KR20070046532A - 유기 반사 방지막 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴 형성 방법 - Google Patents

유기 반사 방지막 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴 형성 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 반도체 소자의 제조 공정 중 초미세 패턴 형성 공정에서 사용되는 유기 반사 방지막 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
본 발명에 의한 유기 반사 방지막 중합체는 하기 화학식 1로 표시되며, 2000-100000의 중량 평균 분자량을 가진다 :
[화학식 1]
Figure 112005062595398-PAT00001
상기 식에서, R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 수소 또는 메틸기를 나타내며, X는 할로겐을 나타내고, n은 1 내지 5를 나타내며, a, b 및 c는 각 단량체의 몰분율로서 각각 0.1 내지 0.9를 나타낸다.
유기 반사 방지막, 굴절률, 포토레지스트 패턴

Description

유기 반사 방지막 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴 형성 방법{ORGANIC ANTI-REFLECTIVE COATING POLYMER, ORGANIC ANTI-REFLECTIVE COATING COMPOSITION COMPRISING IT AND PHOTORESIST PATTERN FORMING METHOD USING IT}
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 반사 방지막 중합체의 NMR 데이터를 나타내는 그래프이며,
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 패턴 형성 방법에 의해 형성된 포토레지스트 패턴의 SEM 사진이다.
본 발명은 반도체 소자의 제조 공정 중 초미세 패턴 형성 공정에서 사용되는 유기 반사 방지막 중합체, 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트의 패턴 형성 방법에 관한 것이다.
최근 들어 반도체 소자가 더욱 초미세화·고집적화됨에 따라, 포토레지스트 패턴을 이용하여 형성하여야 하는 패턴이 더욱 미세화되고 있으며, 이에 따라 포토 레지스트 패턴의 선폭 역시 더욱 미세화될 필요가 생기게 되었다. 그런데, 포토레지스트 패턴의 가로, 세로비(aspect ratio)에 의한 포토레지스트 패턴의 무너짐을 방지하기 위해서는, 상기 미세화된 포토레지스트 패턴의 선폭을 고려하여 포토레지스트 패턴를 소정 두께 이하로 형성하지 않으면 안된다. 예를 들어, 70nm 이하의 미세 패턴을 형성하고자 하는 경우, 포토레지스트 패턴의 선폭 역시 70nm 이하로 되어야 하므로, 포토레지스트 패턴은 최대 150nm 이하의 두께로 형성되지 않으면 안되며, 이러한 두께를 상회할 경우 포토레지스트 패턴의 가로, 세로비(aspect ratio)에 의한 포토레지스트 패턴의 무너짐이 발생한다.
한편, 상기 포토레지스트 패턴의 하부에는, 이러한 포토레지스트 패턴에 의해 패터닝될 피식각층, 즉, 하부막에 의한 난반사 또는 정재파 등으로 인하여, 노광 공정에서 포토레지스트 패턴이 손상되는 것을 방지하기 위하여, 노광 광원의 빛을 잘 흡수하는 유기 반사 방지막이 형성된다. 그런데, 상기 포토레지스트 패턴의 형성 두께가 얇아짐에 따라, 이러한 포토레지스트 패턴의 하부에 형성되는 유기 반사 방지막의 두께 또한 더욱 얇아지지 않으면 안된다.
그러나, 현재 사용되고 있는 유기 반사 방지막의 굴절률은 1.5-1.65에 불과하기 때문에, 유기 반사 방지막의 두께가 계속적으로 얇아지는 경우 유기 반사 방지막이 노광 광원에 대한 바람직한 흡광 특성을 가질 수 없게 되며, 이에 따라, 상기 하부막의 난반사 등에 의해 노광 공정에서 포토레지스트 패턴이 손상되는 것을 제대로 방지할 수 없다.
이 때문에, 현재까지는 포토레지스트 패턴의 두께가 계속적으로 얇아지는 경 우에도, 포토레지스트 패턴 하부에 최소 30nm이상의 두께로 유기 반사 방지막을 형성하였다. 이에 따라, 포토레지스트 패턴을 마스크로 하부의 유기 반사 방지막 및 피식각층, 즉, 하부막을 식각·제거하는 공정에서, 상기 유기 반사 방지막이 제대로 제거되지 못하여 하부막에 대한 패터닝이 제대로 이루어지지 못하는 등의 문제점이 발생하였다.
