KR20130141482A - 수지 조성물 - Google Patents

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KR20130141482A
KR20130141482A KR1020137009131A KR20137009131A KR20130141482A KR 20130141482 A KR20130141482 A KR 20130141482A KR 1020137009131 A KR1020137009131 A KR 1020137009131A KR 20137009131 A KR20137009131 A KR 20137009131A KR 20130141482 A KR20130141482 A KR 20130141482A
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resin
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resins
mass
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요시히로 후쿠다
타카히로 모리
타카아키 키쿠치
유이치로 데구치
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가부시키가이샤 아데카
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Abstract

(A) 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지 100질량부에 대해서, 적어도, (B) 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지 33.3~800 질량부 및 (C) 에폭시 수지용 경화제 0.17~100 질량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물.

Description

수지 조성물{RESIN COMPOSITION}
본 발명은 저탄성화한 수지 조성물에 관한 것으로, 상세하게는, 적어도, 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지 및 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지로 이루어지는, 응력 완화 성능, 상용성, 및 접착성이 뛰어난 수지 조성물에 관한 것이다.
실리콘 수지는, 발수성, 전기 절연성, 유연성, 및 유동성이 뛰어난 수지이지만, 일반적으로 다른 수지 재료와의 상용성이 뒤떨어져, 균일한 경화계(硬化系)를 얻기 위해서는 배합량이 제한되는 데다, 접착성에 관하여도 뒤떨어진다는 결점이 있다.
또한, 비페닐(biphenyl)형 에폭시 수지와 디시클로펜타디엔형 페놀수지를 포함하는 페놀 수지를 경화제로 하여 이루어지는 반도체 봉지(封止)용 에폭시 수지 조성물 중에 소량의 에폭시 변성 실리콘 오일을 첨가하는 경우에, 특정의 페놀 수지와 에폭시 변성 실리콘의 조합이 상용성이 뛰어난 것이 알려져 있다. 그렇지만, 얻어진 수지 조성물이 뛰어난 접착성을 가지는지 아닌지에 관해서는 전혀 알려지지 않았다(특허 문헌 1).
선행 기술 문헌
특허 문헌
특허 문헌 1：일본국 특허공개공보 평 6－228275호
발명의 개요
발명이 해결하고자 하는 과제
따라서 본 발명의 제1의 목적은, 실리콘 수지를 이용한, 접착성 및 절연성이 뛰어난 수지 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명의 제2의 목적은, 실리콘 수지를 이용한 에폭시계 접착제를 제공하는 것에 있다.
과제를 해결하기 위한 수단
본 발명자 등은, 상기의 제목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 거듭한 결과, 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지와 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지가 상용성이 뛰어난 것, 및, 얻어진 수지 조성물이 절연성 및 접착성이 뛰어난 것을 발견하여, 본 발명에 도달했다.
즉 본 발명은, (A) 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지 100 질량부에 대해서, 적어도, (B) 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지 33.3~800 질량부 및 (C) 에폭시 수지용 경화제 0.17~100 질량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물, 및, 해당 수지 조성물로 이루어진 접착제이다.
발명을 실시하기 위한 형태
본 발명은, (A) 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지 100 질량부에 대해서, 적어도, (B) 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지 33.3~800 질량부 및 (C) 에폭시 수지용 경화제 0.17~100 질량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물, 및, 상기 수지 조성물로 이루어지는 접착제이므로, 이하, 이들의 구성요소에 관하여 상세하게 설명한다.
본 발명에 사용되는 (A) 성분의 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지로는, 하기 일반식(1)로 표시되는 화합물이 적합하게 사용된다.
일반식 (Ⅰ):
Figure pct00001
(Ⅰ)
(식 중, n은, 0~5의 수를 나타낸다.)
