KR20070035087A

KR20070035087A - 티로신 키나제 억제제로서 이미다조피라진

Info

Publication number: KR20070035087A
Application number: KR1020077003827A
Authority: KR
Inventors: 앤드류 필립 크루; 마크 조셉 멀비힐; 더글라스 스콧트 워너
Original assignee: 오에스아이 파마슈티컬스, 인코포레이티드
Priority date: 2004-07-20
Filing date: 2005-07-20
Publication date: 2007-03-29
Also published as: AU2005267120A1; TW200613306A; US20060019957A1; EP1781660A1; JP2008507546A; MY139689A; IL180806A0; NO20070917L; RU2007106068A; EA200700220A1; CA2574594A1; BRPI0513565A; JP4918038B2; MX2007000822A; CN101084218A; AU2005267120B2; WO2006012422A1; AP2007003924A0; AR053090A1; US7741324B2

Abstract

하기 화학식 I의 화합물 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염은 IGF-1R 효소를 억제하며, 티로신 키나제의 억제에 의한 치료에 반응하는 다양한 질병 및 질환의 치료 및/또는 예방에 유용하다:

화학식 I

상기 식에서, Q¹ 및 R¹은 본 발명에서 정의한 바와 같다.

IGF-1R 효소, 억제, 티로신 키나제의 억제

Description

티로신 키나제 억제제로서 이미다조피라진{IMIDAZOPYRAZINE AS TYROSINE KINASE INHIBITORS}

본 발명은 신규의 이미다조트라이아진 화합물, 그의 염 및 이를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 인간을 포함한 동물에서 각종 질병 및 암과 같은 질환의 치료 및/또는 예방을 위한, 티로신 키나제 효소의 활성을 억제하는 신규의 이미다조트라이아진 화합물에 관한 것이다.

본 출원은 2004년 7월 20일자로 출원된 미국 특허 제 60/589,514 호의 이점을 청구한다.

단백질 티로신 키나제(PTK)는 세포 증식, 활성화 또는 분화의 조절에 관여하는 다양한 세포 단백질 중의 특이한 티로신 잔기의 인산화를 촉매화하는 효소이다(Schlessinger and Ullrich, 1992, Neuron 9:383-391). 이상하거나, 과도하거나 또는 조절되지 않은 PTK 활성은 조절되지 않은 세포 성장을 발생시키는 것으로 나타났으며 이는 양성 및 악성 증식 질환 등의 질병에서 관찰될 뿐만 아니라 면역계의 부적합한 활성화(예를 들어 자가면역 질환), 동종이식편 거부 및 이식편 대 숙주병으로부터 발생하는 질병에서 관찰되었다. 또한, 내피-세포 특이 수용체 PTK, 예를 들어 KDR 및 타이(Tie)-2는 혈관형성 과정을 매개하며, 따라서 암 및 부 적합한 혈관화를 수반하는 다른 질병들(예를 들어 당뇨성 망막병증, 연령 관련된 황반 변성으로 인한 맥락막 혈관신생, 건선, 관절염, 조산아의 망막병증, 영아 혈관증)의 진행을 지원하는 것과 관련된다.

티로신 키나제는 수용체 유형(세포 외, 막 통과 및 세포 내 영역) 또는 비 수용체 유형(전적으로 세포 내)의 것일 수 있다. 수용체 티로신 키나제(RTK)는 다양한 생물 활성을 갖는 19 개 이상의 독특한 RTK 하위계열을 갖는 큰 부류의 막 통과 수용체를 포함한다. 상기 RTK 계열은 다양한 세포 유형의 성장 및 분화에 결정적인 수용체를 포함한다(Yarden and Ullrich, Ann. Rev. Biochem. 57:433-478, 1988; Ullrich and Schlessinger, Cell 61:243-254, 1990). RTK의 고유 작용은 리간드 결합 시 활성화되며, 이는 수용체 및 다수의 세포 기질의 인산화를 생성시키고 후속적으로 다양한 세포 반응들을 생성시킨다(Ullrich & Schlessinger, 1990, Cell 61:203-212). 따라서, RTK 매개된 신호 전달은 특이한 성장 인자(리간드)와의 세포 외 상호작용에 이어서, 전형적으로는 수용체 이량체화, 고유 단백질 티로신 키나제 활성의 자극 및 수용체 트랜스-인산화에 의해 개시된다. 이에 의해 세포 내 신호 전달 분자에 대해 결합 부위가 생성되고 광범위한 세포질 신호 분자와의 착체 형성을 유도하여 상응하는 세포 반응, 예를 들어 세포 분열, 분화, 대사 효과, 및 세포 외 미세환경의 변화를 촉진시킨다(Schlessinger and Ullrich, 1992, Neuron 9:1-20).

악성 세포들은 하나 이상의 세포 주기 요소들에 대한 조절 상실과 관련이 있다. 이러한 요소들은 세포 표면 수용체에서부터 전사 및 번역 조절자, 예를 들어 인슐린형 성장 인자, 인슐린 성장 인자-I(IGF-1) 및 인슐린 성장 인자-2(IGF-2)에 이른다(M.J. Ellis, "The Insulin-Like Growth Factor Network and Breast Cancer", Breast Cancer, Molecular Genetics, Pathogenesis and Therapeutics, Humana Press 1999). 인슐린 성장 인자 시스템은 리간드, 인슐린 성장 인자 결합 단백질 및 수용체의 계열들로 이루어진다.

IGF-1 시스템의 주요한 생리학적 역할은 정상적인 성장과 재생의 촉진이다. 과발현된 IGF-1R(타입 1 인슐린형 성장 인자 수용체)은 유사분열을 개시시키고 리간드 의존성 신생물 형질전환을 촉진시킬 수 있다. 더욱 또한, IGF-1R은 악성 표현형의 확립 및 유지에 중요한 역할을 한다.

IGF-1R은 이종이량체로서 존재하며 다수의 다이설파이드 결합을 갖는다. 티로신 키나제 촉매 부위 및 ATP 결합 부위는 베타 서브유닛의 세포질 부분에 위치한다. 상피 성장 인자(EGF) 수용체와 달리, IGF-1R의 변이체 종양발생 형태는 동정되지 않았다. 그러나, 여러 가지의 종양유전자들이 IGF-1 및 IGF-1R 발현에 영향을 미치는 것으로 나타났다. IGF-1R 발현의 감소와 형질전환 내성 사이에 상관성이 있는 것으로 밝혀졌다. IGF-1R RNA에 대한 mRNA 안티센스에의 세포의 노출은 여러 가지 인간 종양 세포 주의 한천 성장을 막는다.

세포자멸사는 다세포 유기체에서 손상되거나 불필요한 세포를 제거하는데 사용되는 편재하는 생리 과정이다. 세포자멸사의 잘못된 조절은 많은 인간 질병의 병인에 관련되는 것으로 여겨진다. 세포자멸 세포사의 실패는 각종 암뿐만 아니라 자가면역 질환에 연루되어 왔다. 환원하면, 증가된 세포자멸사는 신경퇴행성 질환 및 AIDS 등의 세포 손실을 수반하는 각종 질병과 관련된다. 이와 같이, 세포자멸사의 조절자는 중요한 치료 표적이 되고 있다. 현재 종양 생존의 주요 방식은 세포자멸사로부터의 탈출인 것으로 확립되어 있다. IGF-1R은 생체 내 및 생체 외 모두에서 세포자멸사로의 진행을 파기한다. 또한, 야생형 수준보다 낮은 IGF-1R 수준의 감소는 생체 내에서 종양 세포의 세포자멸사를 야기하는 것으로 나타났다. 세포자멸사를 야기하는 IGF-1R 파괴의 능력은 정상적인 비 종양발생 세포를 감소시키는 것으로 보인다.

부적합하게 높은 단백질 키나제 활성은 비정상 세포 작용으로부터 발생하는 많은 질병들과 관련되어 왔다. 이는 상기 키나제의 돌연변이, 과발현 또는 부적합한 활성화와 관련된, 상기 효소에 대한 적합한 조절 기전의 실패에 의해; 또는 상기 키나제의 상향 또는 하향 신호의 전달에 관여하는 사이토킨 또는 성장 인자들의 과도하거나 부족한 생성에 의해 직접적으로 또는 간접적으로 일어날 수 있다. 이러한 경우들 모두에서, 상기 키나제 작용의 선택적인 억제는 유리한 효과를 가질 것으로 예상할 수 있다.

IGF-1R은 주로 IGF-1에 결합하지만 또한 IGF-II 및 인슐린과도 보다 낮은 친화도로 결합하는 막통과 RTK이다. IGF-1의 그의 수용체에 대한 결합은 수용체 올리고머화, 티로신 키나제의 활성화, 분자간 수용체 자동인산화 및 세포 기질의 인산화(주요 기질은 IRS1 및 Shc이다)를 생성시킨다. 상기 리간드-활성화된 IGF-1R은 정상 세포에서 유사분열 활성을 유도하고 비정상적인 성장에서 중요한 역할을 한다.

인간 종양 발생에서 IGF-1 경로는 중요한 역할을 한다, 즉 1) IGF-1R 과발현은 다양한 종양들(유방, 결장, 폐, 육종)에서 흔히 발견되며 종종 공격적인 표현형과 관련이 있다. 2) 높은 IGF1 순환 농도는 전립선, 폐 및 유방암 위험과 강한 상관성이 있다. 더욱 또한, IGF-1R은 생체 내 및 생체 외에서 형질전환된 표현형의 확립 및 유지에 필요하다(Baserga R. Exp. Cell. Res., 1999, 253, 1-6). IGF-1R의 키나제 활성은 여러 종양유전자들, 즉 EGFR, PDGFR, SV40 T 항원, 활성화된 Ras, Raf 및 v-Src의 형질전환 활성에 필수적이다. 정상적인 섬유모세포에서 IGF-1R의 발현은 신생물 표현형을 유도하며, 이어서 생체 내에서 종양을 형성시킬 수 있다. IGF-1R 발현은 비부착증식에 중요한 역할을 한다. IGF-1R은 또한 세포를 화학요법-, 방사선- 및 사이토킨-유발된 세포자멸사로부터 보호하는 것으로 나타났다. 환언하면, 우세한 음성 IGF-1R, 3중 나선 형성 또는 안티센스 발현 벡터에 의한 내생 IGF-1R의 억제는 생체 외에서 형질전환 활성을 억제하고 동물 모델에서 종양 증식을 억제하는 것으로 나타났다.

상기 티로신 키나제들 중 다수는 RTK든 또는 비 수용체 티로신 키나제든 간에, 다수의 질환들, 예를 들어 암, 건선, 섬유증, 동맥경화증, 재협착증, 자가면역질병, 알러지, 천식, 이식 거부, 염증, 혈전증, 신경계 질병 및 다른 과증식성 질환 또는 과다면역 반응에 관련된 세포 신호전달 경로에 관여하는 것으로 밝혀졌다. 상기와 같은 질병을 치료하기 위해, 질병 상태의 매개 또는 유지에 관여하는 키나제의 신규의 억제제를 제공하는 것이 바람직하다.

따라서 비정상적이거나 부적합한 세포 증식, 분화 또는 대사를 조절하고 조 정하기 위해서 수용체 및 비 수용체 티로신 및 세린/쓰레오닌 키나제의 활성을 조절함으로써 신호 전달 및 세포 증식을 특이적으로 억제하는 유효한 작은 화합물들을 동정하는 것이 바람직하다. 특히, 혈관형성 과정 또는 부종, 복수, 삼출, 삼출물, 거대분자 혈관밖유출, 기질 침착 및 이들의 관련 질환을 유도하는 혈관 과다 투과성의 형성에 필수적인 티로신 키나제의 작용을 특이적으로 억제하는 방법 및 화합물에 대한 동정이 유리할 것이다.

단백질 티로신 키나제의 억제제가 포유동물 암 세포 성장의 선택적인 억제제로서 유용함은 인식되어 있다. 예를 들어, BCR-ABL 융합 유전자 산물의 키나제 활성을 억제하는 2-페닐피리미딘 티로신 키나제 억제제인 글리벡^TM(또한 이마티니브 메실레이트, 또는 STI571로서 공지되어 있음)이 최근에 미국 식품 의약국 안전청에 의해 CML의 치료에 승인되었다. 상기 화합물은 BCR-ABL 키나제를 억제하는 이외에, 또한 KIT 키나제 및 PDGF 수용체 키나제를 억제하지만, KIT 키나제의 모든 돌연변이 아이소폼들에 대해 유효한 것은 아니다. KIT 키나제가 세포의 형질전환에 연루되는 질병인 GIST에 걸린 환자를 치료하기 위한 글리벡^TM의 용도에 대한 최근의 임상 연구에서, 상기 환자들 중 다수가 현저한 임상적 개선을 나타내었다. 다른 키나제 억제제들은 훨씬 더 큰 선택성을 나타낸다. 예를 들어, 4-아닐리노퀴나졸린 화합물인 타세바(Tarceva)^TM는 높은 효능으로 오직 EGF 수용체 키나제만을 억제하지만, 추정 상 상기와 같은 수용체들은 EGF 수용체와 이종이량체화하므로 다른 수용체 키나제들의 신호 전달을 억제할 수 있다.

세포 증식 및 비정상적인 세포 증식과 관련된 질병 및 질환의 억제, 조절 및 조정에 대한 PTK의 중요성에 비추어, 소 분자 티로신 키나제 억제제를 동정하고자 다수의 시도들이 수행되었다. 비스-, 모노-사이클릭, 바이사이클릭 또는 헤테로사이클릭 아릴 화합물(국제 특허 공보 WO 92/20642) 및 비닐렌-아자인돌 유도체(국제 특허 공보 WO 94/14808)는 일반적으로 티로신 키나제 억제제로서 개시되었다. 스티릴 화합물(미국 특허 제 5,217,999 호), 스티릴-치환된 피리딜 화합물(미국 특허 제 5,302,606 호), 몇몇 퀴나졸린 유도체(EP 출원 제 0566266 A1 호; Expert Opin. Ther. Pat. (1998), 8(4):475-478), 셀레노인돌 및 셀레나이드(국제 특허 공보 WO 94/03427), 트라이사이클릭 폴리하이드록실 화합물(국제 특허 공보 WO 92/21660) 및 벤질포스폰산 화합물(국제 특허 공보 WO 91/15495)이 암 치료에 사용하기 위한 티로신 키나제 억제제로서 사용되는 화합물로서 개시되어 있다. 아닐리노신놀린(PCT WO 97/34876) 및 퀴나졸린 유도체 화합물(국제 특허 공보 WO 97/22596; 국제 특허 공보 WO 97/42187)이 혈관형성 및 혈관 투과성의 억제제로서 개시되어 있다. 비스(인돌릴말레이미드) 화합물이 VEGF-관련된 질병에서 변경된 혈관 투과성과 관련된 신호 전달 작용을 갖는 특정한 PKC 세린/쓰레오닌 키나제 아이소폼을 억제하는 것으로서 개시되어 있다(국제 특허 공보 WO 97/40830 및 WO 97/40831).

국제 특허 공보 WO 03/018021 및 WO 03/018022에는 IGF-1R 관련 질환의 치료를 위한 피리미딘이 개시되어 있고, 국제 특허 공보 WO 02/102804 및 WO 02/102805에는 사이클로리그난 및 IGF-1R 억제제로서의 사이클로리그난이 개시되어 있으며, 국제 특허 공보 WO 02/092599에는 IGF-1R 티로신 키나제의 억제제에 반응하는 질병의 치료를 위한 피롤로피리미딘이 개시되어 있고, 국제 특허 공보 WO 01/72751에는 티로신 키나제 억제제로서 피롤로피리미딘이 개시되어 있다. 국제 특허 공보 WO 00/71129에는 키나제의 피롤로트라이아진 억제제가 개시되어 있다. 국제 특허 공보 WO 97/28161에는 피롤로[2,3-d]피리미딘 및 티로신 키나제 억제제로서 그의 용도가 개시되어 있다.

문헌[Parrizas, et al., Endocrinology, 138:1427-1433(1997)]에는 생체 외 및 생체 내 IGF-1R 억제 활성을 갖는 티르포스틴이 개시되어 있고, 국제 특허 공보 WO 00/35455에는 IGF-1R 억제제로서 헤테로아릴-아릴 우레아가 개시되어 있다. 국제 특허 공보 WO 03/048133에는 IGF-1R의 조절자로서 피리미딘 유도체가 개시되어 있다. 국제 특허 공보 WO 03/024967에는 키나제 단백질에 대해 억제 활성을 갖는 화학적 화합물이 개시되어 있다. 국제 특허 공보 WO 03/068265에는 과증식성 질환의 치료를 위한 방법 및 조성물이 개시되어 있다. 국제 특허 공보 WO 00/17203에는 단백질 키나제 억제제로서 피롤로피리미딘이 개시되어 있다. 일본 특허 공보 JP 07/133280에는 세펨 화합물, 그의 제조 및 항균 조성물이 개시되어 있다. 문헌[A. Albert et al., Journal of the Chemical Society, 11:1540-1547(1970)]에는 프테리딘 연구 및 4 번 위치가 치환되지 않은 프테리딘, 3,4-다이하이드로프테리딘을 통한 피라진으로부터의 합성이 개시되어 있다. 문헌[A. Albert et al., Chem. Biol. Pteridines Proc. Int. Symp. 4th, 4:1-5(1969)]에는 3-4-다이하이드로프테리딘을 통한, 피라진으로부터의 프테리딘(4 번 위치가 치환되 지 않은)의 합성이 개시되어 있다.

IGF-1R은 세포 분열, 발생 및 대사에서 중요한 역할을 수행하며, 그의 활성화된 상태로, 종양 발생 및 세포자멸사의 억제에 한 역할을 한다. IGF-1R은 다수의 암 세포 주에서 과발현되는 것으로 공지되어 있다(IGF-1R 과발현은 말단비대증 및 전립선암과 연계된다). 대조적으로, IGF-1R 발현의 하향 조절은 종양발생의 억제 및 종양 세포의 증가된 세포자멸사를 생성시키는 것으로 나타났다.

상술한 항암 화합물들은 당해 분야에 현저하게 기여해 왔지만, 당해 분야에서는 보다 양호한 선택성 또는 효능, 감소된 독성, 또는 보다 적은 부작용을 갖는 항암 약제에 대한 개선의 필요성이 계속되고 있다.

발명의 요약

본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염에 관한 것이다:

화학식 I의 화합물은 IGF-1R 효소를 억제하고 IGF-1R의 억제에 의한 치료에 반응하는 다양한 질병 및 질환의 치료 및/또는 예방에 유용하다. 특히, 본 발명의 화합물은 과증식성 질병, 특히 암에서 중요한 티로신 키나제의 억제제로서 유용하다.

