KR101721732B1 - 접착 조성물, 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치 - Google Patents

접착 조성물, 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치 Download PDF

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    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
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    • H01B1/20—Conductive material dispersed in non-conductive organic material
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B5/00—Non-insulated conductors or conductive bodies characterised by their form

Abstract

본 발명은 화학식 1의 양이온 중합 촉매, 및 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 포함하는, 접착 조성물, 이방 도전성 필름 및 이를 통해 접속된 반도체 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112014070304047-pat00017

상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각, 수소 원자, 알킬기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R6 및 R7은 각각, 알킬기, 벤질기, o-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-메틸벤질기 또는 나프틸메틸기이며,
[화학식 2]
Figure 112014070304047-pat00018

상기 화학식 2에서, R8 내지 R13 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이고,
[화학식 3]
Figure 112014070304047-pat00019

상기 화학식 3에서, R14 내지 R21 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이다.

Description

접착 조성물, 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치{ADHESIVE COMPOSITION, ANISOTROPIC CONDUCTIVE FILM AND THE SEMICONDUCTOR DEVICE USING THEREOF}
본 발명은 접착 조성물, 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치에 관한 것이다.
이방 도전성 필름(Anisotropic conductive film, ACF)이란 일반적으로 도전 입자를 에폭시 등의 수지에 분산시킨 필름 형상의 접착제를 말하는 것으로, 필름의 막 두께 방향으로는 도전성을 띠고 면 방향으로는 절연성을 띠는 전기 이방성 및 접착성을 갖는 고분자 막을 의미한다.
FPC(가요성 인쇄 회로)또는 TAB(테이프 자동화 접합)과 PCB(인쇄 회로 기판) 또는 유리 회로 기판 등의 회로 기재를 접합함과 함께 전극의 사이에 전기적 접속을 얻는데 사용되는 접착제로서 에폭시 수지계 접착제를 함유하는 이방 도전성 접착제가 사용되고 있다. 이러한 접착제에 요구되는 주된 특성은 회로 기재에 열적 손상을 주지 않도록 비교적으로 낮은 온도로 단시간 내에 경화 가능하고, 기재간의 전기적 접속을 제공하는 것이다.
이러한 이방 도전성 필름 조성물로 양이온 중합성 에폭시 수지 조성물이 사용되고 있다. 상기 양이온 중합성 에폭시 수지 조성물은 열 및 빛에 의해 프로톤을 발생하여 양이온 중합을 개시시키는 양이온 중합 촉매가 사용되고 있으며 대표적으로 술포늄 안티모네이트 착물이 알려져 있다. 하지만 상기 술포늄 안티모네이트 착물은 불소 원자가 금속인 안티몬에 결합되어 있는 SbF6를 카운터 아니온으로 갖기 때문에, 양이온 중합시에 불소이온을 다량으로 발생시키고, 이종 금속 사이에 마이그레이션을 유발하여, 금속 배선이나 접속 패드를 부식시킨다는 문제가 있었다. 따라서, 상기와 같은 부식의 문제가 없으며 저온 속경화가 가능한 반응성을 가지는 여러 양이온 중합 촉매가 필요하게 되었다.
또한, 양이온 중합성 에폭시 수지 조성물은 저온 속경화가 가능하다는 장점도 있지만 안정성 저하문제를 동시에 갖기 때문에, 이를 개선하기 위하여 양이온 중합 촉매의 일부를 치환하고 양이온 중합에서 루이스산 또는 다른 양이온 활성종을 포착함으로써 양이온 중합 반응을 지연 혹은 안정화시키기 위한 중합 화합물에 대한 연구도 이루어 지고 있다.
