KR20090047801A - 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터의제조방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터의제조방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명은 컬러필터용 잉크 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 아크릴계 수지, 중합성 모노머, 안료, 레벨링제, 및 용매를 포함한다. 상기 안료는 하기 화학식 1로 표시되는 것이고, 상기 레벨링제는 화학식 2, 화학식 3, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반복단위를 포함하는 중합체, 또는 이의 혼합물이다.
[화학식 1]
Figure 112007080296411-PAT00001
[화학식 2]
Figure 112007080296411-PAT00002
[화학식 3]
Figure 112007080296411-PAT00003
(상기 화학식 1 내지 3에 있어서, 각 치환기의 정의는 발명의 상세한 설명에 정의된 것과 동일하다.)
잉크, 잉크젯, 안료, 색재현, 컬러필터, 레벨링제

Description

컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터의 제조방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{INK COMPOSITION FOR COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING COLOR FILTER, AND COLOR FILTER PRODUCED BY THE SAME}
본 발명은 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터의 제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 표면 조도 및 분화구의 발생이 적어 표면 상태가 양호하고, 색재현율, 및 명암비가 우수한 고품질의 컬러필터를 제조할 수 있는 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터의 제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판상에 코팅하여 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 안료분산법, 잉크젯 방식 등에 의하여 형성될 수 있다.
염색법은 기판상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐 알코올, 아민 변성 아크릴계 수지 등의 염색기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색박막을 형성하게 된다. 염색법의 경우, 일반적으 로 사용되는 염료 및 수지 자체의 선명성과 분산성을 양호하나, 내광성, 내습성, 및 내열성이 떨어지는 단점이 있다.
인쇄법은 열경화성 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색박막을 형성한다. 염색법의 경우, 타 방법에 비해 재료비를 절감할 수 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하다는 단점이 있다.
안료분산법은 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기질 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅-노광-현상-열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막을 형성하는 방법이다. 안료분산법은 내열성 및 내구성을 향상시킬 수 있고 필름의 두께를 균일하게 유지할 수 있다는 장점이 있다. 또한, 미세 패턴의 구현이 우수하고 제조방법이 비교적 용이하여 보편적으로 채용되고 있다. 예컨대, 대한민국 특허공개 제92-7002502호, 대한민국 특허공고 제94-5617호, 대한민국 특허공고 제95-11163호, 대한민국 특허공개 제95-7000359호 등에서는 안료분산을 이용한 컬러레지스트 제조방법이 제안되고 있다.
그러나, 상기 방법은 화소를 형성하기 위하여 적색(R), 녹색(G), 및 청색(B)에 대하여 각각 코팅, 노광, 현상 및 경화하는 과정을 요구하여 제조 공정이 매우 길어지고 공정간 제어인자가 많아짐에 따라 수율 관리에 어려움이 있다.
이러한 문제점을 극복하기 위해 최근에는 종래의 안료분산법을 대체하기 위한 여러 가지 새로운 공정방식이 사용되고 있는데, 대표적인 것이 잉크젯 프린팅 방식이다. 잉크젯 프린팅 방식에서는 유리기판상에 블랙 매트릭스 등의 차광층을 형성하고 상기 화소 공간에 잉크를 주입하는 방식이다. 잉크젯 프린팅 방식은 컬러필터를 제조함에 있어서 별도의 코팅, 노광, 현상 등의 공정이 불필요하므로 공정에 필요한 재료를 절감할 수 있고 공정의 단순화를 가능하게 할 수 있다.
상기와 같은 잉크젯 잉크를 사용하여 컬러 필터를 제조하는 경우, 요구되는 색 특성을 확보하기 위해서는 2 종류 이상의 안료를 혼합하여 사용하는 것이 일반적이다. 특히, 적색 필터의 있어서는 주안료로 다이키토파이롤로파이롤계 적색 안료, 예를 들면 C.I. 안료 적색 254호가 주로 채용된다. 또한, 조색 안료로는 안트라키논계 적색 안료, 예를 들면, C.I. 안료 적색 177호를 첨가하거나, 또는 아이소인돌리논계 황색 안료, 예를 들면 C.I. 안료 황색 139호를 첨가하는 것이 일반적이다. 경우에 따라서는 다른 황색 및 오렌지색의 안료, 예를 들면 C.I. 안료 황색 138호, C.I. 안료 황색 150호, C.I. 안료 오렌지 38호 등을 첨가할 수도 있다. 상기의 안료들은 색특성, 내광성, 및 내열성이 우수한 특징이 있어, 컬러 필터용 재료로 서 흔히 사용되어 왔으나, 최근 LCD 컬러 필터의 용도가 확대됨에 따라, 요구되는 물성 수준은 나날이 높아지고 있다. 따라서, 투과될 때의 명도 및 색 순도 향상과 같은 색특성을 높이기 위해, 상기 안료들을 미립화 및 미세 분산화하는 연구가 진행되고 있으나, 사실상 이들 안료의 조합만으로는 컬러필터의 색특성 발현에 한계가 있다.