상기 식에서,

Q¹은 아릴¹, 헤테로아릴¹, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 내지 5 개의 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되며;

R¹은 C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 바이사이클로C₅ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아르알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로바이사이클로C₅ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되며;

G¹⁰ 및 G⁴¹은 각각 독립적으로 할로, 옥소,

,

_-10알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _-10알콕시C_2- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _-10알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C_3- ₈알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C_3- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹⁰은 임의로 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이거나; 또는

G⁴¹은 임의로 -(X¹)_n-(Y¹)_m-C₀ _- ₁₀알킬이거나; 또는

G¹⁰ 및 G⁴¹은 각각 임의로 독립적으로 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C_2-10알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -SC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되며;

G¹¹은 할로, 옥소,

C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C_2-10알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _-10알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C_3-8알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬C_2-10알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐 C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C_2- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _-10알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹¹은 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

G¹¹은 C이고, 상기가 결합된 탄소와 함께 C=C 이중 결합을 형성하며, 이는 R⁵ 및 G¹²로 치환되고;

R², R^2a, R³, R^3a, R²²², R^222a, R³³³, R^333a, R²¹, R^21a, R³¹, R^31a, R²²²¹, R^2221a, R³³³¹ 및 R^3331a는 각각 독립적으로 C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C_1-10알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _-10알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 사이클로C_3-8알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C_3-8알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

-NR²R³(R^2a)_j1 또는 -NR²¹R³¹(R^21a)_j3 또는 -NR²²²R³³³(R^222a)_j1a 또는 -NR²²²R³³³(R^222a)_j2a 또는 -NR²²²¹R³³³¹(R^2221a)_j3a인 경우, R² 및 R³, 또는 R²¹ 및 R³¹, 또는 R²²² 및 R³³³, 또는 R²²²¹ 및 R³³³¹은 각각 임의로 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3 내지 10 원의 포화되거나 불포화된 고리를 형성하고, 이때 상기 고리는 하나 이상의 독립적인 G¹⁴ 치환체에 의해 임의로 치환되고 상기 고리는 R² 및 R³, 또는 R²²² 및 R³³³, 또는 R²²²¹ 및 R³³³¹이 결합된 질소 이외에 하나 이상의 독립적인 헤테로원자를 임의로 포함하며;

X¹ 및 Y¹은 각각 독립적으로

또는

X¹ 및 Y¹은 각각 독립적으로 하기의 화학식들 중 하나이고:

R¹⁰은 포스핀아미드 또는 포스폰아미드와 함께 5-, 6- 또는 7-원의 아릴, 헤테로아릴, 또는 헤테로사이클릴 고리 시스템을 형성하고;

R⁵, R⁶, G¹², G¹³, G¹⁴ 및 G¹⁵는 각각 독립적으로 C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C_1- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C_3- ₈알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬C_2-10알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C_2- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _-10알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -SC(=O)NR⁷⁷R⁷⁸ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

R⁵가 R⁶과 함께 임의로 이들이 결합된 각각의 탄소 원자와 함께 3 내지 10 원의 포화되거나 불포화된 고리를 형성하고, 이때 상기 고리는 R⁶⁹ 치환체에 의해 임의로 치환되고 상기 고리는 하나 이상의 독립적인 헤테로원자를 임의로 포함하며;

R⁷, R^7a 및 R⁸은 각각 독립적으로 아실, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁵ 치환체에 의해 임의로 치환되며;

R⁴는 C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되며;

R⁶⁹는 할로, -OR⁴¹, -SH, -NR⁴¹R⁵¹, -CO₂R⁴¹, -CONR⁴¹R⁵¹, -NO₂, -CN, -S(O)_j6R⁴¹, -SO₂NR⁴¹R⁵¹, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _-10알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C_1- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C_2- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 니트로, -OR⁷⁷⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 또는 -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

R⁶⁹는 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 모노(C_1-6알킬)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(C₁ _- ₆알킬)아미노C₁ _- ₆알킬, 모노(아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 모노(헤트아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(헤트아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 또는 -N(C₁ _- ₆알킬)-C₁ _- ₆알킬-아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 니트로, -OR⁷⁷⁸, C₁ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, 할로C₁ _-10알킬, 할로C₂ _- ₁₀알케닐, 할로C₂ _- ₁₀알키닐, -COOH, C₁ _- ₄알콕시카보닐, -CONR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 또는 -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

-NR⁴¹R⁵¹의 경우, R⁴¹ 및 R⁵¹은 임의로 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3 내지 10 원의 포화되거나 불포화된 고리를 형성하고, 이때 상기 고리는 하나 이상의 독 립적인 할로, 시아노, 하이드록시, 니트로, C₁ _- ₁₀알콕시, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 또는 -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 치환체에 의해 임의로 치환되고 상기 고리는 R⁴¹ 및 R⁵¹이 결합된 질소 이외에 하나 이상의 독립적인 헤테로원자를 임의로 포함하며;

R⁴¹, R⁵¹, R⁷⁷, R^77a, R⁸⁷, R^87a, R⁷⁷⁸ 및 R⁸⁸⁸은 각각 독립적으로 C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _-10알킬티오C_1- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C_3- ₈알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C_3-8알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C_3- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬카보닐, C₂ _- ₁₀알케닐카보닐, C₂ _- ₁₀알키닐카보닐, C₁ _-10알콕시카보닐, C₁ _- ₁₀알콕시카보닐C₁ _- ₁₀알킬, 모노C₁ _- ₆알킬아미노카보닐, 다이C_1-6알킬아미노카보닐, 모노(아릴)아미노카보닐, 다이(아릴)아미노카보닐, C₁ _- ₁₀알킬(아릴)아미노카보닐, 모노(헤트아릴)아미노카보닐, 다이(헤트아릴)아미노카보닐, 또는 C₁ _- ₁₀알킬알킬(헤트아릴)아미노카보닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 하이드록시, 니트로, C₁ _- ₁₀알콕시, -SO₂N(C₀ _- ₄알킬)(C₀ _- ₄알킬) 또는 -N(C₀ _- ₄알킬)(C₀ _- ₄알킬) 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

R⁴¹, R⁵¹, R⁷⁷, R^77a, R⁸⁷, R^87a, R⁷⁷⁸ 및 R⁸⁸⁸은 각각 독립적으로 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 헤트아릴-C₂ _-10알키닐, 모노(C_1-6알킬)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(C_1-6알킬)아미노C₁ _- ₆알킬, 모노(아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 모노(헤트아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(헤트아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 또는 -N(C₁ _- ₆알킬)-C₁ _- ₆알킬-아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 니트로, -O(C₀ _- ₄알킬), C₁ _- ₁₀알킬, C₂ _-10알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, 할로C₁ _- ₁₀알킬, 할로C₂ _- ₁₀알케닐, 할로C₂ _- ₁₀알키닐, -COOH, C₁ _- ₄알콕시카보닐, -CON(C₀ _- ₄알킬)(C₀ _- ₁₀알킬), -SO₂N(C₀ _- ₄알킬)(C₀ _- ₄알킬) 또는 -N(C₀ _- ₄알킬)(C₀ _- ₄알킬) 치환체로 임의로 치환되고;

n, m, j1, jla, j2a, j3, j3a, j4, j5a 및 j6은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이다.

본 발명의 하나의 태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 바이사이클로C₅ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아르알킬, 헤테로사이클릴, 또는 헤테로바이사이클로C_5- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I 의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

C_0-10알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -O(C=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 G¹⁰이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이거나; 또는 G¹⁰이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르 알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 G¹⁰이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치 환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치 환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내 지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 C₀ _-10알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환 체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내 지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치 환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; X¹이 -O-이고; Y¹이 -CH₂-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 실시태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

C_0-10알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

-SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

본 발명의 두 번째 태양에서, R¹ 이 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬 또는 헤테로아르알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 G¹⁰이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이거나; 또는 G¹⁰이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C_3-8알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

C_0-10알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이 고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

G¹⁰이 할로,

C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으 로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; m 및 n이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클 릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 두 번째 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

C_0-10알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤 테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

본 발명의 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 C₀ _-10알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환 체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체 에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; X¹이 -O-이고; Y¹이 -CH₂-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 두 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴 이고; X¹이 -O-이고; Y¹이 -CH₂-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

본 발명의 세 번째 태양에서, R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체 에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C_3- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체 에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4-, 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체 에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-, -S(O)_j4-, 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _-10알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체 에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4-, 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로 알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-, -S(O)_j4-, 또는 -C(O)-이고; m 및 n이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 태양의 세 번째 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4-, 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-, -S(O)_j4-, 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; X¹이 -O-이고; Y¹이 -CH₂-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

본 발명의 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _-10알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

C_0-10알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥 소,

본 발명의 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체 에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 화학식

로 표현되고, 이때 Z²는 G¹¹에 의해 치환된 N을 함유하는 헤테로사이클릴이며; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 화학식

로 표현되고, 이때

G¹¹이 -C(O)R²¹, -CO₂R²¹, -CONR²¹R³¹, -SO₂NR²¹R³¹, -S(O)_j3R³¹, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹¹이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 화학식

로 표현되고, 이때

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 화학식

로 표현되고, 이때

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거 나; 또는

아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

상기 세 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 화학식

로 표현되고, 이때

본 발명의 네 번째 태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I 에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴¹이고;

G¹⁰이 할로,

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R⁴가 C_0-10알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; R⁴가 C₀ _-10알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _-10알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체 에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4-, 또는 -C(O)-이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; X¹이 -O-이고; Y¹이 -CH₂-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

본 발명의 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _-10알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

C₀ _-10알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

본 발명의 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

상기 네 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 다섯 번째 태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환 된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또 는 G¹⁰이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는 G¹⁰이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같 은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약 학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3-10알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 아릴 또는 헤테로아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능 한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 하나 이상의 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; X¹이 -O-이고; Y¹이 -CH₂-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 하나 이상의 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; X¹이 -O-이고; Y¹이 -CH₂-이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이때 Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1이고; R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

본 발명의 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고;

G¹¹이

G¹¹이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

상기 다섯 번째 태양의 실시태양에서, R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2이고;

G¹¹이

본 발명의 여섯 번째 태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)- 또는 4-(-O-)이고; m이 1이고; Y¹이 (-CH₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여섯 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)- 또는 4-(-O-)이고; m이 1이고; Y¹이 (-CH₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이나 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여섯 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)- 또는 4-(-O-)이고; m이 1이고; Y¹이 (-CH₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이나 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여섯 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m- R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)- 또는 4-(-O-)이고; m이 1이고; Y¹이 (-CH₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여섯 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)- 또는 4-(-O-)이고; m이 1이고; Y¹이 (-CH₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고 ; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여섯 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)- 또는 4-(-O-)이고; m이 1이고; Y¹이 (-CH₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고;

G¹¹이

상기 여섯 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)- 또는 4-(-O-)이고; m이 1이고; Y¹이 (-CH₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 일곱 번째 태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₈알킬 또는 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 일곱 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₈알킬 또는 사이클로C₃ _-10알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학 적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 일곱 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₈알킬 또는 사이클로C₃ _-10알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 일곱 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₈알킬 또는 사이클로C₃ _-10알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C_3- ₁₀ 알킬이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 일곱 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₈알킬 또는 사이클로C₃ _-10알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고 ; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 일곱 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₈알킬 또는 사이클로C₃ _-10알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치 환되고; R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C_3- ₁₀알킬이고;

G¹¹이

상기 일곱 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m- R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₈알킬 또는 사이클로C₃ _-10알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 여덟 번째 태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₆알킬이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여덟 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₆알킬이고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여덟 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m- R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₆알킬이고; R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여덟 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₆알킬이고; R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여덟 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₆알킬이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독 립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고 ; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 여덟 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₆알킬이고; R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고;

G¹¹이

상기 여덟 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₆알킬이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 아홉 번째 태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 H 또는 메틸이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 아홉 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 H 또는 메틸이고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 아홉 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 H 또는 메틸이고; R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 아홉 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 H 또는 메틸이고; R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 아홉 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m- R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 H 또는 메틸이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고 ; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 아홉 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 H 또는 메틸이고; R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고;

G¹¹이

상기 아홉 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 H 또는 메틸이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 열 번째 태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또 는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의 로 치환되고 ; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고;

G¹¹이

상기 열 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

본 발명의 열한 번째 태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열한 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C_3- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화 학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열한 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열한 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고 ; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

본 발명의 열두 번째 태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3- 또는 4-(-NH-)이고; m이 1이고; Y¹이 -(SO₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열두 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3- 또는 4-(-NH-)이고; m이 1이고; Y¹이 -(SO₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열두 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3- 또는 4-(-NH-)이고; m이 1이고; Y¹이 -(SO₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열두 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3- 또는 4-(-NH-)이고; m이 1이고; Y¹이 -(SO₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고 ; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열두 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3- 또는 4-(-NH-)이고; m이 1이고; Y¹이 -(SO₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로C₃ _-10알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

상기 열두 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3- 또는 4-(-NH-)이고; m이 1이고; Y¹이 -(SO₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

상기 열두 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3- 또는 4-(-NH-)이고; m이 1이고; Y¹이 -(SO₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 3 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이고, 이때 G¹¹이

이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열두 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3- 또는 4-(-NH-)이고; m이 1이고; Y¹이 -(SO₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; R¹이 4 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고, 이때 G¹¹이

본 발명의 열세 번째 태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열세 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

본 발명의 열네 번째 태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의 해 치환된 아릴¹이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고, 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)-, 4-(O)-, 3-(NH)-, 또는 4-(NH)-이고; Y¹이 -CH₂- 또는 -(SO₂)-이고; n 및 m이 독립적으로 0 또는 1이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; 다른 변수들은 상 기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 아릴, C₀ _-10알킬 또는 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체 에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 아릴, C₀ _-10알킬 또는 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 G¹¹ 에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 아릴, C₀ _-10알킬 또는 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; R¹이 G¹¹에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; 이들 중 어느 것이든 G¹¹ 에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 G¹¹ 에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; R¹이 G¹¹ 에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 G¹¹ 에 의해 임의로 치환되고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 치환된 페닐이고; R¹이 3 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹이 4 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고; 다른 변수들은 상기 화학식 I에 대해 개시한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 나타낸다.

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; R¹이 3 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이고, 이때 G¹¹ 이

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 치환된 페닐이고; R¹이 4 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고, 이때 G¹¹ 이

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 아릴, C₀ _-10알킬 또는 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; R¹이 G¹¹에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고;

G¹¹이

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고; R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 G¹¹에 의해 임의로 치환되고;

G¹¹이

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R¹ 이 화학식

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체 에 의해 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R¹ 이 화학식

로 표현되고, 이때

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, C_2-10알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

상기 열네 번째 태양의 실시태양에서, Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; R¹ 이 화학식

로 표현되고, 이때

G¹¹이

로 표현되고, 이때

본 발명은 하기의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함한다:

5-(3-벤질옥시-2-플루오로-페닐)-7-사이클로부틸-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-사이클로부틸-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부탄온,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부탄올,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-1-메틸-사이클로부탄올,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-1-에틸-사이클로부탄올,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-메틸아미노-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일-사이클로부틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부틸}-아세트아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부틸}-카르밤산 메틸 에스터,

1-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부틸}-3-메틸-우레아,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부틸}-메탄설폰아미드,

7-아제티딘-3-일-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

1-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-아제티딘-1-일}-에탄온,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부틸}-메탄올,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노메틸-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이에틸아미노메틸-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일메틸-사이클로부틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일메틸-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부탄카복실산 아미드,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-사이클로헥실-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산온,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산올,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-1-메틸-사이클로헥산올,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-1-에틸-사이클로헥산올,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산카복실산 메틸 에스터,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산카복실산 아미드,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산카복실산 메틸 아미드,

{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥실}-메탄올,

7-(4-아미노메틸-사이클로헥실)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-다이메틸아미노메틸-사이클로헥실)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(4-아제티딘-1-일메틸-사이클로헥실)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-피롤리딘-1-일메틸-사이클로헥실)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-피페리딘-1-일메틸-사이클로헥실)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-피페리딘-4-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

1-{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-피페리딘-1-일}-에탄온,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-사이클로펜틸-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜탄카복실산 메틸 에스터,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜탄카복실산 아미드,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜탄카복실산 메틸아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜틸}-메탄올,

7-(3-아미노메틸-사이클로펜틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노메틸-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일메틸-사이클로펜틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피롤리딘-1-일메틸-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일메틸-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜틸메틸}-아세트아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜틸메틸}-카르밤산 메틸 에스터,

1-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜틸메틸}-3-메틸-우레아,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜탄온,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜탄올,

7-(3-아미노-사이클로펜틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일-사이클로펜틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피롤리딘-1-일-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-페닐-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤조산 메틸 에스터,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤즈아미드,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-N-메틸-벤즈아미드,

{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-페닐}-메탄올,

7-(4-아미노메틸-페닐)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-다이메틸아미노메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

N-{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-아세트아미드,

{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일] -벤질}-카르밤산 메틸 에스터,

1-{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-3-메틸-우레아,

7-(4-아제티딘-1-일메틸-페닐)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-피롤리딘-1-일메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-피페리딘-1-일메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤조산 메틸 에스터,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤즈아미드,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-N-메틸-벤즈아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-페닐}-메탄올,

7-(3-아미노메틸-페닐)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이 아진-4-일아민,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-아세트아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-카르밤산 메틸 에스터,

1-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-3-메틸-우레아,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-메탄설폰아미드,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이에틸아미노메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일메틸-페닐)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피롤리딘-1-일메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-피리딘-4-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일 아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-옥사졸-2-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-티오펜-3-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-티오펜-2-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-티아졸-5-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-티아졸-2-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(1H-이미다졸-2-일)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(1H-이미다졸-4-일)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민.

본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 단백질 키나제 활성의 억제 방법을 포함한다.

본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 단백질 키나제 활성의 억제 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제는 IGF-1R이다.

본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 단백질 키나제 활성의 억제 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제의 활성이 과증식성 질환에 영향을 미친다.

본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 단백질 키나제 활성의 억제 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제의 활성이 혈관형성, 혈관 침투성, 면역 반응, 세포 자멸사, 종양 성장 또는 염증에 영향을 미친다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함한다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제는 IGF-IR이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제의 활성은 과증식성 질환에 영향을 미친다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포 함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제의 활성은 혈관형성, 혈관 침투성, 면역 반응, 세포 자멸사, 종양 성장 또는 염증에 영향을 미친다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제는 단백질 세린/쓰레오닌 키나제 또는 단백질 티로신 키나제이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 하나 이상의 궤양이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 궤양 또는 궤양들은 세균 또는 진균 감염에 의해 야기되거나; 또는 상기 궤양 또는 궤양들은 무어렌 궤양이거나; 또는 상기 궤양 또는 궤양들은 궤양성 대장염의 징후이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 라임병, 패혈증 또는 단순 헤르페스 감염, 대상포진, 인간 면역결 핍 바이러스, 파라폭스바이러스, 원생동물 감염 또는 톡소포자충증이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 폰 히펠 린다우병, 유사천포창, 건선, 파제트병 또는 다낭 신장병이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 섬유증, 사르코이드증, 경화증, 갑상선염, 과다점성 증후군, 오슬러 웨버 렌두병, 만성 폐쇄 폐병, 천식, 삼출물, 복수, 흉수, 폐부종, 뇌부종 또는 화상, 외상, 방사선에 따른 부종, 발작, 저산소증 또는 허혈이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 난소 과다자극 증후군, 자간전증, 불규칙 과다월경, 또는 자궁내막염이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 만성 염증, 전신 루프스, 사구체신염, 윤활막염, 염증성 장 질병, 크론병, 사구체신염, 류마티스성 관절염 및 골관절염, 다발성 경화증 또는 이식편 거부이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 낫적혈구빈혈이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 안구 질환이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 안구 질환은 안구 또는 반상 부종, 안구 신생혈관병, 셀레리티스(seleritis), 방사상 각막절개, 포도막염, 유리체염, 근시, 눈 오목, 만성 망막 박리, 레이저 치료 후 합병증, 결막염, 스타가트 병, 일스 병, 망막병증, 또는 황반변성이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 심혈관 질환이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 동맥경화증, 재 협착증, 허혈/재 관류 손상, 혈관 폐쇄, 정맥 기형, 또는 목 동맥 폐쇄 병이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 암이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 암은 충실성 종양, 육종, 섬유육종, 골육종, 흑색종, 망막모세포종, 횡문근육종, 아교모세포종, 신경모세포종, 기형암종, 조혈 암, 또는 암성 복수이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 암은 카포시 육종, 호지킨 병, 림프종, 골수종 또는 백혈병이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 크로우-후카제(Crow-Fukase)(POEMS) 증후군 또는 당뇨성 질환이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환은 크로우-후카제(POEM) 증후군 또는 당뇨성 질환이며, 상기 당뇨성 질환은 인슐린 의존성 당뇨병성 녹내장, 당뇨성 망막병증, 또는 미세혈관병증이다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법을 포함하며, 이때 상기 단백질 키나제 활성은 T 세포 활성화, B 세포 활성화, 비만 세포 탈과립, 단핵구 활성화, 신호 전달, 세포자멸사, 염증 반응의 상승작용 또는 이들의 조합과 관련된다.

본 발명은 IGF-IR-의존성 세포 증식의 억제에 반응하는 질병의 치료를 위한 약학 조성물의 제조를 위한 화학식 I의 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염의 용도를 포함한다.

본 발명은 IGF-IR 티로신 키나제의 억제에 반응하는 질병의 치료를 위한 약학 조성물의 제조를 위한 화학식 I의 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염의 용도를 포함한다.

