KR20130068903A - 전자재료용 세정액 조성물 - Google Patents

전자재료용 세정액 조성물 Download PDF

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KR20130068903A
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Abstract

본 발명은 전자재료용 세정액 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 실세스퀴옥산, 유기산 및 유기 아민을 포함하여, 유리 기판 또는 금속막질 표면에 존재하는 유기 오염물 및 파티클의 제거력이 우수하고, 기판상에 형성되어 있는 알루미늄 등의 금속배선에 대한 부식 방지 효과가 우수한 전자재료용 세정액 조성물에 관한 것이다.

Description

전자재료용 세정액 조성물{CLEANING COMPOSITION USING ELECTRONIC MATERIAL}
본 발명은 전자재료용 세정액 조성물에 관한 것이다.
반도체 디바이스, FPD와 같은 액정디스플레이 등에 사용되는 전자재료는 다양한 공정을 거쳐 제작되며, 구체적인 예로서, 성막, 노광, 배선 에칭 등의 공정을 거쳐 제조되며, 이러한 공정 중, 기판 표면에 각종의 유기물이나 무기물 등의 크기가 1㎛ 이하인 파티클(Particle)이 부착되어 기판의 오염을 야기한다. 이러한 오염물이 부착한 채로, 다음의 공정 처리를 실시했을 경우, 막의 핀홀이나 피트, 배선의 단선이나 브릿지(Bridge)가 발생하여, 제품의 제조 수율을 크게 저하시킨다. 따라서 이러한 오염물을 제거하기 위한 세정이 각 공정간에 행해지고 있으며, 이를 위한 다양한 세정액이 소개되고 있다.
대한민국 등록특허 제10-0503231호에서는 특정의 알칸올아민 화합물, 유기용매, 킬레이트 화합물, 비이온계 계면활성제 및 물을 포함하는 반도체 및 TFT-LCD용 세정제 조성물을 개시하고 있다. 그러나, 색변화를 유발시키는 킬레이트 화합물을 포함하고 있어, 세정제의 색변화 및 장기간 사용시 석출이 발생되며, 알루미늄 방식이 어려운 문제점이 있다.
대한민국 공개특허 제2007-0107242호에서는 구리 몰리브덴 세정제에 관한 것으로, 알루미늄에 대한 방식 효과가 없어 사용이 제한적이며, 중성 또는 약산성의 세정제로서, 알칼리계 세정제 보다 파티클 제거력이 낮은 문제점이 있다.
대한민국 등록특허 제10-0503231호 대한민국 공개특허 제2007-0107242호
본 발명은, 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 전자재료 등을 제작하는 공정에서 유리기판 또는 금속막질을 오염시키는 유기 오염물이나 파티클의 제거력이 우수하며, FPD 기판상에 형성되어 있는 알루미늄 등의 금속배선에 대한 부식방지력이 우수한 세정액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산, 유기산 및 유기 아민을 포함하는 전자재료용 세정액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(R1SiO3 /2)n
상기 화학식 1에서, n은 8 내지 100의 정수이고, R1은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알킬렌, 알릴, 알릴렌 또는 기능성을 가지는 알킬, 알킬렌, 알릴, 알린렌 유도체이다.
본 발명의 전자재료용 세정액 조성물은 전자재료 등의 유리기판 또는 금속막질 표면에 존재하는 유기 오염물 및 파티클의 제거력이 우수하고, 기판상에 형성되어 있는 알루미늄, 알루미늄합금 등의 금속배선에 대한 부식 방지 효과가 우수하다. 또한, 다량의 물을 포함하고 있어서 취급이 용이하며 환경적으로도 유리하다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산, 유기산 및 유기 아민을 포함하는 전자재료용 세정액 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
(R1SiO3 /2)n
상기 화학식 1에서, n은 8 내지 100의 정수이고, R1은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알킬렌, 알릴, 알릴렌 또는 기능성을 가지는 알킬, 알킬렌, 알릴, 알린렌 유도체이다.
