KR20090061076A - 칸나비노이드 ｃｂ1 수용체 길항제로서의 헤테로아릴-피라졸 유도체 - Google Patents

칸나비노이드 ｃｂ1 수용체 길항제로서의 헤테로아릴-피라졸 유도체 Download PDF

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Abstract

화학식 I의 헤테로아릴-피라졸 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염은 칸나비노이드 CB1 수용체 역작용제 또는 길항제로서 유용하여, 비만 및 비만-관련 대사질환의 예방 또는 치료에 유용하다. 본 발명은 또한 본 발명의 헤테로아릴-피라졸 화합물 또는 약제학적으로 허용가능한 그의 염을 제조하는 방법, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 비만 및 비만-관련 대사질환의 예방 또는 치료 방법을 제공한다.

Description

칸나비노이드 ＣＢ1 수용체 길항제로서의 헤테로아릴-피라졸 유도체{HETEROARYL-PYRAZOLE DERIVATIVES AS CANNABINOID CB1 RECEPTOR ANTAGONISTS}
본 발명은 칸나비노이드 CB1 수용체 역작용제 (inverse agonist) 또는 길항제로서 유효한, 신규 헤테로아릴-피라졸 화합물에 관한 것이다.
세계보건기구 (WHO)는 최근 비만이 전세계적으로 급증하고 있으며, 비만은 이와 관련된 건강상의 위험을 증가시키기 때문에 대중의 건강에 심각한 위협이 되고 있다고 보고하였다 (Report of a WHO Consultation on Obesity : Obesity -Preventing and Managing a Global Epidemic; World Health Organization: Geneva, 1997 참조). 비만은 체지방, 특히 내장지방이 과도하게 축적되는 것을 특징으로 하며, 궁극적으로 심각한 건강상의 문제를 초래하는 염증성 상태 (pro-inflammatory state)이다. 비만은 만성 질환으로 단기간의 식이요법이나 운동치료만으로는 치유가 불충분하며, 약물요법과 병행치료를 하여 단순 체중감량이 아닌 대사 이상을 교정하고자 하는 연구 결과가 증가하고 있다.
CB1 칸나비노이드 수용체는 G-단백질 결합된 수용체 (GPCR) 유형에 속하며, 억제성 G 단백질 (G(i/o))에 결합되어 일부 아데닐일 시클라제 동질 효소를 억제함 으로써, cAMP의 생성과 Ca2+ 전도를 감소시키고, K+ 전도를 증가시키며, 미토겐 활성화된 단백질 키나아제 활성을 증가시킨다 (Di Marzo et al., Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 771-784; Rhee, M. H. et al., J. Neurochem. 1998, 71, 1525-1534 참조). 중추 신경계 (CNS)에서 칸나비노이드는 시냅스 전 (presynaptic) CB1 수용체의 활성화를 통해 도파민을 포함한 다양한 신경전달 물질과 상호작용 및 조절 기능을 수행한다 (Howlett, A. C. et al., Neuropharmacology 2004, 47 (Suppl. 1), 345-358 참조).
CB1 수용체는 변연계 (편도체, 해마), 시상하부, 대뇌피질, 소뇌 및 기저핵을 포함하는 다양한 뇌 영역에서 풍부하게 존재하며 소뇌 및 기저핵에서 칸나비노이드는 운동과 자세를 조절한다고 알려져 있다. 또한 칸나비노이드는 학습력, 기억력, 감정 및 동기화에 중요한 역할을 하는 대뇌의 변연계-시상하부축에서 CB1 수용체를 활성 및 억제하여 식욕조절 경로와 상호 작용을 한다. 더욱이, 더 낮은 농도의 CB1 수용체가 방광, 고환, 전립선, 위장관, 심장, 폐, 부신, 침샘, 골수, 자궁, 난소 및 지방 조직을 포함하는 말초 조직에서도 발견될 수 있다 (Cota, D. et al., J. Clin. Invest. 2003, 112, 423-431; Ravinet Trillou, C. et al., Int. J. Obes. Relat. Metab. Disord. 2004, 28, 640-648; Galiegue, S. et al., Eur. J. Biochem. 1995, 232, 54-61; Howlett, A. C. et al., Pharmacol. Rev. 2002, 54, 161-202 참조).
수많은 생체 외 및 생체 내 전임상 실험에서는, CB1 수용체 길항제가 중추 및 말초 메커니즘에 의해 에너지 항상성에 영향을 미칠 수 있으며, 에너지 불균형을 특징으로 하는 대사질환을 치료할 수 있는 유망한 표적이 될 수 있음을 보여 주었다. 설치류 (Arnone, M. et al., Psychopharmacology (Berlin) 1997, 132, 104-106 참조) 및 영장류 (Simiand, J.; Keane, M.; Keane, P. E.; Soubrie, P. Behav. Pharmacol. 1998, 9, 179-181 참조)를 이용한 실험결과 리모나반트 (rimonabant SR141716)의 투여는 사료 및 물 섭취를 조절하였으며, 특히 단음식에 대한 섭취율을 유의하게 억제하였다. 최근 연구들은 에너지 섭취 및 소비에 대한 항상성 조절에 미치는 칸나비노이드계의 영향을 밝혀내기 위해 다양한 CB1 효능제 및 길항제에 대한 전임상 연구들이 수행되고 있다 (Smith, R. A. et al., IDrugs 2005, 8, 53-66 참조).
전세계적으로 비만은 건강을 위협하는 중요한 문제이며, 이에 대한 효과적인 치료제가 부족한 시점에서 CB1 길항제에 대한 집중적인 연구 및 보고는 더 이상 놀라운 일이 아니다 (Adam, J. et al., Expert Opin.Ther.Patents, 2002, 12(10), 1475-1489; Hertzog, D. L. Expert Opin.Ther.Patents, 2004, 14(10), 1435-1452; Lange, J. H. M. et al., Drug Discov. Today, 2005, 10, 693-702; Bishop, M. J. J Med. Chem., 2006, 49(14), 4008-4016 참조).
본 발명의 상기 및 다른 목적들과 특성들은 수반되는 도면과 함께 하기 설명 에 의해 명확하게 될 것이다:
도 1은 DIO 마우스에서의 실시예 132, 155 및 502의 화합물 및 리모나반트의 만성 효과를 나타낸다.
본 발명의 목적은, 칸나비노이드 CB1 수용체 역작용제 또는 길항제로서 유효하여 비만 및 비만-관련 대사질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있는, 신규한 화학식 I의 헤테로아릴-피라졸 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 화합물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은, 상기 화합물을 유효성분으로서 포함하는 비만 및 비만 관련 대사질환의 예방 또는 치료용 조성물을 제공하는 것이다.
상기 목적에 따라, 본 발명에서는 화학식 I의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염, 및 그의 제조방법을 제공한다:
Figure 112009025844882-PCT00001
상기 식에서,
R1은 수소, C1-5 알킬, 치환된 C1-5 알킬, C2-4 알켄일, 치환된 C2-4 알켄일, C2-4 알킨일, 치환된 C2-4 알킨일, 할로겐, 또는 -(CH2)n-C3-5 카보사이클이고, 여기서 n은 0 또는 1이며;
R2는 수소, NR3R4, 카보사이클, 치환된 카보사이클, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클, 치환된 헤테로사이클, 히드록시로 선택적으로 치환된 C1-8 알킬, 아실옥시, C1-6 알콕시, 치환된 C1-6 알콕시; C3-5 알켄일옥시, 치환된 C3-5 알켄일옥시; C3-5 알킨일옥시, 치환된 C3-5 알킨일옥시; 아릴옥시, 치환된 아릴옥시; 헤테로아릴옥시, 치환된 헤테로아릴옥시 또는 할로겐, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C2-6 알켄일, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C2-6 알킨일, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 -(CH2)m-C3-6 카보사이클, 또는 -(CH2)m-R5이고, 여기서 m은 1 또는 2이며;
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-6 알킬, 치환된 C1-6 알킬, C3-7 사이클로알킬, 치환된 C3-7 사이클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 또는 치환된 헤테로사이클로알킬이거나; 또는
R3 및 R4는 이들이 결합된 질소원자와 함께 4 내지 10원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 고리를 형성하며, 상기 고리는 하나 이상의 C1-3 알킬, 벤질, 페닐, C1-3 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환되며;
R5는 페닐, 퓨란일, 벤조퓨란일, 티엔일, 벤조티엔일, 피리딘일, 피리미딘일, 피라진일, 피리디진일, 테트라히드로퓨란일, 테트라히드로피란일, 디옥산일, 1,4-벤조디옥산일 또는 벤조[1,3]디옥솔일이며, 이들 각각은 하나 이상의 할로겐, C1-3 알킬 또는 C1-2 알콕시로 선택적으로 치환되며, 또한 이들 각각은 1 내지 3의 플루오르 치환기를 선택적으로 가지며;
R6, R7, R8, R9, R10 및 R11은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, C1-3 알킬, C1-3 알콕시 또는 트리플루오로메틸이며;
X, Y 및 Z는 각각 독립적으로 -C(R12)=, -O-, -N=, -N(R13)- 및 -S-로 이루어진 군에서 선택되어, Q 및 T 와 함께 방향족 헤테로사이클을 형성하고;
Q 및 T는 각각 독립적으로
Figure 112009025844882-PCT00002
또는
Figure 112009025844882-PCT00003
이며, 단 Q 및 T 둘 모두가 동시에
Figure 112009025844882-PCT00004
은 아니며;
R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, NR3R4, 카보사이클, 치환된 카브사이클, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클, 치환된 헤테로사이클, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C1 -8 알킬, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C2 -6 알켄일, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C2-6 알킨일, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 -(CH2)m-C3-6 카보사이클, 또는 -(CH2)m-R5이며, 여기서 m은 1 또는 2이고, R3, R4 및 R5는 앞서 정의된 바와 같거나; 또는
R2 및 R12는 서로 결합하여 4 내지 10원의 포화 또는 불포화 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성하며, 상기 고리는 하나 이상의 C1-3 알킬, 벤질, 페닐, C1-3 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된다.
X, Y, Z, Q 및 T에 의해 형성된 방향족 헤테로사이클의 구체적인 예로는, 옥사졸, 이속사졸, 티아졸, 이소티아졸, 피라졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸 및 테트라졸을 들 수 있다.
본 발명은 또한, 본 발명의 화합물의 약제학적으로 허용가능한 염 및 부가염, 예컨대 히드로클로라이드, 히드로브로마이드 또는 트리플루오로아세테이트의 부가염, 및 나트륨염, 칼륨염 및 마그네슘염을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 발명에 따른 화합물은 하나 이상의 비대칭 탄소 원자를 함유할 수 있으며, 또한 라세미체 및 광학적 활성 형태로 존재할 수 있다. 이러한 화합물 및 거울상 이성질체 모두는 본 발명의 범주에 포함되는 것이다.
본 발명의 일 실시양태는 하기 화학식 Ia의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 제공하는 것이다:
Figure 112009025844882-PCT00005
상기 식에서,
R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10 및 R11은 청구항 1에서 정의한 바와 같고; 단 R1이 C1-5 알킬이면, R2가 하기 화학식 i 또는 ii로 표시되며:
Figure 112009025844882-PCT00006
상기 식에서, R1a는 C1-6 알킬, 치환된 C1-6 알킬; C2-4 알켄일, 치환된 C2-4 알켄일; C2-4 알킨일, 치환된 C2-4 알킨일; CN, 카복시, 아미노카보닐; 아릴, 치환된 아릴; 헤테로아릴, 또는 치환된 헤테로아릴이고;
Figure 112009025844882-PCT00007
상기 식에서, R1b는 수소, 아실, C1-6 알킬, 치환된 C1-6 알킬; C3-5 알켄일, 치환된 C3-5 알켄일; C3-5 알킨일, 치환된 C3-5 알킨일; 아릴, 치환된 아릴; 헤테로아릴, 또는 치환된 헤테로아릴이다.
본 발명의 다른 실시양태는 하기 화학식 Ib의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 제공하는 것이다:
Figure 112009025844882-PCT00008
상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10 및 R11은 앞서 정의한 바와 같다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 하기 화학식 Ic의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 제공하는 것이다:
Figure 112009025844882-PCT00009
상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10 및 R11은 앞서 정의한 바와 같다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 하기 화학식 Id의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 제공하는 것이다:
Figure 112009025844882-PCT00010
상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R13은 앞서 정의한 바와 같다.
본 발명은 또한 하기 화학식 Ie 또는 If의 화합물, 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 제공한다:
Figure 112009025844882-PCT00011
Figure 112009025844882-PCT00012
상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R13은 앞서 정의한 바와 같다.
본 발명의 다른 실시양태는 하기 화학식 Ig의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 제공하는 것이다:
Figure 112009025844882-PCT00013
상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 앞서 정의한 바와 같다.
본 발명의 또 다른 실시양태는 하기 화학식 Ih 의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염을 제공하는 것이다:
Figure 112009025844882-PCT00014
상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R12는 앞서 정의한 바와 같다.
본원에서 사용된 용어 "알킬"은 선형 또는 분지형의 포화 탄화수소 라디칼 사슬을 의미한다. 여기서 사용된 "알킬"의 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, n-펜틸, 이소펜틸 및 헥실을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "치환된 알킬"은 선택적으로 하나 이상의 치환기로 치환된, 선형 또는 분지형의 포화 탄화수소 라디칼 사슬을 의미하며, 상기 치환기는 1 내지 3개의 플루오르 치환기를 갖는 C1-3 알킬, C2-3 알켄일, C2-3 알킨일, 선택적으로 1 내지 3개의 플루오르 치환기를 갖는 Cl-2 알콕시, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 옥소, 히드록시, 머캅토, 아미노, 구아니디노, 카복시, 아미노카보닐, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로아릴옥시, 헤테로사이클릭, 아미노설포닐, 설포닐아미노, 카복시아마이드, 우레이도, 니트로, 시아노 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본원에서 사용된 용어 "알켄일"은 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 선형 또는 분지형의 탄화수소 라디칼 사슬을 의미한다. 여기서 사용된 "알켄일"기의 예로는 에텐일 및 프로펜일을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "치환된 알켄일"은 선택적으로 치환기를 가지며, 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 선형 또는 분지형의 탄화수소 라디칼 사슬을 의미하며, 상기 치환기는 선택적으로 1 내지 3개의 플루오르 치환기를 갖는 C1-3 알킬, 아미노, 아릴, 시아노 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된다.
본원에서 사용된 용어 "알킨일"은 하나 이상의 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 선형 또는 분지형의 탄화수소 라디칼 사슬을 의미한다. 여기서 사용된 "알킨일"의 예로는 아세틸렌일 및 1-프로핀일을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "치환된 알킨일"은 선택적으로 하나 이상의 치환기를 가지며, 하나 이상의 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 선형 또는 분지형의 탄화수소 라디칼 사슬을 의미하며, 상기 치환기는 선택적으로 1 내지 3개의 플루오르 치환기를 갖는 C1-3 알킬, 아미노, 아릴 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된다.
본원에서 사용된 용어 "할로겐"은 불소 (F), 염소 (Cl), 브롬 (Br), 또는 요오드 (I)를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "카보사이클"은 3 내지 7개의 탄소 원자로 이루어진 비방향족 고리형 탄화수소 라디칼을 의미하며, 5 내지 7원의 고리는 구조내에 이중 결합을 함유할 수 있다. "카보사이클"기의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜텐일, 사이클로헥실 및 사이클로헵틸을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "치환된 카보사이클"은 선택적으로 하나 이상의 치환기로 치환되며, 3 내지 7개의 탄소 원자로 이루어진 비방향족 고리형 탄화수소 라디칼을 의미하며, 상기 치환기는 선택적으로 1 내지 3개의 플루오르 치환기를 갖는 C1-3 알킬, C2-3 알켄일, C2-3 알킨일, 선택적으로 1 내지 3개의 플루오르 치환기를 갖는 C1-2 알콕시, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 옥소, 히드록시, 머캅토, 아미노, 구아니디노, 카복시, 아미노카보닐, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴, 헤테로사이클릭, 아미노설포닐, 설포닐아미노, 카복시아마이드, 니트로, 우레이도, 시아노 및 할로겐으로 이루어진 군에서 선택된다.
본원에서 사용된 용어 "아릴"은 선택적으로 치환된 벤젠 고리 또는 하나 이상의 선택적 치환기들의 융합에 의해 형성될 수 있는 고리계를 의미한다. 선택적 치환기의 예로는 치환된 Cl-3 알킬, 치환된 C2-3 알켄일, 치환된 C2-3 알킨일, 헤테로 아릴, 헤테로사이클릭, 아릴, 선택적으로 1 내지 3개의 플루오르 치환기를 갖는 알콕시, 아릴옥시, 아르알콕시, 아실, 아로일, 헤테로아로일, 아실옥시, 아로일옥시, 헤테로아로일옥시, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 아미노설포닐, 설포닐아미노, 카복시아마이드, 아미노카보닐, 카복시, 옥소, 히드록시, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 할로겐, 또는 우레이도를 들 수 있다. 그러한 고리 또는 고리계는 선택적으로 하나 이상의 치환기를 갖는 아릴고리 (벤젠 고리 포함), 카보사이클 고리 또는 헤테로사이클릭 고리에 선택적으로 융합될 수 있다. "아릴"기의 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸, 비페닐, 인다닐, 안트라실 또는 페난트릴, 및 이들의 치환된 유도체를 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아릴"은 S, SO, SO2, O, N, 또는 N-산화물로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자 치환을 포함하는, 선택적으로 치환된 단환의 5 내지 6원 방향족 고리나, 또는 헤테로아릴 고리, 아릴 고리, 헤테로사이클릭 고리, 또는 카보사이클 고리와 같이 하나 이상의 고리에 융합된 방향족 고리 (예를 들어, 이환 또는 삼환 고리계)를 의미하며, 각각은 선택적인 치환기를 갖는다.
선택적인 치환기의 예로는 치환된 Cl-3 알킬, 치환된 C2-3 알켄일, 치환된 C2-3 알킨일, 헤테로아릴, 헤테로사이클릭, 아릴, 선택적으로 1 내지 3개의 플루오르 치환기를 갖는 C1-3 알콕시, 아릴옥시, 아르알콕시, 아실, 아로일, 헤테로아로일, 아실옥시, 아로일옥시, 헤테로아로일옥시, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 아미노설포닐, 설포닐아미노, 카복시아마이드, 아미노카보닐, 카복시, 옥소, 히드록시, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 할로겐 또는 우레이도로 이루어진 군에서 선택된다. 여기서 사용된 "헤테로아릴"의 예로는 벤조이미다졸일, 벤조티아졸일, 벤조이소티아졸일, 벤조티오페닐, 벤조피라진일, 벤조트리아졸일, 벤조[1,4]디옥산일, 벤조퓨란일, 9H-a-카보린일, 신놀린일, 퓨란일, 퓨로[2,3-b]피리딘일, 이미다졸일, 이미다졸리딘일, 이미다조피리딘일, 이속사졸일, 이소티아졸일, 이소퀴놀린일, 인돌일, 인다졸일, 인돌리진일, 나프티리딘일, 옥사졸일, 옥소티아디아졸일, 옥사디아졸일, 프탈라진일, 피리딜, 피롤일, 푸린일, 프테리딘일, 페나진일, 피라졸일, 피리딜, 피라졸로피리미딘일, 피롤리진일, 피리다질, 피라진일, 피리미딜, 4-옥소-1, 2-디히드로-4H-피롤로[3,2,1-ij]-퀴놀린-4-일, 퀴녹살린일, 퀴나졸린일, 퀴놀린일, 퀴놀리진일, 티오페닐, 트리아졸일, 트리아진일, 테트라졸로피리미딘일, 트리아졸로피리미딘일, 테트라졸일, 티아졸일, 티아졸리딘일, 및 이들의 치환 유도체를 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로사이클릭"은 S, SO, SO2, O, N, 또는 N-산화물로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자 부분들을 포함하는 3 내지 7원 고리를 의미하며, 선택적으로 하나 이상의 치환기로 치환된다. 상기 치환기는 치환된 Cl-3 알킬, 치환된 C2-3 알켄일, 치환된 C2-3 알킨일, 헤테로아릴, 헤테로사이클릭, 아릴, 선택적으로 1 내지 3개의 플루오르 치환기를 갖는 C1-3 알콕시, 아릴옥시, 아르알콕시, 아실, 아로일, 헤테로아로일, 아실옥시, 아로일옥시, 헤테로아로일옥시, 설파닐, 설피닐, 설포닐, 아미노설포닐, 설포닐아미노, 카복시아마이드, 아미노카보닐, 카복시, 옥소, 히드록시, 머캅토, 아미노, 니트로, 시아노, 할로겐, 및 우레이도를 들 수 있다. 상기와 같은 고리는 포화되거나 또는 1 이상의 불포화도를 가질 수 있고, 선택적으로 하나 이상의 "헤테로사이클릭" 고리(들), 아릴 고리(들), 헤테로아릴 고리(들) 또는 카보사이클 고리(들)에 융합될 수 있으며, 각각은 선택적 치환기들을 갖는다.
"헤테로사이클릭" 부분의 예로는 1,4-디옥산일, 1,3-디옥산일, 피롤리딘일, 피롤리딘-2-온일, 피페리딘일, 이미다졸리딘-2,4-디온피페리딘일, 피페라진일, 피페라진-2,5-디온일, 모폴린일, 디히드로피란일, 디히드로신놀린일, 2,3-디히드로벤조 [1,4] 디옥신일, 3,4-디히드로-2H-벤조[b][1,4]-디옥세핀일, 테트라히드로피란일, 2,3-디히드로퓨란일, 2,3-디히드로벤조퓨란일, 디히드로이속사졸일, 테트라히드로벤조디아제핀일, 테트라히드로퀴놀린일, 테트라히드로퓨란일, 테트라히드로나프티리딘일, 테트라히드로푸린일, 테트라히드로티오피란일, 테트라히드로티오페닐, 테트라히드로퀴녹살린일, 테트라히드로피리딘일, 테트라히드로카보린일, 4H-벤조[1,3]-디옥신일, 벤조[1,3]디옥손일, 2,2-디플루오로벤조-[1,3]-디옥손일, 2,3-디히드로-프탈라진-1, 4-디온일, 및 이소인돌-1,3-디온일을 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "알콕시"는 -ORa기를 의미하며, 여기서 Ra는 앞서 정의한 바와 같은 알킬이다. 본 발명에서 유용한 "알콕시"기의 예로는 메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시 및 t-부톡시를 들 수 있으나, 이에 국한되지는 않는다.
본원에서 사용된 용어 "알켄일옥시"는 -ORb기를 의미하며, 여기서 Rb는 앞서 정의한 바와 같은 알켄일이다.
본원에서 사용된 용어 "알킨일옥시"는 -ORc기를 의미하며, 여기서 Rc는 앞서 정의한 바와 같은 알킨일이다.
본원에서 사용된 용어 "아르알콕시"는 -ORaRd기를 의미하며, 여기서 Ra는 앞서 정의한 바와 같은 알킬이고 Rd는 앞서 정의한 바와 같은 아릴이다.
본원에서 사용된 용어 "아릴옥시"는 -ORd를 의미하며, 여기서 Rd는 앞서 정의한 바와 같은 아릴이다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아릴옥시"는 -ORe기를 의미하며, 여기서 Re는 앞서 정의한 바와 같은 헤테로아릴이다.
본원에서 사용된 용어 "머캅토"는 -SH기를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "설파닐"은 -SRf기를 의미하며, 여기서 Rf는 앞서 정의한 바와 같은 치환된 알킬, 치환된 카보사이클, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릭이다.
본원에서 사용된 용어 "설피닐"은 -S-(O)Rf를 의미하며, 여기서 Rf는 앞서 정의한 바와 같은 치환된 알킬, 치환된 카보사이클, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릭이다.
본원에서 사용된 용어 "설포닐"은 -S-(O)2Rf기를 의미하며, 여기서 Rf는 앞서 정의한 바와 같은 치환된 알킬, 치환된 카보사이클, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릭이다.
본원에서 사용된 용어 "옥소"는 =O기를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "하이드록실"은 -OH기를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "아미노"는 -NH2기를 의미한다. 상기 아미노기는 앞서 정의한 바와 같이 치환된 알킬, 치환된 카보사이클, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릭으로 선택적으로 치환된다.
본원에서 사용된 용어 "시아노"는 -CN을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "아미노설포닐"은 -S(O)2NH2기를 의미한다. 상기 아미노설포닐기는 앞서 정의한 바와 같은, 치환된 알킬, 치환된 카보사이클, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릭으로 선택적으로 치환된다.
본원에서 사용된 용어 "설포닐아미노"는 -NHS(O)2Rf 기를 의미하며, 여기서 Rf는 앞서 정의한 바와 같은 치환된 알킬, 치환된 카보사이클, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릭이다.
본원에서 사용된 용어 "카복시아마이드"는 -NHC(O)Rf 기를 의미하며, 여기서 Rf는 앞서 정의한 바와 같은 치환된 알킬, 치환된 카보사이클, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릭이다.
본원에서 사용된 용어 "카복시"는 -C(O)OH 기를 의미한다. 상기 카복시기는 앞서 정의한 바와 같은 치환된 알킬, 치환된 카보사이클, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릭으로 선택적으로 치환된다.
본원에서 사용된 용어 "아미노카보닐"은 -C(O)NH2기를 의미한다. 상기 아미노카보닐기는 앞서 정의한 바와 같은 치환된 알킬, 치환된 카보사이클, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릭으로 선택적으로 치환된다.
본원에서 사용된 용어 "우레이도"는 -NHC(O)NHRg 기를 의미하며, 여기서 Rg 는 앞서 정의한 바와 같은 수소, 알킬, 카보사이클 또는 아릴이다.
본원에서 사용된 용어 "구아니딘"은 -NHC(=NH)NH2 기를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "아실"은 -C(O)Rh기를 의미하며, 여기서 Rh는 앞서 정의한 바와 같은 알킬, 카보사이클, 또는 헤테로사이클릭이다.
본원에서 사용된 용어 "아로일"은 -C(O)Rd기를 의미하며, 여기서 Rd는 앞서 정의한 바와 같은 아릴이다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아로일"은 -C(O)Re기를 의미하며, 여기서 Re는 앞서 정의한 바와 같은 헤테로아릴이다.
본원에서 사용된 용어 "아실옥시"는 -OC(O)Rh기를 의미하며, 여기서 Rh는 앞서 정의한 바와 같은 알킬, 카보사이클, 또는 헤테로사이클릭이다.
본원에서 사용된 용어 "아로일옥시"는 -OC(O)Rd기를 의미하며, 여기서 Rd는 앞서 정의한 바와 같은 아릴이다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로아로일옥시"는 -OC(O)Re 기를 의미하며, 여기서 Re 는 앞서 정의한 바와 같은 헤테로아릴이다.
본 발명에서 유용한 바람직한 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 군에서 선택된다:
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(피리딘-4-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-메틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-에틸-1H-테트라졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(퓨란-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-사이클로펜틸-2H-테트라졸,
1-벤질-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸,
2-벤질-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-사이클로헥실-2H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로헥실-1H-테트라졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(피라진-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(피라진-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(티오펜-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(티오펜-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(피리딘-2-일메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소프로필-1,3,4-티아디아졸,
2-벤질-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-프로필-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-프로필-2H-테트라졸,
3-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸-1-일)메틸)피리딘,
3-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2H-테트라졸-2-일)메틸)피리딘,
2-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸-1-일)메틸)피리딘,
2-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2H-테트라졸-2-일)메틸)피리딘,
4-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸-1-일)메틸)피리딘,
4-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2H-테트라졸-2-일)메틸)피리딘,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-(퓨란-2-일메틸)-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-(퓨란-2-일메틸)-1H-테트라졸,
2-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-(퓨란-3-일메틸)-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-(퓨란-3-일메틸)-2H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-페닐-1H-테트라졸,
1-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸,
2-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-펜틸-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-펜틸-2H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-이소프로필-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-이소프로필-2H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-(사이클로헥실메틸)-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-(사이클로헥실메틸)-2H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-(티오펜-3-일메틸)-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-(티오펜-3-일메틸)-2H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로헵틸-1H-테트라졸,
1-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-옥틸-1H-테트라졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-헥실-1H-테트라졸,
1-아다만틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로프로필-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-펜에틸-1H-테트라졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-펜에틸-2H-테트라졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로펜틸메틸)-1,3,4-티아디아졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로부틸-1H-테트라졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1H-1,2,4-트리아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(테트라히드로-2H-피란-4-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(테트라히드로퓨란-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-페닐-1H-1,2,4-트리아졸,
2-(벤조퓨란-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헵틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2,4-디클로로페닐)-1,3,4-티아디아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(티오펜-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헵틸-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(퓨란-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로프로필메틸)-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1H-1,2,4-트리아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로펜틸메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(테트라히드로-2H-피란-4-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(테트라히드로퓨란-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐에틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-sec-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-N-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸-2-아민,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥스-3-엔일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥스-3-엔일)-1,3,4-티아디아졸,
5-sec-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로프로필-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
4-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-1,2,3-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로프로필메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로프로필메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로프로필-1-에틸-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로프로필-1-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로펜트-3-엔일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로펜트-3-엔일)-1,3,4-티아디아졸,
5-sec-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
5-sec-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-에틸-1H-1,2,4-트리아졸,
5-sec-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소프로필-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-에틸-5-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,5-디아이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-시클로펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헵틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
5-부틸-2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)옥사졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-에틸옥사졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소부틸옥사졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소부틸티아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사이클로부틸프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실옥사졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실티아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5,6-디히드로-4H-사이클로펜타[d]티아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-4,5,6,7-테트라히드로벤조[d]옥사졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-4,5,6,7-테트라히드로벤조[d]티아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸옥사졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸티아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사이클로펜틸에틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사이클로펜틸에틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사이클로헥실에틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사이클로헥실에틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-사이클로펜틸프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-사이클로펜틸프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-사이클로헥실프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-사이클로헥실프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2,2-디클로로-1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1,3,4-티아디아졸,
5-tert-부틸-2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)옥사졸,
5-tert-부틸-2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일) 티아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헵틸-1,3,4-티아디아졸,
2-sec-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헵틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-페닐프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(4-클로로페닐)프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-페닐프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(피리딘-2-일옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메틸헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-sec-부틸-5-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메틸헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-페닐프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(알릴옥시)-2-메틸프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메톡시프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메톡시프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-tert-부틸-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-sec-부틸-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-사이클로부틸-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸 벤조에이트,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(3-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-sec-부틸-5-(5-(3-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(3-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-에톡시프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-에톡시프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-(부톡시메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(3-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(메톡시메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(펜옥시메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-프로폭시프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-프로폭시프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-((피리딘-2-일옥시) 메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
2-sec-부틸-5-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-sec-부틸-5-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-tert-부틸-5-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(디플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-메톡시에틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
1-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
2-tert-부틸-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-(메틸티오)페닐)-4-(메틸티오메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(피페리딘-1-일메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(바이사이클로[2.2.1]헵탄-2-일)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소프로필-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로헥실)-1,3,4-티아디아졸,
메틸 (3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸카바메이트,
N-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)-N-메틸에탄아민,
5'-tert-부틸-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H,1'H-3,3'-바이피라졸,
2-(4-((1H-이미다졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
5-tert-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일) 이속사졸,
3-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일) 이속사졸,
2-(1-(벤질옥시)펜틸)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(2-(알릴옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(2-(알릴옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)펜탄-1-올,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(피롤리딘-1-일메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
1-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)피롤리딘-2,5-디온,
1-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-플루오로에틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
1-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)피롤리딘-2-온,
3-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)옥사졸리딘-2-온,
S-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸 에탄티오에이트,
4-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)모폴린,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(4-클로로페닐)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(4-클로로페닐)프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-비닐-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)프로판-2-올,
((1R,2S)-2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로필)(피페리딘-1-일)메탄온,
2-(2-부톡시프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(2-부톡시프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로프-1-엔-2-일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(펜틸옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(펜틸옥시)프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
5-tert-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일) 이소티아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄티올,
2-(4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일 아세테이트,
(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
2-(4-((1H-피롤-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(2-(벤질옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2,2,2-트리플루오로에틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2,2,2-트리플루오로에틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,3-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,3-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)아세토니트릴,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
N-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)-2-메틸프로판-2-아민,
N-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)프로판-2-아민,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-알릴사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-테트라졸,
5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로헥실-1H-테트라졸,
5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로헵틸-1H-테트라졸,
2-(1-(2-브로모페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-(2-브로모페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,6-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,6-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-테트라졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-테트라졸,
5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
2-(4-((1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,5-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,5-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틴일-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-프로필사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로필-1-인일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(3-(트리메틸실릴)프로프-2-인일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-테트라졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-테트라졸-5-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로파-1,2-디엔일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)프로판-2-올,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로프-1-엔-2-일)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-플루오로에틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-비닐-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
메틸 1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에틸카바메이트,
1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로판카보니트릴,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(피리딘-2-일)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
2-(1-벤질사이클로프로필)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-벤질사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-벤질사이클로프로필)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-벤질사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(4-클로로벤질)사이클로프로필)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-(4-클로로벤질)사이클로프로필)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(4-클로로벤질)사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-(4-클로로벤질)사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(메톡시메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
(5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
(5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
1-(1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로필)에탄온,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-((5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일옥시)메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로펜틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로펜틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로펜틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로펜틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로판카보니트릴,
1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸-2-일)사이클로프로판카보니트릴,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로펜틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로펜틸)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로펜틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로펜틸)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로프-1-엔-2-일)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((2H-테트라졸-2-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-테트라졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로필)프로판-2-올,
1-(1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로필)에탄올,
2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-2-메틸프로필 아세테이트,
2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-2-메틸프로판-1-올,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(2-플루오로벤질옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(2-(3-클로로벤질옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(2-(알릴옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
3-(2-(5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)프로판-2-일옥시)프로판-1-올,
2-(2-(알릴옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-((2-메틸-2H-테트라졸-5-일)메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-((1-메틸-1H-테트라졸-5-일)메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-플루오로에틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-비닐-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
메틸 1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에틸카바메이트,
1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
2-(1-(벤질옥시)-2-메틸프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
1-(5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(디플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-플루오로에틸)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
1-(5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
(3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
(3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-비닐-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
메틸 1-(5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에틸카바메이트,
2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)프로판-2-일 아세테이트,
2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)프로판-2-올,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메틸-1-(4-(트리플루오로메틸)벤질옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(1-(4-클로로벤질옥시)-2-메틸프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(1-플루오로에틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(사이클로프로필메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(사이클로프로필메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
2-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)프로판-2-올, 및
1-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올.
일반적인 합성 순서
하기 합성식은 본 발명의 화합물을 제조할 수 있는 방법을 단지 예시한 것일 뿐, 첨부한 청구범위에서 정의된 바와 같이, 본 발명의 범위를 한정하려는 것은 아니다.
상기 화학식 Ia의 화합물은 하기 반응식 1에 도시한 바와 같이, (i) 커플링제, 예컨대, 1-에틸-3-[3-디메틸아미노프로필]카보디이미드 히드로클로라이드 (EDCI) 또는 4-디메틸아미노피리딘 (DMAP)의 존재하에, 카복실산 유도체 (5)를 히드라지드 화합물 (7) 또는 세미카바지드 화합물 (12)와 반응시키고, (ii) 수득된 생성물을 탈수제를 사용하여 고리화시켜 화학식 Ia의 1,3,4-옥사디아졸 화합물을 수득하는 공정에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00015
상기 식에서, R1 내지 R4 는 앞서 정의한 바와 같다.
고리화는 마이크로파 조사하에 탈수제로서 버제스 시약 (Burgess reagent)을 사용하거나 (Leber, J. D. et al., WO 2005/032550 참조), 또는 아세토니트릴 및 테트라히드로퓨란 (THF)과 같은 적절한 용매중에서 트리에틸아민과 같은 염기 및 사염화탄소와 함께 트리페닐포스핀을 사용하여 수행될 수 있다.
화학식 1a의 화합물의 제조시 출발물질로서 사용된 카복실산 유도체 (5)는 통상의 방법, 예컨대 하기 반응식 2에 도시된 바와 같이, 아세토페논 유도체 (1)를 리튬 헥사메틸디실라지드 (LHMDS)와 같은 유기 염기로 처리하여 상응하는 알칼리 금속염 (2)을 생성하고, 수득된 염을 당량의 디에틸 옥살레이트와 반응시켜 케토에스터염 (3)을 수득하며, 아세트산의 환류하에 상기 염 (3)을 히드라진 유도체와 반응시켜 피라졸-3-카복실산 에스터 (4)를 수득하고, 수득한 에스터 (4)를 수산화칼륨 또는 수산화리튬과 같은 알칼리제를 사용하여 산 형태 (5)로 전환시킨 후 산성화를 수행함으로써 제조될 수 있다 (Barth, F. et al., U.S. Patent No. 5,462,960 참조).
Figure 112009025844882-PCT00016
화학식 Ia의 화합물의 제조에 사용될 수 있는 히드라지드 화합물 (7)은 하기 반응식 3에 도시된 바와 같이, 에스터 또는 카복실산을 히드라진으로 처리함으로써 제조될 수 있으며, 또한 세미카바지드 화합물 (12)은 카바밀 클로라이드 또는 아이소사이아네이트를 히드라진으로 처리함으로써 제조될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00017
상기 식에서, R1 내지 R4 는 앞서 정의한 바와 같다.
