KR20110087414A - 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법 및 그 추출물을 유효성분으로 함유하는 미백 및 항산화용 화장료 조성물 - Google Patents
효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법 및 그 추출물을 유효성분으로 함유하는 미백 및 항산화용 화장료 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법 및 상기 추출물을 유효성분으로 함유하는 미백 및 항산화용 화장료조성물에 관한 것이다. 구체적으로는 쓴 메밀 새싹추출물에 당결합 분해 효소를 처리함으로써 루틴 배당체를 퀘르세틴으로 전환시켜 멜라닌생성 억제 및 항산화 활성이 우수한 추출물을 제조하며, 이를 미백 및 항산화용 화장료 조성물의 제조에 이용하는 기술에 관한 것이다.
Description
본 발명은 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법 및 그 추출물을 유효성분으로 함유하는 미백 및 항산화용 화장료조성물에 관한 것으로서, 구체적으로는 쓴 메밀 새싹추출물에 당결합 분해 효소를 처리함으로써 루틴 배당체를 퀘르세틴으로 전환시켜 멜라닌생성억제 및 항산화 활성이 우수한 추출물을 제조하며, 이를 미백 및 항산화용 화장료 조성물의 제조에 이용하는 기술에 관한 것이다.
현대 여성들은 하얗고 깨끗한 피부를 선호하기 때문에 피부색소 이상침착의 치료 및 미용욕구 충족을 위한 미백에 대한 관심이 높아지고 있다. 피부는 외부 환경과 직접 접하면서 인체를 보호하며 생화학적이고 물리적인 기능을 가지는 아주 중요한 조직이다. 멜라닌은 피부의 표피층에 존재하는 색소로서, 표피의 기저층에 존재하는 멜라노사이트(melanocyte)로부터 만들어져 케라티노사이트(keratinocyte)라는 표피 세포로 이동한다. 생체 내에는 멜라닌을 분해하는 효소가 없고, 다만 케라티노사이트가 표피에서 떨어져 나갈 때 같이 피부에서 떨어져 나가는 것으로 제거된다. 멜라노사이트 내의 멜라노좀이라는 소포체에서 티로시나제(Tyrosinase) 효소에 의해 티로신이 도파(DOPA)를 거쳐 도파퀴논(DOPAquinone)으로 전환되고, 도파퀴논의 자동 산화반응과 효소반응으로 도파크롬(DOPAchrome)을 거쳐 흑갈색의 공중합체인 멜라닌이 생성된다. 이렇게 생성된 멜라닌은 멜라노좀을 통해 케라티노사이트로 옮겨지고 여기에서 약 28일간의 각화 과정을 거치면서 피부 표면으로 나와 각질과 함께 소실된다. 멜라닌은 햇빛 UV의 빛 에너지를 흡수하여 UV에 의한 손상으로부터 진피 이하의 피부 기관을 보호하는 역할을 하며, 피부 생체 내에 생겨난 유해산소 및 프리라디칼 등을 잡아주는 등 외부 유해인자로부터 피부를 보호해주는 유용한 역할을 수행한다. 또한, 피부 세포 내의 멜라닌은 사람의 피부색을 결정한다. 멜라닌 색소가 많은 사람은 갈색 또는 검은색 피부를 갖는 반면, 멜라닌 색소가 적은 사람은 흰색의 피부를 갖게 된다.
현재 피부미용을 위한 미백방법으로는 생성된 멜라닌 색소를 환원시켜 탈색하는 방법과 멜라닌 색소를 형성하는 효소인 티로시나제의 활성을 억제하는 방법이 알려져 있다. 멜라닌 색소를 환원시키기 위해 토코페롤이나 비타민류 등을 사용한 미백제는 멜라닌 색소의 탈색효과가 미미하므로, 티로시나제의 활성을 저해함으로써 멜라닌 색소의 생성을 억제하는 저해제가 주목받고 있다.
종래의 화장품 분야에서는 미백 성분으로서, 예를 들면, 코지산(Kojic acid), 알부틴(Arbutin) 등과 같은 티로시나제 효소활성을 억제하는 물질, 하이드로퀴논(Hydroquinone), 비타민 C(L-Ascorbic acid) 및 이들의 유도체와 각종 식물 추출물이 사용되어 왔다. 코지산은 티로시나제의 활성 부위에 존재하는 구리 이온을 흡착시켜 효소활성을 저해하지만, 화장품에 배합시의 불안정성, 피부 부작용 및 간암 유발의 문제가 있다고 알려져 있다. 비타민 C 및 그 유도체는 산화가 잘되는 불안정성 때문에 화장품 원료로서 사용이 어려우며, 하이드로퀴논은 피부에 대한 미백효과는 탁월하지만 알레르기를 유발하는 성질, 멜라닌 생성 세포에 대한 독성, 피부에의 영구 탈색화 등 피부에 대한 자극성이 높으며, 최근 발암성 물질로 규정되어 사용이 금지되어 각 나라별로 제한적인 농도만 허가하고 있다. 또한, 알부틴은 하이드로퀴논에 글루코피라노사이드(Glucopyranoside)가 결합된 유도체로 하이드로퀴논 사용 시 나타나는 부작용이 적으면서 인체에 대한 독성은 없이 멜라닌 색소의 합성을 억제하는 작용이 있어, 멜라닌 색소 침착이 증가되는 피부 질환의 치료제로서의 이용 가능성이 제시되었으나, 피부 효소에 의해 일부 분해되는 단점이 있다.