이러한 종래 기술의 문제점으로 인하여, 보다 높은 굴절률, 예를 들어, 1.70 이상의 굴절률을 가짐으로서, 보다 얇은 두께로 형성되더라도 노광 광원에 대한 바람직한 흡광 특성을 가질 수 있어서, 노광 공정에서 하부막에 의한 난반사 등으로 인해 포토레지스트 패턴이 손상되는 것을 방지할 수 있는 유기 반사 방지막 형성 물질 등의 개발이 계속적으로 요구되고 있다.
이에 본 발명의 주된 목적은 포토레지스트 패턴 하부의 유기 반사 방지막이 보다 얇은 두께로 형성되더라도, 노광 광원에 대한 높은 흡광 특성을 나타냄으로서 하부막에 의한 난반사 등으로 인해 노광 공정에서 포토레지스트 패턴이 손상되는 것을 방지할 수 있도록 하는 유기 반사 방지막 중합체 및 이를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 유기 반사 방지막 조성물을 사용한 포토레지스트의 패턴 형성 방법을 제공하는 것이다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되며, 2000-100000의 중량 평균 분자량을 가지는 유기 반사 방지막 중합체를 제공한다 :
[화학식 1]
Figure 112005062595398-PAT00002
상기 식에서, R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 수소 또는 메틸기를 나타내며, X는 할로겐을 나타내고, n은 1 내지 5를 나타내며, a, b 및 c는 각 단량체의 몰분율로서 각각 0.1 내지 0.9를 나타낸다.
특히, 상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 중합체는, 상기 화학식 1에서 상기 R1은 메틸이고, R2는 메틸이고, R3는 수소이고, X는 4-브롬이고, n은 1인 구조를 가짐이 바람직하다.
후술할 실시예를 통해서도 명백히 입증되는 바와 같이, 상기 본 발명의 유기 반사 방지막 중합체는 할로겐이 치환된 방향족 작용기를 포함함으로서, 이를 이용하여 형성되는 유기 반사 방지막이 1.7 이상의 높은 굴절율을 가지도록 할 수 있다. 이에 따라, 유기 반사 방지막이, 예를 들어, 30nm 이하의 보다 얇은 두께로 포 토레지스트 패턴의 하부에 형성되더라도, 노광 광원에 대한 높은 흡광 특성을 유지하여 하부막에서의 난반사 또는 정재파 등에 의한 포토레지스트 패턴의 손상을 방지하는 반사 방지막으로서의 역할을 바람직하게 수행하도록 할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 유기 반사 방지막 중합체는, 기본적으로 유기 반사 방지막 조성물 내에서 가교제 중합체로서의 역할을 하게 되는 바, 상기 할로겐이 치환된 방향족 작용기와 함께 아세탈 작용기를 포함함으로서 유기 반사 방지막 내에 다수의 가교 결합을 형성하여 포토레지스트의 용매에 용해되지 않는 양호한 유기 반사 방지막이 형성될 수 있도록 하는 기능을 한다.
