KR20090012247A - 계면활성제 및 이를 함유하는 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유화안정성 및 사용 감촉이 우수한 유화제, 세정력 및 사용 감촉이 우수하고, 또한 피부 자극성이 낮은 세정제로서 사용할 수 있는 신규의 계면활성제를 제공하는 것으로, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 한다:
(화학식 1)
(화학식 1 중 AO는 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기를 나타내고, m은 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수로서 5≤m≤100이며, EO는 옥시에틸렌기를 나타내고, l 및 n은 옥시에틸렌기의 평균 부가 몰수로서 0≤l≤4 및 0≤n≤4이며, X 및 Y는 그 중 어느 하나 또는 양쪽이 -SO3M, -COOM, -HPO3M, -(CH2)q-SO3M 또는 -(CH2)q-COOM으로 표시되는 어느 하나의 관능기이고, M은 수소 또는 1가의 무기 또는 유기 양이온이며, q는 연결 알킬렌기의 탄소수로서 1≤q≤4이고, 및 X 및 Y 중 어느 하나가 상기 관능기인 경우, 다른 하나는 수소, 메틸기 또는 에틸기이어도 좋음)
Description
본 발명은 계면활성제 및 이를 함유하는 조성물, 특히 유화안정성 및 사용 감촉이 우수한 유화제, 및 세정력 및 사용 감촉이 우수하고 또한 피부 자극성이 낮은 세정제로서 사용 가능한 신규의 계면활성제의 개발에 관한 것이다.
종래, 크림이나 유액 등의 유화계의 피부 외용제에서는 유화제로서, 또한 샴푸나 바디 샴푸 등의 세정료 조성물에서는 세정제로서 각각 계면활성제가 배합되어 있다. 계면활성제는 분자 중에 친수기와 소수기를 갖고 있고, 그 조합에 의해 종류도 많고, 용도에 따라서 다양한 활용이 이루어지고 있다. 계면활성제를 친수기에 착안하여 분류하면, 물에 용해했을 때 이온에 해리되는 이온성 계면활성제와 이온에 해리되지 않는 비이온성 계면활성제로 나누어진다. 이 중 이온성 계면활성제는 해리할 때의 전하에 의해 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양성 계면활성제로 분류할 수 있다. 한편, 소수기에 착안하면 직쇄 또는 분지쇄의 탄화수소계나 불소계, 실리콘계 등을 들 수 있지만, 일반적으로 많이 사용되는 것은 탄화수소계의 계면활성제이다.
탄화수소계의 음이온성 계면활성제는 우수한 기포성이나 세정력, 분산력, 유 화력을 나타내는 한편, 그래프트점이 높은 것이 많고, 그 이하의 온도에서는 충분히 성능을 발현할 수 없다는 과제가 있었다. 또한, 탄화수소계의 음이온성 계면활성제 중에서, 가장 범용(汎用)되고 있는 황산염형 계면활성제는 기포성이 높지만 피부나 눈에 대한 자극성을 나타내는 경우가 있다. 그 작용을 완화하기 위해 탄화수소기와 음이온성기 사이에 폴리옥시에틸렌기를 삽입한 알킬에테르계의 음이온성 계면활성제도 사용되지만, 상기의 과제를 충분히 해결하기까지는 이르지 못했다. 또한, 피부나 눈에 대한 자극을 적게 하기 위해 고분자량화하는 수단이나, 양성 계면활성제와 조합하여 사용하는 수단이 일반적으로 알려져 있다. 그러나, 이 경우 계면활성제로서의 능력이나 사용 감촉이 저하되는 경우가 있었다. 그 밖에, 카본산염형 계면활성제가 알려져 있지만, 세정성이나 사용 감촉이 떨어진다는 문제점이 있었다.
한편, 종래 소수부(疎水部)를 폴리옥시알킬렌기로 하는 고분자량 타입의 비이온성 계면활성제가 알려져 있다. 예를 들어, 에틸렌옥시드와 프로필렌옥시드의 삼중블록 공중합체인 플루로닉계 계면활성제는 저자극성, 저독성의 특징을 갖고 있는 점에서 범용되고 있지만, 기능을 발현하는 데에는 대량으로 배합할 필요가 있고 사용 감촉으로서 끈적거림을 발생시키는 문제점이 있었다.
(발명이 해결하고자 하는 과제)
본 발명은 전술한 과제를 감안하여 이루어진 것으로, 즉 본 발명의 목적은 유화안정성 및 사용 감촉이 우수한 유화제, 또한 세정력 및 사용 감촉이 우수하고 또한 피부 자극성이 낮은 세정제로서 사용할 수 있는 신규의 계면활성제를 제공하는 데에 있다.
