KR20090054212A - 공정을 단순화한 셀룰로오스 에테르의 제조방법 - Google Patents

공정을 단순화한 셀룰로오스 에테르의 제조방법 Download PDF

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Abstract

셀룰로오스 에테르의 제조방법이 개시된다. 개시된 셀룰로오스 에테르의 제조방법은 (a) 셀룰로오스를 반응기에 투입하는 단계, (b) 상기 반응기에 알칼리화제를 투입하는 단계, (c) 상기 반응기에 알킬할라이드계 에테르화제를 투입하여 1차 반응시키는 단계, 및 (d) 상기 반응기에 상기 알칼리화제와 동일 또는 상이한 알칼리화제를 알킬렌옥사이드계 에테르화제와 함께 투입하여 2차 반응시키는 단계를 포함한다.
따라서, 개시된 셀룰로오스 에테르의 제조방법은 셀룰로오스 에테르의 높은 수율을 유지하면서도 공정을 단순화할 수 있다.

Description

공정을 단순화한 셀룰로오스 에테르의 제조방법{Method for preparing cellulose ether for simplifying process}
본 발명은 셀룰로오스 에테르의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 높은 수율을 유지하면서도 공정을 단순화할 수 있는 셀룰로오스 에테르의 제조방법에 관한 것이다.
셀룰로오스 에테르는 알킬셀룰오스, 히드록시알킬셀룰로오스, 히드록시알킬알킬셀룰로오스 등을 지칭하는 것으로서, 의약, 건축, 페인트 등의 증점제, 결합제, 보수제 등으로 사용되는 산업적으로 매우 유용한 화합물이다.
즉, 이러한 셀룰로오스 에테르는 잘 알려진 바와 같이 우수한 수용성과 증점력으로 인해 타일시멘트, 석고, 라텍스 페인트, 조인트 시멘트, 및 다양한 용도의 모르타르 제조 등의 건축용이나, 에멀젼 중합용, 또는 석유시추 산업 등에 널리 사용되고 있는, 천연물질로부터 제조된 산업적으로 매우 유용한 화합물이다.
일반적인 셀룰로오스 에테르의 제조방법은 하기와 같다. 즉, 원료인 펄프, 소듐히드록사이드(NaOH) 등의 알칼리화제, 및 메틸클로라이드 등의 알킬할라이드계 에테르화제를 반응기에 투입하여 1차 반응을 진행함으로써 알킬 셀룰로오스 에테르 를 형성시킨다. 이후, 상기 알킬 셀룰로오스 에테르를 분리, 정제, 및 분쇄하여 이를 프로필렌옥사이드 또는 에틸렌옥사이드 등의 알킬렌옥사이드계 에테르화제와 함께 반응기에 투입하여 2차 반응을 진행함으로써 알킬히드록시알킬 셀룰로오스 에테르를 형성시킨다. 이러한 방법은 1차 반응 후 중간생성물, 즉 알킬 셀룰로오스 에테르를 분리, 정제, 및 분쇄하는 공정을 포함하므로 제조공정이 매우 복잡하여 산업적으로 적용하는데 어려움이 있으며, 분리 및 정제에 다량의 유기용매 및 막대한 에너지가 소요되어 경제성이 낮은 문제점이 있다.
본 발명은 높은 수율을 유지하면서도 공정을 단순화한 셀룰로오스 에테르의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기와 같은 과제를 해결하기 위하여 본 발명은,
(a) 셀룰로오스를 반응기에 투입하는 단계;
(b) 상기 반응기에 알칼리화제를 투입하는 단계;
(c) 상기 반응기에 알킬할라이드계 에테르화제를 투입하여 1차 반응시키는 단계; 및
(d) 상기 반응기에 상기 알칼리화제와 동일 또는 상이한 알칼리화제를 알킬렌옥사이드계 에테르화제와 함께 투입하여 2차 반응시키는 단계;를 포함하는 셀룰로오스 에테르의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 한 실시예에 따르면, 상기 (b) 단계 및 (d) 단계에서 상기 알칼리화제의 투입량은 전체 알칼리화제 투입량 100중량부에 대하여 각각 20 내지 80중량부이다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 (b) 단계에서 상기 알칼리화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 50 내지 150중량부이고, 상기 (d) 단계에서 알칼리화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 50 내지 150중량부이다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 알칼리화제는 알칼리메탈히드록사이드이다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 알칼리화제는 소듐히드록사이드, 포타슘히드록사이드, 및 리튬히드록사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나이다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면,
상기 알킬할라이드계 에테르화제는 메틸클로라이드이고, 상기 알킬렌옥사이드계 에테르화제는 프로필렌옥사이드 또는 에틸렌옥사이드이다.
본 발명의 바람직한 실시예에 따르면, 상기 (c) 단계에서 알킬할라이드계 에테르화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 50 내지 120중량부이고, 상기 (d) 단계에서 알킬렌옥사이드계 에테르화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 5 내지 20중량부이다.
본 발명의 또 다른 실시예에 따르면, 상기 (c) 단계의 1차 반응온도는 60~90 ℃이고, 상기 (d) 단계의 2차 반응온도는 50~90℃이다.
