KR20080094703A - 유기금속 착체 - Google Patents
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Abstract
본 개시는 유기금속 착체 및 그 착체를 함유하는 전자 장치에 관한 것이다. 상기 착체는 MYnZ의 화학식을 가지며, 여기서 n은 1, 2 또는 3이고; M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며; Y는 8-히드록시퀴놀레이트 및 치환된 8-히드록시퀴놀레이트에서 선택되고; Z는 페놀레이트이고, 적어도 하나의 Y는 R1 및 R2가 각각 동일 또는 상이하고 각각이 H, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴, 알킬아릴, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알콕시, 플루오로아릴옥시, 헤테로알킬, 플루오로헤테로알킬, 헤테로아릴, 플루오로헤테로아릴, 헤테로알킬아릴, 헤테로알콕시, 헤테로아릴옥시, 플루오로헤테로알콕시, 플루오로헤테로아릴옥시, 용매-가용화 기 및 Tg 증강 기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 나타내고, 여기에서 R1 및 R2의 적어도 하나는 용매-가용화 또는 Tg 증강 기이며; R3가 H, 알킬 기 및 치환된 알킬 기로 이루어진 군에서 선택된 하기 화학식 III을 갖는 치환된 8-히드록시퀴놀레이트이다.
<화학식 III>
유기금속 착체, 히드록시퀴놀레이트, 페놀레이트
Description
관련 출원의 상호 참조
본 출원은 그 전체가 기재된 것처럼 여기에 참고문헌으로 도입되는, 2006년 1월 24일자 출원된 미국 임시 출원 번호 60/761,524로부터 35 U.S.C. §119(e) 하에 우선권을 주장한다.
본 개시는 일반적으로 유기 전자 장치 및 그의 제조를 위한 재료 및 방법에 관한 것이다.
유기 전자 장치는 유기 활성층을 포함하는 제품의 범주를 정의한다. 상기 장치는 전기 에너지를 방사선으로 전환시키거나, 전자적 방법을 통해 신호를 검출하거나, 방사선을 전기 에너지를 전환시키거나, 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함한다. 유기 발광 다이오드(OLED)는 전계발광이 가능한 유기 층을 포함하는 유기 전자 장치이다. 일부 OLED에서, 활성 유기 층은 간단한 유기 분자, 공역 중합체, 또는 유기금속 착체를 포함할 수 있다. 상기 활성 유기 층은 전기 접촉층 사이에 샌드위치 모양으로 끼어있을 수 있다. 이들 전기 접촉층을 가로질러 전압이 인가되면, 방사성 유기 층은 발광한다. OLED에서 광활성 유기 층으로부터의 발광이 예를 들면 전기 디스플레이 및 미세전자 장치에 사용될 수 있다. 많은 경우에, 장치 제작의 바람직한 저비용의 실행가능한 방법은 액체로부터의 각종 유기 층 재료를 스핀-코팅, 잉크-젯, 및 다른 기술을 이용하여 증착시키는 것을 수반한다. 그러한 증착 후에 건조시켜 임의의 용매를 제거한다. 이러한 공정 단계는 상 분리 및/또는 재료의 결정화를 초래할 수 있다.
따라서, 유기 전자 장치를 제조하기 위한 다양한 증착 기술에 적합할 수 있는 활성 물질을 발견하는 것이 여전히 요망된다.
요약
하기 화학식을 갖는 유기금속 착체가 제공된다:
MYnZ
식 중, n은 1, 2 또는 3이고;
M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;
Y는 각각 동일 또는 상이하고, 8-히드록시퀴놀레이트 및 치환된 8-히드록시퀴놀레이트에서 선택되며;
Z는 페놀레이트이고;
여기에서 적어도 하나의 Y는 하기 화학식을 갖는 치환된 8-히드록시퀴놀레이트이다
(식 중, R1 및 R2는 각각 동일 또는 상이하며 각각이 H, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴, 알킬아릴, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알콕시, 플루오로아릴옥시, 헤테로알킬, 플루오로헤테로알킬, 헤테로아릴, 플루오로헤테로아릴, 헤테로알킬아릴, 헤테로알콕시, 헤테로아릴옥시, 플루오로헤테로알콕시, 플루오로헤테로아릴옥시, 시아노, 디알킬아민, 디아릴아민, 할라이드, 용매-가용화 기 및 Tg 증강 기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 나타내고, 여기에서 R1 및 R2의 적어도 하나는 용매-가용화 또는 Tg 증강 기이며;
R3는 H, 알킬 기 및 치환된 알킬 기로 이루어진 군에서 선택된다).
전술한 바와 같은 적어도 1종의 착체를 포함하는 적어도 하나의 활성층을 포함하는 전자 장치가 또한 제공된다.
광활성층 및 음극을 포함하고, 상기 착체를 더 포함하며, 상기 착체가 광활성층 및 상기 광활성층과 음극 사이의 층으로 이루어진 군에서 선택된 하나의 층에 존재하는, 전자 장치가 또한 제공된다.
전술한 일반적인 설명 및 이하의 상세한 설명은 단지 예시와 설명을 위한 것 이지, 첨부된 청구항에 정의된 본 발명을 제한하는 것이 아니다.
여기에 나타낸 개념의 이해를 돕기 위해 첨부된 도면에 구현예를 도시한다.
도 1은 유기 발광 다이오드의 한 예인 유기 전자 장치의 하나의 예를 도식적으로 예시한 도이다.
도면(들)은 예로써 제공되며 본 발명을 제한하고자 함이 아니다. 당업자는 도면의 물체가 간단명료하게 하기 위해 도시된 것이며 반드시 축척에 맞게 그려진 것이 아님을 잘 인식할 것이다. 예를 들면, 도면의 물체의 일부 치수는 구현예의 이해를 돕기 위해 다른 물체에 비하여 확대될 수 있다.
하나의 구현예에서, 유기금속 착체가 제공된다. 상기 착체는 하기 화학식을 갖는다:
MYnZ
식 중, n은 1, 2 또는 3이고;
M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;
Y는 각각 동일 또는 상이하고, 8-히드록시퀴놀레이트 및 치환된 8-히드록시퀴놀레이트로 이루어진 군에서 선택되며;
Z는 페놀레이트이고;
여기에서 적어도 하나의 Y는 하기 화학식을 갖는 치환된 8-히드록시퀴놀레이트이다
(식 중, R1 및 R2는 각각 동일 또는 상이하며 각각이 H, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴, 알킬아릴, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알콕시, 플루오로아릴옥시, 헤테로알킬, 플루오로헤테로알킬, 헤테로아릴, 플루오로헤테로아릴, 헤테로알킬아릴, 헤테로알콕시, 헤테로아릴옥시, 플루오로헤테로알콕시, 플루오로헤테로아릴옥시, 시아노, 디알킬아민, 디아릴아민, 할라이드, 용매-가용화 기 및 Tg 증강 기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 나타내고, 여기에서 R1 및 R2의 적어도 하나는 용매-가용화 또는 Tg 증강 기이며;
R3는 H, 알킬 기 및 치환된 알킬 기로 이루어진 군에서 선택된다).
하나의 구현예에서, M은 Al, Zn, Zr, In 및 Ga로 이루어진 군에서 선택된 금속이다. 하나의 구현예에서, M은 Al이다.
또 하나의 구현예에서, R1 및 R2의 적어도 하나는 알킬 기이다. 하나의 국면에서, 알킬 기는 1-6의 탄소수를 갖는다.
또 하나의 구현예에서, R1 및 R2의 적어도 하나는 알킬아릴 기이다. 하나의 국면에서, 알킬 기는 1-6의 탄소수를 갖는다.
또 하나의 구현예에서, Z는 하기 화학식 (I) 또는 (II)를 갖는 페놀레이트이다:
식 중, R4 및 R5는 독립적으로 선택되고 각각이 H, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, F, CN, 용매-가용화 기, 및 Tg 증강 기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체이다.
또 하나의 구현예에서, R4는 1-6의 탄소수 원자를 갖는 알킬 기이다.
하나의 구현예에서는, 전술한 착체의 적어도 1종을 포함하는 조성물이 제공된다.
또 하나의 구현예에서, 상기 조성물은 용매를 더 포함한다. 또 하나의 구현예에서, 용매는 벤젠, 알킬 치환된 벤젠, 플루오로알킬 치환된 벤젠, 알콕시 치환된 벤젠, 할로 치환된 벤젠, 할로알칸, 알킬 또는 아릴 에스테르, 알킬 또는 아릴 케톤 등(특히 톨루엔, 트리플루오로톨루엔, 클로로벤젠, 아니솔, 에틸아세테이트, 시클로펜탄온)으로 이루어진 군에서 선택된다.
또 하나의 구현예에서, 상기 조성물은 광활성 물질을 더 포함한다. 또 하나의 구현예에서, 상기 광활성 물질은 유기금속 착체를 포함한다.
또 하나의 구현예에서, 상기 조성물은 전하 수송 물질을 더 포함한다. 또 하나의 구현예에서, 상기 전하 수송 물질은 트리아릴아민, 트리아릴메탄, N-치환된 카바졸 등으로 이루어진 군에서 선택된다.
