KR20070121796A - 세척 제품 및 세척 후처리 제품용, 컬러 고착 및/또는 컬러러닝의 억제를 위한 첨가제로서의 양이온 중축합 생성물의용도 - Google Patents
세척 제품 및 세척 후처리 제품용, 컬러 고착 및/또는 컬러러닝의 억제를 위한 첨가제로서의 양이온 중축합 생성물의용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 세척 제품 및 세척 후처리 제품에 대한 컬러 고착 및/또는 컬러 러닝(color running) 억제를 위한 첨가제로서의 양이온 중축합 생성물의 용도에 관한 것이다. 상기 양이온 중축합 생성물은 (A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인 (A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과 (A1b) 우레아, 티오우레아, 디알킬 카르보네이트, 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트를 포함하는 군에서 선택되는 이작용성 화합물의 반응에 의해 얻어진 비환형 아민 또는 (A2) 몰 비가 10:1 내지 1:10인 비환형 아민(A1) 및 환형 아민(A3)의 혼합물을, (B) 알킬렌 이할로겐화물, 디할로겐 알킬 에테르, 할로메틸 옥시란 및 비스에폭시드를 포함하는 군에서 선택되는 이작용성 화합물과 0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1) 또는 (B):(A2)의 몰 비로 축합하여 제조할 수 있다.
Description
본 발명은
(A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인
(A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과
(A1b) 우레아, 티오우레아, 디알킬 카르보네이트, 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물
의 반응에 의해 제조된 비환형 아민
또는
(A2) 몰 비가 10:1 내지 1:10인 비환형 아민(A1) 및 환형 아민(A3)의 혼합물을,
(B) 알킬렌 이할로겐화물, 디할로알킬 에테르, 할로메틸옥시란 및 비스에폭시드로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물과
0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1) 또는 (B):(A2)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 양이온 중축합 생성물의, 세탁 세제 및 세탁 후처리 조성물에 대한 염료 고착 및/또는 염료 전사 억제 첨가제로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 또한 이 양이온 중축합 생성물을 포함하는 세탁 세제 및 세탁 후처리 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한
(A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인
(A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과
(A1b) 우레아, 티오우레아, 디알킬 카르보네이트, 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물
의 반응에 의해 제조된 비환형 아민을,
(B) 할로메틸옥시란 및 비스에폭시드로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물과
0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 신규한 양이온 중축합 생성물, 및
(A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인
(A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과
(A1b) 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물
의 반응에 의해 제조된 비환형 아민을,
(B) 알킬렌 이할로겐화물, 디할로알킬 에테르, 할로메틸옥시란 및 비스에폭시드로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물과
0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 신규한 양이온 중축합 생성물에 관한 것이다.
마지막으로, 본 발명은
(A2) (A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인
(A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과
(A1b) 우레아, 티오우레아, 디알킬 카르보네이트, 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물
의 반응에 의해 제조된 비환형 아민과
(A3) 환형 아민
의 혼합물[(A1):(A3)의 몰 비는 10:1 내지 1:10임]을,
(B) 알킬렌 이할로겐화물, 디할로알킬 에테르, 할로메틸옥시란 및 비스에폭시드로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물과
0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A2)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 신규한 양이온 중축합 생성물에 관한 것이다.
착색된 직물을 반복해서 세척하면 종종 직물이 약해지는 결과로서 컬러가 옅 어진다. 이러한 결과는 주로 착색된 직물의 세척 견뢰도(washfastness)가 부족한 데에 원인이 있다. 염료가 직물에 단지 불충분하게 고정되므로, 쉽게 씻겨 나올 수 있다. 또한, 세척 중에 착색된 직물로부터 분리된 염료는 직물이 노화되는 결과로서 다른 직물에 전사될 수 있다. 이 염료 노화를 방지하기 위해, 중합체 염료 전사 억제제를 포함하는 소위 컬러 세탁 세제가 개발되었다.
세탁 세제 및 세탁 후처리 조성물용 염료 전사 억제 및 염료 고착 첨가제로서, WO-A-98/17762는 피페라진 및/또는 이미다졸과 알킬렌 이할로겐화물, 할로메틸옥시란 또는 비스에폭시드의 축합에 의해 얻어지며 사차화될 수 있는 양이온 중축합 생성물을 개시한다.
WO-A-98/21301은 이러한 목적을 위해 비닐이미다졸 단위가 사차화된 비닐이미다졸 및 비닐피롤리돈의 공중합체를 개시한다.
WO-A-04/56888은 세탁 제품에 대한 상당하는 첨가제로서 메틸 메타크릴레이트 및 에폭시화 노닐페놀과 같은 소수성 비이온 단량체 및 디알릴디알킬암모늄 유형의 양이온 단량체를 주성분으로 하는 공중합체를 개시한다.
WO-A-98/29529는 양이온 염료 고착제로서 음이온 계면 활성제와 함께 임의의 침전을 일으키지 않는 중합성 4차 암모늄 화합물을 포함하는 직물 세탁 세제를 개시한다.
WO-A-01/74982는 1 이상의 셀룰라아제, 및 이미다졸리딘 단위를 포함하는 1 이상의 염료 고착 중합체를 포함하는 직물 관리(care) 조성물을 개시한다.
모발 및 직물 컨디셔너에서 보습제 및 휴멕턴트로서의, 디알킬아미노알킬아 민 및 우레아의 반응 생성물과 알킬렌 이할로겐화물의 축합에 의해 얻어지는 양이온 중합체가 US-A-4 157 388로부터 공지되어 있다. DE-A-198 40 019는 전기 도금 기술에서 보조제로서의 이러한 중합체의 용도를 개시한다.
염료 전사 억제제 및 염료 고착제로서 현재 사용되는 중합체는 다수의 착색된 직물의 경우에는 충분한 작용을 나타내지 않는다.