(과제를 해결하기 위한 수단)
본 발명자들은 상술한 과제를 감안하여 예의 연구를 거듭한 결과, 소수성의 폴리옥시알킬렌기를 갖는 화합물의 말단에 예를 들어 알킬설폰산기나 황산 에스테르기와 같은 음이온성의 관능기를 도입함으로써 수득된 화합물이 유화안정성 및 사용 감촉이 우수한 유화제로서 사용할 수 있는 것을 발견했다. 또한, 이상과 같이 하여 수득된 화합물을 세정력 및 사용 감촉이 우수하고 또한 피부 자극성이 낮은 세정제로서 사용할 수 있는 것을 발견하여 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명에 관한 계면활성제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 것이다:
(화학식 1 중 AO는 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기를 나타내고, m은 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수로서 5≤m≤100이며, EO는 옥시에틸렌기를 나타내고, l 및 n은 옥시에틸렌기의 평균 부가 몰수로서, 0≤l≤4 및 0≤n≤4이며, X 및 Y는 그 중 어느 하나 또는 양쪽이 -SO3M, -COOM, -HPO3M, -(CH2)q-SO3M 또는 -(CH2)q-COOM으로 표시되는 어느 하나의 관능기이고, M은 수소 또는 1가의 무기 또는 유기 양이온이고, q는 연결 알킬렌기의 탄소수로서 1≤q≤4이며, 및 X 및 Y 중 어느 하나가 상기 관 능기인 경우, 다른 하나는 수소, 메틸기 또는 에틸기이어도 좋음)
또한, 본 발명에 관한 유화제는 상기 계면활성제로 이루어진 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 피부 외용제 조성물은 상기 유화제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 것을 특징으로 한다. 또한, 상기 피부 외용제 조성물에서 상기 유화제를 0.001~10질량% 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 관한 세정제는 상기 계면활성제로 이루어진 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명에 관한 세정료 조성물은 상기 세정제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 것을 특징으로 한다. 또한, 상기 세정료 조성물에서, 상기 세정제를 0.1~60질량% 함유하는 것이 바람직하다.
(발명의 효과)
본 발명에 관한 계면활성제는 유화제 및 세정제로서 사용할 수 있다. 본 발명에 관한 계면활성제를 유화제로서 사용한 경우, 유화안정성 및 사용 감촉이 우수하다. 또한, 본 발명에 관한 계면활성제를 세정제로서 사용한 경우, 세정력 및 사용 감촉이 우수하고 또한 피부 자극성이 낮다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시 형태에 대해서 설명한다.
본 발명에 관한 계면활성제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 것이다:
(화학식 1)
AO는 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기이고, 본 발명의 화합물에서 소수성 부위가 된다. AO로서는 예를 들어, 옥시프로필렌기, 옥시이소프로필렌기, 옥시부틸렌기, 옥시이소부틸렌기, 옥시t-부틸렌기 등을 들 수 있다. 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기를 화합물 중에 2종 이상 갖는 공중합체의 형태이어도 좋고, 이 경우 다른 옥시알킬렌기의 중합 형태는 블록 형상이어도 좋고 랜덤 형상이어도 좋다. 또한, AO가 탄소수 5 이상의 옥시알킬렌기인 경우, 순도가 높은 유도체를 수득하기 곤란해진다. AO의 평균 부가 몰수인 m은 5~100이고, 바람직하게는 10~50이다. m이 5미만인 경우, 소수성이 낮아져 충분한 계면활성능을 나타내지 않고, 100을 초과하면 제조가 곤란해진다. 또한, AO로서는 보다 강한 소수성을 부여할 수 있는 탄소수 4의 옥시알킬렌기의 비율이 높은 것이 유화안정성, 세정성의 점에서 특히 바람직하다. AO의 합계에 대한 탄소수 4의 옥시알킬렌기의 비율은 바람직하게는 50질량% 이상이고, 더욱 바람직하게는 90질량%이상이다.
EO는 탄소수 2의 옥시에틸렌기이다. 본 발명의 화합물에서는 상기 옥시알킬렌기와 함께 옥시에틸렌기를 부가한 공중합체이어도 좋고, 옥시에틸렌기의 평균 부가 몰수인 l 및 n은 0~4이다. 옥시에틸렌기의 비율이 너무 높아지면 소수성이 약화되고, 충분한 계면활성능을 발현시킬 수 없게 된다. 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기와 옥시에틸렌기의 합계에 대한 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기의 비율은 50질량% 이상 이고, 더욱 바람직하게는 90질량% 이상이다.
X 및 Y는 그 중 하나 또는 양쪽이 -SO3M, -COOM, -HPO3M, -(CH2)q-SO3M 또는 -(CH2)q-COOM으로 표시되는 어느 하나의 친수성의 음이온성 치환기이다. 여기에서, M은 수소, 또는 1가의 무기 또는 유기 양이온이다. 1가의 무기 양이온으로서는 예를 들어, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 리튬 이온 등을 들 수 있고, 또한 1가의 유기 양이온으로서는 예를 들어 암모늄 이온, 모노에탄올암모늄 이온, 트리에탄올암모늄 이온 등을 들 수 있다. 또한, q는 연결 알킬렌기의 탄소수로서 1≤q≤4를 나타낸다.
X 및 Y는 양자 모두 상기 음이온성 치환기이어도 좋고, 또는 어느 하나가 상기 음이온성 치환기인 경우에는 다른 하나가 수소, 메틸기 또는 에틸기이어도 좋다. 예를 들어, 양말단이 수소인 옥시알킬렌 화합물의 말단에 -SO3Na를 치환하는 경우, 양말단 치환 화합물에서는 X 및 Y의 양자가 -SO3Na가 되고 편말단 치환 화합물에서는 X(또는 Y)가 -SO3Na, Y(또는 X)가 수소가 된다. 또한, 본 발명의 계면활성제로서는 양말단 치환 화합물과 편말단 화합물의 혼합물로서 사용해도 상관없다.
