KR20070011363A - 헤테로 시클릭 아민의 이온성 액체 - Google Patents

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Abstract

헤테로시클릭 아민을 아민 질소 1몰당 무수 불화수소 약 2.8 내지 3.2몰이 되도록 반응시켜 형성된 약 100℃ 미만의 융점을 갖는 이온성 액체가 제공된다. 상기 이온성 액체를 비-수성 전해질로 포함하는 전기화학 장치가 개시되며, 이온성 액체를 포함하는 실리콘 산화물 에칭 조성물 및 알루미늄 존재하에 상기 에칭 조성물에 의해 실리콘 산화물이 선택적으로 제거되는 에칭 방법이 제공된다.
헤테로시클릭 아민, 이온성 액체, 에칭 조성물, 에칭 방법, 불화수소

Description

헤테로 시클릭 아민의 이온성 액체{Ionic Liquids of Heterocyclic Amines}
본 발명은 이온성 액체 및 그 제조방법에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 비교적 저온에서 액체인 이온성 액체에 관한 것이다. 본 발명에 의한 화합물은 약 100℃미만의 온도에서 액체, 그리고 바람직하게는 60℃미만의 온도에서 액체 그리고 보다 바람직하게는 실온 혹은 실온 주위의 온도에서 액체이다.
광범위한 적용처에 대한 이온성 액체의 용매로서의 사용이 큰 관심의 대상이 되고 있다. 이온성 액체(Ionic liquids)는 전적으로(entirely) 이온으로 구성되며, 무시할 수 있을 정도의 증기압을 갖는 저융점 염이다. 다양한 이용가능한 양이온과 음이온중에서 주의깊게 선택하므로써, 저온에서 액체인 이온성 액체를 제조할 수 있다. 극성 및 주어진 최종용도 적용에 대한 용매로서의 액체의 안정성을 결정하는 다른 요소와 같은 많은 용매의 다른 특성이 또한 조절될 수 있다.
통상의 유기용매는 이들이 다량으로 사용되는 전형적으로 휘발성인 액체이며 포함하기 곤란한 위험한 증기를 생성하므로 위험한 화학물질 리스트에 기재된다. 반면에, 이온성 액체는 비-휘발성이고, 비-가연성이며 매우 안정한 용매이며, 따라서, 종래의 휘발성 유기용매에 대한 대체물로 급격히 대두되었다.
이온성 액체의 공업용 용매로서의 이용 가능성 뿐만 아니라, 이들은 또한, 예를들어, 전처리 화학(preparative chemistry)에 사용되는 높은 극성 용매 및 촉매로서 사용하기에 적합하다. 이온성 액체의 무시할 수 있는 정도의 증기압은 분별증류로 생성물을 용이하게 분리할 수 있다. 이들은 또한, 특히 전기화학, 예를들어, 배터리, 연료 전지(fuel cells), 광기전 장치(photovoltaic devices) 및 전착(electrodeposition) 공정에 사용될 수 있다.
국제 출원 제 PCT/GB00/01090은 특정한 아연, 주석 혹은 철 할라이드의 4차 암모늄염인 이온성 액체를 개시하고 있다. 상기 개시된 이온성 액체는 60 ℃미만에서 액체인 것으로 보고되었으며 저렴하게 제조할 수 있다. 아연, 주석 혹은 철 할라이드의 4차 암모늄염은 알루미늄 트리클로라이드의 4차 암모늄염의 이온성 액체인 선행하는 종래기술에 비하여 물에 덜 민감한 것으로 보고되었다.
Hagiwara등의 J. Fluorine Chem. 99, 1(1999) 및 J. Electrochem. Soc. 149, D1 (2002)는 근래에 1:2.3의 특정한 몰비율로 불화수소와 결합된 다양한 이미다졸리늄 플루오라이드를 포함하는 다양한 이온성 액체를 개시하였다. 종래기술의 염은 최소한의 전기적 전도성을 가지며, 모두 점성의 액체이다. 용매적용에 사용하기 위 해 유동성이 크고 전기화학적 적용에 사용하기 위해 적합한 전기적 전도성이 우수한 이온성 액체가 요구된다.
