KR20070072069A - 흡습성 폴리실록산 및 그의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 측쇄에 아미드-아미노기를 갖는 아미노 폴리실록산 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 본 발명에 따른 아미노 폴리실록산은 글리세롤 카보네이트로부터 유도된 적어도 하나의 아미드 그룹을 고분자 측쇄에 가짐으로써 섬유에 처리시 흡습성 및 저황변성을 부여하는 아미노 폴리실록산에 관한 것이다.
아미드-아미노폴리실록산, 글리세롤 카보네이트, 흡습성, 섬유유연제, 점도안정제.

Description

흡습성 폴리실록산 및 그의 제조 방법{Polysiloxane having good water-absorption ability and process for preparing the same}
본 발명은 측쇄에 아미드-아미노기를 갖는 아미노 폴리실록산 및 그의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 본 발명에 따른 아미노 폴리실록산은 글리세롤 카보네이트로부터 유도된 적어도 하나의 아미드 그룹을 고분자 측쇄에 가짐으로써 섬유에 처리시 흡습성 및 저황변성을 부여하는 아미노 폴리실록산에 관한 것이다.
섬유 처리제로 사용하기 위한 종래의 아미노 실리콘 오일의 경우 측쇄에 아미노에틸아미노프로필기와 같은 아미노기를 갖는 오르가노 폴리실록산의 조성물이 많이 사용되고 있다. 상기와 같은 매끄러운 오르가노 폴리실록산은 섬유가닥들의 마찰계수를 줄여서 섬유의 부드러움을 향상시킬 수 있으므로 섬유유연제로 사용되고 있으며, 특히 셀룰로오스 및 합성섬유의 발수제로 사용되고 있다.
상기 오르가노 폴리실록산의 섬유유연 효과는 일반적으로 폴리실록산내의 아민 함량, 즉 아미노 기능기의 개수와 직접적인 관계가 있다. 섬유처리에 사용되는 아미노 실록산의 아민 함량이 높을수록 부드러움은 증가하고 반대로 함량이 낮을 경우 부드러움은 감소하게 된다. 그러나 섬유에 부드러움을 증가시키려고 아미노 폴리실록산내의 아민함량을 증가시키면 섬유의 변색이나 황변현상이 발생하게 된다. 이에 대하여 오르가노 폴리실록산에 존재하는 1차 아민기를 아미드화하게 되면, 아민 함량이 감소되어 섬유의 변색이나 황변현상이 감소하게 되고 또한 아미드기에 의해 흡습성을 갖는 섬유유연제를 제공할 수 있다.
이와 같은 특징을 갖는 섬유유연제에 관한 종래 기술은 다음과 같다.
미국특허 제5,824,814호와 유럽특허 제0342830호에서는 옥타메틸트리실록산, 사이클릭다이오르가노 폴리실록산 및 N-(3-(다이메톡시메틸실릴)-2-메틸프로필)-1,2-에탄다이아민을 포타슘하이드록사이드 촉매하에서 반응시킴으로써 측쇄에 아미노에틸아미노프로필기를 갖는 실리콘 공중합체를 합성하였다. 이와 같이 합성된 실리콘 공중합체를 감마부티로락톤 또는 입실론부티로락톤 등과 같은 락톤류와 반응시켜 공중합체의 일차 아민을 아미드화시킨 흡습성을 갖는 섬유유연제를 개시하고 있다. 또한 시간의 경과에 따른 점도 안정성을 유지하기 위해 이소트리데칸올과 같은 알코올류 등을 첨가하였다. 그러나 시간의 경과에 따른 점도의 증가를 막을 수는 없었다.
일본특허 평2-47371호에서는 측쇄에 아미노에틸아미노프로필기를 갖는 실리콘 공중합체를 에틸렌 카보네이트 또는 프로필렌 카보네이트와 반응시켜 아민기를 아미드화시킨 흡습성을 갖는 섬유유연제를 개시하고 있다. 상기 특허에서는 이차 아민도 아미드화 반응에 참여한다고 기술하고 있으나, 점도에 관한 고찰은 배제하고 아민의 아미드화에만 초점을 맞춘 것으로 파악된다.