본 발명의 목적은 세척 중에 염료 분리 및 염료 전사를 효율적으로 억제할 수 있는 중합체를 제공하는 것이다.
이에 따라,
(A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인
(A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과
(A1b) 우레아, 티오우레아, 디알킬 카르보네이트, 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물
의 반응에 의해 제조된 비환형 아민
또는
(A2) 몰 비가 10:1 내지 1:10인 비환형 아민(A1) 및 환형 아민(A3)의 혼합물을,
(B) 알킬렌 이할로겐화물, 디할로알킬 에테르, 할로메틸옥시란 및 비스에폭시드로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물과
0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1) 또는 (B):(A2)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 양이온 중축합 생성물의, 세탁 세제 및 세탁 후처리 조성물에 대한 염료 고착 및/또는 염료 전사 억제 첨가제로서의 용도가 발견되었다.
동시에, 비환형 아민(A1)을 이작용성 화합물(B)로서의 할로메틸옥시란 및/또는 비스에폭시드과 0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 신규한 양이온 중축합 생성물을 발견하였다.
디알킬아미노알킬아민(A1a) 및 이작용성 화합물(A1b)로서의 디카르복실산 및/또는 디이소시아네이트의 반응 생성물을 주성분으로 하는 비환형 아민(A1)을 이작용성 화합물(B)과 0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 신규한 양이온 중축합 생성물을 더 발견하였다.
마지막으로, 몰비가 10:1 내지 1:10인 비환형 아민(A1)과 환형 아민(A3)의 혼합물(A2)을 이작용성 화합물(B)과 0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A2)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 양이온 중축합 생성물을 발견하였다.
본 발명의 양이온 중축합 생성물 및 본 발명에 따라 사용되는 양이온 중축합 생성물 모두에서, 비환형 아민(A1)은 바람직하게는 하기 화학식 I의 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민(A1a)을 사용하여 제조한다:
상기 화학식에서,
R1, R2는 각각 독립적으로 히드록실로 치환될 수 있는 C1-C6-알킬, 바람직하게는 C1-C4-알킬이고;
n은 2 내지 6이다.
질소 원자 상에 동일한 알킬 라디칼을 함유하는 디알킬아미노알킬아민 I이 특히 바람직하다. 이 중에서, 디메틸아미노알킬아민, 특히 디메틸아미노프로필아민이 매우 특히 바람직하다.
사용되는 이작용성 화합물(A1b)은 우레아, 티오우레아, 디알킬 카르보네이트, 디카르복실산 또는 디이소시아네이트이다.
적절한 디알킬 카르보네이트(A1b)는 특히 C1-C3-알킬 라디칼을 포함하며, 디메틸 카르보네이트 및 디에틸 카르보네이트가 바람직한 예이다.
디카르복실산(A1b)은 포화 또는 불포화 지방족 또는 방향족 디카르복실산일 수 있으며, 특히 탄소 원자 수가 2 내지 10 개이다.
적절한 디카르복실산의 예로는 옥살산, 말론산, 숙신산, 타르타르산, 말레산, 이타콘산, 글루타르산, 아디프산, 수베르산, 세바스산, 프탈산 및 테레프탈산이 있다.
상이한 디카르복실산(A1b)의 혼합물을 사용하는 것도 가능함을 이해할 것이다.
또한, 디카르복실산(A1b)은 유리 산의 형태로, 또는 카르복실산 유도체, 예 컨대 무수물, 에스테르, 특히 디(C1-C2-알킬) 에스테르, 아미드 및 산 할로겐화물, 특히 산 염화물로서 사용될 수도 있다. 적절한 산 유도체의 예로는 말레산 무수물, 숙신산 무수물, 이타콘산 무수물 및 프탈산 무수물; 디메틸 아디페이트, 디에틸 아디페이트 및 디메틸 타르트레이트; 아디프아미드, 아디프산 모노아미드 및 글루타르아미드; 염화아디포일이 있다.
유리산 또는 이의 무수물을 사용하는 것이 바람직하다.
특히 바람직한 디카르복실산(A1b)은 숙신산, 글루타르산, 아디프산 및 말레산이다.
마지막으로, 적절한 디이소시아네이트(A1b)는 마찬가지로 환형 지방족을 비롯한 지방족 및 방향족 디이소시아네이트이다. 디이소시아네이트(A1b)의 탄화수소 라디칼은 특히 탄소 원자 수가 4 내지 12 개이다.
적절한 디이소시아네이트(A1b)의 예로는 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 트리메틸헥사메틸렌 2,3,3-디이소시아네이트, 도데카메틸렌 디이소시아네이트, 시클로헥실렌 1,4-디이소시아네이트, 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트(H12MDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 2,2-비스(4-이소시아네이토시클로헥실)프로판, 페닐렌 1,4-디이소시아네이트, 톨일렌 2,4- 및 2,6-디이소시아네이트(TDI) 및 이의 이성체 혼합물, 디페닐메탄 2,4'- 및 4,4'-디이소시아네이트(MDI), o- 및 m-크실렌 디이소시아네이트(XDI), 나프틸렌 1,5-디이소시아네이트, 테트라메틸크실렌 디이소시아네이트(TMXDI) 및 비스(4-이소시아네이 토시클로헥실)메탄의 이성체(트랜스/트랜스, 시스/시스, 시스/트랜스) 및 이의 혼합물이 있다.
상이한 디이소시아네이트(A1b)의 혼합물을 사용할 수도 있음을 이해할 것이다.
지방족 및 지환족 디이소시아네이트(A1b)가 바람직하며, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 이소포론 디이소시아네이트가 특히 바람직하다.
특히 바람직한 이작용성 화합물(A1b)은 우레아, 숙신산, 아디프산, 헥사메틸렌 디이소시아네이트 및 이소포론 디이소시아네이트이다.