상기 본 발명의 유기 반사 방지막 중합체는 2000-100000의 중량 평균 분자량을 가지게 되는 바, 이보다 분자량이 낮게 되면, 유기 반사 방지막 내에 가교 결합이 충분히 형성될 수 없는 동시에 유기 반사 방지막의 굴절률이 낮아지기 때문에, 유기 반사 방지막이 포토레지스트 용매 등에 용해되어 성막성이 떨어지는 동시에 유기 반사 방지막이 보다 얇은 두께로 형성될 경우 노광 광원에 대한 높은 흡광 특성을 나타내지 못하여 포토레지스트 패턴 하부에서 반사 방지막으로서의 역할을 제대로 할 수 없게 되는 등의 문제점이 있다. 또한, 상기 유기 반사 방지막 중합체의 분자량이 100000을 상회하는 경우, 유기 반사 방지막에 가교 결합이 지나치게 많이 형성되어, 유기 반사 방지막의 식각율이 낮아질 수 있으며, 이에 따라, 추후의 패터닝 공정 등에서 통상의 식각 조건에 의해 유기 반사 방지막이 제대로 제거될 수 없는 등의 문제점 등이 발생한다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 본 발명의 유기 반사 방지막 중합체는 하기 화학식 3의 아크롤레인계 단량체, 하기 화학식 4의 알킬 아크릴레이트계 단량체 및 하기 화학식 5의 할로겐화 스티렌계 단량체를 라디칼 중합 개시제 하에서 공중합시킨 후, 공중합된 결과물을 R1OH로 표시되는 알코올(R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다.)과 반응시킴으로서 제조할 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112005062595398-PAT00003
[화학식 4]
Figure 112005062595398-PAT00004
[화학식 5]
Figure 112005062595398-PAT00005
상기 식에서, R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 수소 또는 메틸기를 나타내며, X는 할로겐을 나타내고, n은 1 내지 5를 나타낸다.
이러한 제조 방법에 대해 좀 더 상술하면, 우선, 상기 화학식 3의 아크롤레인계 단량체, 상기 화학식 4의 알킬 아크릴레이트계 단량체 및 상기 화학식 5의 할로겐화 스티렌계 단량체를 유기 용매에 녹이고, 이에 라디칼 중합 개시제를 첨가한 다음, 진공 상태 하에서 60 내지 70℃의 온도로 4 내지 8 시간 동안 공중합 반응을 진행시킨다. 그 다음, 상기 공중합된 결과물을 파라톨루엔설폰산 촉매 하에서, 60 내지 80℃의 온도로 20 내지 30 시간 동안, R1OH로 표시되는 알코올(R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다.)과 반응시킴으로서, 최종적으로 상기 화학식 1의 중합체를 제조하게 된다.
이러한 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 중합체의 제조 방법에 있어서, 상기 유기 용매로는 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 테트라하이드로퓨란(THF), 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
또한, 상기 라디칼 중합 개시제로는, 중합 반응에 사용되는 통상적인 라디칼 중합 개시제, 예를 들어, 2,2-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼 옥사이드 또는 디-t-부틸퍼옥사이드 등을 사용할 수 있다.
본 발명은 또한, 하기 화학식 1로 표시되며, 2000-100000의 중량 평균 분자량을 가지는 본 발명의 유기 반사 방지막 중합체와, 하기 화학식 2로 표시되는 폴리비닐페놀 중합체와, 열산 발생제와, 유기 용매를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112005062595398-PAT00006
상기 식에서, R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 수소 또는 메틸기를 나타내며, X는 할로겐을 나타내고, n은 1 내지 5를 나타내며, a, b 및 c는 각 단량체의 몰분율로서 각각 0.1 내지 0.9를 나타낸다.
[화학식 2]
Figure 112005062595398-PAT00007
즉, 본 발명의 상기 유기 반사 방지막 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 유기 반사 방지막 중합체를 가교제 중합체로서 포함함을 특징으로 하고 있는 바, 아세탈 작용기만을 가진 가교제 중합체를 포함하는 종래의 유기 반사 방지막 조성물과는 달리, 아세탈 작용기와 함께 할로겐이 치환된 방향족 작용기를 가진 상기 화학식 1의 중합체를 가교제 중합체로 포함함으로서, 이를 이용하여 포토레지스트 하부에 유기 반사 방지막을 보다 얇은 두께, 예를 들어, 30nm 이하의 두께로 형성하더라도, 이러한 유기 반사 방지막이 노광 광원에 대한 높은 흡광 특성을 유지함으로서 하부막에 의한 난반사 및 정재파 등으로 인해 포토레지스트 패턴이 손상되는 것을 효과적으로 방지할 수 있게 된다.
