KR20120095314A - 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 - Google Patents

착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20120095314A
KR20120095314A KR1020120016151A KR20120016151A KR20120095314A KR 20120095314 A KR20120095314 A KR 20120095314A KR 1020120016151 A KR1020120016151 A KR 1020120016151A KR 20120016151 A KR20120016151 A KR 20120016151A KR 20120095314 A KR20120095314 A KR 20120095314A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
compound
atom
chromophore
Prior art date
Application number
KR1020120016151A
Other languages
English (en)
Inventor
에이지 요네다
사토시 에바타
신고 나루세
Original Assignee
제이에스알 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 제이에스알 가부시끼가이샤 filed Critical 제이에스알 가부시끼가이샤
Publication of KR20120095314A publication Critical patent/KR20120095314A/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

본 발명의 과제는 내열성이 우수한 착색 조성물을 제공하는 것이다.
그 해결 수단은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, (B) 결합제 수지 및 (C) 가교제를 함유하는 착색 조성물이다.
<화학식 1>
Figure pat00045

〔화학식 1에 있어서, X+는 양이온성 발색단을 나타내고, Z는 전자 흡인기를 나타내고, R0은 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기 또는 알킬아릴기를 나타내고, M은 질소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자를 나타내고, Z, R0이 각각 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있고, a는 1 내지 6의 정수를 나타내고, b는 0 내지 5의 정수를 나타내며, a+b는 2, 4 또는 6이되, 단 M이 질소 원자인 경우, Z로서 시아노기 및 할로술포닐기 중 적어도 1개를 가짐〕

