KR20070012422A - 편광 플라스틱 광학 소자 및 그의 제조 방법 - Google Patents

편광 플라스틱 광학 소자 및 그의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

광학 수지층으로부터 박리하는 경향이 낮은 편광막을 포함하는 편광 플라스틱 렌즈. 폴리비닐 알콜 수지로 형성된 편광막(13)을 편광 플라스틱 렌즈 (11)를 제공한다. 상이한 두께를 갖는 2개의 광학 수지층 (12a, 12b)를 편광막 (13)의 양면에 배치할 수 있다. 광학 수지층 (12a, 12b)는 중합 원료 조성물을 편광막 (13)과 접촉한 상태에서 중합함으로써 형성된다. 중합 원료 조성물은 주성분으로서 이소시아네이트화 또는 이소티오시아네이트화 화합물을 함유한다. 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 관능기는 편광막(13)의 폴리비닐 알콜 수지의 히드록실과 반응하여 우레탄 결합 또는 티오우레탄 결합을 형성하고, 따라서 광학 수지층 (12a, 12b)는 편광막 (13)과 강하게 일체화된다.
편광 플라스틱 광학 소자

Description

편광 플라스틱 광학 소자 및 그의 제조 방법 {POLARIZING PLASTIC OPTICAL DEVICE AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME}
본 발명은 편광 플라스틱 광학 소자 및 그의 제조 방법, 더욱 상세하게는, 광학 렌즈, 예컨대 안경용 렌즈, 액정 표시 장치와 같은 표시 장치용 편광 플라스틱 렌즈, 및 편광 플라스틱 필름에 관한 것이다.
종래의 편광 플라스틱 렌즈는 일본특허공보 No. 2001-311804 의 도2 및 도3에 설명되어 있다. 그와 같은 편광 플라스틱 렌즈는 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 수지로 만들어진 렌즈 내에 유지된 폴리비닐 알콜 수지로 만들어진 편광막을 포함한다.
편광 플라스틱 렌즈는 고리모양 가스켓 및 한 쌍의 성형 부재를 이용하여 만들어진다. 가스켓은 지지 돌기부로 형성된 내면 및 2개의 수지 주입 파이프를 포함하는 외면을 갖는다. 2개의 성형 부재는 가스켓의 내면에 구비된다.
편광 플라스틱 렌즈를 제조하는 경우, 먼저 편광막의 주변부를 가스켓의 지지 돌기부 상에 위치시키고, 그 다음, 2개의 성형 부재를 가스켓의 내면에 맞추웠다. 공동을 2개의 성형 부재 사이에 마련하고, 편광막을 공동 내에 배치했다. 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 수지를 수지 주입 파이프를 통해 공동에 주입했다. 수지를 중합 및 경화했다. 성형된 편광 플라스틱 렌즈를, 가스켓으로부터 성형 부재를 제거하여 수득했다.
특허문헌 1: 일본특허공보 No. 2001-311804
그러나, 종래의 편광 플라스틱 렌즈에서, 렌즈 및 편광막은 상이한 열팽창 계수를 갖는다. 따라서, 편광막은 온도 변화와 같은 환경 변화가 일어날 때 렌즈로부터 박리되는 경향이 있다.
본 발명의 목적은 편광막이 광학 수지층으로부터 박리되지 않는 편광 플라스틱 광학 소자 및 그의 제조 방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 하나의 측면은 제1 및 제2 표면을 갖는 편광막 및 이 막 상에 배치된 광학 수지층을 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자이다. 편광막은 히드록실기 함유 수지를 함유한다. 광학 수지층의 원료는 제1 관능기 함유 제1 화합물, 제2 관능기 함유 제2 화합물, 및 중합 촉매를 함유하는 중합 원료 조성물을 중합하여 수득한 수지로 만들어진다. 제1 및 제2 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분이다. 제1 관능기는 이소시아네이트 관능기 및 이소티오시아네이트 관능기로부터 선택된 1종 이상이다. 제2 관능기는 히드록실기 및 메르캅토 기로부터 선택된 1종 이상이다. 제1 관능기는 편광막의 히드록실기와 함께 우레탄 결합 또는 티오우레탄 결합을 형성한다.
본 발명의 또 다른 측면은 편광막 및 광학 수지층을 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법을 제공한다. 상기 방법은 제1 관능기 함유 제1 화합물, 제2 관능기 함유 제2 화합물, 및 중합 촉매를 함유하는 중합 원료 조성물의 제조를 포함한다. 제1 및 제2 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분이다. 제1 관능기는 이소시아네이트 관능기 및 이소티오시아네이트 관능기로부터 선택된 1종 이상이다. 제2 관능기는 히드록실기 및 메르캅토 기로부터 선택된 1종 이상이다. 더욱, 상기 방법은 개구를 가지며 제1 공동을 마련한 측면 및 내부 하부면을 포함하는 제1 금형 요소, 제1 금형 요소에 접착된 고정 부재, 및 제1 금형 요소의 개구를 밀폐하기 위한 제2 금형 요소를 포함하는 금형 어셈블리를 제조하는 단계; 중합 원료 조성물을 제1 공동에 주입하는 단계; 중합 원료 조성물 상에 편광막을 배치하는 단계; 고정 부재에 제1 금형 요소를 접착하고 고정 부재와 제1 금형 요소 사이에 편광막의 주변부를 유지하는 단계; 제2 금형 요소를 고정 부재에 접착하고 편광막과 제2 금형 요소 사이에 제2 공동을 마련하는 단계; 중합 원료 조성물을 제2 공동에 주입하는 단계; 및 제1 및 제2 공동 내의 중합 원료 조성물을 중합 및 경화하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 측면은 편광막 및 광학 수지층을 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자를 제조하는 방법을 제공하는데, 상기 방법은 제1 관능기 함유 제1 화합물, 제2 관능기 함유 제2 화합물, 및 중합 촉매를 함유하는 중합 원료 조성물을 제조함을 포함하고, 상기 제1 및 제2 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분이고, 제1 관능기는 이소시아네이트 관능기 및 이소티오시아네이트 관능기로부터 선택된 1종 이상이고, 제2 관능기는 히드록실기 및 메르캅토 기로부터 선택된 1종 이상이다. 더욱이, 상기 방법은 개구를 갖는 제1 금형 요소, 제1 금형 요소에 접착된 고정 부재, 및 제1 금형 요소의 개부를 밀폐하기 위한 제2 금형 요소를 포함하는 금형 어셈블리를 제조하는 단계; 고정 부재를 제1 금형 요소에 접착하고 고정 부재와 제1 금형 요소의 사이에 편광막의 주변부를 유지하는 단계; 제2 금형 요소를 고정 부재에 접착하고 제1 공동 및 제2 공동을 제1 금형 요소와 편광막 사이에 그리고 제2 금형 요소와 편광막 사이에 각각 마련하는 단계; 중합 원료 조성물을 제1 및 제2 공동에 주입하는 단계; 및 제1 공동 및 제2 공동 내의 중합 원료 조성물을 중합 및 경화하는 단계를 포함한다.
본 발명의 또 다른 측면은 편광막 및 광학 수지층을 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법이다. 상기 방법은 제1 관능기 함유 제1 화합물, 제2 관능기 함유 제2 화합물, 및 중합 촉매를 함유하는 중합 원료 조성물을 제조함을 포함하고, 제1 및 제2 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분이고, 제1 관능기는 이소시아네이트 관능기 및 이소티오시아네이트 관능기로부터 선택된 1종 이상이고, 제2 관능기는 히드록실기 및 메르캅토 기로부터 선택된 1종 이상이다. 더욱이, 상기 방법은 내부 하부면을 갖는 제1 금형 요소, 제1 금형 요소에 접착된 고정 부재, 및 제1 금형 요소에 접착된 제2 금형 요소를 포함하는 금형 어셈블리를 제조하는 단계; 편광막을 제1 금형 요소의 내부 하부면 상에 배치하는 단계; 고정 부재를 제1 금형 요소에 접착하고 편광막의 주변부 고정 부재와 제1 금형 요소의 사이에 유지하는 단계; 제2 금형 요소를 제1 금형 요소에 접착하고 제1 공동을 제2 금형 요소와 편광막의 제1 주된 면 사이에 마련하는 단계; 중합 원료 조성물를 제1 공동에 주입하는 단계; 중합 원료 조성물을 중합 및 경화하여 편광막의 제1 주된 면과 합체된 광학 수지층을 포함하는 중간 성형체를 성형하는 단계; 중간 성형체를 제1 금형 요소로부터 제거하는 단계; 중간 성형체를 제3 성형 요소에 접착하고 제2 공동을 편광막의 제2 주된 면과 제3 성형 요소의 내면 사이에 마련하는 단계; 중합 원료 조성물을 제2 공동에 주입하는 단계; 및 제2 공동 내의 중합 원료 조성물을 중합 및 경화하는 단계를 포함한다.
도1은 본 발명의 제1 실시형태에 따른 편광 플라스틱 렌즈의 단면도이다.
도2는 도1의 편광 플라스틱 렌즈의 금형 어셈블리의 단면도이다.
도3은 편광 플라스틱 렌즈의 단면도이다.
도4는 도3의 편광 플라스틱 렌즈의 금형 어셈블리의 단면도이다.
도5(a) 및 (b)는 제2 실시형태에 따른 편광 플라스틱 렌즈의 금형 어셈블리의 단면도이다.
이제, 본 발명의 제1 실시형태에 따른 편광 플라스틱 렌즈를 설명한다.
도1에 나타난 바와 같이, 편광 플라스틱 렌즈 11은 편광막 13, 및 이 막의 2개의 주된 면 상에 배치된 합성 수지로 만들어진 렌즈 층 (광학 수지층) 12a 및 12b 를 포함한다. 편광 플라스틱 렌즈 11 의 단면은 서서히 경화된 표면을 갖는다. 상부 렌즈 층 12b 는 오목 형상의 상면을 가지며, 하부 렌즈 층 12a 는 볼록 형상의 하면을 갖는다. 상부 렌즈 층 12a 및 하부 렌즈 층 12a 는 상이한 두께를 갖는다. 편광막 13 은 히드록실기 함유 수지, 예컨대 폴리비닐 알콜 수지로부터 형성된다. 편광 플라스틱 렌즈 11 은 선글래스용 렌즈 등에 사용된다.
