KR100938444B1 - 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터용 화소의제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 - Google Patents

컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터용 화소의제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 Download PDF

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Abstract

본 발명의 컬러필터용 잉크 조성물은 알칼리 가용성 수지, 반응성 불포화 화합물, 안료, 및 용제를 포함한다. 상기 알칼리 가용성 수지로서 하기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 화합물을 사용하는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112007064042951-pat00001
[화학식 2]
Figure 112007064042951-pat00002
상기 화학식 1, 및 화학식 2에서, R1 내지 R13, R15 내지 R19, -X-, Z, Z', a, m, n, 및 k의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.
상기 컬러필터용 잉크 조성물은 잉크젯 프린팅 시 노즐이 막히지 않아 토출성이 우수하고, 저장 안정성이 우수하다. 또한, 상기 컬러필터용 잉크 조성물을 이용하여 패턴 제조 시, 균일한 패턴 형성이 가능하고, 내열성, 내화학성, 현상성, 및 막강도가 우수한 컬러필터를 제조할 수 있다.
잉크, 컬러필터, 카도계화합물, 고비점용제, 저비점용제

Description

컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터용 화소의 제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{INK COMPOSITION FOR COLOR FILTER, METHOD FOR MANUFACTURING PICTURE ELEMENT OF COLOR FILTER, AND COLOR FILTER}
본 발명은 잉크젯 방식을 적용한 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터용 화소의 제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이고, 보다 상세하게는, 바인더로서 카도계 바인더를 적용하여 잉크젯 프린팅 시 노즐이 막히지 않아 토출성이 우수하고, 이를 이용하여 형성된 패턴의 내열성, 내화학성, 막강도, 및 저장안정성이 우수한 컬러필터에 관한 것이다.
컬러필터는 액정표시장치, 카메라의 광학필터 등에 사용되는 것으로서, 3종이상의 색상으로 착색된 미세한 영역을 고체촬영소자 또는 투명기판 상에 코팅하여 착색박막으로 제조된다. 이와 같은 착색박막은 통상 염색법, 인쇄법, 전착법, 안료분산법, 또는 잉크젯 방식 등에 의하여 형성된다.
염색법의 경우, 기판 상에 미리 젤라틴 등의 천연 감광성 수지, 아민 변성 폴리비닐 알코올, 또는 아민 변성 아크릴계 수지 등의 염색기재를 가진 화상을 형성시킨 후, 직접염료 등의 염료로 염색하여 착색박막을 형성한다. 그러나, 상기 염색법의 경우, 다색 박막을 동일 기판 상에 형성하기 위해서는 색상을 변화시킬 때마다 방염가공을 할 필요가 있기 때문에, 공정이 매우 복잡해지고 공정 시간이 지연되는 문제점이 있다.
또한, 상기 염색법에 일반적으로 사용하는 염료, 및 수지 자체의 선명성과 분산성은 양호하나, 내광성, 내습성, 및 가장 중요한 특성인 내열성이 나쁘다는 단점이 있다. 예컨대, 대한민국 특허공개 제91-4717호와 대한민국 특허공개 제94-7778호에서는 염료로서 아조 화합물과 아지드 화합물을 사용하고 있지만, 안료형에 비하여 내열성, 및 내구성이 떨어지는 단점을 가지고 있다.
인쇄법에서는 열경화성, 또는 광경화성 수지에 안료를 분산시킨 잉크를 사용하여 인쇄를 행한 후, 열 또는 광으로 경화시킴으로써 착색박막을 형성시킨다. 이 방법에 의하면 타 방법에 비해 재료비를 절감할 수는 있지만, 고도로 정밀하고 세밀한 화상 형성이 곤란하고, 형성되는 박막층이 균일하지 못한 단점이 있다.
대한민국 특허공개 제95-703746호, 및 대한민국 특허공개 제96-11513호에서는 잉크젯 방식을 이용한 컬러필터의 제조방법을 제안하고 있다. 상기 특허에서는 색소의 인쇄를 위하여 노즐에서 분사되는 컬러레지스트 조성물이 염료형으로 되어있기 때문에, 염색법과 마찬가지로 내구성, 및 내열성이 떨어지게 된다.
이와 달리, 대한민국 특허공개 제93-700858호, 대한민국 특허공개 제96-29904호, 및 대한민국 특허공개 제96-29904호에서는 전기침전법을 이용한 전착법을 제안하고 있다. 상기 전착법은 정밀한 착색막을 형성할 수 있고, 안료를 사용하므로 내열성, 및 내광성이 우수하다는 장점을 가지고 있으나, 화소크기가 정밀화 되 어 전극패턴이 세밀하게 되면, 패턴의 양쪽 끝에 전기저항으로 인한 착색 얼룩이 나타나거나 착색막 두께가 두꺼워져서, 고도의 정밀성을 요구하는 컬러필터에 적용하기는 어렵다.