또한, 상기 전자재료용 세정액 조성물은 세정액 조성물 총 중량에 대하여, 실세스퀴옥산 0.001중량% 내지 5중량%, 유기산 0.01 내지 10중량%, 유기 아민 0.05 내지 10중량% 및 잔량의 물을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 전자재료용 세정액 조성물은 수용성 유기 용매를 추가로 포함하는 것이 바람직하며, 상기 세정액 조성물 총 중량에 대하여 수용성 유기 용매는 0.05 내지 40중량%로 포함하는 것이 바람직하다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산(Silsesquioxanes)은 열적 안정성, 내구성 및 부식 방지성의 특성을 가지며, 일반적으로 코팅 충전제 및 유-무기 복합재료 개발에 사용되고 있으나, 본 발명에서 포토레지스트 박리제 조성물에 첨가 됨으로써 금속 배선의 방식 효과가 우수하다.
상기 실세스퀴옥산은 상기 세정제 조성물 총 중량에 대하여 0.001중량% 내지 5중량%로 포함하는 것이 바람직하고, 상기 실세스퀴옥산의 함량이 0.001중량% 미만인 경우 금속 방식 능력 저하가 발생하고, 5중량%를 초과하는 경우 금속 배선 표면에 코팅 잔류하는 문제점이 있다.
이때, 상기 실세스퀴옥산(Silsesquioxanes)은 랜덤형, 사다리형, 케이지(Cage)형, 부분적 케이지(Cage)형 등의 다양한 구조를 가질 수 있으며, 그 구조는 특별히 제한되지 않는다.
본 발명의 경우 유기산은 오염물 제거 및 방식효과를 갖는 것으로 유기인산 화합물 또는 폴리카르복실산 공중합체를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 유기인산 화합물은 특히 유리 기판 상에 위치하는 유기 오염물 혹은 파티클 제거에 우수한 효과를 나타내며 금속 부식 방지 효과가 있다.
구체적으로 상기 유기산은 아미노트리(메틸렌포스폰산), 에틸리덴디포스폰산, 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산, 1-히드록시프로필리덴-1,1-디포스폰산, 1-히드록시부틸리덴-1,1-디포스폰산, 에틸아미노비스(메틸렌포스폰산), 1,2-프로필렌디아민테트라(메틸렌포스폰산), 도데실아미노비스(메틸렌포스폰산), 니트로트리스(메틸렌포스폰산), 에틸렌디아민비스(메틸렌포스폰산), 에틸렌디아민테트라(메틸렌포스폰산), 헥센디아민테트라(메틸렌포스폰산), 디에틸렌트리아민펜타(메틸렌포스폰산), 시클로헥산디아민테트라(메틸렌포스폰산), 히드록시포스포노아세트산 및 2-포스핀산 부탄-1,2,4-트리카르복실산으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.
또한, 상기 폴리카르복실산 공중합체는 금속의 표면에 보호막층을 형성하여 금속과 알칼리 이온의 과도한 반응을 억제하여 금속의 부식을 방지하는 역할을 한다.
구체적으로, 상기 유기산은 하기 화학식 2로 표시되는 폴리카르복실산 공중합체를 포함하는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure pat00001
상기 화학식 2에서, 상기 R2 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기 또는 -(CH2)m2COOM2이고, 상기 M1 및 M2는 서로 독립적으로 수소, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄기이고, 상기 m1 및 m2는 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
이때, 상기 암모늄기는 암모늄(NH4 +)뿐만 아니라, 질소원자에 결합된 수소원자 중 하나 이상이 다른 치환기로 치환된 암모늄도 포함하는 것을 의미하며, 예컨대, 상기 암모늄기는 알킬암모늄 등을 포함한다.
또한, 상기 알칼리 금속은 Li, Na, K, Rb, Cs 또는 Fr 등이고, 알칼리 토금속은 Ca, Sr, Ba 또는 Ra 등인 것이 바람직하다.
상기 폴리카르복실산 공중합체의 구체적인 예로는 폴리아크릴산 중합체(PAA), 폴리메틸(메타)아크릴산 공중합체(PMAA), 폴리아크릴산말레산 공중합체(PAMA), 폴리아크릴산메틸(메타)아크릴산 공중합체(PAMAA), 폴리말레산 공중합체(PMA), 폴리메틸(메타)아크릴산말레산 공중합체(PMAMA) 및 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.
상기 유기산은 세정액 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 10중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 상기 유기산의 함량이 0.01중량% 미만이면 금속배선에 대한 부식방지력이 부족해질 뿐만 아니라 유기오염물에 대한 제거력이 저하되고, 10중량%를 초과하면 pH저하로 인해 파티클 세정력이 저하되고 세정액의 점도 상승으로 인한 린스력 저하가 발생하는 문제점이 있다.
