KR20070069206A

KR20070069206A - 선택적으로 박리가능한 중간 코팅층 및 사용 방법

Info

Publication number: KR20070069206A
Application number: KR1020077011151A
Authority: KR
Inventors: 수레쉬 쥐 사완트; 챈트라 비 라오; 스린톤 차론숙
Original assignee: 피알시-데소토 인터내쇼날, 인코포레이티드
Priority date: 2004-11-17
Filing date: 2005-11-16
Publication date: 2007-07-02
Also published as: AU2005327551B2; IL183023A0; WO2006088524A1; CA2585620A1; EP1833936A1; EP1833936B1; ES2356751T3; JP2008519902A; IL183023A; RU2007122513A; RU2385338C2; KR100957657B1; US8557386B2; HK1109642A1; JP2013082928A; UA88035C2; DE602005025810D1; CA2585620C; DK1833936T3; AU2005327551A1

Abstract

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함하는 선택적으로 박리 가능한 코팅 조성물을 개시한다. 상기 선택적으로 박리 가능한 코팅 조성물로부터 형성된 다층 코팅층, 및 박리제에 의한 인접 코팅층의 선택적인 제거를 촉진하기 위해 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함하는 코팅 조성물을 사용하는 방법을 또한 개시한다.

Description

선택적으로 박리가능한 중간 코팅층 및 사용 방법{SELECTIVELY STRIPPABLE INTERMEDIATE COATINGS AND METHODS OF USE}

본 명세는 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함하는 선택적으로 박리가능한 코팅 조성물, 선택적인 박리성 중간 코팅층을 포함하는 다층 코팅층, 및 박리제에 의한 인접 코팅층의 선택적인 제거를 촉진하기 위해 상기 코팅 조성물 및 중간 코팅층을 사용하는 방법에 관한 것이다.

항공기 및 항공우주 비행체의 표면은 전형적으로는 다층 코팅층에 의해 코팅된다. 예를 들어, 항공기 및 항공우주용 코팅층은 방청 프라이머, 하도막 및 상도막을 포함할 수 있다. 몇몇 다층 코팅층에서, 결합 도막을 또한 상기 코팅 층들 중 임의의 코팅층 사이에 사용하여 층간 접착을 향상시킬 수 있다. 항공기 또는 항공우주 비행체를 재도색해야 하는 경우, 적어도 상도막을 새로운 상도막의 도포 전에 제거할 수 있다. 예를 들어 상도막을 기계적으로 문질러 제거하거나, 또는 상기 상도막을 박리제를 사용하여 박리시켜 제거할 수 있다. 상도막의 제거에 사용되는 박리제는 예를 들어 수성 벤질 알콜 용액, 염소화된 용매, 환경 박리제, 또는 계면활성제 함유 수용액을 기재로 할 수 있다.

재도색용의 다층 코팅층을 제조하는 경우, 상도막을 하부에 있는 코팅층의 적어도 일부를 제거하지 않으면서 제거하는 것이 유용할 수 있다. 크로메이트와 같은 독성 화합물을 포함할 수 있는 프라이머 코팅층을 배치해야 하고/하거나 상기 다층 코팅층이 배치되는 기재를 다시 초벌칠해야 함을 피하기 위해서 상기 프라이머 코팅층을 제거하지 않는 것이 특히 바람직하다. 또한 하부의 프라이머 코팅층의 제거 없이 상도막 층을 용이하게 제거하기 위해서, 중간 코팅층을 상기 상도막과 하부의 코팅층 사이에 사용할 수 있다.

저 VOC("휘발성 유기 함량") 제형으로부터 도포될 수 있고 항공기 및 항공우주 산업에 사용되는 코팅제와 함께 사용하기에 유용한 필름 형성성의 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층이 여전히 필요하다.

정의

달리 나타내지 않는 한, 명세서 및 청구의 범위에 사용된 성분의 양, 반응 조건 등을 나타내는 모든 숫자들은 모든 상황에서 "약"이라는 용어에 의해 조절되는 것으로 이해해야 한다. 따라서, 달리 나타내지 않는 한, 본 발명에 나타낸 수치 변수들은 획득하려는 목적하는 성질에 따라 변할 수 있는 근사치들이다.

본 출원에서, 단수 형태의 사용은 달리 구체적으로 나타내지 않는 한 복수를 포함한다. 본 출원에서, "또는"의 사용은 달리 나타내지 않는 한 "및/또는"을 의미한다. 더욱 또한, "포함하는"뿐만 아니라 다른 형태, 예를 들어 "포함하다" 및 "포함하였다"란 용어의 사용은 제한이 아니다.

"알킬"은 모 알칸, 알켄 또는 알킨의 단일 탄소 원자로부터 하나의 수소 원자의 제거에 의해 유도된 포화되거나 불포화된, 분지, 직쇄 또는 환상의 1 가 탄화수소 그룹을 지칭한다. "알킬"이란 용어는 구체적으로 임의의 포화 정도 또는 수준을 갖는 그룹, 즉 오직 단일의 탄소-탄소 결합만을 갖는 그룹, 하나 이상의 이중 탄소-탄소 결합을 갖는 그룹, 하나 이상의 삼중 탄소-탄소 결합을 갖는 그룹, 및 단일, 이중 및 삼중 탄소-탄소 결합의 혼합물을 갖는 그룹을 포함함을 의미한다. 몇몇 실시태양에서, 알킬 그룹은 1 내지 12 개의 탄소 원자를 포함한다. 다른 실시태양에서, 알킬 그룹은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 포함한다.

"알킬렌"이란 모 알칸, 알켄 또는 알킨의 하나 또는 2 개의 탄소 원자로부터 2 개의 수소 원자의 제거에 의해 유도된 포화되거나 불포화된, 분지, 직쇄 또는 환상의 2 가 탄화수소 그룹을 지칭한다. "알킬렌"이란 용어는 구체적으로 임의의 포화 정도 또는 수준을 갖는 그룹, 즉 오직 단일의 탄소-탄소 결합만을 갖는 그룹, 하나 이상의 이중 탄소-탄소 결합을 갖는 그룹, 하나 이상의 삼중 탄소-탄소 결합을 갖는 그룹, 및 단일, 이중 및 삼중 탄소-탄소 결합의 혼합물을 갖는 그룹을 포함함을 의미한다. 몇몇 실시태양에서, 알킬렌 그룹은 2 내지 12 개의 탄소 원자를 포함한다.

"아민"은 라디칼 -NH₂ 및 -NR'R"를 지칭하며, 이때 R' 및 R"는 H, C₁ _- ₁₀알킬, 치환된 C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀헤테로알킬, 및 치환된 C₁ _- ₁₀헤테로알킬(본 발명에 정의된 바와 같다) 중에서 독립적으로 선택된다.

"아릴"은 모 방향족 고리 시스템의 단일 탄소 원자로부터 하나의 수소 원자의 제거에 의해 유도된 1 가 방향족 탄화수소 그룹을 지칭한다. 몇몇 실시태양에서, 아릴 그룹은 5 내지 12 개의 탄소 원자를 포함할 수 있다.

"아릴렌"은 모 방향족 고리 시스템의 하나 또는 2 개의 탄소 원자로부터 2 개의 수소 원자의 제거에 의해 유도된 2 가 방향족 탄화수소 그룹을 지칭한다. 몇몇 실시태양에서, 아릴렌 그룹은 5 내지 12 개의 탄소 원자를 포함할 수 있다.

"아릴알킬"은 탄소 원자에 결합된 수소 원자들 중 하나, 전형적으로는 말단 또는 sp³ 탄소 원자가 아릴 그룹에 의해 치환된 비환상 알킬 그룹을 지칭한다. 몇몇 실시태양에서, 아릴알킬 그룹은 C₆ _- ₂₄아릴알킬일 수 있다, 예를 들어 상기 아릴알킬 그룹의 알킬 잔기는 C₁ _-12일 수 있고 아릴 잔기는 C₅ _-12일 수 있다.

"아릴알킬렌"은 아릴 그룹의 수소 원자들 중 하나가 알킬 그룹에 의해 치환됨으로써 유도되거나, 또는 방향족 그룹의 수소 원자들 중 2 개가 알킬 그룹에 의해 치환됨으로써 유도되는 2 가 그룹을 지칭한다. 몇몇 실시태양에서, 아릴알킬렌 그룹은 C₆ _- ₂₄아릴알킬렌일 수 있다, 예를 들어 상기 아릴알킬렌 그룹의 알킬 잔기 또는 잔기들은 C₁ _-12일 수 있고 아릴 잔기는 C₅ _-12일 수 있다.

"시아노"는 라디칼 -CN을 지칭한다.

"사이클로알킬"은 포화되거나 불포화된 환상 알킬 그룹을 지칭한다. 몇몇 실시태양에서, 사이클로알킬 그룹은 C₅ _- ₁₂사이클로알킬일 수 있다.

"사이클로알킬렌"은 포화되거나 불포화된 환상 알킬렌 그룹을 지칭한다. 몇몇 실시태양에서, 사이클로알킬렌 그룹은 C₅ _- ₁₂사이클로알킬렌일 수 있다.

"사이클로알킬알킬"은 탄소 원자에 결합된 수소 원자들 중 하나, 전형적으로는 말단 또는 sp³ 탄소 원자가 사이클로알킬 그룹에 의해 치환된 비환상 알킬 그룹을 지칭한다. 몇몇 실시태양에서, 사이클로알킬알킬 그룹은 C₆ _- ₂₄사이클로알킬알킬일 수 있다, 예를 들어 상기 사이클로알킬알킬 그룹의 알킬 잔기는 C₁ _-12일 수 있고 사이클로알킬 잔기는 C₅ _-12일 수 있다.

