KR20090091776A - 분산 염료 혼합물 - Google Patents

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애드리안 무가트로이드
슈테판 노이바우어
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안토니 로렌스
신스케 오노
클라우스-빌프리트 반켄
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다이스타 텍스틸파르벤 게엠베하 운트 콤파니 도이칠란트 카게
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Abstract

본 발명은 (a) D, R1 내지 R7, n 및 s 가 청구범위 제 1 항에 주어진 바와 같이 정의된 둘 이상의 화학식 (I) 의 분산 염료 또는 (b) 상기 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 (I) 의 분산 염료 및 하나 이상의 다른 분산 염료를 포함하는 분산 염료 혼합물, 이의 제조방법 및 이의 용도를 청구한다.

Description

분산 염료 혼합물{DISPERSE DYES MIXTURES}
본 발명은 남색 내지 검은색 색조를 달성하기 위한 남색 내지 검은색의 분산 염료의 혼합물, 특히 분산 아조 염료와 안트라퀴논 또는 벤조디푸라논 염료의 혼합물 및 합성 방직물 재료의 착색 방법 및 염료의 혼합물로 착색된 방직물 재료에 관한 것이다.
분산 염료 혼합물, 및 폴리에스테르 및 이와 셀룰로오스, 폴리우레탄, 나일론 및 울과 같은 다른 섬유와의 혼방물을 보통 흡진 염색, 연속 염색 및 직접 날염 기술로 염색하기 위한 이의 용도는 예를 들어 문헌 WO 9704031 및 EP 0 492 893 A2 에 이미 공지되어 있다. 그러나, 이들은 특정 적용 결함, 예컨대 예를 들어 비교적 나쁜 레벨/이동 성질, 염색 공정에서 다양한 염색 파라미터에 대한 염색 농도(colour yield) 또는 폴리에스테르에 대한 불충분한 색 강화(build-up) (양호한 색 강화는 염욕에서 더 고농노로 사용되는 경우 비례적으로 더 강한 염색을 제공하기 위한 염료의 능력으로부터 생겨난다)에 대한 전체적으로 큰 의존성, 또는 불만족스런 견뢰도 성질이 있다. 그러므로 향상된 색 강화 및 견뢰도 성질, 즉 염색된 폴리에스테르 또는 이와 셀룰로오스, 폴리우레탄, 나일론 및 울과 같은 다른 섬유와의 혼방물의 세탁 및 광 견뢰도 성질의 염색을 제공하는 분산 염료가 필요하 다.
본 발명은 특히 진한 검은색 색조 부분에서 폴리에스테르 또는 이와 다른 섬유와의 혼방물에 대한 매우 양호한 색 강화, 습윤 및 광 견뢰도 성질의 염색을 제공하는 분산 염료의 혼합물을 제공한다.
따라서, 본 발명은 하기 (a) 또는 (b) 를 포함하는 분산 염료 혼합물을 제공한다:
(a) 둘 이상의 하기 화학식 (I) 의 분산 염료;
Figure 112009036944661-PCT00001
[식중,
D 는 하기 화학식 (IIa) 의 기이고;
Figure 112009036944661-PCT00002
(식중,
T1, T2 및 T3 은 독립적으로 수소, 할로겐 또는 니트로이고,
T4 는 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이며,
여기서 T1, T2, T3 및 T4 중 하나 이상은 수소가 아님),
또는 화학식 (IIb) 의 기이며;
Figure 112009036944661-PCT00003
(식중,
T5 는 수소 또는 할로겐이고,
T6 은 수소, -SO2CH3, -SCN 또는 니트로이며,
여기서 T5 및 T6 중 하나 이상은 수소가 아님),
또는 화학식 (IIc) 의 기이고;
Figure 112009036944661-PCT00004
또는 화학식 (IId) 의 기이며;
Figure 112009036944661-PCT00005
(식중
T7 은 니트로, -CHO 또는 화학식
Figure 112009036944661-PCT00006
(식중, T10 은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노임)의 기이고,
T8 은 수소 또는 할로겐이며,
T9 는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT10 이고, 여기서 T10 은 (C1-C4)-알킬임],
또는 하기 화학식 (IIe) 의 기임;
Figure 112009036944661-PCT00007
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -NHCOR6 이고, 여기서 R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이며,
R2 는 비치환 (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이고,
R3 은 수소 또는 메틸이며,
R4 는 수소 또는 메틸이고,
R5 는 수소, 메틸 또는 페닐이며,
R7 은 수소, 클로로, 메톡시 또는 에톡시이고,
n 은 0, 1 또는 2 이며,
s 는 0 또는 1 임],
또는
(b) 하나 이상의 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I) 의 분산 염료 및 하나 이상의 다른 분산 염료.
본 발명의 범위 내에서, 알킬기는 직쇄형 또는 분지형일 수 있다. (C1-C4)-알킬기는 바람직하게는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, sec-부틸 또는 tert.-부틸이다. (C1-C6)-알킬기는 예를 들어 펜틸 또는 헥실을 추가할 수 있고, 한편 (C1-C8)-알킬기는 예를 들어 헵틸 또는 옥틸을 추가할 수 있으며, (C2-C10)-알킬기는 또한 노닐 및 데실일 수 있다. 이와 동일한 논리가 알콕시기에 적용된다.
R2 를 의미하는 치환된 알킬기는 바람직하게는 히드록실, (C1-C4)-알콕시 또는 할로겐에 의해 치환된다.
할로겐은 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이고, 특히 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
본 발명에 따른 바람직한 염료 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 (Ia) 의 염료를 포함한다:
Figure 112009036944661-PCT00008
[식중
D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe) 의 기이고,
R1 은 (C1-C4)-알킬이며, 바람직하게는 메틸이고,
R2 는 비치환 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며, 바람직하게는 에틸이고,
n 은 0, 1 또는 2 이며, 바람직하게는 0 임].
본 발명에 따른 다른 바람직한 염료 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 (Ib) 의 염료을 포함한다:
Figure 112009036944661-PCT00009
[식중,
T3 은 브로모 또는 클로로이고,
R2 는 비치환 (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며, 바람직하게는 에틸, 벤질 또는 페네틸임].
