KR20120066025A - 유기 발광 다이오드 조명기구 - Google Patents

유기 발광 다이오드 조명기구 Download PDF

Info

Publication number
KR20120066025A
KR20120066025A KR1020127007514A KR20127007514A KR20120066025A KR 20120066025 A KR20120066025 A KR 20120066025A KR 1020127007514 A KR1020127007514 A KR 1020127007514A KR 20127007514 A KR20127007514 A KR 20127007514A KR 20120066025 A KR20120066025 A KR 20120066025A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
alkyl
different
same
Prior art date
Application number
KR1020127007514A
Other languages
English (en)
Inventor
커윈 디. 도브스
노르만 헤론
브세볼로드 로스토브체브
Original Assignee
이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 filed Critical 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니
Publication of KR20120066025A publication Critical patent/KR20120066025A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/35—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/35—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels
    • H10K59/352—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels the areas of the RGB subpixels being different
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/805—Electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/861—Repairing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02B—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO BUILDINGS, e.g. HOUSING, HOUSE APPLIANCES OR RELATED END-USER APPLICATIONS
    • Y02B20/00—Energy efficient lighting technologies, e.g. halogen lamps or gas discharge lamps

Abstract

유기 발광 다이오드 조명기구가 제공된다. 조명기구는 패턴화된 제1 전극, 제2 전극 및 그 사이의 발광 층을 포함한다. 발광 층은 청색인 방출색을 갖는 제1 복수의 픽셀; 제1 복수의 픽셀로부터 측방향으로 이격되며, 녹색인 방출색을 갖는 제2 복수의 픽셀; 및 제1 및 제2 복수의 픽셀로부터 측방향으로 이격되며, 주황색인 방출색을 갖는 제3 복수의 픽셀을 포함한다. 모든 방출되는 색들의 가산 혼합은 백색광의 총체적 방출을 야기한다.