"사이클로알킬알킬렌"은 사이클로알킬 그룹의 수소 원자들 중 하나가 알킬 그룹에 의해 치환됨으로써 유도되거나, 또는 환상 알칸, 알켄 또는 알키닐 잔기의 수소 원자들 중 2 개가 알킬 그룹에 의해 치환됨으로써 유도되는 2 가 그룹을 지칭한다. 몇몇 실시태양에서, 사이클로알킬알킬렌 그룹은 C₆ _- ₂₄사이클로알킬알킬렌일 수 있다, 예를 들어 상기 사이클로알킬알킬 그룹의 알킬 잔기 또는 잔기들은 C₁ _-12일 수 있고 사이클로알킬 잔기는 C₅ _-12일 수 있다.

"할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도 그룹을 지칭한다.

"헤테로알킬"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 알킬 그룹을 지칭하며, 이때 알킬 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다.

"헤테로알킬렌"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 알킬렌 그룹을 지칭하며, 이때 알킬렌 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다. 몇몇 실시태양에서, 헤테로아릴 그룹은 C₂ _- ₁₂알킬렌으로부터 유도될 수 있다.

"헤테로아릴"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 아릴 그룹을 지칭하며, 이때 아릴 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다. 몇몇 실시태양에서, 헤테로아릴 그룹은 C₅ _- ₁₂아릴로부터 유도될 수 있다.

"헤테로아릴렌"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 아릴렌 그룹을 지칭하며, 이때 아릴렌 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다. 몇몇 실시태양에서, 헤테로아릴렌 그룹은 C₅ _- ₁₂아릴렌으로부터 유도될 수 있다.

"헤테로아릴알킬"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 아릴알킬 그룹을 지칭하며, 이때 아릴알킬 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다. 몇몇 실시태양에서, 헤테로아릴알킬 그룹은 C₆ _- ₂₄아릴알킬로부터 유도될 수 있다.

"헤테로아릴알킬렌"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 아릴알킬렌 그룹을 지칭하며, 이때 아릴알킬렌 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다. 몇몇 실시태양에서, 헤테로아릴알킬렌 그룹은 C₆ _- ₂₄아릴알킬렌으로부터 유도될 수 있다.

"헤테로원자 그룹"은 비 제한적으로 -O-, -S-, -N-, -P-, -Si-, -O-O-, -S-S-, -O-S-, -NR'-, =N-N=, -N=N-, -N=N-NR'-, -PH-, -P(O)₂-, -O-P(O)₂-, -S(O)-, -S(O)₂- 등을 포함하며, 여기에서 R'는 수소, 알킬, 치환된 알킬, 사이클로알킬, 치환된 사이클로알킬, 아릴 또는 치환된 아릴이다.

"헤테로사이클로알킬"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 사이클로알킬 그룹을 지칭하며, 이때 사이클로알킬 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다. 몇몇 실시태양에서, 헤테로사이클로알킬 그룹은 C₆ _- ₂₄사이클로알킬로부터 유도될 수 있다.

"헤테로사이클로알킬렌"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 사이클로알킬렌 그룹을 지칭하며, 이때 사이클로알킬렌 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다. 몇몇 실시태양에서, 헤테로사이클로알킬렌 그룹은 C₆ _- ₂₄사이클로알킬렌으로부터 유도될 수 있다.

"헤테로사이클로알킬알킬"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 사이클로알킬알킬 그룹을 지칭하며, 이때 사이클로알킬알킬 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다. 몇몇 실시태양에서, 헤테로사이클로알킬알킬 그룹은 C₆ _- ₂₄사이클로알킬알킬로부터 유도될 수 있다.

"헤테로사이클로알킬알킬렌"은 탄소 원자들 및/또는 임의의 회합된 수소 원자들 중 하나 이상이 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 헤테로원자 그룹으로 치환된 사이클로알킬알킬렌 그룹을 지칭하며, 이때 사이클로알킬알킬렌 그룹은 본 발명에서 정의된 바와 같다. 몇몇 실시태양에서, 헤테로사이클로알킬알킬렌 그룹은 C₆ _- ₂₄사이클로알킬알킬렌으로부터 유도될 수 있다.

"치환된"은 하나 이상의 수소 원자가 각각 독립적으로 동일하거나 상이한 치환체(들)에 의해 치환된 그룹을 지칭한다. 치환체의 예로는 비 제한적으로 할로겐, -S(O)₂OH-, -S(O)₂-, -COOH-, -NO₂, -NH₂, -CN, C₁ _- ₆알킬, -CF₃ 및 -COR"'가 있으며, 이때 R"'는 C₁ _- ₆알킬 중에서 선택된다.

"설포닐"은 라디칼 -S(O)₂ 그룹을 지칭한다.

본 명세의 코팅 조성물은 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함할 수 있다. 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드는 하기 화학식 I 또는 II의 구조를 가질 수 있다:

상기 식들에서,

각각의 A는 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌, C₅ _-12 아릴렌, 치환된 C₅ _-12 아릴렌, C₅ _-12 헤테로아릴렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로아릴렌, C₅ _-12 사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 사이클로알킬렌, C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 아릴알킬렌, 치환된 C₆ _-24 아릴알킬렌, C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택되고;

각각의 B는 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 치환 된 C₂ _-12 헤테로알킬렌, C₅ _-12 아릴렌, 치환된 C₅ _-12 아릴렌, C₅ _-12 헤테로아릴렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로아릴렌, C₅ _-12 사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 사이클로알킬렌, C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 아릴알킬렌, 치환된 C₆ _-24 아릴알킬렌, C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택된다.

화학식 I 및 II 화합물의 몇몇 실시태양에서, p는 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 100,000 달톤, 몇몇 실시태양에서 500 달톤 내지 25,000 달톤, 및 몇몇 실시태양에서 500 달톤 내지 5,000 달톤의 범위이도록 선택된 정수일 수 있다.

화학식 I 및 II 화합물의 몇몇 실시태양에서, 각각의 A는 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 및 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 I 및 II 화합물의 몇몇 실시태양에서, 각각의 A는 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌 및 C₂ _-12 헤테로알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 I 및 II 화합물의 몇몇 실시태양에서, 각각의 A는 독립적으로 -NH- R⁶-NH- 및 -NH-R⁶- 중에서 선택될 수 있으며, 이때 R⁶은 C₁ _-8 알킬렌 중에서 선택된다.

화학식 I 및 II 화합물의 몇몇 실시태양에서, 하나 이상의 치환체 그룹은 C_1-6 알킬, 할로, 시아노 및 설포닐 중에서 선택될 수 있다.

화학식 I 화합물의 몇몇 실시태양에서, 각각의 B는 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌 및 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 I 화합물의 몇몇 실시태양에서, 각각의 B는 독립적으로 하나 이상의 C_1-6 알킬 치환체 그룹을 갖는 치환된 C₂ _-12 알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 I 화합물의 몇몇 실시태양에서, 각각의 B는 독립적으로 메틸 치환된 C_2-12 알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

본 명세의 코팅 조성물의 제조에 사용되는 아민 종결된 폴리아미드를 에스터, 산, 산 아미드 및/또는 카바모일 그룹을 갖는 이염기성 단량체와 다이아민 단량체를 반응시켜 제조할 수 있다.

본 명세의 아민 종결된 폴리아미드의 제조에 사용되는 이염기성 단량체는 하기 화학식 III의 구조를 가질 수 있다:

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 독립적으로 할로겐, -OH, -OR³, -NH₂ 및 -NR⁴R⁵ 중에서 선택되고, 여기에서

R³은 C₁ _-6 알킬, 치환된 C₁ _-6 알킬, C₁ _-6 헤테로알킬 및 치환된 C₁ _-6 헤테로알킬 중에서 선택되고;

R⁴ 및 R⁵는 독립적으로 H, C₁ _-10 알킬, 치환된 C₁ _-10 알킬, C₁ _-10 헤테로알킬, 및 치환된 C_1-10 헤테로알킬 중에서 선택되고;

A는 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌, C₅ _-12 아릴렌, 치환된 C₅ _-12 아릴렌, C₅ _-12 헤테로아릴렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로아릴렌, C₅ _-12 사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 사이클로알킬렌, C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C_6-24 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 아릴알킬렌, 치환된 C₆ _-24 아릴알킬렌, C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택된다.

화학식 III 화합물의 몇몇 실시태양에서, R¹ 및 R²는 -OH이거나, R¹ 및 R²는 -OCH₃이거나, 또는 R¹ 및 R²는 -NH₂이다.

화학식 III 화합물의 몇몇 실시태양에서, A는 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 및 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 III 화합물의 몇몇 실시태양에서, A는 C₂ _-10 알킬렌 및 C₂ _-10 헤테로알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 III 화합물의 몇몇 실시태양에서, A는 -NH-R⁶-NH- 및 -NH-R⁶- 중에서 선택될 수 있으며, 이때 R⁶은 C₁ _-12 알킬렌 중에서 선택된다.

화학식 III 화합물의 몇몇 실시태양에서, 하나 이상의 치환체 그룹은 C₁ _-6 알킬, 할로, 시아노 및 설포닐 중에서 선택될 수 있다.

몇몇 실시태양에서, 이염기성 단량체를 이염기성 에스터, 예를 들어 다이메틸 에스터, 예를 들어, 다이메틸 아디페이트, 다이메틸 글루타레이트, 다이메틸 숙시네이트 등으로부터 선택할 수 있다. 적합한 이염기성 에스터를 듀퐁으로부터 상업적으로 입수할 수 있다.