하나의 구현예에서는, 전술한 착체의 적어도 1종을 포함하는 활성층을 포함하는 전자 장치가 제공된다.
또 하나의 구현예에서, 상기 활성층은 광활성층 및/또는 전하 수송층일 수 있다.
하나의 구현예에서, 상기 활성층은 전자 수송층이다.
하나의 구현예에서, 상기 활성층은 정공-차단층이다.
하나의 구현예에서, 상기 활성층은 2종 이상의 전술한 착체를 포함할 수 있다.
하나의 구현예에서는, 광활성층 및 음극을 포함하고, 상기 착체를 더 포함하며, 상기 착체가 상기 광활성층 및 상기 광활성층과 음극 사이의 층으로 이루어진 군에서 선택된 층에 존재하는 전자 장치가 제공된다.
다수의 국면 및 구현예를 위에 기재하였는데, 단지 예시적인 것이며 제한적인 것은 아니다. 본 명세서를 읽은 후, 당업자는 본 발명의 범위를 벗어나지 않고 다른 국면 및 구현예가 가능함을 잘 인식할 것이다.
임의의 하나 이상의 구현예의 다른 특징 및 장점이 이하의 상세한 설명, 및 청구항으로부터 분명할 것이다. 상세한 설명은 먼저 용어의 정의 및 설명에 이어, 유기금속 착체, 조성물, 장치, 그리고 마지막으로 실시예를 다룬다.
1. 용어의 정의 및 설명
후술하는 구현예의 세부사항을 다루기 전에, 몇 가지 용어를 정의하거나 설명한다.
"활성 물질"이라는 용어는 장치의 작동을 전기적으로 촉진하는 물질을 의미한다. 활성 물질의 예는 광활성 물질, 및 전하를 전도, 주입, 수송 또는 차단하는 물질을 비제한적으로 포함하며, 여기에서 전하는 음의 전하를 가진 전자 또는 양의 전하를 가진 정공일 수 있다.
"알킬"이라는 용어는 지방족 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고, 비치환 또는 치환될 수 있는 직쇄, 분지쇄, 또는 고리형 기를 포함한다.
"알킬아릴"이라는 용어는 알킬 및 아릴 잔기를 모두 갖는 기를 의미하고자 한다.
"알콕시"라는 용어는 산소 원자를 통해 부착된 알킬 기를 의미하고자 한다.
"아릴"이라는 용어는 치환되지 않았거나 치환된 것일 수 또는 치환될 수 있 는 방향족 탄화수소로부터 유래된 기를 의미하고자 한다.
"아릴옥시"라는 용어는 산소 원자를 통해 부착된 아릴 기를 의미하고자 한다.
"완충층"이라는 용어는 전기적으로 전도성 또는 반도체성 층을 의미하고자 하며, 유기 전자 장치에서, 아래 놓인 층의 평탄화, 전하 수송 및/또는 전하 주입 성질, 산소 또는 금속 이온과 같은 불순물의 제거, 및 유기 전자 장치의 성능을 촉진 또는 개선하기 위한 다른 국면을 비제한적으로 포함하는, 하나 이상의 기능을 가질 수 있다. "완충 물질"은 완충층으로 기능하기 적합한 물질이다.
"전하 수송"이라는 용어는, 층, 재료, 요소 또는 구조를 의미할 경우, 층, 재료, 요소 또는 구조가 상기 층, 재료, 요소 또는 구조가 상대적인 효율 및 적은 전하 손실로 상기 층, 재료, 요소 또는 구조의 두께를 통하여 상기 전하의 이동을 촉진하는 것을 의미하고자 한다.
"고리금속화된"이라는 용어는 적어도 하나의 리간드가 금속에 두 위치에서 배위결합되어 금속과 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성하며, 여기에서 금속에 대한 부착 지점의 하나는 리간드의 탄소 원자에 대한 직접 결합을 통해서 된 유기금속 착체를 의미한다.
재료 또는 층을 의미할 경우 "전계발광"이라는 용어는 상기 재료 또는 층이 그를 통과하는 전류, 또는 강한 전기장에 반응하여 발광하는 것을 의미하고자 한다.
층, 재료, 요소 또는 구조를 의미할 경우 "전자 수송"이라는 용어는 상기 층, 재료, 요소 또는 구조가 상대적인 효율 및 적은 전하 손실로 상기 층, 재료, 요소 또는 구조의 두께를 통하여 음의 전하의 이동을 촉진하는 것을 의미하고자 한다.
층, 재료, 요소 또는 구조를 의미할 경우 "정공 차단"이라는 용어는 상기 층, 재료, 요소 또는 구조가 상기 층, 재료, 요소, 또는 구조의 두께를 통해 양의 전하의 이동을 방해하는 것을 의미하고자 한다.
층, 재료, 요소 또는 구조를 의미할 경우 "정공 수송"이라는 용어는 상기 층, 재료, 요소 또는 구조가 상대적인 효율 및 적은 전하 손실로 상기 층, 재료, 요소, 또는 구조의 두께를 통해 양의 전하의 이동을 촉진하는 것을 의미하고자 한다.
"8-히드록시퀴놀레이트"라는 용어는 8-히드록시퀴놀린 화합물로부터 유래된 리간드를 의미하고, 여기에서 히드록시 기의 수소는 제거되고 산소가 금속에 배위결합된다. "층"이라는 용어는 "막"이라는 용어와 상호교환가능하게 사용되며 원하는 면적을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 면적은 전체 장치 또는 실제 시각적 디스플레이와 같은 특정의 기능적 면적만큼 넓거나, 단일의 서브-픽셀만큼 작을 수 있다. 막은 증착 및 액체 증착을 포함하는 임의의 통상적인 증착 기술에 의해 형성될 수 있다.
"액체"라는 용어는 단일 액체 물질, 액체 물질의 조합을 포함하며, 이들은 용액, 분산액, 현탁액 및 유탁액일 수 있다.
"액체 증착"이라는 용어는 액체 조성물로부터 막을 형성하는 방법을 의미한 다. 액체 증착 기술은 스핀 코팅, 그라비어 코팅, 커튼 코팅, 침지 코팅, 슬롯-다이 코팅, 분무-코팅, 롤 코팅 및 연속적인 노즐 코팅과 같은 연속적인 증착 기술; 및 잉크 젯 인쇄, 그라비어 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄 및 스크린 인쇄와 같은 비연속적 증착 기술을 비제한적으로 포함한다.
"유기 전자 장치"라는 용어는 1종 이상의 반도체 층 또는 재료를 포함하는 장치를 의미하고자 한다. 유기 전자 장치는 (1) 전기 에너지를 방사선으로 전환시키는 장치 (예, 발광 다이오드, 발광 다이오드 디스플레이, 다이오드 레이저, 또는 라이트 패널), (2) 전자적 공정을 통해 신호를 검출하는 장치 (예, 광검출기, 광전도성 전지, 포토레지스터, 광스위치, 광트랜지스터, 광전관, 적외선 ("IR") 검출기, 또는 바이오센서), (3) 방사선을 전기 에너지로 전환시키는 장치 (예, 광전지 장치 또는 태양 전지), 및 (4) 하나 이상의 유기 반도체 층을 포함하는 하나 이상의 전자 요소(예, 트랜지스터 또는 다이오드)를 포함하는 장치를 비제한적으로 포함한다.
"유기금속 착체"라는 용어는 금속 원자 또는 철이 적어도 1종의 유기 화합물 또는 이온에 배위결합된 화합물을 의미한다. 하나의 구현예에서, 적어도 하나의 금속-탄소 배위 결합이 존재한다.
"페놀계 화합물"이라는 용어는 OH 치환체를 갖는 방향족 화합물을 의미한다. "페놀레이트"라는 용어는, OH 치환체 상의 H가 제거되고 O가 금속에 배위결합된, 페놀계 화합물로부터 유래된 리간드를 의미한다.
"인광"이라는 용어는 50 나노초보다 큰 여기 상태 수명을 갖고/갖거나 스핀 단일선 특성을 갖는 바닥 상태로 되돌아가는 스핀 3중선 특성을 갖는 여기 상태의 착체의 붕괴에 의해 발광이 일어나는 전계발광 재료를 의미한다.
"광활성"이라는 용어는 인가된 전압(발광 다이오드 또는 화학 전지와 같은)에 의해 활성화된 경우 발광하거나, 방사선 에너지에 반응하여 인가된 바이어스 전압의 존재 또는 부재 하에 신호를 생성하는 (광검출기에서와 같이) 물질을 의미한다.
"용매"라는 용어는 1종 이상의 다른 물질을 용해 또는 분산시킬 수 있는 액상 물질을 의미한다.
"용매-가용화"라는 용어는 적어도 1종의 유기 용매에서, 용매-가용화 치환체가 없는 물질에 비하여, 물질의 용해도 또는 분산성을 증가시키는 치환체를 의미한다. 상기 물질이 금속 착체 중 리간드인 경우, 상기 용매-가용화 치환체는 착체가 형성되지 않은, 상기 리간드가 그로부터 유래되는 모 화합물의 용해도 또는 분산성을 증가시킨다.