본 발명은 치료 유효량의 화학식 I의 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용 가 능한 염, 및 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 약학 조성물을 투여함을 포함하는 단백질 키나제 활성의 억제 방법을 포함한다.

본 발명은 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 화학식 I의 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 약학 조성물을 투여함을 포함하는, 단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자의 치료 방법을 포함한다.

달리 나타내지 않는 한, 화합물 명칭 잔기들의 연결은 가장 오른쪽에 인용된 잔기에 있다. 즉 치환체 명칭은 말단 잔기에서 시작하여, 임의의 가교 잔기들에서 계속되어 연결 잔기에서 끝난다. 예를 들어 헤트아릴티오C₁ _- ₄알킬은 티오 황을 통해 치환체를 포함하고 있는 화학 종에 연결하는 C₁ _- ₄알킬에 연결된 헤테로아릴 그룹을 갖는다.

예를 들어 본 발명에 사용된 "C₀ _- ₄알킬"은 탄소수 0 내지 4, 즉 0, 1, 2, 3 또는 4 개의 탄소를 직쇄 또는 분지된 형태로 갖는 알킬을 의미하는데 사용된다. 탄소를 갖지 않는 알킬은 상기 알킬이 말단 그룹인 경우 수소이다. 탄소를 갖지 않는 알킬은 상기 알킬이 가교(연결) 그룹인 경우 직접 결합이다.

본 발명의 모든 실시태양에서, "알킬"이란 용어는 분지 쇄 및 직쇄 알킬 그룹 모두를 포함한다. 전형적인 알킬 그룹은 메틸, 에틸, n-프로필, 아이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 아이소부틸, 3급-부틸, n-펜틸, 아이소펜틸, n-헥실, n-헵틸, 아이소옥틸, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 에이코실 등이다.

"아실"이란 용어는 알킬케토 또는 아릴케토 그룹, 예를 들어 포르밀, 아세틸, 부티릴, 벤조일 등을 지칭한다.

"할로"란 용어는 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도를 지칭한다.

"할로알킬"이란 용어는 하나 이상의 할로 그룹으로 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 클로로메틸, 2-브로모에틸, 3-요오도프로필, 트라이플루오로메틸, 퍼플루오로프로필, 8-클로로노닐 등을 지칭한다.

"사이클로알킬"이란 용어는 알킬, 하이드록시, 및 할로에 의해 임의로 치환된 사이클릭 지방족 고리 구조, 예를 들어 사이클로프로필, 메틸사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 2-하이드록시사이클로펜틸, 사이클로헥실, 4-클로로사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등을 지칭한다.

"알킬카보닐옥시알킬"이란 용어는 에스터 잔기, 예를 들어 아세톡시메틸, n-부티릴옥시에틸 등을 지칭한다.

"알키닐카보닐"이란 용어는 알키닐케토 작용기, 예를 들어 프로피노일 등을 지칭한다.

"하이드록시알킬"이란 용어는 하나 이상의 하이드록시 그룹에 의해 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 하이드록시메틸, 2,3-다이하이드록시부틸 등을 지칭한다.

"알킬설포닐알킬"이란 용어는 알킬설포닐 잔기에 의해 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 메실메틸, 아이소프로필설포닐에틸 등을 지칭한다.

"알킬설포닐"이란 용어는 알킬 그룹에 의해 치환된 설포닐 잔기, 예를 들어 메실, n-프로필설포닐 등을 지칭한다.

"모노알킬아미노알킬"이란 용어는 자체가 하나의 알킬 그룹으로 치환된 아민 잔기로 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 N-메틸아미노에틸 등을 지칭한다.

"다이알킬아미노알킬"이란 용어는 자체가 2 개의 알킬 그룹으로 치환된 아민 잔기로 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 N,N-다이메틸아미노에틸, N-에틸-N-메틸아미노메틸 등을 지칭한다.

"모노아릴아미노알킬"이란 용어는 자체가 하나의 아릴 그룹으로 치환된 아민 잔기로 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 N-페닐아미노에틸 등을 지칭한다.

"다이아릴아미노알킬"이란 용어는 자체가 2 개의 아릴 그룹으로 치환된 아민 잔기로 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 N,N-다이페닐아미노에틸 등을 지칭한다.

"모노헤트아릴아미노알킬" 또는 "모노헤테로아릴아미노알킬"이란 용어는 자체가 하나의 헤트아릴 그룹으로 치환된 아민 잔기로 치환된 알킬 그룹을 지칭한다.

"다이헤트아릴아미노알킬" 또는 "다이헤테로아릴아미노알킬"이란 용어는 자체가 2 개의 헤트아릴 그룹으로 치환된 아민 잔기로 치환된 알킬 그룹을 지칭한다.

"모노알킬아미노카보닐"이란 용어는 하나의 알킬 그룹으로 치환된 아미드 그룹, 예를 들어 N-메틸아미도 등을 지칭한다.

"다이알킬아미노카보닐"이란 용어는 2 개의 알킬 그룹으로 치환된 아미드 그룹, 예를 들어 N,N-다이메틸아미도, N-메틸-N-에틸아미도 등을 지칭한다.

"모노아릴아미노카보닐"이란 용어는 하나의 아릴 그룹으로 치환된 아미드 그룹, 예를 들어 N-페닐아미도 등을 지칭한다.

"다이아릴아미노카보닐"이란 용어는 2 개의 아릴 그룹으로 치환된 아미드 그룹, 예를 들어 N,N-다이페닐아미도 등을 지칭한다.

"알킬아릴아미노카보닐"이란 용어는 하나의 알킬과 하나의 아릴 그룹으로 치환된 아미드 그룹, 예를 들어 N-메틸-N-페닐아미도 등을 지칭한다.

"모노헤트아릴아미노카보닐" 또는 "모노헤테로아릴아미노카보닐"이란 용어는 하나의 헤트아릴 그룹으로 치환된 아미드 그룹을 지칭한다.

"다이헤트아릴아미노카보닐" 또는 "다이헤테로아릴아미노카보닐"이란 용어는 2 개의 헤트아릴 그룹으로 치환된 아미드 그룹을 지칭한다.

"알킬헤트아릴아미노카보닐" 또는 "알킬헤테로아릴아미노카보닐"이란 용어는 하나의 알킬 및 하나의 헤트아릴 그룹으로 치환된 아미드 그룹을 지칭한다.

"아세틸아미노알킬"이란 용어는 아미드 잔기에 의해 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 아세틸아미노메틸 등을 지칭한다.

"아세틸아미노알케닐"이란 용어는 아미드 잔기에 의해 치환된 알케닐 그룹, 예를 들어 2-(아세틸아미노)비닐 등을 지칭한다.

"알케닐"이란 용어는 하나 이상의 에틸렌 결합을 갖는, 직쇄 또는 분지된 쇄의 에틸렌형으로 불포화된 탄화수소 그룹, 예를 들어 비닐, 알릴, 1-부테닐, 2-부테닐, 아이소프로페닐, 2-펜테닐 등을 지칭한다.

"할로알케닐"이란 용어는 하나 이상의 할로 그룹에 의해 치환된 알케닐 그룹을 지칭한다.

"사이클로알케닐"이란 용어는 하나 이상의 에틸렌 결합을 갖는, 예를 들어 알킬, 하이드록시 또는 할로와 같은 하나 이상의 독립적인 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클릭 지방족 고리 구조, 예를 들어 메틸사이클로프로페닐, 트라이플루오로메틸사이클로프로페닐, 사이클로펜테닐, 사이클로헥세닐, 1,4-사이클로헥사다이에닐 등을 지칭한다.

"알키닐"이란 용어는 하나 이상의 아세틸렌 결합을 갖는, 직쇄 또는 분지된 불포화 탄화수소 그룹, 예를 들어 에티닐, 프로파길 등을 지칭한다.

"할로알키닐"이란 용어는 하나 이상의 할로 그룹에 의해 치환된 알키닐 그룹을 지칭한다.

"알킬카보닐"이란 용어는 알킬케토 작용기, 예를 들어 아세틸, n-부티릴 등을 지칭한다.

"알케닐카보닐"이란 용어는 알케닐케토 작용기, 예를 들어 프로페노일 등을 지칭한다.

"아릴"이란 용어는 하나 이상의 독립적인 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐 또는 나프틸을 지칭한다. 전형적인 아릴 치환체로는 비 제한적으로 페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-브로모페닐, 3-니트로페닐, 2-메톡시페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 2-메틸-3-메톡시페닐, 2,4-다이브로모페닐, 3,5-다이플루오로페닐, 3,5-다이메틸페닐, 2,4,6-트라이클로로페닐, 4-메톡시페닐, 나프틸, 2-클로로나프틸, 2,4-다이메톡시페닐, 4-(트라이플루오로메틸)페닐 및 2-요오도-4-메틸페닐이 있다.

"아릴¹"이란 용어는 하나 이상의 독립적인 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있는 페닐을 지칭한다. 전형적인 아릴¹ 치환체로는 비 제한적으로 페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-브로모페닐, 2-메톡시페닐, 2-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 2,4-다이브로모페닐, 2,4,6-트라이클로로페닐, 4-메톡시페닐, 2,4-다이메톡시페닐, 4-(트라이플루오로메틸)페닐 및 2-요오도-4-메틸페닐이 있다.

"헤테로아릴" 또는 "헤트아릴"이란 용어는 산소, 질소 및 황 중에서 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자, 바람직하게는 하나 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비 치환된 5- 또는 6-원 불포화 고리, 또는 산소, 질소 및 황 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 원자 수 10 이하의 치환되거나 비 치환된 바이사이클릭 불포화 고리 시스템을 지칭한다. 헤트아릴의 예로는 비 제한적으로 2-, 3- 또는 4-피리디닐, 피라지닐, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐, 피리다지닐, 트라이아졸릴, 테트라졸릴, 이미다졸릴, 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 아이소티아졸릴, 옥사다이아졸릴, 티아다이아졸릴, 퀴놀릴, 아이소퀴놀릴, 벤즈이미다졸릴, 벤조트라이아졸릴, 벤조푸라닐, 및 벤조티에닐이 있다.

"헤테로아릴¹" 또는 "헤트아릴¹"이란 용어는 산소, 질소 및 황 중에서 독립적으로 선택된 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자, 바람직하게는 하나 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비 치환된 5- 또는 6-원 불포화 고리를 지칭한 다. 헤트아릴¹의 예로는 비 제한적으로 2-, 3- 또는 4-피리디닐, 피라지닐, 2-, 4- 또는 5-피리미디닐, 피리다지닐, 트라이아졸릴, 테트라졸릴, 이미다졸릴, 2- 또는 3-티에닐, 2- 또는 3-푸릴, 피롤릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 아이소티아졸릴, 옥사다이아졸릴, 및 티아다이아졸릴이 있다. 상기 헤테로사이클릭 고리는 2 개 이하의 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다.

"아릴-알킬" 또는 "아릴알킬" 또는 "아르알킬"이란 용어는 알킬 쇄가 앞서 정의된 바와 같이, 아릴 부분과 함께 분지되거나 또는 직쇄일 수 있으며 아릴-알킬 잔기의 가교 부분을 형성하는 그룹을 개시하는데 사용된다. 아릴-알킬 그룹의 예로는 비 제한적으로 임의로 치환된 벤질, 펜에틸, 펜프로필 및 펜부틸, 예를 들어 4-클로로벤질, 2,4-다이브로모벤질, 2-메틸벤질, 2-(3-플루오로페닐)에틸, 2-(4-메틸페닐)에틸, 2-(4-트라이플루오로메틸)페닐)에틸, 2-(2-메톡시페닐)에틸, 2-(3-니트로페닐)에틸, 2-(2,4-다이클로로페닐)에틸, 2-(3,5-다이메톡시페닐)에틸, 3-페닐프로필, 3-(3-클로로페닐)프로필, 3-(2-메틸페닐)프로필, 3-(4-메톡시페닐)프로필, 3-(4-트라이플루오로메틸)페닐)프로필, 3-(2,4-다이클로로페닐)프로필, 4-페닐부틸, 4-(4-클로로페닐)부틸, 4-(2-메틸페닐)부틸, 4-(2,4-다이클로로페닐)부틸, 4-(2-메톡시페닐)부틸 및 10-페닐데실이 있다.

"아릴-사이클로알킬" 또는 "아릴사이클로알킬"이란 용어는 아릴 그룹이 사이클로알킬 그룹에 결합된 그룹, 예를 들어 페닐사이클로펜틸 등을 개시하는데 사용된다.

"아릴-알케닐" 또는 "아릴알케닐"이란 용어는 알케닐 쇄가 앞서 정의된 바와 같이, 아릴 부분과 함께 분지되거나 직쇄일 수 있으며, 아릴알케닐 잔기의 가교 부분을 형성하는 그룹, 예를 들어 스티릴 (2-페닐비닐), 펜프로페닐 등을 개시하는데 사용된다.

"아릴-알키닐" 또는 "아릴알키닐"이란 용어는 알키닐 쇄가 앞서 정의된 바와 같이, 아릴 부분과 함께 분지되거나 직쇄일 수 있으며, 아르알키닐 잔기의 가교 부분을 형성하는 그룹, 예를 들어 3-페닐-1-프로피닐 등을 개시하는데 사용된다.

"아릴-옥시" 또는 "아릴옥시"란 용어는 가교 산소 원자에 결합된 말단 아릴 그룹을 개시하는데 사용된다. 전형적인 아릴-옥시 그룹으로는 페녹시, 3,4-다이클로로페녹시 등이 있다.

"아릴-옥시알킬" 또는 "아릴옥시알킬"이란 용어는 알킬 그룹이 아릴-옥시 그룹에 의해 치환된 그룹, 예를 들어 펜타플루오로페녹시메틸 등을 개시하는데 사용된다.

"헤트아릴-옥시" 또는 "헤테로아릴-옥시" 또는 "헤트아릴옥시" 또는 "헤테로아릴옥시"란 용어는 가교 산소 원자에 결합된 말단 헤트아릴 그룹을 개시하는데 사용된다. 전형적인 헤트아릴-옥시 그룹으로는 4,6-다이메톡시피리미딘-2-일옥시 등이 있다.

"헤트아릴알킬" 또는 "헤테로아릴알킬" 또는 "헤트아릴-알킬" 또는 "헤테로아릴-알킬"이란 용어는 알킬 쇄가 앞서 정의된 바와 같이 헤테로아릴 부분과 함께 분지되거나 직쇄일 수 있고, 상기 헤테로아릴 잔기의 가교 부분을 형성하는 그룹, 예를 들어 3-푸릴메틸, 테닐, 푸르푸릴 등을 개시하는데 사용된다.

"헤트아릴알케닐" 또는 "헤테로아릴알케닐" 또는 "헤트아릴-알케닐" 또는 "헤테로아릴-알케닐"이란 용어는 알케닐 쇄가 앞서 정의된 바와 같이 헤테로아릴 부분과 함께 분지되거나 직쇄일 수 있고, 상기 헤테로아르알케닐 잔기의 가교 부분을 형성하는 그룹, 예를 들어 3-(4-피리딜)-1-프로페닐을 개시하는데 사용된다.

"헤트아릴알키닐" 또는 "헤테로아릴알키닐" 또는 "헤트아릴-알키닐" 또는 "헤테로아릴-알키닐"이란 용어는 알키닐 쇄가 앞서 정의된 바와 같이 헤테로아릴 부분과 함께 분지되거나 직쇄일 수 있고, 상기 헤테로아르알키닐 잔기의 가교 부분을 형성하는 그룹, 예를 들어 4-(2-티에닐)-1-부티닐을 개시하는데 사용된다.

"헤테로사이클릴"이란 용어는 산소, 질소 및 황 중에서 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자, 바람직하게는 하나 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 치환되거나 비 치환된 3 내지 10 원 포화 고리, 또는 산소, 질소 및 황 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 원자 수 10 이하의 치환되거나 비 치환된 바이사이클릭 고리 시스템을 지칭하며, 이때 상기 헤테로원자 함유 고리는 포화된다. 헤테로사이클릴은 하나 이상의 독립적인 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 헤테로사이클릴의 예로는 비 제한적으로 테트라하이드로푸라닐, 테트라하이드로푸릴, 피롤리디닐, 피페리디닐, 4-피라닐, 테트라하이드로피라닐, 티올라닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 다이옥솔라닐, 다이옥사닐, 인돌리닐, 5-메틸-6-크로 마닐, 및

(이때 Z²는 G¹¹ 에 의해 치환된 N을 함유하는 헤테로사이클릴이다)이 있다.

"헤테로사이클릴알킬" 또는 "헤테로사이클릴-알킬"이란 용어는 알킬 쇄가 앞서 정의된 바와 같이 헤테로사이클릴 부분과 함께 분지되거나 직쇄일 수 있고, 상기 헤테로사이클릴알킬 잔기의 가교 부분을 형성하는 그룹, 예를 들어 3-피페리디닐메틸 등을 개시하는데 사용된다.

"헤테로사이클릴알케닐" 또는 "헤테로사이클릴-알케닐" 또는 "헤테로사이클로알케닐" 또는 "헤테로사이클로-알케닐"이란 용어는 알케닐 쇄가 앞서 정의된 바와 같이 헤테로사이클릴 부분과 함께 분지되거나 직쇄일 수 있고, 상기 헤테로사이클릴알케닐 잔기의 가교 부분을 형성하는 그룹, 예를 들어 2-모르폴리닐-1-프로페닐을 개시하는데 사용된다.

"헤테로사이클릴알키닐" 또는 "헤테로사이클릴-알키닐"이란 용어는 알키닐 쇄가 앞서 정의된 바와 같이 헤테로사이클릴 부분과 함께 분지되거나 직쇄일 수 있고, 상기 헤테로사이클릴알키닐 잔기의 가교 부분을 형성하는 그룹, 예를 들어 2-피롤리디닐-1-부티닐을 개시하는데 사용된다.

"카복실알킬"이란 용어는 카복실(-COOH) 그룹에 결합된, 앞서 정의된 바와 같은 분지 및 직쇄 알킬 그룹을 지칭한다.

"카복실알케닐"이란 용어는 카복실(-COOH) 그룹에 결합된, 앞서 정의된 바와 같은 분지 및 직쇄 알케닐 그룹을 지칭한다.

"카복실알키닐"이란 용어는 카복실(-COOH) 그룹에 결합된, 앞서 정의된 바와 같은 분지 및 직쇄 알키닐 그룹을 지칭한다.

"카복실사이클로알킬"이란 용어는 앞서 정의된 바와 같은 사이클릭 지방족 고리 구조에 결합된 말단 카복실(-COOH) 그룹을 지칭한다.

"카복실사이클로알케닐"이란 용어는 앞서 정의된 바와 같은 하나 또는 2 개의 에틸렌 결합을 갖는 사이클릭 지방족 고리 구조에 결합된 카복실(-COOH) 그룹을 지칭한다.

"사이클로알킬알킬" 또는 "사이클로알킬-알킬"이란 용어는 알킬 그룹에 결합된, 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알킬 그룹, 예를 들어 사이클로프로필메틸, 사이클로헥실에틸 등을 지칭한다.

"사이클로알킬알케닐" 또는 "사이클로알킬-알케닐"이란 용어는 알케닐 그룹에 결합된, 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알킬 그룹, 예를 들어 사이클로헥실비닐, 사이클로헵틸알릴 등을 지칭한다.

"사이클로알킬알키닐" 또는 "사이클로알킬-알키닐"이란 용어는 알키닐 그룹에 결합된, 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알킬 그룹, 예를 들어 사이클로프로필프로파길, 4-사이클로펜틸-2-부티닐 등을 지칭한다.

"사이클로알케닐알킬" 또는 "사이클로알케닐-알킬"이란 용어는 알킬 그룹에 결합된, 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알케닐 그룹, 예를 들어 2-(사이클로펜텐- 1-일)에틸 등을 지칭한다.

"사이클로알케닐알케닐" 또는 "사이클로알케닐-알케닐"이란 용어는 알케닐 그룹에 결합된, 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알케닐 그룹, 예를 들어 1-(사이클로헥센-3-일)알릴 등을 지칭한다.

