KR20090018952A - 습윤성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 관련 조성물 및 방법 - Google Patents

습윤성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 관련 조성물 및 방법 Download PDF

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Abstract

안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 가진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 비교적 많은 양의 제거 가능한 물질 또는 추출 가능한 물질을 가진 사전 추출된 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 얻어진다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 비극성 수지 기재의 콘택트 렌즈 몰드로부터 얻어질 수 있으며 표면 처리 또는 중합체 습윤제의 상호 침투성 중합체 네트워크 없이 얻어질 수 있다. 관련 렌즈 생성물, 중합 가능한 조성물 및 방법들이 또한 기술된다.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈, 표면 습윤성, 비극성 수지 기재 콘택트 렌즈 몰드, 중합체 습윤제, 첨가제, 조성물

Description

습윤성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 관련 조성물 및 방법 {WETTABLE SILICONE HYDROGEL CONTACT LENSES AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 발명은 그 전문이 본원에 인용문헌으로 포함되는 2006년 6월 15일자 출원된 미국 출원 번호 제60/804,911호; 2007년 1월 31일자 출원된 미국 출원 번호 제60/887,513호; 2007년 3월 13일자 출원된 미국 출원 번호 제60/894,609호, 및 2007년 6월 11일자 출원된 미국 출원 번호 제11/761,332호의 우선권의 이익을 주장한다.
본 발명은 실리콘 히드로겔 안과적 기구 및 관련 조성물 및 방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로는, 본 발명은 습윤성 성형된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 및 관련 조성물 및 관련 조성물 및 방법에 관한 것이다.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 비실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 비해 콘택트 렌즈 착용자의 눈에 렌즈를 더 장시간동안 착용할 수 있기 때문에 인기가 더해 가고 있다. 예컨대, 특정 렌즈에 따라서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 매일 착용, 1 주 착용, 2 주 착용, 또는 1 달 착용으로 착용되거나 규정될 수 있다. 실리 콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 관련된 렌즈 착용자의 이익은 친수성 성분의 조합 및 콘택트 렌즈의 규소-함유 중합체 물질의 소수성 특성에 적어도 일부분 기인할 수 있다.
2-히드록시에틸메타크릴레이트(2-hydroxyethylmethacrylate:HEMA)계 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 비실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 대개 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드, 예컨대, 폴리올레핀(polyolefin)계 수지로부터 제조된 콘택트 렌즈 몰드에서 제조된다. 다시 말해서, 비실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈용 렌즈 전구 조성물은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드에서 중합되어 HEMA계 중합체 또는 중합된 렌즈 생성물이 제조된다. HEMA계 콘택트 렌즈의 중합체 성분의 친수성 때문에, HEMA계 렌즈는 비극성 수지 몰드를 사용하여 제조되더라도, 안과적으로 상용성이고 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
그러나 비극성 수지 몰드로부터 얻어지는 기존 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 소수성 렌즈 표면을 갖는다. 다시 말해서, 이러한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 표면은 저 습윤성을 가지므로, 안과적으로 상용성이 없거나 또는 안과적으로 허용 가능하지 않다. 예컨대, 이러한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 지질 침전, 단백질 침전, 및 렌즈 착용자에 대한 자극의 증가와 관련될 수 있다. 렌즈 표면의 친수성 및 습윤성을 증가시키기 위해 표면 처리 또는 표면 개질이 이러한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 또는 렌즈 생성물의 표면 상에 사용되어 왔다. 실리콘 히드로겔 렌즈의 표면 처리의 예들은 렌즈 표면의 코팅, 렌즈 표면 상에 화학종의 흡착, 및 렌즈 표면 상에서 화학적 기의 화학적 성질 또는 정전하의 변경이 포함한 다. 플라즈마 가스를 이용하여 중합된 렌즈의 표면을 코팅하거나, 또는 중합된 렌즈를 형성하기 이전에 콘택트 렌즈 몰드 표면 상에서 플라즈마 가스를 이용하여 몰드를 처리하는 것을 포함하는 표면 처리가 기술되어 있다. 콘택트 렌즈의 표면 처리는, 표면 처리 또는 개질을 사용하지 않는 제조 방법에 비해 콘택트 렌즈를 제조하는데 기계장치 및 시간이 더 필요하다. 또한, 표면 처리된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 렌즈 착용자에 의해 렌즈가 착용되고 그리고/또는 취급될 때, 감소된 표면 습윤성을 나타낼 수 있다. 예컨대, 표면 처리된 렌즈의 증가된 취급성은 친수성 표면을 열화시키거나 또는 마멸시킬 수 있다.
실리콘 히드로겔 렌즈의 습윤성 및 안과적 상용성을 증가시키기 위한 다른 접근법은, 폴리비닐피롤리돈(polyvinylpyrollidone:PVP)과 같은 중합체 습윤제를 포함하는 상이한 조성물의 존재 하에서 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물을 중합하는 것이다. 이들 유형의 렌즈는 중합체 내부 습윤제를 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로 이해될 수 있다. 또한, 이들 렌즈는 PVP와 같은 고분자량 중합체를 포함하는 상호 침투성 중합체 네트워크 (IPN)를 포함하는 것으로 또한 이해될 수 있다. 당업자에 의해 이해되는 바와 같이, IPN은 중합체 중 적어도 하나가 다른 중합체의 존재 하에 이들 사이에 임의의 공유 결합 없이 합성되고 그리고/또는 가교되는, 네트워크 형태의 2종 이상의 상이한 중합체의 조합을 나타낸다. IPN은 별개의 2개의 네트워크를 형성하지만, 병렬 또는 상호 침투성의 2종의 체인(chains)으로 구성될 수 있다. IPN의 예들은 순차적 IPN, 동시 IPN, 반(semi)-IPN 및 호모-IPN을 포함한다. 중합체 습윤제의 IPN을 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 표면 처리와 관련된 문제점들을 방지하지만, 이들 렌즈는 장시간 표면 습윤성을 비롯한 안과적 상용성을 보유하지 못할 수 있다. 예컨대, 내부 습윤제는 다른 중합된 렌즈 형성 성분에 공유 결합하지 않기 때문에, 렌즈 착용자에 의해 착용되는 동안에 렌즈로부터 침출 방출될 수 있어서, 시간이 흐를수록 표면 습윤성이 감소되고 렌즈 착용자의 불쾌감이 증가할 수 있다.
상기 기재된 바와 같이, 표면 처리 또는 중합체 습윤제 IPN의 사용에 관한 다른 방법으로서, 비극성 수지 몰드 대신에 극성 수지 몰드를 사용하여 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 제조될 수 있음이 밝혀졌다. 예컨대, 에틸렌-비닐 알코올(ethylene-vinyl alcohol) 또는 폴리비닐 알코올(polyvinyl alcohol) 기재 몰드 내에 형성된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 바람직한 표면 습윤성을 갖는다. 중합체 습윤제의 IPN이 부재하는 비표면 처리된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈용 콘택트 렌즈 몰드의 제조에 사용되는 유용한 극성 수지의 일례는 니폰 고세이, 리미티드(Nippon Gohsei, Ltd.)에 의해 상표명 등록상표 소어라이트(SOARLITE)™하에 시판되는 에틸렌-비닐 알코올 공중합체 수지와 같은 에틸렌-비닐 알코올 공중합체의 수지이다. 등록상표 소어라이트™는 그의 극성 이외에, 하기의 특성들: 매우 높은 기계적 강도, 대전 방지성, 성형 공정에서 사용 시의 낮은 수축성, 우수한 내유성 및 내용매성, 적은 열 팽창 계수, 및 양호한 내마모성을 갖는 것으로 기재된다.
등록상표 소어라이트™ 기재 몰드는 표면 처리 또는 중합체 습윤제 IPN의 사용 없이, 안과적으로 상용 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위한 바람직한 대안을 제공하지만, 등록상표 소어라이트™ 몰드는 폴리프로필렌(polypropylene) 몰드와 같은 비극성 수지 몰드보다 덜 변형 가능하거나 또는 덜 유연하고, 비극성 수지 몰드에 비해 작업하기가 비교적 더 어렵다.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 콘택트 렌즈의 제조와 관련될 수 있는 문헌의 예들은 미국 특허 번호 제4,121,896호, 제4,495,313호, 제4,565,348호, 제4,640,489호, 제4,889,664호, 제4,985,186호, 제5,039,459호, 제5,080,839호, 제5,094,609호, 제5,260,000호, 제5,607,518호, 제5,760,100호, 제5,850,107호, 제5,935,492호, 제6,099,852호, 제6,367,929호, 제6,822,016호, 제6,867,245호, 제6,869,549로, 제6,939,487호와 미국 특허 공개 번호 제20030125498호, 제20050154080호, 및 제20050191335호를 포함한다.
상기의 견지에서, 등록상표 소어라이트™ 콘택트 렌즈 몰드로부터 얻은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 비해 더욱 용이하게 제조될 수 있고, 안과적 상용성을 달성하기 위해 표면 처리 또는 PVP IPN을 비롯한 중합체 습윤제 IPN의 사용을 필요로 하지 않는 안과적으로 상용 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 대한 요구가 계속되었다. 기존의 문제는 표면 처리 또는 중합체 습윤제 IPN 없이 비극성 수지 또는 폴리올레핀(polyolefin) 기재 콘택트 렌즈 몰드 부재로부터 안과적으로 상용성 있는 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 같은 안과적으로 상용성 있는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 얻는 것과 관련된다.
본 발명의 콘택트 렌즈, 렌즈 생성물, 조성물, 및 방법은 기존 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 관련된 요건 및 문제점을 다룬다. 놀랍게도, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 생성하기 위해 추출되고 수화되는 비교적 많은 양의 제거 가능한 물질을 제공함으로써, 안과적으로 상용 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 얻어질 수 있다는 것이 발견되었다. 추출 가능한 물질 등을 포함하여 하나 이상의 제거 가능한 물질이며 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 렌즈 생성물의 중량의 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 렌즈 생성물은 본 명세서 내에 기술된 바와 같이 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 형성하기 위해 추출되고 수화될 수 있다. 본 발명의 렌즈는 적어도 하루, 적어도 1 주, 적어도 2 주, 또는 거의 1달 동안과 같은 연장된 시간 동안 눈으로부터 렌즈 제거를 필요로 하지 않으면서, 렌즈를 환자의 눈 위에 편안하게 착용하도록 하는 산소 투과율, 표면 습윤성, 모듈러스(modulus), 함수율, 이온플럭스(ionoflux), 및 디자인을 갖는다.
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 습윤성을 구비한 전방 표면 및 후부 표면 등의 표면을 갖는 렌즈 본체를 포함한다. 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 표면 습윤성은 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 존재하는 제거 가능한 성분의 양에 연관된다. 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 본체는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 얻기 위하여 표면 처리 또는 중합체 습윤제의 IPN을 필요로 하지 않는다. 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 얻기 위하여 등록상표 소어라이트™ 기재 몰드와 같은 극성 수지 몰드의 사용을 필요로 하지 않는다. 또한, 본 발명의 렌즈는 경화 절차 또는 렌즈 분리 절차 이후에 추가적인 기계 가공을 필요로 하지 않는다. 그러나, 본 발명의 임의의 실시예들은 필요하다면, 표면 처리, 중합체 작용제 IPN, 및/또는 극성 수지 몰드 또는 경화 후 기계 가공 또는 렌즈 분리 이후 기계 가공의 이용을 선택적으로 포함할 수 있다는 것이 이해될 수 있다.
본 발명의 일 태양은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 관한 것이다. 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 렌즈 본체를 포함한다. 임의의 실시예에서, 렌즈 본체는 실리콘 히드로겔 물질을 포함하는 것으로 이해될 수 있으며, 추출 이전의 렌즈 본체의 건조 중량의 90%를 초과하지 않는 건조 중량을 갖는 것으로 이해된다. 건조 중량은 현저한 양의 물 또는 임의의 양의 물을 포함하지 않는 렌즈 본체의 중량으로 이해될 수 있다. 임의의 다른 실시예에서, 렌즈 본체는 적어도 10% (w/w)의 양으로 제거 가능한 성분을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 얻어진 렌즈 본체로 이해될 수 있다. 즉, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖는다. 추가적인 실시예에서, 렌즈 본체는 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 제조하기 위하여 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 추출 가능한 성분을 추출함으로써, 그리고 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위하여 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 수화시킴으로써 제조되는 렌즈 본체임이 이해될 수 있다. 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 사전 추출된 렌즈 본체의 적어도 10% (w/w)의 추출 가능한 성분 함량을 갖는다.
임의의 실시예에서, 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 대체로 또는 전체적으로 희석제 등과 같은 비반응성 첨가제가 없다. 예컨대, 사전 추출된 렌즈 생성물은 희석제, 상용화제(compatibilizers), 또는 다른 비반응성 첨가제가 없는 중합 가능한 조성물로부터 얻어질 수 있다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, 희석제, 상용화제, 또는 다른 비반응성 첨가제가 없는 중합 가능한 조성물은 "벌크 제형(bulk formulations)" 또는 "벌크 조성물(bulk compositions)"로 지칭될 수 있다. 벌크 제형은 비반응성 첨가제를 포함하지 않으며, 사전 추출된 렌즈 본체의 적어도 10% (w/w)의 추출 가능한 성분 함량을 갖는 본 발명의 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 형성할 수 있다.
추가적인 제형 또는 중합 가능한 조성물은 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있고, 이에 따라 벌크 제형으로부터 얻어진 렌즈 생성물과 비교하여 사전 추출된 중합된 렌즈 생성물 내에 존재하는 훨씬 많은 양의 추출 가능한 성분을 유발한다. 예컨대, 벌크 제형으로부터 얻어진 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물이 15%의 추출 가능한 성분 함량을 가질 때, 15% (w/w)의 희석제를 첨가한 동일한 제형으로부터 얻어진 제2 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 30% (w/w)의 추출 가능한 성분 함량을 갖는 것으로 이해될 수 있다. 추출 및 수화 절차 이후에, 사전 추출된 렌즈 생성물로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 건조 중량은 사전 추출된 렌즈 생성물의 건조 중량의 70%가 된다.
본 발명의 다른 태양은 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물에 관한 것이다. 이러한 렌즈 생성물은 예컨대 몰드의 공동 내에 경화 절차 또는 중합 절차로부터 제조되며, 추출 절차를 거치치 않거나 또는 추출 조성물과 접촉하지 않는다. 임의의 실시예에서, 콘택트 렌즈 생성물은 본체 부재를 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 형성하기 위한 추출 절차에 적용한 후에 본체 부재의 건조 중량보다 적어도 10% 초과하는 건조 중량을 갖는 사전 추출된 본체 부재를 포함한다. 예컨대, 사전 추출된 본체 부재는 사전 추출된 본체 부재의 적어도 10% (w/w)의 추출 가능한 성분 함량을 포함할 수 있다. 다른 실시예에서, 추출 가능한 성분 함량은 사전 추출된 본체 부재의 15% (w/w)를 초과하며, 사전 추출된 본체 부재의 80% (w/w) 미만이다. 임의의 실시예에서, 추출 가능한 성분 함량은 사전 추출된 본체 부재의 20% (w/w)를 초과하며, 사전 추출된 본체 부재의 75% (w/w) 미만이다. 본 발명의 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 사전 추출된 본체 부재는 추출 절차 중에 제거될 수 있는 첨가제와 같은 하나 이상의 제거 가능한 첨가제를 포함할 수 있다. 예컨대, 본체 부재는 하나 이상의 상용화제(compatibilizer), 이형 보조제(demolding aids), 렌즈 분리 보조제(delensing aids), 습윤성 증진제(wettability enhancers), 및 이온플럭스 저하제(ionoflux reducers)를 포함할 수 있다. 제거 가능한 첨가제들은 비반응성 첨가제로 이해될 수 있거나 추출 절차 중에 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로부터 제거될 수 있는 반응성 첨가제로 이해될 수 있다.
본 발명의 또 다른 태양은 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 본 명세서 내에 기술된 바와 같이 단량체 물질과 같은 렌즈 형성 성분과, 상당한 양의 제거 가능한 성분을 갖는 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 형성하는 하나 이상의 선택적 첨가제를 포함한다. 임의의 실시예에서, 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 중합 가능한 규소-함유 성분 및 중합 가능한 비규소-함유 성분(non-silicon containing component)을 포함한다. 두 성분들은 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물로서 결합된다. 전구 조성물의 일부는 전구 조성물로부터 제조된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 제거 가능하다. 상기 일부는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)의 양으로 존재한다. 임의의 실시예에서, 전구 조성물은 제1 반응성 비를 갖는 제1 단량체와, 제1 반응성 비 보다 낮은 제2 반응성 비를 갖는 제2 단량체를 포함한다. 당업자에게 이해되는 바와 같이, 반응성 비는 자신의 단량체를 첨가하는 각각의 성장 종(propagating species)의 반응 속도 상수에 대한 다른 단량체를 첨가하는 속도 상수의 비율로 정의될 수 있다. 이러한 조성물은 또한 제1 반응성 비와 유사한 반응성 비를 갖는 가교제를 포함할 수 있다. 임의의 실시예에서, 렌즈 전구 조성물은 하나 이상의 제거 가능한 첨가제를 포함할 수 있다. 예컨대, 렌즈 전구 조성물의 실시예들은 제거 가능한 하나 이상의 상용화제, 이형 보조제, 렌즈 분리 보조제, 습윤성 증진제, 및 이온플럭스 저하제를 포함할 수 있다.
이제 본 발명의 또 다른 태양은 안과적으로 상용성 있는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이다. 임의의 실시예에서, 본 방법은 실리콘 히드로겔 물질을 포함하고 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성과 추출 이전의 렌즈 본체의 건조 중량의 90%를 초과하지 않는 건조 중량을 갖는 렌즈 본체를 형성하는 단계를 포함한다. 방법은 또한 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 추출 가능한 성분을 추출하는 단계를 포함할 수 있으며, 추출 가능한 성분 함량은 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)이다. 방법은 또한 본 발명의 사전 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 및 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조에 유용한 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.
본 발명의 렌즈, 렌즈 생성물, 조성물 및 방법의 추가적인 실시예들은 하기의 상세한 설명, 도면, 실시예 및 특허청구범위로부터 명백해질 것이다. 전술한 설명 및 하기의 상세한 설명으로부터 이해될 수 있는 바와 같이, 본 명세서 내에 기술된 각각의 특성 및 모든 특성, 그리고 그 특성들의 둘 이상의 각각의 조합 및 모든 조합은 이러한 조합 내에 포함된 특성들이 상호 불일치하지 않는다면 본 발명의 범위 내에 포함된다. 또한, 임의의 특성 또는 특성들의 조합은 본 발명의 임의의 실시예로부터 명확하게 제외될 수 있다. 본 발명의 추가적인 태양 및 장점들은 특히, 첨부된 실시예 및 도면과 관련하여 고려될 때 하기의 상세한 설명 및 특허청구범위 내에 기재되어 있다.
도1은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법의 단계를 도시하는 흐름도이다.
도2는 본 발명의 조성물, 렌즈 생성물, 및 콘택트 렌즈를 도시하는 흐름도이다.
도1은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법을 도시한다. 도시된 방법은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 캐스트 성형(cast molding)하는 방법이다. 캐스트 성형된 콘택트 렌즈는 사람의 눈 위에 배치하기에 적합한 형태로 제조될 수 있다. 예컨대, 캐스트 성형된 콘택트 렌즈는 눈 위에 사용하기에 적합한 렌즈를 제조하기 위하여 렌즈를 변화시키는 임의의 추가적인 기계 가공을 필요로 하지 않는다. 도1에 도시된 절차와 같은, 캐스트 성형 절차를 사용하여 제조된 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 캐스트 성형된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로 이해될 수 있다. 또한, 렌즈 디자인을 변화시키기 위한 추가적인 기계 가공이 사용되지 않은 경우, 본 발명의 렌즈는 완전히 성형된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로 이해될 수 있다.