Description

유기 발광 다이오드 조명기구 {ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODE LUMINAIRES}
관련 출원
본 출원은, 본 명세서에 전체적으로 참고로 포함되는 2009년 8월 24일자로 출원된 미국 가특허 출원 제61/236,173호로부터 35 U.S.C. § 119(e) 하에 우선권을 주장한다.
본 발명은 일반적으로 유기 발광 다이오드 ("OLED") 조명기구에 관한 것이다. 이는 또한 이러한 소자의 제조 방법에 관한 것이다.
빛을 방출하는 유기 전자 소자는 여러 종류의 전자 기기로 존재한다. 모든 이러한 소자에서, 유기 활성 층은 두 전극 사이에 들어간다. 전극들 중 적어도 하나는 광투과성이어서 빛이 전극을 통과할 수 있다. 전극에 걸쳐 전기를 적용하면 광투과성 전극을 통해 유기 활성 층이 빛을 방출한다. 부가적 전자활성 층이 발광 층과 전극(들) 사이에 존재할 수 있다.
발광 다이오드에서 활성 성분으로서 유기 전계발광 화합물을 사용하는 것은 널리 공지되어 있다. 단순한 유기 분자, 예컨대 안트라센, 티아다이아졸 유도체 및 쿠마린 유도체가 전계발광을 나타내는 것으로 공지되어 있다. 일부 경우 이러한 소분자 재료는 도펀트로서 호스트 재료 내에 존재하여 가공 및/또는 전자 특성을 개선시킨다.
상이한 색, 보통 적색, 녹색, 및 청색을 방출하는 OLED들을 서브픽셀 단위로 사용하여 백색광을 방출할 수 있다. 백색광을 방출하는 OLED를 조명 적용에 사용할 수 있다.
신규 OLED 구조 및 조명 적용을 위한 이의 제조 방법에 대한 계속적인 요구가 존재한다.
패턴화된 제1 전극, 제2 전극 및 그 사이의 발광 층을 포함하고, 상기 발광 층은
청색인 방출색을 갖는 제1 전계발광 재료를 포함하는 제1 복수의 픽셀;
제1 복수의 픽셀로부터 측방향으로 이격되며, 녹색인 방출색을 갖는 제2 전계발광 재료를 포함하는 제2 복수의 픽셀; 및
제1 및 제2 복수의 픽셀로부터 측방향으로 이격되며, 주황색인 방출색을 갖는 제3 전계발광 재료를 포함하는 제3 복수의 픽셀을 포함하며,
3가지 방출되는 색들의 가산 혼합(additive mixing)이 백색광의 총체적 방출을 야기하는 유기 발광 다이오드 조명기구가 제공된다.
또한,
제1 패턴화된 전극을 위에 갖는 기판을 제공하는 단계;
제1 방출색을 갖는 제1 전계발광 재료를 제1 액체 매질 중에 포함하는 제1 액체 조성물을 제1 픽셀화된 패턴으로 침착하여 제1 침착된 조성물을 형성하는 단계;
제2 방출색을 갖는 제2 전계발광 재료를 제2 액체 매질 중에 포함하는 제2 액체 조성물을, 제1 픽셀화된 패턴으로부터 측방향으로 이격되는 제2 픽셀화된 패턴으로 침착하여 제2 침착된 조성물을 형성하는 단계;
제3 방출색을 갖는 제3 전계발광 재료를 제3 액체 매질 중에 포함하는 제3 액체 조성물을, 제1 및 제2 픽셀화된 패턴으로부터 측방향으로 이격되는 제3 픽셀화된 패턴으로 침착하여 제3 침착된 조성물을 형성하는 단계;
침착된 조성물을 건조하여 복수의 픽셀을 형성하는 단계; 및
모든 픽셀에 걸쳐 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하며;
방출색 중 하나는 청색이고, 방출색 중 하나는 녹색이고, 방출색 중 하나는 주황색인 OLED 조명기구의 제조 방법이 제공된다.
상기의 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명적이며, 첨부된 특허청구범위에서 한정되는 본 발명을 제한하지 않는다.
실시 형태들은 본 명세서에 제시되는 개념의 이해를 돕기 위해 수반되는 도면에서 예시된다.
<도 1a>
도 1a는 한 선행 기술의 백색 발광 소자의 예시이다.
<도 1b>
도 1b는 또 다른 선행 기술의 백색 발광 소자의 예시이다.
<도 2a>
도 2a는 OLED 디스플레이를 위한 픽셀 포맷의 예시이다.
<도 2b>
도 2b는 OLED 조명기구를 위한 픽셀 포맷의 예시이다.
<도 3>
도 3은 애노드 설계의 예시이다.
<도 4>
도 4는 OLED 조명기구의 예시이다.
당업자는 도면의 대상이 단순함 및 명확함을 위해 예시되어 있으며 반드시 축척에 맞게 그려진 것은 아니라는 것을 이해한다. 예를 들어, 실시 형태의 이해 증진을 돕기 위해 도면 상의 일부 물체의 치수가 다른 물체에 비해 과장될 수 있다.
많은 태양 및 실시 형태가 위에서 설명되었으며, 이는 단지 예시적이며 제한하지 않는다. 본 명세서를 읽은 후에, 당업자는 다른 측면 및 실시 형태가 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 가능함을 이해한다.
실시 형태들 중 임의의 하나 이상의 실시 형태의 다른 특색 및 이점은 하기의 상세한 설명 및 특허청구범위로부터 명백해질 것이다. 상세한 설명에는, 먼저 용어의 정의 및 해설이 기재되고, 후속하여 조명기구, 재료, 방법 및 마지막으로 실시예가 기재된다.
1. 용어의 정의 및 해설
하기에서 기술되는 실시 형태의 상세 사항을 다루기 전에, 몇몇 용어를 정의하거나 또는 명확히 하기로 한다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "알콕시"는 RO- 기를 지칭하며, 여기서, R은 알킬이다.
용어 "알킬"은 하나의 부착점을 갖는 지방족 탄화수소로부터 유도된 기를 의미하고자 하는 것으로, 선형, 분지형 또는 환형 기를 포함한다. 이 용어는 헤테로알킬을 포함하고자 하는 것이다. 용어 "탄화수소 알킬"은 헤테로원자를 갖지 않는 알킬 기를 말한다. 일부 실시 형태에서, 알킬 기는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "아릴"은 하나의 부착점을 갖는 방향족 탄화수소로부터 유도되는 기를 의미하고자 하는 것이다. 용어 "방향족 화합물"은 비편재된 pi 전자를 갖는 적어도 하나의 불포화 환형 기를 포함하는 유기 화합물을 의미하고자 하는 것이다. 이 용어는 헤테로아릴을 포함하고자 하는 것이다. 용어 "탄화수소 아릴"은 고리 내에 헤테로원자를 갖지 않는 방향족 화합물을 의미하고자 하는 것이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 3 내지 30개의 탄소 원자를 갖는다.
용어 "청색"은 x = 0.12-0.14 및 y = 0.15-0.21의 색 좌표를 갖는 방출을 지칭한다.
용어 "색 좌표"는 C.I.E. 색도 스케일 (Commission Internationale de L'Eclairage, 1931)에 따른 x-좌표 및 y-좌표를 지칭한다.
용어 "CRI"는 CIE 연색평가지수 (Color Rendering Index)를 지칭한다. 이는 이상적 또는 천연 광원과 비교하여 다양한 물체의 색을 충실히 재현하는 광원의 능력의 정량적 척도이다. 기준 광원, 예컨대 흑체 복사는 100의 CRI를 갖는 것으로 정의된다.
용어 "건조"는 50 중량% 이상의 액체 매질, 일부 실시 형태에서, 75 중량% 이상의 액체 매질의 제거를 의미하고자 하는 것이다. "부분 건조된" 층은 약간의 액체 매질이 남아있는 층이다. "본질적으로 완전히 건조된" 층은 추가 건조가 임의의 추가 중량 손실을 야기하지 않는 정도로 건조된 층이다.
용어 "전계발광(electroluminescence)"은 재료를 통과하는 전류에 응답하여 그 재료부터 광이 방출되는 것과 관련된다. "전계발광(electroluminescent)"은 전계발광이 가능한 재료와 관련된다.
접두사 "플루오로"는 하나 이상의 이용가능한 수소 원자가 불소 원자로 대체되었음을 나타낸다.
용어 "녹색"은 x = 0.20-0.30 및 y = 0.55-0.70의 색 좌표를 갖는 방출을 지칭한다.
접두사 "헤테로"는 하나 이상의 탄소 원자가 상이한 원자로 대체되었음을 나타낸다. 일부 실시 형태에서, 상이한 원자는 N, O 또는 S이다.
용어 "측방향으로 이격되는"은 제1 전극의 평면과 평행한 동일 평면 내에 이격하는 것을 지칭한다.
용어 "액체 조성물"은 재료가 그 안에 용해되어 용액을 형성하는 액체 매질, 재료가 그 안에 분산되어 분산물을 형성하는 액체 매질, 또는 재료가 그 안에 현탁되어 현탁액 또는 에멀젼을 형성하는 액체 매질을 의미하고자 하는 것이다.
용어 "액체 매질"은 순수한 액체, 액체들의 조합, 용액, 분산물, 현탁액, 및 에멀젼을 포함하는 액체 재료를 의미하고자 하는 것이다. 액체 매질은 하나 이상의 용매가 존재하는 지와 상관 없이 사용된다.
용어 "조명기구"는 조명 패널을 지칭하며, 전력 공급원로의 전기 접속부 및 관련 하우징을 포함할 수 있거나 포함하지 않을 수 있다.
용어 "주황색"은
x = 0.56-0.60 및 y = 0.39-0.43의 색좌표를 갖는 방출을 지칭한다.
조명기구를 지칭할 때, 용어 "총체적 방출"은 조명기구의 인지되는 광 출력을 전체적으로 의미한다.
픽셀을 지칭할 때, 용어 "피치"는 픽셀의 중심으로부터 동일한 색의 다음 픽셀의 중심까지의 거리를 의미한다.
용어 "실릴"은 기 R3Si-를 지칭하며, 여기서 R은 H, D, C1-20 알킬, 플루오로알킬, 또는 아릴이다. 일부 실시 형태에서는, R 알킬 기 내의 하나 이상의 탄소가 Si로 대체된다. 일부 실시 형태에서, 실릴 기는 (헥실)2Si(CH3)CH2CH2Si(CH3) 2- 및
[CF3(CF2)6CH2CH2] 2Si(CH3)-이다.
용어 "백색광"은 인간의 눈에 의해 백색 색상을 갖는 것으로 인지되는 광을 지칭한다.
모든 기는 치환되지 않거나 치환될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 치환체는 D, 할라이드, 알킬, 알콕시, 아릴, 아릴옥시, 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "포함하다", "포함하는", "함유하다", "함유하는", "갖는다", "갖는" 또는 이들의 임의의 다른 변형은 비배타적인 포함을 망라하고자 하는 것이다. 예를 들어, 요소들의 목록을 포함하는 공정, 방법, 용품, 또는 장치는 반드시 그러한 요소만으로 제한되지는 않고, 명확하게 열거되지 않거나 그러한 공정, 방법, 용품, 또는 장치에 내재적인 다른 요소를 포함할 수도 있다. 더욱이, 명백히 반대로 기술되지 않는다면, "또는"은 포괄적인 '또는'을 말하며 배타적인 '또는'을 말하는 것은 아니다. 예를 들어, 조건 A 또는 B는 하기 중 어느 하나에 의해 만족된다: A는 참(또는 존재함)이고 B는 거짓(또는 존재하지 않음), A는 거짓(또는 존재하지 않음)이고 B는 참(또는 존재함), A 및 B 모두가 참(또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용은 본 명세서에서 설명되는 요소들 및 구성요소들을 설명하기 위해 채용된다. 이는 단순히 편리성을 위해 이용되고, 본 발명의 범주의 일반적인 면을 제공할 뿐이다. 이러한 표현은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 파악되어야 하며, 단수형은 그 수가 명백하게 단수임을 의미하는 것이 아니라면 복수형을 또한 포함한다.
원소의 주기율표 내의 컬럼(column)에 대응하는 족(group) 번호는 문헌[CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition(2000-2001)]에 나타난 바와 같은 "새로운 표기(New Notation)" 규정을 사용한다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 숙련자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허, 및 다른 참조 문헌은 특정 구절이 인용되지 않으면 전체적으로 참고로 본 명세서에 통합된다. 상충되는 경우에는, 정의를 비롯하여 본 명세서가 좌우할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서에 기술되지 않은 경우, 구체적인 재료, 가공 작업 및 회로에 관한 많은 상세 사항은 통상적인 것이며, 유기 발광 다이오드 디스플레이, 광검출기, 광전지 및 반도체 부재 기술 분야의 교재 및 기타 출처에서 확인할 수 있다.
2. 조명기구
조명기구는 애노드와 캐소드 사이에서 상이한 색의 방출 층이 서로의 위에 적층된 백색 발광 층을 갖는 것으로 공지되어 있다. 두 가지 예시적인 선행 기술의 소자가 도 1에 도시되어 있다. 도 1a에서, 기판(2) 상에서 애노드(3) 및 캐소드(11)는 그 사이에 적층된 청색 발광 층(6), 녹색 발광 층(9), 및 적색 발광 층(10)을 갖는다. 발광 층의 어느 한 쪽에는 정공 수송 층(4), 전자 수송 층(8)이 있다. 정공 차단 층(7) 및 전자 차단 층(5)이 또한 있다. 도 1b에서, 기판 (2), 애노드 (3), 정공 수송층 (4), 전자 수송층 (8) 및 캐소드(11)는 도시된 바와 같이 존재한다. 발광 층 (12)은 호스트 재료 내의 황색 및 적색 발광체(light-emitter)의 조합이다. 발광 층(13)은 호스트 재료 내의 청색 발광 재료이다. 층 (14)은 호스트 재료의 부가적인 층이다.
본 명세서에 기재된 조명기구는 적층된 배치 대신에 서로에 대해 측방향으로 배열된 발광 층을 갖는다.
본 명세서에 기재된 조명기구는 제1 패턴화된 전극, 제2 전극 및 그 사이의 발광 층을 갖는다. 발광 층은 청색 방출을 갖는 제1 복수의 픽셀, 녹색 방출을 갖는 제2 복수의 픽셀, 및 주황색 방출을 갖는 제3 복수의 픽셀을 포함한다. 복수의 픽셀은 서로로부터 측방향으로 이격되다. 방출되는 색들의 가산 혼합은 백색광의 총체적 방출을 야기한다. 전극들 중 적어도 하나는 적어도 부분적으로 투명하여 생성된 빛의 투과를 가능하게 한다.
전극들 중 하나는 애노드이고, 이는 양전하 운반자를 주입하는데 특히 효율적인 전극이다. 일부 실시 형태에서, 제1 전극은 애노드이다. 일부 실시 형태에서, 애노드는 평행한 줄로 패턴화된다. 일부 실시 형태에서, 애노드는 적어도 부분적으로 투명하다.
다른 전극은 캐소드이고, 이는 전자 또는 음전하 운반자를 주입하는데 특히 효율적인 전극이다. 일부 실시 형태에서, 캐소드는 연속적인 전체적 층이다. 개별적인 픽셀은 임의의 기하학적 모양일 수 있다. 일부 실시 형태에서, 이는 직사각형 또는 타원형이다.
일부 실시 형태에서, 제1 복수의 픽셀은 픽셀의 평행한 줄로 배열된다. 일부 실시 형태에서, 제1, 제2 및 제3 복수의 픽셀은 픽셀의 교번하는 평행한 줄로 배열된다.
픽셀 해상도는 제1 색, 제2 색 및 제3 색이 따로따로 보이지 않고, 백색광의 총체적 방출이 되도록 충분히 높다. 일부 실시 형태에서, 동일한 색의 픽셀 사이의 피치는 200 마이크로미터 이하이다. 일부 실시 형태에서, 피치는 150 마이크로미터 이하이다. 일부 실시 형태에서, 피치는 100 마이크로미터 이하이다.
높은 CRI 값을 얻을 수 있기만 하다면, 전계발광 재료는 대신에 높은 발광 효율(luminous efficiency)을 바탕으로 선택될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 각 색의 픽셀은 상이한 크기를 가진다. 이는 색의 최상의 혼합을 수득하여 백색광 방출을 달성하기 위해 수행할 수 있다. 픽셀의 평행한 줄을 갖는 실시 형태에서, 픽셀의 폭은 상이할 수 있다. 폭은, 각각의 색이 동일한 작동 전압에서 작동하는 동안, 올바른 색 균형이 가능하도록 선택된다. 이의 예시가 도 2에 주어진다. 도 2a는 폭이 동일한 픽셀(110, 120, 130)을 갖는 OLED 디스플레이(100)의 전형적인 레이아웃을 도시한다. 도 2b는 폭이 상이한 픽셀 (210, 220, 230)을 갖는 OLED 조명기구 (200)의 레이아웃의 한 실시 형태를 도시한다. 픽셀 피치는 "p"로 나타나있다.
OLED 소자는 또한 소자에 전력을 전달하기 위한 버스 라인을 포함한다. 일부 실시 형태에서, 버스 라인 중 일부는 픽셀의 라인 사이에서 이격되는 소자의 활성 영역 내에 존재한다. 버스 라인은 매 x개의 픽셀 라인 사이에 존재할 수 있는데, 여기서 x는 정수이고 조명기구의 크기 및 전자적 요건에 의해 결정되는 값이다. 일부 실시 형태에서, 버스 라인은 매 10-20개의 픽셀 라인 마다 존재한다. 일부 실시 형태에서, 금속 버스 라인은 함께 무리지어져서 각 색에 대해 단 한번의 전기적 접촉을 제공한다.