화학식 Ib의 화합물은 하기 반응식 4에 도시된 바와 같이, (i) 커플링제, 예컨대 EDCI 및 DMAP의 존재하에 카복실산 유도체 (5)를 히드라지드 화합물 (7)과 반응시키고, (ii) 수득된 생성물을 마이크로파 조사하에 로슨 시약 (Lawesson's reagent)을 사용하여 고리화시킴으로써 제조될 수 있다 (Kiryanov, A. A., Sampson, P., Seed, A. J., J. Org . Chem . 2001, 665, 7925-7929 참조).
Figure 112009025844882-PCT00018
상기 식에서, R1 내지 R4 는 앞서 정의한 바와 같다.
Figure 112009025844882-PCT00019
상기 도시된 바와 같이, 아실히드라지드 중간체(9)는 또한, 하기와 같은 커플링제의 존재하에 히드라지드 (A)와 상응하는 산을 커플링시킴으로써 제조 가능하다: DMAP, EDCI; EDCI, 1-히드록시벤조트리아졸 (HOBt), N-메틸 모폴린 (NMM). 반면, 필수적인 히드라지드 (A)는 에탄올 (EtOH)의 환류하에 에스터 (4)를 히드라진과 반응시킴으로써 제조된다.
화학식 Ic의 화합물은 하기 반응식 5에 도시된 바와 같이, (i) 메탄올과 같은 용매중에서 니트릴 중간체 (19)를 하이드록실아민과 반응시키고, (ii) 수득된 N-히드록시아미딘 (20)을 디사이클로헥실카보디이미드 (DCC), EDCI 또는 1,1-카보닐디이미다졸 (CDI)과 같은 커플링제의 존재하에 활성화된 카복실산으로 아실화시킨 후, (iii) 아실화된 화합물 (21)을 염기의 존재하에서 가열, 예컨대 마이크로파 조사하여 고리화시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00020
상기 식에서, R1 및 R2 는 앞서 정의한 바와 같다.
상기 반응식 5에서, 단계 (i)은 가열된 메틸 알코올중에서 수행될 수 있다. 단계 (ii)의 아실화는 메틸렌 클로라이드, THF 또는 아세토니트릴과 같은 용매 중에서 트리에틸아민 (TEA) 또는 N-메틸 모폴린 (NMM)과 같은 적절한 염기의 존재하 에 수행될 수 있다. 단계 (iii)의 고리화는 아세토니트릴 또는 THF와 같은 용매중에서 수행될 수 있으며, 이때 이 단계에서 사용가능한 염기의 구체적인 예로는 피리딘, N,N-디아이소프로필에틸아민 또는 테트라부틸암모늄 플로라이드를 들 수 있다. 또한 N-히드록시아미딘 (20)이 연속 공정으로 1,2,4-옥사디아졸 (Ic)로 전환되는 경우, N-아실옥시아미딘 (21)의 단리 공정은 생략될 수 있다 (Colandrea, V. J. et al., WO 2005/058848 참조).
화학식 Ic의 화합물을 제조하는데 사용되는 니트릴 중간체 (19)는 하기 반응식 6에 도시된 바와 같이, 문헌 (J. Med . Chem . 1999, 42, 769-776)에 개시된 [3+2] 사이클로부가 반응에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00021
화학식 Id의 화합물은 반응식 7에 도시된 바와 같이, 1-부탄올과 같은 적절한 용매중에서, 탄산칼륨과 같은 촉매의 존재하에 니트릴 중간체 (19)와 히드라지 드 화합물 (7)을 환류시키면서 반응시켜 트리아졸을 수득하는 공정에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00022
상기 식에서, R2 는 앞서 정의한 바와 같다.
화학식 Ie 또는 If의 화합물은 하기 반응식 8에 도시된 바와 같이, [3+2] 사이클로부가 반응에 따라, 용매 (예컨대, N,N-디메틸포름아마이드: DMF) 중에서 염기 (예컨대, 염화암모늄)의 존재 하에 니트릴 중간체 (19)를 소듐 아지드와 마이크로파로 조사하면서 반응시켜 테트라졸을 수득하고, 수득된 테트라졸을 DMF 중에서 탄산칼륨의 존재하에 알킬 할라이드와 반응시켜 알킬화함으로써 알킬테트라졸을 수득하는 공정에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00023
상기 반응식 8에서, RX가 1차 알킬할라이드인 경우, 알킬화는 실온에서 수행될 수 있다. 그러나, 2차 알킬 할라이드가 사용되는 경우, 알킬화는 80℃에서 수행되는 것이 바람직하다.
또한 테트라졸의 알킬화는 하기 반응식 9에 도시된 바와 같이, 0℃에서 THF 중에 디아이소프로필아조디카복실레이트 (DIAD) 및 트리페닐포스핀 (PPh3) 존재하에 지방족 알코올을 사용하여 수행될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00024
선택적으로, 화학식 If의 화합물은 하기 반응식 10에 도시된 바와 같이, 메틸렌클로라이드 중에서 트리에틸아민의 존재하에 아실클로라이드 (17)를 아민으로 처리하여 아마이드 (26)를 생성하고, 수득된 아마이드를 톨루엔 중에서 오염화인의 존재하에 하이드라조산과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00025
화학식 Ig의 화합물은 하기 반응식 11에 도시된 바와 같이, (i) 카복실산 중간체 (5)를 EDCI 또는 DMAP과 같은 커플링제의 존재하에 아미노케톤 (27)과 반응시 키고, (ii) 수득된 생성물 (28)을 탈수제를 사용하여 고리화시킴으로써 화학식 Ig의 옥사졸 화합물을 수득하는 공정에 의해 제조될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00026
상기 식에서, R2 및 R12는 앞서 정의한 바와 같다.
Figure 112009025844882-PCT00027
화학식 Ig의 화합물 제조에 사용할 수 있는 아미노케톤 화합물 (27 또는 32) 은 반응식 12에 도시된 바와 같이 제조될 수 있다. 출발물질로서 N-Boc 보호된 아미노산 (29)은 디클로로메탄 (DCM) 또는 DMF과 같은 적절한 용매중에서 EDCI, HOBt, NMM과 같은 커플링제의 존재하에 N,O-디메틸하이드록실아민 히드로클로라이드를 사용하여 상응하는 와인랩 아마이드 (weinreb amide) (30)로 전환된다. 상기 와인랩 아마이드 (30)는 N2 분위기하에 에테르 또는 THF와 같은 적절한 용매중에서 그리냐드 시약의 작용에 의해 상응하는 케톤 (31)으로 전환될 수 있다. 다음으로 트리플루오로아세트산 (TFA) 또는 HCl를 사용하여 Boc기를 최종 탈보호함으로써 상응하는 아미노케톤 (27 또는 32)이 염의 형태로 각각 제조될 수 있다.
화학식 Ih의 화합물은 반응식 13에 도시된 바와 같이, (i) EDCI, DMAP 과 같은 커플링제의 존재하에 카복실산 중간체 (5)와 아미노케톤 (27 또는 32)을 반응시키는 단계, 및 (ii) 수득된 생성물 (28)을 로슨 시약을 사용하여 고리화시키는 단계에 의해 제조될 수 있으며, 이때 마이크로파를 조사할 수도 있다 (Kiryanov, A. A., Sampson, P., Seed, A. J., J. Org . Chem . 2001, 665, 7925-7929 참조).
Figure 112009025844882-PCT00028
추가의 유도체화가 하기 반응식 14에 도시된 바와 같이, 브로모메틸 유도체 (33)와 같이 활성화된 4-피라졸 중간체를 출발물질로 하여 실시될 수 있다. 그 결과, 하이드록실기가 브로모 유도체 (33)와 소듐 아세테이트와의 반응에 이은 아세테이트 (34)의 가수분해에 의해 도입될 수 있다. 알코올 (35)의 알데하이드 (36)로의 산화는 데스-마틴 페리오디난과 같은 산화제의 작용에 의해 이루어진다.
Figure 112009025844882-PCT00029
브로마이드의 구조물 (33)은 아세토니트릴과 물의 혼합물 중에서 소듐 시아나이드와의 반응에 의해 상응하는 시아나이드 (37)를 제조하는데 이용될 수 있다. 브로마이드 (33)를 또한 반응식 15에 도시된 바와 같이, 아세틸렌일화하여 4-(3-(트리메틸실릴)프로프-2-인일)-피라졸 (38)을 제조하고, 추가로 TBAF의 존재하에 탈실릴화함으로써 4-(프로프-2-인일)-피라졸 (39)을 수득할 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00030
브로마이드의 구조물 (33)은 반응식 16에 도시된 바와 같이, 아세토니트릴과 같은 적절한 용매중에서 디아이소프로필에틸아민 (DIPEA)과 같은 적절한 염기의 존재하에 브로마이드 (33)를 다양한 1차 또는 2차 아민과 반응시켜 상응하는 아민의 구조물 (40)을 제조하는데 추가로 이용될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00031
추가로 브로마이드 구조물 (33)에 대하여 유도체화는 브로마이드 (33)를 THF와 같은 적절한 용매중에서 소듐 하이드라이드와 같은 염기의 존재하에 피롤, 또는 피라졸, 이미다졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 테트라졸과 같은 다양한 아졸과 반응시킴으로써 수행될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00032
반응식 18에 도시된 바와 같이, 브로마이드 구조물 (33)로 피롤리딘-2-온, 석신이미드, 또는 옥사졸리디니-2-온의 음이온을 알킬화하여 유도체화함으로써 상응하는 알킬화된 생성물 (42, 43, 또는 44)이 각각 수득될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00033
반응식 19에 도시된 바와 같이, 브로마이드 구조물 (33)로 하이드록실-아릴 페놀 또는 피리딘-2-올과 같은 하이드록실-아릴 또는 하이드록실-헤테로-아릴의 음이온을 알킬화하여 유도체화함으로써, 상응하는 알킬화된 생성물 (45 또는 46)이 각각 제조될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00034
또다른 유도체화는 포타슘 티오아세테이트 또는 소듐 티오메톡사이드와 같은 친핵성 황 시약을 브로마이드 구조물 (33)과 반응시킴으로써 수행될 수 있다. 예컨대, 실온에서 DMF와 같은 적절한 용매중에서 브로마이드 (33)는 티오아세테이트 (47)로 원활하게 전환된다. 티오아세테이트 구조물 (47)은 상응하는 티올을 제조하는데 사용될 수 있다. 또다른 예는 반응식 20에 도시된 바와 같이, 가열된 DMF 중에서 브로마이드 구조물 (33, X = Cl)을 소듐 티오메톡사이드와 반응시킴으로써 디설파이드 구조물 (48)을 생성하는 것을 들 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00035
알코올 구조물 (35)은 소듐 하이드라이드와 같은 적절한 염기의 존재하에 알킬 아이오다이드 또는 알킬 브로마이드에 의해 알킬화되어 (윌리암슨 에테르 합성 조건), 상응하는 에테르 구조물(49)을 제공할 수 있다. 또한 알코올 구조물(35)은 실온에서 메틸렌 클로라이드와 같은 적절한 용매 중에 디에틸아미노 설퍼 트리플루오라이드(DAST)와 같은 플루오르화제의 작용에 의해 상응하는 플루오라이드 구조물 (50)로 전환될 수 있다. 한편, 반응식 21에 도시된 바와 같이, 버제스 시약은 알코올 구조물 (35)을 상응하는 카바메이트 구조물 (51)로 전환될 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00036
반응식 14에 도시된 바와 같이, 앞서 제조된 알데하이드 구조물 (36)을 DAST와 같은 플루오르화제로 처리하여 상응하는 디플루오로메틸-피라졸 (52)을 제조할 수도 있다. 또한, 알데하이드 구조물(36)을 메틸마그네슘 브로마이드와 같은 그리냐드 시약으로 처리하여 상응하는 알코올 구조물 (53)을 제조할 수 있으며, 추가로 소듐 하이드라이드와 같은 적절한 염기의 존재하에 알킬 아이오다이드 또는 알킬브로마이드로 알킬화하여 (윌리암슨 에테르 합성 조건), 상응하는 에테르 구조물 (54)을 제조할 수도 있다. 또한, 알코올의 구조물 (53)을 버제스 시약으로 처리하여 올레핀 구조물 (55)과 함께 카바메이트 (56)를 제조할 수도 있다. 또한, 알코올 구조물 (53)을 데스-마틴 페리오디난과 같은 적절한 산화제로 산화시켜 상응하는 케톤 구조물 (57)을 제조할 수 있다, 마지막으로 반응식 22에 도시된 바와 같이, 알코올 구조물 (53)을 DAST와 같은 플루오르화제로 처리하여 플루오라이드 구 조물 (58)을 제조할 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00037
반응식 23에 도시된 바와 같이, 케톤 구조물 (57)을 추가로 메틸마그네슘 브로마이드와 같은 그리냐드 시약과 반응시켜 알코올 구조물 (59)을 제조할 수 있으 며, 이를 버제스 시약과 같은 적절한 탈수제를 사용하여 탈수화함으로써 상응하는 올레핀 구조물 (60)을 제조할 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00038
중요한 중간체인 브로마이드 구조물 (61)을 이용하여 일련의 반응순서에 따라 피라졸의 C-4에 1,2,4-트리아졸을 포함하는 화합물을 제조할 수 있다. 그 결과, 피라졸 구조물 (4)과 N-브로모석신이미드 (NBS)를 촉매량의 AIBN의 존재하에 반응시켜 제조한 브로마이드 구조물 (61)을, THF와 같은 적절한 용매중에 소듐 하이드라이드와 같은 적절한 염기의 존재하에 1H-1,2,4-트리아졸과 반응시켜 1,2,4-트리아졸 구조물 (62)을 제조할 수 있다. 제조된 에스터(62)에 대한 가수분해로 상응하는 산 구조물 (63)을 제조할 수 있다. 상응하는 산 구조물(63)의 활성화에 이어 트리에틸아민과 같은 적절한 염기의 존재하에 히드라지드와의 커플링으로 아실히드라지드 구조물 (64)을 제조할 수 있다. 한편, 에스터 (62)에 대한 히드라진분해 (hydrazynolysis)로 상응하는 히드라지드를 제조할 수 있으며, EDCI, HOBt 및 NMM과 같은 커플링제의 존재하에 특수 산과 커플링시켜 아실히드라지드 구조물 (64)을 제조할 수도 있다.
상기 아실히드라지드 구조물에 마이크로파를 조사하면서 탈수제와 같은 버제스 시약을 사용하거나, 또는 아세토니트릴 및 THF와 같은 적절한 용매중에서 트리에틸아민과 같은 염기 및 카본테트라클로라이드와 함께 트리페닐포스핀을 사용하거나, 또는 다른 한편으로 환류 온도에서 아세토니트릴 또는 1,4-디옥산과 같은 용매 중에 옥시염화인 (phosphorus(III) oxychloride)을 사용함으로써 옥사디아졸 구조물 (65)를 제조할 수 있다. 다른 한편으로, 반응식 24에 도시된 바와 같이, 로슨 시약을 사용하여 아실히드라지드 중간체 (64)를 고리화함으로써 화학식 66의 화 합물을 제조할 수 있으며, 이때 마이크로파를 조사할 수도 있다.
Figure 112009025844882-PCT00039
4-사이클로프로필-피라졸 화합물은 반응식 25에 도시된 바와 같이 제조될 수 있다. 따라서, 하기 일반적인 절차 (Andrew G. Horti et al, J. Med . Chem . 2003, 46, 642-645)에 의해 제조될 수 있는 4-브로모-피라졸 구조물 (68)을, 스즈키-미야우라 커플링 반응 조건하에서 사이클로프로필보론산과 커플링 시킴으로써 4-사이클로프로필-피라졸 구조물 (69)을 제조할 수 있다. 상기 에스터 (69)를 앞서 설명한 일련의 반응순서에 따라 처리함으로써 옥사디아졸 구조물 (72)을 제조할 수 있다. 반응식 25에 도시된 바와 같이, 로슨 시약을 사용하여 아실히드라지드 중간체 (71)을 고리화시킴으로써 상기 화학식 73의 티아디아졸 화합물을 제조할 수 있으며, 이때 마이크로파를 조사할 수도 있다.
Figure 112009025844882-PCT00040
Figure 112009025844882-PCT00041
4-에틴일-피라졸 화합물 구조물 (75)은 알데하이드 구조물 (36)을 출발물질로 하여 2단계 반응에 의해 제조될 수 있다. 따라서, 반응식 14에서 제조된 알데하이드 구조물 (36)은 상응하는 4-(2,2-디브로모비닐)-피라졸 (74)로 전환될 수 있 으며, 이를 -78℃에서, THF와 같은 적절한 용매 중에서 칼륨 헥사메틸디실라잔 (KHMDS)과 같은 적절한 염기로 처리함으로써 4-에틴일-피라졸 구조물 (75)을 제조할 수 있다. 반응식 26에 도시된 바와 같이, 상기 화합물 (75)을 THF와 같은 적절한 용매중에서 메틸아이오다이드와 같은 알킬화제와 리튬 헥사메틸디실라지드 (LiHMDS)와 같은 염기의 작용에 의해 추가로 알킬화하여 4-(프로프-1-인일)-피라졸 구조물 (76)을 제조할 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00042
반응식 27에 도시된 바와 같이, 옥사디아졸과 함께 티아디아졸의 제조에 필수적이며, 구조물 (70)과 같은 히드라지드의 커플링 상대로서 사이클로프로판카복실산 (80)은, 벤질브로마이드 구조물 (77)을 출발물질로 하여 i) 시안화, ii) 사이클로프로판화, 및 iii) 수득된 시아나이드 구조물 (79)에 대한 가수분해의 3단계 반응을 포함하는, 하기 공지의 방법에 따라 제조될 수 있다[Imbimbo, B. P., J. Med. Chem . 2005, 48, 5707-7520].
Figure 112009025844882-PCT00043
상기 식에서 A는 탄소 또는 질소이고; R은 할로겐, C1-C6 알킬, C1-C4 알콕시, NRiRj, 카보사이클, 헤테로사이클, 아릴, 또는 헤테로아릴이며; Ri 및 Rj는 독립적으로 수소, C1 -4 알킬 또는 C3 -5 카보사이클이다.
선택적으로, 필수적인 구조물 (85)과 같은 사이클로프로판카복실산은, 하기 공지의 방법 [Krawczyk, H., Synlett., 2005, 17, 2648-2652]에 의해 제조될 수 있다. 따라서, 상업적으로 입수가능한 3-브로모디히드로퓨란-2(3H)-온 (81)을 아르부조프 반응(arbuzov reaction)시켜 디에틸 2-옥소테트라히드로퓨란-3-일포스포네이트 (82)를 제조할 수 있으며, 이를 THF와 같은 적절한 용매중에서 리튬 디아이소프로필아마이드 (LDA)와 같은 적절한 염기의 존재하에 알킬 브로마이드 또는 알킬 아이오다이드로 알킬화함으로써 화학식 83의 구조물을 제조할 수 있다.
반응식 28에 도시된 바와 같이, 환류된 THF 중에서 락톤 화합물의 구조물 (83)을 인시츄 (in-situ) 생성된 소듐 에톡사이드로 처리함으로써 사이클로프로판 카복실산 에스터 구조물 (84)을 제조할 수 있으며, 이어서 이를 상응하는 사이클로프로판카복실산 (85)으로 가수분해할 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00044
대안의 스카폴드로서, 환류온도에서 1,3-디온 구조물 (87)을 히드라진으로 처리함으로써 피라졸 구조물 (89)을 제조할 수도 있다. 결국, 에스터 구조물(4)을 소듐 아마이드와 같은 염기의 존재하에 3,3-디메틸부탄-2-온 (86)과 같은 메틸케톤으로 처리함으로써 케토-엔올 구조물 (88)과 평형인 1,3-디온 구조물 (87)을 제조할 수도 있다. 다른 한편, 1,3-디온 구조물 (87)을 하이드록실아민으로 처리함으로써 이속사졸 (90) 또는 그 이성체 (91)를 제조할 수도 있다. 이들 두 이성체들은 반응식 29에 도시된 바와 같이 분취용 고압 액체크로마토그래피에 의해 분리될 수도 있다.
Figure 112009025844882-PCT00045
추가로, 티아디아졸 화합물에 대한 유도체화가, 반응식 14에 설명된 바와 같이 옥사디아졸 화합물에 대해 실시된 것과 동일한 방식으로 실시될 수도 있다. 따라서 반응식 30에 도시된 바와 같이, 벤조일퍼옥사이드 또는 AIBN의 존재하에 NBS에 의해 브롬화가 이루어질 수도 있다. 이어서, 브로마이드 구조물 (92)과 소듐아세테이트과의 반응에 이어, 후속의 아세테이트(93)에 대한 가수분해에 의해 히드록 실기를 도입한다. 알코올 (94)의 알데하이드 (95)로의 산화는 데스-마틴 페리오디난과 같은 마일드 산화제 (mild oxidant)의 작용에 의해 이루어질 수 있다.
Figure 112009025844882-PCT00046
반응식 15-24 및 반응식 26에 도시된 다른 모든 변형들을 티아디아졸 화합물에 대해 동일한 방법으로 적용함으로써 본 발명에 따른 화합물을 제조할 수 있다.
본 발명의 화학식 I의 헤테로아릴-피라졸 화합물은 칸나비노이드 CB1 수용체 역작용제 또는 길항제로서 작용하여, 비만 및 비만-관련 대사 질환의 예방 또는 치료에 유용하다.
따라서, 본 발명은 활성성분으로서 화학식 I의 화합물 또는 약학적으로 허용 가능한 그의 염, 및 약학적으로 허용가능한 담체를 포함하는, 비만 및 비만-관련 대사 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 청구항 1에 따른 화학식 I의 화합물을 포유동물에 투여하는 것을 포함하는, 포유동물의 비만 또는 비만-관련 대사 질환을 예방 또는 치료하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 청구항 1에 따른 화학식 I의 화합물을 포유동물에 투여하는 것을 포함하는, 포유 동물에서 칸나비노이드 CB1 수용체를 억제하는 방법을 제공한다.
본원에서 사용된 용어 "비만-관련 대사질환"은, 비만과 관련된 과도한 건강 위험 인자를 감소시키는 치료를 필요로 하는 만성 질환을 의미하며, 그 예로는 제2형 당뇨병, 심혈관 질환, 고혈압, 고지혈증 및 혈전 용해 장애가 포함된다.
본 발명의 약학 조성물은 경구, 근육내 또는 피하내로 투여될 수 있다. 경구 투여용 제형은 시럽, 정제, 캡슐, 크림 및 로젠지와 같은 다양한 형태로 제조될 수 있다. 시럽 제형은 일반적으로, 상기 화합물 또는 그 염과, 선택적으로 감미제 또는 착색제를 예컨대 에탄올, 피넛유, 올리브유, 글리세린 또는 물과 같은 액체 담체 중에 분산 또는 용해시킨 현탁액 또는 용액을 포함할 수 있다. 조성물이 정제 형태인 경우, 고형 제형의 제조에 일반적으로 사용되는 약학적 담체는 어느 것이나 사용될 수 있다. 그러한 담체의 예로는 스테아르산 마그네슘, 백탄, 활석, 젤라틴, 아카시아, 스테아르산, 전분, 락토오스 및 수크로스가 포함된다. 조성물 이 캡슐 형태인 경우, 일반적인 캡슐화 공정은 어느 것이라도 사용될 수 있으며, 예를 들어 경질의 젤라틴 캡슐 쉘에 앞서 언급한 담체를 포함시킬 수 있다. 조성물이 연질의 젤라틴 캡슐 쉘의 형태로 제형화되는 경우에는 분산액 또는 현탁액의 제조에 일반적으로 사용되는 약학적 담체는 그 어느 것이나 사용될 수 있으며, 그러한 담체로는 수성 검, 셀룰로오스, 실리케이트, 또는 오일이 있다. 근육내 또는 피하내 투여를 위한 제형은 물, 생리식염수 및 링거 용액과 같은 수성 용매; 및 지방유, 참기름, 옥수수유 및 합성 지방산 에스터와 같은 친유성 용매를 포함하는 용액, 현탁액 및 에멀젼과 같은 액체 형태로 제조될 수 있다.
상기 조성물은 해당 환자에게 적합한 형태로 제형화되는 것이 바람직하다.
경구 투여용 제형의 각 단위용량은 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 0.1 내지 500mg/kg, 바람직하게는 1 내지 100mg/kg으로 함유하는 것이 바람직하다.
경구 투여에 있어서, 적절한 일일 용량은 유효성분으로서 화학식 1의 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 환자의 조건에 따라 하루에 0.01 내지 40mg/kg의 양으로 일일 1 내지 6회 투여될 수 있다.
합성예
본 발명의 공정, 반응 및 실시예를 기술하는데 사용된 기호 및 규정은 최근의 과학 문헌, 예컨대 문헌[Journal of the American Chemical Society 또는 The Journal of Biological Chemistry]에서 사용된 것들과 일치한다. 본원에서 달리 언급하지 않는 한, 모든 출발물질들은 상업적으로 구입한 것을 추가 정제없이 사용하였다.
Hz (헤르츠) TLC (박층 크로마토그래피)
Tr (정체시간) RP (역상)
MeOH (메탄올) i-PrOH (이소프로판올)
TFA (트리플루오로아세트산) TEA (트리에틸아민)
EtOH (에탄올) THF (테트라히드로퓨란)
DMSO (디메틸설폭사이드) EtOAc (에틸아세테이트)
DCM (디클로로메탄) HOAc (아세트산)
DMF (N,N-디메틸포름아마이드) Ac (아세틸)
CDI (1,1-카보닐디이미다졸) Bn (벤질)
HOSu (N-히드록시석신이미드)
HOBT (1-히드록시벤조트리아졸)
Boc (tert -부틸옥시카보닐)
mCPBA (m-클로로퍼벤조산)
FMOC (9-플루오렌일메톡시카보닐)
DCC (디사이클로헥실카보디이미드)
Cbz (벤질옥시카보닐)
NMM (N-메틸 모폴린)
HOAt (1-히드록시-7-아자벤조트리아졸)
TBAF (테트라-n-부틸암모늄 플루오라이드)
THP (테트라히드로-2H-피란-2-일)
DMAP (4-디메틸아미노피리딘)
HPLC (고압 액체 크로마토그래피)
BOP (비스(2-옥소-3-옥사졸리딘일)포스핀클로라이드);
EDCI (1-에틸-3-[3-디메틸아미노프로필]카보디이미드 히드로클로라이드)
HBTU (O-벤조트리아졸-1-일-N,N,N',N'-테트라메틸우로늄 헥사플루오로포스페이트)
AIBN (α,α'-아조비스(아이소부티로니트릴))
MeI (요오도메탄)
LDA (리튬 디아이소프로필아마이드)
DIPEA (디아이소프로필에틸아민)
NaSMe (소듐 티오메톡사이드)
모든 문헌에서 에테르는 디에틸에테르이며, 염수는 포화된 NaCl 수용액을 의미한다. 달리 언급하지 않는한 온도는 모두 ℃ (섭씨) 단위이다. 모든 반응은 달리 언급하지 않는 한 실온에서 불활성 대기하에 실시되며, 모든 용매는 달리 언급하지 않는 한 가장 고순도의 것을 사용하였다.
마이크로파 반응은 바이오타지 (Biotage) 마이크로파 반응기를 이용하여 수행하였다.
1H NMR 스펙트럼은 제올(Jeol) ECX-400, 또는 JNM-LA300 분광계를 이용하여 측정하였다. 화학적 이동은 "ppm (δ 단위)" 으로, 결합 상수는 헤르츠 (Hz)로 표시하였다. 분리 패턴은 다중도를 나타내며, s (단일), d (2중), t (3중), q (4중), m (다중), br (넒음)로서 표시된다.
질량 스펙트럼은 하기 기기중 하나를 이용하여 수득하였다: Micromass, Quattro LC Triple Quadruple Tandem Mass Spectometer, ESI 또는 Agilent, 1100LC/MSD, ESI.
분취용 HPLC 분석은 선파이어 (SunFireTM) Prep C18 OBD 5 μm 19×100 mm 칼럼상에서 약 100 mg의 생성물을 1 mL의 DMSO중에 주입한 후, H2O 중의 CH3CN 농도를 10 %에서 90 %까지 10분간 구배 용리함으로써 수행하였다. 플래쉬 크로마토그래피 분석은 머크 (Merck) 사의 실리카 겔 60 (230-400 메쉬)를 사용하여 수행하였다. 대부분의 반응은 이.머크 (E. Merck)사의 0.25 mm 실리카 겔 플레이트 (60F-254)를 이용하고, 5% 에탄올성 포스포몰리브덴산 또는 p-아니스알데하이드 용액을 사용하여 UV를 검출하는 박층 크로마토그래피로 모니터링하였다.
1,3,4- 옥사디아졸 (화학식 Ia )의 제조
실시예 1
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-프로필-1,3,4- 옥사디아졸
단계 1: N- 부타노일 - N' -[5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-카보닐]-히드라진
실온에서 DCM (11 ml) 중에 용해된 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카복실산 (0.40 g, 1.05 mmol), N-부타노일-히드라진 (0.11 g, 1.05 mmol) 및 EDCI (0.24 g, 1.26 mmol)이 용액에 DMAP (0.15 g, 1.26 mmol)를 한번에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반한 후, 10 % HCl 수용액으로 처리하였다. 유기층을 모으고 진공 하에서 증발시켰다. 정제되지 않은 혼합물을 분취용 HPLC로 추가 정제하여 황색 고체로서 표제 화합물 0.38 g (0.81 mmol, 77 %) 을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.40 (br s, 1H), 7.31-7.27 (m, 4H), 7.08-7.03 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.31 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.72 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 463.
단계 2: 2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-프로필-1,3,4- 옥사디아졸
상기 단계 1에서 수득된 N-부타노일-N'-[5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카보닐]-히드라진 (0.35 g, 0.75 mmol)을, THF (2 mL) 중에 버제스 시약 (0.45 g, 1.88 mmol)을 함유하는 마이크로파 반응기에 첨가하였다. 뚜껑을 덮은 후 140℃에서 15분 동안 마이크로파 조사를 수행하였다. 반응 생성물을 분취용 HPLC로 정제하여, 황색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (0.21 g, 0.46 mmol, 61 %).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.09-7.13 (m, 2H), 2.90 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.88 (m, 2H), 1.03 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 447.
하기 실시예 2 내지 344의 화합물들은 실시예 1에서의 상응하는 출발물질 및 절차를 반복함으로써 수득되었다.
실시예 2
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(피리딘-4-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.78 (d, J = 7.43 Hz, 1H), 8.01 (d, J = 5.04 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (d, J = 8.72 Hz, 2H), 2.48 (s, 3H).
MH+ 482.
실시예 3
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 메틸 -1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8.24 Hz, 2H), 2.63 (s, 3H), 2.46 (s, 3H).
MH+ 419.
실시예 4
2-부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.12 (dt, J = 2.28, 8.24 Hz, 2H), 2.94 (t, J = 7.56 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.85 (m, 2H), 1.45 (m, 2H), 0.96 (t, J = 7.36 Hz, 3H).
MH+ 461.
실시예 5
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8.24 Hz, 2H), 3.39 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 2.04 (m, 2H), 1.84 (m, 2H), 1.71 (m, 2H).
MH+ 473.
실시예 6
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8.24 Hz, 2H), 3.00 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87-1.81 (m, 2H), 1.78-1.65 (m, 3H), 1.44-1.28 (m, 3H).
MH+ 487.
실시예 7
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로프로필 -1,3,4- 옥사디아졸
MH+ 445.
실시예 8
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 퓨란 -2-일)-1,3,4-옥사디아졸
MH+ 471.
실시예 9
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.01 (m, 1H), 2.62-2.52 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.47-2.39 (m, 2H), 2.20-2.00 (m, 2H).
MH+ 459.
실시예 10
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(피라진-2- 일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.53 (s, 1H), 8.76 (m, 1H), 7.43 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.68 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.15 (d, J = 8.24 Hz, 2H), 2.55 (s, 3H).
MH+ 483.
실시예 11
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(티오펜-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
MH+ 487.
실시예 12
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(피리딘-2- 일메틸 )-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.55 (d, J = 4.12 Hz, 1H), 7.66 (dt, J = 1.84, 7.80 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 5H), 7.20 (dd, J = 5.04, 7.32 Hz, 1H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.52 (s, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH+ 496.
실시예 13
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-이소프로필-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.28 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.46 (d, J = 6.88 Hz, 6H).
MH+ 447.
실시예 14
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.96 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.93-1.79 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH+ 475.
실시예 15
2-벤질-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.38-7.27 (m, 9H), 7.12-7.08 (m, 2H), 4.29 (s, 2H), 2.43 (s, 3H).
MH+ 495.
실시예 16
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 페닐 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.22-8.18 (m, 2H), 7.57-7.49 (m, 3H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.41-7.32 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.51 (s, 3H).
MH+ 483.
실시예 17
2-(4- 클로로페닐 )-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥사디아졸
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.16-8.12 (m, 2H), 7.52-7.48 (m, 2H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.37-7.32 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.50 (s, 3H).
MH+ 517.
실시예 18
2-( 벤조퓨란 -2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.70 (d, J= 7.7 Hz, 1H), 7.64-7.62 (m, 2H), 7.47-7.42 (m, 2H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.16-7.13 (m, 2H), 2.53 (s, 3H).
MH+ 521.
실시예 19
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.93 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.90-1.83 (m, 2H), 1.45-1.32 (m, 4H), 0.91 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 475.
실시예 20
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.41 (m, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.23-3.16 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.21-2.14 (m, 4H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.85-1.79 (m, 2H), 1.68-1.53 (m, 4H).
MH+ 501.
실시예 21
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2,4- 디클로로페닐 )-1,3,4-옥 사 디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.04 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.41 (d, J =2.2 Hz, 1H), 7.39-7.31 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 2.51 (s, 3H).
MH+ 548.
실시예 22
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로펜 틸메틸 )-1,3,4-옥 사 디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.93 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.45-2.39 (m, 1H), 1.90-1.82 (m, 2H), 1.71-1.63 (m, 2H), 1.61-1.54 (m, 2H), 1.35-1.26 (m, 2H).
MH+ 487.
실시예 23
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 테트라히드로 -2H-피란-4-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 4.08-4.03 (m, 2H), 3.59-3.52 (m, 2H), 3.29-3.21 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.10-2.05 (m, 4H).
MH+ 489.
실시예 24
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로헥실메틸 )-1,3,4-옥 사 디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.82 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.98-1.87 (m, 1H), 1.79-1.63 (m, 4H), 1.31-1.03 (m, 6H).
MH+ 501.
실시예 25
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 테트라히드로퓨란 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5.28-5.24 (m, 1H), 4.10-4.04 (m, 1H), 3.99-3.96 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.42-2.33 (m, 2H), 2.25-2.14 (m, 1H), 2.11-2.00 (m, 1H).
MH+ 475.
실시예 26
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.33-7.30 (m, 1H), 7.07-7.04 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 1H), 2.61-2.51 (m, 2H), 2.49-2.41 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.16-2.00 (m, 2H).
MH+ 503.
실시예 27
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.43-3.35 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.19-2.11 (m, 2H), 2.08-1.99 (m, 2H), 1.89-1.80 (m, 2H), 1.75-1.67 (m, 2H).
MH+ 517.
실시예 28
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.06-7.03 (m, 2H), 3.03-2.96 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.17-2.12 (m, 2H), 1.88-1.83 (m, 2H) 1.76-1.66 (m, 4H), 1.45-1.26 (m, 2H).
MH+ 531.
실시예 29
2- sec -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.34-7.30 (m, 3H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.16-3.07 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.00-1.89 (m, 1H), 1.80-1.70 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH+ 461.
실시예 30
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.24-3.15 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.95-1.86 (m, 1H), 1.71-1.63 (m, 1H), 1.46-1.32 (m, 5H), 0.92 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH+ 475.
실시예 31
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 헥산 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.22-3.13 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.95-1.89 (m, 1H), 1.73-1.64 (m, 1H), 1.42 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.38-1.25 (m, 4H), 0.91-1.87 (m, 3H).
MH+ 489.
실시예 32
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.39-7.37 (m, 1H), 7.33-7.30 (m, 1H), 7.05-7.03 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 505.
실시예 33
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)- 1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.38 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.34-7.30 (m, 3H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 461.
실시예 34
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로프로필메틸 )-1,3,4-옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 2.87 (d, J = 6.9 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.29-2.24 (m, 2H), 1.29-1.21 (m, 1H), 0.64-0.60 (m, 2H), 0.36-0.32 (m, 2H).
MH+ 459.
실시예 35
2-(4- tert - 부틸사이클로헥실 )-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 2.92-2.85 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.28-2.24 (m, 2H), 1.94-1.91 (m, 2H), 1.71-1.63 (m, 2H), 1.17-1.08 (m, 3H), 0.87 (s, 9H).
MH+ 543.
실시예 36
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.23-3.15 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.21-2.14 (m, 2H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.84-1.79 (m, 2H), 1.69-1.52 (m, 6H).
MH+ 545.
실시예 37
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.02-2.96 (m, 1H), 2.94-2.89 (m, 2H), 2.22-2.13 (m, 2H), 1.87-1.84 (m, 2H), 1.76-1.67 (m, 2H), 1.45-1.20 (m, 7H).
MH+ 545.
