 얻었다.
전술한 합성예에서 제조된 본 발명의 화합물 3, 7 및 11의 UV 흡수 스펙트럼과 PL 스펙트럼을 측정하여 각각 도 4, 5, 6에 나타내었고, 하기 표 1에 정리하였다.
| UV 흡수 스펙트럼의 최고값에서의 파장(nm) | PL 스펙트럼의 최고값에서의 파장(nm) | 에너지 밴드갭(eV) | |
| 화합물 3 | 414 | 420,437 | 3.00 |
| 화합물 7 | 410 | 411,432 | 3.02 |
| 화합물 11 | 409 | 411,431 | 3.03 |
상기 표 1 및 도 4 내지 6을 참고하면, 본 발명의 실시예에 따라 제조된 화합물 3, 7 및 11의 에너지 밴드갭이 3.0eV 이상으로 높은 에너지 밴드갭을 나타내는 것을 확인하였고, 따라서, 청색 형광 호스트로 사용하기 적합한 화합물임을 알 수 있다.
한편, 본 발명에서 컴퓨터 모델링을 실시하여 하기 A 내지 G 화합물을 디자인하였다. 컴퓨터 프로그램은 Spartan을 사용하였고, B3LYP, 6-31G*를 베이스 세트로 사용하였다.
상기 디자인된 화합물 A 내지 G의 에너지 밴드갭을 측정하여 도 7에 나타내었고, 하기 표 2에 정리하였다.
| 화합물 | LUMO 레벨(eV) | HOMO 레벨(eV) | 에너지 밴드갭(eV) |
| A | -1.82 | -4.97 | -3.15 |
| B | -1.80 | -4.96 | -3.16 |
| C | -2.32 | -5.06 | -2.74 |
| D | -1.78 | -4.97 | -3.19 |
| E | -1.75 | -4.96 | -3.21 |
| F | -1.77 | -4.97 | -3.20 |
| G | -1.76 | -4.98 | -3.22 |
상기 표 2 및 도 7을 참조하면, 화합물 A, B 및 C를 비교해 보면 안트라센의 9번과 10번 위치에 포화 탄화 수소 사슬을 도입시켜도 HOMO, LUMO의 에너지 레벨은 거의 변화하지 않지만, 아세틸렌(acetylene)과 같은 치환기를 도입시키면, 컨쥬게이션 길이(conjugation length)가 길어져 에너지 밴드갭이 줄어드는 것을 확인 할 수 있다. 또한, 안트라센의 2번과 6번 위치에 다양한 방향족 치환기(Phenyl, Naphtyl, Dibenzothiophenyl, Dibenzofuranyl, biphenyl 및 phenyldibenzothiophenyl)를 도입시켜 주면, LUMO 에너지 레벨이 약간 높아져 전체적으로 에너지 밴드갭이 약간 커지는 것을 확인할 수 있다.
상기와 같이, 안트라센의 9번과 10번 위치에는 포화 탄화 수소 유도체들을 치환시키고, 2번과 6번 위치에는 다양한 포화 탄화 수소가 치환된 다양한 방향족 고리를 치환시켜도 에너지 밴드갭은 3.2 eV 이상의 큰 값을 가지기 때문에 본 발명에서 사용하는 화합물들은 유기전계발광소자의 청색 형광 호스트 물질로 충분히 사용될 수 있음을 확인할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 청색 형광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자는 화합물의 배향을 수평 배향으로 형성하여 광추출 효율을 향상시킴으로써, 소자 효율을 향상시킬 수 있는 이점이 있다. 또한, 안트라센에 포화 탄화 수소를 치환하여 유기용매에 대한 용해도를 증가시킴으로써, 용액 공정이 용이한 이점이 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자 110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
140 : 발광층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극
Claims (8)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, R1과 R2는 각각 독립적으로 C0 내지 C18의 포화 탄화 수소, 가지 달린 포화 탄화수소 및 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이고,
Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 방향족 화합물, 헤테로 방향족 화합물, C1 내지 C18의 포화 탄화수소, C1 내지 C18의 가지 달린 포화 탄화 수소 및 C1 내지 C18의 고리형 포화 탄화 수소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나이다.
- 제1 항에 있어서,
상기 R1과 R2는 각각 독립적으로 하기 R로 표시되는 치환기 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
- 제1 항에 있어서,
상기 Ar1과 Ar2는 각각 독립적으로 하기 Ar로 표시되는 치환기 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
- 제1 항에 있어서,
상기 청색 형광 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 청색 형광 화합물.
- 양극과 음극 사이에 형성된 유기막을 포함하는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 유기막이 상기 제1 항 내지 제4 항 중 어느 한 항의 청색 형광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제5 항에 있어서,
상기 유기막이 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제5 항에 있어서,
상기 화합물이 상기 발광층의 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제5 항에 있어서,
상기 양극과 상기 음극 사이에 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 중 선택된 어느 하나 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
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