KR20110083023A - 바인더 수지 및 이를 포함하는 롤 프린트용 잉크 조성물 - Google Patents

바인더 수지 및 이를 포함하는 롤 프린트용 잉크 조성물 Download PDF

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KR20110083023A
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Abstract

본 발명은 산기 함유 모노머, 상기 산기 함유 모노머와 공중합 가능한 모노머, 및 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가진 모노머를 반복단위로 포함하는 바인더 수지와, 이를 포함하는 롤 프린트용 잉크 조성물에 관한 것으로, 현재 프린팅 조성에서 일반적으로 사용되는 바인더 구조인 산기 함유 모노머를 유지하면서 공정 특성 향상을 목적으로 기존의 무 산가 또는 저 산가의 모노머의 일부를 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가진 모노머로 바꾼 바인더 수지를 롤 프린트용 잉크 조성물에 함유한 결과 프린팅 공정 마진이 향상되고 클리쉐의 세정력이 크게 개선되는 효과를 얻을 수 있었다.

Description

바인더 수지 및 이를 포함하는 롤 프린트용 잉크 조성물{Binder resin and ink composition comprising the same for roll printing}
본 발명은 측쇄의 사슬길이가 길면서 산기를 가진 모노머를 반복단위에 포함시킨 구조를 가지는 바인더 수지를 이용하여 프린팅 공정 특성 및 세정력을 향상시킨 롤 프린트용 잉크 조성물에 관한 것이다.
현재 반전 옵셋 방식에 의한 롤 프린팅(Roll Printing)용 잉크의 경우 패턴 전사에 초점을 맞추어 산가(acid value)가 거의 없는 바인더 수지를 사용하고 있으나, 클리쉐 세정 공정에서 클리쉐 세정액에 대한 용해도 특성이 좋지 않아 세정 후에도 클리쉐에 잉크 잔사가 남는 문제가 있다.
기존 잉크에 사용된 바인더 수지는 중량평균분자량 약 10,000, 산가 약 0~20 KOHmg/g 정도의 아크릴계 바인더로서, 롤 프린팅 공정을 위해 잉크를 블랑킷에 코팅한 후 클리쉐(Cliche)를 이용하여 원하지 않는 패턴부를 블랑킷으로부터 제거하고 남은 패턴부를 유리 기판 위에 전사하여 패턴을 형성하여 왔다. 이때, 클리쉐에 남아 있는 잉크를 세정액을 이용하여 세정하여야 하는데, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate)나 N-메틸올피롤(N-methylolpyrrole)과 같은 시너 혹은 유기용매를 이용하여 세정을 하게 되면 40℃ 이상의 고온에서 수십 초에서 수 분의 시간 동안 클리쉐를 세정하여야 하기 때문에 시간과 비용이 많이 들며, 생산성에서도 좋지 못한 영향을 미치게 된다. 따라서, 범용의 알칼리 용액을 이용하여 상온에서 10~20초 이내의 짧은 시간 동안 클리쉐를 세정하여 잔존 잉크를 완전히 제거할 수 있도록 하여야만 비용과 생산성 측면에서 많은 장점을 갖게 된다.
본 발명은 상기와 같이 롤 프린팅을 이용한 잉크 조성물을 이용하여 패턴을 형성함에 있어 여러 가지 공정상의 문제들을 해결하기 위한 것으로, 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머를 바인더 수지에 도입하여 롤 프린팅용 잉크에 도입하여 클리쉐의 세정력을 향상시키는 것을 그 목적으로 한다.
본 발명은 산기 함유 모노머, 상기 산기 함유 모노머와 공중합 가능한 모노머, 및 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머를 반복단위로 포함하는 바인더 수지를 롤 프린트용 잉크 조성물에 사용하여 상기와 같은 종래 기술의 문제들을 해결할 수 있게 되었다.
본 발명에서 바인더 수지를 구성하는 한 성분으로서 측쇄의 길이가 긴 모노머를 포함하는 경우 바인더 수지의 유연성(flexibility)이 증가하여 프린팅 공정에 의한 패턴 전사시 용매가 휘발함에 따라 잉크가 건조되더라도 끈적끈적한 특성을 오래 유지할 수 있어 공정 마진을 개선할 수 있을 뿐만 아니라, 기존 무산가 혹은 저산가의 모노머를 일부 대체하여 사용되기 때문에 바인더 수지의 산가를 증가시켜 알칼리 세정액에 의한 클리쉐의 세정력을 크게 향상시킬 수 있다.
