KR20090008367A - 다이벤조안트라센 화합물을 지닌 유기발광소자 - Google Patents

다이벤조안트라센 화합물을 지닌 유기발광소자 Download PDF

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신지로 오카다
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Abstract

본 발명에 의하면, 유기발광소자에 이용될 수 있는, 치환기를 가지는 신규한 다이벤조[a, c]안트라센 화합물이 제공된다.

Description

다이벤조안트라센 화합물 및 그것을 가지는 유기발광소자{DIBENZOANTHRACENE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE SAME}
본 발명은 신규한 다이벤조안트라센 화합물 및 이것을 구비한 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자에 대해 활발히 연구가 진행되고 있다.
일본국 공개 특허 제2001-284050호 공보(단락 번호 [0013])에는 치환 혹은 무치환의 2가의 안트라센 잔기에 다이벤조안트라센의 1가의 잔기가 결합한 안트라센 유도체가 시사되어 있다.
또, 미국 특허 제2004-046853호 공보(단락 번호 [146O])에는 식(W)에 다이벤조안트라센 골격이 기재되어 있다. 또, R1 내지 R14에 대해 여러 가지 치환기가 열거되어 있다.
유기발광소자에 이용되는 유기 화합물이 활발히 연구되고 있고, 또한, 신규 유기 화합물의 탐색이 요구되어 왔다.
발명의 개시
본 발명의 목적은 다이벤조[a, c]안트라센 유도체를 이용해서 유기발광소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명에 의하면, 하기 구조식 I로 표시되는 다이벤조안트라센 화합물이 제공된다:
[구조식 I]
Figure 112008079677918-PCT00001
식 중,
R1 및 R2는 각각 치환기이고, 이 치환기는
직쇄 혹은 분지쇄의 알킬기(해당 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있을 수 있다),
치환 혹은 무치환의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 복소환기,
치환 아미노기 및
할로겐 원자 중 어느 하나를 포함하며;
R3 내지 R14은 각각 수소 원자 혹은 치환기이고,
R3 내지 R14 중 어느 하나로 표시되는 상기 치환기는
직쇄 혹은 분지쇄의 알킬기(해당 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있을 수 있다),
치환 혹은 무치환의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 복소환기,
치환 아미노기 및
할로겐 원자 중 어느 하나를 포함한다.
본 발명의 화합물은 발광층의 호스트 또는 게스트로서 유기 전계발광(EL) 소자에 이용될 수 있다.
본 발명의 추가의 특징은 예시적인 실시형태의 이하의 설명으로부터 명백해질 것이다.
실시형태의 상세한 설명
본 발명은 하기 구조식 I로 표시되는 다이벤조안트라센 화합물에 관한 것 이다:
[구조식 I]
Figure 112008079677918-PCT00002
식 중,
R1 및 R2는 각각 치환기이고, 이 치환기는
직쇄 혹은 분지쇄의 알킬기(해당 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있을 수 있다),
치환 혹은 무치환의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 복소환기,
치환 아미노기 및
할로겐 원자 중 어느 하나를 포함하며;
R3 내지 R14은 각각 수소 원자 혹은 치환기이고,
R3 내지 R14 중 어느 하나로 표시되는 상기 치환기는
직쇄 혹은 분지쇄의 알킬기(해당 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있을 수 있다),
치환 혹은 무치환의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 복소환기,
치환 아미노기 및
할로겐 원자 중 어느 하나를 포함한다.
또한, 상기 구조식 I로 표시되는 다이벤조안트라센 화합물은 하기 구조식 II로 표시되는 다이벤조안트라센 화합물인 것이 바람직하다:
[구조식 II]
Figure 112008079677918-PCT00003
식 중,
R1 및 R2는 각각 치환기를 나타내고, 이 치환기는
직쇄 혹은 분지쇄의 알킬기(해당 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있을 수 있다),
치환 혹은 무치환의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 복소환기,
치환 아미노기 및
할로겐 원자 중 어느 하나를 포함한다.
이하에, 본 발명을 상세히 설명한다.
