KR20130067779A - 이방성 도전 필름용 조성물 및 이를 이용한 이방성 도전 필름 - Google Patents

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Abstract

본원 발명은 하기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머, 또는 하기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머를 포함하는 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름에 관한 것으로, 내습성 및 내열성이 뛰어나고 저온 속경화형인 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00028

[화학식 2]
Figure pat00029

상기 화학식 2에서,
n은 1 내지 50이다.

Description

이방성 도전 필름용 조성물 및 이를 이용한 이방성 도전 필름{Anisotropic conductive film composition and anisotropic conductive film using the composition}
본원 발명은 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머 및 설포늄계 경화제의 양이온 경화 시스템을 이용하는 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본원 발명은 단단한 물성을 가지고, 내습성 및 내열성이 뛰어나, 특히 COG(Chip on glass)용 이방성 도전 필름으로 유용하게 사용될 수 있는, 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름에 관한 것이다.
이방성 도전 필름(Anisotropic conductive film, ACF)이란 일반적으로 니켈(Ni)이나 금(Au) 등의 금속 입자, 또는 그와 같은 금속들로 코팅된 고분자 입자 등의 전도성 입자를 에폭시 등의 수지에 분산시킨 필름 형상의 접착제를 말하는 것으로, 필름의 막 두께 방향으로는 도전성을 띠고, 면 방향으로는 절연성을 띠는, 전기 이방성 및 접착성을 갖는 고분자 막을 의미한다. 이러한 이방 전도성 필름은 일반적으로 LCD 패널과 TCP(Tape Carrier Package) 또는 인쇄회로기판과 TCP 등의 전기적 접속에 널리 이용되고 있다.
이방성 도전 필름의 접속 원리는, 접속시키고자 하는 회로 사이에 상기 필름을 위치시킨 후 일정 조건의 가열, 가압 공정을 거치면, 회로 단자들 사이는 도전성 입자에 의해 전기적으로 접속되고, 인접하는 전극 사이에는 절연성 접착 수지가 충진되어 도전성 입자가 서로 독립하여 존재하게 됨으로써 높은 절연성을 부여하게 되는 것이다.
이방성 도전 필름에 사용되는 절연성 수지로는 주로 열경화성 수지가 사용되고 있다. 열경화성 수지는 가열 경화 시 발열을 하게 되고, 경화가 종료된 후에는 가해진 온도와 발열에 의해 올라간 온도가 제거되어 온도가 낮아지게 되어 이때의 온도 차이에 따른 부피 변화에 따라 경화 수축을 하게 된다. 경화 수축이 발생하게 되면 이방성 도전 필름의 치수 안정성이 불량해져서 불량 발생률이 높아지게 된다. 특히, 현재 열경화성 수지로 주로 사용되고 있는 에폭시 수지는 접착력, 내열성 및 내습성이 뛰어나나, 접착 온도가 매우 높고 접착 시간이 상당히 길어, 필름 형성 후 불량 발생률이 높아질 위험이 있다. 이에 따라, 저온에서 단시간 내에 경화가 이루어지는 저온 속경화형 이방성 도전 필름에 관한 연구가 계속되고 있다.
한편, COG는 박막회로 등으로 배선된 글라스 기판 위에 칩을 탑재하는 실장 방식을 말하며, 액정 디스플레이에 채용되어 액정 글라스 판넬상에 직접 IC를 탑재하는 실장 기술이다. COG용 이방성 도전 필름은 초기뿐만 아니라 신뢰성 테스트 이후에도 단단하게 구동 IC와 패널을 붙들어 최소 30 MPa 이상의 접착력 및 접속 저항이 유지되어야 하는 물성이 요구되는데, 종래의 COG용 필름은 경화 후 모듈러스가 낮고, 열과 습도에 약해 신뢰성 있는 접속 제품의 생산이 어려운 문제가 있다.