실시예 38
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.2, 2.3 Hz, 1H), 7.09-7.05 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 1H), 2.91-2.85 (m, 2H), 2.61-2.51 (m, 2H), 2.49-2.40 (m, 2H), 2.19-1.99 (m, 2H), 1.25-1.21 (m, 3H).
MH+ 517.
실시예 39
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.36 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.45-3.35 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.19-2.11 (m, 2H), 2.08-1.99 (m, 2H), 1.89-1.80 (m, 2H), 1.75- 1.65 (m, 2H), 1.25-1.20 (m, 3H).
MH+ 531.
실시예 40
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.37 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 2.88-2.82 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.25-1.18 (m, 3H).
MH+ 519.
실시예 41
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 헥산 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33-7.29 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.21-3.14 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.96-1.89 (m, 1H), 1.71-1.64 (m, 1H), 1.43 (d, J = 7.0 Hz, 3H), 1.34-1.32 (m, 4H), 0.91-0.86 (m, 3H).
MH+ 533.
실시예 42
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐에틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.37-7.23 (m, 9H), 7.12-7.09 (m, 2H), 4.45 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.82 (d, J = 7.3 Hz, 3H).
(M+Na)+ 531.
실시예 43
4-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일) 모폴린
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.81 (m, 4H), 3.62 (m, 4H), 2.41 (s, 3H).
MH+ 490.
실시예 44
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-N- 사이클로헥 실 -1,3,4-옥사디아졸-2-아민
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.62 (br d, J = 8.2 Hz, 1H), 3.68 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.15-2.07 (m, 2H), 1.78-1.70 (m, 2H), 1.67-1.59 (m, 1H), 1.47-1.18 (m, 7H).
MH+ 502.
실시예 45
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(4- 메틸사이클로헥실 )-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.20 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.25-2.15 (m, 3H), 1.87-1.79 (m, 2H), 1.47-1.35 (m, 2H), 0.93 (d, J = 6.4 Hz, 3H).
MH+ 501.
실시예 46
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(3- 메틸사이클로헥실 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.14- 7.10 (m, 2H), 3.01 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.17-2.13 (m, 2H), 1.91-1.33 (m, 7H), 0.95 (d, J = 6.4 Hz, 3H).
MH+ 501.
실시예 47
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 메틸사이클로헥실 )-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.38-7.09 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.25 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.26 (m, 1H), 2.05 (m, 1H), 1.92-1.57 (m, 5H), 1.49-1.40 (m, 2H), 0.92 (d, J = 6.9 Hz, 3H).
MH+ 501.
실시예 48
N- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-아민
MH+ 476.
실시예 49
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로헥 스 -3-엔일)-1,3,4- 옥사디아졸
MH+ 485.
실시예 50
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로헥실 )-1,3,4- 옥사디아졸
MH+ 501.
실시예 51
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로펜트 -3-엔일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.76 (s, 2H), 3.79 (m, 1H), 2.89 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH+ 471.
실시예 52
2-( 바이사이클로[2.2.1]헵탄 -2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.34 (m, 1H), 2.74 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.40 (m, 1H), 2.05-1.98 (m, 2H), 1.65-1.21 (m, 6H).
MH+ 499.
실시예 53
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐프로판 -2-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43 (d, J = 2.22 Hz, 2H), 7.38-7.24 (m, 5H), 7.24-7.19 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.48-3.43 (m, 1H), 3.37-3.30 (m, 1H), 2.95-2.88 (dd, J = 13.56, 8.79 Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.40 (d, J = 6.93 Hz, 3H).
MH+525.
실시예 54
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 사이클로부틸프로판 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.13 (m, 5H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.15-3.13 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.26-2.33 (m, 1H), 2.04-1.97 (m, 3H), 1.81-1.75 (m, 3H), 1.41 (d, J = 7.14 Hz, 3H).
MH+503.
실시예 55
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로헥실메틸 )-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.50-7.47 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.38-7.28 (m, 2H), 7.09-7.06 (m, 2H), 2.92-2.80 (m, 4H), 1.99-1.88 (m, 1H), 1.80-1.62 (m, 4H), 1.26-1.04 (m, 9H).
MH+ 560.
실시예 56
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로헥실메틸 )-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.50-7.47 (m, 2H), 7.43-7.30 (m, 3H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2.82 (d, J=6.9 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.99-1.87 (m, 1H), 1.79-1.61 (m, 4H), 1.25-1.04 (m, 6H).
MH+ 545.
실시예 57
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-( 헥산 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.38-7.28 (m, 2H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.21-3.13 (m, 1H), 2.91-2.83 (m, 2H), 1.98-1.88 (m, 1H), 1.75-1.65 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.37-1.28 (m, 4H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.91-0.86 (m, 3H).
MH+ 547.
실시예 58
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.40 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 2H), 2.89-2.82 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 475.
실시예 59
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.40 (m, 1H), 7.38-7.27 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 3.04-2.96 (m, 1H), 2.91-2.83 (m, 2H), 2.18-2.13 (m, 2H), 1.84-1.61 (m, 6H), 1.44-1.34 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 501.
실시예 60
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.31 (m, 5H), 7.12-7.10 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.47 (s, 6H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 475.
실시예 61
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 사이클로펜틸에틸 )-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.12 (m, 5H), 7.13-7.11 (m, 2H), 3.15-3.13 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.89-1.73 (m, 1H), 1.70-1.50 (m, 4H), 1.44-1.40 (m, 4H), 1.41 (d, J = 7.23 Hz, 3H).
MH+ 503.
실시예 62
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 사이클로헥실에틸 )-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.44-7.12 (m, 5H), 7.13-7.12 (m, 2H), 3.11-3.12 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.92-1.73 (m, 2H), 1.72-1.50 (m, 5H), 1.44-1.40 (m, 4H), 1.44 (d, J = 7.21 Hz, 3H).
MH+ 517.
실시예 63
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 사이클로펜틸프로판 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.55-7.53 (m, 2H), 7.39-7.34 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7.13-7.12 (m, 1H), 2.51 (s, 3H), 1.92-1.73 (m, 1H), 1.74-1.50 (m, 5H), 1.45 (s, 6H), 1.43-1.40 (m, 3H).
MH+ 517.
실시예 64
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 사이클로헥실프로판 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.55-7.53 (m, 2H), 7.39-7.34 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7.13-7.12 (m, 1H), 2.54 (s, 3H), 1.97-1.88 (m, 1H), 1.74-1.50 (m, 6H), 1.45 (s, 6H), 1.43-1.40 (m, 3H).
MH+ 531.
실시예 65
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2,2- 디클로로 -1- 메틸사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.31 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.69 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.86 (s, 1H), 1.78 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
MH+ 527.
실시예 66
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-N- 사이클로헥실 -N- 메틸 -1,3,4-옥사디아졸-2-아민
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.30 (m, 5H), 7.12-7.08 (m, 2H), 3.98 (m, 1H), 3.04 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.88-1.80 (m, 4H), 1.70-1.05 (m, 6H).
MH+ 516.
실시예 67
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.39 (m, 3H), 7.35-7.29 (m, 6H), 7.08 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.79 (dd, J = 7.1, 4.6 Hz, 2H), 1.45 (dd, J = 7.1, 4.6 Hz, 2H).
MH+ 555.
실시예 68
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 3.84-3.80 (m, 1H), 2.91-2.85 (m, 2H), 2.61-2.52 (m, 2H), 2.48-2.40 (m, 2H), 2.17-2.02 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 473.
실시예 69
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 3.43-3.35 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.19-2.08 (m, 2H), 2.06-1.99 (m, 2H), 1.88-1.80 (m, 2H), 1.75-1.68 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 487.
실시예 70
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.40 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 2H), 3.23-3.15 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.22-2.15 (m, 2H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.85-1.78 (m, 2H), 1.69-1.52 (m, 6H), 1.22 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 515.
실시예 71
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.41-7.27 (m, 8H), 7.15-7.08 (m, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.78 (dd, J = 7.0, 5.0 Hz, 2H), 1.48 (dd, J = 7.0, 5.0 Hz, 2H).
MH+ 521.
실시예 72
2- sec -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.40 (m, 1H), 7.38-7.29 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 2H), 3.15-3.06 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.01-1.90 (m, 1H), 1.80-1.69 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.88 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 475.
실시예 73
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 2H), 7.36 (d, J = 8.28 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.16-3.06 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.01-1.90 (m, 1H), 1.80-1.69 (m, 1H), 1.43 (d, J = 7.32 Hz, 3H), 1.23 (t, J = 7.32 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH+ 519.
실시예 74
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.41 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.24 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.24, 2.28 Hz, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.22-3.15 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 2.22-2.15 (m, 2H), 1.98-1.89 (m, 2H), 1.85-1.79 (m, 2H), 1.68-1.53 (m, 6H), 1.23 (t, J = 7.8 Hz, 3H).
MH+ 560.
실시예 75
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.72 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.68, 2.28 Hz, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.16-3.07 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.00-1.90 (m, 1H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.43 (d, J = 6.88 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH+ 505.
실시예 76
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 페닐프로판 -2-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.45 (m, 2H), 7.37 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.29-7.20 (m, 3H), 7.05-7.01 (m, 2H), 2.83-2.78 (m, 2H), 1.90 (s, 6H), 1.18 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH+ 581.
실시예 77
N- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-N- 메틸 -1,3,4-옥 사 디아졸-2-아민
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.29 (m, 7H), 7.12-7.08 (m, 2H), 3.15 (s, 3H), 2.41 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 490.
실시예 78
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 페닐프로 판 -2-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.38 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.36-7.27 (m, 7H), 7.26-7.21 (m, 1H), 7.10-7.07 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.90 (s, 6H).
MH+ 523.
실시예 79
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2-(4- 클로로페닐 )프로판-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.38 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 6H), 7.26-7.21 (m, 1H), 7.10-7.07 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.88 (s, 6H).
MH+ 559.
실시예 80
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2-(피리딘-2- 일옥시 )프로판-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.90-7.89 (m, 1H), 7.55-7.51 (m, 1H), 7.43-7.29 (m, 5H), 7.11-7.07 (m, 2H), 6.79-6.74 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.99 (s, 6H).
MH+ 542.
실시예 81
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2-(5-( 트리플루오로메틸 )피리딘-2- 일옥시 )프로판-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.00 (m, 1H), 7.77-7.74 (m, 1H), 7.40-7.26 (m, 5H), 7.10-7.08 (m, 2H), 6.88-6.86 (d, J = 9.2 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.02 (s, 6H).
MH+ 610.
실시예 82
2- tert -부틸-5-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.27 (m, 6H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 427.
실시예 83
2- sec -부틸-5-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.27 (m, 6H), 7.16-7.11 (m, 2H), 3.12 (sextet, J = 6.8 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.95 (septet, J= 6.8 Hz, 1H), 1.75 (septet, J = 6.8 Hz, 1H), 1.43 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH+ 427.
실시예 84
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.26 (m, 6H), 7.18-7.11 (m, 2H), 3.01-2.98 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.41-2.20 (m, 2H), 1.91-1.83 (m, 2H), 1.80-1.65 (m, 3H), 1.48-1.24 (m, 4H).
MH+ 453.
실시예 85
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 메틸헥산 -2-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.38 (m, 2H), 7.34-7.30 (m, 3H), 7.15-7.09 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.78 (m, 2H), 1.47 (s, 6H), 1.25 (m, 4H), 0.87 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
MH+ 503.
실시예 86
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 2H), 7.38-7.36 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.14-7.12 (m, 2H), 3.24-3.15 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 1.96-1.87 (m, 2H), 1.71-1.65 (m, 2H), 1.44-1.42 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 489.
실시예 87
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.26 (m, 6H), 7.18-7.10 (m, 2H), 3.82 (quintet, J = 8.8 Hz, 1H), 2.63-2.51 (m, 2H), 2.50-2.48 (m, 4H), 2.19-2.01 (m, 2H).
MH+ 425.
실시예 88
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.28 (m, 6H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.84 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.46 (s, 6H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 441.
실시예 89
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 헥산 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.28 (m, 6H), 7.18-7.11 (m, 2H), 3.18 (sextet, J = 6.8 Hz, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.96-1.88 (m, 1H), 1.75-1.62 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.39-1.28 (m, 4H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 455.
실시예 90
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38-7.36 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.30 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.06-7.04 (m, 2H), 3.22-3.17 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.92-1.89 (m, 1H), 1.68-1.66 (m, 1H), 1.43-1.42 (m, 3H), 1.41-1.37 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 519.
실시예 91
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 2H), 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32-7.29 (m, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.22-3.17 (m, 1H), 2.90-2.84 (m, 2H), 1.93-1.88 (m, 1H), 1.70-1.64 (m, 1H), 1.43 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.41-1.35 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 533.
실시예 92
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 메틸헥산 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.27 (m, 6H), 7.30-7.11 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.83-1.74 (m, 2H), 1.47 (s, 6H), 1.33-1.18 (m, 4H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH+ 469.
실시예 93
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 페닐프로판 -2-일)-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.20 (m, 11H), 7.12-7.07 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.90 (s, 6H).
MH+ 489.
실시예 94
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.32 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.86 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.48 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 487.
실시예 95
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55-7.52 (m, 2H), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.23-7.20 (m, 2H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.08-2.98 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.18-2.14 (m, 2H), 1.90-1.85 (m, 2H), 1.77-1.68 (m, 2H), 1.46-1.25 (m, 3H).
MH+ 499.
실시예 96
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55-7.53 (m, 2H), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.23-7.20 (m, 2H), 7.08-7.06 (m, 2H), 3.15-3.13 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.98-1.92 (m, 2H), 1.79-1.75 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 473.
실시예 97
2-(1-( 알릴옥시 )-2- 메틸프로판 -2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.30 (m, 5H), 7.15-7.09 (m, 2H), 4.00 (br d, 5.6 Hz, 2H), 3.67 (s, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.56 (s, 3H), 1.51 (s, 3H).
MH+ 517.
실시예 98
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 메톡시프로판 -2-일)-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.31 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.23(s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.74 (s, 6H).
MH+ 477.
실시예 99
2-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.39-7.32 (m, 3H), 7.31-7.28 (m, 2H), 7.20-7.16 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.47 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 441.
실시예 100
2- tert -부틸-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38-7.32 (m, 3H), 7.31-7.28 (m, 2H), 7.20-7.16 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 427.
실시예 101
2- 사이클로헥실 -5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 3H), 7.30-7.28 (m, 2H), 7.19-7.17 (m, 2H), 3.04-2.97 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.17-2.13 (m, 2H), 1.88-1.84 (m, 2H), 1.77-1.67 (m, 3H), 1.45-1.29 (m, 3H).
MH+ 453.
실시예 102
2- sec -부틸-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.31 (m, 3H), 7.30-7.26 (m, 2H), 7.20-7.16 (m, 2H), 3.15-3.09 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 1.99-1.90 (m, 1H), 1.81-1.72 (m, 1H), 1.44 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 427.
실시예 103
2- 사이클로부틸 -5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 3H), 7.30-7.27 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 2H), 3.87-3.78 (m, 1H), 2.62-2.52 (m, 2H), 2.49-2.41 (m, 5H), 2.17-2.03 (m, 2H).
MH+ 425.
실시예 104
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.56-7.55 (m, 2H), 7.39-7.31 (m, 2H), 7.23-7.21 (m, 2H), 7.08-7.06 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 473.
실시예 105
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.43 (m, 3H), 7.41-7.38 (m, 1H), 7.36-7.31 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2.5 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 471.
실시예 106
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.43 (m, 3H), 7.41-7.39 (m, 1H), 7.38-7.34 (m, 2H), 7.07-7.05 (m, 2H), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.88-1.84 (m, 2H), 1.77-1.58 (m, 2H), 1.41-1.25 (m, 4H).
MH+ 497.
실시예 107
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.42 (m, 3H), 7.41-7.39 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 2H), 7.08-7.06 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 1H), 2.63-2.48 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.44-2.40 (m, 2H), 2.18-1.98 (m, 2H).
MH+ 469.
실시예 108
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.31 (m, 6H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.16-3.07 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.01-1.90 (m, 1H), 1.80-1.69 (m, 1H), 1.43 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 471 .
실시예 109
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.42 (m, 2H), 7.41-7.31 (m, 4H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.46 (s, 6H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 485.
실시예 110
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 8H), 7.10-7.06 (m, 2H), 3.09 (m, 2H), 2.73 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.25 (s, 1H), 2.02 (m, 1H).
MH+ 569.
실시예 111
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.40 (m, 5H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.06-7.02 (m, 2H), 2.79 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.79 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.45 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.16 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 613.
실시예 112
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.25 (m, 10H), 7.12-7.08 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.79 (m, 2H), 1.44 (m, 2H).
MH+ 521.
실시예 113
2- tert -부틸-5-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.38 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.34-7.31 (m, 2H), 7.29-7.25 (m, 1H), 7.21-7.20 (m, 1H), 7.03 (dt, 1H, J = 7.6 Hz, 1.2 Hz), 2.45 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 461.
실시예 114
2- sec -부틸-5-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, 1H, J = 2.4 Hz), 7.37 (d, 1H, J = 7.6 Hz), 7.34-7.31 (m, 2H), 7.29-7.25 (m, 1H), 7.21-7.20 (m, 1H), 7.03 (dt, 1H, J = 8.0 Hz, 1.2 Hz), 3.14-3.09 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.98-1.91 (m, 1H), 1.78-1.73 (m, 1H), 1.43 (d, 3H), 0.97 (t, 3H).
MH+ 461.
실시예 115
2-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (dd, 1H, J = 2.0 Hz, 0.4 Hz), 7.36 (d, 1H, J = 8.0 Hz), 7.35-7.32 (m, 2H), 7.31-7.25 (m, 1H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.04 (dt, 1H, J = 7.6 Hz, 1.2 Hz), 3.82 (m, 1H), 2.59-2.51 (m, 2H), 2.48-2.42 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.14-2.05 (m, 2H).
MH+ 461.
실시예 116
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 에톡시프로판 -2-일)-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.32 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.40 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.74 (s, 6H), 1.16 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 491.
실시예 117
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 427.
실시예 118
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.16-3.11 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.99-1.92 (m, 1H), 1.80-1.73 (m, 1H), 1.45 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 427.
실시예 119
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.18 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.82-1.79 (m, 2H), 1.48-1.45 (m, 2H).
MH+ 521.
실시예 120
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.85 (q, J = Hz, 2H), 1.48 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 441.
실시예 121
2-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 2H), 7.31-7.25 (m, 1H), 7.21-7.20 (m, 1H), 7.04 (dt, J = 7.2, 1.2 Hz, 1H), 3.04-3.00 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.17-2.13 (m, 2H), 1.88-1.84 (m, 2H), 1.77-1.67 (m, 3H), 1.46-1.26 (m, 3H).
MH+ 487.
실시예 122
2-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.34-7.31 (m, 2H), 7.29-7.25 (m, 1H), 7.21-7.20 (m, 1H), 7.03 (dt, J = 7.6, 1.6 Hz, 1H), 2.45 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H,), 1.46 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 477.
실시예 123
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.43 (m, 3H), 7.39-7.25 (m, 7H), 7.05-7.02 (m, 2H), 2.76 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.77 (m, 2H), 1.48 (m, 2H), 1.15 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 581.
실시예 124
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.41-7.35 (m, 2H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 2.84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.83 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.46 (s, 6H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 535.
실시예 125
2-( 바이사이클로[2.2.1]헵탄 -2-일)-5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 1H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.31-7.27 (m, 1H), 7.08-7.04 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.56 (br d, J = 3.6 Hz, 1H), 2.49-2.37 (m, 1H), 2.20-2.02 (m, 1H), 1.95-1.85 (m, 1H), 1.70-1.18 (m, 9H).
MH+ 559.
실시예 126
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-이소프로필-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.41-7.28 (m, 3H), 7.08-7.04 (m, 2H), 3.28 (m, 1H), 2.86 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 1.46 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 506.
실시예 127
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.45 (m, 2H), 7.41-7.27 (m, 3H), 7.08-7.04 (m, 2H), 2.99-2.91 (m, 1H), 2.86 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.94-1.74 (m, 4H), 1.22 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.92 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 534.
실시예 128
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로헥실 )-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.41-7.36 (m, 2H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 2.85 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.32-2.25 (m, 2H), 1.68-1.45 (m, 8H), 1.40 (s, 3H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 561.
실시예 129
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 메톡시페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.38 (m, 3H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.07 (m, 2H), 6.87 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 1.73 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.42 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H).
MH+ 551.
실시예 130
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )사이클로프로필)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.39 (m, 3H), 7.36-7.25 (m, 5H), 7.07 (m, 2H), 2.35 (s, 3H), 1.94 (dd, J = 7.6, 5.2 Hz, 2H), 1.48 (dd, J = 7.6, 5.2 Hz, 2H).
MH+ 589.
실시예 131
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-p- 톨릴사 이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.39-7.25 (m, 7H), 7.14 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.73 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.44 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H).
MH+ 535.
실시예 132
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (br d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.10 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.63 (m, 2H), 1.61 (m, 2H).
MH+ 513.
실시예 133
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.37 (m, 3H), 7.34-7.27 (m, 6H), 7.11-7.07 (m, 2H), 2.78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.79 (m, 2H), 1.44 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 571.
실시예 134
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.40 (m, 4H), 7.39-7.34 (m, 4H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.05 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.80 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.82-1.79 (m, 2H), 1.47-1.44 (m, 2H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 581.
실시예 135
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.10 (m, 2H), 2.81 (m, 4H), 2.44 (s, 3H), 2.16 (m, 2H).
MH+ 527.
실시예 136
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2,2,2- 트리플루오로에틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (br d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 3.84 (q, J = 9.6 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH+ 487.
실시예 137
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,3- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.53-7.50 (m, 1H), 7.34-7.23 (m, 9H), 7.10-7.07 (m, 1H), 3.14-3.04 (m, 2H), 2.78-2.69 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.26-2.18 (m, 2H).
MH+ 571.
실시예 138
2-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-5-(4- 메톡시페닐 )-4- 메틸 -1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.47 (m, 2H), 7.33-7.25 (m, 5H), 7.07-7.04 (m, 2H), 6.85-6.81 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 1.78 (m, 2H), 1.43 (m, 2H).
MH+ 553.
실시예 139
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,3- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.54-7.49 (m, 1H), 7.34-7.22 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 463.
실시예 140
2- tert -부틸-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-5-(4- 메톡시페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.39 (m, 1H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.29-7.24 (m, 1H), 7.11-7.06 (m, 2H), 6.86-6.83 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.42 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 457.
실시예 141
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,3- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.52 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.33-7.24 (m, 4H), 7.15-7.10 (m, 2H), 3.85-3.75 (m, 1H), 2.61-2.50 (m, 2H), 2.48-2.39 (m, 5H), 2.24-2.02 (m, 2H).
MH+ 461.
실시예 142
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,3- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 7.33-7.22 (m, 4H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3.05-2.94 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.18-2.10 (m, 2H), 1.89-1.80 (m, 2H), 1.79-1.63 (m, 2H), 1.45-1.25 (m, 4H).
MH+ 487.
실시예 143
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,3- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.53-7.49 (m, 1H), 7.42-7.37 (m, 2H), 7.32-7.22 (m, 6H), 7.12-7.06 (m, 2H), 2.83 (s, 3H), 1.78 (m, 2H), 1.39 (m, 2H).
MH+ 557.
실시예 144
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.36 (m, 4H), 7.34-7.26 (m, 6H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.80 (m, 2H), 1.84-1.78 (m, 2H), 1.46-1.43 (m, 2H), 1.73 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 537.
실시예 145
2- tert -부틸-5-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.42 (m, 1H), 7.40-7.36 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 4H), 7.16-7.13 (m, 2H), 2.87 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 442.
실시예 146
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.40 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.17-7.14 (m, 2H), 3.86-3.77 (m, 1H), 2.88 (m, 2H), 2.62-2.52 (m, 2H), 2.49-2.40 (m, 2H), 2.18-2.01 (m, 2H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 439.
실시예 147
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.35 (m, 2H), 7.34-7.26 (m, 6H), 7.27-7.25 (m, 2H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.12-3.06 (m, 2H), 2.81 (m, 2H), 2.78-2.70 (m, 2H), 2.30-2.19 (m, 1H), 2.07-1.97 (m, 1H), 1.19 (t, J = 7.2 Hz, 3H)
MH+ 551.
실시예 148
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐프로필 )-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.39 (br d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.22 (m, 9H), 7.08 (m, 2H), 4.17 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.37 (m, 1H), 2.12 (m, 1H), 0.97 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 523.
실시예 149
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 페닐프로필 )-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.18 (m, 9H), 7.11 (m, 2H), 3.44 (m, 1H), 3.20 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.36 (d, J = 6.8 Hz).
MH+ 523.
실시예 150
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이 클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.45 (m, 2H), 7.38-7.26 (m, 8H), 7.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.77 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.79-1.76 (m, 2H), 1.48-1.46 (m, 2H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 537.
실시예 151
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-p- 톨릴사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38-7.34 (m, 3H), 7.32-7.26 (m, 4H), 7.16-7.13 (m, 2H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.77 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.76-1.73 (m, 2H), 1.45-1.42 (m, 2H), 1.14 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 549.
실시예 152
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 메톡시페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.38 (m, 3H), 7.34-7.26 (m, 4H), 7.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.77 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.75-1.72 (m, 2H), 1.44-1.41 (m, 2H), 1.14 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 565.
실시예 153
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )사이클로프로필)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.42 (m, 2H), 7.39-7.27 (m, 6H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.75 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.97-1.94 (m, 2H), 1.50-1.47 (m, 2H), 1.12 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 605.
실시예 154
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.34-7.25 (m, 8H), 7.09 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.11-3.05 (m, 2H), 2.82-2.70 (m, 4H), 2.30-2.18 (m, 1H), 2.06-1.97 (m, 1H), 1.16 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 585.
실시예 155
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.36-7.28 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.67-1.61 (m, 4H), 1.21 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 527.
실시예 156
2-(1-(2- 브로모페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.59-7.57 (m, 1H), 7.41-7.34 (m, 2H), 7.30-7.25 (m, 3H), 7.16-7.12 (m, 2H), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.88-1.84 (m, 2H), 1.73-1.71 (m, 2H), 1.41-1.33 (m, 4H).
MH+ 497.
실시예 157
2-(1-(2- 브로모페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.59-7.57 (m, 1H), 7.43-7.35 (m, 2H), 7.30-7.26 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 471.
실시예 158
2-(1-(2- 브로모페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.58-7.56 (m, 1H), 7.42-7.36 (m, 4H), 7.34-7.25 (m, 5H), 7.13-7.09 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.45-1.42 (m, 2H).
MH+ 565.
실시예 159
2-(1-(2- 브로모페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.58-7.55 (m, 1H), 7.37-7.25 (m, 9H), 7.18-7.09 (m, 2H), 3.12-3.06 (m, 2H), 2.78-2.70 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.27-2.20 (m, 1H), 2.04-1.99 (m, 1H).
MH+ 579.
실시예 160
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,6- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.36-7.35 (m, 1H), 7.34-7.33 (m, 1H), 7.31-7.30 (m, 1H), 7.29-7.28 (m, 2H), 7.22-7.19 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 461.
실시예 161
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,6- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.38 (m, 2H), 7.36-7.33 (m, 2H), 7.32-7.29 (m, 3H), 7.28-7.26 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.44-1.41 (m, 2H).
MH+ 555.
실시예 162
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,6- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.35-7.34 (m, 1H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7.31-7.29 (m, 4H), 7.28-7.27 (m, 2H), 7.20-7.16 (m, 2H), 3.12-3.06 (m, 2H), 2.77-2.69 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.24-2.18 (m, 1H), 2.05-1.97 (m, 1H).
MH+ 569.
실시예 163
2-(1-(2- 브로모페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.59-7.56 (m, 1H), 7.40-7.30 (m, 2H), 7.29-7.27 (m, 3H), 7.24-7.12 (m, 2H), 3.83-3.78 (m, 1H), 2.58-2.53 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.47-2.41 (m, 2H), 2.15-1.03 (m, 2H).
MH+ 469.
실시예 164
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,5- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 461.
실시예 165
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,5- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.83-3.79 (m, 1H), 2.58-2.51 (m, 2H), 2.47-2.42 (m, 5H), 2.14-2.05 (m, 2H).
MH+ 459.
실시예 166
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,5- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87-1.83 (m, 2H), 1.76-1.66 (m, 3H), 1.44-1.29 (m, 3H).
MH+ 487.
실시예 167
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,5- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.35-7.28 (m, 6H), 7.10 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.46-1.43 (m, 2H).
MH+ 557.
실시예 168
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,5- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.34-7.27 (m, 8H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.12-3.05 (m, 2H), 2.78-2.70 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.24-2.19 (m, 1H), 2.05-1.18 (m, 1H).
MH+ 571.
실시예 169
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.39 (m, 1H), 7.38-7.35 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 3.02-2.95 (m, 1H), 2.88 (q, 2H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87-1.83 (m, 2H), 1.76-1.66 (m, 3H), 1.44-1.26 (m, 3H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 467.
실시예 170
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(3,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.57 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 7.42-7.39 (m, 2H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.16-7.12 (m, 2H), 6.96 (dd, J = 8.8 Hz, 2.4 Hz, 1H), 2.38 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 461.
실시예 171
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(3,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.57 (d, J = 2.4 Hz, 2H), 7.42-7.39 (m, 2H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.16-7.12 (m, 2H), 6.96 (dd, J = 8.8 Hz, 2.4 Hz, 1H), 3.86-3.81 (m, 1H), 2.59-2.54 (m, 2H), 2.51-2.45 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.18-2.07 (m, 2H).
MH+ 459.
실시예 172
2-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-5-(4- 메톡시페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 메톡시페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.36 (m, 2H), 7.34-7.24 (m, 3H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6.90-6.80 (m, 4H), 3.78 (s, 6H), 2.35 (d, J = 4.0 Hz, 3H), 1.81-1.71 (m, 2H), 1.45-1.38 (m, 2H).
MH+ 547.
실시예 173
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.40 (br d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.28 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.64 (m, 2H), 1.61 (m, 2H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 571.
실시예 174
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )사이클로프로필)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.25 (m, 8H), 7.04-7.00 (m, 2H), 2.74 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.95 (dd, J = 7.4, 5.0 Hz, 2H), 1.49 (dd, J = 7.4, 5.0 Hz, 2H), 1.12 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 647.
실시예 175
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 메톡 시페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.44 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 2H), 7.38-7.27 (m, 3H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.88-6.86 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.76 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.74 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.42 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 609.
실시예 176
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-p- 톨릴사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.44 (m, 2H), 7.38-7.27 (m, 5H), 7.16-7.14 (m, 2H), 7.04-7.00 (m, 2H), 2.76 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.31 (s, 3H), 1.74 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.44 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 593.
실시예 177
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.44 (m, 4H), 7.38-7.27 (m, 6H), 7.04-7.00 (m, 2H), 2.76 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.77 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.47 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.14 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 579.
실시예 178
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-이소프로필-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.31-7.24 (m, 4H), 7.14 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.48-3.43 (m, 1H), 1.49 (s, 9H), 1.26 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH+ 489.
실시예 179
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-이소프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.39 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31-7.23 (m, 4H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.85-3.76 (m, 1H), 3.54-3.47 (m, 1H), 2.60-2.40 (m, 3H), 2.18-2.00 (m, 3H), 1.27 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH+ 487.
실시예 180
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-이소프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31-7.22 (m, 4H), 7.15 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.52-3.45 (m, 1H), 3.02-2.95 (m, 1H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87-1.83 (m, 2H), 1.75-1.65 (m, 3H), 1.44-1.29 (m, 3H), 1.26 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
MH+ 515.
실시예 181
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-이소프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 6H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.40-3.33 (m, 1H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.46-1.43 (m, 2H), 1.20 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH+ 585.
실시예 182
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-이소프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.36 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.31-7.22 (m, 8H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.43-3.36 (m, 1H), 3.11-3.05 (m, 2H), 2.77-2.70 (m, 2H), 2.28-2.21 (m, 1H), 2.05-1.97 (m, 1H), 1.19 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH+ 599.
실시예 183
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-프로필-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.37-7.27 (m, 4H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.81-2.77 (m, 2H), 1.66-1.57 (m, 2H), 1.49 (s, 9H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 489.
실시예 184
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.82-3.78 (m, 1H), 2.84-2.80 (m, 2H), 2.58-2.50 (m, 2H), 2.48-2.42 (m, 2H), 2.16-2.05 (m, 2H), 1.65-1.59 (m, 2H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 487.
실시예 185
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.02-2.94 (m, 1H), 2.83-2.79 (m, 2H), 2.17-2.12 (m, 2H), 1.87-1.83 (m, 2H), 1.75-1.57 (m, 4H), 1.44-1.25 (m, 4H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 515.
실시예 186
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.38 (m, 3H), 7.34-7.26 (m, 6H), 7.09 (d, J =8.8 Hz, 2H), 2.74-2.70 (m, 2H), 1.80-1.77 (m, 2H), 1.58-1.50 (m, 2H), 1.46-1.43 (m, 2H), 0.82 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 585.
실시예 187
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.33-7.26 (m, 8H), 7.08 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.11-3.04 (m, 2H), 2.77-2.70 (m, 4H), 2.27-2.20 (m, 1H), 2.04-2.00 (m, 1H), 1.61-1.53 (m, 2H), 0.85 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 599.
실시예 188
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이 클로펜틸 )-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.38 (m, 4H), 7.37 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.34-7.26 (m, 4H), 7.23-7.19 (m, 1H), 7.03-6.95 (m, 2H), 2.91 (m, 2H), 2.77 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.24 (m, 2H), 1.83 (m, 4H), 1.15 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 607.
실시예 189
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로펜틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.44 (m, 2H), 7.35-7.25 (m, 7H), 7.04-7.01 (m, 2H), 2.88 (m, 2H), 2.78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.19 (m, 2H), 1.83 (m, 4H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 641.
실시예 190
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-이소프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (s, 1H), 7.33-7.26 (m, 4H), 7.16 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.48-3.41 (m, 1H), 1.66-1.63 (m, 4H), 1.28 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH+ 541.
실시예 191
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.34 (s, 1H), 7.30-7.22 (m, 4H), 7.06 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.74-2.71 (m, 2H), 1.58-1.52 (m, 6H), 0.82 (t, J = 7.2 Hz, 2H).
MH+ 541.
실시예 192
2-(5-(4- 클로로페닐 )-4- 사이클로프로필 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
단계 1: 에틸 4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3- 카복실레이트 (68)
실온에서 메틸렌클로라이드 (30 ml) 중에 에틸 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-카복실레이트 (1 g, 2.4 mmol)를 용해시켜 제조한 용액에 브롬 (4.9 ml, 메틸렌클로라이드 중의 10M 용액, 4.9 mmol)을 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하고, 수득된 용액을 에틸에테르 (50 ml)로 희 석하였다. 반응 혼합물을 포화 중탄산나트륨 용액 (30ml)으로 중지시키고, 에틸에테르 (50 ml, 2회)로 희석하였다. 유기 용액을 감압 하에 증발시키고, 조 잔류물을 실리카겔 컬럼 (헥산/에틸아세테이트 = 5/1)으로 정제하여 출발물질을 회수하고 (401 mg, 40 %), 표제 화합물을 백색 고체로서 수득하였다 (520 mg, 45 % 수율).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.21-7.19 (m, 2H), 4.50 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 473.
단계 2: 에틸 5-(4- 클로로페닐 )-4- 사이클로프로필 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-카 복실레이 트 (69)
에틸 4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-카복실레이트 (68) (500 mg, 1.1 mmol)를 수성 톨루엔 중에 용해시킨 용액에, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (122 mg, 0.11 mmol) 및 탄산칼륨 (510 mg, 3.9 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 140℃의 설정온도에서 마이크로파 조사하였다. 수득된 용액을 시린지 필터로 여과하고 나서, 용매를 감압 하에 증발시켰다. 잔사를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (283 mg, 44 %).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.43 (m, 1H), 7.38-7.35 (m, 4H), 7.13-7.11 (m, 2H), 4.48 (q, J = 7.1 Hz, 2H), 2.02-1.98 (m, 1H), 1.44 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.26-1.23 (m, 1H), 0.89-0.86 (m, 1H).
MH+ 436.
단계 3:
2-(5-(4- 클로로페닐 )-4- 사이클로프로필 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.52-7.48 (m, 2H), 7.31-7.22 (m, 2H), 7.17-7.04 (m, 1H), 7.02-7.00 (m, 2H), 3.08-2.98 (m, 1H), 2.18-2.14 (m, 2H), 1.90-1.85 (m, 2H), 1.77-1.68 (m, 2H), 1.46-1.25 (m, 4H), 0.63-0.60 (m, 2H), 0.38-0.34 (m, 2H).
MH+ 515.
실시예 193
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-4- 사이클로프로필 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55-7.50 (m, 2H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.22-7.20 (m, 1H), 7.15-7.10 (m, 2H), 1.45 (m, 1H), 1.34 (s, 9H), 0.62-0.59 (m, 2H), 0.38-0.34 (m, 2H).
MH+ 489.
실시예 194
2-(5-(4- 클로로페닐 )-4- 사이클로프로필 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.54-7.51 (m, 2H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 3.25-2.22 (m, 1H), 1.50 (m, 1H), 1.45-1.44 (m, 4H), 1.37-1.30 (m, 2H), 0.61-0.59 (m, 2H), 0.37-0.34 (m, 2H).
MH+ 487.