안료분산법은 블랙 매트릭스가 제공된 투명한 기판 위에 착색제를 함유하는 광중합성 조성물을 코팅-노광-현상-열경화시키는 일련의 과정을 반복함으로써 착색박막을 형성시키는 방법이다. 상기 안료분산법은 컬러필터의 가장 중요한 성질인 내열성, 및 내구성을 향상시킬 수 있고, 필름의 두께를 균일하게 조절할 수 있다는 장점을 가지고 있다. 또한, 미세 패턴의 구현이 가능하고 제조 방법이 비교적 용이하여 보편적으로 채용되고 있다. 예컨대, 대한민국 특허공개 제92-702502호, 대한민국 특허공고 제94-5617호, 대한민국 특허공고 제95-11163호, 대한민국 특허공개 제95-700359호 등에서는 안료분산을 이용한 컬러레지스트의 제조 방법이 제안되고 있다.
그러나, 상기 방법은 화소를 형성하기 위하여 적색(R), 녹색(G), 및 청색(B)에 대하여 각각 코팅, 노광, 현상, 및 경화하는 과정을 요구하여 제조 공정 라인이 너무 길어지고 공정간 제어인자가 많아짐에 따라 수율 관리에 어려움이 있다. 또한, 모니터, TV 등에서 높은 색재현률과 높은 명암비가 요구됨에 따라, 코팅막의 두께를 크게 하여야 하는 등 실제 생산 공정에서 여러 문제점들이 있다.
이러한 문제점을 극복하기 위해 최근에는 종래의 안료분산법을 대체하기 위한 여러 가지 새로운 공정방식이 사용되고 있는 데, 대표적인 것이 잉크젯 프린팅 방식이다. 상기 잉크젯 프린팅은 유리기판 상에 블랙 매트릭스 등의 차광층을 형 성하고 상기 화소 공간에 잉크를 주입하는 방식이다. 상기 잉크젯 프린팅 방식은 컬러필터를 제조함에 있어서 별도의 코팅, 노광, 현상 등의 공정이 불필요하므로 공정에 필요한 재료를 절감할 수 있고 공정의 단순화를 가능하게 할 수 있다.
상기 잉크젯 방식에서, 컬러필터가 균일하고 우수한 컬러특성을 갖기 위해서는 픽셀간 컬러층이 균일하게 형성되어야 한다. 이는 잉크가 헤드에서 분사 시에 노즐의 막힘이 전혀 없어야 하며, 픽셀 내에 똑같은 양과 방울수로 떨어져야 한다. 따라서, 헤드의 분사노즐 표면과 컬러잉크간의 상호작용은 분사 성능을 크게 좌우하는 요소이다.
잉크젯 방식을 이용하여 형성된 패턴은 200℃내외의 온도로 가열하여 경화시키는 방법을 사용함으로 안료분산법에서 형성된 패턴처럼 모노머의 경화도가 낮아져 막강도가 약해짐으로써 내열성, 및 내화학성이 불량해지는 문제가 발생할 수 있다.
잉크젯 방식에 의해 제작된 컬러필터는 안료분산법과 마찬가지로 막강도, 내화학성, 및 막강도와 같은 높은 신뢰성을 요구하고 있으며, 이러한 특성을 만족하지 못하면 컬러필터의 후공정에서 색변, 또는 패턴 침해 등의 문제점이 야기 된다.
본 발명의 목적은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 잉크젯 프린팅시 노즐이 막히지 않아 토출성이 우수하며, 형성된 패턴의 막강도, 내열성, 및 내화학성이 우수한 컬러필터용 잉크 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 컬러필터용 잉크 조성물을 이용한 컬러필터용 화소의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 컬러필터용 화소의 제조 방법을 이용하여 제조된 화소를 포함하는 컬러필터를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 평균적 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 구현예에 따르면, 알칼리 가용성 수지, 반응성 불포화 화합물, 안료, 및 용제를 포함하며, 상기 알칼리 가용성 수지가 하기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 화화물을 포함하는 컬러필터용 잉크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007064042951-pat00003
[화학식 2]
Figure 112007064042951-pat00004
(상기 화학식 1, 및 화학식 2에서,
상기 R1 내지 R8, 및 R15 내지 R18는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
상기 R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 및 -CH2R'(여기에서, R'은 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군 에서 선택되는 치환기이다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
상기 R13, 및 R19는 각각 독립적으로 수소원자, 치환된 또는 비치환된 비닐기, 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
상기 -X-는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -CH2-, -Si(CH3)2-, -C(CH3)2-, -O-, 및
Figure 112007064042951-pat00005
로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 a는 0 또는 1이고,
상기 Z는 산무수물의 잔기이고,
상기 Z'는 산2무수물의 잔기이고,
1≤ m ≤40이고, 1≤ n ≤40이고, 1≤ k ≤40이고,
상기 구조단위의 몰비(m/n)는 9:1 내지 1:9이다)
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 기판 위에 상기 컬러필터용 잉크 조성물을 잉크젯 분사 방법으로 프린팅하여 패턴을 형성하는 단계; 및 상기 패턴을 160℃ 내지 300℃에서 가열하여 경화하는 단계를 포함하는 컬러필터용 화소의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 구현예에 따르면, 상기 컬러필터용 화소의 제조 방법에 의하여 제조된 화소를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 구현예들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
본 발명의 컬러필터용 잉크 조성물은 토출 성능이 우수하며, 충분한 저장 안정성을 가지며, 잉크젯 프린팅 방법을 이용하여 패턴을 형성하더라도 패턴의 내열성, 내화학성, 및 막강도가 우수하다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 알칼리 가용성 수지, 반응성 불포화 화합물, 안료, 및 용제를 포함하며, 상기 알칼리 가용성 수지가 하기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 화화물을 포함하는 컬러필터용 잉크 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112007064042951-pat00006