이에, 일본 특허 제3924872호에서는, 신규한 적색 안료를 이용한 컬러레지스트의 제조 방법이 제안되었으나, 이 신규 적색 안료는 분자 구조가 크고, 미세화하기 어려운 단점이 있어, 밀링 후에도 입자 크기를 150nm 이하로 줄이기 어렵다. 또한, 컬러펄터로 제조한 후에도, 필터 표면의 조도가 크고, 분화구 형태의 표면 불량이 빈번하게 발생하므로, 원하는 수준의 고품질 컬러필터를 제조하는데 어려움이 있다. 또한, 이러한 표면 상태의 불량으로 인해, 산란 효과가 커져, 명암비 수준이 저하되는 등의 문제도 빈번하게 발생하고 있다.
본 발명은, 토출성, 저장안정성, 색재현율, 명암비 발현, 퍼짐성, 및 평탄화 정도가 우수하여, 제조된 패턴의 내열성, 내화학성, 색재현율, 명암비, 밀착성, 및 표면 상태가 우수한 컬러필터용 잉크 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기 컬러필터용 잉크 조성물을 이용한, 컬러필터의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 또한, 상기 컬러필터용 잉크 조성물을 이용하여, 표면 조도 및 분화구의 발생이 적어 표면 상태가 양호하고, 색재현율, 및 명암비가 우수한 고품질의 컬러필터를 제공하는 것이다.
다만, 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 당업자들에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 아크릴계 수지, 중합성 모노머, 하기 화학식 1로 표현되는 안료, 레벨링제, 및 용매를 포함하며, 상기 레벨링제는 하기 화학식 2, 화학식 3, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반복단위를 포함하는 중합체, 또는 이의 혼합물이다.
[화학식 1]
Figure 112007080296411-PAT00004
[화학식 2]
Figure 112007080296411-PAT00005
[화학식 3]
Figure 112007080296411-PAT00006
(상기 화학식 1 내지 3에서,
상기 화학식 1에서, A는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 D1 및 D2는 동일하거나 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 독립적으로 하이드록시기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 및 카르복실산기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R3 및 R4는 동일하거나 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R12는 동일하거나 서로 독립적으로, 수소, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R8 및 R10는 동일하거나 서로 독립적으로, 할로겐 및 할로알킬로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 n1 및 n2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 2의 정수이고,
상기 n3 및 n4는 동일하거나 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
상기 n5는 0 내지 30의 정수이고,
상기 n6는 1 내지 20의 정수이다.
상기 m1 및 m2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
상기 a 및 b는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 50의 정수이며,
상기 치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기, 치환된 사이클로알킬렌기, 치환된 헤테로사이클로알킬렌기, 치환된 아미노기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 사이클로알킬기, 및 치환된 헤테로사이클로알킬기는 하이드록실기, 할로겐기, 선형 또는 분지형의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하는 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 사이클로알킬렌기, 헤테로사이클로알킬렌기, 아미노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 사이클로알킬기, 및 헤테로사이클로알킬기이다.
본 발명의 컬러필터용 잉크 조성물에 따르면, 표면 조도 및 분화구의 발생이 적어 표면 상태가 양호하고, 색재현율, 및 명암비가 우수한 고품질의 컬러필터를 제조할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하도록 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터용 잉크 조성물은, 아크릴계 수지, 중합성 모노머, 하기 화학식 1로 표현되는 안료, 레벨링제, 및 용매를 포함하며, 상기 레벨링제는 하기 화학식 2, 화학식 3, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선 택되는 반복단위를 포함하는 중합체, 또는 이들의 혼합물이다. 이하, 본 발명의 일 구현예에 따른 컬러필터용 잉크 조성물의 각 성분에 대하여 구체적으로 살펴본다.
[a] 아크릴계 수지
상기 아크릴계 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체이다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체로는 아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산, 및 이들의 조합 등을 사용할 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체로는, 불포화 카르본산 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물, 카르본산 비닐 에스테르류 화합물, 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 아미드류 화합물, 및 이들의 조합 등을 사용할 수 있다.
상기 불포화 카르본산 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 스티렌, α-메틸 스티렌, 비닐톨루엔, 비닐 벤질 메틸 에테르, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 에틸 아크릴레이트, 2-히드록시 에틸 메타크릴레이트, 2-히드록시 부틸 아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 메타크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, 벤질 메타크릴레이트, 시클로 헥실 아크릴레이트, 시클로 헥실 메타크릴레이 트, 페닐 아크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트 등이 있으며; 상기 불포화 카르본산 아미노 알킬 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 2-아미노 에틸 아크릴레이트, 2-아미노 에틸 메타크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 아크릴레이트, 2-디메틸 아미노 에틸 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 카르본산 비닐 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 초산비닐, 안식향산 비닐 등이 있고; 상기 불포화 카르본산 글리시딜 에스테르류 화합물의 대표적인 예로는 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 메타크릴레이트 등이 있고; 상기 시안화 비닐 화합물의 대표적인 예로는 아크릴로 니트릴, 메타크릴로 니트릴 등이 있고; 상기 불포화 아미드류 화합물의 대표적인 예로는 아크릴 아미드, 메타크릴 아미드 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아크릴계 수지의 대표적인 예로는, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질 메타크릴레이트/스티렌 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체, 메타크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시 에틸 메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있다.