본 발명은 상기한 필요에 부응하는 것이다. 아민 질소 1몰당 불화수소(hydrogen fluoride) 약 3몰을 사용하여 헤테로시클릭 아민으로 부터 형성된 이온성 액체는 아연, 주석 및 철 할라이드의 4차 암모늄염에 비하여 큰 전기적 전도성이 있음을 발견하였다. 보다 상세하게, 헤테로시클릭 아민이 아민 질소 1몰당 약 2.8 내지 3.2몰의 불화수소와 혼합되는 경우에, 종래 기술의 단점이 해소될 뿐만 아니라, 저융점 온도를 갖는 바람직한 염과 같은(salt-like) 특성을 갖는 이온성 액체가 얻어짐을 발견하였다. 본 발명의 이온성 액체는 또한, 낮은, 물과 같은 바람직한 점도를 갖는다.
따라서, 본 발명의 일 견지에 있어서, 헤테로시클릭 아민을 아민 질소 1몰당 약 2.8 내지 3.2몰의 무수 불화수소로 반응시켜 형성된 약 100℃ 미만의 융점(melting point)을 갖는 이온성 액체가 제공된다.
본 발명에 의한 이온성 액체는 본 발명에 의한 단일의 헤테로 시클릭 아민 또는 둘 또는 그 이상의 헤테로 시클릭 아민의 염으로 구성될 수 있다. 상기 단일의 헤테로 시클릭 화합물은 다수의 아민질소 원자를 포함할 수 있으며, 이들 각각은 염으로 전환된다.
본 발명에 의한 이온성 액체는 전처리 화학(예비화학, preparative chemistry) 및 촉매와 같은 알려져 있는 이온성 액체로서의 용도로 사용될 수 있다. 그러나, 본 발명에 의한 이온성 액체는 전기화학 캐패시터, 광기전력 장치(photovoltaic devices), 전위차계(potentiometric) 및 전압전류 전기화학 센서(voltametric electrochemical sensors), 배터리, 연료전지 및 전착 장치와 같은 전기화학적 장치용의 비-수성 전해질로 특히 유용하다.
따라서, 본 발명의 다른 견지에 있어서, 양극과 음극을 가지며, 두 극이 모두 비-수성 전해질로서 본 발명에 의한 이온성 액체와 전도성 접촉을 하는 전기화학적 장치(device)가 제공된다.
본 발명의 이온성 액체는 반도체의 미세전자(microelectronic) 가공에 사용되는 습식 에칭(wet etching) 기술에 사용하기에 적합하다. 특히, 상기 이온성 액체는 실리콘 웨이퍼 및 다른 반도체 기판상에서 알루미늄 SiO2 층 및 구조의 존재에서, 선택적 에칭에 사용될 수 있다. 상기 선택적 에칭은 MEMs 장치에서 희생되는(sacrificial) 실리콘 산화물 코팅을 제거하기 위해 이롭게 사용될 수 있다.
따라서, 본 발명의 다른 견지에 있어서, 본 발명에 의한 유효양의 이온성 액체가 최소 하나의 무수 용매에 용해된 실리콘 산화물 제거용 무수 에칭용액이 제공된다. 본 발명의 상기 목적에서, 실리콘 산화물은 SiO2이며, 다른 실리콘 산화물 화합물이 존재할 수 있다.
본 발명에 의한 이온성 액체가 용해될 수 있는 어떠한 무수 용매가 무수 용매로 사용될 수 있다. 일반적으로, 이들은 극성 무수 용매이다. 따라서, 본 발명은 상기한 바와 같이, 최소 하나의 무수 용매가 극성 용매인 조성물을 포함한다.
따라서, 본 발명은 반도체 기판에서 실리콘 산화물층을 제거방법을 제공한다. 따라서, 본 발명의 다른 견지에 있어서, 실리콘 산화물의 최소 일부가 제거될 때까지, 본 발명에 의한 무수 에칭 용액이 반도체 기판 표면상의 실리콘 옥사이드 층과 접촉되는 반도체 기판에서 실리콘 산화물층을 제거하는 방법이 제공된다. 본 발명의 일 구현에 있어서, 상기 반도체 기판은 실리콘 웨이퍼이다. 본 발명의 다른 구현에 있어서, 상기 반도체 기판은 희생되는(sacrificial) 산화물 코팅층으로 최소 하나의 알루미늄 성분을 포함한다.
