KR102079605B1 - 롤 프린팅용 잉크 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 롤 프린팅용 잉크 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 열중합개시제를 포함함으로써, 내화학성이 우수하여, 다수의 화학 약품에 노출되어도 우수한 밀착성을 유지하는 패턴을 형성할 수 있는 롤 프린팅용 잉크 조성물에 관한 것이다.

Description

롤 프린팅용 잉크 조성물 {Ink composition for roll printing}
본 발명은 롤 프린팅용 잉크 조성물에 관한 것이다.
반도체 회로소자 및 LCD, PDP 등의 디스플레이 장치에 사용되는 미세패턴은 포토레지스트(Photoresist)를 이용한 포토리소그래피(Photolithography)에 의해 형성되는데, 포토리소그래피(Photolithography)는 원하는 패턴을 정밀하게 얻을 수 있는 장점이 있음에도 불구하고, 많은 단계의 공정을 거쳐야 한다는 것과 포토레지스트의 효과를 극대화하기 위해 많은 종류의 재료들의 사용된다는 점, 그리고 코팅 등의 공정에서 많은 양의 포토레지스트가 소모된다는 단점이 있다.
따라서 최근에는 이러한 포토리소그래피의 단점을 극복하기 위한 차세대 공정의 하나로서 롤 프린팅 혹은 잉크젯 프린팅 방식에 의해 미세패턴을 얻는 기술이 제안되고 있다.
롤 프린팅에 의한 미세 패턴의 형성에는 옵셋 인쇄, 반전 옵셋 인쇄, 롤-투-롤(roll-to-roll)인쇄 등 다양한 방식이 적용 가능하며, 컬러 필터의 구성 요소인 R(Red), G(Green), B(Blue)의 컬러 및 BM(Black Matrix) 패턴뿐만 아니라 박막트랜지스터(TFT), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)의 전극 형성용 패턴과 격벽 재료의 패턴 전사 등에 광범위하게 적용 가능하다.
그러나 이러한 패턴은 후속 공정에서 식각액, 현상액 등 수많은 화학 약품에 노출되는데 이에 의해 패턴의 밀착성이 떨어져 박리되는 등의 문제가 발생할 수 있다.
한국공개특허 제2010-59440호에는 롤 프린팅 공정에 사용되는 잉크 조성물 및 이를 이용하여 기판 상에 패턴을 형성하는 방법이 개시되어 있다.
한국공개특허 제2010-59440호
본 발명은 내화학성이 우수한 롤 프린팅용 잉크 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 하기 화학식 1로 표시되는 열중합개시제를 포함하는, 롤 프린팅용 잉크 조성물:
[화학식 1]
M+ (C6F5)4B-
(식 중, 상기 M+는 할로늄 양이온, 아이오도실 양이온, 술폭소늄 양이온 또는 디아조늄 양이온임).
2. 위 1에 있어서, 상기 열중합개시제는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 인, 롤 프린팅용 잉크 조성물:
[화학식 2]
Figure 112013062560300-pat00001
(식 중, R1은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 히드록시알킬기이며; R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 히드록시알킬기, 벤질기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고; R1 내지 R3은 서로 독립적으로 케토기 또는 에스테르기를 포함할 수 있음).
3. 위 1에 있어서, 상기 열중합개시제는 잉크 조성물 총 중량 중 0.1 내지 3중량%로 포함되는, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
4. 위 1에 있어서, 착색제, 바인더 수지 및 용제를 더 포함하는, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
5. 위 4에 있어서, 상기 착색제는 흑색 착색제인, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
6. 위 4에 있어서, 상기 바인더 수지는 에틸렌성 불포화기를 갖는 아크릴계 수지인, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
7. 위 6에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화기를 갖는 아크릴계 수지는 산기를 함유하는 단량체 및 이와 공중합 가능한 단량체를 공중합시켜 제조된 것인, 롤 프리팅용 잉크 조성물.
8. 위 4에 있어서, 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 다관능성 단량체를 더 포함하는, 롤 프리팅용 잉크 조성물.
