KR101273454B1 - 분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 - Google Patents

분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 하기 화학식 1의 화합물과, 화학식 2 내지 6의 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물들을 포함하고 있어, 폴리에스테르 등의 혼방 섬유를 염색 또는 날염하는 경우 우수한 염착률 및 고수세 견뢰도를 나타낼 수 있다.
Figure 112011029636147-pat00041
(1)
Figure 112011029636147-pat00042
(2)
Figure 112011029636147-pat00043
(3)
Figure 112011029636147-pat00044
(4)
Figure 112011029636147-pat00045
(5)
Figure 112011029636147-pat00046
(6)
상기 화학식 1 내지 6에서, X, X1 , X2, R, R1, R2, R3, R4, 및 R5는 각각 명세서에서 정의된 바와 같다.

Description

분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법 {Disperse Dyes Composites and Methods of Dyeing Fiber Using the Same}
본 발명은 분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 특정한 화합물들의 조합을 포함하고 있어서, 우수한 염착률 및 수세 견뢰도를 가지므로, 특히, 폴리에스테르의 혼방 섬유를 염색하는데 유용한 분산염료 조성물 및 이를 이용한 섬유의 염색방법에 관한 것이다.
아세테이트, 폴리에스테르 등의 합성 섬유는 종래의 셀룰로오스 및 단백질 섬유에 비하여 소수성이 매우 크기 때문에 종래의 친수성이 큰 염료에 의해 염색되기가 매우 힘들었다.
이러한 소수성 섬유의 염색은 수용성 그룹을 함유하지 않으며, 물에 녹지 않은 염료로서 물에 분산하여 이용하는 분산염료가 사용되어 왔다. 그러나 분산염료는, 그 특성상 우수한 염착률 및 고수세 견뢰도를 충분히 실현할 수 없으며, 더욱이, 폴리에스테르의 혼방섬유 등에 대한 친화성도 명확하지 않다.
이에, 수세 견뢰도 뿐만 아니라 발색성 및 염착률을 향상시키기 위하여, 분산염료 조성물들을 혼합하는 시도가 있지만, 우수한 고수세 견뢰도 및 염착률을 발휘하면서, 소망하는 발색성 등을 가지는 다양한 색상의 염료는 개발되지 못하고 있다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점과 과거로부터 요청되어온 기술적 과제를 해결하는 것을 목적으로 한다.
본 출원의 발명자들은 심도 있는 연구와 다양한 실험을 거듭한 끝에, 이후 설명하는 바와 같이, 특정한 화합물들의 조합을 포함하는 분산염료 조성물을 이용하여 폴리에스테르 등을 포함하는 혼방 섬유 재료를 염색 또는 날염하는 방법을 개발하기에 이르렀고, 이 경우, 우수한 염착률 및 고수세 견뢰도를 얻을 수 있음을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물과, 화학식 2 내지 6의 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물들을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산염료 조성물을 제공한다.
Figure 112011029636147-pat00001
(1)
Figure 112011029636147-pat00002
(2)
Figure 112011029636147-pat00003
(3)
Figure 112011029636147-pat00004
(4)
Figure 112011029636147-pat00005
(5)
Figure 112011029636147-pat00006
(6)
상기 화학식 1 내지 6에서,
X는 -CN 또는 -NO2 이고;
X1 및 X2는 각각 독립적으로 -NO2, -OCH3, 할로겐, 또는 -SO3C6H5이며;
R은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기이고;
R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며;
R3는 메틸 또는 에틸이며;
R4는 메틸, 에틸, 또는 -CH2CH2OCH3이고;
R5는 메틸 또는 에틸이다.
상기 화학식 1의 화합물과, 상기 화학식 2 내지 6의 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물들을 특정 함량으로 혼합할 경우, 다양한 색을 가지면서도 기존의 염료 조성물보다 뛰어난 발색력, 수세 견뢰도 등을 가지는 분산염료 조성물을 제조할 수 있다.
그 중에서도 화학식 1의 화합물은 이제껏 당업계에서 알려져 있지 않은 신규한 청색 염료 화합물로서, 화학식 2 내지 6의 화합물들과의 적절한 조합에 의해 상기와 같은 우수한 물성을 발휘하는 다양한 색상의 분산염료 조성물을 제공할 수 있다.