특히, 후술할 실시예를 통해서도 명백히 입증되는 바와 같이, 상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 사용하여 유기 반사 방지막을 형성하면, 이러한 유기 반사 방지막이 1.7 보다 큰 1.72의 굴절률을 나타내게 되는 바, 이러한 유기 반사 방지막이 30nm(300Å) 이하의 얇은 두께로 형성되는 경우에도 노광 광원에 대한 바람직한 흡광 특성(감쇠 계수 k=0.65)을 나타냄으로서, 노광 공정에서 하부막으로부터의 난반사 및 정재파 등에 의해 포토레지스트 패턴이 손상되는 것을 효과적으로 방지하여 수직의 양호한 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있게 된다.
또한, 상기한 바와 같이, 상기 화학식 1의 중합체는 아세탈 작용기를 포함하여 유기 반사 방지막 조성물의 가교제 중합체로서의 역할도 담당할 수 있으므로, 상기 본 발명에 따른 유기 반사 방지막 조성물을 사용하여 포토레지스트 용매에 용해되지 않는 양호한 유기 반사 방지막을 포토레지스트 패턴 하부에 형성할 수 있다.
다만, 상기 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물은, 상기 화학식 1의 유기 반 사 방지막 중합체를 가교제 중합체로서 포함하는 점을 제외하고는, 종래부터 유기 반사 방지막 조성물의 광흡수성 중합체로 사용되던 상기 화학식 2의 폴리비닐페놀 중합체를 포함하고, 이와 함께 유기 반사 방지막 조성물의 통상적인 구성인 유기 용매 및 열산 발생제를 포함한다는 점에서, 종래부터 실시되던 유기 반사 방지막 조성물의 통상적인 구성을 따른다.
한편, 상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물에 있어서, 상기 열산 발생제로는 종래부터 사용되던 물질을 모두 사용할 수 있으나, 하기 화학식 6의 구조를 가지는 2-하이드록시시클로헥실 파라톨루엔설포네이트를 사용함이 보다 바람직하다.
[화학식 6]
Figure 112005062595398-PAT00008
이러한 열산 발생제는 상기 화학식 1의 유기 반사 방지막 중합체의 아세탈기와 상기 화학식 2의 폴리비닐페놀 중합체의 하이드록시기 사이에 일어나는 가교 반응을 활성화시키기 위한 촉매로서, 상기 열산 발생제를 포함하는 상기 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물을 웨이퍼 상에 도포한 후, 베이크 등의 열공정을 수행하면 상기 열산 발생제로부터 산이 발생되고, 이렇게 발생된 산의 존재 하에, 상기한 바와 같은 가교 반응이 일어나서, 포토레지스트의 용매에 용해되지 않는 유기 반사 방지막이 형성된다
또한, 상기 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물에 있어서, 상기 유기 용매로는 종래부터 반사 방지막 조성물에 대한 용매로써 사용되던 통상적인 유기용매를 모두 사용할 수 있으나, 바람직하게는 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트, 사이클로헥사논, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA) 등을 사용할 수 있으며, 특히, 바람직하게는, 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트를 사용할 수 있다.
상기 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물에 있어서, 광흡수제로 사용되는 상기 화학식 2의 폴리비닐페놀 중합체는, 조성물에 포함되는 화학식 1의 중합체의 100 중량부에 대해 50-200 중량부의 양으로 포함됨이 바람직하며, 상기 열산 발생제는 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 중합체의 100 중량부에 대해 10-200중량부의 양으로 포함됨이 바람직하고, 상기 유기 용매는 본 발명에 의한 유기 반사 방지막 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 중합체 및 폴리비닐페놀 중합체의 합계량 100중량부에 대하여 1000-10000중량부의 양으로 포함됨이 바람직하다.
상기 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물이 각 구성 성분을 이러한 조성비로 포함함으로서, 포토레지스트의 용매에 용해되지 않으면서도 하부막에서의 난반사 등을 효과적으로 방지할 수 있는 유기 반사 방지막을 포토레지스트 패턴 하부에 양호하게 형성할 수 있다.