디알킬아미노알킬아민(A1a):이작용성 화합물(A1b)의 몰비는 1.2:1 내지 2.1:1, 바람직하게는 1.5:1 내지 2.1:1이다.
(A1a):(A1b)의 몰비가 2:1 미만일 경우, 성분 (A1b)로서 우레아를 사용하는 경우 형성되는 반응 생성물은 유리 우레아 말단기를 포함하며, 양이온 중축합 생성물의 분자량을 조절하는 작용을 한다. 이에 의해 이 몰 비를 적절하게 선택함으로써 분자량을 제어할 수 있다.
이작용성 성분 (A1b)으로서 우레아 또는 디카르복실산을 포함하는 비환형 아민(A1)은 예컨대 120 내지 180℃에서 성분 (A1a) 및 (A1b)를 대량으로 반응시켜 제조할 수 있는데, 디카르복실산의 경우 반응에서 형성된 물은 제거해야 한다.
성분 (A1b)으로서 디이소시아네이트를 주성분으로 하는 비환형 아민(A1)은 예컨대 < 5℃에서 유기 용매, 예컨대 에틸 아세테이트와 같은 카르복실산 에스테르에 이작용성 성분 (A1b)을 우선 충전한 후, 아민(A1a)을 적가하여 제조할 수 있다.
순수한 비환형 아민(A1) 대신에, 아민(A1)과 환형 아민(A3)의 혼합물(A2)을 양이온 중축합 생성물의 제조에 사용할 수도 있다.
적절한 환형 아민(A3)은 특히 이미다졸 및 이의 알킬 유도체, 피페라진 및 이의 알킬 유도체, 피라진 및 피리미딘이다. 알킬 유도체는 또한 알킬 치환체가 예컨대 아미노 또는 히드록실 기로 작용화될 수 있는 유도체를 의미하는 것으로 이해해야 한다. 피페라진 및 이미다졸 유도체의 특정 예로는 1-, 2- 및 4-(C1-C25-알킬)이미다졸, 특히 1-, 2- 및 4-(C1-C6-알킬)이미다졸, 예컨대 1-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 4-메틸이미다졸 및 1-(3-아미노프로필)이미다졸; 2,4-디(C1-C25-알킬)이미다졸, 특히 2,4-디(C1-C6-알킬)이미다졸, 예컨대 2-에틸-4-메틸이미다졸; 1-(C1-C25-알킬)피페라진, 특히 1-(C1-C6-알킬)피페라진, 예컨대 1-메틸피페라진; 1,4-디(C1-C25-알킬)피페라진, 특히 1,4-디(C1-C6-알킬)피페라진, 예컨대 1,4-디메틸피페라진, 1,4-비스(3-아미노프로필)피페라진, 1-(2-아미노메틸)피페라진 및 1-(2-히드록시에틸)피페라진을 들 수 있다.
상이한 환형 아민(A3)의 혼합물을 사용할 수도 있음을 이해할 것이다.
바람직한 환형 아민(A3)은 이미다졸이며, 비치환된 이미다졸이 특히 바람직하다.
혼합물(A2)의 비환형 아민(A1):환형 아민(A3)의 몰 비는 10:1 내지 1:10, 바람직하게는 7:1 내지 1:7, 더욱 바람직하게는 4:1 내지 1:4, 가장 바람직하게는 4:1 내지 1:2이다.
본 발명의 양이온 중축합 생성물 또는 본 발명에 따라 사용되는 양이온 중축합 생성물은 비환형 아민(A1), 또는 비환형 아민(A1) 및 환형 아민(A3)의 혼합물을 이작용성 화합물(B)과 축합하여 얻을 수 있다.
사용되는 이작용성 화합물(B)은 알킬렌 이할로겐화물, 디할로알킬 에테르, 할로메틸옥시란 또는 비스에폭시드 또는 이 화합물의 혼합물이다.
적절한 알킬렌 이할로겐화물(B)은 특히 탄소 원자 수가 2 내지 8 개인 비분지쇄형 알칸의 ω,ω'-이염화물, -이브롬화물 및 -이요오드화물이고, 브롬화물이 바람직하며, 염화물이 특히 바람직하다.
특히 적절한 알킬렌 이할로겐화물(B)은 예컨대 1,2-디클로로에탄, 1,2-디브로모에탄, 1,3-디클로로프로판, 1,4-디클로로부탄, 1,5-디클로로펜탄 및 1,6-디클로로헥산이며, 1,2-디클로로에탄, 1,4-디클로로부탄 및 1,6-디클로로헥산이 바람직하다.
적절한 디할로알킬 에테르(B)는 특히 디(ω,ω'-할로-C2-C6-알킬)에테르 및 ω-할로-C2-C6-알콕시-C2-C6-알킬 ω-할로-C2-C6-알킬 에테르(여기서 할로겐은 염소, 브롬 또는 요오드이며, 브롬이 바람직하고, 염소가 특히 바람직함)이다. 예로는 디(2-클로로에틸)에테르 및 2-클로로에톡시에틸 2-클로로에틸 에테르를 들 수 있다.
적절한 할로메틸옥시란(B)은 바람직하게는 탄소 원자 수가 3 내지 7 개이며, 염소 화합물이 바람직하다. 특히 바람직한 할로메틸옥시란(B)은 에피클로로히드린이다.
적절한 비스에폭시드(B)는 특히 탄소 원자 수가 4 내지 7 개인 비스에폭시알칸, 및 올리고머 및 중합체 알킬렌 글리콜을 주성분으로 하는 비스에폭시드, 특히 C2-C3-알킬렌 글리콜, 예컨대 올리고- 및 폴리에틸렌 글리콜 비스에폭시드, 올리고- 및 폴리프로필렌 글리콜 비스에폭시드 및 EO/PO 공중합체의 비스에폭시드이다. 바람직한 비스에폭시드(B)는 비스에폭시부탄 및 올리고- 및 폴리에틸렌 글리콜 비스에폭시드이다.