본 명세서 내에 사용된 바와 같이, 용어 "히드로겔"은 중합체 사슬(polymer chain)의 네트워크 또는 매트릭스를 지칭하며, 그것의 일부 또는 전체는 수용 성(water-soluble)일 수 있고, 높은 비율의 물을 포함할 수 있다. 히드로겔은 콘택트 렌즈를 포함하면서 수팽윤성(water swellable)이거나 수분 팽창된(water swelled) 중합체 물질을 지칭한다. 따라서, 히드로겔은 수화되지 않을 수 있고 수팽윤성이 될 수 있거나, 또는 히드로겔은 부분적으로 수화 또는 물로 팽창될 수 있거나 또는 완전히 수화 또는 물로 팽창될 수 있다. 용어 "실리콘 히드로겔" 또는 "실리콘 히드로겔 물질"은 규소(silicon) 성분 또는 실리콘(silicone) 성분을 포함하는 히드로겔을 지칭한다. 예컨대, 실리콘 히드로겔은 하나 이상의 친수성 규소-함유 중합체를 포함한다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 시력 보정 콘택트 렌즈를 포함하면서 실리콘 히드로겔 물질을 포함하는 콘택트 렌즈이다.
실리콘-함유 성분은 적어도 하나의 [-Si-O-Si] 기를 포함하는, 단량체, 마크로머(macromer) 또는 프리폴리머(prepolymer) 내의 성분이다. Si 및 부착된 O는 20 중량 퍼센트를 초과하는, 예컨대, 실리콘-함유 성분의 전체 분자량의 30 중량 퍼센트를 초과하는 양으로 실리콘-함유 성분 내에 존재할 수 있다. 유용한 실리콘-함유 성분은 아크릴레이트(acrylate), 메타크릴레이트(metacrylate), 아크릴아미드(acrylamide), 메타크릴아미드(methacrylamide), N-비닐 락탐(N-vinyl lactam), N-비닐아미드(N-vinylamide), 및 스티릴(styryl) 작용기와 같은 중합 가능한 작용기들을 포함한다. 본 발명의 렌즈에 유용한 몇몇의 실리콘-함유 성분의 예들은 미국 특허 번호 제3,808,178호, 제4,120,570호, 제4,136,250호, 제4,153,641호, 제4,740,533호, 제5,034,461호 및 제5,070,215호, 그리고 유럽 특허 공개 공보 제080539호에서 찾을 수 있다.
적합한 실리콘-함유 단량체의 추가적인 예들은 메타크릴록시프로필 트리스(트리메틸실록시) 실란[methacryloxypropyl tris(trimethylsiloxy) silane], 펜타메틸디실록사닐 메틸메타크릴레이트(pentamethyldisiloxanyl methylmethacrylate), 및 메틸디(트리메틸실록시)메타크릴록시메틸 실란[methyldi(trimethylsiloxy)methacryloxymethyl silane]을 제한없이 포함하는 폴리실록사닐알킬(메트)아크릴릭[polysiloxanylalkyl(meth)acrylic] 단량체이다.
실리콘-함유 성분의 유용한 한 종류는 α, ω-비스메타크릴록시-프로필 폴리디메틸실록산(α, ω-bismethacryloxy-propyl polydimethylsiloxane)과 같은 폴리(오가노실록산) 프리폴리머[poly(organosiloxane) prepolymer]이다. 다른 예는 mPDMS [모노메타크릴록시프로필 말단화된 모노-n-부틸 말단화된 폴리디메틸실록산(monomethacyloxypropyl terminated mono-n-butyl terminated polydimethylsiloxane)이다. 실리콘-함유 성분의 유용한 다른 종류는 1,3-비스[4-(비닐록시카브- 오닐록시)부트-일-릴]테트라메틸리실록산 3-(비닐록시카보닐티오) 프로필-[트리스(트리메틸실록시실란]{1,3-bis[4-(vinyloxycarb- onyloxy)but-1-yl]tetramethylisiloxane 3-(vinyloxycarbonylthio) propyl-[tris (trimethylsiloxysilane]}, 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴] 프로필 알릴 카바메이트{3-[tris(trimethylsiloxy)silyl] propyl allyl carbamate}, 3-[트리스(트리메틸실록시)윌릴] 프로필 비닐 카바메이트{3-[tris(trimethylsiloxy)wilyl] propyl vinyl carbamate}, 트리메틸실릴에틸 비닐 카보네이트(trimethylsilylethyl vinyl carbonate) 및 트리메틸실릴메틸 비닐 카보네이트(trimethylsilylmethyl vinyl carbonate)를 제한없이 포함하는 실리콘-함유 비닐 카보네이트 또는 비닐 카바메이트 단량체를 포함한다. 적합한 물질들의 예는 하기의 구조식으로 나타내어진 작용제를 포함한다.
Figure 112008085749713-PCT00001
적합한 물질들의 다른 예는 하기의 구조식으로 나타내어진 작용제를 포함한다.
Figure 112008085749713-PCT00002
규소-함유 성분에 더하여, 본 발명의 렌즈, 렌즈 생성물 및 조성물은 하나 이상의 친수성 성분을 포함할 수 있다. 친수성 성분은 잔류하는 반응성 성분과 결합될 때 생성된 렌즈에 적어도 약 20%, 예컨대, 적어도 약 25%의 함수율을 제공할 수 있는 성분을 포함한다. 적합한 친수성 성분은 모든 반응성 성분의 중량에 기초하여 약 10 중량 % 내지 약 60 중량 % 사이의 양으로 존재할 수 있다. 약 15 중량 % 내지 약 50 중량 %, 예컨대, 약 20 중량 % 내지 약 40 중량 % 사이이다. 본 발명의 렌즈에 대한 중합체를 제조하기 위해 사용될 수 있는 친수성 단량체는 적어도 하나의 중합 가능한 이중 결합 및 적어도 하나의 친수성 작용기를 갖는다. 중합 가능한 이중 결합의 예들은 아크릴릭(acrylic), 메타크릴릭(methacrylic), 아크릴 아미도(acrylamido), 메타크릴아미도(methacrylamido), 푸마릭(fumaric), 말레익(maleic), 스티릴(styryl), 이소프로페닐페닐(isopropenylphenyl), O-비닐카보네이트(O-vinylcarbonate), O-비닐카바메이트(O-vinylcarbamate), 알릴릭(allylic), O-비닐아세틸(O-vinylacetyl) 및 N-비닐락탐(N-vinyllactam) 및 N-비닐아미도(N-vinylamido) 이중 결합을 포함한다. 이러한 친수성 단량체는 그 자체가 가교제로 사용될 수 있다. "아크릴형(acrylic-type)" 또는 "아크릴 함유(acrylic-containing)" 단량체는 아크릴기(CR'H=CRCOX)를 함유하는 단량체이며, R은 H 또는 CH3, R'는 H, 알킬 또는 카보닐, 그리고 X는 O 또는 N이고, 이들은 또한 N,N-디메틸아크릴아미드(DMA)(N,N-dimethylacrylamide), 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate), 글리세롤 메타크릴레이트(glycerol methacrylate), 2-히드록시에틸 메타크릴아미드(2-hydroxyethyl methacrylamide), 폴리에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트(polyethyleneglycol monomethacrylate), 메타크릴산(methacrylic acid), 아크릴산(acrylic acid) 및 그들의 혼합물과 같은 것을 쉽게 중합시키는 것으로 공지되어 있다.
본 발명의 렌즈의 물질 내에 통합될 수 있는 친수성 비닐 함유 단량체는 N-비닐 락탐(N-vinyl lactams)[예컨대, N-비닐 피롤리돈(N-vinyl pyrrolidone:NVP)], N-비닐-N-메틸 아세트아미드(N-vinyl-N-methyl acetamide), N-비닐-N-에틸 아세트아미드(N-vinyl-N-ethyl acetamide), N- 비닐-N-에틸 포름아미드(N-vinyl-N-ethyl formamide), N-비닐 포름아미드(N-vinyl formamide), N-2-히드록시에틸 비닐 카바메이트(N-2-hydroxyethyl vinyl carbamate), N-카르복시-β-알라닌 N-비닐 에스테 르(N-carboxy-β-alanine N-vinyl ester)와 같은 단량체를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 친수성 비닐 함유 단량체는 NVP이다.
본 발명의 렌즈에 채용될 수 있는 다른 친수성 단량체는 중합 가능한 이중 결합을 포함하는 작용기와 치환된 하나 이상의 말단 히드록실기(terminal hydroxyl groups)를 갖는 폴리옥시에틸렌 폴리올(polyoxyethylene polyols)을 포함한다. 예들은 카바메이트 또는 에스테르기와 같은 연결 모이어티(linking moieties)를 통해 폴리에틸렌 폴리올(polyethylene polyol)에 결합된 하나 이상의 말단 중합 가능한 올레핀기(olefinic groups)를 갖는 폴리에틸렌 폴리올(polyethylene polyol)을 제조하기 위하여 이소시아네이토에틸 메타크릴레이트(isocyanatoethyl methacrylate:"IEM"), 메타크릴릭 안히드라이드(methacrylic anhydride), 메타크릴로일 클로라이드(methacryloyl chloride), 비닐벤조일 클로라이드(vinylbenzoyl chloride) 등과 같은 말단 캡핑기(end-capping group)의 하나 이상의 몰당량(molar equivalents)과 반응하는 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol)을 포함한다.
추가적인 예들은 미국 특허 번호 제5,070,215호에 개시된 친수성 비닐 카보네이트 또는 비닐 카바메이트 단량체와 미국 특허 번호 제4,190,277호에 개시된 친수성 옥사졸론(oxazolone) 단량체이다. 다른 적합한 친수성 단량체들은 당업자들에게 명백할 것이다. 본 발명의 중합체 내에 통합될 수 있는 보다 양호한 친수성 단량체는 N,N-디메틸 아크릴아미드(N,N-dimethyl acrylamide:DMA), 2-히드록시에틸 아크릴레이트(2-hydroxyethyl acrylate), 글리세롤 메타크릴레이트(glycerol methacrylate), 2-히드록시에틸 메타크릴아미드(2-hydroxyethyl methacrylamide), N-비닐피롤리돈(N-vinylpyrrolidone:NVP), 폴리에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트(polyethyleneglycol monomethacrylate), 및 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트(polyethyleneglycol dimethacrylate)와 같은 친수성 단량체를 포함한다. 임의의 실시예에서, DMA, NVP 및 그들의 혼합물을 포함하는 친수성 단량체가 채용된다.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위해 사용되는 물질의 다른 예들이 미국 특허 번호 제6,867,245호에 개시되어 있다.
도시된 방법은 콘택트 렌즈 몰드 부재 상에 또는 콘택트 렌즈 몰드 부재 내에 렌즈 전구 조성물을 위치시키는 단계(102)를 포함한다. 본 발명에 관하여, 렌즈 전구 조성물은 도2에 도시된 바와 같이 중합 가능한 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물(202)로 이해될 수 있다. 중합 가능한 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물은 사전 중합된 또는 중합에 적합하게 사전 경화된 조성물로 이해될 수 있다. 본 명세서에 사용된 바와 같이, 본 발명의 중합 가능한 조성물은 또한 단량체 혼합체(monomer mix) 또는 반응 혼합물(reaction mixture)로 지칭될 수 있다. 양호하게는, 중합 가능한 조성물 또는 렌즈 전구 조성물은 조성물의 경화 또는 중합 이전에 중합되지 않는다. 그러나, 중합 가능한 조성물 또는 렌즈 전구 조성물은 경화 공정을 거치기 전에 부분적으로 중합될 수 있다. 본 발명의 렌즈 전구 조성물은 본 명세서에 기술한 바와 같이, 경화 또는 중합 절차 이전에 용기, 분배 기구, 또는 콘택트 렌즈 몰드 내에 제공될 수 있다. 다시 도1을 참조하면, 렌즈 전구 조성물은 암형(female) 콘택트 렌즈 몰드 부재의 렌즈 형성 표면 상에 위치된다. 암형 콘택트 렌즈 몰드 부재는 제1 콘택트 렌즈 몰드 부재 또는 전방 콘택트 렌즈 몰드 부재로 이해될 수 있다. 예컨대, 암형 콘택트 렌즈 몰드 부재는 콘택트 렌즈 몰드로부터 제조되는 콘택트 렌즈의 전방 또는 전면을 형성하는 렌즈 형성 표면을 갖는다.
제1 콘택트 렌즈 몰드 부재는 콘택트 렌즈 형상의 공동을 갖는 콘택트 렌즈 몰드를 형성하기 위하여 제2 콘택트 렌즈 몰드 부재와 접촉하여 위치된다. 따라서, 도1에 도시된 방법은 콘택트 렌즈 형상의 공동을 형성하도록 서로 접촉하여 두 콘택트 렌즈 몰드 부재를 위치시킴으로써 콘택트 렌즈 몰드를 폐쇄하는 단계(104)를 포함한다. 중합 가능한 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물(202)은 콘택트 렌즈 형상의 공동 내에 위치된다. 제2 콘택트 렌즈 몰드 부재는 수형(male) 콘택트 렌즈 몰드 부재 또는 후부 콘택트 렌즈 몰드 부재로 이해될 수 있다. 예컨대, 제2 콘택트 렌즈 몰드 부재는 콘택트 렌즈 몰드 내에 제조되는 콘택트 렌즈의 후부 표면을 형성하는 렌즈 형성 표면을 포함한다.
단계(106)에서, 상기 방법은 도2에 도시된 바와 같이 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물(204)을 형성하기 위하여 중합 가능한 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물을 경화시키는 단계를 포함한다. 경화 중에, 중합 가능한 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물의 렌즈 형성 성분을 중합하여 중합된 렌즈 생성물을 형성한다. 따라서, 경화는 또한 중합 단계로 인식될 수도 있다. 경화 단계(106)는 렌즈 전구 조성물의 성분을 중합하는데 효과적인 방사선에 중합 가능한 렌즈 전구 조성물을 노출시키는 단계를 포함할 수 있다. 예컨대, 경화 단계(106)는 다른 것들 사이에서 열 또는 자외선 (UV) 광의 중합량에 중합 가능한 렌즈 전구 조성물을 노출시키는 단계를 포함할 수 있다. 경화는 또한 무산소 환경에서 조성물을 경화시키는 단계를 포함할 수 있다. 예컨대, 경화는 질소 또는 다른 불활성 기체 하에서 행해질 수 있다.
사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물(204)은 중합된 생성물로부터 추출 가능한 성분의 모두를 대체로 제거하는 추출 절차를 거치기 이전에 중합된 생성물을 나타낸다. 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 추출 조성물에 의해 접촉되기 이전에 콘택트 렌즈 몰드, 추출 트레이, 또는 다른 장치 상에 또는 그 내에 제공될 수 있다. 예컨대, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 경화 절차 후에 콘택트 렌즈 몰드의 렌즈 형상 공동 내에 제공될 수 있거나, 콘택트 렌즈 몰드의 이형 이후에 하나의 콘택트 렌즈 몰드 부재 상에 또는 그 내에 제공될 수 있거나, 또는 렌즈 분리 절차 후 그리고 추출 절차 이전에 추출 트레이 또는 다른 장치 상에 또는 그 내에 제공될 수 있다. 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 렌즈 형상의 규소-함유 중합체 네트워크 또는 매트릭스와 같은 렌즈 형성 성분, 및 렌즈 형성 성분으로부터 제거될 수 있는 제거 가능한 성분을 포함한다. 제거 가능한 성분은 미반응한 단량체, 올리고머(oligomers), 부분적으로 반응한 단량체, 또는 렌즈 형성 성분에 대해 공유적으로 부착되지 않거나 그렇지 않으면 고정되지 않게 되는 다른 작용제를 포함하는 것으로 이해될 수 있다. 제거 가능한 성분은 또한 본 명세서 내에 논의된 바와 같이 희석제를 포함하는 유기 첨가제를 포함하면서, 추출 절차 중에 중합된 렌즈 생성물로부터 추출될 수 있는 하나 이상의 첨가제를 포함하는 것 으로 이해될 수 있다. 따라서, 제거 가능한 성분의 물질은 선형 비가교된(linear uncross-linked) 중합체, 가교된 중합체 또는 렌즈 본체의 중합체 백본(backbone), 네트워크 또는 매트릭스에 대해 가교되지 않거나 그렇지 않으면 고정되지 않는 추출 가능한 물질의 분지된 중합체(branched polymers)를 포함할 수 있다.
중합 가능한 렌즈 전구 조성물을 경화시킨 이후에, 본 방법은 콘택트 렌즈 몰드를 이형시키는 단계(108)를 포함한다. 이형 단계는 사전 추출된 중합된 콘택트 렌즈 생성물 또는 중합된 기구를 함유하는 몰드의 수형 몰드 부재 및 암형 몰드 부재와 같은 2개의 몰드 부재들을 분리시키는 공정에 관한 것이다. 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 이형된 몰드 부재들 중 하나 상에 위치한다. 예컨대, 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 수 몰드 부재 또는 암 몰드 부재 상에 위치할 수 있다.
도1에 도시된 바와 같이, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물(204)은 그런 다음 렌즈 분리 단계(110) 중에 위치되는 콘택트 렌즈 몰드 부재로부터 분리된다. 사전 추출된 중합된 콘택트 렌즈 생성물은 중합된 콘택트 렌즈 생성물이 콘택트 렌즈 몰드의 이형 동안에 부착된 상태로 남아있는 몰드 부재에 따라서, 수 몰드 부재 또는 암 몰드 부재로부터 렌즈 분리될 수 있다.
사전 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 렌즈 분리한 후에, 상기 방법은 사전 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 추출 가능한 물질을 추출하는 단계(112)를 포함한다. 추출 단계(112)는 도2에 도시된 바와 같이, 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물(206)을 생성한다. 추출 단계(112)는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물이 하나 이상의 추출 조성물과 접촉하는 절차를 나타낸다. 예컨대, 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 또는 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 배치(batch)는 하나 이상의 용량의 액체 추출 매체 또는 액체 추출 매체와 접촉될 수 있다. 추출 매체는 용매를 포함할 수 있다. 예컨대, 추출 매체는 에탄올, 메탄올, 프로판올, 및 다른 알코올을 포함할 수 있다. 추출 매체는 또한 50% 에탄올과 50% 탈이온수의 혼합물, 또는 70% 에탄올과 30% 탈이온수의 혼합물, 또는 90%의 에탄올과 10% 탈이온수의 혼합물과 같은 알코올과 물의 혼합물을 포함할 수 있다. 대안으로서, 추출 매체는 대체로 또는 완전히 무알코올일 수 있고, 중합된 실리콘 히드로겔 렌즈 생성물로부터 소수성의 미반응 성분의 제거를 용이하게 하는 하나 이상의 이상의 작용제를 포함할 수 있다. 예컨대, 추출 매체는 물, 완충 용액 등을 포함할 수 있거나, 본질적으로 물, 완충 용액 등으로 구성될 수 있거나, 또는 완전히 물, 완충 용액 등으로 구성될 수 있다. 추출 단계(112)는 상이한 온도에서 수행될 수 있다. 예컨대, 추출은 실온 (예컨대, 약 20℃)에서 일어나거나, 또는 승온 (예컨대, 약 25℃ 내지 약 100℃)에서 일어날 수 있다. 또한, 임의의 실시예에서, 추출 단계(112)는 다단계 추출 절차의 최종 단계일 수 있는, 알코올과 물의 혼합물과 렌즈 생성물을 접촉시키는 단계를 포함할 수 있다.
사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 추출한 후에, 상기 방법은 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 수화시키는 단계(114)를 포함한다. 수화 단계(114)는 도2에 도시된 바와 같이, 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 또는 이러한 생성물의 하나 이상의 배치(batch)를 물 또는 수용액과 접촉시켜 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈(208)를 형성하는 것을 포함할 수 있다. 예컨대, 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 탈이온수를 포함하여 물의 둘 이상의 분리 용량의 물에 배치함으로써 수화될 수 있다. 임의의 방법에서, 수화 단계(114)는 두 단계가 콘택트 렌즈 제조 라인 내의 단일 스테이션에서 수행되도록, 추출 단계(112)와 결합될 수 있다. 임의의 방법에서, 수화 단계(114)는 용기 내에서 실온, 또는 승온에서, 그리고 필요하다면, 승압에서 수행될 수 있다. 예컨대, 수화는 물에서 약 12O℃ (예컨대, 121℃)의 온도 및 103 kPa (15 psi)의 압력에서 행해질 수 있다.