또한, 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수인 m 및 X, Y의 종류를 변화시킴으로써, 화합물의 친수성-소수성의 밸런스를 조정할 수 있고, 구체적인 용도에 따라서 적절하게 변경하는 것이 가능하다.
본 발명에 관한 계면활성제는 공지의 방법으로 제조할 수 있다. 제조 방법 으로서는 예를 들어, 상기 AO로 이루어진(또는 상기 EO를 모두 포함) 폴리옥시알킬렌체에 상기 음이온성 치환기를 도입하는 방법, 또는 음이온성 치환기를 갖는 알킬렌옥사이드 또는 알킬렌글리콜에 다른 알킬렌옥사이드 또는 알킬렌글리콜을 부가 중합하는 방법을 들 수 있다.
원료로서 사용되는 폴리옥시알킬렌체는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들어 프로필렌옥사이드, 프로필렌글리콜, 부틸렌옥사이드, 부틸렌글리콜 등을 사용하여, 단독 중합 또는 2종 이상의 공중합을 실시함으로써 수득된다. 또한, 폴리옥시알킬렌체로서는 시판품을 사용해도 좋고, 예를 들어 상품명 유니올(닛폰유시샤 제조) 또는 뉴폴(산요가세이샤 제조)로서 입수할 수 있다. 또한, 필요하면 폴리옥시알킬렌체를 알칼리 촉매 존재하에서 알킬(알케닐할라이드) 등과 반응시키고, 옥시알킬렌기 말단을 알킬(알케닐)에테르화해도 좋다. 알킬(알케닐)할라이드의 예로서는 염화메틸, 염화에틸, 염화프로필, 염화부틸, 염화비닐, 염화알릴, 브롬화메틸, 브롬화에틸, 요오드화메틸, 요오드화에틸 등을 들 수 있다. 알킬할라이드의 넣는 양은 반응하는 수산기수에 대해서 100~400몰%로 실시하는 것이 일반적이다.
폴리옥시알킬렌체로의 음이온성 치환기의 도입 방법으로서는 지방족 알콜로의 음이온성 치환기의 도입 방법(탄화수소계 음이온 계면활성제의 제조 방법으로서 널리 알려져 있음)에 준하여 실시할 수 있다. 음이온성 치환기로서 -SO3M을 도입한 치환 화합물은 예를 들어 폴리옥시알킬렌체를 클로로설폰산, 무수황산, 발연황산, 설파민산 등에 의해 황산화함으로써 수득된다. -COOM 치환 화합물은 예를 들어 폴 리옥시알킬렌체를 염기성 조건하에, 모노클로로포름산 나트륨과 반응시킴으로써 수득된다. -HPO3M 치환 화합물은 예를 들어 폴리옥시알킬렌체를 무수인산, 폴리인산, 옥시염화인산 등을 사용하여 인산 에스테르화함으로써 수득된다. -(CH2)q-SO3M 치환 화합물은 예를 들어 폴리옥시알킬렌체를 1,3-프로판설톤과 염기성 조건하에서 반응시킴으로써 수득된다. -(CH2)q-COOM 치환 화합물은 예를 들어 폴리옥시알킬렌체를 염기성 조건하에서 모노클로로 아세트산 나트륨과 반응시킴으로써 수득된다.
또한, 폴리옥시알킬렌체로 음이온성 치환기를 도입할 때에는 반응 조건에 의해 폴리옥시알킬렌체의 편말단에만 음이온성 치환기가 부가된 것, 양말단에 부가한 것, 또는 양자의 혼합물이 제조되는 경우가 있지만, 필요에 따라서 정제 공정을 실시함으로써 이들의 단독물 또는 혼합물로서 사용하는 것이 가능하다.
이상과 같이 하여 제조되는 본 발명의 계면활성제를 유화제로서 사용함으로써 유화안정성, 사용 감촉이 우수한 피부 외용제 조성물을 수득할 수 있다. 본 발명에 관한 피부 외용제 조성물에서 유화제의 배합량은 0.001~10질량%, 특히 0.01~5중량%인 것이 바람직하다. 유화제가 0.001질량% 미만에서는 유화제로서의 효과를 발현할 수 없고, 10질량%를 초과하여 배합해도 그 이상의 효과가 기대되지 않고, 또한 유화제 유래의 끈적거림도 발생한다.
또한, 본 발명에 관한 피부 외용제 조성물에서는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 각종의 성분, 예를 들어 분말 성분, 액체 유지, 고체 유지, 왁스, 탄화수소, 고급 지방산, 고급 알콜, 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 비이온 계면활성제, 보습제, 수용성 고분자, 증점제, 금속 이온 봉쇄제, 저급 알콜, 다가 알콜, 당, 아미노산, 유기 아민, 고분자 에멀젼, 색소, pH 조정제, 피부 영양제, 비타민, 방부제, 산화방지제, 산화방지조제, 향료, 물 등을 필요에 따라서 적절하게 배합하고, 목적으로 하는 제형에 따라서 상법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 관한 피부 외용제 조성물 중에는 본 발명의 유화제와 함께 다른 유화제(계면활성제)를 병용해도 상관없다.