전극을 함께 무리지어 놓으면, 단순한 구동 전자장치를 가능하게 하고, 결과적으로 제작 경비를 최소로 유지시킨다. 이러한 설계에서 생길 수 있는 잠재적인 문제점은, 임의의 픽셀에서의 전기적 단락의 발생이 전체 조명기구의 단락, 및 파국적 고장을 초래할 수 있다는 점이다. 일부 실시 형태에서, 개별적인 "약한 링크(weak link)"를 갖도록 픽셀을 설계함으로써 이를 해결할 수 있다. 그 결과, 임의의 하나의 픽셀에서의 단락은 오직 그 픽셀의 고장을 야기할 것이며, 조명기구의 나머지는 광 출력이 눈에 띄지 않게 감소된 채로 계속 기능할 것이다. 한 가지 가능한 애노드 설계가 도 3에 도시되어 있다. 애노드(250)는 좁은 스터브 (stub) (270)에 의해 금속 버스 라인 (260)에 접속된다. 스터브 (270)는 작동 중에 전류를 운반하기에는 충분하지만 픽셀이 단락되면 파손될 것이어서, 단락을 단일 픽셀에 국한시킨다.
일부 실시 형태에서, OLED 조명기구는 픽셀 개구를 한정하기 위해 뱅크(bank) 구조물을 포함한다. 용어 "뱅크 구조물"은 기판 위에 놓여지는 구조물을 의미하고자 하는 것으로, 여기서, 구조물은 기판 내에 또는 위에 놓여지는 물체, 영역 또는 임의의 그 조합을, 기판 내에 또는 위에 놓여지는 다른 물체 또는 다른 영역과 접촉하지 못하도록 분리하는 주요한 기능을 수행한다.
일부 실시 형태에서, OLED 조명기구는 부가적 층을 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, OLED 조명기구는 하나 이상의 전하 수송 층을 추가로 포함한다. 용어 "전하 수송"은, 층, 재료, 부재, 또는 구조물을 언급할 때, 그러한 층, 재료, 부재, 또는 구조물이 상대적으로 효율적으로 그리고 전하 손실이 적게 그러한 층, 재료, 부재, 또는 구조물의 두께를 통해 그러한 전하의 이동을 촉진함을 의미하고자 하는 것이다. 정공 수송 층은 양전하의 이동을 촉진하며; 전자 수송 층은 음전하의 이동을 촉진한다. 전계발광 재료가 또한 일부 전하 수송 특성을 가질 수 있지만, 용어 "전하 수송 층, 재료, 부재 또는 구조물"은 주요 기능이 발광인 층, 재료, 부재 또는 구조물을 포함하는 것을 의도하지 않는다.
일부 실시 형태에서, OLED 조명기구는 전계발광 층과 애노드 사이에 하나 이상의 정공 수송 층을 추가로 포함한다. 일부 실시 형태에서, OLED 조명기구는 전계발광 층과 캐소드 사이에 하나 이상의 전자 수송 층을 추가로 포함한다.
일부 실시 형태에서, OLED 조명 기구는 애노드와 정공 수송 층 사이에 정공 주입 층을 추가로 포함한다. 용어 "정공 주입 층" 또는 "정공 주입 재료"는 전기 전도성 또는 반전도성 재료를 의미하고자 하는 것이다. 정공 주입 층은 유기 전자 소자에서, 하부 층의 평탄화, 전하 수송 및/또는 전하 주입 특성, 산소 또는 금속 이온과 같은 불순물의 제거, 및 유기 전자 소자의 성능을 증진하거나 개선하는 다른 측면을 포함하지만 이로 한정되지 않는 하나 이상의 기능을 가질 수 있다.
OLED 조명기구의 일례가 도 4에 예시된다. OLED 조명기구(300)는 애노드(320) 및 버스 라인(330)을 갖는 기판(310)을 갖는다. 뱅크 구조물(340)은 유기 층들: 정공 주입 층(350), 정공 수송 층(360), 및 각각 주황색, 녹색, 및 청색의 색을 위한 전계발광 층(371, 372, 373)을 포함한다. 전자 수송 층 (380) 및 캐소드 (390)는 전체적으로 적용되어 있다.
OLED 조명기구는 공기 및/또는 습기로 인한 열화를 방지하기 위해 부가적으로 캡슐화할 수 있다. 다양한 캡슐화 기술이 공지되어 있다. 일부 실시 형태에서, 넓은 면적의 기판의 캡슐화는 얇은 습기 불투과성 유리 뚜껑을 사용하고, 패키지의 모서리로부터의 습기 침투를 제거하기 위해 제습 밀봉을 도입하여 수행한다. 캡슐화 기술은, 예를 들어 미국 특허 출원 공개 제2006-0283546호에 기재되어 있다.
구동 전자장치의 복잡성에 있어서만 상이한 OLED 조명기구의 상이한 변형체가 있을 수 있다 (OLED 패널 자체는 모든 경우 동일함). 구동 전자장치 설계는 여전히 매우 단순할 수 있다.
일 실시 형태에서는, 동일하지 않은 픽셀 폭을 선택하여, 모든 세 가지 색이 동일한 전압 (대략 5 내지 6 V)에서 작동하면서 요구되는 백색점을 달성하게 한다. 모든 세 가지 색이 함께 무리지어진다. 따라서, 목적하는 구동 전자장치는 단순한 안정화된 DC 전압 공급원이다.
일 실시 형태에서는, 동일하지 않은 픽셀 폭을 선택하고 세 가지 색을 세 개의 별개의 DC 공급원에 의해 구동하여, 각각의 색을 독립적으로 조절할 수 있도록 한다. 이는 사용자가 (예를 들어, 햇빛, 백열등 또는 형광 조명을 모사하도록) 백색점을 선택할 수 있는 가능성을 제공한다. 이는 또한, 조명기구가 노후되면서 색이 변하는 경우에 색점의 조절을 가능하게 한다. 이러한 설계에는 세 개의 DC 전압 공급원이 요구된다. 또한 일정 범위의 색을 순환하도록 조명기구를 프로그래밍할 수 있다. 이는 상업 광고 또는 상점 디스플레이에서 잠재적으로 흥미로운 적용을 갖는다.
일부 실시 형태에서, 정확한 백색점 색이 요구되고, 노후에 의한 색 변화는 허용되지 않는다. 이러한 경우, 동일하지 않은 픽셀 폭을 선택하고, 세 가지 색을 3개의 별개의 DC 공급원에 의해 구동한다. 부가적으로, 조명기구는 백색점 색을 유지하도록 자동으로 색이 조절되도록 하는 외부 색 센서를 포함한다.
3. 재료
a. 전계발광 층
소분자 유기 발광 화합물, 발광 금속 착물, 공액 중합체, 및 이들의 혼합물을 포함하지만 이로 한정되지 않는 임의의 유형의 전계발광 ("EL") 재료가 전계발광 층에 사용될 수 있다. 발광 소분자의 예에는 피렌, 페릴렌, 루브렌, 쿠마린, 이들의 유도체 및 이들의 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 금속 착물의 예에는 금속 킬레이트된(metal chelated) 옥시노이드 화합물, 예를 들어 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄(Alq3); 고리금속화(cyclometalated) 이리듐 및 백금 전계발광 화합물, 예를 들어, 페트로브(Petrov) 등의 미국 특허 제6,670,645호와 국제특허 공개 WO 03/063555호 및 WO 2004/016710호에 개시된 바와 같은, 페닐피리딘, 페닐퀴놀린, 또는 페닐피리미딘 리간드와의 이리듐의 착물, 및 예를 들어, 국제특허 공개 WO 03/008424호, WO 03/091688호 및 WO 03/040257호에 기재된 유기금속 착물, 및 이들의 혼합물이 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 전하 운반 호스트 재료 및 금속 착물을 포함하는 전계발광 방출 층이 미국 특허 제6,303,238호에서 톰슨(Thompson)에 의해 그리고 PCT 출원 공개 WO 00/70655호 및 WO 01/41512호에서 버로우즈(Burrows) 및 톰슨에 의해 설명되어 있다. 공액 중합체의 예는 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌, 폴리(스피로바이플루오렌), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌), 이들의 공중합체, 및 이들의 혼합물을 포함하지만, 이로 제한되지 않는다.
일부 실시 형태에서, 청색 방출색을 갖는 제1 전계발광 재료는 Ir의 유기금속 착물이다. 일부 실시 형태에서, 유기금속 Ir 착물은 화학식 IrL3를 갖는 트리스-고리금속화 착물(tris-cyclometallated complex) 또는 화학식 IrL2Y를 갖는 비스-고리금속화 착물(bis-cyclometallated complex)이며, 여기서, Y는 1가 음이온성 2좌배위 리간드(monoanionic bidentate ligand)이고 L은 화학식 L-1 내지 화학식 L-12로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식을 갖는다:
Figure pct00001
여기서,
R1 내지 R8은 동일하거나 상이하며, H, D, 전자주기(electron-donating) 기, 및 전자끌기(electron-withdrawing) 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R9는 H, D, 또는 알킬이고;
*는 Ir과의 배위 지점을 나타낸다.
방출되는 색은 전자주기 치환체 및 전자끌기 치환체의 선택 및 조합에 의해 변화된다. 또한, 색은 비스-고리금속화 착물의 Y 리간드의 선택에 의해 변화된다. 색을 더 짧은 파장으로 이동시키는 것은 (a) R1 내지 R4를 위해 하나 이상의 전자주기 치환체를 선택하고/선택하거나; (b) R5 내지 R8을 위해 하나 이상의 전자끌기 치환체를 선택하고/선택하거나; (c) 하기에 나타낸, 리간드 Y-2 또는 리간드 Y-3을 갖는 비스-고리금속화 착물을 선택함으로써 달성된다. 반대로, 색을 더 긴 파장으로 이동시키는 것은 (a) R1 내지 R4를 위해 하나 이상의 전자끌기 치환체를 선택하고/선택하거나; (b) R5 내지 R8을 위해 하나 이상의 전자주기 치환체를 선택하고/선택하거나; (c) 하기에 나타낸, 리간드 Y-1을 갖는 비스-고리금속화 착물을 선택함으로써 달성된다. 전자주기 치환체의 예에는 알킬, 실릴, 알콕시 및 다이알킬아미노가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 전자끌기 치환체의 예에는 F, CN, 플루오로알킬, 및 플루오로알콕시가 포함되지만 이로 한정되지 않는다. 치환체는 재료의 다른 특성, 예를 들어, 용해도, 공기 및 습기 안정성, 방출 수명 등에 영향을 주도록 선택될 수 있다.
화학식 L-1 내지 화학식 L-12의 일부 실시 형태에서, R1 내지 R4 중 적어도 하나는 전자주기 치환체이다. 화학식 L-1의 일부 실시 형태에서, R5 내지 R8 중 적어도 하나는 전자끌기 치환체이다.
화학식 L-1 내지 화학식 L-12의 일부 실시 형태에서:
R1은 H, D, F, 또는 알킬이고;
R2는 H, D 또는 알킬이고;
R3은 H, D, F, 알킬, OR10, NR10 2이고;
R4는 H, D이고;
R5는 H, D, 또는 F이고;
R6은 H, D, CN, F, 아릴, 플루오로알킬, 또는 다이아릴옥소포스피닐이고;
R7은 H, D, F, 알킬, 아릴, 또는 다이아릴옥소포스피닐이고;
R8은 H, D, CN, 알킬, 플루오로알킬이고;
R9는 H, D, 알킬, 아릴이고;
R10은 알킬이며, 인접한 R10 기들이 연결되어 포화 고리를 형성할 수 있고;
*는 Ir과의 배위 지점을 나타낸다.
일부 실시 형태에서, Y는 Y-1, Y-2 및 Y-3으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00002
여기서,
R11은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R12는 H, D, 또는 F이고;
R13은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 알킬 기 및 플루오로알킬 기는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 알킬 기는 메틸이다. 일부 실시 형태에서, 플루오로알킬 기는 트라이플루오로메틸이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 헤테로아릴이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 F, CN, 및 CF3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐 기이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 o-플루오로페닐, m-플루오로페닐, p-플루오로페닐, p-시아노페닐, 및 3,5-비스(트라이플루오로메틸)페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시 형태에서, 다이아릴옥소포스피닐 기는 다이페닐옥소포스피닐이다.
일부 실시 형태에서, 청색 방출색을 갖는 유기금속 Ir 착물은 화학식 IrL3를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 착물은 화학식 IrL3를 가지며, 여기서, L은 화학식 L-1이고, R5는 H 또는 D이고 R6은 F, 아릴, 헤테로아릴, 또는 다이아릴옥소포스피닐이다. 일부 실시 형태에서, R5는 F이고 R6은 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서, R5, R6, R7 및 R8 중 둘 이상은 F이다.
일부 실시 형태에서, 청색 방출색을 갖는 유기금속 Ir 착물은 화학식 IrL2Y를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 착물은 화학식 IrL2Y를 가지며, 여기서, L은 화학식 L-1이고, R1, R2, R6 및 R8은 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서, R5 및 R7은 F이다.
청색 방출색을 갖는 유기금속 Ir 착물의 예에는 다음이 포함되지만 이로 한정되지 않는다:
Figure pct00003
Figure pct00004
Figure pct00005
Figure pct00006
일부 실시 형태에서, 청색 방출색을 갖는 제1 전계발광 재료는 소분자 발광 유기 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 발광 유기 화합물은 하기 화학식 I을 갖는 크라이센 유도체이다:
[화학식 I]
Figure pct00007
(여기서,
R14, R15, R16 및 R17은 동일하거나 상이하며, H, D, 및 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, R14 기와 R15 기 또는 R16 기와 R17 기는 함께 연결되어 5-원 또는 6-원 지방족 고리를 형성할 수 있고;
R18 및 R19는 동일하거나 상이하며, D, 알킬 기, 실릴 기, m-페닐, o-페닐, p-페닐, m-N-카르바졸릴, 및 p-N-카르바졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R20은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, D, 알킬 기, 실릴 기, 페닐, 및 바이페닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 2개의 인접한 R20 기들이 함께 연결되어 나프틸 또는 플루오레닐 기를 형성할 수 있고;
a 및 b는 동일하거나 상이하며, 0 내지 10의 정수이고;
c 및 d는 동일하거나 상이하며, 1 내지 5의 정수이고;
f, g, h 및 i는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 0 내지 4의 정수이고;
e 및 j는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 0 내지 5의 정수임).
청색 방출색을 갖는 크라이센 화합물의 예에는 다음이 포함되지만 이로 한정되지 않는다:
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
일부 실시 형태에서, 녹색 방출색을 갖는 제2 전계발광 재료는 Ir의 유기금속 착물이다. 일부 실시 형태에서, 유기금속 Ir 착물은 화학식 IrL3를 갖는 트리스-고리금속화 착물 또는 화학식 IrL2Y를 갖는 비스-고리금속화 착물이며, 여기서, Y는 1가 음이온성 2좌배위 리간드이고, L은 화학식 L-1, 화학식 L-3 내지 화학식 L-7, 및 화학식 L-9 내지 화학식 L-17로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식을 갖는다:
Figure pct00013
여기서, R1 내지 R8은 동일하거나 상이하며, H, D, 전자주기 기, 및 전자끌기 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R9는 H, D, 또는 알킬이다.
상기에 논의된 바와 같이, 방출되는 색은 전자주기 치환체 및 전자끌기 치환체의 선택 및 조합, 그리고 Y 리간드의 선택에 의해 변화된다.
화학식 L-1, 화학식 L-3 내지 화학식 L-7, 및 화학식 L-9 내지 화학식 L-17의 일부 실시 형태에서,
R1은 H, D, 또는 F이고;
R2는 H, D, F, 또는 알킬이고;
R3은 H, D, 또는 다이아릴아미노이고;
R4는 H, D, 또는 F이고;
R5는 H, D, 또는 알킬이거나, 또는 R4와 R5는 함께 연결되어 6-원 방향족 고리를 형성할 수 있고;
R6은 H, D, F, CN, 아릴, 플루오로알콕시, N-카르바졸릴, 다이페닐-N-카르바졸릴 또는
Figure pct00014
이고;
R7은 H, D, F, 플루오로알콕시, N-카르바졸릴, 또는 다이페닐-N-카르바졸릴이고;
R8은 H, D, CN, 또는 F이고;
R9는 H, D, 아릴 또는 알킬이고,
별표는 부착점을 나타낸다.
일부 실시 형태에서, Y는 Y-1, Y-2 및 Y-3으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00015
여기서,
R11은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R12는 H, D, 또는 F이고;
R13은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 알킬 기 및 플루오로알킬 기는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 알킬 기는 메틸이다. 일부 실시 형태에서, 플루오로알킬 기는 트라이플루오로메틸이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 헤테로아릴이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 N-카르바졸릴 또는 다이페닐-N-카르바졸릴이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 페닐 또는 치환된 페닐이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 F, CN, 알킬 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환체를 갖는 페닐 기이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 p-(C1-5)알킬페닐, o-플루오로페닐, m-플루오로페닐, p-플루오로페닐, p-시아노페닐, 및 3,5-비스(트라이플루오로메틸)페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 녹색 방출색을 갖는 유기금속 Ir 착물은 화학식 IrL3를 가지며, 여기서, L은 화학식 L-1을 갖는다. 화학식 L-1의 일부 실시 형태에서, R2은 H, D, 또는 메틸이고 R1, R3 및 R4는 H 또는 D이다. 일부 실시 형태에서, R6은 페닐, 치환된 페닐, N-카르바졸릴, 및 다이페닐-N-카르바졸릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
녹색 방출색을 갖는 유기금속 Ir 착물의 예에는 다음이 포함되지만 이로 한정되지 않는다:
Figure pct00016
Figure pct00017
Figure pct00018
일부 실시 형태에서, 주황색 방출색을 갖는 제3 전계발광 재료는 Ir의 유기금속 착물이다. 일부 실시 형태에서, 유기금속 Ir 착물은 화학식 IrL3를 갖는 트리스-고리금속화 착물 또는 화학식 IrL2Y를 갖는 비스-고리금속화 착물이며, 여기서, Y는 1가 음이온성 2좌배위 리간드이고 L은 화학식 L-18, 화학식 L-19, 화학식 L-20 및 화학식 L-21로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식을 갖는다:
Figure pct00019
여기서,
R1 내지 R6 및 R21 내지 R30은 동일하거나 상이하며, H, D, 전자주기 기, 및 전자끌기 기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
*는 Ir과의 배위 지점을 나타낸다.
상기에 논의된 바와 같이, 방출되는 색은 전자주기 치환체 및 전자끌기 치환체의 선택 및 조합, 그리고 비스-고리금속화 착물의 Y 리간드의 선택에 의해 변화된다. 색을 더 짧은 파장으로 이동시키는 것은 (a) R1 내지 R4 또는 R21 내지 R26을 위해 하나 이상의 전자주기 치환체를 선택하고/선택하거나; (b) R5 내지 R6 또는 R27 내지 R30을 위해 하나 이상의 전자끌기 치환체를 선택하고/선택하거나; (c) 리간드 Y-2 또는 리간드 Y-3을 갖는 비스-고리금속화 착물을 선택함으로써 달성된다. 반대로, 색을 더 긴 파장으로 이동시키는 것은 (a) R1 내지 R4 또는 R21 내지 R26을 위해 하나 이상의 전자끌기 치환체를 선택하고/선택하거나; (b) R5 내지 R6 또는 R27 내지 R30을 위해 하나 이상의 전자주기 치환체를 선택하고/선택하거나; (c) 리간드 Y-1을 갖는 비스-고리금속화 착물을 선택함으로써 달성된다.
화학식 L-18 내지 화학식 L-21의 일부 실시 형태에서,
R1 내지 R4 및 R21 내지 R26은 동일하거나 상이하며, H, D, 알킬, 또는 실릴이거나, 또는 리간드 L-18에서 R1과 R2, R2와 R3 또는 R3과 R4, 또는 리간드 L-19 및 리간드 L-20에서 R16과 R17 또는 R17과 R18, 또는 리간드 L-21에서 R16과 R17, R17과 R18, 또는 R18과 R19는 함께 연결되어 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있고;
R27은 H, D, 또는 F이고;
R28은 H, D, F 또는 아릴이고;
R29는 H, D, F, 알킬, 또는 실릴이고;
R30은 H, D, 또는 F이다.
일부 실시 형태에서, Y는 Y-1, Y-2 및 Y-3으로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pct00020
여기서,
R11은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R12는 H, D, 또는 F이고;
R13은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식들의 일부 실시 형태에서, 알킬 기 및 플루오로알킬 기는 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는다. 일부 실시 형태에서, 알킬 기는 메틸이다. 일부 실시 형태에서, 플루오로알킬 기는 트라이플루오로메틸이다. 일부 실시 형태에서, 아릴 기는 페닐이다.
일부 실시 형태에서, 착물은 트리스-고리금속화 착물이며 L은 L-19 또는 L-20이다. 일부 실시 형태에서, 착물은 비스-고리금속화 착물이며 L은 L-20 또는 L-21이다.
L-19의 일부 실시 형태에서, R23 내지 R26 중 적어도 하나는 C1 -5 알킬 기이다. L-19의 일부 실시 형태에서, R27 내지 R30 중 적어도 하나는 플루오로이다.
L-20의 일부 실시 형태에서, R23 내지 R26은 H 또는 D이다. L-20의 일부 실시 형태에서, R21 및 R29 중 적어도 하나는 C1 -5 알킬 기이다.
L-21의 일부 실시 형태에서, R23 내지 R26 중 적어도 하나는 F이다. L-21의 일부 실시 형태에서, R21 및 R29 중 적어도 하나는 C1 -5 알킬 기이다.
주황색 방출색을 갖는 유기금속 Ir 착물의 예에는 다음이 포함되지만 이로 한정되지 않는다:
Figure pct00021
일부 실시 형태에서, 전계발광 재료는 호스트 재료 내에 도펀트로서 존재한다. 용어 "호스트 재료"는 전계발광 재료가 첨가될 수 있는, 보통 층 형태의, 재료를 의미하고자 하는 것이다. 호스트 재료는 전자적 특성(들) 또는 방사선을 방출, 수용 또는 여과하는 능력을 갖거나 갖지 않을 수 있다. 호스트 재료는, 예를 들어, 미국 특허 제7,362,796호 및 미국 특허 출원 공개 제2006-0115676호에 개시되어 있다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 안트라센 유도체 화합물이다. 일부 실시 형태에서, 화합물은 하기 화학식을 갖는다:
An - L- An
(여기서,
An은 안트라센 부분이고;
L은 2가 연결 기임).
이 화학식의 일부 실시 형태에서, L은 단일 결합, -O-, -S-, -N(R)-, 또는 방향족 기이다. 일부 실시 형태에서, An은 모노- 또는 다이페닐안트릴 부분이다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 하기 화학식을 갖는다:
A - An - A
(여기서,
An은 안트라센 부분이고;
A는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 방향족 기임).
일부 실시 형태에서, A 기는 안트라센 부분의 9- 및 10-위치에 부착된다. 일부 실시 형태에서, A는 나프틸, 나프틸페닐렌, 및 나프틸나프틸렌으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시 형태에서는 화합물이 대칭이고 일부 실시 형태에서는 화합물이 비대칭이다.
일부 실시 형태에서, 호스트는 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00022
(여기서,
A1 및 A2는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 방향족 기, 알킬 기 및 알케닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 A는 하나 이상의 융합된 방향족 고리를 나타낼 수 있으며;p 및 q는 동일하거나 상이하며, 1 내지 3의 정수임).
일부 실시 형태에서, 안트라센 유도체는 비대칭이다. 일부 실시 형태에서, p =2이고 q = 1이다.
일부 실시 형태에서, A1 및 A2 중 적어도 하나는 나프틸 기이다. 일부 실시 형태에서, 추가의 치환체가 존재한다.
일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 하기 화학식을 갖는다:
Figure pct00023
(여기서,
Ar1 내지 Ar4는 동일하거나 상이하며, 아릴이고;
Q는 다가 아릴 기 및
Figure pct00024
로 이루어진 군으로부터 선택되고;
T는 (CR')a, SiR2, S, SO2, PR, PO, PO2, BR, 및 R로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R'은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 및 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
a는 1 내지 6의 정수이고;
m은 0 내지 6의 정수임).
화학식 I의 일부 실시 형태에서, 인접한 Ar 기들은 함께 연결되어 카르바졸과 같은 고리를 형성한다. 화학식 I에서, "인접한"은 Ar 기들이 동일한 N에 결합되어 있음을 의미한다.
일부 실시 형태에서, Ar1 내지 Ar4는 페닐, 바이페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 페난트릴, 나프틸페닐, 및 페난트릴페닐로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 5 내지 10개의 페닐 고리를 가진, 쿼터페닐보다 고급인 유사체가 또한 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, Q는 적어도 2개의 융합 고리를 갖는 아릴 기이다. 일부 실시 형태에서, Q는 3 내지 5개의 융합 방향족 고리를 갖는다. 일부 실시 형태에서, Q는 크라이센, 페난트렌, 트라이페닐렌, 페난트롤린, 나프탈렌, 안트라센, 퀴놀린 및 아이소퀴놀린으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 전자 수송 재료이다. 일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 페난트롤린, 퀴녹살린, 페닐피리딘, 벤조다이푸란, 및 금속 퀴놀리네이트 착물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시 형태에서, 호스트 재료는 하기 화학식을 갖는 페난트롤린 유도체이다:
Figure pct00025
(여기서,
R31은 동일하거나 상이하며, 페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 트라이페닐아미노, 및 카르바졸릴페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R32 및 R33은 동일하거나 상이하며, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 페난트릴, 트라이페닐아미노, 및 카르바졸릴페닐로 이루어진 군으로부터 선택됨).
페난트롤린 유도체의 일부 실시 형태에서, R31은 둘 모두 페닐이고 R32 및 R33은 페닐, 2-나프틸, 나프틸페닐, 페난트릴, 트라이페닐아미노, 및 m-카르바졸릴페닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
호스트 재료의 일부 예에는 다음이 포함되지만 이로 한정되지 않는다:
Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
전계발광 조성물 중에 존재하는 도펀트의 양은 조성물의 총 중량을 기준으로 일반적으로 3 내지 20 중량%; 일부 실시 형태에서, 5 내지 15 중량%의 범위이다. 일부 실시 형태에서, 2가지 호스트의 조합이 존재한다.
백색광의 총체적 방출은 3가지 색의 방출 사이에 균형을 이룸으로써 달성될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 청색 방출을 갖는 제1 전계발광 재료가 유기금속 이리듐 착물인 경우에, cd/㎡ 단위로 측정 시, 3가지 색으로부터의 상대적 방출은 다음과 같다:
청색 방출 = 30 내지 35%,
녹색 방출 = 22 내지 27%, 및
주황색 방출 = 44 내지 49%.
일부 실시 형태에서, 청색 방출을 갖는 제1 전계발광 재료가 소분자 형광 유기 화합물인 경우에, cd/㎡ 단위로 측정 시, 3가지 색으로부터의 상대적 방출은 다음과 같다:
청색 방출 = 20 내지 25%,
녹색 방출 = 37 내지 43%, 및
주황색 방출 = 37 내지 43%.
b. 기타 층
본 명세서에서 기재된 조명기구의 기타 층에 사용되는 재료는 OLED 소자에서 유용한 것으로 알려진 것 중 임의의 것일 수 있다.
애노드는 양전하 운반자를 주입하는데 특히 효율적인 전극이다. 이는, 예를 들어 금속, 혼합된 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합된-금속 산화물을 함유하는 재료로 만들어질 수 있고, 또는 전도성 중합체 및 이의 혼합물일 수 있다. 적합한 금속에는 11족 금속, 4족, 5족 및 6족의 금속 및 8족 내지 10족 전이 금속이 포함된다. 애노드가 광투과성이라면, 12족, 13족 및 14족 금속의 혼합된-금속 산화물, 예컨대 인듐-주석-산화물이 일반적으로 사용된다. 애노드는 또한 문헌[Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer, Nature vol. 357, pp 477 479 (11 June 1992)]에 기재된 바와 같이 유기 재료, 예컨대 폴리아닐린을 포함할 수 있다. 발생된 광의 관찰이 가능하도록, 애노드 및 캐소드 중 적어도 하나는 적어도 부분적으로 투명해야 한다.