상기의 견지에서, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 및 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 수팽윤성 생성물 또는 요소로 이해될 수 있으며, 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 물에 의해 팽윤되는 생성물 또는 요소로 이해될 수 있다. 본 명세서 내에 사용된 바와 같이, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 수화 단계를 거친 실리콘 히드로겔 요소를 나타낸다. 따라서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 완전히 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈, 부분적으로 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈, 또는 탈수된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈로 이해될 수 있다. 탈수된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 수화 절차를 거치고 이후에 탈수되어 렌즈로부터 물을 제거한 콘택트 렌즈를 나타낸다.
추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 수화하여 실리콘 히드로겔 콘 택트 렌즈를 제조한 후에, 본 방법은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈(208)를 패키징하는 단계(116)을 포함한다. 예컨대, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈(208)는 완충된 식염수를 포함하여, 식염수와 같은 액체의 용적을 포함하는 블리스터 팩 또는 다른 적합한 용기 내에 위치될 수 있다. 본 발명의 렌즈에 적합한 액체의 예들은 인산염 식염 완충액 및 붕산염 식염 완충액이 포함한다. 단계(118)에 나타낸 바와 같이, 블리스터 팩 또는 용기는 밀봉될 수 있고, 이후에 살균될 수 있다. 예컨대, 패키징된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 예컨대 오토클레이브처리(autoclaving), 감마 방사선, e-비임 방사선, 또는 자외선 방사선 등에 의한 열을 포함하여 살균량의 방사선에 노출될 수 있다.
본 발명의 안과적으로 상용성 있는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 비교적 많은 양의 제거 가능한 물질을 제공함으로써 얻어질 수 있다. 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 렌즈 생성물의 중량의 적어도 10% (w/w)인 추출 가능한 물질 등을 포함하여, 하나 이상의 제거 가능한 물질인 제거 가능한 성분을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 렌즈 생성물은 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 형성하도록 추출되고 수화될 수 있다. 본 발명의 렌즈는 눈에서 렌즈를 제거할 필요 없이 적어도 하루, 적어도 1주, 적어도 2주, 또는 대략 한달 동안과 같은 연장된 시간동안 환자의 눈에 본 발명의 렌즈를 편안하게 착용하게 하는 산소 투과율, 표면 습윤성, 모듈러스, 함수율, 이온플럭스, 디자인 및 그들의 조합을 갖는다.
본 명세서 내에 사용된 바와 같이, "안과적으로 상용 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈"는 사람이 눈 자극 등을 포함하여, 실질적인 불쾌감을 경험하거나 또는 말하지 않으면서, 사람의 눈 위에 착용될 수 있는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 나타내는 것으로 이해될 수 있다. 안과적으로 상용 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖고, 대개 현저한 각막 팽윤, 각막 탈수 ("건조한 눈"), 상각막윤상병변 ("SEALs"); 또는 다른 현저한 불쾌감을 일으키거나 또는 이들과 관련되지 않는다. 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 착용자가 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 눈 위에 위치시키거나 또는 착용하는 것과 관련된 불쾌감을 경험하거나 또는 말할 정도로, 렌즈 착용자의 눈의 눈물막에 악영향을 끼치지 않는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈인 것으로 이해될 수 있다. 안과적으로 상용 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 매일 착용 또는 연장된 착용 콘택트 렌즈에 대한 임상적으로 허용 가능한 요건들을 충족한다.
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 전방 표면 및 후부 표면과 같은 표면들을 갖는 렌즈 본체를 포함한다. 습윤성은 콘택트 렌즈의 하나 이상의 표면의 친수성을 나타낸다. 본 명세서 내에 사용된 바와 같이, 하기와 같이 수행되는 습윤성 분석에서 렌즈가 3 이상의 점수를 받는 경우, 렌즈의 표면은 습윤성인 것으로 간주되거나, 또는 안과적으로 허용 가능한 습윤성을 갖는 것으로 간주될 수 있다. 콘택트 렌즈는 증류수 내에 침지되고, 물로부터 제거되며, 렌즈 표면으로부터 수막이 후퇴하는데 소요되는 시간이 측 정된다(예컨대, 물 붕괴 시간 (물 BUT)). 분석은 렌즈에 대해 1 내지 10의 선형 스케일로 등급을 매기며, 여기서 10점은 액체 방울이 렌즈로부터 후퇴하는데 20 초 이상 소요되는 렌즈를 나타낸다. 적어도 10초 또는 더욱 양호하게는 적어도 약 15초와 같은 5초 초과하는 물 BUT를 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 될 수 있다. 습윤성은 또한 렌즈 표면의 한면 또는 양면 상의 접촉각을 측정함으로써 결정될 수 있다. 접촉각은 동적 또는 정적 접촉각일 수 있다. 낮은 접촉각은 대체로 콘택트 렌즈 표면의 증가된 습윤성을 나타낸다. 예컨대, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 습윤성 표면은 약 120 도 미만의 접촉각을 가질 수 있다. 그러나, 본 발명의 렌즈의 임의의 실시예에서, 렌즈는 90도를 초과하지 않는 접촉각을 갖고, 추가의 실시예에서, 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 80 도 미만의 전진 접촉각을 갖는다.
본 발명의 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물과 같은 본 발명의 중합 가능한 조성물 내에, 그리고 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물과 같은 본 발명의 중합된 조성물 내에 반응 가능한 성분 또는 반응 가능한 성분과 반응이 불가능한 성분의 조합의 양 또는 종류를 제어함으로써, 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 얻는 것이 가능하다는 것이 발견되었다. 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 구비한 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 표면 습윤성을 제공하기 위해 표면 처리 또는 중합체 작용제 IPN이 필요하지 않으며, 표면 습윤성을 제공하기 위해 극성 수 지 콘택트 렌즈 몰드 내에서 제조할 필요가 없다. 예컨대, 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 구비한 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 표면 처리 또는 중합체 작용제 IPN없이 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 또는 소수성 수지 콘택트 렌즈 몰드로부터 얻어질 수 있다.
본 명세서 내에 사용된 바와 같이, "비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드" 또는 "소수성 수지 콘택트 렌즈 몰드"는 비극성 또는 소수성 수지로부터 형성 또는 제조된 콘택트 렌즈 몰드를 나타낸다. 따라서, 비극성 수지계 콘택트 렌즈 몰드는 비극성 또는 소수성 수지를 포함할 수 있다. 예컨대, 이러한 콘택트 렌즈 몰드는 하나 이상의 폴리올레핀을 포함하거나, 또는 폴리올레핀 수지 물질로부터 형성될 수 있다. 본 발명의 구성 부분 내에서 사용된 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드는 폴리에틸렌 콘택트 렌즈 몰드, 폴리프로필렌 콘택트 렌즈 몰드, 및 폴리스티렌 콘택트 렌즈 몰드를 포함한다. 비극성 수지계 콘택트 렌즈 몰드는 대개 소수성 표면을 갖는다. 예컨대, 비극성 수지 몰드 또는 소수성 수지 몰드는 포착 기포법(captive bubble method)을 사용하여 측정시 약 90 도 이상의 정적 접촉각을 가질 수 있다. 이러한 접촉각을 이용하여, 이러한 몰드에서 제조된 통상적인 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 임상적으로 허용 가능하지 않은 표면 습윤성을 갖는다.
동일한 중합 가능한 조성물 내에 상이한 반응성 비를 갖는 둘 이상의 단량체 종류를 제공하는 것과 같이, 중합 가능한 조성물 내에 비교적 느리게 반응하는 단량체를 제공함으로써, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 제거 가능한 성분의 양을 제어하는 것이 가능하다. 경화 절차 중에 네트워크 내로 완전히 가교하지 않는 중합 가능한 조성물 내의 단량체와 같이, 느리게 반응하는 단량체는 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 비교적 많은 양의 제거 가능한 성분을 제공할 수 있다. 미반응된 또는 부분적으로만 반응한 단량체, 올리고머, 선형 중합체, 약간 가교된 성분 등과 같은 완전히 가교되지 않은 작용제는 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 중합된 성분으로부터 추출된다.
임의의 본 발명의 중합 가능한 조성물 및 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물에서, 제거 가능한 첨가제가 존재한다. 예컨대, 본 발명의 중합 가능한 조성물 및 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 일부는 추출 절차 중에 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 제거될 수 있는 하나 이상의 첨가 작용제를 포함한다.
본 용도의 구성 부분에서 용어 "첨가제"는 본 발명의 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물 또는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 제공되는 화합물 또는 화학적 작용제를 의미하지만, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조에 필수적인 것은 아니다. 그러나, 제거 가능한 첨가제의 포함이 콘택트 렌즈의 제조 중에 콘택트 렌즈의 공정을 용이하게 할 수 있고, 첨가제 없이 또는 첨가제의 조합 없이 동일한 전구 조성물로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 비교하여 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 하나 이상의 특성을 향상시킬 수 있다. 본 명세서 내에 사용된 바와 같이, 첨가제는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 제거 가능하다. 예컨대, 첨가제는 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물의 다른 성분들에 대해 대체로 미반응성이거나 비반응성이다. 예컨대, 첨가제는 대체로 공유 결합되지 않으며 생성된 중합된 렌즈 생성물의 일체화된 부분이다. 그들의 분자량과 형상에 따라, 본 첨가제의 모두는 아니더라도 대부분은 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 추출 가능하다. 따라서, 본 조성물 내의 첨가제는 추출 절차 중에 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 추출될 수 있다.
임의의 실시예에서, 첨가제는 희석제, 대체로 비반응성 작용제 또는 추출 가능물로 지칭될 수 있다. 희석제는 알코올 또는 무알코올 작용제일 수 있다. 희석제는 렌즈 전구 조성물의 약 1% 내지 약 60% (w/w)의 양으로 존재할 수 있다. 다른 비 희석제 기반 첨가제는 필요하다면 10% (w/w) 미만의 양으로 존재할 수 있다. 본 조성물 내에 제공되는 첨가제들은 균일한 조성물 또는 상 분리되지 않은 조성물의 형성을 용이하게 함으로써와 같이 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물의 형성을 촉진할 수 있고, 콘택트 렌즈 생성물을 포함하는 콘택트 렌즈 몰드의 이형을 용이하게 하고 그리고/또는 콘택트 렌즈 몰드로부터 콘택트 렌즈 생성물의 렌즈 분리를 용이하게 함으로써와 같이 본 발명의 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 가공성을 향상시킬 수 있으며, 콘택트 렌즈의 집단 중에서, 예컨대, 콘택트 렌즈의 상이한 배치들(batches) 중에서 콘택트 렌즈 물리적 인자의 변동성을 감소시킴으로써와 같이 콘택트 렌즈의 물리적 인자의 제어를 개선할 수 있고, 콘택트 렌즈 표면의 습윤성을 향상시킴으로써와 같이, 콘택트 렌즈의 습윤성을 향상시킬 수 있으며, 필요할 때, 모듈러스를 감소시키거나 모듈러스를 증가시킴으로써와 같이, 콘택트 렌즈의 모듈러스에 긍정적인 영향을 미칠 수 있 고, 첨가제를 포함하지 않는 렌즈 생성물로부터 얻어진 콘택트 렌즈와 비교하여 콘택트 렌즈의 이온플럭스를 감소시킴으로써와 같이 콘택트 렌즈의 이온플럭스에 긍정적인 영향을 미칠 수 있다. 따라서, 본 조성물 내에 제공되는 첨가제들은 상용화제, 이형 보조제, 렌즈 분리 보조제, 물리적 인자 제어제, 습윤성 증진 작용제, 모듈러스 영향 작용제, 이온플럭스 감소 작용제, 또는 그들의 조합으로 이해될 수 있다. 본 첨가제들로 얻어지는 향상 또는 개선점들은 이러한 첨가제가 없는 동일한 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물 또는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물, 또는 이러한 중합 가능한 조성물 또는 중합된 제품으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 비교할 때 명백해진다.
본 명세서 내에 개시된 상용화제는 본 전구 조성물의 성분의 혼화성(miscibility)을 개선 또는 향상시킨다. 예컨대, 상용화제는 상용화제가 없는 제형과 비교하여 규소-함유 중합체 및 구성 요소를 형성하는 다른 렌즈와 관련된 상 분리를 감소시킬 수 있다.
임의의 본 발명의 중합 가능한 조성물 및 중합된 제품 내에 제거 가능한 첨가제를 제공하는 것은 콘택트 렌즈 또는 렌즈 생성물을 표면 처리에 노출시키지 않거나 PVP와 같은 중합체 습윤제의 IPN을 포함하지 않은 다른 것들 중에서, 안과적으로 상용성 있는 표면 습윤성을 구비한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조를 용이하게 한다. 예컨대, 첨가제는 중합 조성물 전체에 걸쳐 균일하게 분포되고, 완전하지 않다면, 대체로 추출 절차 중에 전체의 중합된 제품으로부터 제거된다. 또한, 본 명세서에 기술된 첨가제들은 사전 중합된 조성물과 혼합되고 IPN을 형성하 도록 중합된 대상으로 대체로 혼합되는 중합체 습윤제가 아니다. 본 콘택트 렌즈는 임상적으로 허용 가능하고, 안과적으로 상용성 있는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 산출을 개선하도록 배치(batch)에서 배치로 물리적 변동성 또는 치수 변동성이 거의 없이 제조될 수 있다. 첨가제는 액체 또는 고체 형태일 수 있고, 소수성 또는 양친매성 화합물 또는 작용제를 포함한다.
희석제를 포함하여, 본 조성물 및 렌즈 생성물에 유용한 첨가제는 소수성 그룹과 연결된 친수성 그룹, 예컨대, 알칸 체인을 구비한 히드록실기, 친수성 PEG 부분과 연결된 실록산 분자 백본을 가질 수 있다. 첨가제의 예들은 약 10,000 달톤 이하의 분자량의 폴리디메틸실록산-co-PEG(polydimethylsiloxane-co-PEG) 중합체, 에틸렌 글리콜 스테아레이트(ethylene glycol stearate), 디에틸렌 글리콜 모노러레이트(diethylene glycol monolaurate), C2-C24 알코올 및/또는 C2-C24 아민(C2-C24 amine)을 제한없이 포함한다. 첨가제는 또한 조성물 내에 존재하는 다른 물질과 첨가제의 혼화성을 용이하게 하기 위하여 제한없이, 히드록실(hydroxyl), 아미노(amino), 설프히드릴(sulfhydryl), 포스페이트(phosphate) 및 카르복실(carboxylic)기와 같은 하나 이상의 극성 또는 친수성 말단기를 포함할 수 있다. 첨가제는 약 2% (w/w) 내지 약 60% (w/w)의 양으로 중합 가능한 실리콘 히드로겔 전구 조성물 내에 존재할 수 있다. 예컨대, 조성물은 약 5% 내지 약 50% (w/w)의 양으로 존재하는 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다. 중합 가능한 조성물의 다른 예들은 약 20% 또는 약 25% 또는 약 30% 또는 약 35% 또는 약 40% 또는 약 45% 또는 약 50% 또는 약 55%의 양으로 존재하는 하나 이상의 첨가제를 포함한다.
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 예컨대, 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 본체는 각각의 표면이 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 전방 표면과 후부 표면을 가질 수 있다.
일 실시예에서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 본체는 실리콘 히드로겔 물질을 포함한다. 렌즈 본체는 추출 이전의 렌즈 본체의 건조 중량의 90％를 초과하지 않는 건조 중량을 갖는다. 예컨대, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 렌즈 본체는 X의 건조 중량을 가질 수 있다. 추출 절차 이후에, 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 렌즈 본체는 0.9X 미만 또는 그와 동일한 건조 중량을 갖는다. 본 명세서에서 논의된 바와 같이, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 다수의 유기 용매의 용적과 접촉할 수 있고 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위해 수화될 수 있다. 그런 다음, 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 탈수될 수 있고 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 본체의 건조 중량을 측정하기 위해 무게가 측정될 수 있다. 예컨대, 임의의 방법에서, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 콘택트 렌즈 몰드 부재로부터 렌즈 분리되며 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 건조 중량을 제공하기 위해 무게가 측정된다. 그런 다음, 사전 추출된 렌즈 생성물은 약 6 시간 동안 알코올과 접촉된 후 물에 의해 수화된다. 그런 다음, 수화된 렌즈는 약 80℃에서 약 1 시간 동안 건조된 후에, 약 80℃에서 약 2 시간 동안 진공 하에서 건조된다. 건조된 렌즈는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 본체의 건조 중량을 측정하기 위하여 무게가 측정된다. 그런 다음, 건조 중량을 비교하여 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 존재하는 추출 가능한 물질의 양을 측정한다. 약 40％의 추출 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 중합된 렌즈 생성물은 사전 추출된 렌즈 생성물의 약 60％인 건조 중량을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 본체를 형성한다. 약 70％의 추출 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 중합된 렌즈 생성물은 사전 추출된 렌즈 생성물의 약 30％인 건조 중량을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 본체를 형성한다.
사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 존재하는 추출 가능물의 양, 또는 추출 가능한 성분 함량은 하기의 식을 이용하여 측정될 수 있다.
E = ((사전 추출된 렌즈 생성물의 건조 중량 - 추출된 및 수화된 콘택트 렌즈의 건조 중량)/사전 추출된 렌즈 생성물의 건조 중량) x 100.
E는 사전 추출된 렌즈 생성물 내에 존재하는 추출 가능물의 비율이다.
예컨대, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 약 20 mg의 건조 중량을 가질 수 있다. 생성물로부터 얻은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 약 17 mg의 건조 중량을 갖는 경우, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 사전 추출된 렌즈 생성물의 건조 중량의 85％인 건조 중량을 갖는 렌즈 본체를 포함한다. 이러한 사전 추출된 렌즈 생성물은 약 15% (w/w)의 추출 가능한 성분의 함량을 갖 는 것으로 이해될 수 있다. 다른 예로서, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 약 18 mg의 건조 중량을 가질 수 있으며, 렌즈 생성물로부터 얻은 탈수된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 약 13 mg의 건조 중량을 갖는 경우, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 사전 추출된 렌즈 생성물의 약 72％인 건조 중량을 갖는 렌즈 본체를 포함한다. 이러한 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 약 28% (w/w)의 추출 가능한 성분 함량을 갖는다.
임의의 실시예에서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 (즉, 추출 및 수화 절차를 거친 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈)의 렌즈 본체의 건조 중량은 추출 이전의 렌즈 본체의 건조 중량의 25％를 초과한다. 예컨대, 후-추출된 렌즈 본체의 건조 중량은 사전 추출된 렌즈 본체의 건조 중량의 약 25％ 내지 약 90％일 수 있다. 본 발명의 렌즈의 몇몇 실시예는 사전 추출된 렌즈 본체의 건조 중량의 약 50％ 내지 약 85％의 건조 중량을 갖는 렌즈 본체를 포함한다.
본 명세서에서 논의된 바와 같이, 제거 가능한 첨가제(예컨대, "벌크 제형"으로부터 얻은 렌즈 생성물)이 없는 렌즈 전구 조성물 또는 사전 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 얻은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는, 사전 추출된 렌즈 생성물 내에 추출 가능한 성분의 함량이 적어도 15%, 적어도 20%, 적어도 25% 또는 그 이상과 같이 10％를 초과할 때 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 가질 수 있다. 전구 조성물 또는 중합된 사전 추출된 렌즈 생성물에 하나 이상의 제거 가능한 첨가제의 포함은 벌크 제형 렌즈 생성물과 비교하여 추출 가능한 성분 함량을 증가시키고, 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 생성한다. 따라서, 추출 이전의 렌즈 본체의 건조 중량의 90%를 초과하지 않는 건조 중량을 갖는 렌즈 본체를 포함하는 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 벌크 제형으로부터 얻어진 콘택트 렌즈 및 제형들로부터 얻어진 콘택트 렌즈 또는 하나 이상의 제거 가능한 작용제를 포함하는 렌즈 생성물으로 이해될 수 있다.