"Tg 증강"이라는 용어는 물질의 유리 전이 온도를 상승시키는 치환체를 의미한다. 달리 말하면, Tg 증강 치환체를 갖는 화합물의 Tg는 Tg 증강 치환체가 없는 화합물의 Tg보다 크다. 상기 물질이 금속 착체의 리간드일 경우, Tg 증강 치환체는 착체가 형성되지 않은, 상기 리간드가 그로부터 유래되는 모 화합물의 Tg를 증가시킨다.
"헤테로"라는 접두어는 하나 이상의 탄소 원자가 다른 원자로 대체되었음을 나타낸다. "플루오로"라는 접두어는 하나 이상의 수소 원자가 플루오르 원자로 대 체되었음을 나타낸다.
여기에서 사용되는, "Y" 및 "Z"는 금속 착체 상의 리간드를 의미하고자 한다.
여기에서 사용되는 "포함하다 (comprise)", "포함하는 (comprising)", "포함하다 (include)", "포함하는 (including)", "갖는다", "갖는" 또는 이들의 다른 파생어는 비제한적 의미를 포함하고자 한다. 예를 들면, 나열된 요소를 포함하는 공정, 방법, 물품 또는 장치는 그 요소들에만 반드시 국한되는 것이 아니라, 명시적으로 나열되지 않거나 상기 공정, 방법, 물품 또는 장치에 고유한 다른 요소들을 포함할 수 있다. 더 나아가서 반대로 명시적으로 언급되지 않는 한, "또는"은 포함적인 의미이고, 배타적인 의미가 아니다. 예를 들면, 조건 A 또는 B는 다음 중 임의의 하나에 의해 만족된다: A가 참이고(또는 존재하고) B가 거짓임 (또는 존재하지 않음), A가 거짓이고 (또는 존재하지 않고) B가 참임(또는 존재함), 및 A와 B의 양자가 참임(또는 존재함).
또한, 부정관사("a" 또는 "an")의 사용이 본 발명의 요소 또는 성분을 기재하는 데 사용된다. 이는 단지 편의를 위한 것이며 본 발명의 일반적 의미를 부여하기 위한 것이다. 이러한 표현은 하나 또는 적어도 하나를 포함하는 것으로 이해되어야 하며, 단수는 달리 의미하는 것이 분명하지 않은 한 복수를 또한 포함한다.
원소 주기율표 내 세로열에 해당하는 족의 번호는 문헌[CRC Handbook of Chemistry and Physics, 81st Edition (2000-2001)]에서 보는 "새로운 표기"의 관례 를 사용한다.
달리 정의되지 않는 한, 여기에 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 기술을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 같은 의미를 갖는다. 여기에 기재된 것들과 유사 또는 동등한 방법 및 물질이 본 발명의 실시 또는 시험에 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 물질을 이하에 기재한다. 여기에 언급된 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고문헌이 그 전체로서 참고문헌으로 도입된다. 분쟁이 있을 경우, 정의를 포함하는 본 명세서가 제어할 것이다. 뿐만 아니라, 물질, 방법 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한적인 의도가 아니다.
여기에 기재되지 않은 한, 구체적인 물질, 공정의 시행, 및 회로에 관한 다수의 세부사항은 통상적인 것이며 유기 발광 다이오드 디스플레이, 광검출기, 광전지 및 반도체 요소 분야의 교과서 및 다른 출처에서 찾아볼 수 있다.
2. 유기금속 착체
상기 유기금속 착체는 하기 화학식을 갖는다:
MYnZ
식 중, n은 1, 2 또는 3이고;
M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;
Y는 각각 동일 또는 상이하고, 8-히드록시퀴놀레이트 및 치환된 8-히드록시퀴놀레이트로 이루어진 군에서 선택되며;
Z는 페놀레이트이다.
M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이다. "n"은 M의 산화 상태에 따라, 전체 착체가 전기적으로 중성이 되도록 1, 2 또는 3일 수 있다. 하나의 구현예에서, M은 Al, Zn, Zr, In 또는 Ga이다. 하나의 구현예에서, M은 Al이고, n은 2이다.
Y는 8-히드록시퀴놀레이트 또는 치환된 8-히드록시퀴놀레이트 리간드이다.
적어도 하나의 Y는 하기 화학식을 갖는 치환된 8-히드록시퀴놀레이트이다.
상기 식에는 3 개의 R1 기 및 2 개의 R2 기가 존재하며, 여기에서 R1 및 R2는 H 또는 전술한 것과 같은 치환체임이 이해된다.
R1 및 R2의 적어도 하나는 용매-가용화 또는 Tg 증강 기이다. 적합한 용매-가용화 기의 예는 6-20의 탄소수를 갖는 아릴 기, 4-20의 탄소수를 갖는 헤테로아릴 기, 1-10의 탄소수를 갖는 알킬 기, 1-10의 탄소 원자를 갖는 플루오로알킬 기를 비제한적으로 포함한다.
적합한 Tg 증강 기의 예는 6-20의 탄소수를 갖는 아릴 기, 4-20의 탄소수를 갖는 헤테로아릴 기, 1-10의 탄소수를 갖는 알킬 기를 비제한적으로 포함한다.
하나의 구현예에서 R1 및 R2 각각의 적어도 하나는 1-6의 탄소수를 갖는 알킬 기이다. 하나의 구현예에서 R1 및 R2의 적어도 하나는 1-6의 탄소수를 갖는 알킬 기이고 다른 것은 H이다.
하나의 구현예에서, R1 및 R2의 적어도 하나는 알킬 기가 1-6의 탄소수를 가지며 다른 것은 H인 알킬아릴 기이다. 하나의 구현예에서, R3는 알킬 기이다. 하나의 구현예에서, R3는 1-3의 탄소수를 갖는 알킬 기이다.
하나의 구현예에서, R1 및 R2의 각각은 1-6의 탄소수를 갖는 알킬 기이고, R3는 1-3의 탄소수를 갖는 알킬 기이다.
Z는 페놀레이트이다. 하나의 구현예에서 Z는 하기 화학식 (I) 또는 (II)를 갖는 페놀레이트이다:
<화학식 I>
<화학식 II>
상기 식에서, 5 개의 R4 기가 존재하며, R4는 전술한 것과 같이 H 또는 치환체임이 이해된다. 화학식 (I)에는, 4 개의 R5 기가 존재하고, R5는 전술한 것과 같이 H 또는 치환체이다. 화학식 (II)에는 6 개의 R5 기가 존재하고, R5는 전술한 것과 같이 H 또는 치환체이다.
하나의 구현예에서, 적어도 하나의 R4는 용매-가용화 기이다. 하나의 구현예에서, 화학식 (I)을 갖는 리간드를 위한 모 화합물은 톨루엔 중 1.9 중량%를 초과하는 용해도를 갖는다. 하나의 구현예에서, 상기 용해도는 톨루엔 중 2.0 중량%를 초과한다. 하나의 구현예에서, 화학식 (II)을 갖는 리간드를 위한 모 화합물은 톨루엔 중 1.3 중량%를 초과하는 용해도를 갖는다. 하나의 구현예에서, 상기 용해도는 톨루엔 중 1.5 중량%를 초과한다. 적합한 용매-가용화 기의 예는 R1 및 R2에 관하여 전술한 것과 같다.
하나의 구현예에서, 적어도 하나의 R4는 Tg 증강 기이다. 하나의 구현예에서 화학식 (I)의 리간드를 위한 모 화합물은 103℃보다 높은 Tg를 갖는다. 하나의 구현예에서, Tg는 105℃보다 높다. 하나의 구현예에서, 화학식 (II)을 갖는 리간드를 위한 모 화합물은 112℃보다 높은 Tg를 갖는다. 하나의 구현예에서, Tg는 115℃보다 높다. 적합한 Tg 증강 기의 예는 R1 및 R2에 관하여 전술한 것과 같다.
하나의 구현예에서, R4는 알킬 기이다. 하나의 구현예에서, R4는 1-6의 탄소수를 갖는 알킬이다. 하나의 구현예에서, Z는 그 구조의 일부로서 전하 수송 성분을 포함하는 페놀레이트이다. 전하 수송 성분의 예는 트리아릴아민, 트리아릴메탄, 카바졸 등을 비제한적으로 포함한다.
3. 조성물
하나의 구현예에서는, 적어도 1종의 전술한 착체를 포함하는 조성물이 제공된다.