몇몇 실시태양에서, 이염기성 단량체를 이염기성 산, 예를 들어 펜탄다이오 산, 아디프산, 헵탄다이오산, 세바크산, 노난다이오산 등으로부터 선택할 수 있다.

본 명세의 아민 종결된 폴리아미드의 제조에 사용되는 다이아민은 하기 화학식 IV의 구조를 가질 수 있다:

상기 식에서,

B는 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌, C₅ _-12 아릴렌, 치환된 C₅ _-12 아릴렌, C₅ _-12 헤테로아릴렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로아릴렌, C₅ _-12 사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 사이클로알킬렌, C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C_6-24 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 아릴알킬렌, 치환된 C₆ _-24 아릴알킬렌, C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택된다.

화학식 IV 화합물의 몇몇 실시태양에서, B는 C₂ _-10 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 및 치환된 C₂ _-10 헤테로알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 IV 화합물의 몇몇 실시태양에서, B는 하나 이상의 C₁ _-6 알킬 치환체 그룹을 갖는 치환된 C₂ _-12 알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 IV 화합물의 몇몇 실시태양에서, 하나 이상의 치환체 그룹은 C₁ _-6 알킬, 할로, 시아노 및 설포닐 중에서 선택될 수 있다.

화학식 IV 화합물의 몇몇 실시태양에서, 다이아민 단량체를 메틸 치환된 C₁ _-6 알킬렌 다이아민, 예를 들어 2-메틸펜타메틸렌다이아민, 부탄-1,3-다이아민 등으로부터 선택할 수 있다. 적합한 다이아민을 예를 들어 듀퐁으로부터 상표명 DYTEK 하에서 입수할 수 있다.

몇몇 실시태양에서, 아미노카복실산의 환상 아미드를 포함한 락탐, 및 불포화 또는 고리 중 하나 이상의 탄소 원자를 대체하는 헤테로원자를 갖는 동족체를 반응시켜 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드를 제조할 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드의 제조에 사용되는 락탐은 하기 화학식 V의 구조를 가질 수 있다:

상기 식에서,

C는 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌, C₆ _-20 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-20 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-20 헤테로사이클 로알킬알킬렌, C₆ _-20 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-20 아릴알킬렌, C₆ _-20 치환된 아릴알킬렌, C₆ _-20 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C₆ _-20 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택된다.

화학식 V 화합물의 몇몇 실시태양에서, C는 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 및 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 V 화합물의 몇몇 실시태양에서, C는 하나 이상의 C₁ _-6 알킬 치환체 그룹을 갖는 치환된 C₂ _-12 알킬렌 중에서 선택될 수 있다.

화학식 V 화합물의 몇몇 실시태양에서, 하나 이상의 치환체 그룹은 C₁ _-6 알킬, 할로겐, 시아노 및 설포닐 중에서 선택될 수 있다.

몇몇 실시태양에서, 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드의 제조에 사용되는 아미노산은 하기 화학식 VI의 구조를 가질 수 있다:

상기 식에서,

D는 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌, C₅ _-12 아릴렌, 치환된 C₅ _-12 아릴렌, C₅ _-12 헤테로아릴렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로아릴 렌, C₅ _-12 사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 사이클로알킬렌, C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 아릴알킬렌, 치환된 C₆ _-24 아릴알킬렌, C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C_6-24 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택된다.

본 명세의 아민 종결된 폴리아미드를 하나 이상의 유형의 단량체들을 반응시켜 제조할 수 있다. 예를 들어, 아민 종결된 폴리아미드를 한 가지 유형의 이염기성 단량체와 하나 이상 유형의 다이아민을 반응시켜 제조하거나, 또는 하나 이상의 유형의 락탐들을 반응시킬 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드는 하나 이상의 말단 아민 그룹을 포함할 수 있다.

본 명세의 아민 종결된 폴리아미드를 화학식 III의 이염기성 단량체와 화학식 IV의 다이아민 단량체를 반응시켜 제조할 수 있다. 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드의 제조에 사용되는 이염기성 단량체는 동일한 구조를 갖거나 상이한 이염기성 단량체들의 혼합물일 수 있다. 유사하게, 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드의 제조에 사용되는 다이아민 단량체는 동일한 구조를 갖거나 상이한 다이아민 단량체들의 혼합물일 수 있다. 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드를 제조하기 위해서, p 몰의 이염기성 단량체, 또는 이염기성 단량체들의 혼합물을 p+1 몰의 다이아민 단량체, 또는 다이아민 단량체들의 혼합물과 반응시킬 수 있다. 일반적인 반응을 하기 반응식 1에 나타낸다:

본 명세의 아민 종결된 폴리아미드를 하기 반응식 2에 나타낸 바와 같이 하나 이상의 이산 할라이드, 예를 들어 다이클로로할라이드와 하나 이상의 다이아민을 반응시켜 제조할 수 있다:

본 명세의 아민 종결된 폴리아미드를 하기 반응식 3에 나타낸 바와 같이 하나 이상의 락탐을 반응시켜 제조할 수 있다:

본 명세의 아민 종결된 폴리아미드를 또한 하기 반응식 4에 나타낸 바와 같이 하나 이상의 아미노산을 반응시켜 제조할 수 있다:

본 명세의 아민 종결된 폴리아미드의 제조에 사용되는 특정한 단량체들을 하나 이상의 용매에 용해성인 아민 종결된 폴리아미드를 제조하기 위해, 상기 아민 종결된 폴리아미드의 용액과 용매가 700 g/L 미만, 및 몇몇 실시태양에서 600 g/L 미만의 휘발성 유기 함량("VOC")을 나타내도록 선택할 수 있다. VOC는 상기 아민 종결된 폴리아미드 및 용매를 포함하는 용액 또는 분산액 중의 휘발성 유기 용매의 양을 지칭한다. 본 발명에 사용된 바와 같은 "용매"는 유기물, 물, 공용매 및 이들의 혼합물을 포함하며, 용해제 및/또는 분산제를 추가로 포함할 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드는 알콜, 예를 들어 1-프로판올, 아이소프로판올 및 에탄올, 에틸 아세테이트, 메틸 에틸 케톤, 테트라하이드로퓨란, 자일렌, 메틸 아이소부틸 케톤, 아세톤, 1-메톡시-2-프로판올, 다이메틸 아디 페이트, 에틸렌 글리콜, 다이메틸폼아미드, 클로로폼, 다이아세트아미드, 폼산, 메타-크레졸, 및/또는 이들의 혼합물에 용해성일 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드는 1-프로판올, 아이소프로판올 및/또는 에탄올에 용해성일 수 있다. 아민 종결된 폴리아미드는 또한 계면활성제 함유 수용액(계면활성제, 공용매, 용해제 및/또는 분산제를 포함할 수 있다)에 용해성일 수 있다.

본 명세의 아민 종결된 폴리아미드의 제조에 사용되는 단량체의 상대적인 양을 500 달톤 내지 100,000 달톤, 몇몇 실시태양에서 500 달톤 내지 25,000 달톤, 및 몇몇 실시태양에서 500 달톤 내지 5,000 달톤 범위의 아민 종결된 폴리아미드 생성물의 수 평균 분자량을 제공하도록 선택할 수 있다. 상기 아민 종결된 폴리아미드의 분자량 분포 특징을 젤 투과 크로마토그래피 방법에 의해 측정할 수 있다. 저 분자량의 아민 종결된 폴리아미드는 하나 이상의 유기 용매, 예를 들어 본 발명에 개시된 용매들 중 임의의 용매에 용해성일 수 있으며, 따라서 아민 종결된 폴리아미드를 포함하는 용액은 고 분자량 수지에 비해 보다 낮은 VOC를 가질 수 있다.

본 명세의 선택적으로 박리성인 코팅 조성물은 1-부분 시스템으로서 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드와 용매를 포함할 수 있다. 1-부분 시스템은 용매 중에 용해되고/되거나 분산된 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드를 포함할 수 있다. 1-부분 시스템은 첨가제 및/또는 충전제를 임의로 포함할 수 있다. 상기 1-부분 시스템의 고체 함량은 상기 1-부분 시스템의 전체 중량의 전체 중량을 기준으로 1 내지 50%의 범위일 수 있다. 1-부분 시스템을 사용하여 제조한 선택적으 로 박리성인 코팅제는 가교결합되지 않거나 또는 내부적으로 가교결합될 수도 있다.

선택적으로 박리성인 코팅 조성물은 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드 및 상기 아민 종결된 폴리아미드의 말단 아민 그룹과 반응할 수 있는 하나 이상의 에폭시 경화제를 포함한다. 유용한 에폭시 경화제로는 예를 들어 하이단토인 다이에폭사이드, 비스페놀-A의 다이글리시딜 에테르, 예를 들어 쉘 케미칼(Shell Chemical)로부터 상업적으로 입수할 수 있는 EPON 828, 비스페놀-F 에폭사이드의 다이글리시딜 에테르, 노볼락 유형 에폭사이드, 예를 들어 쉘 케미칼로부터 상업적으로 입수할 수 있는 DEN 431, 다른 에폭사이드화된 불포화 및 페놀 수지, 및 이들의 혼합물이 있다. 사용되는 아민 종결된 폴리아미드에 따라, 상기 코팅 조성물은 화학량론적 양(아민 대 에폭사이드 비)의 90% 내지 150%, 및 몇몇 실시태양에서, 95% 내지 125%의 경화제 또는 경화제들의 혼합물을 포함할 수 있다.