피부는 항상 산소와 접촉하고 있고 자외선에 노출됨으로써 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)으로 유도된 광산화적 손상을 계속 받게 된다. 활성산소종이란 반응성이 매우 큰 1O2 및 ㆍOH를 비롯하여 O2 -, H2O2, ROOㆍ, ROㆍ, ROOH 및 HOCl 등을 포함한다. 이들은 고 에너지 복사선, 광증감반응 및 몇 가지 효소반응을 포함하는 다양한 과정을 거쳐서 세포 및 조직 중에서 생성될 수 있다. 이들 활성산소종 중에서 1O2및 ㆍOH은 피부 광손상에 있어서 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 이들은 피부 항산화제 파괴, 지질 과산화반응의 개시, 단백질의 산화, DNA 산화, 결합조직 성분인 콜라겐, 히아루론산 등의 사슬절단 및 비정상적인 교차결합에 의한 주름생성, 멜라닌 생성 과정 등에 참여하는 등 피부노화를 가속시킨다.
사람 피부세포에 있어서 지질, 단백질 및 DNA 등 생체 구성 성분의 산화 손상뿐만 아니라 UVA(320~380nm) 의존성 세포사멸이나 유전자 활성화에도 활성산소종이 포함되는 것으로 기술되고 있다. 콜라겐은 피부 진피층의 매트릭스를 이루는 성분 중 가장 많은 성분이기 때문에 콜라겐의 생합성과 분해의 조절은 피부노화 과정 중에서 핵심이 되고 있다. 이는 사람 피부 섬유아세포에서 1O2을 비롯한 ROS의 중요한 역할을 시사하는 것이다. 1O2을 비롯한 ROS가 광노화와 연관되기 때문에 항산화제에 의한 자외선 노출 후 ROS의 감소는 광노화를 예방하고 최소화시키는 효과적인 방법이다.
메밀(Fagopyrum esculentum)은 마디풀과의 한해살이풀의 일종으로 유럽, 아메리카, 아프리카 남부, 오스트레일리아 등 전 세계적으로 널리 분포하고 있다. 우리나라에서는 전국 각지에서 재배하며, 음식에 대한 원재료로 많이 쓰이고 있다. 메밀이 새로운 기능성 건강식품으로 그 수요가 증가하는 이유 중 하나는 생리활성 물질인 루틴(rutin)을 비롯한 퀘르세틴(quercetin), 퀘르세트린(quercetrin), 미리세틴(myricetin)을 다량 함유하고 있기 때문이다. 메밀의 기능성 성분인 루틴(rutin)은 황색 또는 담황색의 폴리페놀 화합물인 플라보노이드의 일종으로 퀘르세틴(quercetin)에 루티노스(rutinose)가 결합한 물질로 지질대사를 조절하며 항고혈압 효과를 가진다는 보고와 당뇨병의 예방과 치료에 효과적이라는 보고 등 다양한 기능이 보고되고 있다. 또한 퀘르세틴(quercetin)을 비롯한 각종 페놀성 물질의 천연 항산화제로서의 기능이 밝혀짐에 따라, 메밀의 이용이 다양해지고 있다. 특히 쓴 메밀의 루틴 함량이 단 메밀에 비해 높다는 것이 밝혀지면서 다양한 연구가 시도되고 있으나, 체계적인 연구가 미비한 실정이다.
대한민국 공개특허 제2003-0068969호에는 메밀가루 추출물 또는 메밀씨 추출물을 함유하는 피부 알러지 완화 및 예방용 조성물이 개시되어 있으며, 대한민국 공개특허 제2007-0014412호에는 메밀의 종피 또는 줄기로부터 얻어진 메밀 추출물을 유효 성분으로 포함하며 항산화능, 중금속의 독성 경감 효과 및 주름개선 효능을 갖는 메밀 추출물 함유 기능성 화장료 조성물에 대하여 개시되어 있다. 그러나 상기 메밀 추출물은 피부에 적용시 피부에 효과적으로 흡수되지 못하는 등의 문제로 인해 효과가 떨어지는 문제가 있었다.
이에 본 발명자들은 쓴 메밀의 새싹추출물을 당결합 분해 효소반응에 의하여 제조하는 경우 특정 유효성분이 강화되며 피부흡수가 촉진되어 미백 및 항산화효과가 우수하다는 효과 있음을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 효소반응에 의하여 특정 활성성분이 강화되어, 미백 및 항산화활성이 우수한 쓴 메밀 새싹추출물을 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 효소반응에 의하여 제조되어 우수한 멜라닌 생성억제 및 항산화 활성을 가지는 쓴 메밀 새싹추출물을 제공하는 것을 다른 목적으로 한다.