"사이클로알케닐알키닐" 또는 "사이클로알케닐-알키닐"이란 용어는 알키닐 그룹에 결합된, 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알케닐 그룹, 예를 들어 1-(사이클로헥센-3-일)프로파길 등을 지칭한다.

"카복실사이클로알킬알킬"이란 용어는 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알킬알킬 그룹의 사이클로알킬 고리 부분에 결합된 카복실(-COOH) 그룹을 지칭한다.

"카복실사이클로알킬알케닐"이란 용어는 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알킬알케닐 그룹의 사이클로알킬 고리 부분에 결합된 카복실(-COOH) 그룹을 지칭한다.

"카복실사이클로알킬알키닐"이란 용어는 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알킬알키닐 그룹의 사이클로알킬 고리 부분에 결합된 카복실(-COOH) 그룹을 지칭한다.

"카복실사이클로알케닐알킬"이란 용어는 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알케닐알킬 그룹의 사이클로알케닐 고리 부분에 결합된 카복실(-COOH) 그룹을 지칭한다.

"카복실사이클로알케닐알케닐"이란 용어는 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알케닐알케닐 그룹의 사이클로알케닐 고리 부분에 결합된 카복실(-COOH) 그룹을 지 칭한다.

"카복실사이클로알케닐알키닐"이란 용어는 앞서 정의된 바와 같은 사이클로알케닐알키닐 그룹의 사이클로알케닐 고리 부분에 결합된 카복실(-COOH) 그룹을 지칭한다.

"바이사이클로알킬"이란 용어는 2 개의 고리를 갖는 사이클릭 지방족 그룹을 지칭하는 것으로, 상기 고리는 하나 또는 2 개의 탄소 원자를 공유하며, 상기는 하나 이상의 독립적인 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 바이사이클로알킬의 예로는 비 제한적으로 스피로펜탄, 노르보닐, 바이사이클로[3.1.0]헥실, 스피로[4.4]노닐 등이 있다.

"헤테로바이사이클로알킬"이란 용어는 2 개의 고리를 갖는 사이클릭 지방족 그룹을 지칭하는 것으로, 상기 고리는 하나 또는 2 개의 원자를 공유하고, 상기 고리 중 하나 이상이 하나 이상의 헤테로원자를 함유하고 하나 이상의 독립적인 치환체에 의해 임의로 치환될 수 있다. 헤테로바이사이클로알킬의 예로는 비 제한적으로 3-아자-바이사이클로[4.1.0]헵타닐, 1,4-다이옥사스피로[4.4]노닐 등이 있다.

"알콕시"란 용어는 가교 산소 원자에 결합된 분지 및 직쇄 말단 알킬 그룹 모두를 포함한다. 전형적인 알콕시 그룹으로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 아이소프로폭시, 3급-부톡시 등이 있다.

"할로알콕시"란 용어는 하나 이상의 할로 그룹에 의해 치환된 알콕시 그룹, 예를 들어 클로로메톡시, 트라이플루오로메톡시, 다이플루오로메톡시, 퍼플루오로 아이소부톡시 등을 지칭한다.

"알콕시알콕시알킬"이란 용어는 알콕시 잔기에 의해 치환되고, 차례로 제 2 알콕시 잔기에 의해 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 메톡시메톡시메틸, 아이소프로폭시메톡시에틸 등을 지칭한다.

"알킬티오"란 용어는 가교 황 원자에 결합된 분지 및 직쇄 알킬 그룹 모두, 예를 들어 메틸티오를 포함한다.

"할로알킬티오"란 용어는 하나 이상의 할로 그룹에 의해 치환된 알킬티오 그룹, 예를 들어 트라이플루오로메틸티오를 지칭한다.

"알콕시알킬"이란 용어는 알콕시 그룹에 의해 치환된 알킬 그룹, 예를 들어 아이소프로폭시메틸을 지칭한다.

"알콕시알케닐"이란 용어는 알콕시 그룹에 의해 치환된 알케닐 그룹, 예를 들어 3-메톡시알릴을 지칭한다.

"알콕시알키닐"이란 용어는 알콕시 그룹에 의해 치환된 알키닐 그룹, 예를 들어 3-메톡시프로파길을 지칭한다.

"알콕시카보닐알킬"이란 용어는 알콕시카보닐에 의해 치환된 직쇄 또는 분지된 알킬, 예를 들어 에톡시카보닐메틸, 2-(메톡시카보닐)프로필 등을 지칭한다.

"알콕시카보닐알케닐"이란 용어는 알콕시카보닐에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알케닐, 예를 들어 4-(에톡시카보닐)-2-부테닐 등을 지칭한다.

"알콕시카보닐알키닐"이란 용어는 알콕시카보닐에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알키닐, 예를 들어 4-(에톡시카보닐)-2-부티닐 등을 지칭한다.

"할로알콕시알킬"이란 용어는 할로알콕시에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알킬, 예를 들어 2-클로로에톡시메틸, 트라이플루오로메톡시메틸 등을 지칭한다.

"할로알콕시알케닐"이란 용어는 할로알콕시에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알케닐, 예를 들어 4-(클로로메톡시)-2-부테닐 등을 지칭한다.

"할로알콕시알키닐"이란 용어는 할로알콕시에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알키닐, 예를 들어 4-(2-플루오로에톡시)-2-부티닐 등을 지칭한다.

"알킬티오알킬" 또는 "알킬티오-알킬"이란 용어는 알킬티오 그룹에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알킬, 예를 들어 메틸티오메틸, 3-(아이소부틸티오)헵틸 등을 지칭한다.

"알킬티오알케닐"이란 용어는 알킬티오 그룹에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알케닐, 예를 들어 4-(메틸티오)-2-부테닐 등을 지칭한다.

"알킬티오알키닐"이란 용어는 알킬티오 그룹에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알키닐, 예를 들어 4-(에틸티오)-2-부티닐 등을 지칭한다.

"할로알킬티오알킬"이란 용어는 할로알킬티오 그룹에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알킬, 예를 들어 2-클로로에틸티오메틸, 트라이플루오로메틸티오메틸 등을 지칭한다.

"할로알킬티오알케닐"이란 용어는 할로알킬티오 그룹에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알케닐, 예를 들어 4-(클로로메틸티오)-2-부테닐 등을 지칭한다.

"할로알킬티오알키닐"이란 용어는 할로알킬티오 그룹에 의해 치환된 상기 정의된 바와 같은 직쇄 또는 분지된 알키닐, 예를 들어 4-(2-플루오로에틸티오)-2-부티닐 등을 지칭한다.

"다이알콕시포스포릴알킬"이란 용어는 옥소 치환체를 함유하고, 이는 차례로 알킬에 결합된, 5 가 인 원자에 결합된, 지금까지 정의된 바와 같은 2 개의 직쇄 또는 분지된 알콕시 그룹, 예를 들이 다이에톡시포스포릴메틸을 지칭한다.

"올리고머"란 용어는 수 평균 분자량이 전형적으로는 약 5000 g/몰 미만이고, 중합도(쇄 당 단량체 단위의 평균 수)가 1 초과, 전형적으로는 약 50 이하인 저 분자량 중합체를 지칭한다.

본 발명에 개시된 화합물들은 하나 이상의 비대칭 중심을 함유하며, 따라서 부분 입체 이성질체 및 광학 이성질체를 제공할 수 있다. 본 발명은 모든 상기와 같은 가능한 부분 입체 이성질체뿐만 아니라 그의 라세미 혼합물, 그의 실질적으로 순수한 분리된 거울상 이성질체, 모든 가능한 기하 이성질체, 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 함유한다. 상기 화학식 I을 특정 위치에 한정적인 입체 화학 없이 나타낸다. 본 발명은 화학식 I의 모든 입체 이성질체 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함한다. 더욱이, 입체 이성질체들의 혼합물뿐만 아니라 단리된 특정한 입체 이성질체들을 또한 포함한다. 상기와 같은 화합물의 제조에 사용되는 합성 과정 도중에, 또는 당해 분야의 숙련가들에게 공지된 라셈화 또는 에피머화 과정을 사용하는 중에, 상기와 같은 과정의 생성물들은 입체 이성질체들의 혼합물일 수 있다.

본 발명은 또한 화학식 I의 화합물을 약학적으로 허용 가능한 담체와 함께 포함하는 약학 조성물을 포함한다.

바람직하게는 상기 조성물은 약학적으로 허용 가능한 담체 및 무독성 치료 유효량의 상술한 바와 같은 화학식 I의 화합물(또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염)로 이루어진다.

더욱이, 상기 바람직한 실시태양 내에서, 본 발명은 키나제를 억제함으로써 질병을 치료하기 위한, 약학적으로 허용 가능한 담체 및 무독성 치료 유효량의 상술한 바와 같은 화학식 I의 화합물(또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염)을 포함하는 약학 조성물을 포함한다.

"약학적으로 허용 가능한 염"이란 용어는 약학적으로 허용 가능한 무독성 염기 또는 산으로부터 제조된 염을 지칭한다. 본 발명의 화합물이 산성인 경우, 그의 상응하는 염은 편의상 약학적으로 허용 가능한 무독성 염기, 예를 들어 무기 염기 및 유기 염기로부터 제조될 수 있다. 상기와 같은 무기 염기로부터 유도된 염에는 알루미늄, 암모늄, 칼슘, 구리(제 1 및 제 2), 제 1 철, 제 2 철, 리튬, 마그 네슘, 망간(제 1 및 제 2), 칼륨, 나트륨, 아연 등의 염이 포함된다. 특히 암모늄, 칼슘, 마그네슘, 칼륨 및 나트륨 염이 바람직하다. 약학적으로 허용 가능한 유기 무독성 염기로부터 유도된 염으로는 1 차, 2 차 및 3 차 아민 뿐만 아니라 환상 아민 및 치환된 아민, 예를 들어 천연 및 합성 치환된 아민의 염이 있다. 염을 형성할 수 있는 다른 약학적으로 허용 가능한 유기 무독성 염기는 이온 교환 수지, 예를 들어 아르기닌, 베타인, 카페인, 콜린, N',N'-다이벤질에틸렌다이아민, 다이에틸아민, 2-다이에틸아미노에탄올, 2-다이메틸아미노에탄올, 에탄올아민, 에틸렌다이아민, N-에틸모르폴린, N-에틸피페리딘, 글루카민, 글루코스아민, 히스티딘, 히드라바민, 아이소프로필아민, 리신, 메틸글루카민, 모르폴린, 피페라진, 피페리딘, 폴리아민 수지, 프로카인, 퓨린, 테오브롬, 트라이에틸아민, 트라이메틸아민, 트라이프로필아민, 트로메타민 등을 포함한다.

본 발명의 화합물이 염기성인 경우, 그의 상응하는 염을 편의상 약학적으로 허용 가능한 무독성 산, 예를 들어 무기 및 유기산으로부터 제조할 수 있다. 상기와 같은 산에는 예를 들어 아세트산, 벤젠설폰산, 벤조산, 캄포르설폰산, 시트르산, 에탄설폰산, 포름산, 푸마르산, 글루콘산, 글루탐산, 브롬화수소산, 염산, 이세티온산, 락트산, 말레산, 말산, 만델산, 메탄설폰산, 점액산, 질산, 파모산, 판토텐산, 인산, 숙신산, 황산, 타르타르산, p-톨루엔설폰산 등이 포함된다. 시트르산, 브롬화수소산, 포름산, 염산, 말레산, 인산, 황산 및 타르타르산이 바람직하다. 특히 바람직한 것은 포름산 및 염산이다.

본 발명의 약학 조성물은 유효 성분으로서 화학식 I의 화합물(또는 그의 약 학적으로 허용 가능한 염), 약학적으로 허용 가능한 담체 및 임의로 다른 치료 성분 또는 보조제를 포함한다. 상기 조성물은 경구, 직장, 국소 및 비 경구(피하, 근육 내 및 정맥 내 포함) 투여에 적합한 조성물을 포함하지만, 임의의 소정의 경우에 가장 적합한 경로는 특정 숙주, 및 상기 유효 성분이 투여되는 질환의 성질 및 중증도에 따라 변할 것이다. 상기 약학 조성물을 편의상 단위 투여형으로 제공할 수 있으며 제약 분야에 널리 공지된 임의의 방법에 의해 제조할 수 있다.

실제로, 본 발명의 화학식 I의 화합물, 또는 그의 전구약물, 또는 대사산물, 또는 약학적으로 허용 가능한 염을 유효 성분으로서 통상적인 약학적 배합 기법에 따라 약학 담체와 긴밀히 혼합하여 배합시킬 수 있다. 상기 담체는 투여를 원하는 제제의 형태에 따라 광범위하게 다양한 형태, 예를 들어 경구 또는 비 경구(정맥 내 포함) 형태를 취할 수 있다. 따라서, 본 발명의 약학 조성물을 경구 투여에 적합한 분리된 단위, 예를 들어 소정 량의 상기 유효 성분을 함유하는 캡슐, 향낭 또는 정제로서 제공할 수 있다. 더욱이, 상기 조성물을 분말, 과립, 용액, 수성 액체 중의 현탁액, 비 수성 액체, 수중 유적형 유화액, 또는 유중 수적형 액체 유화액으로서 제공할 수 있다. 상기 나타낸 통상적인 투여 형들 이외에, 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 또한 조절된 방출 수단 및/또는 전달 장치에 의해 투여할 수도 있다. 상기 조성물을 임의의 제약 방법에 의해 제조할 수 있다. 일반적으로, 상기와 같은 방법은 유효 성분을 하나 이상의 필요한 성분들을 구성하는 담체와 회합시키는 단계를 포함한다. 일반적으로, 상기 조성물을 상기 유효 성분을 액체 담체 또는 미분된 고체 담체 또는 이들 모두와 균일 하고 긴밀하게 혼합하여 제조한다. 이어서 생성물을 편의상 목적하는 외양으로 성형시킬 수 있다.

따라서, 본 발명의 약학 조성물은 약학적으로 허용 가능한 담체 및 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함할 수 있다. 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 또한 하나 이상의 다른 치료학적으로 유효한 화합물과 함께 약학 조성물 중에 포함시킬 수 있다.

사용되는 약학 담체는 예를 들어 고체, 액체 또는 기체일 수 있다. 고체 담체의 예로는 락토오즈, 백토, 슈크로즈, 활석, 젤라틴, 아가, 펙틴, 아라비아 고무, 마그네슘 스테아레이트, 및 스테아르산이 있다. 액체 담체의 예는 당 시럽, 땅콩 오일, 올리브 오일, 및 물이다. 기상 담체의 예로는 이산화 탄소 및 질소가 있다.

경구 투여형 조성물의 제조에서, 임의의 편리한 약학 매질을 사용할 수 있다. 예를 들어, 물, 글리콜, 오일, 알콜, 풍미제, 보존제, 착색제 등을 사용하여 경구 액체 제제, 예를 들어 현탁액, 엘릭서 및 용액을 제조할 수 있는 반면; 전분, 당, 미정질 셀룰로즈, 희석제, 과립화제, 윤활제, 결합제, 붕해제 등을 사용하여 경구 고체 제제, 예를 들어 분말, 캡슐 및 정제를 제조할 수 있다. 정제 및 캡슐이 그들의 투여 용이성으로 인해 바람직한 경구 투여 단위이며, 따라서 고체 약학 담체가 사용된다. 임의로, 정제를 표준 수성 또는 비 수성 기법으로 코팅시킬 수도 있다.

본 발명의 조성물을 함유하는 정제를 임의로 하나 이상의 보조 성분 또는 보 강제와 함께 압착 또는 성형에 의해 제조할 수 있다. 압착 정제는 적합한 기계에서 유효 성분을 자유 유동 형태, 예를 들어 분말 또는 과립으로, 임의로 결합제, 윤활제, 불활성 희석제, 표면 활성 또는 분산제와 혼합하여 압착시킴으로써 제조할 수 있다. 성형 정제는 적합한 기계에서 불활성 액체 희석제로 적신 분말화된 화합물의 혼합물을 성형시켜 제조할 수 있다. 각각의 정제는 바람직하게는 약 0.05 ㎎ 내지 약 5 g의 유효 성분을 함유하고 각각의 향낭 또는 캡슐은 바람직하게는 약 0.05 ㎎ 내지 약 5 g의 유효 성분을 함유한다.

예를 들어, 인간에게 경구 투여하기 위한 제형은 전체 조성물의 약 5 내지 약 95%로 변할 수 있는 적합하고 편리한 양의 담체 물질과 함께, 약 0.5 ㎎ 내지 약 5 g의 활성제를 함유할 수 있다. 단위 투여형은 일반적으로는 약 1 ㎎ 내지 약 2 g, 전형적으로는 25 ㎎, 50 ㎎, 100 ㎎, 200 ㎎, 300 ㎎, 400 ㎎, 500 ㎎, 600 ㎎, 800 ㎎ 또는 1000 ㎎의 유효 성분을 함유할 것이다.

비 경구 투여에 적합한 본 발명의 약학 조성물을 수중 유효 화합물의 용액 또는 현탁액으로서 제조할 수 있다. 적합한 계면활성제, 예를 들어 하이드록시프로필셀룰로즈를 포함시킬 수 있다. 분산액을 또한 글리세롤, 액체 폴리에틸렌 글리콜, 및 오일 중의 이들의 혼합물 중에서 제조할 수 있다. 더욱이, 보존제를 미생물의 유해 생육을 방지하기 위해 포함시킬 수 있다.

주사용으로 적합한 본 발명의 약학 조성물은 멸균 수용액 또는 분산액을 포함한다. 더욱 또한, 상기 조성물은 상기와 같은 멸균 주사용 용액 또는 분산액의 즉석 제제 용의 멸균 분말의 형태일 수 있다. 모든 경우에, 최종적인 주사 가능 한 형태는 멸균되어야 하며, 용이한 주사성을 위해 유효하게는 유체이어야 한다. 상기 약학 조성물은 제조 및 보관 조건 하에서 안정해야 하며; 따라서 바람직하게는 세균, 진균 등의 미생물의 오염 작용에 대해 보존되어야 한다. 상기 담체는 예를 들어 물, 에탄올, 폴리올(예를 들어 글리세롤, 프로필렌 글리콜 및 액체 폴리에틸렌 글리콜), 식물성 오일, 및 이들의 적합한 혼합물을 함유하는 용매 또는 분산 매질일 수 있다.

본 발명의 약학 조성물은 국소용으로 적합한 형태, 예를 들어 에어로졸, 크림, 연고, 로션, 분진 분말 등일 수 있다. 더욱이, 상기 조성물은 경피 장치에 사용하기에 적합한 형태일 수 있다. 이러한 제형들을 통상적인 가공 방법을 통해 본 발명의 화학식 I 화합물 또는 그의 약학적을 허용 가능한 염을 사용하여 제조할 수 있다. 예로서, 크림 또는 연고를, 친수성 물질과 물을 약 5 중량% 내지 약 10 중량%의 화합물과 함께 혼합하여 목적하는 점조도를 갖는 크림 또는 연고를 제조함으로써 제조한다.

본 발명의 약학 조성물은 직장 투여에 적합한 형태일 수 있으며, 이때 상기 담체는 고체이다. 상기 혼합물이 단위 용량 좌약을 형성하는 것이 바람직하다. 적합한 담체는 코코아 버터 및 당해 분야에 통상적으로 사용되는 다른 물질을 포함한다. 상기 좌약을 편의상 먼저 상기 조성물은 연화되거나 용융된 담체(들)와 함께 혼합한 다음 냉각시키고 금형에서 성형시켜 제조할 수 있다.

상기 언급한 담체 성분들 이외에, 상술한 약학 제형은 경우에 따라 하나 이상의 추가의 담체 성분, 예를 들어 희석제, 완충제, 풍미제, 결합제, 표면 활성제, 증점제, 윤활제, 보존제(산화 방지제 포함) 등을 포함할 수 있다. 더욱 또한, 다른 보조제를 포함시켜 상기 제형을 의도하는 수용자의 혈액과 등장성으로 만들 수 있다. 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 함유하는 조성물을 또한 분말 또는 액체 농축물의 형태로 제조할 수 있다.