이러한 화학식 1의 화합물은, 예를 들어,
A-i) 하기 화학식 1-2의 화합물을 강산 용액에서 디아조화한 후, 하기 화학식 1-1의 화합물과 커플링 반응시키는 단계; 및,
A-ii) 상기 커플링 반응 후, 금속 시아나이드 화합물과 반응시켜 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 단계;
를 포함하는 과정으로 제조될 수 있다.
Figure 112011029636147-pat00007
(1-1)
Figure 112011029636147-pat00008
(1-2)
상기 식에서,
X, R, R1 및 R2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
상기 단계 A-i) 및 A-ii)에서 반응 온도 및 반응 시간 등은 사용하는 화합물의 종류 등에 따라 적절히 결정할 수 있다.
하나의 바람직한 예로, 단계 A-i)에서 디아조화 반응은 -10 ~ 30℃ 및 ph 0.1 ~ 2에서 황산 및 니트로실 황산 등과 같은 강산 하에 공지의 방법으로 이루어지며, -10 ~ 30℃ 및 ph 1 ~ 10에서 커플링 반응을 수행할 수 있다.
상기 단계 A-ii)는 바람직하게는, DMF와 같은 유기 용매에서 수행될 수 있으며, 60 ~ 100℃에서 금속 시아나이드 화합물과 반응 후, 냉각하는 과정을 통해 수행할 수 있다.
상기 단계 A-ii)의 금속 시아나이드 화합물은 예를 들어 구리 시아나이드, 아연 시아나이드, 및 나트륨 시아나이드 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상이 될 수 있으나, 상기 예에 한정되는 것은 아니다.
화학식 1의 화합물을 제조하는 방법은 이상 설명한 방법에 한정되지 않으며, 이에 대한 별도의 설명이 없더라도, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 설명된 방법을 통해 그러한 방법들을 충분히 인식할 수 있을 것이다.
상기 화학식 1-2의 화합물은,
B-i) 하기 화학식 4의 아세트아닐라이드 유도체와 메틸클로로아세테이트를 알칼리 염 하에서 가열하는 단계; 및,
B-ii) 상기 가열 후, 알릴 할로겐화물과 반응시키는 단계;
를 포함하는 과정으로 제조될 수 있다.
Figure 112011029636147-pat00009
(1-3)
상기 식에서, R은 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
상기 단계 B-i) 및 B-ii)에서 반응 온도 및 반응 시간 등은 사용하는 화합물의 종류 등에 따라 적절히 결정할 수 있다.
하나의 바람직한 예에서, 단계 B-i)은 아세트아닐라이드 유도체와 메틸클로로아세테이트를 유기 용매의 알칼리 염 하에서 약 40 ~ 70℃에서 가열하여 수행할 수 있다.
상기 화학식 1-3에서, R은 바람직하게는, 수소, -OCH3 또는 -OCH2CH3일 수 있다.
상기 알칼리 염은, 예를 들어, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 및 수산화나트륨으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 바람직하게는 탄산수소나트륨일 수 있다.
상기 유기 용매는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 및 폴리에틸렌글리콜로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 바람직하게는 메탄올일 수 있다.
상기 알릴 할로겐화물은 바람직하게는 예를 들어, 알릴 브로마이드, 알릴 클로라이드, 및 알릴 아이오다이드로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상일 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니며, 바람직하게는 알릴 브로마이드일 수 있다.
화학식 1-2의 화합물을 제조하는 방법은 이상 설명한 방법에 한정되지 않으며, 이에 대한 별도의 설명이 없더라도, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 설명된 방법을 통해 그러한 방법들을 충분히 인식할 수 있을 것이다.
상기 화학식 2 내지 6의 화합물들은 각각 황색, 바이올렛, 청색, 적색, 황색을 나타내는 공지된 물질로서, 그에 대한 자세한 제조방법은 생략한다.
본 발명에 따르면, 화학식 1의 화합물과, 화학식 2 내지 6의 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물들은 다양한 조합에 의해 소망하는 분산염료 조성물을 제공할 수 있다.
첫 번째 예로서, 조성물 전체 중량을 기준으로, 청색의 화학식 1의 화합물 40 내지 80 중량% 및 청색의 화학식 4의 화합물 20 내지 60 중량%를 포함하는 구성에 의해, 청색 계열의 색상을 발현하는 분산염료 조성물을 제조할 수 있다.
