KR20090096369A - 드라이 필름 제거용 스트립퍼 - Google Patents

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KR20090096369A
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이-치아 리
아르치 리아오
마드후칼 바스카라 라오
매튜 아이. 에그베
치민 쉬우
마이클 월터 레겐자
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에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드
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Abstract

본 발명은 히드록실아민; 물; 디메틸설폭시드; N-메틸피롤리딘; 디메틸아세트아미드; 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 모노에탄올아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 용매; 콜린 히드록시드, 모노에탄올아민, 테트라메틸암모늄 히드록시드; 아미노에틸에탄올아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 염기; 카테콜, 갈릭산, 락트산, 벤조트리아졸 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 금속 부식 억제제; 및 글리세린, 프로필렌 글리콜 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 배쓰 라이프 연장제를 포함하는 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 바람직한 구체예에서 예시된 바와 같이 포뮬레이션을 이용하는 방법에 관한 것이다.

Description

드라이 필름 제거용 스트립퍼 {STRIPPER FOR DRY FILM REMOVAL}
본 출원은 2008년 3월 7일 출원된 가출원 61/034592의 우선권을 청구한다.
웨이퍼상의 반도체 회로 제조시, 웨이퍼는 다양한 층의 회로, 전기 디바이스 및 바이어스, 및 상호접속부를 제조하기 위해 주기적으로 포토레지스트로 코팅된다. 포토레지스트가 디벨로핑 (develop)되고 사용된 후, 에칭 및 애슁 (ashing)이 수행되어 추가의 처리 전에 잔유물이 제거되어야 한다. 스트립퍼 (stripper)는 원하지 않는 포토레지스트 및 에칭 및 애쉬 잔유물을 제거하는데 사용되었다. 포토레지스트, 에칭 잔유물 또는 애쉬 잔유물은 목적하는 회로 구조의 손상 없이 선택적으로 제거되기 어렵다. 스트립퍼는 유전성 및 금속 전도성 물질과 양립가능해야 한다. 이들 상이한 유형의 물질의 부식율은 허용가능한 수준이어야 한다.
두꺼운 드라이 필름 (일반적으로, 70 내지 120 마이크로미터 (마이크론 (㎛))) 제거에 적용되는 시중의 입수가능한 스트립퍼는 디메틸설폭시드 (DMSO)와 테트라메틸암모늄 히드록시드 (TMAH)의 혼합물을 포함한다. 이들 스트립퍼는 일반적으로, 상승된 온도 (>90℃)에서 작용하고, 짧은 배스-라이프 (bath-life)라는 문제가 있다. 당해분야의 스트립퍼는 US 2005/0263743, US 2006/0094613 및 US 2006/0115970에 기술되어 있다
발명의 요약
본 발명은 반도체 소자 표면으로부터 포토레지스트, 에칭 잔유물 또는 애쉬 잔유물을 제거하기 위한 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션 (photoresist stripper formulation)으로서,
히드록실아민;
물;
디메틸설폭시드; N-메틸피롤리딘; 디메틸아세트아미드; 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 모노에탄올아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 용매;
콜린 히드록시드, 모노에탄올아민, 테트라메틸암모늄 히드록시드; 아미노에틸에탄올아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 염기;
카테콜, 갈릭산, 락트산, 벤조트리아졸 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 금속 부식 억제제; 및
글리세린, 프로필렌 글리콜 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 배쓰 라이프 연장제를 포함하는 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션이다.
본 발명은 또한, 상기 포뮬레이션을 사용하여 포토레지스트, 에칭 잔유물 또는 애쉬 잔유물을 스트립핑시키는 방법이다.
발명의 상세한 설명
포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션은 당해분야에 사용되어 왔으나, 현재 이 들 포뮬레이션은 높은 구리 전도체 에칭 속도 및 짧은 포토레지스트 스트립퍼 활성 배쓰-라이프 및 바람직하지 않은 작업 온도라는 문제점을 갖고 있다.