편광막 13 은 폴리비닐 알콜 수지를 1축 신장하고 편광자, 예컨대 요오드 화합물을 함침시킴으로써 형성된다. 편광막 13 의 두께는 약 20 ㎛ 로 설정된다. 편광막 13 은 폴리에스테르 폴리올 수지를 주성분으로서 함유할 수 있다.
렌즈 층 12a 및 12b 는 제1 관능기 함유 제1 화합물 (이소시아네이트 관능기 (-NCO) 또는 이소티오시아네이트 관능기 (-NCS)), 제2 관능기 함유 제2 화합물 (히드록실기 (-OH) 또는 메르캅토기 (-SH)), 및 중합 촉매를 함유하는 중합 원료 조성물을 중합하여 수득한 수지로부터 형성된다. 제1 및 제2 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분이다. 렌즈 층 12a 및 12b를 성형할 때, 내부 이형제 및 자외선 흡수제를 중합 원료 조성물에 첨가하는 것이 바람직하다. 이 경우에, 렌즈 층 12a 및 12b 의 제형 조성물은 중합 원료 조성물, 내부 이형제, 및 자외선 흡수제를 함유한다. 하나의 실시형태에서, 제1 화합물 및 제2 화합물은 모노머이다.
하나의 실시형태에서, 렌즈 층 12b 의 두께는 약 1.5 mm 로 설정되고, 렌즈 층 12a 의 두께는 약 1 mm 로 설정된다. 각 렌즈 층 12a 및 12b 의 굴절률은 1.6~1.7, 각 렌즈 층 12a 및 12b 의 아베수(Abbe number)는 32 ~ 43, 각 렌즈 층 12a 및 12b 의 비중은 1.3 ~ 1.37 이다.
렌즈 층 12a 및 12b 의 중합 원료 조성물에 함유된 제1 관능기 및 편광막 13을 구성하는 폴리비닐 알콜 수지의 히드록실 기는 우레탄 결합 또는 티오우레탄 결합된다. 이에 따라, 렌즈 층 12a 및 12b 및 편광막 13 은 강하게 결합되고, 편광막 13 은 렌즈 층 12a 및 12b 로부터 박리되지 않는다.
제1 화합물은 이소시아네이트 관능기 함유 화합물 또는 이소티오시아네이트 관능기 함유 화합물이다. 이소시아네이트 관능기 함유 화합물은 이소시아네이트 화합물 및 이소티오시아네이트 이소시아네이트 관능기 함유 화합물을 포함한다. 이소티오시아네이트 관능기 함유 화합물은 이소티오시아네이트 화합물을 포함한다.
제2 화합물은 활성 수소 함유 화합물, 예컨대 히드록실기 함유 화합물 및 메르캅토기 함유 화합물이다. 히드록실기 함유 화합물은 히드록시 화합물 및 히드록실기 함유 메르캅토 화합물이다. 메르캅토기 함유 화합물은 메르캅토 화합물을 포함한다.
상기 이소티오시아네이트 화합물의 예는 하기를 포함한다: 방향족 이소시아네이트, 예컨대 m-크실릴렌 디이소시아네이트, p-크실릴렌 디이소시아네이트, 테트라클로로-m-크실릴렌 디이소시아네이트, 수화 크실릴렌 디이소시아네이트, 테트라메틸크실릴렌 디이소시아네이트, 수화 디페닐메탄 디이소시아네이트, 페닐이소시아네이트, 페닐렌디이소시아네이트, 톨릴렌 디이소시아네이트, 에틸페닐렌 디이소시아네이트, 이소프로필페닐렌 디이소시아네이트, 디메틸페닐렌 디이소시아네이트, 디에틸페닐렌 디이소시아네이트, 디이소프로필페닐렌 디이소시아네이트, 트리메틸벤젠 트리이소시아네이트, 벤젠 트리이소시아네이트, 나프탈렌 디이소시아네이트, 메틸나프탈렌 디이소시아네이트, 비페닐 디이소시아네이트, 톨리딘 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트, 3,3'-디메틸디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 비벤질-4,4'-디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토페닐)에틸렌, 3,3'-디메 톡시비페닐-4,4'-디이소시아네이트, 트리페닐메탄 트리이소시아네이트, 고분자 M디, 나프탈렌 트리이소시아네이트, 디페닐메탄-2,4,4'-트리이소시아네이트, 3-메틸디페닐메탄-4,6,4'-트리이소시아네이트, 4-메틸디페닐메탄-3,5,2',4',6'-펜타이소시아네이트, 페닐이소시아네이토메틸이소시아네이트, 페닐이소시아네이토에틸이소시아네이트, 테트라히드로나프틸렌 디이소시아네이트, 헥사히드로벤젠 디이소시아네이트, 헥사히드로디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트, 디페닐에테르 디이소시아네이트, 에틸렌글리콜 디페닐에테르 디이소시아네이트, 1,3-프로필렌글리콜 디페닐에테르 디이소시아네이트, 벤조페논 디이소시아네이트, 디에틸렌글리콜 디페닐에테르 디이소시아네이트, 디벤조플란 이소시아네이트, 카르바졸 디이소시아네이트, 에틸카르바졸 디이소시아네이트, 및 디클로로카르바졸 디이소시아네이트; 지환족 이소시아네이트, 예컨대 1,4-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산, 시클로헥실 이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산, 디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 시클로헥산 디이소시아네이트, 메틸시클로헥산 디이소시아네이트, 디시클로헥실디메틸메탄 디이소시아네이트, 2,2'-디메틸디시클로헥실메탄 디이소시아네이트, 비스(4-이소시아네이토-n-부틸리덴)펜타에리트리톨, 다이머 디이소시아네이트, 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-5-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-6-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-5-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-6-이소시아네이토메틸-비시클로[2,2,1]- 헵탄, 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-6-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-3-(3-이소시아네이토프로필)-6-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,1,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-5-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄, 2-이소시아네이토메틸-2-(3-이소시아네이토프로필)-6-(2-이소시아네이토에틸)-비시클로[2,2,1]-헵탄, 및 1,3,5-트리스(이소시아네이트메틸)시클로헥산; 지방족 이소시아네이트, 예컨대 부틸이소시아네이트, 에틸렌 디이소시아네이트, 트리메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 옥타메틸렌 디이소시아네이트, 노나메틸렌 디이소시아네이트, 2,2'-디메틸 펜탄 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 데카메틸렌 디이소시아네이트, 부텐 디이소시아네이트, 1,3-부타디엔-1,4-디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,6,11-운데카트리이소시아네이트, 1,3,6-헥사메틸렌 트리이소시아네이트, 1,8-디이소시아네이토-4-이소시아네이토메틸옥탄, 2,5,7-트리메틸-1,8-디이소시아네이토-5-이소시아네이토메틸옥탄, 비스(이소시아네이토에틸) 카보네이트, 비스(이소시아네이토에틸)에테르, 1,4-부틸렌글리콜 디프로필 에테르-ω,ω'-디이소시아네이트, 리신디이소시아네이토메틸 에스테르, 리신 트리이소시아네이트, 2-이소시아네이토에틸-2,6-디이소시아네이토헥사노에이트, 2-이소시아네이토프로필-2,6-디이소시아네이토헥사노에이트, 비스(이소시아네이토에틸)벤젠, 비스(이소시아네이토프로필)벤젠, α,α,α',α'-테트라메틸 크실릴렌 디이소시아네이트, 비스(이소시아네이토부틸)벤젠, 비스(이소시아네이토메틸)나프탈렌, 비스(이 소시아네이토메틸)디페닐 에테르, 비스(이소시아네이토에틸) 프탈레이트, 메시틸릴렌트리이소시아네이트, 2,6-디(이소시아네이토메틸)푸란; 황 함유 지방족 이소시아네이트; 방향족 술파이드 이소시아네이트; 방향족 디술파이드 이소시아네이트; 방향족 술폰 이소시아네이트; 방향족 술폰 아미드; 황 함유 복소환 화합물 등.
상기 이소티오시아네이트 화합물의 예는 하기를 포함한다: 방향족 이소티오시아네이트, 예컨대 페닐이소티오시아네이트, 1,2-디이소티오시아네이토벤젠, 1,3-디이소티오시아네이토벤젠, 1,4-디이소티오시아네이토벤젠, 2,4-디이소티오시아네이토톨루엔, 2,5-디이소티오시아네이토-m-크실렌, 4,4'-디이소티오시아네이토-1,1'-비페닐, 1,1'-메틸렌 비스(4-이소티오시아네이토벤젠), 1,1'-메틸렌 비스(4-이소티오시아네이토-2-메틸 벤젠), 1,1'-메틸렌 비스(4-이소티오시아네이토-3-메틸 벤젠), 1,1'-(1,2-에탄디일) 비스(4-이소티오시아네이토벤젠), 4,4'-디이소티오시아네이토벤조페논, 4,4'-디이소티오시아네이토-3,3'-디메틸 벤조페논, 벤즈아닐리드-3,4'-디이소티오시아네이트, 디페닐 에테르-4,4'-디이소티오시아네이트, 및 디페닐아민-4,4'-디이소티오시아네이트; 지방족 이소티오시아네이트, 예컨대 부틸 이소티오시아네이트, 1,2-디이소티오시아네이토에탄, 1,3-이소티오시아네이토프로판, 1,4-디이소티오시아네이토부탄, 1,6-디이소티오시아네이토헥산, 및 p-페닐렌 디이소프로필리덴 디이소티오시아네이트; 지환족 이소티오시아네이트,예컨대 시클로헥실 이소티오시아네이트 및 시클로헥산 디이소티오시아네이트; 복소환 이소티오시아네이트, 예컨대 2,4,6-트리이소티오시아네이토-1,3,5-트리아진; 및 카르보닐 이소 티오시아네이트, 예컨대 헥산디오일 디이소티오시아네이트, 노난디오일 디이소티오시아네이트, 탄산 디이소티오시아네이트, 1,3-벤젠디카르보닐 디이소티오시아네이트, 1,4-벤젠디카르보닐 디이소티오시아네이트, (2,2'-비피리딘)-4,4'-디카르보닐 디이소티오시아네이트.
