KR20130070396A - 면역기능 증진 활성이 있는 귤피 유래 다당 분획물 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 면역기능 증진 활성이 있는 귤피 유래 다당 분획물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 람노오스는 10 내지 15mole%, 푸코오스는 1 내지 2mole%, 아라비노스는 10 내지 19mole%, 자일로스는 3 내지 10mole%, 만노오스는 1 내지 5mole%, 갈락토오스는 20 내지 35mole%, 글루코오스는 3 내지 9mole%, 갈락투론산 및 글루쿠론산으로 이루어진 산성다당 10 내지 30mole%로 이루어진 탄수화물 함량을 가지는 것을 특징으로 하는 면역 증진 활성을 가진 귤피 유래 다당 분획, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 면역기능 증진용 약학적, 식품 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 다당 분획은 특정 단당 조성을 가지는 다당체를 포함하고 있으며, 보체계의 활성을 증강시키는 효능이 매우 뛰어나는 등 면역 기능을 증진하는 효능이 매우 뛰어나 경쟁력 있는 기능성 식품 및 면역 기능 증강용 의약품 제조에 효과적이다.

Description

면역기능 증진 활성이 있는 귤피 유래 다당 분획물 및 이의 제조 방법{Polysaccharide fraction isolated from citrus peel with immune-enhancing activity and method for producing the same}
본 발명은 면역기능 증진 활성이 있는 귤피 유래 다당 분획물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 좀 더 상세하게는 람노오스는 2 내지 6mole%, 아라비노스는 20 내지 25mole%, 만노오스는 1 내지 5mole%, 자일로오스는 1 내지 5mole%, 글루코오스는 15 내지 20mole%, 갈락토오스는 10 내지 17mole%, 갈락투로닉산은 40 내지 50mole%로 이루어진 탄수화물 함량을 가지는 것을 특징으로 하는 면역 증진 활성을 가진 면역기능 증진 활성이 있는 귤피 유래 다당 분획물, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 면역기능 증진용 약학적, 식품 조성물에 관한 것이다.
산업화와 더불어 과학의 발달로 식품은 단지 생명유지의 수단이 아닌 생체방어, 생체리듬의 조절, 질병의 방지와 회복 등 생체조절 기능을 가진 기능성 물질로서 대두되고 있으며, 특히 한약재가 대부분인 귤피, 둥글레, 구기자, 대추, 솔잎 등의 전통 차 및 호박, 차조기, 고구마, 도라지 등의 죽류용 식물에 대한 효능과 기능성이 과학적인 입증에 의해 점차적으로 밝혀지고 있다.
또한 이런 식물은 영양적인 가치 이외에도 심장질환이나 뇌질환에 대한 억제작용, 항산화작용, 항미생물작용 및 항암작용 등의 면역작용 등 거의 모든 생리활성에 있어서 그 효과가 입증되었다.
귤피는 기능성 물질을 많이 포함하고 있는 훌륭한 식품이면서 의학용 소재로서의 연구가치도 높은 것으로 알려져 있는데, 비타민 C 이외에 여러 기능성 물질들이 알려지면서 이의 이용에 대한 필요성 또한 증대되고 있다.
보체계(complement system)는 1차 면역 체계로써 항원 항체 복합체의 Clq로의 결합에 의하여 활성화되는 고전적 경로와 혈액 중에 존재하는 C3b에 B 인자, D 인자가 관여하여 lipopolysaccharide, 내독소 등의 활성인자에 의해 비특이적으로 활성화되는 부경로, 세포벽에 존재하는 mannose에 특이적으로 결합하는 lectin에 의해서 활성화되는 렉틴 경로의 3가지 경로에 의해서 활성화되는 것으로 알려져 있다.
지금까지 밝혀진 천연물 유래의 보체계 활성화에 관여하는 물질들은 표고버섯(Lentinus edode)에서 분리한 lentinan과 구름버섯(Coliolus versicolar)에서 분리한 PSK(polysaccharide K) 등이 있다.
진피 등을 포함하는 한약재의 피부질환 예방 또는 치료용, 또는 면역 증강용 조성물에 관한 특허(한국공개특허 10-2009-0053055), 의이인, 상백피, 진피 등의 생약 추출물을 함유하는 기능성 식품에 관한 특허(한국공개특허 10-2004-0030370) 그리고 진피, 감초, 대추, 배 등을 포함하는 면역 증강용 조성물에 관한 특허(한국공개특허 10-2003-0056582) 등이 있으나, 이들은 다른 다양한 생약제와 혼합된 추출물이고, 본 발명의 구체적인 다당체 분획물에 관해서는 알려진 바 없다.