본 발명에서는 드라이 필름 제거에 응용되는 신규한 포토레지스트 스트립퍼를 개발하였다. 이러한 문제점을 개선하기 위해, 일련을 시험을 수행하였으며, 드라이 필름 제거 및 구리 보호와 밀접하게 관련된 수개의 주요 성분을 발견하였다. 드라이 필름 세척에 사용되는 시중의 스트립퍼와 비교하여, 이들 스트립퍼는 완만한 조건 (바람직하게는, 60℃에서 30분)에서 사용될 수 있으며, 필적하는 세척 성능 및 구리 전도성 라인 에칭율 (copper conductive line etch rate)을 갖는다. 게다가, 본 발명에서 활성 배쓰-라이프는 현저하게 개선되었다.
본 발명의 포뮬레이션은 일부 구별되는 특징을 갖는다:
1. 본 발명은 스트립퍼는 교반 없이 60℃에서 30분 동안 드라이 필름에 대한 우수한 세척력을 나타낸다;
2. 본 스트립퍼로 처리한 기재의 단면을 주사전자현미경 (SEM)으로 체크한 결과, 구리 손실이 75 시간내에 10% 미만이었다;
3. 본 발명의 스트립퍼의 배쓰-라이프는 60℃에서 75시간 보다 길다.
실시예
본 실시예에서는, 하기 약어를 이용하였다:
TMAH = 테트라메틸암모늄 히드록시드;
DMSO = 디메틸설폭시드;
HA = 히드록실아민;
NMP = N-메틸피롤리딘;
DMAC = 디메틸아세트아미드;
DPM = 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르;
MEA = 모노에탄올아민;
AEEA = 아미노에틸에탄올아민;
DIW = 탈이온수
BZT = 벤조트리아졸.
실시예 1
본 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션을 하기 표 1에 따라 제조하였다.
표 1
첨가 순서 원료-실험 공장 중량% 500g 규모 최대 온도 (℃)
1 물 5.72% 28.6 24
2 TMAH (25% 용액) 22.87% 114.35 24
3 DMSO 57.18% 285.9 37
4 HA (50%) 8.26% 41.3 39
5 글리세린 5.40% 27 37
6 카테콜 0.57% 2.85 37
본 발명의 생성된 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션의 구체예는 하기 표 2에 기재된 구성적 조성을 가지며, 이는 바람직한 구체예에 대한 바람직한 조성 함량 범위를 보여준다.
표 2
성분 바람직한 구체예 범위
DMSO 57.18 10%
TMAH (25%) 22.87 10%
HA (50%) 8.26 10%
DIW 5.72 10%
글리세린 5.40 10%
카테콜 0.57 5%
총 100.00
표 2의 바람직한 구체예를 60℃에서 30분 동안 처리 조건하에 기재상의 불연속적으로 패턴화된 필름 (드라이 필름)상에서 시험하였다. 탁월한 세척 성능이 도 1에 도시된 SEM 주사 이미지로부터 명백히 드러났다.
본 발명의 포토레지스트 포뮬레이션의 변형이 고려되며, 하기 표 3에 기술된 유사체를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
표 3
조성 유사체
DMSO NMP, DMAC, DPM, MEA, 등
TMAH (25%) 콜린 히드록시드, MEA, AEEA, 등
HA (50%)
DIW
글리세린 프로필렌 글리콜
카테콜 갈릭산, 락트산, BZT, 등
실시예 2
표 2의 바람직한 구체예를 하기 표 4에 도시된 간격으로 60℃의 처리 조건하에 기재상의 구리 필름에 대해 시험하였다.
표 4
시간 구리 에칭 (옹스트롬)
대조군 4830
0시간 4440
20시간 4617
27시간 4611
45시간 4782
75시간 4440
Cu 손실을 주사전자현미경 (SEM)으로 체크하였다. SEM 데이타는 도 2에 도시되어 있다.
도 2 및 표 4의 데이타는 본 발명의 스트립퍼 포뮬레이션의 이러한 구체예가 광범위한 노출 시간에 걸쳐 허용가능한 수준의 구리 에칭을 나타냄을 입증한다. 구리 손실은 75시간 시험 기간내에서 10% 미만이었다.