대한민국공개특허공보 제10-2011-0074320호(특허문헌 1)는 사이클로헥산계 에폭시 수지를 포함하는 저온 속경화형 이방 전도성 필름 조성물에 관한 것으로, 상기 사이클로헥산계 에폭시 수지는, 사이클로헥산과 에폭시 링이 직접 연결된 구조를 갖는다. 따라서 에폭시 링의 결합 강도가 다른 일반적인 에폭시에 비해 상당히 약한 상태이며 경화제의 산 공격에 의한 개환이 다른 에폭시보다 더 빠르게 개시된다. 또한, 이로 인해 낮은 온도에서 급속한 경화가 이루어질 수 있으나 경화 후 모듈러스가 낮아 COF(Chip on Film), FOG(FPCB on Glass), OLB(Outter lead bonding)에 비해 단단한 구동 IC와 패널을 접착시키는 COG용으로는 신뢰성이 좋지 않아 부적합하다는 한계가 있다.
일본공개특허 제2001-0261780호(특허문헌 2)는 수소화 비스페놀 A형 에폭시 수지를 포함하는 에폭시 수지 조성물을 개시하고 있으나, 이는 열경화가 아닌 자외선 경화제에 관한 것일 뿐 아니라, 90℃에서 2시간 가량 1차 경화를 실시한 후, 다시 140℃에서 4시간 동안 2차 경화를 거쳐야 하는 것으로, 경화 조건이 150 내지 170℃에서 5초 이내 경화될 것을 요구하는 ACF 분야에는 전혀 적합하지 않다. 더욱이 그 효과 물성으로 가요성과 접착성의 밸런스가 우수함을 제시하나, 오히려 가요성보다는 경화 후 단단한 구조 물성이 요구되는 본원 발명의 기술 분야와는 차이가 있다.
이에, 본 발명자들은 상기의 문제점을 해결하기 위하여 예의 검토한 결과, 저온 속경화형이면서 매우 단단한 물성을 가지며 내열성 및 내습성이 우수한, COG용으로 적합한 이방성 도전 필름 조성물 및 그 필름을 발명하기에 이르렀다.
1) 대한민국공개특허공보 제10-2011-0074320호 A (2011.06.30.공개) 2) 일본공개특허 제2001-0261780호 (2001.09.26.공개)
본원 발명은 단단한 물성을 가짐으로써 내습성 및 내열성이 뛰어나 접속 신뢰성이 향상된 COG용 이방성 도전 필름 조성물 및 그 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본원 발명은, 저온에서 빠르게 경화가 진행되는 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본원 발명의 일 양태에 따르면,
a) 하기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A(Hydrogenated Bisphenol A)형 에폭시 모노머, 또는 하기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머;
b) 설포늄계 경화제;
c) 바인더 수지; 및
d) 도전성 입자
를 포함하는 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 2에서,
n은 1 내지 50이다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면,
상기 이방성 도전 필름용 조성물 100 중량부에 대하여,
a) 상기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머 또는 상기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머 1 내지 50 중량부;
b) 설포늄계 경화제 1 내지 20 중량부;
c) 바인더 수지 20 내지 60 중량부; 및
d) 도전성 입자 10 내지 50 중량부
를 포함하는 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물을 제공한다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 b) 설포늄계 경화제는, 방향족 설포늄염인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물을 제공한다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 방향족 설포늄염은, 하기 화학식 3인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물을 제공한다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 식에서,
R1은 수소, 알킬기, 알콕시기, 메톡시 카르보닐 및 에톡시 카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 니트로벤질기, 디니트로벤질기, 트리니트로벤질기 및 나프틸메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면,
상기 방향족 설포늄염은, 하기 화학식 5인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물을 제공한다.
[화학식 5]
Figure pat00004
상기 식에서,
R1은 수산기,
Figure pat00005
및
Figure pat00006
로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 R5는 방향족 탄화수소, 치환된 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 치환된 지방족 탄화수소, 카복실기 및 설포닐기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 수소 및 C1 내지 C6인 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 c) 바인더 수지는, 플루오렌계 에폭시 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물을 제공한다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 이방성 도전 필름용 조성물에 있어서, 유리전이온도가 120℃ 이상인 이방성 도전 필름용 조성물을 제공한다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 조성물의 용도가 COG용인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물을 제공한다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 하기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머, 또는 하기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머를 포함하는 이방성 도전 필름으로서,
a) 150 내지 170℃에서 5 내지 10초 경화 시, 경화율이 70% 이상이고;
b) 유리전이온도가 120℃ 이상인, 이방성 도전 필름을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00007
[화학식 2]
Figure pat00008
상기 화학식 2에서,
n은 1 내지 50이다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 150℃에서 5 내지 10초 경화 시, 경화율이 70% 이상이고, 유리전이온도가 120℃ 이상인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름을 제공한다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 필름의 용도가 COG용인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름을 제공한다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 배선 기판 및 반도체 칩을 포함하며 상기의 이방성 도전 필름으로 접속된 반도체 장치를 제공한다.