또한 본 발명은 상기 방법에 의하여 제조된 쓴 메밀 새싹추출물을 유효성분으로 함유하는 미백 및 항산화용 화장료조성물을 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에 따르면,
건조된 쓴 메밀 새싹을 물, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트 및 클로로포름으로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 용매로 추출하는 쓴 메밀 새싹추출물 제조단계;
상기 쓴 메밀 새싹추출물을 용매에 용해시키고 당결합 분해효소를 첨가하는 효소첨가단계; 및
상기 효소가 첨가된 추출물을 교반하면서 효소반응을 진행하는 효소반응단계를 포함하는 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법이 제공된다.
상기 효소반응은 반응pH 3.5 ~ 5.0, 반응온도 25 ~ 50℃ 및 반응시간 12 ~ 60시간의 조건하에서 수행되는 것이 바람직하다.
상기 당결합 분해 효소로는 글루코시다제(glucosidase), 자일로시아다제(xylosidase), 자일라나제(xylanase), 셀룰라제(cellulose), 갈락토시다제(galactosidase), 펙티나제(pectinase), 나린지나아제(naringinase)로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 것이 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 펙티나제(pectinase)가 사용될 수 있다. 상기 효소반응을 통해 쓴 메밀 새싹추출물에 함유된 루틴 배당체의 당을 선택적으로 제거함으로써 퀘르세틴 성분이 강화된 쓴 메밀 새싹추출물이 제조된다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위하여, 본 발명에 따르면 상기 효소반응에 의하여 제조된 쓴 메밀 새싹추출물을 조성물 총중량에 대해서 0.005~50중량%, 바람직하게는 0.01~20중량% 함유하는 화장료조성물이 제공된다. 상기 화장료 조성물은 우수한 티로시나제 억제효과 및 항산화효과를 나타내므로 미백 및 항산화용 조성물로 사용될 수 있다.
효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 유효성분으로 함유하는 상기 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨 소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 맛사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 에센스, 팩, 비누, 샴푸, 클렌징 폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션, 바디클렌저, 유액, 프레스파우더, 루스파우더 및 아이섀도로 구성된 그룹에서 선택된 어느 하나의 제형으로 적용되어질 수 있다.
본 발명에 따른 제조방법에 의하여 제조되는 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물은 퀘르세틴 성분이 강화되며, 멜라닌생성억제 및 항산화활성이 우수하여 적은 사용량으로도 우수한 미백 및 항산화효과를 나타내므로 화장료 조성물로 유용하다.
본 발명은 쓴 메밀 새싹추출물의 제조에 있어서, 당결합 분해작용을 하는 효소, 바람직하게는 글루코시다제(glucosidase), 자일로시아다제(xylosidase), 자일라나제(xylanase), 셀룰라제(cellulose), 갈락토시다제(galactosidase), 펙티나제(pectinase) 및 나린지나아제(naringinase)로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 효소를 사용하여 효소반응에 의하여 특정 활성성분인 퀘르세틴 강화효과를 가지는 추출물을 제조하며 이를 화장료에 적용하는 기술에 관한 것이다.
메밀은 일반적으로 단메밀(Fagopyrum escylentum), 쓴메밀(Fagopyrum tataricym)로 분류된다. 메밀에는 생리활성 물질인 루틴(rutin)을 비롯하여 퀘르세틴(quercetin), 퀘르세트린(quercetrin), 미리세틴(myricetin)이 다량 함유되어 있으며, 쓴 메밀에는 이러한 루틴을 비롯한 생리활성물질이 더 많이 함유되어 있다. 하기의 화학식으로 표시되는 루틴(2-phenyl-3,5,7,3',4'-pentahydroxy benzopyrone)은 황색 또는 담황색의 폴리페놀 화합물인 플라보노이드의 일종으로 퀘르세틴(5,7,3',4' -tetrahydroxy flavone)에 루티노사이드(rutinoside)가 결합된 물질이다.
하기의 화학식으로 표시되는 퀘르세틴(Quercetin)은 플라보노이드의 일종으로서 플라보노이드류 중에서 가장 생리활성이 높은 성분 중의 하나이다.
퀘르세틴은 강력한 항산화제로서 세포의 산화적 손상 및 지방의 산패를 막아주며 이를 통해 고혈압의 예방효과도 인정되고 있다. 퀘르세틴이 이와 같은 효과를 나타내는 이유는 생체 내에서 반응성이 강해 세포의 여러 성분을 손상시키는 프리라디칼을 제거하고, 동맥경화와 심장병의 원인인 저밀도 지단백 산화(low-density lipoprotein oxidation)를 줄이며, 체내 항산화제인 비타민 E를 보호함과 동시에 재생시키며, 금속이온의 유해작용을 불활성화시키는 역할을 하기 때문인 것으로 알려져 있다.
이들 메밀의 생리활성물질들의 종류와 양은 메밀의 종에 따라, 그리고 추출부위에 따라 차이가 있다. 특히 메밀 종자의 생리활성물질과 발아 메밀 즉, 메밀의 새싹추출물의 생리활성물질에는 차이가 있다. 식물 종자는 발아가 진행됨에 따라 생리 활성이 증대되고 성분의 변화가 일어난다. 즉, 식물은 다음 생명을 탄생시키기 위해 에너지를 종자 내에 저장하고 있어, 발아하여 새로운 싹을 생성할 때 각종 영양소가 최대한 갖추어지게 한다. 결국은 새싹의 단계가 종자 및 성숙 채소보다도 훨씬 많은 비타민, 무기질, 아미노산 등을 함유하게 된다. 식물 종자는 발아가 진행됨에 따라 생리적 활성이 증대되고 성분의 변화가 일어나기 때문에 생리 활성 측면에서 발아에 의하여 높은 생리 활성이 나타나기 시작하는 것이다.