상기 함량은 청색 계열에 해당하는 색을 발현하기 위한 최적의 혼합비로서 상기 범위를 벗어날 경우, 소망하는 수준의 염색강도 및 수세 견뢰도를 얻을 수 없으므로, 바람직하지 않다.
두 번째 예로서, 조성물 전체 중량을 기준으로, 청색의 화학식 1의 화합물 60 내지 98 중량%, 황색의 화학식 2의 화합물 1 내지 20 중량% 및 황색의 화학식 6의 화합물 1 내지 20 중량%를 포함하는 구성에 의해, 네이비 블루 계열의 색상을 발현하는 분산염료 조성물을 제조할 수 있다.
상기 함량은 네이비 블루 계열에 해당하는 색을 발현하기 위한 최적의 혼합비로서 상기 범위를 벗어날 경우, 소망하는 수준의 염색강도 및 수세 견뢰도를 얻을 수 없으므로, 바람직하지 않다.
세 번째 예로서, 조성물 전체 중량을 기준으로, 청색의 화학식 1의 화합물 20 내지 60 중량%, 황색의 화학식 2의 화합물 10 내지 30 중량%, 바이올렛의 화학식 3의 화합물 10 내지 40 중량% 및 황색의 화학식 6의 화합물 1 내지 10 중량%를 포함하는 구성에 의해, 흑색 계열의 색상을 발현하는 분산염료 조성물을 제조할 수 있다.
상기 함량은 흑색 계열에 해당하는 색을 발현하기 위한 최적의 혼합비로서 상기 범위를 벗어날 경우, 소망하는 수준의 염색강도 및 수세 견뢰도를 얻을 수 없으므로, 바람직하지 않다.
본 발명의 조성물에는 발명의 목적 및 효과를 저해하지 않는 범위 내에서 가용화제, 완충제, 빙결방지제 등의 기타 성분을 첨가할 수 있다. 이러한 기타 첨가제는 조성물 전체 중량을 기준으로 대략 1 내지 20 중량%의 범위에서 첨가될 수 있다.
상기 가용화제는 염료의 뭉침을 방지하고 용해를 도와 주는 첨가제 성분으로서, 대표적인 예로는 우레아, 티오우레아, 카프로락탐 등을 들 수 있다. 상기 완충제는 저장 보관시 염료의 분해를 막아주기 위하여 pH를 완충하는 역할을 하는 성분으로서, 대표적인 예로는 인산나트륨, 인산칼륨, 초산나트륨 등을 들 수 있다. 상기 빙결방지제는 액상 냉동보관시 어는 점을 낮춰주어 액상 염료가 얼지 않게 하는 역할을 하는 성분으로서, 대표적인 예로는 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 다가알콜 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 분산염료 조성물들을 사용하여 섬유재료를 염색 또는 날염하는 방법을 제공한다.
상기 섬유재료의 예로는 반합성 섬유, 합성 섬유, 재생 섬유, 또는 합성 섬유와 천연 섬유의 혼방 섬유가 있으며, 이러한 반합성 섬유로는, 예를 들어, 아세테이트, 합성 섬유로는 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리 비닐, 폴리 우레탄계 섬유, 재생 섬유로는 셀루로우즈 등이 있다.
상기 분산염료 조성물은 또한, 폴리에스테르 섬유의 혼방 섬유, 예를 들어, 폴리에스테르와 셀루로우즈 섬유를 포함하는 혼방 섬유 등을 염색 또는 날염에 적용되어 높은 염착률 및 우수한 습윤 견뢰도를 나타낸다.
본 발명에 따른 염료 조성물은 예를 들어, 콜드패드배치법, 연속 염색법, 침염법, 날염법, 발염법 등 여러 방법에 사용될 수 있으며, 바람직하게는 연속 염색법, 침염법에 사용될 수 있다.