상기 유기 아민은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure pat00002
[화학식 4]
Figure pat00003
상기 화학식 3 또는 4에서, R5 내지 R11은 서로 독립적으로 수소; 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 아미노기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기; 카르복실기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤질기이고, R5 내지 R11에서 이웃한 두개의 기는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다. 상기 화학식 4에서 R12는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
이때, 상기 유기 아민은 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민, 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민, N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민, N,N,N',N'-테트라에틸메탄디아민 및 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 모노에탄올아민, 트리에탄올아민, １-아미노-２-프로판올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올 아민, N,N-디에틸아미노에탄올 및 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 좋고, 보다 바람직하게는 N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민, N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민, N,N,N',N'-테트라에틸메탄디아민 및 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 좋다.
상기 유기 아민은 세정액 조성물 총 중량에 대하여 0.05 내지 10중량%인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 5중량%인 것이 좋다. 또한, 상기 유기 아민을 포함하는 세정액 조성물의 pH는 pH 7 내지 pH 13, 보다 바람직하게는 pH 8 내지 pH 11인 것이 좋다.
상기 유기 아민의 함량이 0.05중량% 미만이면 충분한 세정효과를 달성할 수 없고, 10중량%를 초과하면 pH가 높아져 알루미늄 혹은 알루미늄 합금 배선에 대한 부식이 증가하기 때문에 액정표시소자 기판 등의 제조 수율을 떨어뜨리는 문제점이 있다.
상기 실세스퀴옥산, 유기산 및 유기 아민이 포함된 세정액 조성물에 수용성 유기 용매가 추가로 포함될 수 있다. 이때 상기 수용성 유기 용매는 유기 오염물을 용해시키는 용제 역할을 하고, 세정액의 표면장력을 저하시켜 유리 기판에 대한 습윤성을 증가시키므로 세정력을 향상시키는 역할을 한다.
상기 수용성 유기 용매는 양자성 극성 용매 및 비양자성 극성 용매로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다. 구체적으로 상기 양자성 극성 용매로, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 및 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 상기 비양자성 극성 용매로, Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈, １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논, γ-부티로락톤, 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이트, 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드 및 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것이 바람직하다.
상기 양자성 극성 용매 함량 증가는 물에 의한 세정제의 제거력을 향상 시켜 표면에 오염물이 잔류하는 문제를 해결할 수 있으며, 비양자성 극성 용매는 유기 오염물 제거를 향상시킬 수 있어 2종을 함께 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
상기 수용성 유기 용매가 세정액 조성물에 포함될 경우, 세정액 조성물 총 중량에 대하여 0.05 내지 40중량%로 포함하는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 20중량%인 것이 좋다. 상기 수용성 유기 용매의 함량이 0.05중량% 미만이면 세정액 조성물의 유기 오염물에 대한 용해력 증가를 기대할 수 없고, 40중량%를 초과하면 세정액으로서 성능이 저하되고 가격 상승으로 경제성이 떨어지는 문제점이 있다.
또한, 상기 세정액 조성물에 탈이온수를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 세정액 조성물에 포함되는 탈이온수는 염기성 화합물의 활성을 향상시켜 유기오염물 및 파티클의 세정속도를 증가시키며, 수용성 극성용매에 혼합되어 탈이온수에 의한 린스 공정시 기판상에 잔존하는 유기 오염물 및 파티클을 빠르고 완전하게 제거시킬 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
실세스퀴옥산으로 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 0.5중량%, 유기산으로 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산(HEDP) 2.0중량%, 유기 아민으로 N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민 0.5중량%, 수용성 유기용매로 N-메틸피롤리돈(NMP) 10.0중량% 및 잔량의 물을 혼합하고 교반하여 세정액을 제조하였다.
<실시예 2>
상기 실시예 1에서, 상기 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 0.5중량% 대신에 1.0중량%, 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산(HEDP) 2.0중량% 대신에 1.0중량%, N-메틸피롤리돈(NMP) 10.0중량% 대신에 20.0중량%인 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 세정액을 제조하였다.
<실시예 3>
상기 실시예 1에서, 상기 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 0.5중량% 대신에 1.0중량%, N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민 0.5중량% 대신에 1.0중량%, N-메틸피롤리돈(NMP) 10.0중량% 대신에 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르(BDG) 10.0중량%인 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 세정액을 제조하였다.
