KR20130091632A - 피부에 사용하기 위한 아크릴레이트 접착제 - Google Patents

피부에 사용하기 위한 아크릴레이트 접착제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 아크릴레이트계 단량체로부터 전적으로 중합화된 약 250㎛ 층 두께의 압력 민감성 접착제 조성물의 생산 및 인간의 피부에 접착하기 위한 그 용도에 관한 것이다. 그러므로 생산된 접착 필름은 인간의 피부에 믿을만하게 접착하고 층 두께에도 불구하고 높은 수증기 투과성을 갖고, 그 결과 예를 들어 상처 치료가 촉진되고 비교적 긴 부착 기간 후에도 잔여물을 남기지 않고 피부 손상 없이 피부로부터 다시 제거될 수 있다.

Description

피부에 사용하기 위한 아크릴레이트 접착제{ACRYLATE ADHESIVE FOR USE ON THE SKIN}
본 발명은 압력 민감성 접착제의 제조 및 인간의 피부에 결합시키기 위한 그 용도에 관한 것이다. 본 발명에 따라 사용되는 중합성 압력 민감성 접착제의 단량체 구성 성분은 100%의 아크릴레이트계 단량체로 구성된다. 층 두께가 대략 250㎛인, 그로부터 생산되는 접착 필름은 인간의 피부에 믿을만한 접착성을 갖고 층 두께에도 불구하고 높은 수증기 투과성을 가져 상처 치료를 촉진시켜 예를 들어 오랜 부착 기간 후에도 피부에 잔여물 및 손상 없이 다시 피부로부터 분리할 수 있다.
적합한 압력 민감성 접착제가 인간의 피부에 부착을 필요로 하는 의약 분야에서 다양하게 적용된다. 이들 적용의 민감성 면에서 특정 압력 민감성 접착제가 여기에 사용된다. 이들 접착제는 한편으로는 적용 동안 환자의 나이 및 건강 상태에 따라 다양하게 모든 그 변종에서 피부에 믿을만하게 부착되고 다른 한편으로는 적용 후 실질적으로 매우 고통 없고 잔여물 없이 분리되는 본질적으로 모순되는 필요조건을 충족시킬 필요가 있다. 또한 그들은 임의의 다른 측면에서 피부를 민감하게 하거나 해를 주는 어떤 물질도 포함하지 않아야 한다. 아크릴레이트계 압력 민감성 접착제는 이 분야에 자주 사용되는 접착제의 부류를 나타낸다. 이들 물질의 잇점은 그 우수한 접착력, 인간의 피부와 그 성분의 양립가능성, 민감하게 만들지 않는 경향 및 매우 우수한 살균 안정성 및 낡음(aging) 저항성에 있다.
그러므로 유럽 특허 제0099748B1호는 높은 수증기 투과성을 갖는 압력 민감성 폴리아크릴레이트 접착제에 기초한 상처 드레싱을 기재한다. 불리한 점은 압력 민감성 접착제에 의해 피부의 축축함을 증가시키기 때문에 부착 기간 증가에 따라 아크릴레이트계 압력 민감성 접착제의 일부에 결합 접착력이 증가하는 경향이다. 이는 특히 압력 민감성 접착제 제품이 치료적 이유로 피부에서 오랜 시간을 보내고 그 후 피부로부터 다시 기계적으로 제거되어야 할 때 불리하다. 이 경우에 실제는 피부 세포의 추출의 결과로 피부에 자주 상처가 생기는 경우가 있다. 이 영향을 저지하기 위해 고분자 질량, 압력 민감성 아크릴레이트 접착제가 상처 드레싱에 접착제로서 가소화 첨가제와 결합하여 사용된다. 이러한 종류의 용액은 예를 들어 유럽 특허 제0891782B1호 및 유럽 특허 제0435199B1호에 기재되어 있다. 고분자 질량 중합체 매트릭스와 결합하여 가소화제 성분을 사용하는 것은 인간의 피부에 믿을만한 접착력을 만들어낸다. 여기서 불리한 영향은 가소화 성분의 이동 경향이다. 이는 상이한 접착 행태를 갖는 2가지 성분의 혼합의 결과로서 피부로부터 비균일 박리 행태를 초래한다.
