KR20080093056A - 적어도 부분적으로 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜에서 유래하는 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록을 포함하는 공중합체의 새로운 용도 - Google Patents
적어도 부분적으로 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜에서 유래하는 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록을 포함하는 공중합체의 새로운 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 화학식 (I) -[PA - PE]n- (여기서: PA는 폴리아미드 블록을 나타내고, PE는 폴리에테르 블록을 나타내고, n은 상기 공중합체에서 -PA-PE- 단위의 수를 나타냄)를 가지는 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록을 포함하는 공중합체에 관한 것이다. 전술한 블록은 완전히 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 (PO3G)에서 유래하거나 또는 PO3G 및 하기 중 하나 이상의 혼합물 또는 공중합체에서 유래한다: 폴리에틸렌 에테르 글리콜 (PEG), 폴리프로필렌 에테르 글리콜 (PPG), 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜 (PTMG), 폴리헥사메틸렌 에테르 글리콜 및 테트라히드로푸란 (THF) 및 3-알킬 테트라히드로푸란 (3MeTHF)의 공중합체. 본 발명은 또한 기체 유형에 따라 선택적 확산을 가지는 막을 형성하기 위한, 열가소성 중합체에 통기성-방수 특성을 제공하는 첨가물 또는 통기성-방수 생성물로서의; 폴리아미드의 기계적 특성 및/또는 가공성 (processability)을 개선하기 위한, 필름으로 전환될 폴리아미드 6, 폴리아미드 6.6 또는 코폴리아미드 6/6.6의 첨가물로서의 상기 공중합체의 용도에 관한 것이다.
폴리아미드
Description
본 발명은 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록을 포함하는 공중합체의 새로운 용도에 관한 것이고, 이는 적어도 부분적으로 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 (줄여서 PO3G)로 이루어진다.
폴리(에테르-블록-아미드) (PEBA) 블록에서, 폴리아미드 블록은 경성 분절로 알려진 반면 폴리에테르 블록은 연성 분절로 알려져 있다.
폴리아미드 (PA) 블록 및 폴리에테르 (PE) 블록을 포함하는 공중합체 또는 PA 및 PE 블록 (줄여서 PEBA)를 포함하는 공중합체는 반응성 말단을 포함하는 폴리아미드 배열 (sequence)과 특히 하기와 같은 반응성 말단을 포함하는 폴리에테르 배열과의 공중축합의 결과이다:
(1) 디카르복실 또는 디이소시아네이트 쇄 말단을 포함하는 폴리옥시알킬렌 배열과 함께 디아민 쇄 말단을 포함하는 폴리아미드 배열;
(2) 폴리에테르디올로 제시되는 지방족 α,ω-디히드록실화 폴리옥시알킬렌 배열의 시아노에틸화 및 수소화에 의해 수득되는 디아민 쇄 말단을 포함하는 폴리옥시알킬렌 배열과 함께 디카르복실 쇄 말단을 포함하는 폴리아미드 배열;
(3) 폴리에테르디올과 함께 디카르복실 쇄 말단을 포함하는 폴리아미드 배열 (상기 수득된 생성물은 이러한 특정한 경우에서, 폴리에테르에스테르아미드임).
디카르복실 쇄 말단을 포함하는 폴리아미드 배열은 예를 들어, 쇄-조절하는 디카르복실산의 존재하에 폴리아미드의 전구체의 축합에서 유래한다.
디아민 쇄 말단을 포함하는 폴리아미드 배열은 예를 들어, 쇄-조절하는 디아민의 존재하에 폴리아미드의 전구체의 축합에서 유래한다.
또한 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록을 포함하는 중합체는 무작위 분포된 단위를 포함할 수 있다. 상기 중합체는 폴리에테르 및 폴리아미드 블록의 전구체의 동시 반응에 의해 제조될 수 있다.
예를 들어, 폴리에테르디올, 폴리아미드 전구체 및 쇄-조절하는 이산 (diacid)이 반응될 수 있거나 폴리에테르디아민, 폴리아미드 전구체 및 쇄-조절하는 이산이 또한 반응될 수 있다. 상기 쇄 조절기가 PA 블록의 형성 중에 포함되는 지점에 따라, 매우 가변성 길이의 폴리에테르 블록, 폴리아미드 블록을 본질적으로 가지나, 중합체 쇄에 따라 무작위 반응되었고 무작위 분포된 (통계학상으로) 각종 반응물을 또한 갖는 중합체가 수득된다.