또한, 본 발명의 계면활성제를 세정제로서 사용함으로써 세정력, 사용 감촉이 우수하고 또한 피부 자극성이 낮은 세정료 조성물을 수득할 수 있다. 본 발명에 관한 세정료 조성물에서 세정제의 배합량은 0.1~60질량%, 특히 1~30질량%인 것이 바람직하다. 세정제가 0.1질량% 미만에서는 세정제로서의 효과를 발현할 수 없고, 60질량%를 초과하여 배합해도 그 이상의 효과를 기대할 수 없고, 또한 세정제 유래의 끈적거림도 발생한다.
또한, 본 발명에 관한 세정료 조성물에서는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위내에서, 각종 성분, 예를 들어 분말 성분, 액체 유지, 고체 유지, 왁스, 탄화수소, 고급 지방산, 고급 알콜, 음이온 계면활성제, 양이온 계면활성제, 양성 계면활성제, 비이온 계면활성제, 보습제, 수용성 고분자, 증점제, 금속 이온 봉쇄제, 저급 알콜, 다가 알콜, 당, 아미노산, 유기 아민, 고분자 에멀젼, 색소, pH 조정제, 피부 영양제, 비타민, 방부제, 산화방지제, 산화방지조제, 향료, 물 등을 필요에 따라서 적절히 배합하고, 목적으로 하는 제형에 따라서 상법에 의해 제조할 수 있다. 또한, 본 발명에 관한 세정료 조성물 중에는 본 발명의 세정제와 함께 다른 계면활성제를 병용해도 상관없다.
실시예 1
이하에 본 발명의 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이에 한정되는 것은 아니다. 우선, 최초로 본 발명의 계면활성제의 합성 방법에 대해서 도시한다.
합성예 1: 폴리옥시부틸렌(평균 분자량 700) 프로판설폰산 나트륨
평균 분자량 700의 폴리부틸렌글리콜(유니올 PB-700, 닛폰 유지샤 제조)
5g에 1,3-프로판설톤 1.24 g을 가하고, 100℃에서 2시간 교반했다. 실온으로 되돌아가 1N 탄산수소나트륨 수용액 10㎖를 가한 후에 15분간 교반했다. 용액에 에탄올을 가하고, 석출한 염을 여과 제거한 후 에탄올/물을 감압 유거했다. 남은 것을 실리카겔 크로마토그래피(클로로포름:메탄올=6:1)에서 분리 정제하여 담황색 액상의 폴리옥시부틸렌(Mw=700) 프로판설폰산 나트륨 0.5g을 수득했다. 수득한 목적물의 핵 자기 공명 스펙트럼(NMR) 데이터와 적외 분광 스펙트럼(IR)은 하기와 같고 목적물인 것을 확인했다.
·폴리옥시부틸렌(Mw=700)프로판설폰산 나트륨
NMR(CD3OD, δ); 0.8-1.3(m, -CH3, 27H), 1.4-1.7(m, -CH2, 16H), 2.0(m, -CH2, 2H), 2.9(t, -CH2, 2H), 3.3-3.8(- OCH2, OCH, 27H)
합성예 2: 폴리옥시부틸렌(평균 분자량 700) 황산나트륨
평균 분자량 700의 폴리부틸렌글리콜(유니올 PB-700, 닛폰유시샤 제조) 20g 을 클로로포름 30㎖에 용해시켰다. 10℃로 유지하면서 아르곤 가스를 도입한 용액에 클로로설폰산 3.3g을 서서히 적하했다. 적하 종료 후, 실온으로 돌아가 15분간 교반한 후, 1N 탄산수소나트륨 수용액 60㎖을 가하여 추가로 15분간 교반했다. 백탁한 용액에 메탄올을 가하고, 석출한 염을 여과 제거한 후 메탄올/물을 감압 유거했다. 나머지를 실리카겔 크로마토그래피(클로로포름:메탄올=6:1)에서 분리 정제하여 무색 액상의 폴리옥시부틸렌(Mw=700) 편말단 황산나트륨 9.5g과 폴리옥시부틸렌(Mw=700) 양말단 황산나트륨 2.4g을 수득했다. 수득한 목적물의 핵 자기 공명 스펙트럼(NMR) 데이터와 적외 분광 스펙트럼(IR)은 하기와 같고 목적물인 것을 확인했다.