본 발명은 메밀에 포함되어 있는 특정 생리활성물질인 퀘르세틴을 고효율로 추출하기 위하여 쓴 메밀 새싹 추출물을 제조함에 있어서, 특정 효소를 사용하여 효소반응시킴으로써 특정 생리활성물질이 강화되고, 피부흡수능이 촉진되는 추출물을 제조하고, 이를 미백 및 항산화용 화장료 조성물에 적용하는 것에 특징이 있다.
본 발명에 따르면, 건조된 쓴 메밀 새싹을 물, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트 및 클로로포름으로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 용매로 추출하여 쓴 메밀 새싹추출물을 제조하는 단계;
상기 쓴 메밀 새싹추출물을 용매, 바람직하게는 물에 용해시키고 당결합 분해 효소를 첨가하는 효소첨가단계; 및
상기 효소가 첨가된 추출물을 교반하면서 효소반응을 진행하는 효소반응단계를 포함하는 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법이 제공된다.
상기 효소반응은 반응pH 3.5 ~ 5.0, 반응온도 25 ~ 50℃ 및 반응시간 12 ~ 60시간의 조건하에서 수행되는 것이 바람직하다.
그 방법을 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
효소반응에 제공되는 쓴 메밀 새싹추출물은 건조된 쓴 메밀 새싹을 물 또는 유기용매, 바람직하게는 물, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트 및 클로로포름을 포함하는 군으로부터 선택된 하나 이상의 유기용매 또는 이들과 물의 혼합물, 더욱 바람직하게는 70% 에탄올을 사용하여 통상의 추출 방법으로 추출함으로써 제조될 수 있다.
상기 쓴 메밀 새싹추출물은 당결합 분해작용을 하는 효소, 바람직하게는 글루코시다제(glucosidase), 자일로시아다제(xylosidase), 자일라나제(xylanase), 셀룰라제(cellulose), 갈락토시다제(galactosidase), 펙티나제(pectinase) 및 나린지나아제(naringinase)로 이루어지는 군으로부터 선택된 하나 이상의 효소, 더욱 바람직하게는 펙티나제(pectinase)로 처리하여 효소반응을 진행함으로써 제조된다. 상기 당결합 분해효소에 의하여 쓴 메밀 새싹추출물에 함유된 루틴 배당체의 당은 선택적으로 분해되어 추출물내의 퀘르세틴 성분의 함량이 증대된다. 상기 효소들은 아스퍼질러스(aspergillus)속, 바실러스(basillus)속, 페니실리움(penicillium)속, 리조푸스(rhizopus)속, 리조무코르(rhizomucor)속, 탈라로마이세스(talaromyces)속, 비피도박테리움(bifidobactertium)속, 모르티엘렐라(mortierella)속의 미생물로부터 얻을 수 있다.
상기 효소반응에 의하여 제조된 쓴 메밀 새싹추출물은 메밀종자의 추출물이나, 단순한 발아 메밀추출물과 비교하여 볼 때, 퀘르세틴 성분이 강화되어 적은 사용량으로도 더욱 우수한 미백 및 항산화작용을 하는 것이 확인되었다.
이와 같이 본 발명에 따르면 상기 효소반응에 의하여 제조되어 우수한 멜라닌 생성억제 및 항산화 활성을 가지는 쓴 메밀 새싹추출물이 제공된다. 또한 본 발명에 따르면, 상기 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 조성물 총중량에 대해서 0.005~50중량%, 바람직하게는 0.01~20중량% 함유하는 미백 및 항산화용 화장료조성물이 제공된다.
효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 유효성분으로 함유하는 상기 화장료 조성물은 스킨로션, 스킨 소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 맛사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 에센스, 팩, 비누, 샴푸, 클렌징 폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션, 바디클렌저, 유액, 프레스파우더, 루스파우더 및 아이섀도로 구성된 그룹에서 선택된 어느 하나의 제형으로 적용되어질 수 있다.
이하, 하기의 실시예와 시험예들을 통하여 본 발명을 상세하게 설명하지만, 본 발명이 이 예들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
제조예 1: 쓴메밀 새싹추출물의 제조
쓴메밀 새싹 100g을 70% 에탄올 600g에서 50℃로 3시간 추출하여 쓴 메밀 새싹추출액을 얻은 후, 이를 감압 농축하고 동결 건조하여 쓴 메밀 새싹추출물 3.4g을 제조하였다.