비교해 보면, 희석제 함유 제형으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 이전의 설명은 높은 추출 가능한 성분 함량을 갖는 희석제 없는 제형을 포함하지 않는다. 이러한 렌즈는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 상에 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 제공하기 위하여 종종 표면 처리 또는 중합체 IPN을 필요로 한다.
본 발명의 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 비교적 많은 양의 추출 가능한 물질을 포함하지만, 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 추출된 형태는 렌즈 본체 내에 매우 적은 양의 추출 가능한 물질을 갖는다. 임의의 실시예에서, 추출된 렌즈 내에 잔류하는 추출 가능한 물질의 양은 약 04% 내지 약 2% (w/w)와 같이, 약 0.1％ 내지 약 4％이다. 이들 추가적인 추출 가능한 물질은 클로로포름(chloroform)과 같은 강한 용매의 추가적인 용적과 추출된 콘택트 렌즈를 접촉시켜 측정할 수 있다.
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 본체가 사전 추출된 렌즈 본체의 건조 중량의 90%를 초과하지 않는 건조 중량을 가질 때, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 수화된 렌즈 본체는 안과적으로 적합하며, 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 비교해 보면, 약 5% 내지 8% (w/w)와 같이 렌즈 생성물의 10% (w/w) 미만인 제거 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드로부터 얻어지며, 그렇게 제조된 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖지 않는다. 따라서, 이러한 비 습윤성 렌즈는 92%와 같이 사전 추출된 렌즈 본체의 건조 중량의 90%를 초과하는 건조 중량을 갖는 렌즈 본체를 포함하는 렌즈로 이해될 수 있다.
또한, 추출 가능한 성분이 중합 가능한 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물 및 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 존재하고, 그 전체에 걸쳐 분포되기 때문에, 본 발명의 생성물 및 콘택트 렌즈는 표면 처리된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 구별될 수 있다. 추출 가능한 성분이 렌즈 생성물로부터 추출 가능하고 수화된 콘택트 렌즈에 대체로 존재하지 않기 때문에, 본 발명의 생성물 및 콘택트 렌즈는 중합체 습윤제 IPN을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 구별될 수 있다.
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 수화 및 탈수된 상태에서 시험될 때 대체로 동일한 표면 모폴로지를 갖는 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드로부터 얻은 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 또한, 이러한 수화된 렌즈 본체는 탈수된 렌즈 본체의 표면 조도(roughness) 보다 약간 낮은 표면 조도를 가질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 렌즈의 렌즈 본체는 렌즈 표면의 제곱 평균근 (RMS) 조도 데이타를 분석할 때 명백한 나노미터 크기의 피크를 포함하는 표면을 가질 수 있다. 렌즈 본체는 피크와 비교하여 상이하게 팽윤하는 이러한 피크들 사이의 영역을 포함하여, 조도 는 감소하지만 대체로 유사한 표면 모폴로지를 제공한다. 예컨대, 렌즈 본체가 수화되면서 피크의 높이는 감소될 수 있지만, 피크의 형상은 대체로 동일하게 남는다.
추가로 또는 대안으로서, 본 발명의 비극성 수지 성형된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 실시예는 주사 전자 현미경, 투과 전자 현미경, 또는 주사 투과 전자 현미경과 같은 전자 현미경으로 관찰시 시각적으로 식별 가능한 규소 농후 도메인 및 규소 결여 도메인을 갖는 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 규소-결여 도메인은 화학 분석에 기초하여 규소가 대체로 또는 완전히 없는 렌즈 내부의 영역인 것으로 이해될 수 있다. 규소-결여 도메인은 중합체 습윤제의 IPN을 포함하는 표면 처리된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 또는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 내의 도메인 보다 더 클 수 있다. 규소-농후 도메인, 규소 결여 도메인, 또는 이들 모두의 크기는 바이오퀀트(Bioquant) (테네시주)로부터 이용 가능한 이미지 분석 시스템과 같은 통상적인 이미지 분석 소프트웨어 및 장치를 사용하여 측정될 수 있다. 이미지 분석 소프트웨어 시스템은 규소-농후 및 규소 결여 도메인의 경계의 윤곽을 그릴 수 있고, 도메인의 단면적, 직경, 부피 등을 측정하는데 사용될 수 있다. 임의의 실시예에서, 규소-결여 도메인은 다른 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 규소 결여 도메인보다 적어도 50％, 적어도 60％, 적어도 70％, 적어도 80％, 또는 적어도 90％ 더 큰 단면적을 갖는다.
다른 실시예에서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택 트 렌즈 생성물로부터 얻어진 렌즈 본체를 포함한다. 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 렌즈 본체는 희석제, 상용화제 등과 같은 제거 가능하거나 비반응성인 첨가제가 없거나 또는 포함하지 않는다. 이러한 렌즈 본체는 본 명세서에 논의된 바와 같이 벌크 제형으로부터 얻어질 수 있다. 이들 렌즈 본체는 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖고, 임의의 실시예에서, 렌즈 본체는 적어도 15% (w/w),적어도 20% (w/w), 적어도 25% (w/w), 적어도 30% (w/w), 또는 그 이상의 제거 가능한 성분 함량을 갖는다. 예컨대, 임의의 실시예에서, 서전 추출된 중합된 콘택트 렌즈 생성물은 10% (w/w) 내지 약 30% (w/w)의 추출 가능한 성분 함량을 가지며 비반응성 첨가제가 없다. 추가적인 실시예에서, 사전 추출된 중합된 콘택트 렌즈 생성물은 15% w/w) 내지 약 30% (w/w)의 추출 가능한 성분 함량을 가지며 비반응성 첨가제가 없다. 추가적인 실시예에서, 렌즈 본체는 하나 이상의 비반응성 첨가제를 포함할 수 있고 비반응성 첨가제가 없는 유사한 렌즈 본체 내에 존재하는 양보다 많은 제거 가능한 성분 함량을 가질 수 있다. 임의의 실시예에서, 제거 가능한 성분 함량은 렌즈 생성물의 75% (w/w)를 초과하지 않는다. 따라서, 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 실시예들은 10% (w/w)를 초과하고 75% (w/w)를 초과하지 않는 제거 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 얻어진 렌즈 본체를 포함한다. 예컨대, 몇몇의 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 약 15% (w/w) 내지 약 65% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 가질 수 있다. 제거 가능한 성분은 추출 절차 중에 추출되는 추출 가능한 물질, 또는 추출 가능물을 포함한다. 또한, 제거 가능한 성분은 추출 이전에 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 수동적으로 또는 능동적으로 제거될 수 있는 휘발성 물질 등의 다른 물질을 포함할 수 있다. 예컨대, 제거 가능한 성분의 일부는 이형 단계와 추출 단계 사이에서 증발할 수 있다.
임의의 실시예에서, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 제거 가능한 성분은 적어도 하나의 제거 가능한 첨가제를 포함한다. 본 명세서 내에 논의된 바와 같이, 제거 가능한 첨가제는 비반응성 첨가제 또는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 제거 가능한 제품을 제조하는 반응성 첨가제일 수 있다. 본 발명의 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 실시예들에 포함되는 제거 가능한 첨가제의 예들은 상용화제, 이형 보조제, 렌즈 분리 보조제, 습윤성 증진제, 이온플럭스 저하제, 모듈러스 영향 작용제, 체인 이동제(chain transfer agents), 및 그들의 조합을 포함한다.
임의의 실시예에서, 제거 가능한 성분은 소수성 첨가제, 양친매성 첨가제 또는 그들의 조합을 포함한다. 예컨대, 제거 가능한 성분은 미반응성 알코올, 미반응성 친수성 실리콘 중합체 및 그들의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다. 다른 예와 같이, 첨가제는 에틸렌 글리콜 스테아레이트(ethylene glycol stearate), 디에틸렌 글리콜 모노러레이트(diethylene glycol monolaurate), C2-C24 알코올 및/또는 C2-C24 아민(C2-C24 amine), 폴리디메틸실록산-co-PEG(polydimethylsiloxane-co-PEG), 및 그들의 조합으로 구성된 그룹으 로부터 선택될 수 있다. 몇몇 실시예에서, 첨가제는 데칸올(decanol), 에톡시 에탄올(ethoxy ethanol), 폴리디메틸실록산-co-PEG(polydimethylsiloxane-co-PEG), 및 그들의 조합으로부터 선택된다. 적어도 몇몇 실시예에서, 첨가제는 렌즈 본체의 형성 중에 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물과 혼합되는 중합된 조성물 이외의 작용제라는 것이 이해될 수 있다.
폴리디메틸실록산-co-PEG (polydimethylsiloxane-co-PEG:PDMS-co-PEG)는 친수성 실리콘 함유 작용제인 것으로 이해될 수 있으며, 또한 본 명세서 내에 실리콘 오일로 지칭된다. 이들 친수성 실리콘 작용제는 대체로 물 또는 알코올에 용해된다. 본 조성물 및 렌즈 생성물에 유용한 친수성 실리콘-함유 작용제는 상용화제로 이해될 수 있다. 또한, 이러한 작용제는 이형 보조제 및 렌즈 분리 보조제로 이해될 수 있다. 예컨대, 친수성 실리콘-함유 작용제로 제조된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 콘택트 렌즈 몰드의 수(male) 몰드 부재와 같은 단일 몰드 부재에 선택적으로 접착되며, 몰드 부재로부터 렌즈 분리되기 쉽다. 또한, 실리콘 오일은 실리콘 오일이 없는 조성물로부터 제조된 렌즈와 비교하여 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 내의 함수율을 감소시킬 수 있고, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 습윤성을 유지하는데 도움을 줄 수 있으며, 콘택트 렌즈의 이온플럭스를 감소시킬 수 있다. 대개, 본 제형 및 렌즈 생성물 내에 제공되는 실리콘 오일은 약 3000 달톤 미만의 분자량을 가질 수 있다. 예컨대, 본 조성물 및 제품 내의 실리콘 오일은 약 100 달톤 내지 약 3000 달톤의 분자량을 갖는다. 몇몇 실시예에서, 실리콘 오일은 약 300 달톤 내지 약 1000 달톤의 분자량을 갖는다. 몇몇 특정 실 시예에서, 실리콘 오일은 약 600 달톤의 분자량을 가지며, 약 75%의 비 실록산 함량을 갖는다. 실리콘 오일은 계면활성제(surfactant)로 이해될 수 있으며, 긴 PEG 체인에 결합된 규소-함유 백본을 구비한 작용제로 이해될 수 있다.
다른 실시예에서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 제조하기 위하여 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 추출 가능한 성분을 추출하는 단계를 포함하는 공정에 의해 제조된 렌즈 본체를 포함한다. 제거 가능한 성분은 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)의 양으로 제공된다. 렌즈 본체의 제조 공정은 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위하여 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 수화시키는 단계를 추가로 포함한다.
본 명세서에 논의된 바와 같이, 추출 가능한 성분은 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 10% 내지 약 75% (w/w)의 양으로 존재할 수 있다. 또는, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 10% 내지 약 75% (w/w)의 추출 가능한 성분 함량을 갖는 것으로 이해될 수 있다. 예컨대, 추출 가능한 성분은 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 약 15% 내지 약 65% (w/w)의 양으로 존재할 수 있다.
임의의 실시예에서, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 추출 가능한 성분은 본 명세서에 기술된 바와 같이 적어도 하나의 제거 가능한 첨가제를 포함한다. 예컨대, 추출 가능한 성분은 본 명세서에 기술된 바와 같 이, 상용화제, 이형 보조제, 렌즈 분리 보조제, 습윤성 증진제, 이온플럭스 저하제, 모듈러스 영향 작용제, 및 그들의 조합을 포함할 수 있다.
본 발명의 렌즈의 임의의 실시예들은 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 제공하는 표면 처리를 하지 않는 렌즈 본체를 포함한다. 즉, 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 본체는 표면 처리되지 않은 렌즈 본체가 될 수 있다. 또는, 렌즈 본체는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 제공하기 위하여 렌즈 본체를 표면 처리하지 않고 제조한다. 예컨대, 본 발명의 렌즈의 실시예들의 렌즈 본체는 렌즈 본체의 표면을 보다 안과적으로 허용 가능하게 만들기 위해 제공되는 플라즈마 처리 또는 추가적인 코팅을 포함하지 않는다. 그러나, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 존재하는 제거 가능한 물질의 양에 의해 본 발명의 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖기 때문에, 몇몇 실시예들은 필요하다면 표면 처리를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명의 렌즈의 실시예들은 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 제공하는 중합체 습윤제의 상호 침투성 중합체 네트워크가 없는 렌즈 본체를 포함한다. 즉, 본 발명의 렌즈의 실시예들의 렌즈 본체는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 가지며, 폴리비닐 피롤리돈(polyvinyl pyrollidone:PVP)과 같은 중합체 습윤제의 IPN을 포함하지 않는다. 예컨대, 본 발명의 렌즈의 렌즈 본체는 상호 침투성 중합체 네트워크를 형성하도록 중합체 습윤제를 구비한 본 발명의 중합 가능한 실리콘 히드로겔 렌즈 전구 조성물과 접촉하지 않고 제조될 수 있다.
본 발명의 렌즈의 임의의 실시예는 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드로부터 얻 은 캐스트 성형된 요소인 렌즈 본체를 포함한다. 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 내에서 중합 또는 경화된 생성물이라는 것이 이해될 수 있다. 또는, 달리 언급하면, 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 내에서 제조된다. 본 명세서 내에 논의된 바와 같이, 이러한 콘택트 렌즈 몰드는 비극성 또는 소수성 수지 물질을 사용하거나 또는 비극성 또는 소수성 수지 물질을 기재로 하여 제조되는 몰드이다. 이러한 물질은 대개 이들의 렌즈 형성 표면 상에서 비교적 큰 접촉각을 갖는다. 예컨대, 비극성 수지 또는 소수성 수지 몰드는 약 90도를 초과하는 접촉각을 가질 수 있다. 렌즈의 이 실시예들에 유용한 적합한 비극성 수지 몰드 물질의 예들은 하나 이상의 폴리올레핀(polyolefins)을 포함하는 수지 물질을 포함한다. 적합한 수지 물질의 몇몇 예들은 폴리에틸렌(polyethylene), 폴리프로필렌(polypropylene), 폴리스티렌(polystyrene) 및 유사한 소수성 특성을 갖는 다른 물질을 포함한다. 비극성 수지 기재 몰드는 폴리비닐 알코올(polyvinyl alcohol) 또는 에틸렌비닐 알코올(ethylenevinyl alcohol) 공중합체와 같은 극성 수지에 기초하지 않는다.
다른 실시예에서, 본 발명의 렌즈는 전술한 특성의 조합을 포함하는 렌즈 본체를 포함한다. 예컨대, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 표면 처리를 하지 않은, 그리고 중합체 습윤제의 IPN이 없는 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 다른 예에서와 같이, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 표면 처리를 하지 않은, 중합체 습윤제의 IPN이 없는 렌즈 본체를 포함할 수 있으며, 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드로부터 얻어진 캐스트 성형된 요소이다.
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 몇몇 실시예는 또한 편안함 증진제(comfort enhancing agents)가 없는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에 대하여 렌즈 착용자 또는 렌즈 착용자 그룹에 의해 인식되는 콘택트 렌즈의 편안함을 향상시키는 하나 이상의 편안함 증진제를 포함할 수 있다. 본 발명의 렌즈에 포함될 수 있는 편안함 증진제의 한 예는 탈수 저하제(dehydration reducing agent)이다. 편안함 증진제의 다른 예는 눈물막 안정제(tear film stabilizer)이다. 편안함 증진제의 또 다른 예는 탈수를 감소시키고 콘택트 렌즈가 위치되는 눈의 눈물막을 안정화시키는 작용제이다. 편안함 증진제는 물에 친화력(affinity)을 갖는 중합체 물질을 포함한다. 임의의 실시예에서, 중합체 물질은 양친매성 물질의 유닛으로부터 비롯된다. 적합한 물질의 예는 포스포릴콜린(phosphorylcholine) 성분을 포함한 물질과 같은 중합 가능한 인지질(phospholipids)를 포함한다. 임의의 실시예에서, 본 발명의 렌즈는 메타크릴레이트 포스포릴콜린-단량체(methacrylate phosphorylcholine-monomer)의 유닛을 포함하는 렌즈 본체를 포함한다. 다른 실시예에서, 렌즈 본체는 2-메타크릴로일록시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine:MPC)을 포함한다. MPC는 바이오컴패터블스 리미티드[Biocompatibles Limited (영국)] 및 엔오에프 코퍼레이션[NOF Corporation (일본, 도쿄)]과 같은 회사들로부터 구할 수 있거나, 미국 특허 번호 제5,981,786호, 제6,420,453호, 및 제6,423,761호에 기술된 바와 같이 제조될 수 있다.
본 명세서에서 논의된 바와 같이, 본 발명의 실리콘 히드로겔 렌즈의 편안함은 또한 렌즈 전구 조성물 및 사전 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물 내에 하나 이상의 제거 가능한 편안함 증진제를 포함시킴으로써 향상될 수 있다. 예컨대, 본 명세서 내에 기술된 제거 가능한 물질의 일부는 제거 가능한 물질이 없는 동일한 조성물로부터 얻은 렌즈에 비해 본 발명의 렌즈의 이온플럭스를 감소시키는 작용제를 포함한다. 렌즈의 이온플럭스를 감소시키는 것은 렌즈 착용자의 각막 탈수를 감소시키고, 렌즈를 착용함으로써 발생하는 각막 염색을 감소시키는데 도움이 될 수 있다.
본 명세서에서 논의된 바와 같이, 본 발명의 렌즈는 렌즈를 장시간 착용할 수 있게 하는 특징 및 특성을 갖는다. 예컨대, 본 발명의 렌즈는 매일 착용 렌즈, 1주 착용 렌즈, 2주 착용 렌즈, 또는 1달 착용 렌즈로 착용될 수 있다. 본 발명의 렌즈는 렌즈의 편안함과 유용성에 기여하는 표면 습윤성, 모듈러스, 이온플럭스, 산소 투과율, 및 함수율을 갖는 수화된 렌즈 본체를 포함한다. 임의의 실시예에서, 본 발명의 렌즈는 약 95 도 미만의 전진 접촉각, 약 1.6 MPa 미만의 인장 모듈러스, 약 7 x 10-3mm2/분 미만의 이온플럭스, 적어도 약 70 배러(barrers)의 산소 투과율 (Dk), 적어도 약 30 중량％의 함수율, 및 이들의 조합으로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 특징을 갖는 수화된 렌즈 본체를 포함한다. 그러나, 다른 실시예에서, 이온플럭스는 7 x 10-3mm2/분 초과일 수 있고, 더욱이 각막 탈수 염색 또는 다른 임상적 문제점을 초래하지 않는다. 예컨대, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 MPC와 같은 포스포릴콜린(phosphorylcholine) 성분 등의 편안함 증진제를 포함할 때, 이온플럭스는 약 25 x 10-3mm2/분이 될 수 있고 여전히 임상적으로 허용 가능할 수 있다.
본 발명의 렌즈는 전방 표면, 후부 표면, 또는 전방 및 후부 표면 상에 120 도 미만의 전진 접촉각을 갖는 수화된 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 임의의 실시예에서, 렌즈 본체는 90 도 미만의 렌즈 표면 전진 접촉각을 갖고, 예컨대, 렌즈 본체는 약 85 도, 약 80 도, 약 75 도, 약 70 도, 약 65 도, 약 60 도, 약 55 도, 또는 약 50 도의 렌즈 표면 전진 접촉각을 갖는다. 또한, 렌즈 본체는 80 도 미만의 렌즈 표면 후퇴 접촉각을 가질 수 있고, 예컨대, 렌즈 본체는 약 75 도, 약 70 도, 약 65 도, 약 60 도, 약 55 도, 약 50 도, 또는 약 45 도의 렌즈 표면 후퇴 접촉각을 가질 수 있다. 전진 접촉각과 후퇴 접촉각 간의 차이인 이력(hysteresis)은 약 5 도 내지 약 35 도일 수 있다. 그러나, 임의의 실시예에서, 이력은 25 도 초과일 수 있고, 더욱이 임상적으로 허용 가능하다. 예컨대, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 MPC와 같은 포스포릴콜린(phosphorylcholine) 성분 등의 편안함 증진제를 포함할 때, 이력은 약 60도가 될 수 있고 렌즈는 여전히 임상적으로 허용 가능할 수 있다.