본 발명에 의하면, 공정을 단순화한 셀룰로오스 에테르의 제조방법이 제공될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 한 실시예에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조방법에 관하여 상세히 설명한다.
본 실시예에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조방법은 셀룰로오스를 반응기에 투입하는 단계, 상기 반응기에 알칼리화제를 투입하는 단계, 상기 반응기에 알킬할라이드계 에테르화제를 투입하여 1차 반응시키는 단계, 및 상기 반응기에 상기 알칼리화제와 알킬렌옥사이드계 에테르화제를 투입하여 2차 반응시키는 단계를 포함한다.
상기 셀룰로오스는 원료 펄프를 잘게 분쇄한 것이다. 먼저, 이러한 셀룰로오스를 반응기에 투입한 다음 질소 퍼지(purge) 및 진공 처리를 2회 이상 실시한다.
다음에, 상기 반응기에 고체 또는 수용액 상태의 알칼리화제를 투입한다. 이는 셀룰로오스의 결정 구조를 약화시킴으로써 후술하는 에테르화제와 상기 셀룰로오스가 쉽게 반응할 수 있도록 하기 위한 것이다. 즉, 알칼리화제는 셀룰로오스와 결합하여 이의 결정 구조를 팽창시킴으로써 각종 화합물들이 이러한 셀룰로오스와 결합하거나 반응하는 것을 도와주는 역할을 한다. 이와 같이 알칼리 처리된 셀룰로오스는 상온 상태에서 일정 시간 교반에 의해 혼합되어야 그 결정성 구조가 균일하 게 약화될 수 있다. 이러한 알칼리화제로는 소듐히드록사이드, 포타슘히드록사이드, 리튬히드록사이드, 및 이들의 혼합물과 같은 알칼리메탈히드록사이드가 사용될 수 있다. 또한 여기서, 상기 알칼리화제의 투입량은 전체 알칼리화제 투입량 100중량부에 대하여 20 내지 80중량부이다. 알칼리화제의 투입량이 20중량부 미만인 경우에는 목적하는 치환도 중 DS(degree of substitution)값이 낮아지고 미반응 셀룰로오스가 많아져서 제품의 품질이 저하되므로 바람직하지 않고, 80중량부를 초과하는 경우에는 DS값이 목적하는 값보다 높아져서 적절한 DS값 조절이 어려우므로 바람직하지 않다. 구체적으로, 상기 알칼리화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 50 내지 150중량부인 것이 바람직하다. 상기 알칼리화제의 투입량은 목적하는 셀룰로오스의 활성화를 위해 최소량이 필요하며, 상기 투입량이 50중량부 미만이면 활성화가 되지 않아 반응율이 낮은 문제가 있고, 150중량부를 초과하게 되면 목적하는 치환도를 얻기 어려운 단점이 있다.
다음에, 상기 반응기에 알킬할라이드계 에테르화제를 투입하여 1차 반응을 진행시킨다. 상기 알킬할라이드계 에테르화제는 메틸클로라이드인 것이 바람직하나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서, 알킬할라이드계 에테르화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 50 내지 120중량부인 것이 바람직하다. 상기 투입량이 50중량부 미만이면 알칼리화제 대비 알킬할라이드 에테르화제의 비율이 낮기 때문에 메틸클로라이드 수율(MeCl 수율)이 낮은 단점이 있고, 120중량부를 초과할 경우에는 2차 반응의 수율이 낮아 전체적으로 합성수율이 낮아지는 문제가 있으므로 바람직하지 않다.
또한 여기서, 1차 반응온도는 60~90℃인 것이 바람직하다. 상기 온도가 60℃ 미만인 경우에는 충분한 반응이 이루어 지지 않아 반응시간이 오래 걸리는 단점이 있어서 바람직하지 않고, 90℃를 초과하는 경우에는 고온으로 인하여 제품의 변색이 발생하고 점도가 낮아지므로 바람직하지 않다.
다음에, 상기 반응기에 상기 알칼리화제와 알킬렌옥사이드계 에테르화제를 투입하여 2차 반응을 진행시킨다. 상기 알킬렌옥사이드계 에테르화제는 프로필렌옥사이드, 에틸렌옥사이드, 또는 이들의 혼합물인 것이 바람직하나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. 여기서, 상기 알칼리화제의 투입량은 전체 알칼리화제 투입량 100중량부에 대하여 20 내지 80중량부이다. 알칼리화제의 투입량이 50중량부 미만인 경우에는 목적하는 DS값을 얻지 못하므로 바람직하지 않고, 150중량부를 초과하는 경우에는 반응압력 상승과 잉여의 반응물이 투입됨으로 인해 경제적으로 비효율적이어서 바람직하지 않다. 상기 알칼리화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 50 내지 150중량부이고, 상기 알킬렌옥사이드계 에테르화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 5 내지 20중량부인 것이 바람직하다. 상기 알칼리화제 투입량 및 상기 알킬렌옥사이드계 에테르화제의 투입량이 상기 범위를 벗어나게 되면 목적하는 MS(molar substitution)값을 얻기 어려우므로 바람직하지 않다.
여기서, 2차 반응온도는 50~90℃인 것이 바람직하다. 상기 온도가 50℃ 미만인 경우에는 충분한 반응이 이루어지지 않으므로 바람직하지 않고, 90℃를 초과하는 경우에는 반응은 빨리 진행되나 변색 과 점도 감소 등의 문제가 발생하여서 바 람직하지 않다.