특히 바람직한 이작용성 화합물(B)은 1,2-디클로로에탄, 1,4-디클로로부탄, 1,6-디클로로헥산, 디(2-클로로에틸)에테르 및 에피클로로히드린이다.
이작용성 화합물(B):아민 성분 (A1) 또는 (A2)의 몰 비는 0.6:1 내지 1.3:1, 바람직하게는 0.8:1 내지 1.1:1이다.
(B):(A1) 또는 (A2)의 몰 비의 선택은 양이온 중축합 생성물의 분자량을 제어하는 추가 수단이다.
축합 반응은 마찬가지로 이러한 반응에 통상적인 것과 같이 수행할 수 있다. 특히 유리한 방법은 80 내지 120℃에서 수용액 중에서의 (B)와 (A1) 또는 (A2)의 중축합인 것으로 밝혀졌다.
바람직한 경우, 3차 아미노기를 더 포함하는 양이온 중축합 생성물을 3차 아미노기를 4차화시키는 알킬화제, 예컨대 디메틸 설페이트, C1-C22-알킬 할로겐화물 또는 염화벤질과 추가로 반응시킬 수 있다.
알킬화제와의 반응은 통상적으로 공지된 방법에 의한 축합에서 얻어진 반응 혼합물 중에서 직접 수행할 수 있다.
양이온 중축합 생성물의 평균 분자량 Mw은 500 내지 1,000,000일 수 있다. 평균 분자량 Mw은 바람직하게는 1,000 내지 100,000이고, 더욱 바람직하게는 1,500 내지 50,000이다.
양이온 중축합 생성물은 물에 용해되거나 또는 용이하게 물에 분산되며, 고상 및 액상 세탁 세제 및 세탁 후처리 조성물에서 사용할 수 있다.
이는 세척 공정 동안 또는 세탁 후처리 동안 착색된 직물로부터 염료가 분리되는 것을 억제하여, 착색된 직물이 옅어지는 것을 방지한다. 추가로 세척된 직물에 대한 염료 전사 및 이 직물의 바람직하지 않은 관련된 탈색도 효과적으로 방지된다. 세척 또는 린스 액 중 농도가 100 내지 150 ppm이어도, 염료 고착 및 염료 전사 억제 효과가 양호하거나 매우 양호하게 달성된다.
또한 본 발명의 고상 세탁 세제 제제는 특히 하기 성분을 포함할 수 있다:
(a) 0.05 내지 20 중량%의 1 이상의 양이온 중축합 생성물,
(b) 0.5 내지 40 중량%의 1 이상의 비이온, 음이온 및/또는 양이온 계면 활성제,
(c) 0.5 내지 50 중량%의 무기 증강제(builder),
(d) 0 내지 10 중량%의 유기 보조 증강제(cobuilder), 및
(e) 0.1 내지 60 중량%의 다른 통상적인 성분, 예컨대 표준화제(standardizer), 효소, 향료, 착화제, 부식 억제제, 표백제, 표백 활성화제, 표백 촉매, 추가의 염료 보호 첨가제 및 염료 전사 억제제, 노화 억제제, 방오성(soil-release) 폴리에스테르, 섬유 보호 첨가제, 실리콘, 염료, 살균제 및 보존제, 용해 개선제, 붕괴제 및/또는 물[여기서 성분 (a) 내지 (e)의 합은 100 중량%임].
본 발명의 고상 세탁 세제 제제는 분말, 과립, 압출물 또는 정제 형태로 존재할 수 있다.
본 발명의 액상 세탁 세제 제제는 바람직하게는 하기 조성을 갖는다:
(a) 0.05 내지 20 중량%의 1 이상의 양이온 중축합 생성물,
(b) 0.5 내지 40 중량%의 1 이상의 비이온, 음이온 및/또는 양이온 계면 활성제,
(c) 0 내지 20 중량%의 무기 증강제,
(d) 0 내지 10 중량%의 유기 보조 증강제,
(e) 0.1 내지 60 중량%의 다른 통상적인 성분, 예컨대 소다, 효소, 향료, 착화제, 부식 억제제, 표백제, 표백 활성화제, 표백 촉매, 추가의 염료 보호 첨가제 및 염료 전사 억제제, 노화 억제제, 방오성 폴리에스테르, 섬유 보호 첨가제, 실리콘, 염료, 살균제 및 보존제, 유기 용매, 용해제, 굴수성 유발 물질(hydrotrope), 증점제 및/또는 알칸올아민, 및
(f) 0 내지 99.35 중량%의 물.
본 발명의 세탁 후처리 조성물, 특히 세탁 관리 린스 조성물은 바람직하게는
(a) 0.05 내지 20 중량%의 1 이상의 양이온 중축합 생성물,
(b) 0.1 내지 40 중량%의 1 이상의 양이온 계면 활성제,
(c) 0 내지 30 중량%의 1 이상의 비이온 계면 활성제,
(d) 0.1 내지 30 중량%의 다른 통상적인 성분, 예컨대 실리콘, 다른 윤활제, 습윤제, 막 형성 중합체, 방향제 및 염료, 안정화제, 섬유 보호 첨가제, 추가의 염료 보호 첨가제 및 염료 전사 억제제, 착화제, 점도 개질제, 방오성 첨가제, 용해제, 굴수성 유발 물질, 부식 방지 첨가제, 살균제 및/또는 보존제, 및
(e) 0 내지 99.75 중량%의 물을 포함한다.