단독으로 혹은 또는 둘 또는 그 이상이 서로 혼합되어 이온성 액체로 작용하는 본 발명에 의한 이온성 액체는 불화수소와 헤테로시클릭 아민 염을 형성하여 제조된다. 본 발명에 사용하기에 적합한 헤테로시클릭 아민은 피롤, 이미다졸, 퓨린, 피라졸, 피리딘, 피리다진, 피라진, 퀴놀린, 퀴나졸린, 피리미딘등과 같은 방향족이거나, 완전히 포화된 피롤리딘, 피롤리돈, 피페라진, 피페리딘등의 비방향족 및 불포화된 비방향족인 피롤린등과 같은 비-방향족일 수 있다.
본 발명에 사용하기에 적합한 헤테로시클릭 아민으로는 1-3개의 헤테로원자 고리멤버를 가지며, 이중 최소 하나는 질소인, 5-7개의 고리멤버를 포함하는 단일-고리 화합물을 포함한다. 다른 적합한 헤테로원자 고리 멤버로는 산소, 황등을 포함한다. 1-3개의 질소 원자를 포함하는 단일-고리 헤테로시클릭 아민이 바람직하며, 모든 고리의 헤테로원자가 질소원자인 구조가 보다 바람직하다.
본 발명에 사용하기에 적합한 헤테로고리 아민은 또한, 1-3개의 헤테로원자를 포함하며, 이중 최소 하나는 질소인, 8-14개의 고리멤버를 갖는 둘 또는 세개의 고리 구조가 융합된 다중-고리를 포함한다. 8-10개의 고리 멤버를 포함하는 다중-시클릭 2개의 고리가 융합된 구조가 바람직하다. 다시, 상기 고리구조는 산소, 황과 같은 다른 헤테로 원자를 포함할 수 있다. 1-3개의 질소 원자를 포함하는 다중-시클릭 융합고리 구조가 바람직하며, 모든 고리 헤테로원자가 질소인 구조가 가장 바람직하다.
본 발명에 사용하기에 적합한 헤테로시클릭 아민은 같거나 혹은 다른 단일-고리 혹은 비스-피리딘(bis-pyridine)과 같이 서로 직접 결합된 다중-시클릭 융합된-고리 구조의 이합체(dimers) 혹은 삼합체(trimers)를 포함한다. 이합체가 바람직한 것이다. 서로 직접 결합되는 대신에, 이합체 및 삼합체의 고리구조가 적합한 이-작용성(bi-functionla) 리간드에 의해 연결될 수 있다.
본 발명에 사용하기에 적합한 헤테로시클릭 아민은 또한 고리-치환될 수 있다. 단일 고리 치환체가 존재하거나 혹은 최고 3개의 같거나 혹은 다른 치환체가 사용될 수 있다. 상기 고리-치환체는 탄소원자 혹은 적합한 질소원자에 부착될 수 있다.
적합한 고리-치환체의 예로는 이로써 한정하는 것은 아니지만, 할로겐(염소, 브롬, 불소 및 요오드 포함), 아미노, 시아노, 히드록시, 니트로, 케토, 페닐, 1-3의 탄소원자 저급 알킬, 2-4의 탄소원자 알켄 혹은 알킨, 3-6의 탄소원자 시클로알킬 혹은 시클로알켄, 1-4의 탄소원자 알데히드, -R1C(=O)R2, -R1OR2, -R1OC(=O)R2,-R1C(=O)OR2, 등(식중, R1은 결합, 1-3 탄소원자의 저급알킬, 2-3 탄소원자의 알켄 혹은 페닐이고 R2는 수소, 1-3 탄소원자의 저급알킬, 2-3 탄소원자의 알켄 혹은 페닐이다.)를 포함한다. 상기 R1 및 R2 저급 알킬, 알켄 및 페닐기는 하나 또는 그 이상의 할로겐, 아미노, 시아노, 히드록시, 니트로, 페닐, 1-3 탄소원자의 저급알킬 및 1-3개의 탄소원자의 저급알콕시로 임의로 추가로 치환될 수 있다. 상기 바람직한 치환기로는 CaHbBrcCldFeIfNgOh(단, 식중, a는 1 내지 3, b,e는 0 내지 9, c, d, f, g 및 h는 각각 0 내지 2이며, b 내지 h의 합은 1 내지 9이다.)를 포함한다. 하나를 초과하는 치환기가 존재하는 경우에, 상기 치환기는 같거나 혹은 다를 수 있다.