9. 위 4에 있어서, 상기 용제는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 펜틸아세테이트, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 에탄올, 메탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 및 γ-부티로락톤으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
10. 위 4에 있어서, 착색제 5 내지 45중량%, 바인더 수지 0.5 내지 10중량% 및 용제 45 내지 90중량%를 포함하는, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
본 발명의 롤 프린팅용 잉크 조성물은 내화학성이 우수하여, 다수의 화학 약품에 노출되어도 우수한 밀착성을 유지하는 패턴을 형성할 수 있다.
도 1은 실시예 1의 잉크 조성물로 형성한 패턴의 내산성 평가 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 비교예 1의 잉크 조성물로 형성한 패턴의 내산성 평가 결과를 나타낸 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 열중합개시제를 포함함으로써, 내화학성이 우수하여, 다수의 화학 약품에 노출되어도 우수한 밀착성을 유지하는 패턴을 형성할 수 있는 롤 프린팅용 잉크 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 롤 프린팅용 잉크 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 열중합개시제를 포함한다:
[화학식 1]
M+ (C6F5)4B-
(식 중, 상기 M+는 할로늄 양이온, 아이오도실 양이온, 술폭소늄 양이온 또는 디아조늄 양이온임).
상기 화학식 1로 표시되는 열중합개시제는 경시 안정성이 우수하고 수축비(shrinkage ratio) 특성이 좋아 잉크 조성물과 피인쇄체 간의 밀착성을 개선할 수 있다. 이에 따라 정밀한 패턴 형성이 가능하고 내화학성이 개선되어 다수의 화학 약품의 처리를 거치는 후처리 공정에 대한 안정성이 우수하다.
화학식 1로 표시되는 열중합개시제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 화학식 2로 표시되는 화합물을 들 수 있다:
[화학식 2]
Figure 112013062560300-pat00002
(식 중, R1은 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 히드록시알킬기이며; R2 및 R3은 서로 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 1 내지 6의 히드록시알킬기, 벤질기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고; R1 내지 R3은 서로 독립적으로 케토기 또는 에스테르기를 포함할 수 있음).
본 발명에 따른 열중합개시제가 화학식 2로 표시되는 화합물인 경우, 상기 내화학성 개선 효과를 극대화 할 수 있다.
화학식 2로 표시되는 열중합개시제는 특별히 한정되지 않으며, 구체적인 예를 들면 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112013062560300-pat00003
[화학식 4]
Figure 112013062560300-pat00004
[화학식 5]
Figure 112013062560300-pat00005
.
본 발명에 따른 열중합개시제는 그 기능을 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 잉크 조성물 총 중량 중 0.1 내지 3중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 0.3 내지 1.5중량% 포함될 수 있다. 열중합개시제의 함량이 0.1 내지 3중량%인 경우에 적절한 중합도와 코팅성을 확보할 수 있는 동시에 피인쇄체와의 밀착성을 효과적으로 향상시킬 수 있다.
본 발명의 롤 프린팅용 잉크 조성물은 착색제, 바인더 수지 및 용제를 더 포함한다.
착색제는 안료, 염료, 합성 또는 천연 색소와 같은 유기 착색제, 또는 금속 산화물, 금속 착염, 황산바륨(체질 안료) 등의 무기 착색제일 수 있다.
착색제로는 칼라 인덱스(Color Index, The Society of Dyers and Colourists) 내에 안료 및 염료로서 분류된 화합물을 사용할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
안료의 구체적인 예로는, C.I. 안료 황색 1호, 12호, 13호, 14호, 15호, 16호, 17호, 20호, 24호, 31호, 53호, 83호, 86호, 93호, 94호, 109호, 110호, 117호, 125호, 128호, 137호, 138호, 139호, 147호, 148호, 150호, 153호, 154호, 166호, 173호, 180호, 185호; C.I. 안료 오렌지색 13호, 31호, 36호, 38호, 40호, 42호, 43호, 51호, 55호, 59호, 61호, 64호, 65호, 71호, 73호; C.I. 안료 적색 9호, 97호, 105호, 122호, 123호, 144호, 149호, 166호, 168호, 176호, 177호, 180호, 192호, 215호, 216호, 224호, 242호, 254호, 255호, 264호, 265호; C.I. 안료 청색 15호, 15:3호, 15:4호, 15:6호, 60호; C.I. 안료 자주색 1호, 14호, 19호, 23호, 29호, 32호, 33호, 36호, 37호, 38호; C.I. 안료 녹색 7호, 10호, 15호, 25호, 36호, 47호; C.I. 안료 갈색 23호, 25호, 28호; C.I. 안료 블랙 1호, 7호, 카본 블랙; C.I.안료 화이트 4, 5, 6, 6:1, 7, 18, 18:1, 19, 20, 22, 25, 26, 27, 28, 32 등을 들 수 있다.
