KR20110013332A - 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이 조성물을 이용한 소자의 패턴 형성 방법 - Google Patents

레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이 조성물을 이용한 소자의 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체, 이 중합체를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 소자의 패턴 형성 방법을 제공하는 것으로서, 상기 중합체는 하기 화학식 1로 표시되는 단위구조를 포함하는 방향족 고리 함유 중합체이다.
[화학식1]
Figure pat00020

상기 화학식에서, 각 치환기는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다.

Description

레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체, 이를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이 조성물을 이용한 소자의 패턴 형성 방법{AROMATIC RING-INCLUDED POLYMER FOR UNDER-LAYER OF RESIST, UNDER-LAYER COMPOSITION OF RESIST INCLUDING SAME, AND METHOD OF PATTERNING DEVICE USING SAME}
본 기재는 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체, 이 중합체의 제조 방법, 이 중합체를 포함하는 레지스트 하층막 조성물 및 이를 이용하는 재료의 패턴화 방법에 관한 것이다.
마이크로일렉트로닉스 산업 및 마이크로스코픽 구조물(예를 들어, 마이크로머신, 마그네토레지스트(magnetoresist) 헤드 등) 등의 산업 분야에서, 구조적 형상의 크기를 감소시키고자 하는 요구가 지속되고 있다. 또한, 마이크로일렉트로닉스 산업에서, 마이크로일렉트로닉 디바이스의 크기를 감소시켜, 주어진 칩 크기에 보다 많은 양의 회로를 제공하고자 하는 요구가 존재한다.
이러한 형상 크기를 감소시키기 위해서는 효과적인 리쏘그래픽 기법이 필수적이다.
전형적인 리쏘그래픽 공정은 먼저, 하층 재료에 레지스트를 도포한 후, 방사선에 노광하여 레지스트 층을 형성한다. 이어서, 레지스트 층을 현상액으로 현상하여 패턴화된 레지스트 층을 형성하고, 패턴화된 레지스트 층의 개구부 내에 있는 물질을 에칭시켜, 하층 재료에 패턴을 전사시킨다. 전사가 완료된 후, 잔류하는 레지스트 층은 제거한다.
그러나 상기 레지스트는 하층 재료에 소정의 패턴을 효과적으로 전사시킬 수 있을 정도로 에칭 단계에 대하여 충분한 내성을 갖지 못하는 경우가 있다. 따라서, 레지스트 물질을 극히 얇게 사용하는 초박막 레지스트 층이 필요한 경우, 에칭 처리하고자 하는 기판이 두꺼운 경우, 에칭 깊이가 깊게 요구되는 경우, 소정의 하층재료에 대해 특정한 에칭제(etchant)를 사용하는 것이 필요한 경우 등에서 레지스트 하층막이 사용되어 왔다.
레지스트 하층막은 레지스트 층과 패터닝하고자하는 기판 간의 중간층 역할을 하며, 패턴화된 레지스트 층의 패턴을 하층 재료로 전사시키는 역할을 하므로, 패턴을 전사하는 데 필요한 에칭 공정을 견딜 수 있어야 한다.
이러한 하층막을 형성하기 위하여 많은 재료가 시도되었으나 여전히 개선된 하층막 조성물에 대한 요구가 지속되고 있다.
종래의 하층막을 형성하기 위한 재료들은 기판에 도포하기 어려워, 예를 들면 화학적 또는 물리적 증착, 특수 용매, 및/또는 고온 소성을 이용하나, 이들은 비용이 많이 드는 문제가 있다. 이에, 최근에는 고온 소성을 실시할 필요없이 스핀-코팅 기법에 의해 도포될 수 있는 하층막 조성물에 관한 연구가 진행되고 있다. 또한, 상부에 형성되는 레지스트층을 마스크로 하여 선택적으로 용이하게 에칭될 수 있으며, 동시에 특히 하층이 금속층인 경우, 하층막을 마스크로 하여 하층을 패턴화하는데 필요한 에칭 공정에 내성이 있는 하층막 조성물에 관한 연구가 진행되고 있다.
또한, 적당한 저장 수명을 제공하고, 레지스트 층과의 저해한 상호작용(예를 들어, 하층막 조성물에 포함되어 있는 산 촉매에 의한 레지스트 또는 기판을 오염)을 피할 수 있는 하층막 조성물에 관한 연구도 진행되고 있으며, 추가로, 보다 짧은 파장(예, 157, 193, 248 nm)의 방사선에 대한 소정의 광학 특성을 지닌 하층막 조성물에 관한 연구도 진행되고 있다.