본 발명자들은 면역기능을 증진시킬 수 있는 새로운 방법에 관하여 연구하던 중 본 발명의 면역기능 증진 활성이 있는 귤피 유래 다당 분획물은 특정 단당 조성을 가지는 다당체를 포함하고 있으며, 보체계의 활성을 증강시키는 효능이 매우 뛰어나는 등 면역기능을 증진하는 효능이 매우 뛰어난 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명의 목적은 람노오스는 2 내지 6mole%, 아라비노스는 20 내지 25mole%, 만노오스는 1 내지 5mole%, 자일로오스는 1 내지 5mole%, 글루코오스는 15 내지 20mole%, 갈락토오스는 10 내지 17mole%, 갈락투로닉산은 40 내지 50mole% 로 이루어진 탄수화물 함량을 가지는 면역기능 증진 활성이 있는 귤피 유래 다당 분획물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 다당 분획물을 유효성분으로 포함하는 면역 기능 증진용 기능성 식품 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 다당 분획물을 유효성분으로 포함하는 면역 기능 증진용 약학적 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은
(a) 귤피를 탈색하는 단계; (b) 상기 탈색된 귤피를 물 또는 탄소수 1 내지 4의 알코올로 추출하는 단계; (c) 상기 추출물에 탄소수 1 내지 4의 알코올을 첨가하여 다당을 침전시키는 단계; 및 (d) 상기 침전된 다당을 회수하여 펙틴 가수분해 효소처리 하는 단계를 포함하는 상기의 귤피 유래 다당 분획물 제조방법을 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 람노오스는 2 내지 6mole%, 아라비노스는 20 내지 25mole%, 만노오스는 1 내지 5mole%, 자일로오스는 1 내지 5mole%, 글루코오스는 15 내지 20mole%, 갈락토오스는 10 내지 17mole%, 갈락투로닉산은 40 내지 50mole% 로 이루어진 탄수화물 함량을 가지는 귤피 유래 다당 분획물을 제공한다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기 다당 분획물을 유효성분으로 포함하는 면역 기능 증진용 기능성 식품 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 상기 다당 분획물을 유효성분으로 포함하는 면역기능 증진용 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여 본 발명은
(a) 귤피를 탈색하는 단계; (b) 상기 탈색된 귤피를 물 또는 탄소수 1 내지 4의 알코올로 추출하는 단계; (c) 상기 추출물에 탄소수 1 내지 4의 알코올을 첨가하여 다당을 침전시키는 단계; 및 (d) 상기 침전된 다당을 회수하여 펙틴 가수분해 효소처리 하는 단계를 포함하는 상기의 귤피 유래 다당 분획물 제조방법을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 람노오스는 2 내지 6mole%, 아라비노스는 20 내지 25mole%, 만노오스는 1 내지 5mole%, 자일로오스는 1 내지 5mole%, 글루코오스는 15 내지 20mole%, 갈락토오스는 10 내지 17mole%, 갈락투로닉산은 40 내지 50mole%로 이루어진 탄수화물 함량을 가지는 귤피 유래 다당 분획물을 제공한다.
Albersheim 방법을 일부 변형하여, 가수분해 후, 유도체화 하여 GC로 분석한 결과, 상기 다당 분획물은 람노오스 2.21mole%, 아라비노오스 23.52mole%, 자일로오스 1.12 mole%, 만노오스 1.84 mole%, 갈락토오스 13.34 mole%, 글루코오스 16.92 mole%, 갈락투로닉산 41.04 mole% 의 당 구성을 가지는 것으로 나왔다. (실시예 4-2 참조)
따라서 상기 다당 분획물은 람노오스는 2 내지 6mole%, 아라비노스는 20 내지 25mole%, 만노오스는 1 내지 5mole%, 자일로오스는 1 내지 5mole%, 글루코오스는 15 내지 20mole%, 갈락토오스는 10 내지 17mole%, 갈락투로닉산은 40 내지 50mole%로 이루어진 탄수화물 함량을 가지는 특성을 가진다.
또한 상기 다당 분획물은 (a) 귤피를 탈색하는 단계; (b) 상기 탈색된 귤피를 물 또는 탄소수 1 내지 4의 알코올로 추출하는 단계; (c) 상기 추출물에 탄소수 1 내지 4의 알코올을 첨가하여 다당을 침전시키는 단계; 및 (d) 상기 침전된 다당을 회수하여 펙틴 가수분해 효소처리 하는 단계를 포함하는 제조방법을 특징으로 한다.
또한 본 발명의 다당 분획물은 면역 증진 효능이 뛰어나다.
이와 같은 본 발명의 효과는 본 발명의 실시예들에 잘 나타나 있다.
본 발명의 조다당을 열수추출 그리고 효소 처리한 분획물들을 Mayer 법으로 항보체 활성을 측정한 결과 음성 대조군과 비교했을 때, 25내지 49% 더 높았다. (실시예 2 참조)
또한 본 발명의 다른 일실시예(실시예 5)에서는 양성대조군인 PSK (polysaccharideK, 농도 1,000ug/ml), 열수추출한 다당 분획물(농도 10,100,500,1000 ug/ml), PectinaseTM으로 처리한 분획물(CPE-O, 농도 10,100,500,1000 ug/ml), CPE-O를 가스 여과 크로마토그래피로 추출한 분획물(CPE-I,농도 10,100,500,1000 ug/ml) 등을 다시 Mayer 법으로 항보체 활성을 측정한 결과, 양성대조군(PSK)과 같은 농도인 1000 ug/ml에서는 다당 분획물들 중 CPE-O와 CPE-I는 더 높은 활성을 보이는 것을 확인하였다.