알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, 옥틸기, 사이클로헥실기, 트라이플루오로메틸기 등을 들 수 있다. 알콕시기의 예로는 메톡시기, 에톡시기, tert-부틸옥시기, 트라이플루오로메틸옥시기 등을 들 수 있다.
아릴기의 예로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 플루오란테닐기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 트라이페닐레닐기, 페릴레닐기 등을 들 수 있다.
복소환기의 예로는 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 티아졸릴기, 티아다이아졸릴기 등을 들 수 있다. 치환 아미노기의 예로는 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이벤질 아미노기, 다이페닐아미노기, 다이톨릴아미노기, 다이아니솔아미노기 등을 들 수 있다.
할로겐 원자의 예로는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
R1 및 R2의 치환기의 구체예로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 아이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, 옥틸기, 사이클로헥실기, 트라이플루오로메틸기 등의 알킬기; 메톡시기, 에톡시기, tert-부틸옥시기, 트라이플루오로메틸옥시기 등의 알콕시기; 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 플루오란테닐기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 트라이페닐레닐기, 페릴레닐기 등의 아릴기; 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기, 옥사졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 티아졸릴기, 티아다이아졸릴기 등의 복소환기; 그리고 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐 원자를 들 수 있다.
R1 및 R2의 치환기 중에서도, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 플루오란테닐기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 트라이페닐레닐기, 페릴레닐기 등의 아릴기; 피리딜기, 옥사졸릴기, 옥사다이아졸릴기, 티아졸릴기, 티아다이아졸릴기 등의 복소환기; 또는 불소가 바람직하다.
R1 및 R2의 치환기에 포함될 수 있는 치환기의 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기; 페닐기, 바이페닐기 등의 아릴기; 티에닐기, 피롤릴기, 피리딜기 등의 복소환기; 다이메틸아미노기, 다이에틸아미노기, 다이벤질아미노기, 다이페닐아미노기, 다이톨릴아미노기, 다이아니솔아미노기 등의 아미노기; 그리고 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐 원자 등을 들 수 있다.
이들 중에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기 등의 알킬기; 페닐기, 바이페닐기 등의 아릴기; 또는 불소가 바람직하다.
또, 구조식 I로 표시되는 R1 및 R2, 즉, 다이벤조[a, c]안트라센의 9번 위치 및 14번 위치는 안트라센의 9번 위치 및 10번 위치와 전자적으로 동일한 위치 관계를 구축한다.
안트라센의 9번 위치 및 10번 위치는 일반적으로 반응성이 높아, 산화되기 쉽다.
유기발광소자에서는 산화 또는 환원이 일어난다.
본 발명자들은 다이벤조안트라센 화합물을 유기발광소자에 이용할 경우, 다이벤조안트라센의 이들 위치 중 어느 하나에 수소 원자가 아닌 치환기를 결합시키는 것이 유효한 것을 알게 되었다. 즉, 이들 위치 중 어느 하나에 수소 원자가 아니라 치환기를 구비시킴으로써, 화합물의 반응성을 약화시킬 수 있고, 구체적으로는, 산화를 방지할 수 있다. 본 발명자들은, 이러한 방지의 결과, 유기발광소자의 안정성을 향상시킬 수 있다는 것을 알게 되었다.
또, 다이벤조[a, c]안트라센은 평면 분자이다. 다이벤조[a, c]안트라센의 분자 간의 상호작용이 강하여, 분자가 적층되기 쉽기 때문에 엑시머가 생성될 확률이 높다. 이러한 현상을 억제하기 위해서 다이벤조[a, c]안트라센의 분자는 치환기를 가지는 것이 바람직하다. 진동자 강도가 높은 아릴기를 전술한 바와 같은 이러한 위치에 도입하는 것이 바람직하다.
다이벤조[a, c]안트라센의 9번 위치 및 14번 위치의 치환기는 서로 상이할 수 있지만; 이들 치환기는 서로 동일한 것이 바람직한 데, 그 이유는 중간체의 합성이 간편하고, 이러한 간편한 합성은 비용의 점에서 유리하기 때문이다.