정공 주입 층은 정공 주입 재료를 포함한다. 정공 주입 재료는 중합체, 올리고머, 또는 소분자일 수 있으며, 용액, 분산물, 현탁액, 에멀젼, 콜로이드 혼합물, 또는 다른 조성물의 형태일 수 있다.
정공 주입 층은 양성자성 산(protonic acid)으로 종종 도핑되는, 폴리아닐린(PANI) 또는 폴리에틸렌다이옥시티오펜(PEDOT)과 같은 중합체성 재료로 형성될 수 있다. 양성자성 산은, 예를 들어 폴리(스티렌설폰산), 폴리(2-아크릴아미도-2-메틸-1-프로판설폰산) 등일 수 있다. 정공 주입 층은 구리 프탈로시아닌 및 테트라티아풀발렌-테트라시아노퀴노다이메탄 시스템(TTF-TCNQ)과 같은, 전하 전달 화합물 등을 포함할 수 있다. 일 실시 형태에서, 정공 주입 층은 전도성 중합체 및 콜로이드-형성 중합체성 산의 분산물로부터 형성된다. 그러한 재료는, 예를 들어, 미국 특허 출원 공개 제2004-0102577호, 제2004-0127637호, 및 제2005-0205860호와, 국제특허 공개 WO 2009/018009호에 기재되어 있다.
정공 수송 층은 정공 수송 재료를 포함한다. 정공 수송 층을 위한 정공 수송 재료의 예는, 예를 들어 문헌[Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol. 18, p. 837-860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다. 정공 수송 소분자 및 중합체 둘 모두를 사용할 수 있다. 통상적으로 사용되는 정공 수송 분자는 하기를 포함하지만 이로 한정되지 않는다: 4,4',4"-트리스(N,N-다이페닐-아미노)-트라이페닐아민 (TDATA); 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐-아미노)-트라이페닐아민(MTDATA); N,N'-다이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-다이아민(TPD); 4, 4'-비스(카르바졸-9-일)바이페닐 (CBP); 1,3-비스(카르바졸-9-일)벤젠 (mCP); 1,1-비스[(다이-4-톨릴아미노) 페닐]사이클로헥산(TAPC); N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-다이메틸)바이페닐]-4,4'-다이아민 (ETPD); 테트라키스-(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌다이아민 (PDA); α-페닐-4-N,N-다이페닐아미노스티렌 (TPS); p-(다이에틸아미노)벤즈알데하이드 다이페닐하이드라존 (DEH); 트라이페닐아민 (TPA); 비스[4-(N,N-다이에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄 (MPMP); 1-페닐-3-[p-(다이에틸아미노)스티릴]-5-[p-(다이에틸아미노)페닐] 피라졸린(PPR 또는 DEASP); 1,2-트랜스-비스(9H-카르바졸-9-일)사이클로부탄(DCZB); N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-바이페닐)-4,4'-다이아민 (TTB); N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스-(페닐)벤지딘 (α-NPB); 및 포르피린계 화합물, 예를 들어, 구리 프탈로시아닌. 통상적으로 사용되는 정공 수송 중합체는 폴리비닐카르바졸, (페닐메틸)폴리실란, 폴리(다이옥시티오펜), 폴리아닐린 및 폴리피롤을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 상기 언급한 것들과 같은 정공 수송 분자를 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트와 같은 중합체 내로 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 수득할 수도 있다. 일부 경우, 트라이아릴아민 중합체, 특히 트라이아릴아민-플루오렌 공중합체를 사용한다. 일부 경우, 중합체 및 공중합체는 가교결합가능하다. 가교결합성 정공 수송 중합체의 예는, 예를 들어 미국 특허 출원 공보 제2005-0184287호 및 국제특허 공개 WO 2005/052027호에서 확인할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 정공 수송 층은 p-도펀트, 예를 들어, 테트라플루오로테트라시아노퀴노다이메탄 및 페릴렌-3,4,9,10-테트라카르복실릭-3,4,9,10-다이언하이드라이드로 도핑된다.
전자 수송 층은 전자 수송을 용이하게 하고, 또한 층 계면에서의 여기 급락(quenching of the exciton)을 방지하는 격납 층(confinement layer) 또는 완충 층의 역할을 하는 둘 모두의 기능을 할 수 있다. 바람직하게는, 이러한 층은 전자 이동성을 촉진하고 여기 급락을 감소시킨다. 선택적인 전자 수송 층에서 사용될 수 있는 전자 수송 재료의 예에는 금속 퀴놀레이트 유도체, 예를 들어, 트리스(8-하이드록시퀴놀라토)알루미늄 (AlQ), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(p-페닐페놀라토)알루미늄 (BAlq), 테트라키스-(8- 하이드록시퀴놀라토)하프늄 (HfQ) 및 테트라키스-(8-하이드록시퀴놀라토) 지르코늄 (ZrQ)을 포함하는 금속 킬레이트된 옥시노이드 화합물; 및 아졸 화합물, 예를 들어, 2-(4-바이페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사다이아졸 (PBD), 3-(4-바이페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트라이아졸 (TAZ) 및 1,3,5-트라이(페닐-2-벤즈이미다졸)벤젠 (TPBI); 퀴녹살린 유도체, 예를 들어 2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살린; 페난트롤린, 예를 들어, 4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 (DPA) 및 2,9-다이메틸-4,7-다이페닐-1,10-페난트롤린 (DDPA); 및 그 혼합물이 포함된다. 일부 실시 형태에서, 전자 수송 층은 n-도펀트를 추가로 포함한다. N-도펀트 재료는 주지되어 있다. n-도펀트는, 1족 및 2족 금속; 1족 및 2족 금속 염, 예를 들어 LiF, CsF, 및 Cs2CO3; 1족 및 2족 금속 유기 화합물, 예를 들어, Li 퀴놀레이트; 및 분자 n-도펀트, 예를 들어, 류코 염료(leuco dye), 금속 착물, 예를 들어, W2(hpp)4(여기서 hpp는 1,3,4,6,7,8-헥사하이드로-2H-피리미도-[1,2-a]-피리미딘임) 및 코발토센, 테트라티아나프타센, 비스(에틸렌다이티오)테트라티아풀발렌, 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼, 및 헤테로사이클릭 라디칼 또는 다이라디칼의 이량체, 올리고머, 중합체, 다이스피로 화합물 및 폴리사이클이 포함되지만 이로 한정되지 않는다.
캐소드는 전자 또는 음전하 운반자를 주입하는데 특히 효율적인 전극이다. 캐소드는 애노드보다 낮은 일함수를 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 캐소드를 위한 재료는 1족의 알칼리 금속 (예, Li, Cs), 2족 (알칼리 토) 금속, 12족 금속 (희토류 원소 및 란탄족 및 악티늄족 포함)으로부터 선택할 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘과 같은 재료 및 또한 이의 조합을 사용할 수 있다. 작동 전압을 낮추기 위해서, Li-함유 유기금속 화합물, LiF, Li2O, Cs-함유 유기금속 화합물, CsF, Cs2O, 및 Cs2CO3가 또한 유기 층과 캐소드 층 사이에 침착될 수 있다. 이러한 층은 전자 주입 층으로 지칭할 수 있다.
각각의 성분 층의 재료의 선택은 바람직하게는, 발광체 층 내의 양전하 및 음전하의 균형을 맞추어 높은 전계발광 효율을 갖는 소자를 제공하도록 결정된다.
일 실시 형태에서, 다양한 층들은 하기 범위의 두께를 갖는다: 애노드는 500 내지 5000 Å, 일 실시 형태에서는 1000 내지 2000 Å이며; 정공 주입 층은 50 내지 2000 Å, 일 실시 형태에서는 200 내지 1000 Å이며; 정공 수송 층은 50 내지 2000 Å, 일 실시 형태에서는 200 내지 1000 Å이며; 광활성 층은 10 내지 2000 Å, 일 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å이며; 전자 수송 층은 50 내지 2000 Å, 일 실시 형태에서는 100 내지 1000 Å이며; 캐소드는 200 내지 10000 Å, 일 실시 형태에서는 300 내지 5000 Å이다. 층 두께의 요구되는 비율은 사용되는 물질의 정확한 성질에 좌우될 것이다.
OLED 조명 기구는 또한, 아웃커플링 효율을 증가시키고 소자의 면 상에의 도파(waveguiding)를 방지하기 위해 아웃커플링 증진을 포함할 수 있다. 빛의 아웃커플링 증진의 유형에는, 예를 들어, 마이크로 스피어 또는 렌즈와 같은 정돈된 구조물을 포함하는 시야면 상의 표면 필름을 포함한다. 또 다른 접근법은, 표면의 샌딩 및 에어로젤의 적용과 같이 무작위 구조물을 사용하여 빛 산란을 달성하는 것이다.
본 명세서에 기재된 OLED 조명기구는 시중에서 사용되는 조명 재료에 비해 여러 장점을 가질 수 있다. OLED 조명기구는 백열 전구보다 낮은 전력 소비의 잠재력을 가진다. 50 lm/W 초과의 효율을 달성할 수 있다. OLED 조명기구는 형광등에 비해 개선된 빛의 품질을 가질 수 있다. 형광 전구의 연색성이 62인 것에 비해, OLED 조명기구의 연색성은 80 초과일 수 있다. OLED의 확산 성질은, 다른 선택가능한 조명과는 달리 외부 확산판의 필요성을 감소시킨다. 단순한 전자장치를 사용할 경우, 다른 선택가능한 조명과는 달리 밝기 및 색이 사용자에 의해 조절가능할 수 있다.
부가적으로, 본 명세서에 기재된 OLED 조명기구는 다른 백색 발광 소자에 비해 장점을 가진다. 적층된 전계발광 층을 갖는 소자보다 구조가 훨씬 더 단순하다. 색을 조절하기가 더 용이하다. 전계발광 재료의 증발에 의해 형성되는 소자에서보다 재료 이용률이 더 높다. 전계발광 중합체를 포함하는 임의의 유형의 전계발광 재료를 사용하는 것이 가능하다.
4. 방법
OLED 조명기구의 제조 방법은,
제1 패턴화된 전극을 위에 갖는 기판을 제공하는 단계;
제1 방출색을 갖는 제1 전계발광 재료를 제1 액체 매질 중에 포함하는 제1 액체 조성물을 제1 픽셀화된 패턴으로 침착하여 제1 침착된 조성물을 형성하는 단계;
제2 방출색을 갖는 제2 전계발광 재료를 제2 액체 매질 중에 포함하는 제2 액체 조성물을, 제1 픽셀화된 패턴으로부터 측방향으로 이격되는 제2 픽셀화된 패턴으로 침착하여 제2 침착된 조성물을 형성하는 단계;
제3 방출색을 갖는 제3 전계발광 재료를 제3 액체 매질 중에 포함하는 제3 액체 조성물을, 제1 및 제2 픽셀화된 패턴으로부터 측방향으로 이격되는 제3 픽셀화된 패턴으로 침착하여 제3 침착된 조성물을 형성하는 단계;
침착된 조성물을 건조하여 복수의 픽셀을 형성하는 단계; 및
모든 픽셀에 걸쳐 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하며;
방출색 중 하나는 청색이고, 방출색 중 하나는 녹색이고, 방출색 중 하나는 주황색이다.
연속식 및 비연속식 기술을 비롯한 임의의 공지된 액체 침착 기술을 사용할 수 있다. 연속식 액체 침착 기술의 예는, 스핀 코팅, 그라비어 코팅, 커튼 코팅, 딥 코팅, 슬롯-다이 코팅, 스프레이 코팅, 및 연속 노즐 코팅을 포함하나 이에 한정되지 않는다. 비연속식 침착 기술의 예는, 잉크젯 인쇄, 그라비어 인쇄 및 스크린 인쇄를 포함하나 이에 한정되지 않는다.
건조 단계는, 각각의 색의 침착 이후, 모든 색의 침착 이후, 또는 이의 임의의 조합으로 수행할 수 있다. 가열, 진공 및 그의 조합을 포함하는 임의의 관용적인 건조 기술을 사용할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 건조 단계들은 부분 건조된 층을 야기한다. 일부 실시 형태에서, 건조 단계들은 함께 본질적으로 완전히 건조된 층을 야기한다. 본질적으로 완전히 건조된 층의 추가 건조는 임의의 추가의 소자 성능 변화를 야기하지 않는다.
일부 실시 형태에서, 건조 단계는 3가지 색 모두의 침착 후에 수행된다. 일부 실시 형태에서, 건조 단계는 다단계 방법이다. 일부 실시 형태에서, 건조 단계는 침착된 조성물을 부분 건조하는 제1 단계와 부분 건조된 조성물을 본질적으로 완전히 건조하는 제2 단계를 갖는다.
일부 실시 형태에서, 방법은 화학적 봉쇄 층 (containment layer)의 침착을 추가로 포함한다. 용어 "화학적 봉쇄 층"은 물리적 장벽 구조물이 아니라 표면 에너지 효과에 의해 액체 재료의 퍼짐을 봉쇄하거나 저지하는 패턴화된 층을 의미하고자 하는 것이다. 층을 지칭할 때, 용어 "봉쇄된"은, 층이 침착된 영역을 넘어서 현저하게 퍼지지 않음을 의미하고자 하는 것이다. 용어 "표면 에너지"는 재료로부터 단위 면적의 표면을 생성하는데 요구되는 에너지이다. 표면 에너지의 특징은, 주어진 표면 에너지를 갖는 액체 물질이 더 낮은 표면 에너지를 갖는 표면을 젖게 하지 않을 것이라는 점이다.
일부 실시 형태에서, 방법은 기판으로서 패턴화된 ITO 및 금속 버스 라인을 갖는 유리 기판을 사용한다. 기판은 또한 개별적인 픽셀을 한정하기 위해 뱅크 구조물을 포함할 수 있다. 뱅크 구조물은 임의의 통상적인 기술, 예컨대 표준 포토리소그래피 기술을 사용하여 형성하고 패턴화할 수 있다. 슬롯-다이 코팅을 사용하여 수용액으로부터 완충 층을 코팅한 후, 정공 수송 층을 위해 슬롯-다이 코팅기를 두 번째로 통과시킬 수 있다. 이러한 층은 모든 픽셀에 공통적이며 결과적으로 패턴화되지 않는다. 발광 층은 노즐-인쇄 기기를 사용하여 패턴화시킬 수 있다. 일부 실시 형태에서, 픽셀은 약 40 마이크로미터의 측방향 치수로 컬럼으로서 인쇄된다. 슬롯-다이 공정 단계 및 노즐-인쇄 둘 다 표준 청정실 대기 중에서 수행할 수 있다. 다음으로, 전자 수송층 및 금속성 캐소드의 침착을 위해 소자를 진공 챔버로 수송한다. 이 단계가 진공 챔버 기기가 요구되는 유일한 단계이다. 마지막으로, 전체 조명기구를 상기한 바와 같이 캡슐화 기술을 사용하여 밀봉한다.
전반적인 설명에서 전술된 모든 작용이 요구되지는 않으며, 특정 작용의 일부는 요구되지 않을 수 있고, 기재된 것에 더하여 하나 이상의 추가의 작용을 수행할 수 있음을 알아야 한다. 또한, 작용들이 나열된 순서는 반드시 그들이 수행되는 순서는 아니다.
상기 명세서에서, 개념들이 특정 실시 형태를 참조하여 설명되었다. 그러나, 당업자는 아래의 특허청구범위에서 설명되는 바와 같은 본 발명의 범주로부터 벗어남이 없이 다양한 변형 및 변경이 이루어질 수 있음을 이해한다. 따라서, 명세서 및 도면은 제한적이라기보다 예증적인 의미로 간주되어야 하며, 그러한 모든 변형은 본 발명의 범주 내에 포함시키고자 한다.
이득, 다른 이점, 및 문제에 대한 해결책이 특정 실시 형태에 관해 전술되었다. 그러나, 이득, 이점, 문제에 대한 해결책, 그리고 임의의 이득, 이점, 또는 해결책을 발생시키거나 더 명확해지게 할 수 있는 임의의 특징부(들)는 임의의 또는 모든 특허청구범위의 매우 중요하거나, 요구되거나, 필수적인 특징부로서 해석되어서는 안 된다.
소정 특징부가 명확함을 위해 별개의 실시 형태들과 관련하여 본 명세서에서 설명되고, 단일 실시 형태와 조합하여 또한 제공될 수 있다는 것을 이해하여야 한다. 역으로, 간략함을 위해 단일 실시 형태와 관련하여 설명된 여러 특징부들은 별개로 또는 임의의 하위 조합으로 또한 제공될 수 있다. 아울러, 범위로 기재된 값의 참조는 그 범위 내의 각각의 모든 값을 포함한다.