결론적으로 에칭 선택성이 높고, 다중 에칭에 대한 내성이 충분하며, 레지스트와 하층 재료 간의 반사성을 최소화하는 반사방지 조성물을 사용하여 리쏘그래픽 기술을 수행하는 것이 요망된다. 이러한 리쏘그래픽 기술은 매우 세부적인 반도체 장치를 생산할 수 있게 할 것이다.
본 발명의 일 구현예는 스핀-온 도포 기법(spin-on application technique)을 이용하여 도포 가능한, 광학적 특성, 기계적 특성, 에칭 선택비(etch selectivity) 특성이 우수한 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 산 촉매 사용으로 인한 오염 문제가 거의 없는 레지스트 하층막 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 상기 레지스트 하층막 조성물을 이용한 소자의 패턴 형성 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 단위구조를 포함하는 방향족 고리 함유 중합체를 제공하는 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 방향족기이며,
A는 헤테로 원자를 포함하거나, 포함하지 않는 방향족 화합물로부터 유도된 작용기이고,
n은 1 이상의 정수이다.)
상기 방향족 고리 함유 중합체의 중량 평균 분자량은 2,000 내지 20,000일 수 있다.
상기 방향족기는 탄소수 5 내지 20의 방향족기일 수 있다.
또한, 상기 헤테로 원자는 N, O, S 또는 P일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구현예는 (a) 상기 화학식 1로 표시되는 단위구조를 포함하는 방향족 고리 함유 중합체; 및 (b) 유기 용매를 포함하는 레지스트 하층막용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 구현예는 (a) 기판 상에 재료층을 제공하는 단계; (b) 상기 재료층 위에 상기 레지스트 하층막 조성물을 사용하여 하층막을 형성하는 단계; (c) 상기 하층막 위에 레지스트 층을 형성하는 단계; (d) 상기 레지스트 층이 형성된 기판을 노광하는 단계; (e) 상기 노광된 기판을 현상하는 단계; 및 (f) 상기 현상된 기판을 에칭하는 단계를 포함하는 소자의 패턴 형성 방법을 제공한다.
상기 제조방법에서 (c) 레지스트 층을 형성하는 단계 이전에 실리콘 함유 레지스트 하층막을 형성시키는 공정을 추가로 실시할 수도 있다.
또한, 상기 (c) 레지스트 층을 형성하는 단계 이전에 반사방지층(bottom anti-reflective coating: BARC)을 형성시키는 공정을 추가로 실시할 수도 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 레지스트 하층막용 중합체는 매우 우수한 광학적 특성, 기계적 특성 및 에칭 선택비 특성을 갖는다. 또한, 상기 중합체를 포함하는 레지스트 하층막 조성물은 스핀-온 도포 기법을 이용하여 기판에 도포할 수 있으며, 보다 짧은 파장 리쏘그래픽 공정에 유용하고, 산 촉매를 소량 사용할 수 있어 산 촉매 사용에 따른 문제를 억제할 수 있다.
또한, 상기 레지스트 하층막 조성물은 필름형성시 ArF(193nm) 파장영역 등 DUV(Deep UV) 영역에서의 반사방지막으로서 유용한 범위의 굴절율 및 흡수도를 가짐으로써 레지스트와 이면층 간의 반사성을 최소화할 수 있으며, 이에 의해 패턴 프로파일이나 마진면에서 우수한 패턴평가결과를 가지는 리쏘그래픽 구조물을 제공할 수 있다. 또한 리쏘그래픽 기술 수행시 기존 물질과 비교하여 에칭 선택비가 매우 높고, 다중 에칭에 대한 내성이 충분하여 하부층에 전사할 이미지인 레지스트 하층막의 에칭 프로파일이 매우 양호하다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현에에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 단위구조를 포함하는 방향족 고리 함유 중합체를 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 단위구조를 포함하는 방향족 고리 함유 중합체는 짧은 파장 영역(특히, 193nm, 248nm)에서 강한 흡수를 갖는 방향족 고리(aromatic ring)를 중합체의 골격 부분에 포함하므로, 반사방지막으로 사용가능하다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 방향족기이며,
A는 헤테로 원자를 포함하거나, 포함하지 않는 방향족 화합물로부터 유도된 작용기이고,
n은 1 이상의 정수이다. 또한, n은 1 내지 100의 정수일 수 있다.
상기 방향족기는 탄소수 5 내지 20의 방향족기이고, 탄소수 6 내지 20의 방향족기일 수 있다.
상기 헤테로 원자는 N, O, S, 또는 P를 의미한다.