전진 접촉각은 당업자에게 공지되어 있는 통상의 방법을 사용하여 측정될 수 있다. 예컨대, 콘택트 렌즈의 전진 접촉각 및 후퇴 접촉각은 정적법(sessile drop method) 또는 포착 기포법과 같은 통상적인 액적형 방법을 사용하여 측정할 수 있 다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 전진 및 후퇴 물 접촉각은 크루스(Kruss) DSA 100 장치 (독일 함부르크 소재의 크루스 게엠베하(Kruss GmbH))를 사용하여, 문헌[D. A. Brandreth: "Dynamic contact angles and contact angle hystereisis", Journal of Colloid and Interface Science, vol. 62, 1977, pp. 205-212 and R. Knapikowski, M. Kudra: Kontaktwinkelmessungen nach dem Wilhelmy-Prinzip-Ein statistischer Ansatz zur Fehierbeurteilung", Chem. Technik, vol. 45, 1993, pp. 179-185] 및 미국 특허 번호 제6,436,481호에 기술된 바와 같이 측정할 수 있다.
예로서, 전진 접촉각 및 후퇴 접촉각은 인산염 완충 식염수 (PBS; pH=7.2)를 사용한 포착 기포법을 사용하여 측정할 수 있다. 렌즈는 석영 표면 상에 평평하게 놓여지고, 시험 전에 PBS를 이용하여 10 분간 재수화시킨다. 자동화 시린지 시스템을 사용하여 렌즈 표면 상에 기포를 위치시킨다. 기포의 크기는 후퇴각 (기포 크기가 증가할 때 얻어지는 평탄역) 및 전진각 (기포 크기가 감소할 때 얻어지는 평탄역)을 얻기 위해 증가 및 감소될 수 있다.
본 발명의 렌즈는 추가의 또는 대안으로서, 5 초 초과의 물 붕괴 시간 (BUT)을 나타내는 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 예컨대, 20초 이상과 같이 물 BUT가 적어도 15 초인 렌즈 본체를 포함하는 본 발명의 렌즈의 실시예는, 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 가질 수 있다.
본 발명의 렌즈는 모듈러스가 1.6 MPa 미만인 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 임의의 실시예에서, 렌즈 본체의 모듈러스는 1.0 MPa 미만이다. 예컨대, 렌즈 본 체의 모듈러스는 약 0.9 MPa, 약 0.8 MPa, 약 0.7 MPa, 약 0.6 MPa, 약 0.5 MPa, 약 0.4 MPa, 또는 약 0.3 MPa일 수 있다. 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 일 예는 0.55 MPa의 모듈러스를 갖는다. 렌즈 본체의 모듈러스는 눈 위에 놓았을 때 편안한 렌즈를 제공하고, 렌즈 착용자에 의해 렌즈의 취급을 용이하게 하도록 선택된다.
렌즈 본체의 모듈러스는 당업자에게 공지된 통상의 방법을 사용하여 측정될 수 있다. 예컨대, 약 4 mm의 폭을 갖는 콘택트 렌즈 조각을 렌즈의 중심부로부터 절단하고, 인장 모듈러스 (단위; MPa)는 인스트론 3342 (인스트론 코포레이션)을 사용하여, 공기 중 25℃에서 적어도 75％의 습도에서 10 mm/분의 속도로 인장 시험함으로써 얻어지는 응력-변형 곡선의 초기 경사로부터 측정할 수 있다.
본 발명의 렌즈의 렌즈 본체의 이온플럭스는 통상적으로 약 5 x 10-3mm2/분 미만이 될 수 있다. 본 발명의 렌즈의 일부의 렌즈 본체는 최대 약 7 x 10-3mm2/분의 이온플럭스를 가질 수 있지만, 이온플럭스가 약 5 x 10-3mm2/분 미만이고 콘택트 렌즈가 MPC를 포함하지 않을 때, 각막 탈수 및 얼룩은 감소될 수 있다고 믿어진다. 임의의 실시예에서, 렌즈 본체의 이온플럭스는 약 4.5 x 10-3mm2/분, 약 4 x 10-3mm2/분, 약 3.5 x 10-3mm2/분, 약 3 x 10-3mm2/분 이하이다. 그러나, 본 명세서 내에 기술된 바와 같이, 이온플럭스는 7 x 10-3mm2/분을 초과할 수 있고, 더욱이 각막 탈수 얼룩 또는 다른 임상적 문제점을 초래하지 않는다. 예컨대, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 MPC와 같은 포스포릴콜린(phosphorylcholine) 성분 등의 편안함 증진제를 포함할 때, 이온플럭스는 약 25 x 10-3mm2/분이 될 수 있고, 여전히 임상적으로 허용 가능할 수 있다.
본 발명의 렌즈의 렌즈 본체의 이온플럭스는 당업자에게 공지된 통상의 방법을 사용하여 측정될 수 있다. 예컨대, 콘택트 렌즈 또는 렌즈 본체의 이온플럭스는 미국 특허 제5,849,811호에 기재된 "이온플럭스 기술"과 대체로 유사한 기술을 사용하여 측정할 수 있다. 예컨대, 측정될 렌즈는 렌즈 보유 장치 내에, 수형 및 암형 부분 사이에 놓을 수 있다. 수형 및 암형 부분은 렌즈와 각각의 수형 또는 암형 부분 사이에 위치되는 유연한 실링 링(sealing rings)을 포함한다. 렌즈 보유 장치 내에 렌즈를 위치시킨 후에, 렌즈 보유 장치는 스레드형(threaded) 뚜껑 내에 위치시킨다. 뚜껑은 제공 챔버를 한정하는 유리 튜브 상에 나사로 고정된다. 제공 챔버는 0.1 몰의 NaCl 용액 16 ml로 채울 수 있다. 수용 챔버는 탈이온수 80 ml로 채울 수 있다. 전도도계의 도선을 수용 챔버의 탈이온수 내에 침지시키고 교반 바를 수용 챔버에 첨가한다. 수용 챔버를 자동온도조절장치 내에 위치시키고 온도를 약 35℃로 유지한다. 마지막으로, 제공 챔버를 수용 챔버 내에 침지시킨다. 수용 챔버 내에 제공 챔버를 침지하고 10분 후에 시작하여, 약 20 분간 매 2분 간격으로 전도도를 측정할 수 있다. 시간 데이타에 대한 전도도는 대체로 선형이어야 한다.
본 발명의 렌즈의 렌즈 본체는 대개 높은 산소 투과율을 갖는다. 예컨대, 렌즈 본체의 산소 투과율(Dk)는 60 배러 이상이다. 본 발명의 렌즈의 실시예는 Dk가 약 80 배러, 약 90 배러, 약 100 배러, 약 110 배러, 약 120 배러, 약 130 배러, 약 140 배러, 또는 그 이상인 렌즈 본체를 포함한다.
본 발명의 렌즈의 Dk는 당업자에게 공지된 통상의 방법을 사용하여 측정할 수 있다. 예컨대, Dk 값은 미국 특허 번호 제5,817,924호에 기재된 모콘법(Mocon Method)을 사용하여 측정될 수 있다. Dk 값은 모콘 옥스-트랜스 시스템의 모델 지정하에 상업적으로 이용 가능한 장치를 사용하여 측정될 수 있다.
또한, 본 발명의 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 함수율을 갖는 렌즈 본체를 포함한다. 예컨대, 본 발명의 렌즈의 실시예는 함수율이 30％ 이상인 렌즈 본체를 포함한다. 임의의 실시예에서, 렌즈 본체는 함수율이 약 35％, 약 40％, 약 45％, 약 50％, 약 55％, 약 60％, 또는 약 65％이다.
본 발명의 렌즈의 함수율은 당업자에게 공지된 통상의 방법을 사용하여 측정될 수 있다. 예컨대, 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 수용액으로부터 제거되고, 와이핑하여 과잉의 표면 물이 제거되며, 무게가 측정될 수 있다. 그런 다음, 무게 측정된 렌즈는 오븐 내에서 진공 하에 80℃에서 건조되고, 그런 다음 건조된 렌즈의 무게가 측정될 수 있다. 중량 차이는 수화된 렌즈의 중량으로부터 건조 렌즈의 중량을 감산함으로써 측정한다. 함수율 (％)은 (중량 차이/수화된 중량) x 100이다.
상기에서 확인한 특정 값 이외에, 본 발명의 렌즈는 상기에서 확인된 특정 값의 임의의 조합들 사이의 범위 내의 값을 가질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 콘택트 렌즈는 함수율이 약 45％ 내지 약 55％이고, 이온플럭스 값이 약 3.9 내지 약 5.3이고, 정적 접촉각이 약 35 도 내지 약 45 도이고, 전진 접촉각이 약 55 도 내지 약 75 도이고, 후퇴 접촉각이 약 47 도 내지 약 55 도이고, 이력이 약 11 도 내지 약 25 도이고, 영 모듈러스(Young's moduli)가 약 0.47 MPa 내지 약 0.51 MPa이고, 연신율이 약 140％ 내지 약 245％이고, 이들의 조합을 가질 수 있다.
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 몇몇의 특정 실시예에서, 렌즈 본체는 20초를 초과하는 물 BUT, 0.5 MPa 미만의 모듈러스, 5 미만의 이온플럭스, 및 약 55%의 함수율을 갖는다.
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 시력 교정 또는 시력 향상 콘택트 렌즈이다. 렌즈는 구면 렌즈 또는 비구면 렌즈일 수 있다. 렌즈는 단촛점 렌즈 또는 이촛점 렌즈를 비롯한 다초점 렌즈일 수 있다. 임의의 실시예에서, 본 발명의 렌즈는 회전 안정화된 원환체 콘택트 렌즈와 같은 회전 안정화된 렌즈이다. 회전 안정화된 콘택트 렌즈는 밸러스트(ballast)를 포함하는 렌즈 본체를 포함하는 콘택트 렌즈일 수 있다. 예컨대, 렌즈 본체는 프리즘 밸러스트, 페리밸러스트(periballast), 및/또는 하나 이상의 박화 우수 및 열등 영역을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 렌즈는 주변 엣지 영역을 갖는 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 주변 엣지 영역은 둥근 부분을 포함할 수 있다. 예컨대, 주변 엣지 영역은 둥근 후부 엣지 표면, 둥근 전방 엣지 표면, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다. 임의의 실시예에서, 주변 엣지는 전방 표면에서 후부 표면까지 완전히 둥글다. 따 라서, 본 발명의 렌즈의 렌즈 본체는 둥근 주변 엣지를 포함할 수 있는 것으로 이해할 수 있다.
본 발명의 렌즈는 기존 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈와 관련한 문제점을 취급하지만 렌즈 착용자에게 더욱 편안한 두께 프로파일을 갖는 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 렌즈 본체의 두께 및 렌즈 본체의 모듈러스를 변화시킴으로써, 렌즈 본체의 강성(stiffness)이 제어될 수 있다. 예컨대, 콘택트 렌즈의 영역에 대한 강성은 렌즈의 영 모듈러스(Young;s modulus)와 특정 영역에서 렌즈 두께의 제곱의 곱으로 정의될 수 있다. 따라서, 본 발명의 렌즈의 임의의 실시예는 중앙 강성 (예컨대, 렌즈의 중심 또는 광학 구역의 중심에서의 강성)이 약 0.007 MPa-mm2 미만이고, 렌즈상 접합(lenticular junction) 강성이 약 0.03 MPa-mm2 미만, 또는 이들의 조합을 갖는 렌즈 본체를 포함할 수 있다. 렌즈상 접합은 경사진 렌즈상 영역의 접합으로서 정의할 수 있거나, 또는 경사가 없는 렌즈인 경우, 렌즈 엣지로부터 약 1.2 mm 지점이다(미국 특허 제6,849,671호 참조). 다른 실시예에서, 본 발명의 렌즈는 중앙 강성이 0.007 MPa-mm2 초과이고, 렌즈상 접합이 약 0.03 MPa-mm2 초과이거나, 또는 이들의 조합을 갖는 렌즈 본체를 포함할 수 있다.
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 렌즈 또는 렌즈 배치(batches) 사이에 물리적 치수 등과 같은 물리적 인자의 변화율이 거의 없다. 예컨대, 임의의 실시예에서, 렌즈의 물리적 특성의 변화율을 감소시키는 첨가제를 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물에 첨가할 수 있다. 이러한 물리적 인자 제어 첨가제를 사용하여, 렌즈의 임의의 두 배치(batches) 사이에 변화율은 2％ 미만일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 렌즈의 하나 이상의 배치(batches)의 변화율은 약 0.5％ 내지 약 1.9％일 수 있다. 예컨대, 본 발명의 렌즈의 직경 및 기저부 곡선은 사전 측정된 값의 1.6％ 이내로 제어될 수 있다. 보다 구체적으로는, 타겟 콘택트 렌즈 직경이 14.0 mm이고, 콘택트 렌즈의 배치(batch) 내의 콘택트 렌즈의 실제 직경이 약 13.6 mm 내지 약 14.4 mm으로 변하는 경우, 콘택트 렌즈의 제조 중에 변화율을 감소시키는 하나 이상의 첨가제가 사용될 수 있으며, 약 13.8 mm 내지 약 14.2 mm 범위의 직경을 갖는 콘택트 렌즈가 제조된다. 렌즈 두께, 시상 높이, 기저부 만곡 등의 변화율을 감소시키는데 유사한 제어가 제공될 수 있다. 첨가제는 희석제 또는 상용화제가 될 수 있고 최고 약 5% (w/w)의 양으로 제공될 수 있다. 따라서, 희석제 또는 다른 첨가제의 첨가는 본 콘택트 렌즈들 중에서 왜곡(distortion)을 감소시키거나 제어하기에 유용할 수 있다. 또한, 희석제 또는 첨가제는, 중합 가능한 조성물 내에 존재하는 활성 또는 반응성 성분을 바꿀 뿐만 아니라, 렌즈의 상이한 배치(batches) 중에서 렌즈의 모듈러스와 같은 물리적 특성을 목표로 하기 위해 유용할 수 있다.
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 밀봉된 패키지 내에 제공될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 밀봉된 블리스터 팩(sealed blister packs) 또는 렌즈 착용자에게 이송하기에 적합한 다른 유사한 용기 내에 제공될 수 있다. 렌즈는 패키지 내부의 식염수와 같은 수용액 내에 보관 될 수 있다. 몇몇 적합한 용액은 인산염 식염 완충액 및 붕산염 식염 완충액을 포함한다. 본 용액들은 필요하다면 소독제(disinfecting agent)를 포함할 수 있고, 소독제 또는 보존제(preservative agent)가 없을 수도 있다. 본 용액들은 또한 필요하다면 폴록사머(poloxamer) 등과 같은 계면활성제를 포함할 수 있다.
밀봉된 패키지 내의 렌즈는 양호하게는 무균이다. 예컨대, 렌즈는 패키지를 밀봉하기 전에 살균될 수 있거나 밀봉된 패키지 내에서 살균될 수 있다. 살균된 렌즈는 살균량의 방사선에 노출된 렌즈일 수 있다. 예컨대, 렌즈는 오토클레이브된(autoclaved) 렌즈, 감마 방사된 렌즈, 자외선 노출된 렌즈 및 기타 등등일 수 있다.
본 발명의 다른 태양은 사전 추출된 중합된 실리콘 콘택트 렌즈 생성물에 관한 것이다. 예컨대, 본 명세서에 기술된 바와 같이, 중합되고 추출 절차를 거치지 않은 렌즈 생성물에 관한 것이다.
상기 논의된 바와 같이, 비교적 많은 양의 추출 가능물 등과 같은 제거 가능한 물질을 구비한 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 것은 렌즈가 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드를 사용하여 제조될 때에도 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖고, 중합체 습윤제의 IPN의 표면 처리를 포함하지 않는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 생성한다.
본 발명의 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 실시예들은 본체 부재가 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 형성하기 위한 추출 절차에 적용된 후에 본체 부재의 건조 중량보다 적어도 10% 초과하는 건조 중량을 갖는 사전 추출된 본체 부재를 포함한다. 예컨대, 사전 추출된 중합된 실리 콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)의 추출 가능한 성분 함량을 갖는다. 임의의 실시예에서, 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 렌즈 생성물의 75%를 초과하지 않는 추출 가능한 성분 함량을 갖는다. 다른 실시예에서, 추출 가능한 성분 함량은 추출된 렌즈 생성물의 약 15% 내지 약 65% (w/w)이다. 역시 다른 실싱에서, 추출 가능한 성분 함량은 추출된 렌즈 생성물의 약 15% 내지 약 50% (w/w)이다.
본 발명의 렌즈는 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 부재로부터 얻어질 수 있기 때문에, 본 발명의 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 실시예들은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 부재와 접촉하여 제공되는 제품들을 포함한다. 예컨대, 일 실시예는 폐쇄된 콘택트 렌즈 몰드 내에 제공되는 사전 추출된 제품 또는 이형된 콘택트 렌즈 몰드의 한 몰드 부재 상에 제공되는 사전 추출된 제품일 수 있다. 몇몇 실시예에서, 사전 추출된 렌즈 생성물은 수(male) 콘택트 렌즈 몰드 부재와 접촉 상태에 있다.
본 발명의 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 실시예들은 또한 비반응성 첨가제와 같은 하나 이상의 제거 가능한 첨가제를 포함하는 본체 부재를 포함한다. 첨가제는 전술된 각각의 첨가제 또는 모든 첨가제와 그 첨가제들의 조합을 포함한다. 따라서, 사전 추출된 렌즈 생성물은 상용화제, 이형 보조제, 렌즈 분리 보조제, 습윤성 증진제, 이온플럭스 저하제, 편안함 작용제, 및 그들의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 포함할 수 있다.
임의의 실시예에서, 렌즈 생성물은 2-메타크릴로일록시에틸 포스포릴콜린(2- methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)과 같은 메타크릴레이트 포스포릴콜린-단량체(methacrylate phosphorylcholine-monomer)의 유닛을 포함하는 사전 추출된 본체 부재를 포함한다.
본 발명의 다른 태양은 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물에 관한 것이다. 본 전구 조성물은 중합 가능한 규소-함유 조성물 및 중합 가능한 비규소-함유 조성물을 포함할 수 있다. 상기 두 성분은 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물로서 결합된다. 전구 조성물의 일부는 전구 조성물로부터 제조된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 제거 가능하다. 제거 가능한 부분은 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)의 양으로 존재한다.
임의의 실시예에서, 전구 조성물의 비규소-함유 성분은 제1 반응성 비를 갖는 제1 단량체와 제1 반응성 비보다 낮은 제2 반응성 비를 갖는 제2 단량체를 포함한다. 예컨대, 제1 단량체가 약 3의 반응성 비를 갖는 경우, 제2 단량체는 약 3 미만의 반응성 비를 갖는다. 제2 반응성 비는 제1 반응성 비 보다 약 10%, 약 20%, 약 30%, 약 40%, 약 50%, 약 60%, 약 70%, 약 80%, 또는 약 90% 낮을 수 있다. 일 실시예에서, 제2 단량체는 0.5의 반응성 비를 갖고 제1 단량체는 3의 반응성 비를 갖는다. 본 발명의 생성물 및 렌즈는 중합된 제품 형성 중에 상이한 반응성 비를 갖는 반응성 성분들을 사용하여 제조될 수 있다. 높은 반응성 비를 갖는 성분이 대체로 낮은 반응성 비를 갖는 성분보다 더 반응성이 있으며, 따라서 높은 반응성 비를 갖는 제1 성분이 주어진 시간 내에 더 많이 반응할 것이라고 이해될 수 있다. 임의의 실시예에서, 전구 조성물은 또한 제2 반응성 비 보다 제1 반응성 비와 더 유사한 반응성 비를 갖는 가교제를 포함할 수 있다. 따라서, 본 전구 조성물 내의 반응성 성분의 종류는 중합된 렌즈 생성물 내에 존재하는 제거 가능한 성분의 양, 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 건조 중량, 및 렌즈의 습윤성에 영향을 줄 수 있다.