실시예 1~7: 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조
상기 제조예 1에서 제조된 쓴메밀 새싹추출물을 농축한 농축액(100g당 고형분 함량 1.47g) 50g에 정제수 400ml와 하기 표 1의 효소액 50ml를 혼합하여 pH 4.5, 45℃조건에서 48시간 교반하면서 효소반응을 진행시킨 후, 감압 농축하여 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹 추출물을 제조하였다.
| 효소(Enzyme) | 출처(Origin) | |
| 실시예 1 | 아밀라아제 | Aspergillus oryzae |
| 실시예 2 | 베타-글루코시다제 | Almond |
| 실시예 3 | 셀룰라제-A | Aspergillus niger |
| 실시예 4 | 베타-갈락토시다제 | Aspergillus oryzae |
| 실시예 5 | 베타-자일로시다제 | Aspergillus niger |
| 실시예 6 | 펙티나제 | Rhizopus sp |
| 실시예 7 | 나린지나아제 | Penicillium decumbens |
시험예 1:퀘르세틴 생성율 측정
HPLC를 이용하여 상기 실시예 1 ~ 7에서 제조된 효소반응 추출물의 48시간 경과 후 퀘르세틴 생성율을 측정하였다. 퀘르세틴의 생성율은 상기 제조예 1의 추출물을 대조군으로 하였을 때의 퀘르세틴 함량의 증가율을 나타내며, 하기의 식과같이 계산하였다.
생성율(%)=퀘르세틴 Standard 시료량(mg) × 실시예의 peak 면적값 ÷ 퀘르세틴 Standard peak 면적값 ÷ 실시예의 시료량(mg)
그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 생성율(%) | |
| 실시예 1 | 32 |
| 실시예 2 | 45 |
| 실시예 3 | 59 |
| 실시예 4 | 56 |
| 실시예 5 | 28 |
| 실시예 6 | 79 |
| 실시예 7 | 12 |
실시예 8~13: 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조
퀘르세틴 생성율이 가장 좋았던 상기 실시예 6의 펙티나제를 이용하여 반응온도를 달리하여 효소반응에 의한 쓴메밀 새싹 추출물을 제조하였다. 상기 제조예 1에서 제조된 쓴메밀 새싹추출물의 농축액(100g당 고형분 함량 1.47g) 50g을 정제수 400ml와 펙티나제(AFP-L4, 노보자임사) 효소액 50ml와 혼합하여 하기의 표 3과 같은 조건에서 효소반응을 진행시킨 후, 감압 농축하여 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹 추출물을 제조하였다.
| 반응 온도(℃) | 반응시간(hr) | 반응 pH | |
| 실시예 8 | 25 | 48 | 4.5 |
| 실시예 9 | 30 | 48 | 4.5 |
| 실시예 10 | 35 | 48 | 4.5 |
| 실시예 11 | 40 | 48 | 4.5 |
| 실시예 12 | 45 | 48 | 4.5 |
| 실시예 13 | 50 | 48 | 4.5 |
실시예 14~19: 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조
퀘르세틴 생성율이 가장 좋았던 상기 실시예 6의 펙티나제를 이용하여 반응시간을 달리하여 효소반응에 의한 쓴메밀 새싹 추출물을 제조하였다.
상기 제조예 1에서 제조된 쓴메밀 새싹추출물의 농축액(100g당 고형분 함량 1.47g) 50g을 정제수 400ml 및 펙티나제(AFP-L4, 노보자임사) 효소액 50ml와 혼합하여 하기의 표 4와 같은 조건에서 효소반응을 진행시킨 후, 감압 농축하여 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹 추출물을 제조하였다.
| 반응 온도(℃) | 반응시간(hr) | 반응 pH | |
| 실시예 14 | 45 | 12 | 4.5 |
| 실시예 15 | 45 | 18 | 4.5 |
| 실시예 16 | 45 | 24 | 4.5 |
| 실시예 17 | 45 | 36 | 4.5 |
| 실시예 18 | 45 | 48 | 4.5 |
| 실시예 19 | 45 | 60 | 4.5 |
실시예 20~23: 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조
퀘르세틴 생성율이 가장 좋았던 상기 실시예 6의 펙티나제를 이용하여 반응pH를 달리하여 효소반응에 의한 쓴메밀 새싹 추출물을 제조하였다.
상기 제조예 1에서 제조된 쓴메밀 새싹추출물의 농축액(100g당 고형분 함량 1.47g) 50g을 정제수 400ml 및 펙티나제(AFP-L4, 노보자임사) 효소액 50ml와 혼합하여 하기의 표 5와 같은 조건에서 효소반응을 진행시킨 후, 감압 농축하여 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹 추출물을 제조하였다.
| 반응 온도(℃) | 반응시간(hr) | 반응 pH | |
| 실시예 20 | 45 | 48 | 3.5 |
| 실시예 21 | 45 | 48 | 4.0 |
| 실시예 22 | 45 | 48 | 4.5 |
| 실시예 23 | 45 | 48 | 5.0 |
시험예 2:퀘르세틴 생성율 측정
상기 실시예 8~23에서 제조된 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 생성율을 측정하였으며 그 결과를 하기의 표 6에 나타내었다.
| 실시예 8 |
실시예 9 | 실시예 10 | 실시예 11 | 실시예 12 | 실시예 13 | 실시예 14 | 실시예 15 | 실시예 16 | 실시예 17 | 실시예 18 | 실시예 19 | 실시예 20 | 실시예 21 | 실시예 22 | 실시예 23 | |
| 생성율(%) | 58 | 61 | 63 | 66 | 72 | 65 | 41 | 46 | 52 | 66 | 67 | 73 | 69 | 71 | 80 | 73 |
상기 표 6에 나타낸 바와 같이 당결합 분해효소로서 펙티나제를 사용하는 경우에 반응 온도는 45℃, 반응 시간은 48시간, 반응 pH는 4.5인 조건에서 가장 우수한 퀘르세틴 생성율(%)을 나타내었다.