또한, 상기 A인 헤테로 원자를 포함하거나, 포함하지 않는 방향족 화합물로부터 유도된 작용기는 탄소수 6 내지 40의 방향족 화합물로부터 유도된 작용기이다. 상기 A의 구체적인 예는 하기 화학식 1a 또는 1b로 표현되는 방향족 화합물로부터 유도된 작용기를 들 수 있다. 하기 화학식 1a 및 1b에서 X*는 상기 화학식 1의 A에서 Si과 결합하는 사이트 및 말단 사이트를 의미한다. 하기 화학식 1a 및 1b에서 알콕시기는 C1-C10의 알콕시기일 수 있다.
[화학식 1a]
Figure pat00003
(상기 화학식 1a에서,
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 히드록시기, 알콕시기 또는 C1-C4의 저급 알킬기이며,
R5 및 R6는 서로 독립적으로 수소, 알콕시기, C1-C4의 저급 알킬기 또는 히드록시기이고,
X는 O(산소) 또는 S(황)이며, O일 수 있다.)
[화학식 1b]
Figure pat00004

(상기 화학식 1b에서,
R7 및 R8는 서로 독립적으로 수소, 알콕시기, 히드록시기 또는 C1-C4의 저급 알킬기이며,
R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소, 알콕시기, C1-C4의 저급 알킬기 또는 히드록시기이고,
X는 O(산소) 또는 S(황)이며, 구체적으로 O(산소)일 수 있다.)
상기 방향족 화합물의 구체적인 예로는 9,9'-비스페놀플루오렌(9,9'-bisphenolfluorene), 9,9-비스(1-나프톨)플루오렌(9,9-bis(1-naphthol)fluorene), 디하이드록시 벤젠, 디 하이드록시 나프탈렌, 디 하이드록시 파이렌, 디 하이드록시 안트라센 또는 이들의 조합을 들 수 있으나 이 화합물로 한정하는 것은 아니다.
상기 방향족 고리 함유 중합체의 중량 평균 분자량은 2,000 내지 20,000일 수 있다. 방향족 고리 함유 중합체의 중량 평균 분자량이 상기 범위에 포함될 때, 목적하는 코팅 두께 구현 또는 양호한 박막을 형성할 수 있다.
상기 방향족 고리 함유 중합체를 이용하여 제조된 하층막은 0.3 내지 0.7의 흡광도를 가질 수 있으며, 이러한 흡광도를 가짐에 따라 반사방지막으로 충분하게 기능할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 방향족 고리 함유 중합체는 하기 화학식 1 중에서, A를 유도할 수 있는 방향족 화합물 및 하기 화학식 5로 표현되는 디클로로실란 화합물을 약염기와 함께 용매 중에서 반응시켜 제조할 수 있다. 물론 본 발명의 일 구현예에 따른 방향족 고리 함유 중합체를 제조하는 방법이 이 방법으로 한정되는 것은 아니며, 다른 방법으로 제조할 수 있음은 물론이다.
[화학식 5]
Figure pat00005
상기 화학식 5에서, R1 및 R2는 상기 화학식 1의 정의와 동일하다.
상기 A를 유도할 수 있는 방향족 화합물의 구체적인 예로는 9,9'-비스페놀플루오렌(9,9'-bisphenolfluorene), 9,9-비스(1-나프톨)플루오렌(9,9-bis(1-naphthol)fluorene), 디하이드록시 벤젠, 디 하이드록시 나프탈렌, 디 하이드록시 파이렌, 디 하이드록시 안트라센 또는 이들의 조합을 들 수 있으나 이 화합물로 한정하는 것은 아니다.
상기 A를 유도할 수 있는 방향족 화합물의 보다 구체적인 예로는 하기 화학식 1a' 및 1b'로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 1a']
Figure pat00006
(상기 화학식 1a'에서, R3 내지 R6는 상기 화학식 1a와 동일하고, Y는 -OH 또는 -SH이다)
[화학식 1b']
Figure pat00007
(상기 화학식 1b'에서, R7 내지 R10은 상기 화학식 1b와 동일하고, Y는 -OH 또는 -SH이다)
상기 약염기로는, 트리에틸아민, 아닐린, 피리딘, 알루미늄하이드록사이드 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용매로는 유기 용매는 어떠한 것도 사용할 수 있으며, 상기 방향족 화합물, 디클로로실란 화합물 및 약염기를 용해할 수 있는 것은 어떠한 것도 사용할 수 있다. 상기 용매의 구체적인 예로는 톨루엔, 크실렌 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 화합물, 디클로로실란 화합물 및 약염기를 용매 중에 용해시키고, 온도 -20 내지 100℃에서 5 내지 15시간 동안 반응시켜, 본 발명의 일 구현예에 따른 방향족 고리 함유 중합체를 제조할 수 있다. 이때, 방향족 화합물과 디클로로실란 화합물의 혼합 비율은 적절하게 조절할 수 있으며, 또한 온도 등의 조건 또한 적절하게 조절할 수 있음을 물론이다.