또한, 본 전구 조성물은 하나 이상의 개시제를 포함할 수 있다. 열 개시제는 "킥-오프(kick-off)" 온도를 갖는 것으로 이해될 수 있다. 높은 킥-오프 온도를 갖는 열 개시제를 선택함으로써, 그리고 비교적 적은 양의 개시제를 사용함으로써, 본 발명의 렌즈의 이온플럭스를 저하시키고 본 명세서에 기술된 제거 가능한 성분의 양에 영향을 주는 것이 가능하다. 예컨대, 본 전구 조성물에 사용되는 한 열 개시제는 반응성 성분이 중합을 시작하는 지점인 약 50℃의 킥-오프 온도를 갖는 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜타네니트릴) [2,2'-azobis(2,4-dimethylpentanenitrile):VAZO-52]이다. 본 전구 조성물에 사용되는 제2 열 개시제는 약 90℃의 킥-오프 온도를 갖는 아조-비스-이소부티로니트릴(Azo-bis-isobutyronitrile:VAZO-88)이다. 안과적으로 허용 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 VAZO-52 약 0.2 또는 VAZO-88 약 0.1의 비율을 포함하는 전구 조성물로부터 얻어질 수 있다. 또한, 중합 가능한 조성물을 중합하기 위한 본 명세서에 개시된 경화 방법은 하나 이상의 온도 단계를 포함할 수 있다.
본 전구 조성물의 실시예들은 전술된 특정한 첨가제와 같은 하나 이상의 제거 가능한 또는 추출 가능한 소수성 또는 양친매성 첨가제를 포함할 수 있다. 첨 가제 중 하나 이상은 약 1% 내지 약 60% (w/w)의 양으로 존재할 수 있다. 몇몇 실시예에서, 첨가제 중 하나 이상은 약 30% (w/w) 내지 약 60% (w/w)의 양으로 존재한다. 임의의 조성물에서, 적어도 상이한 두 첨가제가 제공된다.
본 전구 조성물의 임의의 실시예들은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 내에 제공되는 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물을 포함한다. 다른 실시예들은 병 등과 같은 저장 용기 내에, 또는 수동 또는 자동 피펫팅 기구(pipetting devices)와 같은 분배 기구 내에 이러한 조성물을 포함한다.
본 전구 조성물의 한 예는 디메타크릴로일 실리콘-함유 마크로머(dimethacryloyl silicone-containing macromer), α-ω-비스(메타크릴로일록시에틸 이미노카르복시 에틸옥시프로필)-폴리(디메틸실록산)-폴리 (트리플루오로프로필메틸실록산)-폴리 (ω---메톡시-폴리(에틸렌글리콜)프로필메틸실록산)[α-ω-Bis(methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyloxypropyl)-poly(dimethylsiloxane)-poly (trifluoropropylmethylsiloxane)-poly (ω---methoxy-poly(ethyleneglycol)propylmethylsiloxane:M3U]로 구성된 중합 가능한 규소-함유 성분 및 N-비닐-N-메틸아세트아미드(N-vinyl-N-methylacetamide:VMA), 이소보닐 메타크릴레이트(isonornyl methacrylate:IBM), 에콕시에틸 메타크릴레이트(ethoxyethyl methacrylate:EOEMA), 트리(에틸렌 글리콜) 디메타크릴레이트[tri(ethylene glycol) dimethacrylate:TEGDMA], 트리에틸렌글리콜 디비닐 에테르(triethyleneglycol divinyl ether:TEGDVE), 및 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜타네니트릴)[2,2'-azobis(2,4-dimethylpentanenitrile):VAZO-52]를 포함하는 중합 가능 한 비규소-함유 성분을 포함한다. 본 조성물 내의 IBM은 IBM이 없는 대체로 동일한 렌즈와 비교하여 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 강성을 증가시키는 것으로 보인다. 규소-함유 성분은 조성물의 약 30% 내지 40% (w/w)를 포함할 수 있고, 비규소-함유 성분은 조성물의 약 60% 내지 70% (w/w)를 포함할 수 있다. 임의의 실시예들에서, M3U는 약 30% 내지 40%의 양으로 제공되고, VMA는 약 45% 내지 50%의 양으로 제공되며, MMA는 약 15% 내지 20%의 양으로 제공되고, IBM은 약 5%의 양으로 제공되며, EOEMA는 15%의 양으로 제공되고, TEGDMA 또는 TEGDMA 및 TEGDVE는 약 0.2%의 양으로 제공되며, VAZO-52는 약 0.5%의 양으로 제공된다.
본 전구 조성물의 다른 예는 전술한 성분 및 자외선 흡수제와, 반응성 염료 또는 안료 입자일 수 있는 염색제를 포함한다. UV 흡수제는 약 0.9%의 양으로 제공될 수 있고, 염색제는 약 0.1%의 양으로 제공될 수 있다. UV 흡수제는 약 320 nm 내지 380 nm의 UV-A 범위 내에서는 비교적 높은 흡수 값을 나타내는 강한 UV흡수제일 수 있지만, 약 380 nm 이상에서는 비교적 투명하다. 예컨대, UV 흡수제는 사이텍 인더스트리즈(Cytec Industries)의 등록상표 CYASORB® UV416와 같이 상업적으로 이용 가능한 2-히드록시-4-아크릴로일록시에톡시 벤조페논(2-hydroxy-4-acryloyloxyethoxy benzophenone), 2-히드록시-4-(2 히드록시-3-메타크릴릴록시) 프로폭시벤조페논[2-hydroxy-4-(2 hydroxy-3-methacrylyloxy) propoxybenzophenone], 및 노람코(Noramco)로부터 등록상표 NORBLOC® 7966으로 상업적으로 이용 가능한 관중합 가능한 벤조트리아졸(benzotriazoles)과 같은 광중합 가능한 벤조트리아졸과 광중합 가능한 히드록시벤조페논(hydroxybenzophenones)을 포함할 수 있다. 다른 광중합 가능한 UV 흡수제는 광중합 가능한, 에틸렌 불포화된 트리아진(ethylenically unsaturated triazines), 살리실레이트(salicylates), 아릴 치환된 아크릴레이트(aryl-substituted acrylates) 및 다른 효과적인 UV 흡수제의 중합 가능한 형태(versions), 그리고 이들 UV 흡수제의 혼합물을 포함할 수 있다.
본 전구 조성물의 다른 실시예는 M3U로 구성된 중합 가능한 규소-함유 성분, 그리고 VMA, 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate:MMA), TEGDMA, 및 VAZO-52를 포함하는 중합 가능한 비규소-함유 성분을 포함한다.
본 전구 조성물의 추가적인 예는 전술한 실시예의 성분들과 자외선 흡수제 및 염색제를 포함한다. 본 실시예는 또한 폴리디메틸실록산(polydimethylsiloxane:PDMS)과 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol:PEG)의 블록 공중합체를 포함할 수 있다. 본 블록 공중합체는 본 명세서 내에서 PDMS-co-PEG로 약어로 사용되었다. PDMS-co-PEG의 한 예는 75%의 PEG 함량, 약 1400의 분자량을 갖는다. 유용한 PDMS-co-PEG 물질의 다른 예는 약 300 내지 약 3000 달톤의 분자량을 갖는다. PDMS-co-PEG는 약 10% (w/w) 내지 약 40% (w/w)의 양으로 존재할 수 있다. 예컨대, 전구 조성물은 12% (w/w), 20% (w/w), 25% (w/w), 29% (w/w), 또는 30% (w/w)의 양으로 PDMS-co-PEG를 포함할 수 있다.
본 전구 조성물의 다른 실시예는 M3U로 구성된 중합 가능한 규소-함유 성분과, VMA, IBM, MMA, TEGDMA, 자외선 흡수제, 염색제, 및 VAZO-64를 포함하는 중합 가능한 비규소-함유 성분을 포함한다. 이들 조성물의 실시예들은 본 명세서에 개 시된 다른 실시예들보다 높은 모듈러스를 가질 수 있다.
본 전구 조성물의 다른 실시예는 M3U로 구성된 중합 가능한 규소-함유 성분과, 1-비닐-2-피롤리돈[1-vinyl-2-pyrrolidone:NVP], MMA, TEGDMA, 및 VAZO-52를 포함하는 중합 가능한 비규소-함유 성분을 포함한다. 이러한 실시예에서, 규소-함유 성분은 조성물의 약 30% 내지 40% (w/w)를 포함하며, 비규소-함유 성분은 조성물의 약 60% 내지 약 70% (w/w)를 포함한다. 예컨대, M3U는 약 35% 내지 약 38%의 양으로 존재할 수 있다. NVP는 약 45% 내지 50%의 양으로 존재할 수 있고, MMA는 약 15% 내지 20%의 양으로 존재할 수 있으며, TEGDMA는 약 0.1% 내지 0.8%의 양으로 존재할 수 있고, VAZO-52는 약 0.1% 내지 0.6%의 양으로 존재할 수 있다.
다른 실시예는 이전과 동일한 성분 및 데칸올을 포함한다. 데칸올은 약 5% (w/w) 내지 약 30% (w/w)의 양으로 제공될 수 있다. 예컨대, 실시예들은 약 5% (w/w), 약 10% (w/w), 약 15% (w/w), 약 20% (w/w), 약 25% (w/w), 또는 약 30% (w/w)의 양으로 데칸올을 포함할 수 있다. 데칸올은 상용화제 및 희석제 양자 모두로서 효과적일 수 있다. 따라서, 데칸올은 렌즈 전구 조성물의 성분의 상 분리 감소를 도와줄 수 있다. 데칸올 함유 제형의 특정한 일 예는 35%의 M3U, 약 45% 내지 약 55%의 NVP, 약 13% 내지 약 20%의 MMA, 약 0.1%의 TEGDMA, 약 0.6%의 (VAZO-52), 및 약 30% 또는 그 이하의 데칸올을 포함한다.
본 NVP 함유 전구 조성물은 또한 친수성 실리콘 성분, 폴리알킬렌 옥사이드(polyalkylene oxide) 성분 또는 그들의 조합을 포함하는 이형 보조제와 같은 이형 보조제를 포함할 수 있다.
본 NVP 함유 전구 조성물은 또한 헥산올(hexanol), 이소프로판올(isopropanol:IPA), 프로판올(propanol), 데칸올(decanol), 실리콘 오일, 및 그들의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 희석제를 포함할 수 있다. 희석제는 약 10% 내지 약 30% (w/w)의 양으로 존재할 수 있다. 비교적 고농도의 희석제를 갖는 조성물은 낮이 이온플럭스 값, 저하된 모듈러스, 증가된 연신율, 및 20초를 초과하는 물 BUT를 갖는 것으로 보인다.
희석제를 함유한 NVP 함유 전구 조성물의 임의의 실시예들은 2-메타크릴로일록시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine)과 같은 메타크릴레이트 포스포릴콜린-단량체(methacrylate phosphorylcholine-monomer)의 유닛을 포함한다. MPC는 조성물의 약 1% (w/w) 내지 약 15% (w/w)의 양으로 존재할 수 있다. 예컨대, 안과적으로 상용성 있는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 본 조성물이 약 2.5%의 MPC, 약 5%의 MPC, 약 7%의 MPC, 약 10%의 MPC, 또는 약 12%의 MPC를 포함할 때 제조될 수 있다. 이러한 조성물은 또한 알코올계 희석제를 포함할 수 있다. 예컨대, 몇몇 조성물은 약 5%의 데칸올을 포함할 수 있다.
전술한 실시예들을 포함하여, 본 NVP 함유 조성물의 실시예들은 또한 (3-메타크릴록시-2-히드록시프로필록시)프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란[(3-methacryloxy-2-hydroxypropyloxy)propylbis(trimethylsiloxy)methylsilane:SiGMA]을 포함한다.
본 발명의 다른 태양은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법에 관한 것이다.
임의의 실시예에서, 본 방법은 추출 이전의 렌즈 본체의 건조 중량의 90%를 초과하지 않는 건조 중량과, 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 본체를 형성하는 단계를 포함한다.
이러한 방법의 형성 단계는 사전 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 추출 가능물을 추출하는 단계를 포함할 수 있다.
본 방법은 또한 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 형성하기 위하여 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물을 경화시키는 단계를 포함할 수 있다. 본 명세서에 논의된 바와 같이, 경화는 열 경화 또는 자외선 경화일 수 있다. 경화는 폴리올레핀(polyolefin)계 콘택트 렌즈 몰드와 같은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 내에서 실행될 수 있다.
방법은 또한 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물을 형성하기 위하여 중합 가능한 규소-함유 성분과 중합 가능한 비규소-함유 성분을 결합시키는 단계를 포함한다. 본 방법의 실시예들은 또한 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물에 제거 가능한 첨가제를 첨가하는 단계를 포함할 수 있다. 첨가제는 최종 단량체 혼합물에 첨가될 수 있거나, 두 성분의 혼합 이전에 규소-함유 성분 또는 비규소-함유 성분에 첨가될 수 있다. 첨가제는 본 명세서 내에 기술된 어떤 첨가제도 될 수 있으며, 그 첨가제들의 조합도 포함한다.
방법은 또한 자외선 흡수제, 염색제, 및 그들의 조합을 렌즈 전구 조성물에 첨가하는 단계를 포함할 수 있다. 전술된 설명으로부터 이해될 수 있는 바와 같이, 본 방법은 렌즈의 표면 처리 없이, 중합체 습윤제의 IPN으로 렌즈를 형성하는 단계, 극성 수지 몰드를 사용하지 않고, 또는 그들의 조합으로 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하기 위하여 실시될 수 있다.
본 명세서의 개시 내용의 견지에서, 본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 실시예는 습윤성 향상된 단량체, 상용화된 양의 하나 이상의 첨가제, 그리고 조성물 및 렌즈 생성물 전체에 걸쳐 분포된 많은 양의 추출 가능물을 갖는 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물로부터 형성된 폴리프로필렌 성형된(polypropylene-molded), 질소 경화된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 효과적으로 추출 가능물을 제거하도록 추출 절차를 거친 렌즈 본체를 포함하는 것으로 이해될 수 있다. 본 발명의 본체는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
본 조성물과 방법을 사용하여, 중합 중에 몰드가 반으로 분리되는 어려움과 같은 극성 수지 몰드의 사용과 관련된 문제들, 플라즈마 에칭, 조사(irradiation), 화학적 변성(chemical modification) 같은 정교하고 비용이 많이 드는 중합 이후 절차들과 관련된 문제들, 그리고 중합체 습윤제의 IPN과 관련된 문제들을 방지하면서 안과적으로 상용성 있는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈가 발명되었다.
실시예
하기의 실시예들은 본 발명의 임의의 태양들 및 장점들을 예시하며, 그에 의해 제한되지 않음을 이해해야 한다.
하기의 주지된 화학 제품들은 실시예들 내에서 지칭되며, 그들의 약칭으로 지칭될 수 있다.
PP: 프로필프로필렌(propylpropylene)
PEG: 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol)
IBM: 이소보닐 메타크릴레이트(isobornyl methacrylate)
VMA: (진공에서 새로이 증류된) N-비닐-N-메틸아세트아미드(N-Vinyl-N-methylacetamide)
M3U: M3-U; α-ω-Bis(메타크릴로일록시에틸 이미노카르복시 에틸옥시프로필)-폴리(디메틸실록산)-폴리 (트리플루오로프로필메틸실록산)-폴리 [ω---메톡시-폴리(에틸렌글리콜)프로필메틸실록산]{α-ω-Bis(methacryloyloxyethyl iminocarboxy ethyloxypropyl)-poly(dimethylsiloxane)-poly(trifluoropropylmethylsiloxane)-poly[ω---methoxy-poly(ethyleneglycol)propylmethysiloxane]; 디메타크릴로일 실리콘(dimethacryloyl silicone)-함유 마크로머(macromer)
하기 실시예들에서 사용되는 M3U는 n은 121, m은 7.6, h는 4.4, 그리고 Mn=12,800 및 Mw=16,200인 하기의 구조식으로 표현된다.
Figure 112008085749713-PCT00003
EOEMA: 에톡시에틸 메타크릴아미드(ethoxyethyl methacrylamide)
Vazo-52: 2,2'-아조비스(azobis)[2,4-디메틸펜탄니트릴(dimethylpentanenitrile)] [V-52; 열 개시제(thermal initiator)]
Vazo-64: 아조-비스-이소부티로니트릴(Azo-bis-isobutyronitrile) (V-64; 열 개시제)
PDMS: 폴리디메틸실록산(polydimethylsiloxane)
PDMS-co-PEG: 75% PEG와 600의 MW [젤레스트(Gelest)로부터 DBE712]를 함유한 폴리디메틸실록산(polydimethylsiloxane) 및 PEG의 블록 공중합체(block copolymer)
HEMA: 2-히드록시에틸 메타크릴레이트(hydroxyethyl methacrylate)
NVP: (진공에서 세로이 증류된) 1-비닐-2-피롤리돈(1-vinyl-2-pyrrolidone)
HOB: 2-히드록실부틸 메타크릴레이트 (2-hydroxylbutyl methacrylate)
FM0411M: FM-0411M; a-메타크릴로일록시에틸 이미노카르복시에틸옥시프로필-폴리(디메틸실록시)-부틸디메틸실란 [a-Methacryloyloxyethyl iminocarboxyethyloxypropyl-poly(dimethylsiloxy)-butyldimethylsilane]
하기 실시예들에 사용되는 FM0411M은 하기 구조식으로 표현되며, 여기서 n=13-16, MW는 1500이다.
Figure 112008085749713-PCT00004
TAIC: 1,3,5-트리알릴-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온(1,3,5-Triallyl-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione) [트리알릴 이소시아누레이트(Triallyl isocyanurate)]
AOT: 에어로졸(Aeorosol) OT; bis(2-에틸헥실) 설포석시네이트 소디움 염[bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt]
TPO: 바이페닐 (2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 옥사이드[Biphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide]
IPA: 이소프로필 알코올(Isopropyl alcohol)
N,N-DMF: DMF; N,N-디메틸포름아미드(N,N-dimethylformamide)
HMP: 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논(4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone)
TEGDMA: 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(triethylene glycol dimethacrylate)
TEGDVE: 트리에틸렌 글리콜 디비닐 에테르(triethylene glycol divinyl ether)
MMA: 메틸 메타크릴레이트(methyl methacrylate)
VM: 비닐 메타크릴레이트(vinyl methacrylate)
PTA: 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트(Pentaerythritol triacrylate)
TPTMA: 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(Trimethylolpropane trimethacrylate)
SiGMA: (3-메타크릴록시-2-히드록시프로필옥시)프로필비스(트리메틸실록시)메틸실란[(3-methacryloxy-2-hydroxypropyloxy)propylbis(trimethylsiloxy)methylsilane]
Pr: 프로판올(propanol)
Hx: 헥산올(hexanol)
DA: 데칸올(decanol)
DVG: 디비닐 글리콜(divinyl glycol)
EE: 에톡시에탄올(ethoxyethanol)
UV416: 2-(4-벤조일-3-히드록시페녹시)에틸 아크릴레이트[2-(4-benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl acrylate]
M3U 틴트(Tint): M3U 내에 베타 구리-프탈로시아닌(beta Cu-phthalocyanine)의 분산 (% w/w). 구리-프탈로시아닌은 바스프(BASF)로부터 헬리오겐 블루(Heliogen Blue) K7090으로서 이용 가능하다.
실시예 1
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조
실시예 2 내지 55에 기재된 화학적 화합물들은 혼합물을 형성하기 위해 계량(weigh)되고 혼합되었다. 혼합물은 0.2 내지 5.0 마이크로미터 실린지 필 터(syringe filter)를 통해 병 속으로 필터링되었다. 혼합물은 대략 2주까지 동안 보관되었다. 혼합물은 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물인 것으로 이해된다. 실시예 2 내지 55에서, 각각의 화학적 화합물의 단위량은 (중량 당 중량; w/w로 표시한) 그들 각각의 중량 퍼센트와 더불어 제공된다. 최종 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈에서 화학적 화합물의 중량 퍼센트는 전구 조성물 내에 존재하는 단위량에 더욱 밀접하게 관련된다.