특히, 상기 연속 염색법으로는, 산결합제(예를 들어, 탄산나트륨, 중탄산나트륨 등)를 패딩액에 혼합하고, 공지의 방법으로 패딩하여 건열 또는 증열에 의해 염색하는 일욕 패딩법, 및 염료 패딩 후 무기중성염(예를 들어, 무수황산나트륨, 식염 등)과 산결합제(예를 들어, 가성소다, 규산소다 등)를 패딩액에 혼합하여 패딩하고, 공지의 방법으로 건열 또는 증열에 의해 염색하는 이욕 패딩법이 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 수득된 염색물 및 날염물은 축적성(build-up) 및 균염성(levelness)이 뛰어나다. 또한, 착색도가 뛰어나고, 섬유-염료 결합 안정성이 높으며, 수세 견뢰도 뿐만 아니라 타 섬유로의 오염 방지성도 뛰어나다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 분산염료 조성물은 신규한 청색 염료 화합물과 특정한 화합물들의 조합을 포함하므로, 폴리에스테르 등을 포함하는 혼방 섬유 재료를 염색 또는 날염시 우수한 염착률을 나타내며, 습식처리에 대한 견뢰도가 우수하다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상술하지만, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범주가 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
[제조예 1]
반응 용기에 메탄올 20 중량부와 3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 18 중량부, 탄산수소나트륨 8 중량부를 투입하여 교반한 후, 상온에서 메틸클로로아세테이트 11 중량부를 적가한 후 50 ~ 60℃까지 가열한 후 24시간 유지시켰다. 반응이 종결된 후 동 온도에서 알릴 브로마이드 13 중량부 및 탄산수소나트륨 8 중량부를 적가하고 24시간 유지시켜 하기 화학식 a의 커플링 성분을 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00010
(a)
[제조예 2]
3-아미노-4-메톡시아세트아닐라이드 18 중량부 대신에 3-아미노아세트아닐라이드 15 중량부를 사용하였다는 점을 제외하고는 제조예 1과 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 b의 커플링 성분을 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00011
(b)
[제조예 3]
반응 용기에 황산 50 중량부 및 니트로실 황산 35 중량부를 투입하여 교반하며 2-브로모-4,6-다이나이트로아닐린 30 중량부를 10 ~ 30℃에서 1시간 동안 투입한 후 동일 온도에서 3시간 교반하여 디아조 용액을 얻은 후, 얼음을 추가한 물 130 중량부에 염산 22 중량부를 혼합한 액에 제조예 1에서 얻은 커플링체를 투입하여 용해시킨 후, 상기 디아조 용액을 0 ~ 5℃에서 60분간 적가 후 5℃ 이하의 온도에서 1시간 반응시켰다. 묽은 수산화나트륨을 사용하여 중화하면 온도는 40 ~ 60℃로 상승하고 침전물을 여과하여 물로 세척한 다음 건조하여 하기 화학식 c의 염료 성분을 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00012
(c)
[제조예 4]
제조예 1에서 얻은 커플링체 대신에 제조예 2에서 얻은 커플링체를 사용하였다는 점을 제외하고는 제조예 3과 동일한 방법을 사용하여, 하기 화학식 d의 염료 성분을 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00013
(d)
[제조예 5]
반응 용기에 황산 90 중량부 및 니트로실 황산 69 중량부를 투입하여 교반하며 2,6-다이브로모-4-나이트로아닐린 35 중량부를 10 ~ 30℃에서 1시간 동안 투입한 후 동일 온도에서 3시간 교반하여 디아조 용액을 얻었다. 이후 제조예 3과 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 e의 염료 성분을 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00014
(e)
[제조예 6]
반응 용기에 황산 90 중량부 및 니트로실 황산 69 중량부를 투입하여 교반하며 2,6-다이브로모-4-나이트로아닐린 35 중량부를 10 ~ 30℃에서 1시간 동안 투입한 후 동일 온도에서 3시간 교반하여 디아조 용액을 얻었다. 이후 제조예 4과 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 f의 염료 성분을 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00015
(f)
[제조예 7]
반응용기에 DMF 200 중량부 투입 후 제조예 3에서 얻은 화학식 c의 염료 성분을 전량 투입하여 교반하였다. 반응물을 70℃까지 승온한 후 징크 시아나이드 6 중량부와 카퍼 시아나이드 0.5 중량부를 투입 교반하며 100℃로 승온 1시간 교반하였다. 반응물을 50 ~ 60℃로 냉각 후 메탄올 150 중량부를 투입하면 온도는 30 ~ 40℃로 낮아지고 동 온도에서 3시간 교반 유지 후 침전물을 여과하여 메탄올 및 물로 세척한 다음 건조하여 화학식 g의 염료 성분을 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00016
(g)
[제조예 8]
제조예 3에서 얻은 화학식 c의 염료 성분 대신에, 제조예 4에서 얻은 화학식 d의 염료 성분을 사용한 것을 제외하고는, 제조예 7과 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 h의 청색계열 분산염료를 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00017
(h)
[제조예 9]
제조예 3에서 얻은 화학식 c의 염료 성분 대신에, 제조예 5에서 얻은 화학식 e의 염료 성분과, 징크 시아나이드 12 중량부와 카퍼 시아나이드 1 중량부를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 7과 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 i의 염료 성분을 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00018
(i)
[제조예 10]
제조예 3에서 얻은 화학식 c의 염료 성분 대신에, 제조예 6에서 얻은 화학식 f의 염료 성분과, 징크 시아나이드 12 중량부 및 카퍼 시아나이드 1 중량부를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 7과 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 j의 염료 성분을 제조하였다.