이하, 본 발명에 의한 다이벤조안트라센 화합물의 구체예를 나타낸다.
Figure 112008079677918-PCT00004
Figure 112008079677918-PCT00005
Figure 112008079677918-PCT00006
다음에, 본 발명의 유기발광소자에 대해서 설명한다.
유기발광소자는 양극, 음극 및 이들 양극과 음극 사이에 삽입됩 유기층을 가진다.
상기 유기층은 본 발명에 의한 다이벤조안트라센 화합물을 가진다. 보다 구체적으로는, 유기층 그 자체가 본 발명에 의한 다이벤조안트라센 화합물로 이루어진 층이어도 되고, 또는, 유기층이 본 발명에 의한 다이벤조안트라센 화합물을 함유하는 층이어도 된다.
유기층이 본 발명에 의한 다이벤조안트라센 화합물을 함유하는 유기층인 경우, 다이벤조안트라센 화합물은 이 유기층을 구성하는 주성분(호스트 재료) 또는 부성분(게스트 재료)이어도 된다.
본 발명에 의한 다이벤조안트라센 화합물이 게스트 재료인 경우, 해당 화합물의 함유량은 유기층의 50 중량% 이하인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.1 중량% 이상 30 중량% 이하, 특히 바람직하게는 0.1 중량% 이상 15 중량% 이하이다.
또, 본 발명에 의한 다이벤조안트라센 화합물이 게스트 재료인 경우, 유기층은 다른 화합물을 함유하고 있어도 된다.
이 유기층은 발광층인 것이 바람직하다. 대안적으로는, 유기층은 발광층 이외의 발광하지 않는 층이어도 된다.
양극과 음극과의 사이에는 이 유기층 이외의 층이 삽입되어 있어도 된다. 본 발명에 의한 다이벤조안트라센 화합물로 이루어진(혹은 함유하는) 유기층이 발광층인 경우, 이 "유기층 이외의 층"이란 용어는, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 정공 차단층, 전자 수송층 또는 전자 주입층을 의미한다. 이들 층은 각각 발광 색상을 고려해서 적절하게 설치해도 된다. 대안적으로는, 각 층은 해당 층들의 기능을 서로 분리해서, 즉, 캐리어 주입 능력, 캐리어 수송 능력 및 발광 능력의 각각을 고려해서, 적절하게 설치해도 된다.
이 유기층 이외의 각 층은, 유기 화합물만으로 이루어져 있거나, 무기 화합물만으로 이루어져 있거나, 혹은 유기 화합물과 무기 화합물의 양쪽 모두로 이루어져 있어도 된다.
본 발명에 의한 다이벤조안트라센 화합물을 함유하는 유기층과 해당 유기층 이외의 층은 각각 적절하게 바람직한 방법으로 형성되어 있을 필요가 있다. 이러한 방법의 구체예로는 증착법이나 도포법을 들 수 있다.
양극과 음극도 각각 단지 적절하게 선택할 필요가 있다. 예를 들어, 음극 및 양극 중 한쪽을 광 취득용 전극으로서 이용하고, 다른 쪽을 자발적으로 발광된 광을 반사시키는 쪽에 배치된 전극으로서 이용한다.
또, 이 유기발광소자를 외부의 산소나 수분, 또는 외부 응력으로부터 보호하는 보호층을 설치해도 된다.
본 발명의 유기발광소자는 표시부에 배치될 수 있다. 이 경우, 이 유기발광소자와 유기발광소자의 발광 또는 비발광을 제어하는 드라이버(driver)를 구비한 표시장치를 제공할 수 있다. 드라이버는 유기발광소자를 구동시키기 위하여 이용되며, 이러한 드라이버의 예로는 스위칭 소자, 보다 구체적으로는 TFT를 들 수 있다.
본 발명의 유기발광소자는, 전자 사진 방식의 화상 형성 장치의 감광 부재용의 노광 광원에도 적용가능하다.