이하, 본원 발명의 과제 해결 수단을 보다 구체적으로 설명한다.
본원 발명의 일 양태에 따르면,
a) 하기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머, 또는 하기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머;
b) 설포늄계 경화제;
c) 바인더 수지; 및
d) 도전성 입자
를 포함하는 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00009
[화학식 2]
Figure pat00010
상기 화학식 2에서,
n은 1 내지 50이다.
상기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머 또는 상기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머는, 비스페놀 A형 에폭시를 사용할 때 보다 치밀한 구조를 형성하여 매우 단단한 물성을 가지며, 전술한 특허문헌 1(KR 10-2011-0074320)의 사이클로헥산계 에폭시 수지의 구조와 달리, 일(一)자 형으로 길게 뻗은 구조를 가짐으로써, 더욱 단단한 물성을 나타낸다. 이에 따라 내습성 및 내열성이 뛰어나 접속 신뢰성이 향상된 이방성 도전 필름 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머 또는 상기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머의 함량은, 바람직하게는 상기 이방성 도전 필름용 조성물 100 중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 포함될 수 있고, 보다 바람직하게는 5 내지 30 중량부로 포함될 수 있다.
상기 설포늄계 경화제는 본원 발명의 기술 분야 또는 유사 분야에서 사용되는 통상의 것이면 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 설포늄계 경화제의 비제한적인 예로는 하기의 화학식 4 또는 5의 설포늄염을 들 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00011
상기 식에서,
R1은 벤질기, 치환된 벤질기, 페나실기, 치환된 페나실기, 알릴기, 치환된 알릴기, 알콕실기, 치환된 알콕실기, 아릴옥시기 및 치환된 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2 및 R3은 각각 독립적으로, R1과 동일하거나, 불소, 염소, 브롬, 수산기, 카복실기, 머캅토기, 시아노기, 니트로기 또는 아지도기로 치환된 C1 내지 C18의 직쇄상, 분기쇄상 또는 환상 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 R1 및 R2; R1 및 R3; 또는 R2 및 R3은 서로 결합된 환상 구조일 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00012
상기 식에서,
R1은 수산기,
Figure pat00013
및
Figure pat00014
로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 R5는 방향족 탄화수소, 치환된 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 치환된 지방족 탄화수소, 카복실기 및 설포닐기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 수소 및 C1내지 C6인 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 화학식 5의 일 예로는
Figure pat00015
를 들 수 있다.
본원 발명에서 사용되는 설포늄계 경화제는 열적 활성화 에너지에 의한 양이온 발생 효율이 높아 필름의 충분한 저온 속경화를 달성할 수 있다는 점에서, 바람직하게는 방향족 설포늄염인 것을 사용할 수 있고, 보다 바람직하게는 하기 화학식 3의 방향족 설포늄염을 사용할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00016
상기 식에서,
R1은 수소, 알킬기, 알콕시기, 메톡시 카르보닐 및 에톡시 카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R2는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R3은 니트로벤질기, 디니트로벤질기, 트리니트로벤질기 및 나프틸메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
상기 설포늄계 경화제는, 상기 이방성 도전 필름 조성물이 충분한 저온 속경화를 달성할 수 있도록 한다.
상기 설포늄계 경화제의 함량은, 바람직하게는 상기 이방성 도전 필름용 조성물 100 중량부에 대하여 1 내지 20 중량부, 바람직하게는 1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 설포늄계 경화제의 양이 20 중량부를 초과하면 상온에서도 경화가 진행될 수 있어 바람직하지 않고, 0.1 미만이면 경화가 불충분하게 되므로 바람직하지 않다.