본 발명에 의한 헤테로시클릭 아민염은 약 100℃ 미만의 융점을 갖는다. 본 발명에서, "융점(melting point)"은 차등 주사 열량계(Differential Scanning Calorimetry)로 측정된다. 본 발명에 의한 헤테로시클릭 아민염중, 융점이 약 60℃ 미만인 것이 바람직하며, 실온보다 낮은 융점을 갖는 헤테로시클릭 아민염이 보다 더 바랍직하다. 본 발명에서, 실온은 25℃로 정의된다. 상기 본 발명에 의한 헤테로시클릭 아민염은 또한, 진동 리드 점도측정기(vibrating reed viscometer)를 사용하여 실온에서 측정한 경우에 약 1-100,000centipoise의 점도를 갖는다. 10,000 centipoise 미만의 점도가 바람직하다.
본 발명에 의한 이온성 액체는 불화수소와 같은 부식성 분위기에서 전도도를 측정하기에 적합한 통상의 전도도 측정기로 측정한 경우에, 약 1 내지 600 milli-siemens/cm(mS/cm) 그리고 바람직하게는 약 20 milli-siemens/cm의 비전도도(a specific conductivity)를 갖는다.
본 발명의 범주에 속하는 특정한 헤테로시클릭 아민 화합물의 예로는 α-피콜린(2-메틸-피리딘), 2-아미노-3-메틸피리딘, 니아신, 니아신아미드(비타민 B), 2-아미노-피리딘, β-피콜린(3-메틸피리딘), 3-시아노피리딘, 4-시아노피리딘, 4-디메틸-아미노피리딘, 1,3-디-(4-피라딜)-프로판, 4-에틸피리딘, γ-피콜린(4-메틸피리딘), 2,6-루티딘, 3,5-루티딘, 혼합된 피콜린, 혼합된 알킬 피리딘, 4-페닐프로필피리딘, 폴리알킬피리딘, 피리독신(비타민 B6), 3-피디딜카르비놀, 2-비닐피리딘, 4-비닐-피리딘등과 같은 피리딘 및 치환된 피리딘 화합물을 포함한다.
또한, 본 발명에 사용하기에 적합한 비-피리딘 헤테로시클릭 아민의 예로는 피페리딘 및 2-에탄올-피페리딘, 1,3-디-(4-피페리디닐)프로판등과 같은 치환된 피페리딘; 피롤 및 치환된 피롤; 피롤리딘 및 치환된 피롤리딘; 피롤리돈 및 N-메틸-피롤리돈과 같은 치환된 피롤리돈; 이미다졸린 및 치환된 이미다졸린; 옥사졸 및 치환된 옥사졸; 티아졸 및 치환된 티아졸; 피라졸 및 치환된 피라졸; 피롤린 및 치환된 피롤린; 피리미딘 및 치환된 피리미딘; 퓨린 및 치환된 퓨린; 퀴놀린 및 이소퀴놀린 및 치환된 퀴놀린 및 이소퀴놀린등을 포함한다.
본 발명에 의한 이온성 액체는 하나 또는 그 이상의 헤테로시클릭 아민을 화학양론적양의 무수 HF, 즉, 아민질소 1몰당 무수 HF 약 2.8-3.3몰을, 무수 HF를 공급하는, 전형적인 다른 밀봉된 용기에 밀봉하여 연결된 오토클레이브와 같은 교반기가 장착된 금속 혹은 플라스틱 밀봉용기에서 함께 혼합하므로써 단순히 제조될 수 있다. 상기 용기는 매우 발열인 염이 형성됨에 따라 발생하는 열을 제거하기 위해 재킷(jacket)되어야 한다. 상기 용기 및 이들간의 연결은 무수 HF에 노출되는 환경으로 부터 보호하기 위해 밀봉된다. 상기 무수 HF는 또한, Olah's 시약 형태로 또한, 제공될 수 있으며, Olah's 시약의 제조방법은 미국 특허 제 5,073,674에 기술되어 있다.
일반적으로 부가적인 용매가 사용되지 않지만, 특정한 경우에 이온성 액체, 특히 본 발명에 의한 이온성 액체인 용매에서 반응을 행하는 것이 이로울 수 있다. 과량의 시약은 염 생성물의 무시할 수 있을 정도의 증기압으로 인하여 증류하므로써 쉽게 제거된다.
