KR20100111744A - 반사 방지 도료용 습식 현상가능한 중합체 바인더로서 스핀 보울 상용성 폴리암산 및/또는 이미드 - Google Patents

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로버트 크리스티안 콕스
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Abstract

본 발명은 포토리소그래피 공정에서 조성물을 사용하는 방법으로서, 조성물을 기판에 도포하여 층을 형성하는 단계와, 상기 층의 최소한 일부분을 DUV 광에 노광하는 단계를, 포함하고, 조성물은 용매계에 용해 또는 분산된 중합체를 포함하고, 중합체는 하기 화학식들을 갖는 반복 단량체들을 포함하며:
Figure pat00015

식에서, 사각형으로 도시한 X 및 사각형으로 도시한 Y는 각각 독립적으로 아릴 또는 지방족기를 나타낸다.

Description

반사 방지 도료용 습식 현상가능한 중합체 바인더로서 스핀 보울 상용성 폴리암산 및/또는 이미드{SPIN BOWL COMPATIBLE POLYAMIC ACIDS/IMIDES AS WET DEVELOPABLE POLYMER BINDERS FOR ANTI-REFLECTIVE COATINGS}
본 발명은 마이크로 전자 소자의 제조에 사용하기 위한 새로운 중합체 및 반사 방지 조성물에 관한 것이다. 이러한 조성물은 폴리암산(polyamic acid)을 포함하고 수성 포토레지스트 현상액에서 현상가능한 것이다.
집적 회로 제조업자들은 실리콘 웨이퍼 사이즈를 최대화하고 소자 피쳐 사이즈(device feature size)를 최소화하여 수율을 증대하고, 단위 케이스를 감소시키고 온칩 컴퓨팅 전력(on-chip computing power)을 증가시키기 위하여 꾸준히 노력하고 있다. 오늘날, 실리콘 칩 상의 소자 피쳐 사이즈는 진보된 원자외선(DUV) 마이크로리소그래피 공정의 출현에 따라 부미크론 사이즈가 되고있다.
그러나, 반도체 소자의 제작 동안 포토레지스트가 당면하는 빈번한 문제는 이의 지지체인 기판에 의해 활성화 방사선이 포토레지스트내로 다시 반사된다는 것이다. 이러한 반사성으로 인하여, 상기 포토레지스트의 해상도를 저하시키는 흐릿한 패턴이 발생할 수 있다. 상기 처리된 포토레지스트내의 이미지(image)가 분해되는 것은 상기 기판이 평면이 아니거나 고반사성인 경우에 특히 문제가 된다. 이러한 문제를 극복하기 위한 한 가지 방법은 상기 기판의 포토레지스트층의 아래에 도포되는 반사방지 코팅제(anti-reflective coating)를 이용하는 것이다. 반사방지 코팅제는 반사를 방지 또는 최소화하는데 효과적이지만, 이를 사용하는 경우 이의 제거를 위하여 공정중에 추가의 파괴(break-through) 단계가 필요하다. 따라서, 공정 비용의 증가가 초래된다.
이러한 문제에 대한 한 가지 해결 방법은 습식 현상가능한 반사방지 코팅제를 사용하는 것이었다. 이러한 유형의 코팅제는 포토레지스트 재료의 노광 영역을 따라 제거될 수 있다. 즉, 포토레지스트 층이 패턴화 마스크를 통해 노광된 후, 포토레지스트의 노광 영역이 습식 현상가능하게 된 다음, 수성 현상액으로 제거됨으로써 원하는 트렌치 및 홀 패턴을 남긴다. 습식 현상가능한 코팅제는 이러한 현상 단계 동안에 제거됨으로써 추가의 제거 단계의 필요성을 배제시킨다. 불운하게도, 습식 현상가능한 반사방지 코팅제는 반사방지 코팅제로서 유용하게 되는 우수한 스핀 보울 상용성(spin bowl compatibility) 및 우수한 광학 특성을 나타내야 한다는 사실 때문에 광범위하게 사용되지 않았었다. 따라서, 통상의 포토레지스트 현상액에 의해서 제거되는 동시에 우수한 코팅 및 광학 특성을 나타내는 반사 방지 코팅 조성물이 필요하다.
