KR20100133441A - 방향족 카복실산의 제조시 폐수로부터 물 및 유용한 유기 물질의 회수 방법 - Google Patents

방향족 카복실산의 제조시 폐수로부터 물 및 유용한 유기 물질의 회수 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명에는 화학 공정에서 액체 스트림으로부터 물 및 유기 물질을 제거 및 회수하는 방법이 기술되어 있다. 본 방법은 액체 스트림을 중합체성 흡착제와 접촉시켜 정제수를 형성하는 단계를 포함한다. 후속 단계는 중합체성 흡착제 수지와 중합체성 흡착제 수지 재생 용액을 접촉시켜 회수할 유기 물질을 형성함으로써 중합체성 흡착제 수지를 재생시키고, 중합체성 흡착제 수지를 실질적으로 물을 포함하는 세척 용액으로 세척한 다음, 수지를 뜨거운 물, 스트림 또는 뜨거운 불활성 기체를 포함하는 유체와 접촉시킴으로써 중합체성 흡착제 수지 위에 흡착된 잔류하는 재생 용액을 제거하는 단계를 포함한다.

Description

방향족 카복실산의 제조시 폐수로부터 물 및 유용한 유기 물질의 회수 방법{Process for the recovery of water and valuable organics from wastewater in the production of aromatic carboxylic acids}
본 발명은 중합체성 흡착제 수지를 사용하여 방향족 카복실산의 제조 동안 폐수로부터 물 및 유용한 유기 물질을 회수하기 위한 방법에 관한 것이다.
방향족 폴리카복실산(예: 테레프탈산, 이소프탈산 및 트리멜리트산)은 산소 함유 기체에 의한 알킬 방향족 화합물의 산화에 의해 생성되며 종종 조생성물을 형성한다. 상기 조생성물을 용매와 혼합하여 슬러리를 형성하고, 고온에서 용해시킨 다음, 수소화하여 생성물 순도를 증가시킨다. 수소화 반응기의 용출물을 결정화시킨 다음, 2단계의 고체 액체 분리로 보낸다. 제1 단계 고체 액체 분리로부터의 모액은 물, 금속, 유용한 유기 물질 및 다른 불순물을 함유하지만, 높은 함량의 불순물로 인하여 재순환시킬 수 없다. 결과적으로, 제1 단계 모액은 일반적으로 폐기하기 위해 보내진다. 제1 단계 모액(종종 퍼지 스트림(purge stream)으로서 언급됨)에 존재하는 유용한 유기 물질을 회수하고, 제조 공정에 정제수의 적어도 일부를 재사용하는 기회가 존재하므로, 플랜트의 환경에 대한 영향, 물 소비 및 생산 손실을 감소시킨다.
폐수의 정제는 환경적 측면, 처리 비용 및 유용한 물질이 존재한다면 가치 손실로 인하여 화학 공업에서 중요한 문제가 된다. 결론적으로, 수많은 선행 기술 분야의 문헌들은 폐수 처리 공정을 기술하고 있다. 예를 들면, US4826600은 호기성 또는 혐기성 산화를 포함한 수처리 공정을 기술하고 있으며, JP2006272051은 전기분해-기초의 공정을 기술하고 있다.
폐수의 정제를 위한 다른 노력은 다양한 흡착제 물질의 사용을 포함한다. 예를 들면, US5746788 및 US6946077은 활성탄 화합물을 사용하는 공정을 기술하고 있다. US5980750 및 US5635071은 여과에 의해 진행되는 하나 이상의 역삼투막을 기본으로 하는 공정을 기술하고 있다. US5980750, US4540493, US3985648, JP2000070934A 및 JP58135834는 모두 폐수를 정제하기 위하여 이온교환 수지를 사용하는 공정을 기술하고 있는 반면에, US5236954에 보고된 공정은 비-이온성 거대망상 중합체성 수지를 사용함을 기술하고 있다.
다양한 흡착제 물질을 사용하는 폐수의 정제를 위한 다른 노력은, 예를 들면, US4079001, US4097376, JP55105636 및 EP0966405에 기술된 것을 포함한다. 그러나, 이들 문헌에 기술된 공정은 정제를 효과적으로 하기 위하여 흡착 물질 또는 유출물 스트림의 예비 처리를 필요로 한다.