하나의 구현예에서, 상기 조성물은 적어도 1종의 유기 용매를 더 포함한다. 적합한 용매는 완전한 형태의 막이 형성될 수 있도록 물질을 충분히 용해, 분산 또는 유화시키는 것들이다. 특정 화합물 또는 관련된 부류의 화합물을 위해 적합한 용매는 당업자에 의해 쉽게 결정될 수 있다. 용매는 C1 내지 C20 알코올, 에테르, 및 산 에스테르와 같이 비교적 극성이거나, C1 내지 C12 알칸 또는 톨루엔, 크실렌, 트리플루오로톨루엔 등의 방향족과 같이 비교적 비극성일 수 있다. 여기에 기재된 바와 같이 신규 착체를 포함하는 조성물을 용액 또는 분산액으로 제조하는 데 사용하기 위한 다른 적합한 액체는 염소화 탄화수소 (메틸렌 클로라이드, 클로로포름, 클로로벤젠 등), 방향족 탄화수소 (치환되거나 치환되지 않은 톨루엔 또는 크실렌 등, 트리플루오로톨루엔 포함), 극성 용매 (테트라히드로푸란(THF), N-메틸 피롤리돈 (NMP) 등), 에스테르 (에틸아세테이트 등), 알코올 (이소프로판올 등), 케톤 (시클로펜탄온 등), 및 이들의 임의 혼합물을 비제한적으로 포함한다.
하나의 구현예에서, 용매는 방향족 유기 용매이다. 하나의 구현예에서, 용매는 톨루엔, 아니솔, 트리플루오로톨루엔, 클로로벤젠, 디클로로벤젠, 크실렌, 에틸아세테이트, 1,2-디클로로에탄, 테트라히드로푸란, 시클로펜탄온으로 이루어진 군에서 선택된다. 하나의 구현예에서, 용매는 톨루엔 및 아니솔로 이루어진 군에서 선택된다. 2종 이상의 용매의 혼합물이 사용될 수도 있다.
하나의 구현예에서, 상기 조성물은 광활성 물질을 더 포함한다. 하나의 구현예에서, 상기 광활성 물질은 유기금속 착체이다. 하나의 구현예에서, 상기 광활성 물질은 인광 전계발광 방사체이다. 하나의 구현예에서, 상기 광활성 물질은 이리듐 또는 플라티늄의 고리금속화된 착체이다.
하나의 구현예에서, 상기 조성물은 전하 수송 물질을 더 포함한다. 하나의 구현예에서, 상기 전하 수송 물질은 정공 수송 물질이다. 적합한 정공 수송 물질의 예는 후술하는 것들을 비제한적으로 포함한다. 하나의 구현예에서, 상기 전하 수송 물질은 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)-트리페닐아민 (TDATA), 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)-트리페닐아민 (mTDATA), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프틸)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 (NPB), 2,2-비스(4-(4',4"-비스-디페닐아미노) 트리페닐아민))-헥사플루오로프로판 (물질 A), 또는, 예를 들면 폴리-(4-헥사플루오로-i-프로필리덴일-NPB)와 같은 그러한 물질의 중합체성 변형으로 이루어진 군에서 선택된다.
하나의 구현예에서, 상기 조성물은 적어도 1종의 전술한 착체, 적어도 1종의 유기 용매, 및 적어도 1종의 광활성 물질을 포함한다.
하나의 구현예에서, 상기 조성물은 적어도 1종의 전술한 착체, 적어도 1종의 유기 용매, 적어도 1종의 광활성 물질, 및 적어도 1종의 전하 수송 물질을 포함한다.
상기 조성물은 가공 보조제 등과 같은 추가의 물질을 포함할 수도 있다.
4. 전자 장치
도 1로 돌아와서, 예시적인 유기 전자 장치(100)를 나타낸다. 장치(100)는 기판(105), 제1 전기 접촉층(110), 광활성층(140), 및 제2 전기 접촉층(170)을 포함한다. 존재하거나 존재하지 않을 수 있는 다른 층들은, 완충층 (120), 정공 수송층 (130), 전자 수송층 (150), 전자 주입층 (160), 및 캡슐화층(180)을 포함한다. 일부 구현예에서, 기판(105)은 제2 전기 접촉층(170)에 인접하고, 캡슐화 층은 제1 전기 접촉층(110)에 인접한다.
기판(105)은 강성 또는 가요성일 수 있고, 예를 들면 유리, 세라믹, 금속 또는 플라스틱일 수 있다. 전압이 인가되면, 방출된 빛이 기판(105)를 통해 보일 수 있다.
제1 전기 접촉층(110)이 기판(105) 위에 증착된다. 예시적 목적으로, 층(110)은 양극 층이다. 양극 층은 선으로 증착되며, 양의 전하 운반체를 주입하는 데 효과적인 전극이다. 양극은 예를 들면 금속, 혼합된 금속, 합금, 금속 산화물 또는 혼합된-금속 산화물을 함유 또는 포함하는 물질로 제조될 수 있다. 양극은 전도성 중합체, 중합체 블렌드 또는 중합체 혼합물을 포함할 수 있다. 적합한 금속은 11족 금속, 4, 5 및 6족의 금속, 및 8-10족의 전이 금속을 포함한다. 양극이 광-투과성일 경우, 인듐-주석-산화물과 같은 12, 13 및 14족 금속의 혼합된-금속 산화물이 일반적으로 사용된다. 양극은 또한, 유기 물질, 특히 문헌["Flexible light-emitting diodes made from soluble conducting polymer," Nature vol. 357, pp 477-479 (11 June 1992)]에 기재된 것과 같은 예시적인 물질을 포함하여, 폴리아닐린과 같은 전도성 중합체를 포함할 수 있다. 적어도 하나의 양극 및 음극은 발생한 빛이 관찰될 수 있도록 적어도 부분적으로 투명해야 한다.
선택적 완충층(120)이 양극 층(110) 위에 증착될 수 있으며, 후자를 종종 "정공-주입 접촉층"이라 한다. 완충 물질은 중합체, 올리고머, 또는 소분자일 수 있고, 용액, 분산액, 현탁액, 유탁액, 콜로이드성 혼합물, 또는 기타 조성물의 형태일 수 있다. 다른 구현예에서, 전하 수송 물질은 정공 수송 물질 또는 전자 수송 물질이다. 층(120)을 위한 전하 수송 물질의 예가 예를 들면 문헌[Kirk Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, Fourth Edition, Vol 18, p. 837-860, 1996, by Y. Wang]에 요약되어 있다. 전하 수송 "소" 분자 뿐만 아니라 올리고머 및 중합체가 모두 사용될 수 있다. 전하 수송 분자는 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(1-나프 틸)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 (NPB), 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산 (TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-디메틸)비페닐]-4,4'-디아민 (ETPD), 테트라키스(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌디아민 (PDA), a-페닐 4-N,N-디페닐아미노스티렌 (TPS), p-(디에틸아미노)벤즈알데히드 디페닐히드라존 (DEH), 트리페닐아민 (TPA), 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐](4-메틸페닐)메탄 (MPMP), 1-페닐-3-[p-(디에틸아미노)스티릴]-5-[p-(디에틸아미노)페닐]피라졸린 (PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카바졸-9-일)시클로부탄 (DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민 (TTB), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)-트리페닐아민 (TDATA), 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민 (mTDATA), 및 구리 프탈로시아닌과 같은 포르피린계 화합물을 비제한적으로 포함한다. 유용한 전하 수송 중합체는 폴리비닐카바졸, (페닐메틸)폴리실란, 폴리티오펜, 폴리아닐린 및 폴리피롤을 비제한적으로 포함한다. 전도성 중합체도 유용한 부류이다. 위에 언급된 것들과 같은 전하 수송 잔기를 폴리스티렌 및 폴리카보네이트와 같은 중합체 내에 도핑함으로써 전하 수송 중합체를 수득하는 것도 가능하다.
하나의 구현예에서, 완충층(120)은 전도성 중합체와 콜로이드-형성 중합체성 산의 복합체를 포함한다. 상기 물질은 미국 출원 공보 제 2004/0254297 호 및 2004/0127637 호에 기재되어 있다.
선택적인 정공 수송층(130)은 완충층(120)에 대하여 전술한 물질 중 임의의 것으로 제조될 수 있다.
하나의 구현예에서, 정공 수송층(130)은 가교가능한 중합체성 물질을 포함한다. 상기 가교가능한 중합체성 물질은 트리아릴아민 기, 카바졸 기, 옥사디아졸 기 등과 같은 정공 수송 잔기를 함유할 수 있다.
유기 층(140)이 상기 완충층(120) 또는 정공 수송층(130) 위에 증착되거나, 존재할 경우, 상기 제1 전기 접촉층(110) 위에 증착될 수 있다. 일부 구현예에서, 유기 층(140)은 다양한 요소를 포함하는 다수의 불연속 층일 수 있다. 장치의 응용에 따라, 상기 유기 층(140)은 인가된 전압에 의해 활성화되는 발광층(발광 다이오드 또는 발광 전기화학 전지 등에서), 방사선 에너지에 반응하여 인가된 바이어스 전압의 존재 또는 부재 하에 신호를 생성하는 층(광검출기 등에서)일 수 있다.