Description

착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자{COLORED COMPOSITION, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}
본 발명은 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는, 투과형 또는 반사형의 컬러 액정 표시 소자, 고체 촬상 소자, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등의 컬러 필터에 바람직하게 이용되는 착색 조성물, 상기 착색 조성물을 이용하여 형성된 착색층을 구비한 컬러 필터, 및 상기 컬러 필터를 구비한 표시 소자에 관한 것이다.
착색 감방사선성 조성물을 이용하여 컬러 필터를 제조함에 있어서는, 기판 상에 안료 분산형의 착색 감방사선성 조성물을 도포하여 건조한 후, 건조 도막을 원하는 패턴 형상으로 방사선을 조사(이하, 「노광」이라고 함)하고 현상함으로써, 각 색의 화소를 얻는 방법(특허문헌 1 내지 2)이 알려져 있다. 또한, 카본 블랙을 분산시킨 광중합성 조성물을 이용하여 블랙 매트릭스를 형성하는 방법(특허문헌 3)도 알려져 있다. 또한, 안료 분산형의 착색 열경화성 조성물을 이용하여 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소를 얻는 방법(특허문헌 4)도 알려져 있다.
그런데, 표시 소자의 고휘도화와 고색순도화, 또는 고체 촬상 소자의 고정밀 화를 실현하기 위해서는 착색제로서 염료를 이용하는 것이 유효하다고 알려져 있다. 예를 들면, 특허문헌 5에는 특정 구조의 트리아릴메탄계 염료의 사용이 제안되어 있다.
일본 특허 공개 (평)2-144502호 공보 일본 특허 공개 (평)3-53201호 공보 일본 특허 공개 (평)6-35188호 공보 일본 특허 공개 제2000-310706호 공보 일본 특허 공개 제2008-304766호 공보
그러나, 특허문헌 5에서 제안되어 있는 트리아릴메탄계 염료에서는 내열성이 불충분하여, 200℃를 초과하는 것과 같은 노광?현상 후의 가열(포스트 베이킹) 공정을 거치면, 안료에 대한 색도 특성의 우위성이 상실된다. 이상과 같은 배경에서, 컬러 필터의 제조에 요구되는 내열성을 갖는 착색 조성물의 개발이 강하게 요구되고 있다.
따라서, 본 발명의 과제는 내열성이 우수한 착색 조성물을 제공하는 데에 있다. 또한, 본 발명의 과제는 우수한 색도 특성을 유지하는 착색층을 구비하여 이루어지는 컬러 필터, 및 상기 컬러 필터를 구비한 표시 소자를 제공하는 데에 있다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 착색제로서 특정 음이온부를 갖는 염기성염료를 함유시킴으로써 상기 과제를 해결할 수 있음을 발견하였다.
즉, 본 발명은 (A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물(이하, 「특정 착색 화합물」이라고도 칭함), (B) 결합제 수지 및 (C) 가교제를 함유하는 착색 조성물을 제공하는 것이다.
Figure pat00001
〔화학식 1에 있어서, X+는 양이온성 발색단을 나타내고, Z는 전자 흡인기를 나타내고, R0은 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기 또는 알킬아릴기를 나타내고, M은 질소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자를 나타내고, Z, R0이 각각 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있고, a는 1 내지 6의 정수를 나타내고, b는 0 내지 5의 정수를 나타내며, a+b는 2, 4 또는 6이되, 단 M이 질소 원자인 경우, Z로서 시아노기 및 할로술포닐기 중 적어도 1개를 가짐〕
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 착색층을 구비하여 이루어지는 컬러 필터, 및 상기 컬러 필터를 구비한 표시 소자를 제공하는 것이다. 여기서, 「착색층」이란, 컬러 필터에 이용되는 각 색 화소, 블랙 매트릭스, 블랙 스페이서 등을 의미한다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 12로 표시되는 착색제를 제공하는 것이다.
Figure pat00002
〔화학식 12에 있어서, X+는 양이온성 발색단을 나타냄〕
특정 착색 화합물을 함유하는 본 발명의 착색 조성물을 이용하면, 컬러 필터의 제조에 요구되는 내열성을 충분히 만족시킬 수 있기 때문에, 고온의 가열 공정을 거치더라도 우수한 색도 특성을 유지하는 착색층을 형성할 수 있다.
따라서, 본 발명의 착색 조성물은 컬러 액정 표시 소자용 컬러 필터, 고체 촬상 소자의 색 분해용 컬러 필터, 유기 EL 표시 소자용 컬러 필터, 전자 페이퍼용 컬러 필터를 비롯한 각종 컬러 필터의 제작에 매우 바람직하게 사용할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
착색 조성물
이하, 본 발명의 착색 조성물의 구성 성분에 대하여 설명한다.
-(A) 특정 착색 화합물-
본 발명의 착색 조성물은 특정 착색 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유한다. 특정 착색 화합물은 가시광 영역(380 nm 내지 780 nm)에서의 몰 흡광 계수의 최대치가 통상 3,000 이상인 화합물로서, 자외선을 흡수하여 산을 발생시키는 광산 발생제로 알려진 트리아릴술포늄헥사플루오로인산 등과는 다르다.
본 발명의 착색 조성물에 있어서, 특정 착색 화합물은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
우선, 화학식 1 중의 (ZaR0 bM)-에 대하여 설명한다.
Z는 전자 흡인기이면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면, 할로기, 할로기를 갖는 1가의 유기기, 시아노기, 시아노기를 갖는 1가의 유기기, 니트로기를 갖는 1가의 유기기, 할로술포닐기, 할로기를 가질 수도 있는 알킬술포닐기 등을 들 수 있다. M이 인 원자, 붕소 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자인 경우, Z로서는 할로기, 할로기를 갖는 1가의 유기기, 시아노기, 시아노기를 갖는 1가의 유기기, 니트로기를 갖는 1가의 유기기가 바람직하다. 한편, M이 질소 원자인 경우, M이 시아노기 또는 할로술포닐기 이외에 갖는 Z로서는 할로기를 갖는 1가의 유기기, 할로기를 가질 수도 있는 알킬술포닐기가 바람직하다.
상기 할로기로서는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 요오도기를 들 수 있지만, 내열성의 관점에서 플루오로기가 바람직하다.
상기 할로기를 갖는 1가의 유기기로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 1가의 할로겐화 탄화수소기를 들 수 있고, 상기 할로겐화 탄화수소기는 할로기 이외의 치환기를 가질 수도 있다.
할로겐화 탄화수소기의 골격을 이루는 탄화수소기로서는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 알킬아릴기가 바람직하고, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 14의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 알킬아릴기가 보다 바람직하다.
상기 알킬기는 직쇄상일 수도 있고 분지쇄상일 수도 있으며, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 제2 부틸기, 제3 부틸기, 이소부틸기, 아밀기, 제3 아밀기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 이소옥틸기, 제3 옥틸기, 2-에틸헥실 등을 들 수 있다.
또한, 시클로알킬기로서는, 예를 들면 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기를 들 수 있다.
아릴기로서는, 예를 들면 페닐기, 나프틸기, 안트라닐기를 들 수 있다.
알킬아릴기로서는, 예를 들면 탄소수 6 내지 14의 아릴기에, 상기한 탄소수 1 내지 8의 알킬기가 치환된 기를 들 수 있다.
할로겐화 탄화수소기에서의 할로기로서는 플루오로기가 바람직하다. 상기 할로기는 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 치환할 수 있지만, 특히 탄화수소기의 수소 원자가 할로기로 바람직하게는 80몰％ 이상, 더욱 바람직하게는 90몰％ 이상, 특히 바람직하게는 100몰％ 치환되어 있는 것이 바람직하다. 이에 따라, 내열성을 보다 한층 높일 수 있다.
시아노기를 갖는 1가의 유기기로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 시아노기로 치환된 1가의 탄화수소기를 들 수 있고, 1가의 탄화수소기는 시아노기 이외의 치환기를 가질 수도 있다. 1가의 탄화수소기로서는 아릴기가 바람직하고, 특히 페닐기가 바람직하다.
니트로기를 갖는 1가의 유기기로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 니트로기로 치환된 1가의 탄화수소기를 들 수 있고, 1가의 탄화수소기는 니트로기 이외의 치환기를 가질 수도 있다. 1가의 탄화수소기로서는 아릴기가 바람직하고, 특히 페닐기가 바람직하다.
할로기를 가질 수도 있는 알킬술포닐기로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 알킬술포닐기 또는 할로겐화 알킬술포닐기를 적절히 선택하여 사용할 수 있다. 알킬술포닐기 및 할로겐화 알킬술포닐기의 골격을 이루는 알킬기는 직쇄상일 수도 있고 분지쇄상일 수도 있으며, 탄소수는 1 내지 8이 바람직하다. 상기 알킬기의 구체예로서는 할로겐화 탄화수소기에서의 알킬기와 동일한 것을 들 수 있다.
또한, 할로겐화 알킬술포닐기에서의 할로기로서는 플루오로기가 바람직하다. 상기 할로기는 탄화수소기의 수소 원자의 일부 또는 전부를 치환할 수 있지만, 내열성의 관점에서, 탄화수소기의 수소 원자가 할로기로 바람직하게는 80몰％ 이상, 더욱 바람직하게는 90몰％ 이상, 특히 바람직하게는 100몰％ 치환되어 있는 것이 바람직하다.
할로술포닐기로서는 FSO2기, ClSO2기, BrSO2기, ISO2기를 들 수 있고, FSO2기가 바람직하다.
본 발명에 있어서, Z로서는 M이 인 원자, 붕소 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자인 경우, 할로기, 할로기 이외의 치환기를 가질 수도 있는 1가의 할로겐화 탄화수소기, 시아노기가 바람직하고, 특히 플루오로기, 시아노기, 불화 알킬기, 불화 아릴기 또는 불화 알킬아릴기가 바람직하다. 불화 알킬기에 있어서는 탄소수 1 내지 6(보다 바람직하게는 1 내지 4)의 퍼플루오로알킬기가, 불화 아릴기에 있어서는 탄소수 6 내지 14(보다 바람직하게는 6 내지 10)의 퍼플루오로아릴기가, 불화알킬아릴기에 있어서는 탄소수 7 내지 20(보다 바람직하게는 7 내지 16)의 퍼플루오로알킬아릴기가 각각 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면 CF3기, CF3CF2기, (CF3)2 CF기, CF3CF2CF2기, CF3CF2CF2CF2기, (CF3)2CFCF2기, CF3CF2(CF3)CF기, (CF3)3C기, 펜타플루오로페닐기, CF3기로 치환된 페닐기 등을 들 수 있다.
한편, M이 질소 원자인 경우, M이 시아노기 또는 할로술포닐기 이외에 갖는 Z로서는 할로겐화 알킬술포닐기가 바람직하고, 특히 불화 알킬술포닐기가 바람직하다. 구체적으로는, 예를 들면 CF3SO2기, CF3CF2SO2기, (CF3)2CFSO2기, CF3CF2CF2SO2기, CF3CF2CF2CF2SO2기, (CF3)2CFCF2SO2기, CF3CF2(CF3)CFSO2기, (CF3)3CSO2기 등을 들 수 있다.
R0은 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기 또는 알킬아릴기를 나타내지만, 상술한 할로겐화 탄화수소기에서의 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기 및 알킬아릴기와 동일한 것을 바람직한 기로서 들 수 있다.
M은 질소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자를 나타내지만, 안전성 면에서 질소 원자, 인 원자 또는 붕소 원자인 것이 바람직하다. 또한, a+b는 2, 4 또는 6을 나타내지만, M이 질소 원자인 경우, a+b는 2이고, M이 붕소 원자인 경우, a+b는 4이고, M이 인 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자인 경우, a+b는 6이다.
a는 1 내지 6의 정수를 나타내고, b는 0 내지 5의 정수를 나타내지만, Z, R0이 각각 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있다. 본 발명에서는 b=0, 즉 a가 2, 4 또는 6인 것이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 바람직한 (ZaR0 bM)-로서는 하기 화학식 (1a)로 표시되는 음이온, 하기 화학식 (1b)로 표시되는 음이온, 하기 화학식 (1c)로 표시되는 음이온 등을 들 수 있다.
Figure pat00003
〔화학식 (1a)에 있어서, R1은 할로겐화 탄화수소기를 나타내고, P는 인 원자를 나타내고, Hal은 할로기를 나타내고, R1, Hal이 각각 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있고, c는 0 내지 6의 정수를 나타냄〕
Figure pat00004
〔화학식 (1b)에 있어서, R2는 서로 독립적으로 할로겐화 탄화수소기, 시아노기, 또는 니트로기 또는 시아노기로 치환된 페닐기를 나타내고, B는 붕소 원자를 나타내고, Hal은 할로기를 나타내고, R2, Hal이 각각 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있고, d는 0 내지 4의 정수를 나타냄〕
Figure pat00005
〔화학식 (1c)에 있어서, EA는 서로 독립적으로 시아노기, FSO2기 또는 불화알킬술포닐기를 나타내되, 단 2개의 EA 중 적어도 1개는 시아노기 또는 FSO2기를 나타냄〕
화학식 (1a), 화학식 (1b) 및 화학식 (1c) 중의 기호의 정의를 설명한다.
R1은 할로겐화 탄화수소기를 나타내지만, 상기 할로겐화 탄화수소기로서는 상기 Z의 설명에서 예를 든 할로겐화 탄화수소기를 들 수 있다. 본 발명에 있어서, R1은 불화 알킬기인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로는, 상기 Z의 설명에서 예를 든 불화 알킬기가 바람직하다.
R2는 서로 독립적으로 할로겐화 탄화수소기, 시아노기, 또는 니트로기 또는 시아노기로 치환된 페닐기를 나타내지만, 상기 할로겐화 탄화수소기로서는 상기 Z의 설명에서 예를 든 할로겐화 탄화수소기를 들 수 있다. 본 발명에 있어서, R2는 불화 알킬기, 불화 아릴기, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기 또는 불소 원자로 치환된 페닐기인 것이 바람직하고, 보다 구체적으로는, 상기 Z의 설명에서 예를 든 기가 바람직하다.
또한, 화학식 (1a) 및 화학식 (1b)에 있어서, Hal로서는 착색제의 내열성의 관점에서 플루오로기가 바람직하다.
한편, 화학식 (1c)에 있어서, EA는 시아노기, FSO2기 또는 불화 알킬술포닐기를 나타낸다. 불화 알킬술포닐기로서는 상기 Z의 설명에서 예를 든 불화 알킬술포닐기가 바람직하다. 또한, 화학식 (1c)에 있어서, EA로서는 2개 모두 시아노기 또는 FSO2기이거나, 또는 1개는 FSO2기이고, 다른 1개는 불화 알킬술포닐기인 것이 바람직하다.
상기 화학식 (1a)로 표시되는 음이온의 대표예로서는, 예를 들면 PF6 -, (CF3)3PF3 -, (C2F5)2PF4 -, (C2F5)3PF3 -, [(CF3)2CF]2PF4 -, [(CF3)2CF]3PF3, (n-C3F7)2PF4 -, (n-C3F7)3PF3 -, (n-C4F9)3PF3 -, (C2F5)(CF3)2PF3 -, [(CF3)2CFCF2]2PF4 -, [(CF3)2CFCF2]3PF3 -, (n-C4F9)2PF4 -, (n-C4F9)3PF3 -, (C2F4H)(CF3)2PF3 -, (C2F3H2)3PF3 -, (C2F5)(CF3)2PF3 - 등을 들 수 있다. 그 중에서도 PF6 -, (C2F5)2PF4 -, (C2F5)3PF3 -, (n-C3F7)3PF3 -, (n-C4F9)3PF3 -, [(CF3)2CF]3PF3 -, [(CF3)2CF]2PF4 -, [(CF3)2CFCF2]3PF3 -, [(CF3)2CFCF2]2PF4 -가 바람직하다.