실시예 195
(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸아세테이트
브로마이드 (33) (2.7 g, 4.614 mmol)를 DMF (20 mL)에 용해시킨 용액에 아세트산 나트륨 (1.13 mg, 13.842 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 12시간 동안 가열한 후 EtOAc로 희석하고, 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조한 후 여과하고, 진공 하 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용 리액: 헥산/EtOAc = 3/1)로 정제하여 목적하는 아세테이트를 고체로서 1.75 g (76 %) 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.47 (m, 2H), 7.44-7.39 (m, 1H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 1H), 7.25-7.06 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 563.
실시예 196
(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸아세테이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.43 (m, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.15-7.13 (m, 2H), 5.30 (s, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 519.
실시예 197
(5-(4- 클로로페닐 )-3-(5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸아세테이트
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.38 (m, 3H), 7.35-7.31 (m, 6H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 5.24 (s, 2H), 1.99 (s, 3H), 1.81-1.77 (m, 2H), 1.48-1.46 (m, 2H).
MH+ 615.
실시예 198
(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸 벤조에이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.93-7.91 (m, 2H), 7.56-7.52 (m, 1H), 7.45-7.26 (m, 7H), 7.19-7.17 (m, 2H), 5.58 (s, 2H), 1.46 (s, 9H).
MH+ 581.
실시예 199
(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)메탄올
아세테이트 (34) (1.57 g, 3.020 mmol)를 THF (9 mL)/MeOH (9 mL)/H2O (2 mL)에 용해시킨 용액에 LiOH 일수화물 (380 mg, 9.060 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반한 후 EtOAc로 희석하고, 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 하에 농축하여 1.37 g (95 %)의 목적하는 알코올 (35)을 고체로서 수득하였다. 수득된 산을 추가의 정제없이 사용하 였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.44 (m, 1H), 7.34-7.32 (m, 4H), 7.16-7.14 (m, 2H), 4.82-4.78 (m, 1H), 4.72-4.70 (m, 2H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 478.
실시예 200
(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)메탄올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.44-7.43 (m, 1H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7.08-7.06 (m, 2H), 4.69 (s, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 521.
실시예 201
(5-(4- 클로로페닐 )-3-(5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)메탄올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.39 (m, 3H), 7.35-7.30 (m, 6H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.66 (s, 2H), 1.82-1.79 (m, 2H), 1.50-1.47 (m, 2H).
MH+ 573.
실시예 202
3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-카브알데하이드
알코올 (35) (100 mg, 0.209 mmol) 및 데스-마틴 페리오디난 (132 mg, 0.313 mmol)을 메틸렌클로라이드 (5 mL) 중에 용해시킨 용액을 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하여 백색 고체를 제거하고, CH2Cl2 (50 mL)로 희석하고, 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 3/1)로 정제하여 고체로서 78 mg (78 %)의 목적하는 알데하이드 (36)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ10.65 (s, 1H), 7.46-7.45 (m, 1H), 7.38-7.31 (m, 4H), 7.36-7.23 (m, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 475.
실시예 203
5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-카브알데하이드
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ10.63 (s, 1H), 7.48-7.44 (m, 3H), 7.35-7.33 (m, 2H), 7.18-7.15 (m, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 519.
실시예 204
5-(4- 클로로페닐 )-3-(5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4- 카브알데하이드
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ10.55 (s, 1H), 7.45-7.41 (m, 3H), 7.36-7.30 (m, 6H), 7.23 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 1.85-1.81 (m, 2H), 1.52-1.48 (m, 2H).
MH+ 571.
μ
실시예 205
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 메톡시메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
알코올 (35) (120 mg, 0.251 mmol) 및 NaH (20 mg, 60 % 미네랄 오일중의 분산액)를 DMF (5 mL)중에 현탁시킨 현탁액을 실온에서 교반하였다. 1시간 후 반응 혼합물에 MeI (40 μL, 0.33 mmol)를 첨가하고 12시간 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하여 백색 고체를 제거하고, EtOAc (50mL)로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 4/1)로 정제하여 고체로서 103 mg (84 %)의 목적하는 에테 르 (49)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.44 (m, 1H), 7.36-7.31 (m, 4H), 7.26-7.23 (m, 2H), 4.66 (s, 2H), 3.48 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 491.
실시예 206
2-(4-( 부톡시메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.36 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 4H), 7.28-7.26 (m, 2H), 4.70 (s, 2H), 3.60 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 1.66-1.57 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.41-1.26 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 533.
실시예 207
1-(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)에탄올
THF (5 mL) 중의 알데하이드 (36) (100 mg, 0.210 mmol) 용액에 메틸 마그네슘브로마이드 (200 mL, 3.0M 디에틸에테르중의 용액)을 첨가하였다. 반응 혼합물 을 실온에서 12시간 동안 교반한 후 H2O (20 mL)를 반응 혼합물에 첨가하고 CH2Cl2 (50 mL)로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 2/1)로 정제하여 고체로서 83 mg (80 %)의 목적하는 2차 알코올 (53)을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5.72 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.86-4.78 (m, 1H), 1.61 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 491.
실시예 208
1-(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)에탄올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.31-7.29 (m, 2H), 7.06-7.03 (m, 2H), 4.83-4.78 (m, 1H), 1.60-1.59 (m, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 535.
실시예 209
1-(5-(4- 클로로페닐 )-3-(5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸 -2- 일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H- 피라졸 -4-일)에탄올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.40 (m, 3H), 7.35-7.29 (m, 6H), 7.09 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.78 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 1.85-1.77 (m, 2H), 1.56 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.51-1.46 (m, 2H).
MH+ 587.
실시예 210
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-(1- 플루오로에틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
팔콘 튜브 (Falcon tube)내에서 CH2Cl2 (3 mL)중의 2차 알코올 (53) (50 mg, 0.101 mmol) 용액에 DAST (27 mL, 0.202 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 포화 NaHCO3 (30 mL)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 1시간 후 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 2/1)로 정제하여, 고체로서 40 mg (80 %)의 목적 생성물 (58)을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (bs, 1H), 7.32-7.29 (m, 4H), 7.25-7.22 (m, 2H), 6.49 (q, J = 6.8 Hz, 1H), 1.61 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 493.
실시예 211
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-(1- 플루오로에틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.46 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.31-7.30 (m, 2H), 7.05-7.03 (m, 2H), 4.82-4.80 (m, 1H), 1.60-1.58 (m, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 537.
실시예 212
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-(1- 플루오로에틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.41 (m, 3H), 7.36-7.30 (m, 6H), 7.22 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.43-6.27 (m, 1H), 1.82-1.80 (m, 2H), 1.58-1.51 (m, 3H), 1.49-1.47 (m, 2H).
MH+ 589.
실시예 213
1-(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페 닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 에탄온
2차 알코올 (53) (150 mg, 0.305 mmol) 및 데스-마틴 페리오디난 (155 mg, 0.366 mmol)을 CH2Cl2 (5 mL)에 용해시킨 용액을 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하여 백색 고체를 제거한 후, CH2Cl2 (50 mL)로 희석하고, 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 2/1)로 정제하여, 고체로서 117 mg (78 %) 의 목적하는 케톤 (57)을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.43 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.23-7.19 (m, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 489.
실시예 214
1-(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 에탄온
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.32-7.31 (m, 2H), 7.15-7.11 (m, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 533.
실시예 215
1-(5-(4- 클로로페닐 )-3-(5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H- 피라졸 -4-일) 에탄온
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.36-7.34 (m, 3H), 7.28-7.23 (m, 6H), 7.12 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.76-1.73 (m, 2H), 1.43-1.40 (m, 2H).
MH+ 585.
실시예 216
3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일 아세테이트
케톤 (57) (65 mg, 0.132 mmol) 및 3-클로로퍼옥시벤조산(최대 77%) (66 mg)을 CH2Cl2 (10 mL)에 용해시킨 용액을 실온에서 교반하였다. 반응 혼합물을 CH2Cl2 (50 mL)로 희석하고 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 5/1)로 정제하여 고체로서 42 mg (63 %)의 목적하는 아세테이트를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39-7.36 (m, 1H), 7.33-7.29 (m, 2H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 1.48 (s, 9H).
MH+ 505.
실시예 217
2-(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)프로판-2-올
THF (5 mL) 중의 케톤 (57) (40 mg, 0.082 mmol) 용액에 메틸 마그네슘브로마이드 (100 mL, 3.0M 디에틸에테르 중의 용액)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하고, H2O (20 mL)를 반응 혼합물에 첨가한 후 CH2Cl2 (50 mL)로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 2/1)로 정제하여 고체로서 33 mg (80 %)의 목적하는 3차 알코올 (59)을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.39-7.38 (m, 1H), 7.29-7.17 (m, 6H), 6.77 (s, 1H), 1.51 (s, 9H), 1.42 (s, 6H).
MH+ 505.
실시예 218
2-(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)프로판-2-올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.41 (m, 2H), 7.38 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21 (dd, J = 8.4 Hz, 1H), 7.17 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.11-7.09 (m, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.41 (s, 6H).
(MH+ -H2O) 531.
실시예 219
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 프로프 -1-엔-2-일)-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
3차 알코올 (59) (52 mg, 0.103 mmol) 및 버제스 시약 (50 mg, 0.206 mmol)을 THF (5 mL)에 용해시킨 용액을 150℃의 마이크로파 반응기 (Biotage)내에서 10분 동안 조사하였다. 유기층을 염수로 세척하고, 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 4/1)로 정제하여 고체로서 49 mg (98 %)의 목적하는 생성물 (60)을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.32 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.28-7.26 (m, 2H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.28-5.27 (m, 1H), 4.99-4.98 (m, 1H), 2.02 (s, 3H), 1.48 (s, 9H).
MH+ 487.
실시예 220
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 프로프 -1-엔-2-일)-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.37 (m, 3H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.31 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.06-7.03 (m, 2H), 5.27-5.26 (m, 1H), 4.98-4.97 (m, 1H), 2.01 (s, 3H), 1.47 (s, 9H).
MH+ 531.
실시예 221
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 플루오로메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
팔콘 튜브내에서 CH2Cl2 (5 mL) 중의 알코올 (35) (200 mg, 0.418 mmol) 용액에 (디에틸아미노)설퍼 트리플루오라이드 (DAST, 110 mL, 0.836 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 교반한 후, 포화 NaHCO3 (30 mL)를 첨가하였다. 1시간 후 유기 추출물을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 4/1)로 정제하여 고체로서 106 mg (53 %)의 목적하는 플루오라이드 (50)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.46 (m, 1H), 7.38-7.32 (m, 4H), 7.24-7.20 (m, 2H), 5.67 (d, J = 48.8 Hz, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 479.
실시예 222
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 플루오로메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.49 (m, 2H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.38-7.32 (m, 2H), 7.15-7.13 (m, 2H), 5.65 (d, J = 48.8 Hz, 2H), 1.48 (s, 9H).
MH+ 523.
실시예 223
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 플루오로메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.45-7.39 (m, 3H), 7.36-7.31 (m, 6H), 7.20 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 5.67 (s, 1H), 5.51 (s, 1H), 1.82-1.78 (m, 2H), 1.49-1.45 (m, 2H).
MH+ 575.
실시예 224
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 디플루오로메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥사디아졸
팔콘 튜브내에서 CH2Cl2 (5 mL)중의 알데하이드 (36) (50 mg, 0.105 mmol) 용액에 (디에틸아미노)설퍼 트리플루오라이드 (DAST, 30 mL, 0.210 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하고, 포화 NaHCO3 (30 mL)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 1시간 후 유기 추출물을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 4/1)로 정제하여 고체로서 25mg (48 %)의 목적하는 디플루오라이드 (52)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.56 (d, J = 53.6 Hz, 1H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.37-7.30 (m, 4H), 7.27-7.24 (m, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 497.
실시예 225
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 디플루오로메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.41 (m, 3H), 7.36-7.31 (m, 7H), 7.25 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 1.83-1.80 (m, 2H), 1.51-1.48 (m, 2H).
MH+ 593.
실시예 226
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-(1- 메톡시에틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
2차 알코올 (53) (50 mg, 0.101 mmol) 및 NaH (25 mg, 60% 미네랄 오일중의 분산액)을 DMF (5 mL)에 용해시킨 용액을 실온에서 교반하였다. 1시간 후 반응 혼합물에 MeI (20 μL, 0.33 mmol)를 첨가하고 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하여 백색 고체를 제거하고, EtOAc (50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 2/1)로 정제하여 고체로서 42 mg (82 %) 의 목적하는 생성물 (54)을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.40 (m, 1H), 7.30-7.22 (m, 6H), 5.27 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 3.27 (s, 3H), 1.50 (s, 9H), 1.39 (d, J = 6.8 Hz, 3H).
MH+ 505.
실시예 227
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-비닐-1H- 피라졸 -3-일)- 1,3,4- 옥사디아졸
2차 알코올 (53) (50 mg, 0.093 mmol) 및 버제스 시약 (45 mg, 0.186 mmol)을 THF (5 mL)에 용해시킨 용액을 150℃의 마이크로파 반응기 (Biotage)내에서 10분 동안 조사하였다. 유기 추출물을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 4/1)로 정제하여 고체로서 15 mg (55, 31 %) 및 16mg (56, 29 %) 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.20-7.18 (m, 2H), 7.12-7.04 (m, 1H), 5.41 (dd, J = 18.0, 1.2 Hz, 1H), 5.25 (dd, J = 11.6, 1.2 Hz, 1H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 473.
실시예 228
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-비닐-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.44 (m, 2H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.33 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.4, 2.4 Hz, 1H), 7.13-7.09 (m, 2H), 7.07-7.02 (m, 1H), 5.40 (dd, J = 18.0, 1.2 Hz, 1H), 5.13 (dd, J = 11.6, 1.2 Hz, 1H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 517.
실시예 229
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-비닐-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.39 (m, 3H), 7.38-7.23 (m, 6H), 7.16 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.01-6.84 (m, 1H), 5.39 (d, J = 18 Hz, 1H), 5.22 (d, J = 12 Hz, 1H), 1.81-1.77 (m, 2H), 1.50-1.42 (m, 2H).
MH+ 569.
실시예 230
메틸 1-(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H-피라졸-4-일) 에틸카바메이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.49 (m, 2H), 7.47-7.44 (m, 1H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.31-7.29 (m, 2H), 7.23-7.21 (m, 1H), 5.10-4.90 (m, 1H), 3.62 (s, 3H), 1.54 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 592.
실시예 231
메틸 1-(5-(4- 클로로페닐 )-3-(5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-1-(2,4-디 클로 로페닐)-1H- 피라졸 -4-일) 에틸카바메이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.40 (m, 3H), 7.36-7.33 (m, 4H), 7.31-7.27 (m, 4H), 5.00-4.94 (m, 1H), 3.60 (s, 3H), 1.85-1.74 (m, 2H), 1.50-1.40 (m, 4H).
MH+ 644.
실시예 232
메틸 (3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸카바메이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.41 (m, 1H), 7.38-7.27 (m, 6H), 6.86-6.78 (m, 1H), 4.41 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 3.60 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 536.
실시예 233
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 펜옥시메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
DMF (5 mL) 중의 브로마이드 (33) (150 mg, 0.277 mmol) 용액에 페놀 (40 mg, 0.415 mmol) 및 Cs2CO3 (202 mg, 0.622 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 혼합물을 여과하여 백색 고체를 제거하고, EtOAc (50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 중에서 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (용리액: 헥산/EtOAc = 5/1)로 정제하여 고체로서 86 mg (56 %)의 목적하는 에테르 (45)를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33 (dd, J = 8.4, 2.0 Hz, 1H), 7.30-7.22 (m, 6H), 6.97-6.95 (m, 3H), 5.27 (s, 2H), 1.44 (s, 9H).
MH+ 553.
실시예 234
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-((피리딘-2- 일옥시 ) 메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.11-8.09 (m, 1H), 7.56-7.53 (m, 1H), 7.44-7.41 (m, 2H), 7.34-7.32 (m, 1H), 7.28-7.19 (m, 4H), 6.88-6.86 (m, 1H), 6.73-6.71 (m, 1H), 5.52 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 554.
실시예 235
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 프로폭시프로판 -2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.30 (m, 5H), 7.14-7.08 (m, 2H), 3.29 (t, J = 6.6 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.74 (s, 6H), 1.53 (m, 2H), 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 505.
실시예 236
2-(1-( 벤질옥시 ) 펜틸 )-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (br d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.39-7.26 (m, 9H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.75 (dd, J = 8.0, 6.0 Hz, 1H), 4.66 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 4.49 (d, J = 11.6 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.09 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 1.48 (m, 1H), 1.31 (m, 3H), 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 581.
실시예 237
2-(2-( 알릴옥시 )프로판-2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (br d, J = 2.0 Hz,, 1H), 7.40-7.31 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5.86 (m, 1H), 5.26 (br d, J = 17.2 Hz, 1H), 5.10 (br d, J = 10.4 Hz,, 1H), 3.92 (dt, J = 5.2, 1.6 Hz, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.77 (s, 6H).
MH+ 503.
실시예 238
2-(2-( 알릴옥시 )프로판-2-일)-5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.22 (m, 5H), 7.01-6.98 (m, 2H), 5.79 (m, 1H), 5.17 (dd, J = 17.2, 1.4 Hz, 1H), 5.03 (dd, J = 10.4, 1.4 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.70 (s, 6H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 561.
실시예 239
2-(2-( 알릴옥시 )프로판-2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸- 1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.35-7.22 (m, 5H), 7.08-7.04 (m, 2H), 5.79 (m, 1H), 5.17 (dd, J = 17.2, 1.4 Hz, 1H), 5.03 (dd, J = 10.4, 1.4 Hz, 1H), 3.86 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 2.78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.70 (s, 6H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 517.
실시예 240
3-(2-(5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)프로판-2- 일옥시 )프로판-1-올
MH+ 580.
실시예 241
1-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)펜탄-1-올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 -7.26 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.75 (dd, J = 8.0, 6.0 Hz, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.09 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 1.48 (m, 1H), 1.31 (m, 3H), 0.87 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 491.
실시예 242
((1R,2S)-2-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일) 사이클로프로필 )(피페리딘-1-일) 메탄온
MH+ 556.
실시예 243
2-(2- 부톡시프로판 -2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (br d, J = 2.0 Hz), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.12-7.09 (m, 2H), 3.31 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.72 (s, 6H), 1.49 (m, 2H), 1.31 (m, 2H), 0.84 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 519.
실시예 244
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2-( 펜틸옥시 )프로판-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (br d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38-7.30 (m, 4H), 7.10 (m, 2H), 3.30 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.72 (s, 6H), 1.50 (m, 2H),, 1.25 (m, 4H), 0.83 (t, J = 5.2 Hz, 3H).
MH+ 533.
실시예 245
2-(2-( 벤질옥시 )프로판-2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (br d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.20 (m, 9H), 7.10 (m, 2H), 4.43 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.83 (s, 6H).
MH+ 553.
실시예 246
2-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1 H - 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)프로판-2-일 아세테이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.30 (m, 5H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.90 (s, 6H).
MH+ 505.
실시예 247
2-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1 H - 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)프로판-2-올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.31 (m, 5H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.77 (s, 6H).
MH+ 463.
실시예 248
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1 H - 피라졸 -3-일)-5-(2-(2- 플루오로벤질옥시 )프로판-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.18 (m, 7H), 7.12-6.94 (m, 4H), 4.51 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.83 (s, 6H).
MH+ 571.
실시예 249
2-(2-(3- 클로로벤질옥시 )프로판-2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.22 (m, 6H), 7.20-7.09 (m, 5H), 4.42 (s, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.82 (s, 6H).
MH+ 587.
실시예 250
에틸 5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-카 복실레이 트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 4.53 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.45 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 477.
실시예 251
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2,2,2- 트리플루오로 -1-메 톡 시-1- 페닐에틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.58 (m, 2H), 7.44-7.29 (m, 8H), 7.10 (m, 2H), 3.49 (s, 3H), 2.44 (s, 3H).
MH+ 593.
실시예 252
2-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1 H - 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-2- 메틸프로필 아세테이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.31 (m, 5H), 7.12-7.10 (m, 2H), 4.32 (s, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.52 (s, 6H).
MH+ 519.
실시예 253
2-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1 H - 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-2- 메틸프로판 -1-올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.32 (m, 5H), 7.14-7.13 (m, 2H), 3.85 (s, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.47 (s, 6H).
MH+ 477.
실시예 254
2-(1-( 벤질옥시 )-2- 메틸프로판 -2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1 H -피라졸-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.23 (m, 9H), 7.17-7.04 (m, 3H), 5.11 (s, 2H), 3.93 (s, 2H), 2.12 (s, 3H), 1.21 (s, 6H).
MH+ 567.
실시예 255
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1 H - 피라졸 -3-일)-5-(2- 메틸 -1-(4-( 트리플루오로메틸 ) 벤질옥시 )프로판-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.59-7.31 (m, 9H), 7.13-7.10 (m, 2H), 4.58 (s, 2H), 3.70 (s, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.53 (s, 6H).
MH+ 635.
실시예 256
2-(1-(4- 클로로벤질옥시 )-2- 메틸프로판 -2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-메틸-1 H - 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.32 (m, 5H), 7.24-7.11 (m, 6H), 4.48 (s, 2H), 3.60 (s, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.51 (s, 6H).
MH+ 601.
실시예 257
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(3- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
단계 1: 2-(3- 클로로페닐 ) 아세토니트릴
문헌 [Bruno P. Imbimbo et al, J. Med . Chem . 2005, 48, 5707-5720]에서의 방법에 따라 실험 공정을 실시하였다. 3-클로로벤질브로마이드 (5 g, 24.3 mmol) 및 소듐 시아나이드 (1.3 g, 26.8 mmol)를 에탄올 (50 ml) 중에 용해시킨 용액을 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 수득된 용액을 실온으로 냉각한 후 감압 하에 농축하였다. 잔류물을 물 중에 현탁하고, 유기층을 에틸아세테이트로 추출하였다. 용액을 증발시키고 조 화합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산/에틸아세테이트 = 5/1)로 정제하여 무색 오일로서 2-(3-클로로페닐)아세토니트릴을 수득하였다 (3.2 g, 87 % 수율).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.36-7.32 (m, 1H), 7.20-7.17 (m, 3H), 7.06-7.04 (m, 1H), 3.68 (s, 2H).
단계 2: 1-(3- 클로로페닐 ) 사이클로프로판카보니트릴
톨루엔 (20 ml)중의 2-(3-클로로페닐)아세토니트릴 (3.2 g, 21 mmol) 및 1,2-디브로모에탄 (3 mL, 35 mmol) 용액에, 35 % 수산화나트륨 및 테트라부틸암모늄 아이오다이드 (400 mg, 1.3 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 4시간 동안 격렬하게 교반하였다. 수득한 용액을 물로 희석하고 에틸아세테이트로 추출하 였다. 유기 용액을 농축하여 갈색 오일을 수득하였다. 실리카겔 크로마토그래피 (헥산/에틸아세테이트 = 5/1)하여 밝은 노란색 오일로서 1-(3-클로로페닐)사이클로프로판카보 니트릴을 수득하였다 (2.1 g, 56 % 수율).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38-7.34 (m, 1H), 7.21-7.18 (m, 3H), 7.07-7.03 (m, 1H), 0.98-0.96 (m, 2H), 0.74-0.72 (m, 2H).
단계 3: 1-(3- 클로로페닐 ) 사이클로프로판카복실산
MeOH (10 ml)중의 1-(3-클로로페닐)사이클로프로판카보니트릴 (2.1 g, 11.8 mmol) 용액에, 35% NaOH (40 ml)를 첨가하고, 혼합물을 100℃에서 8시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 수득된 용액을 감압 하에서 증발시켰다. 수층을 에틸에테르로 세척하고, 2N HCl로 산성화한 후 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 유기 용액을 황산 마그네슘으로 건조하고, 휘발성 용매를 증발시킨 후, 진공 하에서 건조하여 백색 고체로서 1-(3-클로로페닐)사이클로프로판카복실산을 제조하였다 (1.8 g, 77 % 수율).
단계 4: 2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(3-클 로로페 닐) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55-7.48 (m, 4H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.25-7.17 (m, 3H), 7.14-7.11 (m, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.86-1.84 (m, 2H), 1.34-1.29 (m, 2H).
MH+ 555.
실시예 258
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(3- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.56-7.48 (m, 4H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7.25-7.19 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 3H), 2.85 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 569.
실시예 259
2-(1- 알릴사이클로프로필 )-5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
단계 1: 1- 알릴사이클로프로판카복실산
문헌 [Henryk Krawczyk et al, Synlett 2005, 17, 2648-2652]에서의 방법에 의해 실험 공정을 진행하였다. THF (10 ml) 중의 디에톡시포스포릴-락톤 (5 g, 22.5 mmol)의 용액을 질소 분위기하 -78℃에서 LDA (13.7 ml, THF/헵탄/에틸벤젠 중 1.8 M, 24.8 mmol)의 교반 용액에 첨가하였다. 첨가를 완료한 후 반응 혼합물을 0℃로 승온시키고 30분 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 -78℃로 냉각하고, 알 릴브로마이드 (2.45 ml, 18.7 mmol)를 첨가하였다. 이 온도에서 1시간 동안 교반을 계속한 후 반응 혼합물을 실온으로 까지 승온하고, 밤새 교반하였다. 혼합물을 중지시키고, 1N HCl 용액을 사용하여 산성화한 후 메틸렌클로라이드 (30 ml, 2회)로 추출하였다. 조 생성물을 컬럼 크로마토그래피(실리카겔, 아세톤/메틸렌클로라이드 = 1/5)로 정제하여 무색 오일로서 디에틸 3-알릴-2-옥소테트라히드로 퓨란-3-일포스포네이트를 수득하였다 (4.5 g, 76 %).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ5.71-5.70 (m, 1H), 5.03-4.97 (m, 2H), 4.35-4.25 (m, 2H), 4.08-4.06 (m, 6H), 2.40-2.38 (m, 1H), 2.32-2.30 (m, 2H), 1.97-1.95 (m, 1H), 1.13-1.10 (m, 9H).
단계 2:
소듐 하이드라이드 (686 mg, 미네랄 오일중 60 %, 17.2 mmol) 및 디에틸 3-알릴-2-옥소테트라히드로퓨란-3-일 포스포네이트 (4.5 g, 17.2 mmol)을 THF (15 ml)에 현탁시킨 현탁액에, THF (5 ml) 중의 EtOH (1.1 ml, 18.9 mmol) 용액을 질소 분위기하에 실온에서 적가하였다. 반응 혼합물을 30분 동안 교반한 후, 10시간 동안 환류하면서 가열하였다. 실온으로 냉각한 후, 포화 염화암모늄을 첨가하고, 에틸에테르로 유기층을 추출하였다. 잔류물을 황산 마그네슘으로 건조하였다. 추가의 정제없이, 에테르를 아세토니트릴 수용액 (20 ml) 중의 수산화나트륨 (1.4 g, 34 mmol)으로 60℃에서 밤새 가수분해하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 수득된 용액을 1H HCl로 산성화한 후, 유기층을 에틸에테르로 추출하였다. 상기 용액을 황산 마그네슘으로 건조한 후, 감압 하에 증발시키고, 진공 하에 생성물을 건조하여, 노란색 오일로서 표제의 조 화합물을 제조하였다 (1.4 g, 65 % 수율).
단계 3: 2-(1- 알릴사이클로프로필 )-5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.57-7.47 (m, 4H), 7.34-7.32 (m, 2H), 7.26-7.19 (m, 3H), 7.14-7.10 (m, 3H), 5.71-5.68 (m, 1H), 5.03-4.97 (m, 2H), 2.85 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.23-2.20 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.84 (dd, J = 6.8, 4.4 Hz, 2H), 0.43 (dd, J = 6.8, 4.4 Hz, 2H).
MH+ 543.
실시예 260
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 에틴일 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
단계 1: 2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-4-(2,2- 디브로모비닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1 H - 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 (74)
0℃, 메틸렌클로라이드 (15 ml) 중의 테트라브로마이드 (313 mg, 0.94 mmol) 용액에, 트리페닐포스핀 (248 mg, 0.95 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 0℃에 서 10분 동안 교반한 후, 메틸렌클로라이드 (10 ml)중의 3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드 (300 mg, 0.63 mmol)를 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로까지 천천히 승온시키고 밤새 교반하였다. 수득된 용액을 포화 염화암모늄으로 중지시키고, 에틸에테르 (50 ml 2회)로 유기층을 추출하였다. 증발 후, 조 잔류물을 실리카겔 컬럼(헥산/에틸아세테이트 = 5/1)하여 출발물질을 회수하고 (110 mg, 37 %), 또한 백색 고체로서 2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-4-(2,2-디브로모비닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸을 수득하였다 (230 mg, 58 % 수율).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.48 (m, 1H), 7.47 (s, 1H), 7.36-7.32 (m, 2H), 7.30-7.28 (m, 1H), 7.18 (d, J = 8.68 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 1.34 (s, 9H).
MH+ 631.
단계 2:
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 에틴일 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥사디아졸 (75)
78℃, THF (10 ml) 중의 2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-4-(2,2-디브로모비닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸 (230 mg, 0.36 mmol) 용액에, 칼륨 비스(트리메틸실릴)아마이드 (1.46 ml, 0.5 M THF 중의 용액, 0.73 mmol)을 천천히 첨가하였다. 78℃에서 20분 동안 교반한 후, 수득된 용액을 포화 염화암모늄(5 ml)으로 중지시켰다. 실온으로 승온시킨 후 용액을 에틸에테르로 희석하고, 유기층을 에틸아세테이트 (50 ml 2회)로 추출하였다. 증발 후, 조 잔류물을 실리카겔 컬럼 (헥산/에틸아세테이트 = 5/1)으로 정제하여 밝은 노란색의 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (150 mg, 91 % 수율).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.54-7.49 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7.15-7.11 (m, 2H), 3.06 (s, 1H), 1.35 (s, 9H).
MH+ 471.
실시예 261
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 프로프 -1-인일)-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
78℃의 THF (15 ml) 중의 2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틴일-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸 (100 mg, 0.21 mmol) 용액에, 리튬 비스(트리메틸실릴)아마이드 (0.23 ml, 1.0 M THF 중의 용액, 0.23 mmol)를 반응 용액의 온도가 상승하지 않도록 천천히 첨가하였다. 78℃에서 10분 동안 교반한 후 아이오도메탄 (0.04 ml, 0.7 mmol)을 빠르게 첨가하였다. 수득된 용액을 20분 동안 교반한 후, 실온까지 천천히 승온하였다. 포화 염화암모늄 용액으로 중 지시킨 후 유기층을 에틸아세테이트로 분리하였다. 유기층을 감압 하에 증발시키고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트 = 10/1 내지 헥산/에틸아세테이트 = 5/1)로 정제하여, 밝은 노란색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (13 mg, 13 % 수율).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55-7.49 (m, 2H), 7.35-7.31 (m, 2H), 7.21-7.17 (m, 1H), 7.16-7.11 (m, 2H), 1.89 (s, 1H), 1.35 (s, 9H).
MH+ 485.
실시예 262
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 프로필사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.56-7.44 (m, 4H), 7.34-7.32 (m, 2H), 7.27-7.20 (m, 3H), 7.15-7.10 (m, 3H), 2.91 (q, J = 7.8 Hz, 2H), 2.23-2.20 (m, 2H), 1.57-1.53 (m, 2H), 1.33-1.30 (m, 2H), 1.27 (t, J = 7.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 0.86-0.82 (m, 2H), 0.45-0.41 (m, 2H).
MH+ 545.
실시예 263
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-(3-( 트리메틸실릴 ) 프로프 -2-인일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
THF (10 ml) 중의 에틸일트리메틸실란 (0.26 ml, 1.85 mmol) 용액에 78℃에서 부틸리튬 (0.74 ml, 2.5 M in 헥산, 1.85 mmol)을 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 78℃에서 10분 동안 교반한 후, THF (5 ml) 중의 2-(4-(브로모메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸 (500 mg, 0.92 mmol)의 용액을 78℃에서 천천히 첨가하였다. 반응 혼합물을 5시간 동안 천천히 실온으로 승온시키고, 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 수득된 용액을 포화 염화암모늄으로 중지시키고, 에틸아세테이트 (50 ml 2회)로 유기층을 추출하였다. 증발 후, 조 잔류물을 실리카겔 컬럼 (헥산/에틸아세테이트 = 5/1)으로 정제하여, 백색 고체로서 2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(3-(트리메틸실릴)프로프-2-인일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸을 제조하였다 (370 mg, 72 % 수율).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.54-7.49 (m, 2H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 4.00 (s, 2H), 1.57 (s, 9H), 0.11 (s, 9H).
MH+ 559.
실시예 264
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 프로프 -2-인일)-1H- 피 라졸 -3-일)-1,3,4-옥 사 디아졸
THF (5 ml) 중의 2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로 페닐)-4-(3-(트리메틸실릴)프로프-2-인일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸 (300 mg, 0.46 mmol) 용액에, 0℃에서 테트라부틸암모늄 플루오라이드 (0.7 ml, THF 중 1.0 M, 0.7 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로 승온한 후, 10분 동안 교반하였다. 수득된 용액을 에틸에테르 (20 ml)로 추출하고, 물 (10 ml)을 첨가하였다. 유기층을 에틸아세테이트 (20 ml 2회)로 분리하였다. 증발 후, 조 잔류물을 실리카겔 컬럼 (헥산/에틸아세테이트 = 7/1 내지 헥산/에틸아세테이트 = 5/1)으로 정제하였다. 덜 극성인 화합물 2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로파-1,2-디엔일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸을 밝은 노란색 고체로서 수득하였다 (87 mg, 34 % 수율). 또한 상대적으로 더 극성인 화합물 2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로프-2-인일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸을 노란색 고체로서 수득하였다 (140 mg, 54 % 수율).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.40 (dd, J = 2.4, 0.4 Hz, 1H), 7.34-7.32 (m, 1H), 7.30-7.25 (m, 3H), 7.18-7.16 (m, 2H), 6.83 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 4.59 (d, J = 6.8 Hz, 2H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 485.
실시예 265
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 프로파 -1,2- 디엔일 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 2H), 7.35-7.32 (m, 2H), 7.29-7.26 (m, 3H), 3.02-2.93 (m, 2H), 1.49 (s, 9H), 1.51 (m, 1H).
MH+ 485.
실시예 266
1-(5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일) 사이클로프로판카보니트릴
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.41 (m, 3H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2.84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.03-1.95 (m, 2H), 1.94-1.91 (m, 2H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 528.
실시예 267
1-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일) 사이클로프로판카보니트릴
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (dd, J = 2.4, 0.4 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.12-7.08 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.03-1.90 (m, 4H).
MH+ 470.
실시예 268
1-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일) 사이클로프로판카보니트릴
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.86 (q, J = 10.0 Hz, 2H), 1.97 (dd, J = 4.6, 2.7 Hz, 2H), 1.04 (dd, J = 4.6, 2.7 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 10.0 Hz, 3H).
MH+ 484.
실시예 269
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(피리딘-2-일) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.45 (m, 1H), 7.43-7.40 (m, 3H), 7.34-7.31 (m, 4H), 7.20-7.18 (m, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.02-1.92 (m, 4H).
MH+ 523.
실시예 270
2-(1- 벤질사이클로프로필 )-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
단계 1: 1- 벤질사이클로프로판카복실산
THF (30 ml) 중의 사이클로프로필 시아나이드(2 g, 30 mmol) 용액에 -78℃, 질소 분위기하에서 LDA (18 ml, THF/헵탄/에틸벤젠 중 1.8 M, 33 mmol) 교반 용액을 적가하였다. 반응 혼합물을 -78℃ 에서 20분 동안 교반하고, THF (20 ml) 중의 벤질브로마이드 (7 ml, 60 mmol)를 -78℃에서 첨가하였다. 30분 동안 교반한 후 반응 혼합물을 실온으로까지 승온하였다. 이 온도에서 3시간 동안 계속해서 교반한 후, 포화 염화암모늄 용액을 사용하여 혼합물을 중지시키고, 에틸에테르로 추출하였다. 유기 용액을 황산마그네슘으로 건조하고, 추가의 정제없이 니트릴 화합물을 100℃, 메탄올 (30 ml) 중에서 35% 수산화나트륨 수용액 (20 ml)으로 8시간 동안 가수분해하였다. 반응 완료 후 메탄올을 감압 하에 증발시켰다. 에틸에테르 (30 ml 2번)로 수용액을 세척한 후 수득된 용액을 3N HCl로 산성화하였다. 에틸에테르로 유기상을 추출하고 감압 하에 증발시켜 밝은 노란색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (3.2 g, 61 %).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.35-7.17 (m, 5H), 2.98 (s, 2H), 1.34 (dd, J = 6.8, 4.0 Hz, 2H), 0.87 (dd, J = 6.8, 4.0 Hz, 2H).
단계 2: 2-(1- 벤질사이클로프로필 )-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-메틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.26 (m, 6H), 7.21-7.17 (m, 3H), 7.09-7.07 (m, 2H), 3.22 (s, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.44-1.41 (m, 2H), 1.07-1.04 (m, 2H).
MH+ 535.
실시예 271
2-(1- 벤질사이클로프로필 )-5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.44 (m, 2H), 7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.25 (m, 5H), 7.23-7.17 (m, 2H), 7.05-7.02 (m, 2H), 3.31 (s, 2H), 2.81 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.44-1.41 (m 2H), 1.96 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.06-1.05 (m, 2H).