<실시예 4>
상기 실시예 1에서, 상기 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 0.5중량% 대신에 1.0중량%, N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민 0.5중량% 대신에 N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민 0.5중량%, N-메틸피롤리돈(NMP) 10.0중량% 대신에 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르(BDG) 15.0중량%인 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 세정액을 제조하였다.
<실시예 5>
실시예 1에 있어서, 상기 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 0.5중량% 대신에 2.0중량%, 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산(HEDP) 2.0중량% 대신에 폴리아크릴산말레산 공중합체(PAMA) 1.0중량%, N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민 0.5중량% 대신에 N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민 1.0중량%인 것을 제외하고 상기 실시에 1과 동일하게 실시하여 세정액을 제조하였다.
<실시예 6>
실시예 1에 있어서, 상기 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 0.5중량% 대신에 2.0중량%, 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산(HEDP) 2.0중량% 대신에 폴리아크릴산말레산 공중합체(PAMA) 3.0중량%, N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민 0.5중량% 대신에 N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민 2.0중량%, N-메틸피롤리돈(NMP) 10.0중량% 대신에 15.0중량%인 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 세정액을 제조하였다.
<실시예 7>
실시예 1에 있어서, 상기 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 0.5중량% 대신에 2.0중량%, 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산(HEDP) 2.0중량% 대신에 폴리아크릴산말레산 공중합체(PAMA) 1.0중량%, N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민 0.5중량% 대신에 N,N,N',N'-테트라에틸메탄디아민 1.0중량%, N-메틸피롤리돈(NMP) 10.0중량% 대신에 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르(BDG) 10.0중량%인 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 세정액을 제조하였다.
<실시예 8>
실시예 1에 있어서, 상기 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 0.5중량% 대신에 2.0중량%, 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산(HEDP) 2.0중량% 대신에 폴리아크릴산말레산 공중합체(PAMA) 3.0중량%, N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민 0.5중량% 대신에 N,N,N',N'-테트라에틸메탄디아민 1.0중량%, N-메틸피롤리돈(NMP) 10.0중량% 대신에 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르(BDG) 15.0중량%인 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 세정액을 제조하였다.
<실시예 9>
실시예 1에 있어서, 상기 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 0.5중량% 대신에 2.0중량%, N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민 0.5중량% 대신에 N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민 2.0중량%, N-메틸피롤리돈(NMP) 10.0중량% 대신에 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르(BDG) 10.0중량%인 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일하게 실시하여 세정액을 제조하였다.
<실시예 10>
실세스퀴옥산으로 (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 1.0중량%, 유기산으로 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산(HEDP) 2.0중량%, 유기 아민으로 N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민 2.0중량% 및 잔량의 물을 혼합하고 교반하여 세정액을 제조하였다.
<비교예 1>
1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산(HEDP) 2.0중량%, N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민 1.0중량%, N-메틸피롤리돈(NMP) 10.0중량% 및 잔량의 물을 혼합하고 교반하여 세정액을 제조하였다.
<비교예 2>
(3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산 1.0중량%, N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민 0.5중량%, N-메틸피롤리돈(NMP) 15.0중량% 및 잔량의 물을 혼합하고 교반하여 세정액을 제조하였다.
실세스퀴옥산 유기산 유기 아민 수용성 유기용매 물
종류 함량 종류 함량 종류 함량 종류 함량
실시예 1 a-1 0.5 b-1 2.0 c-1 0.5 d-1 10.0 잔량
실시예 2 a-1 1.0 b-1 1.0 c-1 0.5 d-1 20.0 잔량
실시예 3 a-1 1.0 b-1 2.0 c-1 1.0 d-2 10.0 잔량
실시예 4 a-1 1.0 b-1 2.0 c-2 0.5 d-2 15.0 잔량
실시예 5 a-1 2.0 b-2 1.0 c-2 1.0 d-1 10.0 잔량
실시예 6 a-1 2.0 b-2 3.0 c-2 2.0 d-1 15.0 잔량
실시예 7 a-1 2.0 b-2 1.0 c-3 1.0 d-2 10.0 잔량
실시예 8 a-1 2.0 b-2 3.0 c-3 1.0 d-2 15.0 잔량
실시예 9 a-1 2.0 b-1 2.0 c-2 2.0 d-2 10.0 잔량
실시예 10 a-1 1.0 b-1 2.0 c-2 2.0 - - 잔량
비교예 1 a-1 - b-1 2.0 c-2 1.0 d-1 10.0 잔량
비교예 2 a-1 1.0 b-1 - c-2 1.0 d-1 15.0 잔량
a-1 : (3-(2-아미노에틸)아미노프로필)메톡시터미네이티드 실세스퀴옥산
b-1 : 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산(HEDP)
b-2 : 폴리아크릴산말레산 공중합체(PAMA)
c-1 : N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민
c-2 : N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민
c-3 : N,N,N',N'-테트라에틸메탄디아민
d-1 : N-메틸피롤리돈(NMP)
d-2 : 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르(BDG)
<실험예 1>
알루미늄이 2000Å 두께로 도포된 유리 기판을 상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 내지 2에서 제조한 세정액에 각각 30분간 디핑(dipping)시켰다. 이때, 상기 세정액의 온도는 40℃이고, 상기 유리 기판에 도포된 알루미늄 막의 두께를 디핑 전후로 측정하고, 각각의 용해속도를 두께 변화로부터 계산하여 측정하고, 그에 대한 평가를 하기 표 2에 나타내었다.