임의의 유기 전계발광("EL") 물질이, 예를 들면 층(130)에 광활성 물질로 사용될 수 있다. 상기 물질은 형광 염료, 소분자 유기 형광 화합물, 형광 및 인광 금속 착체, 공역 중합체 및 이들의 혼합물을 비제한적으로 포함한다. 형광 염료의 예는 피렌, 페릴렌, 루브렌, 이들의 유도체 및 이들의 혼합물을 비제한적으로 포함한다. 금속 착체의 예는 트리스(8-히드록시퀴놀레이토)알루미늄(Alq3)과 같은 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물; PCT 출원 공개 WO 02/02714 (Petrov 등)에 개시된 것과 같은 이리듐과 페닐피리딘, 페닐퀴놀린 또는 페닐피리미딘 리간드와의 착체, 및 예를 들면 미국 출원 공보 제 2001/0019782 호, EP 1191612, WO 02/15645 및 EP 1191614에 기재된 유기금속 착체와 같은 고리금속화된 이리듐, 오스뮴, 레늄 및 플라티늄 전계발광 화합물; 및 이들이 혼합물을 비제한적으로 포함한다. 전하 운반 호스트 물질 및 금속 착체를 포함하는 전계발광 방사 층이 문헌[미국 특허 제 6,303,238 호(Thompson 등) PCT 출원 공개 WO 00/70655 및 WO 01/41512(Burrows and Thompson)]에 기재되어 있다. 공역 중합체의 예는 폴리(페닐렌비닐렌), 폴리플루오렌, 폴리(스피로비플루오렌), 폴리티오펜, 폴리(p-페닐렌), 이들의 공중합체, 및 이들의 혼합물을 비제한적으로 포함한다.
장치의 한 구현예에서, 광활성 물질은 유기금속 착체일 수 있다. 또 하나의 구현예에서, 상기 광활성 물질은 이리듐, 오스뮴, 레늄 또는 플라티늄의 고리금속화된 착체이다. 다른 유용한 광활성 물질이 사용될 수도 있다. 이리듐과 페닐피리딘, 페닐퀴놀린, 페닐이소퀴놀린, 또는 페닐피리미딘 리간드와의 착체가 PCT 출원 공개 WO 02/02714(Petrov 등)에 전자발광 화합물로 개시되어 있다. 다른 유기금속 착체가 예를 들면 미국 출원 공보 US 2001/0019782, EP 1191612, WO 02/15645 및 EP 1191614에 기재되어 있다. 이리듐의 금속 착체로 도핑된 폴리비닐 카바졸(PVK)의 활성층을 갖는 전계발광 장치가 PCT 출원 공개 WO 00/70655 및 WO 01/41512에 버로우즈 및 탐슨(Burrows and Thompson)에 의해 기재되어 있다. 전하 운반 호스트 물질 및 인광 플라티늄 착체를 포함하는 전계발광 방사 층이 탐슨 등에 의한 미국 특허 제 6,303,238 호, 및 문헌[Bradley 등, Synth. Met. (2001), 116 (1-3), 379-383 및 Campbell 등, Phys. Rev. B, Vol. 65 085210]에 기재되어 있다.
하나의 구현예에서, 층(140)은 여기에 기재된 것과 같이 화학식 MYnZ를 갖는 화합물을 포함한다. 하나의 구현예에서, 층(140)은 여기에 기재된 것과 같이 화학 식 MYnZ를 갖는 화합물을 포함하고, 또한 전술한 것들과 같은 유기금속 방사성 물질을 포함한다.
선택적 전자 수송층(150) 및 전자 주입층(160)은 일반적으로 전자 수송 물질을 포함한다. 전자 수송 물질의 예는 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)(p-페닐-페놀레이토)알루미늄(III) (BAIQ) 및 트리스(8-히드록시퀴놀레이토)알루미늄(Alq3)과 같은 금속 킬레이트 옥시노이드 화합물; 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸 (PBD), 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸 (TAZ), 및 1,3,5-트리(페닐-2-벤즈이미다졸)벤젠 (TPBI)와 같은 아졸 화합물; 2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살린과 같은 퀴녹살린 유도체; 9,10-디페닐페난트롤린 (DPA) 및 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(DDPA)과 같은 페난트롤린 유도체; 및 이들의 혼합물을 비제한적으로 포함한다. 전자 주입층(160)은 또한 무기 물질일 수도 있다. Li-함유 및 다른 화합물, 예를 들면 LiF 및 Li2O가 사용될 수 있다.
하나의 구현예에서, 층(150)은 여기에 기재된 것과 같은 화학식 MYnZ를 갖는 화합물을 포함한다.
제2 전기 접촉층(170)이 상기 유기 층(140), 또는 선택적 층(150 또는 160) 위에 증착된다. 예시적 목적으로, 층(170)은 음극 층이다.
음극 층은 선으로 또는 막으로 증착될 수 있다. 음극은 양극보다 낮은 작업 기능을 갖는 임의의 금속 또는 비금속일 수 있다. 음극을 위한 예시적 재료는 1족 의 알칼리 금속, 특히 리튬, 2족 (알칼리 토)금속, 희토류 원소 및 란탄계열 및 액틴계열을 포함하는 12족 금속을 포함할 수 있다. 알루미늄, 인듐, 칼슘, 바륨, 사마륨 및 마그네슘, 뿐만 아니라 이들의 조합과 같은 재료가 사용될 수 있다.
물과 산소 같은 불필요한 성분의 장치(100) 내로의 진입을 방지하기 위해 캡슐화층(170)이 상기 접촉층(160) 위에 증착된다. 상기 성분은 유기 층(130) 위에 해로운 영향을 가질 수 있다. 하나의 구현예에서, 캡슐화층(170)은 장벽 층 또는 막이다. 하나의 구현예에서, 상기 캡슐화층은 유리 또는 금속 뚜껑이다.
도시되지는 않았어도, 장치(100)가 추가의 층을 포함할 수 있음이 이해된다. 당 분야에 또는 달리 공지된 여타의 층이 사용될 수 있다. 뿐만 아니라, 전술한 층들 중 임의의 것은 둘 이상의 서브-층을 포함하거나 층상 구조를 형성할 수 있다. 그렇지 않으면, 양극 층(110), 완충층(120), 전하 수송층(130), 전자 수송층(150 및 160), 음극 층 (170), 및 기타 층들 중 일부 또는 전부는 전하 운반체 수송 효율 또는 다른 장치의 물리적 성질을 증가시키기 위해, 처리, 특히 표면 처리될 수 있다. 성분 층의 각각을 위한 재료의 선택은 장치 작업 수명을 고려한 높은 장치 효율을 갖는 장치를 제공하는 목적을 제작 시간 및 복잡성 요인 및 당업자에게 잘 인식된 기타사항과 균형시킴으로써 바람직하게 결정된다. 적정의 성분, 성분 배열, 및 조성의 정체성을 결정하는 것은 당업자에게 일상적일 것임이 잘 인식될 것이다.
하나의 구현예에서, 다양한 층은 하기 범위의 두께를 갖는다: 양극 (110), 500 내지 5000 Å, 하나의 구현예에서 1000 내지 2000 Å; 완충층 (120) 및 정공 수송층 (130), 50 내지 2000 Å, 하나의 구현예에서 200 내지 1000 Å; 광활성층 (140), 10 내지 2000 Å, 하나의 구현예에서 100 내지 1000 Å; 층 (150 및 160), 50 내지 2000 Å, 하나의 구현예에서 100 내지 1000 Å; 음극 (170), 200 내지 10000 Å, 하나의 구현예에서 300 내지 5000 Å. OLED 장치에서 전자-정공 재조합 영역의 위치, 및 따라서 상기 장치의 방사 스펙트럼은 각 층의 상대적 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 즉, 전자 수송층의 두께는 전자-정공 재조합 영역이 발광층 내에 있도록 선택되어야 한다. 층 두께의 원하는 비는 사용된 물질의 정확한 성질에 의존할 것이다.
작업에서, 적절한 전력 공급으로부터의 전압(도시되지 않음)이 장치(100)에 적용된다. 그러므로, 전류가 장치(100)의 층들을 가로질러 통한다. 전자가 유기 중합체 층으로 들어가서 광자를 방출한다. 활성 매트릭스 OLED 디스플레이라고 불리는 일부 OLED에서, 광활성 유기 막의 개별적인 증착은 전류의 통과에 의해 독립적으로 여기되어, 발광의 개별적인 픽셀을 초래할 수 있다. 수동적 매트릭스 OLED 디스플레이라 불리는 일부 OLED에서, 광활성 유기 막의 증착은 전기 접촉층의 행과 열에 의해 여기될 수 있다.
여기에 기재된 착체를 포함하는 장치는 다양한 기술을 이용하여 제조될 수 있다. 이들은, 비제한적인 예로써, 증착 기술, 액체 증착 기술, 및 열 전이 기술을 포함한다.