MH+ 551.
실시예 272
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 플루오로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 6H), 7.20-7.11 (m, 4H), 2.86 (q, J = 9.9 Hz, 2H), 2.12 (dd, J = 9.3, 6.1 Hz, 2H), 1.98 (dd, J = 9.3, 6.1 Hz, 2H), 1.26 (t, J = 9.9 Hz, 3H).
MH+ 597.
실시예 273
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(3- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.44 (m, 2H), 7.40 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.37-7.31 (m, 2H), 7.30 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.27-7.23 (m, 4H), 7.05-7.03 (m, 2H), 2.77 (q, J = 7.7 Hz, 2H), 1.94 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 1.46 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 1.19 (t, J = 7.7 Hz, 3H).
MH+ 615.
실시예 274
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 플루오로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.45 (m, 3H), 7.38-7.35 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 4H), 7.04-7.01 (m, 2H), 2.23 (s, 3H), 1.92 (dd, J = 9.2, 6.7 Hz, 2H), 1.51 (dd, J = 9.2, 6.7 Hz, 2H).
MH+ 539.
실시예 275
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.36 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 3H), 7.11-7.08 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 1.61 (s, 3H), 1.42-1.40 (m, 2H), 0.97-0.94 (m, 2H).
MH+ 459.
실시예 276
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.45 (m, 2H), 7.40 (d, J = 3.6 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7.06-7.04 (m, 2H), 2.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.62 (s, 3H), 1.45-1.42 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.96-0.95 (m, 2H).
MH+ 517.
실시예 277
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 에틸사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.90 (q, J = 9.7 Hz, 2H), 1.39 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.11 (t, J = 9.7 Hz, 3H), 1.06 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, OH).
MH+ 473.
실시예 278
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 에틸사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.16-7.11 (m, 2H), 2.89 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 1.90 (q, J = 9.6 Hz, 2H), 1.38 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 9.8 Hz, 3H), 1.03 (t, J = 9.6 Hz, 3H), 1.01 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz).
MH+ 487.
실시예 279
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 에틸사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.42 (m, 1H), 7.33-7.30 (m , 4H), 7.14-7.11 (m, 2H), 2.91 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 1.91 (q, J = 9.6 Hz, 2H), 1.36 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 9.8 Hz, 3H), 1.03 (t, J = 9.6 Hz, 3H), 1.01 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz).
MH+ 531.
실시예 280
2-(1-(4- 클로로벤질 ) 사이클로프로필 )-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.23-7.20 (m, 3H), 7.10-7.07 (m, 2H), 3.24 (s, 2H), 2.39 (s, 3H), 1.45 (dd, J = 2, 6.8 Hz, 2H), 1.07 (dd, J = 2, 6.8 Hz, 2H).
MH+ 571.
실시예 281
2-(1-(4- 클로로벤질 ) 사이클로프로필 )-5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.45 (m, 2H), 7.40 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.34-7.26 (m, 3H), 7.23-7.20 (m, 3H), 7.05-6.96 (m, 2H), 3.24(s, 2H), 2.80 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.46 (dd, J = 5.2, 7.2 Hz, 2H), 1.25 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.06 (dd, J = 4.8, 6.8 Hz, 2H).
MH+ 629.
실시예 282
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2- 플루오로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.38 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 5H), 7.16-7.06 (m, 4H), 2.74 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.89-1.82 (m, 2H), 1.51-1.45 (m, 2H), 1.12 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 553.
실시예 283
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.34 (d, J = 8.4 HZ, 1H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.13-7.09 (m, 2H), 2.84 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.40 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.95 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 2H).
MH+ 473.
실시예 284
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 사이클로프로필메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
MH+ 513.
실시예 285
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 사이클로프로필메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
MH+ 557.
실시예 286
1-(1-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일) 사이클로프로필 ) 에탄온
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (dd, J = 0.4, 2.4 Hz, 1H), 7.36-7.30 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 1.78 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 2H), 1.66 (dd, J = 4.8, 8.4 Hz, 2H).
MH+ 487.
실시예 287
2-(1-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일) 사이클로프로필 )프로판-2-올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.10-7.08 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.39 (s, 6H), 1.33-1.30 (m, 2H), 1.27-1.23 (m, 2H).
MH+ 503.
실시예 288
1-(1-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일) 사이클로프로필 )에탄올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.41 (m, 1H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.12-7.08 (m, 2H), 3.86 (q, J = 6.4 Hz, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.38 (d, J = 6.4 Hz, 3H), 1.33-1.30 (m, 2H), 1.27-1.23 (m, 2H).
MH+ 489.
실시예 289
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(1- 플루오로에틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
MH+ 491.
실시예 290
N-((3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸 )-N- 메틸에탄아민
CH3CN (5 mL) 중의 브로마이드 (33) (150 mg, 0.28 mmol) 용액에 N-에틸메틸아민 (30 μL, 0.33 mmol) 및 DIPEA (63 μL, 0.36 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하고, H2O (25 mL)를 반응 혼합물에 첨가한 후 EtOAc (50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 무수 MgSO4,로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)로 정제하여 고체로서 83 mg (58 %)의 목적하는 아민을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.27 (m, 7H), 3.78 (s, 2H), 2.51-2.43 (m, 2H), 2.13 (s, 3H), 1.51 (s, 9H), 0.99 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH+ 518.
실시예 291
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-(피페리딘-1- 일메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.26 (m, 7H), 3.58 (s, 2H), 2.38 (br s, 4H), 1.60-1.45 (m, 15H).
MH+ 546.
실시예 292
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 피롤리딘 -1- 일메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.29 (m, 7H), 4.91 (s, 2H), 3.60-3.49 (m, 4H), 1.99-1.90 (m, 4H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 532.
실시예 293
4-((3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸 ) 모폴린
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.41 (m, 1H), 7.38-7.27 (m, 4H), 6.98-6.81 (m, 2H), 4.92 (s, 2H), 3.77-3.51 (m, 8H), 2.51-2.39 (m, 8H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 548.
실시예 294
N-((3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸 )-2- 메틸프로판 -2-아민
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.28 (m, 7H), 4.01 (s, 2H), 3.03 (s, 1H), 1.51 (s, 9H), 1.10 (s, 9H).
MH+ 534.
실시예 295
N-((3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸 )프로판-2-아민
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.31 (m, 7H), 3.95 (s, 2H), 3.20-3.07 (m, 1H), 1.51 (s, 9H), 1.05 (s, 6H).
MH+ 518.
실시예 296
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
NaH (15 mg, 0.36 mmol, 60 % 미네랄 오일중의 분산액)를 0℃에서 THF (5 mL) 중의 1,2,4-트리아졸 (23 mg, 0.33 mmol) 용액에 첨가하였다. 반응용액을 0℃에서 30분 동안 교반하였다. THF (5 mL) 중의 브로마이드(33) (150 mg, 0.28 mmol) 용액을 상기 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온으로까지 승온시키고, 실온에서 12시간 동안 교반하였다. H2O (25 mL)를 반응 혼합물에 첨가하고, EtOAc (50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 중에서 농축하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)로 정제하여 고체로서 70 mg (47 %)의 목적 생성물을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.79 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.49-7.44 (m, 3H), 7.49-7.29 (m, 4H), 5.59 (s, 2H), 1.48 (s, 9H).
MH+ 530.
실시예 297
2-(4-((1H- 이미다졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-tert-부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.59 (s, 1H), 7.43-7.33 (m, 5H), 7.10-7.05 (m, 2H), 7.01 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 6.92 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 5.47 (s, 2H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 527.
실시예 298
2-(4-((1H- 피라졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-tert-부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.78 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.49-7.47 (m, 1H), 7.42-7.28 (m, 7H), 6.18 (t, J = 2.0 Hz, 1H), 5.54 (s, 2H), 1.47 (s, 9H).
MH+ 527.
실시예 299
2-(4-((1H-피롤-1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.27 (m, 7H), 6.45-6.39 (m, 2H), 5.92-5.85 (m, 2H), 5.53 (s, 2H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 528.
실시예 300
2-(4-((1H- 테트라졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-tert-부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.43 (s, 1H), 7.44-7.43 (m, 1H), 7.36 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31-7.27 (m, 2H), 7.16-7.13 (m, 2H), 6.07 (s, 2H), 1.47 (s, 9H).
MH+ 531.
실시예 301
2-(4-((1H- 테트라졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-tert-부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.26 (s, 1H), 7.46-7.29 (m, 7H), 5.777 (s, 2H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 531.
실시예 302
2-(4-((2H- 테트라졸 -2-일) 메틸 )-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-tert-부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.43 (s, 1H), 7.49-7.31 (m, 5H), 7.09-7.03 (m, 2H), 6.07 (s, 2H), 1.47 (s, 9H).
MH+ 573.
실시예 303
2-(4-((1H- 테트라졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-tert-부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.26 (s, 1H), 7.52-7.31 (m, 7H), 5.77 (s, 2H), 1.48 (s, 9H).
MH+ 573.
실시예 304
2-(4-((1H-1,2,3- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.21 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.66 (d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.44 (dd, J = 1.6 Hz, 0.8 Hz, 1H), 7.42-7.29 (m, 6H), 5.76 (s, 2H), 1.48 (s, 9H).
MH+ 530.
실시예 305
1-((3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸 ) 피롤리딘 -2,5- 디온
아세톤 (10 mL) 중의 브로마이드 (33) (150 mg, 0.28 mmol) 용액에 숙신이미드 (35 mg, 0.33 mmol) 및 K2CO3 (60 mg, 0.42 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 12시간 동안 환류한 후 실온으로 냉각하였다. 상기 반응 혼합물에 H2O (25 mL)를 첨가하고 EtOAc (50 mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 무수 MgSO4로 여과하고, 진공 중에서 농축하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)로 정제하여 고체로서 99 mg (64 %)의 목적하는 생성물을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.36-7.16 (m, 7H), 4.99 (s, 2H), 2.33 (s, 4H), 1.47 (s, 9H).
MH+ 560.
실시예 306
1-((3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸 ) 피롤리딘 -2-온
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.27 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.87 (s, 2H), 3.26 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.12 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.68-1.65 (m, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 544.
실시예 307
3-((3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸 ) 옥사졸리딘 -2-온
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.41 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 7.18-7.15 (m, 2H), 4.75 (s, 2H), 4.13 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 3.62 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 546.
실시예 308
S-(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸 에탄티오에이트
DMF (3 mL) 중의 브로마이드 (33) (150 mg, 0.28 mmol) 용액에 KSAc (48 mg, 0.42 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 환류하였다. 반응 혼합물을 EtOAc (25 mL)로 희석하고 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)로 정제하여 고체로서 45 mg (30 %)의 목적하는 티오아세테이트를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.38-7.26 (m, 5H), 7.16-7.12 (m, 2H), 4.40 (s, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 535.
실시예 309
(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메탄티올
H2O/1,4-디옥산/THF (5 mL/5 mL/5 mL) 중의 티오아세테이트 (47) (337 mg, 0.63 mmol) 용액에 NaOH (100 mg, 2.52 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 NH4Cl 수용액으로 희석하고, EtOAc로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 정상 컬럼 크로마토그래피 (Biotage)로 정제하여 고체로서 93 mg (30 %) 의 목적하는 티올을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.37 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.25-7.21 (m, 2H), 4.03 (s, 2H), 3.69 (s, 1H), 1.48 (s, 9H).
MH+ 493.
실시예 310
2-(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 아세토니트릴
CH3CN (20mL) 중의 브로마이드 (33) (1.0 g, 1.85 mmol) 용액에 KCN (0.24g, 3.70 mmol) 및 18-크라운-6 (0.20 g, 0.74 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 12시간 동안 환류하였다, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 염수로 희석하였다, 수층을 EtOAc로 추출하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고 진공 중에서 농축하였다. 정상 컬럼 크로마토그래피 (Biotage)로 정제하여 고체로서 0.66 g (74 %)의 목적하는 시아나이드를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.32 (m, 5H), 7.21-7.18 (m, 2H), 4.05 (s, 2H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 488.
실시예 311
2- tert -부틸-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-5-(4-( 메틸티오 ) 페닐 )-4-( 메틸티오메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
DMF (3 mL) 중의 브로마이드 (33) (150 mg, 0.28 mmol) 용액에 NaSMe (28 mg, 0.36 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 12시간 동안 교반한 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물을 EtOAc (25 mL)로 희석하고 염수로 세척하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공에서 농축하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)로 정제하여 고체로서 51 mg (35 %)의 목적하는 디설파이드를 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.34-7.26 (m, 5H), 7.19-7.16 (m, 1H), 7.15-7.10 (m, 1H), 4.03 (s, 2H), 2.47 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.49 (s, 9H).
MH+ 519.
실시예 312
단계 : 1
에틸 4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로 페닐 )-1H-피라졸-3- 카복실레이트
NaH (0.37 g, 9.21 mmol, 60% 미네랄 오일중의 분산액)을 0℃에서 THF (30mL) 중의 1,2,4-트리아졸 (0.51 g, 7.37 mmol) 용액에 첨가하였다. 반응 혼합 물을 0℃에서 1시간 동안 교반하였다. THF (15 mL)중의 브로마이드 (61) (3 g, 6.14 mmol)를 반응 혼합물에 첨가한 후 실온으로까지 승온하고, 실온에서 1시간 동안 교반한 후 45℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물에 H2O (100 mL)를 첨가하고, EtOAc (150mL)로 추출하였다. 유기 추출물을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 하 농축하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (Biotage, 용리액 : 12 % EtOAc/헥산→EtOAc (Gradient))로 정제하여, 고체로서 1.35 g (46 %)의 목적하는 트리아졸 (62)을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.76 (s, 1H), 8.09 (s, 1H), 7.41-7.27 (m, 7H), 5.48 (s, 2H), 4.44 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.398 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 478.
단계 2: 4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3- 카복실산
THF (5 mL) / H2O (15 mL) 중의 브로마이드 (62) (500 mg, 1.05 mmol) 용액을 LiOH 일수화물 (132 mg, 3.15 mmol)에 첨가하였다. 반응 혼합물을 2시간 동안 환류한 후 실온으로 냉각하였다. 반응 혼합물을 1N HCl로 산성화하고, 30% MeOH / CHCl3로 추출하였다. 유기 추출물을 무수 MgSO4,로 건조하고, 여과하고 농축하고, 진공 하에서 건조하여 고체로서 470 mg (100 %)의 목적하는 산 (63)을 수득하였다. 수득된 산은 추가의 정제없이 사용하였다.
단계 3: 4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )- N' - 피발로일 -1H- 피라졸 -3- 카보히드라지드
CH2Cl2 (10 mL) 중의 산 (63) (330 mg, 0.74 mmol) 용액에 옥살일 클로라이드 (77 μL, 0.88 mmol) 및 촉매량의 DMF를 첨가하였다. 반응 혼합물을 1시간 동안 교반하고 진공 하에서 농축하였다. 잔류물 (정제되지 않은 아실클로라이드)를 CH2Cl2 (10 mL)로 희석하고, 피발로히드라지드 (128 mg, 1.10 mmol) 및 트리에틸아민 (0.31 mL, 2.21 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축하고 EtOAc (50 mL)로 희석하였다. 유기층을 1N HCl 수용액 및 포화 NaHCO3 수용액으로 추출하고, 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 하에 농축하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)로 정제하여 고체로서 244 mg (61 %)의 목적하는 디아마이드를 수득하였다.
단계 4: 2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
디아마이드 (200 mg, 0.37 mmol) 및 버제스 시약 (217 mg, 0.91 mmol)을 THF (3 mL)에 용해시킨 용액을 160℃의 마이크로파 반응기 (Biotage) 내에서 1시간 동안 조사하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)에 의한 정제로 고체로서 155 mg (79 %)의 목적하는 옥사디아졸을 수득하였다.
실시예 313
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.76 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.46-7.28 (m, 11H), 5.54 (s, 2H), 1.78 (m, 2H), 1.47 (m, 2H).
MH+ 624.
실시예 314
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.43 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.60 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.50-7.39 (m, 4H), 5.52 (s, 2H), 1.66 (s, 4H).
MH+ 582.
실시예 315
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.45 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.88-7.80 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.50-7.39 (m, 4H), 5.53 (s, 2H), 3.95-3.89 (m, 1H), 2.47-2.30 (m, 4H), 2.15-1.87 (m, 2H).
MH+ 528.
실시예 316
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.45 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85-7.78 (m, 2H), 7.59 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.51-7.38 (m, 4H), 5.52 (s, 2H), 3.08-2.99 (m, 1H), 2.07-1.97 (m, 2H), 1.79-1.69 (m, 2H), 1.68-1.33 (m, 6H).
MH+ 556.
실시예 317
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.38 (s, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.89-7.78 (m, 2H), 7.60-7.55 (m, 1H), 7.48-7.26 (m, 8H), 5.52 (s, 2H), 1.69-1.64 (m, 2H), 1.55-1.47 (m, 2H).
MH+ 588.
실시예 318
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-p- 톨릴사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.37 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.84-7.76 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.48-7.43 (m, 2H), 7.43-7.36 (m, 8H), 7.30-7.24 (m, 2H), 7.18-7.12 (m, 2H), 5.52 (s, 2H), 2.26 (s, 3H), 1.65-1.59 (m, 2H), 1.48-1.41 (m, 2H).
MH+ 603.
실시예 319
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 메톡시페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.38 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.85-7.74 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.50-7.29 (m, 6H), 6.91-6.84 (m, 2H), 5.47 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 1.65-1.56 (m, 2H), 1.46-1.39 (m, 2H).
MH+ 619.
실시예 320
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.37 (s, 1H), 7.87 (s, 1H), 7.82 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.65 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.49-7.25 (m, 5H), 5.46 (s, 2H), 1.83-1.74 (m, 2H), 1.60-1.51 (m, 2H).
MH+ 656.
실시예 321
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.47 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.89-7.79 (m, 2H), 7.61 (dd, J = 8.4 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.51-7.39 (m, 4H), 5.54 (s, 2H), 2.81-2.63 (m, 4H), 2.15-2.03 (m, 4H).
MH+ 594.
실시예 322
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.42 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.86-7.75 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 8.7 Hz, 2.1 Hz, 1H), 7.50-7.31 (m, 8H), 5.49 (s, 2H), 3.01-2.83 (m, 2H), 2.76-2.62 (m, 2H), 2.15-1.85 (m, 2H).
MH+ 636.
실시예 323
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로펜틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.41 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.85-7.76 (m, 2H), 7.57 (dd, J = 8.7 Hz, 2.1 Hz, 1H), 7.50-7.31 (m, 9H), 5.48 (s, 2H), 2.73-2.65 (m, 2H), 2.21-2.11 (m, 2H), 1.80-1.65 (m, 4H).
MH+ 618.
실시예 324
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로펜틸 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.42 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.86-7.77 (m, 2H), 7.58 (dd, J = 8.7 Hz, 2.1 Hz, 1H), 7.52-7.31 (m, 8H), 5.48 (s, 2H), 2.74-2.63 (2H), 2.20-2.09 (m, 2H), 1.84-1.62 (m, 4H).
MH+ 650.
실시예 325
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-tert-부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.88 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.49-7.32 (m, 8H), 5.64 (s, 2H), 1.51 (s, 9H), 1.45 (s, 9H).
MH+ 494.
실시예 326
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.41 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.83 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.59 (dd, J = 8.8 Hz, 2.4 Hz, 1H), 7.50-7.76 (m, 4H), 5.50 (s, 2H), 1.50 (s, 3H), 1.26-1.19 (m, 2H), 1.05-0.99 (m, 2H).
MH+ 528.
실시예 327
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.43 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.80 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.63-7.55 (m, 3H), 7.38-7.30 (m, 2H), 5.52 (s, 2H), 1.73 (s, 4H).
MH+ 624.
실시예 328
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.39 (s, 1H), 7.88 (s, 1H), 7.81 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.77 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.63-7.43 (m, 3H), 7.47-7.39 (m, 4H), 7.35-7.29 (m, 2H), 5.48 (s, 2H), 1.70-1.63 (m, 2H), 1.53-1.46 (m, 2H).
MH+ 666.
실시예 329
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ8.44 (s, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.85 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.79 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.63-7.57 (m, 3H), 7.37-7.31 (m, 2H), 5.51 (s, 2H), 1.37 (s, 9H).
MH+ 572.
실시예 330
2-(4-((1H- 테트라졸 -5-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-tert-부틸-1,3,4- 옥사디아졸
시아나이드 (200 mg, 0.41 mmol)를 DMF (2 mL)에 용해시킨 용액에 NaN3 (320 mg, 4.93 mmol) 및 NH4Cl (264 mg, 4.93 mmol)를 첨가하고, 반응 용액을 180℃의 마이크로파 반응기 (Biotage) 내에서 20분 동안 조사하였다. 반응 혼합물을 실온으 로 냉각하고, 30 % MeOH/CHCl3로 희석하였다. 유기층을 포화 NaHCO3 수용액으로 세척하였다. 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 여과하고, 진공 하 농축하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)로 정제하여 고체로서 87 mg (40 %)의 목적하는 테트라졸을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.28 (m, 7H), 4.34 (s, 2H), 2.91 (d, J = 29.2 Hz, 1H), 1.54 (s, 9H).
MH+ 529.
실시예 331
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-((2- 메틸 -2H- 테트라졸 -5-일) 메틸 )-1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.42 (m, 3H), 7.35-7.29 (m, 4H), 4.32 (s, 2H), 4.25 (s, 3H), 1.45 (s, 9H).
MH+ 543.
실시예 332
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-((1- 메틸 -1H- 테트라졸 -5-일) 메틸 )-1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.37 (m, 2H), 7.31-7.23 (m, 3H), 7.18-7.14 (m, 2H), 4.48 (s, 2H), 4.22 (s, 3H), 1.45 (s, 9H).
MH+ 543.
실시예 333
2-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4-옥사디아졸
단계 1: 에틸 4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3- 카복실레이트
실온에서 에틸 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-카복실레이트 (3.0 g, 7.6 mmol)를 아세트산 (30 ml)에 용해시킨 용액에 염소 가스를 10분 동안 버블링하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하고, 반응 용액을 물 (100 ml)로 중지시켰다. 유기 용액을 디에틸에테르 (100 ml x 2)로 추출하였다. 포화 중탄산 나트륨 용액으로 남아있는 아세트산을 제거한 후, 유기상을 감압 하에 증발시켰다. 조 잔류물을 실리카겔 컬럼 (헥산/에틸아세테이트 = 5/1)으로 정제하여 백색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (3.1 g, 95 % 수율).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.20-7.18 (m, 2H), 4.48 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.44 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 430.
단계 2: 4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3- 카보히드라지드
에틸 4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-카복실레이트 (3.1 g, 7.2 mmol)를 에틸 알코올 (30 ml)에 용해시킨 용액에, 히드라진 (5 ml, 64% 물중의 용액)을 한번에 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 6시간 동안 환류한 후 실온으로 냉각하였다. 휘발성 용매를 감압 하에 제거한 후 잔류물을 실리카겔 컬럼 (메틸렌 클로라이드 중의 메탄올 5%)하여 선명한 노란색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (3 g, 정량적으로).
MH+ 415.
단계 3: 2-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.38 (m, 1H), 7.40-7.33 (m, 4H), 7.25-7.22 (m, 2H), 4.06-4.02 (m, 1H), 2.61-2.57 (m, 2H), 2.54-2.48 (m, 2H), 2.18-2.07 (m, 2H).
MH+ 481.
실시예 334
2-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.44 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 4H), 7.26-7.22 (m, 2H), 1.86 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.56 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.89 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 497.
실시예 335
2-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.40 (m, 2H), 7.38-7.33 (m, 3H), 7.26-7.22 (m, 2H), 3.26-3.24 (m, 1H), 2.20-1.86 (m, 4H), 1.58-1.44 (m, 6H).
MH+ 509.
실시예 336
2- sec -부틸-5-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)- 1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.41 (m, 2H), 7.38-7.26 (m, 3H), 7.25-7.22 (m, 2H), 3.39-3.34 (m, 1H), 1.87-1.75 (m, 2H), 1.46 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 483.
실시예 337
2- tert -부틸-5-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.41 (m, 2H), 7.39-7.24 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 2H), 1.57 (s, 9H).
MH+ 483.
실시예 338
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
단계 1:
4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3- 카복실산
실온에서 에틸 4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-카복실레이트 (3.5 g, 7.37 mmol)를 메탄올 (50 ml)중에 용해시킨 용액에, 수산화칼륨 (830 mg, 14.8 mmol)을 한번에 첨가하고, 반응 혼합물을 100℃로 까지 데운 후 5시간 동안 교반하였다. 수득된 용액을 실온으로까지 냉각하고 휘발성 용매를 증발시켰다. 잔류물을 10 % 염산으로 산성화하고 물 및 헥산으로 여과하였다. 여과된 고체를 진공 하 건조하여 옅은 노란색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (3.2 g, 97%).
MH+ 446.
단계 2:
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.41 (m, 2H), 7.37-7.24 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 2H), 1.57 (s, 9H).
MH+ 527.
실시예 339
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.40-7.37 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.25-7.21 (m, 2H), 3.14-3.10 (m, 1H), 1.96-1.90 (m, 1H), 1.79-1.71 (m, 1H), 1.43 (dd, J = 2.8, 7.2 Hz, 3H), 0.91 (m, 3H).
MH+ 527.
실시예 340
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.38 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.25-7.21 (m, 2H), 3.87-3.78 (m, 1H), 2.60-2.42 (m, 4H), 2.17-2.05 (m, 2H).
MH+ 525.
실시예 341
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (dd, J = 2.0, 3.6 Hz, 1H), 7.38 (dd, J = 3.2, 8.4 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 3H), 7.26-7.21 (m, 2H), 3.04-2.98 (m, 1H), 2.16- 2.12 (m, 2H), 1.86-1.76 (m, 2H), 1.73-1.67 (m, 3H), 1.45-1.33 (m, 3H).
MH+ 553.
실시예 342
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.39 (m, 2H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.23-7.21 (m, 2H), 1.58-1.68 (dq, J = 7.6, 49.2 Hz, 2H), 1.46 (s, 3H), 1.36 (s, 3H), 0.90-0.78 (dt, J = 7.6, 31.6 Hz, 3H).
MH+ 541.
실시예 343
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(2-(4- 클로로페닐 )프로판-2-일)-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.37 (m, 1H), 7.35-7.10 (m, 4H), 7.29-7.27 (m, 3H), 7.24-7.18 (m, 2H), 7.12-7.09 (m, 1H), 1.88 (s, 3H), 1.72 (s, 3H)
MH+ 623.
실시예 344
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.41 (m, 1H), 7.37-7.32 (m, 4H), 7.27-7.24 (m, 3H), 7.21-7.18 (m, 2H), 7.12-7.08 (m, 1H), 1.96 (dd, J = 9.2, 6.7 Hz, 2H), 1.45 (dd, J = 9.2, 6.7 Hz, 2H)
MH+ 621.
1,3,4- 티아디아졸의 제조 (화학식 Ib )
실시예 345
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
N-사이클로부타노일-N'-[5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카보닐]-히드라진 (0.14 g, 0.29 mmol)을, 1,4-디옥산 (3 mL) 중에 로손 시약 (0.18 g, 0.44 mmol)을 용해시킨 용액을 함유하는 마이크로파 반응기에 첨가하였다. 뚜껑을 덮고, 혼합물을 180℃에서 15분 동안 반응시킨 후, 이 공정을 한번 더 반복하였다. 그리고 나서 반응 혼합물을 분취용 고압 액체 크로마토그래피로 정제하여 노란색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (60 mg, 0.16 mmol, 43 %).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.01 (m, 1H), 2.62-2.52 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.47-2.39 (m, 2H), 2.20-2.00 (m, 2H).
MH+ 475.
상응하는 출발물질을 사용하고 실시예 345의 공정을 반복실시함으로써 하기 실시예 346 내지 547의 화합물을 수득하였다.
실시예 346
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8.24 Hz, 2H), 3.60 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.26 (m, 2H), 1.94-1.81 (m, 4H), 1.74 (m, 2H).
MH+ 489.
실시예 347
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.11 (dt, J = 2.28, 8.24 Hz, 2H), 2.99 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.16-2.12 (m, 2H), 1.87-1.81 (m, 2H), 1.78-1.65 (m, 3H), 1.44-1.28 (m, 3H).
MH+ 487.
실시예 348
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로프로필 -1,3,4-티아디아졸
MH+ 461.
실시예 349
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 퓨란 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
MH+ 486.
실시예 350
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(피라진-2- 일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.64 (d, J = 1.40 Hz, 1H), 8.67 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 8.64 (dd, J = 1.40, 2.32 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.36-7.29 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 2H), 2.56 (s, 3H).
MH+ 499.
실시예 351
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(티오펜-2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.58 (dd, J = 0.92, 3.68 Hz, 1H), 7.50 (dd, J = 1.36, 5.04 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.36-7.29 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 3H), 2.52 (s, 3H).
MH+ 503.
실시예 352
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(피리딘-2- 일메틸 )-1,3,4-티 아 디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.59 (d, J = 5.04 Hz, 1H), 7.66 (dt, J = 1.84, 7.76 Hz, 1H), 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.36 (d, J = 7.76 Hz, 1H), 7.33-7.28 (m, 4H), 7.20 (dd, J = 5.04, 7.32 Hz, 1H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.66 (s, 2H), 2.48 (s, 3H).
MH+ 512.
실시예 353
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-이소프로필-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.50 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.47 (d, J = 6.88Hz, 6H).
MH+ 463.
실시예 354
2-벤질-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (br s, 1H), 7.34-7.28 (m, 9H), 7.16-7.12 (m, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.48 (s, 3H).
MH+ 511.
실시예 355
2-부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.14 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.85-1.79 (m, 2H), 1.52-1.42 (m, 2H), 0.97 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 477.
실시예 356
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 페닐 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ8.05-8.01 (m, 2H), 7.51-7.48 (m, 3H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.35-7.31 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.55 (s, 3H).
MH+ 497.
실시예 357
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로펜 틸메틸 )-1,3,4-티 아 디아졸
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.14 (d, J = 7.5, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.36-2.26 (m, 1H), 1.88-1.84 (m, 2H), 1.71-1.54 (m, 4H), 1.37-1.25 (m, 2H).
MH+ 503.
실시예 358
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 테트라히드로 -2H-피란-4-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.11-4.07 (m, 2H), 3.63-3.55 (m, 2H), 3.50-3.40 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.14-2.11 (m, 2H), 2.05-1.92 (m, 2H).
MH+ 505.
실시예 359
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 테트라히드로퓨란 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5.43-5.39 (m, 1H), 4.11-4.04 (m, 1H), 4.00-3.93 (m, 1H), 2.52-2.47 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.37-2.28 (m, 1H), 2.09-2.03 (m, 2H).
MH+ 491.
실시예 360
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 메틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.82 (s, 3H), 2.48 (s, 3H).
MH+ 435.
실시예 361
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.14 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.88-1.81 (m, 2H), 1.43-1.38 (m, 4H), 0.91 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 491.
실시예 362
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.47-3.43 (m, 1H), 2.47 (s, 3H), 2.22-2.17 (m, 4H), 1.87-1.79 (m, 4H), 1.70-1.59 (m, 4H).
MH+ 517.
실시예 363
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2,4- 디클로로페닐 )-1,3,4-티 아 디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.40 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.42 (d, J =2.2 Hz, 1H), 7.37-7.31 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 2.55 (s, 3H).
MH+ 564.
실시예 364
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.07-7.02 (m, 2H), 4.06-3.96 (m, 1H), 2.61-2.52 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.46-2.38 (m, 2H), 2.18-1.99 (m, 2H).
MH+ 519.
실시예 365
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로헥실메틸 )-1,3,4-티 아 디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (bs, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.12-7.10 (m, 2H), 3.02 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.82-1.64 (m, 5H), 1.30-1.02 (m, 6H).
MH+ 517.
실시예 366
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜 틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.64-3.57 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.29-2.21 (m, 2H), 1.94-1.82 (m, 4H), 1.79-1.69 (m, 2H).
MH+ 533.
실시예 367
2- sec -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.40-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.36-3.27 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.91-1.73 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 477.
실시예 368
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.45-3.37 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.84-1.67 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.41-1.33 (m, 2H), 0.92 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 491.
실시예 369
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.33-7.28 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
MH+ 521.
실시예 370
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로프로필메틸 )-1,3,4-티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.03 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.25-1.14 (m, 1H), 0.69-0.64 (m, 2H), 0.40-0.35 (m, 2H).
MH+ 475.
실시예 371
2-(4- tert - 부틸사이클로헥실 )-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.37-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.14-3.08 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.31-2.28 (m, 2H), 1.95-1.92 (m, 2H), 1.66-1.52 (m, 4H), 1.25-1.04 (m, 1H), 0.89 (s, 9H).
MH+ 559.
실시예 372
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.38-7.28 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
MH+ 477.
실시예 373
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥 실 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.22-3.16 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.22-2.17 (m, 2H), 1.90-1.84 (m, 2H), 1.78-1.28 (m, 6H).
MH+ 547.
실시예 374
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.30-7.28 (m, 1H), 7.09-7.05 (m, 2H), 3.21-3.15 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 2.23-2.18 (m, 2H), 1.90-1.84 (m, 2H), 1.78-1.28 (m, 6H), 1.26-1.22 (m, 3H).
MH+ 561.
실시예 375
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.08-7.05 (m, 2H), 4.05-3.96 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 2.60-2.52 (m, 2H), 2.49-2.39 (m, 2H), 2.18-2.00 (m, 2H), 1.30-1.22 (m, 3H).
MH+ 533.
실시예 376
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.64-3.56 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 2.29-2.22 (m, 2H), 1.95-1.82 (m, 4H), 1.79-1.70 (m, 2H), 1.26-1.22 (m, 3H).
MH+ 547.
실시예 377
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.08-7.05 (m, 2H), 2.95-2.89 (m, 2H), 1.56 (s, 9H), 1.28-1.24 (m, 3H).
MH+ 535.
실시예 378
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 2H), 7.06-7.04 (m, 2H), 3.47-3.37 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 2.24-2.18 (m, 2H), 1.87-1.60 (m, 10H).
MH+ 561.
실시예 379
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 헥산 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.42-3.35 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.78-1.73 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.34-1.32 (m, 4H), 0.90-0.85 (m, 3H).
MH+ 505.
실시예 380
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 헥산 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 2H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.44-3.35 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.85-1.69 (m, 2H), 4.44 (d, J = 6.7 Hz, 3H), 1.36-1.25 (m, 4H), 0.90-0.85 (m, 3H).
MH+ 549.
실시예 381
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐에틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.23 (m, 10H), 7.12-7.08 (m, 2H), 4.64 (m, 1H), 2.48 (s, 3H), 1.87 (d, J = 7.4 Hz, 3H).
MH+ 525.
실시예 382
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-N- 사이클로헥실 -1,3,4-티아디아졸-2-아민
MH+ 518.
실시예 383
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로헥스 -3-엔일)-1,3,4- 티아디아졸
MH+ 501.
실시예 384
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로펜트 -3-엔일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (d, J = 1.8 Hz), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.15-7.10 (m, 2), 5.80 (s, 2H), 4.05 (m, 1H), 4.06 (m, 2H), 4.05 (m, 2H), 2.49 (s, 3H).
MH+ 487.
실시예 385
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐프로판 -2-일)-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43 (d, J = 2.34 Hz, 2H), 7.38-7.24 (m, 5H), 7.24- 7.19 (m, 3H), 7.12-7.10 (m, 2H), 3.48-3.43 (m, 1H), 3.37-3.30 (m, 1H), 2.95-2.88 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.46 (d, J = 6.78 Hz, 3H).
MH+ 541.
실시예 386
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로헥실메틸 )-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.36-7.27 (m, 2H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.02 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.96-2.88 (m, 2H), 1.85-1.65 (m, 7H), 1.27-1.04 (m, 7H).
MH+ 576.
실시예 387
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로헥실메틸 )-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.50-7.45 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.36-7.28 (m, 2H), 7.06-7.03 (m, 2H), 3.03 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.88-1.62 (m, 7H), 1.23-1.02 (m, 4H).
MH+ 561.
실시예 388
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-( 헥산 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 2H), 7.09-7.05 (m, 2H), 3.41-3.34 (m, 1H), 2.96-2.88 (m, 2H), 1.83-1.73 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 1.36-1.23 (m, 7H), 0.90-0.86 (m, 3H).
MH+ 563.
실시예 389
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 2.95-2.88 (m, 2H), 1.53 (s, 9H), 1.26 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 491.
실시예 390
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 티아디아졸
MH+ 517.
실시예 391
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 사이클로펜틸에틸 )-1,3,4-티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.11 (m, 5H), 7.15-7.11 (m, 2H), 3.12-3.10 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.90-1.73 (m, 1H), 1.70-1.50 (m, 4H), 1.44-1.40 (m, 4H), 1.41 (d, J = 7.0 Hz, 3H).
MH+ 519.
실시예 392
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 사이클로헥실에틸 )-1,3,4-티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.11 (m, 5H), 7.09-7.02 (m, 2H), 3.22-3.19 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 1.91-1.72 (m, 2H), 1.69-1.50 (m, 5H), 1.44-1.40 (m, 4H), 1.44 (d, J = 7.33 Hz, 3H).
MH+ 531.