Figure 112011029636147-pat00019
(j)
[제조예 11 내지 14] 화학식 1로 표현되는 청색 분산염료 조성물의 제조
상기 제조예 7 내지 10의 화합물을 각각 리그닌 설폰산계 분산제를 사용하여 입자크기가 1 ㎛ 이하가 90% 이상 되도록 분쇄한 후 스프레이 드라이 건조하여 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 청색의 분산염료 조성물을 얻었다.
Figure 112011029636147-pat00020
(1)
Figure 112011029636147-pat00021
[제조예 15 내지 16] 화학식 2로 표현되는 황색 분산염료 조성물의 제조
하기 화학식 2의 화합물을 상기 제조예 11 내지 14와 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 황색의 분산염료 조성물을 얻었다.
Figure 112011029636147-pat00022
(2)
Figure 112011029636147-pat00023
[제조예 17] 화학식 3로 표현되는 바이올렛 분산염료 조성물의 제조
하기 화학식 3의 화합물을 상기 제조예 11 내지 14와 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 3의 화합물을 포함하는 바이올렛 분산염료 조성물을 얻었다.
Figure 112011029636147-pat00024
(3)
[제조예 18 내지 20] 화학식 4로 표현되는 청색 분산염료 조성물의 제조
하기 화학식 4의 화합물을 상기 제조예 11 내지 14와 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 4의 화합물을 포함하는 청색 분산염료 조성물을 얻었다.
Figure 112011029636147-pat00025
(4)
Figure 112011029636147-pat00026
[제조예 21] 화학식 5로 표현되는 적색 분산염료 조성물의 제조
하기 화학식 5의 화합물을 상기 제조예 11 내지 14와 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 5의 화합물을 포함하는 적색 분산염료 조성물을 얻었다.
Figure 112011029636147-pat00027
(5)
[제조예 22 내지 23] 화학식 6으로 표현되는 황색 분산염료 조성물의 제조
하기 화학식 6의 화합물을 상기 제조예 11 내지 14와 동일한 방법을 사용하여 하기 화학식 6의 화합물을 포함하는 황색 분산염료 조성물을 얻었다.
Figure 112011029636147-pat00028
(6)
Figure 112011029636147-pat00029
[실시예 1 내지 22]
제조예 11, 12, 13, 또는 14 화합물과, 제조예 15 내지 22에 선택되는 하나 이상의 화합물들을 포함하는 분산염료 조성물들을 하기 표 1, 2 및 3과 같이 각각 제조하였다.
[실험예 1] 청색 계열의 분산염료 조성물의 제조
폴리에스테르, 아세테이트, 나일론 각각 100 g을, 실온에서 80% 초산에 의해 pH 4.0 ~ pH 4.5로 조절시킨 실시예 1 내지 6의 청색 분산염료 조성물 1 g, 균염화제 0.5 g/l를 포함하는 액중에 1:20의 액비로 침지시켰다. 3℃/분의 속도로 60℃로 가열한 후 1~2℃/분의 속도로 130℃까지 가열하여 60분 동안 염색을 수행하였다. 이어서, 염액을 40℃로 냉각시키고, 염색된 폴리에스테르 직물을 수세한 다음, 30% 수산화나트륨 용액 5 ml/l, 황산수소나트륨 용액 2 g/l및 시판중인 세제 1 g/l를 포함하는 욕중에서 20분 동안 70~80℃의 온도 하에 환원 세정하였다. 이어서 가공된 염색물을 수세하고 건조시켰다.
비교를 위하여, 청색 분산염료 조성물로 기존에 사용되는 Dianix blue XF에 대해서도 상기 과정을 반복하여 세탁 견뢰도를 측정하였다.