[화학식 2]
Figure 112007064042951-pat00007
(상기 화학식 1, 및 화학식 2에서,
상기 R1 내지 R8, 및 R15 내지 R18는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
상기 R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 및 -CH2R'(여기에서, R'은 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
상기 R13, 및 R19는 각각 독립적으로 수소원자, 치환된 또는 비치환된 비닐기, 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
상기 -X-는 -CO-, -SO2-, -C(CF3)2-, -CH2-, -Si(CH3)2-, -C(CH3)2-, -O-, 및
Figure 112007064042951-pat00008
로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 a는 0 또는 1이고,
상기 Z는 산무수물의 잔기이고,
상기 Z'는 산2무수물의 잔기이고,
1≤ m ≤40이고, 1≤ n ≤40이고, 1≤ k ≤40이고,
상기 구조단위의 몰비(m/n)는 9:1 내지 1:9이다)
본 명세서에서 치환된 아킬기, 치환된 아크릴기, 치환된 메타크릴기, 또는 치환된 비닐기는 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 알킬기, 아크릴기, 메타크릴기, 또는 비닐기를 의미한다.
상기 알칼리 가용성 수지를 구성하는 상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 카도계 화합물의 구조단위에 있어서, -X-가 -CO-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)케톤, 비스(4-히드록시-3,5-디메딜페닐)케톤, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)케톤으로부터 얻을 수 있으며, -X-가 -SO2-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)설폰, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)설폰으로부터 얻을 수 있고, -X-가 -C(CF3)2-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)헥사플루오로프로판, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)헥사플루오로프로판, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)헥사플루오로프로판으로부터 얻을 수 있으며, -X-가 -Si(CH3)2-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)디메틸실란, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)디메틸실란, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)디메틸실란으로부터 얻을 수 있으며, -X-가 -CH2-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시-3,5-디클로로페틸)메탄, 및 비스(4-히드록시-3,5-디브 로모페닐)메탄으로부터 얻을 수 있으며, -X-가 -C(CH3)2-인 경우는 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판, 및 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판으로부터 얻을 수 있고, -X-가 -O-인 경우는 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)에테르, 및 비스(4-히드록시-3,5-디클로페닐)에테르로부터 얻을 수 있으며, -X-가
Figure 112007064042951-pat00009
인 경우는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-플루오로페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3-메톡시페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)플루오렌, 및 9,9-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)플루오렌으로부터 얻을 수 있고, -X- 없이 직접 연결되는 경우, 즉 a=0인 경우는 4,4'-비페놀, 및 3,3'-비페놀로부터 얻을 수 있다.
또한, 상기 Z는 산무수물의 잔기이고, 상기 Z'는 산2무수물의 잔기이다. 상기 산무수물의 잔기를 도입할 수 있는 산무수물 화합물로는, 예를 들어, 무수말레인산, 무수숙신산, 무수이타콘산(itaconic anhydride), 무수프탈산, 무수테트라히드로프탈산, 무수헥사히드로프탈산, 메틸렌테트라히드로프탈산, 무수클로렌드산(chlorendic anhydride), 또는 무수메틸테트라히드로프탈산 등의 카르복실산무수물을 들 수 있다. 또한, 산2무수물의 잔기를 도입할 수 있는 산2무수물 화합물로 는, 예를 들어, 무수피로멜리트산(pyromellitic anhydride), 벤조페논테트라카르복실산2무수물, 비페닐테트라카르복실산2무수물, 또는 비페닐에테르테트라카르복실산2무수물 등의 다가카르복실산 무수물을 들 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물과 화학식 2로 표시되는 카도계 화합물의 중량비는 99 : 1 내지 10 : 90인 것이 바람직하다. 카도계 화합물 중 상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물의 중량비가 99를 초과하는 경우, 잉크 조성물의 헤드 유로에서의 흐름성이 저하되어 토출성이 불량해지는 문제점이 발생하게 되며, 상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물의 중량비가 10 미만일 경우, 패턴 형성 후 충분한 막강도를 얻지 못할 뿐만 아니라, 내화학성이 저하되는 문제점이 발생한다.