본 발명은 또한, 상기 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물을 피식각층 상부에 도포하는 단계; 상기 결과물에 대해 베이크 공정을 진행하여 가교 결합을 형성 시킴으로서 유기 반사 방지막을 형성하는 단계; 상기 형성된 유기 반사 방지막 상부에 포토레지스트를 도포하고, 노광한 다음 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계로 구성되는 포토레지스트의 패턴 형성 방법을 제공한다.
이러한 본 발명의 포토레지스트 패턴 형성 방법에 있어서는, 상기 본 발명의 유기 반사 방지막 조성물을 사용하여 포토레지스트 하부에 유기 반사 방지막을 형성함으로서, 포토레지스트의 두께가 얇아짐에 따라 유기 반사 방지막을 보다 얇은 두께, 예를 들어, 30nm 이하의 두께로 형성하더라도, 이러한 유기 반사 방지막이 하부막에서의 난반사 및 정재파 등에 의한 포토레지스트 패턴의 손상을 효과적으로 방지할 수 있으므로, 수직의 양호한 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
한편, 상기 본 발명에 의한 포토레지스트 패턴 형성 방법에 있어서, 상기 베이크 공정은 150-300℃의 온도에서 1-5분간 수행함이 바람직하다. 이러한 조건으로 베이크를 진행함으로써, 열산 방지제로부터 산이 발생되어 유기 반사 방지막 내에 다수의 가교 결합이 형성되며, 이에 따라, 포토레지스트의 용매에 용해되지 않는 유기 반사 방지막이 형성된다.
또한, 상기 본 발명에 의한 패턴 형성 방법에 있어서, 상기 포토레지스트의 패턴 형성 단계 중 노광하기 전이나 후에 베이크 공정을 부가적으로 진행할 수 있으며, 이러한 베이크 공정은 70-200℃의 온도에서 수행됨이 바람직하다.
본 발명에 의한 상기 유기 반사 방지막 조성물 및 포토레지스트 패턴 형성 방법은 주로 193nm ArF 광원을 사용하는 초미세 패턴 형성 공정에 적용되나, KrF, EUV를 포함하는 원자외선(DUV), E-빔, X-선 또는 이온빔을 사용하여 수행되는 초미 세패턴 형성 공정에 있어서도 마찬가지로 적용될 수 있다.
이하 본 발명의 바람직한 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 본 실시예는 본 발명의 권리범위를 한정하는 것은 아니고 단지 예시로 제시된 것이다.
(실시예 1) 유기 반사 방지막 중합체의 제조
4-브로모스티렌 3g, 아크롤레인 4g 및 메트 아크릴레이트 3g과 AIBN 0.2g을 PGMEA 50g과 잘 혼합한 후에, 67℃의 온도에서 8 시간 동안 중합 반응시켰다. 중합 반응이 완료되면, 노말헥산에서 침전을 잡아 진공 건조하여 폴리(브로모스티렌-아크롤레인-메트아크릴레이트) 공중합체를 얻었다.
이와 같이 얻어진 공중합체 폴리(브로모스티렌-아크롤레인-메트아크릴레이트) 8g을 100g의 메탄올과 100g의 THF로 이루어진 혼합 용매에 용해시킨 후, 0.3g의 파라톨루엔설폰산을 첨가하고 70℃에서 24 시간 동안 환류하면서 반응을 진행시켰다.
이후, 약 50g(용매 + 반응 결과물)이 될 때까지 로터리 증류기를 사용하여 반응 용액을 농축시키고, 노말헥산에서 침전을 잡아 하기 화학식 7의 폴리(브로모스티렌-3,3-디메톡시프로펜-메틸메트아크릴레이트)를 얻었다. 이에 대한 NMR 스펙트럼을 도 1에 도시하였다.
[화학식 7]
Figure 112005062595398-PAT00009
상기 식에서, a, b 및 c는 각 단량체의 몰분율로서 각각 0.1 내지 0.9를 나타낸다.
(실시예 2) 유기 반사 방지막 형성
상기 실시예 1에서 제조된 화학식 7의 중합체 1g, 광 흡수제로 사용되는 폴리비닐페놀 중합체 0.2g 및 열산 발생제로 사용되는 2-하이드록시시클로헥실 파라톨루에닐설포네이트 0.8g을 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 60g에 용해시킨 후, 0.05㎛의 미세필터에 통과시켜 유기 반사 방지막 조성물을 제조하였다.