일본 공개 특허 제2013-100237호 (2013. 05. 23. 공개)
본 발명은 가열압착시 저온에서 급속히 경화될 수 있고, 충분한 안정성을 가지며, 또한 본딩 후 우수한 접속특성을 나타내는 이방 도전성 필름 및 이를 이용한 반도체 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 예에서, 화학식 1의 양이온 중합 촉매, 및 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 포함하는 이방 도전성 필름이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112014070304047-pat00001
상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각, 수소 원자, 알킬기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R6 및 R7은 각각, 알킬기, 벤질기, o-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-메틸벤질기 또는 나프틸메틸기이다.
[화학식 2]
Figure 112014070304047-pat00002
상기 화학식 2에서, R8 내지 R13 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이다.
[화학식 3]
Figure 112014070304047-pat00003
상기 화학식 3에서, R14 내지 R21 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이다.
본 발명의 다른 예에서, 상기 화학식 1의 양이온 중합 촉매, 및 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 포함하는 접착 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 예에서, 바인더 수지; 양이온 중합성 수지; 상기 화학식 1의 양이온 중합 촉매; 상기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물; 및 도전 입자를 포함하는 이방 전도성 필름용 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 예에서, 상기한 화학식 1의 양이온 중합 촉매를 포함하고, 이방 도전성 필름을 25℃에서 170시간 보관 후, 130℃ 내지 160℃, 50 내지 70MPa, 및 1 내지 5초간 압착시켜 측정한 접속저항이 5Ω이하인, 이방 도전성 필름이 제공된다.
또한 본 발명의 또 다른 예에서, 상기 이방 도전성 필름 또는 상기 이방 도전성 필름 조성물로부터 제조된 필름에 의해 접속된 반도체 장치가 제공된다.
본 발명의 일 예들에 따른 이방 도전성 필름은 화학식 1의 양이온 중합 촉매를 사용함으로써 저온 속경화가 가능하며, 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 포함함으로써 안정성이 개선된 이점이 있다.
도 1은 제1 전극(70)을 함유하는 제1 피접속부재(50)와, 제2 전극(80)을 포함하는 제2 피접속부재(60), 및 상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 본원에 기재된 이방 도전성 필름의 접착층을 포함하는, 본 발명의 일 예에 따른 반도체 장치(30)의 단면도이다.
본 발명의 일 예는, 화학식 1의 양이온 중합 촉매, 및 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 포함하는, 접착 조성물, 이방 도전성 필름용 조성물 또는 이방 도전성 필름에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112014070304047-pat00004
상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각, 수소 원자, 알킬기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R6 및 R7은 각각, 알킬기, 벤질기, o-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-메틸벤질기 또는 나프틸메틸기이다.
[화학식 2]
Figure 112014070304047-pat00005
상기 화학식 2에서, R8 내지 R13 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이다.
[화학식 3]
Figure 112014070304047-pat00006
상기 화학식 3에서, R14 내지 R21 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이다.