시험예 3 : 멜라닌 생성 억제 효과
6웰 플레이트에 웰당 10% FBS를 첨가한 DMEM 배지 2㎖에 2×105의 농도로 B16F10 세포를 접종하여 37℃, 5% CO2 배양기에서 24시간 동안 배양하였다. 24시간 배양한 후 웰을 새로운 배지로 교환하고, 상기 실시예 22에서 제조된 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 각각 62.5, 125, 250㎍/㎖가 되도록 디메틸설폭시드에 희석하여 제조한 희석용액을 첨가하여 18시간 동안 동일 조건에서 배양하였다. 이후 PBS 세척하고 300㎕의 0.25% trypsin-EDTA로 처리하여 세포를 수집하고 마이크로센트리퓨즈 튜브로 옮긴 후, 1,000 rpm에서 4 분간 원심분리 하였다. 그 침전된 세포를 PBS로 2회 세척 후, 1N NaOH 500㎕를 넣어 멜라닌을 용해하였다. 멜라닌의 용해를 돕기 위해, 100℃에서 10분간 반응하였다. 각 마이크로센트리퓨즈 튜브의 멜라닌의 양을 400 nm에서 흡광도를 측정하여 분광계적으로 결정하였다.
상기 시험결과 하기의 표 7과 같은 결과를 얻었다.
| 시료농도(㎍/㎖) | Melanin synthesis inhibition (%) |
| 0 | 0.00 |
| 62.5 | 0.00 |
| 125 | 2.30 |
| 250 | 44.24 |
멜라닌 생성 억제율(Melanin synthesis inhibition)(%)이 클수록 멜라닌의 생성이 억제된 것 인데 상기 표 7에서 확인되는 바와 같이 본 발명에 따른 당결합 분해 효소반응에 의한 쓴메밀 새싹 추출물을 처리했을 때 melanin synthesis inhibition(%)이 증가하여 우수한 멜라닌 생성 억제 효과를 나타냄을 알 수 있었고, 농도가 증가함에 따라 상승적인 효과가 있음을 알 수 있었다.
시험예 4: TRP-1, TRP-2 및 Mu-tyr발현 억제 효과시험
B16F10세포를 10% FBS를 첨가한 DMEM 배지에 5×105의 농도로 접종하여 37℃, 5% CO2배양기에서 24시간 동안 배양하였다. 24시간 배양하여 상기 실시예 22에서 제조된 당결합 분해 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 각각 50, 100㎍/㎖가 되도록 디메틸설폭시드에 희석하여 제조한 희석용액을 첨가하여 18시간 동안 동일 조건에서 배양하였다. 이후 Trizol reagent(invitrogen, USA)를 이용하여 B16F10세포를 회수하여 mRNA를 추출하여 일련의 과정을 거쳐 cDNA를 합성하였다. 합성된 cDNA로부터 TRP-1(Tyrosinase related protein-1), TRP-2(Tyrosinase related protein-2), Mu-tyrosinase 유전자 부위를 증폭시켜 전기영동을 통해 유전자 발현 양을 확인하였으며, 유전자 증폭은 thermal cycler (GenePro, Hangzhou bioer tech., CHINA)를 사용하여 10x taq polymerase buffer, 10 mM dNTP, 10 pmol primer (TRP-1 F: AGG AAT CTG GCT TGG GAT TT, TRP-1 R: ATG AGC CAC AAG GGT CAG TC, TRP-2 F: AGC AGA CGG AAC ACT GGA CT, TRP-2 R: CAG GTA GGA GCA TGC TAG GC, Mu-tyr F: GGG CCC AAA TTG TAC AGA GA, Mu-tyr R: GGC AAA TCC TTC CAG TGT GT), taq polymerase를 혼합하고 증류수를 더하여 50 uL로 조정 후 94도 5분 1cycle/94도 30초/52도 30초(TRP-1), 53도 30초(TRP-2, Mu-tyr)/72도 30초 35 cycle 증폭, 72도에서 5분간 반응하는 조건으로 수행하였다. 생성된 TRP-1, TRP-2 및 Mu-tyr의 발현억제율은 아래식에 따라 계산하였으며 대조구로는 시료를 처리하지 않은 정상 B16F10세포를 사용하였다.