본 발명의 다른 일 구현예는 (a) 방향족 고리 함유 중합체 및 (b) 유기 용매를 포함하는 레지스트 하층막 조성물에 관한 것이다.
상기 유기 용매로는 상기 중합체에 대하여 충분한 용해성을 갖는 유기 용매라면 특별하게 한정되지 않는다. 그러나 유기 용매의 대표적인 예를 들면 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트(propylene glycol monomethyl ether acetate: PGMEA), 프로필렌글리콜 모노메틸에테르(propylene glycol monomethyl ether: PGME), 사이클로헥사논(cyclohexanone), 에틸락테이트(ethyl lactate), 감마-부티로락톤(γ-butyrolactone; GBL), 아세틸 아세톤(acetyl acetone) 등을 들 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 레지스트 하층막 조성물에서 방향족 고리 함유 중합체의 함량은 1 내지 20 중량%일 수 있고, 3 내지 10 중량%일 수도 있다. 방향족 고리 함유 중합체의 함량이 상기 범위에 포함될 때, 이 조성물을 도포하여 레지스트 하층막을 형성시 목적하는 코팅 두께로 적절하게 조절할 수 있다.
또한, 유기 용매의 함량은 잔부 즉, 80 내지 99 중량%일 수 있으며, 유기 용매의 함량이 상기 범위에 포함될 때, 이 조성물을 도포하여 레지스트 하층막을 형성시 목적하는 코팅 두께로 목적하는 코팅 두께를 조절할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 레지스트 하층막 조성물은 또한 계면활성제를 추가로 포함할 수도 있고, 가교 성분을 추가로 포함할 수도 있다. 또한, 산 촉매를 추가로 포함할 수도 있다.
이때, 계면활성제의 함량은 레지스트 하층막 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부일 수 있고, 상기 가교 성분의 함량은 레지스트 하층막 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부일 수 있다. 또한, 산 촉매의 함량은 레지스트 하층막 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 1 중량부일 수 있다.
상기 가교 성분의 함량이 상기 범위에 포함되는 경우, 형성되는 하층막의 광학적 특성이 변경되지 않으면서, 적절한 가교 특성을 얻을 수 있다.
상기 계면활성제로는 알킬벤젠설폰산염, 알킬피리디늄염, 폴리에틸렌글리콜류, 제사암모늄염등을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 가교 성분은 산에 의해 촉매작용화될 수 있는 방식으로 중합체의 반복단위를 가교할 수 있는 가교제라면 특별히 한정되지 않는다. 가교 성분의 대표적인 예로는 멜라민 수지, 아미노 수지, 글리콜루릴 화합물, 비스에폭시 화합물 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다.
상기 가교 성분의 구체적인 예를 들면, 에테르화된 아미노 수지, 예를 들면, 메틸화되거나 부틸화된 멜라민 수지(구체적인 예로는 N-메톡시메틸-멜라민 수지 또는 N-부톡시메틸-멜라민 수지) 및 메틸화되거나 부틸화된 우레아(urea) 수지(구체적인 예로는, Cymel U-65 Resin 또는 UFR 80 Resin), 하기 화학식 30으로 표시되는 글리콜루릴 유도체(구체적인 예로는, Powderlink 1174), 2,6-비스(히드록시메틸)-p-크레졸 화합물) 등을 예로 들 수 있다. 또한 하기 화학식 31로 표시되는 비스에폭시 계통의 화합물 및 하기 화학식 32로 표시되는 멜라민 유도체도 가교 성분으로 사용할 수 있다.
[화학식 30]
Figure pat00008
[화학식 31]
Figure pat00009
[화학식 32]
Figure pat00010
상기 산 촉매로는 p-톨루엔 술폰산 모노하이드레이트(p-toluene sulfonic acid monohydrate)와 같은 유기산이 사용될 수 있고, 또한 보관안정성을 도모한 열산 발생제(thermal acid generator) 계통의 화합물을 촉매로 사용할 수 있다. 열산 발생제는 열처리시 산을 방출하도록 되어 있는 산 생성제 화합물로서, 예를 들어 피리디늄 p-톨루엔 술포네이트(pyridinium p-tolene sulfonate), 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인토실레이트, 2-니트로벤질토실레이트, 유기술폰산의 알킬에스테르 등을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 레지스트 기술 분야에서 공지된 다른 감광성 산 촉매로 이것이 반사방지 조성물의 다른 성분과 상용성이 있는 한 사용될 수 있다.