본 발명의 다른 예는 상기 조성 외에 바인더 수지, 양이온 중합성 수지 및 도전성 입자를 추가로 포함하는 이방 도전성 필름용 조성물 또는 이방 도전성 필름에 관한 것이다.
상기 화학식 1의 양이온 중합 촉매에서, 상기 R1은 구체적으로 수소 또는 아세틸기일 수 있다.
상기 R2 내지 R5는 구체적으로 수소 또는 알킬기 일 수 있다.
상기 R6는 구체적으로 벤질기 또는 o-메틸벤질기일 수 있다.
상기 R7는 구체적으로 알킬기일 수 있고, 더욱 구체적으로는 메틸기일 수 있다.
상기 화학식 1의 양이온 중합 촉매로는 예를 들어, 4-하이드록시 페닐 벤질 메틸 설포늄 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 4-하이드록시 페닐(α-나프틸메틸) 메틸 설포늄 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트, 4-하이드록시 페닐(o-메틸 벤질) 메틸 설포늄 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트등의 테트라키스(펜타플루오로 페닐) 보레이트염을 들 수 있다.
상기 화학식 1의 양이온 중합 촉매를 사용함으로써 저온 속경화가 가능하다. 또한, 양이온 중합시 불소 이온 다량 방출을 방지할 수 있어 금속 배선 또는 접속 패드 등의 부식을 방지하는 이점이 있다.
상기 화학식 1의 양이온 중합 촉매의 양은 전체 필름의 고형 중량을 기준으로 1 내지 20중량%일 수 있고, 구체적으로 5 내지 10중량%일 수 있다. 상기 범위에서 저온에서 빠른 경화가 가능하다.
상기 화학식 2의 화합물에서, R8 내지 R13 중 1개 내지 3개의 치환기가 하이드록시기이고, 다른 치환기는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기 또는 알킬티오기일 수 있다. 또한, 상기 화학식 3의 화합물에서, R14 내지 R21 중 1개 내지 3개의 치환기가 하이드록시기이고, 다른 치환기는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기 또는 알킬티오기일 수 있다.
본원에서 용어 “치환된”이 사용되는 경우에 있어서 치환될 수 있는 기는 예를 들어, 알콕시기, 아미노기, 클로로기, 브로모기 또는 니트로기일 수 있다.
본원에서 사용될 수 있는 화학식 2 의 화합물의 예로는, 페놀, 티오페놀, 4-하이드록시티오페놀, 2-메틸티오페놀, 3-메틸티오페놀, 4-메틸티오페놀, 4-t-부틸티오페놀, 2,4-디메틸티오페놀, 2,5-디메틸티오페놀, 3-메톡시티오페놀, 4-메톡시티오페놀, 5-t-부틸-2-메틸티오페놀, 2-클로로티오페놀, 3-클로로티오페놀, 4-클로로티오페놀, 2,5-디클로로티오페놀, 3,4-디클로로티오페놀, 2,3-디클로로티오페놀, 2,6-디클로로티오페놀, 3,5-디클로로티오페놀, 2,4-디클로로티오페놀, 2,4,5-트리클로로티오페놀, 펜타클로로티오페놀, 2-아미노-4-클로로티오페놀, 2-브로모티오페놀, 3-브로모티오페놀, 4-브로모티오페놀, 4-니트로티오페놀, 2-아미노티오페놀, 3-아미노티오페놀, 4-아미노티오페놀, 벤젠-1,2-디올, 벤젠-1,3-디올, 벤젠-1,4-디올, 벤젠-1,2,3-트리올, 벤젠-1,2,4-트리올, 벤젠-1,3,5-트리올 등을 들 수 있다.
본원에서 사용될 수 있는 화학식 3의 화합물의 예로는 1,2-나프탈렌디올, 1,3-나프탈렌디올, 1,4-나프탈렌디올, 1,5-나프탈렌디올, 1,6-나프탈렌디올, 1,7-나프탈렌디올, 1,8-나프탈렌디올, 2,3-나프탈렌디올, 2,6-나프탈렌디올, 2,7-나프탈렌디올, 3,6-나프탈렌디올 등이 있다.
상기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물은 이방 도전성 필름의 전체 고형 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로 0.05 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위이면 저온 속경화 특성을 저해하지 않으면서 필름의 저장 안정성을 개선할 수 있다.
구체적으로 화학식 2의 화합물의 예는 4-메틸티오페놀 또는 벤젠-1,2-디올일 수 있다. 또한 구체적으로 화학식 3의 화합물의 예는 2,3-나프탈렌디올일 수 있다. 이러한 화합물들을 사용함으로써 저온 속경화가 가능한 필름 조성물에서 안정성이 저하되는 문제를 개선할 수 있다.
상기 안정화제 이외에도, 아민류, 15-크라운-5와 같은 크라운 에스테르류, 1,10-페난트롤린 및 그의 유도체, N,N-디에틸-메타-톨루이딘과 같은 톨루이딘, 트리페닐포스핀과 같은 포스핀 및 트리아진 등이 추가로 안정화제로서 사용될 수 있다.