상기 화학식 (1b)로 표시되는 음이온의 대표예로서는, 예를 들면 BF4 -, (CF3)4B-, (CF3)3BF-, (CF3)2BF2 -, (CF3)BF3 -, (C2F5)4B-, (C2F5)3BF-, (C2F5)BF3 -, (C2F5)2BF2 -, (CF3)(C2F5)2BF-, (C6F5)4B-, [(CF3)2C6H3]4B-, (CF3C6H4)4B-, (C6F5)2BF2 -, (C6F5)BF3 -, (C6H3F2)4B-, B(CN)4 -, B(CN)F3 -, B(CN)2F2 -, B(CN)3F-, (CF3)3B(CN)-, (CF3)2B(CN)2 -, (C2F5)3B(CN)-, (C2F5)2B(CN)2 -, (n-C3F7)3B(CN)-, (n-C4F9)3B(CN)-, (n-C4F9)2B(CN)2 -, (n-C6F13)3B(CN)-, (CHF2)3B(CN)-, (CHF2)2B(CN)2 -, (CH2CF3)3B(CN)-, (CH2CF3)2B(CN)2 -, (CH2C2F5)3B(CN)-, (CH2C2F5)2B(CN)2 -, (CH2CH2C3F7)2B(CN)2 -, (n-C3F7CH2)2B(CN)2 -, (C6H5)3B(CN)-, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 음이온 등을 들 수 있다. 그 중에서도, BF4 -, B(CN)3F-, (CF3)4B-, (C6F5)4B-, [(CF3)2C6H3]4B-, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트 음이온이 바람직하다.
상기 화학식 (1c)로 표시되는 음이온 중에서 바람직한 음이온으로서는, 예를 들면 [(CN)2N]-, [(FSO2)2N]-, [(FSO2)N(CF3SO2)]-, [(FSO2)N(CF3CF2SO2)]-, [(FSO2)N{(CF3)2CFSO2}]-, [(FSO2)N(CF3CF2CF2SO2)]-, [(FSO2)N(CF3CF2CF2CF2SO2)]-, [(FSO2)N{(CF3)2CFCF2SO2}]-, [(FSO2)N{CF3CF2(CF3)CFSO2}]-, [(FSO2)N{(CF3)3CSO2}]-등을 들 수 있다. 그 중에서도, [(CN)2N]-가 특히 바람직하다.
다음으로, 화학식 1 중의 X+에 대하여 설명한다.
X+는 양이온성 발색단, 즉 X+(ZaR0 bM)-로서 염기성 착색제를 형성하는 양이온이면 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 트리아릴메탄계 발색단, 메틴계 발색단, 아조계 발색단, 디아릴메탄계 발색단, 퀴논이민계 발색단, 안트라퀴논 발색단, 프탈로시아닌계 발색단, 크산텐계 발색단 등을 들 수 있다.
상기 트리아릴메탄계 발색단으로서는 하기 화학식 2로 표시되는 것이 바람직하다. 또한, 하기 화학식 2로 표시되는 양이온에는 다양한 공명 구조가 존재하지만, 본 명세서에 있어서는 상기 공명 구조에 관해서 하기 화학식으로 표시되는 양이온과 동등한 것으로 한다. 이하, 각 화학식으로 표시되는 양이온에 대해서도 마찬가지이다.
Figure pat00006
〔화학식 2에 있어서, Ar은 방향족 탄화수소기를 나타내고, R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타내고, R5 및 R6은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 페닐기를 나타내고, R7은 수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, -COOR'(R'는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타냄) 또는 염소 원자를 나타내고, R8 및 R11은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타내거나, 또는 R8과 R11이 합쳐져 황 원자를 나타내고, R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기 또는 염소 원자를 나타내고, Y는 수소 원자 또는 하기 화학식 3으로 표시되는 기를 나타냄〕
Figure pat00007
〔화학식 3에 있어서, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타냄〕
Ar에서의 방향족 탄화수소기로서는 탄소수 6 내지 20(보다 바람직하게는 탄소수 6 내지 10)의 방향족 탄화수소기가 바람직하고, 구체적으로는 벤젠환, 나프탈렌환, 비페닐환, 안트라센환 등의 아렌환으로부터 2 내지 4개의 수소 원자를 제거한 기를 들 수 있다.
상기 화학식 2에 따른 R3 내지 R11(-COOR'에서의 R'를 포함함), 및 상기 화학식 3에 따른 R12 및 R13에서의 탄소수 1 내지 8의 알킬기로서는 상기 Z에서의 알킬기와 동일한 기를 들 수 있다.
본 발명에서는 상기 화학식 2로 표시되는 양이온 중에서도 휘도 및 색 순도 향상의 관점에서, 특히 하기 화학식 4로 표시되는 양이온이 바람직하다.
Figure pat00008
〔화학식 4에 있어서, R3, R4, R5, R6, R12 및 R13은 상기 화학식 2 및 3에서의 R3, R4, R5, R6, R12 및 R13과 동의임〕
상기 화학식 4에 있어서, R3, R4, R12 및 R13으로서는 탄소수 1 내지 8(보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 6)의 알킬기가 바람직하고, 또한 R5로서는 탄소수 1 내지 8(보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 6)의 알킬기 또는 페닐기가 바람직하고, 또한 R6으로서는 탄소수 1 내지 8(보다 바람직하게는 탄소수 1 내지 6)의 알킬기 또는 수소 원자가 바람직하다.
상기 화학식 2로 표시되는 양이온의 대표예로서는, 예를 들면 하기의 화합물군 c 및 화합물군 d에 나타내는 양이온을 들 수 있지만, 그 중에서도 화합물 c2, 화합물 c3, 화합물 c4가 바람직하다.
〔화합물군 c〕
Figure pat00009
〔화합물군 d〕
Figure pat00010
상기 메틴계 발색단으로서는 하기 화학식 (5-1) 내지 (5-3)으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00011
〔화학식 (5-1) 내지 (5-3)에 있어서, R31은 수소 원자 또는 할로기를 나타내고, R32, R33, R34 및 R35는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R36은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, G는 -CH=CH-, -CH=CH-NR37-(R37은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타냄), -CH=N-NR37-(R37은 상기와 동의임) 또는 -N=N-NR37-(R37은 상기와 동의임)를 나타내고, Ra는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기 또는 치환 또는 비치환된 복소환기를 나타냄〕
Ra로서는 하기 화학식 (5a) 내지 (5g)로 표시되는 기가 바람직하다.
Figure pat00012
〔화학식 (5a) 내지 (5g)에 있어서, R38 및 R45는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R39는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R40, R42, R43 및 R44는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R41 및 R46은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 니트로기, 수산기 또는 시아노기를 나타냄〕
상기 알킬기의 치환기로서는 할로기, 시아노기, 수산기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (5-1) 내지 (5-3)으로 표시되는 양이온의 대표예로서는, 예를 들면 하기의 화합물군 e에 나타내는 양이온을 들 수 있다.
〔화합물군 e〕
Figure pat00013
상기 아조계 발색단으로서는 하기 화학식 (6-1) 내지 (6-6)으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00014
〔화학식 (6-1) 내지 (6-6)에 있어서, R51, R52, R53, R54, R55 및 R57은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R56 및 R60은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 니트로기, 수산기 또는 시아노기를 나타내고, R58은 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R59는 4급 암모늄을 형성하는 기를 나타내고, Rb는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소기, 또는 치환 또는 비치환된 복소환기를 나타냄〕
상기 R59로서는 -NR61CmaH2maN+R62R63R64(ma는 1 내지 5의 정수이고, R61은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R62, R63 및 R64는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타냄), -COCmaH2maN+R62R63R64(ma, R62, R63 및 R64는 상기와 동의임), -CmaH2maN+(NH2)R74R75(ma는 상기와 동의이고, R74 및 R75는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타냄), 또는 하기 화학식 (6-i) 또는 (6-ii)로 표시되는 기가 바람직하다.
Figure pat00015
〔화학식 (6-i) 및 (6-ii)에 있어서, R61 및 ma는 상기와 동의임〕
상기 Rb로서는 하기 화학식 (6a) 내지 (6e)로 표시되는 기, 치환 또는 비치환된 페닐기가 바람직하다.
Figure pat00016
〔화학식 (6a) 내지 (6d)에 있어서, R65는 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 페닐기, 벤질기를 나타내고, R66은 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R67은 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 페닐기를 나타내고, R68은 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R69는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R70 내지 R73은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 니트로기, 수산기 또는 시아노기를 나타냄〕
상기 알킬기의 치환기로서는 할로기, 수산기, 시아노기, -CONH2기 등을 들 수 있다. 상기 페닐기의 치환기로서는 할로기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 수산기, 시아노기, 니트로기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (6-1) 내지 (6-6)으로 표시되는 양이온의 대표예로서는, 예를 들면 하기의 화합물군 f 또는 화합물군 g에 나타내는 양이온을 들 수 있다.
〔화합물군 f〕
Figure pat00017
〔화합물군 g〕
Figure pat00018
상기 디아릴메탄계 발색단으로서는 하기 화학식 (7-1) 또는 (7-2)로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00019
〔화학식 (7-1) 및 (7-2)에 있어서, R81, R82, R83, R84, R86, R87, R88 및 R89는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R85, R90 및 R91은 서로 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타냄〕
상기 화학식 (7-1) 내지 (7-2)로 표시되는 양이온의 대표예로서는, 예를 들면 하기의 화합물군 h에 나타내는 양이온을 들 수 있다.
〔화합물군 h〕
Figure pat00020
상기 퀴논이민계 발색단으로서는 하기 화학식 (8-1) 내지 (8-3)으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00021
〔화학식 (8-1) 내지 (8-3)에 있어서, R101, R102, R103, R104, R105, R106, R108, R109, R110, R111, R114, R115, R116, R117 및 R118은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, 페닐기 또는 벤질기를 나타내고, R107 및 R113은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 나타내고, R112는 -NR119R120(R119 및 R120은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타냄), 수산기, 니트로기 또는 시아노기를 나타내고, Q는 산소 원자 또는 황 원자를 나타냄〕
상기 알킬기의 치환기로서는 할로기, 수산기, 시아노기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (8-1) 내지 (8-3)으로 표시되는 양이온의 대표예로서는, 예를 들면 하기의 화합물군 i에 나타내는 양이온을 들 수 있다.
〔화합물군 i〕
Figure pat00022
상기 안트라퀴논 발색단으로서는 하기 화학식 (9-1) 또는 (9-2)로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00023
〔화학식 (9-1) 및 (9-2)에 있어서, R131, R135 및 R136은 서로 독립적으로 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기를 나타내고, R132, R133, R134, R138, R139 및 R140은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 6의 알킬기를 나타내고, R137은 메틸렌기 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기를 나타냄〕
상기 알킬기 또는 페닐기의 치환기로서는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 할로기, 수산기, 시아노기 등을 들 수 있다. 또한, 상기 알킬렌기로서는 에틸렌기, 트리메틸렌기, 프로필렌기, 테트라메틸렌기 등의 탄소수 2 내지 4의 알킬렌기를 들 수 있고, 알킬렌기의 치환기로서는 수산기, 시아노기 또는 니트로기 등을 들 수 있다.
상기 화학식 (9-1) 또는 (9-2)로 표시되는 양이온의 대표예로서는, 예를 들면 하기의 화합물군 j에 나타내는 양이온을 들 수 있다.
〔화합물군 j〕
Figure pat00024
상기 프탈로시아닌계 발색단으로서는 하기 화학식 10으로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00025
〔화학식 10에 있어서, CuPc는 구리 프탈로시아닌 잔기를 나타내고, T는 하기 화학식 (10a) 또는 (10b)로 표시되는 기를 나타냄〕
Figure pat00026
〔화학식 (10a) 및 (10b)에 있어서, R151, R152, R153, R154, R155, R156, R157 및 R158은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 페닐기를 나타내고, p는 서로 독립적으로 2 내지 8의 정수를 나타내고, mb는 1 내지 5의 정수를 나타냄〕
상기 화학식 10으로 표시되는 양이온의 대표예로서는, 예를 들면 하기의 화합물군 k에 나타내는 양이온을 들 수 있다.
〔화합물군 k〕
Figure pat00027
상기 크산텐계 발색단으로서는 하기 화학식 11로 표시되는 것이 바람직하다.
Figure pat00028
〔화학식 11에 있어서, R161 내지 R164는 서로 독립적으로 수소 원자 또는 페닐기를 나타내고, 페닐기는 할로기, 탄소수 1 내지 8의 알킬기, 수산기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기, -SO3 -, -SO3H, -SO3R166 또는 -SO2N(R167)R168로 치환되어 있을 수도 있고, R165는 -SO3 -, -SO3H, -SO3R166 또는 -SO2N(R167)R168을 나타내고, R165가 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있고, R166은 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타내고, R167 및 R168은 서로 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 내지 8의 알킬기를 나타내고, 알킬기는 할로기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기로 치환되어 있을 수도 있으며, mc는 0 내지 5의 정수를 나타냄〕