염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 황색 2호, 14호, 16호, 33호, 34호, 44호, 56호, 82호, 93호, 94호, 98호, 116호, 135호; C.I. 솔벤트 오렌지색 1호, 3호, 7호, 63호; C.I. 솔벤트 적색 1호, 2호, 3호, 8호, 18호, 23호, 24호, 27호, 35호, 43호, 45호, 48호, 49호, 91:1호, 119호, 135호, 140호, 196호, 197호; C.I. 솔벤트 자주색 8호, 9호, 13호, 26호, 28호, 31호, 59호; C.I. 솔벤트 청색 4호, 5호, 25호, 35호, 36호, 38호, 70호; C.I. 솔벤트 녹색 3호, 5호, 7호 등을 들 수 있다.
본 발명의 롤 프린팅용 잉크 조성물은 화상표시장치의 비표시부 패턴을 형성하는 블랙 매트릭스용으로 사용될 수 있는데, 그러한 경우에 착색제는 흑색 착색제일 수 있다. 상기 흑색은 완전한 흑색뿐만 아니라 실질적으로 흑색으로 보이는 경우도 포함한다.
본 발명에 따른 흑색 착색제는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 카본블랙; 흑색 안료; 흑색을 갖도록 혼합된 안료 또는 염료 등을 포함할 수 있다. 이들은 상기 예시된 안료 및 염료일 수 있으며, 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
필요에 따라, 흑색 착색제는 아닐린 블랙, 산화크롬, 산화철, 티탄블랙(titan black) 또는 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있다.
착색제는 요구되는 색 특성에 따라 그 함량이 조절될 수 있으며, 잉크 조성물 총 중량 중 5 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 착색제 함량이 상기 범위 내인 경우 인쇄성을 저하시키지 않으면서 충분한 착색성을 나타낼 수 있다.
바인더 수지는 패턴의 지지체 역할을 하는 것으로서, 잉크 조성물에 사용되는 공지된 열경화형 수지라면 그 종류가 특별히 한정되지 않는다.
바인더 수지로는, 예컨대 에틸렌성 불포화기를 갖는 아크릴계 수지를 사용할 수 있다. 이 수지는 산기를 함유하는 단량체 및 이와 공중합 가능한 단량체를 공중합시켜 제조된 공중합체를 사용할 수 있다.
산기를 함유하는 단량체로는 (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 푸마린산, 모노메틸말레산, 이소프렌술폰산, 스티렌술폰산 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
산기를 함유하는 단량체와 공중합 가능한 단량체로는 스티렌, 클로로 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 에틸헥실아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필(메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, β-(메타)아실올옥시에틸히드로겐석시네이트, 메틸α-히드록시메틸아크릴레이트, 에틸α-히드록시메틸아크릴레이트, 프로필α-히드록시메틸아크릴레이트, 부틸α-히드록시메틸아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
선택적으로, 본 발명에 따른 바인더 수지 공중합체는 에틸렌성 불포화기를 도입하기 위한 반응성 단량체와 반응시킬 수 있다. 이러한 반응성 단량체로는 글리시딜(메타)아크릴레이트, 비닐벤질글리시딜에테르, 비닐글리시딜에테르, 알릴글리시딜에테르, 4-메틸-4,5-에폭시펜텐, γ-글리시독시프로필트리메톡시실란, γ-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, γ-글리스독시프로필트리에톡시실란, 노보닐 유도체 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
공중합체의 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 당 분야에서 통상적으로 사용되는 괴상중합, 용액중합, 유화중합 또는 현탁중합 등의 방법을 이용하여 제조할 수 있다.