본 발명은 마이크로 전자 소자의 제조에 유용하게 되는 마이크로 리소그래피 조성물, 특히 반사 방지 코팅 조성물을 포함한다.
더욱 구체적으로, 본 발명은 용매계에 용해 또는 분산된 중합체를 포함한다. 하나의 실시양태에서, 바람직한 중합체는 폴리암산(polyamic acid)이다. 바람직하게, 상기 폴리암산은 하기 화학식들을 갖는 반복 단량체들을 포함한다:
Figure pat00001
상기 식에서, 사각형으로 도시한 X 및 사각형으로 도시한 Y는 각각 독립적으로 아릴 또는 지방족 기를 나타낸다.
이러한 실시양태에서, 상기 폴리암산은 이무수물(dianhydride)을 디아민과 중합함으로써 형성되는 것이 바람직하다. 바람직한 이무수물은 하기 화학식을 갖는다:
Figure pat00002
상기 식에서, 사각형으로 도시한 X는 아릴 또는 지방족기를 나타낸다.
특히 바람직한 이무수물은 하기 화학식을 갖는 것들이다:
Figure pat00003
바람직한 디아민은 하기 화학식을 갖는다:
Figure pat00004
상기 식에서, 사각형으로 도시한 Y는 아릴 또는 지방족 기를 나타낸다.
특히 바람직한 디아민은 하기 화학식을 갖는 것들이다:
Figure pat00005
또 다른 바람직한 실시양태에서, 상기 바람직한 중합체는 하기 화학식들을 갖는 반복 단량체들을 포함한다:
Figure pat00006
상기의 화학식에서, 각각의 R은 수소, -OH, 지방족기 및 페닐로 구성되는 군에서 선택된다. 바람직한 지방족 기는 t-부틸 및 이소프로필과 같은 탄소수가 1 내지 8인 측쇄 또는 비측쇄 알킬기이다.
L은 -SO2- 및 -CR'2-로 구성되는 군에서 선택된다. L이 -CR'2-인 경우, 각각의 R은 수소, 지방족기(바람직하게는 탄소수가 1 내지 8인 측쇄 및 비측쇄 알킬), 페닐 및 -CX3로 구성되는 군에서 선택된다. R'이 -CX3인 실시양태에서, 각각의 X는 할로겐으로 구성되는 군에서 선택되는데, 불소 및 염소가 가장 바람직한 할로겐이다.
또 다른 실시양태에서, 상기 중합체는 하기 화학식 1의 화합물을 하기 화학식 2의 화합물과 중합함으로써 형성된다:
Figure pat00007
Figure pat00008
이러한 실시양태의 화학식에서, 각각의 R은 -OH, -NH2, 수소, 지방족기 및 페닐로 구성되는 군에서 선택된다. 상기 첫번째 실시양태와 마찬가지로, 바람직한 지방족기는 t-부틸 및 이소프로필 기와 같은 탄소수가 1 내지 8인 측쇄 및 비측쇄 알킬기이다. 또한, 화학식 1의 각각의 고리상의 최소한 하나의 R은 -NH2-인 것이 바람직하다.
L은 -SO2- 및 -CR'2-로 구성되는 군에서 선택되는 것이 바람직한데, 각각의 R'은 수소, 지방족기(바람직하게는 탄소수가 1 내지 8인 비측쇄 및 측쇄 알킬기), 페닐, 및 -CH3-로 구성되는 군에서 선택된다. L이 -CX3인 경우, 각각의 X는 할로겐으로 구성되는 군에서 선택된다.
상기 실시양태와 상관없이, 상기 조성물은 바람직하게는 주위 조건에서, 실질적으로 균일한 분산액을 형성하기에 충분한 시간동안, 상기 중합체들을 적당한 용매계에 단순히 분산 또는 용해시킴으로써 형성된다. 상기 중합체는 100 중량%로 취한 상기 조성물의 고형분의 전체 중량을 기준으로 1-100 중량%, 바람직하게는 약 20-80 중량%, 더욱 바람직하게는 약 40-60 중량%의 수준으로 상기 조성물내에 존재하게 된다. 이러한 조성물의 중량 평균 분자량은 바람직하게는 약 2,000-1,000,000 달톤, 더욱 바람직하게는 약 5,000-500,000 달톤, 아주 더 바람직하게는 약 10,000-100,000 달톤이다.