상기 화학식 11로 표시되는 양이온 중에서도 특히 하기 화학식 (11a)로 표시되는 양이온이 바람직하다.
Figure pat00029
〔화학식 (11a)에 있어서, R169는 서로 독립적으로 수소 원자, -SO3 -, -SO3H, -SO3R166 또는 -SO2NHR167을 나타내고, R165, R166 및 R167은 상기와 동의임〕
상기 화학식 (11a)로 표시되는 양이온의 대표예로서는, 예를 들면 하기의 화합물군 m에 나타내는 양이온을 들 수 있다.
〔화합물군 m〕
Figure pat00030
그 외 X+로 표시되는 양이온성 발색단으로서는, 예를 들면 하기의 화합물군 n에 나타내는 양이온을 들 수 있다.
〔화합물군 n〕
Figure pat00031
특정 착색 화합물은 공지된 방법에 의해 제조하는 것이 가능하지만, 예를 들면 일본 특허 공표 제2007-503477호 공보 등에 개시되어 있는 바와 같이, 염 교환 반응에 의해 제조할 수 있다. 이 경우, (ZaR0 bM)-로 표시되는 음이온의 염이 필요하게 되는데, 상기 염으로서는 시판품을 이용할 수도 있고, 공지된 방법, 예를 들면 일본 특허 공표 제2004-533473호 공보, 일본 특허 공표 제2006-517546호 공보 등을 참고로 하여 합성한 것을 이용할 수도 있다.
특정 착색 화합물은, 예를 들면 X+가 트리아릴메탄계 발색단인 경우, 유기 용매에 용해시키면 청색 내지 적색을 나타낸다는 점에서, 상기 화합물을 단독으로 또는 다른 착색제와 적절히 혼합하여 사용함으로써, 예를 들면 청색 화소, 적색 화소, 흑색의 착색층을 형성하기 위한 착색 조성물에 적용할 수 있다.
다른 착색제로서는 용도에 따라 색채나 재질을 적절히 선택할 수 있다. 구체적으로는, 안료, 염료 및 천연 색소를 모두 사용할 수 있지만, 컬러 필터를 구성하는 착색층에는 높은 색 순도, 휘도, 콘트라스트, 차광성 등이 요구되는 점에서, 안료 및/또는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 안료로서는 유기 안료 및 무기 안료 중 어느 것이든 상관없고, 유기 안료로서는, 예를 들면 컬러 인덱스(C.I.; The Society of Dyers and Colourists사 발행)에 있어서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있다. 구체적으로는, 하기와 같은 컬러 인덱스(C.I.)명이 붙여져 있는 것을 들 수 있다.
C.I. 피그먼트 옐로우 12, C.I. 피그먼트 옐로우 13, C.I. 피그먼트 옐로우 14, C.I. 피그먼트 옐로우 17, C.I. 피그먼트 옐로우 20, C.I. 피그먼트 옐로우 24, C.I. 피그먼트 옐로우 31, C.I. 피그먼트 옐로우 55, C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 93, C.I. 피그먼트 옐로우 109, C.I. 피그먼트 옐로우 110, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 153, C.I. 피그먼트 옐로우 154, C.I. 피그먼트 옐로우 155, C.I. 피그먼트 옐로우 166, C.I. 피그먼트 옐로우 168, C.I. 피그먼트 옐로우 180, C.I. 피그먼트 옐로우 211;
C.I. 피그먼트 오렌지 5, C.I. 피그먼트 오렌지 13, C.I. 피그먼트 오렌지 14, C.I. 피그먼트 오렌지 24, C.I. 피그먼트 오렌지 34, C.I. 피그먼트 오렌지 36, C.I. 피그먼트 오렌지 38, C.I. 피그먼트 오렌지 40, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 오렌지 46, C.I. 피그먼트 오렌지 49, C.I. 피그먼트 오렌지 61, C.I. 피그먼트 오렌지 64, C.I. 피그먼트 오렌지 68, C.I. 피그먼트 오렌지 70, C.I. 피그먼트 오렌지 71, C.I. 피그먼트 오렌지 72, C.I. 피그먼트 오렌지 73, C.I. 피그먼트 오렌지 74;
C.I. 피그먼트 레드 1, C.I. 피그먼트 레드 2, C.I. 피그먼트 레드 5, C.I. 피그먼트 레드 17, C.I. 피그먼트 레드 31, C.I. 피그먼트 레드 32, C.I. 피그먼트 레드 41, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 123, C.I. 피그먼트 레드 144, C.I. 피그먼트 레드 149, C.I. 피그먼트 레드 166, C.I. 피그먼트 레드 168, C.I. 피그먼트 레드 170, C.I. 피그먼트 레드 171, C.I. 피그먼트 레드 175, C.I. 피그먼트 레드 176, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 178, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 180, C.I. 피그먼트 레드 185, C.I. 피그먼트 레드 187, C.I. 피그먼트 레드 202, C.I. 피그먼트 레드 206, C.I. 피그먼트 레드 207, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 214, C.I. 피그먼트 레드 220, C.I. 피그먼트 레드 221, C.I. 피그먼트 레드 224, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 243, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 레드 262, C.I. 피그먼트 레드 264, C.I. 피그먼트 레드 272;
C.I. 피그먼트 바이올렛 1, C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 바이올렛 29, C.I. 피그먼트 바이올렛 32, C.I. 피그먼트 바이올렛 36, C.I. 피그먼트 바이올렛 38;
C.I. 피그먼트 블루 1, C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 블루 60, C.I. 피그먼트 블루 80;
C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 그린 58;
C.I. 피그먼트 브라운 23, C.I. 피그먼트 브라운 25;
C.I. 피그먼트 블랙 1, C.I. 피그먼트 블랙 7.
또한, 상기 무기 안료로서는, 예를 들면 산화티탄, 황산바륨, 탄산칼슘, 산화아연, 황산납, 황색납, 아연황, 벵갈라(적색 산화철(III)), 카드뮴적, 군청, 감청, 산화크롬녹, 코발트녹, 엄버, 티탄 블랙, 합성철흑, 카본 블랙 등을 들 수 있다.
본 발명에서는 안료를 재결정법, 재침전법, 용제 세정법, 승화법, 진공 가열법 또는 이들의 조합에 의해 정제하여 사용할 수도 있다. 또한, 안료는 원한다면 그의 입자 표면을 수지로 개질하여 사용할 수도 있다. 안료의 입자 표면을 개질하는 수지로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 제2001-108817호 공보에 기재된 비히클 수지, 또는 시판되는 각종 안료 분산용의 수지를 들 수 있다. 카본 블랙 표면의 수지 피복 방법으로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)9-71733호 공보, 일본 특허 공개 (평)9-95625호 공보, 일본 특허 공개 (평)9-124969호 공보 등에 기재된 방법을 채용할 수 있다. 또한, 유기 안료는 이른바 솔트 밀링(salt milling)에 의해 일차 입자를 미세화하여 사용하는 것이 바람직하다. 솔트 밀링의 방법으로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)08-179111호 공보에 개시되어 있는 방법을 채용할 수 있다.
또한, 상기 염료로서는 각종 유용성 염료, 직접 염료, 산성 염료, 금속 착체염료 등 중으로부터 적절히 선택할 수 있고, 예를 들면 하기와 같은 컬러 인덱스(C.I.)명이 붙여져 있는 것을 들 수 있다.
C.I. 솔벤트 옐로우 4, C.I. 솔벤트 옐로우 14, C.I. 솔벤트 옐로우 15, C.I. 솔벤트 옐로우 24, C.I. 솔벤트 옐로우 82, C.I. 솔벤트 옐로우 88, C.I. 솔벤트 옐로우 94, C.I. 솔벤트 옐로우 98, C.I. 솔벤트 옐로우 162, C.I. 솔벤트 옐로우 179;
C.I. 솔벤트 레드 45, C.I. 솔벤트 레드 49;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, C.I. 솔벤트 오렌지 7, C.I. 솔벤트 오렌지 11, C.I. 솔벤트 오렌지 15, C.I. 솔벤트 오렌지 26, C.I. 솔벤트 오렌지 56;
C.I. 솔벤트 블루 35, C.I. 솔벤트 블루 37, C.I. 솔벤트 블루 59, C.I. 솔벤트 블루 67;
C.I. 애시드 옐로우 17, C.I. 애시드 옐로우 29, C.I. 애시드 옐로우 40, C.I. 애시드 옐로우 76;
C.I. 애시드 레드 91, C.I. 애시드 레드 92, C.I. 애시드 레드 97, C.I. 애시드 레드 114, C.I. 애시드 레드 138, C.I. 애시드 레드 151;
C.I. 애시드 오렌지 51, C.I. 애시드 오렌지 63;
C.I. 애시드 블루 80, C.I. 애시드 블루 83, C.I. 애시드 블루 90;
C.I. 애시드 그린 9, C.I. 애시드 그린 16, C.I. 애시드 그린 25, C.I. 애시드 그린 27.
본 발명에서 다른 착색제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
특정 착색 화합물과 경우에 따라 사용하는 다른 착색제의 합계 함유 비율은 휘도가 높고 색 순도가 우수한 화소, 또는 차광성이 우수한 블랙 매트릭스를 형성하는 점에서, 통상, 착색 조성물의 고형분 중에 5 내지 70 질량％, 바람직하게는 5 내지 60 질량％이다. 여기서 말하는 고형분이란, 후술하는 용매 이외의 성분이다.
본 발명에 있어서 다른 착색제로서 안료를 사용하는 경우, 안료는 원한다면 분산제, 분산 보조제와 함께 사용할 수 있다. 상기 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계 등의 적절한 분산제를 사용할 수 있지만, 중합체 분산제가 바람직하다. 구체적으로는, 우레탄계 분산제, 폴리에틸렌이민계 분산제, 폴리옥시에틸렌알킬에테르계 분산제, 폴리옥시에틸렌알킬페닐에테르계 분산제, 폴리에틸렌글리콜 디에스테르계 분산제, 소르비탄 지방산 에스테르계 분산제, 폴리에스테르계 분산제, 아크릴계 분산제 등을 들 수 있다.
이러한 분산제는 상업적으로 입수할 수 있고, 예를 들면 아크릴계 분산제로서, Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, BYK-LPN6919, BYK-LPN21116, BYK-LPN21324(이상, 빅케미(BYK)사 제조), 우레탄계 분산제로서 Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182(이상, 빅케미(BYK)사 제조), 솔스퍼스 76500(루브리졸(주)사 제조), 폴리에틸렌이민계 분산제로서 솔스퍼스 24000(루브리졸(주)사 제조), 폴리에스테르계 분산제로서 아지스퍼 PB821, 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880, 아지스퍼 PB881(이상, 아지노모또 파인테크노 가부시끼가이샤 제조) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 분산 보조제로서는, 예를 들면 안료 유도체를 들 수 있고, 구체적으로는 구리 프탈로시아닌, 디케토피롤로피롤, 퀴노프탈론의 술폰산 유도체 등을 들 수 있다. 또한, 분산제 및 분산 보조제의 함유량은 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 적절히 결정하는 것이 가능하다.
-(B) 결합제 수지-
본 발명에서의 결합제 수지로서는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 카르복실기, 페놀성 수산기 등의 산성 관능기를 갖는 수지인 것이 바람직하다. 그 중에서도 카르복실기를 갖는 중합체(이하, 「카르복실기 함유 중합체」라고 함)가 바람직하고, 예를 들면 1개 이상의 카르복실기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「불포화 단량체 (b1)」이라고 함)와 다른 공중합 가능한 에틸렌성 불포화 단량체(이하, 「불포화 단량체 (b2)」라고 함)의 공중합체를 들 수 있다.
상기 불포화 단량체 (b1)로서는, 예를 들면 (메트)아크릴산, 말레산, 무수 말레산, 숙신산 모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트, p-비닐벤조산 등을 들 수 있다.
이들 불포화 단량체 (b1)은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 불포화 단량체 (b2)로서는, 예를 들면
N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드와 같은 N-위치 치환 말레이미드; 스티렌, α-메틸스티렌, p-히드록시스티렌, p-히드록시-α-메틸스티렌, p-비닐벤질글리시딜에테르, 아세나프틸렌과 같은 방향족 비닐 화합물;
메틸(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(n=2 내지 10) 메틸에테르(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(n=2 내지 10) 메틸에테르(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜(n=2 내지 10) 모노(메트)아크릴레이트, 폴리프로필렌글리콜(n=2 내지 10) 모노(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 글리세롤 모노(메트)아크릴레이트, 4-히드록시페닐(메트)아크릴레이트, 파라쿠밀페놀의 에틸렌옥사이드 변성 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 3-〔(메트)아크릴로일옥시메틸〕옥세탄, 3-〔(메트)아크릴로일옥시메틸〕-3-에틸옥세탄과 같은 (메트)아크릴산 에스테르;
시클로헥실비닐에테르, 이소보르닐비닐에테르, 트리시클로[5.2.1.02,6]데칸-8-일비닐에테르, 펜타시클로펜타데카닐비닐에테르, 3-(비닐옥시메틸)-3-에틸옥세탄과 같은 비닐에테르;
폴리스티렌, 폴리메틸(메트)아크릴레이트, 폴리-n-부틸(메트)아크릴레이트, 폴리실록산과 같은 중합체 분자쇄의 말단에 모노(메트)아크릴로일기를 갖는 거대 단량체 등을 들 수 있다.
이들 불포화 단량체 (b2)는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
불포화 단량체 (b1)과 불포화 단량체 (b2)의 공중합체에 있어서, 상기 공중합체 중의 불포화 단량체 (b1)의 공중합 비율은 바람직하게는 5 내지 50 질량％, 더욱 바람직하게는 10 내지 40 질량％이다. 이러한 범위로 불포화 단량체 (b1)을 공중합시킴으로써, 알칼리 현상성 및 보존 안정성이 우수한 착색 조성물을 얻을 수 있다.
불포화 단량체 (b1)과 불포화 단량체 (b2)의 공중합체의 구체예로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)7-140654호 공보, 일본 특허 공개 (평)8-259876호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-31308호 공보, 일본 특허 공개 (평)10-300922호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-174224호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-258415호 공보, 일본 특허 공개 제2000-56118호 공보, 일본 특허 공개 제2004-101728호 등에 개시되어 있는 공중합체를 들 수 있다.
또한, 본 발명에서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)5-19467호 공보, 일본 특허 공개 (평)6-230212호 공보, 일본 특허 공개 (평)7-207211호 공보, 일본 특허 공개 (평)09-325494호 공보, 일본 특허 공개 (평)11-140144호 공보, 일본 특허 공개 제2008-181095호 공보 등에 개시되어 있는 바와 같이, 측쇄에 (메트)아크릴로일기 등의 중합성 불포화 결합을 갖는 카르복실기 함유 중합체를 결합제 수지로서 사용할 수도 있다.