본 발명에 따른 PA 및 PE 블록을 포함하는 공중합체에서 존재하는 2개 유형의 폴리아미드 블록이 유리하게는 존재한다. 상기 폴리아미드 블록은 "호모폴리아미드" 구조 [단일 단량체, 즉 단일 락탐, 단일 [아미노산 또는 단일 쌍 (이산, 디아민)]의 중합] 또는 이전 경우에서 언급된 3개의 유형으로부터 선택된 2개 이상의 단량체 혼합물의 중합을 이용한 "코폴리아미드" 유형의 구조로 구성될 수 있다.
상기 폴리아미드 블록은 산 또는 아민 말단을 각각 포함하는 폴리아미드 블록이 요구되는지 여부에 따라, 쇄-조절하는 이산 또는 디아민의 존재하에 수득된다. 상기 전구체가 이미 이산 또는 디아민을 포함하는 경우, 예를 들어 이를 과량으로 사용해도 충분하지만, 하기 정의된 디아민 및 디카르복실산의 군으로부터 선택된 다른 디아민 또는 다른 이산을 사용하는 것 또한 가능하다.
프랑스 특허 출원 FR 88 15441은 폴리에테르에스테르아미드, 특히 PA 12 - 폴리테트라메틸렌 글리콜 (PTMG) 기재 방수-통기성 필름을 교시한다. 폴리에테르에스테르아미드로 본질적으로 이루어진 이러한 방수-통기성 필름은 매우 투과가능한 경우, 이들을 팽윤시키고 부서지기 쉽게 하는 높은 흡습의 단점을 갖는다.
또 다른 문제점은 지나치게 낮은 수분 흡수 및 수증기에 대한 투과성의 감소이다.
문헌 WO 97/26020는 휘발성 물질의 균일한 확산을 가능하게 하는 폴리에테르에스테르아미드 유형의 중합체 수지로 이루어진 향기나는 수지를 기재한다. 이 문헌에서는 기체의 선택적 확산은 개시되어 있지 않다.
문헌 WO 02/02696은 친수성 및/또는 정전기방지성 거동을 개질하는 화합물인 하나 이상의 PEBA 및 폴리아미드를 포함하는 열가소성 중합체 조성물을 개시한다.
문헌 EP 0 476 963은 PEG로 이루어진 폴리에테르 블록을 주로 가지는 PEBA, 및 PEG를 포함하지 않고 PTMG 또는 PPG를 기재의 폴리에테르 블록을 가지는 PEBA를 포함하는 중합체의 배합물에 관한 것이다.
본 출원사는 이제 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜로부터 생성된 폴리에테르 블록이 새로운 용도를 갖는다는 것을 발견하였다.
이는 본 발명에 따른 PO3G-기재 PEBA 중합체가 매트릭스의 절연 저항성을 개선하는 특성뿐만 아니라, PTMG-기재 PEBA 유형의 생성물보다 양호한 하기의 특성을 나타내기 때문이다:
(i) 방수-통기성 특성,
(ii) 다른 것들과 대조적인 기체 선택적 확산 특성 (즉 일부 기체는 상기 중합체로 만들어진 막을 통과할 수 있음), 및/또는
(iii) 첨가되는 중합체 또는 중합체 조성물의 기계적 특성의 개질 특성.