본 발명에 의하면 현재 반전 옵셋용 롤 프린팅 잉크 조성에서 일반적으로 사용되는 바인더 구조인 산기 함유 모노머를 유지하면서 공정 특성 향상을 목적으로 기존의 무 산가 또는 저 산가의 모노머의 일부를 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머로 바꾼 바인더 수지를 롤 프린트용 잉크 조성물에 함유한 결과 프린팅 공정 마진을 개선하고, 클리쉐의 세정력을 크게 향상시킬 수 있다.
본 발명의 바인더 수지는 산기 함유 모노머, 상기 산기 함유 모노머와 공중합 가능한 모노머, 및 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머를 반복단위로 포함하는 것을 그 특징으로 한다.
본 발명에 따른 롤 프린트용 잉크 조성물은 상기 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 중합성 화합물, 안료 및 용매를 포함하는 것을 그 특징으로 한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 바인더 수지는 산기 함유 모노머, 이와 공중합 가능한 모노머 및 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머를 반복단위로 포함한다.
상기 산기 함유 모노머는 (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 및 5-노보넨-2-카복실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이다.
상기 산기 함유 모노머는 바인더 수지 내에서 경화제와의 반응성을 높여 열경화도를 향상시킴과 동시에 알칼리 용액에 의한 클리쉐의 세정 향상의 효과를 위해 첨가되는 것으로서, 전체 바인더 수지 중에서 10~20몰%로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 바인더 수지는 또한, 상기 산기 함유 모노머와 공중합 가능한 모노머를 포함하며, 예를 들어, 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐 단량체류; 불포화 에테르류; N-비닐 3차 아민류; 불포화 이미드류; 및 무수 말레산류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메트)아크릴레이트, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보닐(메트)아크릴레이트, 에틸헥실(메트)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메트)아크릴레이트, 히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 글리세롤(메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메트)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메트)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메트)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메트)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메트)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메트)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메트)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메트)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메트)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것이고;
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것이고;
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고;
상기 N-비닐 3차 아민류의 구체적인 예로는, N-비닐 피롤리돈, N-비닐 카바졸, 및 N-비닐 모폴린으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고;
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이고;
상기 무수 말레산류의 구체적인 예로는 무수 말레인산 또는 무수 메틸 말레인산 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산기 함유 모노머와 공중합 가능한 모노머는 바인더 수지 내에서 잉크의 내열성 및 내화학성 등의 물성 향상의 효과를 위해 첨가되는 것으로서, 전체 바인더 수지 중에서 50~80몰%로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명에서는 특별히 롤 프린트용 잉크 조성물의 클리쉐 세정력 향상과 프린팅 공정 특성 향상을 위하여 바인더 수지 내에 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머를 포함한다.
상기 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머로는 2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 숙시네이트, 2-아크릴로일옥시에틸 프탈레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 헥사하이드로프탈레이트, 및 ε-카르복시 폴리카프로락톤 모노아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것이다.
상기 측쇄의 길이가 길면서 산기를 함유하는 모노머를 함유한 바인더 수지를 이용할 경우, 측쇄의 길이가 긴 모노머가 함유되어 바인더 수지의 유연성(flexibility)이 증가하여 프린팅 공정에 의한 패턴 전사시 용매가 휘발함에 따라 잉크가 건조되더라도 끈적끈적한 특성을 오래 유지할 수 있어 공정 마진을 개선할 수 있을 뿐만 아니라, 기존 무산가 혹은 저산가의 모노머를 일부 대체하여 사용되기 때문에 바인더 수지의 산가를 증가시켜 알칼리 세정액에 의한 클리쉐의 세정력을 크게 향상시킬 수 있다.
상기 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 나타내는 모노머는 전체 바인더 수지 중 10~30몰%로 포함되는 것이 바람직한데, 10몰% 미만에서는 세정력 및 공정 특성 향상 효과가 미흡하고, 30몰%를 초과하는 경우 롤 프린트용 잉크 조성물에 사용시 저장안정성이 떨어질 수 있어 바람직하지 못하다.