바람직한 용매계로는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트(PGMEA), 프로필렌 글리콜 메틸 에테르(PGME), 및 이들의 혼합물로 구성되는 군에서 선택되는 용매가 있다. 상기 용매계는 약 50-250 ℃, 더욱 바람직하게는 약 150-200 ℃의 비점을 가져야 하고, 100 중량%로 취한 상기 조성물의 고형분의 전체 중량을 기준으로 약 50-99 중량%, 바람직하게는 약 90-98 중량%의 수준으로 이용되어야 한다.
어떤 다른 성분들이 상기 중합체와 함께 상기 용매계에 용해 또는 분산될 수 있다. 이러한 성분중 한 가지는 가교제이다. 바람직한 가교제로는 아미노플라스트(예, POWDERLINK®1174, Cymner® 제품) 및 에폭사이드가 있다. 상기 가교제는 100 중량%로 취한 상기 조성물의 고형분의 전체 중량을 기준으로 약 0-50 중량%, 더욱 바람직하게는 약 10-20 중량%의 수준으로 상기 조성물에 존재하게 된다. 따라서, 본 발명의 조성물은 약 100-250 ℃, 더욱 바람직하게는 약 150-200 ℃의 온도에서 가교된다.
또한, 상기 조성물은 광감쇠 화합물 또는 발색단을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 광감쇠 화합물은 100 중량%로 취한 상기 조성물의 고형분의 전체 중량을 기준으로 약 0-50 중량%, 바람직하게는 약 15-30 중량%의 수준으로 상기 조성물에 존재하게 된다. 상기 광감쇠 화합물은 상기 조성물이 가공되는 파장을 기준으로 선택된다. 따라서, 248 nm의 파장에서, 바람직한 광감쇠 화합물로는 나프탈렌 및 안트라센이 있는데, 3,7-디히드록시-2-나프토산이 특히 바람직하다. 365nm 파장에서, 바람직한 광감쇠 화합물로는 디아조 염료 및 고도로 공액화된 페놀 염료가 있다. 193 nm의 파장에서, 바람직한 광감쇠 화합물로는 페닐 고리를 함유하는 화합물이 있다.
또한, 다수의 다른 임의적 성분들이 상기 조성물에 포함될 수 있음을 알 수 있다. 대표적인 임의적 성분으로는 계면활성제, 촉매 및 접착 촉진제가 있다.
기판에 본 발명의 조성물을 도포하는 방법은 어떤 공지된 방법(스핀 코팅 포함)에 따라 기판에 다량의 조성물을 도포하는 것을 포함한다. 상기 기판은 어떠한 통상적인 칩(예, 실리콘 웨이퍼) 또는 이온 주입층일 수 있다.
원하는 커버리지가 달성된 후, 얻어지는 층은 예를 들어 약 100-250 ℃까지 가열되어 가교를 유도한다. 약 40 nm의 막 두께 및 약 248 nm의 파장에서, 상기 경화된 층은 k값(즉, 복굴절률의 허성분)이 약 0.3 이상, 바람직하게는 약 0.45 이상이고, n값(즉, 복굴절률의 실성분)이 약 1.0 이상, 바람직하게는 약 1.8 이상이다. 즉, 본 발명의 조성물로 형성된 경화층은 약 248 nm의 파장에서 약 90% 이상, 바람직하게는 약 99% 이상의 광을 흡수하게 된다. DUV 파장의 광을 흡수하려는 이러한 능력은 본 발명이 조성물의 특히 유용한 이점이다.
다음에, 상기 경화된 층에 포토레지스트가 도포된 다음, 상기 포토레지스트가 노광, 현상 및 식각된다. 본 발명의 방법에 따라 전술한 바람직한 특성을 갖는 전구 구조체가 얻어진다.
상기 경화된 본 발명의 조성물은 습식 현상가능하다는 것을 알 수 있다. 즉, 상기 경화된 조성물은 테트라메틸 암모늄 히드록사이드 또는 포타슘 히드록사이드 현상액과 같은 통상적인 수성 현상액에 의해 제거될 수 있다. 본 발명의 코팅 조성물의 약 90% 이상, 바람직하게는 약 98% 이상이 테트라메틸 암모늄 히드록사이드 현상액(예, Olin Photodeveloper로부터 입수가능한 OPD262)과 같은 베이스 현상액에 의해 제거될 수 있다. 상업적으로 이용가능한 현상액에서의 이러한 용해도%는 제조 공정을 단축시키고 공정 비용을 감소시키기 때문에 종래 기술과 비교하여 상당한 이점이다.