본원에서 사용되는 바인더 수지는 특별히 제한되지 아니하며, 당해 기술 분야에서 통상적으로 사용하는 수지를 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지의 비제한적인 예로는 폴리이미드 수지, 폴리아미드 수지, 페녹시 수지, 폴리메타크릴레이트 수지, 폴리아크릴레이트 수지, 폴리우레탄 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리에스테르우레탄 수지, 폴리비닐 부티랄 수지, 스타이렌-부티렌-스타이렌(SBS) 수지 및 에폭시 변성체, 스타이렌-에틸렌-부틸렌-스타이렌(SEBS) 수지 및 그 변성체, 또는 아크릴로니트릴 부타디엔 고무(NBR) 및 그 수소화체 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 구체적으로 에폭시 수지와 상용가능한 수지를 사용할 수 있고, 바람직하게는 페녹시 수지를 사용할 수 있다.
상기 바인더 수지는 전체 필름의 고형 중량을 기준으로 25 내지 60중량%로 함유될 수 있으며, 구체적으로 30 내지 55중량%로 함유될 수 있고, 보다 구체적으로 30 내지 50중량%로 함유될 수 있다.
본 발명의 양이온 중합성 수지로는 양이온 중합성 비닐 화합물, 환상 락톤류, 환상 에테르류 등을 들 수 있다. 상기 양이온 중합성 비닐 화합물로는 스티렌, 비닐 에테르 등을 들 수 있다. 환상 에테르류로서는, 에폭시 화합물, 옥세탄 화합물, 스피로오르토 에스테르류 등을 들 수 있다.
특히 에폭시 수지, 구체적으로, 열 경화형 에폭시 수지를 사용할 수 있으며, 예를 들어, 에폭시 당량이 통상 90 내지 5000g/eq 정도이고, 분자 중에 2이상의 에폭시기를 갖는 에폭시 수지를 사용할 수 있다.
열 경화형 에폭시 수지는 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족 및 지환족으로 이루어진 군으로부터 선택된 에폭시 모노머, 에폭시 올리고머 및 에폭시 폴리머를 하나 이상 포함할 수 있다. 이러한 에폭시 수지로는 종래 알려진 에폭시계 중 비스페놀형, 노볼락형, 글리시딜형, 지방족, 지환족 등의 분자구조 내에서 선택될 수 있는 1종 이상의 결합 구조를 포함하는 물질이면 특별한 제한 없이 사용할 수 있다.
상온에서 고상인 에폭시 수지와 상온에서 액상인 에폭시 수지를 병용할 수 있으며, 여기에 추가적으로 가요성 에폭시 수지를 병용할 수 있다. 상온에서 고상인 에폭시 수지로서는 페놀 노볼락(phenol novolac)형 에폭시 수지, 크레졸 노볼락(cresol novolac)형 에폭시 수지, 디사이클로 펜타디엔(dicyclo pentadiene)을 주골격으로 하는 에폭시 수지, 비스페놀(bisphenol) A형 혹은 F형의 고분자 또는 변성한 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
상온에서 액상의 에폭시 수지로는 비스페놀 A형 혹은 F형 또는 혼합형 에폭시 수지 등을 들 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 가요성 에폭시 수지의 비제한적인 예로는 다이머산(dimer acid) 변성 에폭시 수지, 프로필렌 글리콜(propylene glycol)을 주골격으로 한 에폭시 수지, 우레탄(urethane) 변성 에폭시 수지 등을 들 수 있다.
이외에도 방향족 에폭시 수지로 나프탈렌계, 안트라센계, 피렌계 수지로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 에폭시 수지는 전체 필름의 고형 중량을 기준으로 20 내지 50 중량%로 함유될 수 있으며, 구체적으로 25 내지 45 중량%로 함유될 수 있으며, 보다 구체적으로 25 내지 40 중량%로 함유될 수 있다.
본원에서 상기 도전성 입자는 금속 입자를 사용하거나, 유기, 무기 입자 위에 금이나 은 등의 금속으로 코팅한 것을 사용할 수 있다. 또한, 과량 사용시의 전기적 절연성을 확보하기 위해서는 도전성 입자를 절연화 처리하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, 상기 도전성 입자는 Au, Ag, Ni, Cu, Pb 등을 포함하는 금속 입자; 탄소; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리스타이렌, 폴리비닐알코올 등을 포함하는 수지 및 그 변성 수지를 입자로 하여 Au, Ag, Ni 등을 포함하는 금속으로 도금 코팅한 입자; 그 위에 절연입자를 추가로 코팅한 절연화 처리된 도전성 입자 등을 사용할 수 있다.
상기 도전성 입자의 함량은, 이방 도전성 필름용 조성물 100 중량%에 대하여 1 내지 25 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 다른 예에서, 화학식 1의 양이온 중합 촉매를 포함하고, 이방 도전성 필름을 25℃에서 170시간 보관 후, 130℃ 내지 160℃, 50 내지 70MPa, 및 1 내지 5초간 압착시켜 측정한 접속저항이 5Ω이하인, 이방 도전성 필름이 제공된다.