적절한 비이온 계면 활성제 (B)은 특히 하기와 같다:
- 알콕시화 C8-C22-알콜, 예컨대 지방 알콜 알콕실레이트, 옥소 알콜 알콕실레이트 및 Guerbet 알콜 에톡실레이트: 알콕시화는 산화에틸렌, 산화프로필렌 및/또는 산화부틸렌을 사용하여 실시할 수 있다. 블록 공중합체 또는 랜덤 공중합체가 존재할 수 있다. 이는 알콜 1 몰당 통상적으로 2 내지 50 몰, 바람직하게는 3 내지 20 몰의 1 이상의 산화알킬렌을 포함한다. 바람직한 산화알킬렌은 산화에틸렌이다. 알콜은 바람직하게는 탄소 원자 수가 10 내지 18 개이다.
- C6-C14 -알킬 쇄 및 몰당 5 내지 30몰의 산화알킬렌/몰을 포함하는 알킬페놀 알콕실레이트, 특히 알킬페놀 에톡실레이트.
- C8-C22-알킬 쇄, 바람직하게는 C10-C18-알킬 쇄, 및 일반적으로 1 내지 20 개, 바람직하게는 1.1 내지 5 개의 글루코시드 단위를 포함하는 알킬폴리글루코시드.
- N-알킬글루카미드, 지방산 아미드 알콕실레이트, 지방산 알칸올아미드 알콕실레이트, 및 산화에틸렌, 산화프로필렌 및/또는 산화부틸렌으로부터 형성된 블록 공중합체.
적절한 음이온 계면 활성제는 예컨대 하기와 같다:
- 탄소 원자 수 8 내지 22 개, 바람직하게는 10 내지 18 개인 (지방)알콜의 설페이트, 특히 C9-C11-알콜 설페이트, C12-C14-알콜 설페이트, C12-C18-알콜 설페이트, 라우릴 설페이트, 세틸 설페이트, 미리스틸 설페이트, 팔미틸 설페이트, 스테아릴 설페이트 및 우지 지방(tallow fat) 알콜 설페이트.
- 설페이트화 알콕시화 C8-C22-알콜(알킬 에테르 설페이트): 이러한 유형의 화합물은 예컨대 우선 C8-C22-알콜, 바람직하게는 C10-C18-알콜, 예컨대 지방 알콜을 알콕시화한 후, 알콕시화 생성물을 설페이트화하여 제조한다. 알콕시화를 위해서는 산화에틸렌을 사용하는 것이 바람직하다.
- 직쇄형 C8-C20-알킬벤젠설포네이트(LAS), 바람직하게는 직쇄형 C9-C13-알킬벤젠설포네이트 및 -알킬톨루엔설포네이트.
- 알칸설포네이트, 특히 C8-C24-알칸설포네이트, 바람직하게는 C10-C18-알칸설포네이트.
- 비누, 예컨대 C8-C24-카르복실산의 나트륨 및 칼륨 염.
음이온 계면 활성제는 바람직하게는 염의 형태로 세탁 세제에 첨가한다. 적절한 염은 예컨대 알칼리 금속 염, 예컨대 나트륨, 칼륨 및 리튬 염, 및 암모늄 염, 예컨대 히드록시에틸암모늄, 디(히드록시에틸)암모늄 및 트리(히드록시에틸)암모늄 염이다.
특히 적절한 양이온 계면 활성제는 하기를 포함한다:
- C7-C25-알킬아민;
- N,N-디메틸-N-(히드록시-C7-C25-알킬)암모늄 염;
- 알킬화제로 사차화된 모노- 및 디(C7-C25-알킬)디메틸암모늄 화합물;
- 에스테르 쿼트(quat), 특히 C8-C22-카르복실산으로 에스테르화된 4차 에스테르화 모노-, 디- 및 트리알칸올아민;
- 하기 화학식 II 또는 III의 이미다졸린 쿼트, 특히 1-알킬이미다졸리늄 염.
상기 화학식들에서,
R3은 C1-C25-알킬 또는 C2-C25-알케닐이고;
R4는 C1-C4-알킬 또는 히드록시-C1-C4-알킬이며;
R5는 C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알킬 또는 R1-(CO)-X-(CH2)m-라디칼(X: -O- 또는 -NH-; m: 2 또는 3)이고,
여기서 1 이상의 R3 라디칼은 C7-C22-알킬이다.
적절한 양성 계면 활성제는 예컨대 알킬 베타인, 알킬아미드 베타인, 아미노프로피오네이트, 아미노글리시네이트 및 양성 이미다졸륨 화합물이다.
적절한 무기 증강제는 특히 하기와 같다:
- 이온 교환 특성을 갖는 결정질 및 무정질 알루미노실리케이트, 특히 제올라이트: 다양한 유형의 제올라이트, 특히 Na 형태 또는 Na가 다른 양이온, 예컨대 Li, K, Ca, Mg 또는 암모늄으로 부분적으로 교환된 형태의 제올라이트 A, X, B, P, MAP 및 HS가 적절하다.
- 결정질 실리케이트, 특히 디실리케이트 및 시트 실리케이트, 예컨대 δ- 및 β--Na2Si2O5. 실리케이트는 이의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염의 형태로 사용할 수 있으며, 나트륨, 리튬 및 마그네슘 실리케이트가 바람직하다.
- 무정질 실리케이트, 예컨대 나트륨 메타실리케이트 및 무정질 디실리케이트.
- 탄산염 및 탄산수소: 이는 이의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염의 형태로 사용할 수 있다. 나트륨, 리튬 및 마그네슘의 탄산염 및 탄산수소, 특히 탄산나트륨 및/또는 탄산수소나트륨이 바람직하다.
- 다중인산염, 예컨대 삼인산오나트륨.