또한, 상기 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 나타내는 모노머에서, 측쇄의 사슬 길이는 탄소의 수가 3~20인 것이 바람직하며, 탄소의 수가 3보다 적은 경우에는 측쇄의 사슬 길이가 짧아서 유연성이 감소하여 공정마진 개선이 미흡할 뿐만 아니라 클리쉐의 세정력도 크게 개선되지 못하며, 탄소의 수가 20이 넘으면 바인더의 합성이 용이하지 않을 뿐만 아니라 합성된 수지의 분자량이 크게 증가하여 공정 마진 개선이 용이하지 않게 된다.
본 발명에 따른 바인더 수지는 상기 산기 함유 모노머, 이와 공중합 가능한 모노머 및 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머 이외에도, 필름 강도를 향상시킬 수 있는 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물을 포함할 수도 있다.
상기 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물로는 알릴 글리시딜에테르, 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸 (메트)아크릴레이트, 글리시딜 5-노보넨-2-메틸-2-카복실레이트(엔도, 엑소 혼합물), 1,2-에폭시-5-헥센 및 1,2-에폭시-9-데센으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물은 전체 바인더 수지 중 10몰% 이내로 포함될 수 있다. 상기 에폭시기를 함유한 에틸렌성 불포화 화합물이 10몰% 이상 함유되면 수지의 저장 안정성이 떨어질 수 있다.
상기 본 발명의 바인더 수지를 구성하는 각 모노머를 개시제를 첨가하여 일정 시간 반응시키면 본 발명에 따른 바인더 수지를 얻을 수 있다. 이때, 사용되는 개시제로는 아조계 화합물로써 Wako Pure Chemical Industris. Ltd사의 V-60, V-65, V-59, V-70, V-40, V-601, Vam-110 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것이며, 중합 방법은 라디칼에 의한 용액 중합 방법(Solution polymerization)을 이용한다.
반응 온도와 반응 시간은 각각 60~70℃, 10~15시간인 것이 바람직하다.
이러한 일련의 과정을 통하여 얻어진 본 발명의 바인더 수지는 산가 약 30~150KOHmg/g, 중량평균분자량 8,000~15,000, 바람직하기로는 9,000~11,000이다. 상기 산가가 30KOHmg/g 미만인 경우 세정개선의 효과가 미흡하고, 150 KOHmg/g를 초과하는 경우 잉크 조성물의 저장안정성이 떨어져 바람직하지 못하다.
한편, 본 발명은 상기 제조된 바인더 수지, 에틸렌성 불포화 중합성 화합물, 안료, 용매, 및 선택적으로 분산제, 계면활성제 등의 첨가제를 포함하는 롤 프린팅용 포토 레지스트 잉크 조성물을 제공하는 데도 특징이 있다.
본 발명에 따른 잉크 조성물은 상기 바인더 수지를 전체 조성물 중 2~10중량%로 포함하는 바, 상기 바인더 수지가 2중량% 미만일 경우 경화도가 감소하여 물성이 감소할 수 있고, 10중량%를 초과할 경우에는 고분자량의 수지가 너무 많이 포함되어 프린팅 공정 특성이 나빠질 수 있다.