본 명세의 코팅 조성물을, 2-성분 제형(여기에서 제 1 성분은 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함하고, 제 2 성분은 하나 이상의 에폭시 경화제를 포함한다)을 도포 전에 혼합시켜 제조할 수 있다. 상기 제 1 성분은 본 발명에 개시된 용매들 중 임의의 용매를 포함하여, 용매 또는 용매들의 혼합물 중에 용해되고/되거나 분산된 본 명세의 아민 종결된 폴리아미드를 포함할 수 있다. 상기 제 1 성분은 첨가제 및/또는 충전제를 임의로 포함할 수 있다. 상기 제 1 성분의 고체 함량은 상기 제 1 성분의 전체 중량을 기준으로 1 내지 50%의 범위일 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 상기 제 1 성분의 고체 함량은 30 내지 40%의 범위일 수 있 다. 상기 제 2 성분은 용매 중에 용해되고/되거나 분산된 에폭시 경화제를 포함할 수 있으며, 충전제 및/또는 첨가제를 임의로 포함할 수 있다. 제 2 성분의 고체 함량은 상기 제 2 성분의 전체 중량을 기준으로 1 내지 10%의 범위일 수 있다.

상기 두 성분들을 사용 전에 별도로 유지시킨다. 코팅 조성물을 표면에 도포하기 조금 전에, 상기 두 성분들을 목적하는 용도에 적합한 기계적, 화학적 및/또는 물리적 완전성을 제공할 수 있는 가교결합된 경화된 코팅 조성물을 생성시키기에 충분한 비로 배합할 수 있다. 상기 두 성분의 적합한 비를 또한 목적하는 경화 시간, 및 상기 아민 종결된 폴리아미드의 반응성 아민 그룹과 상기 에폭시 경화제의 반응성 에폭사이드 그룹과의 화학량론에 의해 결정할 수 있다. 예를 들어, 몇몇 실시태양에서, 본 명세의 코팅 조성물의 제조에 사용되는 제 1 및 제 2 성분들의 상대적인 양을 4:1 내지 1:10 범위의 아민 종결된 폴리아미드 대 에폭시 경화제의 비를 제공하도록 선택할 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 아민 종결된 폴리아미드 대 에폭시 경화제의 비는 4:1 내지 1:1, 및 몇몇 실시태양에서 2.5:1 내지 1.5:1의 범위이다.

코팅 조성물은 하나 이상의 용매를 포함할 수 있다. 용매는 수성 용매, 유기 용매, 공용매, 또는 이들의 혼합물일 수 있다. 유용한 유기 용매의 예로는 지방족 용매, 방향족 및/또는 알킬화된 방향족 용매, 예를 들어 톨루엔, 자일렌, 및 SOLVESSO 100, 알콜, 예를 들어 아이소프로판올, 에스터, 케톤, 글리콜 에테르, 글리콜 에테르 에스터 및 이들의 혼합물이 있다. 용매는 용해제 및/또는 분산제를 추가로 포함할 수 있다. 임의 량의 추가적인 용매를 표면에 코팅 조성물의 도포 를 용이하게 하기 위해 적합한 대로 상기 코팅 조성물 중에 포함시킬 수 있다.

몇몇 실시태양에서, 상기 아민 종결된 또는 에폭시 경화제를 포함하는 성분들 중에 포함된 용매 이외에, 추가적인 성분으로서 도포 직전에 다른 성분들과 혼합되는 용매를 사용할 수 있다.

본 명세의 코팅 조성물은 색상을 제공하기 위해서 하나 이상의 염료 및/또는 안료를 포함할 수 있다. 본 명세의 코팅 조성물은 금속 안료, 무기 안료, 예를 들어 이산화 티탄, 활석, 운모, 철 산화물, 납 산화물, 크롬 산화물, 납 크로메이트 및/또는 카본 블랙을 포함할 수 있다. 코팅 조성물은 전도성 안료, 예를 들어 전도성 카본 블랙 및/또는 카본 피브릴을 포함할 수 있다. 본 명세의 코팅 조성물은 표면 코팅제의 제형화 분야에 널리 공지된 다른 물질들, 예를 들어 가소제, 계면활성제, 흐름 조절제, 습윤제, 촉매, 조성물의 유동성 조절 및/또는 개질제, 요변성제, 충전제, 가스 제거제, 방미제 및 살진균제, 산화 방지제, UV 광 흡수제, 유기 공용매, 추가적인 필름 형성 중합체, 중합체성 미세입자, 촉매, 및/또는 다른 통상적인 첨가제들을 추가로 포함할 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 이들 임의의 용매, 안료 및/또는 첨가제들은 상기 코팅 조성물의 고체의 전체 중량을 기준으로 약 40 중량% 이하로 존재할 수 있다. 이들 첨가제 및 당해 분야의 다른 첨가제 표준물 중 임의의 첨가제를 2-부분 제형의 제 1 및/또는 제 2 성분 중에 포함시킬 수 있다.

몇몇 실시태양에서, 본 명세의 선택적으로 박리성인 중간 코팅 조성물은 낮은 VOC를 가질 수 있다. 예를 들어, 몇몇 실시태양에서, 코팅 조성물은 700 g/L 미만, 및 몇몇 실시태양에서 600 g/L 미만의 VOC를 가질 수 있다.

본 명세의 코팅 조성물은 필름 형성성 조성물일 수 있다. "필름-형성성"은 코팅제가 주변 온도 또는 승온에서 경화 및 용매 제거 시 기재의 적어도 수평면상에 자립 연속 필름을 형성할 수 있는 성질을 지칭한다.

본 명세의 코팅 조성물을 하부 코팅층(또한 본 발명에서는 하도막으로서 지칭됨)과 상부 코팅층 사이의 중간 코팅층으로서 배치하여 박리제에 의한 상기 상부 코팅층의 선택적인 박리를 촉진시킬 수 있다. 그 자체로서, 본 명세의 코팅 조성물을 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층으로서 사용할 수 있다. 본 발명에 사용된 바와 같은 "선택적으로 박리 가능한"은 하부 코팅층과 상부 코팅층 사이의 중간 코팅층으로서 사용 시, 박리제를 상기 상부 코팅층에 도포할 때 하부 코팅층의 제거 없이 상기 상부 코팅층과 중간 코팅층을 모두 제거할 수 있는 성질을 지칭한다. 상기 상부 코팅층의 외부 표면에의 박리제 도포에 이어서, 상기 박리제는 상기 중간 코팅층이 용해 및/또는 팽창되게 하고 하부 코팅층으로부터 탈착되게 할 수 있다. 이어서 상기 상부 코팅층 및 중간 코팅층을 예를 들어 상기 박리제 제거와 동시에 용매 또는 용액으로 닦고/닦거나 분무하여 쉽게 제거할 수 있다. 상기 상부 코팅층과 중간 코팅층을 하부 코팅층으로부터 선택적으로 박리시킨 후에, 하부 코팅층을 처리하고 하나 이상의 새로운 코팅층들을 도포할 수 있다. 선택적인 박리성을 나타내는 특정한 코팅 조성물의 능력을 예를 들어 코팅 조성물을 일정 기간 동안 박리제에 침지시키고 상기 코팅 조성물의 중량 증가 또는 손실을 측정함으로써 측정할 수 있다. 증가된 선택적인 박리성을 나타내는 코팅 조성물은 박리 제 중의 침지에 이어서 보다 큰 중량 증가를 보일 것이다.

몇몇 실시태양에서, 하부 코팅층은 경화된 프라이머 코팅층 또는 경화된 하도막일 수 있다. 하부 코팅층은 예를 들어 에폭시 아민 수지, 에폭시 폴리아미드 수지, 폴리우레탄 수지, 또는 다른 코팅 조성물을 포함할 수 있다. 프라이머 코팅층의 예는 아미노 작용성 경화제, 예를 들어 아미노 작용성 폴리아미드 및/또는 아르지방족 다이아민에 의해 경화된 에폭시 수지계, 및 가교결합된 폴리우레탄을 포함한다. 프라이머 코팅층은 방청 안료, 예를 들어 크로메이트, 포스페이트, 포스포네이트 또는 몰리브데이트를 포함하고/하거나 하나 이상의 다른 안료 및/또는 충전제를 함유할 수 있다. 프라이머 코팅층은 유기 용매 중의 용액 또는 분산액으로부터 도포되거나 고 고체 또는 무 용매 조성물이거나, 또는 수성 조성물로서 도포될 수 있다. 에폭시-아민계 프라이머는 크로메이트 에폭시-아민계 프라이머, 예를 들어 DESOPRIME HS CA 7700/CA, 비 크로메이트 프라이머, 예를 들어 "데소토 밀리터리(DeSoto Military) 폴리아미드 프라이머, 513", 및 비 크로메이트 수성 에폭시 프라이머, 예를 들어 "데소토 밀리터리 수성 프라이머"(이들은 각각 PRC-DeSoto International, Inc.로부터 상업적으로 입수할 수 있다)를 포함한다.

몇몇 실시태양에서, 상부 코팅층은 상도막일 수 있으며, 폴리우레탄 수지를 포함할 수 있다. 특히 항공기 및 항공우주 비행체 코팅용 상도막은 폴리우레탄, 예를 들어 폴리에스터-우레탄일 수 있으나, 다른 경화성 코팅제들, 예를 들어 폴리에스터, 플루오로중합체, 또는 예를 들어 옥사졸리딘-작용성 아크릴 중합체를 기본으로 하는 아크릴 중합체 코팅제를 사용할 수 있다. 폴리우레탄 상도막의 예에는 DESOTHANE HS CA 8000 폴리우레탄 상도막(PRC-DeSoto International, Inc.로부터 상업적으로 입수할 수 있다) 중 임의의 것이 포함된다. 상도막은 예를 들어 대개는 별도로 포장되거나 도포 시(예를 들어 트윈-공급 스프레이에 의해) 또는 도포 조금 전에 혼합되는 2 또는 3 개의 공 반응성 성분들을 포함하는 경화성 코팅층일 수 있다. 상도막을 예를 들어 유기 용매 용액, 수 및/또는 유기 용매 중 분산액, 또는 용해제 및/또는 분산제를 함유하는 수용액 또는 분산액으로부터 도포할 수 있다.