적절한 유기 보조 증강제는 특히 하기와 같다:
- 저분자량 카르복실산, 예컨대 시트르산, 소수성 개질된 시트르산, 예컨대 아가리신산, 말산, 타르타르산, 글루콘산, 글루타르산, 숙신산, 이미도디숙신산, 옥시디숙신산, 프로판트리카르복실산, 부탄테트라카르복실산, 시클로펜탄테트라카르복실산, 알킬- 및 알케닐숙신산 및 아미노폴리카르복실산, 예컨대 니트릴로트리아세트산, β-알라닌디아세트산, 에틸렌디아민테트라아세트산, 세린디아세트산, 이소세린디아세트산, N-(2-히드록시에틸)이미노아세트산, 에틸렌디아민디숙신산 및 메틸- 및 에틸글리신디아세트산.
- 올리고머 및 중합체 카르복실산, 예컨대 아크릴산, 아스파르트산 및 올리고말레산의 호모중합체, 말레산과 아크릴산의 공중합체, 메타크릴산 또는 C2-C22-올 레핀, 예컨대 이소부텐 또는 장쇄 α-올레핀, 비닐 C1-C8-알킬 에테르, 비닐 아세테이트, 비닐 프로피오네이트, 스티렌 및 C1-C8-알콜의 (메트)아크릴산 에스테르. 아크릴산의 호모중합체 및 아크릴산과 말레산의 공중합체가 바람직하다. 올리고머 및 중합체 카르복실산은 산 형태로 또는 나트륨 염으로서 사용된다.
적절한 표백제는 예컨대 무기염에 대한 과산화수소의 부가 생성물, 예컨대 과붕산나트륨 일수화물, 과붕산나트륨 사수화물 및 탄산나트륨 과수화물 및 과카르복실산, 예컨대 프탈이미도퍼카프론산이다.
적절한 표백 활성화제는 예컨대 N,N,N',N'-테트라아세틸에틸렌디아민(TAED), 나트륨 p-노나노일옥시벤젠설포네이트 및 N-메틸모르폴리니오아세토니트릴 메틸설페이트이다.
세탁 제제에 바람직하게 사용되는 효소는 프로테아제, 리파아제, 아밀라아제, 셀룰라아제, 옥시다아제 및 퍼옥시다아제이다.
적절한 추가의 염료 전사 억제제는 예컨대 1-비닐피롤리돈, 1-비닐이미다졸 또는 4-비닐피리딘 N-옥시드의 호모중합체, 공중합체 및 그래프트 중합체이다. 클로로아세트산과 반응시킨 4-비닐피리딘의 호모중합체 및 공중합체도 염료 전사 억제제로서 적절하다.
세탁 세제 성분은 일반 상식이다. 상세한 설명은 예컨대 WO-A-99/06524 및 99/04313; 문헌(Liquid Detergents, Editor: Kuo-Yann Lai, Surfactant Sci. Ser., Vol. 67, Marcel Decker, New York, 1997, p. 272-304)에서 찾을 수 있다.
I. 본 발명의 양이온
중축합
생성물의 제조
하기에 명시하는 평균 분자량 Mw을 보정 표준물로서 좁은 분포 풀루란을 이용하여 크기 배제 크로마토그래피 방법에 의해 측정하였다.
보고된 K 값은 문헌[H. Fikentscher, Cellulose-Chemie, Volume 13, page 58-64 및 761-774(1932)]에 따라 25℃에서 3 중량%의 염화나트륨 중 1 중량% 용액으로서 측정하였다.
I.a.
비환형
아민 A1의 제조
아민 A1.1
질소를 도입하면서 916.6 g(9.0 몰)의 N,N-디메틸아미노프로필아민 및 300.5 g(5.0 몰)의 우레아의 혼합물을 우선 35 분 내에 122℃로 가열한 후, 4 시간 내에 155℃로 가열하고, 그 다음 이 온도에서 추가 12 시간 동안 교반하였다.
아민 A1.1을 황색이 나는 투명 액체의 형태로 얻었다.
아민 A1.2
73.1 g(0.5 몰)의 아디프산을 60℃로 가열된 122.6 g(1.2 몰)의 N,N-디메틸아미노프로필아민에 7 분 내에 첨가하였는데, 이 과정 중에 혼합물을 120℃로 가열하였다. 130℃에서 30 분 동안 교반한 후, 혼합물을 150℃로 가열하고, 증류 시스템을 위해 환류 응축기를 교환하였다. 일단, 물 및 N,N-디메틸아미노프로필아민의 혼합물의 증류를 중지하고, 추가의 30.7 g(0.3 몰)의 N,N-디메틸아미노프로필아민 을 첨가하였다. 이어서, 온도를 160℃로 증가시키고, 혼합물을 추가 2 시간 동안 증류하였다. 그 다음, 혼합물을 120℃로 냉각시키고, 추가 45 분 동안 15 mbar의 감압 하에서 증류하였다.
아민 A1.2을 옅은 황색이 나는 고체의 형태로 얻었다.
아민 A1.3
아디프산 대신에, 59.0 g(0.5 몰)의 숙신산을 사용하고, 최종 증류를 38 mbar의 감압 하에서 실시한 것을 제외하고는, 아민 A1.2에 대해 기재한 절차와 동일하게 하였다.
아민 A1.3을 옅은 황색이 나는 고체의 형태로 얻었다.
아민 A1.4
40.9 g(0.4 몰)의 N,N-디메틸아미노프로필아민을 2℃로 냉각시킨 에틸 아세테이트 중 44.5 g(0.2 몰)의 이소포론 디이소시아네이트의 10 중량% 용액에 26 분 내에 적가하였고, 이 과정 동안 온도를 11℃로 상승시켰다. 약 1/2 공급하자, 생성물이 백색 침전으로 침전을 일으키기 시작하였다. 실온에서 추가 30 분 동안 교반한 후, 물을 첨가하여 침전물을 완전히 용해시켰다. 수상을 제거하고, 유기상을 물로 2 회 세정한 후, 수상을 합하였다.