끝으로, 전술한 많은 이점외에도, 본 발명의 조성물은 스핀 보울 상용성이 있다. 이것은 용매로서 PGMEA를 이용하고 평균 두께를 측정하기 위한 5 가지 측정법을 이용하여 실시예 2에서 기재한 바와 같이 측정된다. 용해도%는 하기와 같이 계산된다:
용해도%=[(평균 초기 시편 두께-평균 최종 시편 두께)/초기 시편 두께] x 100
본 발명의 조성물은 약 50% 이상, 더욱 바람직하게는 약 90% 이상의 용해도%를 나타낸다.
도 1은 포토레지스트가 현상되는 때 습식 현상가능한 반사방지층이 어떻게 제거되는 지를 도시하는 회로 구조체의 단면도를 나타내는 주사 전자 현미경 사진(SEM)이다.
도 2는 포토레지스트가 현상되는 때 통상적인 열경화성 반사방지층이 어떻게 남아있는 지를 도시하는 회로 구조체 단면의 SEM 사진이다.
도 3은 포토레지스트가 현상되는 때 본 발명에 따른 습식 현상가능한 반사방지층이 어떻게 제거되는 지를 도시하는 회로 구조체의 단면도를 나타내는 SEM 사진이다.
하기의 실시예는 본 발명에 따른 바람직한 방법을 설명한다. 그러나, 이러한 실시예는 예시를 위하여 제공되는 것으로서 그 어느 것도 본 발명의 전체 범위에 대한 제한으로 간주되지 않는다.
실시예 1
반사방지 코팅 조성물의 제조
파트1 . 중합체 제조
4,4'-디아미노디페닐 설폰(4,4'-DPS), 3,3'-디히드록시벤지덴(HAB) 및 4,4'-헥사플루오로이소프로필리덴 디프탈산 무수물(6FDA)(각각 KrisKev Corporation으로부터 입수함)를 0.46:0.46:1의 몰비로 혼합하여 폴리암산을 제조했다. 이들 성분들은 Aldrich로부터 입수한 디아세톤 알콜에서 60 ℃로 혼합했다. 상기 혼합물을 밤새 교반하여 약 10 중량%의 고형분을 갖는 암갈색의 점착성 액체를 얻었다.
파트2 . 반사방지 코팅 조성물의 제조
하기 표 1의 성분들을 혼합하여 반사방지 코팅 조성물을 제조했다.
제형 I 중량%a
이 실시예의 파트 1의 중합체 1.58%
PGMEAb 48.50%
디아세톤 알콜 48.5%
3,7-디히드록시-2-나프토산 0.95%
가교제c 0.47%
a: 100 중량%로 취한 조성물중의 모든 성분의 전체 중량을 기준.
b: 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트
c: Araldite로부터 입수가능한 4작용기 에폭시 수지인 MY720, 디아세톤 알콜에서 50%로 희석됨
제형 II 중량%
이 실시예의 파트 1의 중합체 1.23%
PGMEA 48.80%
다이세톤 알콜 48.8%
3,7-디히드록시-2-나프토산 0.74%
가교제 0.43%
제형 III 중량%
이 실시예의 파트 1의 중합체 1.20%
PGMEA 48.50%
다이세톤 알콜 48.5%
3,7-디히드록시-2-나프토산 0.72%
가교제 0.48%
제형 IV 중량%
이 실시예의 파트 1의 중합체 2.25%
PGMEA 47.75%
다이세톤 알콜 47.75%
3,7-디히드록시-2-나프토산 1.35%
가교제 0.90%
실시예 2
테스트 방법 및 결과
파트1 . GPC 분석
n-메틸 피릴리돈과 테트라히드로푸란을 이동상으로 이용하는 겔 투과 컬럼이 부착된 HPLC를 이용하여, 이 실시예의 파트 1에서 제조한 중합체를 분석하여 분자량을 측정하였다. 이 실시예의 파트 1에서 제조한 중합체는 24,908의 분자량 및 13,462의 분자수를 가졌다.