상기 에틸렌성 불포화 중합성 화합물로는 에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌기 2∼14인 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메트)아크릴레이트, 프로필렌기 2∼14인 프로필렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메트)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 다가 알코올과 α,β-불포화 카르복실산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 트리메틸올프로판 트리글리시딜에테르아크릴산 부가물, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물로 이루어진 군에서 선택되는 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메트)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; β-히드록시에틸(메트)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸(메트)아크릴레이트의 톨루엔 디이소시아네이트 부가물로 이루어진 군에서 선택되는 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 (메트)아크릴산 알킬에스테르 중에서 선택되는 1 종 이상인 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 에틸렌성 불포화 중합성 화합물은 전체 잉크 조성물 중 4~10중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 안료로는 카본 블랙, 흑연, 또는 금속산화물 등이 있다. 카본 블랙의 구체적인 예로는, 시스토 5HIISAF-HS, 시스토 KH, 시스토 3HHAF-HS, 시스토 NH, 시스토 3M, 시스토 300HAF-LS, 시스토 116HMMAF-HS, 시스토 116MAF, 시스토 FMFEF-HS, 시스토 SOFEF, 시스토 VGPF, 시스토 SVHSRF-HS 및 시스토 SSRF(동해카본㈜); 다이어그램 블랙 II, 다이어그램 블랙 N339, 다이어그램 블랙 SH, 다이어그램 블랙 H, 다이어그램 LH, 다이어그램 HA, 다이어그램 SF, 다이어그램 N550M, 다이어그램 M, 다이어그램 E, 다이어그램 G, 다이어그램 R, 다이어그램 N760M, 다이어그램 LR, #2700, #2600, #2400, #2350, #2300, #2200, #1000, #980, #900, MCF88, #52, #50, #47, #45, #45L, #25, #CF9, #95, #3030, #3050, MA7, MA77, MA8, MA11, MA100, MA40, OIL7B, OIL9B, OIL11B, OIL30B 및 OIL31B(미쯔비시화학㈜); PRINTEX-U, PRINTEX-V, PRINTEX-140U, PRINTEX-140V, PRINTEX-95, PRINTEX-85, PRINTEX-75, PRINTEX-55, PRINTEX-45, PRINTEX-300, PRINTEX-35, PRINTEX-25, PRINTEX-200, PRINTEX-40, PRINTEX-30, PRINTEX-3, PRINTEX-A, SPECIAL BLACK-550, SPECIAL BLACK-350, SPECIAL BLACK-250, SPECIAL BLACK-100, 및 LAMP BLACK-101(대구사㈜); RAVEN-1100ULTRA, RAVEN-1080ULTRA, RAVEN-1060ULTRA, RAVEN-1040, RAVEN-1035, RAVEN-1020, RAVEN-1000, RAVEN-890H, RAVEN-890, RAVEN-880ULTRA, RAVEN-860ULTRA, RAVEN-850, RAVEN-820, RAVEN-790ULTRA, RAVEN-780ULTRA, RAVEN-760ULTRA, RAVEN-520, RAVEN-500, RAVEN-460, RAVEN-450, RAVEN-430ULTRA, RAVEN-420, RAVEN-410, RAVEN-2500ULTRA, RAVEN-2000, RAVEN-1500, RAVEN-1255, RAVEN-1250, RAVEN-1200, RAVEN-1190ULTRA, 및 RAVEN-1170(콜롬비아 카본㈜) 등이 있다.
또한, 색깔을 띠는 착색제로는 카민 6B(C.I.12490), 프탈로시아닌 그린(C.I. 74260), 프탈로시아닌 블루(C.I. 74160), 페릴렌 블랙(BASF K0084. K0086), 시아닌 블랙, 리놀옐로우(C.I.21090), 리놀 옐로우GRO(C.I. 21090), 벤지딘 옐로우 4T-564D, 빅토리아 퓨어 블루(C.I.42595), C.I. PIGMENT RED 3, 23, 97, 108, 122, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 149, 166, 168, 175, 177, 180, 185, 189, 190, 192, 202, 214, 215, 220, 221, 224, 230, 235, 242, 254, 255, 260, 262, 264, 272; C.I. PIGMENT GREEN 7, 36; C.I. PIGMENT blue 15:1, 15:3, 15:4, 15:6, 16, 22, 28, 36, 60, 64; C.I.PIGMENT yellow 13, 14, 35, 53, 83, 93, 95, 110, 120, 138, 139, 150, 151, 154, 175, 180, 181, 185, 194, 213; C.I.PIGMENT VIOLET 15, 19, 23, 29, 32, 37 등이 있고, 이 밖에 백색 안료, 형광 안료 등도 이용할 수 있다.
상기 안료는 전체 잉크 조성물 중 2~10중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 잉크 조성물은 선택적으로 분산제와 계면활성제 등의 첨가제를 포함할 수도 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 고분자형, 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 그 예로는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알콜, 에스테르알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 사용되는 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제가 바람직하며, 구체적으로, 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380 또는 BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441 또는 TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 분산제와 계면활성제는 본 발명의 롤 프린팅용 잉크 조성물의 물성을 해치지 않는 범위에서 통상의 수준으로 첨가될 수 있으며, 특별히 그 함량이 한정되지 않는다.
이하, 본 발명을 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.