발현억제율(%) = {1-(B/A)} × 100(%)
A: 상기 대조군에서의 TRP-1, TRP-2 및 Mu-tyr 발현 량
B: 시료 처리 및 B16F10세포의 TRP-1, TRP-2 및 Mu-tyr 발현 량
상기 시험결과 하기의 표 8과 같은 결과를 얻었다.
| 시료 농도 (㎍/㎖) |
발현억제율(%) | ||
| TRP-1 | TRP-2 | Mu-tyr | |
| 0 | 0.00 | 0.00 | 0.00 |
| 50 | 9.53 | 1.28 | 3.07 |
| 100 | 20.44 | 20.99 | 30.44 |
상기 표 8의 결과에서 확인되는 바와 같이, 당결합 분해 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 적용한 경우 멜라닌 합성에 관여하는 유전자인 TRP-1, TRP-2 및 Mu-tyr의 발현을 효과적으로 억제하였으며, 농도가 증가할수록 보다 우수한 효과를 나타내었다.
시험예 5: 자유라디칼 소거 활성
본 발명에 따른 추출물의 항산화능을 DPPH에 대한 전자공여능(electron donating ability)으로 측정하였다. DPPH는 자신이 가지고 있는 홀수의 전자 때문에 517nm에서 강한 흡수 band를 보이나 전자공여체와 반응을 하게 되면 전자나 hydrogen radical을 받아 안정한 분자가 되어 흡수 band도 사라지게 된다. 또한 공여된 전자는 비가역적으로 결합하며 그 수에 비례하여 진보라색의 DPPH의 색깔은 점점 옅어지게 되고 흡광도도 감소하게 된다.
상기 실시예 22에서 제조된 추출물을 시료로 사용하였으며, DPPH는 시그마사(Sigma CO,. Ltd, 미국)에서 구입하여 사용하였다. 먼저, 400㎛ 농도의 표준 DPPH 용액을 만들었다. 그리고 상기 실시예 22의 시료를 각각 10, 50, 100, 250, 500ppm의 농도가 되도록 DMSO에 용해시켜 준비하였다. 대조군으로서 아스코르빈산(500ppm) 및 효소 처리되지 않은 쓴 메밀 새싹추출물(500ppm, 제조예 1)을 준비하였다. 아스코르빈산 및 시료 100 ㎕에 0.4 mM DPPH 100 ㎕를 96 well plate에 넣어 혼합한다. 아스코르빈산과 시료의 blank는 0.4 mM DPPH대신 EtOH 100 ㎕를 넣어 혼합한다. 37℃에서 30분 동안 발색한 후, 517nm에서 blank로 영점보정하고 흡광도를 측정하였다.
DPPH radical 소거능(%)=(1-시험군의 흡광도/대조군의 흡광도)×100
그 결과를 하기의 표 9에 나타내었다.
| 시료 농도 | 자유라디칼소거효과(%) |
| 대조군(Ascorbic acid) 500ppm | 95.8 |
| 실시예 22 10ppm | 18.1 |
| 실시예 22 50ppm | 29.4 |
| 실시예 22 100ppm | 54.8 |
| 실시예 22 250ppm | 72.8 |
| 실시예 22 500ppm | 93.2 |
| 제조예 1 500ppm | 45.3 |
상기 표 9에서 확인되는 바와 같이 본 발명에 따른 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물은 기존의 항산화제인 아스코르빈산과 유사하거나, 효소처리하지 않은 쓴 메밀 새싹추출물에 비하여 우수한 항산화능을 나타내었다.
시험예 6:Xanthine oxidase 저해 활성
Xanthine oxidase 저해 활성은 SOD 유사활성 측정/NBT(Nitroblue tetrazolium)법에 따라 측정하였다. 10~500ppm 농도로 용해시킨 상기 실시예 22 추출물 시료 10㎕에 50mM sodium phosphate buffer(PH 7.5) 140㎕, xanthine(3mM)40㎕, 1.5mM NBT 10㎕를 넣어 혼합한 후, 여기에 xanthine oxidase(0.13 U/mL) 10㎕를 마지막으로 넣어 혼합한 후 25℃에서 40분 동안 반응시킨 후 560nm에서 흡광도를 측정하였다.
본 발명 추출물의 Xanthine oxidase 저해 활성은 하기의 식과 같이 시료의 첨가구와 무첨가구의 흡광도 감소율을 %로 나타내었다. 대조군으로는 ascorbic acid(500ppm) 및 효소처리하지 않은 쓴 메밀 새싹추출물(500ppm, 제조예 1)을 첨가하여 측정하였다.
Xanthine oxidase 저해 활성(%)=(1-시료첨가구의 흡광도/시료 무첨가구의 흡광도)×100
그 결과를 하기의 표 10에 나타내었다.
| 시료 농도 | Xanthine oxidase 저해 활성(%) |
| 대조군(Ascorbic acid) 500ppm | 88.0 |
| 실시예 22 10ppm | 16.8 |
| 실시예 22 50ppm | 22.7 |
| 실시예 22 100ppm | 39.4 |
| 실시예 22 250ppm | 61.3 |
| 실시예 22 500ppm | 89.5 |
| 제조예 1 500ppm | 56.4 |
상기 표 10에서 확인되는 바와 같이 본 발명에 따른 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물은 기존의 항산화제인 아스코르빈산과 유사하거나, 효소처리하지 않은 쓴 메밀 새싹추출물에 비하여 우수한 항산화능을 나타내었다.