Claims (16)

  1. 패턴화된 제1 전극, 제2 전극 및 그 사이의 발광 층을 포함하고, 상기 발광 층은
    청색인 방출색을 갖는 제1 전계발광 재료를 포함하는 제1 복수의 픽셀;
    제1 복수의 픽셀로부터 측방향으로 이격되며, 녹색인 방출색을 갖는 제2 전계발광 재료를 포함하는 제2 복수의 픽셀; 및
    제1 및 제2 복수의 픽셀로부터 측방향으로 이격되며, 주황색인 방출색을 갖는 제3 전계발광 재료를 포함하는 제3 복수의 픽셀을 포함하며,
    3가지 방출되는 색들의 가산 혼합(additive mixing)이 백색광의 총체적 방출을 야기하는 유기 발광 다이오드 조명기구.
  2. 제1항에 있어서, 청색 방출색을 갖는 제1 전계발광 재료는 화학식 IrL3를 갖는 트리스-고리금속화 착물(tris-cyclometallated complex) 또는 화학식 IrL2Y를 갖는 비스-고리금속화 착물(bis-cyclometallated complex)이며, 여기서, Y는 1가 음이온성 2좌배위 리간드(monoanionic bidentate ligand)이고 L은 화학식 L-1 내지 화학식 L-12로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식을 갖는 조명기구:
    Figure pct00030