상기 아크릴계 수지는 3,000 내지 150,000의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는 것이 바람직하고, 5,000 내지 50,000의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는 것이 보다 바람직하다. 중량 평균 분자량이 3,000 미만인 경우에는 분자량이 너무 낮아 경화 속도가 느리고, 경화 후에도 코팅 표면이 불균일한 문제점이 있어 바람직하지 못하며, 150,000를 초과하는 경우에는 점도가 너무 높아 코팅이 균일하기 어려운 문제점이 있어 바람직하지 못하다.
상기 아크릴계 수지의 산가는 100 KOH mg/g 이하인 것이 바람직하며, 10 내 지 100 KOHmg/g인 것이 보다 바람직하다. 상기 범위에서는 현상성이 우수하고, 잉크 조성물의 저장 안정성이 향상될 수 있어 바람직하다.
상기 아크릴계 수지는, 컬러필터용 잉크 조성물 총량에 대하여 1 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 아크릴계 공중합체 수지의 함량이 1 중량% 미만인 경우에는, 기판과의 접착불량이 발생하거나, 균일한 막 두께를 형성하지 못하는 문제점, 및 막 강도, 내열성, 내화학성, 및 잔상 등의 컬러필터 후공정이 불량해질 수 있어 바람직하지 못하다. 40 중량%를 초과하는 경우에는, 점도가 너무 증가하여 잉크젯 프린팅시 노즐 막힘이 발생할 수 있고, 균일한 토출이 어려워질 수 있어 바람직하지 못하다.
[b] 중합성 모노머
상기 중합성 모노머는 일반적인 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 사용되는 모노머로서 예를 들면, 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 중합성 모노머는 컬러필터용 잉크 조성물 총량에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 중합성 모노머의 함량이 1 중량% 미만인 경우에는 패턴 형성 후, 충분한 경화를 하지 못해 막강도가 저하되는 문제점이 있어 바람직하지 못하고, 20 중량%를 초과하는 경우에는 잉크 조성물의 점도가 증가하고 저장 안정성이 불안정하여, 잉크로서의 특성을 유지하기 어려운 문제점이 발생할 수 있어 바람직하지 못하다.
[c] 안료
상기 안료로는 하기 화학식 1로 표현되는 적어도 1개의 아조기를 포함하는 적색 안료를 주안료로 하여 사용할 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112007080296411-PAT00007
상기 화학식 1에서, A는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 헤 테로사이클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 D1 및 D2는 동일하거나 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 A의 구체적인 예로는
Figure 112007080296411-PAT00008
,
Figure 112007080296411-PAT00009
, 또는
Figure 112007080296411-PAT00010
등을 들 수 있으며, 상기 D1 및 D2의 구체적인 예로는
Figure 112007080296411-PAT00011
,
Figure 112007080296411-PAT00012
,
Figure 112007080296411-PAT00013
,
Figure 112007080296411-PAT00014
,
Figure 112007080296411-PAT00015
,
Figure 112007080296411-PAT00016
등과 같이 치환된 벤젠을 들 수 있다.
상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 독립적으로 하이드록시기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 및 카르복실산기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 R3 및 R4는 동일하거나 서로 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 n1 및 n2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 2의 정수이고,
상기 n3 및 n4는 동일하거나 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
상기 m1 및 m2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이다.
상기 화학식 1로 표현되는 안료의 구체적인 예로는 하기 화학식 4로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 4]
Figure 112007080296411-PAT00017
상기 화학식 4에서 각 치환기의 정의는 화학식 1에 정의된 것과 동일하다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한 "치환된"이란 화합물 중의 수소 원자가 하이드록실기, 할로겐기, 선형 또는 분지형의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 것으로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C30의 알킬기를, 보다 바람직하게는 C1 내지 C18의 알킬기를, 사이클로알킬기란 C3 내지 C20의 사이클로알킬기를, 보다 바람직하게는 C3 내지 C10의 사이클로알킬기를, 헤테로사이클로알킬기란 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬기를, 보다 바람직하게는 C2 내지 C10의 헤 테로사이클로알킬기를, "알콕시기"란 C1 내지 C20의 알콕시기를, 보다 바람직하게는 C1 내지 C10의 알콕시기를, 보다 더욱 바람직하게는 C1 내지 C4의 알콕시기를, 아릴기란 C6 내지 C40의 아릴기를, 보다 바람직하게는 C6 내지 C20의 아릴기를, 헤테로아릴기란 C2 내지 C30의 헤테로아릴기를, 보다 바람직하게는 C2 내지 C18의 헤테로아릴기를, 에스테르기란 C1 내지 C20의 에스테르기를, 보다 바람직하게는 C1 내지 C10의 에스테르기, 사이클로알킬렌기이란 C3 내지 C20 의 사이클로알킬렌기를, 보다 바람직하게는 C3 내지 C10의 사이클로알킬렌기를, 헤테로사이클로알킬렌기란 C2 내지 C20의 헤테로사이클로알킬렌기를, 보다 바람직하게는 C2 내지 C10의 헤테로사이클로알킬렌기를, 아릴렌이란 C6 내지 C14의 아릴렌기를, 보다 바람직하게는 C6 내지 C10의 아릴렌기를, 헤테로아릴렌이란 C5 내지 C13 의 아릴렌기를, 보다 바람직하게는 C5 내지 C9 의 아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서, "헤테로사이클로알킬기", "헤테로사이클로알킬렌기", "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"란 N, O, S, 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1개 내지 20개를, 바람직하게는 1개 내지 15개를, 보다 바람직하게는 1개 내지 5개를 포함하는 것을 의미한다.