이로서 본 발명의 다당 분획물은 면역 기능 증진 활성이 매우 뛰어난 것을 확인하였다.
본 발명은 상기 다당 분획물을 유효성분으로 포함하는 면역 기능 증진용 기능성 식품 조성물을 제공한다.
본 발명의 식품 조성물은 기능성 식품(functional food), 영양 보조제(nutritional supplement), 건강식품(health food) 및 식품 첨가제(food additives) 등의 모든 형태를 포함한다. 상기 유형의 식품 조성물은 당 업계에 공지된 통상적인 방법에 따라 다양한 형태로 제조할 수 있다.
예를 들면, 건강식품으로는 본 발명의 귤피 유래 다당 분획물 자체를 차, 쥬스 및 드링크의 형태로 제조하여 음용하도록 하거나, 과립화, 캡슐화 및 분말화하여 섭취할 수 있다. 또한, 본 발명의 귤피 유래 다당 분획물과 면역기능 증진의 효과가 있다고 알려진 공지의 물질 또는 활성 성분과 함께 혼합하여 조성물의 형태로 제조할 수 있다.
또한, 기능성 식품으로는 음료(알콜성 음료 포함), 과실 및 그의 가공식품(예: 과일통조림, 병조림, 잼, 마아말레이드 등), 어류, 육류 및 그 가공식품(예: 햄, 소시지콘비이프 등), 빵류 및 면류(예: 우동, 메밀국수, 라면, 스파게티, 마카로니 등), 과즙, 각종 드링크, 쿠키, 엿, 유제품(예: 버터, 치이즈 등), 식용식물유지, 마아가린, 식물성 단백질, 레토르트 식품, 냉동식품, 각종 조미료(예: 된장, 간장, 소스 등) 등에 본 발명의 귤피 유래 다당 분획물을 첨가하여 제조할 수 있다.
본 발명의 식품 조성물 중 상기 본 발명의 귤피 유래 다당 분획물의 바람직한 함유량으로는 이에 한정되지 않지만 바람직하게는 최종적으로 제조된 식품 중 0.01 내지 50 중량%이다.
또한, 본 발명의 귤피 유래 다당 분획물을 식품 첨가제의 형태로 사용하기 위해서는 분말 또는 농축액 형태로 제조하여 사용할 수 있다.
본 발명의 조성물은 면역기능 저하로 기인되는 질환의 예방 및 개선에 효과가 있으며, 상기 면역기능 저하로 기인되는 질환으로는 감기 등의 감염성 질환 및 염증성 질환, 아토피 등의 알러지 질환, 만성피로, 및 암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니며, 당업자에 알려진 면역기능 저하로 기인되는 질환은 모두 본 발명에 포함된다.
또한 본 발명은 본 발명의 다당 분획물을 유효성분으로 포함하는 면역기능 증진용 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명에 따른 약학적 조성물은 본 발명의 다당 분획물 또는 이들의 약학적으로 허용가능한 염을 단독으로 함유하거나 또는 하나 이상의 약학적으로 허용되는 담체, 부형제 또는 희석제를 추가로 함유할 수 있다.
약학적으로 허용되는 담체로는 예컨대, 경구 투여용 담체 또는 비경구 투여용 담체를 추가로 포함할 수 있다. 경구 투여용 담체는 락토스, 전분, 셀룰로스 유도체, 마그네슘 스테아레이트, 스테아르산 등을 포함할 수 있다. 또한, 비경구 투여용 담체는 물, 적합한 오일, 식염수, 수성 글루코스 및 글리콜 등을 포함할 수 있으며, 안정화제 및 보존제를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 안정화제로는 아황산수소나트륨, 아황산나트륨 또는 아스코르브산과 같은 항산화제가 있다. 적합한 보존제로는 벤즈알코늄 클로라이드, 메틸- 또는 프로필-파라벤 및 클로로부탄올이 있다. 그 밖의 약학적으로 허용되는 담체로는 다음의 문헌에 기재되어 있는 것을 참고로 할 수 있다(Remington's Pharmaceutical Sciences, 19th ed., Mack Publishing Company, Easton, PA, 1995).