그 후, 이온성 액체가 아닌 임의의 용매가 사용될 수 있으며, 바람직하게는 예를들어, 연료전지, 전기화학적 캐패시터, 리튬 배터리, 광기전력 전지(photovoltaic cells)와 같은 비-수성의 재충전가능한 배터리등과 같은 전기화학적 적용에 사용되는 본 발명에 의한 이온성 액체를 용해하거나 이의 점도를 더욱 낮추기 위해 극성인 것이 사용되는 것이 바람직하다. 바람직한 용매로는 프로필렌 카보네이트, 아세토니트릴등을 포함한다.
본 발명에 의한 이온성 액체는 본 발명에 의한 둘 또는 그 이상의 이온성 액체 화합물의 혼합물을 포함한다. 이와 같은 이온성 액체는 상응하는 헤테로시클릭 아민으로 부터 출발하여 제조되거나 혹은 각각의 이온성 액체 화합물이 개별적으로 제조한 후에 이들을 합하여 이온성 액체 혼합물을 형성할 수 있다.
본 발명에 의한 이온성 액체는 광범위한 목적으로 사용될 수 있다: 예를들어, 상기 액체는 극성지만 비-수성인 용매 혹은 무시할 수 있을 정도의 증기압을 갖는 용매를 필요로 하는 전처리 화학(예비화학, preparative chemistry)에서의 화학반응과 같은 적용에 유용하게 사용될 수 있다. 본 발명에 의한 이온성 액체는 또한, 열 저장 유체(thermal storage fluids)로 사용될 수 있다. 이들은 또한, 예를들어, 전이금속 복합체와 같은 이온성 종(species)을 용해시키기 위한 비활성(inert) 매질로 사용될 수 있으며, 단독으로 혹은 다른 금속이온과의 착물을 형성한 후에, 촉매 혹은 화학 시약으로 사용될 수 있다.
본 발명의 이온성 액체가 유용한 극성이지만 비-수성 용매가 요구되는 용매 시스템 적용처로는 셀룰로스 리사이클링(cellulose recycling), 폴리에틸렌 리사이클링과 같은 접촉분해 반응(catalytic cracking reactions), 키랄 촉매작용(chiral catalysis), Heck 반응와 같은 커플링 반응, 술폰화 반응, 니트로화 반응(nitration reactions), 산화반응, 친핵성 치환반응, 올레핀 중합반응, 악티니드 추출(actinide extractions), 알킬화반응, 하이드로포밀화 반응, 이합체 반응, 수소화 반응, Diels-Alder 반응, 복분해 반응(metathesis reactions), 아릴화반응, Friedel-Crafts 반응등을 포함한다.
본 발명의 이온성 액체는 전기화학적 캐패시터, 광전지 장치(photovoltaic devices), 전위차계(potentiomtric) 및 전압전류(voltametric) 전기화학적 센서, 배터리, 연료전지 및 전착 장치와 같은 전기화학적 장치에 비-수성 전해질로 사용하기에 특히 매우 적합하다. 따라서, 본 발명은 양극과 음극이 본 발명에 의한 이온성 액체로 본질적으로 구성되는 비-수성 전해질과 전도성 접촉하는 전기화학적 장치등을 포함한다. 다른 통상의 전해질 첨가제가 존재할 수 있다. 상기 장치는 일반적인 것이며, 추가적인 설명을 필요로 하지는 않는다. 이 기술분야의 기술자는 본 발명에 의한 이온성 액체를 이와 같은 장치에 비-수성 전해질로 어떻게 사용하는지 이해할 것이다.
본 발명의 이온성 액체는 또한, 반도체 기판에서 실리콘 산화물 층을 제거하기 위한 에칭 조성물(etchant composition, 부식제, 식각액)로 사용하기에 특히 매우 적합하다. 에칭 조성물은 본 발명에 의한 하나 또는 그 이상의 이온성 액체를 하나 또는 그 이상의 무수 용매에 용해시키므로써 제조된다. 바람직한 이온성 액체는 피리딘-3HF이다.
상기 용매는 바람직하게는 극성인 것이며, 프로필렌 카보네이트, 아세토니트릴등과 같은 통상의 용매를 포함한다. 바람직한 무수 용매는 폴리올, 카르복시산, 카르복시산 유도체, 유기 황 화합물, 및 둘 또는 그 이상의 이들의 혼합물로 부터 선택된다.