상기 주안료의 구체적인 예로서, 컬러 인덱스(Color index)에 안료로서 분류된 화합물을 들 수 있다. 컬러 인덱스에 안료로서 분류된 화합물의 예로는 C.I. 안료 적색 242, C.I. 안료 적색 214, C.I. 안료 적색 221, C.I. 안료 적색 166, C.I. 안료 적색 220, C.I. 안료 적색 248, C.I. 안료 적색 262 등을 들 수 있으며, 이들 주안료는 각각 단독으로 사용될 수 있고, 2종 이상으로 혼합하여 사용될 수 있다.
또한, 색 특성을 확보하기 위하여, 상기 주안료는 내광성 및 내열성이 우수한 보조안료와 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 보조안료의 대표적인 예로는 C.I. 안료 적색 177, C.I. 안료 황색 139, C.I. 안료 황색, 138호, C.I 안료 황색 150호, C.I. 안료 오렌지 38호 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 안료는 컬러필터용 잉크 조성물 총량에 대하여 1 내지 40 중량%로 포함되는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 5 내지 20 중량%로 포함될 수 있고, 보다 더욱 바람직하게는 5 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 안료의 함량이 1 중량% 미만인 경우에는, 원하는 색재현율을 얻지 못하여 바람직하지 못하고, 40 중량%를 초과하는 경우에는 분산 안정성이 저하되고, 명암비 확보에 어려운 문제점이 있어 바람직하지 못하다. 또한, 상기 안료가 주안료 및 보조안료를 혼합하여 사용하는 경우, 상기 보조 안료는 컬러필터용 잉크 조성물 총량에 대하여 1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 범위에서는 배합된 잉크의 최종 색공간을 원하는 목표 수준으로 이동할 수 있으며, 잉크의 명암비 및 밝기를 향상시킬 수 있어 바람직하다.
[d] 레벨링제
상기 레벨링제로는 불소계, 실리콘계, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있으며, 구체적으로는 하기 화학식 2, 화학식 3 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반복단위를 포함하는 중합체, 또는 이의 혼합물을 사용할 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112007080296411-PAT00018
[화학식 3]
Figure 112007080296411-PAT00019
상기 화학식 2 및 3에서,
상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R12는 동일하거나 서로 독립적으로 수소, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
상기 R8 내지 R10는 동일하거나 서로 독립적으로, 할로겐(할로겐은 F, Cl, Br, 또는 I를 의미함), 및 할로알킬기(할로알킬기란 알킬기의 적어도 하나의 수소가 할로겐으로 치환된 것을 의미함)로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다. 상기 할로겐 및 할로알킬기의 구체적인 예로는 플루오로 및 플루오로알킬기를 들 수 있다.
상기 a 및 b는 동일하거나 서고 독립적으로 1 내지 50의 정수일 수 있으며,
상기 n5는 0 내지 30의 정수일 수 있고, 보다 바람직하게는 1 내지 20의 정수일 수 있으며,
n6는 1 내지 20의 정수일 수 있다.
상기 화학식 2 또는 3의 반복단위를 포함하는 중합체의 구체적인 예로는 각각 하기 화학식 5 및 6로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 5]
Figure 112007080296411-PAT00020
[화학식 6]
Figure 112007080296411-PAT00021
상기 화학식 5 및 6에서, 각 치환기의 정의는 화학식 2 및 3에 정의된 것과 동일하다.
상기 레벨링제는 컬러필터용 잉크 조성물 총량에 대하여 0.001 내지 2.0 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 레벨링제의 함량이 0.001 중량% 미만이면, 잉크의 퍼짐성 및 평탄화가 부족하여, 적색 안료를 포함하는 잉크 조성물의 건조시 표면 조도 증가 및 표면 분화구 발생의 문제점이 있어 바람직하지 못하다. 또한, 2.0 중량%를 초과하면, 퍼짐성이 과도하여, 프린팅헤드에서 노출된 잉크가 블랙매트릭스 표면 및 인접 픽셀의 개구부로 넘치거나 튀어서 오염이 발생할 수 있어 바람직하지 못하다.