상기 이소티오시아네이트 화합물은 이소티오시아네이트 기에 추가하여 황 원자를 함유하는 화합물을 포함한다. 이소티오시아네이트 기에 추가하여 1개 이상의 황 원자를 함유하는 상기 다관능성 이소티오시아네이트의 예는 하기를 포함한다: 황 함유 지방족 이소티오시아네이트, 예컨대 티오비스(3-이소티오시아네이토프로판), 티오비스(2-이소티오시아네이토에탄), 및 디티오비스(2-이소티오시아네이토에탄); 황 함유 방향족 이소티오시아네이트, 예컨대 1-이소티오시아네이토-4-{(2-이소티오시아네이토)술포닐}벤젠, 티오 비스(4-이소티오시아네이토벤젠), 술포닐비스(4-이소티오시아네이토벤젠), 술피닐비스(4-이소티오시아네이토벤젠), 디티오비스(4-이소티오시아네이토벤젠), 4-이소티오시아네이토-1-{(4-이소티오시아네이토페닐)술포닐}-2-메톡시-벤젠, 4-메틸-3-이소티오시아네이토벤젠술포닐-4'-이소티오시아네이토페닐 에스테르, 및 4-메틸-3-이소티오시아네이토벤젠술포닐 아닐리드-3'-메틸-4'-이소티오시아네이트; 및 황 함유 복소환 화합물, 예컨대 티오펜-2,5-디이소티오시아네이트, 1,4-디티안-2,5-디이소티오시아네이트.
상기 이소시아네이트기 함유 이소티오시아네이트 화합물의 예는 하기를 포함 한다: 방향족 화합물, 예컨대 1-이소시아네이토-4-이소티오시아네이토벤젠 및 4-메틸-3-이소시아네이토-1-이소티오시아네이토벤젠; 지방족 또는 지환족 화합물, 예컨대 1-이소시아네이토-3-이소티오시아네이토프로판, 1-이소시아네이토-5-이소티오시아네이토펜탄, 1-이소시아네이토-6-이소티오시아네이토헥산, 이소시아네이토카르보닐 이소티오시아네이트, 및 1-이소시아네이토-4-이소티오시아네이토시클로헥산; 복소환 화합물, 예컨대 2-이소시아네이토-4,5-디이소티오시아네이토-1,3,5-트리아진; 및 이소티오시아네이트기 및 황 원자를 함유하는 화합물, 예컨대 4-이소시아네이토-4'-이소티오시아네이토디페닐 술파이드 및 2-이소시아네이토-2'-이소티오시아네이토디에틸 디술파이드.
제1 화합물은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 바람직한 제1 화합물은 편광막 13의 폴리비닐 알콜 수지로부터 유래된 히드록실기와의 반응성이 탁월한 방향족 이소시아네이트 화합물이고, 특히 바람직한 제1 화합물은 m-크실릴렌디이소시아네이트이다.
상기 히드록시 화합물의 예는 하기를 포함한다: 지방족 알콜, 예컨대 메탄올, 벤질알콜, 페놀, 에톡시에탄올, 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜, 글리세롤, 트리메틸올 에탄, 트리메틸올프로판, 부탄트리올, 1,2-메틸 글루코시드, 펜타에리트리톨, 디펜타에리트리톨, 트리펜타에리트리톨, 소르비톨, 에리트리톨, 트레이톨, 리비톨, 아라 비니톨, 크실리톨, 알리톨, 만니톨, 돌시톨, 이디톨, 글리콜, 이노시톨, 헥산트리올, 트리글리세로스, 디글리페롤, 트리에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 시클로부탄디올, 시클로펜탄디올, 시클로헥산디올, 시클로헵탄디올, 시클로옥탄디올, 시클로헥산 디메탄올, 히드록시프로필 시클로헥산올, 트리클로로[5,2,1,0,2,6]데칸-디메탄올, 비시클로[4,3,0]-노난디올, 디시클로헥산디올, 트리시클로[5,3,1,1]도데칸디올, 비시클로[4,3,0]노난 디메탄올, 트리시클로[5,3,1,1]도데칸-디에탄올, 히드록시 프로필 트리시클로[5,3,1,1]도데칸올, 스피로[3,4]옥탄디올, 부틸 시클로헥산디올, 1,1'-비시클로헥실리덴디올, 시클로헥산 트리올, 말티톨, 락티톨; 방향족 알콜, 예컨대 폴리올, 디히드록시 나프탈렌, 트리히드록시 나프탈렌, 테트라히드록시 나프탈렌, 디히드록시 벤젠, 벤젠 트리올, 비페닐 테트라ol, 피로갈롤, (히드록시 나프틸)피로갈롤, 트리히드록시 펜안트렌, 비스페놀 A, 비스페놀 F, 크실릴렌글리콜, 및 테트라브롬비스페놀 A; 폴리올; 폴리올 및 알킬렌 옥시드의 부가 반응 생성물, 예컨대 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드; 상기 폴리올 및 고분자 폴리올의 축합 반응 생성물, 예컨대 에폭시 수지, 또는 할로겐화 알콜, 예컨대 디브로모 네오펜틸글리콜, 상기 폴리올 및 유기산의 축합 반응 생성물, 예컨대 옥살산, 글루탐산, 아디프산, 아세트산, 프로피온산, 시클로헥산 카르복실산, β-옥소시클로헥산 프로피온산, 다이머(디mer)산, 프탈산, 이소프탈산, 살리실산, 3-브로모프로피온산, 2-브로모글리콜, 디카르복시 시클로헥산, 피로멜리트산, 부탄 테트라카르복실산, 및 브로모 프탈산; 상기 폴리올 및 알킬렌 옥시드의 부가 반응 생성물, 예컨대 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드; 부가 반응 생성물 of 알킬렌 폴리아민 및 알킬렌 옥시드, 예컨대 에틸렌옥시드 및 프로필렌옥시드; 비스-[4-(히드록시 에톡시)페닐]술파이드, 비스-[4-(2-히드록시 프로폭시)페닐]술파이드, 비스-[4-(2,3-디히드록시 프로폭시)페닐]술파이드, 비스-[4-(4-히드록시 시클로헥실옥시)페닐]술파이드, 비스-[2-메틸-4-(히드록시 에톡시)-6-부틸페닐]술파이드 및 1개의 히드록실 기에 대해 평균 3분자 이하의 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드를 포함하는 상기 화합물; 및 황 원자 함유 폴리올, 예컨대 디-(2-히드록시에틸)술파이드, 1,2-비스-(2-히드록시에틸메르캅토)에탄, 비스(2-히드록시에틸)디술파이드, 1,4-디티안-2,5-디올, 비스(2,3-디히드록시 프로필)술파이드, 테트라키스(4-히드록시-2-티아부틸)메탄, 비스(4-히드록시 페닐)술폰 (상품명: 비스페놀 S), 테트라브로모비스페놀 S, 테트라메틸 비스페놀 S, 4,4'-티오 비스(6-tert-부틸-3-메틸 페놀), 및 1,3-비스(2-히드록시에틸 티오 에틸)-시클로헥산.
상기 메르캅토 화합물의 예는 하기를 포함한다: 지방족 티올, 예컨대 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토 프로피오네이트), 1,2-비스(2-메르캅토 에틸티오)-3-메르캅토 프로판, 4-메르캅토 메틸-3,6-디티오-1,8-옥탄 디티올, 메틸 메르캅탄, 벤젠 티올, 벤질 티올, 메탄 디티올, 1,2-에탄 디티올, 1,1-프로판 디티올, 1,2-프로판 디티올, 1,3-프로판 디티올, 2,2-프로판 디티올, 1,6-헥산 디티올, 1,2,3-프로판 트리티올, 테트라키스(메르캅토 메틸)메탄, 1,1-시클로헥산 디티올, 1,2-시클로헥산 디티올, 2,2-디메틸프로판-1,3-디티올, 3,4-디메톡시 부탄-1,2-디 티올, 2-메틸 시클로헥산-2,3-디티올, 비시클로[2,2,1]hepta-exo-cis-2,3-디티올, 1,1-비스(메르캅토 메틸)시클로헥산, 티오 말레에이트 비스(2-메르캅토에틸 에스테르), 2,3-디메르캅토 숙시네이트(2-메르캅토 에틸 에스테르), 2,3-디메르캅토-1-프로판올(2-메르캅토아세테이트), 2,3-디메르캅토-1-프로판올(3-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토아세테이트), 디에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토 프로피오네이트), 1,2-디메르캅토 프로필 메틸 에테르, 2,3-디메르캅토 프로필 메틸 에테르, 2,2-비스(메르캅토 메틸)-1,3-프로판 디티올, 비스(2-메르캅토 에틸)에테르, 에틸렌글리콜 비스(2-메르캅토아세테이트), 에틸렌글리콜 비스(3-메르캅토 프로피오네이트), 트리메틸올 프로판 트리스(2-메르캅토아세테이트), 트리메틸올 프로판 트리스(3-메르캅토 프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(2-메르캅토아세테이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-메르캅토 프로피오네이트); 방향족 티올, 예컨대 1,2-디메르캅토 벤젠, 1,3-디메르캅토 벤젠, 1,4-디메르캅토 벤젠, 1,2-비스(메르캅토 메틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토 메틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토 메틸)벤젠, 1,2-비스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,3-비스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,4-비스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,2-비스(메르캅토 메톡시)벤젠, 1,3-비스(메르캅토 메톡시)벤젠, 1,4-비스(메르캅토 메톡시)벤젠, 1,2-비스(메르캅토 에톡시)벤젠, 1,3-비스(메르캅토 에톡시)벤젠, 1,4-비스(메르캅토 에톡시)벤젠, 1,2,3-트리메르캅토 벤젠, 1,2,4-트리메르캅토 벤젠, 1,3,5-트리메르캅토 벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토 메틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토 메틸)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토 메틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,3,5-트리 스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토 메톡시)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토 메톡시)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토 메톡시)벤젠, 1,2,3-트리스(메르캅토 에톡시)벤젠, 1,2,4-트리스(메르캅토 에톡시)벤젠, 1,3,5-트리스(메르캅토 에톡시)벤젠, 1,2,3,4-테트라메르캅토 벤젠, 1,2,3,5-테트라메르캅토 벤젠, 1,2,4,5-테트라메르캅토 벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토 메틸)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토 메틸)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토 메틸)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토 에틸)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토 메톡시)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토 메톡시)벤젠, 1,2,3,4-테트라키스(메르캅토 에톡시)벤젠, 1,2,3,5-테트라키스(메르캅토 에톡시)벤젠, 1,2,4,5-테트라키스(메르캅토 에톡시)벤젠, 2,2'-디메르캅토 비페닐, 4,4'-디메르캅토 비페닐, 4,4'-디메르캅토 비벤질, 2,5-톨루엔 디티올, 3,4-톨루엔 디티올, 1,4-나프탈렌 디티올, 1,5-나프탈렌 디티올, 2,6-나프탈렌 디티올, 2,7-나프탈렌 디티올, 2,4-디메틸 벤젠-1,3-디티올, 4,5-디메틸 벤젠-1,3-디티올, 9,10-안트라센 디메탄 티올, 1,3-디(p-메톡시페닐)프로판-2,2-디티올, 1,3-디페닐 프로판-2,2-디티올, 페닐 메탄-1,1-디티올, 및 2,4-디(p-메르캅토 페닐)펜탄; 할로겐 치환 방향족 티올; 복소환 티올; 메르캅토기 및 황 원자를 함유하는 방향족 티올; 메르캅토기 및 황 원자를 함유하는 지방족 티올; 및 메르캅토기 및 황 원자를 함유하는 복소환 화합물.