상기 바인더 수지는 본원 발명의 기술 분야 또는 유사 분야에서 사용되는 통상의 것을 사용할 수 있으며, 특히 상기 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머 또는 올리고머의 경화를 저해하지 않는 것이면 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 바인더 수지는 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 페녹시 수지, 에폭시 수지, 폴리 메타크릴레이트 수지, 폴리 아크릴레이트 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리에스테르우레탄 수지, 폴리비닐 부티랄 수지, 스타이렌-부티렌-스타이렌(SBS) 수지 및 에폭시 변성체, 스타이렌-에틸렌-부틸렌-스타이렌(SEBS) 수지 및 그 변성체, 또는 아크릴로니트릴 부타디엔 고무(NBR) 및 그 수소화체 등을 단독으로 또는 2 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 바인더 수지로 열경화형 에폭시 수지를 바람직하게 사용할 수 있으며, 예를 들어 에폭시 당량이 90 내지 5000 정도이고, 분자 중에 2 이상의 에폭시기를 갖는 것이 바람직하다.
열경화 에폭시 수지는 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족, 지환족 및 방향족 에폭시 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상온에서 고상인 에폭시 수지와 상온에서 액상인 에폭시 수지를 병용할 수 있으며, 여기에 추가로 가요성 에폭시 수지를 병용할 수 있다. 상기 고상의 에폭시 수지로서는 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락형 에폭시 수지, 디사이클로 펜타디엔을 주골격으로 하는 에폭시 수지, 비스페놀 A형 혹은 F형의 고분자 또는 변성한 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니며, 상온에서 액상의 에폭시 수지로는 비스페놀 A형 혹은 F형 또는 혼합형 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 이 또한 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 상기 가요성 에폭시 수지의 예로는 다이머산(dimer acid) 변성 에폭시 수지, 프로필렌 글리콜을 주골격으로 한 에폭시 수지, 우레탄 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다. 상기 방향족 에폭시 수지는 나프탈렌계, 안트라센계, 피렌계 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 바인더 수지로 플루오렌계 에폭시 수지가 사용될 수 있다. 바인더 수지로써 플루오렌계 에폭시 수지를 포함하여 사용하면, 높은 유리전이온도를 쉽게 확보할 수 있으며, 내구성이 우수한 효과가 있다.
상기 바인더 수지의 중량 평균 분자량은 그 크기가 클수록 필름 형성이 용이하나, 특별히 제한되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 바인더 수지의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 5,000 내지 150,000일 수 있고, 보다 바람직하게는 10,000 내지 80,000일 수 있다. 바인더 수지의 중량 평균 분자량이 5,000 미만일 경우에는 필름 형성이 저해될 수 있으며, 150,000을 초과할 경우에는 다른 성분들과의 상용성이 나빠질 수 있다.
상기 플루오렌계 에폭시 수지는 상기 이방성 도전 필름용 조성물 100 중량부에 대하여 0 내지 30 중량부, 바람직하게는 1 내지 15 중량부로 포함될 수 있다.
상기 바인더 수지의 함량은, 상기 이방성 도전 필름용 조성물 100 중량부에 대하여 20 내지 60 중량부, 바람직하게는 30 내지 50 중량부로 포함될 수 있다.
상기 도전성 입자는 금속 입자를 사용하거나, 유기, 무기 입자 위에 금이나 은 등의 금속으로 코팅한 것을 사용할 수 있다. 또한, 과량 사용시의 전기적 절연성을 확보하기 위해서는 도전성 입자를 절연화 처리하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, 상기 도전성 입자는 Au, Ag, Ni, Cu, Pb 등을 포함하는 금속 입자; 탄소; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리스타이렌, 폴리비닐알코올 등을 포함하는 수지 및 그 변성 수지를 입자로 하여 Au, Ag, Ni 등을 포함하는 금속으로 도금 코팅한 입자; 그 위에 절연입자를 추가로 코팅한 절연화 처리된 도전성 입자 등을 사용할 수 있다.
상기 도전성 입자의 함량은, 상기 이방성 도전 필름용 조성물 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부, 바람직하게는 20 내지 40 중량부로 포함될 수 있다.
상기 이방성 도전 필름용 조성물은 적절한 용제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 용제는 상기의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머 또는 올리고머, 설포늄계 경화제, 바인더 수지 및 도전성 입자를 균일하게 혼합하며, 조성물의 점도를 낮게 하여 필름의 제조가 용이하도록 한다.