[화학식 1]
Figure 112014070304047-pat00007
상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각, 수소 원자, 알킬기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R6 및 R7은 각각, 알킬기, 벤질기, o-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-메틸벤질기 또는 나프틸메틸기이다.
또한, 상기 이방 도전성 필름은 상기 화학식 2 또는 상기 화학식 3의 화합물을 추가로 포함할 수 있다.
25℃에서 170시간 보관 후 접속시 접속저항이 5Ω이하인 것은 상온에서 저장 안정성 유지 및 이로 인한 접속 신뢰성 확보와 관련이 있다.
상기 화학식 1의 양이온 중합 촉매를 사용함으로써, 저온 속경화가 가능하고 또한 양이온 중합시에 생기는 불소 이온의 양을 최소화하여 불소 이온으로 인한 금속 배선이나 접속 패드 부식 등의 문제를 줄일 수 있다.
상기 25℃에서 170시간 보관 후 접속 저항의 측정 방법은 다음과 같다:
본 발명의 이방 도전성 필름을 25℃에서 170시간 방치한 후 이를 사용하여, 범프면적 1200㎛2, 두께 2000Å의 인듐틴옥사이드(ITO) 회로가 있는 유리기판과 범프면적 1200㎛2, 두께 1.5mm의 IC칩의 상/하 계면간을 압착한 후, 150℃의 온도 조건에서 70MPa의 압력으로 5초간 가압 가열하여 시편을 제작하고, 이를 4단자 측정방법을 이용하여 접속저항을 측정한다.
다른 양태에서, 상기 접속 저항은 25℃에서 170시간 보관 후 접속시 접속저항이 1Ω 이하일 수 있다. 25℃에서 170시간 보관 후 접속 저항이 상기 범위이면 저온에서 경화가 가능하면서도 낮은 접속 저항을 유지할 수 있어 접속 신뢰성을 개선시킬 수 있을 뿐만 아니라, 장기간 저장 안정성을 유지하며 사용할 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 일 양태에 따르면, 상기 이방 도전성 필름용 조성물 중 어느 하나에 의해 형성된 이방 도전성 필름으로서, 25℃에서 170시간 보관 후, DSC 로 측정한 하기 식1의 발열량 변화율이 30% 이하인 이방 도전성 필름을 제공한다.
<식1> 발열량 변화율(%) = [(H1-H0)/H0]Χ100
상기 식 1에서, H0 는 이방 도전성 필름에 대해 25℃에서 0시간에 측정한 DSC 상 발열량을 나타내고, H1은 상기 이방 도전성 필름을 25℃에서 170 시간 방치 후 측정한 DSC 상 발열량을 나타낸다.
상기 발열량 변화율의 측정방법은 특별히 제한되지 아니하며 당해 기술분야에서 통상적으로 사용하는 방법에 따라 측정할 수 있다. 발열량 변화율을 측정하는 방법의 비제한적인 예는 다음과 같다: 이방 도전성 필름 접착층을 1mg 분취하여 25℃에서의 TA社 Q20 model을 이용하여, 10℃/1min, -50~250℃ 온도구간에서의 초기 필름의 발열량(H0)을 측정하고 또한 이방 도전성 필름을 25℃에서 170시간 방치한 후 접착층의 발열량(H1)을 상기한 장치를 이용해 측정한다. 초기 필름의 발열량 대비 170시간 방치한 필름의 발열량의 변화량을 백분율로 산출한다.
상기 범위 내의 발열량 변화율을 가지는 이방 도전성 필름은 회로 간에 부착되었을 시, 저온에서 빠르게 경화하면서, 우수한 저장 안정성 및 지속적인 전류의 흐름에도 충분한 접착 효과를 유지할 수 있는 우수한 접착 특성을 나타낸다.
상기 일 양태들에 따른 이방 도전성 필름은 DSC 상 발열 피크 온도가 80 내지 130℃일 수 있다. 구체적으로 발열 피크 온도가 90 내지 120℃일 수 있다. 또한, DSC 상 개시 온도는 60 내지 90℃일 수 있으며, 구체적으로 60 내지 80℃일 수 있다. DSC에서 발열 피크 온도 및 개시 온도가 상기 범위인 것은 저온에서 빠르게 경화되는 특성과 관련이 있다.
본 발명의 또 다른 예는,
제1 전극을 함유하는 제1 피접속부재;
제2 전극을 함유하는 제2 피접속부재; 및
상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 본원에 기재된 이방 도전성 필름, 또는 본원에 기재된 이방 도전성 필름용 조성물로부터 형성된 필름을 포함하는 반도체 장치에 관한 것이다.
상기 제1 피접속부재는 예를 들어, COF(chip on film) 또는 fPCB(flexible printed circuit board)일 수 있고, 상기 제2 피접속부재는 예를 들어, 유리 패널 또는 PCB(printed circuit board)일 수 있다.