Al 에칭 속도(Å/분)
실시예 1 ○
실시예 2 ○
실시예 3 ○
실시예 4 ○
실시예 5 ◎
실시예 6 ◎
실시예 7 ○
실시예 8 ○
실시예 9 ○
실시예 10 ○
비교예 1 X
비교예 2 X
알루미늄 부식
◎ :우수(2Å/분 미만)
○ :양호(5Å/분 미만)
△ :미흡(10Å/분 미만)
X :불량(10Å/분 이상)
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 내지 10의 세정액은 알루미늄에 대한 에칭 속도가 5Å/분 미만으로 부식방지에 효과가 있지만, 비교예 1 내지 2의 세정액은 알루미늄에 대한 에칭 속도가 실시예 1 내지 10의 세정액에 비하여 높고, 부식방지에 대한 효과가 낮은 것을 알 수 있다.
<실험예 2>
유기 오염물의 제거력 평가를 위해 5cm x 5cm 크기로 형성된 유리기판 위에 사람의 지문 자국으로 오염시키고, 오염된 기판을 스프레이식 유리 기판 세정장치를 이용하여 2분동안 40℃에서 상기 실시예 1 및 3 내지 6의 세정액으로 세정하고, 초순수에 30초 세척한 후 질소로 건조하였다. 이후, 유기 오염물의 제거 유무를 평가하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
또한, 오염물의 제거력 평가를 위해 5cm x 5cm 크기로 형성된 유리 기판을 대기중에 3일간 방치시켜 오염시키고, 오염된 기판을 스프레이식 유리 기판 세정장치를 이용하여 1분 동안 40℃에서 상기 실시예 1 및 3 내지 6의 세정액으로 세정하고, 초순수에 30초 세척한 후 질소로 건조하였다. 이후, 오염물의 제거 정도는 접촉각 측정장치를 이용하여 세정전과 세정후의 접촉각 감소량으로 평가하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
유기 지문 접촉각
실시예 1 ○ ○
실시에 3 ○ ○
실시예 4 ○ ○
실시예 5 ○ ◎
실시예 6 ○ ◎
유기 지문 제거 되었을 때 (○), 제거가 되지 않았을 때 (x)
접촉각 40° 이상감소(◎), 40~30°감소(○), 30~20° 감소(△), 20° 미만감소(X)
상기 표 3에서 나타낸 바와 같이, 실시예 1 및 3 내지 6의 세정액은 모두 유기 오염물의 제거력이 있음을 알 수 있으며, 접촉각이 30°이상 감소되어 오염물의 제거능력을 나타냄을 알 수 있다.
<실험예 3>
알루미늄의 패턴이 형성된 5cm x 5cm 크기의 유리 기판 위에 스프레이식 유리 기판 세정장치를 이용하여 40℃에서 2분 동안 실시예 1, 3 내지 6의 세정액으로 세정하고, 초순수에 30초 간 세척한 후 질소로 건조하였다.
세정 후의 알루미늄 패턴 내의 부식 발생 정도를 평가하여 표 4에 나타내었다.