또한, 상기 화학식 1에서 상기 m과 n의 몰비는 9:1 내지 1:9인 것이 바람직하다. 상기 m의 비율이 9를 초과하는 경우, 내화학성이 저하될 수 있고, 1미만인 경우, 패턴의 경화성이 현저히 저하되어 밀착력이 떨어지는 문제가 발생할 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 함량은 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 1 내지 40 중량%인 것이 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지의 함량이 1 중량% 미만이면, 기판과의 접착력이 불량하거나, 잔상이 발생하는 등의 컬러필터 후공정에서 불량이 발생할 가능성이 크며, 40 중량%를 초과하면, 잉크의 점도가 증가하여 잉크젯 프린팅시 균일한 토출이 어려워질 수 있다.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지의 중량평균 분자량(Mw)은 3,000 내지 20,000인 것이 바람직하고, 5,000 내지 10,000인 것이 더욱 바람직하다. 상기 알칼리 가용성 수지의 분자량이 3,000 미만인 경우, 형성된 패턴의 접착력이 떨어질 수 있고, 20,000을 초과하는 경우, 흐름성이 저하되어 토출성이 불량해질 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물은 일반적인 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 사용되는 모노머 또는 올리고머로서, 예를 들면 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 펜타에리트리톨디아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨디아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트, 펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 비스페놀 A 디아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 노볼락에폭시아크릴레이트, 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 디에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 프로필렌글리콜디메타크릴레이트, 1,4-부탄디올디메타크릴레이트, 또는 1,6-헥산디올디메타크릴레이트 등을 사용할 수 있다.
상기 반응성 불포화 화합물의 함량은 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 1 내지 20 중량%인 것이 바람직하다. 상기 반응성 불포화 화합물의 함량이 1 중량% 미만이면, 패턴 형성 후 충분한 경화를 하지 못해 신뢰성에 문제가 발생할 수 있으며, 20 중량%를 초과하면, 잉크의 점도가 증가하거나 경시안정성이 불안정하여 잉크로서의 특성을 유지하기 어려운 단점이 있다.
상기 안료로는 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 등의 축합다환 안료, 프탈로시아닌 안료, 또는 아조계 안료 등의 유기안료 이외에 카본블랙 등의 무기안료도 사용할 수 있다.
상기 유기안료로서는, 컬러 인덱스(Color Index)에 안료로서 분류된 화합물을 구체적인 예로 들 수 있다. 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 황색 1호, C.I. 안료 황색 12호, C.I. 안료 황색 13호, C.I. 안료 황색 14호, C.I. 안료 황색 15호, C.I. 안료 황색 16호, C.I. 안료 황색 17호, C.I. 안료 황색 20호, C.I. 안료 황색 24호, C.I. 안료 황색 31호, C.I. 안료 황색 53호, C.I. 안료 황색 83호, C.I. 안료 황색 86호, C.I. 안료 황색 93호, C.I. 안료 황색 94호, C.I. 안료 황색 109호, C.I. 안료 황색 110호, C.I. 안료 황색 117호, C.I. 안료 황색 125호, C.I. 안료 황색 128호, C.I. 안료 황색 137호, C.I. 안료 황색 138호, C.I. 안료 황색 139호, C.I. 안료 황색 147호, C.I. 안료 황색 148호, C.I. 안료 황색 150호, C.I. 안료 황색 153호, C.I. 안료 황색 154호, C.I. 안료 황색 166호, 또는 C.I. 안료 황색 173호 등을 들 수 있다.
또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 오렌지색 13호, C.I. 안료 오렌지색 31호, C.I. 안료 오렌지색 36호, C.I. 안료 오렌지색 38호, C.I. 안료 오렌지색 40호, C.I. 안료 오렌지색 42호, C.I. 안료 오렌지색 43호, C.I. 안료 오렌지색 51호, C.I. 안료 오렌지색 55호, C.I. 안료 오렌지색 59호, C.I. 안료 오렌지색 61호, C.I. 안료 오렌지색 64호, C.I. 안료 오렌지색 65호, C.I. 안료 오렌지색 71호, 또는 C.I. 안료 오렌지색 73호 등을 들 수 있다.
또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 적색 9호, C.I. 안료 적색 97호, C.I. 안료 적색 105호, C.I. 안료 적색 122호, C.I. 안료 적색 123호, C.I. 안료 적색 144호, C.I. 안료 적색 149호, C.I. 안료 적색 166호, C.I. 안료 적색 168호, C.I. 안료 적색 176호, C.I. 안료 적색 177호, C.I. 안료 적색 180호, C.I. 안료 적색 192호, C.I. 안료 적색 215호, C.I. 안료 적색 216호, C.I. 안료 적색 224호, C.I. 안료 적색 242호, C.I. 안료 적색 254호, C.I. 안료 적색 264호, 또한 C.I. 안료 적색 265호 등을 들 수 있다.
또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 청색 15호, C.I. 안료 청색 15:3호, C.I. 안료 청색 15:4호, C.I. 안료 청색 15:6호, 또는 C.I. 안료 청색 60호 등을 들 수 있다.
또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 자주색 1호, C.I. 안료 자주색 19호, C.I. 안료 자주색 23호, C.I 안료 자주색 29호, C.I 안료 자주색 32호, C.I 안료 자주색 36호, 또는 C.I 안료 자주색 38호 등을 들 수 있다.
또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 녹색 7호, C.I. 또는 안료 녹색 36호 등을 들 수 있다.
또한, 상기 컬러 인텍스에 안료로서 분류된 화합물의 구체적인 예로는, C.I. 안료 갈색 23호, 또는 C.I. 안료 갈색 25호 등을 들 수 있다.