이러한 이유로 이 기술의 현재 상태는 그러한 용도로 실리콘 겔 접착제를 사용하는 것이다. 이들 접착제의 잇점은 오랜 부착 기간 후에도 쉽게 그리고 피부 손상 없이 피부로부터 박리될 수 있다는 것이다. 그러므로 미국 특허 제4921704호는 실리콘 겔 접착제에 기초한 다공성 접착제 층 및 외부 흡수 층으로 구성된, 액체가 흐르는 상처에 대한 상처 드레싱을 기재한다. 미국 특허 제5635201호는 다공성을 보유하는 다공성 기재에 압력 민감성 실리콘 겔 접착제 층을 적용한 상처 드레싱 생산을 기재한다. 상승된 비용 뿐 아니라 이들 용액의 불리한 점은 아크릴레이트계 압력 민감성 접착제에 비해 더 낮은 결합력 및 매우 낮은 수증기 투과성이다. 그 결과는 실리콘 겔 접착제에 기초한 압력 민감성 접착제 제품이 인간 피부의 전체 면적에 적용될 수 없다는 것이다. 그 외에 이들 접착 필름의 통기성이 없어서 특히 오랜 부착 기간 도중에 피부가 불려질 수 있다. 기술적 관점으로부터 이들 압력 민감성 접착제를 갖는 접착제의 비연속적인 층의 생산은 매우 복잡하고 아크릴레이트계 압력 민감성 접착제와 비교하여 결합 강도에 더 손상을 준다.
이러한 배경에 대해 본 발명의 목적은 인간의 피부에 우수한 결합 강도를 갖고 상대적으로 두꺼운 층 두께에서도 높은 수증기 투과성을 갖고 우수한 생체양립가능성을 나타내고 오랜 부착 기간 후에도 손상 없이 인간의 피부로부터 박리될 수 있는 아크릴레이트계 압력 민감성 접착제를 제공하는 것이다.
이러한 목적을 본 발명의 압력 투과성 접착제에 의해 당업자가 예상치 못하고 놀라운 방식으로 달성하는 것이 가능하다.
본 발명의 압력 민감성 접착제는 라디칼 개시자의 존재 하에 단량체의 중합화에 의해 제조될 수 있다. 이 절차는 적합한 용매에서 또는 용매 없이 수행될 수 있다. 용매 없는 구현예가 특히 본원에서 바람직하다.
본 발명의 압력 민감성 접착제의 제조에 사용될 수 있는 단량체는 에틸렌성 불포화 화합물, 예를 들어 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 본 발명의 의미에서 (메트)아크릴레이트는 1 수산기 알코올과 아크릴산 또는 메타크릴산의 에스테르화 제품이다. (메트)아크릴레이트는 바람직하게는 1 내지 20개의 C 원자, 바람직하게는 6 내지 10개의 C 원자를 포함하는 1 수산기 알코올 또는 다중수산기 알코올과 아크릴산 또는 메트(아크릴산)의 에스테르화 제품이고 여기서 알코올의 기능은 1차, 2차, 3차 또는 시클릭 라디칼로 존재할 수 있다. 메트(아크릴레이트)는 특히 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레?, 이소데실 (메트)아크릴레이트, 이소보르닐 (메트)아크릴레이트, 에톡시(에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 헥산디올 아크릴레이트, 헥산디올 디아크릴레이트, 바람직하게는 1 내지 20개의 C 원자의 알킬 라디칼을 갖는 히드록시알킬 (메트)아크릴레이트, 5 내지 10 에틸렌 옥시드 단위를 갖는 폴리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산 및 글리시딜 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화합물의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
단량체의 라디칼 중합화 개시자로서 열적, 화학적 또는 전자기적 활성화에 의해 반응성 라디칼을 형성하는, 수용성 뿐만 아니라 오일 용해성 화합물; 특히 퍼옥소디설페이트 및 유기 히드로퍼옥시드, 예를 들어 칼륨 퍼옥소디설페이트, 나트륨 퍼옥소디설페이트, 큐멘 히드로퍼옥시드, 아조비스이소부티로니트릴, 부틸 히드로퍼옥시드, m-클로로퍼벤조산, 벤조페논, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀 옥시드, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로파논, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀 옥시드, 1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-히드록시-2-메틸-1-프로파논 및 1-히드록시시클로헥실 페닐 케톤 및 이들 개시자의 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
단량체 구성성분의 중합화를 위해 무기 뿐 아니라 유기 환원제, 바람직하게는 아황산 또는 중아황산의 알칼리 금속 염, 예를 들어 나트륨 설파이트, 나트륨 디설파이트 또는 나트륨 히드로겐설파이트, 히드록시메탄설핀산 및 그 염 및 또한 1차 및 2차 아민, 예를 들어 트리에틸아민 및 디에틸렌테트라민 및 상기 화합물의 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
개시자 및 환원제는 단량체 구성성분의 양에 기초하여 바람직하게는 0.1 내지 5중량%의 비율, 보다 바람직하게는 0.5 내지 3중량%의 비율로 사용된다.
본 발명의 압력 민감성 접착제의 중합화는 온도 뿐만 아니라 화학선 조사에 의해 촉발될 수 있다. UV 조사에 의한 중합화 반응의 개시가 특히 바람직하다.