다른 것중, 폴리올의 예로는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 폴리-메틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 글리세롤을 포함한다. 특히 비교적 저점도인 폴리올이 바람직한 것이다. 더욱이, 수-평균 분자량이 250-6,000인 폴리알킬렌 글리콜, 특히 폴리에틸렌 글리콜이 또한 바람직하며, 분자량이 250-5,000미만, 특히 250-1,000인 것이 보다 바람직하다.
상기 카르복시산으로는 주위 조건에서 액체인 지방족, 시클로지방족 및 방향족산을 포함하며, 하나 또는 그 이상의 산 그룹(acid grouops)을 가질 수 있다. 다른 것들중, 예로는 포름산, 아세트산 및 프로피온산을 포함한다. 에스테르 혹은 아미드와 같은 카르복시산의 산 유도체가 또한 적합한 용매이다. 나아가, 아크릴산 유도체, 카르복시산 또는 카르복시산 유도체를 사용할 수 있다. 히드록시기 및 할로겐이 다른 가능한 치환체에 포함될 수 있다. 아세토니트릴과 같은 니트릴뿐만 아니라, 아미노 카르복시산이 또한, 가능한 용매중에 포함될 수 있다.
DMSO, 디메틸 술파이트, 디에틸 술파이트, 글리콜 술파이트, 디메틸 술폰, 디에틸 술폰, 디프로필 술폰, 디부틸 술폰, 테트라메틸렌 술폰, 메틸 술포란(sulfolane), 디에틸 술폭사이드, 디프로필 슬폭사이드, 디부틸 술폭사이드, 테트라메틸렌 술폭사이드, 에틸 메탄 술포네이트, 1,4-부탄 디올비스(메탄 술포네이트), 디에틸 술페이트, 디프로필 술페이트, 디부틸 술페이트, 디헥실 술페이트, 디옥틸 술페이트등을 포함하는 술페이트, 술포네이트, 술폭사이드, 술폰 혹은 술파이트와 같은 무수 유기 황 화합물이 또한, 적합한 용매이다.
나아가, 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디프로필 카보네이트, 디이소프로필 카보네이트, 디부틸 카보네이트가 또한, 적합한 무수 용매이다. 프로필렌 카보네이트가 특히 바람직하다.
표면-활성 특성을 증대시키는 지방족 및 방향족 아민이 또한 상기 에칭 조성물에 첨가될 수 있다. 5-12 탄소원자의 사슬길이를 갖는 지방족 아민이 바람직하게 사용된다. 상기 아민은 용해도로 인하여 필요에 따라, 치환될 수 있으며, 이 경우에, OH 기 혹은 할로겐 잔기가 다른 것중 가능한 치환체이다.
상기 이온성 액체의 농도는 분당 최고 약 1250옹스트롱의 실리콘 산화물층 제거속도(removal rate)로 제공되도록 조절될 수 있다. 분당 1옹스트롱의 낮은 제거속도가 얻어질 수도 있다. 상기 속도는 약 0.01-10중량%, 바람직하게는 약 0.1-5중량%의 이온성 액체 농도로 얻어질 수 있다.
반도체 에칭 조성물에 통상적으로 사용되는 다른 산이 이 기술분야에서 인식되어 있는 양으로 첨가될 수 있다. 이와 같은 산의 예로는, 이로써 제한되는 것은 아니지만, 하이드로플루오르산, 플루오로술폰산, 황산, 질산, 아세트산, 오르소인산, 하이드로브롬산등을 포함한다. 암모늄 플루오라이드 및 다른 플루오라이드 화합물가 같은 다른 실리콘 제거 화합물이 존재할 수 있다.
본 발명의 에칭 조성물은 본 발명에 의한 범주에 포함될 수 있는 다양한 실리콘 산화물 에칭 방법에 광범위하게 적용될 수 있다. 상기 에칭방법은 본질적으로 통상적인 것이며 본 발명에 의한 에칭 조성물에서 물이 존재하지 않음으로 알루미늄의 존재하에서 실리콘 산화물층을 매우 고도로 선택적으로 제거하도록 하는 것을 제외하고는 추가로 상세하게 기술하지 않는다. 본 발명의 에칭 조성물이 특히 잘 적용되는, 본 발명의 에칭 방법은 희생되는 실리콘 산화물 코팅층이 마이크로-전자 기기 장치(Micro-Electronic Mechanical(MEMs) Devices)의 알루미늄 센서와 같은 반도체 기판의 알루미늄 성분으로 부터 제거되는 방법을 포함한다.