본 명세의 코팅 조성물을 사용하여 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층, 및 선택적으로 박리 가능한 다층 코팅층을 제조할 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 선택적으로 박리 가능한 다층 코팅층을, 경화성 프라이머 코팅층을 기재, 예를 들어 항공기 또는 항공우주 비행체의 금속 표면에 연속적으로 도포하고, 상기 프라이머 코팅층을 경화시키고, 본 명세의 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드 및 하나 이상의 에폭시 경화제로부터 형성된 중간 코팅층을 도포하고, 상기 중간 코팅층을 경화시키고, 상도막을 도포 및 경화시킴으로써 제조할 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 상기 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층을 프라이머 코팅층이외의 코팅층과 상도막 사이에 배치시킬 수 있다. 예를 들어 다층 코팅층은 프라이머 코팅층, 상기 프라이머 코팅층 위에 배치된 내부 코팅층, 상기 내부 코팅층 위에 배치된 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층, 및 상기 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층 위에 배치된 상도막을 포함할 수 있다. 다층 코팅층에서, 상기 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층은 상기 상도막의 상기 내부 코팅층으로부터의 선택적인 박리를 촉진시킬 수 있다. 내부 코팅층은 예를 들어 층간 접착을 향상시키는 코팅층일 수 있다. 상기 다층 코팅층은 임의의 수의 개별적인 코팅층과 하나 이상의 선택적으로 박리 가능한 코팅층을 포함할 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 하나 이상의 코팅층들을 특정한 선택적으로 박리 가능한 코팅층 아래 또는 위에 배치시킬 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 선택적으로 박리 가능한 코팅층을 인접한 상도막의 아래에 놓을 수 있다.

하부 코팅층 또는 하도막, 예를 들어 프라이머 코팅층을 당해 분야의 숙련가들에 의해 사용되는 임의의 방법에 의해 기재에 도포하고 후속적으로 경화시킬 수 있다. 본 명세의 선택적으로 박리 가능한 코팅 조성물을, 상기 프라이머 코팅층이 "끈적임이 없어지거나" 또는 "접촉 시 건조하게 된" 후에 프라이머 코팅층에 도포할 수 있다. 본 발명에 사용된 바와 같은 "끈적임이 없어지거나" 또는 "접촉 시 건조하게 된"은 상기 코팅 조성물이 접촉 시 더 이상 끈적거리지 않는 성질을 지칭한다. 몇몇 실시태양에서, 선택적으로 박리 가능한 코팅 조성물을 하부 코팅층, 예를 들어 프라이머 코팅층이 부분적으로 또는 완전히 경화된 후에 도포할 수 있다. 전형적인 프라이머 코팅층의 경화 시간은 2 시간 내지 24 시간의 범위일 수 있다. 경화된 프라이머 코팅층을, 미립자 및 표면 필름을 제거할 수 있는 임의의 방법에 의해 본 명세의 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅 조성물의 도포 전에 처리할 수 있다. 예를 들어, 몇몇 실시태양에서, 상기 표면을 휘발성 용매, 예를 들어 에탄올, 메탄올, 나프타, 미네랄 스피릿, 메틸 아이소부틸 케톤, 메틸 에틸 케톤, 아세톤, 또는 다른 적합한 용매를 보유하는 린트 프리 직물을 사용하여 닦을 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 상업적으로 입수할 수 있는 용매, 예를 들어 DESOCLEAN 120(PRC-DeSoto International, Inc.)을 사용할 수 있다.

선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층을 적어도 부분적으로, 사용되는 용매 및 고체 함량에 따라 임의의 적합한 방법에 의해 도포할 수 있다. 예를 들어, 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층을 브러싱, 분무, 침지, 롤링, 플로잉 등에 의해 도포할 수 있다. 분무 방법은 압축 공기 분무 및 정전기 분무를 포함하고, 수동 및 자동 방법을 포함한다. 본 발명에 개시된 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅 조성물의 낮은 VOC 함량은 상기 조성물을 분무 코팅에 특히 적합하게 만든다.

선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층을 임의의 적합한 하부 코팅층에 도포하여 상기 상도막과 중간 코팅층의 상기 하부 코팅층으로부터의 선택적인 박리성을 촉진시킬 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층의 건조 필름 두께는 0.05 밀 내지 1 밀의 범위일 수 있으며, 몇몇 실시태양에서 0.2 밀 내지 0.5 밀의 범위일 수 있다.

표면 또는 코팅층에 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층을 도포한 다음, 상기 중간 코팅층을 건조시킬 수 있다. 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층을 용매 캐리어를 증발시키고 상기 코팅층이 적합한 접착 특성들을 나타내기에 충분한 시간 동안 건조시킬 수 있다. 적합한 접착 특성은 일반적으로 코팅층이 "끈적임이 없어지거나" 또는 "접촉 시 건조하게"되는 경우 나타날 수 있다. 특정한 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층의 건조 시간은 적어도 부분적으로, 적용되는 용매의 양, 중간 코팅층의 두께, 용매의 증기압, 표면의 온도, 습도 및/또는 기류에 따 라 변할 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층은 상기 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층 위에 도포된 상부 코팅층, 예를 들어 상도막이 건조 및 습윤 접착 시험을 통과하는 경우 적합한 접착 특성을 나타낸다. 예를 들어, 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층은 상기 중간 도막 위에 도포된 상도막이, 상기 상도막을 실온에서 1 시간 경화시킨 후에 BSS 7225 명세서에 따른 평행한 45-도 선 긋기 시험을 통과하는 경우 적합한 접착을 나타낸다. 몇몇 실시태양에서, 본 명세의 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층은 점착성이 없을 때 건조하다. 몇몇 실시태양에서, 본 명세의 중간 코팅 조성물을 도포에 이어 2 시간 내지 24 시간 이내에 건조시킨다. 상도막을 상기 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층이 상기 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층의 도포 후 적어도 18 시간째에 적합한 접착을 나타낸다. 상기 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층을 건조시키고 상기가 적합한 접착 특성을 나타낸 후, 예를 들어 상기 코팅층이 "끈적임이 없어지거나" 또는 "접촉 시 건조하게"될 때, 예를 들어 본 발명에 개시된 상도막들 중 어느 하나를 포함한 하나 이상의 상도막을 상기 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층에 도포할 수 있다.

상도막을 임의의 적합한 코팅 방법, 예를 들어 본 발명에 개시된 것들을 사용하여 상기 중간 코팅층에 도포할 수 있다. 상기 하나 이상의 상도막들을 각각 임의의 적합한 건조 필름 두께로 도포할 수 있다. 예를 들어, 몇몇 실시태양에서, 폴리우레탄 상도막의 건조 필름 두께는 0.25 밀 내지 5 밀, 몇몇 실시태양에서 0.5 밀 내지 4 밀, 및 몇몇 실시태양에서 0.5 밀 내지 2 밀의 범위일 수 있다. 상도막을 주변 온도를 포함한 권장된 과정에 따라 경화시킬 수 있다. 상도막의 경화시간은 예를 들어 4 시간 내지 7일의 범위일 수 있다.

몇몇 실시태양에서, 상도막 조성물은 경화성 폴리우레탄 코팅 조성물을 포함할 수 있다. 특정 표면, 예를 들어 항공기 및 항공우주 비행체 상의 표면을 마무리하고 재 마무리하는데 사용되는 상도막은 경도, 수 및 용매 내성을 나타내고, 도포하기에 용이하고/하거나 고 광택 필름을 생성시키는 것이 유용할 수 있다. 하이드록실 작용성 중합체, 예를 들어 폴리에스터 또는 아크릴 중합체 및 폴리아이소시아네이트를 포함하는 코팅 조성물을 상기 용도에 사용할 수 있다. 2-성분 폴리우레탄 코팅 조성물은 하나의 성분으로 유기 폴리아이소시아네이트(때때로 본 발명에서는 "아이소시아네이트 성분"으로서 지칭한다) 및 두 번째 성분으로 하이드록실 함유 중합체, 예를 들어 폴리에스터 폴리올, 폴리에테르 폴리올 또는 하이드록실 함유 아크릴 중합체를 포함할 수 있다. 상기 두 번째 성분은 때때로 본 발명에서 "폴리올 성분"으로서 지칭된다. 상기 두 성분을 도포 직전까지 별도로 유지시킨다. 도포 후, 상기 폴리아이소시아네이트 및 중합체성 폴리올을 반응시켜 경화된 폴리우레탄 코팅층을 형성시킨다. 상기 하이드록실 작용성 중합체와 폴리아이소시아네이트 간의 반응은 실온에서 일어날 수 있으며, 촉매를 가하여 상기 반응을 촉진시킬 수 있다. 다른 구성성분들, 예를 들어 안료, 용매, 촉매, 첨가제 등을 상기 두 성분들 중 하나 내로 제형화할 수 있다. 2-성분 폴리우레탄 코팅제 및 접착제는 공지되어 있으며(예를 들어 미국 특허 제 4,341,689 호를 참조하시오) 상업적으로 입수할 수 있다. 상업적으로 입수할 수 있는 2-성분 폴리우레탄 코팅 조성물의 예는 DESOTHANE CA 8000(PRC-DeSoto International, Inc., Burbank, California)이다.