상기 히드록실기 함유 메르캅토 화합물의 예는 하기를 포함한다: 2-메르캅토 에탄올, 3-메르캅토-1,2-프로판디올, 글리세린 디(메르캅토아세테이트), 1-히드록시-4-메르캅토 시클로헥산, 2,4-디메르캅토 페놀, 2-메르캅토 히드로퀴논, 4-메르캅토 페놀, 1,3-디메르캅토-2-프로판올, 2,3-디메르캅토-1-프로판올, 1,2-디메르캅토-1,3-부탄디올, 펜타에리트리톨 트리스(3-메르캅토 프로피오네이트), 펜타에리트리톨 모노(3-메르캅토 프로피오네이트), 펜타에리트리톨 비스(3-메르캅토 프로피오네이트), 펜타에리트리톨 트리스(티오글리콜ate), 펜타에리트리톨 펜타키스(3-메르캅토 프로피오네이트), 히드록시메틸-트리스(메르캅토 에틸티오 메틸)메탄, 1-히드록시에틸 티오-3-메르캅토 에틸티오 벤젠, 4-히드록시-4'-메르캅토 디페닐 술폰, 2-(2-메르캅토 에틸티오)에탄올, 디히드록시에틸술파이드 모노(3-메르캅토 프로피오네이트), 디메르캅토에탄 모노(살리실레이트), 히드록시에틸 티오 메틸-트리스(메르캅토 에틸티오)메탄.
제2 화합물은 활성 수소 함유 화합물의 할로겐 치환 화합물, 예컨대 염소 치환 화합물 또는 브롬 치환 화합물일 수 있다. 활성 수소 화합물은 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 바람직한 제2 화합물은 렌즈 층 12a 및 12b의 고절률을 더 높게 할 수 있는 메르캅토 화합물이다. 더욱 바람직한 제2 화합물은 하나의 분자 중에 4개 이상의 메르캅토 기를 포함하는 다관능성 메르캅토 화합물, 예컨대 펜타에리트리톨 테트라키스 (3-메르캅토프로피오네이트) 및 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판이다.
제1 화합물 및 제2 화합물의 비는, 하기 식으로 표시되는 제1 관능기 및 제2 관능기의 당량비가 0.5 ~ 1.5 가 되도록 조정되는 것이 바람직하다. 당량비는 더욱 바람직하게는 0.8 ~ 1.2 이다.
관능기의 당량비 = [(-NCO)+(-NCS)]/(-OH)+(-SH)]
관능기의 당량비가 0.5 미만이면, 편광막 13의 히드록실 기와 반응할 수 있는 제1 관능기 (-NCO 또는 -NCS) 는 거의 존재하지 않고, 따라서 렌즈 층 12a 및 12b 와 편광막 13 사이의 우레탄 결합 또는 티오우레탄 결합은 형성되지 않거나 불충분하다. 관능기의 당량비가 1.5 초과이면, 제1 화합물로부터 형성된 수지의 수평균분자량은 높게 되고 중합 원료 조성물의 점도는 증가한다. 이 경우에, 렌즈 층 12a 및 12b 를 성형하는 단계에서 탈기에 필요한 시간은 길어지고 제조 효율은 저하된다.
중합 촉매는 3차 포스핀, 3차 아민, 또는 루이스산 중의 하나를 포함한다. 중합 촉매의 사용량은 제1 화합물 및 제2 화합물 (활성 수소 함유 화합물)의 총량에 대해 바람직하게는 0.0005 ~ 5 질량%, 더욱 바람직하게는 0.001 ~ 2 질량% 이다.
사용된 중합 촉매의 양이 0.0005 질량% 미만이면, 중합 반응이 진행하는 속 도는 느려지는 경향이 있다. 사용된 양이 5 질량% 초과이면, 반응은 중합 원료 조성물의 제조 동안에 진행하고 중합 원료 조성물의 점도는 증가하는 경향이 있다.
상기 3차 포스핀의 예는 하기를 포함한다: 트리(n-부틸)포스핀, 트리페닐 포스핀, 트리메틸 포스핀, 트리에틸 포스핀, 트리프로필 포스핀, 트리이소프로필 포스핀, 트리(t-부틸)포스핀, 트리시클로헥실 포스핀, 트리벤질 포스핀, 디페닐메틸 포스핀, 디메틸 페닐 포스핀, 디에틸페닐 포스핀, 트리(o-톨릴)포스핀, 트리메시틸 포스핀, 1,2-비스(디메틸 포스피노)에탄, 1,4-비스(디페닐 포스피노)부탄, 2,3-비스(디페닐 포스피노)부탄, 1,2-비스(디페닐 포스피노)에탄, 비스(디페닐 포스피노)메탄, 1,3-비스(디페닐 포스피노)프로판, 1,2-비스(디페닐 포스피노) 프로판, 1,5-비스(디페닐 포스피노)펜탄.
상기 3차 아민의 예는 하기를 포함한다: N,N-디메틸 시클로헥실아민, N,N-디에틸 시클로헥실아민, 트리부틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 디프로필 에틸아민, 트리헥실아민, 디메틸 시클로헥실아민, 디시클로헥실메틸아민, 트리시클로헥실아민, 디에틸 시클로헥실아민, 디시클로헥실에틸아민, 디프로필 시클로헥실아민, 디시클로헥실프로필아민, 디부틸 시클로헥실아민, 디시클로헥실 부틸아민, N,N-디메틸벤질아민, N,N-디에틸 벤질아민, N,N-디프로필 벤질아민, N,N-디부틸 벤질아민, N-메틸 디벤질아민, 2-디메틸아미노 메틸 페놀, 2,4,6-트리스(N,N-디메틸아미노 메틸)페놀, 및 트리에틸렌 디아민.
상기 루이스산의 예는 하기를 포함한다: 주석 화합물, 예컨대 디부틸주석 디클로라이드, 디메틸주석 디클로라이드, 트리메틸주석 클로라이드, 트리부틸주석 클로라이드, 트리페닐주석 클로라이드, 디부틸주석 술파이드, 디(2-에틸헥실)주석 옥시드, 주석 테트라플루오라이드, 주석 테트라 클로라이드, 주석 테트라브로마이드, 주석 테트라 이오다이드, 메틸주석 트리클로라이드, 부틸주석 트리클로라이드; 아연 화합물, 예컨대 아연 클로라이드, 아연 아세틸 아세토네이트, 및 아연 디부틸디티오)카바메이트; 철 화합물, 예컨대 철 클로라이드 및 철 아세틸 아세토네이트; 알루미늄 화합물, 예컨대 알루미나, 알루미늄 플루오라이드, 알루미늄 클로라이드, 트리페닐 알루미늄; 티탄 화합물, 예컨대 티타늄 테트라 클로라이드; 안티몬 화합물, 예컨대 안티몬 트리클로라이드, 안티몬 펜타클로라이드, 및 디클로로트리페닐 안티몬; 우라늄 화합물, 예컨대 우라닐 니트레이트; 카드뮴 화합물, 예컨대 카드뮴 니트라이드; 코발트 화합물, 예컨대 코발트 클로라이드 및 코발트 브로마이드; 토륨 화합물, 예컨대 토륨 니트라이드; 수은 화합물, 예컨대 디페닐 수은; 니켈 화합물, 예컨대 니켈로센; 칼슘 화합물, 예컨대 칼슘 니트레이트 및 칼슘 아세테이트; 바나듐 화합물, 예컨대 바나듐 트리클로라이드; 구리 화합물, 예컨대 구리 클로라이드 및 구리 이오다이드; 망간 화합물, 예컨대 망간 클로라이드; 지르코늄 화합물, 예컨대 지르코늄 클로라이드; 비소 화합물, 예컨대 트리페닐 비소 및 비소 트리클로라이드; 및 붕소 화합물, 예컨대 붕소 트리플루오라이드.
중합 촉매 (3차 포스핀, 3차 아민, 또는 루이스산)는 단독으로 또는 2종 이상의 혼합물로 사용될 수 있다. 바람직한 중합 촉매는 3차 포스핀 및 루이스산의 병용 촉매 또는 3차 아민 및 루이스산의 병용 촉매이다. 트리-n-부틸포스핀 및 디부틸주석 디클로라이드의 병용 촉매가 특히 바람직하다.
내부 이형제는, 편광 플라스틱 렌즈 11 이 성형된 후, 렌즈 층 12a 및 12b가 금형 어셈블리 21가 접착하는 것을 억제하고, 편광 플라스틱 렌즈 11가 금형 어셈블리 21로부터 쉽게 제거되도록 한다. 상기 내부 이형제의 예는 알킬에스테르 포스페이트 (DuPont 제조의 Zelec UN), 이소프로필산 포스페이트, 디이소프로필산 포스페이트, 부틸산 포스페이트, 디부틸산 포스페이트, 옥틸산 포스페이트, 디옥틸산 포스페이트, 이소데실산 포스페이트, 디이소데실산 포스페이트, 트리데실산 포스페이트, 및 비스(트리데실산 포스페이트)를 포함한다. 바람직한 내부 이형제는 Zelec UN. 바람직한 내부 이형제의 사용량은 1 ~ 5000 ppm 이다.