본 발명의 면역기능 증진용 약학적 조성물은 인간을 비롯한 포유동물에 어떠한 방법으로도 투여할 수 있다. 예를 들면, 경구 또는 비경구적으로 투여할 수 있다. 비경구적인 투여방법으로는 이에 한정되지는 않으나, 정맥내, 근육내, 동맥내, 골수내, 경막내, 심장내, 경피, 피하, 복강내, 비강내, 장관, 국소, 설하 또는 직장내 투여일 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 약학적 조성물은 경피 투여될 수 있다. 상기에서 경피 투여'란 본 발명의 약학적 조성물을 세포 또는 피부에 투여하여 본 발명 조성물에 함유된 활성성분이 피부 내로 전달되도록 하는 것을 말하다. 예컨대, 본 발명의 약학적 조성물을 주사형 제형으로 제조하여 이를 30 게이지의 가는 주사 바늘로 피부를 가볍게 단자(prick)하는 방법, 또는 피부에 직접적으로 도포하는 방법으로 투여될 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 상술한 바와 같은 투여 경로에 따라 경구 투여용 또는 비경구 투여용 제제로 제형화 할 수 있다.
경구 투여용 제제의 경우에 본 발명의 조성물은 분말, 과립, 정제, 환제, 당의정제, 캡슐제, 액제, 겔제, 시럽제, 슬러리제, 현탁액 등으로 당업계에 공지된 방법을 이용하여 제형화될 수 있다. 예를 들어, 경구용 제제는 활성성분을 고체 부형제와 배합한 다음 이를 분쇄하고 적합한 보조제를 첨가한 후 과립 혼합물로 가공함으로써 정제 또는 당의정제를 수득할 수 있다. 적합한 부형제의 예로는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로즈, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨 및 말티톨 등을 포함하는 다당류와 옥수수 전분, 밀 전분, 쌀 전분 및 감자 전분 등을 포함하는 전분류, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 나트륨 카르복시메틸셀룰로오즈 및 하이드록시프로필메틸-셀룰로즈 등을 포함하는 셀룰로즈류, 젤라틴, 폴리비닐피롤리돈 등과 같은 충전제가 포함될 수 있다. 또한, 경우에 따라 가교결합 폴리비닐피롤리돈, 한천, 알긴산 또는 나트륨 알기네이트 등을 붕해제로 첨가할 수 있다. 나아가, 본 발명의 약학적 조성물은 항응집제, 윤활제, 습윤제, 향료, 유화제 및 방부제 등을 추가로 포함할 수 있다.
비경구 투여용 제제의 경우에는 주사제, 크림제, 로션제, 외용연고제, 오일제, 보습제, 겔제, 에어로졸 및 비강 흡입제의 형태로 당업계에 공지된 방법으로 제형화할 수 있다. 이들 제형은 모든 제약 화학에 일반적으로 공지된 처방서인 문헌(Remington's Pharmaceutical Science, 15th Edition, 1975. Mack Publishing Company, Easton, Pennsylvania 18042, Chapter 87: Blaug, Seymour)에 기재되어 있다.
본 발명의 다당 분획물의 총 유효량은 단일 투여량(single dose)으로 환자에게 투여될 수 있으며, 다중 투여량(multiple dose)으로 장기간 투여되는 분할 치료 방법(fractionated treatment protocol)에 의해 투여될 수 있다. 본 발명의 약학적 조성물은 질환의 정도에 따라 유효성분의 함량을 달리할 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 다당 분획물의 바람직한 전체 용량은 1일당 환자 체중 1 ㎏ 당 약 0.01ug 내지 1,000 mg, 가장 바람직하게는 0.1 ug 내지 100 mg일 수 있다. 그러나 상기 본 발명의 다당 분획물의 용량은 약학적 조성물의 투여 경로 및 치료 횟수뿐만 아니라 환자의 연령, 체중, 건강 상태, 성별, 질환의 중증도, 식이 및 배설율 등 다양한 요인들을 고려하여 환자에 대한 유효 투여량이 결정되는 것이므로, 이러한 점을 고려할 때 당 분야의 통상적인 지식을 가진 자라면 상기 본 발명의 다당 분획물을 면역기능 증진제로서의 특정한 용도에 따른 적절한 유효 투여량을 결정할 수 있을 것이다. 본 발명에 따른 약학적 조성물은 본 발명의 효과를 보이는 한 그 제형, 투여 경로 및 투여 방법에 특별히 제한되지 아니한다.
본 발명의 조성물은 면역기능 저하로 기인되는 질환의 예방 및 치료에 효과가 있으며, 상기 면역기능 저하로 기인되는 질환으로는 감기 등의 감염성 질환 및 염증성 질환, 아토피 등의 알러지 질환, 만성피로, 및 암으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니며, 당업자에 알려진 면역기능 저하로 기인되는 질환은 모두 본 발명에 포함된다.
또한 본 발명은 (a) 귤피를 탈색하는 단계; (b) 상기 탈색된 귤피를 물 또는 탄소수 1 내지 4의 알코올로 추출하는 단계; (c) 상기 추출물에 탄소수 1 내지 4의 알코올을 첨가하여 다당을 침전시키는 단계; 및 (d) 상기 침전된 다당을 회수하여 펙틴 가수분해 효소처리 하는 단계를 포함하는 상기의 귤피 유래 다당 분획물 제조방법을 제공한다.