전구 조성물의 체적은 폴리프로필렌(polypropylene) 몰드 부재와 같은 비극성 수지 몰드 부재의 표면을 형성하는 렌즈와 접촉하여 위치되었다. 폴리프로필렌 수 몰드(male mold) 부재와 같은 비극성 수지 수 몰드 부재는 전구 조성물을 함유한 콘택트 렌즈 형상의 공동(cavity)을 포함하는 콘택트 렌즈 몰드를 형성하기 위하여 암 몰드(female mold) 부재와 접촉하여 위치되었다.
콘택트 렌즈 몰드는 전구 조성물이 열 경화되도록 질소 충전된(flushed) 오븐 내에 위치된다. 콘택트 렌즈 몰드는 약 80℃의 온도에 대략 1시간 또는 그 이상의 시간 동안 노출된다.
전구 조성물의 중합 이후에, 콘택트 렌즈 몰드는 이형(demold)되며 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 몰드 부재들 중 하나로부터 디렌즈(delensed)된다. 사전 추출된 디렌즈드 렌즈 생성물은 그 제품의 건조 중량을 결정하기 위하여 계량되었다.
그런 다음 디렌즈드 렌즈 생성물은 추출되었고 에탄올(ethanol)과 같은 알코올 및 탈이온수(deionized water)의 복수의 체적을 갖는 렌즈 생성물과 접촉함으로 써 수화(hydrate)되었다. 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈들이 계량되었으며, 그런 다음 오븐 내에서 탈수(dehydrate)되어 탈수된(dehydrated) 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 건조 중량을 결정하기 위하여 다시 계량되었다.
동적 접촉각 및 정적 접촉각을 포함한 접촉각, 산소 투과율, 이온플럭스(ionoflux), 모듈러스(modulus), 연신율(elongation), 인장 강도, 함수율(water content) 및 기타 등등의 특성들이 본 명세서에 기술된 바와 같이 결정되었다. 수화된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 습윤성은 또한 렌즈에 대한 물 파괴 시간(water break up time)을 측정함으로써 검사되었다. 또한 안과적 상용성은 콘택트 렌즈를 1시간, 3시간 또는 6시간 동안 또는 그 이상의 시간 동안 사람의 눈에 위치시키는 투여 연구들(dispensing studies) 중에 검사되었으며, 임상 평가가 이루어졌다.
실시예 2
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.6
NVP 45 44.5
MMA 20 19.8
TEGDMA 0.5 0.5
V-52 0.6 0.6
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 비교적 처리가 용이하고 허용 가능한 상용성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 54%의 평형(equilibrium) 함수율, 20초 이상의 물 BUT, 약 48˚의 정적 접촉각, 약 3.8의 이온플럭스, 약 0.5 MPa의 영 모듈러스, 및 약 227%의 연신율을 갖는다. 이 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 16.9 +/-0.3%의 추출 가능한 양을 갖는다.
실시예 3
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.6
NVP 50 49.5
MMA 15 14.9
TEGDMA 0.8 0.8
V-52 0.2 0.2
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 비교적 처리가 용이하고 허용 가능한 상용성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 54%의 평형 함수율, 30초 이상의 물 BUT, 약 34˚의 정적 접촉각, 78˚의 전진 접촉각, 48˚의 후퇴 접촉각, 약 6의 이온플럭스, 약 0.7 MPa의 영 모듈러스, 및 약 186%의 연신율을 갖는다. 이 실리콘 히드로겔 렌즈는 17.5 +/-0.5%의 추출 가능한 양을 갖는다.
실시예 4
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화 합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 33.0
NVP 47 44.3
MMA 18 17.0
TEGDMA 0.5 0.5
V-52 0.6 0.6
DA 5 5.7
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 비교적 처리가 용이하고 mPC에 적합했다. 이 콘택트 렌즈는 약 52%의 평형 함수율, 18초 이상의 물 BUT, 약 36˚의 정적 접촉각, 76˚의 전진 접촉각, 49˚의 후퇴 접촉각, 약 6의 이온플럭스, 약 0.7 MPa의 영 모듈러스, 및 약 167%의 연신율을 갖는다.
실시예 5
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 30.8
NVP 47 41.4
MMA 18 15.9
TEGDMA 0.5 0.4
V-52 0.5 0.4
DA 12.5 11.0
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 비교적 처리가 용이하고 mPC에 적합했다. 이 콘택트 렌즈는 약 54%의 평형 함수율, 20초 이상의 물 BUT, 약 37˚의 정적 접촉각, 76˚의 전진 접촉각, 48˚의 후퇴 접촉각, 약 3.5 의 이온플럭스, 0.6 MPa의 영 모듈러스, 및 304%의 연신율을 갖는다.
실시예 6
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구체 조성믈운 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.8
NVP 47 36.0
MMA 18 13.8
TEGDMA 0.1 0.01
V-52 0.6 0.5
DA 25 19.1
DBE 5 3.8
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 허용 가능한 이형 가능성(demoldability)과 디렌즈 가능성(delensability)을 나타냈다. 이 콘택트 렌즈는 53%의 평형 함수율, 20초 이상의 물 BUT, 약 34˚의 정적 접촉각, 약 5의 이온플럭스, 0.4 MPa의 영 모듈러스, 및 197%의 연신율을 갖는다.
실시예 7
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.6
NVP 47 35.7
MMA 18 13.7
TEGDMA 1 0.8
V-52 0.6 0.5
DA 30 22.8
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 약 0.6 Mpa 내지 약 0.9Mpa의 모듈러스를 갖는다.
실시예8
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.8
NVP 47 36.0
MMA 18 13.8
TEGDMA 0.1 0.08
V-52 0.6 0.5
DA 30 23.0
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 52%의 평형 함수율, 20초 이상의 물 BUT, 약 42˚의 접촉각, 약 73˚의 전진 접촉각, 약 48˚의 후퇴 접촉각, 약 3.9의 이온플럭스, 약 0.5 MPa의 영 모듈러스, 및 약 242%의 연신율을 갖는다. 이 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 43.4 +/-3.1%의 추출 가능한 양을 갖는다.
실시예 9
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 31.6
NVP 47 42.5
MMA 18 16.3
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
IPA 10 9.0
이러한 조성으로부터 얻어진 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 약 26%의 추출 가능한 성분 함량을 갖는다. 이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 10
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.8
NVP 47 36.0
MMA 18 13.8
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
IPA 30 23.0
이러한 조성으로부터 얻어진 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 약 45%의 추출 가능한 성분 함량을 갖는다. 이러한 조성으로부터 얻 어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 56%의 평형 함수율, 20초 이상의 물 BUT, 약 45˚의 접촉각, 약 5.3의 이온플럭스, 약 0.3 MPa의 영 모듈러스, 및 약 351%의 연신율을 갖는다.
실시예 11
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.8
NVP 47 36.0
MMA 18 13.8
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
DA 15 11.5
DBE712 15 11.5
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 12
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.8
NVP 47 36.0
MMA 18 13.8
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
EE 30 23.0
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 13
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.8
NVP 47 36.0
MMA 18 13.8
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
이러한 조성으로부터 얻어진 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 약 17%의 추출 가능한 성분 함량을 갖는다.
실시예 14
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 29.0
NVP 47 38.9
MMA 18 14.9
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
IPA 20 16.6
이러한 조성으로부터 얻어진 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 약 36%의 추출 가능한 성분 함량을 갖는다. 이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 15
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.4
NVP 45 44.3
MMA 20 19.7
TEGDMA 1 1
V-52 0.6 0.6
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 20초 이상의 물 BUT를 나타낸다.
실시예 16
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함 으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.4
NVP 45 44.3
MMA 20 19.7
DVG 0.5 0.5
TEGDMA 0.5 0.5
V-52 0.6 0.6
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 5초 이하의 물 BUT를 나타낸다.
실시예 17
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.4
NVP 47 46.3
MMA 18 17.7
DVG 1 1
V-64 0.6 0.6
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 5초 이하의 물 BUT를 나타낸다.
실시예 18
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 30.1
NVP 47 40.4
MMA 18 15.5
TEGDMA 0.2 0.2
V-64 0.6 0.5
M3U Tint 0.1 0.1
UV416 0.9 0.8
Hx 15 12.9
실시예 19
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 30.0
NVP 47 40.3
MMA 18 15.5
TEGDMA 0.4 0.3
V-64 0.1 0.1
M3U Tint 0.1 0.1
UV416 0.9 0.8
EE 15 12.9
실시예 20
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 30.1
NVP 47 40.4
MMA 10 8.6
IBM 8 6.9
TEGDMA 0.1 0.1
V-64 0.2 0.2
M3U Tint 0.1 0.1
UV416 0.9 0.8
EE 15 12.9
실시예 21
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 30.1
NVP 47 40.4
MMA 12 10.3
IBM 6 5.2
TEGDMA 0.1 0.1
V-64 0.2 0.2
M3U Tint 0.1 0.1
UV416 0.9 0.8
EE 15 12.9
실시예 22
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 30.0
NVP 47 40.3
MMA 12 10.3
IBM 6 5.2
TEGDMA 0.3 0.3
V-64 0.2 0.2
M3U Tint 0.1 0.1
UV416 0.9 0.8
EE 15 12.9
실시예 23
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 23.2
NVP 52 34.5
MMA 8 5.3
mPC 5 3.3
TEGDMA 0.1 0.07
V-52 0.6 0.3
Pr 5 3.3
DA 45 29.9
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 63%의 평형 함수율, 19초 이상의 물 BUT, 약 39˚의 정적 접촉각, 93˚의 전진 접촉각, 46˚의 후퇴 접촉각, 약 0.4 MPa의 영 모듈러스, 약 109%의 연신율, 및 약 0.2의 인장 강도를 갖는다.
실시예 24
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화 합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 24.0
NVP 47 32.3
MMA 2 1.4
DMA 3 2.1
mPC 8 5.5
TEGDMA 0.1 0.07
V-52 0.6 0.4
Pr 8 5.5
DA 42 28.8
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 25
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량%(w/w)
M3U 27.8 18.8
SIGMA 16.4 11.1
NVP 47.2 32
MMA 1.7 1.2
mPC 7.7 5.2
TEGDMA 0.17 0.1
V-52 0.46 0.3
Pr 7.7 5.2
DA 31.4 21.3
ACN 7 4.7
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 26
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 23 15.9
SIGMA 15 10.4
NVP 52 35.9
MMA 2 1.4
mPC 10 6.9
TEGDMA 0.2 0.1
V-52 0.6 0.4
DA 22 15.2
Hx 10 6.9
Pr 10 6.9
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 27
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 23 15.3
SIGMA 15 9.9
NVP 52 34.5
mPC 10 6.6
TEGDMA 0.2 0.1
V-52 0.6 0.4
Pr 10 6.6
Hx 40 26.5
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허 용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 63%의 평형 함수율, 25초 이상의 물 BUT, 약 17의 이온플럭스, 약 43˚의 정적 접촉각, 94˚의 전진 접촉각, 48˚의 후퇴 접촉각, 약 0.3 MPa의 영 모듈러스, 약 166%의 연신율, 및 약 0.3의 인장 강도를 갖는다.
실시예 28
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 25 16.6
SIGMA 13 8.6
NVP 47 31.2
mPC 15 9.9
TEGDMA 0.2 0.1
V-52 0.6 0.4
Pr 15 9.9
Hx 35 23.2
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 29
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 30 23.0
NVP 52 39.8
tBMA 18 13.8
EGDMA 0.1 0.1
TAIC 0.2 0.2
D1173 0.4 0.3
DBE712 30 23.0
자외선으로 경화된, 이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 30
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 32.7
NVP 47 43.9
MMA 18 16.8
mPC 0.5 0.5
TEGDMA 0.5 0.5
V-52 0.6 0.6
Pr 0.5 0.5
DA 5 4.7
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 31
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함 으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.3
NVP 47 35.3
MMA 18 13.5
mPC 1.25 0.9
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
Pr 1.25 0.9
DA 30 22.5
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 54%의 평형 함수율, 17초 이상의 물 BUT, 약 36˚의 정적 접촉각, 87˚의 전진 접촉각, 44˚의 후퇴 접촉각, 약 8의 이온플럭스, 약 0.5 MPa의 영 모듈러스, 약 335%의 연신율, 및 약 0.4의 인장 강도를 갖는다.
실시예 32
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 23.2
NVP 55 36.5
MMA 2 1.3
mPC 8 5.3
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.4
Pr 8 5.3
DA 42 27.9
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 66%의 평형 함수율, 17초 이상의 물 BUT, 약 33˚의 정적 접촉각, 81˚의 전진 접촉각, 45˚의 후퇴 접촉각, 약 0.4 MPa의 영 모듈러스, 약 131%의 연신율, 및 약 0.3의 인장 강도를 갖는다.
실시예 33
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 23 16.3
SIGMA 15 10.7
NVP 52 36.9
mPC 10 7.1
TEGDMA 0.2 0.1
V-52 0.6 0.4
Pr 10 7.1
Hx 30 21.3
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 63%의 평형 함수율, 19초 이상의 물 BUT, 약 18의 이온플럭스, 약 37˚의 정적 접촉각, 101˚의 전진 접촉각, 46˚의 후퇴 접촉각, 약 0.4 MPa의 영 모듈러스, 약 155%의 연신율, 및 약 0.4의 인장 강도를 갖는다.
실시예 34
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함 으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.6
NVP 47 35.7
MMA 18 13.7
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
Tint 0.1 0.1
UV 0.9 0.7
DBE-712 30 22.8
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 중합된 렌즈 생성물 내에 존재하는 추출 가능한 양은 10% 이상이며 약 40% 내지 42%인 것으로 예측된다.
실시예 35
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 27.8
NVP 47 37.4
MMA 17 13.5
TEGDMA 0.2 0.2
V-52 0.5 0.4
Tint 0.1 0.1
UV 0.9 0.7
DBE-712 25 19.9
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 중합된 렌즈 생성물 내에 존재하는 추출 가능한 양은 10% 이상이며 약 40% 내지 42%인 것으로 예측된다.
실시예 36
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.8
VMA 45 44.7
IBM 5 5.0
EOEMA 15 14.9
x-MIX3 0.2 .2
V-52 0.5 0.5
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 61.3 +/-0.05%의 평형 물 농도를 가지며, 17.5 +/-0.5%의 추출 가능한 양을 갖는다.
실시예 37
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.8
VMA 45 44.7
IBM 5 5.0
EOEMA 14 13.9
x-MIX3 0.2 .2
V-52 0.5 0.5
UV416 0.9 0.9
TINT 0.1 0.1
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허 용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 61.3 +/-0.05%의 평형 물 농도를 가지며, 17.5 +/-0.5%의 추출 가능한 양을 갖는다.
실시예 38
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.8
VMA 47 46.7
MMA 18 17.9
TEGDMA 0.2 0.2
V-52 0.5 0.5
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 54.6 +/-1.27%의 평형 물 농도를 가지며, 23.6 +/-0.1%의 추출 가능한 양을 갖는다.
실시예 39
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.8
VMA 47 46.7
MMA 17 16.9
TEGDMA 0.2 0.2
V-52 0.5 0.5
UV416 0.9 0.9
TINT 0.1 0.1
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 55%의 평형 함수율, 약 7의 이온플럭스, 약 34˚의 정적 접촉각, 약 65˚의 전진 접촉각, 50˚의 후퇴 접촉각, 약 0.6 MPa의 영 모듈러스, 약 238%의 연신율, 및 약 109의 Dk를 갖는다. 이 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 23.6 +/-0.1%의 추출 가능한 양을 갖는다.
실시예 40
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 27.8
VMA 47 37.4
MMA 17 13.5
TEGDMA 0.2 0.2
V-52 0.5 0.4
UV416 0.9 0.7
TINT 0.1 0.1
DBE712 25 19.9
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 47.6 +/-0.5%의 평형 물 농도를 가지며, 48.9% +/-0.7%의 추출 가능한 양을 갖는다.
실시예 41
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 29.0
VMA 47 38.9
MMA 17 14.1
TEGDMA 0.2 0.2
V-52 0.5 0.4
UV416 0.9 0.7
TINT 0.1 0.1
DBE712 20 16.6
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 55%의 평형 함수율, 약 6의 이온플럭스, 약 35˚의 정적 접촉각, 약 73˚의 전진 접촉각, 49˚의 후퇴 접촉각, 약 0.3 MPa의 영 모듈러스, 약 265%의 연신율, 및 약 98의 Dk를 갖는다.
실시예 42
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 27.0
VMA 47 36.2
MMA 17 13.1
TEGDMA 0.2 0.2
V-52 0.5 0.4
UV416 0.9 0.7
TINT 0.1 0.1
DBE712 29 22.4
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 46%의 평형 함수율, 약 4의 이온플럭스, 약 40˚의 정적 접촉각, 약 78˚의 전진 접촉각, 약 54˚의 후퇴 접촉각, 약 0.4 MPa의 영 모듈러스, 약 219%의 연신율, 및 약 129의 Dk를 갖는다. 이 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 50.2 +/-0.8%의 추출 가능한 양을 갖는다.
실시예 43
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 31.1
VMA 47 41.7
MMA 17 15.1
TEGDMA 0.2 0.2
V-52 0.5 0.4
UV416 0.9 0.8
TINT 0.1 0.1
DBE712 12 10.6
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 44
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.8
VMA 45 41.5
IBM 8 8.0
MMA 11 10.9
TEGDMA 0.2 0.2
V-64 0.3 0.3
UV416 0.9 0.9
TINT 0.1 0.1
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 45
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.8
VMA 47 46.8
IBM 6 6.0
MMA 11 10.9
TEGDMA 0.2 0.2
V-64 0.3 0.3
UV416 0.9 0.9
TINT 0.1 0.1
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 46
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.8
VMA 45 44.7
IBM 6 6.0
MMA 13 12.9
TEGDMA 0.2 0.2
V-64 0.4 0.4
UV416 0.9 0.9
TINT 0.1 0.1
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 47
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 27 20.0
FMM 10 7.4
NVP 46 34.1
PC 6 4.4
IBM 6 4.4
HOP 4 3.0
Mix4 0.4 0.3
V-52 0.5 0.4
Pr 35 25.9
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 60%의 평형 함수율, 약 11의 이온플럭스, 약 46˚의 정적 접촉각, 약 102˚의 전진 접촉각, 약 51˚의 후퇴 접촉각, 약 0.2 MPa의 영 모듈러스, 약 150%의 연신율, 및 약 0.2의 인장 강도를 갖는다.
실시예 48
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 23 16.4
SIGMA 15 10.7
NVP 45 32.2
PC 10 7.1
IBM 6 4.3
Mix3 0.4 0.3
V-52 0.5 0.4
Pr 40 28.6
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다. 이 콘택트 렌즈는 약 61%의 평형 함수율, 약 14의 이온플럭스, 약 40˚의 정적 접촉각, 약 106˚의 전진 접촉각, 약 52˚의 후퇴 접촉각, 약 0.2 MPa의 영 모듈러스, 약 224%의 연신율, 약 0.3의 인장 강도, 및 약 69의 Dk를 갖는다.
실시예 49
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 30.3
VMA 45 39.0
IBM 8 6.9
MMA 11 9.5
TEGDMA 0.2 0.2
V-64 0.3 0.3
UV416 0.9 0.8
TINT 0.1 0.1
DBE712 15 13.0
이러한 조성으로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는다.