일반적으로, 상기 사용이 지시된 질환의 치료에는 약 0.01 내지 약 150 ㎎/체중 ㎏/일, 또는 한편으로 환자당 하루에 약 0.5 ㎎ 내지 약 7 g 정도의 투여 수준이 유용하다. 예를 들어, 염증, 암, 알러지/천식, 면역계 질병 및 이상, 중추 신경계(CNS) 질병 및 이상, 심혈관 질병, 피부병 및 혈관형성은 하루에 체중 ㎏ 당 약 0.01 내지 50 ㎎의 화합물, 또는 한편으로 하루에 환자당 약 0.5 ㎎ 내지 약 3.5 g을 투여하여 유효하게 치료될 수 있다.

그러나, 임의의 특정 환자에 대한 특정한 용량 수준은 다양한 인자들, 예를 들어 연령, 체중, 일반적인 건당, 성별, 식이요법, 투여 시간, 투여 경로, 분비 속도, 약물 조합 및 치료 중인 특정 질병의 중증도에 따라 변할 것임은 물론이다.

본 발명에 개시된 화합물들은 하나 이상의 비대칭 중심을 함유하며, 따라서 부분 입체 이성질체 및 광학 이성질체를 제공할 수 있다. 본 발명은 모든 상기와 같은 가능한 부분 입체 이성질체뿐만 아니라 그의 라세미 혼합물, 그의 실질적으로 순수한 분리된 거울상 이성질체, 모든 가능한 기하 이성질체, 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 함유한다. 상기 화학식 I을 특정 위치에 한정적인 입체 화학 없이 나타낸다. 본 발명은 화학식 I의 모든 입체 이성질체 및 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함한다. 더욱이, 입체 이성질체들의 혼합물뿐만 아니라 단리 된 특정한 입체 이성질체들을 또한 포함한다. 상기와 같은 화합물의 제조에 사용되는 합성 과정 도중에, 또는 당해 분야의 숙련가들에게 공지된 라셈화 또는 에피머화 과정을 사용하는 중에, 상기와 같은 과정의 생성물들은 입체 이성질체들의 혼합물일 수 있다.

더욱이, 상기 바람직한 실시태양 내에서, 본 발명은 티로신 키나제 효소를 억제하여, 세포 증식, 성장, 분화, 대사, 세포 주기 사건, 세포자멸사, 운동, 전사, 인산화, 번역 및 다른 신호전달 과정들을 억제함으로써 질병을 치료하기 위한, 약학적으로 허용 가능한 담체 및 무독성 치료 유효량의 상술한 바와 같은 화학식 I의 화합물(또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염)을 포함하는 약학 조성물을 포함한다.

본 발명의 화합물이 염기성인 경우, 그의 상응하는 염을 편의상 약학적으로 허용 가능한 무독성 산, 예를 들어 무기 및 유기산으로부터 제조할 수 있다. 상기와 같은 산에는 예를 들어 아세트산, 벤젠설폰산, 벤조산, 캄포르설폰산, 시트르산, 에탄설폰산, 푸마르산, 글루콘산, 글루탐산, 브롬화수소산, 염산, 이세티온산, 락트산, 말레산, 말산, 만델산, 메탄설폰산, 점액산, 질산, 파모산, 판토텐산, 인산, 숙신산, 황산, 타르타르산, p-톨루엔설폰산 등이 포함된다. 시트르산, 브롬화수소산, 염산, 말레산, 인산, 황산 및 타르타르산이 바람직하다.

본 발명의 약학 조성물은 유효 성분으로서 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 약학적으로 허용 가능한 담체 및 임의로 다른 치료 성분 또는 보조제를 포함한다. 상기 조성물은 경구, 직장, 국소 및 비 경구(피하, 근육 내 및 정맥 내 포함) 투여에 적합한 조성물을 포함하지만, 임의의 소정의 경우에 가장 적합한 경로는 특정 숙주, 및 상기 유효 성분이 투여되는 질환의 성질 및 중증도에 따라 변할 것이다. 상기 약학 조성물을 편의상 단위 투여형으로 제공할 수 있으며 제약 분야에 널리 공지된 임의의 방법에 의해 제조할 수 있다.

실제로, 본 발명의 화학식 I의 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 유효 성분으로서 통상적인 약학적 배합 기법에 따라 약학 담체와 긴밀히 혼합하여 배합시킬 수 있다. 상기 담체는 투여를 원하는 제제의 형태에 따라 광범위하게 다양한 형태, 예를 들어 경구 또는 비 경구(정맥 내 포함) 형태를 취할 수 있다. 따라서, 본 발명의 약학 조성물을 경구 투여에 적합한 분리된 단위, 예를 들어 소정 량의 상기 유효 성분을 함유하는 캡슐, 향낭 또는 정제로서 제공할 수 있다. 더욱이, 상기 조성물을 분말, 과립, 용액, 수성 액체 중의 현탁액, 비 수성 액체, 수중 유적형 유화액, 또는 유중 수적형 액체 유화액으로서 제공할 수 있다. 상기 나타낸 통상적인 투여 형들 이외에, 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 또한 조절된 방출 수단 및/또는 전달 장치에 의해 투여할 수도 있다. 상기 조성물을 임의의 제약 방법에 의해 제조할 수 있다. 일반적으로, 상기와 같은 방법은 유효 성분을 하나 이상의 필요한 성분들을 구성하는 담체와 회합시키는 단계를 포함한다. 일반적으로, 상기 조성물을 상기 유효 성분을 액체 담체 또는 미분된 고체 담체 또는 이들 모두와 균일하고 긴밀하게 혼합하여 제조한다. 이어서 생성물을 편의상 목적하는 외양으로 성형시킬 수 있다.

본 발명의 조성물을 함유하는 정제를 임의로 하나 이상의 보조 성분 또는 보강제와 함께 압착 또는 성형에 의해 제조할 수 있다. 압착 정제는 적합한 기계에서 유효 성분을 자유 유동 형태, 예를 들어 분말 또는 과립으로, 임의로 결합제, 윤활제, 불활성 희석제, 표면 활성 또는 분산제와 혼합하여 압착시킴으로써 제조할 수 있다. 성형 정제는 적합한 기계에서 불활성 액체 희석제로 적신 분말화된 화합물의 혼합물을 성형시켜 제조할 수 있다. 각각의 정제는 바람직하게는 약 0.05 ㎎ 내지 약 5 g의 유효 성분을 함유하고 각각의 향낭 또는 캡슐은 바람직하게는 약 0.05 ㎎ 내지 약 5 g의 유효 성분을 함유한다.

주사용으로 적합한 본 발명의 약학 조성물은 멸균 수용액 또는 분산액을 포함한다. 더욱 또한, 상기 조성물은 상기와 같은 멸균 주사용 용액 또는 분산액의 즉석 제제 용의 멸균 분말의 형태일 수 있다. 모든 경우에, 최종적인 주사 가능한 형태는 멸균되어야 하며, 용이한 주사성을 위해 유효하게는 유체이어야 한다. 상기 약학 조성물은 제조 및 보관 조건 하에서 안정해야 하며; 따라서 바람직하게 는 세균, 진균 등의 미생물의 오염 작용에 대해 보존되어야 한다. 상기 담체는 예를 들어 물, 에탄올, 폴리올(예를 들어 글리세롤, 프로필렌 글리콜 및 액체 폴리에틸렌 글리콜), 식물성 오일, 및 이들의 적합한 혼합물을 함유하는 용매 또는 분산 매질일 수 있다.

생물학적 분석

인슐린형 성장 인자-1 수용체(IGF-1R)의 억제제로서, 본 발명의 실시예, 화학식 I 화합물의 효능을 다수의 약물학적 생체 외 분석에 의해 입증 및 확인하였다. 하기의 분석들 및 이들 각각의 방법을 본 발명에 따른 화합물을 사용하여 수행하였다. 화학식 I의 화합물이 가지고 있는 활성을 생체 내에서 입증할 수 있다.

생체 외 티로신 키나제 분석

화학식 I 화합물의 IGF-1R 억제를 Sf9 세포에서 발현된 인간 IGF-1R의 세포질 키나제 영역을 함유하는 정제된 GST 융합 단백질을 사용하여 티로신 키나제 분 석에서 입증할 수 있다. 상기 분석을 키나제 완충액(50 mM Hepes, pH 7.4, 125 mM NaCl, 24 mM MgCl₂, 1 mM MnCl₂, 1% 글리세롤, 200 μM Na₃VO₄, 및 2 mM DTT) 중의 기질 폴리-glu-Tyr(4:1 비)의 1 ㎍/웰로 예비 코팅한 Immulon-4 96-웰 플레이트(Thermo Labsystems) 중에서 1 내지 100 nM(비 활성에 따라)을 함유하는 90 ㎕의 최종 부피에서 수행한다. 효소 반응을, ATP를 100 μM의 최종 농도로 첨가하여 개시시켰다. 실온에서 30 분 동안 배양한 후에, 상기 플레이트를 0.02% 트윈-20과 함께 2 mM 이미다졸 완충 염수로 세척하였다. 이어서 상기 플레이트를 실온에서 2 시간 동안, 3% 소 혈청 알부민(BSA), 0.5% 트윈-20 및 200 μM Na₃VO₄를 함유하는 인산염 완충 염수(PBS)로 희석된 167 ng/㎖의 양고추 냉이 퍼옥시다제(HRP)(Calbiochem)가 공액 결합된 항-포스포티로신 쥐 단클론 항체 pY-20과 배양하였다. 3 x 250 ㎕ 세척을 수행한 후에, 결합된 항-포스포티로신 항체를 실온에서 30 분 동안 100 ㎕/웰의 ABTS(Kirkegaard & Perry Labs, Inc.)와 함께 배양하여 검출하였다. 100 ㎕/웰의 1% SDS를 가하여 상기 반응을 중지시키고 포스포티로신 의존 신호를 플레이트 판독기에 의해 405/490 ㎚에서 측정하였다.

모든 실시예들은 IGF-1R의 억제를 나타내었다. 하기의 실시예들은 생화학적 분석에서 IGF-1R의 억제에 의한 효능 및 활성을 나타내었으며, 이때 IC₅₀ 값은 15 μM 미만이었다. 바람직하게는 상기 IC₅₀ 값은 5 μM 미만이다. 보다 유리하게는 상기 IC₅₀ 값은 1 μM 미만이다. 훨씬 더 유리하게는, 상기 IC₅₀ 값은 200 nM 미만이다.

가장 바람직한 실시예는 IGF-1R에 대해 선택성이다.

세포 기준 자가포스포티로신 분석

완전한 길이의 인간 IGF-1R을 안정하게 발현하는 NIH 3T3 세포를 96-웰 플레이트에서 웰 당 10% 송아지 태아 혈청(FCS)을 보충한 0.1 ㎖ 둘베코 최소 필수 배지(DMEM) 중에 1 x 10⁴ 세포/웰로 시딩하였다. 2 일째에, 상기 배지를 기아 배지(0.5% FCS를 함유하는 DMEM)로 2 시간 동안 교환하고 화합물을 100% 다이메틸 설폭사이드(DMSO)로 희석하고, 상기 세포에 6 개의 최종 농도로 중복 첨가하고(20, 6.6, 2.2, 0.74, 0.25 및 0.082 μM), 37 ℃에서 추가로 2 시간 동안 배양하였다. 37 ℃에서 15 분 동안 재조합 인간 IGF-1(100 ng/㎖)을 첨가한 다음, 상기 배지를 제거하고 세포를 PBS(인산염 완충 염수)로 1 회 세척하고, 이어서 150 mM NaCl, 1.5 mM MgCl, 1 mM EDTA 및 신선한 프로테아제 및 포스파타제 억제제[10 ㎕/㎖ 류펩틴, 25 ㎕/㎖ 아프로티닌, 1 mM 페닐 메틸 포스포닐 플루오라이드(PMSF) 및 200 μM Na₃VO₄]를 보충한 냉 TGH 완충액(1% 트리톤-100, 10% 글리세롤, 50 mM Hepes[pH 7.4])으로 용해시켰다. 세포 용해물을 IGF-1R 항체(Calbiochem, Cat#GR31L) 10 ng/웰로 코팅시킨 96-웰 마이크로라이트(microlite)2 플레이트(Corning CoStar #3922)로 옮기고 4 ℃에서 밤새 배양하였다. TGF 완충제로 세척한 다음, 상기 플레이트를 양고추 냉이 퍼옥시다제(HRP)가 공액 결합된 항-포스포티로신 쥐 단클론 항체 pY-20과 함께 2 시간 동안 실온에서 배양시켰다. 이어서 상기 자가포스포티 로신을 슈퍼 시그날 ELISA 펨토 맥시멈 감도 기질(Super Signal ELISA Femto Maximum Sensitivity Substrate)(Pierce)을 첨가하여 검출하고 화학발광을 월락 빅터(Wallac Victor)² 1420 멀티라벨 카운터 상에서 판독하였다. 상기 화합물들의 IC₅₀ 곡선을 ExcelFit 프로그램을 사용하여 플롯팅하였다.

모든 실시예들은 세포 기준 분석에서 IGF-1R의 억제를 나타내었다. 하기의 실시예들은 IGF-1R의 억제에 의한 효능 및 활성을 나타내었으며, 이때 IC₅₀ 값은 15 μM 미만이고, 인슐린 수용체에 대한 선택성은 비 제한적으로 1 내지 15 배의 범위로 예상되었다. 바람직하게는 상기 IC₅₀ 값은 5 μM 미만이다. 보다 유리하게는, 상기 IC₅₀ 값은 1 μM 미만이다. 훨씬 더 유리하게는, 상기 IC₅₀ 값은 200 nM 미만이다. 인슐린 수용체 자가포스포티로신 분석을 필수적으로 상기 IGF-1R 세포 기준 분석에 대해 개시한 바와 같이 수행하나, 활성화 리간드로서 인슐린(10 nM) 및 포획 항체로서 인슐린 수용체 항체를 사용하며, 이때 HepG2 세포는 내생적인 인간 인슐린 수용체를 발현한다.

화학식 I

실험

하기의 반응식 1 내지 13은 본 발명 화합물의 합성 방법을 개시한다. 본 실험 설명에 사용된 약어는 하기와 같다: Me, 메틸; Et, 에틸; ⁱPr 또는 ⁱ Pr, 아이소프로필; Ph, 페닐; Bn, 벤질; EtOH, 에탄올; MeOH, 메탄올; i-PrOH, 아이소프로판올; THF, 테트라하이드로푸란, CH₃CN, 아세토니트릴, EtOAc, 에틸 아세테이트, NaOEt, 나트륨 에톡사이드, DMAP, 4-(다이메틸아미노)피리딘; DCC, 1,3-다이사이클로헥실카보다이이미드; EDC, 1-(3-다이메틸아미노프로필)-3-에틸카보다이이미드 하이드로클로라이드; HOBt, 1-하이드록시벤조트라이아졸; HOAt, 1-하이드록시-7-아자벤조트라이아졸; POCl₃, 옥시염화 인; Pd(PPh₃)₄(0), 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(O); DIEA, N,N'-다이아이소프로필에틸아민, HCl, 염산; H₂SO₄, 황산; NaNO₂, 나트륨 니트라이트; Na₂SO₄, 황산 나트륨; Ts, 토실; Ms, 메실; TMS, 트라이메틸실릴; rt, 실온; min, 분; h, 시간; 및 MDP, 질량 지시된 정제.

따라서, 하기는 IGF-1R 억제 실시예의 형성에서 중간체로서 유용한 화합물들이다.

본 발명의 화학식 I 화합물 및 본 발명의 화합물의 합성에 사용되는 중간체들을 하기 방법에 따라 제조하였다.

방법 A:

(상기에서, Q¹ 및 R¹은 화학식 I에 대해 앞서 정의한 바와 같다).

화학식 I 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 II의 화합물을 옥시염화 인(POCl₃), 트라이아졸 및 피리딘과 반응시킨 다음 적합한 용매 중에서 암모니아와 반응시켰다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트라이플루오로에탄올 등; 및 염소화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌(CH₂Cl₂) 또는 클로로포름(CHCl₃)을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 아이소프로판올이었다. 상기 과정을 약 0 ℃ 내지 약 50 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 0 ℃ 내지 약 22 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 대략 승압에서 수행하였지만, 경우에 따라 보다 높거나 낮은 압력도 사용하였다. 후속적으로, 바람직하게는 동 몰 량의 반응물들을 사용하였지만, 경우에 따라 보다 많거나 적은 양도 사용하였다.

반응식 1의 화학식 II 화합물을 하기 반응식 2에서 나타낸 바와 같이 제조하 였다:

화학식 II 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 III의 중간체를 적합한 반응 온도에서 적합한 용매 중의 옥시염화 인(POCl₃)으로 처리하였다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 및 염소화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌(CH₂Cl₂) 또는 클로로포름(CHCl₃) 및 아세토니트릴(CHCN₃)을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였다. 바람직한 용매는 염화 메틸렌이었다. 상기 과정을 약 -78 ℃ 내지 약 120 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 40 ℃ 내지 약 70 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 약 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다.

반응식 2의 화학식 III 화합물을 하기 반응식 3에서 나타낸 바와 같이 제조하였다:

화학식 III 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 IV의 화합물을 적합한 용매 및 적합한 반응 온도에서 적합한 산인 나트륨 니트라이트(NaNO₂)로 처리하였다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 산으로는 비 제한적으로 HCl 및 H₂SO₄가 있다. 바람직한 산은 HCl이었다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매로는 비 제한적으로 다이메틸포름아미드(DMF); 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트라이플루오로에탄올 등; 및 H₂O가 있다. 경우에 따라, 상기 용매들의 혼합물을 사용하였지만, 바람직한 용매는 EtOH이었다. 상기 과정을 약 -20 내지 약 50 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 0 내지 22 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 과정을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다.

반응식 3의 화학식 IV 화합물을 하기 반응식 4에서 나타낸 바와 같이 제조하였다:

화학식 IV 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 V의 화합물을 적합한 용매 중에서 적합한 반응 온도 하에 아미드라존 VI과 반응시켰다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매로는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 알콜 용매, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트라이플루오로에탄올 등이 있다. 경우에 따라, 상기 용매들의 혼합물을 사용하였지만, 바람직한 용매는 에탄올이었다. 상기 과정을 약 -78 내지 약 80 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 -20 내지 22 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 과정을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮 은 양도 사용되었다.

반응식 4의 화학식 V 화합물을 하기 반응식 5에서 나타낸 바와 같이 제조하였다:

화학식 V 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 VII의 화합물을 적합한 용매 중에서 적합한 반응 온도 하에 에틸 옥살릴 클로라이드, 피리딘 및 촉매적 DMAP와 반응시켰다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매로는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 아세토니트릴(CH₃CN); 염소화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌(CH₂Cl₂) 또는 클로로포름(CHCl₃)이 있다. 경우에 따라, 상기 용매들의 혼합물을 사용하였지만, 바람직한 용매는 THF이었다. 상기 과정을 약 0 내지 약 100 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 70 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 과정을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다. 당해 분야의 숙련가는 화학식 VII의 화합물인 N-아실화된 아미노산을 일반적으로는 상업적으로 입수할 수 있거나 또는 일반적으로는 아미노산 전구체의 적합한 아실화제에 의한 처리를 통해 합성할 수 있음을 알 것이다(아민의 아실화를 위한 다른 적합한 반응 조건은 문헌[Larock, R.C. Comprehensive Organic Transformation, 2nd ed.; Wiely and Sons: New York, 1999, pp 1941-1949]에서 찾을 수 있다). 당해 분야의 숙련가는 상기 아미노산 전구체를 일반적으로는 상업적으로 입수할 수 있거나 또는 통상적인 방법, 예를 들어 아미노산에 대해 공지된 스트렉커 합성(March. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley and Sons: New York, 1992, pp 965)에 따라 제조할 수 있음을 알 것이다. 당해 분야의 숙련가는 화학식 VII의 라세미 또는 에난티오머 풍부 아미노산 및/또는 유도체를 사용할 수 있음을 알 것이다.

반응식 2의 화학식 III 화합물을 하기 반응식 6에서 나타낸 바와 같이 제조하였다:

(상기에서, Q¹ 및 R¹은 화학식 I에 대해 앞서 정의한 바와 같고 A¹-C=O는 아실 그룹 으로서 정의되며, 적합한 반응 조건 하에서 제거될 수 있다).