미소량의 에틸 아세테이트를 포함하고 고형분 함량이 26.8 중량%인 아민 A1.4를 수용액으로서 얻었다.
아민 A1.5
이소포론 디이소시아네이트 대신에 33.7 g(0.2 몰)의 헥사메틸렌 디이소시아 네이트를 사용하고, 30 분의 계속된 교반 시간 후에 생성물의 단리를 수행한 한 것을 제외하고는, 아민 A1.4에 대해 기재한 절차와 동일하게 하기와 같이 하였다:
형성된 백색 침전을 여과하고, 질소 스트림에서 23 시간 동안 70℃ 및 100 mbar의 압력에서 건조시켰다.
아민 A1.5를 백색 고체의 형태로 얻었다.
I.b.
비환형
아민(A1) 또는
비환형
아민(A1) 및 환형
아민(A3)의
혼합물과 이작용성 화합물(B)의 반응
중축합체
1 내지 16
x2 g(y2 몰)의 이작용성 화합물(B)을 80℃로 가열된 x1 g(y1 몰)의 아민(A1) 및 x3 g(y3 몰)의 아민(A3)의 약 38 중량%의 수용액에 약 8 분 내에 적가하였다. 혼합물을 t 시간 동안 100℃에서 교반한 후, 2 시간 동안 증기 증류 처리하였다.
중축합체 13 및 15의 경우, 에틸 아세테이트의 마지막 잔류물을 우선 증류에 의해 아민 A1.4로부터 제거하였다.
중축합체 14 및 16의 경우, 아민 A1.5를 우선 물에 약 45 중량%의 농도로 현탁시킨 후, 아민이 완전히 용해되는 동안 80℃로 가열하였다.
이 실험의 추가의 상세 및 생성된 중축합체 수용액의 고형분 함량 및 pH, 및 중축합체의 평균 분자량 Mw를 하기 표 1에 기재하였다.
II
.a. 직물 연화 주기에서의 본 발명의 양이온
중축합
생성물의 용도
염료 고착 및 염료 전사 억제 작용을 시험하기 위해, 양이온 중축합 생성물을 시판 중인 세탁 섬유 유연제에 첨가하였다. 선택된 착색된 직물(EMPA 130, EMPA 132, EMPA 133 또는 EMPA 134)을 25℃에서 섬유 유연제의 수용액 중에서 예비 세척하고, 스피닝한 후 건조시켰다. 이렇게 예비 처리한 착색된 직물을 면으로 제조한 백색 시험 직물 및 면/폴리에스테르로 제조된 밸러스트(ballast) 직물 및 폴리에스테르로 제조된 밸러스트 직물과 함께 60℃에서 세탁 세제로 세척하였다.
염료 전사 억제 작용도(action)를 측정하기 위해, 세척 주기 후 백색 시험 직물의 얼룩을 광도계로(광도계: 데이터컬러로부터의 Elrepho® 2000) 측정하였다. 문헌[A. Kud, Seifen, Oele, Fette, Wachse, Volume 119, page 590-594(1993)]에 기재된 방법에 의해 시험 직물에 대해 측정된 반사율 값으로부터 얼룩의 컬러 강도를 측정하였다. 특정 시험 물질을 사용한 시험으로부터 얻은 컬러 강도, 시험 물질을 사용하지 않는 시험에 대한 컬러 강도 및 세척 전 시험 직물의 컬러 강도로부터, 하기 식에 따라 시험 물질의 염료 전사 억제 작용도를 %로 결정하였다:
착색된 직물의의 컬러 손실도(loss)를 시험하기 위해, 섬유 유연제로 처리한 후, 세척 및 건조를 동일한 착색된 직물에 대해 6 회 반복하였다. 백색 직물을 각각의 세척 주기에 배치하였다. 제1 세척 전 착색된 직물의 컬러 강도 및 제6 세척 후 컬러 강도로부터, 하기 식에 따라 컬러 손실도를 %로 결정하였다:
직물 연화 주기 및 주요 세척 주기에 이용된 세척 조건을 하기 표 2에 기재하였다.
세탁 세제의 조성을 하기 표 3에서 기재하였다.
염료 전사 억제의 시험 결과를 하기 표 4에 기재하였다.
하기 표 5에는, 컬러 고착의 시험 결과를 기재하였다.
II
.b.
주요 세척 주기에서의 본 발명의 양이온
중축합
생성물의 용도
양이온 중축합 생성물을 첨가하면서, 선택된 착색된 직물(EMPA 130, EMPA 132, EMPA 133 또는 EMPA 134)을 면으로 제조한 백색 시험 직물 및 면/폴리에스테르로 제조된 밸러스트 직물 및 폴리에스테르로 제조된 밸러스트 직물의 존재 하에 60℃에서 세탁 세제로 연속 8회 세척하였다. 백색 시험 직물을 각각의 세척 주기 후에 배치하였다. 중축합체의 염료 전사 억제 작용도를 측정하기 위해, 제1 세척 후 백색 시험 직물의 얼룩을 DTI 작용도를 계산하기 위한 상기 언급한 식에 따른 컬러 강도 측정에 의해 정량화하였다. 제1 세척 전 시험 직물의 컬러 강도 및 제8 세척 후 컬러 강도로부터, 컬러 손실도를 계산하기 위한 변형된 하기 식에 따라 컬러 손실도를 결정하였다:
세척 조건은 0.10 g의 중축합체/ℓ의 액체를 추가로 사용한 것을 제외하고는, 주요 세척 주기에 대해 표 1에서 명시한 조건에 상당한다.
II.a.에서와 동일한 세탁 세제를 사용하였다(조성에 대해서는 표 3 참조).
염료 전사 억제의 시험 결과를 하기 표 6에 기재하였다.