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 (Ic) 의 염료를 포함한다:
Figure 112009036944661-PCT00010
[식중
D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe) 의 기이고,
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -NCOR6 이며, 여기서 R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이고,
R2 는 비치환 (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며,
R3 은 수소이고 R4 는 메틸이거나, R3 이 메틸이고 R4 가 수소임].
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 (Id) 의 염료를 포함한다:
Figure 112009036944661-PCT00011
[식중,
D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe) 의 기이고,
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -NCOR6 이며, 여기서 R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이고;
R2 는 비치환 (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며;
R5 는 메틸 또는 페닐임].
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 (Ie) 의 염료를 포함한다:
Figure 112009036944661-PCT00012
[식중,
D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe) 의 기이고,
R2 는 비치환 (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며,
R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이고,
R7 은 클로로, 메톡시 또는 에톡시이며,
n 은 0, 1 또는 2 임].
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 (If) 의 염료를 포함한다:
Figure 112009036944661-PCT00013
[식중
R2 는 비치환 (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이고,
R8 은 니트로이며,
n 은 0, 1 또는 2 임].
본 발명에 따른 또다른 바람직한 염료 혼합물은 하기 화학식 (Ig) 의 하나 이상의 염료를 포함한다:
Figure 112009036944661-PCT00014
[식중
D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe) 의 기이고,
R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -NCOR6, 여기서 R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이며,
R2 는 비치환 (C1-C6)-알킬, 치환 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이고,
R3 은 수소 또는 메틸임].
본 발명에 따른 또 다른 바람직한 염료 혼합물은 D 가 2-니트로아닐린, 3-니트로아닐린, 4-니트로아닐린, 2-클로로-4-니트로아닐린, 4-클로로-2-니트로아닐린, 2-브로모-4-니트로아닐린, 2,6-디클로로-4-니트로아닐린, 2,6-디브로모-4-니트로아닐린, 2-클로로-6-브로모-4-니트로아닐린, 2,5-디클로로-4-니트로아닐린, 2-시아노-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-브로모-4-니트로아닐린, 2-시아노-6-클로로-4-니트로아닐린, 2,4-디니트로아닐린, 2-클로로-4,6-디니트로아닐린, 2-브로모-4,6-디니트로아닐린, 2,6-디시아노-4-니트로아닐린, 2-시아노-4,6-디니트로아닐린, 2-아미노-5-니트로티아졸, 2-아미노-3,5-디니트로티오펜, 2-아미노-3-에톡시카르보닐-5-니트로티오펜, 2-아미노-3-아세틸-5-니트로티오펜, 2-아미노-3-시아노-5-니트로티오펜, 2-아미노-3-시아노-4-클로로-5-포르밀티오펜, 7-아미노-5-니트로벤조이소티아졸, 2-아미노-6-니트로벤조티아졸, 2-아미노-6-메틸술포닐벤조티아졸; 2-아미노-6-티오시아나토벤조티아졸, 2-아미노-5,6-디클로로벤조티아졸 및 2-아미노-6,7-디클로로벤조티아졸 (혼합물)로 이루어진 군으로부터 선택되는 아민으로부터 유도되는 화학식 (I) 의 염료를 하나 이상 포함한다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 염료 혼합물은 하기 표 1 에 주어진 바와 같은 화학식 I-1 내지 I-52 의 염료 하나 이상을 포함한다.
[표 1]
Figure 112009036944661-PCT00015
Figure 112009036944661-PCT00016
Figure 112009036944661-PCT00017
Figure 112009036944661-PCT00018
Figure 112009036944661-PCT00019
Figure 112009036944661-PCT00020
Figure 112009036944661-PCT00021
본 발명의 범위 내에서, 용어 다른 분산 염료는 소수성 재료, 바람직하게는 폴리에스테르 방직물 재료를 염색하기 위해 사용될 수 있는 모든 분산 염료를 포함한다. 이러한 염료는 당업자에게 공지되어 있고, 문헌에 광범위하게 기술되어 있으며, 시중에서 이용가능하다.
발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 일반 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 바람직한 분산 염료는 예를 들어 하기 화학식 (III) 의 염료이다:
Figure 112009036944661-PCT00022
[식중,
각각의 X1 및 X2 는 독립적으로 수소 또는 시아노이고,
R9 는 (C2-C10)-알킬 또는 -(CH2)oCOOR14 이며,
R10 은 수소, 메틸, 시아노메틸, 할로겐메틸, 에틸, 시아노에틸, 할로겐에틸, 할로겐, -NH-CO-R15 또는 -NH-SO2-R15 이고,
R11 은 비치환 (C1-C8)-알킬, 또는 히드록시, (C1-C4)-알콕시, 시아노, 할로겐, -OCOR15, COOR15, 비닐 또는 페닐에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬이며,
R12 는 수소, 비치환 (C1-C8)-알킬, 또는 히드록시, (C1-C4)-알콕시, 시아노, 할로겐, -OCOR7, COOR7, 비닐 또는 페닐에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬이고,
R13 은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, 비치환 (C1-C8)-알콕시, 또는 할로겐, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 (C1-C8)-알콕시이며,
R14 는 (C1-C4)-알킬이고,
R15 는 비치환 (C1-C8)-알킬, 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬이며,
o 는 1, 2, 3, 4 또는 5 임].
특히 바람직한 화학식 (III) 의 분산 염료는
R9 가 에틸 또는 n-부틸이고,
R10 이 시아노메틸, 할로겐메틸, 에틸, 시아노에틸, 할로겐에틸, 할로겐, -NH-CO-R15 또는 -NH-SO2-R15 이며, 여기서 R10 이 -NH-CO-R15 인 경우, 아세틸아미노 또는 프로피오닐아미노가 특히 바람직하고, R10 이 -NH-SO2-R15 인 경우, 메틸설파미노 또는 에틸설파미노가 특히 바람직하며/거나,
각각의 R11 및 R12 는 독립적으로 (C1-C4)-알킬이고, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이거나, 메톡시 또는 에톡시로 치환된 (C1-C4)-알킬이고/이거나,
R13 은 수소, (C1-C8)-알콕시이고, 특히 바람직하게는 메톡시 및 에톡시와 같은 (C1-C4)-알콕시인 것이다.