본 발명의 또 다른 일 구현예는 레지스트 하층막 조성물을 사용하여 소자의 패턴 형성 방법을 제공하는 것으로, (a) 기판 상에 재료층을 제공하는 단계; (b) 상기 재료층 위에 상기 레지스트 하층막 조성물을 사용하여 레지스트 하층막을 형성하는 단계; (c) 상기 레지스트 하층막 층 위에 레지스트 층을 형성하는 단계; (d) 상기 레지스트 층이 형성된 기판을 노광하는 단계; (e) 상기 노광된 기판을 현상하는 단계; 및 (f) 상기 현상된 기판을 에칭하는 단계를 포함하는 소자의 패턴 형성 방법을 제공한다.
이하, 이 패턴 형성 방법에 대하여 자세하게 설명하기로 한다.
먼저, 기판 상에 재료 층을 형성한다.
상기 기판으로는 실리콘 기판을 사용할 수 있고, 상기 재료 층을 구성하는 재료는 전도성, 반전도성, 자성 또는 절연성 재료 어떠한 것도 사용할 수 있으며, 그 대표적인 예로는 알루미늄, SiN(실리콘 나이트라이드) 등을 들 수 있다. 상기 재료 층을 형성하는 방법은 통상의 방법이므로 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
이어서, 본 발명의 일 구현예에 따른 레지스트 하층막 조성물을 사용하여 레지스트 하층막을 형성한다. 상기 레지스트 하층막 형성 공정은 레지스트 하층막 조성물을 500 내지 4000Å의 두께로 코팅하고, 베이킹하여 형성할 수 있다. 상기 코팅 공정은 스핀 코팅 공정으로 실시할 수 있으며, 상기 베이킹 공정은 100 내지 500℃에서 10초 내지 10분간 실시할 수 있다. 상기 코팅 공정, 하층막의 두께, 베이킹 온도 및 시간은 상기 범위로 한정되는 것이 아니라, 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
레지스트 하층막이 형성되면, 이 레지스트 하층막 위에 레지스트층(감광성 이미지화층)을 형성한다. 상기 레지스트층은 감광성 레지스트 조성물을 도포하고, 베이킹하는 일반적으로 알려진 공정으로 실시할 수 있으므로, 본 명세서에서 이에 대한 자세한 설명은 생략하기로 한다.
상기 레지스트층을 형성하기 전에 실리콘 함유 레지스트 하층막을 형성하는 공정을 더욱 실시할 수도 있고, 또는 반사방지층을 형성시키는 공정을 더욱 실시할 수도 있다. 물론, 실리콘 함유 레지스트 하층막을 형성한 후, 반사방지층을 형성하는 공정을 모두 실시할 수도 있다. 실리콘 함유 레지스트 하층막 및 반사방지층 형성은 당해 분야에 널리 알려진 사항이므로 본 명세서에서 이에 대한 자세한 설명은 생략하기로 한다.
이어서, 레지스트층을 노광(exposure)한다. 이 노광 공정은 여러가지 노광원, 예를 들면 ArF 또는 EUV(extreme UV), E-빔 등을 이용하여 실시한다. 노광이 완료되면, 노광 영역에서 화학 반응이 일어나도록 베이킹 공정을 실시한다. 이 베이킹 공정은 약 90 내지 120℃의 온도 범위에서 약 60 내지 90초 동안 실시할 수 있다.
그런 다음, 현상(develop) 공정을 실시한다. 상기 현상 공정은 염기성 수용액으로 실시할 수 있다. 상기 염기성 수용액 현상액으로는 테트라메틸암모늄히드록사이드(tetramethylammonium hydroxide, TMAH) 수용액을 사용할 수 있다. 사용된 노광원이 ArF 엑시머 레이저인 경우, 약 5 내지 30 mJ/㎠의 도즈(dose)에서 80 내지 100nm의 라인 앤드 스페이스 패턴(line and space pattern)을 형성할 수 있다.
상기 현상 공정에 따라, 레지스트층 및 레지스트 하층막이 선택적으로 제거되어, 재료층의 일 부분이 노출되게 된다.
이어서, 식각 공정을 실시한다. 이 식각 공정에 따라 노출된 재료층이 식각되어 패턴이 형성된다. 상기 식각 공정은 식각 가스, 예를 들면 할로겐 가스; 또는 CHF3, CF4와 같은 플루오로카본 가스 등의 플라즈마를 사용하여 실시할 수 있다. 이어서, 스트립퍼(stripper)를 사용하여 기판 상에 남아 있는 레지스트 층, 레지스트 하층막 등을 제거하여 원하는 패턴을 형성할 수 있다.
이 공정에 따라 반도체 집적회로 디바이스가 제공될 수 있다.