상기 레벨링제는 컬러 필터용 잉크 조성물의 퍼짐성 및 평탄화 정도를 높여,건조시 컬러필터의 표면 형성 과정에서 발생하는 문제점, 즉, 표면 조도의 증대, 표면 분화구 발생 등을 방지할 수 있다. 또한, 앞서 설명한 바와 같이, 적색 안료의 경우 분자 구조가 크고, 입자를 미세화하기 어려워 밀링후에도 입자의 크기가 150nm 이하로 줄이는데 어려움이 있으나, 상기 레벨링제를 첨가함으로써 안료의 미립 분산화가 가능해지며, 상기한 문제점을 개선할 수 있다.
또한, 상기 레벨링제를 첨가함으로써 잉크 조성물의 계면 장력이 30 mN/m이하로 감소될 수 있다. 계면 장력이 30 mN/m이하인 경우, 잉크의 퍼짐성을 확보하여, 균일한 컬러필터 표면을 얻을 수 있는 장점이 있어 바람직하다.
[e] 용매
상기 용매는 아크릴계 수지에 대한 용해력이 높고, 안료 분산액과 의 친화성 이 우수하여 높은 분산성을 유지할 수 있는 것이라면 어느 것이나 사용할 수 있으며, 보다 바람직하게는 고비점 용매를 사용할 수 있다. 상기 고비점 용매는 프린팅시 노즐이 막히는 문제를 해결하고, 컬러필터의 색특성을 확보할 수 있어 바람직하다.
상기 고비점 용매는 비점 온도가 170 내지 250℃인 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 고비점 용매의 구체적인 예로는 3-메톡시 부틸 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 1,3-부탄디올 디아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 디프로필렌 글리콜 프로필 에테르, 디프로필렌 글리콜 부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 부틸 에테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 상기 용매는 컬러필터가 요구하는 색 재현율, 명암비, 및 잉크의 저장 안정성을 향상시키기 위해, 170℃ 미만의 저비점 용매를 상기 고비점 용매와 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
상기 저비점 용매로는 에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이 트, 이소프로필아세테이트, n-프로필아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시-1-프로필 아세테이트, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 에틸렌 글리콜 프로필 에테르, n-q틸 프로피오네이트, 3-에톡시 프로피오네이트 에틸, n-펜틸 프로피오네이트, n-프로필 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 프로피오네이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 고비점 용매 및 저비점 용매는 99 : 1 내지 50 : 50의 중량비로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 고비점 용매 함량이 상기 비율보다 적은 경우에는 용매의 빠른 휘발로 잉크의 건조 속도가 증가하여, 노즐의 막힘이 빈번해져, 적절한 토출 성능을 유지하기 어려우며, 상기 비율을 초과하는 경우에는 균일한 토출이 어렵고, 분산성 및 저장 안정성이 불량해져 높은 명암비를 유지하기 어려운 문제점이 발생할 수 있어 바람직하지 못하다.
상기 용매의 함량은 잔부의 양으로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 컬러필터용 잉크 조성물 총량에 대하여 40 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매가 40 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 토출성이 현저히 저하되어 프린팅이 불가능하게 되며, 90 중량%를 초과하여 포함되는 경우에는 헤드 노즐에서 잉크가 흘러나오는 문제점이 발생하게 되며, 패턴 형성 후, 원하는 색특성을 얻을 수 없어 바람직하지 못하다.
[f] 중합 개시제
상기 컬러필터용 잉크 조성물은 제조된 패턴의 강도 향상을 위하여, 중합 개시제를 더욱 포함할 수 있다. 상기 중합 개시제로는 광중합 개시제, 열중합 개시제, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제로는 일반적으로 사용되는 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 이들의 조합 등을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계의 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 사용할 수 있다.
벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 사용할 수 있다.
트리아진계 화합물로는 2,4,6,-트리클로로 s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-트리)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴 s-트리아진, 2-(나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리클로로메틸(4'-메톡시스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제로는 그 밖에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 열중합 개시제로는 일반적으로 사용되는 과산화물계 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 과산화물계 화합물로는 메틸에틸케톤퍼옥사이드; 메틸이소부탈케톤퍼옥사이드; 시클로헥사논퍼옥사이드; 아세틸아세톤퍼옥사이드; 이소부틸릴퍼옥사이드; 디이소프로벤젠히드로퍼옥사이드, 쿠멘히드로퍼옥사이드, t-부틸히드로퍼옥사이드 등의 히드로퍼옥사이드류를 사용할 수 있다.
상기 열중합 개시제로는 1,1-디-t-부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 2,2-디-(t-부틸옥시이소프로필)벤젠, 4,4-디-t-부틸퍼옥시발레르산 n-부틸에스테르 등의 퍼옥시케탈류 화합물도 사용할 수 있다.
상기 컬러필터용 잉크 조성물이 중합 개시제를 더욱 포함하는 경우, 상기 중합 개시제는 컬러필터용 잉크 조성물 총량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 중합 개시제가 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우에는 패턴의 강도 향상이 거의 미비하고, 10 중량부를 초과하여 포함되는 경우에는 저장 안정성이 불안정해지고, 점도가 지속적으로 증가하여 토출 성능이 저하되는 문제점이 있어 바람직하지 못하다.