실시예 393
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 사이클로펜틸프로판 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.56-7.53 (m, 2H), 7.39-7.33 (m, 2H), 7.25-7.20 (m, 2H), 7.11-7.08 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.90-1.88 (m, 1H), 1.74-1.50 (m, 4H), 1.45 (s, 6H), 1.43-1.40 (m, 4H).
MH+ 531.
실시예 394
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 사이클로헥실프로판 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.56-7.53 (m, 2H), 7.38-7.34 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7.15-7.12 (m, 1H), 2.54 (s, 3H), 1.97-1.87 (m, 1H), 1.74-1.50 (m, 6H), 1.44 (s, 6H), 1.43-1.40 (m, 3H).
MH+ 547.
실시예 395
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4.03-3.98 (m, 1H), 2.94-2.89 (m, 2H), 2.60-2.52 (m, 2H), 2.49-2.39 (m, 2H), 2.16-2.01 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 489.
실시예 396
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.14-7.12 (m, 2H), 3.62-3.58 (m, 1H), 2.94-2.89 (m, 2H), 2.30-2.23 (m, 2H), 1.95-1.70 (m, 6H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 503.
실시예 397
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵 틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.15-7.11 (m, 2H), 3.43-3.38 (m, 1H), 2.94-2.89 (m, 2H), 2.24-2.18 (m, 2H), 1.90-1.79 (m, 4H), 1.70-1.57 (m, 6H), 1.24 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 531.
실시예 398
2- sec -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.15-7.10 (m, 2H), 3.35-3.26 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 1.92-1.73 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.88 Hz, 3H), 1.25 (t, J = 7.32 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.36 Hz, 3H).
MH+ 491.
실시예 399
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.42 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.28 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.24, 1.81 Hz, 1H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.34-3.28 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 1.90-1.75 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.88 Hz, 3H), 1.25 (t, J = 7.32 Hz, 3H), 1.98 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH+ 535.
실시예 400
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.41 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.24 Hz, 1H), 7.29 (dd, J = 8.24, 1.84 Hz, 1H), 7.10-7.05 (m, 2H), 3.43-3.37 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 2.25-2.19 (m, 2H), 1.90-1.79 (m, 4H), 1.70-1.57 (m, 6H), 1.24 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH+ 575.
실시예 401
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 페닐프로판 -2-일)-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.38 (m, 1H), 7.36-7.27 (m, 7H), 7.26-7.21 (m, 1H), 7.11-7.01 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.95 (s, 6H).
MH+ 539.
실시예 402
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2-(4- 클로로페닐 )프로판-2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.38 (m, 1H), 7.35-7.27 (m, 6H), 7.26-7.21 (m, 1H), 7.11-7.09 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.91 (s, 6H).
MH+ 575.
실시예 403
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.46 (m, 2H), 7.42 (bs, 1H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.06-7.04 (m, 2H), 3.34-3.29 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.87-1.76 (m, 2H), 1.44 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 522.
실시예 404
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 페닐프로판 -2-일)-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.46 (m, 2H), 7.42-7.38 (m, 3H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7.27-7.22 (m, 3H), 7.06-7.04 (m, 2H), 2.92-2.90 (m, 2H), 1.94 (s, 6H), 1.27 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 598.
실시예 405
2- tert -부틸-5-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.24 (m, 6H), 7.18-7.12 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
MH+ 443.
실시예 406
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 메틸헥산 -2-일)-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.34-7.30 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.77 (m, 2H), 1.50 (s, 6H), 1.26 (m, 4H), 0.86 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH+ 519.
실시예 407
2- sec -부틸-5-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.26 (m, 6H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3.31 (sextet, J = 6.8 Hz, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.80-1.72 (m, 2H), 1.44 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 443.
실시예 408
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.26 (m, 6H), 7.15-7.05 (m, 2H), 3.25-3.17 (m, 1H), 2.51 (s, 3H), 2.26-2.17 (m , 2H), 1.93-1.80 (m, 2H), 1.80-1.72 (m, 1H), 1.68-1.53 (m, 2H), 1.52-1.38 (m, 2H), 1.38-1.26 (m, 1H).
MH+ 469.
실시예 409
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.27 (m, 6H), 7.15-7.07 (m, 2H), 4.01 (quintet, J = 8.8 Hz, 1H), 2.61-2.38 (m, 7H), 2.19-2.01 (m, 2H).
MH+ 441.
실시예 410
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.26 (m, 6H), 7.16-7.10 (m, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.46 (s, 6H), 0.87 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 457.
실시예 411
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 헥산 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.27 (m, 6H), 7.18-7.12 (m, 2H), 3.39 (sextet, J = 6.8 Hz, 1H), 2.51 (s, 3H), 1.85-1.69 (m, 3H), 1.44 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 1.42-1.25 (m, 4H), 0.89 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH+ 471.
실시예 412
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 2H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 3.43-3.38 (m, 1H), 2.95-2.90 (m, 2H), 1.84-1.67 (m, 4H), 1.46-1.44 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 505.
실시예 413
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.31 (m, 2H), 7.06-7.04 (m, 2H), 3.44-3.38 (m, 1H), 2.49 (s, 3H), 1.84-1.66 (m, 4H), 1.44 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.41-1.36 (m, 2H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 536.
실시예 414
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.34-7.28 (m, 2H), 7.08-7.06 (m, 2H), 3.43-3.37 (m, 1H), 2.95-2.89 (m, 2H), 1.83-1.67 (m, 4H), 1.45-1.43 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.41-1.34 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 549.
실시예 415
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 메틸헥산 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.27 (m, 6H), 7.30-7.11 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.83-1.74 (m, 2H), 1.47 (s, 6H), 1.33-1.18 (m, 4H), 0.88 (t, J = 6.8 Hz, 3H).
MH+ 485.
실시예 416
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 페닐프로판 -2-일)-1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.21 (m, 11H), 7.19-7.09 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.94 (s, 6H).
MH+ 505.
실시예 417
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.31 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 6.4 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.85 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.50 (s, 6H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 503.
실시예 418
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55-7.53 (m, 2H), 7.35-7.30 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7.09-7.06 (m, 2H), 3.35-3.23 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.97-1.91 (m, 2H), 1.71-1.40 (m, 2H), 1.42 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.96 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 489.
실시예 419
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 메톡시프로판 -2-일)-1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44 (m, 1H), 7.36-7.32 (m, 4H), 7.16-7.12 (m, 2H), 7.28 (s, 3H), 2.51 (s, 3H), 1.74 (s, 6H).
MH+ 493.
실시예 420
2-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.31 (s, 1H), 7.28 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21-7.17 (m, 2H), 2.52 (s, 3H), 1.84 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 1.49 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 457.
실시예 421
2- tert -부틸-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.31 (s, 1H), 7.28 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21-7.17 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
MH+ 443.
실시예 422
2- sec -부틸-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.31 (s, 1H), 7.28 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.21-7.17 (m, 2H), 3.39-3.28 (m, 1H), 2.52 (s, 3H), 1.89-1.75 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 443.
실시예 423
2- 사이클로부틸 -5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -5- 페닐 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.31 (s, 1H), 7.28 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.20-7.17 (m, 2H), 4.05-3.97 (m, 1H), 2.61-2.38 (m, 7H), 2.16-2.03 (m, 2H).
MH+ 441.
실시예 424
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55-7.54 (m, 2H), 7.32-7.31 (m, 2H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7.08-7.06 (m, 2H), 3.81-3.79 (m, 1H), 2.57-2.53 (m, 2H), 2.49-2.45 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.17-2.04 (m, 2H).
MH+ 487.
실시예 425
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.43 (m, 3H), 7.41-7.38 (m, 1H), 7.36-7.31 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2.5 (s, 3H), 1.50 (s, 9H).
MH+ 487.
실시예 426
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.41 (m, 3H), 7.40-7.38 (m, 1H), 7.37-7.32 (m, 2H), 7.07-7.05 (m, 2H), 3.22-3.15 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 2.21-2.18 (m, 2H), 1.89-1.84 (m, 2H), 1.77-1.65 (m, 1H), 1.64-1.55 (m, 2H), 1.50-1.40 (m, 2H), 1.35-1.29 (m, 1H).
MH+ 513.
실시예 427
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.31 (m, 6H), 7.07-7.05 (m, 2H), 4.03-3.98 (m, 1H), 2.59-2.52 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 2.50-2.40 (m, 2H), 2.16-2.02 (m, 2H).
MH+ 485.
실시예 428
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.29 (m, 6H), 7.08-7.05 (m, 2H), 3.34-3.29 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.89-1.76 (m, 1H), 1.44 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.98 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 487.
실시예 429
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.29 (m, 6H), 7.08-7.05 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 1.83 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.49 (s, 6H), 0.88 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 501.
실시예 430
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-5.28 (m, 9H), 7.15-7.08 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.94 (m, 2H), 1.50 (m, 2H).
MH+ 571.
실시예 431
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (m, 1H), 7.35-7.25 (m, 8H), 7.12-7.08 (m, 2H), 3.08 (m, 2H), 2.85 (m, 2H), 2.49 (s, 3H), 2.38 (m, 1H), 2.02 (m, 1H).
MH+ 585.
실시예 432
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.31 (m, 9H), 7.06-7.02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.95 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 629.
실시예 433
2-(1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.26 (m, 10H), 7.14-7.08 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.98-1.92 (m, 2H), 1.54-1.48 (m, 2H).
MH+ 536.
실시예 434
2- tert -부틸-5-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (dd, J = 2.4 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.30-7.24 (m, 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.05 (dt, J = 8.0 Hz, 1.2 Hz, 1H), 2.51 (s, 3H), 1.53 (s, 9H).
MH+ 477.
실시예 435
2- sec -부틸-5-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (dd, J = 2.4 Hz, 1.8 Hz, 1H), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.30-7.26 (m, 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.03 (dt, J = 7.6 Hz, 1.6 Hz, 1H), 3.34-3.29 (m, 1H), 2.50 (s, 3H), 1.87-1.76 (m, 1H), 1.44 (d, 3H), 0.98 (t, 3H).
MH+ 477.
실시예 436
2-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (dd, J = 2.0 Hz, 0.4 Hz, 1H), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.30-7.24 (m, 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.04 (dt, J = 7.6 Hz, 1.2 Hz, 1H), 4.01 (m, 1H), 2.60-2.52 (m, 2H), 2.50 (s, 3H), 2.46-2.41 (m, 2H), 2.41-2.03 (m, 2H).
MH+ 475.
실시예 437
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 에톡시프로판 -2-일)-1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (br d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.45 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.74 (s, 6H), 1.19 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 507.
실시예 438
2-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (dd, 1H, J = 2.0 Hz, 0.4 Hz), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.30-7.24 (m, 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.04 (dt, 1H, J = 7.6 Hz, 1.6 Hz), 3.24-3.16 (m, 1H), 2.51 (s, 3H), 2.22-2.02 (m, 2H), 1.90-1.75 (m, 3H), 1.66-1.56 (m, 2H), 1.51-1.26 (m, 3H).
MH+ 502.
실시예 439
2-(5-(3- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (dd, 1H, J = 2.0 Hz, 0.4 Hz), 7.34-7.31 (m, 3H), 7.29-7.24 (m, 2H), 7.22-7.21 (m, 1H), 7.04 (dt, 1H, J = 7.6 Hz, 1.2 Hz), δ2.50 (s, 3H), 1.83 (q, 2H, J = 7.6 Hz), 1.49 (s, 6H), 0.88 (t, 3H, J = 7.2 Hz).
MH+ 491.
실시예 440
2-(5-(4- 클로로페닐 )-4- 사이클로프로필 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.55-7.49 (m, 2H), 7.36-7.31 (m, 2H), 7.21-7.16 (m, 1H), 7.11-7.01 (m, 2H), 3.14-3.10 (m, 1H), 2.14-2.12 (m, 2H), 1.91-1.87 (m, 2H), 1.78-1.70 (m, 2H), 1.44-1.20 (m, 4H), 0.62-0.60 (m, 2H), 0.37-0.34 (m, 2H).
MH+ 531.
실시예 441
2- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-4- 사이클로프로필 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.56-7.51 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 1H), 7.15-7.11 (m, 2H), 1.44 (m, 1H), 1.32 (s, 9H), 0.61-0.59 (m, 2H), 0.37-0.34 (m, 2H).
MH+ 505.
실시예 442
2-(5-(4- 클로로페닐 )-4- 사이클로프로필 -1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.54-7.51 (m, 2H), 7.33-7.31 (m, 2H), 7.22-7.18 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 3.25-2.22 (m, 1H), 1.50-1.47 (m, 1H), 1.45-1.44 (m, 4H), 1.37-1.30 (m, 2H), 0.60-0.57 (m, 2H), 0.37-0.35 (m, 2H).
MH+ 503.
실시예 443
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.54 (s, 9H).
MH+ 443.
실시예 444
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.37-3.28 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.91-1.76 (m, 2H), 1.46 (d, J = 7.2 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 443.
실시예 445
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.39 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 4.06-3.08 (m, 1H), 2.62-2.54 (m, 2H), 2.52-2.42 (m, 5H), 2.20-2.02 (m, 2H).
MH+ 441.
실시예 446
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.24-3.16 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 2.24-2.20 (m, 2H), 1.91-1.86 (m, 2H), 1.79-1.74 (m, 1H), 1.67-1.57 (m, 2H), 1.52-1.26 (m, 3H).
MH+ 469.
실시예 447
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로 프로필 )-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.39-7.34 (m, 4H), 7.28-7.24 (m, 2H), 7.14-7.11 (m, 4H), 2.42 (s, 3H), 1.96-1.94 (m, 2H), 1.53-1.50 (m, 2H).
MH+ 537.
실시예 448
2-(1,5- 비스 (4- 클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 11.6 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.84 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.50 (s, 6H), 0.89 (t, J = 0.90 Hz, 3H).
MH+ 457.
실시예 449
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 프로폭시프로판 -2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (br d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.29 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.35 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.73 (s, 6H), 1.57 (m, 2H), 0.90 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 521.
실시예 450
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.42 (m, 4H), 7.37-7.27 (m, 6H), 7.05-7.02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.95 (m, 2H), 1.53 (m, 2H), 1.10 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 596.
실시예 451
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 7.08-7.03 (m, 2H), 2.91 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.82 (q, J = 8.0 Hz, 2H), 1.48 (s, 6H), 1.25 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 550.
실시예 452
2-( 바이사이클로[2.2.1]헵탄 -2-일)-5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.44 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 2H), 3.35-3.31 (m, 1H), 2.90 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.56 (br d, J = 3.6 Hz, 1H), 2.49-2.37 (m, 1H), 2.20-2.02 (m, 1H), 1.95-1.85 (m, 1H), 1.70-1.18 (m, 9H).
MH+ 574.
실시예 453
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-이소프로필-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.44 (m, 2H), 7.42-7.39 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 2H), 3.48 (quintet, J = 7.2 Hz, 1H), 2.91 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.48 (d, J = 6.8 Hz, 6H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 522.
실시예 454
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.45 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.33-7.26 (m, 2H), 7.08-7.04 (m, 2H), 3.03-3.01 (m, 1H), 2.92 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.80-1.45 (m, 4H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 0.92 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 550.
실시예 455
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로헥실 )-1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.44 (m, 2H), 7.41-7.40 (m, 1H), 7.33-7.269 (m, 2H), 7.09-7.04 (m, 2H), 2.91 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.28-2.18 (m, 2H), 1.75-1.45 (m, 8H), 1.41 (s, 3H), 1.26 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 577.
실시예 456
2-(2-( 알릴옥시 )프로판-2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 - 1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.30 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.90 (m, 1H), 5.30 (br d, J = 17.2 Hz, 1H), 5.14 (br d, J = 10.4 Hz, 1H), 3.95 (dt, J = 5.2, 1.6 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.77 (s, 6H).
MH+ 519.
실시예 457
2-(2- 부톡시프로판 -2-일)-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (br d, J = 2.0 Hz), 7.37-7.29 (m, 4H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.39 (t, J = 6.8 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H), 1.73 (s, 6H), 1.54 (m, 2H), 1.36 (m, 2H), 0.89 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 535.
실시예 458
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 메톡시페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.37 (m, 3H), 7.31-7.24 (m, 4H), 7.07 (m, 2H), 6.87 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 1.92 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.48 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H).
MH+ 567.
실시예 459
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )사이클로프로필)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.42 (m, 2H), 7.38 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.31-7.25 (m, 5H), 7.08 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 2.01 (dd, J = 7.6, 5.2 Hz, 2H), 1.54 (dd, J = 7.6, 5.2 Hz, 2H).
MH+ 605.
실시예 460
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-p- 톨릴사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.38-7.25 (m, 7H), 7.14 (m, 2H), 7.08 (m, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.33 (s, 3H), 1.94 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H).
MH+ 551.
실시예 461
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2-( 펜틸옥시 )프로판-2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (dd, J = 2.0, 0.4 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 3.36 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 2.49 (s, 3H), 1.72 (s, 6H), 1.50 (m, 2H), 1.27 (m, 4H), 0.87 (t, J = 5.2 Hz, 3H).
MH+ 549.
실시예 462
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (dd, J = 1.6, 0.8 Hz, 1H), 7.33-7.29 (m, 4H), 7.10 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.72 (m, 2H), 1.64 (m, 2H).
MH+ 529.
실시예 463
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.40 (m, 2H), 7.38-7.36 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 4H), 7.26-7.23 (m, 2H), 7.12-7.08 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.93 (m, 2H), 1.50 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 587.
실시예 464
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2- 클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.41(m, 4H), 7.37-7.35 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 2H), 7.29-7.24 (m, 2H), 7.05 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.88 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.96-1.93 (m, 2H), 1.52-1.49 (m, JAB = 7.2 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 597.
실시예 465
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 2.83 (m, 4H), 2.51 (s, 3H), 2.17 (m, 2H).
MH+ 543.
실시예 466
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2,2,2- 트리플루오로에틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (dd, J = 1.6, 0.4 Hz, 1H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.11 (m, 2H), 4.01 (q, J = 10.0 Hz, 2H), 2.50 (s, 3H).
MH+ 503.
실시예 467
2-(1- 벤질사이클로프로필 )-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.35-7.26 (m, 6H), 7.21-7.17 (m, 3H), 7.10-7.08 (m, 2H), 3.30 (s, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.50-1.47 (m, 2H), 1.19-1.16 (m, 2H).
MH+ 595.
실시예 468
2-(1- 벤질사이클로프로필 )-5-(5-(4- 브로모로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.44 (m, 2H), 7.39 (d, J = 1.2 Hz, 1H), 7.30-7.23 (m, 6H), 7.21-7.18 (m, 1H), 7.05-7.03 (m, 2H), 3.30 (s, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.51-1.48 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.19-1.16 (m, 2H).
MH+ 611.
실시예 469
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (dd, J = 0.8, 2 Hz, 2H), 7.33-7.28 (m, 4H), 7.14-7.09 (m, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.64 (s, 3H), 1.42-1.40 (m, 2H), 1.08-1.05 (m, 2H).
MH+ 475.
실시예 470
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.45 (m, 2H), 7.40 (d, J = 2 Hz, 1H), 7.32-7.26 (m, 2H), 7.07-7.05 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.46-1.40 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.08-1.06 (m, 2H).
MH+ 535.
실시예 471
2-(1-(4- 클로로벤질 ) 사이클로프로필 )-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.41 (m, 1H), 7.32-7.28 (m, 4H), 7.23-7.20 (m, 3H), 7.11-7.07 (m, 2H), 3.25(s, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.47 (dd, J = 4.8, 6.8 Hz, 2H), 1.72 (dd, J = 4.8, 6.8 Hz, 2H).
MH+ 587.
실시예 472
2-(1-(4- 클로로벤질 ) 사이클로프로필 )-5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )- 4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.44 (m, 2H), 7.40-7.39 (m, 1H), 7.32-7.26 (m, 3H), 7.23-7.20 (m, 3H), 7.06-7.02 (m, 2H), 3.25(s, 2H), 2.86 (q, J = 7.5 Hz, 2H), 1.49-1.46 (m, 2H), 1.36-1.27 (m, 5H).
MH+ 645.
실시예 473
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 메톡시페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.39 (m, 4H), 7.37 (dd, J = 1.6, 1.2 Hz, 1H), 7.25 (m, 2H), 7.04-7.00 (m, 2H), 6.89-6.85 (m, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.94 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.49 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.21 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 625.
실시예 474
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-p- 톨릴사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.39 (m, 2H), 7.38-7.36 (m, 3H), 7.24 (m, 2H), 7.17-7.14 (m, 2H), 7.06-7.02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.96 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.52 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 609.
실시예 475
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.43 (m, 2H), 7.36-7.29 (m, 4H), 7.24 (m, 2H), 7.04-7.02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.96 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.54 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 595.
실시예 476
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.43 (m, 2H), 7.38 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 7.30-7.24 (m, 6H), 7.04-7.02 (m, 2H), 3.09 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.56 (m, 2H), 2.36 (m, 1H), 2.02 (m, 1H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 643.
실시예 477
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.40 (m, 4H), 7.38 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7.24 (m, 2H), 7.04-7.02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.94 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.50 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 629.
실시예 478
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )사이클로프로필)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.40 (m, 4H), 7.38 (m, 1H), 7.28-7.24 (m, 3H), 7.04-7.02 (m, 2H), 2.87 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.05 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.54 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 663.
실시예 479
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.50 (d, J = 5.5 Hz, 2H), 7.38-7.25 (m, 8H), 7.11 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 2.88 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.99-1.96 (m, 2H), 1.56-1.53 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH+ 553.
실시예 480
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-p- 톨릴사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.39-7.37 (m, 2H), 7.31-7.25 (m, 5H), 7.17-7.14 (m, 2H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 2.88 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 2.34 (s, 3H), 1.96-1.93 (m, 2H), 1.53-1.49 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH+ 567.
실시예 481
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 메톡시페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.37 (m, 3H), 7.31-7.25 (m, 4H), 7.11 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.87 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.88 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 1.95-1.92 (m, 2H), 1.51-1.48 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH+ 583.
실시예 482
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 )사이클로프로필)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.47-7.38 (m, 3H), 7.31-7.25 (m, 5H), 7.11 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 2.88 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 2.08-2.04 (m, 2H), 1.57-1.53 (m, 2H), 1.23 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 621.
실시예 483
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.41-7.40 (m, 1H), 7.35-7.28 (m, 8H), 7.13 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.13-3.05 (m, 2H), 2.92 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 2.88-2.78 (m, 2H), 2.40-2.30 (m, 1H), 2.06-1.95 (m, 1H), 1.27 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
MH+ 601.
실시예 484
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.39 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 4H), 7.15-7.10 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.44 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 2H), 1.24 (t, J = 7.6 Hz, 3H), 1.09 (dd, J = 4.4, 6.8 Hz, 2H).
MH+ 489.
실시예 485
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로펜틸 )-1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.41 (m, 4H), 7.37 (m, 1H), 7.32-7.24 (m, 4H), 7.23-7.19 (m, 1H), 7.04-7.01 (m, 2H), 2.90 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.83 (m, 2H), 2.31 (m, 2H), 1.85 (m, 4H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 623.
실시예 486
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로펜틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.43 (m, 2H), 7.38-7.35 (m, 3H), 7.28-7.25 (m, 4H), 7.05-7.02 (m, 2H), 2.89 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.82 (m, 2H), 2.27 (m, 2H), 1.86 (m, 4H), 1.23 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 657.
실시예 487
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.47 (m, 2H), 7.38-7.27 (m, 6H), 7.25-7.24 (m, 2H), 7.10-7.04 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.98 (d, J = 7.2, 3.6 Hz, 2H), 1.55 (dd, J = 7.2, 3.6Hz, 2H).
MH+ 537.
실시예 488
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 에틸사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m , 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 1.89 (q, J = 9.7 Hz, 2H), 1.37 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.11 (t, J = 9.7 Hz, 3H), 1.06 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz).
MH+ 489.
실시예 489
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 에틸사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m , 4H), 7.16-7.11 (m, 2H), 2.87 (q, J = 9.4 Hz, 2H), 1.93 (q, J = 9.7 Hz, 2H), 1.38 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 9.4 Hz, 3H), 1.03 (t, J = 9.7 Hz, 3H), 1.00 (dd, J = 9.3, 6.2 Hz).
MH+ 504.
실시예 490
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 에틸사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.41 (m , 1H), 7.34-7.29 (m, 2H), 7.10-7.05 (m, 2H), 2.90 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 1.90 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 1.38 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz, 2H), 1.27 (t, J = 9.8 Hz, 3H), 1.10 (t, J = 9.8 Hz, 3H), 1.03 (dd, J = 9.2, 6.2 Hz).
MH+ 547.
실시예 491
1-(5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸 -2-일) 사이클로프로판카보니트릴
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 4H), 7.14-7.11 (m, 2H), 2.88 (q, J = 10.0 Hz, 2H), 2.11-2.05 (m, 2H), 1.99-1.94 (m, 2H), 1.24 (t, J = 10.0 Hz, 3H).
MH+ 501.
실시예 492
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 플루오로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.42 (m, 1H), 7.35-7.30 (m, 6H), 7.20-7.13 (m, 4H), 2.79 (q, J = 9.8 Hz, 2H), 2.19 (dd, J = 9.4, 6.1, 2H), 2.02 (dd, J = 9.4, 6.1, 2H), 1.21 (t, J = 9.8 Hz, 3H).
MH+ 613.
실시예 493
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(3- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.44 (m, 2H), 7.39-7.37 (m, 1H), 7.36-7.34 (m, 1H), 7.33-7.32 (m, 1H), 7.29-7.25 (m, 4H), 7.04-7.02 (m, 2H), 2.45 (s, 3H), 1.95 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H), 1.53 (dd, J = 7.2, 4.4 Hz, 2H).
MH+ 571.
실시예 494
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(3- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.44 (m, 2H), 7.39 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 2H), 7.30-7.29 (m, 1H), 7.27-7.25 (m, 4H), 7.04-7.02 (m, 2H), 2.78 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.79 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.47 (dd, J = 7.2, 4.8 Hz, 2H), 1.17 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 586.
실시예 495
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(3- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.43 (m, 3H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 4H), 7.05-7.03 (m, 2H), 2.88 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 1.94 (dd, J = 7.2, 4.0 Hz, 2H), 1.52 (dd, J = 7.2, 4.0 Hz, 2H), 1.23 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 629.
실시예 496
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 플루오로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.44 (m, 3H), 7.38-7.35 (m, 2H), 7.29-7.22 (m, 4H), 7.04-7.01 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 1.90 (dd, J = 8.3, 6.7 Hz, 2H), 1.44 (dd, J = 8.3, 6.7 Hz, 2H).
MH+ 555.
실시예 497
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-이소프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.36 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.30-7.19 (m, 5H), 7.14-7.12 (m, 2H), 7.07 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.51-3.43 (m, 1H), 1.90-1.88 (m, 2H), 1.45-1.43 (m, 2H), 1.21 (d, J = 7.2 Hz, 6H).
MH+ 601.
실시예 498
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-이소프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (s, 1H), 7.31-7.24 (m, 4H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.59-3.51 (m, 1H), 1.76-1.73 (m, 2H), 1.63-1.60 (m, 2H), 1.28 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
MH+ 559.
실시예 499
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-프로필-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 (s, 1H), 7.32-7.27 (m, 4H), 7.12 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 2.87-2.83 (m, 2H), 1.69-1.57 (m, 6H), 0.88 (t, J = 7.6 Hz, 2H).
MH+ 559.
실시예 500
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42 (s, 1H), 7.32-7.29 (m, 4H), 7.13 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.90 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.78-1.72 (m, 2H), 1.64-1.61 (m, 2H), 1.25 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 545.
실시예 501
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2- 플루오로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.44 (m, 1H), 7.37-7.22 (m, 6H), 7.15-7.05 (m, 4H), 2.87 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 2.05-1.99 (m, 2H), 1.55-1.52 (m, 2H), 1.22 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 571.
실시예 502
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.79 (s, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.45-7.42 (m, 3H), 7.39-7.34 (m, 4H), 5.64 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 544.
실시예 503
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.77 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.53-7.50 (m, 2H), 7.45- 7.44 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.35-7.30 (m, 2H), 5.63 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 588.
실시예 504
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.82 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.50-7.23 (m, 7H), 5.65 (s, 2H), 4.08-3.93 (m, 1H), 2.63-2.51 (m, 2H), 2.50-2.37 (m, 2H), 2.20-2.01 (m, 2H).
MH+ 542.
실시예 505
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.16 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.49-7.31 (m, 7H), 5.69 (s, 2H), 3.23-3.12 (m, 1H), 2.24-2.15 (m, 2H), 1.98-1.91 (m, 2H), 1.65-1.21 (m, 6H).
MH+ 570.
실시예 506
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.07 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 7.44-7.24 (m, 11H), 5.29 (s, 2H), 1.99-1.88 (m, 2H), 1.59-1.51 (m, 2H).
MH+ 638.
실시예 507
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.91 (s, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.50-7.46 (m, 2H), 7.42-7.21 (m, 10H), 5.63 (s, 2H), 1.98-1.90 (m, 2H), 1.61-1.53 (m, 2H).
MH+ 604.
실시예 508
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-p- 톨릴사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.89 (s, 1H), 8.04 (s, 1H), 7.47-7.22 (m, 9H), 7.18-7.10 (m, 2H), 5.62 (s, 2H), 2.33 (s, 3H), 1.95-1.88 (m, 2H), 1.56-1.49 (m, 2H).
MH+ 618.
실시예 509
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 메톡시페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.03 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.49-7.21 (m, 9H), 6.92-6.83 (m, 2H), 5.64 (s, 2H), 3.78 (s, 3H), 1.98-1.87 (m, 2H), 1.65-1.49 (m, 2H).
MH+ 634.
실시예 510
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(2,4- 디클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.03 (s, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.48-7.22 (m, 9H), 5.64 (s, 2H), 2.09-1.99 (m, 2H), 1.65-1.53 (m, 2H).
MH+ 672.
실시예 511
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.94 (s, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.48-7.28 (m, 7H), 5.65 (s, 2H), 1.83-1.61 (m, 4H).
MH+ 596.
실시예 512
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.41 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.47-7.45 (m, 1H), 7.43-7.31 (m, 6H), 5.72 (s, 2H), 2.84 (d, J = 8.0 Hz, 4H), 2.20 (m, 2H).
MH+ 610.
실시예 513
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로부틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.41 (s, 1H), 8.28 (s, 1H), 7.43-7.23 (m, 11H), 5.70 (s, 2H), 3.10-3.01 (m, 2H), 2.89-2.78 (m, 2H), 2.42-2.31 (m, 1H), 2.10-1.98 (m, 1H).
MH+ 652.
실시예 514
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 페닐사이클로펜틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.56 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.45-7.25 (m, 12H), 5.69 (s, 2H), 2.84-2.75 (m, 2H), 2.41-2.32 (m, 2H), 1.95-1.80 (m, 4H).
MH+ 632.
실시예 515
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로펜틸 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.46 (s, 1H), 8.29 (s, 1H), 7.43-7.24 (m, 11H), 5.68 (s, 2H), 2.82-2.73 (m, 2H), 2.37-2.26 (m, 2H), 1.92-1.80 (m, 4H).
MH+ 666.
실시예 516
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1- 메틸사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.13 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.48-7.29 (m, 7H), 5.68 (s, 2H), 1.65 (s, 3H), 1.45-1.39 (m, 2H), 1.16-1.10 (m, 2H).
MH+ 543.
실시예 517
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-( 트리플루오로메틸 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.30 (s, 1H), 8.25 (s, 1H), 7.58-7.54(m, 2H), 7.47 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.39-7.31 (m, 4H), 5.69 (s, 2H), 1.77-1.65 (m, 4H).
MH+ 640.
실시예 518
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.15 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.53 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.46-7.40 (m, 2H), 7.38-7.24 (m, 8H), 5.67 (s, 2H), 2.05-1.93 (m, 2H), 1.59-1.52 (m, 2H).
MH+ 682.
실시예 519
2-(4-((1H-1,2,4- 트리아졸 -1-일) 메틸 )-1-(2- 클로로페닐 )-5-(4- 클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-tert-부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ9.16 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.47-7.31 (m, 8H), 5.71 (s, 2H), 1.54 (s, 9H).
MH+ 510.
실시예 520
(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸아세테이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.45 (m, 2H), 7.44-7.43 (m, 1H), 7.32-7.31 (m, 2H), 7.09-7.06 (m, 2H), 5.39 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 579.
실시예 521
(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 메틸아세테이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.43 (m, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 5.40 (s, 2H), 2.00 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 535.
실시예 522
(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)메탄올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.45 (m, 2H), 7.44-7.43 (m, 1H), 7.30-7.29 (m, 2H), 7.09-7.07 (m, 2H), 4.70 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 537.
실시예 523
(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)메탄올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.43 (m 1H), 7.33-7.29 (m, 4H), 7.24-7.12 (m, 2H), 4.70 (s, 2H), 1.54 (2, 9H).
MH+ 493.
실시예 524
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 메톡시메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.46 (m, 2H), 7.45-7.44 (m, 1H), 7.30-7.29 (m, 2H), 7.19-7.17 (m, 2H), 4.73 (s, 2H), 3.47 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 551.
실시예 525
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 플루오로메틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4-티 아 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.45 (m, 3H), 7.33-7.32 (m, 2H), 7.17-7.14 (m, 2H), 5.74 (d, J = 48.4 Hz, 2H), 1.53 (s, 9H).
MH+ 539.
실시예 526
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-((5-( 트리플루오로메틸 )피리딘-2- 일옥시 ) 메틸 )-1H-피라졸-3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.00-7.99 (m, 1H), 7.43-7.40 (m, 3H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.01-6.99 (m, 2H), 6.42-6.40 (m, 1H), 5.48 (s, 2H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 682.
실시예 527
5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-카브알데하이드
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ10.80 (s, 1H), 7.48-7.42 (m, 3H), 7.34-7.26 (m, 2H), 7.20-7.07 (m, 2H), 1.53 (s, 9H).
MH+ 535.
실시예 528
1-(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페 닐 )-1H- 피라졸 -4-일)에탄올
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.46 (m, 2H), 7.42-7.41 (m, 1H), 7.30-7.26 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 4.83-4.78 (m, 1H), 1.59 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 551.
실시예 529
1-(3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)에탄올
MH+ 507.
실시예 530
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-(1- 플루오로에틸 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4-티 아 디아졸
MH+ 553.
실시예 531
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-비닐-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.44 (m, 2H), 7.42-7.40 (m, 1H), 7.29-7.21 (m, 3H), 7.15-7.11 (m, 2H), 5.43 (dd, J = 18, 1.6 Hz, 1H), 5.22 (dd, J = 11.6, 1.6 Hz, 1H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 533.
실시예 532
메틸 1-(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H-피라졸-4-일) 에틸카바메이트
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.41 (m, 3H), 7.27-7.22 (m, 4H), 5.02 (bs, 1H), 3.62 (s, 3H), 1.53 (s, 9H), 1.48 (d, J = 7.2 Hz, 3H).
MH+ 609.
실시예 533
1-(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일) 에탄온
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.43 (m, 3H), 7.30-7.29 (m, 2H), 7.15-7.12 (m, 2H), 2.53 (s, 3H), 1.52 (s, 9H).
MH+ 549.
실시예 534
2-(5-(4- 브로모페닐 )-3-(5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸 -2-일)-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -4-일)프로판-2-올
MH+ 565.
실시예 535
2-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-( 프로프 -1-엔-2-일)-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.39 (m, 3H), 7.34 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.31-7.28 (m, 1H), 7.07-7.03 (m, 2H), 5.29-5.24 (m, 1H), 4.97-4.96 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 1.51 (s, 9H).
MH+ 547.
실시예 536
2-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.38 (m, 1H), 7.41-7.34 (m, 4H), 7.25-7.23 (m, 2H), 4.07-4.02 (m, 1H), 2.60-2.56 (m, 2H), 2.54-2.48 (m, 2H), 2.18-2.05 (m, 2H).
MH+ 497.
실시예 537
2-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.44 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 4H), 7.26-7.22 (m, 2H), 1.86 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 1.52 (s, 3H), 1.50 (s, 3H), 0.89 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 514.
실시예 538
2-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.40 (m, 2H), 7.37-7.32 (m, 3H), 7.26-7.22 (m, 2H), 3.26-3.24 (m, 1H), 2.22-1.86 (m, 4H), 1.56-1.44 (m, 6H)
MH+ 525.
실시예 539
2- sec -부틸-5-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.41 (m, 2H), 7.39-7.26 (m, 3H), 7.24-7.20 (m, 2H), 3.36-3.32 (m, 1H), 1.87-1.75 (m, 2H), 1.48 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.99 (t, J = 7.2 Hz).
MH+ 499
실시예 540
2- tert -부틸-5-(4- 클로로 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49-7.41 (m, 2H), 7.38-7.24 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 2H), 1.59 (s, 9H).
MH+ 499.
실시예 541
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert -부틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.48 (m, 2H), 7.38-7.27 (m, 3H), 7.23-7.19 (m, 2H), 1.55 (s, 9H)
MH+ 544.
실시예 542
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- sec -부틸-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.42 (m, 1H), 7.40-7.37 (m, 1H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.25-7.21 (m, 2H), 3.37-3.32 (m, 1H), 1.87-1.76 (m, 2H), 1.45 (d, J = 6.8 Hz, 3H), 0.91 (t, J = 7.2, 3H).
MH+ 543.