알루미늄 패턴 부식
실시예1 ○
실시예3 ○
실시예4 ○
실시예5 ○
실시예6 ○
알루미늄 패턴 부식:
부식 없음(○), 부식 약간 발생(△), 다량 부식 발생(X)
상기 표 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 1 및 3 내지 6의 세정액은 알루미늄 패턴에 대한 부식 방지력이 우수하다는 것을 확인할 수 있다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 실세스퀴옥산, 유기산 및 유기 아민을 포함하는 전자재료용 세정액 조성물.
    [화학식 1]
    (R1SiO3 /2)n
    상기 화학식 1에서, n은 8 내지 100의 정수이고, R1은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알킬렌, 알릴, 알릴렌 또는 기능성을 가지는 알킬, 알킬렌, 알릴, 알린렌 유도체이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 세정액 조성물에 수용성 유기 용매가 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 전자재료용 세정액 조성물.
  3. 청구항 1 또는 2에 있어서, 상기 세정액 조성물에 탈이온수를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 전자재료용 세정액 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 세정액 조성물 총 중량에 대하여, 실세스퀴옥산 0.001중량% 내지 5중량%, 유기산 0.01 내지 10중량%, 유기 아민 0.05 내지 10중량% 및 잔량의 물을 포함하는 전자재료용 세정액 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 세정액 조성물 총 중량에 대하여, 수용성 유기 용매가 0.05 내지 40중량%로 더 포함하는 것을 특징으로 하는 전자재료용 세정액 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 유기산은 아미노트리(메틸렌포스폰산), 에틸리덴디포스폰산, 1-히드록시에틸리덴-1,1-디포스폰산, 1-히드록시프로필리덴-1,1-디포스폰산, 1-히드록시부틸리덴-1,1-디포스폰산, 에틸아미노비스(메틸렌포스폰산), 1,2-프로필렌디아민테트라(메틸렌포스폰산), 도데실아미노비스(메틸렌포스폰산), 니트로트리스(메틸렌포스폰산), 에틸렌디아민비스(메틸렌포스폰산), 에틸렌디아민테트라(메틸렌포스폰산), 헥센디아민테트라(메틸렌포스폰산), 디에틸렌트리아민펜타(메틸렌포스폰산), 시클로헥산디아민테트라(메틸렌포스폰산), 히드록시포스포노아세트산 및 2-포스핀산 부탄-1,2,4-트리카르복실산으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전자재료용 세정액 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 유기산은 하기 화학식 2로 표시되는 폴리카르복실산 공중합체를 포함하는 것을 특징으로 하는 전자재료용 세정액 조성물.
    [화학식 2]
    Figure pat00004

    상기 화학식 2에서, 상기 R2 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기 또는 -(CH2)m2COOM2이고, 상기 M1 및 M2는 서로 독립적으로 수소, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄기이고, 상기 m1 및 m2는 서로 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 폴리카르복실산 공중합체는 폴리아크릴산 중합체(PAA), 폴리메틸(메타)아크릴산 공중합체(PMAA), 폴리아크릴산말레산 공중합체(PAMA), 폴리아크릴산메틸(메타)아크릴산 공중합체(PAMAA), 폴리말레산 공중합체(PMA), 폴리메틸(메타)아크릴산말레산 공중합체(PMAMA) 및 이들의 염으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전자재료용 세정액 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 아민은 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 것을 특징으로 하는 전자재료용 세정액 조성물.
    [화학식 3]
    Figure pat00005

    [화학식 4]
    Figure pat00006

    상기 화학식 3 및 4에서, R5 내지 R11은 서로 독립적으로 수소; 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환된 아미노기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 2 내지 10의 알케닐기; 탄소수 1 내지 10의 히드록시알킬기; 카르복실기 또는 히드록시기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기로 치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 아미노기; 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤질기이고, R5 내지 R11에서 이웃한 두개의 기는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있고, 상기 화학식 4에서 R12는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬렌기이다.
  10. 청구항 1에 있어서, 상기 유기 아민은 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민, 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, N,N,N',N'-테트라메틸프로판디아민, N,N,N',N'-테트라메틸헥산디아민, N,N,N',N'-테트라에틸메탄디아민 및 N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전자재료용 세정액 조성물.
  11. 청구항 2에 있어서, 상기 수용성 유기 용매는 양자성 극성 용매 및 비양자성 극성 용매로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 전자재료용 세정액 조성물.
  12. 청구항 2에 있어서, 상기 수용성 유기 용매는 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈, １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논, γ-부티로락톤, 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란, 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트, 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이트, 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드 및 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징을 하는 전자재료용 세정액 조성물.
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