파트2 . 스핀 보울 /용매 상용성 테스트
실시예 1의 파트 2에서 제조한 4개의 제형들의 각각의 스핀 보울/용매 상용성을 테스트했다. 이 테스트는 각 시편마다 5 개의 4 인치 실리콘 웨이퍼상에 상기 조성물을 스핀 코팅함으로써 수행되었다. 스핀 코팅 후, 얻어지는 층을 24 시간 동안 주위 조건에서 건조시켰다. 이 때, 각 웨이퍼 상의 평균 초기 막 두께룰, Strokes 타원분석기(ellipsometer)를 이용하여 측정했다. 두께를 측정한 후, 각 웨이퍼를 상이한 용매(아세톤, 에틸 락테이트, PGMEA, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르(PGME), 및 2-헵타논에 180초간 침지시킨 다음 3500 rpm으로 스핀 건조시켰다. 다음에, Strokes 타원분석기를 이용하여 각각의 평균 최종 막 두께를 측정하였다. 상기 시편들의 최종 두께 측정 결과 100%의 반사방지층이 각각의 용매마다 제거되었음을 확인하였다.
파트3 . 막 스트리핑 테스트
실시예 2의 파트 2에서 제조한 반사방지 코팅 조성물 각각을 막 스트리핑 테스트(film stripping test)하여 대표적인 포토레지스트 용매와 하부 반사방지 코팅층 사이의 상호작용 정도를 측정하였다. 이 테스트에 있어서, 4 인치 웨이퍼에 특정의 반사방지 코팅 조성물을 코팅한 다음, 130 ℃로 30 초간 베이킹한 다음, 150 ℃로 60초간 베이킹하였다. 다음에, Strokes 타원분석기를 이용하여 막 두께를 측정하였다. 두께를 측정한 후, 상기 웨이퍼에 에틸 락테이트를 분사했다. 얻어지는 퍼들(puddle)을 상기 웨이퍼상에 10초간 정치시킨 후 3500 rpm으로 20 초간 상기 웨이퍼의 스핀 코팅을 실시했다. 다음에, 상기 웨이퍼의 두께를 Strokes 타원분석기를 이용하여 다시 측정하였다. 스트리핑의 양은 초기 막 두께 측정치와 최종 막 두께 측정치 사이의 차이를 나타내는 것이다. 스트리핑%는 다음과 같다:
스트리핑%=(스트리핑의 양/평균 초기 막 두께) x 100
본 발명에 따른 조성물은 20% 이하, 바람직하게는 약 5% 이하의 스트리핑%를 나타내게 된다. 상기에 나타낸 각각의 제형은 150-205 ℃의 베이킹 온도에서 스트리핑을 나타내지 않았다.
파트4 . V.A.S.E. 측정
이러한 과정 동안에, 4 인치 웨이퍼들을 실시예 1의 파트 2의 제형으로 각각 개별적으로 코팅했다. 각각의 굴절율(즉, n값) 및 허굴절율(즉, k값)을, 가변 각도 분광분석 타원분석기를 이용하여 측정했다. 각각의 제형은 248 nm에서 1.1의 n값 및 0.45의 k값을 나타냈다.
파트5 . 포토리소그래피
실시예 1의 파트 2의 제형들은 각각의 8 인치 실리콘 웨이퍼상에 3500 rpm으로 60 초간 코팅하여 40 nm의 두께를 갖는 막을 얻었다. 다음에, 상기 막을 130 ℃로 30 초간 베이킹한 다음, 175 ℃로 60초간 베이킹했다. 각각의 반사방지 코팅층상에 상업적으로 이용가능한 500 nm 포토레지스트(Shinetsu로부터 입수가능한 SPER430)을 스핀 코팅한 다음, 90 ℃로 소프트 베이킹했다. 다음에, 0.63의 NANA를 갖는 ASML 5500/300 스텝퍼 및 0.87의 외측 시그마 및 0.57의 내측 시그마를 갖는 환형 조명을 이용하여 상기 포토레지스트를 라인 및 스페이스로 패턴화했다. 26 mj/cm2의 KrF 엑시머 레이저 노광 후, 상기 포토레지스트를 110 ℃로 90 초간 베이킹했다. 다음에, 상기 포토레지스트 및 반사반지 코팅층을, 0.26 N 테트라메틸 암모늄 히드록사이드 수성 현상액(OPD262의 상품명으로 입수가능함)을 이용하여 현상했다. 상기 시편 웨이퍼들중 하나의 웨이퍼의 단면이 도 3에서 도시되어 있다.