·폴리옥시부틸렌(Mw=700) 편말단 황산나트륨
NMR(CD3OD, δ); 0.8-1.2(m, -CH3, 27H), 1.3-1.9(m, -CH2, 16H), 3.2-3.9(- OCH2, -OCH, 26H), 4.3(m, -OCH, 1H)
IR(neat) 3450, 2970, 2930, 2880, 1460, 1260, 1100㎝-1
·폴리옥시부틸렌(Mw=700) 양말단 황산나트륨
NMR(CD3OD, δ); 0.8-1.2(m, -CH3, 27H), 1.3-1.9(m, -CH2, 16H), 3.2-3.9(- OCH2, -OCH, 26H), 4.3(m, -OCH, 2H)
IR(neat) 3450, 2970, 2930, 2880, 1460, 1260, 1100㎝-1
합성예 3: 폴리옥시부틸렌(평균 분자량 2000) 황산나트륨
평균 분자량 2000의 폴리부틸렌글리콜(유니올 PB-2000, 닛폰유시샤 제조) 20g을 클로로포름 20㎖에 용해시켰다. 10℃로 유지하면서 아르곤 가스를 도입한 용액으로 클로로설폰산 1.4g을 서서히 적하했다. 적하 종료 후, 실온으로 되돌아가 15분간 교반한 후, 1N 탄산수소나트륨 수용액 30㎖을 가하고 추가로 15분간 교반했다. 백탁한 용액에 메탄올을 가하고, 석출한 염을 여과 제거한 후, 메탄올/물을 감압 유거했다. 남은 것을 실리카겔 크로마토그래피(클로로포름:메탄올=10:1)에서 분리 정제하여 무색 액상의 폴리옥시부틸렌(Mw=2000) 편말단 황산나트륨 9.3g과 폴리옥시부틸렌(Mw=2000) 양말단 황산나트륨 1.5g을 수득했다. 수득한 목적물의 핵자기 공명 스펙트럼(NMR) 데이터와 적외분광 스펙트럼(IR)은 하기와 같고 목적물인 것을 확인했다.
·폴리옥시부틸렌(Mw=2000) 편말단 황산나트륨
NMR(CD3OD, δ); 0.8-1.2(m, -CH3, 81H), 1.3-1.9(m, -CH2, 52H), 3.2-3.9(- OCH2, -OCH, 83H), 4.3(m, -OCH, 1H)
IR(neat) 3470, 2960, 2930, 2880, 1460, 1260, 1100㎝-1
·폴리옥시부틸렌(Mw=2000) 양말단 황산나트륨
NMR(CD3OD, δ); 0.8-1.2(m, -CH3, 81H), 1.3-1.9(m, -CH2, 52H), 3.2-3.9(- OCH2, -OCH, 83H), 4.3(m, -OCH, 2H)
IR(neat) 3470, 2960, 2930, 2880, 1460, 1260, 1100㎝-1
합성예 4: 폴리옥시프로필렌(평균 분자량 1000) 황산나트륨
평균 분자량 1000의 폴리프로필렌글리콜(뉴폴 PP-1000, 산요가세이고교샤 제조) 30g을 클로로포름 30㎖에 용해시켰다. 10℃로 유지하면서 아르곤 가스를 도입한 용액에 클로로설폰산 4.2g을 서서히 적하했다. 적하 종료 후, 실온으로 돌아가 15분간 교반한 후, 1N 탄산수소나트륨 수용액 70㎖을 가하고 추가로 15분간 교반했다. 백탁한 용액에 메탄올을 가하고 석출한 염을 여과 제거한 후, 메탄올/물을 감압 유거했다. 나머지를 실리카겔 크로마토그래피(클로로포름:메탄올=10:1)에서 분리 정제하여 무색 액상의 폴리옥시프로필렌(Mw=1000) 편말단 황산나트륨 9.8g과 폴리옥시프로필렌(Mw=10000) 양말단 황산나트륨 2.8g을 수득했다. 수득한 목적물의 핵자기 공명 스펙트럼(NMR) 데이터와 적외 분광 스펙트럼(IR)은 하기와 같고 목적물인 것을 확인했다.
·폴리옥시프로필렌(Mw=1000) 편말단 황산나트륨
NMR(CD3OD, δ); 0.9-1.4(m, -CH3, 39H), 3.5-3.9(m, -OCH2, -OCH, 38H), 4.5(m, -OCH, 1H)
IR(neat) 3470, 2960, 2930, 2880, 1460, 1260, 1100㎝-1
·폴리옥시프로필렌(Mw=1000) 양말단 황산나트륨
NMR(CD3OD, δ); 0.9-1.4(m, -CH3, 39H), 3.5-3.9(m, -OCH2, -OCH, 38H), 4.5(m, -OCH, 2H)
IR(neat) 3470, 2960, 2930, 2880, 1460, 1260, 1100㎝-1
본 발명자들은 이상의 각 합성예에 준하여 각종의 폴리옥시알킬렌 치환 화합물을 조정하고, 하기 표 1에 나타내는 배합 조성에서 유화안정성의 평가를 실시했다. 평가 결과를 하기 표 2에 나타낸다. 또한, 각종 평가의 내용은 이하와 같다.
| 성분명 | 배합량(질량%) | |
| 유상 성분 | 스쿠알란 디메틸폴리실록산(6cs) | 1 1 |
| 수상 성분 | 1,3-부틸렌글리콜 크산탄검 이온 교환수 | 10 0.2 86.8 |
| 유화제 | 실시예 1-1~1-6, 비교예 1-1~1-3 | 1 |
[유화안정성]
표 1에 나타내는 유상 성분, 수상 성분 및 각종 유화제를 혼합하고, 호모믹서에서 8000rpm에서 1분간 유화 혼합했다. 유화 30분후의 상태, 및 실온, -5 ℃에서 3일간 정치 보존후의 상태를 육안으로 관찰했다. 평가 기준은 이하와 같다.
○…유화물이 균일하고 유백색을 나타내고 있었다.
△…소량의 기름이 뜨는 것은 보이지만 유백색을 나타내고 있었다.
×…고형물이 보이거나, 또는 수상과 유상의 분리가 보였다.