따라서 상기 종래 기술에 의하는 경우에도 여전히 아민 또는 아미드와 같은 관능기를 가지는 폴리실록산의 반응 종료 후의 점도 증가의 방지 효과는 만족할 만하지 못한 것이 사실이다.
이에, 본 발명의 발명자들은 측쇄에 아미노기를 갖는 실리콘 공중합체의 흡습성을 부여함과 동시에 점도안정성을 유지하고자 노력한 결과, 글리세롤 카보네이트로 아미드화 반응을 유도하고 라우릴 에테르에 에틸렌 옥사이드(CH2CH2O)가 1~6몰 부가된 화합물(이하, "폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르"로 표기함)를 첨가함으로써 흡습성을 가짐과 동시에 점도안정성을 획기적으로 증가시킬 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명이 해결하고자 하는 기술적 과제는 폴리실록산 단위 중 측쇄에 -NHC(=O)-O-CH(CH2OH)2 그룹을 가지는 우수한 흡습성, 저황변성 및 점도안정성을 나타내는 폴리실록산 및 이의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1의 아미드-아미노 폴리실록산에 관한 것이다.
Figure 112005078638696-PAT00001
상기식에서
R 및 R1은 각각 독립적으로 알킬을 나타내고;
R0은 알킬 또는 알콕시를 나타내며;
R2는 R4(NHR5)nNH2를 나타내고;
R3은 R4(NHR5)nR6를 나타내며;
여기서 R4 및 R5는 각각 독립적으로 알킬렌을 나타내고;
R6는 NHC(=O)-O-CH(CH2OH)2를 나타내며;
n은 0 또는 1을 나타내고;
x는 20 ~ 1500이며; y는 0 ~ 50이고; z는 1 ~ 50을 나타낸다.
상기식에서 알킬, 알콕시 및 알킬렌은 탄소수 1 내지 12를 가지는 직쇄 또는 측쇄인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 아미드-아미노 폴리실록산은 상기식에서 R 및 R1은 탄소수 1 내지 4의 저급알킬을 나타내고, R0은 탄소수 1 내지 4의 저급알킬 또는 저급알콕시를 나타내며, R2는 (CH2)3NH2, (CH2)3NH(CH2)2NH2, 또는 CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2NH2을 나타내고, R3은 (CH2)3R6, (CH2)3NH(CH2)2R6 또는 CH2CH(CH3)CH2NH(CH2)2R6을 나타내며, R6 는 NHC(=O)-O-CH(CH2OH)2을 나타내는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 아미드-아미노 폴리실록산은 상기식에서 R 및 R1은 메틸을 나타내고, R0는 메틸 또는 메톡시를 나타내고, R2는 (CH2)3NH(CH2)2NH2을 나타내며, R3은 (CH2)3NH(CH2)2R6을 나타내는 것이 보다 바람직하다.
본 발명은 또한 폴리실록산 단위 중 측쇄에 아미노(-NH2) 작용기를 가지는 폴리실록산을 하기 화학식 2의 글리세롤 카보네이트와 반응시켜 폴리실록산 단위 중 측쇄에 -NHC(=O)-O-CH(CH2OH)2 그룹을 가지는 아미드-아미노 폴리실록산을 제조하는 방법에 관한 것이다.
Figure 112005078638696-PAT00002
본 발명에 따른 아미드-아미노 폴리실록산의 제조 방법에 있어서 반응물질 중 하나인 폴리실록산 단위 중 측쇄에 아미노(-NH2) 작용기를 가지는 폴리실록산은 폴리실록산 단위 중 측쇄에 아미노(-NH2) 작용기를 가지는 한 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 미국특허 제5,824,814호와 유럽특허 제0342830호 등에 공지되어 있는 폴리실록산을 사용할 수 있으나, 하기 화학식 3의 구조를 가지는 화합물인 것 이 바람직하다.