제조 실시예 1:에멀젼 베이스 제조
본 발명의 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 함유하는 미백 및 항산화용 화장료로서 하기 표 11의 조성에 따라 에멀젼 베이스를 제조하였다.
| 성분 | (중량%) |
| 글리세린 | 3.00 |
| 디소듐이디티에이 | 0.02 |
| 폴리글리세릴-3-메틸글루코스 디스테아레이트 | 1.50 |
| 세테아릴알코올 | 0.50 |
| 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 | 7.00 |
| 폴리아크릴아마이드 & C13-14이소파라핀 & 라우레스-7 | 0.60 |
| 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물(실시예 22) | 1.00 |
| 향, 방부제 | 미량 |
| 정제수 | 잔량 |
| 계 | 100 |
제조 실시예 2: 유연 화장수
하기 표 12에 기재된 조성으로 본 발명에 따른 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 함유하는 유연 화장수를 통상의 방법으로 제조하였다.
| 성분 | (중량%) |
| 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물(실시예 22) | 0.5 |
| 1,3-부틸렌 글리콜 | 5.2 |
| 올레일알코올 | 1.5 |
| 에탄올 | 3.2 |
| 폴리솔베이트 20 | 3.2 |
| 벤조페논-9 | 2.0 |
| 카르복실비닐폴리머 | 1.0 |
| 글리세린 | 3.5 |
| 향 | 미량 |
| 방부제 | 미량 |
| 정제수 | 잔량 |
| 계 | 100 |
제조 실시예 3: 영양 화장수
하기 표 13에 기재된 조성으로 본 발명에 따른 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 함유하는 영양 화장수를 통상의 방법으로 제조하였다.
| 성분 | (중량%) |
| 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물(실시예 22) | 2.0 |
| 글리세릴스테아레이트SE | 1.5 |
| 스테아릴알콜 | 1.5 |
| 라놀린 | 1.5 |
| 폴리솔베이트 | 1.3 |
| 소르비탄스테아레이트 | 0.5 |
| 경화식물유 | 1.0 |
| 광물유 | 5.0 |
| 스쿠알란 | 3.0 |
| 트리옥타노인 | 2.0 |
| 디메치콘 | 0.8 |
| 초산토코페롤 | 0.5 |
| 카르복시비닐폴리머 | 0.12 |
| 글리세린 | 5.0 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 3.0 |
| 소듐히아루로네이트 | 5.0 |
| 트리에탄올아민 | 0.12 |
| 방부제, 향, 색소 | 미량 |
| 증류수 | 잔량 |
| 합계 | 100 |
제조 실시예 4: 영양 크림
하기 표 14에 기재된 조성으로 본 발명에 따른 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 함유하는 영양 크림을 통상의 방법으로 제조하였다.
| 성분 | (중량%) |
| 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물(실시예 22) | 2.0 |
| 친유형 모노스테아린산글리세린 | 2.0 |
| 스테아린산 | 1.6 |
| 밀납 | 1.0 |
| 폴리솔베이트 | 1.6 |
| 소르비탄 스테아레이트 | 0.6 |
| 경화식물유 | 1.0 |
| 스쿠알란 | 3.0 |
| 광물유 | 5.0 |
| 트리옥타노인 | 5.0 |
| 디메치콘 | 1.0 |
| 글리세린 | 5.0 |
| 트리에탄올아민 | 1.0 |
| 소듐히아루로네이트 | 4.0 |
| 방부제, 향, 색소 | 미량 |
| 증류수 | 잔량 |
| 합계 | 100 |
Claims (7)
- 건조된 쓴 메밀 새싹을 물, 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트 및 클로로포름으로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나의 용매로 추출하여 쓴 메밀 새싹추출물을 제조하는 쓴 메밀 새싹추출물 제조단계;
상기 쓴 메밀 새싹추출물을 용매에 용해시키고 당결합 분해 효소를 첨가하는 효소첨가단계; 및
상기 효소가 첨가된 추출물을 교반하면서 효소반응을 진행하는 효소반응단계를 포함하는 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법. - 제1항에 있어서, 상기 효소반응은 반응 pH 3.5 ~ 5.0, 반응온도 25 ~ 50℃ 및 반응시간 12 ~ 60시간의 조건하에서 수행되는 것임을 특징으로 하는 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 당결합 분해 효소는 글루코시다제(glucosidase), 자일로시아다제(xylosidase), 자일라나제(xylanase), 셀룰라제(cellulose), 갈락토시다제(galactosidase), 펙티나제(pectinase) 및 나린지나아제(naringinase)로 이루어지는 군으로부터 선택된 적어도 하나인 것임을 특징으로 하는 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법.
- 제1항에 있어서, 상기 당결합 분해 효소는 펙티나제(pectinase)인 것임을 특징으로 하는 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법.
- 제4항에 있어서, 반응 pH 4.5, 반응온도 45℃ 및 반응시간 48시간의 조건하에서 효소반응이 이루어지는 것임을 특징으로 하는 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물의 제조방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따라 제조되며, 퀘르세틴 성분이 강화된 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따라 제조된 효소반응에 의한 쓴 메밀 새싹추출물을 조성물 총중량에 대해서 0.005~50중량% 함유하는 미백 및 항산화용 화장료조성물.
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