도 1을 참조하여 반도체 장치(30)를 설명하면, 제1 전극(70)을 함유하는 제1 접속부재(50)와, 제2 전극(80)을 포함하는 제2 피접속부재(60)는, 상기 제1 피접속부재와 상기 제2 피접속부재 사이에 위치하여 상기 제1 전극 및 상기 제2 전극을 접속시키는 본원에 기재된 도전 입자(3)을 포함하는 이방 도전성 접착층을 통해 상호 접착될 수 있다.
본 발명은 이방 전도성 필름 조성물로 형성된 이방 전도성 필름을 제공한다. 이방 전도성 필름을 형성하는 데에는 특별한 장치나 설비가 필요하지 않다. 예를 들면, 본 발명의 이방 전도성 필름 조성물을 톨루엔과 같은 유기 용매에 용해시켜 액상화한 후 도전성 입자가 분쇄되지 않는 속도 범위 내에서 일정 시간 동안 교반하고, 이를 이형 필름 위에 일정한 두께 예를 들면 10-50㎛의 두께로 도포한 다음 일정시간 건조시켜 톨루엔 등을 휘발시켜 이방 도전성 접착층 및 이형 필름을 포함하는 이방 도전성 필름을 얻을 수 있다.
상기 이형 필름으로는 예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 에틸렌/프로필렌 공중합체, 폴리부텐-1, 에틸렌/초산비닐 공중합체, 폴리에틸렌/스티렌부타디엔 고무의 혼합물, 폴리비닐클로라이드 등의 폴리올레핀계 필름이 주로 사용될 수 있다. 또한, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리(메틸메타크릴레이트) 등의 고분자나 폴리우레탄, 폴리아미드-폴리올 공중합체 등의 열가소성 엘라스토머 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 이형 필름의 두께는 적절한 범위에서 선택할 수 있는데, 예를 들면 10-50㎛가 될 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
여기에 기재되지 않은 내용은 이 기술 분야에서 숙련된 자이면 충분히 기술적으로 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략하기로 한다.
실시예 및 비교예
하기의 표 1과 같은 조성 및 함량으로 이방 도전성 필름을 제조하였다. 각 포함된 성분들의 함량 단위는 중량%이다.
원료 상품명 Maker 실시예1 실시예2 실시예3 비교예1 비교예2 비교예3
페녹시수지 PKHH Inchemlez 40 40 40 40 40 40
에폭시수지 EP4000S ADEKA 14.8 14.5 14.8 14.8 15 14.8
JER-834 Mitubishi 20 20 20 20 20 20
경화 촉매 HX3741 아사히화성 5
SI-B3A 산신케미컬 5 5
SI-B2A 산신케미컬 5 5 5
안정제 Catecol Sigma-aldrich 0.2 0.2
S-ME 산신케미컬 0.5
2,3-나프탈렌디올 Sigma-aldrich 0.2
JER-630S Mitsubishi chemical 0.2
도전성입자 AUL704F SEKISUI 20 20 20 20 20 20
Total 100 100 100 100 100 100
실시예 1
이방 도전성 필름용 조성물의 제조
필름 형성을 위한 매트릭스 역할의 바인더 수지부로는 40부피%로 자일렌/초산에틸 공비 혼합용매에 용해된 페녹시 수지(PKHH, Inchemlez사, 미국) 40중량%, 경화 반응이 수반되는 경화부로는 프로필렌 옥사이드계 에폭시수지(EP-4000S, Adeka사, 일본) 14.8중량%, 비스페놀 A계 에폭시수지(JER834, Mitubishi사, 일본) 20중량%, 열경화성 양이온 경화 촉매(SI-B3A, 산신케미컬, 일본) 5중량%, 안정제로서 벤젠-1,2-디올 0.2중량%(Catecol, Sigma-aldrich사, 미국), 및 이방 도전성 필름에 도전 성능을 부여해주기 위한 필러로서 도전성 입자(AUL-704, 평균입경 4μm, SEKISUI사, 일본) 20중량%를 절연화 처리한 후 혼합하여 이방 도전성 필름용 조성물을 제조하였다.
이방 도전성 필름의 제조
상기와 같이 제조한 이방 도전성 필름용 조성물을 백색 이형필름 위에 도포한 후 60℃ 건조기에서 5분간 용제를 휘발시켜 16μm 두께의 건조된 이방 도전성 필름을 얻었다.
실시예 2
실시예 1에 있어서, 열경화성 양이온 경화 촉매를 SI-B2A(산신케미컬, 일본)로 변경하고, 안정제를 4-메틸티오페놀(S-ME, 산신케미컬, 일본)을 사용하였으며, 프로필렌 옥사이드계 에폭시 수지의 함량 및 상기 안정제의 함량이 표 1과 같이 조정된 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.
실시예 3
실시예 1에 있어서, 열경화성 양이온 촉매를 SI-B2A(산신케미컬, 일본)로 변경하고, 안정제를 2,3-나프탈렌디올(Sigma-aldrich사, 미국)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.
비교예 1