자외선 흡수제는 편광 플라스틱 렌즈 11에 눈의 각막 또는 렌즈에 영향을 주는 자외선을 흡수하는 기능을 제공한다. 상기 자외선 흡수제의 예는 하기를 포함한다: 2-(2-히드록시-5-tert-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸 페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸 페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸 페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-5-메틸 페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2-히드록시-3,5-디·tert-부틸페 닐)벤조트리아졸, 5-클로로-2-(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시 페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(3,5-디-tert-펜틸-2-히드록시 페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시 페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-(3,4,5,6-테트라히드로프탈이미딜 메틸) 페놀 등. 2-(2-히드록시-5-메틸 페닐)-2H-벤조트리아졸, 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸 페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸, 및 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸 페닐)-2H-벤조트리아졸이 바람직한 자외선 흡수제이다. 자외선 흡수제의 사용량은 제1 화합물 및 제2 화합물의 총량에 대해 바람직하게는 0.1 ~ 1.0 질량%, 더욱 바람직하게는 0.3 ~ 0.8 질량% 이다.
이제, 편광 플라스틱 렌즈 11의 제조 장치 (금형 어셈블리 21)를 설명한다.
도2에 나타나 있는 바와 같이, 금형 어셈블리 21는 가스켓 23, 하부 금형 요소 24, 고정 부재 25, 및 상부 금형 요소 26를 포함한다. 하나의 실시형태에서, 가스켓 23 및 고정 부재 25는 원통형이다. 가스켓 23는 안쪽으로 연장되는 고리모양 지지 돌출부 22와의 내주면을 갖는다. 하부 금형 요소 24는 가스켓 23의 하부에 접착된다. 고정 부재 25는, 가스켓 23에 접착될 때 고리모양 지지 돌출부 22 를 향하는 고리모양 접전부 25a 와의 내면을 갖는다. 상부 금형 요소 26은 고정 부재 25에 접착되고 접전부 25a 를 포함한다. 하나의 실시형태에서, 함께 결합된 가스켓 23 및 하부 금형 요소 24는 제1 금형 요소로서 역할을 한다. 상부 금형 요소 26는 제2 금형 요소로서 역할을 한다.
하부 금형 요소 24 및 상부 금형 요소 26는 유리 재료로부터 형성된다. 하부 금형 요소 24 및 상부 금형 요소 26의 내부는 렌즈 층 12a 및 12b의 굴곡에 상응하는 굴곡으로 구부러져 있다. 실시형태에서, 내면은 하향으로 점차로 볼록한 굴곡면이다. 하부 및 상부 금형 요소 24 및 26는 각각 개스켓의 하부 개구 및 상부 개구를 밀폐한다. 고리모양 지지 돌출부 22은 하향으로 약간 기울어져 있다. 고정 부재 25의 접전부 25a는 하향으로 약간 기울어져 있다. 고리모양 지지 돌출부 22 및 접전부 25a 의 사이에는 편광막 13을 끼워 넣는다. 고리모양 지지 돌출부 22의 말단면 및 하부 금형 요소 24의 내면은 제1 공동 27을 마련한다. 접전부 25a의 말단면 및 상부 금형 요소 26의 내면은 제2 공동 28을 마련한다.
이제, 편광 플라스틱 렌즈 11의 제조 방법을 설명한다.
렌즈 제형 조성물은 감압 하에서 먼저 탈기한다. 소정량의 탈기된 렌즈 제형 조성물을 제1 공동 27에 주입한다. 이는 렌즈 제형 조성물의 제1 층을 형성한다. 렌즈 층 12a 및 12b의 굴곡에 따라 미리 굽힘 공정이 수행된 편광막 13을 준비한다. 편광막의 주변부 13이 고리모양 지지 돌출부 22 상에 배치되도록 편광막 13을 상기 제1 층 상에 배치한다. 고정 부재 25를 가스켓 23에 접착하고, 편광막의 주변부 13 을 고정 부재 25 와 가스켓 23 사이에 고정한다. 그 다음, 소정량의 렌즈 제형 조성물을 제2 공동 28에 주입한다. 이는 렌즈 제형 조성물의 제2 층을 형성한다. 상부 금형 요소 26을 고정 부재 25에 접착한다. 2개의 금형 24 및 26 를 클립 29로 고정한다.
금형 어셈블리 21 을 서서시 약 140 ℃로 가열한다. 그 다음, 제1 층 및 제2 층의 렌즈 제형 조성물을 중합 및 경화한다. 그 후, 클립 29 를 제거하고, 2개의 금형 요소 24 및 26, 고정 부재 25 및 가스켓 23 를 해체하여 편광 플라스틱 렌즈 11을 금형 어셈블리 21로부터 꺼낼 수 있다. 렌즈 제형 조성물은 내부 이형제를 함유하기 때문에, 금형 24 및 26, 고정 부재 25 및 가스켓 26는 쉽게 해체되고, 편광 플라스틱 렌즈 11은 금형 어셈블리 21로부터 쉽게 제거된다.
이하, 제1 실시형태는 하기 이점을 갖는다.
렌즈 층 12a 및 12b를, 중합 원료 조성물이 편광막 13과 접촉한 상태에서 중합 원료 조성물을 중합하여 편광막 13과 합체 형성한다. 화학 결합 (우레탄 결합 또는 티오우레탄 결합)은 렌즈 층 12a 및 12b를 구성하는 수지에 함유된제1 관능기 (이소시아네이트 관능기 또는 이소티오시아네이트 관능기) 및 편광막 13을 구성하는 수지에 함유된 히드록실기 사이에 형성된다. 즉, 렌즈 층 12a 및 12b 및 편광막 13은 직접 화학적으로 결합된다. 렌즈 층 12a 및 12b 및 편광막 13 의 접착력은 크고, 접착력은 환경 변화에서서 저하되지 않는다. 이에 따라, 렌즈 층 12a 및 12b, 및 편광막 13 이 상이한 열팽창 계수를 가질지라도 편광막 13이 렌즈 층 12a 및 12b로부터 박리되는 것을 효과적으로 억제할 수 있다.
편광 플라스틱 렌즈 11의 제조 방법에서, 렌즈 층 12a 및 12b를 편광막의 양면 상에 합체 성형한다. 따라서, 렌즈 층 12a 및 12b 및 편광막 13을 접착하기 위한 접착제는 불필요하고, 편광 플라스틱 렌즈 11은 쉽게 제조될 수 있다. 또한, 렌즈 층 12a 및 12b은 고정 부재 25에 의해 고정된 편광막 13과 함께 성형되고, 주름 또는 뒤틀림은 편광막 13에 없고, 편광 플라스틱 렌즈 11은 원하는 기능을 효과적으로 나타낸다.
하나의 분자 내에 2개의 이소시아네이트 관능기를 함유하는 m-크실릴렌디이소시아네이트가 렌즈 층 12a 및 12b의 중합 원료 조성물의 하나의 주요 성분으로서 선택될 경우, m-크실릴렌디이소시아네이트의 이소시아네이트 관능기는 편광막 13을 구성하는 수지에 함유된 히드록실기와 쉽게 반응하고, 이에 따라, 우레탄 결합은 2개의기 사이에 형성될 것 같고, 높은 가교결합 밀도를 얻는다. 렌즈 층 12a 및 12b 및 편광막 13 사이의 접착력은 향상된다.
다관능성 메르캅토 화합물이 렌즈 층 12a 및 12b의 중합 원료 조성물의 하나의 주요 성분으로서 선택될 경우, 렌즈 층 12a 및 12b의 굴절률은 렌즈 층 12a 및 12b 에 함유된 복수의 황 원자에 의해 향상되고, 이에 따라 렌즈 층 12a 및 12b는 얇게 될 수 있다. 따라서, 얇은 편광 플라스틱 렌즈 11을 얻는다.
제1 화합물 및 제2 화합물의 조성비는, [(-NCO)+]-NCS)]/[(-OH)+(-SH)]으로 표시되는 관능기의 당량비가 0.5 ~ 1.5 가 되도록 조정된다. 중합 원료 조성물의 중합 및 경화 반응과 병행하여, 화학 결합 (우레탄 결합 또는 티오우레탄 결합)은 렌즈 층 12a 및 12b와, 편광막 13을 형성하는 수지 사이에 쉽게 형성된다. 이에 따라, 편광막 13이 렌즈 층 12a 및 12b로부터 박리되는 것을 억제할 수 있다.
제2 실시형태는 편광 플라스틱 렌즈 11 및 금형 어셈블리의 제조 방법에서 제1 실시형태와 상이하다. 이제, 그와 같은 상이함을 설명한다.
제2 실시형태에서 편광 플라스틱 렌즈 11을 제조하는 방법은 렌즈 층은 편광막 13의 제1 주요 표면 상에 쌓이는 중간 성형체를 성형하는 제1 단계, 및 중간 성형체의 편광막 13의 제2 주요 표면 상에 렌즈 층을 쌓아서 편광 플라스틱 광학 소자를 성형하는 제2 단계를 포함한다.
이제, 금형 어셈블리 21을 설명한다. 도5(a)에서 보는 바와 같이, 편광막 13 및 렌즈층 12a 를 합체하고 중간 성형체를 성형하는 제1 단계에 사용된 금형 어셈블리 21는 하부 금형 요소 41 (제1 금형 요소), 하부 금형 요소 41의 개구를 밀폐하는 상부 금형 요소 42 (제2 금형 요소), 및 하부 금형 요소 41의 내부 하부면과 협력하여 편광막 13을 사이에 끼우기 위한 하부 금형 요소 41의 하부면 상에 배 치된 고정 부재 25 를 포함한다. 하나의 실시형태에서, 하부 금형 요소 41는 원통형이고 밀폐된 바닥을 가지며, 상부 금형 요소 42는 원형 디스크 형상을 가지며, 고정 부재 25는 고리모양이다. 하부 금형 요소 41 및 상부 금형 요소 42의 바닥은 상향으로 점차 볼록한 굴곡면을 갖는다. 고정 부재 25는 하부 금형 요소 41의 하부면 및 측면에 상응하는 형상을 가지며 금형 어셈블리 21의 내측 방향으로 상향으로 기울어져 있다. 하부 금형 요소 41 및 상부 금형 요소 42는 제1 단계에서 금형 요소로서 역할을 한다.
도5(b)에 나타나 있는 바와 같이, 렌즈 층 12b를 중간 성형체의 편광막 13에 합체하는 제2 단계에 사용된 금형 어셈블리 21은 하부 금형 요소 43 (제3 성형 요소). 하부 금형 요소 43는 하부 금형 요소 41과 유사한 형상이지만, 반지름이 하부 금형 요소 41보다 더 작다. 상부 금형 요소 42 및 하부 금형 요소 43는 제2 단계에서 성형 요소로서 역할을 한다.
이제, 편광 플라스틱 렌즈 11을 설명한다.