단일 성분 수분 경화성 폴리우레탄 조성물을 또한 양질의 코팅제의 제조에 사용할 수 있다. 수분 경화성 폴리우레탄 중합체는 화학량론적 과잉의 유기 폴리아이소시아네이트를 중합체성 폴리올, 예를 들어 폴리에스터 폴리올, 폴리에테르 폴리올 또는 하이드록실 함유 아크릴 중합체와 반응시켜 폴리아이소시아네이트 중합체를 형성시킴으로써 제조할 수 있다. 상기 폴리아이소시아네이트 중합체를 용매, 안료, 첨가제 등과 제형화하여 코팅 조성물을 제조할 수 있다. 상업적으로 입수할 수 있는 수분 경화된 폴리우레탄 코팅층의 예는 DESMODUR E 폴리아이소시아네이트(Bayer Corporation, Pittsburgh, Pennsylvania)이다.

2-성분 및 단일 성분 폴리우레탄 코팅 조성물을 수성 또는 유기 용매 기재 제형 중 어느 하나로서 제공할 수 있다. 몇몇 실시태양에서, 상기 유기 용매는 지방족 또는 방향족 탄화수소, 예를 들어 톨루엔 또는 자일렌, 알콜, 예를 들어 부탄올 또는 아이소프로판올, 에스터, 예를 들어 부틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트, 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 아이소부틸 케톤, 또는 메틸 에틸 케톤, 에테르, 에테르-알콜 또는 에테르-에스터, 또는 이들 중 임의의 것들의 혼합물일 수 있다. 폴리우레탄 코팅 조성물은 단일 유형의 폴리우레탄 중합체를 포함하거나, 상이한 유형의 폴리우레탄 중합체들의 혼합물을 포함할 수 있다.

상도막을 경화시킨 후에, 상기 상도막을 중간 코팅층에 접착시킨다. 상기 상도막을 박리제로 처리하는 경우, 상기 상도막 및 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층은 팽창하고, 이어서 상기 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층 및 상도막이 프라이머 코팅층과 같은 하부 코팅층으로부터 탈착된다. 이어서 상기 상도막 및 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층은 상기 프라이머 코팅층을 들어올릴 수 있으며 떨어져 나가고/나가거나 예를 들어 저압 수 분무에 의해 제거될 수 있다. 상기 상도막 및 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층은 상기 프라이머의 어떠한 제거도 없이, 상기 박리제 적용 후 일반적으로는 10 분 내지 5 시간 및 대개는 0.5 시간 내지 2 시간 내에 제거될 수 있다. 상기 프라이머 코팅층은 도료 박리제에 의해 팽창되거나 변색될 수 있지만, 상기 상도막에 의한 제거에는 견딜 수 있으며 계속해서 기재에 접착된다. 본 명세의 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층은 박리제로 처리된 상도막의 전부 또는 단지 일부만이 제거될 수 있을 때 상도막의 박리를 촉진시킨다.

항공기 및 항공우주 비행체 코팅층, 및 특정한 폴리우레탄 상도막의 박리에 사용되는 박리제는 벤질 알콜과 폼산의 농후화된 수성 혼합물일 수 있다. 또 다른 박리제로는 알칼리성의 농후화된 수성 벤질 알콜 또는 몇몇 플루오로중합체 및 아크릴 상도막의 박리에 주로 사용되는 페놀 및 염화 메틸렌계 박리제가 있다. 상업적으로 입수할 수 있는 벤질 알콜 박리제의 예에는 E-2012A(CeeBee Aviation Products로부터 상업적으로 입수할 수 있다)(30 내지 50%의 벤질 알콜, 0.5 내지 5%의 나트륨 실리케이트, 5 내지 15%의 아니솔, 및 0.5 내지 5%의 나프타 용매를 포함하는 조성물), 및 TURCO 1270-5(ELF Atochem으로부터 상업적으로 입수할 수 있다)가 있다. 비 벤질알콜계 박리제를 또한 본 명세의 선택적으로 박리 가능한 중 간 코팅 조성물에 사용할 수 있다. 예를 들어, 에틸 셀룰로스계 박리제, 예를 들어 EFS-2500(Molecular-Tech Coatings, Inc., BC, Canada로부터 상업적으로 입수할 수 있다)를 사용할 수 있다.

하나 이상의 폴리우레탄 상도막 및 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층을 포함하는 다층 코팅층의 접착을 임의의 적합한 방법에 의해 측정할 수 있다. 예를 들어, 접착을 BSS 7225(보잉 설계 지원 표준)에 따른 건조 접착 시험, 7-일 습윤 접착 시험, 및/또는 36-일 습식 접착 시험을 사용하여 측정할 수 있다. 훨링 암 레인 내부식성 시험(Whirling Arm Rain Erosion Resistance Test)(BSS 7225)을 또한 상기 코팅층들의 접착 특성을 평가하는데 사용할 수 있다. 다층 코팅층의 내용매성을 예를 들어 스카이드롤(Skydrol) 내용매성 시험(BMS3-11)을 사용하여 측정할 수 있다. 상기 시험 방법은 본 발명에 개시되어 있다.

본 명세의 실시태양들을 하기의 실시예들을 참고로 추가로 정의할 수 있으며, 이들 실시예는 본 명세의 화합물 및 조성물의 제조 및 본 명세의 화합물 및 조성물을 사용하기 위한 분석을 상세히 개시한다. 물질 및 방법 모두에 대한 다수의 변경들을 본 명세의 범위로부터 이탈됨 없이 실시할 수 있음은 당해 분야의 숙련가들에게 자명할 것이다.

접착 시험

본 발명에 개시된 코팅층, 중간층, 상도막 및 다층 코팅층들의 접착을 건조 접착, 습윤 접착, 및 훨링 암 레인 내부식성 시험 방법을 사용하여 평가하였다.

본 발명에 개시된 폴리우레탄 코팅층의 접착을 BSS 7225(보잉 설계 지원 표준)에 개시된 과정을 사용하여 평가하였다. 건조 접착 시험(유형 I) 시험에서, 시편을 예를 들어 철필로 선을 그어 1 in 씩 분리된 2 개의 평행선을 만들었으며, 하나의 선을 상기 평행선들과 45±5 도의 각으로 교차시켰다(BSS 7225, Parallel Plus 45 Degree Scribes - Class 3). ASTM D 330, 방법 A에 따라 시험 시 60 oz/in 폭의 최소 박리 강도를 갖는 고무 또는 아크릴 접착제가 있는 1 in 폭 마스킹 테이프를 상기 평행선들에 수직으로 상기 선을 그은 시편의 표면상에 압착시키고 상기 평행선들 사이 부분의 상기 45 도 선을 덮었다. 한 번에 갑작스럽게 움직여 상기 테이프를 상기 시편에 대해 수직으로 잡아당겼다. 이어서 상기 시험된 영역 및 테이프를 임의 제거된 코팅층에 대해 검사하였다. 상기 접착 시험에 통과한 코팅층은 BSS 7225에서 각각 등급 10 및 9에 의해 지시되는 바와 같이, 상기 선들을 벗어나 코팅제의 손실이 전혀 없거나 매우 약간 나타났다. 등급 10은 상기 선들을 따라 도료의 손실이 없음에 해당하고, 등급 9는 상기 선을 벗어나서 매우 약간의 도료 손실에 해당한다. BSS 7225에서 정의된 바와 같은 등급 8 내지 1에 해당하는 결과들은 접착 실패를 가리켰다.

상기 중간 층 및 상도막들의 습윤 접착을 BSS 7225, 습윤 접착, 침지 방법(유형 III)에 개시된 과정을 사용하여 평가하였다. 시편들을 7 일 또는 36 일 동안 증류수에 침지시켰다. 상기 지정된 시간의 끝에서, 상기 시편들을 물로부터 제거하고, 닦아 건조시키고, 상기 건조 접착 시험에 대해 개시된 바와 같이 코팅층 의 접착을 평가하였다.

상기 중간 층 및 상도막의 접착을 또한 훨링 암 레인 내부식성 시험을 사용하여 평가하였다. 3 in x 6 in x 0.032 in의 치수를 갖는 굽은 호일 모양의 알루미늄 2024-3 시험 패널을 MIL-C-5541 등급 1A에따라 크로메이트 전환 코팅제로 전처리하였다. 이어서 시험 패널을 용매로 닦고 코팅층 적용 전에 건조시켰다. 상기 코팅층들을 도포하고 건조시킨 후에, 시험 패널을 시험 전에 25 ℃에서 16 내지 24 시간 동안 물에 침지시켰다. 물로부터 제거한 후 1 시간 이내에, 상기 시험 패널을 훨링 암 정착물에 고정시켰다. 이어서 상기 시편을 385 마일/시간, 3 in 내지 4 in/시간의 수 스프레이(1 ㎜ x 4 ㎜ 수적 크기를 특징으로 한다)에 30 분 동안 노출시켰다. 임의의 코팅층이 상기 시험 패널의 선두 테두리로부터 0.25 in 초과하여 박리된 경우 실패로 나타내었다.

스카이드롤 내용매성 시험

상기 스카이드롤 내용매성 시험을 70 ℃에서 최소 30일 동안 스카이드롤 제트 항공기 연료(LD4 또는 500B) 중에 다층 코팅층을 갖는 시험 패널을 침지시켜 수행한다. 상기 다층 코팅층을 갖는 시험 패널을 제거하고 건조시킨다. 이어서 상기 다층 코팅층의 연필 경도를 측정한다. 다층 코팅층은 상기 연필 경도가 "H" 이상인 경우 상기 스카이드롤 내용매성 시험을 통과한다.