따라서, 본 발명의 조성물 및 형성된 리쏘그래픽 구조물은 통상의 반도체 소자 제조공정에 따라 집적 회로 디바이스의 제조 및 설계에 사용될 수 있다. 예를 들면 금속 배선, 컨택트 또는 바이어스를 위한 홀, 절연 섹션(예, DT(Damascene Trench) 또는 STI(Shallow Trench Isolation)), 커패시터 구조물을 위한 트렌치 등과 같은 패턴화된 재료 층 구조물을 형성시키는 데 사용할 수 있다. 또한 본 발명은 임의의 특정 리쏘그래픽 기법 또는 디바이스 구조물에 국한되는 것이 아님을 이해해야 한다.
이하에서 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세하게 설명하고자 하나, 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 권리범위를 제한하기 위한 것은 아니다.
합성예 1
기계교반기, 냉각관, 10L의 플라스크가 설치된 반응기에서 9,9'-비스페놀플루오렌 350.4g(1.0 mol), 페닐 메틸 디 클로로 실렌 191.1g(1.0 mol)과 트리에틸아민 202.4g(2.0 mol)을 3500g의 톨루엔에 용해하고, 이 용액을 교반기로 교반하여 60℃에서 10시간 반응을 실시한 후 반응을 종료하였다.
반응종료 후 물을 사용하여 트리에틸아민 염산염을 제거하였고, 톨루엔 용매를 감압 증류하여, 하기 화학식 2로 표현되는 중합체(Mw = 4,300, 분자량 분포도(polydispersity)=1.6, n = 8)를 얻었다.
[화학식 2]
Figure pat00011

합성예 2
기계교반기, 냉각관, 10 L 플라스크가 설치된 반응기에서 9,9'-비스페놀플루오렌 350.4g(1.0 mol), 디 페닐 디 클로로 실렌 253.2g(1.0 mol)과 트리에틸아민 202.4g(2.0 mol)을 3500g의 톨루엔에 용해하고, 이 용액을 교반기로 교반하여, 60℃에서, 10시간 반응을 실시한 후 반응을 종료하였다.
반응종료 후 물을 사용하여 트리에틸아민 염산염을 제거하였고, 톨루엔 용매를 감압 증류하여, 하기 화학식 3으로 표현되는 중합체(Mw = 3,600, 분자량 분포도(polydispersity)=1.4, n = 6)를 얻었다.
[화학식 3]
Figure pat00012

합성예 3
기계교반기, 냉각관, 10 L의 플라스크가 설치된 반응기에 9,9-비스(1-나프톨)플루오렌 450.5g(1.0 mol), 디 메틸 디 클로로 실렌 129.1g(1.0 mol)과 트리에틸아민 202.4g(2.0 mol)을 4000g의 톨루엔에 용해하고, 이 용액을 교반기로 교반하여, 60℃에서 12시간 반응을 실시한 후 반응을 종료하였다.
반응종료 후 물을 사용하여 트라이에틸아민 염산염을 제거하였고, 톨루엔 용매를 감압 증류하여, 하기 화학식 4로 표현되는 중합체(Mw = 5,700, 분자량 분포도(polydispersity)=1.7, n = 10)를 얻었다.
[화학식 4]
Figure pat00013

합성예 4
기계교반기, 냉각관 및 10L의 플라스크가 설치된 반응기에서 9,9-비스(1-나프톨)플루오렌 450.5g(1.0 mol), 디 페닐 디 클로로 실렌 253.2g(1.0 mol)과 트리에틸아민 202.4g(2.0 mol)을 4000g의 톨루엔에 용해하고, 이 용액을 교반기로 교반하여, 60℃에서 12시간 반응을 실시한 후 반응을 종료하였다.
반응종료 후 물을 사용하여 트라이에틸아민 염산염을 제거하였고, 톨루엔 용매를 감압 증류하여, 하기 화학식 5로 표현되는 중합체(Mw = 5,600, 분자량 분포도(polydispersity) = 1.4, n = 8)를 얻었다.
[화학식 5]
Figure pat00014

합성예 5
기계교반기, 냉각관 및 10L의 플라스크가 설치된 반응기에서 9,9-비스(1-나프톨)플루오렌 450.5g(1.0 mol), 디클로로 도데실 메틸 실레인 283.4g(1.0 mol)과 트리에틸아민 202.4g(2.0 mol)을 4000g의 톨루엔에 용해하고, 이 용액을 교반기로 교반하여, 60℃에서　12시간 반응을 실시한 후 반응을 종료하였다.
반응종료 후 물을 사용하여 트라이에틸아민 염산염을 제거하였고, 톨루엔 용매를 감압 증류하여, 하기 화학식 6으로 표현되는 중합체(Mw=5,200, 분자량 분포도(polydispersity)=1.5, n=7)를 얻었다.