실시예 543
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.42 (m, 1H), 7.37-7.31 (m, 4H), 7.25-7.22 (m, 2H), 4.12-4.01 (m, 1H), 2.61-2.57 (m, 2H), 2.53-2.39 (m, 2H), 2.19-2.05 (m, 2H).
MH+ 541.
실시예 544
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,3,4-티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.37 (m, 2H), 7.34-7.31 (m, 3H), 7.25-7.21 (m, 2H), 3.02-2.97 (m, 1H), 2.16-2.11 (m, 2H), 1.87-1.76 (m, 2H), 1.73-1.68 (m, 3H), 1.44-1.33 (m, 3H).
MH+ 569.
실시예 545
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5- tert - 펜틸 -1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.43 (m, 2H), 7.38-7.33 (m, 3H), 6.99-6.95 (m, 2H), 1.66 (dq, J = 28.8, 7.2 Hz, 2H), 1.49 (s, 3H), 1.42 (s, 3H), 0.83 (t, J = 18.8, 7.2 Hz, 3H).
MH+ 557.
실시예 546
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(2-(4- 클로로페닐 )프로판-2-일)-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.41 (m, 1H), 7.38-7.33 (m, 4H), 7.27-7.24 (m, 3H), 7.22-7.18 (m, 2H), 7.12-7.08 (m, 1H), 1.92 (s, 3H), 1.81 (s, 3H).
MH+ 639.
실시예 547
2-(4- 브로모 -5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-1H- 피라졸 -3-일)-5-(1-(4- 클로로페닐 ) 사이클로프로필 )-1,3,4- 티아디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.42 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 4H), 7.27-7.24 (m, 3H), 7.21-7.18 (m, 2H), 7.12-7.08 (m, 1H), 2.01 (dd, J = 9.1, 6.7 Hz, 2H), 1.49 (dd, J = 9.1, 6.7 Hz, 2H).
MH+ 635.
1,2,4- 옥사디아졸의 제조
실시예 548
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,2,4- 옥사디아졸
단계 1: 5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3- 카복스아마이드
5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카복실산 (2.09 g, 5.5 mmol)을 톨루엔 (50 ml)중에 용해시킨 용액에, 티오닐 클로라이드 (1.3 ml, 22.0 mmol)를 첨가하고 실온에서 유지하였다. 혼합물을 110℃에서 2시간 동안 환류하고 실온으로 냉각하였다. 수득된 용액을 증발시키고, 진공 하 건조하여, 추가의 정제없이, 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카보닐 클로라이드를 수득하였다. 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카보닐 클로라이드를 메틸렌클로라이드 (10 ml) 중에 용해시킨 용액에 27% 암모니아 수용액 (2 ml)을 0℃에서 첨가하였다. 실온에서 3시간 동안 교반한 후, 수득된 용액을 포화 염화암모늄으로 중지시키고, 50 ml의 에틸아세테이트로 2회 추출하였다. 증발에 의해 추출물을 농축한 후, 잔류물을 실리카겔 컬럼 (헥산/에틸아세테이트 = 1/1)을 사용하여 정제하여, 백색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (2.07 g, 99 %).
단계 2: 5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3- 카보니트릴
단계 1에서 수득한 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카복스아마이드 (1.57 g, 4.1 mmol)를 디메틸포름아마이드 (10 ml)에 용해시 킨 용액에, 0℃에서 포스포릴클로라이드 (0.72 ml, 8.2 mmol)를 적가하였다. 수득된 혼합물을 0℃에서 20분 동안 교반한 후, 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 물로 중지시키고, 혼합물을 에틸아세테이트 (30 ml, 2회)로 추출하였다. 용매를 제거한 후, 컬럼크로마토그래피에 의해 백색 고체로서 5-(4-클로로 페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카보니트릴을 수득하였다 (1.47g, 정량적).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (br s, 1H), 7.31-7.27 (m, 4H), 7.08-7.03 (m, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.31 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 1.72 (m, 1H), 0.97 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 463.
단계 3: 5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-N-히드록시-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-카복스이미드아마이드
봉합 튜브에 단계 2에서 수득된 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카보니트릴 (1.0 g, 2.76 mmol)과 하이드록실아민 히드로클로라이드 (0.39 g, 5.52 mmol)를 MeOH (16 mL)로 용해시킨 후 탄산칼륨 (0.58 g, 4.14 mmol)을 넣고, 혼합물을 격렬하게 교반한 후, 100℃에서 16시간 동안 가열하였다. 형성된 백색 침전물을 여과하고, 찬 물로 2회 세척하였다. 고 진공 하에서 더 건조한 후 여과물을 클로로포름 (30 mL x 2)으로 추출하고, MgSO4로 건조하고, 여과하 고 진공 하에 증발시켜 1.04 g (2.63 mmol, 95 %)의 양으로 표제 생성물을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ9.77 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 7.69 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.63 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.51 (dd, J = 2.2, 8.4 Hz, 1H), 7.41 (br d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.19 (br d, J = 8.6 Hz, 2H), 5.49 (br s, 1H), 2.20 (s, 3H).
MH+ 395.
단계 4: 3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1,2,4- 옥사디아졸
단계 3에서 수득한 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-N-히드록시-4-메틸-1H-피라졸-3-카복스아마이드아마이드 (0.30 g, 0.75 mmol), 사이클로헥실카복실산 (97 mg, 0.75 mmol), HOBt (194 mg, 1.43 mmol) 및 EDCI (220 mg, 1.13 mmol)을 DCM (7 mL)에 용해시킨 용액에 NMM (0.42 mL, 3.77 mmol)를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후 EtOAc (30 mL)를 첨가하고 , 혼합물을 연속하여 물, 포화 NaHCO3 용액 (20 mL) 및 염수 (20 mL)로 세척하였다. 유기층을 단리하고, MgSO4로 건조하고 진공 하에 농축하여 백색 고체로서 5-(4-클로로페닐)-N-(사이클로헥산카보닐옥시)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카복스이미드아마이드를 수득하였으며, 이를 추가의 정제없이 다음 단계에서 사용하였다. 생성물을 피리딘 (4 mL)에 용해시키고, 180℃에서 20분 동안 마이크로파 조사한 후, 진공 하에 휘발성 성분들을 제거하였다. 잔류물을 역상 분취용 고압 액체 크로마토그래피로 추가 정제하여 백색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (67 mg, 0.137 mmol, 2단계를 통해 18%).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42 -7.38 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3.06 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.14 (m, 2H), 1.88-1.81 (m, 2H), 1.80-1.68 (m, 2H), 1.48-1.25 (m, 4H).
(M+Na)+ 509.
상응하는 출발물질을 사용하고, 실시예 548을 반복실시함으로써 하기 실시예 549~564의 화합물을 수득하였다.
실시예 549
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.38 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3.45 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.20 (m, 2H), 2.06 (m, 2H), 1.86 (m, 2H), 1.72 (m, 2H).
(M+Na)+ 495.
실시예 550
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-3-일)-1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42 -7.38 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3.01 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.99-1.75 (m, 4H), 0.92 (t, J = 7.5 Hz ,3H).
(M+Na)+ 497.
실시예 551
5-벤질-3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.41-7.27 (m, 10H), 7.13-7.09 (m, 2H), 4.33 (s, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.67-2.42 (m, 4H), 2.39 (s, 3H), 2.24-2.02 (m, 2H).
(M+Na)+ 517.
실시예 552
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부 틸 -1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.38 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.10 (m, 2H), 3.86 (m, 1H), 2.67-2.42 (m, 4H), 2.39 (s, 3H), 2.24-2.02 (m, 2H).
(M+Na)+ 481.
실시예 553
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵틸 -1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.37 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 3.25 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.24-2.15 (m, 2H), 2.01-1.81 (m, 4H), 1.65-1.60 (m, 6H).
(M+Na)+ 523.
실시예 554
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로프로필메틸 )-1,2,4-옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 -7.37 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.89 (d, J = 6.88 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.26 (m, 1H), 0.64 (m, 2H), 0.35 (AB q, J = 5.04 Hz, 2H).
MH+ 459.
실시예 555
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로펜틸메틸 )-1,2,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 -7.37 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.98 (d, J = 7.80 Hz, 2H), 2.46 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.98 (m, 1H), 1.91-1.82 (m, 2H), 1.72-1.52 (m, 4H), 1.36-1.25 (m, 2H).
MH+ 487.
실시예 556
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로헥실메틸 )-1,2,4-옥 사 디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41 -7.37 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.13-7.10 (m, 2H), 2.86 (d, J = 7.36 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 1.98 (m, 1H), 1.80-1.62 (m, 5H), 1.33-1.10 (m, 5H).
MH+ 501.
실시예 557
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-이소프로필-1,2,4- 옥사디아졸
MH+ 447.
실시예 558
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로프로필 -1,2,4-옥사디아졸
MH+ 445.
실시예 559
5- sec -부틸-3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.37 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.14-7.11 (m, 2H), 3.14 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 2.95 (m, 1H), 1.78 (m, 1H), 1.45 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.97 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 461.
실시예 560
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.35 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.14-7.11 (m, 2H), 3.25 (m, 1H), 2.39 (s, 3H), 1.91 (m, 1H), 1.70 (m, 1H), 1.43 (d, J = 7.3 Hz), 1.36 (m, 1H), 0.92 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 475.
실시예 561
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 헥산 -2-일)-1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43-7.37 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.14-7.11 (m, 2H), 3.23 (m, 1H), 2.40 (s, 3H), 1.98-1.88 (m, 1H), 1.77-1.67 (m, 1H), 1.44 (d, J = 6.5 Hz, 3H), 1.39-1.23 (m, 4H), 0.89 (t, J = 7.1 Hz, 3H).
MH+ 489.
실시예 562
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로펜 트 -3-엔일)-1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.37 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.76 (s, 2H), 3.83 (m, 1H), 2.92 (d, J = 8.24 Hz, 4H), 2.39 (s, 3H).
MH+ 471.
실시예 563
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(2- 메틸사이클로프로필 )-1,2,4- 옥사디아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.36 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.12-7.09 (m 2H), 2.37 (s, 3H), 1.99 (m, 1H), 1.73 (m, 1H), 1.54 (m, 1H), 1.23 (d, J = 6.0 Hz, 3H), 1.04 (m, 1H).
MH+ 459.
실시예 564
3-벤질-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,2,4- 옥사디아졸
MH+ 495.
테트라졸의 제조(화학식 Ie 및 If )
실시예 565
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-프로필-1H- 테트라졸
단계 1: 5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1H- 테트라졸
5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카보니트릴(500 mg, 1.39 mmol), 소듐 아지드(1.08 g, 16.6 mmol) 및 염화암모늄(890 mg, 16.6 mmol)의 혼합물을 디메틸포름아마이드 (3 ml)에 용해시킨 후, 마이크로파 합성기 튜브에 두고, 180℃로 설정한 이니시에이터 (initiator, Biotage®)에서 마이크로파 조사하였다. 20분 후, 혼합물을 물로 중지시키고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층에서의 용매를 증발 제거하고, 잔여물을 역상 분취용 고압 액체 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체로서 5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸을 수득하였다 (550 mg, 98 %).
MH+ 404.
단계 2: 5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-프로필-1H- 테트라졸
단계 1에서 수득한 5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸 (150 mg, 0.37 mmol)을 디메틸포름아마이드 (1 ml)에 용해시키고, 탄산칼륨 (250 mg, 1.85 mmol) 및 1-아이오도프로판 (0.07 ml, 1.1 mmol)을 실온에서 첨가하였다. 5시간 동안 교반한 후 수득된 용액을 물 (1 ml)로 중지시키고, 혼합물을 5ml 에틸아세테이트로 3회 추출하였다. 추출된 유기층의 용매를 감압 하에 증발시키고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (헥산/에틸아세테이트 = 1/7 내지 헥산/에틸아세테이트 = 1/5)로 정제하여, 두개의 화합물을 수득하였으며, 이중 하나는 백색 고체상의 표제 화합물이었다 (61 mg, 37 %).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.36-7.32 (m, 2H), 7.29 (dd, J = 8.72, 2.28 Mz, 1H), 7.18 (d, J = 8.68 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.78 (t, J = 7.32 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.03-1.93 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH+ 447.
실시예 566
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2-프로필-2H- 테트라졸
표제 화합물은 실시예 565에서 백색 고체로서 수득된 다른 화합물로, 실시예 565의 화합물보다 비교적 더 극성이었다 (62 mg, 37 %).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.38 (m, 2H), 7.33-7.28 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4.66 (t, J = 5.16, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.17-2.07 (m, 2H), 1.01 (t, J = 5.52 Hz, 3H).
MH+ 447.
상응하는 출발물질을 사용하고 실시예 565 및 566의 공정을 반복실시함으로써 하기 실시예 567 내지 592의 화합물을 수득하였다.
실시예 567
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 메틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.22 (m, 4H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.39 (s, 3H), 2.47 (s, 3H).
MH+ 419.
실시예 568
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2- 메틸 -2H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.38 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.14-7.12 (m, 2H), 4.44 (s, 3H), 2.46 (s, 3H).
MH+421 .
실시예 569
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-에틸-1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49 (d, J = 1.71 Hz, 1H), 7.36-7.28 (m, 3H), 7.20 (d, J = 6.51 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.86 (q, J = 5.52 Hz, 2H), 2.47 (s, 3H), 1.56 (t, J = 5.52 Hz, 3H).
MH+ 433.
실시예 570
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2-에틸-2H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.38 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4.75 (q, J = 7.36 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.71 (t, J = 7.36 Hz, 3H).
MH+ 433.
실시예 571
1-부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 3H), 7.19 (d, J = 8.72 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.82 (t, J = 7.32 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.97-1.89 (m, 2H), 1.55-1.33 (m, 2H), 0.91 (t, J = 7.36 Hz, 3H).
MH+ 460.
실시예 572
2-부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.38 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4.70 (t, J = 7.32 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.10-2.03 (m, 2H), 1.44-1.38 (m, 2H), 0.98 (t, J = 7.32 Hz, 3H).
MH+ 459.
실시예 573
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 펜틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.50 (d, J = 2.22 Hz, 1H), 7.36-7.27 (m, 3H), 7.19 (d, J = 11.24 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 4.81 (t, J = 9.76 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 1.97-1.83 (m, 2H), 1.32-1.25 (m, 4H), 0.86-81 (m, 3H).
MH+ 475.
실시예 574
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2- 펜틸 -2H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.39 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 4.69 (t, J = 7.14 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.11-2.09 (m, 2H), 1.37-1.36 (m, 4H), 0.92-0.88 (m, 3H).
MH+ 477.
실시예 575
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-이소프로필-1H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.49 (d, J = 2.19 Hz, 1H), 7.36-7.27 (m, 3H), 7.20 (d, J = 8.61 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.68-5.61 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.66 (s, 3H), 1.63 (s, 3H).
MH+ 449.
실시예 576
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2-이소프로필-2H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.38 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.15-7.12 (m, 2H), 5.22-5.12 (m, 1H), 2.46 (s, 3H), 1.74 (s, 3H), 1.72 (s, 3H).
MH+ 447.
실시예 577
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로펜틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 3H), 7.20 (d, J = 8.72 Hz, 1H), 7.14-7.09 (m, 2H), 5.75-5.67 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.24-2.16 (m, 4H), 2.04-1.98 (m, 2H), 1.78-1.68 (m, 2H).
MH+ 473.
실시예 578
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2- 사이클로펜틸 -2H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.36 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.15-7.11 (m, 2H), 5.34-5.27 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.37-2.24 (m, 4H), 2.04-1.94 (m, 2H), 1.84-1.73 (m, 2H).
MH+ 473.
실시예 579
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로헥실 -1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.52 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.36-7.26 (m, 3H), 7.16-7.10 (m, 3H), 5.25-5.17 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.19-1.30 (m, 10H).
MH+ 487.
실시예 580
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2- 사이클로헥실 -2H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.38 (m, 2H), 7.35-7.27 (m, 3H), 7.15-7.10 (m, 2H), 4.84-4.76 (m, 1H), 2.45 (s, 3H), 2.31-1.31 (m, 10H).
MH+ 487.
실시예 581
1-벤질-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.49 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.37-7.26 (m, 8H), 7.19 (d, J = 8.24 Hz, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 6.05 (s, 2H), 2.44 (s, 3H).
MH+ 496.
실시예 582
2-벤질-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.45-7.43 (m, 2H), 7.39-7.27 (m, 8H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5.85 (s, 2H), 2.43 (s, 3H).
MH+ 497.
실시예 583
2-((5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1H- 테트라졸 -1-일) 메틸 )피리딘
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.52 (d, J = 4.53, 1H), 7.61-7.57 (m, 1H), 7.42 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.33-7.30 (m, 2H), 7.27-7.24 (m, 2H), 7.20-7.17 (m, 2H), 7.11-7.05 (m, 3H), 7.00 (d, J = 7.80 Hz, 1H), 6.21 (s, 2H), 2.48 (s, 3H).
MH+ 496.
실시예 584
2-((5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2H- 테트라졸 -2-일) 메틸 )피리딘
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.61-8.59 (m, 1H), 7.71-7.66 (m, 1H), 7.40-7.37 (dd, J = 5.04, 2.72 Hz, 2H), 7.33-7.26 (m, 4H), 7.18 (d, J = 8.24 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 6.03 (s, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH+ 498.
실시예 585
3-((5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1H- 테트라졸 -1-일) 메틸 )피리딘
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.65 (d, J = 1.84, 1H), 8.54 (dd, J = 4.56, 1.36 Hz, 1H), 7.23-7.70 (m, 1H), 7.50 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.31 (m, 3H), 7.26-7.20 (m, 2H), 7.11-7.08 (m, 2H), 6.09 (s, 2H), 2.46 (s, 3H).
MH+ 496.
실시예 586
3-((5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2H- 테트라졸 -2-일) 메틸 )피리딘
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.76 (d, J = 1.84 Hz, 1H), 8.62 (dd, J = 5.04, 1.84 Hz, 1H), 7.79-7.76 (m, 1H), 7.39-7.36 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 4H), 7.13-7.10 (m, 2H), 5.88 (s, 2H), 2.43 (s, 3H).
MH+ 498.
실시예 587
4-((5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1H- 테트라 졸 -1-일) 메틸 )피리딘
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.54-8.52 (m, 2H), 7.48 (d, J = 2.28 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.07 (m, 5H), 6.07 (s, 2H), 2.47 (s, 3H).
MH+ 496.
실시예 588
4-((5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2H- 테트라졸 -2-일) 메틸 )피리딘
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.64-8.62 (m, 2H), 7.40-7.13 (m, 7H), 7.14-7.11 (m, 2H), 5.87 (s, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH+ 496.
실시예 589
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-( 사이클로헥실메틸 )-1H-테 트라 졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.51 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.36-7.26 (m, 3H), 7.18-7.09 (m, 3H), 4.68 (d, J = 7.32 Hz, 2H), 2.46 (s, 3H), 2.04-2.00 (m, 1H), 1.68-0.90 (m, 10H).
MH+ 501.
실시예 590
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2-( 사이클로헥실메틸 )-2H-테 트라 졸
1H NMR (300 MHz, MeOH-d4) δ7.58-7.55 (m, 2H), 7.47-7.44 (m, 1H), 7.41-7.37 (m, 2H), 7.27-7.23 (m, 2H), 4.60 (d, J = 7.14 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H), 2.18-2.02 (m, 1H), 1.77-0.86 (m, 10H).
MH+ 501.
실시예 591
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 펜에틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.52 (d, J = 2.37 Hz, 1H), 7.36-7.07 (m, 11H), 5.04 (t, J = 7.68 Hz, 2H), 3.24 (t, J = 7.86 Hz, 2H), 2.39 (s, 3H).
MH+ 508.
실시예 592
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2- 펜에틸 -2H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42-7.39 (m, 2H), 7.34-7.,26 (m, 6H), 7.25-7.19 (m, 2H), 7.16-7.11 (m, 2H), 4.92 (t, J = 7.68 Hz, 2H), 3.41 (t, J = 7.89 Hz, 2H), 2.45 (2, 3H).
MH+ 509.
실시예 593
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-( 퓨란 -2- 일메틸 )-1H- 테트라졸
실시예 565의 단계 1에서 수득한 5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸 (113 mg, 0.28 mmol), 퍼퓨릴 알코올 (0.05 ml, 0.56 mmol) 및 트리페닐포스핀 (146 mg, 0.56 mmol)의 혼합물을 THF (3 ml)에 용해시키고, 0℃로 냉각하였다. 다음으로, 디아이소프로필 아조디카복실레이트 (0.11 ml, 0.56 mmol)를 0℃에서 천천히 첨가하였다. 실온에서 2시간 동안 교반한 후 수득된 용액을 포화 염화암모늄 용액(1 ml)으로 중지시켰다. 혼합물을 에틸아세테이트로 추출하고, 유기층의 용매를 감압 하에 제거하였다. 두개의 레지오 이성체를 함유하는 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(헥산/에틸아세테이트=1/5)로 분리하고, 역상 분취용 고압 액체 크로마토그래피로 재정제하여 두개의 화합물을 수득하였으며, 둘 중 하나가 표제 화합물이었다(22 mg, 16 %).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.47 (m, 1H), 7.35-7.23 (m, 6H), 7.14-7.10 (m, 3H), 6.07 (s, 2H), 2.46 (s, 3H).
MH+ 484.
실시예 594
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2-( 퓨란 -2- 일메틸 )-2H- 테트라졸
표제 화합물 (24 mg, 18 %)은 실시예 593에서 백색 고체로서 수득된 다른 레지오 이성체로, 실시예 593의 화합물 보다 비교적 더 극성이다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.27 (m, 7H), 7.14-7.10 (m, 3H), 5.86 (s, 2H), 2.43 (s, 3H).
MH+ 485.
상응하는 출발물질을 사용하고 실시예 593 및 594의 공정을 반복실시함으로써 실시예 595 내지 598의 화합물을 수득하였다.
실시예 595
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-( 퓨란 -3- 일메틸 )-1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.51 (m 1H), 7.46 (s, 1H), 7.36-7.31 (m, 4H), 7.25-7.23 (m, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 6.46 (s, 1H), 5.91 (s, 2H), 2.47 (s, 3H).
MH+ 484.
실시예 596
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2-( 퓨란 -3- 일메틸 )-2H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.61 (s, 1H), 7.41-7.37 (m, 3H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.14-7.10 (m, 2H), 6.52 (m, 2H), 5.73 (s, 2H), 2.44 (s, 3H).
MH+ 484.
실시예 597
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-(티오펜-3- 일메틸 )-1H-테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.51 (d, J = 2.19 Hz, 1H), 7.35-7.30 (m, 4H), 7.26- 7.21 (m, 2H), 7.13-7.09 (m, 3H), 6.06 (s, 2H), 2.45 (s, 3H).
MH+ 501.
실시예 598
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-2-(티오펜-3- 일메틸 )-2H-테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.41 (m, 1H), 7.40-737 (m, 2H), 7.33-7.27 (m, 4H), 7.18 (dd, J = 4.95, 1.29 Hz, 1H), 7.14-7.10 (m, 2H), 5.87 (s, 2H), 2.44 (s, 3H).
MH+ 501.
실시예 599
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로프로필 -1H-테트라졸
5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카보닐 클로라이드 (150 mg, 0.37 mmol)를 0℃에서 메틸렌클로라이드 (3 ml)에 용해시키고, 트리에틸 아민 (0.05 ml, 1.11 mmol) 및 사이클로프로필 아민 (0.03 ml, 0.56 mmol)을 천천히 첨가하였다. 수득된 용액을 실온에서 3시간 동안 교반하고, 포화 염화암모늄 용액으로 중지시킨 후 에틸아세테이트로 추출하고, 황산마그네슘으로 여과 하였다. 용액을 감압 하에 증발시켜 추가의 정제없이 5-(4-클로로페닐)-N-사이클로프로필-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카복스아마이드를 수득하였다. 수득된 생성물을 벤젠(3 ml)에 용해시키고 오염화인(phosphorus pentachloride)(85 mg, 0.41 mmol)을 실온에서 첨가하였다. 상기 용액을 20분 동안 교반한 후 히드라조산 (hydrazoic aicd) (1.0 ml, 벤젠중의 2.0 M 용액)을 첨가하고, 실온에서 밤새 두었다. 반응 완료후 반응 용액을 10분 동안 환류하고, 역상 분취용 고압 액체 크로마토 그래피로 정제하여 백색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (83 mg, 50 %).
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.49-7.47 (m, 1H), 7.34-7.22 (m, 4H), 7.14-7.11 (m, 2H), 4.44 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.46-1.40 (m, 2H), 1.24-1.18 (m, 2H).
MH+ 445.
상응하는 출발물질을 사용하고 실시예 599의 공정을 반복실시함으로써 하기 실시예 600 내지 610의 화합물을 수득하였다.
실시예 600
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로부틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.29 (m, 3H), 7.22 (d, J = 8.24 Hz, 1H), 7.13-7.09 (m, 2H), 5.75-5.67 (m, 1H), 2.86-2.75 (m, 2H), 2.62-2.53 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.03-1.85 (m, 2H).
MH+ 459.
실시예 601
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로헵틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.42 (m, 1H), 7.36-7.26 (m, 3H), 7.07-7.04 (m, 2H), 6.91-6.88 (m, 1H), 4.13 (m, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.08-2.02 (m, 2H), 1.75-1.52 (m, 8H), 1.27-1.22 (m, 3H), 0.93-0.82 (m, 3H).
MH+ 500.
실시예 602
1- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.44-7.43 (m, 1H), 7.34-7.26 (m, 4H), 7.07-7.03 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.58 (s, 9H).
MH+ 460.
실시예 603
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 헥실 -1H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.42 (m, 1H), 7.32-7.23 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 6.94 (m, 1H),3.41 (q, J = 6.96 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.63-1.25 (m, 7H), 0.91-0.85 (m, 4H).
MH+ 489.
실시예 604
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 옥틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.43-7.41 (m, 1H), 7.31-7.24 (m, 3H), 7.10-7.03 (m, 2H), 6.94-6.92 (m, 1H), 3.41 (q, J = 7.14 Hz, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.62-0.85 (m, 15H).
MH+ 516.
실시예 605
1- 아다만틸 -5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1H- 테트라졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.47 (d, J = 2.22 Hz, 1H), 7.34-7.28 (m, 4H), 7.15-7.12 (m, 2H), 2.42 (s, 6H), 2.20 (br, 3H), 2.12 (s, 3H), 1.76 (m, 6H).
MH+ 541.
실시예 606
5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로펜틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.47 (m, 3H), 7.31-7.28 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.06-7.03 (m, 2H), 5.73-5.69 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.27-2.16 (m, 4H), 2.06-1.96 (m, 2H), 1.77-1.67 (m, 2H).
MH+ 517.
실시예 607
5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로헥실 -1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.52-7.48 (m, 3H), 7.29-7.26 (m, 1H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.06-7.04 (m, 2H), 5.23-5.18 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.18-2.15 (m, 2H), 2.03-2.00 (m, 2H), 1.93-1.90 (m, 2H), 1.41-1.34 (m, 4H).
MH+ 531.
실시예 608
5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로헵틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.51-7.47 (m, 3H), 7.27 (dd, J = 8.4 Hz, J = 2.4 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.05-7.03 (m, 2H), 5.43-5.41 (m, 1H), 2.41 (s, 3H), 2.21-2.15 (m, 4H), 1.86-1.82 (m, 2H), 1.66-1.63 (m, 4H), 1.51-1.49 (m, 2H).
MH+ 545.
실시예 609
5-(5-(4- 브로모페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로펜틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.50-7.46 (m, 3H), 7.29-7.26 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 7.08-7.04 (m, 2H), 5.72-5.65 (m, 1H), 2.88-2.82 (m, 2H), 2.22-2.16 (m, 4H), 2.02-1.96 (m, 2H), 1.74-1.67 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 531.
실시예 610
5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4-에틸-1H- 피라졸 -3-일)-1- 사이클로펜틸 -1H- 테트라졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.46 (m, 1H), 7.34-7.30 (m, 2H), 7.28-7.26 (m, 1H), 7.20 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 5.71-5.67 (m, 1H), 2.85 (q, J = 7.6 Hz, 2H), 2.22-2.16 (m, 4H), 2.02-1.97 (m, 2H), 1.73-1.69 (m, 2H), 1.16 (t, J = 7.6 Hz, 3H).
MH+ 487.
트리아졸의 제조 (화학식 Id )
실시예 611
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1H-1,2,4-트리아졸
5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카보니트릴 (300 mg, 0.83 mmol), 사이클로펜탄카보히드라지드 (116 mg, 0.90 mmol) 및 탄산칼륨 (57 mg, 0.41 mmol)을 1-부탄올 (2 ml)에 용해시킨 용액을 봉합 튜브에 두고, 실온에서 10분간 교반하고, 150℃에서 하루동안 환류시켰다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각한 후 메탄올 (4 ml)을 첨가하고, 여과하였다. 여과물을 역상 분취용 고압 액체 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.35-7.27 (m, 3H), 7.07-7.03 (m, 2H), 3.32-3.23 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.17-2.08 (m, 2H), 1.98-1.78 (m, 4H), 1.74-1.67 (m, 2H).
MH+ 472.
상응하는 출발물질을 사용하고, 실시예 611의 공정을 반복실시함으로써 실시예 612 내지 636의 화합물을 수득하였다.
실시예 612
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.39-7.35 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2.91-2.84 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.17-2.10 (m, 2H), 1.87-1.83 (m, 2H), 1.75-1.73 (m, 1H), 1.67-1.58 (m, 3H), 1.46-1.28 (m, 2H).
MH+ 486.
실시예 613
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 페닐 -1H-1,2,4- 트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.21-8.18 (m, 2H), 7.47-7.42 (m, 4H), 7.35-7.29 (m, 4H), 7.14-7.12 (m, 2H), 2.54 (s, 3H).
MH+ 480.
실시예 614
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-(티오펜-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-7.43 (m, 1H), 7.35-7.81 (m, 4H), 7.31-7.29 (m, 1H), 7.14-7.11 (m, 2H), 7.07-7.03 (m, 2H), 2.25 (s, 3H).
MH+ 486.
실시예 615
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헵틸 -1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.35 (m, 2H), 7.32-7.27 (m, 3H), 7.12-7.09 (m 2H), 3.11-3.04 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.18-2.12 (m, 2H), 1.89-1.80 (m, 4H), 1.70-1.55 (m, 6H).
MH+ 502.
실시예 616
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 퓨란 -2-일)-1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.43 (m, 1H), 7.34-7.27 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 7.07-7.04 (m, 2H), 2.25 (s, 3H).
MH+Na 493.
실시예 617
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-프로필-1H-1,2,4- 트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.32 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.08-7.05 (m, 2H), 2.57-2.50 (m, 2H), 2.15 (s, 3H), 1.70-1.65 (m, 2H), 1.01-0.98 (m, 3H).
MH+ 445.
실시예 618
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.26 (m, 5H), 7.12-7.09 (m 2H), 3.23-3.18 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.43 (s, 3H), 1.41 (s, 3H).
MH+ 447.
실시예 619
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로프로필 -1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.27 (m, 5H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2.41 (s, 3H), 2.10-2.04 (m, 1H), 1.34-1.10 (m, 2H), 1.04-0.99 (m, 2H).
MH+ 445.
실시예 620
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-( 사이클로프로필메틸 )-1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.26 (m, 5H), 7.14-7.08 (m, 2H), 2.97-2.80 (m, 2H), 1.58-1.48 (m, 1H), 1.33-1.09 (m, 2H), 1.04-1.00 (m, 2H).
MH+ 458.
실시예 621
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로부틸 -1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.43 (m, 2H), 7.34-7.27 (m, 3H), 7.07-7.04 (m, 2H), 3.51-3.47 (m, 1H), 2.57-2.52 (m, 2H), 2.38-2.29 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.25-1.93 (m, 2H).
MH+ 459.
실시예 622
5- sec -부틸-3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1H-1,2,4- 트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.27 (m, 5H), 7.13-7.09 (m, 2H), 3.10-2.93 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 1.93-1.83 (m, 1H), 1.76-1.67 (m, 1H), 1.39 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 0.93 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 460.
실시예 623
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸 -1- 메틸 -1H-1,2,4-트리아졸
3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1H-1,2,4-트리아졸 (400 mg, 0.82 mmol), 아이오도메탄 (0.19 ml, 2.5 mmol) 및 수산화칼륨 (138 mg, 2.5 mmol)을 메탄올 (3 ml)에 용해시킨 용액을 둥근바닥 플라스크에 두고, 실온에서 하루동안 교반하였다. 휘발성 용매를 증발시킨 후, 잔류물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다(330mg, 80%).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.45 (m, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.22-7.20 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.11 (s, 3H), 3.28-3.20 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.12-2.06 (m, 2H), 1.97-1.78 (m, 2H), 1.73-1.63 (m, 2H).
MH+ 486.
실시예 624
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1- 메틸 -1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.45 (d, J = 2.32 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.22-7.20 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.12 (s, 3H), 2.83-2.77 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.11-2.06 (m, 2H), 1.87-1.82 (m, 2H), 1.74-1.67 (m, 2H), 1.67-1.57 (m, 2H), 1.46-1.28 (m, 4H).
MH+ 500.
실시예 625
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1-에틸-1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.27 (m, 3H), 7.20-7.18 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 4.55-4.50 (q, J = 6.9 Hz, 3H), 2.83-2.77 (m, 1H), 2.35 (s, 3H), 2.11-2.05 (m, 2H), 1.87-1.82 (m, 2H), 1.75-1.67 (m, 2H), 1.67-1.57 (m, 2H), 1.47-1.44 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.44-1.28 (m, 4H).
MH+ 515.
실시예 626
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1-이소프로필-1H-1,2,4- 트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.45 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.25 (m, 3H), 7.21-7.19 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 5.28-5.22 (m, 1H), 2.85-2.79 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.07-2.03 (m, 2H), 1.89-1.81 (m, 2H), 1.73-1.62 (m, 2H), 1.51-1.49 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 1.49-1.25 (m, 5H).
MH+ 530.
실시예 627
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실 -1-이소프로필-1H-1,2,4- 트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.45 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.25 (m, 3H), 7.21-7.19 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 5.28-5.22 (m, 1H), 2.85-2.79 (m, 1H), 2.31 (s, 3H), 2.07-2.03 (m, 2H), 1.89-1.81 (m, 2H), 1.73-1.62 (m, 2H), 1.51-1.49 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 1.49-1.25 (m, 5H).
MH+ 530.
실시예 628
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로프로필 -1- 메틸 -1H-1,2,4- 트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.34-7.25 (m, 3H), 7.20-7.17 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.10-7.08 (m, 2H), 4.1 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.12-2.07 (m, 1H), 1.55-1.04 (m, 2H), 1.00-0.96 (m, 2H).
MH+ 459.
실시예 629
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로프로필 -1-에틸-1H-1,2,4- 트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.25 (m, 3H), 7.20-7.17 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10-7.08 (m, 2H), 4.53-4.78 (q, J = 7.3 Hz, 2H), 2.32 (s, 3H), 2.12-2.07 (m, 1H), 1.47-1.44 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.54-1.03 (m, 2H), 1.00-0.96 (m, 2H).
MH+ 473.
실시예 630
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로프로필 -1-이소프로필-1H-1,2,4- 트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.45 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.25 (m, 3H), 7.20-7.18 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10-7.08 (m, 2H), 5.28-5.24 (m, 1H) 2.23 (s, 3H), 2.14-2.10 (m, 1H), 1.51-1.49 (d, J = 6.4 Hz, 6H), 1.07-1.30 (m, 2H), 0.99-0.95 (m, 2H).
MH+ 487.
실시예 631
5- sec -부틸-3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1- 메틸 -1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.44 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.32-7.24 (m, 3H), 7.20-7.18 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.15 (s, 3H), 2.92-2.87 (m, 1H), 2.34 (s. 3H), 1.91-1.83 (m, 1H), 1.71-1.64 (m, 1H), 1.37-1.36 (d, J = 7.3 Hz), 0.94 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 475.
실시예 632
5- sec -부틸-3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-에틸-1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.46 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.24 (m, 3H), 7.20-7.18 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.55-4.50 (q, J = 6.9 Hz, 2H), 2.92-2.87 (m, 1H), 2.34 (s. 3H), 1.91-1.83 (m, 1H), 1.71-1.64 (m, 1H), 1.47-1.44 (t, J = 6.8 Hz, 3H), 1.37-1.35 (d, J = 7.4 Hz), 0.95-0.91 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 489.
실시예 633
5- sec -부틸-3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1-이소프로필-1H-1,2,4- 트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46 (d, J = 1.8 Hz, 1H), 7.34-7.22 (m, 3H), 7.21-7.19 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.10-7.08 (m, 2H), 5.26-5.22 (m, 1H), 2.91-2.88 (m, 1H), 2.30 (s. 3H), 1.89-1.82 (m, 1H), 1.70-1.64 (m, 1H), 1.51-1.49 (d, 6.4 Hz, 6H), 1.36-1.34 (d, J = 7.3 Hz), 0.93-0.90 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 503.
실시예 634
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-이소프로필-1- 메틸 -1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.47-7.50 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 3H), 7.22-7.20 (m, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.12 (s, 3H), 3.14-3.08 (m, 1H), 2.37 (s. 3H), 1.40-1.38 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
MH+ 461.