세탁 견뢰도는 ISO 105 C06 C2S 방법 및 AATCC 61-2A 방법으로 진행하여 하기 표 1에 나타내었다.
<표 1>
Figure 112011029636147-pat00030
[실험예 2] 네이비블루 분산염료 조성물의 제조
상기 실시예 7 내지 13의 네이비블루 분산염료 조성물과, 비교를 위하여, 네이비블루 분산염료 조성물로 기존에 사용되는 Dianix navy blue XF에 대해, 각각 상기 실험예 2와 동일한 방법을 사용하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<표 2>
Figure 112011029636147-pat00031
Figure 112011029636147-pat00032
[실험예 3] 흑색 계열의 분산염료 조성물의 제조
상기 실시예 14 내지 22의 흑색 분산염료 조성물과, 비교를 위하여, 흑색 분산염료 조성물로 기존에 사용되는 Dianix black XF에 대해, 각각 상기 실험예 1과 동일한 방법을 사용하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
<표 3>
Figure 112011029636147-pat00033
Figure 112011029636147-pat00034
상기 표 1 내지 3에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 화합물을 포함하는 청색, 네이비블루, 또는 흑색 분산염료 조성물을 이용하여 폴리에스테르 등의 섬유를 염색하는 경우, 기존의 청색, 네이비블루, 또는 흑색 분산염료보다 세탁 견뢰도가 뛰어나다는 것을 알 수 있다. 이는 본 발명의 분산염료 조성물에 사용되는 화학식 1의 화합물의 우수한 염착률 및 수세 견뢰도에 기인한 것으로, 상기 화학식 1의 화합물이 적절한 양으로 혼합된 청색, 네이비블루, 또는 흑색 분산염료의 세탁 견뢰도 역시 향상될 수 있다.
본 발명이 속한 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기 내용을 바탕으로 본 발명의 범주 내에서 다양한 응용 및 변형을 행하는 것이 가능할 것이다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 화합물과, 화학식 2 내지 6의 화합물들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물들을 포함하는 것을 특징으로 하는 분산염료 조성물:
    Figure 112011029636147-pat00035
    (1)
    Figure 112011029636147-pat00036
    (2)
    Figure 112011029636147-pat00037
    (3)
    Figure 112011029636147-pat00038
    (4)
    Figure 112011029636147-pat00039
    (5)
    Figure 112011029636147-pat00040
    (6)
    상기 화학식 1 내지 6에서,
    X는 -CN 또는 -NO2 이고;
    X1 및 X2는 각각 독립적으로 -NO2, -OCH3, 할로겐, 또는 -SO3C6H5이며;
    R은 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시기이고;
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며;
    R3는 메틸 또는 에틸이며;
    R4는 메틸, 에틸, 또는 -CH2CH2OCH3이고;
    R5는 메틸 또는 에틸이다.
  2. 제 1 항에 있어서, 조성물 전체 중량을 기준으로, 화학식 1의 화합물 40 내지 80 중량% 및 화학식 4의 화합물 20 내지 60 중량%를 포함하여, 청색 계열의 색상을 발현하는 것을 특징으로 하는 분산염료 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 조성물 전체 중량을 기준으로, 화학식 1의 화합물 60 내지 98 중량%, 화학식 2의 화합물 1 내지 20 중량% 및 화학식 6의 화합물 1 내지 20 중량%를 포함하여, 네이비 블루 계열의 색상을 발현하는 것을 특징으로 하는 분산염료 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 조성물 전체 중량을 기준으로, 화학식 1의 화합물 20 내지 60 중량%, 화학식 2의 화합물 10 내지 30 중량%, 화학식 3의 화합물 10 내지 40 중량% 및 화학식 6의 화합물 1 내지 10 중량%를 포함하여, 흑색 계열의 색상을 발현하는 것을 특징으로 하는 분산염료 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 하나에 따른 분산염료 조성물을 이용하여, 반합성 섬유, 합성 섬유, 재생 섬유, 또는 합성 섬유와 천연 섬유의 혼방 섬유를 염색하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서, 상기 혼방 섬유는 폴리에스테르 섬유와 셀루로우즈 섬유를 포함하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 하나에 따른 분산염료 조성물을 이용하여, 반합성 섬유, 합성 섬유, 재생 섬유, 또는 합성 섬유와 천연 섬유의 혼방 섬유를 날염하는 방법.
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