이와 같은 방법으로 제조된 유기 반사 방지막 조성물을 실리콘 웨이퍼 상에 약 30nm(300Å)의 두께로 도포한 후에, 230℃에서 약 1 분간 베이크하여 유기 반사 방지막을 형성하였다.
이러한 유기 반사 방지막의 굴절률(n) 및 감쇠 계수(k)를 측정한 결과, n은 1.72이고, k는 0.65 였다.
(실시예 3) 포토레지스트 패턴의 형성
실시예 2에 따라 유기 반사 방지막이 형성된 웨이퍼 위에, JSR의 AR1221J ArF 감광제를 코팅하고 130℃의 온도에서 90초간 베이크하였다. 이후, ASML사의 ArF 스캐너(NA=0.63)를 사용하여 노광하고, 다시 130℃에서 90초간 베이크한 다음, 2.38중량% TMAH 현상액으로 현상하여, 최종 포토레지스트 패턴을 형성하였다. 이러한 포토레지스트 패턴은 도 2에 도시된 바와 같다.
상기 실시예 2 및 3과 도 2에서 볼 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따라 포토레지스트 하부에 유기 반사 방지막을 형성하게 되면, 포토레지스트의 형성 두께가 얇아짐에 따라 유기 반사 방지막을 더욱 얇은 두께, 예를 들어, 30nm 이하의 두께로 형성하더라도, 유기 반사 방지막이 1.7을 상회하는 높은 굴절율을 가짐으로서 노광 광원에 대한 높은 흡광 특성(감쇠 계수 k=0.65)을 나타내며, 이에 따라 하부막에서의 난반사 및 정재파 등에 의한 포토레지스트 패턴의 손상을 효과적으로 방지하여 수직의 양호한 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 따르면 반도체 소자의 초미세화, 고집적화에 따라 포토레지스트의 형성 두께가 더욱 얇아지더라도, 이에 맞추어 유기 반사 방지막을 더욱 얇게 형성할 수 있는 동시에, 이러한 유기 반사 방지막이 반사 방지막으로서의 역할을 효과적으로 수행하게 할 수 있다.
따라서, 유기 반사 방지막을 보다 얇게 형성하면서도, 노광 공정 중 하부막으로부터의 난반사 및 정재파 등에 의한 포토레지스트 패턴의 손상을 막아 수직의 양호한 포토레지스트 패턴을 형성할 수 있게 되므로, 반도체 소자의 초미세화, 고집적화에 크게 기여할 수 있다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되며, 2000-100000의 중량 평균 분자량을 가지는 유기 반사 방지막 중합체 :
    [화학식 1]
    Figure 112005062595398-PAT00010
    상기 식에서, R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 수소 또는 메틸기를 나타내며, X는 할로겐을 나타내고, n은 1 내지 5를 나타내며, a, b 및 c는 각 단량체의 몰분율로서 각각 0.1 내지 0.9를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 상기 R1은 메틸이고, R2는 메틸이고, R3는 수소이고, X는 4-브롬이고, n은 1인 유기 반사 방지막 중합체.
  3. 하기 화학식 3의 아크롤레인계 단량체, 하기 화학식 4의 알킬 아크릴레이트계 단량체 및 하기 화학식 5의 할로겐화 스티렌계 단량체를 유기 용매에 녹이고, 중합개시제를 첨가한 다음, 진공 상태 하에서 60 내지 70℃의 온도로 4 내지 8시간 동안 중합 반응시키는 단계; 및
    상기 중합 반응에 의해 형성된 공중합체를 파라톨루엔설폰산 촉매 하에서, 60 내지 80℃의 온도로 20 내지 30 시간 동안, R1OH로 표시되는 알코올(R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타낸다.)과 반응시켜 하기 화학식 1의 중합체를 제조하는 단계를 포함하는 유기 반사 방지막 중합체의 제조 방법.