US4670155는 수착성 물질(sorbent material)을 사용하는 공정을 기술하고 있다. 이 문헌은 먼저 미립자 층(bed) 위로 직접 유기 화합물 및 물을 공-흡수시키고, 층을 통해 휘발된 화합물을 유동시키며, 이때 휘발된 화합물은 우선적으로 물을 휘발시킴으로써 유기 화합물로부터의 물의 제거를 언급하고 있다.
고가의 산화 또는 전기분해 장치가 필요치 않은 보다 효율적인 공정으로 물 및 유용한 유기 화합물을 회수하는 기술에서 잇점이 될 것이다. 또한 예비 처리 또는 후처리 단계에 대한 필요성 없이 흡착제 물질을 이용하는 것이 물 및 유용한 유기 화합물의 회수 기술에서 잇점이 된다.
발명의 요지
첫 번째 측면에 있어서, 본 발명은 테레프탈산 제조 공정, 이소프탈산 공정, 트리멜리트산 공정 또는 나프탈렌 디카복실산 공정에서 액체 스트림으로부터 유기 물질을 제거하고 물과 유기 물질을 회수하기 위한 방법으로서, 상기 액체 스트림을 중합체성 흡착제와 접촉시켜 정제수를 형성하는 단계를 포함하는, 방법에 관한 것이다. 후속 단계는 중합체성 흡착제 수지와 중합체성 흡착제 수지 재생 용액을 접촉시켜 회수할 유기 물질을 형성하고, 중합체성 흡착제 수지를 실질적으로 물을 포함하는 세척 용액으로 세척한 다음, 수지를 뜨거운 물, 스트림 또는 뜨거운 불활성 기체를 포함하는 유체와 접촉시킴으로써 중합체성 흡착제 수지 위로 흡착된 나머지 재생 용액을 제거함으로써 중합체성 흡착제 수지를 재생하는 것을 포함한다.
본 발명은 액체 스트림의 예비 처리 또는 추가의 가공 단계에 대한 필요성 없이 물 및 유기 물질의 회수를 위한 방법을 제공한다. 중합체성 흡착제 수지의 사용은 작은 계 및 보다 낮은 비용을 유발하여 현장에서 재생하기가 상당히 더 용이한 활성탄에 대한 대안을 제공한다. 중합체성 흡착제 수지는 또한 높은 표면적을 가지며, 생성물 스트림으로 다시 침출되거나 바람직하지 못한 반응을 촉매화할 수 있는 염, 금속 및 무기물이 존재하지 않는다. 중합체성 흡착제는 활성탄보다 더 온화한 조건하에 재생하도록 처리되어, 현장(on-site) 재생을 가능하게 만들며, 유기 물질이 공정으로 반송되도록 하여 폐수 및 비용을 제거할 수 있다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 화학 공정에서 물로부터 유기 물질의 제거 및 액체 스트림으로부터의 물 및 유기 물질의 회수를 포함한다. 본 발명을 사용하는데 적합한 화학 공정은 테레프탈산 제조 공정, 이소프탈산 제조 공정, 트리멜리트산 공정 및 나프탈렌 디카복실산 제조 공정을 포함한다.
본 발명을 사용하여 처리할 액체 스트림은 통상 물, 금속 및 유기 물질을 포함하는 폐수 스트림과 같은 화학 공정의 폐수 스트림이다. 액체 스트림 중 유기 물질은 모노 및 폴리 알킬 치환된 방향족 모노 및 폴리 카복실산; 모노 및 폴리 포밀 치환된 방향족 모노 및 폴리 카복실산; 방향족 알킬 알데히드, 모노 및 폴리 알킬 치환된 방향족 모노 및 폴리 알데히드; 방향족 카복실산, 방향족 폴리 카복실산(여기서, 상기 방향족 부분은 하나 이상의 축합 방향족 환을 포함할 수 있다) 및 이들의 배합물을 포함한다.