본 발명에서의 결합제 수지는 GPC(용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)이 통상 1,000 내지 100,000, 바람직하게는 3,000 내지 50,000이다. Mw가 너무 작으면, 얻어지는 피막의 잔막률 등이 저하되거나, 패턴 형상, 내열성 등이 손상되거나, 또한 전기 특성이 악화될 우려가 있고, 한편 너무 크면, 해상도가 저하되거나, 패턴 형상이 손상되거나, 또한 슬릿 노즐 방식에 의한 도포시에 건조 이물질이 발생하기 쉬워질 우려가 있다.
또한, 본 발명에서의 결합제 수지의 중량 평균 분자량과, GPC(용출 용매: 테트라히드로푸란)로 측정한 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn)의 비(Mw/Mn)는 바람직하게는 1.0 내지 5.0, 보다 바람직하게는 1.0 내지 3.0이다.
본 발명에서의 결합제 수지는 공지된 방법에 의해 제조할 수 있지만, 예를 들면 일본 특허 공개 제2003-222717호 공보, 일본 특허 공개 제2006-259680호 공보, 국제 공개 제07/029871호 공보 등에 개시되어 있는 방법에 의해 그의 구조나 Mw, Mw/Mn을 제어할 수도 있다.
본 발명에 있어서, 결합제 수지는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 있어서, 결합제 수지의 함유량은 특정 착색 화합물과 경우에 따라 사용하는 다른 착색제의 합계 100 질량부에 대하여 통상 10 내지 1,000 질량부, 바람직하게는 20 내지 500 질량부이다. 결합제 수지의 함유량이 너무 적으면, 예를 들면 알칼리 현상성이 저하되거나, 얻어지는 착색 조성물의 보존 안정성이 저하될 우려가 있고, 한편 너무 많으면, 상대적으로 착색제 농도가 저하되기 때문에, 박막으로서 목적으로 하는 색 농도를 달성하는 것이 곤란해질 우려가 있다.
-(C) 가교제-
본 발명에 있어서 (C) 가교제란, 2개 이상의 중합 가능한 기를 갖는 화합물을 말한다. 중합 가능한 기로서는, 예를 들면 에틸렌성 불포화기, 옥시라닐기, 옥세타닐기, N-알콕시메틸아미노기 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서, (C) 가교제로서는 2개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물 또는 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물이 바람직하고, 특히 2개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물과 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물을 조합하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 2개 이상의 (메트)아크릴로일기를 갖는 화합물의 구체예로서는, 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트, 알킬렌 옥사이드 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 다관능 이소시아네이트를 반응시켜 얻어지는 다관능 우레탄 (메트)아크릴레이트, 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트와 산 무수물을 반응시켜 얻어지는 카르복실기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
여기서, 상기 지방족 폴리히드록시 화합물로서는, 예를 들면 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜과 같은 2가의 지방족 폴리히드록시 화합물, 글리세린, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨과 같은 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물을 들 수 있다. 상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들면 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메트)아크릴레이트, 글리세롤디메타크릴레이트 등을 들 수 있다. 상기 다관능 이소시아네이트로서는, 예를 들면 톨릴렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 디페닐메틸렌 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트 등을 들 수 있다. 산 무수물로서는, 예를 들면 무수 숙신산, 무수 말레산, 무수 글루타르산, 무수 이타콘산, 무수 프탈산, 헥사히드로 무수 프탈산과 같은 이염기산의 무수물, 무수 피로멜리트산, 비페닐테트라카르복실산 2무수물, 벤조페논테트라카르복실산 2무수물과 같은 사염기산 2무수물을 들 수 있다.
또한, 상기 카프로락톤 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)11-44955호 공보의 단락 〔0015〕 내지 〔0018〕에 기재되어 있는 화합물을 들 수 있다. 상기 알킬렌 옥사이드 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트로서는, 비스페놀 A의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 디(메트)아크릴레이트, 이소시아누르산의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 트리(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 펜타(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨의 에틸렌옥사이드 및/또는 프로필렌옥사이드 변성 헥사(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
또한, 상기 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물로서는, 예를 들면 멜라민 구조, 벤조구아나민 구조, 우레아 구조를 갖는 화합물 등을 들 수 있다. 또한, 멜라민 구조, 벤조구아나민 구조란, 하나 이상의 트리아진환 또는 페닐 치환트리아진환을 기본 골격으로서 갖는 화학 구조를 말하며, 멜라민, 벤조구아나민 또는 이들의 축합물도 포함하는 개념이다. 2개 이상의 N-알콕시메틸아미노기를 갖는 화합물의 구체예로서는, N,N,N',N',N'',N''-헥사(알콕시메틸)멜라민, N,N,N',N'-테트라(알콕시메틸)벤조구아나민, N,N,N',N'-테트라(알콕시메틸)글리콜우릴 등을 들 수 있다.
이들 다관능성 단량체 중, 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성된 다관능 (메트)아크릴레이트, 다관능 우레탄(메트)아크릴레이트, 카르복실기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트, N,N,N',N',N'',N''-헥사(알콕시메틸)멜라민, N,N,N',N'-테트라(알콕시메틸)벤조구아나민이 바람직하다. 3가 이상의 지방족 폴리히드록시 화합물과 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 다관능 (메트)아크릴레이트 중에서는 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트가, 카르복실기를 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트 중에서는 펜타에리트리톨트리아크릴레이트와 무수 숙신산을 반응시켜 얻어지는 화합물, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트와 무수 숙신산을 반응시켜 얻어지는 화합물이 착색층의 강도가 높고, 착색층의 표면 평활성이 우수하며, 미노광부의 기판 상 및 차광층 상에 바탕 오염, 막 잔여물 등을 발생시키기 어려운 점에서 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서, (C) 가교제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서의 (C) 가교제의 함유량은 (B) 결합제 수지 100 질량부에 대하여 10 내지 1,000 질량부가 바람직하고, 특히 20 내지 500 질량부가 바람직하다. 이 경우, 가교제의 함유량이 너무 적으면, 충분한 경화성이 얻어지지 않을 우려가 있다. 한편, 가교제의 함유량이 너무 많으면, 본 발명의 착색 조성물에 알칼리 현상성을 부여한 경우에, 알칼리 현상성이 저하되고, 미노광부의 기판 상 또는 차광층 상에 바탕 오염, 막 잔여물 등이 발생하기 쉬워지는 경향이 있다.
-(D) 광중합 개시제-
본 발명의 착색 조성물에는 (D) 광중합 개시제를 함유시킬 수 있다. 이에 따라, 착색 조성물에 감방사선성을 부여할 수 있다. 본 발명에 이용하는 (D) 광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선의 노광에 의해, 상기 (C) 가교제의 중합을 개시할 수 있는 활성종을 발생시키는 화합물이다.
이러한 광중합 개시제로서는, 예를 들면 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드술포네이트계 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 광중합 개시제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 광중합 개시제로서는 티오크산톤계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, O-아실옥심계 화합물의 군으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하다.
본 발명에서의 바람직한 광중합 개시제 중 티오크산톤계 화합물의 구체예로서는, 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤 등을 들 수 있다.
또한, 상기 아세토페논계 화합물의 구체예로서는, 2-메틸-1-〔4-(메틸티오)페닐〕-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-(4-메틸벤질)-2-(디메틸아미노)-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온 등을 들 수 있다.
또한, 상기 비이미다졸계 화합물의 구체예로서는, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,4,6-트리클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등을 들 수 있다.
또한, 광중합 개시제로서 비이미다졸계 화합물을 이용하는 경우, 수소 공여체를 병용하는 것이 감도를 개량할 수 있는 점에서 바람직하다. 여기서 말하는 「수소 공여체」란, 노광에 의해 비이미다졸계 화합물로부터 발생한 라디칼에 대하여 수소 원자를 공여할 수 있는 화합물을 의미한다. 수소 공여체로서는, 예를 들면 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸 등의 머캅탄계 수소 공여체, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 아민계 수소 공여체를 들 수 있다. 본 발명에 있어서, 수소 공여체는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있지만, 1종 이상의 머캅탄계 수소 공여체와 1종 이상의 아민계 수소 공여체를 조합하여 사용하는 것이 감도를 개량할 수 있는 점에서 더욱 바람직하다.
또한, 상기 트리아진계 화합물의 구체예로서는, 2,4,6-트리스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-메틸-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(푸란-2-일)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐〕-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-에톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-n-부톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등의 할로메틸기를 갖는 트리아진계 화합물을 들 수 있다.
또한, O-아실옥심계 화합물의 구체예로서는, 1,2-옥탄디온,1-〔4-(페닐티오)페닐〕-,2-(O-벤조일옥심), 에타논,1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-(2-메틸-4-테트라히드로푸라닐메톡시벤조일)-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심), 에타논,1-〔9-에틸-6-{2-메틸-4-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔라닐)메톡시벤조일}-9H-카르바졸-3-일〕-,1-(O-아세틸옥심) 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 아세토페논계 화합물 등의 비이미다졸계 화합물 이외의 광중합 개시제를 이용하는 경우에는 증감제를 병용할 수도 있다. 이러한 증감제로서는, 예를 들면 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4-디에틸아미노아세토페논, 4-디메틸아미노프로피오페논, 4-디메틸아미노벤조산에틸, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 7-디에틸아미노-3-(4-디에틸아미노벤조일)쿠마린, 4-(디에틸아미노)칼콘 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서, 광중합 개시제의 함유량은 (C) 가교제 100 질량부에 대하여 0.01 내지 120 질량부가 바람직하고, 특히 1 내지 100 질량부가 바람직하다. 이 경우, 광중합 개시제의 함유량이 너무 적으면, 노광에 의한 경화가 불충분해질 우려가 있고, 한편 너무 많으면, 형성된 착색층이 현상시에 기판으로부터 탈락하기 쉬워지는 경향이 있다.
-(E) 용매-
본 발명의 착색 조성물은 상기 (A) 내지 (C) 성분, 및 임의적으로 가해지는 다른 성분을 함유하는 것이지만, 통상적으로 용매를 배합하여 액상 조성물로서 제조된다.
상기 용매로서는, 착색 조성물을 구성하는 (A) 내지 (C) 성분이나 다른 성분을 분산 또는 용해시키면서 이들 성분과 반응하지 않고 적합한 휘발성을 갖는 것인 한, 적절히 선택하여 사용할 수 있다.
이러한 용매로서는, 예를 들면
에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노-n-프로필에테르, 에틸렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노-n-프로필에테르, 디에틸렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노-n-프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜 모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜 모노-n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜 모노에틸에테르 등의 (폴리)알킬렌글리콜 모노알킬에테르류;
락트산메틸, 락트산에틸 등의 락트산알킬 에스테르류;
메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 이소부탄올, t-부탄올, 옥탄올, 2-에틸헥산올, 시클로헥산올 등의 (시클로)알킬알코올류;
디아세톤알코올 등의 케토알코올류;
에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜 모노알킬에테르아세테이트류;
디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 다른 에테르류;
메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류;
프로필렌글리콜 디아세테이트, 1,3-부틸렌글리콜 디아세테이트, 1,6-헥산디올 디아세테이트 등의 디아세테이트류;
3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트 등의 알콕시카르복실산 에스테르류;
아세트산에틸, 아세트산 n-프로필, 아세트산 i-프로필, 아세트산 n-부틸, 아세트산 i-부틸, 포름산 n-아밀, 아세트산 i-아밀, 프로피온산 n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산 n-프로필, 부티르산 i-프로필, 부티르산 n-부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산 n-프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부탄산에틸 등의 다른 에스테르류;
톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류;
N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 또는 락탐류
등을 들 수 있다.
이들 용매 중, 용해성, 안료 분산성, 도포성 등의 관점에서, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르아세테이트, 3-메톡시부틸아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논, 1,3-부틸렌글리콜디아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트, 락트산에틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 아세트산 n-부틸, 아세트산 i-부틸, 포름산 n-아밀, 아세트산 i-아밀, 프로피온산 n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산 i-프로필, 부티르산 n-부틸, 피루브산에틸 등이 바람직하다.
본 발명에 있어서, 용매는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
용매의 함유량은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 얻어지는 착색 조성물의 도포성, 안정성 등의 관점에서, 상기 착색 조성물로부터 용매를 제외한 각 성분의 합계 농도가 5 내지 50 질량％가 되는 양이 바람직하고, 특히 10 내지 40 질량％가 되는 양이 바람직하다.
-첨가제-
본 발명의 착색 조성물은 필요에 따라 다양한 첨가제를 함유할 수도 있다.
첨가제로서는, 예를 들면 유리, 알루미나 등의 충전제; 폴리비닐알코올, 폴리(플루오로알킬아크릴레이트)류 등의 고분자 화합물; 불소계 계면활성제, 실리콘계 계면활성제 등의 계면활성제; 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란 등의 밀착 촉진제; 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-디-t-부틸페놀 등의 산화 방지제; 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 알콕시벤조페논류 등의 자외선 흡수제; 폴리아크릴산나트륨 등의 응집 방지제; 말론산, 아디프산, 이타콘산, 시트라콘산, 푸마르산, 메사콘산, 2-아미노에탄올, 3-아미노-1-프로판올, 5-아미노-1-펜탄올, 3-아미노-1,2-프로판디올, 2-아미노-1,3-프로판디올, 4-아미노-1,2-부탄디올 등의 잔사 개선제; 숙신산 모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, 프탈산모노〔2-(메트)아크릴로일옥시에틸〕, ω-카르복시폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트 등의 현상성 개선제; 일본 특허 공개 제2008-242078호 공보 등에 개시되어 있는 반응성 관능기를 갖는 실록산 올리고머 등을 들 수 있다.
본 발명의 착색 조성물은 적절한 방법에 의해 제조할 수 있고, 그의 제조 방법으로서는, 예를 들면 일본 특허 공개 제2008-58642호 공보, 일본 특허 공개 제2010-132874호 공보 등에 개시되어 있는 방법을 들 수 있다. 특정 착색 화합물과 함께, 다른 착색제로서 안료를 사용하는 경우, 일본 특허 공개 제2010-132874호 공보에 개시되어 있는 바와 같이, 특정 착색 화합물을 포함하는 염료 용액을 제1 필터에 통과시킨 후, 제1 필터를 통과한 염료 용액을 별도로 제조한 안료 분산액 등과 혼합하고, 얻어진 착색 조성물을 제2 필터에 통과시킴으로써 제조하는 방법이 바람직하다. 또한, 특정 착색 화합물을 포함하는 염료와, 상기 (B) 내지 (C) 성분, 및 필요에 따라 상기 (D) 성분 및 첨가제 성분을 (E) 용매에 용해시키고, 얻어진 용액을 제1 필터에 통과시킨 후, 제1 필터를 통과한 용액을 별도로 제조한 안료 분산액과 혼합하고, 얻어진 착색 조성물을 제2 필터에 통과시킴으로써 제조하는 방법도 바람직하다. 또한, 특정 착색 화합물을 포함하는 염료 용액을 제1 필터에 통과시킨 후, 제1 필터를 통과한 염료 용액과, 상기 (B) 내지 (C) 성분, 및 필요에 따라 상기 (D) 내지 (E) 성분 및 첨가제 성분을 혼합?용해하고, 얻어진 용액을 제2 필터에 통과시키고, 추가로 제2 필터를 통과한 용액을 별도로 제조한 안료 분산액과 혼합하고, 얻어진 착색 조성물을 제3 필터에 통과시킴으로써 제조하는 방법도 바람직하다.
컬러 필터 및 그의 제조 방법
본 발명의 컬러 필터는 특정 착색 화합물을 함유하는 착색층을 구비한 것이다.
컬러 필터를 제조하는 방법으로서는 첫째로 다음 방법을 들 수 있다. 우선, 기판의 표면 상에, 필요에 따라, 화소를 형성하는 부분을 구획하도록 차광층(블랙 매트릭스)을 형성한다. 이어서, 이 기판 상에, 예를 들면 특정 착색 화합물을 함유하는 청색의 감방사선성 조성물의 액상 조성물을 도포한 후, 프리베이킹을 행하여 용매를 증발시켜 도막을 형성한다. 이어서, 이 도막에 포토마스크를 통해 노광한 후, 알칼리 현상액을 이용하여 현상하여, 도막의 미노광부를 용해 제거한다. 그 후, 포스트 베이킹함으로써, 청색의 화소 패턴이 소정 배열로 배치된 화소 어레이를 형성한다.
이어서, 녹색 또는 적색의 각 착색 감방사선성 조성물을 이용하여, 상기와 동일하게 하여 각 착색 감방사선성 조성물의 도포, 프리베이킹, 노광, 현상 및 포스트 베이킹을 행하여, 녹색의 화소 어레이 및 적색의 화소 어레이를 동일 기판 상에 순차적으로 형성한다. 이에 따라, 적색, 녹색 및 청색의 3원색의 화소 어레이가 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 발명에서는 각 색의 화소를 형성하는 순서는 상기의 것으로 한정되지 않는다.
또한, 블랙 매트릭스는 스퍼터링이나 증착에 의해 성막한 크롬 등의 금속 박막을 포토리소그래피법을 이용하여 원하는 패턴으로 함으로써 형성할 수 있지만, 흑색의 착색제가 분산된 착색 감방사선성 조성물을 이용하여, 상기 화소의 형성의 경우와 동일하게 하여 형성할 수도 있다. 본 발명의 착색 조성물은 이러한 블랙 매트릭스의 형성에도 바람직하게 사용할 수 있다.
컬러 필터를 형성할 때에 사용되는 기판으로서는, 예를 들면 유리, 실리콘, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 방향족 폴리아미드, 폴리아미드이미드, 폴리이미드 등을 들 수 있다.
또한, 이들 기판에는 원한다면 실란 커플링제 등에 의한 약품 처리, 플라즈마 처리, 이온 플레이팅, 스퍼터링, 기상 반응법, 진공 증착 등의 적절한 전처리를 실시해 둘 수도 있다.
착색 감방사선성 조성물을 기판에 도포할 때에는 스프레이법, 롤 코팅법, 회전 도포법(스핀 코팅법), 슬릿다이 도포법, 바 도포법 등의 적절한 도포법을 채용할 수 있지만, 특히 스핀 코팅법, 슬릿다이 도포법을 채용하는 것이 바람직하다.
프리베이킹은 통상적으로 감압 건조와 가열 건조를 조합하여 행해진다. 감압 건조는 통상 50 내지 200 Pa에 도달할 때까지 행한다. 또한, 가열 건조의 조건은 통상 70 내지 110℃에서 1 내지 10분 정도이다.
도포 두께는 건조 후의 막 두께로서 통상 0.6 내지 8.0 μm, 바람직하게는 1.2 내지 5.0 μm이다.
화소 및/또는 블랙 매트릭스를 형성할 때에 사용되는 방사선의 광원으로서는, 예를 들면 크세논 램프, 할로겐 램프, 텅스텐 램프, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈 할라이드 램프, 중압 수은등, 저압 수은등 등의 램프 광원이나 아르곤 이온 레이저, YAG 레이저, XeCl 엑시머 레이저, 질소 레이저 등의 레이저 광원 등을 들 수 있지만, 파장이 190 내지 450 nm의 범위에 있는 방사선이 바람직하다.
방사선의 노광량은 일반적으로는 10 내지 10,000 J/m2가 바람직하다.
또한, 상기 알칼리 현상액으로서는, 예를 들면 탄산나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 테트라메틸암모늄히드록시드, 콜린, 1,8-디아자비시클로-[5.4.0]-7-운데센, 1,5-디아자비시클로-[4.3.0]-5-노넨 등의 수용액이 바람직하다.
상기 알칼리 현상액에는, 예를 들면 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용제나 계면활성제 등을 적량 첨가할 수도 있다. 또한, 알칼리 현상 후에는 통상적으로 수세한다.
현상 처리법으로서는 샤워 현상법, 스프레이 현상법, 딥(침지) 현상법, 퍼들(액고임) 현상법 등을 적용할 수 있다. 현상 조건은 상온에서 5 내지 300초가 바람직하다.
포스트 베이킹의 조건은 통상 120 내지 280℃에서 10 내지 60분 정도이지만, 본 착색제의 내열성 면에서, 포스트 베이킹의 온도는 바람직하게는 240℃ 이하, 특히 바람직하게는 230℃ 이하이다.
이와 같이 하여 형성된 화소의 막 두께는 통상 0.5 내지 5.0 μm, 바람직하게는 1.0 내지 3.0 μm이다.
또한, 컬러 필터를 제조하는 제2 방법으로서, 일본 특허 공개 (평)7-318723호 공보, 일본 특허 공개 제2000-310706호 공보 등에 개시되어 있는, 잉크젯 방식에 의해 각 색의 화소를 얻는 방법을 채용할 수 있다. 이 방법에 있어서는 우선, 기판의 표면 상에 차광 기능도 겸한 격벽을 형성한다. 이어서, 형성된 격벽 내에, 예를 들면 특정 착색 화합물을 함유하는 청색의 착색 조성물의 액상 조성물을, 잉크젯 장치에 의해 토출한 후, 프리베이킹을 행하여 용매를 증발시킨다. 이어서, 이 도막을 필요에 따라 노광한 후, 포스트 베이킹함으로써 경화시켜 청색의 화소 패턴을 형성한다.
이어서, 녹색 또는 적색의 각 착색 조성물을 이용하여, 상기와 동일하게 하여 녹색의 화소 패턴 및 적색의 화소 패턴을 동일 기판 상에 순차적으로 형성한다. 이에 따라, 적색, 녹색 및 청색의 3원색의 화소 패턴이 기판 상에 배치된 컬러 필터가 얻어진다. 단, 본 발명에서는 각 색의 화소를 형성하는 순서는 상기의 것에 한정되지 않는다.
또한, 상기 격벽은 차광 기능뿐만 아니라, 구획 내에 토출된 각 색의 착색 조성물이 혼색되지 않기 위한 기능도 수행하고 있기 때문에, 상기한 제1 방법에서 사용되는 블랙 매트릭스에 비하여 막 두께가 두껍다. 따라서, 격벽은 통상적으로 흑색 감방사선성 조성물을 이용하여 형성된다.
컬러 필터를 형성할 때에 사용되는 기판이나 방사선의 광원, 또한 프리베이킹이나 포스트 베이킹의 방법이나 조건은 상기한 제1 방법과 마찬가지이다. 이와 같이 하여, 잉크젯 방식에 의해 형성된 화소의 막 두께는 격벽의 높이와 동일한 정도이다.
이와 같이 하여 얻어진 화소 패턴 상에 필요에 따라 보호막을 형성한 후, 투명 도전막을 스퍼터링에 의해 형성한다. 투명 도전막을 형성한 후, 추가로 스페이서를 형성하여 컬러 필터로 할 수도 있다. 스페이서는 통상적으로 감방사선성 조성물을 이용하여 형성되지만, 차광성을 갖는 스페이서(블랙 스페이서)로 할 수도 있다. 이 경우, 흑색의 착색제가 분산된 착색 감방사선성 조성물이 이용되지만, 본 발명의 착색 조성물은 이러한 블랙 스페이서의 형성에도 바람직하게 사용할 수 있다.
이와 같이 하여 얻어지는 본 발명의 컬러 필터는 휘도 및 색 순도가 매우 높기 때문에, 컬러 액정 표시 소자, 컬러 촬상관 소자, 컬러 센서, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등에 매우 유용하다.
표시 소자
본 발명의 표시 소자는 본 발명의 컬러 필터를 구비한 것이다. 표시 소자로서는 컬러 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자, 전자 페이퍼 등을 들 수 있다.
본 발명의 컬러 필터를 구비한 컬러 액정 표시 소자는 적절한 구조를 취할 수 있다. 예를 들면, 컬러 필터를, 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판과는 별도의 기판 상에 형성하여, 구동용 기판과 컬러 필터를 형성한 기판이 액정층을 개재하여 대향한 구조를 취할 수 있고, 박막 트랜지스터(TFT)가 배치된 구동용 기판의 표면 상에 컬러 필터를 형성한 기판과, ITO(주석을 도핑한 산화인듐) 전극을 형성한 기판이 액정층을 개재하여 대향한 구조를 취할 수도 있다. 후자의 구조는 개구율을 현저히 향상시킬 수 있어, 밝고 고정밀한 액정 표시 소자가 얻어진다는 이점을 갖는다.
본 발명의 컬러 필터를 구비한 컬러 액정 표시 소자는 냉음극 형광관(CCFL: Cold Cathode Fluorescent Lamp) 외에도, 백색 LED를 광원으로 하는 백 라이트 유닛을 구비할 수 있다. 백색 LED로서는, 예를 들면 적색 LED와 녹색 LED와 청색 LED를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 적색 LED와 녹색 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 YAG계 형광체의 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 청색 LED와 오렌지색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED, 자외선 LED와 적색 발광 형광체와 녹색 발광 형광체와 청색 발광 형광체를 조합하여 혼색에 의해 백색광을 얻는 백색 LED 등을 들 수 있다.
본 발명의 컬러 필터를 구비한 컬러 액정 표시 소자에는 TN(Twisted Nematic)형, STN(Super Twisted Nematic)형, IPS(In-Planes Switching)형, VA(Vertical Alignment)형, OCB(Optically Compensated Birefringence)형 등의 적절한 액정 모드를 적용할 수 있다.
또한, 본 발명의 컬러 필터를 구비한 유기 EL 표시 소자는 적절한 구조를 취하는 것이 가능하고, 예를 들면 일본 특허 공개 (평)11-307242호 공보에 개시되어 있는 구조를 들 수 있다.
또한, 본 발명의 컬러 필터를 구비한 전자 페이퍼는 적절한 구조를 취하는 것이 가능하고, 예를 들면 일본 특허 공개 제2007-41169호 공보에 개시되어 있는 구조를 들 수 있다.
<실시예>
이하, 실시예를 들어 본 발명의 실시 형태를 더욱 구체적으로 설명한다. 단, 본 발명은 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.
<특정 착색 화합물의 합성 및 평가>
1. 특정 착색 화합물의 합성
합성예 1
Figure pat00032
교반자를 투입한 스크류관에, C.I. 베이직 블루 7(상기 화합물군 c의 화합물 c2의 Cl-염) 1.4 g(2.72 mmol), 테트라플루오로보레이트칼륨(와꼬 쥰야꾸사 제조) 0.768 g(4.08 mmol), 클로로포름 20 mL 및 물 10 mL를 가하고, 실온에서 7시간 교반하였다. 수층을 분리 제거한 후, 유기층을 2회 수세하여 감압하에서 농축하고, 얻어진 고체를 감압 건조함으로써, 검푸른 고체 1.70 g을 얻었다(수율 80.2％). 이것을 화합물 A로 한다. 화합물 A의 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 스펙트럼은 이하와 같고, 목적하는 화합물인 것이 확인되었다.
Figure pat00033
합성예 2
합성예 1에 있어서 테트라플루오로보레이트칼륨 대신에 헥사플루오로인산리튬(와꼬 쥰야꾸사 제조)을 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다. 이것을 화합물 B로 한다. 화합물 B의 1H-NMR 스펙트럼은 이하와 같다.
Figure pat00034
합성예 3
합성예 1에 있어서 테트라플루오로보레이트칼륨 대신에 테트라키스(펜타플루오로벤젠)보레이트칼륨(와꼬 쥰야꾸사 제조)을 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다. 이것을 화합물 C로 한다. 화합물 C의 1H-NMR 스펙트럼은 이하와 같다.
Figure pat00035
합성예 4
합성예 1에 있어서 테트라플루오로보레이트칼륨 대신에 K[BF(CN)3]를 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다. 이것을 화합물 D로 한다. 화합물 C의 1H-NMR 스펙트럼은 이하와 같다.
Figure pat00036
합성예 5
합성예 1에 있어서 C.I. 베이직 블루 7 대신에 C.I. 베이직 블루 11(상기 화합물군 c의 화합물 c4의 Cl-염)을 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다.