실시예
1
실시예 1은 2-메틸-5-t-부틸-8-히드록시퀴놀린을 이용하는 가용화된 Al 착체의 제조를 예시한다. Al 착체는 하기 화학식의 구조를 갖는다:
1a 치환된 8-히드록시퀴놀린 모 화합물의 제조:
500 mL 들이 플라스크에 15.0 g의 2-아미노-4-(t-부틸)페놀 (Aldrich), 및 75 ml의 아세트산을 가하였다. 수득되는 교반되는 현탁액에 5.85 g의 4-(t-부틸)-2-니트로페놀 및 150 ml의 진한 HCl을 가하였다. 반응 혼합물을 80℃로 가열하고, 15.03 g의 크로톤알데히드(Aldrich)를 30 분에 걸쳐 가하였다. 수득되는 반응 혼합물을 130℃로 16 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 식히고, 150 ml의 냉수에 붓고 15% NaOH로 중화시켜 다갈색의 침전물을 수득하였다. 다갈색의 침전물을 에틸 아세테이트로 추출하여 수거하였다. 추출액을 황산 나트륨으로 건조시키고, 여과 및 농축 건고하였다. 고체를 150 mL의 디클로로메탄에 현탁시키고 여과하여 반응하지 않은 아닐린을 제거하였다. 여액을 농축시켜 오일을 수득하고, 이를 50% 클로로포름/헥산에 이어 100% 클로로포름으로 용리하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 생성물(1.27 g)을 다갈색 고체로 수득하였다.
1b 1a로부터 유래된 리간드의 알루미늄 착체의 제조
글러브 박스에서, 1a에서 제조된 0.6 g의 퀴놀린 모 화합물을 100 mL 들이 RB 플라스크에서 교반하면서 25 mL의 톨루엔에 용해시켰다. 0.74 mL의 1.9M 트리에틸알루미늄 톨루엔 용액(Aldrich)을 주사기를 통해 빠르게 교반하면서 가하였다. 기포가 많이 생기고, 넘치는 것을 방지하기 위해 서서히 첨가해야 한다. 용액은 가열 맨틀에서 환류하면서 투명한 황색이 된다. 가열 및 교반하면서 0.24 g의 4-페닐페놀(Aldrich)을 고체로서 가하였다. 용액은 투명한 황색이 되었고, 교반 및 공기 응축기를 이용하여 1/2 시간 동안 환류시킨 다음, 실온까지 식혔다. 계속 교반하면서 헥산을 가하면 레몬 담황색의 침전물이 생기는데, 이를 여과 수거하고, 메탄올 및 헥산으로 세척하고 흡인 건조시켜 1.0 g의 생성물을 수득하였다. 메틸렌 클로라이드 중 1-H nmr은 소량의 비주류 이성체 물질로 오염된 예상 생성물을 나타냈다. 장치 제작 작업에 앞서 상기 물질을 고진공 하에 승화시켰다. 상기 화합물은 톨루엔 중 1.9 중량%를 초과하는 증강된 용해도를 가지며, 약 135℃의 증강된 Tg를 갖는다.
생성물 1b의 1-H nmr 스펙트럼
생성물 1b의 1-H nmr 스펙트럼 (방향족 영역)
실시예 2
실시예 2는 2-메틸-5-(4-t-부틸페닐)-8-히드록시퀴놀린을 이용하는 가용화된 Al 착체의 제조를 예시한다. Al 착체는 하기 화학식의 구조를 갖는다:
2a 치환된 8-
히드록시퀴놀린
모 화합물의 제조:
2 L 들이 플라스크에 38.4 g의 8-히드록시퀴날딘 (Aldrich), 17.24 g의 이미다졸 (Aldrich) 및 500 mL의 무수 디클로로메탄을 가하였다. 상기 용액을 질소 하에 교반하여 시약을 완전히 용해시켰다. 그 용액에 40.0 g의 t-부틸디메틸실릴 클로라이드를 30 분에 걸쳐 소량씩 가하였다. 첨가가 완료된 후, 추가의 50 mL 디클로로메탄을 가하고, 반응 혼합물을 질소 대기 하에 16 시간 동안 교반하였다. 반 응 혼합물을 1 L 들이 분액 깔때기로 옮기고 100 mL의 0.1m HCl, 100 mL의 물, 100 mL의 염수로 세척한 다음 MgSO4로 건조시켰다. 상기 용액을 여과 및 농축시키고 고 진공 하에 건조시켜 8-(t-부틸)디메틸실록시퀴날딘(화합물 2i)을 암황색 오일로 수득하였으며 (67.0 g, 97%), 이를 바로 다음 단계에 사용하였다.
500 mL 들이 플라스크에 400 mL의 디클로로메탄 및 31.5 g의 8-(t-부틸)디메틸실록시퀴날딘을 가하였다. 상기 혼합물을 격렬하게 교반하면서, 20 mL의 디클로로메탄에 용해시킨 33.14 g의 브롬(Aldrich)을 적가하였다. 반응의 진행을 TLC(5:95 에틸아세테이트:헥산)로 모니터링하였다. 출발 물질이 완전히 소모된 것으로 나타났다. 200 mL의 포화 티오황산 나트륨(Aldrich)을 가하여 과량의 브롬을 제거하였다. 유기 층을 분리하고, 150 mL의 물, 150 mL의 염수로 세척한 다음 MgSO4로 건조시켰다. 염을 여과해낸 후, 여액을 농축시켜 오일을 수득하고, 이를 20% 디클로로메탄/헥산으로 용리하는 컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 26.04 g의 5-브로모-8-(t-부틸)디메틸실록시퀴날딘(화합물 2ii)를 황색 오일로 수득하였다.
글러브 박스에서, 5-브로모-8-(t-부틸)디메틸실록시퀴날딘 8.0 g, Pd(PPh3)4 (Aldrich) 1.31 g, 및 테트라부틸암모늄 브로마이드 (Aldrich) 0.732 g을 500 mL 들이 플라스크 내에 칭량해 넣었다. 상기 플라스크에 200 ml의 무수, 탈기된 톨루엔에 이어 4.45 g의 4-t-부틸페닐붕산(Aldrich)을 가하였다. 플라스크의 마개를 닫고 질소 대기 하에 놓인 연기 후드로 꺼냈다. 그 혼합물에 200 mL의 1M 탄산 나트륨 용액을 가하고, 수득되는 혼합물을 90℃에서 20 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 식히고 상을 분리하였다. 유기 층을 100 mL의 물로 세척하고 황산 나트륨으로 건조시켰다. 여과 후, 용매를 제거하여 황색 오일을 수득하였다. 조 생성물을 헥산 중 30% 디클로로메탄을 용리액으로 사용하여 실리카 겔 컬럼으로부터 용리하여 정제하였다. 생성물 함유 분획을 합하고 농축시켜 6.7 g의 목적 생성물, 5-(4-t-부틸-페닐)-2-메틸-8-t-부틸디메틸실록시퀴놀린(화합물 2iii)을 담황색 오일로 수득하였다.
300 mL 들이 플라스크에 6.7 g의 5-(4-t-부틸-페닐)-2-메틸-8-t-부틸디메틸실록시퀴놀린 및 100 ml의 무수 THF를 가하였다. 혼합물을 질소 하에 교반하면서, 13.5 ml의 트리에틸아민 트리히드로플루오라이드(Aldrich)를 5 번에 나누어 30 분 동안 가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2 시간 동안 교반하고 용매를 진공 하에 제거하였다. 수득되는 오일을, 먼저는 헥산 중 15% 디클로로메탄으로 용리한 다음, 헥산 중 50% 디클로로메탄으로 용리하여 생성물을 수거하는 실리카 크로마토그래피로 정제하여 4.33 g의 목적 생성물 퀴날딘(2a)을 무색의 고체로 수득하였다.
2b 2a에서 수득된 모 화합물의 알루미늄 착체의 제조
글러브 박스에서, 100 mL 들이 RB 플라스크에서 교반하면서 2.91 g의 퀴날딘(2a)을 10 mL의 톨루엔에 용해시켰다. 2.65 mL의 1.9M 트리에틸알루미늄의 톨루엔 중 용액(Aldrich)을 주사기로, 빠른 교반 하에 가하였다. 기포가 많이 생기고, 넘치는 것을 방지하기 위해 서서히 첨가해야 한다. 용액은 연황색이고 투명해졌다. 용액을 가열 맨틀에서 환류시켰고, 이는 여전히 투명한 황색이었다. 0.85 g의 4-페닐페놀(Aldrich)을 고체로 가하고, 상기 투명 용액을 가열 및 교반하였다. 용액을 공기 응축기를 이용하여 30 분 동안 환류시킨 다음 냉각시켰다. 메탄올을 가하여 임의의 과량의 AlEt3를 소모시켰다. 다음 용액을 진공에서 증발 건고시켜 생성물을 황색 유리로 수득하였다. 메틸렌 클로라이드/메탄올로부터 재결정하여 생성물을 연황색 분말로 수득하였다. 메틸렌 클로라이드에서 1-H nmr은 상기 물질이 소량의 관련된 이성체 화합물을 함유함을 보여준다. OLED 장치에서 평가에 앞서 고 진공에서 상기 물질을 승화시켰다. 상기 화합물은 톨루엔에서 2.8 중량%를 초과하는 증강된 용해도 및 약 170℃의 증강된 Tg를 갖는다.