본 발명의 압력 민감성 접착제의 중합화는 대안적으로 용매계, 수계 또는 용매 없는 과정에서 수행될 수 있다. 이들 과정은 당업자에게 알려져 있다.
본 발명은 추가로 예를 들어 상처 관리, 경피 치료 시스템 또는 개구 수술 관리의 분야에서 인간의 피부에 결합하기 위한 본 발명의 중합체의 용도에 관한 것이다.
점탄성을 조정하기 위해 다관능 단량체를 단량체 혼합물에 첨가하는 것이 가능하다. 그러한 다관능 화합물의 예는 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 및 펜타에리스리톨 (메트)아크릴레이트를 포함한다. 본 발명의 압력 민감성 접착제에서 가교제 비율은 0.01% 내지 5.0%, 바람직하게는 0.07% 내지 3.0% 및 보다 바람직하게는 0.15% 내지 1.8%이다.
접착제용 내부 물질로서 본 발명의 압력 민감성 접착제에 비해 롤 형태 및 다이컷(diecut) 형태로, 믿을만한 보관 및 가공을 가능하게 하는 수준으로 방출하는 당업자에게 알려진 시트 물질을 사용할 수 있다. 그러한 물질은 예를 들어 폴리에스테르, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌을 기반으로 한 실리콘화된 필름 및 또한 실리콘화된 종이를 포함한다.
하기 실시예는 본 발명을 실시예로 한정함이 없이 본 발명을 예시한다.
실시예 1 내지 5: 본 발명의 중합체의 제조 및 접착 필름의 생산
실시예 1 내지 5 각각을 위해 먼저 교반기, 환류 응축기 및 점적 깔대기를 갖는 3목 플라스크를 3pbw 개시자, 2,4,6-트리메틸벤조페논과 함께 50pbw 폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트 550 및 50pbw 2-에틸헥실 아크릴레이트로 이루어진 단량체 혼합물로 채웠다. 그리고나서 혼합물을 10분의 시간에 걸쳐 UV 램프로 조사하였다. 후속으로 혼합물을 50㎛ 필터를 통해 배출하였다. 전환율은 36%였다.
실시예 1
먼저 제조되고 기재된 800pbw의 중합체를 6pbw의 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 및 10pbw의 개시자 2,4,6-트리메틸 벤조페논과 혼합하였다. 실험실 닥터 나이프를 사용하여 혼합물을 250㎛의 층 두께로 도포하고 30초의 시간에 걸쳐 UV 램프로 조사하였다. 생성된 접착 필름의 남아있는 단량체 함량은 120ppm이었다.
실시예 2
먼저 제조되고 기재된 800pbw의 중합체를 4pbw의 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 및 10pbw의 개시자 2,4,6-트리메틸 벤조페논과 혼합하였다. 실험실 닥터 나이프를 사용하여 혼합물을 250㎛의 층 두께로 도포하고 30초의 시간에 걸쳐 UV 램프로 조사하였다. 생성된 접착 필름의 남아있는 단량체 함량은 150ppm이었다.
실시예 3
먼저 제조되고 기재된 800pbw의 중합체를 2pbw의 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 및 10pbw의 개시자 2,4,6-트리메틸 벤조페논과 혼합하였다. 실험실 닥터 나이프를 사용하여 혼합물을 250㎛의 층 두께로 도포하고 30초의 시간에 걸쳐 UV 램프로 조사하였다. 생성된 접착 필름의 남아있는 단량체 함량은 170ppm이었다.
실시예 4
먼저 제조되고 기재된 800pbw의 중합체를 2pbw의 트리프로필렌 글리콜 디아크릴레이트 및 10pbw의 개시자 2,4,6-트리메틸 벤조페논과 혼합하였다. 실험실 닥터 나이프를 사용하여 혼합물을 250㎛의 층 두께로 도포하고 90초의 시간에 걸쳐 NIR 램프("람다 테크놀로지스“)로 조사하였다. 생성된 접착 필름의 남아있는 단량체 함량은 200ppm이었다.