실시예 3
표 2의 바람직한 구체예를 20시간, 27시간, 45시간 및 75시간의 간격으로 60℃의 처리 조건하에 기재상의 불연속적으로 패턴화된 필름에 대해 시험하였다. SEM 이미지는 도 3에 도시하였다. 하기 표 5는 이미지에 의해 패턴화된 기하 형태로부터의 필름의 제거에 기초한 효과적인 배쓰 라이프의 시각적 결과를 보여준다.
표 5
시간 고 선명도* 중간 선명도* 저 선명도*
0시간 X
20시간 X
27시간 X
45시간 X
75시간 X
"선명도" = 스트립퍼에 의해 원하지 않은 주위의 물질을 제거하나, 예각 및 형태를 유지시켜 웨이퍼상의 목적하는 기하형태를 보존함
표 5의 결과는 표 2의 구체예에 의해 예시된 바와 같이 본 발명의 스트립퍼의 활성 배쓰 라이프가 75시간에 걸쳐 효과적인 스트립핑 능력을 가짐을 보여준다.
염기의 추가적인 예로는, 암모늄 기에서 수소를 대체하는 유사한 유기 기 예컨대, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 및 헥실의 다양한 조합을 포함하는 알킬 및 아릴 기를 갖는 벤질트리메틸암모늄 히드록시드, 디메틸디에틸암모늄 히드록시드, 에틸트리메틸암모늄 히드록시드, 메틸트리에틸암모늄 히드록시드, 테트라부틸암모늄 히드록시드, 테트라에틸암모늄 히드록시드, 테트라프로필암모늄 히드록시드 및 암모늄 히드록시드를 포함한다.
실시예는 새로운 포토레지스트 스트립퍼가 드라이 필름 제거에 적용하기 위해 개발되었음을 보여준다. 드라이 필름 제거 및 구리 보호에 밀접하게 관련된 수개의 주요 성분을 발견하였다. 스트립핑 포뮬레이션중의 히드록실아민은 드라이 필름과 반응하여 용해도를 증가시켜, 처리 온도의 현저한 저하, 전형적으로 60℃까지로의 저하를 가능하게 하며; 글리세린 및/또는 글리세롤은 DIW 증발 속도를 저하시켜 배쓰-라이프를 연장시키며; 카테콜은 구리 부식을 억제한다.
스트립핑 포뮬레이션이 실시예에서 기재상의 불연속적으로 패턴화된 필름 (드라이 필름)에 스트립핑 작용을 하는 것으로 입증되었다. 그러나, 스트립핑 포뮬레이션은 임의의 반도체 디바이스 표면으로부터 에칭 및 애쉬 공정으로부터의 잔유물 및 포토레지스트를 제거하는 데에도 사용될 수 있음이 자명하다.
특정 구체예가 상세하게 기술되어 있지만, 당업자에게는 본 발명의 전반적인 교시의 견지에서 이에 대한 다양한 변형 및 대체가 나타날 수 있음이 자명하다. 따라서, 기술된 특정 구체예는 단지 설명을 위한 것이며, 첨부된 청구범위 및 이의 등가물을 제공하는 본 발명의 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
도 1은 표 2의 포뮬레이션을 사용한 세척 성능을 나타내는 주사전자현미경 (SEM)이다.
도 2는 표 2의 포뮬레이션이 사용되는 경우, 75시간의 시험 기간내의 구리 손실을 나타내는 주사전자현미경 (SEM)을 나타낸다.
도 3은 표 2의 포뮬레이션이 사용되는 경우, 75시간의 시험 기간에 걸쳐 활성 배쓰 라이프를 나타내는 주사전자현미경 (SEM)을 나타낸다.