상기 본 발명의 다당 분획물을 제조하는 방법을 단계별로 설명하면 다음과 같다.
(a) 귤피를 탈색하는 단계;
(a) 단계에서는 본 발명의 분획물을 제조하기 위해 ethanol을 이용하여 탈색한다.
(b) 상기 탈색된 귤피를 물 또는 탄소수 1 내지 4의 알코올로 추출하는 단계;
본 발명에서는 섭씨 100도의 물로 열수추출을 했다.
(c) 상기 추출물에 탄소수 1 내지 4의 알코올을 첨가하여 다당을 침전시키는 단계;
본 발명에서는 침전시키 위한 알코올로 95% ethanol(탄소수 2)을 이용했다.
(d) 상기 침전된 다당을 회수하여 펙틴 가수분해 효소처리 하는 단계
여러 종류의 효소 처리를 했지만, 그 중에서 펙틴 가수분해 효소처리한 분획물이 항보체활성이 높아서, 펙틴 가수분해 효소처리 분획물을 택했다.
또한 본 발명의 다당 분획물 제조방법은 상기 분획물을 겔여과크로마토그래피를 이용하여 분자량 100 내지 200kDa의 분획물을 회수하는 단계를 추가로 포함한다.
따라서 본 발명은 람노오스는 2 내지 6mole%, 아라비노스는 20 내지 25mole%, 만노오스는 1 내지 5mole%, 자일로오스는 1 내지 5mole%, 글루코오스는 15 내지 20mole%, 갈락토오스는 10 내지 17mole%, 갈락투로닉산은 40 내지 50mole% 로 이루어진 탄수화물 함량을 가지는 것을 특징으로 하는 면역 증진 활성을 가진 귤피 유래 다당 분획물, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 면역기능 증진용 약학적, 식품 조성물을 제공한다. 본 발명의 다당 분획물은 특정 단당 조성을 가지는 다당체를 포함하고 있으며, 보체계의 활성을 증강시키는 효능이 매우 뛰어나는 등 면역 기능을 증진하는 효능이 매우 뛰어나 경쟁력 있는 기능성 식품 및 면역 기능 증강용 의약품 제조에 효과적이다.
도 1은 귤피 유래 조다당 CPE-0 분획물의 gel filtration chromatography 결과이다. (Absorbance : 흡광도, Fraction number : 분획물 순서)
도 2는 CPE-I의 분자량 측정 결과이다.(Abundance : 성분함량, Retention time(min): 확산시간 )
도 3은 귤피 유래 다당분획물의 항보체 활성 측정 결과이다. (Anti-complementary activity(ITCH50%):항보체 활성도, PSK(polysaccharideK) : 양성대조군, CPW-O : 열수추출한 조다당, CPE-O : PectinaseTM 으로 처리한 조다당, CPE-1 : CPE-O 를 겔여과크로마토그래피로 정제한 첫 번째 분획물, 10, 100, 500, 1000ug/ml: 증류수로 각 시료의 농도를 맞춘 것)
도 4는 Ca++, Mg++ 제거 여부에 따른 CPE-1의 항보체 활성 측정 결과이다.(concentration of sample(ug/ml): CPE-1의 농도, PSK(polysaccharideK): 양성대조군으로 농도는 1000ug/ml, (A): Ca++와 Mg++가 모두 존재하는 기본 반응, (B) : Mg++ 만 존재하는 반응, (C): Ca++와 Mg++가 모두 제거한 반응, Anti-complementary activity(ITCH50%):항보체 활성도 )
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1>
귤피 조 다당 분획물 제조
귤피는 시중에 시판되는 귤피(citrus peel)의 건조분말(‘토종귤껍질가루’, 국내산, ㈜백장생)을 사용하였다. 건조분말 중량의 5~10배되게 80% ethanol, 90% ethanol, 95% ethanol을 각각 첨가한 후 6시간이상 정치시키고 여과하여 탈색하여 건조하였다. 각 공정당 2회 이상 반복하였다. 탈색된 귤피(citrus peel)의 건조분말에 증류수를 가하여 100℃에서 열수추출하고 그 상등액에 4배 부피 (v/v)의 95% ethanol을 가하여 다당을 침전시키고 투석을 행하여 열수추출 조다당 분획물(CPW-0)를 얻었으며, 별도로 식품용 상업용 효소 EconitaseTM, RapidaseTM, ViscozymeTM, CelluclastTM 1.5L, PectinexTM, RohamentTM CL, UltrafloLTM, CytolaseTM PCL 5와 PectinaseTM 를 각각 처리한 (분말의 0.5% 첨가) 후, ethanol 침전 및 투석을 행하여 효소종류에 따른 조다당 분획물을 제조하였다(CPE-0-E1~CPE-0-E9).