생성물 2b의 1-H nmr 스펙트럼
생성물 2b의 1-H nmr 스펙트럼 (방향족 영역)
실시예 3 2a에서 수득된 모 화합물의 알루미늄 착체의 제조
실시예 3은 2-메틸-5-(4-t-부틸페닐)-8-히드록시퀴놀린을 이용하는 가용화된 Al 착체의 제조를 예시한다. 상기 Al 착체는 하기 화학식의 구조를 갖는다:
글러브 박스에서, 100 mL 들이 RB 플라스크 중 교반하면서 2.91 g의 퀴날 딘(2a)을 10 mL의 톨루엔에 용해시켰다. 2.65 mL의 1.9M 트리에틸알루미늄의 톨루엔 중 용액(Aldrich)을 주사기로, 빠르게 교반하면서 가하였다. 기포가 많이 생기고, 넘치는 것을 방지하기 위해 서서히 첨가해야 한다. 용액은 연황색이고 투명해졌다. 용액을 가열 맨틀에서 환류시켰고, 이는 여전히 투명한 황색이었다. 1.10 g의 6-페닐-2-나프톨을 고체로 가하고, 상기 투명 용액을 가열 및 교반하였다. 용액을 공기 응축기를 이용하여 30 분 동안 환류시킨 다음 냉각시켰다. 메탄올을 가하여 임의의 과량의 AlEt3를 소모시켰다. 다음 용액을 진공에서 증발 건고시켜 생성물을 황색 유리로 수득하였다. 톨루엔/메탄올로부터 재결정하여 3.5 g의 생성물을 담황색 결정으로 수득하였다. 메틸렌 클로라이드에서 1-H nmr은 상기 물질이 소량의 관련된 이성체 화합물을 함유함을 보여준다. OLED 장치에서 평가에 앞서 고 진공 하에 상기 물질을 승화시켰다. 상기 화합물은 톨루엔에서 2.0 중량%를 초과하는 증강된 용해도 및 약 166℃의 증강된 Tg를 갖는다.
생성물 3의 1-H nmr 스펙트럼
생성물 3의 1-H nmr 스펙트럼 (방향족 영역)
실시예 4
실시예 4는 2-메틸-5-이소부틸-8-히드록시퀴놀린을 이용하는 가용화된 Al 착체의 제조를 예시한다. 상기 Al 착체는 하기 화학식의 구조를 갖는다:
4a 치환된 8-히드록시퀴놀린 모 화합물의 제조:
글러브 박스에서, 10.0 g의 5-브로모-8-[(t-부틸)디메틸실록시]퀴날딘 (상기 실시예 2a에서 수득된 화합물 2ii) 및 0.2 g의 [1,3-비스(디페닐포스피노)프로판]-디클로로니켈(II)(Aldrich)을, 온도계 포트와 환류 응축기가 장착된 250 mL 들이 2-구 플라스크에 가하였다. 75 mL의 무수 탈기된 THF를 가한 후, 플라스크를 봉하고 건조 박스에서 꺼냈다. 빙욕에서 냉각시키면서, 이소부틸마그네슘 브로마이드의 THF (Aldrich) 중 2.0 M 용액 17.75 mL를 15 분의 시간에 걸쳐 가하였다. 첨가가 완료된 후, 냉각을 제거하고 반응 혼합물을 30 분 동안 교반하였다. 다음, 상기 혼합물을 60℃로, TLC 분석(5% EtOAc/헥산)이 출발 브롬화물이 소모되었음을 나타내는, 90 분 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 실온까지 식히고 10 mL의 1M HCl을 가하여 중지시켰다. 상기 혼합물을 50 mL 염수로 희석하고 에테르(3 x 50 mL)로 추출하였다. 합한 에테르 층을 5% NaHCO3 및 염수로 세척한 다음 황산 나트륨으로 건조시키고 응축시켜 갈색 오일을 수득하였다. 헥산 중 2% EtOAc로 실리카 겔 컬럼으로부터 용리시켜 정제를 수행하였다. 생성물 분획을 합하여 8.0 g의 황색 오일을 수득하고 이를 다음 단계에 사용하였다.
상기 오일 8.0 g의 80 mL 무수 THF 중 용액에 20 mL의 트리에틸아민 트리히드로플루오라이드(Aldrich)를 4 번에 나누어 가하였다. 상기 혼합물을 2 시간 동안 교반하였는데, 이 시점에 출발 물질은 소모되었다. 용매를 진공 하에 제거하여 5.0 g의 황색 오일을 수득하였다. 상기 오일을 5% 아세토니트릴 내지 100% 아세토니트릴 구배를 이용하여 20 mL/분의 유량에서 25 분에 걸쳐 용리하는 C-18 컬럼 상에서 제조용 HPLC를 이용하여 정제하였다. 합한 생성물을 농축시키고 고 진공 하에 건조시켜 1.2 g의 목적 생성물, 5-이소부틸-8-히드록시퀴날딘을 황색 고체로 수득하였다.
4b 4a에서 수득된 모 화합물의 알루미늄 착체의 제조
글러브 박스에서, 100 mL 들이 RB 플라스크에서 1.20 g의 퀴날딘(4a)을 10 mL의 톨루엔에 교반하면서 용해시켰다. 1.47 mL의 1.9M 트리에틸알루미늄의 톨루엔 중 용액(Aldrich)을 주사기를 이용하여 신속하게 교반하면서 가하였다. 기포가 많이 생기고, 넘치는 것을 방지하기 위해 서서히 첨가해야 한다. 용액은 연황색이고 투명해졌다. 용액을 가열 맨틀에서 환류시켰고, 이는 여전히 투명한 황색이었다. 0.61 g의 6-페닐-2-나프톨을 고체로 가하고, 상기 투명 용액을 가열 및 교반하였다. 용액을 공기 응축기를 이용하여 30 분 동안 환류시킨 다음 냉각시켰다. 메탄올을 가하여 임의의 과량의 AlEt3를 소모시켰다. 다음 용액을 진공에서 증발 건고시켜 생성물을 황색 오일상 유리로 수득하였다. 메틸렌 클로라이드/헥산으로부터 재결정하여 1.2 g의 생성물을 담황색의 판상 결정으로 수득하였다. 메틸렌 클로라이드에서 1-H nmr은 상기 물질이 소량의 관련된 이성체 화합물을 함유함을 보여준다. OLED 장치에서 평가에 앞서 고 진공 하에 상기 물질을 승화시켰다. 상기 화합물은 톨루엔에서 2.0 중량%를 초과하는 증강된 용해도 및 약 103℃의 증강된 Tg를 갖는다.
생성물 4b의 1-H nmr 스펙트럼
생성물 4b의 1-H nmr 스펙트럼 (방향족 영역)
실시예 5
실시예 5는 액체 공정 및 이어지는 장치 특성화에 의한 장치 제작을 보여준다.
액체 공정 및 열 증발 기술의 조합에 의해 OLED 장치가 제작되었다. 씬 필름 디바이시스 사(Thin Film Devices, Inc.)의 제품인 패턴형성된 인듐 주석 산화물(ITO) 코팅된 유리 기판이 사용되었다. 이들 ITO 기판은 30 옴/평방의 시트 저항 및 80% 광 투과율을 갖는 1400Å의 ITO로 코팅된 코닝(Corning) 1737 유리를 기재로 하였다. 상기 패턴형성된 ITO 기판을 세제 수용액에서 초음파로 세척하고 증류수로 헹구었다. 상기 패턴형성된 ITO를 이어서 아세톤으로 초음파 세척하고, 이소프로판올로 헹구고, 질소 스트림으로 건조시켰다.
장치 제작 직전에, 세척된, 패턴형성된 ITO 기판을 O2 플라즈마로 5 분 동안 처리하였다. 냉각 직후, 완충 물질인 완충제 (1)을 수성 분산액으로부터 ITO 표면 위에 스핀-코팅하였다. 음극 심을 젖은 면봉으로 깨끗이 닦은 다음, 기판을 공기 중 130℃에서 7 분 동안 베이킹하였다. 냉각 후, 상기 기판을 정공 수송액 (1)의 톨루엔 중 0.4% w/v 용액으로 스핀-코팅하고, 음극 심을 젖은 면봉으로 깨끗이 닦고, 상기 기판을 아르곤 대기에서 30 분 동안 베이킹하였다. 냉각 후, 기판을 톨루엔 중 방사 층 물질로 스핀-코팅하였다. 방사 층은 적색 방사체, 여기에 기재된 착체, 및 제2의 물질인 물질 (A)로 이루어졌다. 음극 접촉부를 톨루엔 적신 면봉으로 깨끗이 닦고 기판을 아르곤 대기에서 30 분 동안 베이킹하였다. 기판을 마스 킹하고 진공 쳄버에 넣었다. 3 x 10-7 torr의 압력으로 펌프주입한 후, ZrQ의 전자 수송층을 열 증발에 이어 LiF의 전자 주입층으로 증착시켰다. 그 후 마스크를 진공 하에 교환하고 Al의 음극 층을 열 증발에 의해 증착시켰다. 상기 쳄버를 아르곤으로 배기시키고, 장치를 유리 뚜껑, 건조제 및 UV 경화성 에폭시를 이용하여 감쌌다.