Figure 112005078638696-PAT00003
상기식에서
R 및 R1은 각각 독립적으로 알킬을 나타내고;
R0는 알킬 또는 알콕시를 나타내며;
R2는 R4(NHR5)nNH2를 나타내고;
여기서 R4 및 R5는 각각 독립적으로 알킬렌을 나타내며;
n은 0 또는 1을 나타내고;
p는 20 ~ 1500이며; q는 2 ~ 50이다.
상기 식에서 바람직한 알킬, 알콕시 및 알킬렌의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 폴리실록산 단위 중 측쇄에 아미노(-NH2) 작용기를 가지는 폴리실록산은 공지된 방법으로 제조할 수 있으며, 일 예를 들면 하기 화학식 4에 나타낸 아미노에틸아미노프로필 메틸다이메톡시실란을 가수분해하여 측쇄에 아미노에틸아미노프로필기를 갖는 프리폴리머를 제조한 후, 본 프리폴리머와 사이클릭다이오르가노 폴리실록산과의 반응을 통해 측쇄에 아미노에틸아미노프로필기를 갖는 실리콘 공중합체를 제조할 수 있다. 상기 실리콘 공중합체의 대표적인 예를 하기 화학식5에 나타내었다.
Figure 112005078638696-PAT00004
Figure 112005078638696-PAT00005
본 발명의 아미드-아미노 폴리실록산을 제조하는 방법에 있어서 폴리실록산 단위 중 측쇄에 존재하는 아미노(-NH2) 작용기와 반응하여 아미드화시키는 화합물은 상기 화학식 2의 글리세롤 카보네이트로부터 선택된다.
측쇄에 아미노(-NH2) 작용기를 가지는 폴리실록산과 상기 화학식 2의 글리세롤 카보네이트와의 배합은 당량비로 1:0.5 ~ 1:2의 범위가 바람직하다. 당량비로 1:0.5 미만의 글리세롤 카보네이트를 첨가하여 반응을 진행시키게 되면 아미드화 반응이 충분히 진행되지 못하게 되어 황변현상이 심하게 나타나게 되고 흡습성이 떨어지게 된다. 반면에 당량비로 1:2를 초과하는 글리세롤 카보네이트를 첨가하여 반응을 진행시키게 되면 많은 양의 이차 아민이 반응에 참여하게 되어 점도가 급격하게 상승하게 되므로 주의하여야 한다.
본 발명에 따른 아미드-아미노 폴리실록산의 제조방법은 반응완료 후 시간 경과에 따른 점도 안정성을 위해 R9OH형태의 장쇄알코올과 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 중에서 선택하여 사용될 수 있다. 여기서 R9는 탄소수 4 ~ 30의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 아미노 알킬 그룹, 알콕시 알킬 그룹, 또는 폴리옥시알킬렌 알킬 그룹 등이 사용될 수 있는다. 예를 들면 노말 부틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 데실, 도데실, 트리데실, 스테아릴, 사이클로헥실, 아미노에틸, 아미노 프로필, 메틸아미노프로필, 아미노사이클로헥실, 메톡시에틸 등을 사용할 수 있다. 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르는 라우릴 에테르에 에틸렌 옥사이드를 1 ~ 6 몰을 부가하여 제조되며 에틸렌 옥사이드 양이 1몰 미만일 경우는 유화안정성이 떨어지며 에틸렌 옥사이드 양이 6몰을 초과할 경우에는 점도가 증가하여 유화공정이 어렵고 작업성이 좋지 못하다. 본 발명에 따른 아미드-아미노 실리콘 공중합체에 가장 적절한 점도안정제로는 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 3mol(라우릴 에테르에 에틸렌 옥사이드가 3몰 부가된 화합물)이 가장 적절하다.
해당 점도 안정제의 양은 화학식 3으로 표현되는 폴리실록산 100중량부에 대하여 0.1~10 중량부, 보다 바람직하게는 0.5~7 중량부 사용한다. 점도안정제의 양이 0.1중량부 미만일 경우 점도안정성이 매우 나빠져서 반응 후 점도의 증가속도가 빠르게 되므로 저장성에 문제를 야기시킬 수 있다. 반면에 점도안정제의 양이 10중량부를 초과할 경우, 최종제품에서 아마이드-아미노 실리콘 공중합체의 비율이 줄어들게 되므로 아민 중량%가 기준 이하로 낮아지고, 흡습성의 저하 등의 문제를 발생하게 된다.