<실시예 2>
보체계 활성화 측정
항보체 활성은 Mayer방법을 이용하여 시료에 의한 보체소비(complement consumption)후 잔존하는 보체에 의한 적혈구 용혈정도에 근거를 둔 complement fixation test로 측정하였다. 즉, 여러 농도(10, 100, 500, 1,000 μg/mL)로 증류수에 녹인 시료에 정상인의 혈청(NHS, normla human serum)과 GVB++(gelatin veronal buffered saline, pH 7.4, 2% gelatin, 500 μM Ca++, 2 mM Mg++ 함 유) 완충액을 각각 50μL씩 혼합하여 37℃에서 30분간 1차 반응시키고, GVB++를 350μL를 가한 후 이를10~160배로 연속 희석하였다. 여기에 다시 750μL의 GVB+를 가한 후 양의 감작적혈구(IgM-sensitization sheep erythrocyte, EA Cell, 1×108cell/mL) 250 μL를 가해 37℃에서 60분간 2차 반응시키고 PBS 2.5 mL를 넣어 반응을 정지시켰다. 반응액을 2,500 rpm에서 약10분간 원심분리하여 얻어진 상등액을 412 nm에서 흡광도를 측정하여 잔존 용혈 활성을 측정하였다. NHS는 건강한 성인에서 얻었으며, NHS와 buffer, 증류수만을 반응시겨 대조군으로 사용하였다. 본 발명 다당체의 항보체 활성은 대조군의 총 보체용혈(50% total complement hemolysis, TCH50, %)에 대한 저지율(inhibition of 50% total complement hemolysis, ITCH50, %)로서 나타내었다.
각 조다당 분획물을 대상으로 초기 면역반응에서 중요한 역할을 담당하는 보체계의 활성화 정도를 500ug/mL에서 측정한 결과, [표 1]에서 보는 바와 같이, E2, E5, E8 및 E9 처리분획물의 활성이 상대적으로 높았고, 단순 열수추출 조다당 분획물(AGW)의 활성은 상대적으로 낮은 결과를 나타내었다.
효소 처리 다당 분획물의 항보체 활성 측정 결과
처리 효소 귤피
구분 제품명 주 활성 시료 명 항-보체 활성
(ITCH50, %,
at 500 ug/mL)
- - PSK
(양성대조군)		 41.8±3.6
0 Non-enzymatic treatment -
 CPW-0 35.4±1.8
E1 Econase CE cellulase CPE-0-E1 32.4±0.7
E2 Rapidase pectinase, hemicellulase, cellulase CPE-0-E2 43.1±2.6
E3 Viscozyme arabinase, cellulase,
β-glucanase, hemicellulase, xylanase		 CPE-0-E3 29.4±1.0
E4 Celluclast 1.5L cellulase CPE-0-E4 31.4±2.2
E5 Pectinex pectinase CPE-0-E5 40.1±2.0
E6 Rohament CL cellulase CPE-0-E6 29.6±4.2
E7 Ultraflo L β-glucanase CPE-0-E7 30.8±0.7
E8 Cytolase PCL 5 pectinase CPE-0-E8 42.5±1.3
E9 Pectinase pectinase CPE-0-E9 46.8±1.4
이상의 결과는 pectinase가 주된 활성인 시판 상업용 효소로 처리 시, 귤피에 존재하는 pectin이 각 효소의 pectinase에 의해 homogalacturonan 영역이 분해되면서, 면역활성 유효성분이 쉽게 분리됨을 판단하게 하였으며 따라서 pectinase 함유 효소분해 분획물 중 가장 높은 면역 활성능을 보인 CPE-0-E9 (PectinaseTM 가수분해 조다당, 이하 CPE-0라 함)를 이용하여 이후의 시험을 수행하였다.
<실시예 3>
조 다당 분획물 정제
귤피의 효소추출 조다당 CPE-0의 정제는 Sephadex G-100 또는 G-75를 2차례에 걸친 gel filtration chromatography에 의해 수행하였다.
귤피 유래 조다당 CPE-0 분획물을 50 mM ammonium formate buffer (pH 5.5)로 평형화된 Sephadex G-100 column (2.5×90 cm)에 loading하고 동일 buffer를 이용하여 용출시켰다.
그 결과 귤피 유래 조다당 CPE-0 분획물은 분자량이 상이한 2개 분획물로 구성된 것을 [도 1]에서 확인하였으며 이를 CPE-I 및 CPE-II로 명명하였다. 동일 실험을 6-7회 반복하여 실험 결과를 검증하였다.
< 실시예 4>
귤피 유래 당분획물 특성 규명
<4-1> 순도 및 분자량 측정
귤피로부터 정제된 CPE-I의 순도 및 분자량을 HPLC를 통하여 확인하였다.
분석은 Asahipak GS-320+GS220(각 0.76×50cm, Asahi Chemical Industry Co., 일본)을 장착한 Shimadzu LC 6A를 사용하였다. 0.2M NaCl를 용매로 용출하였으며 정제다당의 분자량은 standard pullulans(P-400, 200, 100, 50, 20 and 5; Showa Denko Co., 일본)를 표준물질로 하여 얻어진 표준곡선과 비교하여 측정하였다.