이하, 비-제한적인 실시예에 본 발명에 의한 몇몇 바람직한 구현을 설명한다.
실시예 1- 불화수소를 이용한 피리딘염의 제조
무수 불화수소 약 60grams을 실린지로 오토클레이브에 포함되어 있는 피리딘 약 55grams에 피리딘 대 HF의 몰비가 1:3이 되도록 서서히 첨가하였다. 반응열이 가라앉고 상기 혼합물이 식었을때, 상기 오토클레이브에는 피리딘보다 90℃높고 불화수소 보다 160℃ 높은 180℃의 끓는점을 갖는 액체 115grams이 포함되어 있다. 상기 액체는 성분들로 분리되지 않는다. 상기 물질의 분석은 새로운 화합물의 구조 가 이온성 액체 [피리딘·H+][H2F3]-(혹은 피리딘·3HF)인 것으로 확인되었다. 상기 순수한 이온성 액체의 전도도는 98mS/cm으로 측정되었다. 상기 액체는 유리와 반응하는 Olah's 시약과 달리 브로모실리케이트 유리를 에칭하지 않았다.
상기 이온성 액체는 프로필렌 카보네이트에 모든 비율에서 용해되었으며, 전도도를 측정하였다. 전도도는 이온성 액체의 농도에 대한 함수로서, 0에서 98mS/cm으로 원활하게 변화되었다.
상기 이온성 액체는 아세토니트릴에 또한, 모든 비율에서 용해되었으며, 전도도를 측정하였다. 전도도는 다시 원활하게 변화되었으며, 약 80중량%의 이온성 액체 농도에서 104mS/cm의 최대값을 가졌다.
실시예 2- 불화수소를 이용한 피콜린염의 제조
무수 불화수소 약 60grams을 실린지로 오토클레이브에 포함되어 있는 α-피콜린 약 69grams에 피콜린 대 HF의 몰비가 1:3이 되도록 서서히 첨가하였다. 반응열이 가라않고 상기 혼합물이 식었을 때, 상기 오토클레이브에는 α-피콜린보다 80℃ 보다 높고 불화수소 보다 180℃ 높은 200℃의 끓는점을 갖는 액체 129grams이 포함되어 있다. 상기 액체는 성분들로 분리되지 않는다. 상기 물질의 분석은 새로 운 화합물의 구조가 이온성 액체 [α-피콜린·H+][H2F3]-(혹은 α-피콜린·3HF)인 것으로 확인되었다. 상기 순수한 이온성 액체의 전도도는 73mS/cm으로 측정되었다. 상기 액체는 유리와 반응하는 Olah's 시약과 달리 브로모실리케이트 유리를 에칭하지 않았다.
실시예 3- 실리콘 디옥사이드 에칭
실시예 1의 피리딘 염의 용액을 농도를 달리하여 프로필렌 카보네이트에 용해시켰다. 이에 MEMS 장치 제조에 사용되는 실리콘 디옥사이드 코팅된 실리콘 웨이퍼를 담궜다. 에칭 속도가 매우 빨랐으며, 에칭 속도는 상기 프로필렌 카보네이트중의 피리딘 염 농도에 비례하였다.
상기 실시예는 다양한 용매 적용 및 다양한 전기화학 장치에 대한 비-수성 전해질로서 사용되도록 제조되는 다양한 본 발명에 의한 화합물을 예시하기 위한 것이다. 이 기술분야의 기술자는 상기한 실시예로 부터 본 발명에 의한 화합물이 사용될 수 있는 광범위한 다른 적용에 대하여 이해할 수 있으며, 본 발명은 실시예로 특히 기재되지는 안았지만, 본 발명을 적용하여 얻을 수 있는 광범위한 화합물을 포함하는 것으로 이해된다.

Claims (20)

  1. 최소 하나의 헤테로시클릭 아민을 아민 질소 1몰당 무수 불화수소 약 2.8 내지 3.2몰이 되도록 반응시켜 형성된 약 100℃ 미만의 융점을 갖는 이온성 액체.
  2. 제 1항에 있어서, 약 60℃ 미만의 융점을 갖는 이온성 액체.