[g] 기타 첨가제
상기 컬러 필터용 잉크 조성물은 선택적으로 분산제를 더욱 포함할 수 있다. 분산과정에서 분산제가 추가로 포함되면, 안료의 미립 분산화가 가능하게 되어, 안료의 분산성이 향상될 수 있다.
상기 분산제로는 예를 들면, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 상세하게는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제는 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 첨가할 수 있다. 상기 분산제는 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 20 중량부로 포함되는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서는, 기판과의 접착력을 향상시키기 위한 접착성 향상제을 추가로 첨가할 수 있다. 상기 컬러필터용 잉크 조성물이 접착성 향상제를 더욱 포함하는 경우, 상기 접착성 향상제는 컬러필터용 잉크 조성물 총량에 대하여 0.01 내지 1 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 잉크 조성물을 이용한 디스플레이의 컬러필터용 화소의 제조 방법이 제공된다.
상기 디스플레이의 컬러필터용 화소를 제조하는 방법은, 기판 위에 잉크 조성물을 잉크젯 분사 방법으로 도포하여 패턴을 형성하는 단계(S1); 상기 패턴을 경화하는 단계(S2)를 포함한다.
패턴 형성 단계( S1)
상기 컬러필터용 잉크 조성물은 잉크젯 분산 방식으로 0.5 내지 3.0㎛의 두께로 기판 위에 도포하는 것이 바람직하다. 상기 잉크젯 분사는 단일 컬러만 분사하여 필요한 색의 수에 따라 반복적으로 분사함으로써 패턴을 형성할 수 있으며, 공정을 줄이기 위하여 필요한 색의 수를 동시에 분사하는 방식으로 패턴을 형성할 수도 있다.
경화 단계( S2 )
상기 수득된 패턴을 경화시켜 화소를 얻을 수 있다. 이때 경화시키는 방법으로는 광경화 또는 열경화 등을 들 수 있으며, 열경화 공정이 바람직하다. 상기 열경화 공정은 160℃이상의 온도로 가열하여 경화시키는 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 160 내지 300℃로 가열하여 경화시킬 수 있으며, 보다 더욱 바람직하게는 200 내지 250℃로 가열하여 경화시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 잉크 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터가 제공된다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1>: 컬러필터용 잉크 조성물의 제조
(a) 아크릴계 수지 6 중량%
벤질메타크릴레이트/시클로헥실메타크릴레이트/스티렌/메타크릴산 공중합체
(모노머의 몰비 40/36/15/10, 중량 평균 분자량 = 20,000)
(b) 중합성 모노머 6 중량%
디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트
(c) 안료 15 중량%
C.I. 안료 적색 242호/C.I. 안료 적색 177호= 50/40(중량부)
(e) 용매 잔부
디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 46 중량부
디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트 32.5 중량부
(e) 레벨링제(불소계 계면활성제) 0.5 중량%
메가페이스 F475 (DIC社 제품)
상기 성분들을 사용하여 잉크 조성물을 제조하였다.
< 실시예 2>: 컬러필터용 잉크 조성물의 제조
실시예 1의 안료를 C.I. 안료 적색 242호/C.I. 안료 적색 214호/C.I. 안료 적색 177호 = 25/25/40(중량부) 15중량%로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.
< 실시예 3>: 컬러필터용 잉크 조성물의 제조
실시예 1의 레벨링제의 함량을 1.0 중량%로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.
< 실시예 4>: 컬러필터용 잉크 조성물의 제조
실시예 1의 레벨링제를 레벨러 SH-8400(DIC社 제품) 1.0 중량%로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.
< 실시예 5>: 컬러필터용 잉크 조성물의 제조
실시예 1의 용매를 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트/디에틸렌 글리 콜 에틸 에테르 아세테이트/프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트=40/30/8.5 (중량부)로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.
< 실시예 6>: 컬러필터용 잉크 조성물의 제조
실시예 1의 컬러 필터용 잉크 조성물 총량에 대하여, 0.5 중량%로 중합 개시제 TAZ-110(미도리 카가쿠사 제품)를 첨가한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.
< 비교예 1>: 컬러필터용 잉크 조성물의 제조
레벨링제를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.
< 비교예 2>: 컬러필터용 잉크 조성물의 제조
실시예 1의 레벨링제를, 메가페이스 F475 (Toray-Dow Corning社 제품) 0.0005 중량% 로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.
< 비교예 3>:컬러필터용 잉크 조성물의 제조
실시예 1의 안료를 C.I. 안료 적색 254호/C.I. 안료 적색 177호= 75/15(중량 부) 15중량%로 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 잉크 조성물을 제조하였다.
컬러필터용 잉크 조성물의 물성 측정
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 다음과 같이 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(1) 명암비 평가
탈지 세척한 1mm 두께의 유리기판상에 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 1 내지 2㎛의 두께로 도포하고, 핫플레이트(Hot plate)위에서 80℃에서, 1분간 건조시켜 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 열풍순환식 건조로 안에서 220℃에서, 40분간 건조시킨 후, 분광측정기 및 명암비 측정기를 통해 명암비를 관찰하였다.