화학식 III 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 IIIa의 화합물을 적합한 조건 하에서 처리하여 적합한 온도에서 적합한 용매 중에서 A¹-C=O를 제거하여 화학식 VIII의 화합물을 수득할 수 있다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 조건은 비 제한적으로 물 또는 염기성 조건, 예를 들어 수 중의 NaOH 등과 같은 가수분해 조건 하에서 화학식 IIIa 화합물의 처리를 포함한다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매로는 비 제한적으로 다이메틸포름아미드(DMF); 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트라이플루오로에탄올 등; 아세토니트릴(CH₃CN); 및 H₂O가 있다. 경우에 따라, 상기 용매들의 혼합물을 사용하였다. 상기 과정을 약 -20 내지 약 100 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 22 내지 80 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 과정을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다. 화학식 III 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 VIII의 화합물 및 적합한 아실화제(R¹CO₂H 또는 R¹COCl)를 적합한 아미드 커플링 조건 하에서 반응시킬 수 있다. 적합한 조건은 비 제한적으로 화학식 VIII의 화합물 및 R¹CO₂H를 커플링 시약, 예를 들어 DCC 또는 EDC로, DMAP, HOBt, HOAt 등과 함께 처 리하거나 또는 화학식 VIII의 화합물 및 R¹COCl을 염기, 예를 들어 DIEA 등으로 처리함을 포함한다. 상기 어느 경우든, 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 다이메틸포름아미드(DMF); 다이메틸 설폭사이드(DMSO); 아세토니트릴; 할로겐화된 용매, 예를 들어 클로로포름 또는 염화 메틸렌이 있다. 경우에 따라, 상기 용매들의 혼합물을 사용하였다. 상기 과정을 약 0 내지 약 80 ℃의 온도에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 과정을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다. 또한, RNH₂의 R¹CONHR로의 전환에 적합한 다른 반응 조건들을 문헌[Larock, R.C. Comprehensive Organic Transformations, 2nd ed.; Wiley and Sons: New York, 1999, pp 1941-1949]에서 찾을 수 있다.

하기 반응식 7에 나타낸 바와 같이 화학식 I의 화합물을 제조하는 경우 방법 B를 또한 사용하였다.

방법 B:

(상기에서, Q¹ 및 R¹은 화학식 I에 대해 앞서 정의한 바와 같고, A¹¹은 할로겐, 예를 들어 Cl, Br 또는 I이고, B(OR)₂은 적합한 보론산/에스터이며, 이때 각각의 R은 독립적으로 C₀ _- ₆알킬이거나 또는 각각의 R은 독립적으로 C₁ _- ₆알킬로 이들이 결합한 각각의 산소 원자와 함께 5 내지 15 원의 포화되거나 부분 불포화된 고리를 형성하고, 상기 고리는 하나 내지 4 개의 독립적은 C₀ _- ₁₀알킬 치환체에 의해 임의로 치환된다.

화학식 I 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 IX의 화합물을 전형적인 스즈키 커플링 과정을 통해 적합한 용매 중에서 화학식 XVIII의 적합한 보론산/에스터(Q¹-B(OR)₂)와 반응시켰다. 화학식 XVIII의 화합물을 상업적으로 입수할 수 있거나 또는 적합한 시약, 예를 들어 아릴 할라이드 및 다이보란(예로서 2-플루오로-3-벤질옥시페닐보론산 피나콜 에스터)으로부터 문헌 과정에 의해 제조할 수 있다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 물, 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 다이메틸포름아미드(DMF); 다이메틸 설폭사이드(DMSO); 아세토니트릴; 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트 라이플루오로에탄올 등; 및 염소화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌(CH₂Cl₂) 또는 클로로포름(CHCl₃)을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 글라임/물이었다. 상기 과정을 약 -78 ℃ 내지 약 120 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 80 ℃ 내지 약 100 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다. 당해 분야의 숙련가는 화학식 IX의 화합물로부터 화학식 I의 화합물을 제조하는데 또 다른 방법을 적용할 수 있음을 알 것이다. 예를 들어 화학식 IX의 화합물을 전형적인 스틸(Stille) 커플링 과정을 통해 적합한 용매 중에서 적합한 유기주석 시약 Q¹-SnBu₃ 등과 반응시킬 수 있다.

반응식 7의 화학식 IX의 화합물을 하기 반응식 8에 나타낸 바와 같이 제조하였다:

(상기에서, R¹은 앞서 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, A¹¹ 은 할로겐, 예를 들어 Cl, Br 또는 I이다).

화학식 IX의 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 X의 화합물을 옥시염화 인(POCl₃) 및 트라이아졸, 및 피리딘에 이어서 적합한 용매 중에서 암모니아(NH₃)와 반응시켰다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 다이메틸포름아미드(DMF); 다이메틸 설폭사이드(DMSO); 아세토니트릴; 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트라이플루오로에탄올 등; 및 염소화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌(CH₂Cl₂) 또는 클로로포름(CHCl₃)을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 아이소프로판올이었다. 상기 과정을 약 -20 ℃ 내지 약 50 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 0 ℃ 내지 약 25 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 약 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다.

반응식 8의 화학식 X의 화합물을 하기 반응식 9에 나타낸 바와 같이 제조하였다:

화학식 X의 화합물의 전형적인 제조에서, 중간체 XII를 화학식 XI의 화합물로 전환시켰다. 화학식 XII의 화합물을 적합한 반응 온도에서 적합한 용매 중에서 옥시염화 인(POCl₃)으로 처리하였다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 아세토니트릴(CH₃CN); 및 염소화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌(CH₂Cl₂) 또는 클로로포름(CHCl₃)을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였다. 바람직한 용매는 아세토니트릴이었다. 상기 과정을 약 -78 ℃ 내지 약 120 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 40 ℃ 내지 약 95 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 화학식 X의 화합물을, 화학식 XI의 화합물과 적합한 할로겐화제와의 반응에 의해 제조하였다. 적합한 할로겐화제로는 비 제한적으로 Br₂, I₂, Cl₂, N-클로로숙신이미 드, N-브로모숙신이미드 또는 N-요오도숙신이미드이었다. 바람직한 할로겐화제는 N-요오도숙신이미드이었다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 다이메틸포름아미드(DMF); 다이메틸 설폭사이드(DMSO); 아세토니트릴; 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트라이플루오로에탄올 등; 및 염소화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌(CH₂Cl₂) 또는 클로로포름(CHCl₃)을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 DMF이었다. 상기 과정을 약 -78 ℃ 내지 약 120 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 40 ℃ 내지 약 75 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 약 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다.

반응식 9의 화학식 XII의 화합물을 하기 반응식 10에 나타낸 바와 같이 제조하였다:

(상기에서, R¹은 앞서 화학식 I의 화합물에 대해 정의한 바와 같고, A¹¹¹ 은 OH, 알 콕시 또는 이탈 그룹, 예를 들어 클로로 또는 이미다졸이다).

화학식 XII의 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 XIII의 화합물 및 화학식 XIV의 화합물을 적합한 아미드 커플링 조건 하에서 반응시켰다. 적합한 조건은 비 제한적으로 화학식 XIII 및 XIV(이때 A¹¹¹ = OH)의 화합물을 DMAP, HOBt, HOAt 등과 함께 커플링 시약, 예를 들어 DCC 또는 EDC로 처리함을 포함한다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 다이메틸포름아미드(DMF); 다이메틸 설폭사이드(DMSO); 아세토니트릴; 할로겐화된 용매, 예를 들어 클로로포름 또는 염화 메틸렌을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 염화 메틸렌이었다. 상기 과정을 약 0 ℃ 내지 약 80 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 약 22 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다. 한편으로, 화학식 XIII 및 XIV의 화합물(이때 A¹¹¹ = Cl, Br)을 DMAP 등과 함께 염기, 예를 들어 트라이에틸아민(TEA) 또는 N,N'-다이아이소프로필에틸아민 등과 반응시켰다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 다이메틸포름아미드(DMF); 다이메틸 설폭사이드(DMSO); 아세토니트릴; 할로겐화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌 또는 클 로로포름을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 DMF이었다. 상기 과정을 약 -20 ℃ 내지 약 40 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 0 ℃ 내지 약 25 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 약 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 화학식 XIII 및 XIV(이때 A¹¹¹ = Cl, Br)의 화합물 및 염기 및 화학량론 이하 량의 DMAP를 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다. 또한, 아민(화학식 XIII의 화합물)의 아미드(화학식 XII의 화합물)로의 전환에 적합한 다른 반응 조건들을 문헌[Larock, R.C. Comprehensive Organic Transformations, 2nd ed.; Wiely and Sons: New York, 1999, pp 1941-1949]에서 찾을 수 있다.

반응식 10의 화학식 XIII의 화합물을 하기 반응식 11에 나타낸 바와 같이 제조하였다:

화학식 XIII의 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 XV의 화합물을 적합한 용매 중에서 적합한 반응 조건 하에서 반응시켰다. 적합한 조건은 화학식 XV의 화합물의 적합한 용매 중의 히드라진 또는 알킬 히드라진 유도체에 의한 처리를 포함한다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 다이메틸포름아미드(DMF); 다이메틸 설폭사이드(DMSO); 아세토니트릴; 할로겐화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌 또는 클로로포름; 알콜 용매, 예를 들어 메탄올 및 에탄올을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 에탄올 및 염화 메틸렌이었다. 상기 과정을 약 0 ℃ 내지 약 80 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 약 22 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다.

반응식 11의 화학식 XV의 화합물을 하기 반응식 12에 나타낸 바와 같이 제조하였다:

화학식 XV의 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 XVI의 화합물을 적합한 용매 중에서 라니 니켈과 반응시켰다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 다이메틸포름아미드(DMF); 다이메틸 설폭사이드(DMSO); 아세토니트릴(CH₃CN); 알콜류, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 트라이플루오로에탄올 등; 염소화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌(CH₂Cl₂) 또는 클로로포름(CHCl₃)을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 에탄올이었다. 상기 과정을 약 rt 내지 약 100 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 약 80 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다. 또한, 화학식 XV의 화합물을, 화학식 XVI의 화합물과 적합한 용매 중의 적합한 산화제와의 반응에 의해 제조할 수 있다. 적합한 산화제는 비 제한적으로 과산화 수소(H₂O₂), 3-클로로퍼옥시벤조산(mCPBA) 등을 포함하였다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, THF, 글라임 등; DMF; DMSO; CH₃CN; 및 다이메틸아세트아미드(DMA); 염소화된 용매, 예를 들어 CH₂Cl₂ 또는 CHCl₃을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 DMA이었다. 상기 과정을 약 0 ℃ 내지 약 100 ℃의 온도에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 약 rt 내지 70 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 대략 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다.

반응식 12의 화학식 XVI 화합물을 하기 반응식 13에서 나타낸 바와 같이 제조하였다:

화학식 XVI 화합물의 전형적인 제조에서, 화학식 XVII의 화합물을 적합한 용매 중에서 적합한 염기 및 티오세미카바자이드와 반응시켰다. 적합한 염기는 비 제한적으로 트라이에틸아민, N,N'-다이아이소프로필아민(DIEA) 등을 포함하였다. 상기 과정에 사용하기에 적합한 용매는 비 제한적으로 에테르, 예를 들어 테트라하이드로푸란(THF), 글라임 등; 다이메틸포름아미드(DMF); 다이메틸 아세트아미드(DMA); 다이메틸 설폭사이드(DMSO); 아세토니트릴(CH₃CN); 알콜류, 예를 들어 메탄올(MeOH), 에탄올(EtOH), 아이소프로판올(i-PrOH), 트라이플루오로에탄올 등; 염소화된 용매, 예를 들어 염화 메틸렌(CH₂Cl₂) 또는 클로로포름(CHCl₃)을 포함하였다. 경우에 따라, 이들 용매들의 혼합물을 사용하였으나, 바람직한 용매는 에탄올이었다. 상기 과정을 약 rt 내지 약 100 ℃에서 수행하였다. 바람직하게는, 상기 반응을 약 40 내지 80 ℃에서 수행하였다. 본 발명의 화합물을 제조하기 위한 상기 방법을 바람직하게는 약 대기압에서 수행하였으나, 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 압력도 사용되었다. 실질적으로는, 동 몰 량의 반응물들을 사용하는 것이 바람직하지만 경우에 따라 보다 높거나 보다 낮은 양도 사용되었다. 화학식 XVII의 화합물을 문헌[Knutsen, Lars J.S. et al., J. Chem. Soc. Perkin Trans 1: Organic and Bio-Organic Chemistry(1972-1999), 1984, 229-238]에 따라 제조할 수 있다.

당해 분야의 숙련가들은 일부 상황에서, 상기 방법들 중 하나에서 변경된 작용기와 동일하거나 같은 반응성을 갖는 치환체를 보호에 이어서 탈보호를 수행하여 목적하는 생성물은 수득하고 원치않는 부 반응들은 피해야 함을 인식할 것이다. 한편으로, 본 발명 내에 개시된 방법들 중 또 다른 방법을 작용기들의 경쟁을 피하기 위해 사용할 수 있다. 적합한 보호 그룹 및 그의 첨가 및 제거 방법에 대한 예를 하기 문헌["T.W. Green and P.G.M. Wuts, "Protective Groups in Organic Syntheses", John Wiley and Sons, 1989]에서 찾을 수 있다.

반응식 1 내지 13 전체를 통해서, R¹을 추가로 변경시킬 수 있는 적합한 작용기로 임의로 치환시킬 수 있다. 예를 들어, 화학식 I의 화합물에서 R¹은 사이클로헥실-4-CO₂Me와 같을 수 있다. 상기 4-CO₂Me 작용기를 후속적으로 적합한 환원제, 예를 들어 리튬 알루미늄 하이드라이드에 의한 처리를 통해 CH₂OH로 전환시킬 수 있다. 알콜 CH₂OH를 적합한 이탈 그룹, 예를 들어 토실레이트(CH₂OTs) 또는 메실레이트(CH₂OMs)로 추가로 전환시킨 다음 적합한 친핵제, 예를 들어 다이메틸아민으로 치환시켜 CH₂N(CH₃)₂를 수득할 수 있다.

하기의 실시예들은 본 발명을 예시하고자 하며 본 발명의 범위를 제한하지는 않는다.

일반적인 실험 정보:

모든 융점을 Mel-Temp II 장치로 측정하였으며 보정하지 않았다. 상업적으로 입수할 수 있는 무수 용매 및 HPLC-등급 용매들을 추가의 정제 없이 사용하였다. ¹H NMR 및 ¹³C NMR 스펙트럼을 배리안(Varian) 또는 브룩커(Bruker) 장비(¹H의 경우 400 MHz, ¹³C의 경우 100.6 MHz)로 주변 온도에서 내부 표준으로서 TMS 또는 잔류 용매 피크를 사용하여 기록하였다. 선 위치 또는 중복을 ppm(δ)으로 나타내고 커플링 상수(J)는 절대 값(헤르츠)으로 나타내는 반면, ¹H NMR 스펙트럼의 중복은 하기와 같이 약기한다: s(단일선), d(이중선), t(삼중선), q(사중선), quint(오중선), m(아중선), m_c(집중된 다중선), br(브로드), AA'BB'. ¹³C NMR 스펙트럼의 신호 중복은 DEPT135 펄스 시퀀스를 사용하여 측정하였으며 하기와 같이 약기한다: +(CH 또는 CH₃), -(CH₂), C_quart(C). LC/MS 분석을 휴렛 팩카드 HP1100 및 마이크로매스(Micromas)ZQ 질량 분광계(또한 "OpenLynx"라고도 칭함)에 부착된 길슨(Gilson) 215 자동샘플러 및 길슨 819 자동주입기를 사용하여 수행하였다. 상기 두 설비 모두 XTERRA MS C18 5 μ 4.6 x 50 ㎜ 컬럼을 사용하였으며, 254 ㎚에서 검출하고 양의 방식으로 전기 분무 이온화한다. 질량-지시된 정제(MDP)를 위해서, 워터스/마이크로매스 시스템을 사용하였다.

하기의 표는 이동 상 구배(용매 A: 아세토니트릴; 용매 B: HPCL 수 중의 0.01% 포름산) 및 분석 HPLC 프로그램에 대한 유속을 나타낸다.

극성_5 분(Polar_5min)

비극성_5 분(Nonpolar_5min)

실시예 1: 5-(3- 벤질옥시 - 페닐 )-7- 사이클로부틸 - 이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진 -4-일아민(R¹ = 사이클로부틸 및 Q¹ = Ph-(3-OBn)인 화학식 I의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

무수 피리딘(1.5 ㎖) 중의 1,2,4-트라이아졸(167 ㎎, 2.417 밀리몰) 용액에 옥시염화 인(POCl₃)(75 ㎕, 0.806 밀리몰)을 가하고 rt에서 15 분간 교반하였다. 상기 혼합물에 3.5 분의 기간에 걸쳐 무수 피리딘(2.5 ㎖) 중의 5-(3-벤질옥시-페닐)-7-사이클로부틸-3H-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-온(100 ㎎, 0.269 밀리몰) 용액을 적가하고 rt에서 추가로 3 시간 동안 교반하였다. 상기 반응물을 0 ℃로 냉각시키고 i-PrOH(10 ㎖) 중의 2M NH₃로 급냉시키고 rt에서 추가로 30 분 동안 교반하였다. 상기 혼합물을 프릿화된 깔때기를 통해 여과하고 여액을 진공 하에서 농축시키고, CHCl₃과 H₂O 사이에 분배시키고 분리시켰다. 수성 층을 CHCl₃(3X)로 추출하고 합한 CHCl₃ 분획들을 염수(1X)로 세척하고, Na₂SO₄ 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에서 농축시키고 조 물질을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켜[CHCl₃ 중의 2% MeOH로 용출시킴] 짙은 갈색 오일을 생성시키고 이를 EtOAc/헥산으로부터 결정화시켜 밝은 황갈색 고체로서 표제 화합물을 수득하였다.

5-(3- 벤질옥시 - 페닐 )-7- 사이클로부틸 -3H- 이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진 -4-온(R¹ = 사이클로부틸 및 Q¹ = Ph-(3-OBn)인 화학식 II의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

POCl₃(5 ㎖) 중의 사이클로부탄카복실산[(3-벤질옥시-페닐)-(5-옥소-4,5-다이하이드로[1,2,4]트라이아진-6-일)-메틸]-아미드(216 ㎎, 0.553 밀리몰) 용액을 오일 욕 중에서 3 시간 동안 55 ℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시키고 0 ℃로 냉각시키고 약간 염기성으로 될 때까지 i-PrOH 중의 2M NH₃로 충전시켰다. 상기 용액을 진공 하에서 농축시키고 반응 혼합물을 EtOAc와 H₂O 사이에 분배시키고 분리시켰다. 수성 층을 EtOAc(3X)로 재 추출하고 합한 EtOAc 분획들을 Na₂SO₄ 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에서 농축시켜 추가의 정제 없이 표제 화합물을 회색 폼으로서 수득하였다.

사이클로부탄카복실산 [(3- 벤질옥시 - 페닐 )-(5-옥소-4,5- 다이하이드로 -[1,2,4] 트라 이아진-6-일)- 메틸 ]-아미드(R¹ = 사이클로부틸 및 Q¹ = Ph-(3-OBn)인 화학식 III의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

무수 EtOH(16 ㎖) 중의 사이클로부탄카복실산[(4-아미노-5-옥소-4,5-다이하이드로-[1,2,4]트라이아진-6-일)-(3-벤질옥시-페닐)-메틸]-아미드(315 ㎎, 0.777 밀리몰) 및 농축된 HCl(344 ㎕)의 용액에 0 ℃에서 H₂O(4 ㎖) 중의 나트륨 니트라이트(120 ㎎, 1.72 밀리몰) 용액을 적가하고 30 분간 교반하고 추가로 1.5 시간 동안 rt로 가온하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시키고 조 물질을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켜[CHCl₃ 중의 3% MeOH로 용출시킴] 회색 폼 고체로서 표제 화합물을 수득하였다.