실시예 1

아민 종결된 폴리아미드를 하기 반응식 5에 나타낸 바와 같이 다이메틸 아디페이트와 2-메틸펜타메틸렌 다이아민을 반응시켜 제조하였다:

상기에서,

Me는 메틸 그룹을 나타내고,

p는 3 내지 17의 정수일 수 있고, 몇몇 실시태양에서 p는 8 또는 9였다.

33.47 g(28.8 밀리몰)의 2-메틸펜타메틸렌다이아민(DYTEK A 아민, 듀퐁으로부터 상업적으로 입수할 수 있다) 및 45.99 g(26.4 밀리몰)의 다이메틸 아디페이트(DBE-6, 듀퐁으로부터 상업적으로 입수할 수 있다)를 140 내지 170 ℃에서 3 시간 동안 혼합시켰다. 3 시간 후에, 15.06 g의 유체를 제거하였다. 상기 혼합물을 180 내지 210 ℃의 온도에서 추가로 3 시간 동안 반응시켰으며, 이때 추가로 0.2 g의 유체를 제거하였다. 상기 아민 종결된 폴리아미드를 200 내지 210 ℃의 온도에서 1 시간 동안 탈기시켰다. 상기 반응의 진행을 다양한 시간 간격으로 질소 적정에 의해 반응 생성물의 아민 당량을 측정함으로써 모니터하였다. 아이소프로판올 중의 15 중량%의 아민 종결된 폴리아미드 용액은 1 포이즈 미만의 점도를 나타내었다.

실시예 2

벤질 알콜계 박리제를 사용하여 폴리우레탄 상도막의 선택적인 제거를 촉진시킬 수 있는 중간 코팅 조성물을 제조하기 위해서, 실시예 1에서 제조된 아민 종결된 폴리아민을 2-성분 시스템으로부터 비스페놀-A 에폭시 경화제와 배합하였다. 상기 아민 종결된 폴리아미드의 분산액은 실시예 1에서 제조된 15 중량%의 아민 종결된 폴리아미드를 55 중량%의 용매 블렌드 및 30 중량%의 충전제와 배합하여 제 1 성분을 형성시킴으로써 제조하였다. 에폭시 경화제의 분산액은 12.3 중량%의 에폭시 경화제를 87.7 중량%의 용매 블렌드로 분산시켜 제 2 성분을 형성시킴으로써 제조하였다. 중간 코팅 조성물은 10 부피 부의 상기 제 1 성분과 1 부피 부의 상기 제 2 성분을 배합시켜 제조하였다. 상기와 같이 형성된 중간 코팅 조성물의 점도는 19 초였다(BMS 10-72). 상기 중간 코팅 조성물은 580 g/L의 VOC를 가졌다. 상기 중간 코팅 조성물은 24 시간 초과의 유용한 포트 라이프를 가졌다. 표면에 도포 후, 상기 중간 코팅층은 주변 온도 및 습도에서 약 18 시간 후에 건조되어 보호막을 형성하였으며 7일 후에 완전히 경화되었다.

실시예 3

연마된 알루미늄 2024-T3 시험 패널을 먼저 DESOPRIME HS CA 7700/CA 7755 에폭시 프라이머 C(PRC-DeSoto International, Inc.로부터 상업적으로 입수할 수 있다)로 코팅하고 50 ℃에서 6 시간 이상 경화시켰다. 이어서 상기 에폭시 프라이머 코팅층을 메틸에틸 케톤("MEK") 또는 DESOCLEAN 120(PRC-DeSoto International, Inc.로부터 상업적으로 입수할 수 있다) 용매 닦기로 처리하였다. 10 부피 부의 실시예 2에 개시된 아민 종결된 폴리아미드 성분을 1 부의 에폭시 경화제 성분과 배합하여 제조한 중간 코팅 조성물을 배합하고 철저히 혼합하였다. 상기 코팅 조성물을 5 내지 10 분 이상 경화시켜 필름을 형성시킨 후에, 상기 중간 코팅 조성물을 0.2 밀 내지 0.25 밀 범위의 건조 필름 두께로 상기 에폭시 프라이머 코팅층 상에 분무 코팅하였다. 상기 중간 코팅 조성물을 25 ℃에서 18 시간 이상 경화시켰다. 상기 중간 코팅층을 경화시킨 후에, CA 8000 폴리우레탄 상도막(PRC-DeSoto International로부터 상업적으로 입수할 수 있음)을 도포하고, 완전성, 내화학성 및 박리성에 대해 시험하기 전에 7일 이상 경화시켰다.

상기 경화된 다층 코팅층은 건조 접착(BSS 7225, 10회 통과), 내충격성(통과, 순방향/역방향으로 80), 내수성(25 ℃에서 30일(BSS 7225), 9회 통과), 및 스카이드롤 내성(70 ℃에서 30일, H의 연필 경도, 내긁힘성 1,400 g) 시험에 통과하였다.

상기 코팅된 시험 패널 중 일부를 TURCO 1270-5 벤질 알콜계 박리제로 처리하였다. 30 분 후에, 상도막 및 중간 코팅층은 팽창하고 프라이머 코팅층을 들어올렸다. 이어서 상도막, 중간 코팅층 및 박리제를 저압 수 세척에 의해 제거하여 중간 코팅층이 온전히 남았다.

상기 코팅된 시험 패널들 중 일부를 E-2012A 벤질 알콜계 박리제로 처리하였다. 90 분 후에, 상도막 및 중간 코팅층은 팽창하고 프라이머 코팅층을 들어올렸다. 이어서 상도막, 중간 코팅층 및 박리제를 저압 수 세척에 의해 제거하여 에폭시 프라이머 코팅층이 온전히 남았다.

실시예 4

실시예 3에 개시된 과정을 사용하여, 선택적으로 박리 가능한 중간 코팅층으로서 실시예 2에 개시된 코팅 조성물의 용도를 표 1에 열거한 프라이머 코팅 유형들을 사용하여 평가하였으며, 이들은 각각 피알씨 데소토 인터내셔널 인코포레이티드로부터 상업적으로 입수할 수 있다. 상기 경화된 다층 코팅층은 건조 접착(BSS 7225, 10회 통과), 내충격성(통과, 순방향/역방향으로 80), 내수성(25 ℃에서 30일(BSS 7225), 9회 통과), 및 스카이드롤 내성(70 ℃에서 30일, H의 연필 경도, 내긁힘성 1,400 g) 시험에 통과하였다. 상기 상도막 및 중간 코팅층은 벤질 알콜계 박리제로 처리 후 30 분째에 선택적으로 박리가 가능하였다.

본 명세의 다른 실시태양들은 본 명세의 명세서 및 실시를 고려하여 당해 분야의 숙련가들에게 자명할 것이다. 상기 명세서 및 실시예들은 단지 예로서 간주하고자 하며, 본 명세의 진정한 범위 및 진의는 하기 청구의 범위에 의해 지시된다.

Claims

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함하는 코팅 조성물로, 상기 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 100,000 달톤의 범위인 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 25,000 달톤의 범위인 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 5,000 달톤의 범위인 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드가 하기 화학식 I 또는 II의 구조를 갖는 코팅 조성물:

화학식 I

화학식 II

상기 식들에서,

각각의 A는 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌, C₅ _-12 아릴렌, 치환된 C₅ _-12 아릴렌, C₅ _-12 헤테로아릴렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로아릴렌, C₅ _-12 사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 사이클로알킬렌, C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 아릴알킬렌, 치환된 C₆ _-24 아릴알킬렌, C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택되고;

각각의 B는 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 치환 된 C₂ _-12 헤테로알킬렌, C₅ _-12 아릴렌, 치환된 C₅ _-12 아릴렌, C₅ _-12 헤테로아릴렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로아릴렌, C₅ _-12 사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 사이클로알킬렌, C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 아릴알킬렌, 치환된 C₆ _-24 아릴알킬렌, C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택되고;

p는 상기 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 100,000 달톤의 범위이도록 선택된 정수이다.
제 4 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 25,000 달톤의 범위인 코팅 조성물.
제 4 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 5,000 달톤의 범위인 코팅 조성물.
제 4 항에 있어서,

각각의 A가 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 및 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 4 항에 있어서,

각각의 A가 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌 및 C₂ _-12 헤테로알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 4 항에 있어서,

각각의 A가 독립적으로 -NH-R⁶-NH- 및 -NH-R⁶- 중에서 선택되고, 이때 R⁶이 C₁ _-8 알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 4 항에 있어서,

하나 이상의 치환체 그룹이 C₁ _-6 알킬, 할로, 시아노 및 설포닐 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 4 항에 있어서,

각각의 B가 독립적으로 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌 및 치 환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 4 항에 있어서,

각각의 B가 독립적으로 하나 이상의 C₁ _-6 알킬 치환체 그룹을 갖는 치환된 C₂ _-12 알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드가 하나 이상의 다이아민 단량체와 하나 이상의 이염기성 단량체와의 반응에 의해 형성되는 코팅 조성물.
제 13 항에 있어서,

하나 이상의 이염기성 단량체가 하기 화학식 III의 구조를 갖는 코팅 조성물:

화학식 III

상기 식에서,

R¹ 및 R²는 독립적으로 할로겐, -OH, -OR³, -NH₂ 및 -NR⁴R⁵ 중에서 선택되고, 여기에서

R³은 독립적으로 C₁ _-6 알킬, 치환된 C₁ _-6 알킬, C₁ _-6 헤테로알킬 및 치환된 C₁ _-6 헤테로알킬 중에서 선택되고;

R⁴ 및 R⁵는 독립적으로 H, C₁ _-10 알킬, 치환된 C₁ _-10 알킬, C₁ _-10 헤테로알킬, 및 치환된 C_1-10 헤테로알킬 중에서 선택되고;