실시예 1에 있어서, 열경화성 양이온 촉매를 HX3741(아사히화성, 일본)으로 변경한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.
비교예 2
실시예 1에 있어서, 안정제를 사용하지 않고 프로필렌 옥사이드계 수지의 함량을 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건 및 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.
비교예 3
실시예 3에 있어서, 안정제를 2,3-나프탈렌디올 대신 JER630S(Mitsubishi chemical사, 일본)로 대체한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조건 및 방법으로 이방 도전성 필름을 제조하였다.
실험예 : 이방 도전성 필름의 물성 평가
상기 제조된 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 3의 이방 도전성 필름에 대해 하기 방법으로 DSC상 개시 온도, 최고 피크 온도, 발열량 변화율 및 25℃에서 170시간 경과 후 접속저항을 측정하고 그 결과를 아래 표 2 및 표 3에 나타내었다.
DSC 상 개시 온도 및 최고 피크 온도
이방 도전성 필름의 접착층에 대해 발열량을 DSC(시차주사열량계, TA Instruments Q20)를 이용하여 질소 가스 분위기 하에서 10℃/min의 속도로 -50 내지 250℃의 범위에서 측정한 후, DSC 그래프 상에서 기울기가 최초로 증가되는 시점의 온도를 개시 온도로 측정하였다. 또한, DSC 그래프에서 발열량이 최고 피크를 나타내는 온도를 DSC상 발열 피크 온도로 측정하였다.
25℃에서 170시간 경과 후 발열량의 변화율
상기 제조된 이방 도전성 필름 접착층을 1mg 분취하여 25℃에서의 TA社 Q20 model을 이용하여, 10℃/1min, -50~250℃ 온도구간에서의 25℃에서 초기 필름의 발열량(H0)과, 제조된 접착층을 25℃에서 170시간 방치한 후 DSC 상 개시 온도, 피크 온도 및 필름의 발열량(H1)을 측정하였다. 이후 초기 필름의 발열량 대비 170시간 방치한 필름의 발열량의 변화량을 백분율로 산출한다.
조건 실시예1 실시예2 실시예3 비교예1 비교예2 비교예3
초기 Onset (℃) 73 65 70 120 62 64
Peak (℃) 95 90 93 150 85 92
25℃ 170시간 경과후 Onset (℃) 75 70 74 125 74 72
Peak (℃) 95 93 96 154 98 98
발열량 변화율(%) 6 9 10 0 59 20
비고 저온경화불가
상기 표 2에서 실시예 1 내지 3의 이방 도전성 필름은 DSC상 발열 개시 온도는 90℃ 이하, 발열 피크 온도가 130℃ 미만으로 나타나 저온에서 신속히 경화가 가능할 뿐 아니라, 발열량 변화율이 20% 미만으로 비교예 1 내지 3에 비해 저장 안정성이 현저히 우수한 것으로 측정되었다.
25℃, 170시간 후 접속저항 측정
이방 도전성 필름의 전기적 특성을 파악하기 위하여 범프 면적 1200㎛2, 두께 2000Å의 인듐틴옥사이드(ITO) 회로가 있는 유리 기판, 및 범프 면적 1200㎛2, 두께 1.5mm의 IC를 사용하여, 각각의 상기 이방 도전성 필름으로 상, 하 계면 간을 압착한 후, 150℃, 70 Mpa, 5초의 조건으로 가압, 가열하여 이방 도전성 필름에 대해 시편을 제조하였다. 이렇게 제조된 시편을 Keithley社 2000 Multimeter를 사용하여, 4-probe 방식으로 test current 1mA를 인가하여 초기 접속 저항을 측정하였다. 또한, 이방 도전성 필름을 25℃에서 170시간으로 방치한 후 상기와 동일한 조건으로 가압, 가열하여 시편을 제조하고, 상기와 동일한 방법으로 접속 저항을 측정하였다.
150℃/70Mpa 실시예1 실시예2 실시예3 비교예1 비교예2 비교예3
초기 접속저항(Ω) 0.10 0.12 0.11 0.56 0.10 0.11
25℃, 170시간
접속저항(Ω)		 0.12 0.14 0.14 11.9 9.8 5.2
상기 표 3에서 본 발명의 실시예 1 내지 3의 이방 도전성 필름은 25℃, 170시간 이후의 접속저항이 5Ω 이하로 나타나, 접속 저항 및 접속 신뢰성이 양호한 반면, 비교예 1은 경화 촉매의 종류로 인해 150℃, 70 Mpa, 5초 압착 조건에서 경화가 불충분하여 25℃, 170 시간 후 접속저항이 증가하였고, 비교예 2 및 비교예 3은 각각 안정제의 비첨가 또는 안정제 종류로 인해 저장 안정성이 저하되어 25℃, 170 시간 후 접속저항이 증가하였다.
이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시예일뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.