따라서 본 발명의 주제는, 기체의 성질에 따른 선택적인 확산을 위한, 막을 형성하기 위한 열가소성 중합체에 물-통기성 특성을 제공하는 첨가물 또는 방수-통기성 생성물로서의; 하기 폴리아미드의 기계적 성질 및/또는 전환성을 개선하기 위한, 필름으로 전환될 폴리아미드 6, 폴리아미드 6.6 또는 6/6.6 기재의 코폴리아미드의 첨가물로서의, 하기 화학식의 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록을 포함하는 공중합체의 용도이다:
[화학식 I]
-[PA - PE]n-
(여기서,
- PA는 폴리아미드 블록을 나타내고;
- PE는 폴리에테르 블록을 나타내고; 및
- n은 상기 공중합체의 -PA-PE- 단위의 개수를 나타내고,
및 여기서,
- 상기 블록은 완전히 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 (PO3G)에서 유래하거나, 또는 PO3G와 폴리에틸렌 에테르 글리콜 (PEG), 폴리프로필렌 에테르 글리콜 (PPG), 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜 (PTMG), 폴리헥사메틸렌 에테르 글리콜로부터의 하나 이상의 글리콜과의 배합물 또는 공중합체, 및 테트라히드로푸란 (THF)과 3-알킬테트라히드로푸란 (3MeTHF)과의 공중합체로부터 유래함).
구현예에 따르면, 상기 PE 블록은 800 미만의 분자량을 갖는다.
구현예에 따르면, 상기 PE 블록은 250 이상의 분자량을 갖는다.
구현예에 따르면, 상기 PE 블록은 250 내지 650의 분자량을 갖는다.
구현예에 따르면, 공중합체는 10중량% 이상, 바람직하게는 20중량% 이상, 보다 더 바람직하게는 30중량% 이상, 유리하게는 50중량% 이상, 보다 더 유리하게는 75중량% 이상, 보다 바람직하게는 85 내지 100중량%의 PE 블록은 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 (상기 PE 블록의 총 중량에 대한 중량%)에서 유래하는 것을 특징으로 한다.
상기 공중합체의 총 중량에 대한 PA 블록의 중량%는 특히 10% 이상, 보다 바람직하게는 15% 이상이고, 바람직하게는 90% 이하, 보다 바람직하게는 40 내지 60%의 범위내에 있다.
상기 PA 블록은 특히 300 이상, 바람직하게는 600 이상 및 바람직하게는 10000 이하, 보다 바람직하게는 5000 이하, 보다 더 바람직하게는 3000 이하의 수평균 분자량을 갖는다.
n은 1 이상, 특히 5 이상, 보다 바람직하게는 6 이상 및 평균 60 이하, 바람직하게는 평균 30 이하, 보다 바람직하게는 평균 25 이하의 범위 내에 있다.
상기 PA 블록은 특히 카르복실 말단을 가져서, PA 및 PE 블록 사이의 결합은 에스테르 결합이다.
카르복실 말단을 포함하는 PA 블록은 락탐, 특히 C4-C14 락탐, 아미노산, 특히 C4-C14 아미노산, 또는 이들 둘의 조합과, 디카르복실산, 특히 C4-C20 디카르복실산과의 축합 생성물일 수 있다.
락탐의 예로서, 카프로락탐, 에난토락탐 및 라우릴락탐을 언급할 수 있다.
아미노산의 예로서, 아미노카프로산, 7-아미노헵탄산, 11-아미노데칸산 및 12-아미노데칸산을 언급할 수 있다.
디카르복실산의 예로서, 1,4-시클로헥산디카르복실산, 부탄2산, 아디프산, 아젤라산, 수베르산, 세바크산, 도데칸디카르복실산, 테레프탈산 및 이소프탈산 그리고 이량체화된 지방산을 언급할 수 있다.
카르복실 말단을 포함하는 PA 블록은 또한 (C4-C20 알칸)디카르복실산과 같은 디카르복실산과 디아민, 특히 C2-C20 디아민의 축합 생성물일 수 있다.
디카르복실산의 예는 상기에 나타내어져 있다.
디아민의 예로서, 헥사메틸렌디아민, 도데카메틸렌디아민, 트리메틸헥사메틸렌디아민, 비스(4-아미노시클로헥실)메탄 (BACM), 비스(3-메틸-4-아미노시클로헥실)메탄 (BMACM) 및 2,2-비스(3-메틸-4-아미노시클로헥실)프로판 (BMACP)의 이성질체, 및 파라-아미노디시클로헥실메탄 (PACM), 및 이소포론디아민 (IPDA), 2,6-비스(아미노메틸)노르보르난 (BAMN) 및 피페라진을 언급할 수 있다.