상기 유기안료는 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
상기 무기안료로는 산화티탄, 티탄블랙, 또는 카본블랙 등을 사용할 수 있다.
상기 안료의 함량은 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량의 1 내지 40 중량%로 사용하는 것이 바람직하고, 5 내지 20 중량%로 사용하는 것이 더욱 바람직하다. 상기 안료의 함량이 1 중량% 미만이면 원하는 색 재현율을 얻기가 어려우며, 40 중량%를 초과하면 패턴의 경화특성이 현저히 저하되고, 밀착력이 떨어지는 문제점이 발생할 수 있다.
상기 용제는 프린팅시 노즐이 막히는 문제를 해결하고, 컬러필터의 색특성 확보를 위해, 비점이 170 내지 250℃인 고비점 용제를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 고비점 용제로는 3-메톡시 부틸 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 1,3-부탄디올 디아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 상기 용제는 컬러필터가 요구하는 색 재현율, 명암비, 및 잉크의 저장안정성을 향상시키기 위해, 170℃ 미만의 저비점 용제를 더 포함하는 것이 바람직하다.
상기 저비점 용매로는 에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 이소프로필아세테이트, n-프로필아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시-1-프로필 아세테이트, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, n-부틸 프로피오네이트, 3-에톡시 프로피오네이트 에틸, n-펜틸 프로피오네이트, n-프로필 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 프로피오네이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 저비점 용제는 고비점 용제 100중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 사용하는 것이 바람직하다. 상기 저비점 용제가 고비점 용제 100 중량부에 대하여 50 중량부를 초과하여 포함되는 경우, 노즐에서의 빠른 건조로 인해 노즐이 막혀 프린팅이 불가능하게 되는 문제가 발생할 수 있고, 1 중량부 미만으로 포함되는 경우, 저비점 용매를 포함하는 효과가 미미하여 바람직하지 않다.
상기 용제는 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 40 내지 90 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 용제가 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 40 중량% 미만으로 포함되는 경우, 토출성이 현저히 저하되어 프린팅이 불가능하게 되며, 90 중량%를 초과하여 포함되는 경우, 헤드 노즐에서 잉크가 흘러나오는 문제점이 발생하게 되며, 패턴 형성 후 원하는 색특성을 얻을 수 없다.
상기 컬러필터용 잉크 조성물은 제조된 패턴의 강도 향상을 위해 중합 개시제를 더 포함할 수 있고, 상기 중합 개시제는 광중합 개시제, 라디칼 개시제, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있다.
상기 광중합 개시제는 일반적으로 사용되는 아세토페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조 인계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 바람직하게 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물로는 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 또는 4,4'-비스(디에틸 아미노)벤조페논 등을 사용할 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 또는 2-클로로 티오크산톤 등을 사용할 수 있다.
상기 벤조 인계 화합물로는 벤조인, 벤조 인 메틸 에테르, 벤조 인 에틸 에테르, 벤조 인 이소프로필 에테르, 벤조 인 이소브틸 에테르, 또는 벤질디메틸케탈 등을 사용할 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로 s-트리아진, 2-페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리 클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리 클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 메틸)-6-스티릴 s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리 클로로 메틸)-s-트리아진, 2-4-트리 클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2-4-트리 클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제로는 그 밖에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 또는 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 라디칼 개시제는 일반적으로 사용되는 과산화물계 화합물을 바람직하게 사용할 수 있다. 상기 과산화물계 화합물로는 메틸에틸케톤퍼옥사이드, 메틸이소부탈케톤퍼옥사이드, 시클로헥사논퍼옥사이드, 아세틸아세톤퍼옥사이드, 이소부틸릴퍼옥사이드, 히드로퍼옥사이드류, 디이소프로벤젠히드로퍼옥사이드, 쿠멘히드로퍼옥사이드, 또는 t-부틸히드로퍼옥사이드 등을 사용할 수 있다.
상기 라디칼 개시제로는 1,1-디-t-부틸퍼옥시-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 2,2-디-(t-부틸옥시이소프로필)벤젠, 4,4-디-t-부틸퍼옥시발레르산 n-부틸에스테르 등의 퍼옥시케탈류 화합물도 사용할 수 있다.
상기 중합 개시제는 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 0.1 내지 10 중량%로 포함되는 것이 바람직하다. 상기 중합 개시제가 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우, 패턴의 강도 향상은 거의 미미하며, 10 중량%를 초과하여 포함되는 경우, 저장 안정성이 불안정해지고, 점도가 지속적으로 증가하여 토출 성능을 저해할 수 있다.
또한, 상기 컬러필터용 잉크 조성물은 안료의 분산성 향상을 위해 필요에 따라 분산제를 추가로 더 포함할 수 있다.
상기 분산제는 예를 들면, 비이온성, 음이온성, 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 상세하게는 폴리알킬렌글리콜, 또는 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알콜알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제들은 단독 또는 2종 이상을 조합하여 첨가할 수 있다. 상기 분산제의 첨가량은 안료 100 중량부에 대하여 10 내지 20 중량부인 것이 바람직하다.