특히 바람직한 화학식 (III) 의 다른 분산 염료는 하기 화학식 (IIIa) 이다:
Figure 112009036944661-PCT00023
[식중
R9 는 n-펜틸 또는 -(CH2)oCOOR14 이고,
R10 은 메틸, -NH-CO-메틸 또는 -NH-SO2-메틸이며,
R11 및 R12 는 독립적으로 에틸, -(CH2)2CN, -(CH2)2OMe, -(CH2)2OAc 또는 n-부틸이고,
R14 는 메틸, 에틸 또는 부틸이며,
o 는 1, 2 또는 3 임].
특히 바람직한 화학식 (III) 의 또 다른 분산 염료는 하기 화학식 (IIIb) 의 분산 염료이다:
Figure 112009036944661-PCT00024
[식중
R9 는 에틸 또는 -(CH2)oCOOR14 이고,
R11 및 R12 는 독립적으로 에틸, -(CH2)2CN, -(CH2)2OMe, -(CH2)2OAc 또는 n-부틸이며,
R14 는 메틸, 에틸 또는 부틸이고,
o 는 1, 2, 3 또는 5 임].
특히 바람직한 화학식 (III) 의 또 다른 분산 염료는 하기 화학식 (IIIc) 의 분산 염료이다:
Figure 112009036944661-PCT00025
[식중
R9 는 이소-프로필, 이소-부틸, sec.-부틸 또는 tert.-부틸이고,
R11 및 R12 는 독립적으로 에틸, -(CH2)2CN, -(CH2)2OMe, -(CH2)2OAc 또는 n-부틸임].
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 특히 바람직한 화학식 (III) 의 분산 염료는 하기 표 2 에 주어진 바와 같은 화학식 III-1 내지 III-15 의 염료이다.
[표 2]
Figure 112009036944661-PCT00026
Figure 112009036944661-PCT00027
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 바람직한 또 다른 분산 염료는 하기 화학식 (IV) 의 염료이다:
Figure 112009036944661-PCT00028
[식중
P 및 Q 는 둘다 O 이거나, 하나가 O 이고, 하나가 NH이며,
p 는 1, 2, 3 또는 4 이고,
R16 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬임].
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 일반 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 특히 바람직한 화학식 (IV) 의 분산 염료는 하기 표 3 에 주어진 바와 같은 화학식 IV-1 내지 IV-7 의 염료이다.
[표 3]
Figure 112009036944661-PCT00029
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 바람직한 또 다른 분산 염료는 하기 화학식 (V)의 염료이다:
Figure 112009036944661-PCT00030
[식중
R17 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬 또는 아릴옥시-(C1-C4)-알킬이고,
X 는 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, 니트로 또는 시아노이며,
Y 는 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, 니트로, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C4)-알콕시카르보닐, 모노- 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노카르보닐, (C1-C4)-알킬-(C1-C4)-알콕시카르보닐 또는 R18SO2 이고,
Z 는 수소, 히드록실, 할로겐, 아릴옥시-(C1-C4)-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C4)-알콕시카르보닐, -OSO2아릴 또는 R18SO2 이며,
R18 은 아릴옥시, 또는 모노- 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노임].
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 특히 바람직한 화학식 (V) 의 분산 염료는 하기 표 4 에 주어진 바와 같은 화학식 V-1 내지 V-25 의 염료이다.
[표 4]
Figure 112009036944661-PCT00031
Figure 112009036944661-PCT00032
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 바람직한 또 다른 분산 염료는 하기 화학식 (VI)의 염료이다:
Figure 112009036944661-PCT00033
[식중
R19 및 R20 은 독립적으로 수소, (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시 또는 -O(CH2)qR22 이고, 여기서 q 는 1 내지 6 의 정수이며,
R22 는 -OR23 또는 -COR24 이고,
여기서 R23 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, 치환 또는 비치환 페닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, 페녹시-(C1-C4)-알킬, 카르보닐-(C1-C4)-알킬, 카르보닐-(C2-C4)-알케닐, 카르보닐페닐, 카르보닐-(C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬 또는 카르보닐페녹시-(C2-C4)-알킬이고,
R24 는 (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, 치환 또는 비치환 페닐옥시, 페닐-(C1-C2)-알콕시, 페녹시-(C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시-(C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시임].
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 일반 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 특히 바람직한 화학식 (VI) 의 분산 염료는 하기 표 5 에 주어진 바와 같이 화학식 VI-1 내지 VI-11 의 염료이다.
[표 5]
Figure 112009036944661-PCT00034
Figure 112009036944661-PCT00035
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 바람직한 또 다른 분산 염료는 하기 화학식 (VII)의 염료이다:
Figure 112009036944661-PCT00036
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위해 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 바람직한 또 다른 분산 염료는 하기 화학식 (VIII)의 염료이다:
Figure 112009036944661-PCT00037
[식중,
각각의 R24 및 R25 는 독립적으로 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, 치환 또는 비치환 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬이고,
R26 은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 -NHCOR27 이며,
각각의 R28, R29 및 R30 은 독립적으로 수소, 염소, 브롬, 시아노 또는 니트로이고,
R27 은 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이며,
r 은 1, 2, 3 또는 4 임].
본 발명의 염료 혼합물을 형성하기 위한 일반 화학식 (I) 의 염료와 함께 사용될 수 있는 특히 바람직한 화학식 (VIII) 의 분산 염료는 하기 표 6 에 주어진 바와 같은 화학식 VIII-1 내지 VIII-3 의 염료이다.
[표 6]
Figure 112009036944661-PCT00038
하나 이상의 화학식 (I)의 분산 염료 및 하나 이상의 다른 분산 염료를 포함하는 본 발명의 염료 혼합물은 하나 이상의 화학식 (I) 의 분산 염료를 바람직하게는 혼합물의 총중량에 대해 1 중량% 내지 99 중량%, 특히 바람직하게는 25 중량% 내지 95 중량% 의 양으로 포함한다.