Claims (12)

  1. 반도체 소자 표면으로부터 포토레지스트, 에칭 잔유물 (etch residue) 또는 애쉬 잔유물 (ash residue)을 제거하기 위한 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션 (photoresist stripper formulation)으로서,
    히드록실아민;
    물;
    디메틸설폭시드; N-메틸피롤리딘; 디메틸아세트아미드; 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 모노에탄올아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 용매;
    콜린 히드록시드, 모노에탄올아민, 테트라메틸암모늄 히드록시드; 아미노에틸에탄올아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 염기;
    카테콜, 갈릭산, 락트산, 벤조트리아졸 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 금속 부식 억제제; 및
    글리세린, 프로필렌 글리콜 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 배쓰 라이프 연장제 (bath life extending agent)를 포함하는 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션.
  2. 제 1항에 있어서,
    히드록실아민;
    물;
    디메틸설폭시드;
    테트라메틸암모늄 히드록시드;
    카테콜; 및
    글리세린을 포함하는 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션.
  3. 제 2항에 있어서,
    5 내지 10 중량%의 히드록실아민 (50% 수용액);
    5 내지 10 중량%의 물;
    40 내지 70 중량%의 디메틸설폭시드;
    20 내지 30 중량%의 테트라메틸암모늄 히드록시드 (25% 수용액);
    0.25 내지 1.0 중량%의 카테콜; 및
    2 내지 10 중량%의 글리세린을 포함하는 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션.
  4. 제 3항에 있어서,
    8.26 중량%의 히드록실아민 (50% 수용액);
    5.72 중량%의 물;
    57.18 중량%의 디메틸설폭시드;
    22.87 중량%의 테트라메틸암모늄 히드록시드 (25% 수용액);
    0.57 중량%의 카테콜; 및
    5.4 중량%의 글리세린을 포함하는 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션.
  5. 반도체 소자 표면으로부터 포토레지스트, 에칭 잔유물 또는 애쉬 잔유물을 제거하는 방법으로서, 포토레지스트, 에칭 잔유물 또는 애쉬 잔유물을
    히드록실아민;
    물;
    디메틸설폭시드; N-메틸피롤리딘; 디메틸아세트아미드; 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르; 모노에탄올아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 용매;
    콜린 히드록시드, 모노에탄올아민, 테트라메틸암모늄 히드록시드; 아미노에틸에탄올아민 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 염기;
    카테콜, 갈릭산, 락트산, 벤조트리아졸 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 금속 부식 억제제; 및
    글리세린, 프로필렌 글리콜 및 이의 혼합물로 구성된 군으로부터 선택된 배쓰 라이프 연장제를 포함하는 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션과 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  6. 제 5항에 있어서, 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션이
    히드록실아민;
    물;
    디메틸설폭시드;
    테트라메틸암모늄 히드록시드;
    카테콜; 및
    글리세린을 포함하는 방법.
  7. 제 6항에 있어서, 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션이
    5 내지 10 중량%의 히드록실아민 (50% 수용액);
    5 내지 10 중량%의 물;
    40 내지 70 중량%의 디메틸설폭시드;
    20 내지 30 중량%의 테트라메틸암모늄 히드록시드 (25% 수용액);
    0.25 내지 1.0 중량%의 카테콜; 및
    2 내지 10 중량%의 글리세린을 포함하는 방법.
  8. 제 7항에 있어서, 포토레지스트 스트립퍼 포뮬레이션이
    8.26 중량%의 히드록실아민 (50% 수용액);
    5.72 중량%의 물;
    57.18 중량%의 디메틸설폭시드;
    22.87 중량%의 테트라메틸암모늄 히드록시드 (25% 수용액);
    0.57 중량%의 카테콜; 및
    5.4 중량%의 글리세린을 포함하는 방법.
  9. 제 5항에 있어서, 포토레지스트, 에칭 잔유물 또는 애쉬 잔유물이 70℃ 미만의 온도에서 포뮬레이션과 접촉되는 방법.
  10. 제 9항에 있어서, 온도가 60℃인 방법.
  11. 제 5항에 있어서, 포토레지스트, 에칭 잔유물 또는 애쉬 잔유물이 60분 미만 동안 포뮬레이션과 접촉되는 방법.
  12. 제 11항에 있어서, 포토레지스트, 에칭 잔유물 또는 애쉬 잔유물이 30분 이하 동안 포뮬레이션과 접촉되는 방법.
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