도5(a)에 나타나 있는 바와 같이, 편광막 13은 먼저 하부 금형 요소 41의 내부 하부면에 배치된다. 편광막 13은 편광막의 주변부 13를 고정 부재 25로 프레스하여 하부 금형 요소 41에 고정된다. 상부 금형 요소 42를 하부 금형 요소 41 에 맞추어 하부 금형 요소 41의 개구를 밀폐한다. 제1 공동 45을, 금형을 죌 때, 편광막 13 과 상부 금형 요소 42 사이에 마련한다. 렌즈 제형 조성물을 제1 공동 45 에 주입한 다음, 중합 및 경화한다. 이에 따라, 중간 성형체를 얻는다.
그 다음, 도5(b)에 나타나 있는 바와 같이, 하부 금형 요소 41만을 이형한다. 상부 금형 요소 42 및 고정 부재 25와 함께 중간 성형체를 하부 금형 요소 43 상에 배치함으로써, 하부 금형 요소 43의 홈부는 편광막 13의 하면을 지지한다. 이에 따라 제2 공동 46을 하부 금형 요소 43 와 편광막 13 사이에 마련한다. 하부 금형 요소 43을 상부 금형 요소 42에 밀폐한 상태로 렌즈 제형 조성물을 제2 공동 46에 주입한 다음, 중합 및 경화한다. 편광 플라스틱 렌즈 11를, 금형 42 및 43 및 고정 부재 25를 이형하여 제조한다.
제2 실시형태의 편광 플라스틱 렌즈 11의 제조 방법에서, 전체 편광막 13을 렌즈 원료에 함침하지 않는 것은, 폴리비닐 알콜 수지로 만들어진 편광막 13의 한 면이 렌즈 제형 조성물에 단번에 함침되기 때문이다. 이에 따라, 편광막 13은 연화되고 평판화되는 것을 억제할 수 있다.
이제, 제3 실시형태의 편광 플라스틱 렌즈 11의 제조 방법을 설명한다.
제3 실시형태에서, 렌즈 제형 조성물을 제1 실시형태 또는 제2 실시형태에 따라 중합 및 경화하여 편광 플라스틱 렌즈 11과 동일한 형상의 성형체를 제조한 다. 그 다음, 성형체를 어널링(어널링)하여 편광 플라스틱 렌즈 11을 제조한다.
어널링 온도는 성형체의 유리전이온도(Tg) ~ Tg + 20 ℃ 이다. 어널링 온도가 유리전이온도 미만이면, 성형체의 잔류 응력은 충분히 제거되지 않고, 편광 플라스틱 렌즈의 강도는 불충할 수 있다. 어널링 온도가 상기 온도 초과이면, 렌즈 층 12a 및 12b 의 중합 (중합 비틀림) 또는 변형에 의한 비틀림의 억제는 불충분할 수 있다. 상기 온도 범위에서 어널링이 수행된 편광 플라스틱 렌즈 11는 적당한 강도를 갖는다. 또, 렌즈 층 12a 및 12b의 중합 비틀림 및 변형이 억제된다.
이하, 각 실시형태를 변형할 수 있다.
(1) 제1 실시형태의 편광 플라스틱 렌즈 11을 이하의 제조 방법으로 제조할 수 있다. 편광막 13을 가스켓 23 내에 고정한다. 성형 요소 24 및 26를 가스켓 23에 부착하고, 편광막 13에 의해 구분된 2개의 공동을 하부 금형 요소 24의 내면 및 상부 금형 요소 26의 내면으로 마련된다. 렌즈 제형 조성물을 2개의 공동에 주입하고, 렌즈 제형 조성물을 중합 및 경화한다.
(2) 도3에 나타나 있는 편광 플라스틱 필름 31을 제1 실시형태와 유사한 제조 방법으로 제조할 수 있다. 편광 플라스틱 필름 31은 편광막 13, 및 이 막의 2개의 주된 면 상에 배치된 2개의 투명층 (광학 수지층) 32a 및 32b를 포함한다. 2개의 투명층 32a 및 32b는 상이한 두께를 갖는다. 투명층 32a 및 32b의 제형 조성물은 렌즈 층 12a 및 12b의 제형 조성물과 유사하다. 즉, 제형 조성물에 함유된 제1 관능기 (이소시아네이트 관능기 또는 이소티오시아네이트 관능기)는 편광막 13을 구성하는 수지의 히드록실 기와의 화학 결합 (우레탄 결합 또는 티오우레탄 결합)을 형성한다. 따라서, 투명층 32a 및 32b는 편광막 13과 합체된다. 편광 플라스틱 필름 31의 두께는 약 300 ㎛로 설정된다. 편광 플라스틱 필름 31은 액정 디스플레이 (LCD) 및 플라즈마 디스플레이 (PDP)와 같은 표시 장치에 사용하기에 적합하다. 예를 들어, 편광 플라스틱 필름 31은 표시 장치의 디스플레이 표면에 접착 또는 부착될 수 있다.
도4에 나타나 있는 바와 같이, 편광 플라스틱 필름 31의 금형 어셈블리 21은 성형 요소 24 및 26, 가스켓 23, 및 고정 부재 25을 포함한다. 가스켓 23의 고리모양 지지 돌출부 22 및 고정 부재 25의 접전부 25a 는 평면이다.
투명층 32a 및 32b 및 편광막 13은 고접착력으로 합체되기 때문에, 편광막 13은 투명층 32a 및 32b로부터 박리되지 않는다. 편광 플라스틱 필름 31의 제조가 쉬운 것은 투명층 32a 및 32b 가 편광막 13의 2개의 주된 표면에 성형 합체되기 때문이다. 편광 플라스틱 필름 31은 (1)의 방법에 따라 제조될 수 있다.
(3) 편광 플라스틱 필름 31은 제2 실시형태와 유사한 제조 방법으로 제조될 수 있다. 편광 플라스틱 필름 31의 금형 어셈블리에서, 하부 금형 요소 41 및 43, 고정 부재 25, 및 상부 금형 요소 42 의 내부 하부면은 평면이다. 그와 같은 제조 방법에서, 폴리비닐 알콜 수지로 만들어진 편광막 13의 2개의 주된 표면의 한 면은 렌즈 제형 조성물에 단번에 함침되고, 따라서, 전체 편광막 13은 한번에 렌즈 제형 조성물에 함침되지 않는다. 따라서, 편광막 13은 연화성 및 평탄성의 손상을 억제할 수 있다. 따라서, 원하는 광학 특성(편광성)을 갖는 편광 플라스틱 필름 31을 제조한다.
(4) 상기 (2) 및 (3)에 기재된 제조 방법에서, 제3 실시형태와 유사한 어널링 치리를 수행할 수 있다. 이 경우에, 투명층 32a 및 32b로부터의 편광막 13의 박리, 및 투명층 32a 및 32b의 중합 비틀림 및 변형을 최적으로 억제한다.
(5) 이하, 제2 실시형태의 제조 방법을 변경할 수 있다. 먼저, 중간 성형체를 성형한다. 그 다음, 하부 금형 요소 41, 고정 부재 25, 및 상부 금형 요소 42 를 분리한다. 그 다음, 중간 성형체를, 금형 성분 41, 25 및 42와 상이한 형상인 하부 금형 요소, 고정 부재, 및 상부 금형 요소에 배치한다. 그 다음, 편광 플라스틱 렌즈 11를 제2 실시형태와 유사하게 제조한다. 편광 플라스틱 필름 31을 이 방법으로 제조할 수 있다.
(6) 이하, 제2 실시형태의 제조 방법을 변경할 수 있다. 먼저, 중간 성형체 를 성형한다. 그 다음, 하부 금형 요소 41를 제거하고 렌즈 제형 조성물을 편광막 13의 제2 주된 표면에 도포 또는 분무한다. 제2 실시형태와 유사하게, 하부 금형 요소 43을 소정의 위치에 배치한다. 그 다음, 렌즈 제형 조성물을 중합 및 경화한다. 편광 플라스틱 필름 31을 이 방법으로 제조할 수 있다.
(7) 제1 실시형태의 금형 어셈블리 21을 형성하는 하부 금형 요소 24의 내부 하부면 및 상부 금형 요소 26의 내면은 상향으로 점차로 볼록한 굴곡면일 수 있다. 이 경우에, 고정 부재 25의 고리모양 지지 돌출부 22 및 접전부 25a은 상향으로 약간 기울어지도록 형성된다.
(8) 제2 실시형태의 금형 어셈블리 21을 형성하는 하부 금형 요소 41 및 43의 내부 하부면 및 상부 금형 요소 42의 내면은 하향으로 점차로 볼록한 굴곡면이다. 이 경우에, 고정 부재 25은 내측 방향으로 하향으로 기울어지도록 형성될 수 있다.
(9) 제2 실시형태의 하부 금형 요소 43은 렌즈 제형 조성물을 중합 및 경화하여 얻을 수 있다. 이 경우에, 편광 플라스틱 렌즈의 제조 방법에 사용된 렌즈 제형 조성물을 사용할 수 있다. 이에 따라, 제조 비용이 감소된다.
(10) 각 실시형태의 고정 부재는 예를 들어 점착 테이프일 수 있다.
(11) 편광 플라스틱 광학 소자에 대한 내마모성, 방담성, 강도, 및 내약품성을 강화하고 반사억제성 및 패션성을 개선하기 위한 방법을 수행할 수 있다. 예를 들어, 표면 연마 처리, 대전 억제 처리, 하드 코팅 처리, 무반사 처리, 염색 처리 및 광 조절 처리를 렌즈 층 12a 및 12b에 수행할 수 있다. 이렇게 처리된 편광 플라스틱 광학 소자는 스포츠용 고글, 용접용 보호 안경, 유기 용매 취급 작업 등, 및 패션 안경으로 사용하기에 최적이다.
(12) 편광막 13은 2색성 염료를 함침시켜서 제조한 막일 수 있다. 이러한 종류의 2색성 염료는 다이렉트 블랙 17, 19, 154; 다이렉트 브라운 44, 106, 195, 210, 223; 다이렉트 레드 2, 23, 28, 31, 37, 39, 79, 81, 240, 242, 247; 다이렉트 블루 1, 15, 22, 78, 90, 98, 151, 168, 202, 236, 249, 270; 다이렉트 바이오렛 9, 12, 51, 98; 다이렉트 그린 1, 85; 다이렉트 옐로우 8, 12, 44, 86, 87; 다이렉트 오렌지 26, 39, 106, 107 등을 포함한다.