실시예 635
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5-이소프로필-1-에틸-1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.48-7.47 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 3H), 7.22-7.20 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 4.54-4.49 (q, J = 7.4 Hz, 2H), 3.20-3.15 (m, 1H), 2.32 (s. 3H), 1.49-1.45 (t, J = 7.3 Hz, 3H), 1.41-1.39 (d, J = 6.9 Hz, 6H).
MH+ 475.
실시예 636
3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-1,5- 디아이소프로필 -1H-1,2,4-트리아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.46-7.45 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 7.33-7.23 (m, 3H), 7.21-7.19 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.11-7.08 (m, 2H), 5.26-5.23 (m, 1H), 3.17-3.10 (m, 1H), 2.31 (s. 3H), 1.51-1.49 (d, J = 6.9 Hz, 6H), 1.39-1.37 (d, J = 7.3 Hz, 6H).
MH+ 488.
피라졸의 제조 (화학식 89)
실시예 637
5'- tert -부틸-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H,1'H-3,3'- 바이피라졸
단계 1: (Z)-1-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-3-히드록시-4,4-디 메틸 펜트-2-엔-1-온 (87)
소듐 아마이드 (215 mg, 5.5 mmol)를 THF (5 mL) 중에 용해시킨 용액에 피나콜론 (1.0 M THF 용액, 5 mL, 5.0 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 30분 동안 환류시킨 후 에틸 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피 라졸-3-카복실레이트 (4) (2.05 g, 5.0 mmol)를 THF (15 mL)에 용해시킨 용액을 첨가하였다. 수득된 용액을 교반하고 80℃에서 밤새 환류하였다. HCl 수용액 (1.0M, 50 mL)을 첨가하고, 에틸아세테이트(50 mL, 2회)로 유기층을 추출하였다. 수거된 유기상을 진공 중에서 증발시키고, 잔류물을 추가로 분취용 고압 액체 크로마토 그래피로 정제하여 0.862 g (1.86 mmol, 37%)의 표제 화합물을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.44-41 (m, 1H), 7.35-7.21 (m, 4H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6.54 (s, 1H), 2.36 (s, 3H), 1.24 (s, 9H).
MH+ 463.
단계 2: 5'- tert -부틸-5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H,1'H-3,3'- 바이피라졸 (89)
1-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-4,4-디메틸펜탄-1,3-디온 (555 mg, 1.20 mmol) (B)을 EtOH (5.5 mL)에 현탁시킨 현탁액에, 히드라진 일 수화물(0.12 g, 2.4 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 90℃에서 6시간 동안 반응시켰다. 수득된 현탁액을 실온으로 냉각한 후 THF (15 mL)를 첨가하여 용해시키고, 추가로 분취용 고압 액체 크로마토크래피로 정제하여 350 mg (0.761 mmol, 63%)의 표제 화합물을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40 (d, J = 2.8 Hz, 1H), 7.35-7.25 (m, 4H), 7.11 (d, J = 11.2 Hz, 2H), 6.54 (br s, 1H), 2.33 (s, 3H), 1.38 (s, 9H).
MH+ 459.
옥사졸의 제조 (화학식 1g)
실시예 638
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실옥사졸
단계 1: tert -부틸 2-( 메톡시(메틸)아미노 )-2- 옥소에틸카바메이트
2-(tert-부톡시카보닐아미노)아세트산(800 mg, 4.57 mmol), N,O-디메틸하이드록실아민 히드로클로라이드 (535 mg, 5.48 mmol), EDCI (1.05 g, 5.48 mmol), 및 HOBt (740 mg, 5.48 mmol)을 DCM (25 mL)에 용해시키고 NMM (2.77 g, 27.42 mmol)을 실온에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 밤새 교반하고, 반응이 완료된 후, DCM을 진공 중에서 증발시켰다. 잔류물을 메탄올에 용해시키고, 시린지 필터로 여과한 후, 역상 분취용 고압 액체 크로마토그래피로 정제하여, 백색의 고체로서 목적 생성물을 수득하였다 (705 mg, 71%).
단계 2 : tert -부틸 2- 사이클로헥실 - 2옥소에틸카바메이트
tert-부틸 2-(메톡시(메틸)아미노)-2-옥소에틸카바메이트 (400 mg, 1.83 mmol)를 THF (10 mL)에 용해시키고, 사이클로헥실마그네슘 클로라이드 (4.12 mL, 8.24 mmol)를 질소 분위기하에 실온에서 부분 적가하였다. 그리냐르 시약의 첨가를 완료한 후 반응 혼합물을 교반하고, 1시간 동안 환류 가열하였다. 상기 혼합물을 실온으로 냉각한 후 물 (10 mL)을 천천히 첨가하여 반응을 중지하였다. 1N HCl 용액 (30 mL)을 혼합물에 첨가하고, EtOAc (20 mL x 3)로 추출하였다. 수거된 유기층을 수집하고, 진공 하에서 증발시키고, 조 생성물을 컬럼 크로마토그래피 (헥산: EtOAc=10:1 내지 5:1)로 정제하여 목적 생성물을 수득하였다 (110 mg, 25%).
단계 3:
5-(4- 클로로페닐 )-N-(2- 사이클로헥실 -2- 옥소에틸 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-카 복스아마이 드
DCM (5 mL) 중에 tert-부틸 2-사이클로헥실-2-옥소에틸카바메이트 (228 mg, 0.946 mmol)를 용해시킨 용액에, 실온에서 1,4-디옥산 (5 ml) 중의 4M 염산을 첨가하고, 1시간 동안 실온에서 반응을 계속하였다. 진공 하에 휘발물을 제거하고, DMF (9 mL) 중에 잔류물 (2-아미노-1-사이클로헥실에탄온 염산), 5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카복실산 (361 mg, 0.946 mmol), EDCI (272 mg, 1.429 mmol) 및 HOBt (192 mg, 1.429 mmol)을 용해시킨 후 NMM (1.0 mL, 9.46 mmol)을 실온에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반한 후, 잔류물을 역상 분취용 고압 액체 크로마토크래피로 정제하여 표제 화합물을 수득하였다 (232 mg, 49%).
단계 4:
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실옥사졸
단계 3에서 수득한 5-(4-클로로페닐)-N-(2-사이클로헥실-2-옥소에틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카복스아마이드 (116 mg, 0.23 mmol)을, THF (2 mL) 중의 버제스 시약 (165 mg, 0.689 mmol)을 함유하는 마이크로파 반응기에 첨가하고, 뚜껑을 덮은 후 160℃에서 20분 동안 조사하였다. 반응생성물을 역상 분취용 고압 액체 크로마토크래피로 정제하여 백색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다 (62 mg, 55%).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.26 (m, 5H), 7.13-7.09 (m, 2H), 6.86 (d, J = 0.93 Hz, 1H), 2.78 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.10 (m, 2H), 1.83-1.68 (m, 3H), 1.51-1.25 (m, 5H)
MH+ 486.
상응하는 출발물질을 사용하고, 실시예 638의 공정을 반복실시함으로써 실시예 639 내지 644의 화합물을 수득하였다.
실시예 639
5-부틸-2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일) 옥사졸
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ7.40-7.28 (m, 5H), 7.14-7.09 (m, 2H), 6.91 (t, J = 1.0 Hz, 1H), 2.74 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.42 (s, 3H), 1.70 (m, 2H), 1.40 (m, 2H), 0.94 (t, J = 7.3 Hz, 3H).
MH+ 460.
실시예 640
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 에틸옥사졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.28 (m, 5H), 7.13-7.09 (m, 2H), 6.91 (t, J = 1.2 Hz, 1H), 2.78 (q, J = 7.5Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.31 (t, J = 7.5 Hz, 3H).
MH+ 432 .
실시예 641
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 이소부틸옥사졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.28 (m, 5H), 7.13-7.09 (m, 2H), 6.92 (br s, 1H), 2.61 (d, J = 6.7 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H), 2.05 (m, 1H), 0.97 (d, J = 6.6 Hz, 6H).
MH+ 460.
실시예 642
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-4,5,6,7- 테트라히드로벤조[d]옥사졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.27 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H), 2.71 (m, 2H), 2.64 (m, 2H), 2.43 (s, 3H), 1.87-1.80 (m, 4H).
MH+ 458.
실시예 643
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸옥사졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.40-7.37 (m, 2H), 7.34-7.28 (m, 3H), 7.14-7.08 (m, 2H), 6.89 (s, 1H), 3.21 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.80-1.60 (m, 6H).
MH+ 472.
실시예 644
5- tert -부틸-2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일) 옥 사졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.42-7.38 (m, 2H), 7.33-7.26 (m, 3H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.85 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 2.41 (s, 3H), 1.37 (s, 9H).
MH+ 460.
티아졸의 제조 (화학식 1h)
실시예 645
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로헥실티아졸
옥사졸 제조 단계 3에서 제조한 5-(4-클로로페닐)-N-(2-사이클로헥실-2-옥소에틸)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-카복스아마이드 (116 mg, 0.23 mmol)를, THF (2 mL) 중에 로슨 시약 (186 mg, 0.46 mmol)을 함유하는 마이크로파 반응기에 첨가하였다. 뚜껑을 덮은 후 혼합물을 160℃에서 30분 동안 조사하였다. 반응생성물을 역상 분취용 고압 액체 크로마토그래피로 정제하여 백색 고체로서 표제 화합물을 제조하였다 (88 mg, 76 %).
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.59 (br d, J = 0.8 Hz, 1H), 7.40 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.37-7.27 (m, 4H), 7.13-7.08 (m, 2H), 2.89 (m, 1H), 2.43 (s, 3H), 2.07 (m, 2H), 1.85-1.71 (m, 3H), 1.53-1.34 (m, 5H).
MH+ 502.
상응하는 출발물질을 사용하고 실시예 645의 공정을 반복실시함으로써 하기 실시예 646 내지 649의 화합물을 수득하였다.
실시예 646
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 이소부틸티아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.56 (s, 1H), 7.40-7.26 (m, 5H), 7.12-7.09 (m, 2H), 2.73 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 2.44 (s, 3H), 1.90 (m, 1H), 0.97 (d, J = 6.8 Hz, 6H).
MH+ 476.
실시예 647
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-4,5,6,7- 테트라히드로벤조[d]티아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41-7.37 (m, 2H), 7.34-7.25 (m, 3H), 7.12-7.08 (m, 2H), 2.84 (d, J = 18.8 Hz, 4H), 2.41 (s, 3H), 1.90 (m, 4H).
MH+ 474.
실시예 648
2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)-5- 사이클로펜틸티아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.60 (s, 1H), 7.42-7.26 (m, 5H), 7.14-7.09 (m, 2H), 3.31 (m, 1H), 2.44 (s, 3H), 2.16 (m, 2H), 1.90-1.60 (m, 6H).
MH+ 488.
실시예 649
5- tert -부틸-2-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일)티아졸
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.59 (d, J = 0.4 Hz, 1H), 7.42-7.27 (m, 5H), 7.14-7.10 (m, 2H),, 2.44 (s, 3H), 1.43 (s, 9H).
MH+ 476.
이속사졸의 제조(화학식 90 및 91)
디케톤 (87) (200 mg, 0.43 mmol) 및 하이드록실아민 히드로클로라이드 (60 mg, 0.86 mmol)를 EtOH (5 mL)에 용해시킨 용액을, 140℃의 마이크로파 반응기 (Biotage) 내에서 20분간 조사하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)로 정제하여 67 mg (34 %)의 5-t-부틸이속사졸 및 28 mg (14 %)의 3-t-부틸이속사졸을 고체로서 수득하였다.
실시예 650
5- tert -부틸-3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일) 이속사졸 (90)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41(d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.31-7.29(m, 4H), 7.10(d, J = 9.6 Hz, 2H), 6.47(s, 1H), 2.38(s, 3H), 1.38(s, 9H).
MH+ 460.
실시예 651
3- tert -부틸-5-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일) 이속사졸 (91)
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.41(d, J = 1.6 Hz, 1H), 7.32-7.29(m, 4H), 7.09(d, J = 4.4 Hz, 2H), 6.62(s, 1H), 2.36(s, 3H), 1.38(s, 9H).
MH+ 460.
이소티아졸의 제조
실시예 652
5- tert -부틸-3-(5-(4- 클로로페닐 )-1-(2,4- 디클로로페닐 )-4- 메틸 -1H- 피라졸 -3-일) 이소티아졸
디케톤 (20 mg, 0.043 mmol), 하이드록실아민 히드로클로라이드 (9 mg, 0.13 mmol) 및 로슨 시약 (52 mg, 0.13 mmol)을 1,4-디옥산 (4 mL) 중에 용해시킨 용액을, 140℃의 마이크로파 반응기(Biotage) 내에서 20분 동안 조사하였다. 분취용 액체 크로마토그래피 (Gilson)로 정제하여 고체로서 1 mg (5 %)의 목적하는 이소티아졸을 수득하였다.
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ7.52(s, 1H), 7.40(d, J = 2.0 Hz, 1H), 7.35-7.28(m, 4H), 7.09(d, J = 6.4 Hz, 2H), 2.28(s, 3H), 1.41(s, 9H).
MH+ 476.
시험예 1(약리학적 시험) : 생체외 활성 분석
본 발명에 따른 화합물들의 CB1 및 CB2 결합 특성 및 약리학적 활성을 문헌 [Devane WA, Dysarz FA 3rd, Johnson MR, Melvin LS and Howlett AC, Determination and characterization of a cannabinoid receptor in rat brain, Mol Pharmacol ., 34(5): 605-13(1998)]에 기술된 방법에 따라 분석하였다. 상기 분석은 [3H]CP-55940, 퍼킨엘머 라이프 사이언스 ((Perkin Elmer Life Sciences, Inc., 미국 메사추세츠주 보스톤 소재)에서 구입한, 선택적으로 방사성 표지된 5-(1,1-디메틸헵틸)-2[5-히드록시-2-(3-히드록시프로필)-사이클로헥실]-페놀)을 사용하여, 하기와 같은 래트 CB-1 수용체 결합 프로토콜에 따라 수행하였다.
SD 래트의 뇌로부터 얻은 조직을 4℃에서 TME (50 mM 트리스, 3 mM MgCl2 및 1mM EDTA, pH 7.4) 중에서, 다운스 호모게네이트 시스템 (dounce homogenate system, WHEATON, USA)으로 균질화하고, 균질화물을 4℃에서 30분 동안 48,000 g으로 원심분리하였다. 펠렛을 5 ㎕의 TME에 재현탁시키고, 현탁액을 분주하여 다음 분석에서의 사용 전까지 -70℃에서 보관하였다.
시험 화합물 2㎕를 디메틸설폭사이드 (DMSO)에 희석한 다음, 깊은 (deep) 웰의 폴리프로필렌 플레이트에 첨가하였다. 리간드 완충액 (0.1% 소혈청 알부민(BSA)+TME)으로 희석한 [3H]CP-55940 50 ㎕를 상기 플레이트에 첨가하였다. 브래드포드 (Bradford) 단백질 분석을 이용하여 조직 농도를 결정한 다음, 적절한 농도의 뇌 조직 148㎕를 상기 플레이트에 첨가하였다. 플레이트를 덮고 60분 동안 30℃의 항온배양기에 넣어둔 다음, 셀 하비스터 (cell harvester)를 사용하여 플레이 트를 폴리에틸렌이민 (PEI)에 예비침지된 GF/B 필터 매트로 옮겼다. 각 필터를 5번 세척한 후 60℃에서 1시간 동안 건조시켰다. 그 다음, 필터에 보유된 방사능 정도를 월락 마이크로베타 (Wallac MicrobetaTM) (PerkinElmer Life Sciences, Inc., Massachusetts, U.S.A.)로 측정하고, 이로부터 화합물의 CB1 수용체 억제활성을 결정하였다.
본 발명의 실시예들을 칸나비노이드-1 수용체 (CB1R) 결합 친화도 분석 (표 1)으로 시험하였다. 바람직한 실시예들 모두는 CB1R IC50 < 1.0 nM 범위의 결합 친화도를 갖는 것으로 나타났다. 이들 중, 20이상 및 30 미만의 본 발명의 실시예들은 IC50 < 3.0 nM 범위의 결합 친화도를 나타낸 반면, 리모나반트 (SR141716)는 IC50 = 5.0 nM 범위의 결합 친화도를 나타내었다.
칸나비노이드-1 수용체 (CB1R) 결합 친화도 분석
Figure 112009025844882-PCT00047
Figure 112009025844882-PCT00048
Figure 112009025844882-PCT00049
Figure 112009025844882-PCT00050
Figure 112009025844882-PCT00051
시험예 2 . 생체내 활성 분석 측정
체중 38 g의 수컷 C57BL/6J 마우스를 12-/12-시간 낮/밤 주기의 우리에 1마리씩 넣어두고, 음식 (설치류 살균 사료) 및 물에 자유롭게 접근할 수 있도록 하였다. 실험 전 자연스런 환경으로 하였다. 실험전 시험실에 익숙하도록 마우스를 적어도 7일간 두고, 낮 주기 동안에 실험을 실시하였다. 동물보호기관 (Institutional Animal Care)에 따라 실험을 실시하였다.
참조예 (리모나반트) 및 본 발명에 따른 실시예 132, 155 및 502의 화합물을, 10% DMSO를 함유하는 탈이온수에 용해시켜 매일 신선하게 제조하였다. 14일동안 10ml/kg의 용량으로 동물들에게 경구 투여하였다. 모든 대조군의 동물들에게는 탈이온수중에 용해시킨 10% DMSO를 제공하였다.
부형제 10% DMSO 처리군으로는 경구 테스트에서 5마리의 마우스를 사용하였다. 다른 시험군들 각각에서는 6마리의 마우스를 사용하였다 (각 그룹에서 n=6). 약물 처리된 군 및 대조군에 대해 경구 투여에 따른 체중 손실을 매일 체크하였다.
도 1은 DIO 마우스에서의 실시예 132, 155, 및 502에 따른 화합물 및 리모나반트의 만성 효과를 나타낸다. 실시예 132의 화합물 10 mg/kg, 실시예 155의 화합물 10 mg/kg, 실시예 502의 화합물 10 mg/kg 및 리모나반트 10 mg/kg 일때 0일째에서부터 매일 체중 변화가 관찰되었다.
이상, 본 발명을 상기 구현예를 중심으로 하여 설명하였으나, 본 발명은 본 발명의 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 자명한 다양한 변형 및 변경을 이하에 첨부한 청구범위 내에서 수행할 수 있다는 사실을 이해하여야 한다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식 I의 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염:
    <화학식 I>
    Figure 112009025844882-PCT00052
    상기 식에서,
    R1은 수소, C1 -5 알킬, 치환된 C1 -5 알킬, C2 -4 알켄일, 치환된 C2 -4 알켄일, C2 -4 알킨일, 치환된 C2 -4 알킨일, 할로겐, 또는 -(CH2)n-C3 -5 카보사이클이고, 여기서 n은 0 또는 1이며;
    R2는 수소, NR3R4, 카보사이클, 치환된 카보사이클, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클, 치환된 헤테로사이클, 히드록시로 선택적으로 치환된 C1 -8 알킬, 아실옥시, C1 -6 알콕시, 치환된 C1 -6 알콕시; C3 -5 알켄일옥시, 치환된 C3 -5 알켄일옥시; C3 -5 알킨일옥시, 치환된 C3 -5 알킨일옥시; 아릴옥시, 치환된 아릴옥시; 헤테로아릴옥시, 치환된 헤테로아릴옥시 또는 할로겐, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C2 -6 알켄일, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C2 -6 알킨일, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 -(CH2)m-C3 -6 카보사이클, 또는 -(CH2)m-R5이고, 여기서 m은 1 또는 2이며;
    R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소, C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬, C3 -7 사이클로알킬, 치환된 C3 -7 사이클로알킬, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클로알킬, 또는 치환된 헤테로사이클로알킬이거나; 또는
    R3 및 R4는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 4 내지 10원의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 고리를 형성하며, 상기 고리는 하나 이상의 C1 -3 알킬, 벤질, 페닐, C1-3 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환되며;
    R5는 페닐, 퓨란일, 벤조퓨란일, 티엔일, 벤조티엔일, 피리딘일, 피리미딘일, 피라진일, 피리디진일, 테트라히드로퓨란일, 테트라히드로피란일, 디옥산일, 1,4-벤조디옥산일 또는 벤조[1,3]디옥솔일이며, 이들 각각은 하나 이상의 할로겐, C1 -3 알킬 및 C1 -2 알콕시로 선택적으로 치환되며, 또한 이들 각각은 1 내지 3의 플루오르 치환기를 선택적으로 가지며;
    R6, R7, R8, R9, R10 및 R11은 각각 독립적으로, 수소, 할로겐, C1 -3 알킬, C1 -3 알콕시 또는 트리플루오로메틸이고;
    -C(R12)=, -O-, -N=, -N(R13)- 및 -S-로 Q 및 T와 함께 방향족 헤테로사이클을 형성하며;
    Q 및 T는 각각 독립적으로
    Figure 112009025844882-PCT00053
    또는
    Figure 112009025844882-PCT00054
    이며, 단 Q와 T 둘 모두가 동시에
    Figure 112009025844882-PCT00055
    는 아니며;
    R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소, NR3R4, 카보사이클, 치환된 카보사이클, 아릴, 치환된 아릴, 헤테로아릴, 치환된 헤테로아릴, 헤테로사이클, 치환된 헤테로사이클, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C1 -8 알킬, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C2 -6 알켄일, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 C2 -6 알킨일, 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된 -(CH2)m-C3 -6 카보사이클, 또는 -(CH2)m-R5이며, 여기서 m은 1 또는 2이고, R3 , R4, 및 R5는 앞서 정의한 바와 같거나; 또는
    R2 및 R12 는 서로 결합하여 4 내지 10원의 포화 또는 불포화 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 고리를 형성하며, 상기 고리는 하나 이상의 C1 -3 알킬, 벤질, 페닐, C1 -3 알콕시 또는 할로겐으로 선택적으로 치환된다.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 Ia, Ib, Id, Ie, If, Ig 또는 Ih의 화합물:
    <화학식 Ia>
    Figure 112009025844882-PCT00056
    <화학식 Ib>
    Figure 112009025844882-PCT00057
    <화학식 Id>
    Figure 112009025844882-PCT00058
    <화학식 Ie>
    Figure 112009025844882-PCT00059
    <화학식 If>
    Figure 112009025844882-PCT00060
    <화학식 Ig>
    Figure 112009025844882-PCT00061
    <화학식 Ih>
    Figure 112009025844882-PCT00062
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10, R11 , R12 및 R13은 제1항에서 정의한 바와 같고; 단 제1항에 따른 화합물이 화학식 Ia의 화합물이고, R1이 C1 -5 알킬이면, R2는 하기 화학식 i 또는 ii로 표시되며;
    <화학식 i>
    Figure 112009025844882-PCT00063
    상기 식에서, R1a는 C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬; C2 -4 알켄일, 치환된 C2 -4 알켄일; C2 -4 알킨일, 치환된 C2 -4 알킨일; CN, 카복시, 아미노카보닐; 아릴, 치환된 아릴; 헤테로아릴, 또는 치환된 헤테로아릴이고;
    <화학식 ii>
    Figure 112009025844882-PCT00064
    상기 식에서, R1b는 수소, 아실, C1 -6 알킬, 치환된 C1 -6 알킬; C3 -5 알켄일, 치환된 C3 -5 알켄일; C3 -5 알킨일, 치환된 C3 -5 알킨일; 아릴, 치환된 아릴; 헤테로아릴, 또는 치환된 헤테로아릴이다.
  3. 제1항에 있어서,
    하기 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 화합물 또는 약학적으로 허용가능한 그의 염:
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(피리딘-4-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-메틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-에틸-1H-테트라졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(퓨란 -2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-사이클로펜틸-2H-테트라졸,
    1-벤질-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸,
    2-벤질-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-사이클로헥실-2H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로헥실-1H-테트라졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(피라진-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(피라진-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(티오 펜-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(티오펜-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(피리딘-2-일메틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소프로필-1,3,4-티아디아졸,
    2-벤질-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-프로필-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-프로필-2H-테트라졸,
    3-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸-1-일)메틸)피리딘,
    3-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2H-테트라졸-2-일)메틸)피리딘,
    2-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸-1-일)메틸)피리딘,
    2-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2H- 테트라졸-2-일)메틸)피리딘,
    4-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸-1-일)메틸)피리딘,
    4-((5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2H-테트라졸-2-일)메틸)피리딘,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-(퓨란-2-일메틸)-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-(퓨란-2-일메틸)-1H-테트라졸,
    2-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-(퓨란-3-일메틸)-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-(퓨란-3-일메틸)-2H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-페닐-1H-테트라졸,
    1-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸,
    2-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)- 2H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-펜틸-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-펜틸-2H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-이소프로필-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-이소프로필-2H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-(사이클로헥실메틸)-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-(사이클로헥실메틸)-2H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-(티오펜-3-일메틸)-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-(티오펜-3-일메틸)-2H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로헵틸-1H-테트라졸,
    1-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸- 3-일)-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-옥틸-1H-테트라졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-헥실-1H-테트라졸,
    1-아다만틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로프로필-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-펜에틸-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-2-펜에틸-2H-테트라졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로펜틸메틸)-1,3,4-티아디아졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로부틸-1H-테트라졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이 클로펜틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(테트라히드로-2H-피란-4-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(테트라히드로퓨란-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-페닐-1H-1,2,4-트리아졸,
    2-(벤조퓨란-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헵틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2,4-디클로로페닐)-1,3,4-티아디아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(티오펜-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이 클로헵틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(퓨란-2-일)-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로프로필메틸)-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로펜틸메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(테트라히드로-2H-피란-4-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이 클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(테트라히드로퓨란-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐에틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-sec-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-N-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸-2-아민,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥스-3-엔일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이 클로헥스-3-엔일)-1,3,4-티아디아졸,
    5-sec-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로프로필-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    4-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-1,2,3-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로프로필메틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-tert-부틸사이클로헥실)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이 클로프로필메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로프로필-1-에틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로프로필-1-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로펜트-3-엔일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로펜트-3-엔일)-1,3,4-티아디아졸,
    5-sec-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    5-sec-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-에틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    5-sec-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소 프로필-1-메틸-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-에틸-5-이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
    3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,5-디아이소프로필-1H-1,2,4-트리아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헵틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    5-부틸-2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일) 옥사졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-에틸옥사졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소부틸옥사졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소부틸티아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사이클로부틸프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실옥사졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실티아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이클로헥실메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(사이 클로헥실메틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5,6-디히드로-4H-사이클로펜트a[d]티아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-4,5,6,7-테트라히드로벤조[d]옥사졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-4,5,6,7-테트라히드로벤조[d]티아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸옥사졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로펜틸티아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사이클로펜틸에틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사 이클로펜틸에틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사이클로헥실에틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-사이클로헥실에틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-사이클로펜틸프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-사이클로펜틸프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-사이클로헥실프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-사이클로헥실프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2,2-디클로로-1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이 클로펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    5-tert-부틸-2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)옥사졸,
    5-tert-부틸-2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)티아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헵틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-sec-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헵틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-페닐프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(4-클로로페닐)프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec- 부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-페닐프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(피리딘-2-일옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메틸헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-sec-부틸-5-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(헥산-2- 일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메틸헥산-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-페닐프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(알릴옥시)-2-메틸프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메톡시프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메 톡시프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-tert-부틸-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-sec-부틸-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-사이클로부틸-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-5-페닐-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸- 1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    (3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
    (3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸 벤조에이트,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클 로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(3-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-sec-부틸-5-(5-(3-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(3-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-에톡시프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-에톡시프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-(부톡시메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    (3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
    2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(3-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert- 펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(메톡시메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1,5-비스(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(펜옥시메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-프로폭시프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-프로폭시프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-((피리딘-2-일옥 시)메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
    2-sec-부틸-5-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-sec-부틸-5-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-tert-부틸-5-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(4-클로로-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸 -3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(디플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-메톡시에틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    1-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
    2-tert-부틸-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-(메틸티오)페닐)-4-(메틸티오메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(피페리딘-1-일메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(바이사이클로[2.2.1]헵탄-2-일)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-이소 프로필-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(펜탄-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로헥실)-1,3,4-티아디아졸,
    (3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸카바메이트,
    N-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)-N-메틸에탄아민,
    5'-tert-부틸-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H,1'H-3,3'-바이피라졸,
    2-(4-((1H-이미다졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    5-tert-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)이속사졸,
    3-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)이속사졸,
    2-(1-(벤질옥시)펜틸)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(2-(알릴옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4- 메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(2-(알릴옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)펜탄-1-올,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(피롤리딘-1-yl메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    1-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)피롤리딘-2,5-디온,
    1-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-플루오로에틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    1-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)피롤리딘-2-온,
    3-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)옥사졸리딘-2-온,
    S-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로 로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸 에탄티오에이트,
    4-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)모폴린,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5- tert-펜틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-펜틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(4-클로로페닐)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(4-클로로페닐)프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-비닐-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)프로판-2-올,
    ((1R,2S)-2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로필)(피페리딘-1-일)메탄온,
    2-(2-부톡시프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(2-부톡시프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로프-1-엔-2-일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(펜틸옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(펜틸옥시)프로판-2-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    5-tert-부틸-3-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸- 3-일)이소티아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    (3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄티올,
    2-(4-((1H-피라졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2-클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일 아세테이트,
    (5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
    2-(4-((1H-피롤-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-브로모-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(2-(벤질옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2,2,2-트리플루오로에틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2,2,2-트리플루오로에틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,3-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,3-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로 로페닐)-1H-피라졸-4-일)아세토니트릴,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    N-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)-2-메틸프로판-2-아민,
    N-((3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸)프로판-2-아민,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-알릴사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로헥실-1H-테트라졸,
    5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로헵틸-1H-테트라졸,
    2-(1-(2-브로모페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-(2-브로모페닐)-5-(4-클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,6-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,6-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    (5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
    5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-테트라졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1-사이클로펜틸-1H-테트라졸,
    5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
    2-(4-((1H-1,2,3-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,5-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,5-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틴일-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-프로필사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로프-1-인일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(3-(트리메틸실릴)프로프-2-인일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-테트라졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-테트라졸-5-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로파-1,2-디엔일)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)프로판-2-올,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로프-1-엔-2-일)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-(2,4-디클로로페닐)-5-(4-메톡시페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-플루오로에틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-비닐-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에틸카바메이트,
    1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
    1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로 로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
    1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로판카보니트릴,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(피리딘-2-일)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    (5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
    (5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
    2-(1-벤질사이클로프로필)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-벤질사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에 틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-벤질사이클로프로필)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-벤질사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(4-클로로벤질)사이클로프로필)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-(4-클로로벤질)사이클로프로필)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(4-클로로벤질)사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-(4-클로로벤질)사이클로프로필)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로 페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(메톡시메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
    (5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
    (5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    1-(1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로필)에탄온,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(플루오로메틸)-1H-피라졸-3- 일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-((5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일옥시)메틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페 닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-사이클로헥실-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-p-톨릴사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-메톡시페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2,4-디클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에 틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로펜틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로펜틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로펜틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로펜틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-에틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로판카보니트릴,
    1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)- 1,3,4-티아디아졸-2-일)사이클로프로판카보니트릴,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로펜틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로펜틸)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로부틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-페닐사이클로펜틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로펜틸)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (4-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(3-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-카브알데하이드,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(프로프-1-엔-2-일)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((2H-테트라졸-2-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-테트라졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (4-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로필)프로판-2-올,
    1-(1-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)사이클로프로필)에탄올,
    2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-2-메틸프로필 아세테이트,
    2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-2-메틸프로판-1-올,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-(2-플루오로벤질옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(2-(3-클로로벤질옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(2-(알릴옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    3-(2-(5-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)프로판-2-일옥시)프로판-1-올,
    2-(2-(알릴옥시)프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-((2-메틸-2H-테트 라졸-5-일)메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-tert-부틸-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-((1-메틸-1H-테트라졸-5-일)메틸)-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로 페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-플루오로에틸)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-비닐-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에틸카바메이트,
    1-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
    2-(1-(벤질옥시)-2-메틸프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    1-(5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(디플루오로메틸)-1H-피라졸- 3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-이소프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-프로필-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-(1-플루오로에틸)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    1-(5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄온,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(2-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1- (2-플루오로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-1-(2-클로로페닐)-5-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸,
    (3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메틸아세테이트,
    (3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)메탄올,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-비닐-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    1-(5-(4-클로로페닐)-3-(5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에틸카바메이트,
    2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)프로판-2-일 아세테이트,
    2-(5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸-2-일)프로판-2-올,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페 닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-메틸사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(트리플루오로메틸)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(4-((1H-1,2,4-트리아졸-1-일)메틸)-5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(4-클로로페닐)사이클로프로필)-1,3,4-티아디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(2-메틸-1-(4-(트리플루오로메틸)벤질옥시)프로판-2-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(1-(4-클로로벤질옥시)-2-메틸프로판-2-일)-5-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-메틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(1-플루오로에틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(사이클로프로필메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-4-에틸-1H-피라졸-3-일)-5-(1-(사이클로프로필메틸)사이클로프로필)-1,3,4-옥사디아졸,
    2-(5-(4-브로모페닐)-3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-1-(2,4-디클로 로페닐)-1H-피라졸-4-일)프로판-2-올, 및
    1-(3-(5-tert-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-5-(4-클로로페닐)-1-(2,4-디클로로페닐)-1H-피라졸-4-일)에탄올.
  4. (i) 화학식 5의 카복실산 유도체를 용매중에서 커플링제의 존재하에 화학식 7의 히드라지드 화합물 또는 화학식 12의 세미카바지드 화합물과 반응시키거나, 또는 화학식 A의 히드라지드 유도체를 커플링제의 존재하에서 카복실산 유도체와 반응시키는 단계, 및 (ii) 수득된 생성물을 탈수제를 사용하여 고리화시키는 단계를 포함하는, 화학식 Ia의 화합물의 제조방법:
    <화학식 5>
    Figure 112009025844882-PCT00065
    <화학식 7>
    Figure 112009025844882-PCT00066
    <화학식 12>
    Figure 112009025844882-PCT00067
    <화학식 A>
    Figure 112009025844882-PCT00068
    <화학식 Ia>
    Figure 112009025844882-PCT00069
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8, R9, R10 및 R11은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. (i) 화학식 5의 카복실산을 용매중에서 커플링제의 존재하에 화학식 7의 히드라지드 화합물과 반응시키거나, 또는 화학식 A의 히드라지드 화합물을 적절한 커플링제의 존재하에 카복실산 유도체와 반응시키는 단계, 및 (ii) 수득된 생성물을 로슨 시약(Lawesson's reagent)을 사용하여 고리화시키는 단계를 포함하는, 화학식 Ib의 제조방법:
    <화학식 5>
    Figure 112009025844882-PCT00070
    <화학식 7>
    Figure 112009025844882-PCT00071
    <화학식 A>
    Figure 112009025844882-PCT00072
    <화학식 Ib>
    Figure 112009025844882-PCT00073
    상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10 및 R11은 제1항에서 정의한 바와 같 다.
  6. 화학식 19의 니트릴 중간체를 용매중에서 촉매의 존재하에 화학식 7의 히드라지드 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 Id의 화합물의 제조방법:
    <화학식 19>
    Figure 112009025844882-PCT00074
    <화학식 7>
    Figure 112009025844882-PCT00075
    <화학식 Id>
    Figure 112009025844882-PCT00076
    상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R13은 제1항에서 정의된 바 와 같다.
  7. 화학식 19의 니트릴 중간체를 용매중에서 염기의 존재하에 소듐 아지드와 반응시킨 후, 수득된 생성물을 선택적으로 알킬화 또는 아실화하는 단계를 포함하는, 화학식 Ie 또는 If의 화합물의 제조방법:
    <화학식 19>
    Figure 112009025844882-PCT00077
    <화학식 Ie>
    Figure 112009025844882-PCT00078
    <화학식 If>
    Figure 112009025844882-PCT00079
    상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, R11 및 R13은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  8. 화학식 5의 카복실산 중간체를 커플링제의 존재하에 아미노케톤과 반응시키는 단계, 및 수득된 생성물을 탈수제를 사용하여 고리화시키는 단계를 포함하는, 화학식 Ig의 화합물의 제조방법:
    <화학식 5>
    Figure 112009025844882-PCT00080
    <화학식 Ig>
    Figure 112009025844882-PCT00081
    상기 식에서 R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10 , R11 및 R12는 제1항에서 정의된 바와 같다.
  9. 화학식 5의 카복실산 중간체를 커플링제의 존재하에 아미노케톤과 반응시키는 단계, 및 수득된 생성물을 로슨 시약을 사용하여 고리화시키는 단계를 포함하는, 화학식 Ih의 화합물의 제조방법:
    <화학식 5>
    Figure 112009025844882-PCT00082
    <화학식 Ih>
    Figure 112009025844882-PCT00083
    상기 식에서, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10 , R11 및 R12는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  10. 활성성분으로서의 제1항에 따른 화학식 I의 화합물 및 약제학적으로 허용가능한 담체를 포함하는 약제학적 조성물.
  11. 제1항에 따른 화학식 I의 화합물을 포유동물에 투여하는 단계를 포함하는, 포유동물의 비만 또는 비만-관련 대사질환을 예방 또는 치료하는 방법.
  12. 제1항에 따른 화학식 I의 화합물을 포유동물에 투여하는 단계를 포함하는, 포유동물에서 칸나비노이드 CB1 수용체를 억제하는 방법.
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