A는 C₂ _-12 알킬렌, 치환된 C₂ _-12 알킬렌, C₂ _-12 헤테로알킬렌, 치환된 C₂ _-12 헤테로알킬렌, C₅ _-12 아릴렌, 치환된 C₅ _-12 아릴렌, C₅ _-12 헤테로아릴렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로아릴렌, C₅ _-12 사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 사이클로알킬렌, C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-12 헤테로사이클로알킬렌, C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C_6-24 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 아릴알킬렌, 치환된 C₆ _-24 아릴알킬렌, C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택된다.
제 14 항에 있어서,

R¹ 및 R²가 -OH이거나, R¹ 및 R²가 -OCH₃이거나, 또는 R¹ 및 R²가 -NH₂인 코팅 조성물.
제 14 항에 있어서,

A가 C₂ _-10 알킬렌, 치환된 C₂ _-10 알킬렌, C₂ _-10 헤테로알킬렌, 및 치환된 C₂ _-10 헤테로알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 14 항에 있어서,

A가 C₂ _-10 알킬렌 및 C₂ _-10 헤테로알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 14 항에 있어서,

A가 -NH-R⁶-NH- 및 -NH-R⁶- 중에서 선택되며, 이때 R⁶이 C₁ _-8 알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 14 항에 있어서,

하나 이상의 치환체 그룹이 C₁ _-6 알킬, 할로, 아미노, 시아노 및 설포닐 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 13 항에 있어서,

이염기성 단량체가 이염기성 에스터 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 20 항에 있어서,

이염기성 에스터가 다이메틸 아디페이트, 다이메틸 글루타레이트 및 다이메틸 숙시네이트 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 13 항에 있어서,

다이아민 단량체가 하기 화학식 IV의 구조를 갖는 코팅 조성물:

화학식 IV

상기 식에서,

B는 C₂ _-10 알킬렌, 치환된 C₂ _-10 알킬렌, C₂ _-10 헤테로알킬렌, 치환된 C₂ _-10 헤테로알킬렌, C₅ _-10 아릴렌, 치환된 C₅ _-10 아릴렌, C₅ _-10 헤테로아릴렌, 치환된 C₅ _-10 헤테로아릴렌, C₅ _-10 사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-10 사이클로알킬렌, C₅ _-10 헤테로사이클로알킬렌, 치환된 C₅ _-10 헤테로사이클로알킬렌, C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, 치환된 C₆ _-24 헤테로사이클로알킬알킬렌, C₆ _-24 아릴알킬렌, 치환된 C₆ _-24 아릴알킬렌, C₆ _-24 헤테로아릴알킬렌, 및 치환된 C_6-24 헤테로아릴알킬렌 중에서 선택된다.
제 22 항에 있어서,

B가 C₂ _-10 알킬렌, 치환된 C₂ _-10 알킬렌, C₂ _-10 헤테로알킬렌, 및 치환된 C₂ _-10 헤테로알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 22 항에 있어서,

B가 하나 이상의 C₁ _-6 알킬 치환체 그룹을 갖는 치환된 C₂ _-10 알킬렌 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 13 항에 있어서,

하나 이상의 다이아민 단량체가 C₂ _-8 알킬렌 다이아민 및 치환된 C₂ _-8 알킬렌 다이아민 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 13 항에 있어서,

하나 이상의 다이아민 단량체가 메틸 치환된 알킬렌 다이아민 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 13 항에 있어서,

다이아민 단량체가 2-메틸펜타메틸렌다이아민, 1,2-다이아민 및 아미노에틸 피페라진 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 13 항에 있어서,

다이아민 단량체가 2-메틸펜타메틸렌다이아민이고, 다이에스터 단량체가 다이메틸 아디페이트인 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 에폭시 경화제를 또한 포함하는 코팅 조성물.
제 29 항에 있어서,

에폭시 경화제가 비스페놀 A의 글리시딜 에테르, 하이단토인 다이에폭사이드, 비스페놀-F의 다이글리시딜 에테르, 노발락 유형 에폭사이드 및 이들의 혼합물 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

하나 이상의 용매를 또한 포함하는 코팅 조성물.
제 31 항에 있어서,

하나 이상의 용매가 아이소프로판올, 1-프로판올 및/또는 에탄올 중에서 선택되는 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

안료, 충전제 및 첨가제 중 하나 이상을 또한 포함하는 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

코팅 조성물의 수지 고체 함량이 상기 코팅 조성물의 전체 중량을 기준으로 1% 내지 50%의 범위인 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

코팅 조성물의 수지 고체 함량이 상기 코팅 조성물의 전체 중량을 기준으로 30% 내지 40%의 범위인 코팅 조성물.
제 1 항에 있어서,

코팅 조성물의 휘발성 유기 함량이 700 g/L 미만인 코팅 조성물.
제 1 코팅층;

제 2 코팅층; 및

상기 제 1 코팅층과 제 2 코팅층 사이에 배치된 중간 코팅층

을 포함하는 다층 코팅층으로, 상기 중간 코팅층이 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함하는 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 100,000 달톤의 범위인 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

중간 코팅층이 하나 이상이 에폭시 경화제를 또한 포함하는 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

중간 코팅층이 박리제의 존재 하에서 선택적으로 박리 가능한 다층 코팅층.
제 40 항에 있어서,

박리제가 벤질 알콜계 박리제 중에서 선택되는 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

제 1 코팅층이 에폭시 아민계 프라이머 코팅층 중에서 선택되는 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

제 2 코팅층이 폴리우레탄계 상도막 중에서 선택되는 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

중간 코팅층의 건조 필름 두께가 0.05 밀(mil) 내지 1 밀의 범위인 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

중간 코팅층의 건조 필름 두께가 0.2 밀 내지 0.5 밀의 범위인 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드가 하나 이상의 이염기성 단량체와 하나 이상의 다이아민 단량체의 반응에 의해 형성되는 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

BSS 7225 명세서에 따른 훨링 암 레인 내부식성 시험(whirling arm rain erosion resistance test)에 통과한 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

BSS 7225 명세서에 따른 훨링 암 레인 내부식성 시험, 건조 접착 시험, 습윤 접착 시험, 내충격성 시험, 및 고온 스카이드롤(Skydrol) 내성 시험에 통과한 다층 코팅층.
제 37 항에 있어서,

중간 코팅층이 700 g/L 미만의 휘발성 유기 함량을 갖는 용매로부터 도포되는 다층 코팅층.
다층 코팅층의 제조 방법으로,

경화성 제 1 코팅층을 기재에 도포하고;

상기 제 1 코팅층을 건조시키고;

중간 코팅층을 상기 제 1 코팅층에 도포하고, 이때 상기 중간 코팅층은 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함하며;

상기 중간 코팅층을 건조시키고;

경화성 상도막을 상기 중간 코팅층에 도포함

을 포함하는 방법.
제 1 항에 있어서,

중간 코팅층이 하나 이상의 에폭시 경화제를 또한 포함하는 방법.
제 50 항에 있어서,

적어도 건조된 제 1 코팅층에 하나 이상의 하도막을 도포하고, 중간 코팅층을 도포하기 전에 상기 하나 이상의 하도막을 적어도 건조시킴을 또한 포함하는 방법.
제 50 항에 있어서,

중간 코팅층이, 박리제를 상도막에 도포하는 경우 상기 상도막의 선택적인 박리를 촉진시키는 방법.
제 53 항에 있어서,

박리제가 벤질 알콜계 박리제를 포함하는 방법.
제 50 항에 있어서,

기재가 항공기 또는 항공우주 비행체의 표면인 방법.
제 50 항에 있어서,

제 1 코팅층을 에폭시 아민계 프라이머 코팅층 중에서 선택하는 방법.
제 50 항에 있어서,

상도막을 폴리우레탄계 코팅층 중에서 선택하는 방법.
제 50 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 하나 이상의 이염기성 단량체와 하나 이상의 다이아민 단량체와의 반응에 의해 제조하는 방법.
제 50 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 100,000 달톤의 범위인 방법.
하도막을 경화성 상도막으로 보호코팅(overcoating)하는 방법으로,

중간 코팅층을 상기 하도막에 도포하고, 이때 상기 중간 코팅층은 하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함하며;

상기 중간 코팅층을 적어도 건조시키고;

상도막을 상기 중간 코팅층에 도포하고;

상기 상도막을 경화시킴

을 포함하며, 상기 중간 코팅층이, 상기 상도막을 박리제에 의해 상기 하도막으로부터 제거하는 것을 촉진하는 방법.
제 60 항에 있어서,

중간 코팅층이 하나 이상의 에폭시 경화제를 또한 포함하는 방법.
제 60 항에 있어서,

하도막을 프라이머 코팅층 중에서 선택하는 방법.
제 60 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 100,000 달톤의 범위인 방법.
경화된 하도막을 갖는 기재를 후속 도포된 상도막의 박리제에 의한 제거를 촉진하기 위해 처리하는 방법으로,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드를 포함하는 중간 코팅층을 상기 경화된 하도막에 도포함을 포함하는 방법.
제 64 항에 있어서,

중간 코팅층이 하나 이상의 에폭시 경화제를 또한 포함하는 방법.
제 64 항에 있어서,

하나 이상의 아민 종결된 폴리아미드의 수 평균 분자량이 500 달톤 내지 100,000 달톤의 범위인 방법.
제 64 항에 있어서,

하도막이 프라이머 코팅층 중에서 선택되는 방법.
제 64 항에 있어서,

상도막이 폴리우레탄계 코팅층 중에서 선택되는 방법.