사이클로부탄카복실산 [(4-아미노-5-옥소-4,5- 다이하이드로 -[1,2,4] 트라이아진 -6-일)-(3- 벤질옥시 - 페닐 )- 메틸 ]-아미드(R¹ = 사이클로부틸 및 Q¹ = Ph-(3-OBn)인 화학식 IV의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

무수 EtOH(8 ㎖) 중의 포름아미딘 HCl(163 ㎎, 2.02 밀리몰) 용액을 0 ℃로 냉각시키고 4 분의 기간에 걸쳐 THF(4.05 ㎖, 4.05 밀리몰) 중의 히드라진 1M 용액으로 충전하고 rt에서 8 분간 교반하였다. 반응 혼합물을 -20 ℃로 냉각시키고 15 분의 기간에 걸쳐 무수 EtOH(16 ㎖) 중의 3-(3-벤질옥시-페닐)-3-(사이클로부탄카보닐-아미노)-2-옥소-프로피온산 에틸 에스터(800 ㎎, 2.02 밀리몰) 용액으로 충전하고 추가로 15 분간 -20 ℃에서 교반하고 rt로 4 시간 동안 가온하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시키고 조 물질을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켜[CHCl₃ 중의 3% MeOH로 용출시킴] 밝은 황색 폼 고체로서 표제 화합물을 수득하였다.

3-(3- 벤질옥시 - 페닐 )-3-( 사이클로부탄카보닐 -아미노)-2-옥소-프로피온산 에틸 에스터(R¹ = 사이클로부틸 및 Q¹ = Ph-(3-OBn)인 화학식 V의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

무수 THF(26 ㎖) 중의 (3-벤질옥시-페닐)-(사이클로부탄카보닐-아미노)-아세트산(4.77 g, 14.1 밀리몰), 피리딘(3.4 ㎖, 42.2 밀리몰) 및 DMAP(촉매량)의 슬러리를 클로로-옥소-아세트산 에틸 에스터(3.13 ㎖, 28.1 밀리몰)로 적가 충전하고 1.5 시간 동안 가열 환류시켰다. 백색 침전물을 프릿화된 유리 부흐너 깔때기를 통해 H₂O 및 EtOAc를 함유하는 플라스크에 여과하고 수성 상을 유기 상으로부터 분리시켰다. 수성 물질을 EtOAc(3X)로 세척하고 합한 EtOAc 층들을 염수(1X)로 세척하고, Na₂SO₄ 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에서 농축시켜 황색/오렌지색 오일을 생성시켰다. 상기 오일을 무수 EtOH(28 ㎖)에 용해시키고 EtOH(2.0 ㎖) 중의 나트륨 에톡사이드(NaOEt)의 21 중량% 용액을 0 ℃에서 가하고 rt로 가온하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시키고 조 물질을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켜[CHCl₃ 중의 2% EtOAc로 용출시킴] 담황색 오일로서 표제 화합물을 수득하였다.

실시예 2: 5-(3- 벤질옥시 -2- 플루오로 - 페닐 )-7- 사이클로부틸 - 이미다조[5,1- f][1,2,4]트라이아진-4- 일아민(R¹ = 사이클로부틸 및 Q¹ = 2-플루오로-Ph-(3-OBn)인 화학식 I의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

플라스크를 7-사이클로부틸-5-요오도-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민(30 ㎎, 0.095 밀리몰), 2-(3-벤질옥시-2-플루오로-페닐)-4,4,5,5-테트라메틸[1,3,2]다이옥사보롤란(62.5 ㎎, 0.158 밀리몰) 및 탄산 나트륨(30 ㎎, 0.286 밀리몰)으로 충전하고 배기시키고 N₂(3X)로 충전하였다. 상기 혼합물을 테트라키스(트라이페닐포스핀 팔라듐(0)(Pd(PPh₃)₄(0))(36 ㎎, 0.0318 밀리몰)으로 충전하고 튜브를 재 배기시키고 N₂(2X)로 충전하였다. 이어서 상기 혼합물을 앞서 탈기시킨 용매 DME/H₂O(5:1)(3 ㎖)로 충전하고 75 ℃로 16 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시키고 MeOH/CH₃CN(1:1)(5 ㎖)에 용해시키고, 0.45 μM 프릿화된 오토바이알을 통해 여과하고 질량 지시된 정제(MDP)를 수행하여 백색 고체 로서 표제 화합물을 생성시켰다.

7- 사이클로부틸 -5- 요오도 - 이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진 -4-일아민(R¹ = 사이클로부틸 및 A¹¹ = 요오드인 화학식 IX의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

무수 피리딘(10 ㎖) 중의 1,2,4-트라이아졸(1.28 g, 18.59 밀리몰) 용액에 옥시염화 인(POCl₃)(0.578 ㎖, 6.20 밀리몰)을 가하고 rt에서 15 분간 교반하였다. 상기 혼합물을 무수 피리딘(14 ㎖) 중의 7-사이클로부틸-5-요오도-3H-이미다조[5,1f][1,2,4]트라이아진-4-온(0.653 ㎎, 2.07 밀리몰) 용액으로 적가 충전하고(3.5 분) 1.5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 0 ℃로 냉각시키고 염기성이 될 때까지 아이소프로판올(i-PrOH) 중의 2M NH₃로 급냉시키고 rt로 만들고 추가로 2 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 프릿화된 부흐너 깔때기를 통해 여과하고 CH₂Cl₂로 세척하였다. 여액을 진공 하에서 농축시키고 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켜[CH₂Cl₂ 중의 30% EtOAc로 용출시킴] 회색 고체로서 표제 화합물을 생성시켰다.

7- 사이클로부틸 -5- 요오도 -3H- 이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진 -4-온(R¹ = 사이클로부틸 및 A¹¹ = 요오드인 화학식 X의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

무수 DMF(40 ㎖) 중의 7-사이클로부틸-3H-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-온(789 ㎎, 4.15 밀리몰) 및 N-요오도숙신이미드(933 ㎎, 4.15 밀리몰) 용액을 rt에서 밤새 교반하였다. 추가로 4 당량의 N-요오도숙신이미드를 가하고 반응물을 55 ℃로 6 시간 동안 가열하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시키고 CH₂Cl₂과 H₂O 사이에 분배시키고 분리시켰다. 수성 층을 CH₂Cl₂(3X)로 세척하고 합한 유기 분획들을 1M 나트륨 티오설페이트(Na₂S₂O₃)(1X), 염수(1X)로 세척하고, 황산 나트륨(Na₂SO₄) 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에서 농축시켰다. 고체를 DCM 중의 20% EtOAc로 연마하고 프릿화된 부흐너 깔때기를 통해 여과하여 회색 고체로서 표제 화합물을 생성시켰다;

7- 사이클로부틸 -3H- 이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진 -4-온(R¹ = 사이클로부틸인 화학식 XI의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

옥시 염화인(POCl₃)(10 ㎖) 중의 사이클로부탄카복실산(5-옥소-4,5-다이하이드로-[1,2,4]트라이아진-6-일메틸)-아미드(1.33 g, 6.39 밀리몰) 용액을 55 ℃로 가열하였다. 반응물을 2 시간 동안 가열하고 이어서 진공 하에서 농축시키고 조 오일을 빙욕에서 0 ℃로 냉각시키고 약간 염기성으로 될 때까지 아이소프로판올(i-PrOH) 중의 2M NH₃로 급냉시켰다. 상기 조 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시키고 CH₂Cl₂과 H₂O 사이에 분배시키고 분리시켰다. 수성 층을 CH₂Cl₂(3X)로 세척하고 합한 유기 분획들을 황산 나트륨(Na₂SO₄) 상에서 건조시키고, 여과하고 진공 하에서 농축시켰다. 조 물질을 실리카겔 상에서 크로마토그래피시켜[CH₂Cl₂ 중의 5% MeOH로 용출시킴] 회색 고체로서 표제 화합물을 생성시켰다.

사이클로부탄카복실산 (5-옥소-4,5- 다이하이드로 -[1,2,4] 트라이아진 -6- 일메틸 )-아미드(R¹ = 사이클로부틸인 화학식 XII의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

무수 N,N'-다이메틸포름아미드(DMF)(20 ㎖) 및 무수 피리딘(2 ㎖) 중의 6-아미노메틸-4H-[1,2,4]트라이아진-5-온(500 ㎎, 3.96 밀리몰) 및 N,N'-다이아이소프로필에틸아민(DIEA)(0.829 ㎖, 4.76 밀리몰)의 용액에 사이클로부탄카보닐 클로라이드(0.451 ㎖, 3.96 밀리몰)를 0 ℃에서 적가 충전시키고 이어서 rt로 가온하고 추가로 1.5 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 H₂O(2 ㎖)로 급냉하고, 진공 하에서 농축시키고, 실리카겔 상에서 크로마토그래피에 의해 정제시켜[CH₂Cl₂(200 ㎖) 중의 5% MeOH에서 CH₂Cl₂(800 ㎖) 중의 10% MeOH로 용출시킴] 표제 화합물을 수득하였다;

6- 아미노메틸 -4H-[1,2,4] 트라이아진 -5-온(화학식 XIII의 화합물)을 하기와 같이 제 조하였다:

CH₂Cl₂/EtOH(150 ㎖) 중의 2-(5-옥소-4,5-다이하이드로-[1,2,4]트라이아진-6-일메틸)-아이소인돌-1,3-다이온(4 g, 15.6 밀리몰)의 슬러리를 무수 히드라진(1.23 ㎖, 39.0 밀리몰)으로 충전하고 rt에서 18 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시키고 회색 고체를 따뜻한 CHCl₃로 연마하고 프릿화된 깔때기를 통해 여과하였다. 이어서 상기 고체를 고온 메탄올(MeOH)로 연마하고 프릿화된 깔때기를 통해 여과하여 회색 고체를 생성시켰다. 상기 물질을 이전과 같이 2 회 연마하고 밤새 건조시켜 백색 고체로서 표제 화합물을 생성시키고 이를 다음 단계에 추가로 정제시키지 않고 사용하였다;

2-(5-옥소-4,5- 다이하이드로 -[1,2,4] 트라이아진 -6- 일메틸 )- 아이소인돌 -1,3-다이온(화학식 XV의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

EtOH(40 ㎖) 중의 2-(5-옥소-3-티옥소-2,3,4,5-테트라하이드로-[1,2,4]트라이아진-6-일메틸)-아이소인돌-1,3-다이온(1.0 g, 3.47 밀리몰)의 슬러리를 과잉의 라니 니켈(3 주걱)로 충전하고 2 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응 혼합물을 작은 셀라이트 패드를 통해 고온 여과하고 EtOH/THF(1:1)의 고온 혼합물(100 ㎖)로 세척하고 여액을 진공 하에서 농축시켜 회색 고체로서 표제 화합물을 생성시켰다;

2-(5-옥소-3- 티옥소 -2,3,4,5- 테트라하이드로 -[1,2,4] 트라이아진 -6- 일메틸 )-인단-1,3-다 이온(화학식 XVI의 화합물)을 하기와 같이 제조하였다:

무수 EtOH(300 ㎖) 중의 3-(1,3-다이옥소-1,3-다이하이드로-아이소인돌-2-일)-2-옥소-프로피온산 에틸 에스터(20 g, 76.6 밀리몰)의 슬러리를 티오세미카바자이드(6.98 g, 76.6 밀리몰)로 한 번에 충전하고 2 시간 동안 80 ℃로 가열하였다. 반응 혼합물을 N,N'-다이아이소프로필에틸아민(DIEA)(26.7 ㎖, 76.56 밀리몰)으로 충전하고 6 시간 동안 40 ℃로 가열하고 이어서 추가로 10 시간 동안 rt에서 교반하였다. 반응 혼합물을 진공 하에서 농축시키고 고체를 고온 EtOH/EtOAc로 연마하고 여과하고 EtOAc로 세척하였다. 상기 고체를 진공 오븐(40 ℃)에서 밤새 건조시켜 회색 고체로서 표제 화합물을 생성시켰다;

2- 플루오로 -3- 벤질옥시페닐보론산 피나콜 에스터(Q¹ = 2-플루오로-Ph인 화학식 XVIII의 화합물)를 하기와 같이 제조하였다:

THF 중의 1-(벤질옥시)-3-클로로-2-플루오로벤젠(7.1 g, 30.0 밀리몰), 비스(피나콜)다이보론(9.142 g, 36.0 밀리몰), 팔라듐(II) 아세테이트(0.337 g, 1.50 밀리몰), 칼륨 아세테이트(7.711 g, 78.6 밀리몰) 및 1,3-비스(2,6-다이아이소프로필페닐)이미다졸륨 클로라이드(0.9 g, 2.12 밀리몰)의 혼합물을 밤새 질소 하에서 환류시켰다. 상기 혼합물을 에틸 아세테이트(100 ㎖) 및 염수(30 ㎖)로 희석하고, 이어서 셀라이트를 통해 여과하였다. 이어서 황색 액체를 분리시키고 유기 층을 무수 황산 나트륨 상에서 건조시켰다. 액체를 감압 하에서 농축시켜 회색 고체를 제공하고, 이를 헥산으로부터 재결정화시켜 백색 분말로서 표제 화합물을 제공하였다.

1-( 벤질옥시 )-3- 클로로 -2- 플루오로벤젠

에틸렌 글리콜 다이메틸 에테르 20 ㎖ 및 H₂O 10 ㎖ 중의 3-클로로-2-플루오로페놀(1.5 g, 10.2 밀리몰), 벤질 브로마이드(1.71 g, 10.0 밀리몰) 및 탄산 나트륨(1.10 g, 10.38 밀리몰)의 혼합물을 rt에서 36 시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 1N KOH 20 ㎖ 및 다이에틸 에테르 50 ㎖로 충전하였다. 유기층을 분리시키고, 염수로 세척하고, 황산 나트륨 상에서 건조시키고, 진공 하에서 농축시켜 백색 고체로서 표제 화합물을 수득하고 이를 추가의 정제 없이 사용하였다.

Claims

하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염:

화학식 I

상기 식에서,

Q¹은 아릴¹, 헤테로아릴¹, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 내지 5 개의 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되며;

R¹은 C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 바이사이클로C₅ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아르알킬, 헤테로사이클릴, 헤테로바이사이클로C₅ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되며;

G¹⁰ 및 G⁴¹은 각각 독립적으로 할로, 옥소,

C₀ _- ₁₀알킬, C_2-10알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _-10알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _-10알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C_3- ₈알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C_3-8알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C_3- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹⁰은 임의로 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이거나; 또는

G⁴¹은 임의로 -(X¹)_n-(Y¹)_m-C₀ _- ₁₀알킬이거나; 또는

G¹⁰ 및 G⁴¹은 각각 임의로 독립적으로 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C_2-10알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -SC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되며;

G¹¹은 할로, 옥소,

C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _-10알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _-10알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 사이클로C_3- ₈알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐 C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C_3- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C_2-10알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹¹은 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹¹은 C이고, 상기가 결합된 탄소와 함께 C=C 이중 결합을 형성하며, 이는 R⁵ 및 G¹²로 치환되고;

R², R^2a, R³, R^3a, R²²², R^222a, R³³³, R^333a, R²¹, R^21a, R³¹, R^31a, R²²²¹, R^2221a, R³³³¹ 및 R^3331a는 각각 독립적으로 C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C_1-10알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _-10알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 사이클로C_3-8알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C_3-8알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

-NR²R³(R^2a)_j1 또는 -NR²¹R³¹(R^21a)_j3 또는 -NR²²²R³³³(R^222a)_j1a 또는 -NR²²²R³³³(R^222a)_j2a 또는 -NR²²²¹R³³³¹(R^2221a)_j3a인 경우, R² 및 R³, 또는 R²¹ 및 R³¹, 또는 R²²² 및 R³³³, 또는 R²²²¹ 및 R³³³¹은 각각 임의로 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3 내지 10 원의 포화되거나 불포화된 고리를 형성하고, 이때 상기 고리는 하나 이상의 독립적인 G¹⁴ 치환체에 의해 임의로 치환되고 상기 고리는 R² 및 R³, 또는 R²²² 및 R³³³, 또는 R²²²¹ 및 R³³³¹이 결합된 질소 이외에 하나 이상의 독립적인 헤테로원자를 임의로 포함하며;

X¹ 및 Y¹은 각각 독립적으로

또는 -CH(R⁷)N(C(O)R⁸)P(OR^7a)-이거나; 또는

X¹ 및 Y¹은 각각 독립적으로 하기의 화학식들 중 하나이고:

R¹⁰은 포스핀아미드 또는 포스폰아미드와 함께 5-, 6- 또는 7-원의 아릴, 헤테로아릴, 또는 헤테로사이클릴 고리 시스템을 형성하고;

R⁵, R⁶, G¹², G¹³, G¹⁴ 및 G¹⁵는 각각 독립적으로 C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C_1- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C_3- ₈알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C_3-8알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C_3- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -SC(=O)NR⁷⁷R⁸⁷치환체로 임의로 치환되거나; 또는

R⁵가 R⁶과 함께 임의로 이들이 결합된 각각의 탄소 원자와 함께 3 내지 10 원의 포화되거나 불포화된 고리를 형성하고, 이때 상기 고리는 R⁶⁹ 치환체에 의해 임의로 치환되고 상기 고리는 하나 이상의 독립적인 헤테로원자를 임의로 포함하며;

R⁷, R^7a 및 R⁸은 각각 독립적으로 아실, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴 또는 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁵ 치환체에 의해 임의로 치환되며;

R⁴는 C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환되며;

R⁶⁹는 할로, -OR⁴¹, -SH, -NR⁴¹R⁵¹, -CO₂R⁴¹, -CONR⁴¹R⁵¹, -NO₂, -CN, -S(O)_j6R⁴¹, -SO₂NR⁴¹R⁵¹, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C_2- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C_3- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 니트로, -OR⁷⁷⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 또는 -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

R⁶⁹는 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 모노(C_1-6알킬)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(C₁ _- ₆알킬)아미노C₁ _- ₆알킬, 모노(아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 모노헤트아릴아미노알킬, 다이헤트아릴아미노알킬, 또는 -N(C₁ _- ₆알킬)-C₁ _- ₆알킬-아릴이고, 이 들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 니트로, -OR⁷⁷⁸, C₁ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, 할로C₁ _- ₁₀알킬, 할로C₂ _- ₁₀알케닐, 할로C₂ _- ₁₀알키닐, -COOH, C₁ _- ₄알콕시카보닐, -CONR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 또는 -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

-NR⁴¹R⁵¹의 경우, R⁴¹ 및 R⁵¹은 임의로 이들이 결합된 질소 원자와 함께 3 내지 10 원의 포화되거나 불포화된 고리를 형성하고, 이때 상기 고리는 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 하이드록시, 니트로, C₁ _- ₁₀알콕시, -SO₂NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 또는 -NR⁷⁷⁸R⁸⁸⁸ 치환체에 의해 임의로 치환되고 상기 고리는 R⁴¹ 및 R⁵¹이 결합된 질소 이외에 하나 이상의 독립적인 헤테로원자를 임의로 포함하며;

R⁴¹, R⁵¹, R⁷⁷, R^77a, R⁸⁷, R^87a, R⁷⁷⁸ 및 R⁸⁸⁸은 각각 독립적으로 C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₂ _- ₁₀알키닐, C_1-10알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알킬티오C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _-8알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C_3- ₈알킬C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알케닐, 사이클로C₃ _- ₈알킬C₂ _- ₁₀알키닐, 사이클로C₃ _- ₈알케닐C₂ _- ₁₀알키닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알 케닐, 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알키닐, C₁ _- ₁₀알킬카보닐, C₂ _- ₁₀알케닐카보닐, C₂ _- ₁₀알키닐카보닐, C₁ _- ₁₀알콕시카보닐, C₁ _- ₁₀알콕시카보닐C₁ _- ₁₀알킬, 모노C₁ _- ₆알킬아미노카보닐, 다이C_1-6알킬아미노카보닐, 모노(아릴)아미노카보닐, 다이(아릴)아미노카보닐, C₁ _- ₁₀알킬(아릴)아미노카보닐, 모노헤트아릴아미노카보닐, 다이헤트아릴아미노카보닐, 또는 알킬헤트아릴아미노카보닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 하이드록시, 니트로, C₁ _- ₁₀알콕시, -SO₂N(C₀ _- ₄알킬)(C₀ _- ₄알킬) 또는 -N(C₀ _-4알킬)(C₀ _- ₄알킬) 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