제거할 상기 유기 화합물의 특정 예는 다음과 같다: 톨루산, 테레프탈산, 이소프탈산, 카복시벤즈알데히드, 벤조산, 벤젠 트리카복실산, 트리멜리트산, 디메틸 벤조산; 메틸 나프탈렌-카복실산; 메틸 벤조산; 포밀 벤젠-디카복실산; 디포밀 벤조산; 포밀 나프탈렌-카복실산; 포밀 벤조산; 디메틸 벤즈알데히드; 메틸벤젠-디카브알데히드; 나프탈렌-디카브알데히드; 벤젠-디카브알데히드; 메틸 나프탈렌-카브알데히드; 메틸 벤즈알데히드; 나프탈렌 디카복실산; 벤젠-트리카복실산; 벤젠-디카복실산 및 이들 중 하나 이상의 배합물. 액체 스트림 중 유기 물질의 농도는 통상 어느 곳이든 약 0.05 내지 2중량%이다. 보다 통상적으로, 액체 스트림 중 유기 물질의 농도는 약 0.1 내지 1.5중량%이다.
본 발명의 제1 단계는 액체 스트림과 중합체성 흡착제 수지를 접촉시키는 단계를 포함한다. 결과는 정제수이며, 이 단계에서 유기 물질은 중합체성 흡착제 수지에 흡착되어 잔류한다. 이 첫 번째 단계는 액체 스트림으로부터 유기 물질을 충분히 분리하기 위하여 필요에 따라 일련의 하나 이상의 층에서 수행할 수 있다. 그 다음에, 정제수는 적어도 부분적으로 화학 공정으로 다시 재순환시킬 수 있다.
바람직하게는, 상기 기술한 제1 접촉 단계는 40 내지 100℃ 및 보다 바람직하게는 60 내지 80℃의 온도에서 수행한다. 제1 접촉 단계는 통상적인 미립자 수지 층 장치에서 수행한다. 당해 분야의 숙련가는, 예를 들면, 유동층(fluidized bed) 및 보다 바람직하게는 고정층(fixed bed)을 포함하는, 사용될 수 있는 통상적인 수지 층을 알 것이다.
일정 시간 후, 대부분의 흡착제를 사용함에 따라, 중합체성 흡착제 수지는 유기 물질로 완전히 적재됨으로써, 재생되어야 한다. 당해 분야의 숙련가는 수지층이 통상적으로 재생이 필요하기 전에 특정 기간 동안 지속되기 위하여 사이징(sizing)되거나, 수지층으로부터의 유출물 스트림 중 유기 물질의 농도 수준이 변화하여, 재생의 필요성을 알리게 됨을 이해한다. 재생 단계 도중, 유기 물질을 회수하고, 방향족 카복실산의 제조 공정에 최적으로 사용할 수 있다.
중합체성 흡착제 수지를 재생하기 위하여, 수지를 중합체성 흡착제 수지 재생 용액과 접촉시킨다. 중합체성 흡착제 수지 재생 용액은 용액 중 70 내지 100% 산의 농도를 갖는 지방족 카복실산 용액을 포함한다. 바람직한 양태로, 중합체성 흡착제 수지 재생 용액은 용액 중 80 내지 100% 아세트산 및 보다 바람직하게는 90 내지 100% 아세트산의 농도를 갖는 아세트산 용액이다. 그 다음에, 회수된 유기 물질은 화학 공정으로 다시 재순환될 수 있다. 바람직하게는, 재생 단계는 40 내지 100℃ 및 보다 바람직하게는 60 내지 80℃의 온도에서 수행한다. 재생 단계는 수지층을 통해 아세트산을 펌핑시키는데 유용한 통상적인 펌핑 장치를 사용하여 수행한다.
중합체성 흡착제 수지를 재생시키고 유기 물질을 회수한 후, 중합체성 흡착제 수지를 세척 용액으로 세척한다. 세척 용액은 90% 이상의 물로 구성된다. 중합체성 흡착제 수지 재생 용액이 세척 단계 후 중합체성 흡착제 수지 위에 흡착되어 잔류한다면, 이는 뜨거운 물, 스트림 또는 뜨거운 불활성 기체를 포함하는 유체와 수지를 접촉시킴으로써 제거한다.