상기 용제는 본원 발명의 기술 분야 또는 유사 분야에서 사용되는 통상의 것이면 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 톨루엔, 자일렌, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 벤젠, 아세톤, 메틸에틸케톤, 테트라히드로 퓨란, 디메틸포름알데히드, 시클로헥사논 등을 사용할 수 있다.
상기 이방성 도전 필름용 조성물은 적절한 중합 방지제, 산화 방지제, 열 안정제, 경화 촉진제, 커플링제 등의 첨가제를 추가로 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 본원 발명의 기술 분야 또는 유사 분야에서 사용되는 통상의 것이면 제한 없이 사용할 수 있다.
상기 중합 방지제로는 예를 들어, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸에테르, p-벤조퀴논, 페노티아진, 이들의 혼합물 등을 사용할 수 있다.
상기 산화 방지 및 열 안정제로는 예를 들어, 테트라키스-(메틸렌-(3,5-디-t-부틸-4-하이드로 신나메이트)메탄, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-하이드록시 벤젠 프로파노익 액시드 티올 디-2,1-에탄다일 에스터, 옥타데실 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시 하이드로 신나메이트 (이상 Ciba사 제조), 2,6-디-터셔리-p-메틸페놀 등을 사용할 수 있다.
상기 경화 촉진제로는 예를 들어, 고상 이미다졸계 촉진제, 고상 및 액상 아민계 경화촉진제 등을 사용할 수 있다.
상기 커플링제로는 예를 들어, 비닐 트리클로로 실란, 비닐 트리메톡시 실란, 3-글리시독시 프로필 트리메톡시 실란, 3-메타아크릴록시 프로필 트리메톡시 실란, 2-아미노에틸-3-아미노프로필 메틸디메톡시 실란, 3-우레이도프로필 트리에톡시 실란 등을 사용할 수 있다.
상기 이방성 도전 필름용 조성물은, 경화 후 모듈러스가 높고 유리전이온도가 높은 단단한 물성을 갖는다는 점에서, 바람직하게는 COG용으로 사용될 수 있다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 150 내지 170℃에서 5 내지 10초 경화 시, 경화율이 70% 이상이고, 유리전이온도가 120℃ 이상인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름을 제공한다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 150℃에서 5 내지 10초 경화 시, 경화율이 70% 이상이고, 유리전이온도가 120℃ 이상인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름을 제공한다.
상기 조건에서 이방성 도전 필름을 피착재에 장착시켰을 경우 경화율이 70% 이상 나오지 않을 경우 신뢰성에서 초기 물성이 현저히 하락하는 경우가 발생하며, 유리전이온도가 120℃ 이상이 되지 않을 경우 본딩 후 시간이 지날수록 형태가 변형되어 접속이 단락되는 경우가 발생할 수 있다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 필름은, 하기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머, 또는 하기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머를 포함하는 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00017
[화학식 2]
Figure pat00018
상기 화학식 2에서,
n은 1 내지 50이다.
본원 발명의 이방성 도전 필름을 형성하는 방법은 특별히 제한되지 아니하며 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용하는 방법을 사용할 수 있다.
이방성 도전 필름을 형성하는 방법은 특별한 장치나 설비가 필요하지 아니하며, 바인더 수지를 유기 용제에 용해시켜 액상화 한 후 나머지 성분을 첨가하여 일정 시간 교반하고, 이를 이형 필름 위에 적당한 두께, 예를 들어 10 내지 50 ㎛의 두께로 도포한 다음, 일정 시간 건조하여 유기 용제를 휘발시킴으로써 이방성 도전 필름을 얻을 수 있다.
본원 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기의 이방성 도전 필름으로 접속된 반도체 장치를 제공한다.
상기 반도체 장치는, 배선 기판; 상기 배선 기판의 칩 탑재면에 부착되어 있는 이방성 도전 필름; 및 상기 필름상에 탑재된 반도체 칩을 포함할 수 있다.
본원 발명에 사용되는 상기 배선 기판, 반도체 칩은 특별히 한정되지 아니하며, 당해 기술 분야에서 알려진 것을 사용할 수 있다.