OLED 시료는 그들의 (1) 전류-전압 (I-V) 곡선, (2) 전계발광 휘도 대 전압, 및 (3) 전계발광 스펙트럼 대 전압을 측정함으로써 특징화되었다. 모든 3 가지 측정은 동시에 수행되었고, 컴퓨터에 의해 제어되었다. 일정 전압에서 장치의 전류 효율은 LED의 전계발광 휘도를 장치 가동에 필요한 전류 밀도로 나눔으로써 결정된다. 단위는 cd/A이다. 전력 효율은 전류 효율을 작동 전압으로 나눈 것이다. 단위는 lm/W이다.
장치 제작에 사용된 물질을 이하에 나열한다:
완충제 (1)은 폴리(3,4-디옥시티오펜) 및 중합체성 플루오르화 술폰산의 수성 분산액이었다. 상기 물질은 미국 특허 출원 공보 제 2004/0254297 호의 실시예 3에 기재된 것과 유사한 방법을 이용하여 제조되었다.
정공 수송체 (1)은 가교성 중합체 물질이었다.
물질 (A)
적색 방사체 1:
ZrQ: 테트라키스-(8-히드록시퀴놀린) 지르코늄
장치 배열 및 층 두께를 이하에 나타낸다.
실시예 5.1:
ITO
완충제 1 (20 nm)
정공 수송체 1 (20 nm), 195℃에서 베이킹
[실시예 1의 물질: 물질 A (4:1)]: 적색 방사체 1 (92:8) (55 nm), 90℃에서 베이킹.
ZrQ (20 nm)
LiF (0.5 nm)
Al (100 nm)
실시예 5.2:
ITO
완충제 1 (20 nm)
정공 수송체 1 (20 nm), 195℃에서 베이킹
[실시예 2의 물질: 물질 A (4:1)]: 적색 방사체 1 (92:8) (55 nm), 90℃에서 베이킹.
ZrQ (20 nm)
LiF (0.5 nm)
Al (100 nm)
| 500 nits에서의 전류 효율, cd/A | 500 nits에서의 전력 효율 lm/W | 색 좌표 (x,y) | |
| 실시예 5.1 | 8.7 | 4.0 | (0.68, 0.31) |
| 실시예 5.2 | 9.5 | 4.0 | (0.68, 0.31) |
명료하게 하기 위해 별도 구현예의 맥락에서 상기 및 하기 기재한 본 발명의 어떤 특성은 또한 단일의 구현예에서 조합되어 제공될 수도 있음이 잘 인식되어야 한다. 반대로, 간결히 하기 위해 하나의 구현예의 맥락에서 기재된 본 발명의 다양한 특성이 별도로 또는 임의의 하위 조합으로 제공될 수도 있다. 더 나아가서, 범위로 지정된 값에 대한 언급은 그 범위 내 각각의 및 모든 값을 포함한다.
Claims (21)
- 하기 화학식을 갖는 유기금속 착체:MYnZ식 중, n은 1, 2 또는 3이고;M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;Y는 각각 동일 또는 상이하고, 8-히드록시퀴놀레이트 및 치환된 8-히드록시퀴놀레이트로 이루어진 군에서 선택되며;Z는 페놀레이트이고;여기에서 적어도 하나의 Y는 하기 화학식을 갖는 치환된 8-히드록시퀴놀레이트이다
(식 중, R1 및 R2는 각각 동일 또는 상이하며 각각이 H, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴, 알킬아릴, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알콕시, 플루오로아릴옥시, 헤테로알킬, 플루오로헤테로알킬, 헤테로아릴, 플루오로헤테로아릴, 헤테로알킬아릴, 헤테로알콕시, 헤테로아릴옥시, 플루오로헤테로알콕시, 플루오로헤 테로아릴옥시, 시아노, 디알킬아민, 디아릴아민, 할라이드, 용매-가용화 기 및 Tg 증강 기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 나타내고, 여기에서 R1 및 R2의 적어도 하나는 용매-가용화 또는 Tg 증강 기이며;R3는 H, 알킬 기 및 치환된 알킬 기로 이루어진 군에서 선택된다). - 제 1 항에 있어서, M이 Al, Zn, Zr, In 및 Ga로 이루어진 군에서 선택된 착체.
- 제 1 항에 있어서, M이 Al인 착체.
- 제 1 항에 있어서, R1 및 R2의 적어도 하나가 알킬 기인 착체.
- 제 4 항에 있어서, R1 및 R2의 각각은 1-6의 탄소수를 갖는 알킬인 착체.
- 제 1 항에 있어서, R1 및 R2의 적어도 하나가 알킬아릴 기인 착체.
- 제 6 항에 있어서, R1 및 R2의 각각은 알킬이 1-6의 탄소수를 갖는 알킬아릴 인 착체.
- 제 1 항에 있어서, Z가 하기 화학식 (I) 또는 (II)를 갖는 착체:<화학식 I>
<화학식 II>
식 중, R4 및 R5는 독립적으로 선택되고 각각이 H, 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, F, CN, 용매-가용화 기, 및 Tg 증강 기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체이다. - 제 8 항에 있어서, R4가 1-6의 탄소수를 갖는 알킬인 착체.
- 하기 화학식을 갖는 적어도 1종의 착체를 포함하는 조성물:MYnZ식 중, n은 1, 2 또는 3이고;M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;Y는 각각 동일 또는 상이하고, 8-히드록시퀴놀레이트 및 치환된 8-히드록시퀴놀레이트로 이루어진 군에서 선택되며;Z는 페놀레이트이고;여기에서 적어도 하나의 Y는 하기 화학식을 갖는 치환된 8-히드록시퀴놀레이트이다
(식 중, R1 및 R2는 각각 동일 또는 상이하며 각각이 H, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴, 알킬아릴, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알콕시, 플루오로아릴옥시, 헤테로알킬, 플루오로헤테로알킬, 헤테로아릴, 플루오로헤테로아릴, 헤테로알킬아릴, 헤테로알콕시, 헤테로아릴옥시, 플루오로헤테로알콕시, 플루오로헤테로아릴옥시, 시아노, 디알킬아민, 디아릴아민, 할라이드, 용매-가용화 기 및 Tg 증강 기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 나타내고, 여기에서 R1 및 R2의 적어도 하나는 용매-가용화 또는 Tg 증강 기이며;R3는 H, 알킬 기 및 치환된 알킬 기로 이루어진 군에서 선택된다). - 제 10 항에 있어서, M이 Al, Zn, Zr, In 및 Ga로 이루어진 군에서 선택된 조성물.
- 제 10 항에 있어서, R1 및 R2의 적어도 하나가 알킬 기인 조성물.
- 제 10 항에 있어서, 적어도 1종의 유기 용매를 더 포함하는 조성물.
- 제 13 항에 있어서, 상기 용매가 이루어진 군에서 선택되는 조성물.
- 제 10 항에 있어서, 전하 수송 물질을 더 포함하는 조성물.
- 제 10 항에 있어서, 상기 전하 수송 물질이 선택되는 조성물.
- 제 15 항에 있어서, 광활성 물질을 더 포함하는 조성물.
- 제 17 항에 있어서, 상기 광활성 물질이 유기금속 착체인 조성물.
- 하기 화학식을 갖는 유기금속 착체를 포함하는 활성층을 포함하는 전자 장치:MYnZ식 중, n은 1, 2 또는 3이고;M은 +2, +3 또는 +4 산화 상태의 금속이며;Y는 각각 동일 또는 상이하고, 8-히드록시퀴놀레이트 및 치환된 8-히드록시퀴놀레이트로 이루어진 군에서 선택되며;Z는 페놀레이트이고;여기에서 적어도 하나의 Y는 하기 화학식을 갖는 치환된 8-히드록시퀴놀레이트이다
(식 중, R1 및 R2는 각각 동일 또는 상이하며 각각이 H, 알킬, 플루오로알킬, 아릴, 플루오로아릴, 알킬아릴, 알콕시, 아릴옥시, 플루오로알콕시, 플루오로아릴옥시, 헤테로알킬, 플루오로헤테로알킬, 헤테로아릴, 플루오로헤테로아릴, 헤테로알킬아릴, 헤테로알콕시, 헤테로아릴옥시, 플루오로헤테로알콕시, 플루오로헤테로아릴옥시, 시아노, 디알킬아민, 디아릴아민, 할라이드, 용매-가용화 기 및 Tg 증강 기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 나타내고, 여기에서 R1 및 R2의 적어도 하나는 용매-가용화 또는 Tg 증강 기이며;R3는 H, 알킬 기 및 치환된 알킬 기로 이루어진 군에서 선택된다). - 제 19 항에 있어서, 상기 활성층이 광활성층인 전자 장치.
- 제 19 항에 있어서, 상기 활성층이 전자 수송층인 전자 장치.
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