정제 다당의 정제도 및 분자량을 측정한 결과, [도 2]에서 확인한 결과, CPE-I은 약 157 kDa의 다당으로 확인되었으며, 좌우 대칭의 peak의 형태로 미루어 보아 그 정제도가 비교적 양호함을 확인할 수 있었다.
<4-2> CPE-I 구성당 측정
구성당 분석은 Albersheim 등의 방법을 일부 변형하여 가수분해 후 각 구성당을 alditol acetate로 유도체화 하여 GC를 이용하여 분석하였다. 다당 시료를 2 M TFA (trifluoroacetic acid) 중에서 121°C, 1.5시간 반응시켜 가수분해한 후, 1 mL의 1 M NH4OH(Ammoniasolution)에 용해하여 10 mg의 NaBH4로 4시간 환원시켰다. Acetic acid를 적당량 가하여 잔존 NaBH4를 제거한 후, methanol을 가하며 반복 건조함으로써 과량으로 가해진 acetic acid를 제거하여 각 구성당에 상당하는 alditol로 전환하였다. 이 후 각각의 alditol은 1 mL의 acetic anhydride를 가하여 121°C에서 30분 동안 반응시켜 alditol acetate로 전환시켰으며 이를 chloroform/H2O2상 용매계로 분리하여 추출하고, 추출물은 건조 후 소량의 acetone에 용해하여 GC 분석용 시료로 사용하였다. Alditol acetate 유도체의 GC분석 조건은 [표 2]와 같으며, 각 구성당의 mole%는 각 유도체의 peak면적, 분자량 및 FID에 대한 molecular response factor를 각각 산출하여 계산하였다.
GC 분석 조건
Apparatus GC ACME - 6100 (YoungLin Co. Ltd., Anyang, Korea)
Detector Flame ionization detector(FID)
(YoungLin Co. Ltd., Anyang, Korea)
Column SP-2380 capillary column (Supelco, Bellefonte, USA)
Column size 0.25 mm×30 m, 0.2 m film thickness
Oven temp. 60℃ (1 min) 220℃ (12 min) 250℃ (15 min)
30℃/min 8℃/min
Injector temp. 250℃
Detector temp. 270℃
Carrier gas N2(1.5mL/min)
귤피의 효소처리 분획물로부터 최종 정제된 다당들 일반성분 분석결과를 기록한 [표 3]에서 확인한 바, 고분자 분획물인 CPE-I은 중성당 58.69%와 산성당 41.04%로 구성되어 있는 것으로 확인되었다. 귤피 정제 다당의 구성당 분석을 수행한 결과, CPE-I은 arabinose, galactose, glucose 및 galacuronic acid를 각각 23.52%, 13.34%, 16.92%, 41.04%의 높은 비율로 함유하고 있었으며 그 외 xylose와 mannose등이 미량 검출되었다.
이러한 사실은 CPE-I이 arabinan, galactan 혹은 arabinogalactan을 소유한 전형적인 rhamnogalacturonan-I (RG-I)으로 존재할 가능성을 말해준다.
다당 분획물의 구성 당 분석 결과
Chemical property CPE -I
Molecular Weight
HPLC ( SEC ) 157 kDa
Chemical Composition
Neutralsugar 58.96
UronicAcid 41.04
KDO
Protein
Component sugar
2- Methylfucose
Rhamnose 2.21
Fucose
2 - Methylxylose
Arabinose 23.52
Xylose 1.12
Apiose
AcericAcid
Mannose 1.84
Galactose 13.34
Glucose 16.92
Galacturonic Acid 41.04
Glucuronic Acid
DHA
KDO
<실시예 5>
귤피 유래 당분획물의 항보체 활성 측정
인체의 초기 감염 방어에 있어 중요한 역할을 담당하고 있는 보체계에 대하여 귤피 유래 다당의 활성화 여부를 측정하기 위해 실시예 2와 동일한 방법으로 항보체 활성을 측정하였다.
양성대조군으로는 운지버섯(Coriolus versicolor) 유래 면역 활성 다당체인 PSK (polysaccharideK) 1,000ug/ml를 사용하였으며 음성대조군으로써 시료를 첨가하지 않은 증류수를 이용하였으며 음성대조군에서의 활성화 정도를 ITCH50 0%로 하여 각 시료의 활성화능을 확인하였다.
측정 결과 [도 3]을 확인한 바, 고분자 분획물인 CPE­I의 경우 1,000ug/mL의 농도에서 동일 농도를 가한 양성대조군보다 높은 활성을 보이는 것을 확인하였으며, CPE-0, 또는 CPW-0보다 활성이 우수한 것을 확인하였다. 특히 저농도(100ug/ml)에서 뛰어난 활성을 나타내어, PKS의 1/10 용량으로 PSK의 70%에 해당하는 효과를 보이는 것을 확인하였다.