바인더 수지는 잉크 조성물 총 중량 중 0.5 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 이 함량 범위에서는 패턴 지지체의 역할과 패턴 전사율을 높여 수율 개선 및 공정 효율성을 향상시킬 수 있다
선택적으로, 본 발명은 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 다관능성 단량체를 더 포함할 수 있다.
에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 다관능성 단량체는 패턴의 강도를 강화시키기 위한 성분으로서, 1 내지 6관능성 단량체를 들 수 있다. 구체적인 예로는 노닐페닐카비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등의 1관능성 단량체; 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등의 2관능성 단량체; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 단량체; 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 단량체; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 단량체; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 단량체 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 다관능성 단량체는 잉크 조성물 총 중량 중 0.1 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 이 함량 범위에서는 양호한 패턴 강도를 얻을 수 있다.
용제는 용해성, 착색제의 분산성, 코팅성 등을 고려하여, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트; 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알콕시알킬아세테이트; 에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 펜틸아세테이트 등의 알킬아세테이트; 벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤; 에탄올, 메탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올; γ-부티로락톤 등의 고리형 에스테르 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
용제는 잉크 조성물 총 중량 중에 45 내지 90중량%로 포함될 수 있다. 함량이 45중량% 미만인 경우 고형분 함량이 많아지고 점도가 증가하여 코팅성이 저하될 수 있고, 90중량% 초과인 경우 고형분이 과도하게 적어져 코팅 상에 어려움이 따르고 건조시켜야 하는 용제의 양이 많아져 공정 면에서 좋지 못하다.
본 발명의 롤 프린팅용 잉크 조성물은 상기 성분 외에 본 발명의 목적을 해치지 아니하는 범위에서 당업자의 필요에 따라 계면활성제, 충진제, 경화제, 밀착 촉진제, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 분산제 등의 첨가제를 병용하는 것도 가능하다.
계면활성제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 실리콘계 계면활성제, 플루오린계 계면활성제 또는 이들의 혼합물을 들 수 있다.
실리콘계 계면활성제는 예를 들면 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302,BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335,BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
플루오린계 계면활성제는 예를 들면 DIC(DaiNippon Ink &Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF,TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, TF-1535; AGC 세이지 케미컬의 S-381, S-383, S-393, SC-101, Sc-105, KH-40, SA-100, S-611, S-386, S-221, S-231, S-243, S-420, S-651 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 1
카본블랙 50중량%, 폴리에스테르계 분산제 3중량% 및 잔량의 노말 부틸아세테이트를 포함하는 밀베이스를 수득한 후, 23℃에서 교반 하에 상기 밀베이스 50중량%, 중량평균분자량(MW)이 15,000인 메타크릴산과 벤질 메타크릴레이트와의 공중합체 2중량%, 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 1중량%, 열중합개시제로 하기 화학식 3의 화합물 0.5중량% 및 계면활성제로 TF-1535(DIC) 1% 혼합하고, 노말 부틸 아세테이트를 잔량으로 첨가하고 혼합하였다. 상기 혼합물을 3시간 교반하여 롤 프린팅용 잉크 조성물을 제조하였다.
[화학식 3]
Figure 112013062560300-pat00006

실시예 2
열중합개시제의 함량을 4중량%로 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 롤 프린팅용 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 3
열중합개시제의 함량을 0.05중량%로 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 롤 프린팅용 잉크 조성물을 제조하였다.
실시예 4
열중합개시제로 하기 화학식 4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 롤 프린팅용 잉크 조성물을 제조하였다.
[화학식 4]
Figure 112013062560300-pat00007

실시예 5
열중합개시제로 하기 화학식 5의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 롤 프린팅용 잉크 조성물을 제조하였다.
[화학식 5]
Figure 112013062560300-pat00008

비교예 1
열중합개시제로 SI-100L(삼신화학)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 롤 프린팅용 잉크 조성물을 제조하였다.