합성예 6
합성예 1에 있어서 C.I. 베이직 블루 7 대신에 C.I. 베이직 바이올렛 16(상기 화합물군 e의 화합물 e2의 Cl-염)을 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다.
합성예 7
합성예 1에 있어서 C.I. 베이직 블루 7 대신에 C.I. 베이직 블루 41(상기 화합물군 f의 화합물 f13의 메탄 황산염)을 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다.
합성예 8
합성예 1에 있어서 C.I. 베이직 블루 7 대신에 C.I. 베이직 블루 3(상기 화합물군 i의 화합물 i4의 Cl-염)을 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다.
합성예 9
합성예 1에 있어서 C.I. 베이직 블루 7 대신에 C.I. 베이직 블루 22(상기 화합물군 j의 화합물 j1의 Cl-염)을 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다.
실시예 1
합성예 1에 있어서 테트라플루오로보레이트칼륨 대신에 디시아나미드나트륨(와꼬 쥰야꾸사 제조)를 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다. 이것을 화합물 E로 한다. 화합물 C의 1H-NMR 스펙트럼은 이하와 같다.
Figure pat00037
실시예 2
합성예 1에 있어서 C.I. 베이직 블루 7 대신에 C.I. 베이직 블루 3을, 테트라플루오로보레이트칼륨 대신에 디시아나미드나트륨을 각각 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다.
실시예 3
합성예 1에 있어서 C.I. 베이직 블루 7 대신에 C.I. 베이직 블루 22를, 테트라플루오로보레이트칼륨 대신에 디시아나미드나트륨을 각각 이용한 것 이외에는 합성예 1과 동일하게 하여 특정 착색 화합물을 합성하고, 1H-NMR(용제: 중수소화 클로로포름) 측정에 의해 목적하는 화합물인 것을 확인하였다.
2. 특정 착색 화합물의 평가
합성예 1에서 얻어진 화합물 A는 시클로헥사논에 10 질량％ 이상 용해되었고, 그 용액은 청색을 나타내었다. 합성예 2 내지 9 및 실시예 1 내지 3에서 얻어진 특정 착색 화합물은 모두 시클로헥사논에 10 질량％ 이상 용해되었다.
또한, 합성예 1 내지 9 및 실시예 1 내지 3에서 얻어진 특정 착색 화합물의, 열 중량-시차열 동시 측정 분석에 기초한 5％ 질량 감소 온도는 모두 250℃ 이상이었다. 한편, C.I. 베이직 블루 7, C.I. 베이직 블루 11, C.I. 베이직 바이올렛 16, C.I. 베이직 블루 41, C.I. 베이직 블루 3 및 C.I. 베이직 블루 22의, 열 중량-시차열 동시 측정 분석에 기초한 5％ 질량 감소 온도는 모두 200℃ 미만이었다.
<안료 분산액의 제조>
제조예 1
착색제로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6을 15 질량부, 분산제로서 BYK-LPN21116(빅케미(BYK)사 제조) 12.5 질량부(고형분 농도=40 질량％), 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 72.5 질량부를 이용하여 비드밀에 의해 처리하여 안료 분산액 (A-1)을 제조하였다.
제조예 2
착색제로서 C.I. 피그먼트 블루 15:6 대신에 C.I. 피그먼트 바이올렛 23을 사용한 것 이외에는 제조예 1과 동일하게 하여 안료 분산액 (A-2)를 제조하였다.
<염료 용액의 제조>
제조예 3
착색제로서 화합물 A를 5 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 95 질량부를 혼합하여 염료 용액 A를 제조하였다.
제조예 4
착색제로서 화합물 B를 5 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 95 질량부를 혼합하여 염료 용액 B를 제조하였다.
제조예 5
착색제로서 화합물 C를 5 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 95 질량부를 혼합하여 염료 용액 C를 제조하였다.
제조예 6
착색제로서 화합물 D를 5 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 95 질량부를 혼합하여 염료 용액 D를 제조하였다.
제조예 7
착색제로서 화합물 E를 5 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 95 질량부를 혼합하여 염료 용액 E를 제조하였다.
제조예 8
착색제로서 C.I. 베이직 블루 7을 5 질량부, 용매로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 95 질량부를 혼합하여 염료 용액 F를 제조하였다.
<결합제 수지의 합성>
냉각관과 교반기를 구비한 플라스크에, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 100 질량부를 투입하고 질소 치환하였다. 80℃로 가열하고, 동일 온도에서, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 100 질량부, 메타크릴산 20 질량부, 스티렌 10 질량부, 벤질메타크릴레이트 5 질량부, 2-히드록시에틸메타크릴레이트 15 질량부, 2-에틸헥실메타크릴레이트 23 질량부, N-페닐말레이미드 12 질량부, 숙신산 모노(2-아크릴로일옥시에틸) 15 질량부 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 6 질량부의 혼합 용액을 1시간에 걸쳐서 적하하고, 이 온도를 유지하며 2시간 중합하였다. 그 후, 반응 용액의 온도를 100℃로 승온시키고, 추가로 1시간 동안 중합함으로써, 결합제 수지 용액(고형분 농도=33 질량％)을 얻었다. 얻어진 결합제 수지는 Mw=12,200, Mn=6,500이었다. 이 결합제 수지를 「결합제 수지 (B1)」로 한다.
<착색 조성물의 제조 및 평가>
실시예 4
안료 분산액 (A-1) 13.6 질량부, 염료 용액 A를 27.2 질량부, 결합제 수지로서 결합제 수지 (B1) 용액 18.1 질량부, 가교제로서 도아 고세이 가부시끼가이샤 제조 M-402(디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트의 혼합물) 5.5 질량부와 가부시끼가이샤 산와 케미컬 제조 MW-30(N,N,N',N',N'',N''-헥사(메톡시메틸)멜라민이 주성분임, 중량 평균 중합도 1.3) 2.4 질량부, 광중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(시바 스페셜티 케미컬즈사 제조, 상품명 IRGACURE369) 2.2 질량부, 불소계 계면활성제로서 DIC 가부시끼가이샤 제조 메가팩 F-554를 0.2 질량부, 및 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여 고형분 농도 20 질량％의 착색 조성물 (CR1)을 제조하였다.
착색 조성물 (CR1)을 유리 기판 상에 스핀 코터를 이용하여 도포한 후, 80℃의 핫 플레이트에서 10분간 프리베이킹을 행하여 도막을 형성하였다. 스핀 코터의 회전수를 바꾸어 동일한 조작에 의해, 막 두께가 다른 3장의 도막을 형성하였다.
이어서, 이들 기판을 실온으로 냉각한 후, 고압 수은 램프를 이용하여, 포토마스크를 통하지 않고 각 도막에 365 nm, 405 nm 및 436 nm의 각 파장을 포함하는 방사선을 2,000 J/m2의 노광량으로 노광하였다. 그 후, 이들 기판에 대하여 23℃의 0.04 질량％ 수산화칼륨 수용액을 포함하는 현상액을 현상압 1 kgf/cm2(노즐 직경 1 mm)로 토출함으로써, 90초간 샤워 현상을 행하였다. 그 후, 이 기판을 초순수로 세정하고, 풍건한 후, 추가로 230℃의 클린 오븐 내에서 30분간 포스트 베이킹을 행함으로써, 평가용 경화막을 형성하였다.
얻어진 3장의 경화막에 대하여, 컬러 분석기(오쓰카 덴시(주) 제조 MCPD2000)를 이용하여 C 광원, 2도 시야로, CIE 표색계에서의 색도 좌표치(x, y) 및 자극치(Y)를 측정하였다. 또한, 얻어진 경화막의 막 두께를 KLA-Tencor 제조 알파 스텝 IQ를 이용하여 측정하였다. 측정 결과로부터, 색도 좌표치 y=0.080에서의 색도 좌표치 x, 자극치(Y) 및 막 두께를 구하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다. 자극치(Y)가 클수록 광투과율(휘도)이 높고, 막 두께가 얇을수록 착색력이 높은 것을 나타낸다.
경화막이 형성된 기판을 2장의 편향판 사이에 끼우고, 배면측으로부터 형광등(파장 범위 380 내지 780 nm)으로 조사하면서 전면(前面)측의 편향판을 회전시키고, 휘도계 LS-100(미놀타(주) 제조)에 의해 투과하는 광 강도의 최대치와 최소치를 측정하였다. 그리고, 각각의 경화막에 대하여 최대치를 최소치로 나눈 값을 콘트라스트비로 하였다. 측정 결과로부터, 색도 좌표치 y=0.080에서의 콘트라스트비를 구하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 5
안료 분산액 (A-1) 15.5 질량부, 염료 용액 B를 22.3 질량부, 결합제 수지로서 결합제 수지 (B1) 용액 16.1 질량부, 가교제로서 도아 고세이 가부시끼가이샤 제조 M-402(디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트의 혼합물) 5.5 질량부와 가부시끼가이샤 산와 케미컬 제조 MW-30(N,N,N',N',N'',N''-헥사(메톡시메틸)멜라민이 주성분임, 중량 평균 중합도 1.3) 2.4 질량부, 광중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(시바 스페셜티 케미컬즈사 제조, 상품명 IRGACURE369) 2.2 질량부, 불소계 계면활성제로서 DIC 가부시끼가이샤 제조 메가팩 F-554를 0.2 질량부, 및 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여 고형분 농도 20 질량％의 착색 조성물 (CR2)를 제조하였다.
착색 조성물 (CR1) 대신에 착색 조성물 (CR2)를 이용한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 하여 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 6
안료 분산액 (A-1) 16.2 질량부, 염료 용액 C를 21.3 질량부, 결합제 수지로서 결합제 수지 (B1) 용액 16.1 질량부, 가교제로서 도아 고세이 가부시끼가이샤 제조 M-402(디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트의 혼합물) 5.5 질량부와 가부시끼가이샤 산와 케미컬 제조 MW-30(N,N,N',N',N'',N''-헥사(메톡시메틸)멜라민이 주성분임, 중량 평균 중합도 1.3) 2.4 질량부, 광중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(시바 스페셜티 케미컬즈사 제조, 상품명 IRGACURE369) 2.2 질량부, 불소계 계면활성제로서 DIC 가부시끼가이샤 제조 메가팩 F-554를 0.2 질량부, 및 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여 고형분 농도 20 질량％의 착색 조성물 (CR3)을 제조하였다.
착색 조성물 (CR1) 대신에 착색 조성물 (CR3)을 이용한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 하여 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 7
안료 분산액 (A-1) 15.5 질량부, 염료 용액 D를 23.2 질량부, 결합제 수지로서 결합제 수지 (B1) 용액 16.1 질량부, 가교제로서 도아 고세이 가부시끼가이샤 제조 M-402(디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트의 혼합물) 5.5 질량부와 가부시끼가이샤 산와 케미컬 제조 MW-30(N,N,N',N',N'',N''-헥사(메톡시메틸)멜라민이 주성분임, 중량 평균 중합도 1.3) 2.4 질량부, 광중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(시바 스페셜티 케미컬즈사 제조, 상품명 IRGACURE369) 2.2 질량부, 불소계 계면활성제로서 DIC 가부시끼가이샤 제조 메가팩 F-554를 0.2 질량부, 및 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여 고형분 농도 20 질량％의 착색 조성물 (CR4)를 제조하였다.
착색 조성물 (CR1) 대신에 착색 조성물 (CR4)를 이용한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 하여 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
실시예 8
안료 분산액 (A-1) 13.6 질량부, 염료 용액 E를 25.2 질량부, 결합제 수지로서 결합제 수지 (B1) 용액 18.1 질량부, 가교제로서 도아 고세이 가부시끼가이샤 제조 M-402(디펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트와 디펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트의 혼합물) 5.5 질량부와 가부시끼가이샤 산와 케미컬 제조 MW-30(N,N,N',N',N'',N''-헥사(메톡시메틸)멜라민이 주성분임, 중량 평균 중합도 1.3) 2.4 질량부, 광중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(시바 스페셜티 케미컬즈사 제조, 상품명 IRGACURE369) 2.2 질량부, 불소계 계면활성제로서 DIC 가부시끼가이샤 제조 메가팩 F-554를 0.2 질량부, 및 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여 고형분 농도 20 질량％의 착색 조성물 (CR5)를 제조하였다.
착색 조성물 (CR1) 대신에 착색 조성물 (CR5)를 이용한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 하여 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 1
안료 분산액 (A-1) 18.1 질량부, 안료 분산액 (A-2) 4.5 질량부, 결합제 수지로서 결합제 수지 (B1) 용액 16.1 질량부, 가교제로서 도아 고세이 가부시끼가이샤 제조 M-402를 5.5 질량부와 가부시끼가이샤 산와 케미컬 제조 MW-30을 2.4 질량부, 광중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(시바 스페셜티 케미컬즈사 제조, 상품명 IRGACURE369) 2.2 질량부, 불소계 계면활성제로서 DIC 가부시끼가이샤 제조 메가팩 F-554를 0.2 질량부, 및 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여 고형분 농도 20 질량％의 착색 조성물 (CR6)을 제조하였다.
착색 조성물 (CR1) 대신에 착색 조성물 (CR6)을 이용한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 하여 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
비교예 2
안료 분산액 (A-1) 18.1 질량부, 염료 용액 F를 24.2 질량부, 결합제 수지로서 결합제 수지 (B1) 용액 16.1 질량부, 가교제로서 도아 고세이 가부시끼가이샤 제조 M-402를 5.5 질량부와 가부시끼가이샤 산와 케미컬 제조 MW-30을 2.4 질량부, 광중합 개시제로서 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온(시바 스페셜티 케미컬즈사 제조, 상품명 IRGACURE369) 2.2 질량부, 불소계 계면활성제로서 DIC 가부시끼가이샤 제조 메가팩 F-554를 0.2 질량부, 및 용제로서 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트를 혼합하여 고형분 농도 20 질량％의 착색 조성물 (CR7)을 제조하였다.
착색 조성물 (CR1) 대신에 착색 조성물 (CR7)을 이용한 것 이외에는 실시예 4와 동일하게 하여 평가를 행하였다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pat00038
표 1에 있어서, 「B15:6」이란 C.I. 피그먼트 블루 15:6을, 「V23」이란 C.I. 피그먼트 바이올렛 23을, 「BB-7」은 C.I. 베이직 블루 7을 각각 의미한다.