<실시예 6>
귤피 유래 당분획물의 항보체 활성 기작 규명
일반적으로 1,000ug/mL의 농도에서 60% 이상의 항보체 활성을 나타내는 다당체는 그 약리성이 통상적으로 인정된다고 알려져 있기 때문에, CPE-I의 보체계 활성화능이 우수함을 확인할 수 있었으며 상기 시료의 농도별 항보체 활성을 측정한 결과 활성이 농도 의존적임을 확인할 수 있었다.
보체계의 활성화 경로는 크게 고전경로(classical pathway)와 부경로(alternative pathway)로 구성되어 있으며, 고전경로의 활성에는 Ca++및 Mg++ 모두가 관여하고 부경로에는 Mg++만이 선택적으로 관여하고 있다고 보고되어 있다. 따라서 특정 금속이온이 제거된 반응계와 기본 반응계의 활성을 비교할 경우, 시료의 보체계 활성화 경로를 예측할 수 있다.
Ca++ 및/또는 Mg++의 첨가 여부를 달리하여 실시예 5와 동일한 방법으로 항-보체 활성을 측정하였다.
실험 결과 [도 4]에서 보는 바와 같이 Ca++가 선택적으로 제거된 반응계에서는 Ca++와 Mg++가 모두 존재하는 기본 반응계(A)에 비해 약 10~20% 정도의 활성이 농도 의존적으로 나타났으며(B), Ca++ 및 Mg++ 모두가 제거된 반응계(C)에서는 활성이 거의 소실됨을 확인하였는데 이는 CPE-I의 보체계 활성화가 고전경로와 부경로 모두를 경유하여 나타남을 말해주는 결과이다.
이상 살펴본 바와 같이, 본 발명은 람노오스는 2 내지 6mole%, 아라비노스는 20 내지 25mole%, 만노오스는 1 내지 5mole%, 자일로오스는 1 내지 5mole%, 글루코오스는 15 내지 20mole%, 갈락토오스는 10 내지 17mole%, 갈락투로닉산은 40 내지 50mole% 로 이루어진 탄수화물 함량을 가지는 것을 특징으로 하는 면역 증진 활성을 가진 귤피 유래 다당 분획물, 이의 제조 방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 면역기능 증진용 약학적, 식품 조성물을 제공한다. 본 발명의 다당 분획물은 특정 단당 조성을 가지는 다당체를 포함하고 있으며, 보체계의 활성을 증강시키는 효능이 매우 뛰어나는 등 면역 기능을 증진하는 효능이 매우 뛰어나 경쟁력 있는 기능성 식품 및 면역 기능 증강용 의약품 제조에 적용할 수 있어 산업상 이용가능성이 높다.

Claims (8)

  1. 람노오스는 2 내지 6mole%,
    아라비노스는 20 내지 25mole%,
    만노오스는 1 내지 5mole%,
    자일로오스는 1 내지 5mole%,
    글루코오스는 15 내지 20mole%,
    갈락토오스는 10 내지 17mole%,
    갈락투로닉산은 40 내지 50mole%
    로 이루어진 탄수화물 함량을 가지는 귤피 유래 다당 분획물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 귤피 유래 다당 분획물은 면역 기능 증진활성이 있는 것을 특징으로 하는 귤피 유래 다당 분획물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 다당 분획물은
    (a) 귤피를 탈색하는 단계;
    (b) 상기 탈색된 귤피를 물 또는 탄소수 1 내지 4의 알코올로 추출하는 단계;
    (c) 상기 추출물에 탄소수 1 내지 4의 알코올을 첨가하여 다당을 침전시키는 단계; 및
    (d) 상기 침전된 다당을 회수하여 펙틴 가수분해 효소처리 하는 단계
    를 포함하는 방법에 의해 제조된 것을 특징으로 하는 귤피 유래 다당 분획물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 귤피 유래 다당 분획물은
    (e) 상기 펙틴 가수분해 효소처리 된 다당 분획물에서 분자량 100내지 200kDa의 분획물을 회수하는 단계를 추가로 포함하는 방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 귤피 유래 분획물.
  5. 제1항의 다당 분획물을 유효성분으로 포함하는 면역 기능 증진용 기능성 식품 조성물.
  6. 제1항의 다당 분획물을 유효성분으로 포함하는 면역 기능 증진용 약학적 조성물.
  7. (a) 귤피를 탈색하는 단계;
    (b) 상기 탈색된 귤피를 물 또는 탄소수 1 내지 4의 알코올로 추출하는 단계;
    (c) 상기 추출물에 탄소수 1 내지 4의 알코올을 첨가하여 다당을 침전시키는 단계; 및
    (d) 상기 침전된 다당을 회수하여 펙틴 가수분해 효소처리 하는 단계
    를 포함하는 제1항의 귤피 유래 다당 분획물 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 귤피 유래 다당 분획물 제조방법은
    (e) 상기 펙틴 가수분해 효소처리 된 다당 분획물에서 분자량 100내지 200kDa의 분획물을 회수하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 제1항의 귤피 유래 다당 분획물 제조방법.
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