이와 같이 셀룰로오스가 충진된 반응기에 알칼리화제 및 알킬할라이드계 에테르화제를 투입하여 1차 반응시키고, 이어서 상기 알칼리화제와 동일 또는 상이한 알칼리화제를 알킬렌옥사이드계 에테르화제와 함께 동일 반응기에 투입하여 2차 반응시킴으로써, 1차 반응과 2차 반응 사이에 분리, 정제, 및 분쇄 공정 없이 동일 또는 유사한 치환도 및 수율을 갖는 셀룰로오스 에테르가 형성될 수 있다. 이와 같이 1차 반응 후 분리, 정제, 및 분쇄 공정 없이 동일 반응기에서 곧바로 2차 반응을 수행할 수 있는 이유는 1차 반응의 부반응물들(예를 들어, NaCl, 글리콜류)이 최종 반응물 생성에 영향을 주지 않기 때문이다. 따라서, 본 발명에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조방법은 제조공정을 단순화하여 제조비용을 절감할 수 있다. 이 경우, 2차 반응에서 사용되는 알칼리화제는 1차 반응에서 사용되는 알칼리화제와 동일한 것이 바람직하다.
이하, 실시예들을 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명이 이러한 실시예들에 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
잘게 분쇄한 펄프 6kg을 반응기에 투입하고 진공처리, 질소 퍼지를 2회 실시하였다. 이후, 소듐히드록사이드(NaOH)를 전체 소듐히드록사이드 투입량의 50중량부(6.0kg) 만큼 분사하여 10분간 교반하였다. 이후, 메틸클로라이드 6.3kg을 반응기에 투입한 다음 90℃까지 승온시켜 30분간 반응을 진행하였다. 이후, 반응기를 50℃까지 냉각시킨 다음 소듐히드록사이드 나머지 50중량부(6.0kg)와 에틸렌옥사이드 0.78kg을 반응기에 투입하고 60℃까지 승온시켜 30분간 반응을 진행하였다. 결과로서, 셀룰로오스 에테르를 얻었다. 알칼리화제 및 각 에테르화제의 투입량을 정리하여 하기 표 1에 나타내었고, 얻어진 셀룰로오스 에테르의 치환도 및 수율 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
실시예 2
메틸클로라이드와 에틸렌옥사이드의 투입량, 및 소듐히드록사이드의 단계별 투입량을 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 같은 방법으로 셀룰로오스 에테르를 제조하였다. 알칼리화제 및 각 에테르화제의 투입량을 정리하여 하기 표 1에 나타내었고, 얻어진 셀룰로오스 에테르의 치환도 및 수율 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 1
잘게 분쇄한 펄프 6kg을 반응기에 투입하고 진공처리, 질소 퍼지를 2회 실시하였다. 이후, 소듐히드록사이드(NaOH) 15.0kg을 분사하여 10분간 교반하였다. 이후, 메틸클로라이드 5.7Kg을 반응기에 투입한 다음 반응기 온도를 66℃까지 승온시켜 60분간 반응을 진행하였다. 이후, 중간 생성물인 알킬 셀룰로오스 에테르를 분리, 정제, 및 분쇄하였다. 상기 분리, 정제, 및 분쇄된 알킬 셀룰로오스 에테르와 에틸렌옥사이드 1.5kg을 새로운 반응기 투입한 다음 90℃까지 승온시켜 60분간 반응을 진행하였다. 알칼리화제 및 각 에테르화제의 투입량을 정리하여 하기 표 1에 나타내었고, 얻어진 셀룰로오스 에테르의 치환도 및 수율 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 2
메틸클로라이드 및 에틸렌옥사이드의 투입량을 변경한 것을 제외하고는 비교예 1과 같은 방법으로 셀룰로오스 에테르를 제조하였다. 알칼리화제 및 각 에테르화제의 투입량을 정리하여 하기 표 1에 나타내었고, 얻어진 셀룰로오스 에테르의 치환도 및 수율 평가 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<알칼리화제 및 각 에테르화제의 투입량>
에틸렌옥사이드 투입량, kg 메틸클로라이드 투입량, kg 에틸렌옥사이드 투입량, Kg 50
1차 투입량 2차 투입량
실시예 1 50 50 6.3 0.78
실시예 2 70 30 6.72 1.0
비교예 1 100 0 5.7 1.5
비교예 2 100 0 7.5 1.8
※ 소듐히드록사이드의 총 투입량: 실시예 1,2: 12kg, 비교예 1,2: 15kg
<셀룰로오스 에테르의 치환도 및 수율 평가 결과>
치환도, % 최종적인 셀룰로오스 에테르의 수율(MeCl/EO)※ , 중량%
메톡시 치환도 히드록시 에톡시 치환도
실시예 1 29.8 6.5 58.9 / 65.3
실시예 2 29.7 11 59.3 / 62.3
비교예 1 22.5 5.5 41.5 / 25.1
비교예 2 23.5 6.0 43.5 / 20.1
※ MeCl/EO: 메틸클로라이드/에틸렌옥사이드
상기 표 1 및 표 2를 참조하면, 메틸클로라이드 및 에틸렌옥사이드 등 원료의 함량이 크게 차이가 나지 않는 상황에서 본 발명에 속하는 실시예 1,2의 경우가 종래기술에 속하는 비교예 1,2의 경우에 비해 치환도도 높고, 수율도 현저하게 높은 것으로 나타났다.
따라서, 상기와 같은 구성을 갖는 본 발명에 따른 셀룰로오스 에테르의 제조방법은 높은 수율을 유지하면서도 제조공정을 단순화하여 제조비용을 절감할 수 있다.
본 발명은 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 본 기술 분야의 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.