(실시예 1)
(예시 화합물 번호 A-7의 합성)
(1-1) 합성 중간체 화합물 3의 합성
Figure 112008079677918-PCT00007
500 ㎖ 반응 용기에 화합물 1(7g, 32.4mol), 화합물 2(7.5g, 35.7 mol) 및 에탄올 150 ㎖를 가하였다. 이 용액에 KOH(2g)를 용해시킨 에탄올 10 ㎖를 실온 중에서 적하하였다. 완전하게 화합물 1이 용해된 것을 확인한 후, 80℃의 오일욕에 상기 반응 용기를 넣고, 더욱 KOH(2g)를 용해시킨 에탄올 10 ㎖를 적하하였다. 적하 종료후, 5분 정도 교반하고 나서, 빙냉시켰다. 그 후, 석출된 결정을 여과시키고, 재결정을 실시함으로써, 화합물 3(7.4g, 수율=60%)을 얻었다.
(1-2) 예시 화합물 번호 A-7의 합성
Figure 112008079677918-PCT00008
500 ㎖ 반응 용기에, 아르곤하, 합성 중간체 화합물 3(5g, 13mmol), 그리고, 화합물 4를 생성시키기 위한 벤젠다이아조늄-2-카복실레이트 염산염(2.4g, 13mmol)과 프로필렌 옥사이드(2.8g, 48mmol)를 1,2-다이클로로에탄(100㎖)에 가하였다. 이 혼합액을 아르곤하 5시간 환류시켰다. 이 용액을 냉각 후, 100㎖의 클로로포름으로 희석시키고, 포화 탄산수소나트륨 수용액(200 ㎖×2회)으로 세정하였다. 유기층을 모아서, 포화 식염수로 세정하고, 무수 MgSO4로 건조시켰다. 그 후, 이 용액을 농축시키고, 실리카 겔 크로마토그래피(헥산/톨루엔)를 이용해서 정제한 후, 재결정을 실시하여, 예시 화합물 번호 A-7(2.4g, 수율=48%)을 얻었다.
MALDI-TOF MS(매트릭스 지원 레이저 탈착/이온화 비행 시간형 질량 분석: matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight mass spectrometry)에 의해 이 화합물의 M+가 430인 것을 확인하였다.
또, NMR 측정에 의해 이 화합물의 구조를 확인하였다.
1HNMR(CDCl3, 4OO㎒) δ(ppm): 8.27(dd, 2H), 7.93(m, 2H), 7.57-7.49(m, 12H), 7.48-7.43(m, 2H), 7.34(t, 2H), 6.97(t, 2H).
(실시예 2)
(예시 화합물 번호 A-10의 합성)
화합물 2 대신에 화합물 5를 이용한 이외에는 실시예 1과 같은 합성법에 의해 예시 화합물 번호 A-10을 합성할 수 있다.
Figure 112008079677918-PCT00009
(실시예 3)
(예시 화합물 번호 A-23의 합성)
화합물 2 대신에 화합물 6을 이용한 이외에는 실시예 1과 같은 합성법에 의해 예시 화합물 번호 A-23을 합성할 수 있다.
Figure 112008079677918-PCT00010
(실시예 4)
(예시 화합물 번호 A-12의 합성)
화합물 2 대신에 화합물 8을 이용한 이외에는 실시예 1과 같은 합성법에 의해 예시 화합물 번호 A-12를 합성할 수 있다.
Figure 112008079677918-PCT00011
(실시예 5)
(예시 화합물 번호 A-35의 합성)
화합물 2 대신에 화합물 9를 이용한 이외에는 실시예 1과 같은 합성법에 의해 예시 화합물 번호 A-35를 합성할 수 있다.
Figure 112008079677918-PCT00012
(실시예 6)
유리 기판 상에, 양극으로서의 산화 주석 인듐(ITO)을 스퍼터링법에 의해 120 ㎚의 두께로 형성하고, 이것을 투명 도전성 지지 기판으로서 이용하였다. 이 기판을 아세톤 및 아이소프로필 알코올(IPA)로 순차 초음파 세정하였다. 이어서, 상기 기판을 IPA로 자비 세정 후, 건조시켰다. 또, 상기 기판을 UV/오존 세정하여, 투명 도전성 지지 기판으로서 사용하였다.