상기, 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지의 사용량은, 수지 조성물 중의 10~60 질량%인 것이 필요하고, 15~50 질량%인 것이 바람직하다. 10 질량% 미만에서는 접착성뿐만 아니라 절연 성능도 저하하고, 60 질량%를 초과하여 사용하는 경우에는, 탄성률이 높아져 응력 완화 성능이 저하되므로 바람직하지 않다.
본 발명에 사용되는 (B) 성분의 상기 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지는, 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (Ⅱ):
Figure pct00002
(Ⅱ)
단, 상기 식 중의 R1은 탄소 원자수 1~10의 알킬렌기를 나타내고, s는 10~300의 정수(整數), t는 1~100의 정수를 나타낸다.
본 발명에 있어서의 (B) 성분인 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지의 사용량은, (A) 성분의 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지 100 질량부에 대해서 33.3~800 질량부이지만, 수지 조성물 중의 20~80 질량%인 것이 필요하고, 25~75 질량%인 것이 바람직하다. 20 질량% 미만에서는 탄성률이 높아져 응력 완화 성능이 저하되고, 80 질량%를 초과하여 사용하는 경우에는 접착성이 저하할 뿐만 아니라, 절연 성능도 저하하기 때문에 바람직하지 않다.
본 발명에서 사용하는 (C) 성분의 에폭시 수지용 경화제는, 통상 에폭시 수지용으로서 사용하는 공지의 경화제 중에서 적의 선택하여 사용할 수 있다. 상기 경화제로는, 예를 들면, 에틸렌디아민, 1, 2-디아미노프로판, 1, 3-디아미노프로판, 1, 3-디아미노부탄, 1, 4-디아미노부탄 등의 알킬렌디아민류；디에틸렌트리아민, 트리에틸렌트리아민, 테트라에틸렌펜타민 등의 폴리알킬폴리아민류；1, 3-디아미노메틸시클로헥산, 1, 2-디아미노시클로헥산, 1, 4-디아미노-3, 6-디에틸시클로헥산, 이소포론디아민 등의 지환식 폴리아민류；m-크실릴렌디아민, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디페닐술폰 등의 방향족 폴리아민류；
벤조구아나민, 아세트구아나민 등의 구아나민류；2-메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-이소프로필이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 2-아미노프로필이미다졸 등의 이미다졸류；옥살산디히드라지드, 말론산디히드라지드, 숙신산디히드라지드, 글루타르산디히드라지드, 아디핀산디히드라지드, 수베린산디히드라지드, 아젤라인산디히드라지드, 세바신산디히드라지드, 프탈산디히드라지드 등의 디히드라지드류；
N, N-디메틸아미노에틸아민, N, N-디에틸아미노에틸아민, N, N-디이소프로필아미노에틸아민, N, N-디알릴아미노에틸아민, N, N-벤질메틸아미노에틸아민, N, N-디벤질아미노에틸아민, N, N-시클로헥실메틸아미노에틸아민, N, N-디시클로헥실아미노에틸아민, N, N-디메틸아미노프로필아민, N, N-디에틸아미노프로필아민, N, N-디이소프로필아미노프로필아민, N, N-디알릴아미노프로필아민, N, N-벤질메틸아미노프로필아민, N, N-디벤질아미노프로필아민, N, N-시클로헥실메틸아미노프로필아민, N, N-디시클로헥실아미노프로필아민, N－(2-아미노에틸)피롤리딘, N－(3-아미노프로필)피롤리딘, N－(2-아미노에틸)피페리딘, N－(3-아미노프로필)피페리딘, N－(3-아미노프로필)－N＇-메틸피페리딘, N－(2-아미노에틸)모르폴린, N－(3-아미노프로필)모르폴린, N－(2-아미노에틸)피페라진, N－(3-아미노프로필)피페라진, N－(2-아미노에틸)－N＇-메틸피페라진, 4－(N, N-디메틸아미노)벤질아민, 4－(N, N-디에틸아미노)벤질아민, 4－(N, N-디이소프로필아미노)벤질아민, N, N-디메틸이소포론디아민, N, N-디메틸비스아미노시클로헥산, N, N, N＇-트리메틸에틸렌디아민, N＇-에틸-N, N-디메틸에틸렌디아민, N, N, N＇-트리메틸에틸렌디아민, N＇-에틸-N, N-디메틸프로판디아민, N＇-에틸-N, N-디벤질아미노프로필아민；N, N－(비스아미노프로필)－N-메틸아민, N, N-비스아미노프로필에틸아민, N, N-비스아미노프로필프로필아민, N, N-비스아미노프로필부틸아민, N, N-비스아미노프로필펜틸아민, N, N-비스아미노프로필헥실아민, N, N-비스아미노프로필-2-에틸헥실아민, N, N-비스아미노프로필시클로헥실아민, N, N-비스아미노프로필벤질아민, N, N-비스아미노프로필아릴아민, 비스〔3－(N,N-디메틸아미노프로필)〕아민, 비스〔3－(N, N-디에틸아미노프로필)〕아민, 비스〔3－(N, N-디이소프로필아미노프로필)〕아민, 비스〔3－(N, N-디부틸아미노프로필)〕아민 등을 들 수 있다.