본 발명에 사용하기 위한 적절한 중합체성 흡착제 수지는 높은 표면적의 고도로 가교결합된 수지를 포함한다. 중합체성 흡착제 수지의 예는 스티렌 중합체 수지 및 보다 바람직하게는, 스티렌/디비닐벤젠 거대다공성 수지(예: OPTIPORE 상표명으로 시판중인 것)를 포함한다. OPTIPORE L-493은 특히 바람직한 중합체성 흡착제 수지이다.
흡착제와 처리할 유체 사이의 하전된 이온 교환에 의존하는 이온교환 수지와 달리, 본 발명에 사용되는 중합체성 흡착제 수지는 분자의 비-하전된 면과 상호 작용함으로써, 산성, 염기성 또는 중성이든지에 상관없이, 임의의 유기 화합물과 함께 사용될 수 있다. 중합체성 흡착제 수지는 반 데르 발스 힘, 입체적 상호 작용, 수소 결합, 소수성 및 극성을 포함한, 흡착 공정에서의 메카니즘들의 조합을 이용하며, 하전 이온의 존재는 중요치 않다.
실시예
장치:
하기 실시예 1 및 2에서, 1개의 재킷이 있는 칼럼(jacketed column)에 고도로 가교결합된 침전된 스티렌계 중합체(OPTIPORE L-493, The Dow Chemical Company) 390㎖를 충전시킨다. 390㎖의 수지층 용적에 대한 층 직경은 2.54㎝이고, 층 높이는 77㎝이다. 공정 유체를 저장소의 플랜트로부터 수거하고, 주위 온도로 냉각시킨다. 그 다음에, 랩 장치에 연결하여, 75℃로 가열한 다음, 수지를 통해 펌핑시킨다. 칼럼은 뜨거운 물을 칼럼 재킷에 공급함으로써 70℃로 유지한다. 물 중 유기 화합물의 양을 측정하는데 사용되는 시험, 화학적 산소 요구량("COD")을 저장소에서 측정한다. COD는 ppm(part per million)으로 나타내며, 이는 용액 1ℓ당 산소 소비량을 나타낸다. 샘플을 칼럼의 배출 측면에서 수거하고, COD에 대해 분석한다. 샘플링되지 않은 액체를 공지된 용적 탱크에서 수거하고, COD에 대해 분석한다. 재생은 적재된 수지 96% 아세트산 4% 수용액을 통해 펌핑시켜 수행한다. 칼럼은 뜨거운 물을 칼럼 재킷에 공급함으로써 70℃로 유지한다. 전체 유출물을 탱크에서 수거하고, 유기 물질 함량(아세트산 제외)에 대해 분석한다.
분석법:
폐수 스트림에 존재하는 유기 물질의 양을 ASTM D1252에 따라 COD로 정량화한다. 재생 후, 회수된 유기 물질은 ASTM D1252에 의해 평가할 수 없는데, 이는 재생제가 유기산이기 때문이며, 이에 따라, 이들 물질은 하기 작업 조건에 따라 HPLC로 분석한다:
분석법에 사용되는 장치: 하기 특성을 갖는 4개의 유출물에 대해 설정된, 2개의 구배 펌프가 있는 펌핑 시스템이 장착된 HPLC Hitachi 모델 L-7100 또는 상응하는 장치:
- 작동 압력 최대 400bar
- 유량 0.001 내지 9.999㎖/min
- 혼합 범위 1% 증분을 갖는 0 내지 100%
- UV 검출기, 파장 190 내지 600㎚
- 자가-샘플링 장치, 0 내지 100㎕의 주입 루프를 갖는 모델 L-7200
- 칼럼 모델 L-7350을 위한 오븐, 온도 범위 5 내지 100℃
- 레오다인(Rheodyne) 매뉴얼 주입 루프 20㎕ 이하
- 기구와 프린터가 장착된 PC 사이의 계면
- HPLC 칼럼 RP-18, 직경 5μ
- HPLC 장치에서 하기 조건을 설정한다:
Figure pct00001
- UV 검출기 254㎚
- 오븐 35℃
샘플 제조:
샘플 약 10㎖를 필터 페이퍼 와트만 1번(Whatmann no. 1)으로 여과한다. 여과된 액체 약 2㎖를 바이알로 옮긴다. 바이알을 자체-샘플링 유닛으로 삽입하고, 시스템을 개시한다. 당해 분야의 숙련가는 장치의 셋 업 방법에 대한 정보를 위해 지시 매뉴얼을 참조하는 것을 알 것이다.