[화학식 6]
Figure pat00015

[실시예 1 내지 3]
합성예 1 내지 4에서 만들어진 중합체를 각각 0.8g씩 계량하여 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(Propylene glycol monomethylether acetate, 이하 PGMEA이라 칭함) 9g에 넣어서 녹인 후 여과하여 각각 실시예 1, 2, 3 및 4의 레지스트 하층막 조성물을 만들었다.
실시예 1 내지 4에 의해 제조된 레지스트 하층막 조성물을 실리콘웨이퍼에 스핀-코팅법으로 코팅하고, 60초간 400℃에서 베이킹하여 두께 2500Å의 레지스트 하층막을 형성하였다.
상기 하층막의 굴절률(refractive index) n과 흡광도 k를 측정하였다. 사용기기는 Ellipsometer(J. A. Woollam 사) 기기를 사용하여 측정하였다. 그 측정결과를 하기 표 1에 나타내었다.
[비교예 1]
합성예 1 내지 4의 중합체 대신에 합성예 5의 중합체를 적용한 것을 제외하고는 실시예 1 내지 4과 동일한 과정으로 레지스트 하층막을 형성하였다. 형성된 하층막의 n 및 k 값을 각각 구하여 하기 표 1에 나타내었다.
하층막 제조에 사용된 중합체 광학 특성 (193nm)
n　(굴절률) k　(흡광도)
실시예 1 1.41 0.40
실시예 2 1.39 0.66
실시예 3 1.33 0.38
실시예 4 1.42 0.61
비교예 1 1.43 0.73
상기 표 1에 나타낸 것과 같이, 평가결과 ArF(193 nm) 파장에서 실시예 1 내지 4의 조성물은 반사방지막으로서 사용가능한 굴절율 및 흡광도가 있음을 확인하였다.
[실시예 5 내지 8]
실시예 1 내지 4에서 만들어진 레지스트 하층막 조성물을 각각 SiN(실리콘나이트라이드)이 도포된 실리콘 웨이퍼 위에 스핀-코팅법으로 코팅하고, 60초간 400℃에서 베이킹하여 두께 2500Å의 하층막을 형성하였다.
이어서, 상기 하층막 위에 ArF용 포토레지스트를 코팅하고 110℃에서 60초간 베이킹하였다. 베이킹 공정이 완료된 후, ArF 노광장비인 ASML1250(FN70 5.0 active, NA 0.82)를 사용해 노광을 한 다음 테트라메틸암모늄히드록사이드(2.38 wt% 농도 수용액)로 현상하였다. 그리고 FE(Field Emission)-SEM을 사용하여 80nm의 라인 앤드 스페이스(line and space) 패턴을 고찰하였다.
노광량의 변화에 따른 EL(expose latitude) 마진(margine)과 광원과의 거리변동에 따른 DoF(depth of focus) 마진을 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
[비교예 2]
실시예 1 내지 4의 레지스트 하층막 조성물 대신에 비교예 1의 레지스트 하층막 조성물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 5 내지 8과 동일한 과정으로 패턴화된 시편을 제조하여 패턴의 EL, DoF, 패턴 프로파일을 각각 구하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
하층막 제조에
사용된 샘플		 패턴특성
EL 마진
(△mJ/exposure energy mJ)		 DoF 마진
(㎛)		 프로파일
실시예 5 4 0.25 cubic
실시예 6 4 0.25 cubic
실시예 7 4 0.25 cubic
실시예 8 4 0.25 cubic
비교예 2 4 0.25 cubic
상기 표 2에 나타낸 것과 같이, 패턴평가결과, EL 마진, DoF 마진 및 패턴 프로파일 면에서 실시예와 비교 모두 유의차 없는 양호한 결과를 확인할 수 있었다.
[실시예 9 내지 12]
상기 실시예 5 내지 8에서 패턴화된 시편을 CHF3 및 CF4 혼합가스를 사용하여 하층막에 대한 드라이 에칭을 진행하고, 이어서 선택비를 달리한 CHF3 및 CF4 혼합가스를 사용하여 실리콘 나이트라이드에 대한 드라이 에칭을 다시 진행하였다.
마지막으로 O2가스를 사용하여 남아 있는 유기물을 모두 제거한 다음, FE SEM으로 단면을 고찰하여 하기 표 3에 결과를 나타내었다.
[비교예 3]
비교예 2에서 제조된 패턴화된 시편을 사용하는 것을 제외하고 상기 실시예 9 내지 12에서와 동일한 방법으로 에칭을 진행한 후 단면을 고찰하여 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
하층막 에칭 후
패턴 모양		 실리콘 나이트라이드
에칭후 패턴모양
실시예 9 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
실시예 10 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
실시예 11 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
실시예 12 수직모양(Anisotropic) 수직모양(Anisotropic)
비교예 3 활모양(Bowing) 테이퍼진 모양
에칭 평가결과 상기 표 3에 나타낸 것과 같이, 실시예 1 내지 4의 하층막 조성물로 형성된 실시예 9 내지 12의 하층막은, 하층막 에칭 후 및 실리콘 나이트라이드 에칭 후 패턴 모양이 각각의 경우 모두 양호하므로, 에칭 가스에 의한 내성이 충분하여 실리콘 나이트라이드의 에칭이 양호하게 수행된 것으로 판단된다.