하기 표 7에는, 염료 고착의 시험 결과를 기재하였다.
Claims (11)
- (A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인(A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과(A1b) 우레아, 티오우레아, 디알킬 카르보네이트, 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물의 반응에 의해 제조된 비환형 아민또는(A2) 몰 비가 10:1 내지 1:10인 비환형 아민(A1) 및 환형 아민(A3)의 혼합물을,(B) 알킬렌 이할로겐화물, 디할로알킬 에테르, 할로메틸옥시란 및 비스에폭시드로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물과0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1) 또는 (B):(A2)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 양이온 중축합 생성물의, 세탁 세제 및 세탁 후처리 조성물에 대한 염료 고착 및/또는 염료 전사 억제 첨가제로서의 용도.
- 제1항에 있어서, 사용되는 성분 (A1)은 하기 화학식 I의 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민인 것인 용도:화학식 IR1R2N-(CH2)n-NH2상기 화학식에서,R1, R2는 각각 독립적으로 히드록실로 치환될 수 있는 C1-C6-알킬이고;n은 2 내지 6이다.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 사용되는 성분 (A3)은 이미다졸, 이미다졸의 알킬 유도체, 피페라진, 피페라진의 알킬 유도체, 피라진 및 피리미딘으로 구성된 군에서 선택되는 환형 아민인 것인 용도.
- 염료 고착 및/또는 염료 전사 억제 첨가제로서 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 양이온 중축합 생성물을 포함하는 세탁 세제.
- (a) 0.05 내지 20 중량%의 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 1 이상의 양이온 중축합 생성물,(b) 0.5 내지 40 중량%의 1 이상의 비이온, 음이온 및/또는 양이온 계면 활성제,(c) 0.5 내지 50 중량%의 무기 증강제(builder),(d) 0 내지 10 중량%의 유기 보조 증강제(cobuilder), 및(e) 0.1 내지 60 중량%의 다른 통상적인 성분, 예컨대 표준화제(standardizer), 효소, 향료, 착화제, 부식 억제제, 표백제, 표백 활성화제, 표백 촉매, 추가의 염료 보호 첨가제 및 염료 전사 억제제, 노화 억제제, 방오성(soil-release) 폴리에스테르, 섬유 보호 첨가제, 실리콘, 염료, 살균제 및 보존제, 용해 개선제, 붕괴제 및/또는 물[성분 (a) 내지 (e)의 합은 100 중량%임]을 포함하는 고상 세탁 세제 제제.
- (a) 0.05 내지 20 중량%의 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 1 이상의 양이온 중축합 생성물,(b) 0.5 내지 40 중량%의 1 이상의 비이온, 음이온 및/또는 양이온 계면 활성제,(c) 0 내지 20 중량%의 무기 증강제,(d) 0 내지 10 중량%의 유기 보조 증강제,(e) 0.1 내지 60 중량%의 다른 통상적인 성분, 예컨대 소다, 효소, 향료, 착화제, 부식 억제제, 표백제, 표백 활성화제, 표백 촉매, 추가의 염료 보호 첨가제 및 염료 전사 억제제, 노화 억제제, 방오성 폴리에스테르, 섬유 보호 첨가제, 실리콘, 염료, 살균제 및 보존제, 유기 용매, 용해제, 굴수성 유발 물질(hydrotrope), 증점제 및/또는 알칸올아민, 및(f) 0 내지 99.35 중량%의 물을 포함하는 액상 세탁 세제 제제.
- 염료 고착 및/또는 염료 전사 억제 첨가제로서 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항의 양이온 중축합 생성물을 포함하는 세탁 후처리 조성물.
- (a) 0.05 내지 20 중량%의 1 이상의 양이온 중축합 생성물,(b) 0.1 내지 40 중량%의 1 이상의 양이온 계면 활성제,(c) 0 내지 30 중량%의 1 이상의 비이온 계면 활성제,(d) 0.1 내지 30 중량%의 다른 통상적인 성분, 예컨대 실리콘, 다른 윤활제, 습윤제, 막 형성 중합체, 방향제 및 염료, 안정화제, 섬유 보호 첨가제, 추가의 염료 보호 첨가제 및 염료 전사 억제제, 착화제, 점도 개질제, 방오성 첨가제, 용해제, 굴수성 유발 물질, 부식 방지 첨가제, 살균제 및/또는 보존제, 및(e) 0 내지 99.75 중량%의 물을 포함하는 세탁 후처리 조성물.
- (A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인(A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과(A1b) 우레아, 티오우레아, 디알킬 카르보네이트, 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물의 반응에 의해 제조된 비환형 아민을,(B) 할로메틸옥시란 및 비스에폭시드로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물과0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 양이온 중축합 생성물.
- (A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인(A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과(A1b) 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물의 반응에 의해 제조된 비환형 아민을,(B) 알킬렌 이할로겐화물, 디할로알킬 에테르, 할로메틸옥시란 및 비스에폭시드로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물과0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A1)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 양이온 중축합 생성물.
- (A2) (A1) 몰 비가 1.2:1 내지 2.1:1인(A1a) 모노(N,N-디알킬아미노알킬)아민과(A1b) 우레아, 티오우레아, 디알킬 카르보네이트, 지방족 및 방향족 디카르복실산 및 지방족 및 방향족 디이소시아네이트로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물의 반응에 의해 제조된 비환형 아민과(A3) 환형 아민의 혼합물[(A1):(A3)의 몰 비는 10:1 내지 1:10임]을,(B) 알킬렌 이할로겐화물, 디할로알킬 에테르, 할로메틸옥시란 및 비스에폭시드로 구성된 군에서 선택되는 이작용성 화합물과0.6:1 내지 1.3:1의 (B):(A2)의 몰 비로 축합하여 얻을 수 있는 양이온 중축합 생성물.
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