본 발명에 따른 반응은 20~120℃의 온도 범위에서 진행시키는 것이 바람직하 고, 그 중에서도 반응온도를 30~80℃로 하는 것이 보다 바람직하다. 반응온도가 20℃ 미만일 경우 반응속도가 현저하게 느려지게 되고, 반응온도가 120℃ 초과할 경우 반응속도가 급격하게 빨라질 뿐 아니라 경우에 따라 겔(gel)화가 진행되는 경우가 있으므로 주의하여야 한다.
본 발명은 또한 상기 화학식 1의 아미드-아미노 폴리실록산을 포함하는 섬유유연제 및 이로 처리된 섬유제품에 관한 것이다.
본 발명에 따른 섬유유연제는 기타 적용 용도에 따라 계면활성제, 경화성 수지, 방부제, 염료, 착색제, 또는 조성보조제와 같은 모발이나 섬유 제품에 흔히 사용되는 통상의 첨가제를 함께 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 섬유유연제는 분무, 함침 또는 키스롤과 같은 섬유, 모발 또는 직물 처리에 통상적으로 이용되는 방법에 따라 각종 섬유제품상에 적용시킬 수 있다. 본 발명의 섬유유연제로 처리될 수 있는 섬유제품에는 모발, 면, 실크, 아마, 셀룰로스, 종이 (티슈 페이퍼 포함) 및 울과 같은 천염 섬유; 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리아크릴로니트릴, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 및 폴리우레탄과 같은 합성 섬유; 유리 섬유나 탄소 섬유와 같은 무기 섬유; 및 이들의 혼합물로부터 제조된 직물을 포함한다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
화학식이 Me3Si-(O-SiMe2)m-(O-Si(Me)(C3H6NHC2H4NH2))n-OSiMe3이고 아민 중량%가 0.5~0.7%인 측쇄에 아미노에틸아미노프로필기를 가진 실리콘 공중합체 100중량부에 글리세롤 카보네이트 2~3중량부, 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 3mol 6~7중량부를 30~80℃를 유지하면서 1~12시간 동안 반응하였다. 황변을 막기 위해 반응 동안 질소를 불어넣어 주었다.
실시예 2
실시예 1의 조건에서 점도안정제를 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 EO 5mol 9~10중량부로 변화시켰다.
비교예 1
화학식이 Me3Si-(O-SiMe2)m-(O-Si(Me)(CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2))n-OSiMe3이고 아민 중량%가 0.5~0.7%인 측쇄에 아미노에틸아미노프로필기를 가진 실리콘 공중합체에 어떠한 반응도 진행시키지 않았다.
비교예2
Dow Corning사의 DC-8803을 본 발명에서 합성된 아마이드-아미노 폴리실록산의 비교 대상으로 삼았다. DC-8803은 감마부티로락톤으로 아마이드화 반응을 진행하였고, 이소트리데칸올을 점도안정제로 사용하는 것으로 알려져 있다(US 5,824,814).
응용예
실시예 1~2와 비교예 1에서 제조된 아미드-아미노 실리콘 공중합체와 US5,824,814(Dow Corning사의 DC-8803)를 각각 에멀젼화 하였는데 그 방법은 다음과 같다.
아미드-아미노 실리콘 공중합체 12 중량부에SOFTANOL-50(폴리옥시에틸렌 알킬에테르 EO 5몰) 4.3중량부, SOFTANOL70(폴리옥시-에틸렌 알킬에테르 EO 7몰) 2.7중량부, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 7중량부, 이소프로필 알코올 5중량부, 및 증류수 69중량부를 첨가하여 아미드-아미노 실리콘 공중합체의 수중 유화 에멀젼을 제조하였다. 증류수 300중량부에 상기의 에멀젼 6중량부를 넣어 섬유처리용 에멀젼을 완성하였다.