하나 이상의 화학식 (III)의 분산 염료를 포함하는 본 발명의 염료 혼합물에서, 하나 이상의 화학식 (III)의 분산 염료는 바람직하게는 0.5 중량% 내지 45 중량%, 특히 바람직하게는 10 중량% 내지 30 중량% 의 양으로 존재한다.
하나 이상의 화학식 (IV)의 분산 염료를 포함하는 본 발명의 염료 혼합물에서, 하나 이상의 화학식 (IV)의 분산 염료는 바람직하게는 0.5 중량% 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 내지 20 중량% 의 양으로 존재한다.
하나 이상의 화학식 (V)의 분산 염료를 포함하는 본 발명의 염료 혼합물에서 하나 이상의 화학식 (V)의 분산 염료는 바람직하게는 0.5 중량% 내지 50 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 내지 40 중량% 의 양으로 존재한다.
하나 이상의 화학식 (VI)의 분산 염료를 포함하는 본 발명의 염료 혼합물에서, 하나 이상의 화학식 (VI)의 분산 염료는 바람직하게는 0.5 중량% 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 내지 20 중량%의 양으로 존재한다.
화학식 (VII)의 분산 염료를 포함하는 본 발명의 염료 혼합물에서, 화학식 (VII)의 분산 염료는 바람직하게는 0.5 중량% 내지 30 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 내지 20 중량%의 양으로 존재한다.
하나 이상의 화학식 (VIII)의 분산 염료를 포함하는 본 발명의 염료 혼합물에서, 하나 이상의 화학식 (VIII)의 분산 염료는 바람직하게는 0.5 중량% 내지 60 중량%, 특히 바람직하게는 0.5 중량% 내지 20 중량% 의 양으로 존재한다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 예를 들어 둘 이상의 화학식 (I)의 염료를 혼합하거나, 하나 이상의 화학식 (I)의 염료와 하나 이상의 다른 염료를 필요량으로 혼합함으로써 제조될 수 있다. 적절한 혼합 방법은 하기 a) 내지 d) 를 포함한다.
a) 공-결정화
전형적으로, 염료는 고온 용매에 용해되는데, 예를 들어, 적합한 용매에 염료를 넣고, 염료가 용해될 때까지 용매의 환류 온도까지 가열한 후, 여과하고 용액을 마련하고 나서, 용액을 냉각하고 결정을 형성시킨다. 상기 생성된 염료 혼합물은 분쇄(milling) 및 분무 건조와 같은 추가 공정을 받을 수 있다. 상기 과정에서 적합한 용매의 예는 방향족 탄화수소, 염소화 탄화수소, 지방족 탄화수소, 지환식 탄화수소, 알코올, 아미드, 설폭시드, 에스테르, 케톤 및 에테르과 같은 유기 용매이다. 유기 용매의 특정 예는 톨루엔, 에틸 셀로솔브, 아세톤, 클로로벤젠, 피리딘, 디메틸 포름아미드, 디메틸설폭시드, 에틸 아세테이트, 벤젠, 테트라히드로푸란 및 시클로헥산이다.
b) 공-분쇄
염료를 혼합하고 나서 함께 분쇄하여 친밀 혼방물을 얻고, 이를 분무 건조하여 고체 염료 혼합물을 얻는다.
c) 공-건조
각 염료를 개별적으로 분쇄하고 필요한 염료를 분무 건조 전에 필요한 비율로 혼합한다.
d) 건조-혼합
각 염료를 개별적으로 분무 건조하고 나서 필요한 염료를 건조 혼합 과정에 의해 필요한 비율로 혼합한다.
(I) 및 (III) 내지 (VIII) 의 염료는 공지되어 있거나, 당업자에게 공지된 표준 상태하에서 쉽게 제조된다.
본 발명의 특유 양상은 본 발명의 분산 염료 혼합물 및 추가적으로 분산제와 같이 착색 용품에 통상적으로 사용되는 하나 이상의 추가 성분 및 임의로 계면활성제 또는 습윤제를 포함하는 조성물을 제공한다. 상기 조성물은 전형적으로 고체 매질 중 총 염료 혼합물 1 중량% 내지 65 중량%, 바람직하게는 10 내지 60 중량%, 더욱 바람직하게는 20 내지 55 중량% 를 포함한다.
분산제의 전형적인 예는 리그노설포네이트, 나프탈렌 설폰산/포름알데히드 축합물 및 페놀/크레솔/설파닐산/포름알데히드 축합물이다. 습윤제의 전형적인 예는 설폰화 또는 인산화될 수 있는 알킬 아릴 에톡시레이트이고, 존재할 수 있는 다른 성분의 전형적인 예는 무기염, 광유 또는 노난올과 같은 소포제, 유기 액체 및 완충제이다. 분산제는 염료 혼합물의 중량에 대해 10 % 내지 200% 로 존재할 수 있다. 습윤제는 염료 혼합물의 중량에 대해 0.1 % 내지 20% 로 사용될 수 있다.
상기 조성물은 본 발명의 분산 염료 혼합물을 수성 매질 중 유리 비드 또는 모래로 분쇄하는 비드에 의해 제조될 수 있다. 조성물은 분산제, 충전제 및 다른 계면활성제의 추가 첨가물을 가질 수 있고, 분무 건조와 같은 기술에 의해 건조되어 염료 5 중량% 내지 65 중량% 를 포함하는 고체 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 바람직하게는 상기 기재된 조성물의 형태로 착색 합성 물질, 특히 합성 방직물 재료 및 이의 섬유 혼방물에 유용하다.
따라서, 본 발명은 착색 합성 물질, 특히 합성 방직물 재료 및 이의 섬유 혼방물의 제조법을 제공하는데, 이 제조법은 합성 물질에 본 발명에 따른 염료 혼합물을 적용하는 것을 포함한다.