또한, 이들의 폴리아민류와 페닐글리시딜에테르, 부틸글리시딜에테르, 비스페놀 A-디글리시딜에테르, 비스페놀 F-디글리시딜에테르 등의 글리시딜에테르류 또는 카르본산의 글리시딜에스테르류 등의 각종 에폭시 수지를 통상적인 방법에 의해 반응시킴으로써 제조되는 폴리 에폭시 부가 변성물；이들의 유기 폴리아민류와, 프탈산, 이소프탈산, 다이머산 등의 카르본산류를 통상적인 방법에 의해 반응시킴으로써 제조되는 아미드화 변성물；이들의 폴리아민류와 포름알데히드 등의 알데히드류 및 페놀, 크레졸, 크실레놀, 제3 부틸 페놀, 레조르신 등의, 핵에 적어도 한 개의 알데히드화 반응성 개소(箇所)를 가지는 페놀류를 통상적인 방법에 의해 반응시킴으로써 제조되는 만닛히화(mannich化) 변성물 등의 경화제도 사용할 수 있다. 또한, 디시안디아미드, 산무수물, 이미다졸류 등의 잠재성 경화제도 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 이들의 에폭시 수지용 경화제 중에서도, 우레아형 경화 제를 사용하는 것이, 접착성이 뛰어난 수지 조성물을 얻을 수 있기 때문에 바람직하다. 상기 우레아형 경화제로서는, 분자 구조 중에 우레아 결합을 가지는 경화제이며, 구체적 제품으로는, 예를 들면, 아데카하드나-EH-5001P((주) ADEKA제 우레아 구조 함유 아민계 경화제), U－CAT 3502T(산아프로(주)제 방향족 디메틸우레아 화합물), U－CAT 3503N(산아프로(주)제 지방족디메틸우레아 화합물), Dyhard UR50 0(데그사쟈판(주)제 방향족디메틸우레아 화합물), Dyhard UR300(데그사쟈판(주)제 방향족디메틸우레아 화합물), Dyhard UR200(데그사쟈판(주)제 방향족디메틸우레아 화합물) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서의 (C) 성분의 에폭시 수지용 경화제의 사용량은, (A) 성분의 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지 100 질량부에 대하여 O.17~100 질량부이지만, 수지 조성물 중의 O.1~10 질량%인 것이 필요하고, 바람직하게는 1~5 질량%이다. 0.1 질량% 미만에서는, 경화 불량이 되어 접착성 등의 물성을 얻을 수 없다. 또한, 10 질량%를 초과하여 사용하는 경우에는, 과잉분에 의한 절연 성능에 대한 악영향이 우려되기 때문에 바람직하지 않다.