시험예
응용예에서 최종적으로 완성된 에멀젼에 원면 및 폴리에스테르 섬유를 1분간 충분히 적신 후, 패딩(padding)장치를 이용하여 40kgf/cm2의 압력으로 물을 짜낸 후, 텐터(tenter)기 180℃에서 3분간 건조시켜서 섬유처리를 완성하였다. 아민중량%의 경우에는 Metrohm사의 Titrino688을 사용하여 적정함으로써 측정하였고, 저황변성 테스트의 경우 육안으로 관찰하였고 촉감테스트의 경우 블랭크 테스트를 실시하였다 흡습성의 경우에는 폭 3cm, 길이 10cm 크기로 유연제 처리된 섬유의 끝부분을 물에 수직으로 담근 후 2분간 물이 흡수된 길이를 측정하였다.
각각의 예에 대한 결과는 다음의 표1과 같이 정리할 수 있다.
Figure 112005078638696-PAT00006
* 점도는 Broofield사의 DVIII+ 점도계로 측정하였고, 증가율은 초기 점도를 기준으로 하였음.
** US5,824,814(Dow Corning사의 DC-8803)의 특허 자료 참조.
글리세롤 카보네이트 또는 디알킬카보네이트 및 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 3mol을 이용한 아미드-아미노 실리콘 공중합체는 에멀젼화하여 섬유에 처리시 유연성과 저황변성을 부여함과 동시에 흡습성을 부여하므로 속옷 등에 사용되는 섬유의 처리시 매우 우수한 성능을 발휘하며, 반응 후 시간 경과에 따른 점도 안정성이 우수하여 장기간 저장시 매우 유리하다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1의 아미드-아미노 폴리실록산.
    [화학식1]
    Figure 112005078638696-PAT00007
    상기식에서
    R 및 R1은 알킬을 나타내고;
    R0은 알킬 또는 알콕시를 나타내며;
    R2는 R4(NHR5)nNH2를 나타내고;
    R3은 R4(NHR5)nR6를 나타내며;
    여기서 R4 및 R5는 각각 독립적으로 알킬렌을 나타내고;
    R6는 NHC(=O)-O-CH(CH2OH)2 를 나타내며;
    n은 0 또는 1을 나타내고;
    x는 20 ~ 1500이며; y는 0 ~ 50이고; z는 1 ~ 50을 나타낸다
  2. 폴리실록산 단위 중 측쇄에 아미노(-NH2) 작용기를 가지는 폴리실록산을 하기 화학식 2의 글리세롤 카보네이트와 반응시켜 폴리실록산 단위 중 측쇄에 -NHC(=O)-O-CH(CH2OH)2 그룹을 가지는 아미드-아미노 폴리실록산을 제조하는 방법.
    [화학식 2]
    Figure 112005078638696-PAT00008
  3. 제1항에 있어서, 폴리실록산 단위 중 측쇄에 아미노(-NH2) 작용기를 가지는 폴리실록산이 하기 화학식 3의 구조를 가지는 화합물인 것을 특징으로 하는 아미드-아미노 폴리실록산을 제조하는 방법.
    [화학식 3]
    Figure 112005078638696-PAT00009
    상기식에서
    R 및 R1은 각각 독립적으로 알킬을 나타내고;
    R0는 알킬 또는 알콕시를 나타내며;
    R2는 R4(NHR5)nNH2를 나타내고;
    여기서 R4 및 R5는 각각 독립적으로 알킬렌을 나타내며;
    n은 0 또는 1을 나타내고;
    p는 20 ~ 1500이며; q는 2 ~ 50이다.
  4. 제2항 또는 제3항에 있어서 폴리실록산 단위 중 측쇄에 아미노(-NH2) 작용기를 가지는 폴리실록산과 화학식 3 의 카보네이트의 당량비가 1:0.5 ~ 1:2인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항 또는 제3항에 있어서 점도안정제로서 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르를 사용하는 방법.
  6. 제1항에 따른 폴리실록산을 포함하는 섬유유연제 및 이로 처리된 섬유제품.
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