    (여기서, R1 내지 R8은 동일하거나 상이하며, H, D, 전자주기 기, 및 전자끌기 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R9는 H, D, 또는 알킬임).
  3. 제2항에 있어서,
    R1은 H, D, F, 또는 알킬이고;
    R2는 H, D, 또는 알킬이고;
    R3은 H, D, F, 알킬, OR10, NR10 2이고;
    R4는 H 또는 D이고,
    R5는 H, D, 또는 F이고;
    R6은 H, D, F, CN, 알킬, 플루오로알킬, 또는 다이아릴옥소포스피닐이고;
    R7은 H, D, F, 알킬, 아릴, 또는 다이아릴옥소포스피닐이고;
    R8은 H, D, CN, 알킬, 플루오로알킬이고;
    R9는 H, D, 알킬, 또는 아릴이고;
    R10은 알킬이며, 인접한 R10 기들이 연결되어 포화 고리를 형성할 수 있고;
    *는 Ir과의 배위 지점을 나타내는 조명기구.
  4. 제2항에 있어서, cd/㎡ 단위로 측정 시, 청색, 녹색 및 주황색으로부터의 상대적 방출은:
    청색 방출 = 청색 방출 = 30 내지 35%,
    녹색 방출 = 22 내지 27%, 및
    주황색 방출 = 44 내지 49%인 조명기구.
  5. 제1항에 있어서, 청색 방출색을 갖는 제1 전계발광 재료는 하기 화학식 I을 갖는 조명기구:
    [화학식 I]
    Figure pct00031

    (여기서,
    R14, R15, R16 및 R17은 동일하거나 상이하며, H, D, 및 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고, R14 기와 R15 기 또는 R16 기와 R17 기는 함께 연결되어 5-원 또는 6-원 지방족 고리를 형성할 수 있고;
    R18 및 R19는 동일하거나 상이하며, D, 알킬 기, 실릴 기, m-페닐, o-페닐, p-페닐, m-N-카르바졸릴, 및 p-N-카르바졸릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R20은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, D, 알킬 기, 실릴 기, 페닐, 및 바이페닐로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 2개의 인접한 R20 기들이 함께 연결되어 나프틸 또는 플루오레닐 기를 형성할 수 있고;
    a 및 b는 동일하거나 상이하며, 0 내지 10의 정수이고;
    c 및 d는 동일하거나 상이하며, 1 내지 5의 정수이고;
    f, g, h 및 i는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 0 내지 4의 정수이고;
    e 및 j는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 0 내지 5의 정수임).
  6. 제5항에 있어서, cd/㎡ 단위로 측정 시, 청색, 녹색 및 주황색으로부터의 상대적 방출은:
    청색 방출 = 20 내지 25%,
    녹색 방출 = 37 내지 43%, 및
    주황색 방출 = 37 내지 43%인 조명기구.
  7. 제1항에 있어서, 녹색 방출색을 갖는 제2 전계발광 재료는 화학식 IrL3를 갖는 트리스-고리금속화 착물 또는 화학식 IrL2Y를 갖는 비스-고리금속화 착물이며, 여기서, Y는 1가 음이온성 2좌배위 리간드이고 L은 화학식 L-1, 화학식 L-3 내지 화학식 L-7, 및 화학식 L-9 내지 화학식 L-17로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식을 갖는 조명기구:
    Figure pct00032

    (여기서, R1 내지 R8은 동일하거나 상이하며, H, D, 전자주기 기, 및 전자끌기 기로 이루어진 군으로부터 선택되고, R9는 H, D, 또는 알킬임).
  8. 제7항에 있어서,
    R1은 H, D, 또는 F이고;
    R2는 H, D, F, 또는 알킬이고;
    R3은 H, D, 또는 다이아릴아미노이고;
    R4는 H, D, 또는 F이고;
    R5는 H, D, 또는 알킬이거나, 또는 R4와 R5는 함께 연결되어 6-원 방향족 고리를 형성할 수 있고;
    R6은 H, D, F, CN, 아릴, 플루오로알콕시, N-카르바졸릴, 다이페닐-N-카르바졸릴 또는
    Figure pct00033

    이고,
    R7은 H, D, F, 플루오로알콕시, N-카르바졸릴, 또는 다이페닐-N-카르바졸릴이고;
    R8은 H, D, CN, 또는 F이고;
    R9는 H, D, 아릴, 또는 알킬이고,
    별표는 부착점을 나타내는 조명기구.
  9. 제1항에 있어서, 주황색 방출색을 갖는 제3 전계발광 재료는 화학식 IrL3를 갖는 트리스-고리금속화 착물 또는 화학식 IrL2Y를 갖는 비스-고리금속화 착물이며, 여기서, Y는 1가 음이온성 2좌배위 리간드이고 L은 화학식 L-18, 화학식 L-19, 화학식 L-20 및 화학식 L-21로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식을 갖는 조명기구:
    Figure pct00034

    (여기서,
    R1 내지 R6 및 R21 내지 R30은 동일하거나 상이하며, H, D, 전자주기 기, 및 전자끌기 기로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    *는 Ir과의 배위 지점을 나타냄).
  10. 제9항에 있어서,
    R1 내지 R4 및 R21 내지 R26은 동일하거나 상이하며, H, D, 알킬, 또는 실릴이거나, 또는 리간드 L-18에서 R1과 R2, R2와 R3 또는 R3과 R4, 또는 리간드 L-19 및 리간드 L-20에서 R16과 R17 또는 R17과 R18, 또는 리간드 L-21에서 R16과 R17, R17과 R18, 또는 R18과 R19는 함께 연결되어 탄화수소 고리 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있고;
    R27은 H, D, 또는 F이고;
    R28은 H, D, F 또는 아릴이고;
    R29는 H, D, F, 알킬, 또는 실릴이고;
    R30은 H, D, 또는 F인 조명기구.
  11. 제2항, 제7항, 또는 제9항에 있어서, Y는 Y-1, Y-2 및 Y-3으로 이루어진 군으로부터 선택되는 조명기구.
    Figure pct00035

    (여기서,
    R11은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R12는 H, D, 또는 F이고;
    R13은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬 및 플루오로알킬로 이루어진 군으로부터 선택됨).
  12. 제1항에 있어서, 제1, 제2 및 제3 전계발광 재료 중 임의의 하나 이상은,
    An - L - An
    및
    A - An - A
    (여기서, An은 안트라센 부분이고, L은 2가 연결 기이고, A는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 방향족 기임)
    로부터 선택되는 화학식을 갖는 호스트 재료를 포함하는 조명기구.
  13. 제12항에 있어서, 호스트 재료는 하기 화학식을 갖는 조명기구:
    Figure pct00036

    (여기서,
    A1 및 A2는 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 방향족 기, 알킬 기 및 알케닐 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 또는 A는 하나 이상의 융합된 방향족 고리를 나타낼 수 있으며;
    p 및 q는 동일하거나 상이하며 1 내지 3의 정수임).
  14. 제1항에 있어서, 제1, 제2 및 제3 전계발광 재료 중 하나 이상은 하기 화학식을 갖는 호스트 재료를 포함하는 조명기구:
    Figure pct00037

    (여기서,
    Ar1 내지 Ar4는 동일하거나 상이하며, 아릴이고;
    Q는 다가 아릴 기 및
    Figure pct00038

    로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    T는 (CR')a, SiR2, S, SO2, PR, PO, PO2, BR, 및 R로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, 알킬, 및 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R'은 각각의 경우에 동일하거나 상이하며, H, D, 및 알킬로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    a는 1 내지 6의 정수이고;
    m은 0 내지 6의 정수임).
  15. 제1항에 있어서, 제1, 제2 및 제3 전계발광 재료 중 하나 이상은 하기로 이루어진 군으로부터 선택되는 호스트 재료를 포함하는 조명기구:
    Figure pct00039

    Figure pct00040

    Figure pct00041

    Figure pct00042
  16. 제1항에 있어서, 제1, 제2 및 제3 전계발광 재료 중 하나 이상은 하기 화학식을 갖는 호스트 재료를 포함하는 조명기구:
    Figure pct00043