실시예 1
이 실시예는 흡착 결과를 기술한다. 재킷이 있는 칼럼에 140㎖/min의 유량으로 테레프탈산 제조 공정으로부터 모액 95,000㎖를 상부로부터 기저로 공급하고, 70℃의 온도에서 유지한다. 표 A는 결과를 나타낸다.
표 A
Figure pct00002
* 50층(bed) 용적은 칼럼을 통해 1회 펌핑된 샘플 50x390 또는 19500㎖를 의미한다.
** 100층(bed) 용적은 칼럼을 통해 1회 펌핑된 샘플 100x390 또는 39000㎖를 의미한다.
*** 200층(bed) 용적은 칼럼을 통해 1회 펌핑된 샘플 200x390 또는 78000㎖를 의미한다.
실시예 2
이 실시예는 수지의 재생 및 유기 화합물의 회수를 기술한다. 실시예 1에 기술된 흡착 시험 후, 재킷이 있는 칼럼을 배수시킨 다음, 93% 아세트산 및 7% 물을 포함하는 재생용 유체 4208㎖를 48㎖/분의 유속으로 기저로부터 상부로 공급하고, 이때 70℃를 유지한다. 이 실시예 전에 수지 위로 흡착된 COD의 양은 136g이다. 상기 재생으로부터 생성된 유출물의 조성은 표 B에 제시되어 있다.
표 B
Figure pct00003

본 발명이 이의 특정 양태와 관련하여 기술되었지만, 앞의 기술을 읽으면 다른 것에 대해 일어날 수 있는 명백한 변환 및 변형이 특허청구범위의 범위 내에 속함을 이해할 것이다.

Claims (13)

  1. 테레프탈산 제조 공정, 이소프탈산 공정, 트리멜리트산 공정 또는 나프탈렌 디카복실산 공정에서 액체 스트림으로부터 유기 물질을 제거하고 물과 유기 물질을 회수하기 위한 방법으로서, 상기 액체 스트림을 중합체성 흡착제와 접촉시켜 정제수를 형성하는 단계를 포함하는, 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 중합체성 흡착제 수지와 중합체성 흡착제 수지 재생 용액을 접촉시켜 회수할 유기 물질을 형성함으로써 상기 중합체성 흡착제 수지를 재생하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  3. 제2항에 있어서, 상기 중합체성 흡착제 수지 재생 용액이 지방족 카복실산을 포함하는, 방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 지방족 카복실산이 아세트산인, 방법.
  5. 제2항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 중합체성 흡착제 수지를 실질적으로 물을 포함하는 세척 용액으로 세척하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 수지를 뜨거운 물, 스트림 또는 뜨거운 불활성 기체를 포함하는 유체와 접촉시킴으로써 상기 중합체성 흡착제 수지 위에 흡착된 잔류하는 재생 용액을 제거하는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 물을 상기 화학 공정으로 재순환시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 상기 유기 물질을 상기 화학 공정으로 재순환시키는 단계를 추가로 포함하는, 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 중합체성 흡착제 수지가 높은 표면적의 고도로 가교결합된 수지인, 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 유기 물질이 톨루산, 테레프탈산, 이소프탈산, 카복시벤즈알데히드, 벤조산, 벤젠 트리카복실산, 트리멜리트산, 모노 및 폴리 알킬 치환된 방향족 모노 및 폴리 카복실산; 모노 및 폴리 포밀 치환된 방향족 모노 및 폴리 카복실산; 방향족 알킬 알데히드, 모노 및 폴리 알킬 치환된 방향족 모노 및 폴리 알데히드; 방향족 카복실산, 방향족 폴리 카복실산(여기서, 상기 방향족 부분은 하나 이상의 축합 방향족 환을 포함할 수 있다) 및 이들의 배합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 방법.
  11. 제1항에 있어서, 상기 접촉 단계가 40 내지 100℃의 온도에서 수행되는, 방법.
  12. 제2항에 있어서, 상기 재생 단계가 40 내지 100℃의 온도에서 수행되는, 방법.
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 액체 스트림이 물, 금속 및 유기 물질을 포함하는, 방법.
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