[합성예 1]
반응 용기에 열개시제 V-65 3중량부를 용매에 녹인 후 벤질메타아크릴레이트/스티렌/(메트)아크릴산/N-페닐말레이미드/ε-카르복시 폴리카프로락톤 모노아크릴레이트를 35/15/15/20/15의 몰%로 투입한 후 질소 분위기에서 60℃를 유지하며 12시간 동안 반응시켰다. 제조된 바인더 수지의 산가는 110KOHmg/g, 중량평균분자량은 11,000이었다.
[합성예 2]
상기 합성예 1에서 벤질메타아크릴레이트/스티렌/(메트)아크릴산/N-페닐말레이미드/ε-카르복시 폴리카프로락톤 모노아크릴레이트의 몰%를 30/15/15/15/25로 사용한 것 이외에는 동일하게 합성하였으며, 제조된 바인더 수지의 산가는 125KOHmg/g, 중량평균분자량은 10,000이었다.
[합성예 3]
반응 용기에 열개시제 V-65 3 중량부를 용매에 녹인 후 벤질메타아크릴레이트/스티렌/(메트)아크릴산/N-페닐말레이미드를 45/25/15/20의 몰%로 투입한 후 질소 분위기에서 60℃를 유지하며 12시간 반응시켰다. 제조된 바인더 수지의 산가는 10KOHmg/g, 중량평균분자량은 13,000이었다.
[실시예 1]
안료로서 피그먼트블루 #15:6 3.76 중량부, 피그먼트 바이올렛 #23 0.94 중량부, 상기 합성예 1에서 제조된 바인더 수지 6.24 중량부, 에틸렌성 불포화 중합성 화합물로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 9.4 중량부, 아조아마이드계 열중합개시제(V-40, Wako Pure Chemical Industris. LTD) 0.5 중량부, 첨가제로 분산제인 폴리에스테르계 분산제 1.616 중량부, 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 0.1 중량부, 계면활성제로 F-475 (DaiNippon Ink & Chemicals) 0.1 중량부와 F-487 (DaiNippon Ink & Chemicals) 0.2 중량부, 용매로 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 37.014 중량부, 메톡시 프로판올 24.169 중량부, 및 아세톤 15.961 중량부를 혼합하였으며, 상기 혼합물을 5시간 동안 교반하여 롤 프린팅용 블루 잉크 조성물을 제조하였다.
[실시예 2]
안료로서 피그먼트 레드 #254 3.76 중량부, 피그먼트 레드 #177 1.731 중량부, 피그먼트 옐로우 #150 1.212 중량부, 상기 합성예 1에서 제조된 바인더 수지 4.177 중량부, 에틸렌성 불포화 중합성 화합물로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 3.337 중량부, 아조아마이드계 열중합개시제(V-40, Wako Pure Chemical Industris. LTD) 0.7 중량부, 첨가제로 분산제인 폴리에스테르계 분산제 2.692 중량부, 3-메타아크릴옥시프로필트리메톡시실란 0.146 중량부, 계면활성제로 F-475 (DaiNippon Ink & Chemicals) 0.15 중량부와 F-487 (DaiNippon Ink & Chemicals) 0.15 중량부, 용매로 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 56.184 중량부, 및 메톡시 프로판올 25.479 중량부를 혼합하였으며, 상기 혼합물을 5 시간 동안 교반하여 롤 프린팅용 레드 잉크 조성물을 제조하였다.
[실시예 3]
상기 합성예 2의 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 롤 프린팅용 블루 잉크 조성물을 제조하였다.
[실시예 4]
상기 합성예 2의 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일하게 롤 프린팅용 레드 잉크 조성물을 제조하였다.
[비교예 1]
상기 합성예 3에서 제조된 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일하게 롤 프린팅용 블루 잉크 조성물을 제조하였다.
[비교예 2]
상기 합성예 3에서 제조된 바인더 수지를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일하게 롤 프린팅용 레드 잉크 조성물을 제조하였다.
[실험예]
1. Cliche 세정시간을 측정하고, 다음과 같이 분류하였다.
- 10초이내 : OK,
- 10초 ~ 20초 : Not Bad,
- 20초 이상 : NG
2. Cliche 세정 후 cliche 위 잉크 잔사를 확인하여 다음과 같이 분류하였다.
- 눈으로 식별 가능 : Bad,
- 형광등 불빛에서 40°각도에서 잔사 관측 가능 : Not Bad,
- Clean의 경우 : Good.