Claims (16)

  1. 포토리소그래피 공정에서 조성물을 사용하는 방법으로서, 상기 방법은
    조성물을 기판에 도포하여 층을 형성하는 단계와,
    상기 층의 최소한 일부분을 DUV 광에 노광하는 단계를, 포함하고,
    상기 조성물은 용매계에 용해 또는 분산된 중합체를 포함하고, 상기 중합체는 하기 화학식들을 갖는 반복 단량체들을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    Figure pat00009

    상기 식에서,
    사각형으로 도시한 X 및 사각형으로 도시한 Y는 각각 독립적으로 아릴 또는 지방족기를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 도포 단계 후, 100-250 ℃의 온도에서 상기 층을 베이킹하여 경화된 층을 형성하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 2 항에 있어서, 상기 노광 단계 이전에, 상기 경화된 층에 포토레지스트를 도포하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 노광 단계는 상기 포토레지스트를 DUV광에 노광하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 상기 노광 단계 후, 상기 포토레지스트 층을 현상하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 현상 단계에 의하여, 상기 노광된 포토레지스트에 이웃한 영역들로부터 상기 경화된 층이 제거되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 포토리소그래피 공정에서 조성물을 사용하는 방법으로서,
    용매계에 용해 또는 분산된 폴리암산을 포함하는 조성물을 기판에 도포하여 층을 형성하는 단계와;
    상기 층의 최소한 일부분을 DUV 광에 노광하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서, 상기 폴리암산은 하기 화학식 1의 화합물과 하기 화학식 2의 화합물의 공중합체인 것을 특징으로 하는 방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00010

    [화학식 2]
    Figure pat00011

    상기 식에서,
    사각형으로 도시한 X는 아릴 또는 지방족기를 나타내고,
    사각형으로 도시한 Y는 아릴 또는 지방족기를 나타낸다.
  9. 제 8 항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식들을 갖는 화합물로 구성되는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법:
    Figure pat00012
  10. 제 8 항에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기 화학식들을 갖는 화합물로 구성되는 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 방법:
    Figure pat00013
  11. 제 7 항에 있어서, 상기 폴리암산은 하기 화학식들을 갖는 반복 단량체들을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법:
    Figure pat00014

    상기 식에서,
    사각형으로 도시한 X 및 사각형으로 도시한 Y는 각각 독립적으로 아릴 또는 지방족기를 나타낸다.
  12. 제 7 항에 있어서, 상기 도포 단계 후, 100-250 ℃의 온도에서 상기 층을 베이킹하여 경화된 층을 형성하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 상기 노광 단계 이전에, 상기 경화된 층에 포토레지스트를 도포하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 상기 노광 단계는 상기 포토레지스트를 DUV광에 노광하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 14 항에 있어서, 상기 노광 단계 후, 상기 포토레지스트 층을 현상하는 단계를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 15 항에 있어서, 상기 현상 단계에 의하여, 상기 노광된 포토레지스트에 이웃한 영역들로부터 상기 경화된 층이 제거되는 것을 특징으로 하는 방법.