하기 표 1에서, ◎는 1,200 :1 이상을 의미하고, ○는 1,000 :1 내지1,200 :1을 의미하고, △는 800 :1 내지 1,000 :1을 의미하고, ×는 800 :1 이하를 의미한다.
(2) 토출성 평가
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 일반 용지에 일정 액적 크기(20pL)가 되도록 1회 분사 후 10초간 대기하고, 다시 2회 분사 후 20초 대기하였으며, 반복적으로 대기시간을 증가시켜 잉크젯 헤드의 노즐 중 어느 하나라도 불균일하게 토출되는 대기시간을 평가하였다.
하기 표 1에서, ◎는 300초 이상을 대기하더라도 정상적인 토출이 가능한 경우를 의미하고, ○는 200 내지 300초 대기할 때, △는 100 내지 200초 대기할 때, 그리고 ×는 100초 이하로 대기 후 정상적인 토출이 가능한 경우를 의미한다. 또한, 하나의 노즐이라도 노즐 막힘에 의해 토출이 진행되지 않거나, 토출된 잉크가 원하는 픽셀에 떨어지지 않았을 경우 불량으로 처리하였다.
(3) 저장 및 분산 안정성 평가
상기 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 컬러 필터용 잉크 조성물을 1 주일간 40℃에서 항온 보관한 후, 점도 변화를 측정하였다.
상기 표 1에서, ◎는 점도의 변화가 없고 잉크의 외관상 이물질이 전혀 발생하지 않는 경우를 의미하고, ○는 0.1 내지 0.5cPs의 점도 변화를 보이지만 이물질 발생은 없는 경우를 의미하며, △는0.5 내지 1.0cPs의 점도 변화를 보이지만 이물질 발생은 없는 경우를 의미하며, ×는 1.0cPs 이상으로 점도의 상승이 뚜렷하거나 또는 재결정 현상 등에 의해 이물질이 발생한 경우를 의미한다.
(4) 내열성 평가
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 컬러 필터용 잉크 조성물을 유리기판 위에 고르게 코팅하고, 230℃에서 1시간 내지 3 시간 동안 보관한 후 색 변화를 측정하였다.
하기 표 1에서, ◎는 색변화가 전혀 없거나, 3시간 처리 시 색차(△E)가 1.0 이하인 경우를 의미하고, ○는 3시간 처리시 1.0<색차(△E)<3.0인 경우를 의미하고, △는 3시간 처리시 색차(△E)>3.0이나, 1시간 처리시 색차(△E)<3.0인 경우를 의미하고, ×는 육안으로 색변화가 뚜렷하게 인지되는 경우로서 1시간 처리 시 색차(△E)가 3.0인 경우를 의미한다.
(5) 표면 조도 평가
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 유리기판 위에 고르게 코팅하고, 230℃에서 1시간 동안 건조한 후, 패턴 높이의 불규칙한 정도를 측정하였다.
하기 표 1에서, ◎는 동일 기판에서 패턴의 높이차(△H)가 ± 0.1 이하인 경우를 의미하고, ○는 높이차(△H)가 ± 0.1 내지 ± 0.2인 경우를 의미하고, △는 높이차 (△H)가 ± 0.2 내지 ± 0.3인 경우를 의미하고, ×는 높이차(△H)가 ± 0.3 이상인 경우를 의미한다.
(6) 표면 특성 평가
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 유리기판 위에 고르게 코팅하고, 230℃에서 1시간 동안 건조한 후, 광학 현미경으로 컬러필터 표면의 분화구의 수를 평가하였다.
하기 표 1에서, ◎는 동일 기판에서 분화구(움푹 패인 자국) 발생이 전혀 없는 경우를 의미하고, ○는 분화구 발생이 1 내지 5 개인 경우를 의미하고, △는 분화구 발생이 6 내지 9개인 경우를 의미하고, ×는 분화구 발생이 10개 이상인 경우를 의미한다.
구 분 명암비 토출성 저장/분산 안정성 내열성 표면조도 표면 특성
실시예1 ○ ◎ ○ ○ ○ ○
실시예2 ◎ ◎ ○ ○ ○ ○
실시예3 ○ ◎ ○ ○ ◎ ◎
실시예4 ○ ◎ ○ ○ ○ ◎
실시예5 ○ ○ ◎ ○ ○ ○
실시예6 ○ ◎ ○ ○ ○ ○
비교예1 ○ ○ ○ ○ × △~×
비교예2 ○ ○ ○ ○ × ×
비교예3 × ○ ○ ○ ○ ○
상기 표 1을 참조하면, 색특성이 우수한 안료를 사용한 실시예 1 내지 6의 잉크 조성물 및 비교예 1 및 2의 잉크 조성물은 모두 높은 명암비를 나타내었으나, 안료의 종류를 변경한 비교예 3의 경우 명암비가 현저히 낮게 나타났다.