R⁴¹, R⁵¹, R⁷⁷, R^77a, R⁸⁷, R^87a, R⁷⁷⁸ 및 R⁸⁸⁸은 각각 독립적으로 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 모노(C_1-6알킬)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(C_1-6알킬)아미노C₁ _- ₆알킬, 모노(아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 다이(아릴)아미노C₁ _- ₆알킬, 모노헤트아릴아미노알킬, 다이헤트아릴아미노알킬, 또는 -N(C₁ _- ₆알킬)-C₁ _- ₆알킬-아릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 시아노, 니트로, -O(C₀ _- ₄알킬), C₁ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₂ _- ₁₀알키닐, 할로C₁ _- ₁₀알킬, 할로C₂ _- ₁₀알케닐, 할로C₂ _- ₁₀알키닐, -COOH, C₁ _- ₄알콕시카보닐, -CON(C₀ _- ₄알킬)(C₀ _- ₁₀알킬), -SO₂N(C₀ _- ₄알킬)(C₀ _- ₄알킬) 또는 -N(C₀ _- ₄알킬)(C₀ _- ₄알킬) 치환체로 임의로 치환되고;

n, m, j1, jla, j2a, j3, j3a, j4, j5a 및 j6은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2이다.
제 1 항에 있어서,

R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 바이사이클로C₅ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아르알킬, 헤테로사이클릴, 또는 헤테로바이사이클로C₅ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 2 항에 있어서,

R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 헤테로아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 1 항에 있어서,

R¹ 이 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되 고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 4 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고, n 및 m이 모두 1이고, R⁴가 하나 이상의 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고, X¹이 -O-이고, Y¹이 -CH₂-인 화합물.
제 4 항에 있어서,

G¹⁰이 할로,

C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _-10알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -O(C=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹⁰이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이거나; 또는

G¹⁰이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 4 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴인 화합물.
제 7 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 8 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 4 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2인 화합물.
제 10 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 11 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C_0-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 10 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CR⁵R⁶-이고; n 및 m이 모두 1인 화합물.
제 13 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 14 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 1 항에 있어서,

R¹ 이 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬 또는 헤테로아르알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 16 항에 있어서,

R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고, n 및 m이 모두 1이고, R⁴가 하나 이상의 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고, X¹이 -O-이고, Y¹이 -CH₂-인 화합물.
제 16 항에 있어서,

R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 18 항에 있어서,

Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고;

G¹⁰이 할로,

C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C_3- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴 -C_2-10알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹⁰이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이거나; 또는 G¹⁰이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 18 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n 및 m이 모두 1인 화합물.
제 20 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 21 항에 있어서,

G¹¹이

, C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C_0-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 18 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2인 화합물.
제 23 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 24 항에 있어서,

G¹¹이

, C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C_0-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 23 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1인 화합물.
제 26 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 27 항에 있어서,

G¹¹이

, C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 1 항에 있어서,

R¹ 이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 29 항에 있어서,

R¹ 이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 헤테로사이클릴이고; Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 30 항에 있어서,

Q¹이 헤테로아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환되고; G¹⁰이 할로,

, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C_3- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C_2-10알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -O(C=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹⁰이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이거나; 또는 G¹⁰이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알 킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 30 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고, n 및 m이 모두 1이고, R⁴가 하나 이상의 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고, X¹이 -O-이고, Y¹이 -CH₂-인 화합물.
제 30 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴인 화합물.
제 33 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 34 항에 있어서,

G¹¹이

, C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C_0-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 30 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2인 화합물.
제 36 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 37 항에 있어서,

G¹¹이

, C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C_0-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 36 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O- 또는 -CH₂-이고; n 및 m이 모두 1인 화합물.
제 39 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 40 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 29 항에 있어서,

R¹ 이 화학식
로 표현되고, 이때 Z²는 G¹¹에 의해 치환된 N을 함유하는 헤테로사이클릴인 화합물.
제 29 항에 있어서,

R¹ 이 화학식
로 표현되고, 이때

G¹¹이 -C(O)R²¹, -CO₂R²¹, -CONR²¹R³¹, -SO₂NR²¹R³¹, -S(O)_j3R³¹, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹¹이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 29 항에 있어서,

R¹ 이 화학식
로 표현되고, 이때

G¹¹이 -C(O)R²¹, -CO₂R²¹, -CONR²¹R³¹, -SO₂NR²¹R³¹, -S(O)_j3R³¹, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 29 항에 있어서,

R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹ 이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실인 화합물.
제 45 항에 있어서,

Q¹이 아릴¹ 또는 헤테로아릴¹이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 46 항에 있어서,

Q¹이 아릴¹이고, 상기가 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 47 항에 있어서,

G¹⁰이 할로,

C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _{- 10}알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -O(C=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹⁰이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이거나; 또는 G¹⁰이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²R³³³ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 46 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고, n 및 m이 모두 1인 화합물.
제 49 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 50 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 46 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2인 화합물.
제 52 항에 있어서,

R⁴가 C₀ _- ₁₀알킬, 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 헤테로사이클릴, 사이클로C_3- ₁₀알케닐, 또는 헤테로사이클로알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 53 항에 있어서,

G¹¹이

, C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C_0-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 47 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 아릴¹이고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고, n 및 m이 모두 1이고, R⁴가 하나 이상의 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴이고, X¹ 이 -O-이고, Y¹ 이 -CH₂-인 화합물.
제 55 항에 있어서,

R¹ 이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸인 화합물.
제 45 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환되고, 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹ 및 Y¹이 각각 독립적으로 -O-, -NR⁷-, -CR⁵R⁶-, -S(O)_j4- 또는 -C(O)-이고; n 및 m이 모두 1이고; j4가 1 또는 2인 화합물.
제 57 항에 있어서,

G¹¹이

, C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C_0-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹¹이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 아릴-C₂ _- ₁₀알키닐, 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알케닐, 또는 헤트아릴-C₂ _- ₁₀알키닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 1 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)- 또는 4-(-O-)이고; m이 1이고; Y¹이 (-CH₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴인 화합물.
제 59 항에 있어서,

R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이나 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 60 항에 있어서,

R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고; G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 60 항에 있어서,

R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것 이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 62 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 1 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-) 이고; m이 0이고; R⁴가 C₀ _- ₈알킬 또는 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 64 항에 있어서, R⁴가 C₀ _- ₆알킬인 화합물.
제 65 항에 있어서, R⁴가 H 또는 메틸인 화합물.
제 64 항에 있어서,

R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 67 항에 있어서, R⁴가 C₀ _- ₆알킬인 화합물.
제 68 항에 있어서, R⁴가 H 또는 메틸인 화합물.
제 67 항에 있어서,

R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 70 항에 있어서,

R¹이 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬인 화합물.
제 71 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 71 항에 있어서, R⁴가 C₀ _- ₆알킬인 화합물.
제 73 항에 있어서, R⁴가 H 또는 메틸인 화합물.
제 71 항에 있어서,

R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 75 항에 있어서,

G¹¹이

, C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 75 항에 있어서, R⁴가 C₀ _- ₆알킬인 화합물.
제 77 항에 있어서, R⁴가 H 또는 메틸인 화합물.
제 1 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3-(-O-)이고; m이 0이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴인 화합물.
제 79 항에 있어서,

R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이나 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 80 항에 있어서,

R⁴가 G⁴¹ 에 의해 임의로 치환된 페닐인 화합물.
제 80 항에 있어서,

R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 82 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C_0-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 82 항에 있어서,

R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 84 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 1 항에 있어서,

Q¹이 하나 내지 5 개의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고, 이때 상기 G¹⁰ 치환체 중 하나 이상이 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; n이 1이고; X¹이 3- 또는 4-(-NH-)이고; m이 1이고; Y¹이 (-SO₂-)이고; R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 아릴인 화합물.
제 86 항에 있어서,

R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 87 항에 있어서,

R¹이 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환되고; G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 88 항에 있어서,

R¹이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고, 이때 G¹¹이

또는
인 화합물.
제 87 항에 있어서,

R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G¹¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 90 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 91 항에 있어서,

R¹이 4 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고, 이때 G¹¹이

또는
인 화합물.
제 90 항에 있어서,

R¹이 3 번 위치에서 G¹¹ 에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이고, 이때 G¹¹이

또는
인 화합물.
제 1 항에 있어서,

Q¹이 하나 이상의 독립적인 G¹⁰ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐이고, 이때 하나 이상의 G¹⁰ 치환체가 -(X¹)_n-(Y¹)_m-R⁴이고; X¹이 3-(O)-, 4-(O)-, 3-(NH)-, 또는 4-(NH)-이고; Y¹이 -CH₂- 또는 -(SO₂)-이고; n 및 m이 독립적으로 0 또는 1인 화합물.
제 94 항에 있어서,

X¹이 3-(O)- 또는 4-(O)-이고; Y¹이 -CH₂-이고; n 및 m이 각각 1인 화합물.
제 95 항에 있어서,

R⁴가 아릴, C₀ _- ₁₀알킬 또는 사이클로C₃ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 96 항에 있어서,

R⁴가 하나 이상의 독립적인 G⁴¹ 치환체에 의해 임의로 치환된 페닐인 화합물.
제 96 항에 있어서,

R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 G¹¹ 에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 98 항에 있어서,

R¹이 G¹¹에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬인 화합물.
제 87 항에 있어서,

R¹이 아릴, 헤테로아릴, 사이클로C₃ _- ₁₀알킬 또는 헤테로사이클릴이고, 이들 중 어느 것이든 G¹¹ 에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 100 항에 있어서,

R¹이 G¹¹ 에 의해 임의로 치환된 사이클로C₃ _- ₁₀알킬인 화합물.
제 101 항에 있어서,

R¹이 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실이고, 이들 중 어느 것이든 G¹¹ 에 의해 임의로 치환된 화합물.
제 102 항에 있어서,

R¹이 3 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이거나 또는 R¹이 4 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실인 화합물.
제 103 항에 있어서,

R¹이 3 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로부틸이고, 이때 G¹¹ 이

또는
인 화합물.
제 103 항에 있어서,

R¹이 4 번 위치에서 G¹¹에 의해 치환된 시스- 또는 트랜스-사이클로헥실이고, 이때 G¹¹ 이

또는
인 화합물.
제 99 항에 있어서,

G¹¹이

, C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C_0-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 100 항에 있어서,

G¹¹이

C₀ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _-10알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독 립적인 할로, 옥소,

또는 -SC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 94 항에 있어서,

R¹ 이 화학식
로 표현되고, 이때 Z²는 G¹¹에 의해 치환된 N을 함유하는 헤테로사이클릴인 화합물.
제 94 항에 있어서,

R¹ 이 화학식
로 표현되고, 이때

G¹¹이 -C(O)R²¹, -CO₂R²¹, -CONR²¹R³¹, -SO₂NR²¹R³¹, -S(O)_j3R³¹, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알 케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹¹이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
제 94 항에 있어서,

R¹ 이 화학식
로 표현되고, 이때

G¹¹이 -C(O)R²¹, -CO₂R²¹, -CONR²¹R³¹, -SO₂NR²¹R³¹, -S(O)_j3R³¹, C₀ _- ₁₀알킬, C₂ _- ₁₀알케닐, C₁ _- ₁₀알콕시C₁ _- ₁₀알킬, C₁ _- ₁₀알킬티오C₁ _- ₁₀알킬, 사이클로C₃ _- ₈알킬, 사이클로C₃ _- ₈알케닐, 헤테로사이클릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤테로사이클릴-C₂ _- ₁₀알케닐이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 옥소,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환되거나; 또는

G¹¹이 아릴-C₀ _- ₁₀알킬, 또는 헤트아릴-C₀ _- ₁₀알킬이고, 이들 중 어느 것이든 하나 이상의 독립적인 할로,

또는 -OC(=O)NR²²²¹R³³³¹ 치환체로 임의로 치환된 화합물.
하기로 이루어진 그룹 중에서 선택된 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염:

5-(3-벤질옥시-2-플루오로-페닐)-7-사이클로부틸-이미다조[5,1-f][1,2,4]트 라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-사이클로부틸-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부탄온,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부탄올,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-1-메틸-사이클로부탄올,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-1-에틸-사이클로부탄올,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-메틸아미노-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일-사이클로부틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7- 일]-사이클로부틸}-아세트아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부틸}-카르밤산 메틸 에스터,

1-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부틸}-3-메틸-우레아,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부틸}-메탄설폰아미드,

7-아제티딘-3-일-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

1-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-아제티딘-1-일}-에탄온,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부틸}-메탄올,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노메틸-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이에틸아미노메틸-사이클로부틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일메틸-사이클로부틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일메틸-사이클로부틸)-이미다조[5,1- f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로부탄카복실산 아미드,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-사이클로헥실-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산온,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산올,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-1-메틸-사이클로헥산올,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-1-에틸-사이클로헥산올,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산카복실산 메틸 에스터,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산카복실산 아미드,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로헥산카복실산 메틸 아미드,

{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일] -사이클로헥실}-메탄올,

7-(4-아미노메틸-사이클로헥실)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-다이메틸아미노메틸-사이클로헥실)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(4-아제티딘-1-일메틸-사이클로헥실)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-피롤리딘-1-일메틸-사이클로헥실)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-피페리딘-1-일메틸-사이클로헥실)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-피페리딘-4-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

1-{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-피페리딘-1-일}-에탄온,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-사이클로펜틸-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜탄카복실산 메틸 에스터,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]- 사이클로펜탄카복실산 아미드,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜탄카복실산 메틸아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜틸}-메탄올,

7-(3-아미노메틸-사이클로펜틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노메틸-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일메틸-사이클로펜틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피롤리딘-1-일메틸-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일메틸-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜틸메틸}-아세트아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜틸메틸}-카르밤산 메틸 에스터,

1-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7- 일]-사이클로펜틸메틸}-3-메틸-우레아,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜탄온,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-사이클로펜탄올,

7-(3-아미노-사이클로펜틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일-사이클로펜틸)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피롤리딘-1-일-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일-사이클로펜틸)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-페닐-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤조산 메틸 에스터,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤즈아미드,

4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-N-메틸-벤즈아미드,

{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-페닐}-메탄올,

7-(4-아미노메틸-페닐)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-다이메틸아미노메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

N-{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-아세트아미드,

{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-카르밤산 메틸 에스터,

1-{4-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-3-메틸-우레아,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-다이메틸아미노메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(4-아제티딘-1-일메틸-페닐)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-피롤리딘-1-일메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(4-피페리딘-1-일메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤조산 메틸 에스터,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤즈아미드,

3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-N-메틸-벤즈아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-페닐}-메탄올,

7-(3-아미노메틸-페닐)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-아세트아미드,

{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-카르밤산 메틸 에스터,

1-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-3-메틸-우레아,

N-{3-[4-아미노-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-7-일]-벤질}-메탄설폰아미드,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이메틸아미노메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-다이에틸아미노메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

7-(3-아제티딘-1-일메틸-페닐)-5-(3-벤질옥시-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피롤리딘-1-일메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(3-피페리딘-1-일메틸-페닐)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-피리딘-4-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-옥사졸-2-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-티오펜-3-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-티오펜-2-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-티아졸-5-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-티아졸-2-일-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(1H-이미다졸-2-일)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민,

5-(3-벤질옥시-페닐)-7-(1H-이미다졸-4-일)-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민.
5-(3-벤질옥시-페닐)-7-사이클로부틸-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민, 5-(3-벤질옥시-2-플루오로-페닐)-7-사이클로부틸-이미다조[5,1-f][1,2,4]트라이아진-4-일아민으로 이루어진 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염.
제 1 항의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 단백질 키나제 활성의 억제 방법.
제 113 항에 있어서,

단백질 키나제가 IGF-1R인 방법.
제 113 항에 있어서,

단백질 키나제의 활성이 과증식성 질환에 영향을 미치는 방법.
제 113 항에 있어서,

단백질 키나제의 활성이 혈관형성, 혈관 침투성, 면역 반응, 세포 자멸사, 종양 성장 또는 염증에 영향을 미치는 방법.
단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제가 IGF-IR인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 과증식성 질환인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제의 활성이 혈관형성, 혈관 침투성, 면역 반응, 세포 자멸사, 종양 성장 또는 염증에 영향을 미치는 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제가 단백질 세린/쓰레오닌 키나제 또는 단백질 티로신 키나제인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 하나 이상의 궤양인 방법.
제 122 항에 있어서,

궤양 또는 궤양들이 세균 또는 진균 감염에 의해 야기되거나; 또는 상기 궤양 또는 궤양들이 무어렌 궤양이거나; 또는 상기 궤양 또는 궤양들이 궤양성 대장염의 징후인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 라임병, 패혈증 또는 단순 헤르페스 감염, 대상포진, 인간 면역결핍 바이러스, 파라폭스바이러스, 원생동물 감염 또는 톡소포자충증인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 폰 히펠 린다우병, 유사천포창, 건선, 파제트병 또는 다낭 신장병인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 섬유증, 사르코이드증, 경화증, 갑상선염, 과다점성 증후군, 오슬러 웨버 렌두병, 만성 폐쇄 폐병, 천식, 삼출물, 복수, 흉수, 폐부종, 뇌부종 또는 화상, 외상, 방사선에 따른 부종, 발작, 저산소증 또는 허혈인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 난소 과다자극 증후군, 자간전증, 불규칙 과다월경, 또는 자궁내막염인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 만성 염증, 전신 루프스, 사구체신염, 윤활막염, 염증성 장 질병, 크론병, 사구체신염, 류마티스성 관절염 및 골관절염, 다발성 경화증 또는 이식편 거부인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 낫적혈구빈혈인 방법.
제 118 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 안구 질환인 방법.
제 130 항에 있어서,

안구 질환이 안구 또는 반상 부종, 안구 신생혈관병, 셀레리티스(seleritis), 방사상 각막절개, 포도막염, 유리체염, 근시, 눈 오목, 만성 망막 박리, 레이저 치료 후 합병증, 결막염, 스타가트 병, 일스 병, 망막병증, 또는 황반변성인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 심혈관 질환인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 동맥경화증, 재 협착증, 허혈/재 관류 손상, 혈관 폐쇄, 정맥 기형, 또는 목 동맥 폐쇄 병인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 암인 방법.
제 134 항에 있어서,

암이 충실성 종양, 육종, 섬유육종, 골육종, 흑색종, 망막모세포종, 횡문근육종, 아교모세포종, 신경모세포종, 기형암종, 조혈 암, 또는 암성 복수인 방법.
제 118 항에 있어서,

암이 카포시 육종, 호지킨 병, 림프종, 골수종 또는 백혈병인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환이 크로우-후카제(Crow-Fukase)(POEMS) 증후군 또는 당뇨성 질환인 방법.
제 137 항에 있어서,

당뇨성 질환이 인슐린 의존성 당뇨병성 녹내장, 당뇨성 망막병증, 또는 미세혈관병증인 방법.
제 117 항에 있어서,

단백질 키나제 활성이 T 세포 활성화, B 세포 활성화, 비만 세포 탈과립, 단핵구 활성화, 신호 전달, 세포자멸사, 염증 반응의 상승작용 또는 이들의 조합과 관련된 방법.
IGF-IR-의존성 세포 증식의 억제에 반응하는 질병의 치료를 위한 약학 조성물의 제조를 위한 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염의 용도.
IGF-IR 티로신 키나제의 억제에 반응하는 질병의 치료를 위한 약학 조성물의 제조를 위한 제 1 항에 따른 화학식 I의 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염의 용도.
치료 유효량의 제 1 항의 화합물, 또는 그의 약학적으로 허용 가능한 염, 및 약학적으로 허용 가능한 담체를 포함하는 약학 조성물.
제 142 항에 따른 약학 조성물을 투여함을 포함하는 단백질 키나제 활성의 억제 방법.
단백질 키나제 활성에 의해 매개되는 질환을 갖는 환자에게 치료 유효량의 제 142 항에 따른 약학 조성물을 투여함을 포함하는, 상기 환자의 치료 방법.