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7261997B2 (en) * 2002-01-17 2007-08-28 Brewer Science Inc. Spin bowl compatible polyamic acids/imides as wet developable polymer binders for anti-reflective coatings
US7108958B2 (en) * 2002-07-31 2006-09-19 Brewer Science Inc. Photosensitive bottom anti-reflective coatings
TWI358612B (en) * 2003-08-28 2012-02-21 Nissan Chemical Ind Ltd Polyamic acid-containing composition for forming a
KR101189397B1 (ko) * 2003-10-15 2012-10-11 브레우어 사이언스 인코포레이션 비아-퍼스트 듀얼 다마신 적용예에서 사용되는 현상제에 용해성인 물질 및 상기 물질 사용 방법
JP4769455B2 (ja) * 2003-12-30 2011-09-07 ローム・アンド・ハース・エレクトロニック・マテリアルズ，エル．エル．シー． コーティング組成物
US20070207406A1 (en) * 2004-04-29 2007-09-06 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
US20050255410A1 (en) * 2004-04-29 2005-11-17 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
EP2866093A1 (en) * 2004-05-14 2015-04-29 Nissan Chemical Industries, Limited Anti-reflective coating forming composition containing vinyl ether compound and polyimide
JP4466877B2 (ja) * 2004-09-03 2010-05-26 日産化学工業株式会社 ポリアミド酸を含む下層反射防止膜形成組成物
KR100703007B1 (ko) * 2005-11-17 2007-04-06 삼성전자주식회사 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한패턴 형성 방법
US7563563B2 (en) * 2006-04-18 2009-07-21 International Business Machines Corporation Wet developable bottom antireflective coating composition and method for use thereof
JP4831324B2 (ja) * 2006-07-06 2011-12-07 日産化学工業株式会社 スルホンを含有するレジスト下層膜形成組成物
US7914974B2 (en) 2006-08-18 2011-03-29 Brewer Science Inc. Anti-reflective imaging layer for multiple patterning process
US20090098490A1 (en) * 2007-10-16 2009-04-16 Victor Pham Radiation-Sensitive, Wet Developable Bottom Antireflective Coating Compositions and Their Applications in Semiconductor Manufacturing
CN101842414B (zh) * 2007-10-30 2014-06-04 布鲁尔科技公司 可光成像的支化聚合物
EP2245512B1 (en) 2008-01-29 2019-09-11 Brewer Science, Inc. On-track process for patterning hardmask by multiple dark field exposures
US8053368B2 (en) * 2008-03-26 2011-11-08 International Business Machines Corporation Method for removing residues from a patterned substrate
WO2010068337A1 (en) * 2008-12-10 2010-06-17 Dow Corning Corporation Wet-etchable antireflective coatings
US8507179B2 (en) * 2008-12-10 2013-08-13 Dow Corning Corporation Switchable antireflective coatings
WO2010068336A1 (en) 2008-12-10 2010-06-17 Dow Corning Corporation Silsesquioxane resins
US9640396B2 (en) 2009-01-07 2017-05-02 Brewer Science Inc. Spin-on spacer materials for double- and triple-patterning lithography
WO2012018983A2 (en) 2010-08-05 2012-02-09 Brewer Science Inc. Methods of producing structures using a developer-soluble layer with multilayer technology
JP2014507795A (ja) 2010-12-27 2014-03-27 ブルーワー サイエンス アイ エヌ シー． 高度なパターン形成に必要な小型フィーチャのパターン形成プロセス
WO2012109495A1 (en) 2011-02-09 2012-08-16 Metabolic Solutions Development Company, Llc Cellular targets of thiazolidinediones
SG10201607603VA (en) * 2011-10-10 2016-11-29 Brewer Science Inc Spin-on carbon compositions for lithographic processing
JP2016509572A (ja) 2012-11-05 2016-03-31 プロナイ セラピューティクス インコーポレイテッド Ｂｃｌ２発現の調節による癌の処置のためにバイオマーカーを使用する方法
JP6287466B2 (ja) * 2013-04-08 2018-03-07 Jsr株式会社 レジスト組成物及びレジストパターン形成方法
US11262656B2 (en) * 2016-03-31 2022-03-01 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Coating compositions for use with an overcoated photoresist

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496132A (en) * 1966-05-05 1970-02-17 Gen Electric Viscosity control additives in polyamide acid solutions
JPS4928315Y2 (ko) * 1971-05-26 1974-08-01
US4910122A (en) 1982-09-30 1990-03-20 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating
DE3563057D1 (en) * 1984-03-07 1988-07-07 Ciba Geigy Ag Crosslinkable linear polyether resins
US4625120A (en) * 1984-04-30 1986-11-25 Rca Corporation Deep ultraviolet (DUV) flood exposure system