바람직한 합성 방직물 재료는 방향족 폴리에스테르, 특히 폴리에틸렌 테레프탈레이트 및 이의 마이크로-섬유 구성 (해도 및 컨쥬게이트 마이크로-섬유 둘 모두를 포함함), 폴리아미드, 특히 폴리헥사메틸렌 아디프아미드, 2차 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 트리아세테이트, 폴리우레탄 및 천연 방직물 재료, 특히 셀룰로오스 물질 및 울로부터 선택될 수 있다. 특히 바람직한 방직물 재료는 방향족 폴리에스테르 또는 이와 상기 언급된 임의의 방직물 재료의 섬유와의 섬유 혼방물이다. 특히 바람직한 섬유 혼방물은 폴리에스테르-셀룰로오스, 예컨대 폴리에스테르-면, 폴리에스테르-울, 폴리에스테르/폴리우레탄 및 폴리에스테르/폴리아미드의 것을 컨쥬게이트 마이크로-섬유의 형태로 포함한다. 방직물 재료 또는 이의 혼방물은 필라멘트, 느슨한 섬유, 실 또는 또는 우븐(woven) 또는 니트 직물의 형태일 수 있다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 상기 언급된 물질을 습식 견뢰도가 우수한 레벨인 진한 검은 색조로 착색한다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 물질 및 섬유 혼방물에 분산 염료를 적용함에 있어 통상적으로 사용되는 공정에 의해 합성 방직물 재료 또는 섬유 혼방물에 적용될 수 있다. 적합한 공정 조건은 하기로부터 선택될 수 있다:
(i) pH 4 내지 6.5 에서, 10 내지 120 분 동안 125℃ 내지 14O℃ 의 온도로 1 내지 2 bar 의 압력하에서 흡진 염색, 임의로 봉쇄제(sequestrant)가 첨가됨;
(ii) pH 4 내지 6.5 에서, 15 초 내지 5 분 동안 19O℃ 내지 225℃ 의 온도로 연속 염색, 임의로 이동 방지제가 첨가됨;
(iii) pH 4 내지 6.5 에서, 고온 증기의 경우 4 내지 15 분 동안 16O℃ 내지 185℃ 의 온도로, 또는 건식 가열의 베이크 고착의 경우 15 초 내지 5 분 동안 19O℃ 내지 225℃ 의 온도로, 또는 압력 증기의 경우 10 내지 45 분 동안 12O℃ 내지 14O℃ 의 온도로 1 내지 2 bar 의 압력하에서 직접 날염(direct printing), 임의로 염료의 5 내지 100 중량% 의 습윤제 및 증점제 (예컨대 알기네이트) 가 첨가됨;
(iv) pH 4 내지 6.5 에서 발염 날염(discharge printing) (방직물 재료에 염료를 패딩하고, 건조 및 이중날염(overprinting)함), 임의로 이동 방지제 및 증점제가 첨가됨;
(v) pH 4 내지 6.5 에서, 메틸나프탈렌, 디페닐아민 또는 2-페닐페놀과 같은 캐리어를 사용하여 95℃ 내지 100℃ 의 온도로 캐리어 염색, 임의로 봉쇄제가 첨가됨; 및
(vi) pH 4 내지 6.5 에서, 아세테이트의 경우 85℃ 의 온도로, 트리아세테이트 및 나일론의 경우 9O℃ 의 온도로 15 내지 90 분 동안 아세테이트, 트리아세테이트 및 나일론의 대기압 염색, 임의로 봉쇄제가 첨가됨.
상기 모든 공정 중, 염료 혼합물은 수성 매질 중 본 발명의 분산 염료 혼합물 0.001 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 16 중량% 를 포함하는 분산액으로서 적용된다.
상기 언급된 적용 공정에 추가하여, 염료 혼합물은 잉크젯 날염에 의해 합성 방직물 재료 및 섬유 혼방물에 적용될 수 있다. 잉크젯 적용의 경우, 적용 매질은 물, 분산제, 살생물제, 및 수용성 유기 용매를, 바람직하게는 1:99 내지 99:1, 더욱 바람직하게는 1:95 내지 50:50 및 특히 10:90 내지 40:60 범위의 중량비로 포함할 수 있다. 수용성 유기 용매 바람직하게는 C1 -4-알칸올, 특히 메탄올 또는 에탄올, 케톤, 특히 아세톤 또는 메틸 에틸 케톤, 2-피롤리돈 또는 N-메틸피롤리돈, 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 부탄-2,3-디올, 티오디글리콜 또는 디에틸렌 글리콜, 글리콜 에테르, 특히 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 또는 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 우레아, 설폰, 특히 비스-(2-히드록시에틸) 설폰 또는 이들의 혼합물을 포함한다.
통상적인 방직물 날염과 대조적으로, 잉크젯 날염에서 보조물은 개별적인 예비처리 단계에서 방직물 기질에 적용되어야 한다. 방직물 기질의 예비처리는 날염 잉크가 적용되는 경우 모티브의 흐름을 방해하기 위해 증점제, 예를 들어 나트륨 알기네이트, 변성된 폴리아크릴레이트 또는 고급 에테르화 갈락토만난으로 실시된다.
이들 예비처리 시약은 적합한 도구, 예를 들어 2- 또는 3-롤 패드를 사용하여 규정된 양으로 방직물 기재에 균일하게 도포되고, 거품 적용에 의한 분무 기술 또는 적절히 개조된 잉크젯 기술로 덜 접촉되고, 이어서 건조된다. 날염 후, 방직물 섬유 물질은 120 내지 150℃ 에서 건조된 후, 고착된다.
반응성 염료로 제조된 잉크젯 날염물(print)의 고착은 실온에서 또는 포화 증기, 과열 증기, 고온 공기로, 마이크로파, 적외선, 레이저 또는 전자빔 또는 다른 적합한 에너지 전이 기술로 실시될 수 있다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 또한 초임계적 이산화탄소를 사용한 방직물 재료에 적용될 수 있고, 이때 염료 제형제는 임의로 생략될 수 있다.
본 발명의 분산 염료 혼합물은 또한 예를 들어, 비-방직물의 잉크젯 날염, 염료 확산 및 플라스틱의 착색에 사용될 수 있다.
본 발명의 구현예는 하기 실시예를 참조하여 더욱 상세히 기술될 것이나, 여기서 달리 언급이 없는 한 중량부이다.