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 분자량 700~2000의 폴리옥시부틸렌 또는 폴리옥시프로필렌에 대해서 프로필렌설폰산 나트륨, 아세트산 나트륨, 황산나트륨을 치환한 화합물을 사용한 실시예 1-1~1-6에서는 유화능 및 정치 안정성, 특히 저온에서의 유화안정성에서 우수한 것이 인정되었다. 특히 폴리옥시부틸렌을 사용한 실시예 1-1~1-5에서는 어떤 조건에서도 우수한 유화안정성이 인정되고, 폴리옥시부틸렌체의 치환 화합물이 보다 바람직하다고 생각된다. 이에 대해서 유화제로서 널리 사용되고 있는 도데실 황산나트륨이나 라우로일글루타민산 나트륨을 사용한 비교예 1-1, 1-2에서는 균일한 유백색의 유화물을 조제할 수 있지만, 저온에서의 보존에 의해 유화제가 석출되고 유분의 분리가 발생했다. 또한, 분자량 200의 폴리옥시프로필렌(옥시프로필렌의 평균 부가 몰수에서 약 3.1)의 황산에스테르를 사용한 비교예 1-3에서는 유화 혼합 직후에 유분의 분리가 보이고, 안정적인 유화물을 조제할 수 없었다.
계속해서, 본 발명자들은 이상의 각종의 폴리옥시알킬렌 치환 화합물을 유화제로 하여, 하기 표 3에 나타내는 배합 조성을 사용하여, 피부 외용제로서의 평가를 실시했다. 평가 결과를 함께 하기 표 3에 나타낸다. 또한, 각종 평가의 내용은 이하와 같다.
3일간, 25℃에서 방치한 후의 유화 상태를 눈으로 관찰했다. 평가 기준은 이하와 같다.
○…유화물이 균일하게 유백색을 나타내고 있었다.
△…소량의 기름이 뜨는 것은 볼 수 있지만, 유백색을 나타내고 있었다.
×…고형물이 보이거나, 또는 수상과 유상의 분리가 보였다.
「사용감(1): 도포 후의 끈적거림이 없음」
도포 후의 끈적거림의 유무를 전문 패널 10명에 의해 실사용 시험을 실시했다. 평가 기준은 이하와 같다.
◎…전문 패널 8명 이상이 도포 후 끈적거림이 없다고 인정했다.
○…전문 패널 6명 이상 8명 미만이 도포 후 끈적거림이 없다고 인정했다.
△…전문 패널 3명 이상 6명 미만이 도포 후 끈적거림이 없다고 인정했다.
×…전문 패널 3명 미만이 도포 후 끈적거림이 없다고 인정했다.
「사용감(2): 도포 후의 촉촉한 느낌」
도포 후의 촉촉한 느낌의 유무를 전문 패널 10명에 의해 실사용 시험을 실시했다. 평가 기준은 이하와 같다.
◎…전문 패널 8명 이상이 도포 후 촉촉한 느낌이 있다고 인정했다.
○…전문 패널 6명 이상 8명 미만이 도포 후 촉촉한 느낌이 있다고 인정했다.
△…전문 패널 3명 이상 6명 미만이 도포 후 촉촉한 느낌이 있다고 인정했다.
×…전문 패널 3명 미만이 도포 후 촉촉한 느낌이 있다고 인정했다.
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 유화제를 배합한 실시예 1-7~1-10의 피부 외용제는 유화안정성에 추가하여, 끈적거림이 없고 촉촉한 느낌도 인정되고, 사용 감촉의 점에서 우수했다. 이에 대해서, 도데실 황산나트륨을 배합한 비교예 1-4에서는 촉촉한 느낌은 느껴지지만 끈적거림이 발생했다. 또한, 라우로일글루타민산 나트륨을 배합한 비교예 1-5에서도 유화물의 안정성은 높지만 사용 감촉의 점에서 충분하지 않았다. 또한, 분자량 200의 폴리옥시프로필렌(옥시프로필렌의 평균 부가 몰수로 약 3.1)의 황산에스테르를 배합한 비교예 1-6에서는 특히 유화안정성의 점에서 열화되어 있었다. 또한, 본 발명의 폴리옥시부틸렌(Mw=700) 편말단 황산나트륨을 12% 배합한 비교예 1-7에서는 유화안정성이나 촉촉한 느낌은 우수하지만, 배합량이 너무 많아 약간 끈적거림이 인정되었다.
이하에 본 발명의 피부 외용제 조성물의 처방예를 들지만, 본 발명의 기술 범위는 이들에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 수득된 조성물은 모두 유화안정성 및 사용 감촉이 우수한 것이었다.