3. 프린팅 공정 마진은 잉크를 블랑킷에 코팅한 후 패턴 전사 전 건조를 위해 일정 시간 동안 대기 중에 노출시키는데, 이때 패턴 전사가 원활하게 이루어지는 대기시간의 범위를 공정 마진으로 측정한다.
Cliche 세정 시간 Cliche 세정 후 잔사 공정마진(대기시간)
실시예 1 OK Good 20~80초
실시예 2 OK Good 20~70초
실시예 3 OK Good 20~85초
실시예 4 OK Good 20~75초
비교예 1 NG Bad 20~60초
비교예 2 NG Bad 20~50초
상기 표 1의 결과에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명과 같이 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머를 바인더 수지의 반복단위로 포함하는 경우 롤 프린트용 잉크 조성물의 클리쉐 세정 효과가 우수할 뿐만 아니라, 프린팅 공정(공정 마진) 특성도 크게 향상됨을 확인할 수 있었다.

Claims (13)

  1. 산기 함유 모노머, 상기 산기 함유 모노머와 공중합 가능한 모노머, 및 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머를 반복단위로 포함하는 바인더 수지.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 바인더 수지는 산기 함유 모노머 10~20몰%, 상기 산기 함유 모노머와 공중합 가능한 모노머 50~80몰%, 및 측쇄의 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머 10~30몰%로 포함되는 것을 특징으로 하는 바인더 수지.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 산기 함유 모노머는 (메트)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산, 및 5-노보넨-2-카복실산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 바인더 수지.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 산기 함유 모노머와 공중합 가능한 모노머는 불포화 카르복시산 에스테르류; 방향족 비닐 단량체류; 불포화 에테르류; N-비닐 3차 아민류; 불포화 이미드류; 및 무수 말레산류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 바인더 수지.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머의 측쇄의 사슬 길이는 탄소수 3~20인 것을 특징으로 하는 바인더 수지.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 측쇄의 사슬 길이가 길면서 산기를 가지는 모노머는 2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 2-((메트)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메트)아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 숙시네이트, 2-아크릴로일옥시에틸 프탈레이트, 2-아크릴로일옥시에틸 헥사하이드로프탈레이트, 및 ε-카르복시 폴리카프로락톤 모노아크릴레이트 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 바인더 수지.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 바인더 수지의 중량평균분자량은 8,000~15,000이고, 산가는 30~150 KOHmg/g인 것을 특징으로 하는 바인더 수지.
  8. 제 1항에 따른 바인더 수지를 포함하는 롤 프린트용 포토 레지스트 잉크 조성물.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 조성물은 추가로 안료, 에틸렌성 불포화 중합성 화합물, 및 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 롤 프린트용 포토 레지스트 잉크 조성물.
  10. 제 8항에 있어서, 상기 조성물은 바인더 수지 2~10중량%, 에틸렌성 불포화 중합성 화합물 4~10중량%, 안료 2~10중량%, 및 잔량의 용매를 포함하는 것을 특징으로 하는 롤 프린트용 포토 레지스트 잉크 조성물.
  11. 제 9항에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화 중합성 화합물은 다가 알코올과 α,β-불포화 카르복실산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물; 글리시딜기를 함유하는 화합물에 (메트)아크릴산을 부가하여 얻어지는 화합물; 수산기 또는 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물과 다가 카르복실산과의 에스테르 화합물, 또는 폴리이소시아네이트와의 부가물; 및 (메트)아크릴산 알킬에스테르 중에서 선택되는 1 종 이상인 것을 특징으로 하는 롤 프린트용 포토 레지스트 잉크 조성물.
  12. 제 9항에 있어서, 상기 안료는 카본 블랙, 흑연, 또는 금속산화물인 것을 특징으로 하는 롤 프린트용 포토 레지스트 잉크 조성물.
  13. 제 9항에 있어서, 상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상의 것을 특징으로 하는 롤 프린트용 포토 레지스트 잉크 조성물.
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KR101529765B1 (ko) * 2012-10-12 2015-06-17 주식회사 엘지화학 내마모성이 향상된 잉크 조성물 및 이를 이용한 전자소자

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