투명 도전성 지지 기판상에 이하에 표시된 화합물 B2로 표시되는 화합물의 클로로포름 용액을 스핀 코트법에 의해 20㎚의 두께의 막으로 형성하여, 정공 수송층을 형성하였다.
또, 이하의 유기층과 전극층을 10-5 ㎩의 진공실 내에서 저항 가열에 의한 진공 증착에 의해 연속적으로 형성해서, 소자를 제작하였다.
발광층(20㎚): 예시 화합물 번호 A-7(중량비 2%): 화합물 B1
전자 수송층(30㎚): Bphen(도진도 연구소(DOJINDO LABORATORIES) 제품)
금속 전극층 1(0.5㎚): LiF
금속 전극층 2(150㎚) :Al
Figure 112008079677918-PCT00013
얻어진 EL 소자의 전류 전압 특성을 휴렛-패커드사 제품인 미소전류계 4140 B로 측정하였고, 상기 소자의 발광 휘도는 탑콘사(TOPCON CORPORATION) 제품인 BM7로 측정한 바, 발광이 관측되었다.
또, 이 소자에 질소 분위기하에 100시간 전압을 인가하였다. 그 결과, 상기 소자는 양호한 방식으로 연속적으로 발광이 관찰되었다.
이상 설명한 바와 같이, R1 및 R2의 양쪽 모두에 치환기를 가지는 다이벤조[a, c]안트라센 화합물을 이용해서 발광 소자의 제조를 달성할 수 있었다.
본 출원은 일본국 특허 출원 제2006-116903호(출원일: 2006년 4월 20일) 및 일본국 특허 출원 제2007-040900호(출원일: 2007년 2월 21일)의 우선권의 이득을 주장하는 것이며, 이들 특허 출원은 참고로 본 명세서에 그들의 전문이 원용되어 있다.

Claims (4)

  1. 하기 구조식 I로 표시되는 다이벤조안트라센 화합물:
    [구조식 I]
    Figure 112008079677918-PCT00014
    식 중,
    R1 및 R2는 각각 치환기이고, 이 치환기는
    직쇄 혹은 분지쇄의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 아릴기,
    치환 혹은 무치환의 복소환기,
    치환 아미노기 및
    할로겐 원자 중 어느 하나를 포함하며,
    상기 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있을 수 있고;
    R3 내지 R14은 각각 수소 원자 혹은 치환기이고,
    R3 내지 R14 중 어느 하나로 표시되는 상기 치환기는
    직쇄 혹은 분지쇄의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 아릴기,
    치환 혹은 무치환의 복소환기,
    치환 아미노기 및
    할로겐 원자 중 어느 하나를 포함하며,
    R3 내지 R14 중 어느 하나로 표시되는 상기 치환기에서의 상기 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있을 수 있음.
  2. 제1항에 있어서, 상기 다이벤조안트라센 화합물은 하기 구조식 II로 표시되는 것을 특징으로 하는 다이벤조안트라센 화합물:
    [구조식 II]
    Figure 112008079677918-PCT00015
    식 중,
    R1 및 R2는 각각 치환기를 나타내고, 이 치환기는
    직쇄 혹은 분지쇄의 알킬기,
    치환 혹은 무치환의 아릴기,
    치환 혹은 무치환의 복소환기,
    치환 아미노기 및
    할로겐 원자 중 어느 하나를 포함하며,
    상기 알킬기 중의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있을 수 있음.
  3. 양극;
    음극; 및
    상기 양극과 상기 음극 사이에 삽입된 유기층을 포함하는 유기발광소자에 있어서,
    상기 유기층은 제1항에 의한 다이벤조안트라센 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  4. 표시장치의 표시부에 구비된 제3항에 의한 유기발광소자; 및
    상기 유기발광소자를 구동하는 드라이버를 포함하는 것을 특징으로 하는 표시장치.
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