또한, 본 발명의 수지 조성물에는, 필요에 따라, 경화 촉매；모노글리시딜에테르류, 디옥틸프탈레이트, 디부틸프탈레이트, 벤질알콜, 및 콜타르 등의, 반응성 또는 비반응성의 희석제(가소제)；유리섬유, 탄소섬유 등의 섬유류；셀룰로오스, 규사, 시멘트, 고령토, 클레이, 수산화알루미늄, 벤토나이트, 탈크, 실리카, 미분말 실리카, 이산화티탄, 카본 블랙, 그라파이트, 산화철, 역청물질, 금속입자, 금속으로 피복된 수지 입자 등의 충전제(필러) 또는 안료; 증점제; 틱소트로픽제；난연제；소포제；방청제；콜로이달 실리카, 콜로이달 알루미나 등의 상용의 첨가물；등을 더 함유시켜도 좋고, 또, 크실렌 수지나 석유 수지 등의, 점착성의 수지류를 (D) 성분으로 병용할 수 있다.
본 발명에 있어서는, 특히, 실리카 필러를 병용하는 것이, 조성물의 열선팽창 계수의 제어가 용이해질 뿐만 아니라, 탄성률을 향상시켜서 높은 강도로 할 수 있기 때문에 바람직하다. 본 발명에서 사용하는 (D) 성분은 여러 가지 조합하여 사용할 수도 있지만, 그 전(全) 사용량은, 접착제로서 사용하는 데 있어서, (A) 성분의 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지 100질량부에 대하여 699 질량부 이하이며, 수지 조성물 중의 69.9 질량% 미만인 것이 바람직하다.
본 발명의 수지 조성물의 경화물은, 실리콘 수지에 의거하여, 발수성, 전기절연성, 및 유연성이 개선되고, 응력 완화성이 양호해지는 데다, 실리콘 웨이퍼에 대하여 견고하게 접착한다는 특징을 가진다.
이하, 실시예에 의해서 본 발명의 수지 조성물을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
에폭시 변성 실리콘 수지(EP－1) [일반식(Ⅱ)에 있어서의 R1이 -C3H6－, s가 200, t가 80인 화합물] 100 질량부에 대해서, 하기 [표 1]에 나타난 양의 페놀 수지 100 질량부를 혼합하여 상용성(相溶性)을 확인하였다. 평가 기준은, 하기의 3단계로 평가하였다.
○：탁하지 않음
△：탁함
×：분리(유화)
Figure pct00003
PH－1: 디시클로펜타디엔 변성 페놀 수지 [일반식(Ⅰ)에 있어서의 n이 1인 화합물]
PH－2：키실릴렌 변성 페놀 수지
PH－3：비페닐렌 변성 페놀 수지
PH－4：페놀 수지
실시예 2
하기 [표 2] 및 [표 3]에 나타낸 배합(질량부)에 따라 에폭시 수지와 페놀 수지를 플라스크에 넣고, 80℃로 3시간 가열 혼합하여 페놀 수지를 용해시키고, 냉각 후에 빼내어, 시험 용액을 얻었다. 얻어진 시험용액에, 경화제 및 필러를 첨가하고, 3개 롤을 이용하여, 균일 분산하여 접착제를 제작하고, 이하의 평가를 실시하여, 하기 표 2 및 3에 결과를 나타냈다.
[내습 테스트 후 접착성]
제작한 접착제를 실리콘 웨이퍼에 도포하고, 예비 가열(130℃×10분)을 한 후, 본경화(180℃×60분)시켰다. JIS D0202의 바둑판 눈금시험 방법에 준거한, 점착 테이프에 의한 필테스트를 실시하여 남은 매스수를 계측하여, 접착성의 평가를 실시했다. 또한, 내습 테스트 후의 평가로서, 상기 실리콘 웨이퍼 상에서 경화시킨 시험편을 HAST 조건하(130℃, 85%RH)에 24시간 투입하여 처리하고, 처리 후의 접착력을 바둑판 눈금시험 방법으로 평가했다.