또한, 상기 컬러필터용 잉크 조성물은 코팅성 및 소포성을 향상시키기 위해 필요에 따라 실리콘계 및 불소계 등의 코팅 개선제, 또는 기판과의 접착력을 향상시키기 위한 접착성 향상제 등을 더 포함할 수 있다. 상기 코팅 개선제 또는 접착성 향상제 등은 컬러필터용 잉크 조성물 전체에 대하여 0.01 내지 1 중량%로 포함되는 것이 바람직하다.
상기 컬러필터용 잉크 조성물은 디스플레이의 컬러필터용 화소를 제조하는 방법에 이용될 수 있으며, 그 제조 방법은 다음과 같다.
상기 컬러필터용 잉크 조성물을 이용하여 화소를 제조함에 있어서, 우선 기 판 위에 잉크젯 분사 방식을 사용하여 예를 들면, 1.0 내지 2.0 ㎛의 두께로 잉크 조성물을 도포한다. 상기 잉크젯 분사는 단일 컬러만을 분사하여 필요한 색의 수에 따라 반복하여 패턴을 얻을 수 있으나, 공정을 줄이기 위해 필요한 색의 수를 동시에 분사하는 방식을 이용하여 패턴을 얻을 수 있다. 상기 공정을 통해 수득된 화상 패턴을 160 내지 300℃의 온도로 가열하여 경화시켜 화소를 얻을 수 있다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(컬러필터용 잉크 조성물의 제조)
(실시예 1)
하기 화학식 3으로 표시되는 카도계 화합물 3 중량%, 하기 화학식 4로 표시되는 카도계 화합물 1 중량%, 중합성 모노머인 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트 4 중량%, C.I. 안료 적색 254호와 C.I. 안료 적색 177호를 80 : 20의 중량비로 혼합한 안료 10 중량%, 고비점 용제인 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트 62 중량%, 및 저비점 용제인 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 20 중량%를 혼합하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다.
[화학식 3]
Figure 112007064042951-pat00010
(상기 화학식 3에서, m:n = 9:1이고, R1 내지 R4, 및 R13은 수소원자이고, R9 내지 R12는 -CH2R'(R'은 메타크릴기), Z'는 벤조페논테트라카르복실산2무수물의 잔기를 나타내며, Z는 1,2,3,6-테트라히드로프탈산무수물의 잔기를 나타낸다.)
상기 화학식 3으로 표시되는 카도계 화합물의 중량평균 분자량은 6,000이었다.
[화학식 4]
Figure 112007064042951-pat00011
(상기 화학식 4에서, R19는 메타크릴기이고, Z'는 벤조페논테트라카르복실산2무수물의 잔기이고, k=10이다.)
상기 화학식 4로 표시되는 카도계 화합물의 중량평균 분자량은 10,000이었다.
(실시예 2)
상기 실시예 1에서 상기 화학식 3으로 표시되는 카도계 화합물을 1 중량%, 상기 화학식 4로 표시되는 카도계 화합물을 3 중량%로 혼합한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다.
(실시예 3)
상기 실시예 1에서 C.I. 안료 녹색 36호와 C.I. 안료 황색 150호를 75 : 25의 중량비로 혼합한 안료를 10 중량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다.
(실시예 4)
상기 실시예 1에서 C.I. 안료 청색 15:6호와 C.I. 안료 자주색 23호를 90 : 10의 중량비로 혼합한 안료를 10 중량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다.
(실시예 5)
상기 실시예 1에서 중합성 모노머로 디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트를 3.5 중량%으로 사용하고, 중합 개시제로 TAZ-110®(미도리 카가쿠사 제품)를 0.5 중 량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다.
(비교예 1)
상기 실시예 1에서 카도계 화합물 대신에 아크릴계 수지인 벤질메타크릴레이트/시클로헥실메타크릴레이트/스틸렌/메타크릴산 공중합체(단량비 40/35/15/10, 중량평균 분자량=30,000)를 4 중량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다.
(비교예 2)
상기 실시예 1에서 카도계 화합물 대신에 아크릴계 수지인 벤질메타크릴레이트/시클로헥실메타크릴레이트/글리시딜메타크릴레이트/메타크릴산 공중합체(단량비 40/30/20/10, 중량평균 분자량 = 30,000)를 4 중량%로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 컬러필터용 잉크 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물의 물성을 다음과 같이 평가하였다.
( 토출성 평가)
상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 일반 용지에 일정 액적 크기(20pL)가 되도록 1회 분사 후, 10초간 대기하고, 다시 2회 분사 후 20초 대기하였으며, 반복적으로 대기시간을 증가시켜 잉크젯 헤드의 노즐 중 어느 하나라도 불균일하게 토출되는 대기시간을 평가하였고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에서 ◎는 300초 이상을 대기하더라도 정상적인 토출이 가능하며, ○는 200 내지 300초 대기 후, △는 100 내지 200초 대기 후, ×는 100초 이하로 대기 후 정상적인 토출이 가능한 것을 의미한다. 또한, 하나의 노즐이라도 노즐막힘에 의해 토출이 진행되지 않거나, 토출된 잉크가 원하는 픽셀에 떨어지지 않았을 경우 불량으로 처리하였다.