이에 대하여, 비교예 1의 하층막 조성물로 형성된 비교예 3의 하층막은, 하층막 에칭 후에 활모양의 등방성 에칭 양상이 확인되었고 이로인해 실리콘 나이트라이드의 에칭시 테이퍼 양상이 나타나는 것으로 판단된다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 단위구조를 포함하는 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체.
    [화학식 1]
    Figure pat00016

    (상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 방향족기이고,
    A는 헤테로 원자를 포함하거나 또는 포함하지 않는 방향족 고리(aromatic ring) 함유 화합물로부터 유도된 작용기이고,
    n은 1 이상의 정수이다.)
  2. 제1항에 있어서,
    상기 A는 하기 화학식 1a 및 화학식 1b 중 어느 하나의 화학식으로 표현된 방향족 고리 함유 화합물로부터 유도된 작용기인 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체.
    [화학식 1a]
    Figure pat00017


    (상기 화학식 1a에서,
    R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소, 히드록시기, C1-C4의 저급 알킬기 또는 알콕시기이며,
    R5 및 R6는 서로 독립적으로 수소, 히드록시기, C1-C4의 저급 알킬기 또는 알콕시기이고,
    X는 O(산소) 또는 S(황)이다.)
    [화학식 1b]
    Figure pat00018


    (상기 화학식 1b에서,
    R7 및 R8는 서로 독립적으로 수소, 히드록시기, 알콕시기 또는 C1-C4의 저급 알킬기이며,
    R9 및 R10은 서로 독립적으로 수소, 히드록시기, C1-C4의 저급 알킬기 또는 알콕시기이고,
    X는 O(산소) 또는 S(황)이다.)
  3. 제1항에 있어서,
    상기 방향족기는 탄소수 5 내지 20의 방향족기인 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 헤테로 원자는 N, O, S 또는 P인 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 방향족 고리 함유 중합체는 중량 평균 분자량이 2,000 내지 20,000인 것인 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 n은 1 내지 100의 정수인 레지스트 하층막용 방향족 고리 함유 중합체.
  7. (a) 하기 화학식 1로 표시되는 단위구조를 포함하는 방향족 고리 함유 중합체; 및
    (b) 유기 용매
    를 포함하는 레지스트 하층막 조성물.
    [화학식 1]
    Figure pat00019

    (상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 방향족기이고,
    A는 헤테로 원자를 포함하거나 포함하지 않는 방향족 고리(aromatic ring) 함유 화합물로부터 유도된 작용기이고,
    n은 1 이상의 정수이다.)
  8. 제7항에 있어서,
    상기 (a) 방향족 고리 함유 중합체의 함량은 1 내지 20 중량%이고, 상기 (b) 유기 용매의 함량은 80 내지 99 중량%인 레지스트 하층막 조성물.
  9. 제7항에 있어서,
    상기 레지스트 하층막 조성물은 계면활성제를 추가로 포함하는 것인 레지스트 하층막 조성물.
  10. 제7항에 있어서,
    상기 레지스트 하층막 조성물은 가교 성분을 추가로 포함하는 것인 레지스트 하층막 조성물.
  11. (a) 기판 상에 재료 층을 형성하는 단계;
    (b) 상기 재료 층 위에 제7항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 레지스트 하층막 조성물을 사용하여 레지스트 하층막을 형성하는 단계;
    (c) 상기 하층막 위에 레지스트 층을 형성하는 단계;
    (d) 상기 레지스트 층이 형성된 기판을 노광하는 단계;
    (e) 상기 노광된 기판을 현상하는 단계; 및
    (f) 상기 현상된 기판을 에칭하는 단계
    를 포함하는 소자의 패턴 형성 방법.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 (c) 레지스트 층을 형성하는 단계 이전에 실리콘 함유 레지스트 하층막을 형성시키는 단계를 추가로 포함하는 것인 소자의 패턴 형성 방법.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 실리콘 함유 레지스트 하층막을 형성시키는 단계 이후 상기 (c) 레지스트 층을 형성하는 단계 이전에 반사방지층을 형성하는 단계를 추가로 포함하는 것인 소자의 패턴 형성 방법.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 재료의 패턴화 방법은 반도체 집적회로 디바이스의 제조방법인 것인 소자의 패턴 형성 방법.
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