Claims (9)

  1. (A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, (B) 결합제 수지 및 (C) 가교제를 함유하는 착색 조성물.
    <화학식 1>
    Figure pat00039

    〔화학식 1에 있어서, X+는 양이온성 발색단을 나타내고, Z는 전자 흡인기를 나타내고, R0은 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기 또는 알킬아릴기를 나타내고, M은 질소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자를 나타내고, Z, R0이 각각 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있고, a는 1 내지 6의 정수를 나타내고, b는 0 내지 5의 정수를 나타내며, a+b는 2, 4 또는 6이되, 단 M이 질소 원자인 경우, Z로서 시아노기 및 할로술포닐기 중 적어도 1개를 가짐〕
  2. 제1항에 있어서, 상기 Z가 할로기, 할로기를 갖는 1가의 유기기, 시아노기, 시아노기를 갖는 1가의 유기기, 니트로기를 갖는 1가의 유기기, 할로술포닐기, 할로기를 가질 수도 있는 알킬술포닐기인 착색 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 (ZaR0 bM)-가 하기 화학식 (1a)로 표시되는 음이온, 하기 화학식 (1b)로 표시되는 음이온 또는 하기 화학식 (1c)로 표시되는 음이온인 착색 조성물.
    Figure pat00040

    〔화학식 (1a)에 있어서, R1은 할로겐화 탄화수소기를 나타내고, P는 인 원자를 나타내고, Hal은 할로기를 나타내고, R1, Hal이 각각 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있고, c는 0 내지 6의 정수를 나타냄〕
    Figure pat00041

    〔화학식 (1b)에 있어서, R2는 할로겐화 탄화수소기, 시아노기, 또는 니트로기 또는 시아노기로 치환된 페닐기를 나타내고, B는 붕소 원자를 나타내고, Hal은 할로기를 나타내고, R2, Hal이 각각 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있고, d는 0 내지 4의 정수를 나타냄〕
    Figure pat00042

    〔화학식 (1c)에 있어서, EA는 서로 독립적으로 시아노기, FSO2기 또는 불화알킬술포닐기를 나타내되, 단 2개의 EA 중 적어도 1개는 시아노기 또는 FSO2기를 나타냄〕
  4. 제3항에 있어서, 상기 화학식 (1a)에 있어서, 상기 R1이 불화 알킬기이며 상기 Hal이 플루오로기인 착색 조성물.
  5. 제3항에 있어서, 상기 화학식 (1b)에 있어서, 상기 R2가 불화 알킬기, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기 또는 플루오로기로 치환된 페닐기이며 상기 Hal이 플루오로기인 착색 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 X+가 트리아릴메탄계 발색단, 메틴계 발색단, 아조계 발색단, 디아릴메탄계 발색단, 퀴논이민계 발색단, 안트라퀴논계 발색단 또는 크산텐계 발색단인 착색 조성물.
  7. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 착색층을 구비하여 이루어지는 컬러 필터.
    <화학식 1>
    Figure pat00043

    〔화학식 1에 있어서, X+는 양이온성 발색단을 나타내고, Z는 전자 흡인기를 나타내고, R0은 알킬기, 아릴기, 시클로알킬기 또는 알킬아릴기를 나타내고, M은 질소 원자, 인 원자, 붕소 원자, 비소 원자 또는 안티몬 원자를 나타내고, Z, R0이 각각 복수개 존재하는 경우에는 동일하거나 상이할 수도 있고, a는 1 내지 6의 정수를 나타내고, b는 0 내지 5의 정수를 나타내며, a+b는 2, 4 또는 6이되, 단 M이 질소 원자인 경우, Z로서 시아노기 및 할로술포닐기 중 적어도 1개를 가짐〕
  8. 제7항에 기재된 컬러 필터를 구비한 표시 소자.
  9. 하기 화학식 12로 표시되는 착색제.
    <화학식 12>
    Figure pat00044

    〔화학식 12에 있어서, X+는 양이온성 발색단을 나타냄〕
KR1020120016151A 2011-02-18 2012-02-17 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자 KR20120095314A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011033248A JP5573724B2 (ja) 2011-02-18 2011-02-18 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JPJP-P-2011-033248 2011-02-18

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130147618A Division KR20140001807A (ko) 2011-02-18 2013-11-29 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20120095314A true KR20120095314A (ko) 2012-08-28

Family

ID=46658738

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020120016151A KR20120095314A (ko) 2011-02-18 2012-02-17 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자
KR1020130147618A KR20140001807A (ko) 2011-02-18 2013-11-29 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020130147618A KR20140001807A (ko) 2011-02-18 2013-11-29 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP5573724B2 (ko)
KR (2) KR20120095314A (ko)
CN (1) CN102645842B (ko)
TW (2) TWI494380B (ko)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014088159A1 (ko) * 2012-12-03 2014-06-12 (주)경인양행 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20140147020A (ko) * 2013-06-18 2014-12-29 주식회사 엘지화학 염료 및 이를 포함하는 컬러필터
KR20150009447A (ko) * 2013-07-16 2015-01-26 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 경화성 수지 조성물

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5967694B2 (ja) * 2012-01-13 2016-08-10 カーリットホールディングス株式会社 カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター
JP5952057B2 (ja) * 2012-03-30 2016-07-13 富士フイルム株式会社 着色硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、並びに画像表示装置
JP6068001B2 (ja) * 2012-05-21 2017-01-25 カーリットホールディングス株式会社 カラーフィルター用着色組成物及びそれを用いたカラーフィルター
KR20140020495A (ko) * 2012-08-08 2014-02-19 동우 화인켐 주식회사 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치
JP6065503B2 (ja) * 2012-09-28 2017-01-25 大日本印刷株式会社 着色層形成用樹脂組成物及びカラーフィルター
JP6197684B2 (ja) * 2013-02-26 2017-09-20 Jsr株式会社 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
KR20160014596A (ko) * 2013-06-05 2016-02-11 제이에스알 가부시끼가이샤 착색 조성물, 착색 경화막 및 표시 소자
KR102231572B1 (ko) 2013-06-17 2021-03-24 토요잉크Sc홀딩스주식회사 칼라필터용 착색 조성물 및 칼라필터
JP6018984B2 (ja) 2013-07-31 2016-11-02 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置
JP6147181B2 (ja) * 2013-09-30 2017-06-14 富士フイルム株式会社 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および液晶表示装置
JP6422264B2 (ja) * 2014-08-25 2018-11-14 富士フイルム株式会社 組成物、硬化膜、近赤外線吸収フィルタ、固体撮像素子、赤外線センサ、色素
CN105572777B (zh) * 2014-10-31 2019-10-11 阪田油墨股份有限公司 含三芳基甲烷类色素的彩色滤光片用着色组合物及含有其的抗蚀剂组合物
CN104404499B (zh) * 2014-11-05 2016-09-14 昆明理工大学 一种斑铜的着色液及应用
TWI696889B (zh) * 2015-06-30 2020-06-21 南韓商東友精細化工有限公司 著色固化性樹脂組合物、濾色器和液晶顯示裝置
JP2017218426A (ja) * 2016-06-08 2017-12-14 日立化成株式会社 イオン性化合物、有機エレクトロニクス材料、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロルミネセンス素子
CN113248664B (zh) * 2021-06-21 2023-03-14 贵溪穿越光电科技有限公司 一种用于OLEDs显示屏中电致发光材料的制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW455616B (en) * 1997-11-03 2001-09-21 Ciba Sc Holding Ag New quinolinium dyes and borates, combinations thereof as photoinitiator compositions and photopolymerizable compositions comprising these photoinitiators
JP3940523B2 (ja) * 1999-04-27 2007-07-04 セイコーエプソン株式会社 インクジェット方式カラーフィルタ用樹脂組成物、カラーフィルタおよびカラーフィルタの製造方法
JP3491158B2 (ja) * 2002-03-01 2004-01-26 富士電機ホールディングス株式会社 青色カラーフィルター及びこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7939644B2 (en) * 2003-08-21 2011-05-10 Merck Patent Gmbh Cyanoborate, fluoroalkylphosphate, fluoroalkylborate or imide dyes
JP2008242324A (ja) * 2007-03-28 2008-10-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ、固体撮像素子およびカメラシステム
JP2008242311A (ja) * 2007-03-28 2008-10-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 着色感光性樹脂組成物、並びにそれを用いた色フィルタアレイ及び固体撮像素子
JP2008304766A (ja) * 2007-06-08 2008-12-18 Mitsubishi Chemicals Corp カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、有機ｅｌディスプレイおよび液晶表示装置
JP5235762B2 (ja) * 2009-04-14 2013-07-10 日本カーリット株式会社 ハードコート用樹脂組成物
JP2012098522A (ja) * 2010-11-02 2012-05-24 Nippon Kayaku Co Ltd 着色樹脂組成物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014088159A1 (ko) * 2012-12-03 2014-06-12 (주)경인양행 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101467995B1 (ko) * 2012-12-03 2014-12-02 (주)경인양행 트리아릴메탄 염료 고분자 화합물, 이를 포함하는 컬러필터용 청색 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
US9348060B2 (en) 2012-12-03 2016-05-24 Kyung-In Synthetic Co., Ltd. Polymeric triarylmethane dye, blue resin composition including for color filter including the polymeric dye and color filter using the resin composition
KR20140147020A (ko) * 2013-06-18 2014-12-29 주식회사 엘지화학 염료 및 이를 포함하는 컬러필터
KR20150009447A (ko) * 2013-07-16 2015-01-26 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 착색 경화성 수지 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
CN102645842B (zh) 2017-07-21
TW201239041A (en) 2012-10-01
JP5573724B2 (ja) 2014-08-20
JP2012173399A (ja) 2012-09-10
TWI542646B (zh) 2016-07-21
TW201512316A (zh) 2015-04-01
KR20140001807A (ko) 2014-01-07
TWI494380B (zh) 2015-08-01
CN102645842A (zh) 2012-08-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5772263B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP5573724B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
KR102045330B1 (ko) 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자
TWI704413B (zh) 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件
TWI650380B (zh) 著色組成物、著色硬化膜及顯示元件
TWI651372B (zh) 著色組成物、著色硬化膜、顯示元件、固態攝影元件及著色劑分散液
KR20140027346A (ko) 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자
KR20120028815A (ko) 염기성 착색제, 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자
KR20130040726A (ko) 착색제, 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자
JP5589437B2 (ja) カラーフィルタ用感光性着色組成物およびカラーフィルタ
KR102288373B1 (ko) 착색 조성물, 착색 경화막 및 표시 소자
JP5842463B2 (ja) 塩基性着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP2012113218A (ja) カラーフィルタ用青色着色組成物、およびカラーフィルタ
KR102361882B1 (ko) 착색 조성물, 착색 경화막 및 표시 소자
JP5589436B2 (ja) カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びカラー液晶表示素子
JPWO2012023474A1 (ja) 着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JPWO2012005203A1 (ja) トリアリールメタン系着色剤、着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
KR20130031787A (ko) 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자
WO2014021328A1 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
JP2017186523A (ja) 着色組成物、着色硬化膜、並びにカラーフィルタ、表示素子及び固体撮像素子
JP6372243B2 (ja) 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
JP5761312B2 (ja) 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子
KR102431131B1 (ko) 착색 조성물, 착색 경화막, 및 컬러 필터, 표시 소자 및 수광 소자
JP2016045236A (ja) 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子
KR20130094771A (ko) 착색제, 착색 조성물, 컬러 필터 및 표시 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
AMND Amendment
A302 Request for accelerated examination
E902 Notification of reason for refusal
A107 Divisional application of patent
AMND Amendment
E902 Notification of reason for refusal
AMND Amendment
E601 Decision to refuse application
AMND Amendment
J201 Request for trial against refusal decision
J301 Trial decision

Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20140822

Effective date: 20160523