한편, 본 발명의 레벨링제를 사용한 실시예 1 내지 6의 잉크 조성물은 표면 분화구 수가 현저히 적었지만, 레벨링제를 사용하지 않은 비교예 1은 표면 분화구 수가 많았으며, 레벨링제를 기준 함량 미만으로 사용한 비교예 2의 잉크 조성물도 표면 분화구 수가 많음을 확인할 수 있었다. 아울러, 실시예 1 내지 6의 잉크 조성물은 비교예 1 내지 3에 비하여, 토출성, 저장 안정성, 및 내열성이 모두 우수하게 나타났다.
이상, 본 발명을 바람직한 실시예를 들어 상세하게 설명하였으나, 본 발명은 상기 실시예에 한정되지 않고, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 당 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 여러 가지 변형이 가능하다.

Claims (7)

  1. 아크릴계 수지, 중합성 모노머, 안료, 레벨링제, 및 용매를 포함하며,
    상기 안료는 하기 화학식 1로 표시되는 것이고, 상기 레벨링제는 하기 화학식 2, 화학식 3, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 반복단위를 포함하는 중합체, 또는 이들의 혼합물이다.
    [화학식 1]
    Figure 112007080296411-PAT00022
    [화학식 2]
    Figure 112007080296411-PAT00023
    [화학식 3]
    Figure 112007080296411-PAT00024
    (상기 화학식 1 내지 3에서,
    상기 화학식 1에서, A는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬렌기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬렌기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 D1 및 D2는 동일하거나 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 사이클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로사이클로알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 R1 및 R2는 동일하거나 서로 독립적으로 하이드록시기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 및 카르복실산기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 R3 및 R4는 동일하거나 서로 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 R5 내지 R7 및 R11 내지 R12는 동일하거나 서로 독립적으로, 수소, 및 치환 또는 비치환된 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 R8 및 R10는 동일하거나 서로 독립적으로, 할로겐 및 할로알킬기로 이루 어진 군에서 선택되는 것이고,
    상기 n1 및 n2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 2의 정수이고,
    상기 n3 및 n4는 동일하거나 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,
    상기 n5는 0 내지 30의 정수이고,
    상기 n6는 1 내지 20의 정수이고,
    상기 m1 및 m2는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
    상기 a 및 b는 동일하거나 서로 독립적으로 1 내지 50의 정수이며,
    상기 치환된 아릴렌기, 치환된 헤테로아릴렌기, 치환된 사이클로알킬렌기, 치환된 헤테로사이클로알킬렌기, 치환된 아미노기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 사이클로알킬기, 및 치환된 헤테로사이클로알킬기는, 하이드록실기, 할로겐기, 선형 또는 분지형의 알킬기, 사이클로알킬기, 헤테로사이클로알킬기, 알콕시기, 아릴기, 헤테로 아릴기, 및 에스테르기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기를 포함하는 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 사이클로알킬렌기, 헤테로사이클로알킬렌기, 아미노기, 아릴기, 헤테로아릴기, 사이클로알킬기, 및 헤테로사이클로알킬기임.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 조성물은
    (a) 아크릴계 수지 1 내지 40 중량%,
    (b) 중합성 모노머 1 내지 40 중량%
    (c) 안료 1 내지 40 중량%,
    (d) 레벨링제 0.001 내지 2 중량%,
    및 잔부의 용매
    를 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 잉크 조성물은 C.I. 안료 적색 177호, C.I. 안료 황색, 138호, C.I. 안료 황색 139호, C.I 안료 황색 150호, C.I. 안료 오렌지 38호, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 보조안료를 1 내지 20 중량%을 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 용매는, 저비점 용매, 및 고비점 용매, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    컬러 필터용 잉크 조성물은 계면 장력이 30 mN/m 이하인 것인 컬러필터용 잉크 조성물.
  6. 기판 위에 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 컬러필터용 잉크 조성물을 잉크젯 분사 방법으로 도포하여 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 패턴을 경화하는 단계
    를 포함하는 컬러필터용 화소의 제조 방법.
  7. 제6항에 따라 제조된 컬러필터용 화소를 포함하는 컬러필터.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150117343A (ko) * 2014-04-09 2015-10-20 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6973270B2 (ja) * 2018-04-25 2021-11-24 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着組成物およびカラーフィルタ
JP6973297B2 (ja) * 2018-05-29 2021-11-24 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ
JP7077908B2 (ja) * 2018-07-12 2022-05-31 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69132630T2 (de) * 1990-06-20 2002-02-07 Dainippon Printing Co Ltd Farbfilter und dessen herstellungsverfahren
JP4691877B2 (ja) * 2002-08-08 2011-06-01 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物
KR100599866B1 (ko) * 2004-12-21 2006-07-12 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 재료
JP4553128B2 (ja) * 2005-02-02 2010-09-29 東洋インキ製造株式会社 着色組成物、それを用いたカラーフィルタおよびその製造方法
TWI392708B (zh) * 2005-04-19 2013-04-11 Dainichiseika Color Chem 顏料分散劑及其使用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20150117343A (ko) * 2014-04-09 2015-10-20 삼성디스플레이 주식회사 표시 장치

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