본원 발명은 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머 또는 올리고머를 사용함으로써, 단단한 물성을 가지는 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름을 제공하는 이점이 있다. 구체적으로, 본원 발명은 물성이 단단하여 유리전이온도(Tg)가 120℃ 이상의 고온인, COG용으로 적합한 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름을 제공하는 이점이 있다.
또한 본원 발명은 설포늄계 경화제를 포함하여 사용함으로써, 저온에서 경화가 빠르게 진행되는 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름을 제공하는 이점이 있다. 구체적으로, 본원 발명은 150 내지 170℃에서 5 내지 10초 경화 시, 경화율이 70% 이상인 저온 속경화형 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름을 제공하는 이점이 있다.
또한 본원 발명은 내습성 및 내열성이 뛰어남으로써, 온도나 습도 조건 등에 따른 변형 가능성이 낮아 접속 신뢰성이 높은 이방성 도전 필름용 조성물 및 그 필름을 제공하는 이점이 있다.
이하, 실시예, 비교예 및 실험예를 기술함으로써 본원 발명을 보다 상세히 설명한다. 다만, 하기의 실시예, 비교예 및 실험예는 본원 발명의 일 예시에 불과하며, 본원 발명의 내용이 이에 한정되는 것으로 해석되어서는 아니된다.
본원 명세서에 기재되지 않은 내용은 본원 발명의 기술 분야 또는 유사 분야에서 숙련된 자이면 충분히 인식하고 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략한다.
실시예 1
수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머를 포함하는 이방성 도전 필름용 조성물의 제조
수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머(본원 화학식 1) 14 중량부, 비스페놀 A형 계열 에폭시(YP-50, 국도화학) 40 중량부, 폴리 사이클릭 방향족 고리 함유 에폭시(HP4032D, 대일본 잉크 화학) 2 중량부, 디글리시딜 테레프탈레이트(Diglycidyl terephthalate) 계열 에폭시(EX-711, Nagase ChemteX) 5 중량부, 건식 실리카(R812, 데구사) 4 중량부, 설포늄 양이온 경화제(SI-60L, 삼신화학) 5 중량부, γ-글리시독시프로필트리메톡시 실란(γ-Glycidoxypropyltrimethoxy silane)(KBM403,신에츠) 1 중량부를 혼합하여 이방성 도전 필름용 조성물을 제조하였다. 용제는 PGMA 100 중량부를 사용하여 코팅 후 건조하였다.
실시예 2
플루오렌계 에폭시 수지를 포함하는 이방성 도전 필름용 조성물의 제조
플루오렌계 BPA 수지(FX-293, 신일본제철) 3 중량부, 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머(본원 화학식 1) 11 중량부, 비스페놀 A형 계열 에폭시(YP-50, 국도화학) 40 중량부, 폴리 사이클릭 방향족 고리 함유 에폭시(HP4032D, 대일본 잉크 화학) 2 중량부, 디글리시딜 테레프탈레이트(Diglycidyl terephthalate) 계열 에폭시(EX-711, Nagase ChemteX) 5 중량부, 건식 실리카(R812, 데구사) 4 중량부, 설포늄 양이온 경화제(SI-60L, 삼신화학) 5 중량부, γ-글리시독시프로필트리메톡시 실란(KBM403, 신에츠) 1 중량부를 혼합하여 이방성 도전 필름용 조성물을 제조하였다. 용제는 PGEMA를 100 중량부를 사용하여 코팅 후 건조하였다.
실시예 3
수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머를 포함하는 이방성 도전 필름용 조성물의 제조
상기 실시예 1에서, 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머(본원 화학식 1) 14 중량부를 사용하는 대신 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머(본원 화학식 2) 14 중량부를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
실시예 4
수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머 및 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머를 포함하는 이방성 도전 필름용 조성물의 제조
상기 실시예 1에서, 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머(본원 화학식 1) 14 중량부를 사용하는 대신 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머(본원 화학식 1) 10 중량부, 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머(본원 화학식 2) 4 중량부를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
비교예 1
이방성 도전 필름용 조성물의 제조
상기 실시예 1에서, 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머(본원 화학식 1) 14중량부, 폴리 사이클릭 방향족 고리 함유 에폭시(HP4032D, 대일본 잉크 화학) 2 중량부를 사용하는 대신, 폴리 사이클릭 방향족 고리 함유 에폭시(HP4032D, 대일본 잉크 화학) 16 중량부를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
비교예 2
이방성 도전 필름용 조성물의 제조
상기 실시예 1에서, 플루오렌계 BPA 수지(FX-293, 신일본제철) 3 중량부, 수소화비스페놀 A형 에폭시 모노머(본원 화학식 1) 11 중량부, 디글리시딜 테레프탈레이트 계열 에폭시(EX-711, Nagase ChemteX) 5 중량부를 사용하는 대신, 디글리시딜 테레프탈레이트 계열 에폭시(EX-711, Nagase ChemteX) 19 중량부를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 제조하였다.