실시예 1
30 중량부의 염료 I-7 및 24 중량부의 염료 I-30 의 혼합물을 22 중량부의 염료 III-1 의 염료, 5 중량부의 염료 IV-1, 5 중량부의 염료 IV-2, 13 중량부의 염료 V-18 및 1 중량부의 염료 V-1 염료와 혼합하였다. 그 후, 염료 입자 크기 (평균 지름) 가 0.1 - 5 마이크론 범위가 될 때까지, 혼합물을 40% 수성 슬러리로서 45 중량부의 고온 안정 분산제로 분쇄하였다. 상기 분산액을 99.7 중량부의 '충전'/'커팅'제를 첨가하고 분무 건조기로 낟알 또는 분말 형태를 건조함으로써, 혼합물 36% 및 분산제 64% 를 함유하는 고체 브랜드로 표준화하였다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르 (마이크로섬유 및 경량화된 폴리에스테르를 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론 특히 컨쥬게이트 마이크로섬유 및 폴리에스테르/울 혼방물의 흡진 염색에 적합하고, 연속 염색 및 직접 날염에 또한 사용될 수 있다.
고체 브랜드의 수성 분산액 (40-50℃ 에서 물 100 ml 중 염료 2g) 11.5 ml 를 탈이온수 57.5 ml 및 완충 용액 1.2 ml 에 첨가하여 조각 형태의 폴리에스테르의 흡진 염색을 위한 염욕을 제조하였다. 상기 염욕에 폴리에스테르 조각 5g 을 넣고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색 기계에 13O℃ 로 45 분 동안 유지하였다. 물로 헹구고 환원(reduction) 세정 처리 후, 물질을 습식 견뢰도가 우수한 진한 검은 색조로 염색하였다. 혼합물의 흥미있는 특징은 폴리에스테르 및 특히 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 이의 우수한 강화 성능이고, 이때 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 농도를 수득하기 위해 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 한다.
실시예 2
72 중량부의 염료 I-7, 24 중량부의 염료 III-1 및 4 중량부의 염료 V-18 의 3 성분 혼합물을 친밀 혼합하여 제조하였다. 그 후, 염료 입자 크기 (평균 지름) 가 0.1 - 5 마이크론 범위가 될 때까지, 혼합물을 40% 수성 슬러리로서 50 중량부의 고온 안정 분산제로 분쇄하였다. 상기 분산액을 81.5 중량부의 '충전'/'커팅'제를 첨가하고 분무 건조로 낟알 또는 분말 형태를 건조함으로써, 혼합물 40% 및 분산제 60% 를 함유하는 고체 브랜드로 표준화하였다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르 (마이크로섬유 및 경량화된 폴리에스테르를 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론 특히 컨쥬게이트 마이크로섬유 및 폴리에스테르/울 혼방물의 흡진 염색에 적합하고, 연속 염색 및 직접 날염에 또한 사용될 수 있다.
고체 브랜드의 수성 분산액 (40-50℃ 에서 물 100 ml 중 염료 2g) 11.25 ml 를 탈이온수 57 ml 및 완충 용액 1.2 ml 에 첨가하여 조각 형태의 폴리에스테르의 흡진 염색을 위한 염욕을 제조하였다. 상기 염욕에 폴리에스테르 조각 5g 을 첨가하고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색 기계에 13O℃ 로 45 분 동안 유지하였다. 물로 헹구고 환원 세정 처리 후, 물질을 습식 견뢰도가 우수한 진한 남색 색조로 염색하였다. 혼합물의 흥미있는 특징은 폴리에스테르 및 특히 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 이의 우수한 강화 성능이고, 이때 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 농도를 수득하기 위해 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 한다.
실시예 3
39 중량부의 염료 I-15, 10 중량부의 염료 I-24, 4 중량부의 염료 IV-1, 4 중량부의 염료 IV-2, 23 중량부의 염료 V-1, 10 중량부의 염료 VI-1 및 10 중량부의 염료 VII 의 혼합물을 혼합하였다. 그 후, 염료 입자 크기 (평균 지름) 가 0.1 - 5 마이크론의 범위가 될 때까지, 혼합물을 40% 수성 슬러리로서 100 중량부의 고온 안정 분산제로 분쇄하였다.
상기 분산액을 81.5 중량부의 '충전'/'커팅'제를 첨가하고 분무 건조로 낟알 또는 분말 형태를 건조함으로써, 혼합물 40% 및 분산제 60% 를 함유하는 고체 브랜드로 표준화하였다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르 (마이크로섬유 및 경량화된 폴리에스테르를 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론 특히 컨쥬게이트 마이크로섬유 및 폴리에스테르/울 혼방물의 흡진 염색에 적합하고, 연속 염색 및 직접 날염에 또한 사용될 수 있다.
고체 브랜드의 수성 분산액 (40-50℃ 에서 물 100 ml 중 염료 2g) 11.25 ml 를 탈이온수 57 ml 및 완충 용액 1.2 ml 에 첨가하여 조각 형태의 폴리에스테르의 흡진 염색을 위한 염욕을 제조하였다. 상기 염욕에 폴리에스테르 조각 5g 을 첨가하고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색 기계에 13O℃ 로 45 분 동안 유지하였다. 물로 헹구고 환원 세정 처리 후, 물질을 습식 견뢰도가 우수한 진한 검은 색조로 염색하였다. 혼합물의 흥미있는 특징은 폴리에스테르 및 특히 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 이의 우수한 강화 성능이고, 이때 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 농도를 수득하기 위해 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 한다.
실시예 4
36 중량부의 염료 I-7, 9 중량부의 염료 I-24 및 55 중량부의 염료 VIII-1 의 혼합물을 친밀 혼합하여 제조하였다. 그 후, 염료 입자 크기 (평균 지름) 가 0.1 - 5 마이크론의 범위가 될 때까지, 혼합물을 40% 수성 슬러리로서 45 중량부의 고온 안정 분산제로 분쇄하였다.