US4631335A (en) * 1984-12-24 1986-12-23 United Technologies Corporation Polyimide of alkylene diamine and 4,4'(hexafluoroisopropylidene)bis(o-phthalic anhydride)
US4742152A (en) 1986-05-27 1988-05-03 United Technologies Corporation High temperature fluorinated polyimides
US4927736A (en) 1987-07-21 1990-05-22 Hoechst Celanese Corporation Hydroxy polyimides and high temperature positive photoresists therefrom
US4803147A (en) 1987-11-24 1989-02-07 Hoechst Celanese Corporation Photosensitive polyimide polymer compositions
JPH0260934A (ja) 1988-06-28 1990-03-01 Amoco Corp 中間層絶縁体および基板被膜用の低誘電率、低水分吸収ポリイミドおよびコポリイミド
US5304626A (en) 1988-06-28 1994-04-19 Amoco Corporation Polyimide copolymers containing 3,3',4,4'-tetracarboxybiphenyl dianhydride (BPDA) moieties
US5138424A (en) 1988-11-07 1992-08-11 Brewer Science, Inc. Positive working polyamic acid/imide photoresist compositions and their use as dielectrics
US5024922A (en) * 1988-11-07 1991-06-18 Moss Mary G Positive working polyamic acid/imide and diazoquinone photoresist with high temperature pre-bake
US5057399A (en) 1989-03-31 1991-10-15 Tony Flaim Method for making polyimide microlithographic compositions soluble in alkaline media
KR950011927B1 (ko) * 1989-12-07 1995-10-12 가부시끼가이샤 도시바 감광성 조성물 및 수지봉지형 반도체장치
US5183534A (en) * 1990-03-09 1993-02-02 Amoco Corporation Wet-etch process and composition
US5234990A (en) 1992-02-12 1993-08-10 Brewer Science, Inc. Polymers with intrinsic light-absorbing properties for anti-reflective coating applications in deep ultraviolet microlithography
DE69331471T2 (de) * 1992-07-22 2002-06-20 Asahi Chemical Ind Photoempfindliche Polyimidvorlaüferzusammensetzung
US5397684A (en) 1993-04-27 1995-03-14 International Business Machines Corporation Antireflective polyimide dielectric for photolithography
JP3033443B2 (ja) 1994-06-29 2000-04-17 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料
US5688987A (en) 1994-11-09 1997-11-18 Brewer Science, Inc. Non-subliming Mid-UV dyes and ultra-thin organic arcs having differential solubility
JP3031214B2 (ja) * 1995-09-11 2000-04-10 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料
KR100228030B1 (ko) * 1996-12-31 1999-11-01 김충섭 안정한 폴리이미드 전구체 및 그 제조 방법
US5952448A (en) 1996-12-31 1999-09-14 Korea Research Institute Of Chemical Technology Stable precursor of polyimide and a process for preparing the same
JPH10307394A (ja) 1997-05-09 1998-11-17 Hitachi Ltd ポジ型感光性樹脂組成物とそれを用いたパターン形成方法並びに電子装置の製法
US5998569A (en) 1998-03-17 1999-12-07 International Business Machines Corporation Environmentally stable optical filter materials
US6166174A (en) * 1998-08-05 2000-12-26 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Method to prepare processable polyimides with non-reactive endgroups using 1,3-bis(3-aminophenoxy) benzene
WO2001063358A1 (en) * 2000-02-22 2001-08-30 Brewer Science, Inc. Organic polymeric antireflective coatings deposited by chemical vapor deposition
KR100917101B1 (ko) * 2000-08-04 2009-09-15 도요 보세키 가부시키가이샤 플렉시블 금속적층체 및 그 제조방법
JP3781960B2 (ja) * 2000-09-29 2006-06-07 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料およびパターン形成方法
US6455416B1 (en) 2000-10-24 2002-09-24 Advanced Micro Devices, Inc. Developer soluble dyed BARC for dual damascene process
WO2002066539A1 (en) * 2001-02-16 2002-08-29 Dominion Energy, Inc. Poly amic acid system for polyimides
EP1448669B1 (en) * 2001-09-27 2010-04-07 LG Chem Ltd. Adhesive composition comprising a polyimide copolymer and method for preparing the same
US7261997B2 (en) * 2002-01-17 2007-08-28 Brewer Science Inc. Spin bowl compatible polyamic acids/imides as wet developable polymer binders for anti-reflective coatings
US7265431B2 (en) 2002-05-17 2007-09-04 Intel Corporation Imageable bottom anti-reflective coating for high resolution lithography

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