실시예 1-11 유액
(배합 성분) (질량%)
디메틸폴리실록산 2.0%
베헤닐알콜 1.0%
바틸알콜 0.5%
글리세린 5.0%
1,3-부틸렌글리콜 7.0%
폴리옥시부틸렌(Mw=700)프로판설폰산 나트륨 2.0%
경화유 3.0%
스쿠알란 6.0%
테트라2-에틸헥산산 펜타에리스리트 2.0%
숙시노글루칸 0.3%
방부제 적량
향료 적량
정제수 잔여
실시예 1-12 크림
(배합 성분) (질량%)
유동 파라핀 8.0%
바세린 3.0%
디메틸폴리실록산 2.0%
스테아릴알콜 3.0%
베헤닐알콜 2.0%
글리세린 5.0%
디프로필렌글리콜 4.0%
테트라2-에틸헥산산 펜타에리스리트 4.0%
모노이소스테아린산 폴리옥시에틸렌글리세릴 1.0%
모노스테아린산 폴리옥시에틸렌글리세린 1.0%
친유형 모노스테아린산 글리세린 2.0%
폴리옥시프로필렌(Mw=2000) 편말단 황산나트륨 1.0%
아세트산 토코페롤 0.1%
에데트산 삼나트륨 0.1%
방부제 적량
정제수 잔여
향료 적량
실시예 1-13 주간용 프로텍터
(배합 성분) (질량%)
데카메틸시클로펜타실록산 3.0%
메틸페닐폴리실록산 3.0%
베헤닐알콜 1.0%
1,3-부틸렌글리콜 5.0%
폴리옥시부틸렌(Mw=700) 편말단 황산나트륨 2.5%
글리틸리틴산 디칼륨 0.05%
트리메틸글리신 1.0%
L-아스코르빈산 2-글루콕시드 2.0%
에데트산3나트륨 0.1%
파라메톡시 계피산 2-에틸헥실 7.0%
크산탄검 0.1%
카르복시비닐폴리머 0.3%
방부제 적량
정제수 잔여
향료 적량
실시예 1-14 유화형 파운데이션
(배합 성분) (질량%)
탈크 3.0%
이산화티탄 5.0%
벵갈라 0.5%
황산화철 1.4%
흑산화철 0.1%
벤토나이트 1.0%
디프로필렌글리콜 10.0%
스테아린산 1.0%
이소스테아린산 1.0%
베헤닌산 1.0%
α-올리고머 10.0%
2-에틸헥산산 세틸 2.0%
베헤닐알콜 0.5%
바틸알콜 0.5%
모노스테아린산 폴리옥시에틸렌글리세린 2.0%
자기 유화형 모노스테아린산 글리세린 0.5%
폴리옥시부틸렌(Mw=2000) 편말단 황산나트륨 1.0%
수산화칼륨 0.2%
방부제 적량
향료 적량
정제수 잔여
실시예 2
계속해서, 본 발명자들은 이상의 각 합성예에 준하여 각종의 폴리옥시알킬렌 치환 화합물을 조제하고, 하기 표 4에 나타내는 배합 조성을 사용하여, 세정제로서의 평가를 실시했다. 평가 결과를 함께 하기 표 4에 나타낸다. 또한, 각종 평가의 내용은 이하와 같다.
「평가 (1): 세정력」
CaCl2/MgCl2=3/1, 5° DH 인공 경수에서 시료 농도 3% 용액을 제작하고, 울 서지(wool serge)를 사용한 인공 피지 오구오염포(汚垢汚染布)를 40℃의 조건하에서 터그오토미터(Terg-O-Tometer)(JIS K-3371)에 의해 세정하고 이하에 나타내는 수식에 의해 세정률을 구했다:
세정률(%)={〔Rs〕-〔Rd〕/〔Rs〕-〔Rc〕}×100
단, 상기 식 중, 〔Rc〕: 오구(汚垢) 도포 전의 러버의 반사율(대조군), 〔Rs〕: 오구 도포 후(세정 조작 전)의 러버의 반사율, 〔Rd〕: 세정 조작 후의 러버의 반사율.
「세정력」의 평가 기준은 이하와 같다.
○…세정성 양호(세정률 70% 이상)
△…세정성 보통(세정률 50% 이상 70% 미만)
×…세정성 불량(세정률 50% 미만)
「평가(2): 세정 후의 끈적거림이 없음」
세정 후의 끈적거림의 유무를 전문 패널 10명에 의해 실사용 시험을 실시했다. 평가 기준은 이하와 같다.
◎…전문 패널 8명 이상이 세정 후 끈적거림이 없다고 인정했다.
○…전문 패널 6명 이상 8명 미만이 세정 후 끈적거림이 없다고 인정했다.
△…전문 패널 3명 이상 6명 미만이 세정 후 끈적거림이 없다고 인정했다.
×…전문 패널 3명 미만이 세정 후 끈적거림이 없다고 인정했다.
「평가(3): 세정 후의 촉촉한 느낌」
세정 후의 촉촉한 느낌의 유무를 전문 패널 10명에 의해 실사용 시험을 실시했다. 평가 기준은 이하와 같다.
◎…전문 패널 8명 이상이 세정 후 촉촉한 느낌이 있다고 인정했다.
○…전문 패널 6명 이상 8명 미만이 세정 후 촉촉한 느낌이 있다고 인정했다.
△…전문 패널 3명 이상 6명 미만이 세정 후 촉촉한 느낌이 있다고 인정했다.
×…전문 패널 3명 미만이 세정 후 촉촉한 느낌이 있다고 인정했다.
「평가 (4): 피부 자극 시험」
10명의 패널의 상완 내측부에 24시간의 폐색(閉塞) 패치를 실시하고, 그 후 이하의 기준에 의해 평균값을 산출했다.
0…전혀 이상이 보이지 않는다.
1…약간 붉은기가 보인다.
2…붉은기가 보인다.