(내열성 평가)
블랙매트릭스가 형성된 기판 위에 상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 1 내지 2㎛의 두께로 프린팅하고, 열풍순환식 건조로 안에서 220℃, 40분 동안 건조하여 패턴을 수득하였다. 이 패턴을 220℃ 열풍순환식 건조로 안에서 1시간 내지 3시간 동안 방치 후에 일어나는 패턴의 변화를 광학현미경으로 관찰하였다. 또한, 색차를 색차측정기로 ΔE을 측정하여 관찰하였다. 상기 내열성 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에서 ◎는 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE)가 1.5 이하임을 의미하고, ○는 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE)가 1.5 내지 3.0 이하임을 의미하고, △는 패턴의 변화가 조금 있거나, 색차(ΔE)가 3.0 내지 5.0 임을 의미하고, ×는 패턴의 변화가 많거나, 색차(ΔE)가 5.0 이상임을 의미한다.
(내화학성 평가)
블랙매트릭스가 형성된 기판 위에 상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 1 내지 2㎛의 두께로 프린팅하고, 열풍순환식 건조로 안에서 220℃, 40분 동안 건조하여 패턴을 수득하였다. 이 패턴을 각각 5%의 수산화나트륨 수용액, N-메틸피롤리돈(NMP), 테트라 메틸 암모늄 하이드록시드(TMAH), 및 γ-부틸로락톤(γ-GBL)에 30 내지 40분 동안 침지시킨 후, 건져내어 건조한 후, 발생하는 패턴의 변화를 광학현미경으로 관찰하였다. 또한, 색차를 색차측정기기로 ΔE을 측정하여 관찰하였다. 상기 내화학성 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에서 ◎는 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE)가 1.5 이하임을 의미하고, ○는 패턴의 변화가 없으며, 색차(ΔE)가 1.5 내지 3.0 이하임을 의미하고, △는 패턴의 변화가 조금 있거나, 색차(ΔE)가 3.0 내지 5.0 임을 의미하고, ×는 패턴의 변화가 많거나, 색차(ΔE)가 5.0 이상임을 의미한다. 또한, 상기 5%의 수산화나트륨 수용액, N-메틸피롤리돈(NMP), 테트라 메틸 암모늄 하이드록시드(TMAH), 및 γ-부틸로락톤(γ-GBL) 중 가장 좋지 않은 결과를 기준으로 판정하였다.
(막강도 평가)
두께 0.7㎜의 탈지세척한 유리기판 상에 1 내지 2㎛의 두께로 상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 도포하고, 열풍순환식 건조로 안에서 220℃, 40분 동안 건조하여 코팅막을 수득하였다. 상기 제조된 잉크 코팅막을 1H 내지 6H의 강도를 갖는 연필(Statdler사 제품)로 긁어 기판의 손상정도에 따라서 막의 강도를 평가하였다. 상기 막강도 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
(저장 안정성 평가)
상기 실시예 1 내지 5, 비교예 1, 및 비교예 2에서 제조된 컬러필터용 잉크 조성물을 1주일간 40℃에서 항온 보관한 후, 점도 변화를 측정하였다. 상기 저장 안정성 평가 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
하기 표 1에서 ○는 점도의 변화가 없거나, 0.2cPs 이내의 변화를 보이는 경우이며, △는 0.2 내지 0.5cPs의 점도 변화를 보이는 경우이며, 0.5cPs 이상으로 상승하여 점도의 상승이 뚜렷한 경우를 ×로 표시하였다.
[표 1]
컬러필터용 잉크 조성물 토출성 내열성 내화학성 막강도 저장안정성
실시예1 ○ ○ ◎ 4H △~○
실시예2 ◎ ○ ○ 3H △~○
실시예3 ○ ◎ ◎ 4H ○
실시예4 ○ ○ ◎ 3H ○
실시예5 ○ ◎ ◎ 4H ○
비교예1 △~○ △ ×~△ H △
비교예2 △~○ △ △ 2B ×
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1 내지 5의 컬러필터용 잉크 조성물이 비교예 1, 및 비교예 2의 컬러필터용 잉크 조성물에 비하여 토출성, 내열성, 내화학성, 막강도, 및 저장 안정성이 모두 우수함을 확인할 수 있다.
비록 본 발명이 상기 언급된 바람직한 실시예와 관련하여 설명되어졌지만, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 따라서 첨부된 특허청구범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.