실시예 5
교반기, 환류 응축기 및 점적 깔대기를 갖는 3목 플라스크를 460pbw의 에틸 아세테이트로 채우고 교반하면서 가열하여 끓였다. 비등점에 도달하면 2pbw 아크릴산, 25pbw 에틸헥실 아크릴레이트 및 25pbw 폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트로 이루어진 30% 단량체 혼합물 및 50pbw 에틸 아세테이트 중 0.3pbw 아조비스이소부티로니트릴로 이루어진 개시자 용액을 도입하였다. 그 후 동시에 남아있는 70%의 단량체 혼합물 및 개시자 용액을 60분의 시간에 걸쳐 계측하였다. 후속으로 다시 90pbw의 에틸 아세테이트 중 0.1pbw의 아조비스이소부티로니트릴 용액을 첨가하고 배치를 120분 동안 교반하고 냉각시키고 50㎛ 필터를 통해 배출하였다. 중합체는 780000의 평균 분자량을 가졌다. 다분산성은 10.1이었다. 잔여 단량체 함량은 200ppm이었다. 실험실 닥터 나이프에 의해 혼합물을 125㎛의 층 두께로 도포하였다. 250㎛의 최종 층 두께를 수득하기 위해 이들 필름 중 두 개를 3bar의 압력으로 실온에서 함께 박판으로 만들었다.
접착 필름 시험
수증기 투과성을 한편으로 37℃ 온도 및 18% 대기 습도에서 DIN EN 13726-2에 따라 측정하고 다른 한편으로 23℃ 온도 및 50% 대기 습도에서 직립 컵 방법(upright cup method)에 의해 ASTM E 96에 따라 측정하였다. 저 외상 특성 평가를 위해 부착 시험을 24시간에 걸쳐 수행하였고 다음 정성적 기준에 따라 평가하였다.
1-피부에 접착제 잔여물 없음, 박리시 피부 세포 분리 없음
2-피부에 접착제 잔여물 없음, 박리시 피부 세포가 약간 분리됨(<5%의 결합 면적)
3-피부에 약간의 접착제 잔여물(<5%의 결합 면적), 박리시 피부 세포가 약간 분리됨
4-피부에 약간의 접착제 잔여물, 박리시 피부 세포가 심하게 분리됨
5-피부에 심한 접착제 잔여물, 박리시 피부 세포가 심하게 분리됨
부착 시험의 일부로 인간의 피부에 믿을만하게 유지되는지 평가하였다. 이 경우에 기준으로 사용된 평가 척도는 다음과 같다:
1-매우 우수한 접착력, 적재 하에 분리 없음
2-우수한 접착력, 모서리에서 가끔 분리
3-불량한 접착력, 모서리에서 심하게 분리
4-매우 불량한 접착력, 가끔 완전히 분리
5-부착력 없음, 자주 완전히 분리
23℃의 온도 및 50%의 대기 습도에서 직립 컵 방법에 의해 ASTM E 96에 따라 시작 실시예에서 제조된 접착제 결합제로 다음과 같은 결과를 얻었다:
단위 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
수증기 투과성 g/m2 24h 1280 1390 1530 1330 1070
부착 시험 1 내지 5 1 1 내지 2 2 1 내지 2 2
피부에 대한 접착력 1 내지 5 1 내지 2 1 1 2 2
DIN EN 13726-2에 따라 37℃ 온도 및 18% 대기 습도에서 피부에 대한 부착 시험 및 피부에 대한 접착력은 유사한 결과를 나타내었다. 본원에서 모든 경우에 수증기 투과성은 24시간에 걸쳐 1000 내지 1200g/m2였다.
본 발명의 접착 필름 모두에 대해 24시간에 걸쳐 1000g/m2 초과의 높은 수증기 투과성 및 또한 표피에 대해 최소의 손상 또는 손상 없음을 달성하였다. 부착 시험에서 모든 시료는 인간의 피부에 대한 믿을만한 접착력을 나타내었다.

Claims (7)

  1. 250㎛의 층 두께의 접착제가 23℃의 온도 및 50%의 대기 습도에서 직립 컵 방법(upright cup method)에 의해 ASTM E 96에 따라 측정시 그리고 37℃의 온도 및 18%의 대기 습도에서 DIN EN 13726-2에 따라 측정시 24시간에 걸쳐 1000g/m2 이상의 수증기 투과성을 갖는 것을 특징으로 하는, 아크릴레이트계 단량체로부터 100% 생성되는 중합성 압력 민감성 접착제.
  2. 청구항 1에 있어서,
    UV 중합화에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 중합성 압력 민감성 접착제.
  3. 청구항 1에 있어서,
    열적 중합화에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 중합성 압력 민감성 접착제.
  4. 청구항 1에 있어서,
    유기 용매를 사용하지 않고 중합화에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 중합성 압력 민감성 접착제.
  5. 청구항 1에 있어서,
    용매계 중합화에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 중합성 압력 민감성 접착제.
  6. 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
    인간의 피부에 결합하기 위한 중합성 압력 민감성 접착제.
  7. 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 있어서,
    24시간 이하의 부착 시간 후에도 접착제 잔여물 없이 그리고 결합 면적의 5% 이하로 제한되는 피부 세포 분리로 인간의 피부로부터 분리될 수 있는 것을 특징으로 하는 중합성 압력 민감성 접착제.
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