Claims (14)

  1. 화학식 1의 양이온 중합 촉매, 및 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 포함하는, 이방 도전성 필름.
    [화학식 1]
    Figure 112014070304047-pat00008

    상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각, 수소 원자, 알킬기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R6 및 R7은 각각, 알킬기, 벤질기, o-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-메틸벤질기 또는 나프틸메틸기이며,
    [화학식 2]
    Figure 112014070304047-pat00009

    상기 화학식 2에서, R8 내지 R13 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이고,
    [화학식 3]
    Figure 112014070304047-pat00010

    상기 화학식 3에서, R14 내지 R21 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 R8 내지 R13 중 1개 내지 3개의 치환기가 하이드록시기이고, 다른 치환기는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기 또는 알킬티오기인 이방 도전성 필름.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 3에서 R14 내지 R21 중 1개 내지 3개의 치환기가 하이드록시기이고, 다른 치환기는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기 또는 알킬티오기인 이방 도전성 필름.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물이 이방 도전성 필름의 전체 고형 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량%로 포함되는, 이방 도전성 필름.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 상기 이방 도전성 필름이 바인더 수지, 양이온 중합성 수지 및 도전 입자를 추가로 포함하는, 이방 도전성 필름.
  6. 제5항에 있어서, 전체 필름의 고형 중량을 기준으로 상기 바인더 수지가 25 내지 60중량%, 상기 양이온 중합성 수지가 20 내지 50 중량%, 상기 도전 입자가 1 내지 25중량%로 포함된 이방 도전성 필름.
  7. 화학식 1의 양이온 중합 촉매, 및 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물을 포함하는, 접착 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112014070304047-pat00011

    상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각, 수소 원자, 알킬기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R6 및 R7은 각각, 알킬기, 벤질기, o-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-메틸벤질기 또는 나프틸메틸기이며,
    [화학식 2]
    Figure 112014070304047-pat00012

    상기 화학식 2에서, R8 내지 R13 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이고,
    [화학식 3]
    Figure 112014070304047-pat00013

    상기 화학식 3에서, R14 내지 R21 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이다.
  8. 제7항에 있어서, 상기 화학식 2에서 R8 내지 R13 중 1개 내지 3개의 치환기가 하이드록시기이고, 다른 치환기는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기 또는 알킬티오기인 접착 조성물.
  9. 제7항에 있어서, 상기 화학식 3에서 R14 내지 R21 중 1개 내지 3개의 치환기가 하이드록시기이고, 다른 치환기는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기 또는 알킬티오기인 접착 조성물.
  10. 하기 화학식 1의 양이온 중합 촉매를 포함하고,
    이방 도전성 필름을 25℃에서 170시간 보관 후, 130℃ 내지 160℃, 50 내지 70MPa, 및 1 내지 5초간 압착시켜 측정한 접속저항이 5Ω 이하인, 이방 도전성 필름이고,
    [화학식 1]
    Figure 112017000787903-pat00021

    상기 화학식 1에서, R1 내지 R5는 각각, 수소 원자, 알킬기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기이고, R6 및 R7은 각각, 알킬기, 벤질기, o-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-메틸벤질기 또는 나프틸메틸기이다,
    상기 이방 도전성 필름이, 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3의 화합물을 추가로 포함하는 이방 도전성 필름:
    [화학식 2]
    Figure 112017000787903-pat00022

    상기 화학식 2에서, R8 내지 R13 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이고,
    [화학식 3]
    Figure 112017000787903-pat00023

    상기 화학식 3에서, R14 내지 R21 중 적어도 하나는 하이드록시기이고, 나머지는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아세틸기, 알콕시카르보닐기, 벤조일기 또는 벤질옥시카르보닐기 중 하나이다.
  11. 제10항에 있어서, 상기 이방 도전성 필름의 25℃에서 170시간 보관 후, DSC 로 측정한 하기 식 1의 발열량 변화율이 30% 이하인, 이방 도전성 필름.
    <식1> 발열량 변화율(%) = [(H1-H0)/H0]×100
    상기 식 1에서, H0는 이방 도전성 필름에 대해 25℃에서 0시간에 측정한 DSC 상 발열량을 나타내고, H1은 상기 이방 도전성 필름을 25℃에서 170 시간 방치 후 측정한 DSC 상 발열량을 나타낸다.
  12. 제10항에 있어서, 상기 이방 도전성 필름의 DSC 상 발열 피크 온도가 80 내지 130℃인 이방 도전성 필름.
  13. 삭제
  14. 제10항에 있어서, 상기 화학식 3에서 R14 내지 R21 중 1개 내지 3개의 치환기가 하이드록시기이고, 다른 치환기는, 각각 독립적으로 비치환되거나 치환된, 수소 원자, 알킬기, 메르캅토기 또는 알킬티오기인, 이방 도전성 필름.
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