실시예 50
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 34.8
NVP 47 42.5
MMA 18 16.3
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
HMP 10 9.0
실시예 51
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 26.8
NVP 47 36.0
MMA 18 13.8
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.5
HMP 30 23.0
실시예 52
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 35 0.24
NVP 47 32.3
MMA 2 1.4
DMA 3 2.1
mPC 8 5.5
TEGDMA 0.1 0.1
V-52 0.6 0.4
Pr 50 34.3
실시예 53
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 27.88 18.9
SIGMA 16.4 11.1
NVP 47.2 32.0
MMA 1.7 1.2
mPC 7.7 5.2
TEGDMA 0.17 0.1
V-52 0.46 0.3
DA 31.4 21.3
Pr 7.7 5.2
DMSO 7 4.7
실시예 54
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 20 14.2
TRIS 15 10.7
VMA 30 21.3
mPC 4 2.8
HEMA 10 7.1
MMA 10 7.1
DMA 15 10.7
TEGDMA 0.1 0.1
V52 0.6 0.4
Pr 6 4.3
DA 30 21.3
실시예 55
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 25 16.6
SiGMA 13 8.6
NVP 47 31.2
mPC 15 9.9
TEGDMA 0.2 0.1
V52 0.6 0.4
Pr 15 9.9
DA 35 23.2
실시예 56
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 25 16.6
SiGMA 8 5.3
NVP 52 34.5
mPC 15 9.9
TEGDMA 0.2 0.1
V52 0.6 0.4
Pr 15 9.9
Hx 35 23.2
실시예 57
중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
화학적 화합물 (약칭) 단위량 중량% (w/w)
M3U 30 23.0
NVP 52 39.8
tBMA 18 13.8
EGDMA 0.1 0.1
TAIC 0.2 0.2
D1173 0.4 0.3
DBE814 30 23.0
실시예 58
실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 비극성 수진 렌즈 몰드로부터 얻어졌으며, 하기의 화학적 화합물들을 지정된 양으로, 그리고 실시예 1에 기술된 바와 같이 혼합하고 필터링함으로써 얻어졌다.
코드 R1 R3 R7 R8 R9 R0
M3U 35 35 35 35 35 35
VMA 45 45 45 45 45 45
IBM 6.5 5 5 8 8 5
EOEMA 13.5 15 15 12 12 15
TEGDMA 0.2 0.6 0.2 0 0 0.1
TEGDVE 0.2 0 0 0.2 0.6 0.1
V52 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
R1 렌즈는 63.1%의 평형 함수율을 갖고, 24시간 후에 4.7초, 4일 후에 9초의 물 BUT를 나타내었다. R1 렌즈 생성물은 약 16%의 추출 가능한 함량을 갖는다.
R3 렌즈는 56%의 평형 함수율을 갖고, 24시간 후에 18초, 4일 후에 20초의 물 BUT를 나타내었다. R3 렌즈 생성물은 약 26%의 추출 가능한 함량을 갖는다. R3 렌즈는 34.1˚의 접촉각, 106.3˚의 전진 접촉각, 52.4˚의 후퇴 접촉각, 53.9˚의 이력, 5.5 x 10-3mm2/분의 이온플럭스, 0.42 MPa의 모듈러스, 135%의 연신율, 및 0.27 MPa의 인장 강도를 갖는다.
R7 렌즈는 60.8%의 평형 함수율을 갖고, 24시간 후에 20초, 4일 후에 20초의 물 BUT를 나타내었다. R7 렌즈 생성물은 약 25%의 추출 가능한 함량을 갖는다. R7 렌즈는 33.7˚의 접촉각, 103.7˚의 전진 접촉각, 53.9˚의 후퇴 접촉각, 49.8˚의 이력, 8.1 x 10-3mm2/분의 이온플럭스, 0.33 MPa의 모듈러스, 139%의 연신율, 및 0.24 MPa의 인장 강도를 갖는다.
R8 렌즈는 64.2%의 평형 함수율을 갖고, 24시간 후에 4.3초, 4일 후에 9초의 물 BUT를 나타내었다. R8 렌즈 생성물은 약 15%의 추출 가능한 함량을 갖는다.
R9 렌즈는 63.9%의 평형 함수율을 갖고, 24시간 후에 1.3초, 4일 후에 7초의 물 BUT를 나타내었다. R9 렌즈 생성물은 약 13%의 추출 가능한 함량을 갖는다.
R0 렌즈는 63.8%의 평형 함수율을 갖고, 24시간 후에 15초, 4일 후에 20초의 물 BUT를 나타내었다. R0 렌즈 생성물은 약 22%의 추출 가능한 함량을 갖는다. R0 렌즈는 38˚의 접촉각, 101.3˚의 전진 접촉각, 48.7˚의 후퇴 접촉각, 52.6˚의 이력, 11.7 x 10-3mm2/분의 이온플럭스, 0.42 MPa의 모듈러스, 191%의 연신율, 및 0.35 MPa의 인장 강도를 갖는다.
실시예 59
추출 가능한 성분 함량 상의 상이한 가교제의 효과가 또한 평가되었다. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 표면 처리 없이, 그리고 중합체 IPN 없이 비극성 수지 렌즈 몰드 내에서 제조되었다. 렌즈 조성의 구성 요소가 하기의 표에 제공된다. 가교제 종류와 농도를 변화시켰으며, 추출 가능한 성분 함량이 결정되었다.
이름 M3U VMA IBM EOEMA 가교제 종류 가교제% V-52 EWC% EtOH 내의 추출%
T31 35 45 5 15 TAIC 0.2 0.5 63.4 9.88
T31A 35 45 6 14 TEGDVE 0.3 65 10.3
T31B 35 45 6 14 VM 0.3 58.7 9.62
T31C 35 45 5 15 TEGDMA 0.2 0.5 54.06 25.85
T31C1 35 45 5 15 TEGDMA 0.4 0.5 53.38 24.66
T31C2 35 45 5 15 TEGDMA 0.8 0.5 51.58 24.14
T31E 35 45 5 15 PTA 0.2 0.5 53.5 25.13
T31F 35 45 5 15 TPTMA 0.2 0.5 53.36 25.72
T31G 35 45 5 15 MIX#3 0.2 0.5 61.6 16.9
MIX#3: 1:1 비율의 TEGDMA와 TEGDVE
이 결과들은 VMA와 IBM으로부터 비롯된 단위를 포함하며 디-메타크릴레이트(di-methacrylate) 또는 트리-메타크릴레이트(tri-methacrylate)계 가교제를 이용한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 높은 추출 가능한 성분 함량(예컨대, 16.9% 이상)을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 얻어졌다는 것을 증명한다. 이와 비교하여, VMA와 IBM으로부터 비롯된 단위를 포함하며, 비닐 메타크릴레이트(vinyl methacrylate) 또는 트리알릴 이소시아누레이트(triallyl isocyanurate) 가교제를 이용한 렌즈 생성물은 낮은 추출 가능한 성분 함량(예컨대, 10% 미만)을 갖는다. 가교제로서 트리에틸렌 글리콜 디비닐 에테르(triethylene glycol divinyl ether)를 사용한 렌즈 생성물은 10.3%의 추출 가능한 성분 함량을 갖는다.
본 연구에서, 조성 이름 T31A; T31C; T31C1, T31C2, T31E, T31F; 및 T31G의 각각에서 얻은 콘택트 렌즈의 80%는 20초 이상의 물 BUT를 나타냈다. T31 렌즈들 중 60%는 10초의 물 BUT를 나타냈다. T31B 렌즈들 중 단지 40% 만이 5초의 물 BUT를 나타냈다.
따라서, 이들 렌즈 조성에 대해, 디-메타크릴레이트(di-methacrylate) 및 트리-메타크릴레이트(tri-methacrylate)계 가교제들은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물에 높은 추출 가능한 성분 함량을 일관되게 제공할 수 있다. 이들 렌즈 생성물들로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈들은 양호한 표면 습윤성을 갖는다.
이들 데이터는 또한 이들 실리콘 히드로겔 렌즈 생성물들이 10% 이상의 추출 가능한 성분 함량을 가질 때, 또는 그로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈들이 각각의 렌즈 생성물들의 건조 중량의 90%를 넘지 않는 건조 중량을 가질 때, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈들은 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 가질수 있다는 발견을 지지한다.
실시예 60
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈들의 실시예들이 하기의 표에 나타낸 바와 같이 기존의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈들과 비교되어 있다. 렌즈 A는 아큐브 어드밴스(Acuvue Advance) 콘택트 렌즈[존슨 & 존슨(Johnson & Johnson)], 렌즈 B는 아큐브 오아시스(Acuvue Oasys) 콘택트 렌즈(존슨 & 존슨), 렌즈 C는 O2 옵틱스(O2 Optix) 콘택트 렌즈[씨바 비전(Ciba Vision)], 그리고 렌즈 D는 바이오피니티(Biofinity) 콘택트 렌즈[쿠퍼비전(CooperVision)]이다.
특성 렌즈 A 렌즈 B 렌즈 C 렌즈 D 실시예8 실시예40 실시예27
EWC 47 38 33 47 54 46 54
Dk 60 103 110 128 120 129 109
이온플럭스 3.5 해당없음 1.8 4.5 4.5 4.0 6.8
모듈러스 0.37 0.73 0.97 0.75 0.4 0.35 0.56
연신율 % 197 222 186 130 222 219 238
ACA 96 67 70 56 65 78 65
RCA 49 54 51 46 49 54 50
이력 47 13 19 10 16 24 15
사전 추출된 PSHCLP 내의 추출 가능물 % 해당없음 해당없음 해당없음 8 16 25 25
SHCL 내의 추출 가능물 % 6.5 4.9 4.1 3.9 15 1.6 0
EWC: 평형 함수율 (백분율)
ACA: 전진 접촉각 (˚)
RCA: 후퇴 접촉각 (˚)
PSHCLP: 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물
SHCL: 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 (후-추출 및 수화)
실시예 61
본 발명의 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 실시예들이 바이오피니티 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 렌즈 전구 조성물들을 사용하여 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드로부터 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈들과 비교되어 있다. 바이오피니티 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조에 사용되는 렌즈 전구 조성물은 약 8%(w/w)와 같이 10%(w/w) 미만의 추출 가능한 양을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 제조한다. 전구 조성물이 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 내에서 경화되고 추출 및 수화되었을 때, 얻어진 실리콘 히드로겔 콘택 트 렌즈는 사전 추출된 렌즈 생성물의 약 92%의 건조 중량을 가진 렌즈 본체를 가졌다. 그렇게 제조된 수화된 콘택트 렌즈들은 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 가졌다. 이와 비교하여, 본 발명의 렌즈들은 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 건조 중량의 90%를 초과하지 않는 건조 중량을 갖는 렌즈 본체를 포함하며, 전술한 바와 같이 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 가진다.
본 명세서 내의 개시 내용이 임의의 예시된 실시예들을 참조하더라도, 이 실시예들은 제한으로서가 아닌 예시로서 제공되었음을 이해해야 한다. 예시적인 실시예들을 논의하더라도, 전술된 상세한 설명의 목적은 추가적인 기재 내용에 의해 한정되는 바와 같이 본 발명의 사상과 범위 내에 해당될 수 있을 때 실시예들의 모든 변경, 대안 및 동등한 것들을 커버하는 것으로 해석되는 것이다.
복수의 공보 및 특허들이 상기 명세서 내에 인용되었다. 인용된 각각의 공보 및 특허들은 전체적으로 참고로 본 명세서에 의해 통합되어 있다.

Claims (57)

  1. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이며,
    렌즈 본체는 실리콘 히드로겔 물질을 포함하며, 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성과 추출 이전의 렌즈 본체의 건조 중량의 90%를 초과하지 않는 건조 중량을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  2. 제1항에 있어서, 렌즈 본체는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 제공하는 표면 처리를 하지 않은 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 렌즈 본체는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 제공하는 중합체 습윤제의 상호 침투성 중합체 네트워크가 없는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 렌즈 본체는 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드로부터 얻어진 캐스트 성형된 요소인 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 렌즈 본체는 수화되며, 약 120도 미만의 전진 접촉각, 약 1.6 MPa 미만의 인장 모듈러스, 7 x 10-3mm2/분 미만의 이 온플럭스, 적어도 약 70 배러의 산소 투과율 및 중량으로 적어도 약 30%의 함수율로부터 선택된 하나 이상의 특성을 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  6. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈이며, 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 얻어진 렌즈 본체를 포함하며, 렌즈 본체는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  7. 제6항에 있어서, 렌즈 본체는 표면 처리되지 않은 렌즈 본체인 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, 렌즈 본체는 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 제공하는 중합체 습윤제의 상호 침투성 중합체 네트워크가 없는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 내에서 중합되는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  10. 제6항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 렌즈 본체는 수화되며, 약 120도 미만의 전진 접촉각, 약 1.6 MPa 미만의 인장 모듈러스, 7 x 10-3mm2/분 미만의 이온플럭스, 적어도 약 70 배러의 산소 투과율 및 중량으로 적어도 약 30%의 함수율로부터 선택된 하나 이상의 특성을 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  11. 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 제거 가능한 성분은 적어도 하나의 비반응성 첨가제를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  12. 제11항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 상용화제, 이형 보조제, 렌즈 분리 보조제, 습윤성 증진제 및 이온플럭스 저하제 중 하나 이상으로부터 선택되는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  13. 제11항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 소수성 또는 양친매성 첨가제인 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  14. 제11항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 미반응성 알코올, 미반응 친수성 실리콘 중합체, 또는 그들의 조합인 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  15. 제11항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 에틸렌 글리콜 스테아레 이트, 디에틸렌 글리콜 모노러레이트, C2-C24 알코올, C2-C24 아민 및 폴리디메틸실록산 co-PEG 중 하나 이상으로부터 선택되는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  16. 제11항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 데칸올, 폴리디메틸실록산-co-PEG, 또는 그들의 조합인 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  17. 제6항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 렌즈 본체는 메타크릴레이트 포스포릴콜린-단량체로부터 얻어진 유닛들을 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  18. 제17항에 있어서, 렌즈 본체는 2-메타크릴로일록시에틸 포스포릴콜린으로부터 얻어진 유닛들을 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈.
  19. 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물이며,
    사전 추출된 본체 부재는 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 형성하기 위한 추출 절차에 본체를 적용한 후의 본체 부재의 건조 중량보다 적어도 10% 초과하는 건조 중량을 갖는 사전 추출 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  20. 제19항에 있어서, 사전 추출된 본체 부재는 본체 부재의 10% (w/w) 내지 약 75% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖는 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  21. 제19항 또는 제20항에 있어서, 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 부재와 접촉하여 제공되는 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  22. 제19항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 사전 추출된 본체 부재는 적어도 하나의 비반응성 첨가제를 포함하는 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  23. 제22항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 상용화제, 이형 보조제, 렌즈 분리 보조제, 습윤성 증진제, 및 이온플럭스 저하제 중 하나 이상으로부터 선택되는 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  24. 제22항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 소수성 첨가제 또는 양친매성 첨가제인 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  25. 제22항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 미반응성 알코올, 미반응성 친수성 실리콘 중합체, 또는 그들의 조합인 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  26. 제22항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 에틸렌 글리콜 스테아레이트, 디에틸렌 글리콜 모노러레이트, C2-C24 알코올, C2-C24 아민 및 폴리디메틸실록산 co-PEG 중 하나 이상으로부터 선택되는 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  27. 제22항에 있어서, 적어도 하나의 비반응성 첨가제는 데칸올, 폴리디메틸실록산-co-PEG, 또는 그들의 조합인 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  28. 제19항 내지 제27항 중 어느 한 항에 있어서, 사전 추출된 본체 부재는 메타크릴레이트 포스포릴콜린-단량체의 유닛들을 포함하는 중합 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물.
  29. 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물이며,
    중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물로서 중합 가능한 규소-함유 조성물과 결합된 중합 가능한 비규소-함유 조성물을 포함하며, 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물의 일부는 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물로 제조된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 제거 가능하고, 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물의 적어도 약 10% (w/w)의 양으로 존재하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성 물.
  30. 제29항에 있어서, 중합 가능한 비규소-함유 성분은 제1 반응성 비를 갖는 제1 단량체와, 제1 반응성 비보다 작은 제2 반응성 비를 갖는 제2 단량체를 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  31. 제30항에 있어서, 중합 가능한 비규소-함유 성분은 제1 반응성 비와 유사한 반응성 비를 갖는 가교제를 추가로 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  32. 제29항에 있어서, 중합 가능한 규소-함유 성분은 M3U이며, 중합 가능한 비규소-함유 성분은 N-비닐-N-메틸아세트아미드, 메틸 메타크릴레이트, 트리(에틸렌 글리콜) 디메타크릴레이트, 및 개시제를 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  33. 제29항 내지 제32항 중 어느 한 항에 있어서, 비규소-함유 성분은 자외선 흡수제와 염색제를 추가로 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  34. 제29항 내지 제33항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리디메틸실록산 및 폴리에틸 렌 글리콜의 블록 공중합체를 추가로 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  35. 제29항에 있어서, 중합 가능한 규소-함유 성분은 M3U이며, 중합 가능한 비규소-함유 성분은 1-비닐-2-피롤리돈, 메틸 메타크릴레이트, 트리(에틸렌 글리콜) 디메타크릴레이트, 및 개시제를 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  36. 제35항에 있어서, 비규소-함유 성분은 데칸올을 추가로 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  37. 제36항에 있어서, 데칸올은 조성물의 약 5% (w/w) 내지 약 30% (w/w)의 양으로 존재하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  38. 제35항에 있어서, 폴리디메틸실록산 및 폴리에틸렌 글리콜의 블록 공중합체를 추가로 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  39. 제38항에 있어서, 친수성 실리콘-함유 이형 보조제 또는 폴리알킬렌 옥사이드 이형 보조제를 추가로 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  40. 제35항에 있어서, 비규소-함유 성분은 헥산올, 에톡시에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 데칸올 및 그들의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된 희석제를 추가로 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  41. 제40항에 있어서, 메타크릴레이트 포스포릴콜린-단량체의 유닛들을 추가로 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  42. 제29항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서, 추출 가능한 소수성 첨가제 또는 추출 가능한 양친매성 첨가제를 추가로 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  43. 제42항에 있어서, 첨가제는 에틸렌 글리콜 스테아레이트, 디에틸렌 글리콜 모노러레이트, C2-C24 알코올, C2-C24 아민 및 폴리디메틸실록산 co-PEG 중 하나 이상으로부터 선택되는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  44. 제42항에 있어서, 첨가제는 데칸올, 폴리디메틸실록산-co-PEG, 또는 그들의 조합인 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  45. 제44항에 있어서, 첨가제는 약 300 달톤 내지 약 30,000 달톤의 범위 내의 분자량을 갖는 폴리디메틸실록산-co-PEG를 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  46. 제44항에 있어서, 첨가제는 약 3,000 달톤 미만의 분자량을 갖는 폴리디메틸실록산-co-PEG를 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  47. 제42항에 있어서, 첨가제는 조성물의 약 1% 내지 약 60%의 범위의 양으로 존재하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  48. 제42항에 있어서, 적어도 두 가지의 상이한 첨가제를 포함하는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  49. 제42항에 있어서, 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 내에 제공되는 중합 가능 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물.
  50. 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈를 제조하는 방법이며,
    추출 이전의 렌즈 본체의 건조 중량의 90%를 초과하지 않는 건조 중량을 가지며 안과적으로 허용 가능한 표면 습윤성을 갖는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 본체를 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출 된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 형성하는 단계를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조 방법.
  51. 제50항에 있어서, 상기 형성 단계는 사전 추출된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물로부터 추출 가능물을 추출하는 단계를 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조 방법.
  52. 제50항 또는 제51항에 있어서, 렌즈 생성물의 적어도 10% (w/w)의 제거 가능한 성분 함량을 갖는 사전 추출된 중합된 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 생성물을 형성하도록 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물을 경화시키는 단계를 추가로 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조 방법.
  53. 제52항에 있어서, 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물은 비극성 수지 콘택트 렌즈 몰드 내에서 경화되는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조 방법.
  54. 제52항에 있어서, 중합 가능한 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 전구 조성물에 제거 가능한 첨가제를 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조 방법.
  55. 제54항에 있어서, 제거 가능한 첨가제는 상용화제, 이형 보조제, 렌즈 분리 보조제, 습윤성 증진제, 모듈러스 저하제, 이온플럭스 저하제, 및 그들의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택되는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조 방법.
  56. 제52항 내지 제55항 중 어느 한 항에 있어서, 자외선 흡수제, 염색제, 및 그들의 조합으로 구성된 그룹으로부터 선택된 작용제를 렌즈 전구 조성물에 첨가하는 단계를 추가로 포함하는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조 방법.
  57. 제50항 내지 제56항 중 어느 한 항에 있어서, 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈는 렌즈의 표면 처리 없이 또는 중합체 습윤제의 상호 침투성 중합체 네트워크를 이용하여 렌즈를 형성하지 않으면서 제조되는 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 제조 방법.
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