    [화학식 3]
    Figure 112005062595398-PAT00011
    [화학식 4]
    Figure 112005062595398-PAT00012
    [화학식 5]
    Figure 112005062595398-PAT00013
    [화학식 1]
    Figure 112005062595398-PAT00014
    상기 식에서, R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 수소 또는 메틸기를 나타내며, X는 할로겐을 나타내고, n은 1 내지 5를 나타내며, a, b 및 c는 각 단량체의 몰분율로서 각각 0.1 내지 0.9를 나타낸다.
  4. 제 3 항에 있어서, 상기 유기 용매로는 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트(PGMEA), 테트라하이드로퓨란(THF), 사이클로헥사논, 디메틸포름아미드, 디메틸설폭사이드, 디옥산, 메틸에틸케톤, 벤젠, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 또는 그 이상을 혼합하여 사용하는 유기 반사 방지막 중합체의 제조 방법.
  5. 제 3 항에 있어서, 상기 중합 개시제로는 2,2-아조비스이소부티로니트릴 (AIBN), 벤조일퍼옥사이드, 아세틸퍼옥사이드, 라우릴퍼옥사이드, t-부틸퍼아세테이트, t-부틸하이드로퍼옥사이드 및 디-t-부틸퍼옥사이드로 이루어진 그룹에서 선택된 것을 사용하는 유기 반사 방지막 중합체의 제조 방법.
  6. 하기 화학식 1로 표시되며, 2000-100000의 중량 평균 분자량을 가지는 중합체와, 하기 화학식 2로 표시되는 폴리비닐페놀 중합체와, 열산 발생제와, 유기 용매를 포함하는 유기 반사 방지막 조성물.
    [화학식 1]
    Figure 112005062595398-PAT00015
    상기 식에서, R1은 C1 ~ C5의 직쇄 또는 측쇄 알킬기를 나타내고, R2 및 R3는 각각 수소 또는 메틸기를 나타내며, X는 할로겐을 나타내고, n은 1 내지 5를 나타 내며, a, b 및 c는 각 단량체의 몰분율로서 각각 0.1 내지 0.9를 나타낸다.
    [화학식 2]
    Figure 112005062595398-PAT00016
  7. 제 6 항에 있어서, 상기 열산 방지제로는 하기 화학식 6의 구조를 가지는 2-하이드록시헥실파라톨루엔설포네이트를 사용하는 유기 반사 방지막 조성물.
    [화학식 6]
    Figure 112005062595398-PAT00017
  8. 제 6 항에 있어서, 상기 폴리비닐페놀 중합체는 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 중합체의 100 중량부에 대해 50-200 중량부로 포함되는 유기 반사 방지막 조성물.
  9. 제 7 항에 있어서, 상기 열산 발생제는 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 중합체의 100중량부에 대해 10-200중량부로 포함되는 유기 반사 방지막 조성물.
  10. 제 6 항에 있어서, 상기 유기 용매는 조성물에 포함되는 상기 화학식 1의 중합체 및 폴리비닐페놀 중합체의 합계량 100중량부에 대하여 1000-10000중량부로 포함되는 유기 반사 방지막 조성물.
  11. 제 6 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 의한 유기 반사 방지막 조성물을 피식각층 상부에 도포하는 단계;
    상기 결과물에 대해 베이크 공정을 진행하여 가교 결합을 형성시킴으로서 유기 반사 방지막을 형성하는 단계;
    상기 형성된 유기 반사 방지막 상부에 포토레지스트를 도포하고, 노광한 다음 현상하여 포토레지스트 패턴을 형성하는 단계로 구성되는 포토레지스트의 패턴 형성 방법.
  12. 제 11 항에 있어서, 상기 베이크 공정은 150-300℃의 온도에서 1-5분간 수행 하는 포토레지스트의 패턴 형성 방법.
  13. 제 11 항에 있어서, 상기 포토레지스트 패턴의 형성 단계 중 노광하기 전이나 후에 베이크 공정을 부가적으로 진행하는 포토레지스트의 패턴 형성 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 상기 베이크 공정은 70-200℃의 온도에서 진행하는 포토레지스트의 패턴 형성 방법.
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