[층간 절연성]
전해 동박의 매트면에 접착제를 도포하고, 130℃로 10분간 예비 가열한 후, 진공 라미네이터를 이용하여 기판에 라미네이트하고, 이어서, 180℃로 60분간 가열하여 본경화시켰다. 동박의 일부를 전극으로 남겨두고, 나머지를 에칭에 의해 제거하여, 평가 샘플을 얻었다. 얻어진 샘플에 관해서, 접착제의 층간 절연성을 HAST 조건하(130℃, 85%RH, 바이어스：3.3 V)로, 평가하였다.
[탄성율]
PET 필름상에 접착제를 도포하고, 예비 가열(130℃로 10분간)한 후, 본경화(180℃로 60분간)시켰다. PET 필름에서 경화물 시트를 벗기어, 시험편을 얻었다.동적 점탄성장치에서, -100℃~200℃의 온도 범위에서 측정하여, 경화물의 탄성률을 평가하였다.
Figure pct00004
EP－1: 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지 (일반식(Ⅱ)에 있어서의 R1이 C3H6, s가 200, t가 80의 화합물)
PH－1: 디시클로펜타디엔 변성 페놀 수지 (일반식(Ⅰ)에 있어서의 n이 1의 화합물)
H－1: 우레아 변성 아민 경화제 ((주)ADEKA제 아데카하드나-EH－5001P)
H-2: 2-페닐-4, 5-디히드록시메틸이미다졸
F－1: 구상실리카
F－2: 메틸실리콘필러
Figure pct00005
EP－2: 에폭시 변성 실리콘 수지 (하기 화합물)
Figure pct00006
EP－3: 7-에틸옥타데칸이산디(2, 3-에폭시프로필)
EP－4: 1, 6-헥산디올디글리시딜에테르
PH－2: 키실릴렌 변성 페놀 수지
PH－3: 비페닐렌 변성 페놀 수지
실시예로부터 명확한 바와 같이, 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지 및 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지를 함유하여 이루어지는 본 발명의 수지 조성물은, 접착성뿐만 아니라, 층간 절연성에도 뛰어난 것이 확인되었다.
산업상의 이용 가능성
본 발명의 수지 조성물은, 실리콘 웨이퍼에 대해 양호한 접착성을 가지는 수지 조성물이며, 금속 실리콘에 대해서 다른 재료를 접착하는 경우나 반도체소자를 다른 기재에 직접 실장하는 경우, 혹은, 조성물 그 자체를 층간 절연막이나 보호막으로서 기능시키는 경우 등에 적합하기 때문에, 산업상 극히 유용하다.

Claims (6)

  1. (A) 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지 100질량부에 대해서, 적어도, (B) 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지 33.3~800 질량부 및 (C) 에폭시 수지용 경화제 0.17~100 질량부를 함유하는 것을 특징으로 하는 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 디시클로펜타디엔 골격을 가지는 페놀 수지가, 하기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물인 수지 조성물;
    일반식 (Ⅰ):
    Figure pct00007
    (Ⅰ)
    (식 중, n은, 0~5의 수를 나타낸다.)
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 측쇄형 에폭시 변성 실리콘 수지가, 하기 일반식(Ⅱ)로 표시되는 화합물인 수지 조성물；
    일반식(Ⅱ):
    Figure pct00008
    (Ⅱ)
    단, 일반식Ⅱ 중의 R1은 탄소 원자수 1~10의 알킬렌기를 나타내고, s는10~300의 정수, t는 1~100의 정수를 나타낸다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    (D) 성분으로서 경화 촉매, 반응성 또는 비반응성의 희석제(가소제), 섬유류, 충전제(필러), 안료, 증점제, 틱소트로픽제, 난연제, 소포제, 방청제, 및 점착성의 수지류로 이루어지는 군 중에서 선택되는 적어도 1종을 더 함유하는 수지 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 (D) 성분의 함유량이 69.9 질량% 미만인 수지 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중에 기재된 어느 한 항의 수지 조성물로 이루어지는 것을 특징으로 하는 접착제.
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