실시예 5
이방성 도전 필름의 제조
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1, 2에 따른 각 조성물을, 각각 백색 이형 필름 위에 도포한 후, 80℃의 건조기에서 건조시켜 20㎛ 두께의 이방성 도전 필름을 제조하였다.
실험예 1
실시예 5에 따른 이방성 도전 필름의 경화율 측정
범프 면적 2000㎛2, 두께 5000Å의 인듐틴옥사이드(ITO) 회로가 있는 유리 기판, 및 범프 면적 2000㎛2, 두께 0.7mm의 칩을 사용하여, 상기 실시예 5에 따른 각각의 이방성 도전 필름으로 상, 하 계면 간을 압착한 후, 170℃, 90Mpa, 5초의 조건으로 가압, 가열하여 상기 6 가지 각 샘플당 1개씩의 시편을 제작하였다. 다이 쉐어(Die shear)를 사용하여 칩을 떼어낸 후 유리기판에 남아있는 이방도전성 필름을 긁어내어 IR을 사용하여 경화율을 측정하였다. 1540~1480cm-1영역의 피크(peak)를 벤젠 환의 흡수열로 보고 930~889 cm-1 영역의 에폭시 환의 흡수열로 보았을 때, 하기의 식을 통해 경화율을 측정하였다.
Figure pat00019
하기 표 1은 경화율의 측정 결과를 나타낸 것이다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2
경화율(%) 82 81 80 82 64 71
실험예 2
실시예 5에 따른 이방성 도전 필름의 유리전이온도 측정
상기 실시예 5에 따른 이방성 도전 필름 각각의 유리전이온도를 측정하기 위해 필름을 3겹 중첩하여 두께 60um 의 필름을 만든 후 190℃에서 1시간 경화 후 30mm × 5mm의 시편을 만들어 DMA로 유리전이온도를 측정하였다.
하기 표 2는 유리전이온도 측정 결과를 나타낸 것이다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2
유리전이온도( Tg )
(℃) 		132 141 137 135 147 121
실험예 3
실시예 5에 따른 이방성 도전 필름의 접속 신뢰성 측정
상기 실시예 5에 따른 이방성 도전 필름 각각의 접속 신뢰성을 측정하기 위하여, 하기의 방법에 따라 각 저항값을 측정하였다.
(1) 시편의 제조
범프 면적 2000㎛2, 두께 5000Å의 인듐틴옥사이드(ITO) 회로가 있는 유리 기판, 및 범프 면적 2000㎛2, 두께 1.7mm의 칩을 사용하여, 상기 실시예 5에 따른 각각의 이방성 도전 필름으로 상, 하 계면 간을 압착한 후, 170℃, 90 Mpa, 5초의 조건으로 가압, 가열하여 상기 6 가지 각 샘플당 5개씩의 시편을 제조하였다.
(2) 초기 접속 저항값의 측정
상기 접착이 완료된 각 샘플마다, 접속 저항을 각각 5회 측정한 후, 그 평균값을 계산하였다.
(3) 신뢰성 접속 저항값의 측정
상기 초기 접속 저항 측정을 완료한 각 샘플을 85℃, 습도 85%의 고온ㆍ고습 조건에 투입하고, 각 샘플을 100 시간, 250 시간 및 500 시간 후 꺼내어 접속 저항을 측정하고, 그 평균값을 계산하였다.