상기 분산액을 99.5 중량부의 '충전'/'커팅'제를 첨가하고 분무 건조로 낟알 또는 분말 형태를 건조함으로써, 혼합물 36% 및 분산제 64% 를 함유하는 고체 브랜드로 표준화하였다. 상기 생성물은 특히 폴리에스테르 (마이크로섬유 및 경량화된 폴리에스테르를 포함), 폴리에스테르/셀룰로오스, 폴리에스테르/폴리우레탄, 폴리에스테르/나일론 특히 컨쥬게이트 마이크로섬유 및 폴리에스테르/울 혼방물의 흡진 염색에 적합하고, 연속 염색 및 직접 날염에 또한 사용될 수 있다.
고체 브랜드의 수성 분산액 (40-50℃ 에서 물 100 ml 중 염료 2g) 11.5 ml 를 탈이온수 57 ml 및 완충 용액 1.2 ml 에 첨가하여 조각 형태의 폴리에스테르의 흡진 염색을 위한 염욕을 제조하였다. 상기 염욕에 폴리에스테르 조각 5g 을 넣고, 전체를 Werner Mathis Labomat 고온 염색 기계에 13O℃ 로 45 분 동안 유지하였다. 물로 헹구고 환원 세정 처리 후, 물질을 습식 견뢰도가 우수한 진한 검은 색조로 염색하였다. 혼합물의 흥미있는 특징은 폴리에스테르 및 특히 폴리에스테르 마이크로섬유에 대한 이의 우수한 강화 성능이고, 이때 통상적인 폴리에스테르와 비교하여 동일한 시각적 농도를 수득하기 위해 비례적으로 더 많은 염료가 적용되어야 한다.
실시예 5
폴리에스테르의 방직물 직물을 액상(liquor) 8% 나트륨 알기네이트 용액 50g/l, 8-12% 갈락토만난 용액 100 g/l 및 물 중 인산 이수소나트륨 5g/l 을 사용하여 전처리하고 나서 건조하였다. 젖은 수집물(pickup)이 70% 이다. 상기 전처리된 방직물을 표 7 에서의 실시예 6 에 따른 염료 혼합물 6 %, Disperbyk 190 분산제 1.5%, 2-프로판올 10%, 폴리에틸렌 글리콜 200 20%, Mergal K9N 살생물제 0.01 % 및 물 62.49% 를 함유하는 수성 잉크로 드롭 온 디맨드(drop-on-demand) (버블 젯) 잉크젯 프린트 헤드를 사용하여 날염하였다. 날염물을 완전 건조하였다.
이를 7 분 동안 175 ℃ 에서 포화 증기로 고착하였다.
그 후 상기 날염물을 따뜻함을 헹구고, 95℃ 에서 뜨거운 물로 견뢰도 세탁을 하고, 따뜻함을 헹구고 나서 건조하였다.
결과는 우수한 사용 견뢰도를 갖는 검은색 날염물이었다.
또한 발명의 염료 혼합물을 표 7 의 염료를 중량% 로서 주어진 양으로 혼합하여 수득하였다.
[표 7]
Figure 112009036944661-PCT00039
Figure 112009036944661-PCT00040
Figure 112009036944661-PCT00041

Claims (11)

  1. 하기 (a) 또는 (b) 를 포함하는 분산 염료 혼합물:
    (a) 둘 이상의 하기 화학식 (I)의 분산 염료;
    Figure 112009036944661-PCT00042
    [식중,
    D 는 하기 화학식 (IIa)의 기이고;
    Figure 112009036944661-PCT00043
    (식중,
    T1, T2 및 T3 은 독립적으로 수소, 할로겐 또는 니트로이고,
    T4 는 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로이며,
    여기서 T1, T2, T3 및 T4 중 하나 이상은 수소가 아님),
    또는 화학식 (IIb)의 기이며;
    Figure 112009036944661-PCT00044
    (식중,
    T5 는 수소 또는 할로겐이고,
    T6 은 수소, -SO2CH3, -SCN 또는 니트로이며,
    여기서 T5 및 T6 중 하나 이상은 수소가 아님),
    또는 화학식 (IIc)의 기이고;
    Figure 112009036944661-PCT00045
    또는 화학식 (IId)의 기이며;
    Figure 112009036944661-PCT00046
    (식중
    T7 은 니트로, -CHO 또는 화학식
    Figure 112009036944661-PCT00047
    (식중, T10 은 수소, 할로겐, 니트로 또는 시아노임)의 기이고,
    T8 은 수소 또는 할로겐이며,
    T9 는 니트로, 시아노, -COCH3 또는 -COOT10 이고, 여기서 T10 은 (C1-C4)-알킬임],
    또는 하기 화학식 (IIe)의 기임;
    Figure 112009036944661-PCT00048
    R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -NHCOR6 이고, 여기서 R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이며,
    R2 는 비치환된 (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이고,
    R3 은 수소 또는 메틸이며,
    R4 는 수소 또는 메틸이고,
    R5 는 수소, 메틸 또는 페닐이며,
    R7 은 수소, 클로로, 메톡시 또는 에톡시이고,
    n 은 0, 1 또는 2 이며,
    s 는 0 또는 1 임],
    또는
    (b) 하나 이상의 상기 정의된 바와 같은 화학식 (I)의 분산 염료 및 하나 이상의 다른 분산 염료.