특히, 상기 PA 블록은 PA 6, PA 11, PA 12, PA 6.6, PA 6.9, PA 6.10, PA 6.12, PA 6.14, PA 6.18, PA Pip.10 및 PA 9.6 블록으로부터 선택될 수 있다.
상기 PE 블록은 완전히 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 (PO3G)에서 유래하거나, PO3G으로부터, 및 폴리에틸렌 에테르 글리콜 (PEG), 폴리프로필렌 에테르 글리콜 (PPG), 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜 (PTMG), 폴리헥사메틸렌 에테르 글리콜, 및 테트라히드로푸란 (THF) 및 3-알킬테트라히드로푸란 (3MeTHF)의 공중합체로부터의 하나 이상으로부터 동등하게 유리하게 유래한다. 또한 상기한 유형의 PE 블록의 배열을 포함하는 "코폴리에테르" 유형의 PE 블록을 예상할 수 있다. 코폴리에테르의 쇄 말단은 그 합성 방법에 따라, 2OH (diOH), 2NH2 (diNH2), 디이소시아네이트 또는 이산일 수 있다.
PE 블록에서 PO3G에 더하여 폴리에테르 글리콜은, 이들을 포함하는 PE 블록이 대략 800 이상, 보다 바람직하게는 대략 1000 이상, 우선적으로는 대략 1500 이상의 평균 몰 질량을 갖도록 하는 몰 질량을 갖는다. 게다가, PE 블록을 형성하기 위해 사용되는 폴리에테르 글리콜의 바람직하게는 대략 50중량% 이상, 보다 바람직하게는 75중량% 이상, 보다 바람직하게는 대략 85 내지 100중량%은 PO3G이다.
본 발명은 보다 상세하게는 폴리아미드와 같은 열가소성 중합체, 또는 엘라스토머에 정전기방지 특성을 제공하는 첨가물 또는 정전기방지 생성물로서의 상기한 화학식 (I)의 공중합체의 용도에 관한 것이다.
또한 본 발명은 보다 특히 폴리아미드와 같은 열가소성 중합체 또는 엘라스토머에 물-통기성 특성을 제공하는 첨가물 또는 방수-통기성 생성물로서의 상기한 화학식 (I)의 공중합체의 용도에 관한 것이다.
또한 본 발명은 보다 특히 기체의 성질에 따라 선택적인 확산을 위한 막을 형성하는 것에 있어서 상기한 바로서는 화학식 (I)의 공중합체의 용도에 관한 것이다.
특히, 화학식 (I)의 공중합체는 폴리아미드의 전환성 및/또는 기계적 성질을 개선하기 위한 필름으로 전환될 폴리아미드 6, 폴리아미드 6.6 또는 6/6.6 기재의 코폴리아미드에서의 첨가물로서 이용될 수 있다.
그 제조에 관하여, 본 발명의 공중합체는 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록을 함께 결합시킬 수 있는 임의 방법에 의해 제조될 수 있다. 실제로, 본질적으로 하나는 "2-단계" 방법 및 다른 하나는 "단일-단계" 방법으로 2개의 방법이 사용된다. 2-단계 방법에서, 우선 폴리아미드 블록이 제조되고 이어서 제 2 단계에서, 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록이 함께 결합된다. 단일-단계 방법에서, 폴리아미드 전구체, 쇄 조절제 (또는 화학량론적 과량으로 디카르복실산 또는 디아민) 및 폴리에테르가 혼합되고; 이어서 본질적으로 매우 가변성 길이의 폴리아미드 블록, 폴리에테르 블록을 가지나, 중합체 쇄에 따라 무작위 반응했고 무작위 분포된 (통계학상으로) 각종 반응물을 또한 갖는 중합체가 수득된다.
1-단계이든 2-단계이든, 유리하게는 촉매의 존재하에 작동할 수 있다. 특허 US 4 331 786, US 4 115 475, US 4 195 015, US 4 839 441, US 4 864 014, US 4 230 838 및 US 4 332 920에 개시된 촉매가 이용될 수 있다.