3…붉은기와 구진(丘疹)이 보인다.
「피부 자극 시험」의 평가 기준은 이하와 같다.
○…패널 10명의 평균값: 0.2 미만
△…패널 10명의 평균값: 0.2 이상 0.3 미만
×…패널 10명의 평균값: 0.3 이상
상기 표 4에 나타낸 바와 같이 분자량 700~2000의 폴리옥시부틸렌 또는 폴리옥시프로필렌에 대해서, 프로필렌설폰산 나트륨, 아세트산 나트륨, 황산나트륨을 치환한 화합물을 배합한 실시예 2-1~2-5에서는 사용 감촉이 우수하고, 피부 자극성이 낮은 세정료 조성물이 수득되었다. 특히 폴리옥시부틸렌을 사용한 실시예 2-1~2-4는 세정력의 점에서 우수하고, 폴리옥시부틸렌체의 치환화합물이 보다 바람직하다고 생각된다. 이에 대해서, 세정제로서 널리 사용되고 있는 도데실 황산나트륨을 사용한 비교예 2-1에서는, 세정력은 높지만 끈적거림이 있고 피부 자극성의 점에서도 바람직하지 않았다. 또한, 라우로일 글루타민산 나트륨을 사용한 비교예 2-2에서도, 사용 감촉이나 피부 자극성의 점에서 불충분했다. 또한, 분자량 200의 폴리옥시프로필렌(옥시프로필렌의 평균 부가 몰수에서 약 3.1)의 황산 에스테르를 사용한 비교예 2-3에서는 특히 세정력의 점에서 열화되어 있었다.
계속해서, 본 발명에 관한 세정제의 바람직한 배합량을 조사하기 위해 하기 표 5에 나타내는 배합 조성을 사용하여, 상기 시험예와 동일하게 하여 세정제로서의 평가를 실시했다. 평가 결과를 함께 하기 표 5에 나타낸다.
상기 표 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 세정제의 배합량이 0.1~60질량%의 범위에서, 사용 감촉이 우수하고 또한 자극성도 낮은 것이 확인되었다. 또한, 세정력은 배합량에 의존하여 상승하고, 특히 1질량% 이상에서 우수한 세정력이 수득되었다.
이하에 본 발명의 세정료 조성물의 처방예를 들지만, 본 발명의 기술 범위는 이들에 의해 한정되는 것은 아니다. 또한, 수득된 조성물은 모두 세정력, 사용 감촉이 우수하고 피부 자극성이 낮은 것이었다.
실시예 2-10: 바디 샴푸
(배합 성분) 질량%
히드록시프로필메틸셀룰로스 0.1
글리세린 8.0
디프로필렌글리콜 5.0
라우린산 트리에탄올아민 12.0
라우릴디메틸아미노아세트산 베타인 5.0
야자 지방산 디에탄올아미드 3.0
폴리옥시부틸렌(Mw=700) 편말단 황산나트륨 5.0
카미모라 엑기스 적량
에데트산 삼나트륨 적량
방부제 적량
색제 적량
향료 적량
정제수 잔여
실시예 2-11: 세안폼
(배합 성분) 질량%
글리세린 25.0
솔비트액(70%) 5.0
폴리에틸렌글리콜 1500 10.0
스테아린산 9.0
라우린산 4.0
미리스틴산 10.0
이소스테아린산 폴리옥시에틸렌글리세릴 2.0
자기 유화형 모노스테아린산 글리세린 2.0
라우릴디메틸아미노아세트산 베타인 1.0
폴리옥시부틸렌(Mw=700)프로판설폰산 나트륨 5.0
탈크 0.1
수산화칼륨 4.0
멜리사 엑기스 0.1
에데트산 삼나트륨 적량
에틸셀룰로스 적량
향료 적량
정제수 잔여
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 계면활성제:(화학식 1)
(화학식 1 중 AO는 탄소수 3~4의 옥시알킬렌기를 나타내고, m은 옥시알킬렌기의 평균 부가 몰수로서 5≤m≤100이며, EO는 옥시에틸렌기를 나타내고, l 및 n은 옥시에틸렌기의 평균 부가 몰수로서 0≤l≤4 및 0≤n≤4이며, X 및 Y는 그 중 어느 하나 또는 양쪽이 -SO3M, -COOM, -HPO3M, -(CH2)q-SO3M 또는 -(CH2)q-COOM으로 표시되는 어느 하나의 관능기이고, M은 수소 또는 1가의 무기 또는 유기 양이온이며, q는 연결 알킬렌기의 탄소수로서 1≤q≤4이고, 및 X 및 Y 중 어느 하나가 상기 관능기인 경우, 다른 하나는 수소, 메틸기 또는 에틸기이어도 좋음) - 제 1 항에 기재된 계면활성제로 이루어진 것을 특징으로 하는 유화제.
- 제 2 항에 기재된 유화제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 3 항에 기재된 피부 외용제 조성물에 상기 유화제를 0.001~10질량% 함유하는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1 항에 기재된 계면활성제로 이루어진 것을 특징으로 하는 세정제.
- 제 5 항에 기재된 세정제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 세정료 조성물.
- 제 6 항에 기재된 세정료 조성물에 상기 세정제를 0.1~60질량% 함유하는 것을 특징으로 하는 세정료 조성물.
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