  3. 제 1항에 있어서, 약 25℃ 미만의 융점을 갖는 이온성 액체.
  4. 제 1항에 있어서, 하나의 헤테로시클릭 아민 이온성 화합물로 구성됨을 특징으로 하는 이온성 액체.
  5. 제 1항에 있어서, 둘 또는 그 이상의 헤테로시클릭 아민 화합물로 구성됨을 특징으로 하는 이온성 액체.
  6. 제 1항에 있어서, 약 1 내지 600 milli-siemens/cm의 비전도도를 가짐을 특징으로 하는 이온성 액체.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 아민은 질소, 산소 및 황으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 헤테로원자인 1 내지 3개의 고리원자를 가지며, 상기 헤테로원자중 최소 하나는 질소이며, 5-7 고리 멤버를 포함하는 단일-고리 화합물임을 특징으로 하는 이온성 액체.
  8. 제 7항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 아민은 치환된 및 비치환된 피롤; 치환된 및 비치환된 피라졸, 치환된 및 비치환된 피리딘, 치환된 및 비치환된 피라진, 치환된 및 비치환된 피리미딘, 치환된 및 비치환된 피리다진, 치환된 및 비치환된 티아졸, 치환된 및 비치환된 옥사졸, 치환된 및 비치환된 트리아졸, 치환된 및 비치환된 피롤리딘, 치환된 및 비치환된 피롤리돈, 치환된 및 비치환된 피페라진, 치환된 및 비치환된 피페리딘 및 치환된 및 비치환된 피롤린으로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 이온성 액체.
  9. 제 8항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 아민은 피리딘 혹은 피콜린임을 특징으 로 하는 이온성 액체.
  10. 제 1항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 아민은 질소, 산소 및 황으로 구성되는 그룹으로 부터 선택된 헤테로원자인 1 내지 3개의 고리원자를 가지며, 상기 헤테로원자중 최소 하나는 질소이며, 8 내지 14개의 고리 멤버를 포함하는 다중-시클릭 융합된 고리구조임을 특징으로 하는 이온성 액체.
  11. 제 10항에 있어서, 상기 헤테로시클릭 아민은 치환된 및 비치환된 이미다졸, 치환된 및 비치환된 퀴놀린, 치환된 및 비치환된 퀴녹살린(quinoxalines), 치환된 및 비치환된 퓨린(purines) 및 치환된 및 비치환된 이소퀴놀린으로 구성되는 그룹으로 부터 선택됨을 특징으로 하는 이온성 액체.
  12. 음극과 양극을 포함하며, 음극과 양극 모두 청구항 1항의 이온성 액체를 포함하는 비-수성 전해질과 전도성 접촉되는 전기화학 장치.
  13. 제 12항에 있어서, 상기 장치는 전기화학 캐패시터, 광기전력 장치, 배터리 혹은 연료전지임을 특징으로 하는 전기화학 장치.
  14. 제 12항에 있어서, 상기 장치는 전위차계(potentiometric) 혹은 전압전류(voltametric) 전기화학 센서임을 특징으로 하는 전기화학 장치.
  15. 제 12항에 있어서, 상기 장치는 전착(electro-deposition) 장치임을 특징으로 하는 전기화학 장치.
  16. 최소 하나의 무수 용매에 용해된 청구항 1항의 이온성 액체를 유효양으로 포함하는 실리콘 옥사이드 제거에 사용되는 무수 에칭 용액.
  17. 제 16항에 있어서, 상기 이온성 액체는 분당 실리콘 산화물층을 최대 약 1250 옹스트롱의 속도로 제거하기에 효과적인 양으로 존재함을 특징으로 하는 무수 에칭 용액.
  18. 제 16항에 있어서, 프로필렌 카보네이트에 피리딘-3HF를 포함함을 특징으로 하는 무수 에칭용액.
  19. 청구항 16항의 무수 에칭용액을 최소 일부의 실리콘 산화물층이 제거될 때까지 반도체 기판 표면상의 실리콘 산화물층과 접촉시키는 단계를 포함하는 반도체 기판에서 실리콘 산화물층을 제거하는 방법.
  20. 제 19항에 있어서, 상기 반도체 기판은 희생되는 실리콘 산화물 코팅층에 알루미늄 성분을 포함함을 특징으로 하는 방법.
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