이제, 본 발명을 실시예 및 비교예로 더욱 상세히 설명한다.
(실시예1 ~ 6, 비교예 1)
실시예1 ~ 6 및 비교예 1의 편광 플라스틱 렌즈를 제조하고 그의 물성을 평가했다. 물성 평가 (3)는 실시예1 및 2에 대해서는 수행되지 않았다. 각 실시 예1 ~ 5 및 비교예 1 에서의 "부"는 "질량부"를 의미한다. 실시예1 ~ 6 및 비교예 1에서, 렌즈 층 12a를 편광막 12 및 렌즈 층 12b의 제1 주된 면 상에 형성하고 제2 주된 면 상에는 형성하지 않았고, 렌즈 층 및 편광막 13의 밀착성을 쉽게 확인했다. 각 물성 평가의 측정 결과를 각 실시예에서 수득한 편광 플라스틱 렌즈의 렌즈 층 12a 의 굴절률, 아베(Abbe)수, 비중, 및 유리전이온도와 함께 표1에 나타낸다.
(실시예1)
43.5 부 (0.23 mol, 이소시아네이트 관능기 당량 0.46)의 m-크실릴렌디이소시아네이트 및 56.5 부 (0.115 mol, 메르캅토기 당량 0.46)의 펜타에리트리톨 테트라키스 (3-메르캅토프로피오네이트)을 중합 원료 조성물로서, 0.01 질량% 의 디부틸주석 디클로라이드을 중합 촉매로서, 0.1 질량% 의 젤렉(Zelec) UN 을 내부 이형제로서, 및 0.02 질량% 의 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸을 자외선 흡수제로서 혼합하여 렌즈 제형 조성물을 제조했다. 실시예1의 편광 플라스틱 렌즈를 제1 실시형태의 제조 방법으로 제조했다. 펜타에리트리톨 테트라키스 (3-메르캅토프로피오네이트)의 관능기에 대한 m-크실릴렌디이소시아네이트의 관능기의 당량비는 1.0 이다.
(실시예2)
52 부 (0.276 mol, 이소시아네이트 관능기의 당량 0.552)의 m-크실릴렌디이 소시아네이트 및 48 부 (0.184 mol, 메르캅토 기의 당량 0.92)의 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판을 중합 원료 조성물로서, 0.015 질량% 의 디부틸주석 디클로라이드를 중합 촉매로서, 0.1 질량% 의 젤렉(Zelec) UN 을 내부 이형제로서, 및 0.024 질량% 의 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)-2H-벤조트리아졸을 자외선 흡수제로서 혼합하여 렌즈 제형 조성물을 제조했다. 실시예2의 편광 플라스틱 렌즈를 도2의 금형 어셈블리 21를 사용하는 상기 방법으로 제조했다. 실시예1 과 유사하게, 성능 평가를 (평가 1) 및 (평가 2)의 평가 기준에 따라 수행했다. 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판의 관능기에 대한 m-크실릴렌디이소시아네이트의 관능기의 당량비는 1.0 이었다.
(실시예3)
실시예1 에서 제조한 렌즈 제형 조성물을 충분히 탈기하고, 금형 어셈블리 21에 주입했다. 편광막 13을 소정 위치에 배치했다. 그 다음, 금형 어셈블리 21 을 30 ℃ 로부터 120 ℃ 까지 서서히 가열하고, 렌즈 제형 조성물을 24시간 동안 중합 및 경화했다. 금형 어셈블리 21 을 서서히 냉각하여 성형체를 얻었다. 성형체에 어널링 치리를 1시간 동안 100 ℃에서 수행하여 실시예3의 편광 플라스틱 렌즈를 제조했다.
실시예3에서의 렌즈 층 12a 의 유리전이온도는 85 ℃ 였다 (참조 표1). 즉, 실시예3 에서, 렌즈 층 12a에 대해렌즈 층 12a의 유리 전이 ~ 온도 유리전이온도 + 20 ℃의 온도에서 어널링 치리를 수행했다.
(실시예4)
실시예2에 대해, 자외선 흡수제를 0.05 질량% 의 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로-2H-벤조트리아졸로 변경하여 렌즈 제형 조성물을 제조했다. 이 렌즈 제형 조성물을 충분히 탈기하고 금형 어셈블리 21에 주입했다. 그 후, 편광막 13을 소정 위치에 배치했다. 그 다음, 금형 어셈블리를 서서히 30 ℃ 로부터 120 ℃ 로 가열하고, 렌즈 제형 조성물을 24시간 동안 중합 및 경화했다. 그 다음, 금형 어셈블리 21 을 서서히 냉각하여 성형체를 얻었다. 성형체에 대해 1시간 동안 100 ℃ 에서 어널링 처리를 수행하여 편광 플라스틱 렌즈를 제조했다. ㅅ시실시예4의 렌즈 층 12a의 유리전이온도는 90 ℃ 이기 때문에, 어널링을 상기의 소정 범위 내의 온도에서 수행했다.
(실시예5)
96.1 부 (0.5 mol, 이소시아네이트 관능기의 당량 1.0)의 1,4-비스(이소시아네이트메틸) 시클로헥산 및 87 부 (0.33 mol, 메르캅토 기의 당량 1.0)의 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판을 중합 원료 조성물로서, 0.01 질량% 의 디부틸주석 디클로라이드를 중합 촉매로서, 0.1 질량% 의 젤렉(Zelec) UN 을 내부 이형제로서, 및 0.05 질량% 의 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸을 자외선 흡수제로서 혼합하여 렌즈 제형 조성물을 제조했다. 렌즈 제형 조성물을 충분히 탈기하고 금형 어셈블리 21에 주입했다. 그 후, 편광막 13을 소정 위치에 배치했다. 그 다음, 금형 어셈블리 21 을 서서히 30 ℃ 로부터 100 ℃ 로 가열하고, 렌즈 제형 조성물을 24시간 동안 중합 및 경화했다. 계속해서, 금형 어셈블리 21 을 서서히 냉각하여 성형체를 얻었다. 성형체에 대해 1시간 동안 100 ℃ 에서 어널링 처리를 수행하여 편광 플라스틱 렌즈를 제조했다. 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판의 관능기에 대한 1,4-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산의 관능기의 당량비는 1.0 이었다. 실시예5 의 렌즈 층 12a의 유리전이온도는 95 ℃ 이기 때문에, 어널링을 상기 소정 범위의 온도에서 수행했다.
(실시예6)
96.1 부 (0.5 mol, 이소시아네이트 관능기의 당량 1.0)의 1,4-비스(이소시아네이트메틸) 시클로헥산 및 87 부 (0.33 mol, 메르캅토 기의 당량 1.0)의 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판을 중합 원료 조성물로서, 0.02 질량% 의 디부틸주석 디클로라이드를 중합 촉매로서, 0.1 질량% 의 젤렉(Zelec) UN 을 내부 이형제로서, 및 0.05 질량% 의 2-(2-히드록시-5-tert-옥틸페닐)-2H-벤조트리아졸을 자외선 흡수제로서 혼합하여 렌즈 제형 조성물을 제조했다. 렌즈 제형 조성물을 충분히 탈기하고 금형 어셈블리 21에 주입했다. 그 후, 편광막 13을 소정 위치에 배치했다. 그 다음, 금형 어셈블리 21 을 서서히 30 ℃ 로부터 130 ℃ 로 가열하고, 렌즈 제형 조성물을 24시간 동안 중합 및 경화했다. 계속해서, 금형 어셈블리 21 을 서서히 냉각하여 성형체를 얻었다. 성형체에 대해 1시간 동안 120 ℃ 에서 어널링 처리를 수행하여 편광 플라스틱 렌즈를 제조했다. 1,2-비스(2-메르캅토에틸티오)-3-메르캅토프로판의 관능기에 대한 1,4-비스(이소시아네이트메틸)시클로헥산의 관능기의 당량비는 1.0 이었다. 실시예6 의 렌즈 층 12a의 유리전이온도는 110 ℃ 이기 때문에, 어널링을 상기 소정 범위의 온도에서 수행했다.
(비교예1)
100 부 (0.365 mol)의 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트)을 중합 원료 조성물로서, 3.0 질량% 의 디이소프로필퍼옥시디카보네이트를 라디칼 중합 개시제로서, 및 0.05 질량% 의 2-히드록시-4-메톡시벤조페논을 자외선 흡수제로서 혼합하여 렌즈 제형 조성물을 제조했다. 편광 플라스틱 렌즈를, 금형 어셈블리 21을 사용하는 제1 실시형태의 제조 방법으로 제조했다..
내충격성 평가 (평가 1)
각 실시예에서 얻은 편광 플라스틱 렌즈를 손으로 잡고 편광 플라스틱 렌즈를 탁자에 여러 번 부딪쳐서 렌즈 층 12a에 대한 편광막 13의 밀착 상태를 확인했다. 2단계 평가를 수행했는데, 하나는 편광막 13이 렌즈 층 12a 로부터 박리되지 않고 부착하고 있는 것(○)이고, 다른 하나는 편광막 13이 렌즈 층 12a로부터 박리된 것이다(×).
방수성 평가 (평가 2)
렌즈 층 12a 에 대한 편광막 13의 밀착 상태를, 각 실시예에서 얻은 편광 플라스틱 렌즈를 50 ℃ 의 따뜻한 물에 15시간 동안 침지한 다음, 편광 플라스틱 렌즈의 표면이 따뜻한 물에 침지된 채로, 편광막 13의 표면을 손가락 끝으로 문질렀다. 3단계로 평가했다. 즉 색 바램 및 박리 없음(◎), 부분적 색 바램 및 박리 없음(○), 및 부분적 색 바램 및 박리(×).
중합 비틀림 및 변형 (평가 3)
각 실시예에서 얻은 편광 플라스틱 렌즈의 중합 비틀림의 존재를 비틀림 측정 장치로 관찰했다. 편광 플라스틱 렌즈를, 굴곡면이 상향으로 볼록하도록 탁자에 올려 놓고, 외력을 편광 플라스틱 렌즈의 주변에 가했다. 이 상태에서, 편광 플라스틱 렌즈의 요동을 육안으로 평가하고, 편광 플라스틱 렌즈의 변형의 존재를 확인했다 3단계로 평가했다. 즉, 중합 비틀림 또는 변형 없음 (○), 약간의 중합 비틀림 또는 변형 (△), 및 상당한 중합 비틀림 또는 변형 (×).