상기 각 샘플의 초기 접속 저항 평균값 및 신뢰성 접속 저항 평균값은 하기 표 3에 나타낸다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2
초기 접속 저항(Ω) 0.52 0.48 1.5 0.63 11.8 1.0
신뢰성 접속 저항(Ω) 1.6 1.4 2.9 1.8 62.9 11.3
측정 결과를 살펴보면, 비교예 1에 따른 필름을 고온ㆍ고습 조건에 방치한 경우, 신뢰성 저항값이 초기 저항값에 비하여 약 5.33배 증가하였고, 비교예 2에 따른 필름의 경우, 그 증가 정도가 약 11.3배에 달하였다. 반면, 실시에 1에 따른 필름의 경우 약 3.07배의 증가를 보였고, 실시예 2에 따른 필름의 경우, 약 2.9배의 증가를 보인 것으로 확인되었다.
위와 같은 결과에 따라, 본원 화학식 1의 구조를 갖는 수소화 비스페놀 A형 에폭시 수지를 사용하여 제조된 이방성 도전 필름은, 기존의 이방성 도전 필름에 비하여 치밀하고 단단한 물성을 가짐으로써, 내열성 및 내습성이 강해 신뢰성 물성이 상당히 뛰어난 필름을 얻을 수 있음을 확인할 수 있었다.

Claims (12)

  1. a) 하기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머, 또는 하기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머;
    b) 설포늄계 경화제;
    c) 바인더 수지; 및
    d) 도전성 입자
    를 포함하는 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00020

    [화학식 2]
    Figure pat00021

    상기 화학식 2에서,
    n은 1 내지 50이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 이방성 도전 필름용 조성물 100 중량부에 대하여,
    a) 상기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머 또는 상기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머 1 내지 50 중량부;
    b) 설포늄계 경화제 1 내지 20 중량부;
    c) 바인더 수지 20 내지 60 중량부; 및
    d) 도전성 입자 10 내지 50 중량부
    를 포함하는 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 b) 설포늄계 경화제는, 방향족 설포늄염인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물.
  4. 제3항에 있어서, 상기 방향족 설포늄염은, 하기 화학식 3인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물.
    [화학식 3]
    Figure pat00022

    상기 식에서,
    R1은 수소, 알킬기, 알콕시기, 메톡시 카르보닐 및 에톡시 카르보닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R2는 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R3은 니트로벤질기, 디니트로벤질기, 트리니트로벤질기 및 나프틸메틸기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  5. 제3항에 있어서, 상기 방향족 설포늄염은, 하기 화학식 5인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물.
    [화학식 5]
    Figure pat00023

    상기 식에서,
    R1은 수산기,
    Figure pat00024
    및
    Figure pat00025
    로 이루어진 군으로부터 선택되며, 여기서 R5는 방향족 탄화수소, 치환된 방향족 탄화수소, 지방족 탄화수소, 치환된 지방족 탄화수소, 카복실기 및 설포닐기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R2는 수소 및 C1내지 C6인 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  6. 제1항에 있어서, 상기 c) 바인더 수지는, 플루오렌계 에폭시 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물.
  7. 제1항 내지 제 6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 유리전이온도가 120℃ 이상인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물.
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 조성물의 용도가 COG(Chip on glass)용인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름용 조성물.
  9. 하기 화학식 1의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 모노머, 또는 하기 화학식 2의 수소화 비스페놀 A형 에폭시 올리고머를 포함하는 이방성 도전 필름으로서,
    a) 150 내지 170℃에서 5 내지 10초 경화 시, 경화율이 70% 이상이고;
    b) 유리전이온도가 120℃ 이상인, 이방성 도전 필름.
    [화학식 1]
    Figure pat00026

    [화학식 2]
    Figure pat00027

    상기 화학식 2에서,
    n은 1 내지 50이다.
  10. 제9항에 있어서, 상기 필름은, 150℃에서 5 내지 10초 경화 시, 경화율이 70% 이상이고, 유리전이온도가 120℃ 이상인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, 상기 필름의 용도가 COG용인 것을 특징으로 하는, 이방성 도전 필름.
  12. a) 배선 기판;
    b) 상기 배선 기판의 칩 탑재면에 부착되어있는 이방성 도전 필름; 및
    c) 상기 이방성 도전 필름상에 탑재된 반도체 칩
    을 포함하는 반도체 장치로서,
    상기 이방성 도전 필름은 제1항 또는 제9항에 기재된 필름인, 반도체 장치.
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