또한 우선 폴리에테르디올이 폴리에테르디아민, -이산 또는 -디이소시아네이트로 전환되고 이어서 PA-이산 또는 -디아민 블록과 반응하는 방법이 이용될 수 있다.
Claims (13)
- 기체의 성질에 따른 선택적 확산을 위한 막을 형성하기 위한, 열가소성 중합체에 물-통기성 특성을 제공하는 첨가물 또는 방수-통기성 생성물로서의; 하기 폴리아미드의 기계적 성질 및/또는 전환성을 개선하기 위한, 필름으로 전환될 폴리아미드 6, 폴리아미드 6.6 또는 6/6.6 기재의 코폴리아미드의 첨가물로서의, 하기 화학식의 폴리아미드 블록 및 폴리에테르 블록을 포함하는 공중합체의 용도:[화학식 I]-[PA - PE]n-(여기서,- PA는 폴리아미드 블록을 나타내고;- PE는 폴리에테르 블록을 나타내고; 및- n은 상기 공중합체의 -PA-PE- 단위의 개수를 나타내고,및 여기서,- 상기 블록은 완전히 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 (PO3G)에서 유래하거나, 또는 PO3G와 폴리에틸렌 에테르 글리콜 (PEG), 폴리프로필렌 에테르 글리콜 (PPG), 폴리테트라메틸렌 에테르 글리콜 (PTMG), 폴리헥사메틸렌 에테르 글리콜로부터의 하나 이상의 글리콜과의 배합물 또는 공중합체, 및 테트라히드로푸란 (THF)과 3-알킬테트라히드로푸란 (3MeTHF)과의 공중합체로부터 유래함).
- 제 1 항에 있어서, 상기 PE 블록이 800 미만의 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 2 항에 있어서, 상기 PE 블록의 분자량이 250 이상인 것을 특징으로 하는 공중합체의 용도.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 PE 블록의 분자량이 250 내지 650인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, PE 블록의 10중량% 이상, 바람직하게는 20중량% 이상, 보다 더 바람직하게는 30중량% 이상, 유리하게는 50중량% 이상, 보다 더 유리하게는 75중량% 이상, 보다 바람직하게는 85 내지 100중량%가 폴리트리메틸렌 에테르 글리콜 (상기 PE 블록의 총 중량에 대한 중량%)로부터 유래하는 것을 특징으로 하는 공중합체의 용도.
- 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 공중합체의 총 중량에 대한 PA 블록의 중량%가 10% 이상, 보다 바람직하게는 15% 이상이고, 바람직하게는 90% 이하, 보다 바람직하게는 40 내지 60% 범위 내에 있는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 PA 블록이 300 이상, 바람직하게는 600 이상, 및 바람직하게는 10000 이하, 보다 바람직하게는 5000 이하, 보다 더 바람직하게는 3000 이하의 수평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 PE 블록이 250 이상, 보다 바람직하게는 1000 이상, 보다 더 바람직하게는 1500 이상, 및 바람직하게는 5000 이하, 보다 바람직하게는 4000 이하, 보다 더 바람직하게는 2000 이하의 수평균 분자량을 가지는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, n이 1 이상, 특히 5 이상, 보다 바람직하게는 6 이상, 및 평균 60 이하, 바람직하게는 평균 30 이하, 보다 바람직하게는 평균 25 이하의 범위 내에 있는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 PA 블록이, PA 및 PE 블록 사이에 에스테르 결합을 하도록 카르복실 말단을 갖는 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 10 항에 있어서, 카르복실 말단을 포함하는 PA 블록이 락탐, 특히 C4-C14 락탐, 아미노산, 특히 C4-C14 아미노산, 또는 이들 둘의 조합과 디카르복실산, 특히 C4-C20 디카르복실산과의 축합 생성물인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 10 항에 있어서, 카르복실 말단을 포함하는 PA 블록은 (C4-C20 알칸)디카르복실산과 같은 디카르복실산과 디아민, 특히 C2-C20 디아민과의 축합 생성물인 것을 특징으로 하는 용도.
- 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, PA 블록이 PA 6, PA 6.6, PA 6.9, PA 6.10, PA 6.12, PA 6.14, PA 6.18, PA Pip,10 및 PA 9.6으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 용도.
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