Claims (10)

  1. 알칼리 가용성 수지, 아크릴레이트계 또는 메타크릴레이트계의 반응성 불포화 화합물, 안료, 및 용제를 포함하며,
    상기 알칼리 가용성 수지로서 하기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물, 및 하기 화학식 2로 표시되는 카도계 화합물을 포함하는 컬러필터용 잉크 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112009039132270-pat00015
    [화학식 2]
    Figure 112009039132270-pat00016
    (상기 화학식 1, 및 화학식 2에서,
    상기 R1 내지 R8, 및 R15 내지 R18는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
    상기 R9 내지 R12는 각각 독립적으로 수소원자, 및 -CH2R'(여기에서, R'은 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이다)로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
    상기 R13, 및 R19는 각각 독립적으로 수소원자, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 또는 비치환된 비닐기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 또는 비치환된 아크릴기, 및 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 할로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 또는 비치환된 메타크릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고,
    상기 -X-는
    Figure 112009039132270-pat00017
    이며, 상기 a는 0 또는 1이고,
    상기 Z는 무수말레인산, 무수숙신산, 무수이타콘산(itaconic anhydride), 무수프탈산, 무수테트라히드로프탈산, 무수헥사히드로프탈산, 메틸렌테트라히드로프탈산, 무수클로렌드산(chlorendic anhydride) 및 무수메틸테트라히드로프탈산으로 이루어진 군에서 선택되는 카르복실산무수물의 잔기이고,
    상기 Z'는 무수피로멜리트산(pyromellitic anhydride), 벤조페논테트라카르복실산2무수물, 비페닐테트라카르복실산2무수물 및 비페닐에테르테트라카르복실산2무수물로 이루어진 군에서 선택되는 다가카르복실산 무수물의 잔기이고,
    1≤ m ≤40이고, 1≤ n ≤40이고, 1≤ k ≤40이고,
    상기 구조단위의 몰비(m/n)는 9:1 내지 1:9이다)
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 카도계 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 카도계 화합물의 중량비는 99 : 1 내지 10 : 90인 것인 컬러필터용 잉 크 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 알칼리 가용성 수지는 중량평균 분자량(Mw)이 3,000 내지 20,000인 것인 컬러필터용 잉크 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 상기 알칼리 가용성 수지를 1 내지 40 중량%로 포함하고, 상기 반응성 불포화 화합물을 1 내지 20 중량%로 포함하고, 상기 안료를 1 내지 40 중량%로 포함하고, 잔량으로서 용제를 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 잉크 조성물은,
    3-메톡시 부틸 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르 아세테이트, 1,3-부탄디올 디아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 고비점 용제를 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 컬러필터용 잉크 조성물은,
    에틸아세테이트, n-부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 이소프로필아세테이트, n-프로필아세테이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시-1-프로필 아세테이트, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 에틸 에테르 아세테이트, n-부틸 프로피오네이트, 3-에톡시 프로피오네이트 에틸, n-펜틸 프로피오네이트, n-프로필 프로피오네이트, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 프로피오네이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 저비점 용제를 고비점 용제 100중량부에 대하여 1 내지 50 중량부로 더 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 컬러필터용 잉크 조성물은,
    광중합 개시제, 라디칼 개시제 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 중합 개시제를 상기 컬러필터용 잉크 조성물 전체 중량에 대하여 0.1 내지 10중량%로 더 포함하는 것인 컬러필터용 잉크 조성물.
  9. 기판 위에 제1항 내지 제6항 및 제8항 중 어느 한 항에 따른 컬러필터용 잉크 조성물을 잉크젯 분사 방법으로 프린팅하여 패턴을 형성하는 단계; 및
    상기 패턴을 160℃ 내지 300℃에서 가열하여 경화하는 단계를 포함하는 컬러필터용 화소의 제조 방법.
  10. 제9항에 의해 형성된 화소를 포함하는 컬러필터.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101466274B1 (ko) * 2010-12-10 2014-12-01 제일모직 주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층
CN103885291A (zh) * 2012-12-21 2014-06-25 第一毛织株式会社 光敏树脂组合物及使用其的光阻挡层
CN104914669B (zh) * 2014-03-11 2021-02-19 东友精细化工有限公司 蓝色感光性树脂组合物、蓝色滤光片和具有其的显示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0885712A (ja) * 1994-09-16 1996-04-02 Toshiba Corp カラーフィルタ用感光性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法
KR20060135558A (ko) 2005-06-24 2006-12-29 아이씨에프 테크놀러지 컴퍼니 리미티드 칼라필터용 잉크조성물 및 그 잉크를 사용한 칼라필터의제조방법
KR100725023B1 (ko) * 2006-10-16 2007-06-07 제일모직주식회사 카도계 수지를 함유한 수지 조성물 및 그에 의한 패턴의 제조방법, 이를 이용한 컬러필터
KR20070103683A (ko) 2006-04-19 2007-10-24 토쿄오오카코교 가부시기가이샤 감광성 조성물 및 이 감광성 조성물에 의해 형성된 컬러필터

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0885712A (ja) * 1994-09-16 1996-04-02 Toshiba Corp カラーフィルタ用感光性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法
KR20060135558A (ko) 2005-06-24 2006-12-29 아이씨에프 테크놀러지 컴퍼니 리미티드 칼라필터용 잉크조성물 및 그 잉크를 사용한 칼라필터의제조방법
KR20070103683A (ko) 2006-04-19 2007-10-24 토쿄오오카코교 가부시기가이샤 감광성 조성물 및 이 감광성 조성물에 의해 형성된 컬러필터
KR100725023B1 (ko) * 2006-10-16 2007-06-07 제일모직주식회사 카도계 수지를 함유한 수지 조성물 및 그에 의한 패턴의 제조방법, 이를 이용한 컬러필터

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