비교예 2
열중합개시제로 SI-60L(삼신화학)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 롤 프린팅용 잉크 조성물을 제조하였다.
실험예 . 내화학성 평가
실시예 및 비교예의 잉크 조성물을 유리 기판 상에 스핀 코터로 코팅하고, 100℃에서 120초간 선굽기한 후 실온에서 3분 동안 방치하였다. 이를 다시 220℃에서 30분간 가열하여 경화시켜 도막을 형성하였다.
상기 생성된 도막의 내알칼리성, 내산성 및 내박리액성을 각각 평가하였다.
내알칼리성은 1%의 수산화칼륨 수용액, 내산성은 MA-So2(동우화인켐), 내박리액성은 SAM-19(동우화인켐)에 2분간 침지한 후의 밀착성 변화로 평가하였다. 각 약액의 온도는 50℃로 하였다.
밀착성은 JIS K5400에 규정된 방법에 따라 테이프 필링 테스트로 평가하였다.
◎: 95개 이상의 격자무늬 존재(매우 양호)
○: 90개 이상의 격자무늬 존재(양호)
△: 80개 이상 90개 미만의 격자무늬 존재(보통)
×: 80개 미만의 격자무늬 존재(불량)
도 1에는 실시예 1, 도 2에는 비교예 1의 조성물로 형성한 도막의 내알칼리성 평가 결과를 나타내었다.
구분 내알칼리성 내산성 내박리액성
실시예 1 ◎ ◎ ◎
실시예 2 ◎ ○ ○
실시예 3 ○ ○ ◎
실시예 4 ◎ ◎ ◎
실시예 5 ◎ ◎ ◎
비교예 1 △ △ ○
비교예 2 △ X X
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1, 4 및 5의 롤 프린팅용 잉크 조성물로 형성된 도막은 알칼리, 산성, 박리액에 노출시킨 후에도 밀착성이 양호하여 내화학성이 매우 우수한 것을 확인할 수 있다.
도 1을 참조하면, 실시예 1의 조성물로 형성된 도막은 내산성이 우수하여 패턴이 박리되지 않은 것을 볼 수 있다.
열중합개시제의 함량이 본 발명의 바람직한 범위를 벗어난 실시예 2 및 3의 경우도 여전히 우수한 성능을 나타내었다.
그러나 비교예 1 및 2의 롤 프린팅용 잉크 조성물로 형성된 도막은 내화학성이 떨어져 패턴이 다수 박리되었다.
도 2를 참조하면, 비교예 1의 조성물로 형성된 도막은 내산성이 떨어져 다수의 패턴이 박리된 것을 볼 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 열중합개시제 중 적어도 어느 하나; 바인더 수지; 및 용제를 포함하는, 롤 프린팅용 잉크 조성물:
    [화학식 3]
    Figure 112019102156111-pat00012

    [화학식 4]
    Figure 112019102156111-pat00013

    [화학식 5]
    Figure 112019102156111-pat00014
    .
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 열중합개시제는 잉크 조성물 총 중량 중 0.1 내지 3중량%로 포함되는, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 착색제를 더 포함하는, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 착색제는 흑색 착색제인, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 바인더 수지는 에틸렌성 불포화기를 갖는 아크릴계 수지인, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 에틸렌성 불포화기를 갖는 아크릴계 수지는 산기를 함유하는 단량체 및 이와 공중합 가능한 단량체를 공중합시켜 제조된 것인, 롤 프리팅용 잉크 조성물.
  8. 청구항 4에 있어서, 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 다관능성 단량체를 더 포함하는, 롤 프리팅용 잉크 조성물.
  9. 청구항 1에 있어서, 상기 용제는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트, 에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 펜틸아세테이트, 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 에탄올, 메탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 글리세린 및 γ-부티로락톤으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
  10. 청구항 4에 있어서, 착색제 5 내지 45중량%, 바인더 수지 0.5 내지 10중량% 및 용제 45 내지 90중량%를 포함하는, 롤 프린팅용 잉크 조성물.
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