굴절률 아베수 비중 (g/m2) Tg (℃) 내충격성 방수성 비틀림/변형
실시예1 1.6 36 1.34 - ○ ○ -
실시예2 1.67 32 1.34 - ○ ○ -
실시예3 1.6 36 1.34 85 ○ ○ ○
실시예4 1.67 32 1.34 90 ○ ○ ○
실시예5 1.62 39 1.29 95 ○ ○ ○
실시예6 1.62 39 1.29 110 ○ ○ △
비교예1 1.5 58 1.32 75 × × ×
표1에서 보는 바와 같이, 편광막 13 및 렌즈 층 12는 실시예1 ~ 6 에서는 이소시아네이트 관능기 및 히드록실기 사이의 우레탄 결합을 통해 강하게 접착되기 때문에, 내충격성 및 방수성에 대해 만족스러운 결과를 얻었다. 즉, 렌즈 층 12a 로부터의 편광막 13의 박리를 억제했다. 렌즈 층 12a 의 중합 비틀림 및 변형은 실시예3 ~ 5 에서는 어널링으로 인해 충분히 억제되었다. 그러나, 어널링 온도는 다른 실시예에 비해 실시예6 에서 높기 때문에, 렌즈 층 12a 의 중합 비틀림 및 변형은 충분히 억제되지 않았다. 따라서, 본 발명에서의 어널링 온도는, 각 실시예의 유리전이온도를 고려하여, 바람직하게는 유리전이온도 초과 및 110 ℃ 이하이다.
비교예1에서는, 화학결합이 렌즈 층 12a을 구성하는 디에틸렌 글리콜 비스(알릴 카보네이트) 및 편광막을 구성하는 폴리비닐 알콜 수지 사이에 특별히 형성되지 않기 때문에, 편광막 13 및 렌즈 층 12a 사이의 접착성이 저하된다. 따라서, 편광막 13은 쉽게 박리된다. 따라서, 비교예 1에서는, 편광 플라스틱 렌즈의 내충격성 및 방수성은 불충분하였다.

Claims (17)

  1. 제1 및 제2 표면을 갖는 편광막 및 이 막 상에 배치된 광학 수지층을 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자에 있어서,
    편광막은 히드록실기 함유 수지를 함유하고;
    광학 수지층의 원료는 제1 관능기 함유 제1 화합물, 제2 관능기 함유 제2 화합물, 및 중합 촉매를 함유하는 중합 원료 조성물을 중합하여 수득한 수지이고,
    제1 및 제2 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분이고,
    제1 관능기는 이소시아네이트 관능기 및 이소티오시아네이트 관능기로부터 선택된 1종 이상이고,
    제2 관능기는 히드록실기 및 메르캅토 기로부터 선택된 1종 이상이고,
    제1 관능기는 편광막의 히드록실기와 함께 우레탄 결합 또는 티오우레탄 결합을 형성하는 편광 플라스틱 광학 소자.
  2. 제1항에 있어서, 제1 화합물 및 제2 화합물의 조성비는, 제2 관능기의 총당량에 대한 제1 관능기의 총당량의 비가 0.5 ~ 1.5 가 되도록 조정되는 편광 플라스틱 광학 소자.
  3. 제1항에 있어서, 제1 화합물은 이소시아네이트 관능기 함유 화합물이고 제2 화합물은 메르캅토기 함유 화합물인 편광 플라스틱 광학 소자.
  4. 제3항에 있어서, 이소시아네이트 관능기 함유 화합물은 방향족 이소시아네이트인 편광 플라스틱 광학 소자.
  5. 제3항에 있어서, 메르캅토기 함유 화합물은 1개의 분자 내에 4개 이상의 메르캅토 기를 함유하는 다관능성 메르캅토 화합물인 편광 플라스틱 광학 소자.
  6. 제3항에 있어서, 이소시아네이트 관능기 함유 화합물 및 메르캅토기 함유 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분인 편광 플라스틱 광학 소자.
  7. 제6항에 있어서, 이소시아네이트 관능기 함유 화합물은 방향족 이소시아네이트인 편광 플라스틱 광학 소자.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 광학 수지층은 굴곡면을 갖는 렌즈 층이고 편광 플라스틱 광학 소자는 편광 플라스틱 렌즈인 편광 플라스틱 광학 소자.
  9. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, 광학 수지층은 편평면을 갖는 투명층이고, 편광 플라스틱 광학 소자는 편광 플라스틱 필름인 편광 플라스틱 광학 소자.
  10. 편광막 및 광학 수지층을 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법에 있어서,
    광학 수지층의 원료는 제1 관능기 함유 제1 화합물, 제2 관능기 함유 제2 화합물, 및 중합 촉매를 함유하는 중합 원료 조성물을 제조하는 단계; 제1 및 제2 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분이고, 제1 관능기는 이소시아네이트 관능기 및 이소티오시아네이트 관능기로부터 선택된 1종 이상이고, 제2 관능기는 히드록실기 및 메르캅토 기로부터 선택된 1종 이상임;
    개구를 가지며 제1 공동을 마련한 측면 및 내부 하부면을 포함하는 제1 금형 요소, 제1 금형 요소에 접착된 고정 부재, 및 제1 금형 요소의 개구를 밀폐하기 위한 제2 금형 요소를 포함하는 금형 어셈블리를 제조하는 단계;
    중합 원료 조성물을 제1 공동에 주입하는 단계;
    중합 원료 조성물 상에 편광막을 배치하는 단계;
    고정 부재에 제1 금형 요소를 접착하고 고정 부재와 제1 금형 요소 사이에 편광막의 주변부를 유지하는 단계;
    제2 금형 요소를 고정 부재에 접착하고 편광막과 제2 금형 요소 사이에 제2 공동을 마련하는 단계;
    중합 원료 조성물을 제2 공동에 주입하는 단계; 및
    제1 및 제2 공동 내의 중합 원료 조성물을 중합 및 경화하는 단계를 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법.
  11. 편광막 및 광학 수지층을 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법에 있어서,
    광학 수지층의 원료는 제1 관능기 함유 제1 화합물, 제2 관능기 함유 제2 화합물, 및 중합 촉매를 함유하는 중합 원료 조성물을 제조하는 단계; 제1 및 제2 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분이고, 제1 관능기는 이소시아네이트 관능기 및 이소티오시아네이트 관능기로부터 선택된 1종 이상이고, 제2 관능기는 히드록실기 및 메르캅토 기로부터 선택된 1종 이상임;
    개구를 갖는 제1 금형 요소, 제1 금형 요소에 접착된 고정 부재, 및 제1 금형 요소의 개부를 밀폐하기 위한 제2 금형 요소를 포함하는 금형 어셈블리를 제조 하는 단계;
    고정 부재를 제1 금형 요소에 접착하고 고정 부재와 제1 금형 요소의 사이에 편광막의 주변부를 유지하는 단계;
    제2 금형 요소를 고정 부재에 접착하고 제1 공동 및 제2 공동을 제1 금형 요소와 편광막 사이에 그리고 제2 금형 요소와 편광막 사이에 각각 마련하는 단계;
    중합 원료 조성물을 제1 및 제2 공동에 주입하는 단계; 및
    제1 공동 및 제2 공동 내의 중합 원료 조성물을 중합 및 경화하는 단계를 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법.
  12. 편광막 및 광학 수지층을 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법에 있어서,
    광학 수지층의 원료는 제1 관능기 함유 제1 화합물, 제2 관능기 함유 제2 화합물, 및 중합 촉매를 함유하는 중합 원료 조성물을 제조하는 단계; 제1 및 제2 화합물은 중합 원료 조성물의 주성분이고, 제1 관능기는 이소시아네이트 관능기 및 이소티오시아네이트 관능기로부터 선택된 1종 이상이고, 제2 관능기는 히드록실기 및 메르캅토 기로부터 선택된 1종 이상임;
    내부 하부면을 갖는 제1 금형 요소, 제1 금형 요소에 접착된 고정 부재, 및 제1 금형 요소에 접착된 제2 금형 요소를 포함하는 금형 어셈블리를 제조하는 단계;
    편광막을 제1 금형 요소의 내부 하부면 상에 배치하는 단계;
    고정 부재를 제1 금형 요소에 접착하고 편광막의 주변부 고정 부재와 제1 금형 요소의 사이에 유지하는 단계;
    제2 금형 요소를 제1 금형 요소에 접착하고 제1 공동을 제2 금형 요소와 편광막의 제1 주된 면 사이에 마련하는 단계;
    중합 원료 조성물를 제1 공동에 주입하는 단계;
    중합 원료 조성물을 중합 및 경화하여 편광막의 제1 주된 면과 합체된 광학 수지층을 포함하는 중간 성형체를 성형하는 단계;
    중간 성형체를 제1 금형 요소로부터 제거하는 단계;
    중간 성형체를 제3 성형 요소에 접착하고 제2 공동을 편광막의 제2 주된 면과 제3 성형 요소의 내면 사이에 마련하는 단계;
    중합 원료 조성물을 제2 공동에 주입하는 단계; 및
    제2 공동 내의 중합 원료 조성물을 중합 및 경화하는 단계를 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법.
  13. 제10항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 중합 원료 조성물의 경화 후에 수득한 성형체를 유리전이온도 ~ 유리전이온도 + 20 ℃ 의 범위에서 어널링하는 단계를 추가로 포함하는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법.
  14. 제10항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 중합 원료 조성물의 중합 반응은 편광 필름과 접촉한 상태에서 일어나는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법.
  15. 제10항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, 중합 원료 조성물은 편광 필름과 접촉한 상태에서 경화되는 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법.
  16. 제10항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 제1 금형 요소는 굴곡 내부 하부면을 포함하고, 제2 금형 요소는 굴곡 내면을 포함하고, 광학 수지층은 굴곡면을 갖는 렌즈 층이고, 편광 플라스틱 광학 소자는 편광 플라스틱 렌즈인 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법.
  17. 제10항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, 제1 금형 요소는 편평 내부 하부면을 가지며, 제2 금형 요소는 편평 내면을 가지며, 광학 수지층은 편평면을 갖는 투명층이고, 편광 플라스틱 광학 소자는 편광 플라스틱 렌즈인 편광 플라스틱 광학 소자의 제조 방법.
KR1020067021963A 2004-04-19 2005-02-18 편광 플라스틱 광학 소자 및 그의 제조 방법 KR101136478B1 (ko)

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