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (I)의 염료가 하기 화학식 (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If) 또는 (Ig) 의 염료인 분산 염료 혼합물:
    [화학식 (Ia)]
    Figure 112009036944661-PCT00049
    [식중
    D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe) 의 기이고,
    R1 은 (C1-C4)-알킬이며, 바람직하게는 메틸이고,
    R2 는 비치환된 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며, 바람직하게는 에틸이고,
    n 은 0, 1 또는 2 이고, 바람직하게는 0 임];
    [화학식 (Ib)]
    Figure 112009036944661-PCT00050
    [식중,
    T3 은 브로모 또는 클로로이고,
    R2 는 비치환된 (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며, 바람직하게는 에틸, 벤질 또는 페네틸임];
    [화학식 (Ic)]
    Figure 112009036944661-PCT00051
    [식중
    D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe)의 기이고,
    R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -NCOR6 이며, 여기서 R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이고,
    R2 는 비치환된 (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며,
    R3 은 수소이고 R4 는 메틸이거나, R3 이 메틸이고 R4 가 수소임];
    [화학식 (Id)]
    Figure 112009036944661-PCT00052
    [식중,
    D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe) 의 기이고,
    R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -NCOR6 이며, 여기서 R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이고,
    R2 는 비치환된 (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며,
    R5 는 메틸 또는 페닐임];
    [화학식 (Ie)]
    Figure 112009036944661-PCT00053
    [식중,
    D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe) 의 기이고,
    R2 는 비치환된 (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이며,
    R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이고,
    R7 은 클로로, 메톡시 또는 에톡시이며,
    n 은 0, 1 또는 2 임];
    [화학식 (If)]
    Figure 112009036944661-PCT00054
    [식중
    R2 는 비치환된 (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이고,
    R8 은 니트로이며,
    n 은 0, 1 또는 2 임];
    [화학식 (Ig)]
    Figure 112009036944661-PCT00055
    [식중
    D 는 화학식 (IIa), (IIb), (IIc), (IId) 또는 (IIe) 의 기이고,
    R1 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 -NCOR6, 여기서 R6 은 (C1-C4)-알킬 또는 페닐이며,
    R2 는 비치환된 (C1-C6)-알킬, 치환된 (C1-C6)-알킬, 벤질 또는 페닐에틸이고,
    R3 은 수소 또는 메틸임].
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (III) 의 염료를 포함하는 분산 염료 혼합물:
    Figure 112009036944661-PCT00056
    [식중,
    각각의 X1 및 X2 는 독립적으로 수소 또는 시아노이고,
    R9 는 (C2-C10)-알킬 또는 -(CH2)oCOOR14 이며,
    R10 은 수소, 메틸, 시아노메틸, 할로겐메틸, 에틸, 시아노에틸, 할로겐에틸, 할로겐, -NH-CO-R15 또는 -NH-SO2-R15 이고,
    R11 은 비치환된 (C1-C8)-알킬, 또는 히드록시, (C1-C4)-알콕시, 시아노, 할로겐, -OCOR15, COOR15, 비닐 또는 페닐에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬이며,
    R12 는 수소, 비치환된 (C1-C8)-알킬, 또는 히드록시, (C1-C4)-알콕시, 시아노, 할로겐, -OCOR7, COOR7, 비닐 또는 페닐에 의해 치환된 (C1-C8)-알킬이고,
    R13 은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, 비치환된 (C1-C8)-알콕시, 또는 할로겐, 시아노 또는 페닐에 의해 치환된 (C1-C8)-알콕시이며,
    R14 는 (C1-C4)-알킬이고,
    R15 는 비치환된 (C1-C8)-알킬, 또는 할로겐 또는 시아노에 의해 치환된 (C1- C8)-알킬이며,
    o 는 1, 2, 3, 4 또는 5 임].
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (IV) 의 염료를 포함하는 분산 염료 혼합물:
    Figure 112009036944661-PCT00057
    [식중
    P 및 Q 는 둘다 O 이거나, 하나는 O 이고, 하나가 NH 이며,
    p 는 1, 2, 3 또는 4 이고,
    R16 은 수소, (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시알킬임].
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (V) 의 염료를 포함하는 분산 염료 혼합물:
    Figure 112009036944661-PCT00058
    [식중,
    R17 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬 또는 아릴옥시-(C1-C4)-알킬이고,
    X 는 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, 니트로 또는 시아노이며,
    Y 는 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, 니트로, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C4)-알콕시카르보닐, 모노- 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노카르보닐, (C1-C4)-알킬-(C1-C4)-알콕시카르보닐 또는 R18SO2 이고,
    Z 는 수소, 히드록실, 할로겐, 아릴옥시-(C1-C4)-알콕시카르보닐, 아릴-(C1-C4)-알콕시카르보닐, -OSO2아릴 또는 R18SO2 이며,
    R18 은 아릴옥시, 또는 모노- 또는 디-(C1-C4)-알킬아미노임].
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (VI) 의 염료를 포함하는 분산 염료 혼합물:
    Figure 112009036944661-PCT00059
    [식중
    R19 및 R20 은 독립적으로 수소, (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시 또는 -O(CH2)qR22 이고, 여기서 q 는 1 내지 6 의 정수이며,
    R22 는 -OR23 또는 -COR24 이고,
    여기서
    R23 은 수소, (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, 치환 또는 비치환된 페닐, (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알킬, 페녹시-(C1-C4)-알킬, 카르보닐-(C1-C4)-알킬, 카르보닐-(C2-C4)-알케닐, 카르보닐페닐, 카르보닐-(C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬 또는 카르보닐페녹시-(C2-C4)-알킬이고,
    R24 는 (C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시, 치환 또는 비치환된 페닐옥시, 페닐-(C1-C2)-알콕시, 페녹시-(C1-C4)-알콕시, (C2-C4)-알케닐옥시-(C1-C4)-알콕시 또는 (C1-C4)-알콕시-(C1-C4)-알콕시임].
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 (VII) 의 염료를 포함하는 분산 염료 혼합물:
    Figure 112009036944661-PCT00060
    .
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식 (VIII) 의 염료를 포함하는 분산 염료 혼합물:
    Figure 112009036944661-PCT00061
    [식중,
    각각의 R24 및 R25 는 독립적으로 (C1-C4)-알킬, (C2-C4)-알케닐, 치환 또는 비 치환된 페닐, 페닐-(C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시-(C2-C4)-알킬이고,
    R26 은 수소, 할로겐, (C1-C4)-알킬, (C1-C4)-알콕시 또는 -NHCOR27 이며,
    각각의 R28, R29 및 R30 은 독립적으로 수소, 염소, 브롬, 시아노 또는 니트로이고,
    R27 은 (C1-C4)-알킬 또는 (C1-C4)-알콕시이며,
    r 은 1, 2, 3 또는 4 임].
  9. 둘 이상의 화학식 (I)의 염료를 혼합하거나, 또는 하나 이상의 화학식 (I)의 염료와 하나 이상의 다른 염료를 필요량으로 혼합하는 것을 포함하는, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 분산 염료 혼합물의 제조방법.
  10. 합성 재료를 착색시키기 위한, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 분산 염료 혼합물의 용도.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 분산 염료 혼합물을 포함하는 잉크젯 날염용 잉크.
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