Claims (8)

  1. (a) 셀룰로오스를 반응기에 투입하는 단계;
    (b) 상기 반응기에 알칼리화제를 투입하는 단계;
    (c) 상기 반응기에 알킬할라이드계 에테르화제를 투입하여 1차 반응시키는 단계; 및
    (d) 상기 반응기에 상기 알칼리화제와 동일 또는 상이한 알칼리화제를 알킬렌옥사이드계 에테르화제와 함께 투입하여 2차 반응시키는 단계;를 포함하는 셀룰로오스 에테르의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (b) 단계 및 (d) 단계에서 상기 알칼리화제의 투입량은 전체 알칼리화제 투입량 100중량부에 대하여 각각 20 내지 80중량부인 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 (b) 단계에서 상기 알칼리화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 50 내지 150중량부이고, 상기 (d) 단계에서 상기 알칼리화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 50 내지 150중량부인 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 알칼리화제는 알칼리메탈히드록사이드인 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조방법.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 알칼리화제는 소듐히드록사이드, 포타슘히드록사이드, 및 리튬히드록사이드로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 알킬할라이드계 에테르화제는 메틸클로라이드이고, 상기 알킬렌옥사이드계 에테르화제는 프로필렌옥사이드 또는 에틸렌옥사이드인 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 (c) 단계에서 알킬할라이드계 에테르화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 50 내지 120중량부이고, 상기 (d) 단계에서 상기 알킬렌옥사이드계 에테르화제의 투입량은 상기 셀룰로오스 100중량부에 대하여 5 내지 20중량부인 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 (c) 단계의 1차 반응온도는 60~90℃이고, 상기 (d) 단계의 2차 반응온도는 50~90℃인 것을 특징으로 하는 셀룰로오스 에테르의 제조방법.
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