    (여기서,
    R31은 동일하거나 상이하며, 페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 트라이페닐아미노, 및 카르바졸릴페닐로 이루어진 군으로부터 선택되고;
    R32 및 R33은 동일하거나 상이하며, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 나프틸페닐, 페난트릴, 트라이페닐아미노, 및 카르바졸릴페닐로 이루어진 군으로부터 선택됨).
KR1020127007514A 2009-08-24 2010-08-23 유기 발광 다이오드 조명기구 KR20120066025A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US23617309P 2009-08-24 2009-08-24
US61/236,173 2009-08-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20120066025A true KR20120066025A (ko) 2012-06-21

Family

ID=43649877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020127007514A KR20120066025A (ko) 2009-08-24 2010-08-23 유기 발광 다이오드 조명기구

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20110204338A1 (ko)
EP (1) EP2471121A4 (ko)
JP (1) JP2013502742A (ko)
KR (1) KR20120066025A (ko)
CN (1) CN102484213A (ko)
TW (1) TW201117651A (ko)
WO (1) WO2011028475A2 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201200823D0 (en) 2012-01-18 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Electroluminescence
US10069090B2 (en) 2012-11-20 2018-09-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP2014110143A (ja) * 2012-11-30 2014-06-12 Samsung Display Co Ltd 有機ｅｌ素子

Family Cites Families (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6469691A (en) * 1987-09-09 1989-03-15 Japan Broadcasting Corp Thin-film electroluminescent phosphor
JPH10161567A (ja) * 1996-12-05 1998-06-19 Matsushita Electron Corp 発光単位ブロック及び発光ダイオード表示装置
GB9818092D0 (en) * 1998-08-19 1998-10-14 Cambridge Display Tech Ltd Display devices
JP2000235891A (ja) * 1998-12-14 2000-08-29 Toray Ind Inc 有機電界発光装置
US7001536B2 (en) * 1999-03-23 2006-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
CN1840607B (zh) * 1999-12-01 2010-06-09 普林斯顿大学理事会 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物
US6821645B2 (en) * 1999-12-27 2004-11-23 Fuji Photo Film Co., Ltd. Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
JP2001313172A (ja) * 2000-02-25 2001-11-09 Seiko Epson Corp 有機エレクトロルミネッセンス白色光源、及びその製造方法
JP4048521B2 (ja) * 2000-05-02 2008-02-20 富士フイルム株式会社 発光素子
GB0011749D0 (en) * 2000-05-17 2000-07-05 Cambridge Display Tech Ltd Light-eminating devices
US7476452B2 (en) * 2000-06-30 2009-01-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridine ligands, and devices made with such compounds
US7306856B2 (en) * 2000-07-17 2007-12-11 Fujifilm Corporation Light-emitting element and iridium complex
JP3628997B2 (ja) * 2000-11-27 2005-03-16 セイコーエプソン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス装置の製造方法
KR100798562B1 (ko) * 2000-11-30 2008-01-31 캐논 가부시끼가이샤 발광 소자 및 표시 장치
KR100874290B1 (ko) * 2001-02-14 2008-12-18 산요덴키가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자, 발광 재료 및 유기 화합물
US7030846B2 (en) * 2001-07-10 2006-04-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Color correction liquid crystal display and method of driving same
US6627333B2 (en) * 2001-08-15 2003-09-30 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved efficiency
JP2003077663A (ja) * 2001-09-03 2003-03-14 Pioneer Electronic Corp 容量性発光素子パネル
EP1291932A3 (en) * 2001-09-05 2006-10-18 Konica Corporation Organic thin-film semiconductor element and manufacturing method for the same
US6680578B2 (en) * 2001-09-19 2004-01-20 Osram Opto Semiconductors, Gmbh Organic light emitting diode light source
US6835469B2 (en) * 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
KR100577179B1 (ko) * 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
US7250512B2 (en) * 2001-11-07 2007-07-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds having red-orange or red emission and devices made with such compounds
US6869695B2 (en) * 2001-12-28 2005-03-22 The Trustees Of Princeton University White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission
JP4161262B2 (ja) * 2002-06-26 2008-10-08 ソニー株式会社 有機電界発光素子、及びそれを用いた発光又は表示装置
WO2004018588A1 (ja) * 2002-07-19 2004-03-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機発光媒体
US7663300B2 (en) * 2002-08-16 2010-02-16 Universal Display Corporation Organic light emitting devices for illumination
KR100480442B1 (ko) * 2002-08-17 2005-04-06 한국과학기술연구원 미량도핑에 의한 고효율 백색 유기 발광 물질 및 이를이용한 전기발광소자
JP4164317B2 (ja) * 2002-08-28 2008-10-15 キヤノン株式会社 有機発光素子
TWI287939B (en) * 2002-11-15 2007-10-01 Showa Denko Kk Organic light-emitting device material and organic light-emitting device
US7651788B2 (en) * 2003-03-05 2010-01-26 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US6870196B2 (en) * 2003-03-19 2005-03-22 Eastman Kodak Company Series/parallel OLED light source
US6875524B2 (en) * 2003-08-20 2005-04-05 Eastman Kodak Company White light-emitting device with improved doping
KR20050039674A (ko) * 2003-10-24 2005-04-29 펜탁스 가부시키가이샤 백색 유기 전자 발광 소자
JP2006040856A (ja) * 2003-10-24 2006-02-09 Pentax Corp 白色有機エレクトロルミネセンス素子
US7083865B2 (en) * 2003-11-04 2006-08-01 Eastman Kodak Company Organic element for electroluminescent devices
US20050123794A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
KR100712098B1 (ko) * 2004-01-13 2007-05-02 삼성에스디아이 주식회사 백색 발광 유기전계발광소자 및 그를 구비하는유기전계발광표시장치
US20070063638A1 (en) * 2004-02-19 2007-03-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. White color organic electroluminescence device
KR20060134979A (ko) * 2004-03-19 2006-12-28 칫소가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US7361415B2 (en) * 2004-04-16 2008-04-22 The University Of Hong Kong System and method for producing light with organic light-emitting devices
US7709100B2 (en) * 2004-07-07 2010-05-04 Universal Display Corporation Electroluminescent efficiency
WO2006025273A1 (ja) * 2004-08-31 2006-03-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US7597967B2 (en) * 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
DE602006018864D1 (de) * 2005-02-07 2011-01-27 Idemitsu Kosan Co Aromatisches aminderivat und organisches elektrolumineszentes gerät, bei dem dieses verwendet wird
JP4263700B2 (ja) * 2005-03-15 2009-05-13 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8466612B2 (en) * 2005-04-06 2013-06-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, production method of the same, display device, and lighting device
TWI333392B (en) * 2005-05-25 2010-11-11 Au Optronics Corp Emission layer and organic light emitting diode using thereof
KR20070009306A (ko) * 2005-07-15 2007-01-18 삼성에스디아이 주식회사 백색 유기 발광 소자의 제조 방법
US7517984B2 (en) * 2005-09-30 2009-04-14 Eastman Kodak Company Manufacturing process for facial tris-cyclometallated complexes
US7843134B2 (en) * 2005-10-31 2010-11-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic EL emission devices connected in series
EP1786050B1 (de) * 2005-11-10 2010-06-23 Novaled AG Dotiertes organisches Halbleitermaterial
US20070126347A1 (en) * 2005-12-01 2007-06-07 Eastman Kodak Company OLEDS with improved efficiency
WO2007070842A2 (en) * 2005-12-15 2007-06-21 Josef Berger System and methods for initiating, maintaining, and delivering personalized information by communication server
JP2007173584A (ja) * 2005-12-22 2007-07-05 Canon Inc 発光装置
US7645525B2 (en) * 2005-12-27 2010-01-12 Lg Display Co., Ltd. Organic light emitting devices
JP5165671B2 (ja) * 2006-03-23 2013-03-21 エルジー・ケム・リミテッド 新規なジアミン誘導体、その製造方法およびそれを用いた有機電気素子
US7332860B2 (en) * 2006-03-30 2008-02-19 Eastman Kodak Company Efficient white-light OLED display with filters
KR101223719B1 (ko) * 2006-05-23 2013-01-18 삼성디스플레이 주식회사 백색 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
US20070275266A1 (en) * 2006-05-25 2007-11-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
JP2009540574A (ja) * 2006-06-05 2009-11-19 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー Ｏｌｅｄ印刷の分野における有機活性材料を堆積するための液体組成物
US20080049413A1 (en) * 2006-08-22 2008-02-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR100841363B1 (ko) * 2006-11-22 2008-06-26 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광표시장치 및 그의 제조방법
KR100796603B1 (ko) * 2006-11-28 2008-01-21 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조방법
KR100796615B1 (ko) * 2006-12-22 2008-01-22 삼성에스디아이 주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조방법
US20080166566A1 (en) * 2006-12-29 2008-07-10 Shiva Prakash Process for forming an organic light-emitting diode and devices made by the process
US20080284317A1 (en) * 2007-05-17 2008-11-20 Liang-Sheng Liao Hybrid oled having improved efficiency
TWI335681B (en) * 2007-05-18 2011-01-01 Ind Tech Res Inst White light organic electroluminescent element device
JP5484690B2 (ja) * 2007-05-18 2014-05-07 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
EP2152662A1 (en) * 2007-06-01 2010-02-17 E. I. Du Pont de Nemours and Company Chrysenes for blue luminescent applications
KR100882911B1 (ko) * 2007-08-16 2009-02-10 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조방법
CN100484353C (zh) * 2008-01-29 2009-04-29 清华大学 有机电致发光器件
JP2010287484A (ja) * 2009-06-12 2010-12-24 Sony Corp 有機発光素子、並びにこれを備えた表示装置および照明装置
JP2013502743A (ja) * 2009-08-24 2013-01-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 有機発光ダイオード照明器具
CN102484219A (zh) * 2009-08-24 2012-05-30 E.I.内穆尔杜邦公司 有机发光二极管灯具

Also Published As

Publication number Publication date
US20110204338A1 (en) 2011-08-25
JP2013502742A (ja) 2013-01-24
WO2011028475A2 (en) 2011-03-10
TW201117651A (en) 2011-05-16
WO2011028475A3 (en) 2011-05-12
EP2471121A2 (en) 2012-07-04
CN102484213A (zh) 2012-05-30
EP2471121A4 (en) 2013-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8772767B2 (en) Organic light-emitting diode luminaires
KR20120101030A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120093309A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120113722A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120101028A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120093311A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120066027A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120113721A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
JP5779581B2 (ja) 有機発光ダイオード照明器具
KR20120101033A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20110036076A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120101031A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
JP5726877B2 (ja) 有機発光ダイオード照明器具
KR20120066025A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120113719A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120068882A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구
KR20120101027A (ko) 유기 발광 다이오드 조명기구

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid