KR20060109988A - 피타바스타틴 및 에이코사펜타엔산 함유 고지혈증 치료제 - Google Patents
피타바스타틴 및 에이코사펜타엔산 함유 고지혈증 치료제 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20060109988A KR20060109988A KR1020067016099A KR20067016099A KR20060109988A KR 20060109988 A KR20060109988 A KR 20060109988A KR 1020067016099 A KR1020067016099 A KR 1020067016099A KR 20067016099 A KR20067016099 A KR 20067016099A KR 20060109988 A KR20060109988 A KR 20060109988A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pitavastatin
- eicosapentaenoic acid
- hyperlipidemia
- therapeutic agent
- blood
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
- A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
- A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
- A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Abstract
본 발명은, 유효 성분으로 피타바스타틴 및 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체를 함유하는 고지혈증 치료제에 관련된다. 본 발명에 따라, 혈중 콜레스테롤 및 트리글리세라이드의 우수한 감소 효과를 가지는, 타입 IIb 및 타입 IV 고지혈증 치료제가 제공된다.
Description
본 발명은, 고지혈증 치료제, 특히 혈중 콜레스테롤 및 트리글리세라이드 모두에 대한 현저한 감소 작용을 나타내는 고지혈증 치료제에 관련된다.
고지혈증은 혈중 지단백질이 비정상적으로 과잉되는 증상으로, 이는 동맥경화 및 심근경색과 같은 질환과도 강하게 관련되어 있고, 따라서 그 치료가 중요하다.
고지혈증 치료를 위해 각종 의약이 사용되며, 프라바스타틴, 심바스타틴, 플루바스타틴 및 아토르바스타틴과 같은 HMG-CoA 환원효소 억제제가 그 치료제로 주로 사용된다. 피타바스타틴 (pitavastatin)은 강력한 HMG-CoA 환원효소 억제 작용을 가지고 혈액 콜레스테롤 감소제로 유용한 것으로 알려졌다 (일본 특허 2569746, 미국 특허 5856336 및 유럽 특허 304063).
혈액 지단백질의 주성분은 콜레스테롤 및 트리글리세라이드이고, 고지혈증 환자의 혈액 콜레스테롤 수준은, 많은 경우에 있어서 증가뿐만 아니라 트리글리세라이드의 증가와 또한 수반된다. 고지혈증 환자에게 HMG-CoA 환원효소 억제제 투여시, 혈액 콜레스테롤 수준은 충분히 낮아지나, 트리글리세라이드는 충분히 낮 아지지 않는다. 또한, 높은 수준의 혈중 콜레스테롤 및 트리글리세라이드로 고생하는 고지혈 환자를, 콜레스테롤 및 트리글리세라이드 모두를 낮추기 위한 HMG-CoA 환원효소 억제제 투여량을 증가시켜 치료하는 방법이 있다. 그러나, 이 방법은 안전상에 문제가 있고 따라서 추천할만한 것이 아니다.
반면, 에이코사펜타엔산 (EPA; eicosapetaenoic acid)은 어류 오일에 주로 함유된 장쇄 필수 지방산으로, 이 산은, 장관으로부터 트리글리세라이드의 흡수를 억제하고, 간에서의 생합성을 억제하고, 혈장 지단백질 리파아제 활성을 제고시킴으로써 혈중 트리글리세라이드를 감소시키고 (Mizuguchi, K. 등: Eur. J. Pharmacol. 235, 221-227, 1993, Mizuguchi, K. 등: Arteriosclerosis 18 (5), 536, 1990), 담즙 내로의 콜레스테롤의 분비를 촉진시켜, 간 콜레스테롤의 합성을 억제 및 혈액 전체 콜레스테롤의 감소를 도모하는 것으로 보고되어 있다 (Mizuguchi, K. 등: Eur. J. Pharmacol. 231, 121-127, 1993).
이와 같은 기존의 상황 하에, 본 발명자는 열심히 연구하여, 많은 HMG-CoA 환원효소 억제제 중 피타바스타틴과 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체를 조합하여 사용 시, 혈중 콜레스테롤 및 트리글리세라이드 모두를 낮추는 우수한 효과를 제공하며, 고지혈증 치료에 유용하다는 결론을 얻었다. 이에 따라 본 발명이 완성되었다.
따라서 본 발명은, 유효 성분으로 피타바스타틴과 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체를 포함한 고지혈증 치료제를 제공한다.
또한 본 발명은, 피타바스타틴, 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체 및 약학 허용 담체를 포함한 고지혈증 치료용 조성물을 제공한다.
또한 본 발명은, 고지혈증 치료를 위한 의약 제조용의 피타바스타틴 및 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체의 용도를 제공한다.
본 발명의 고지혈증 치료제는, 혈중 콜레스테롤 및 트리글리세라이드를 낮추는 우수한 효과를 제공하며, 타입 IIb 및 타입 IV 고지혈증의 치료에 유용하다.
도 1은 칼슘 피타바스타틴과 조합된 에틸 이코사펜테이트 (EPA-E)를 투여하여 혈중 트리글리세라이드를 낮추는 효과를 나타낸다.
본 발명에 사용된 피타바스타틴은, 피타바스타틴 ((3R,5S,6E)-7-[2-시클로프로필-4-(4-플루오로페닐)3-퀴놀릴]-3,5-다이하이드록시-6-헵텐산: 일본 특허 2569746, 미국 특허 5856336 및 유럽 특허 304063), 그 락톤 고리 형성 물질 및 피타바스타틴의 염을 포함하며, 피타바스타틴의 염은, 소듐 피타바스타틴 및 칼슘 피타바스타틴을 포함한다. 또한, 이는 그 수화물 및 의약으로 허용되는 용매와의 그 용매화물을 포함한다. 피타바스타틴으로는 칼슘 피타바스타틴이 가장 바람직하다.
피타바스타틴은 일본 특허 2569746, 미국 특허 5856336 및 유럽 특허 304063에 기재된 방법으로 제조 가능하다.
본 발명의 에이코사펜타엔산은 모두 시스-5,8,11,14,17-에이코사펜타엔산을 의미하며, 어류 오일 및 기타로부터 천연의 글리세린 에스터를 가수분해하여 그 글리세린 부분을 제거함으로써 쉽게 수득 가능하고, 시판 제품 또한 사용 가능하다. 또한, 상기 에이코사펜타엔산은, 일례로 소듐 및 칼슘과 염을 형성 가능하다.
글리세린 에스터 및 저급 알킬 에스터는, 이코사펜트산의 에스터 유도체로 주어질 수 있다. 저급 알킬 에스터로 주어질 수 있는 것의 예는, 메틸 에스터, 에틸 에스터, 프로필 에스터, 이소프로필 에스터, n-부틸 에스터, 이소프로필 에스터 및 t-부틸 에스터이고, 바람직하게는, 메틸 에스터, 에틸 에스터, 프로필 에스터, 특히 바람직하게는 에틸 에스터이다.
글리세린 에스터는 상기한 바와 같이 천연의 글리세린 에스터의 형태로 천연 공급원으로부터 바로 추출 가능하다. 반면 저급 알킬 에스터는, 에이코사펜타엔산을 지방족 저급 알코올과 탈수 축합시킴으로써 용이하게 제조 가능하다.
상기한 에이코사펜타엔산 및 그 에스터 유도체의 순도는 특별히 제한되지 않으며, 투여량을 줄일 수 있다는 관점에서 고순도의 제품이 바람직하다.
피타바스타틴 (A) 및 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체 (B)는, 혈중 콜레스테롤 및 트리글리세라이드를 낮추는 효과, 특히 트리글리세라이드를 낮추는 효과면에서, 본 발명 고지혈증 치료제 중에 A : B = 1 : 1 내지 1 : 5000, 더 바람직하게는 1 : 10 내지 1 : 2000의 질량비로 바람직하게 함유된다.
피타바스타틴이 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체와 조합으로 사용되는 본 발명의 고지혈증 치료제는, 하기의 실시예에서 보이는 바와 같이, 칼슘 피타바스타틴이 독립적으로 투여된 경우와 비교하여, 래트에서의 혈중 트리글리세라이드를 현저하게 낮추는 작용을 가진다. 따라서, 본 발명의 고지혈증 치료제는, 고지혈증의 치료, 특히 콜레스테롤 및 트리글리세라이드 모두의 혈중치가 높은 타입 IIB 및 타입 IV 의 고지혈증 치료에 효과적이다.
본 발명의 고지혈증 치료제는, 유효 성분에 추가하여 그 제제 형태에 따라 허용되는 하기의 부형제를 적절히 혼합하는 통상적 방법으로 제조 가능하다; 분해제, 결합제, 슬립핑제, 희석제, 완충제, 등장제, 방부제, 윤활제, 유화제, 분산제, 안정화제 및 그 희석 또는 용해를 위한 용해 보조제. 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체는 산화되기 쉬우므로, 따라서 필요시 일례로 BHA, BHT 및 토코페롤과 같은 항산화제를 첨가 가능하다.
본 발명의 고지혈증 치료제 제형에 있어서, 각종 제형의 약학 제제가 사용 가능하며, 이는, 일례로, 분말, 과립, 건조 시럽, 정제, 캡슐 및 비경구 용액일 수 있다.
본 발명 고지혈증 치료제의 사용 형태는, 특별히 제한되는 것이 아니며, 2가지 약물은 동시에 투여 또는 간격을 두고 별개로 투여될 수 있다. 즉, 피타바스타틴과 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체는, 약학적으로 단일 약학 제제를 형성 가능한 희석제 또는 부형제와 혼합될 수 있고, 또는, 2가지 약물로부터 약학 제제들을 별개로 제조하여 단일 세트 형태로 사용 가능하다. 약학 제제들을 2 가지 약물로부터 별개로 제조하는 경우, 약학 제제들은 동일한 제형을 갖지 않을 수 있다.
본 발명의 고지혈증 치료제 투여량은, 증상에 따라 적절히 선택된다. 피타바스타틴은 하루 당 0.1 내지 100 mg, 바람직하게 1 내지 50 mg, 및 더 바람직하게 1 내지 20 mg으로 투여되고, 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체는 하루 당 500 내지 100000 mg, 바람직하게 1000 내지 60000 mg의 투여량으로 투여된다. 이들은 하루에 한번 또는 2회 이상으로 나누어 투여 가능하다.
본 발명은 하기의 실시예를 통해 보다 구체적으로 설명되나, 본 발명이 이들 실시예에 국한되는 것은 아니다.
하기의 방법에 따라, 에틸 에이코사펜타에노에이트 (EPA-E) 및 칼슘 피타바스타틴을 투여했을 때, 그들의 혈중 트리글리세라이드에 대한 효과를 측정하였다.
1. 시험 동물 및 사육 환경
6 주령의 수컷 Wistar 래트 (Japan Medical Science Experimental Animal Co., Ltd.)를 테스트하였다. 실험기간 동안 23 ± 3℃ 의 온도, 55 ± 15 % 의 습도에서 명암 사이클 (실내등에 의한 밝은 기간: 오전 7시에서 오후 7시)로 유지된 방 안에서 이들에게 먹이를 공급하고, 음식 (CE-2; Nippon Clear Co., Ltd.) 및 수돗물은 자유로이 섭취하게 하였다.
2. 약물 제조
칼슘 피타바스타틴을 0.5 질량% 소듐 카복시메틸 셀룰로스 (Iwai Kagaku Yakuhin Co., Ltd.) 수용액에 녹이고, 투여량이 2 ml/kg이 되도록 조절하였다. 칼슘 피타바스타틴은 9.43 질량%의 물을 함유하며, 따라서 실제 투여량을 보정하기 위해 투여량의 1.1 질량배의 양을 칭량하였다. 갈색 병 내에 현탁액을 냉장하고 (4℃), 7일마다 제조하였다. 사용하는 Epadel 캡슐 (Dainippon Seiyaku Co., Ltd.)로부터 EPA-E를 취하여, 정제수에 현탁하고 투여량이 2 ml/kg이 되도록 조절하였다.
3. 시험 방법
32 마리의 래트를 하기의 4개 군 (1 군 당 8 마리), 즉 대조군, 칼슘 피타바스타틴 단독군 (10 mg/kg), EPA-E 단독군 (1000 mg/kg) 및 칼슘 피타바스타틴 (10 mg/kg) 및 EPA-E (1000 mg/kg) 조합 사용군으로 나누어, 혈중 총 콜레스테롤 및 트리글리세라이드의 평균이 각 군 사이에서 평준화되게 하였다. 21일 동안 2가지 약물 모두를 하루 한번 경구 투여하고 (오후 4:00시), 1 ml/kg의 소듐 카복시메틸 셀룰로스 수용액을 0.5 질량%로 대조군에게 경구 투여하였다. 모든 시험군에서, 최종 투여 이래 18 시간 금식시킨 이후 채혈하여 혈중 트리글리세라이드 농도를 측정하였다.
4. 통계 분석 및 데이터 처리 방법
대조군 및 약물 투여군 간의 다중군 간 차이를, Bartlett 변이 분석 이후 Dunnett 다중 비교 시험을 사용하여 분석하였다. 5% 미만의 P 값을 통계적으로 유효한 것으로 하였다.
5. 시험 결과
도 1 및 표 1에서 보이는 바와 같이, 칼슘 피타바스타틴 단독군 및 EPA-E 단독군에서 혈중 트리글리세라이드가 감소되는 경향을 나타냈다 (85.3% 및 72.1%). 한편, 칼슘 피타바스타틴 단독군 또는 EPA-E 단독군과 비교할 때, 혈중 트리글리세라이드는, 이들 두 약물의 조합 사용군에서 크게 감소하였고 (60.3%), 이로써 시너지 효과가 확인되었다 (Burgi 방정식: K. Takagi 등: Pharmacology, 1987, Nanzan Do)(60.3% < 85.3 x 72.1 = 61.5%)(p<0.01).
[표 1]
혈중 트리글리세라이드 (mg/dL) | 상대치 (%) | |
대조군 | 68 ±6 | 100.0 |
칼슘 피타바스타틴 | 58 ±6 | 85.3 |
EPA-E | 49 ±5 | 72.1 |
칼슘 피타바스타틴 + EPA-E | 41 ±2 | 60.3 |
Claims (6)
- 유효 성분으로 피타바스타틴 및 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체를 함유하는 고지혈증 치료제.
- 제 1 항에 있어서, 피타바스타틴이 칼슘 피타바스타틴인 고지혈증 치료제.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 에이코사펜타엔산 에스터 유도체가 에틸 에이코사펜타에노에이트인 고지혈증 치료제.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 혈액 트리글리세라이드 감소제인 고지혈증 치료제.
- 피타바스타틴, 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체 및 약학 허용 담체를 함유하는 고지혈증 치료용 조성물.
- 고지혈증 치료용 의약 제조를 위한, 피타바스타틴 및 에이코사펜타엔산 또는 그 에스터 유도체의 용도.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/780,640 | 2004-02-19 | ||
US10/780,640 US7022713B2 (en) | 2004-02-19 | 2004-02-19 | Hyperlipemia therapeutic agent |
PCT/JP2005/003092 WO2005079797A2 (en) | 2004-02-19 | 2005-02-18 | Hyperlipemia therapeutic agent comprising pitavastatins and eicosapentaenoic acid |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20060109988A true KR20060109988A (ko) | 2006-10-23 |
KR101376449B1 KR101376449B1 (ko) | 2014-03-19 |
Family
ID=34860884
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020067016099A KR101376449B1 (ko) | 2004-02-19 | 2005-02-18 | 피타바스타틴 및 에이코사펜타엔산 함유 고지혈증 치료제 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7022713B2 (ko) |
EP (1) | EP1715865B9 (ko) |
JP (1) | JP5474276B2 (ko) |
KR (1) | KR101376449B1 (ko) |
CN (1) | CN100475208C (ko) |
AT (1) | ATE460164T1 (ko) |
CY (1) | CY1110133T1 (ko) |
DE (1) | DE602005019856D1 (ko) |
DK (1) | DK1715865T3 (ko) |
ES (1) | ES2342609T3 (ko) |
HK (1) | HK1098953A1 (ko) |
PL (1) | PL1715865T3 (ko) |
PT (1) | PT1715865E (ko) |
SI (1) | SI1715865T1 (ko) |
WO (1) | WO2005079797A2 (ko) |
Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8617593B2 (en) | 2009-04-29 | 2013-12-31 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
KR101357438B1 (ko) * | 2009-04-29 | 2014-02-06 | 아마린 코포레이션 피엘씨 | Epa 및 심혈관 제제를 포함하는 제약 조성물 및 그의 사용 방법 |
KR101383006B1 (ko) * | 2009-02-10 | 2014-04-08 | 아마린 파마, 인크. | 고중성지방혈증 치료 방법 |
US9283201B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-03-15 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for treating or preventing obesity in a subject in need thereof |
US9452151B2 (en) | 2013-02-06 | 2016-09-27 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein C-III |
US9585859B2 (en) | 2013-10-10 | 2017-03-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
US9603826B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-03-28 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US9624492B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-04-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and mipomersen and methods of use thereof |
US9662307B2 (en) | 2013-02-19 | 2017-05-30 | The Regents Of The University Of Colorado | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and a hydroxyl compound and methods of use thereof |
US9814733B2 (en) | 2012-12-31 | 2017-11-14 | A,arin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising EPA and obeticholic acid and methods of use thereof |
US9827219B2 (en) | 2012-01-06 | 2017-11-28 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering levels of high-sensitivity C-reactive protein (HS-CRP) in a subject |
US10172818B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-01-08 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids |
US10314803B2 (en) | 2008-09-02 | 2019-06-11 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and nicotinic acid and methods of using same |
US10406130B2 (en) | 2016-03-15 | 2019-09-10 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids |
US10493058B2 (en) | 2009-09-23 | 2019-12-03 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising omega-3 fatty acid and hydroxy-derivative of a statin and methods of using same |
US10537544B2 (en) | 2011-11-07 | 2020-01-21 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating hypertriglyceridemia |
US10561631B2 (en) | 2014-06-11 | 2020-02-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing RLP-C |
US10668042B2 (en) | 2018-09-24 | 2020-06-02 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of cardiovascular events in a subject |
US10842768B2 (en) | 2009-06-15 | 2020-11-24 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides |
US10888539B2 (en) | 2013-09-04 | 2021-01-12 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating or preventing prostate cancer |
US10966951B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-04-06 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject having reduced kidney function |
US10966968B2 (en) | 2013-06-06 | 2021-04-06 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Co-administration of rosiglitazone and eicosapentaenoic acid or a derivative thereof |
US11058661B2 (en) | 2018-03-02 | 2021-07-13 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject on concomitant statin therapy and having hsCRP levels of at least about 2 mg/L |
US11141399B2 (en) | 2012-12-31 | 2021-10-12 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating or preventing nonalcoholic steatohepatitis and/or primary biliary cirrhosis |
US11179362B2 (en) | 2012-11-06 | 2021-11-23 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
US11291643B2 (en) | 2011-11-07 | 2022-04-05 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating hypertriglyceridemia |
US11547710B2 (en) | 2013-03-15 | 2023-01-10 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and derivatives thereof and a statin |
US11712428B2 (en) | 2010-11-29 | 2023-08-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
US11712429B2 (en) | 2010-11-29 | 2023-08-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4719572B2 (ja) * | 2003-04-17 | 2011-07-06 | 興和株式会社 | Lklf/klf2遺伝子発現促進剤 |
US7022713B2 (en) * | 2004-02-19 | 2006-04-04 | Kowa Co., Ltd. | Hyperlipemia therapeutic agent |
JP5069448B2 (ja) * | 2006-02-07 | 2012-11-07 | 持田製薬株式会社 | 脳卒中再発予防用組成物 |
WO2007091338A1 (ja) * | 2006-02-07 | 2007-08-16 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | 脳卒中再発予防用組成物 |
US8784886B2 (en) * | 2006-03-09 | 2014-07-22 | GlaxoSmithKline, LLC | Coating capsules with active pharmaceutical ingredients |
US7728697B2 (en) * | 2006-09-26 | 2010-06-01 | Mg Materials Corporation | Systems and methods for electrically reducing ferroelectric materials to increase bulk conductivity |
US20080085911A1 (en) * | 2006-10-10 | 2008-04-10 | Reliant Pharmaceuticals, Inc. | Statin and omega-3 fatty acids for reduction of apo-b levels |
US20100119600A1 (en) * | 2007-06-01 | 2010-05-13 | Joar Opheim | Substances for reducing occurrence of major cardiac events comprising red yeast rice extract and omega-3 polyunsaturated fatty acid or derivative thereof |
EP2308493A4 (en) * | 2008-07-07 | 2013-05-01 | Mochida Pharm Co Ltd | ENHANCING OR THERAPEUTIC AGENT FOR DYSLIPIDEMIA |
EP2488022B1 (en) * | 2009-10-16 | 2018-01-10 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Compositions |
CN102824636A (zh) * | 2012-08-15 | 2012-12-19 | 四川大学 | 一种含他汀类药物和多不饱和脂肪酸的药物组合物及其用途 |
US9895332B2 (en) | 2013-10-30 | 2018-02-20 | Patheon Softgels, Inc. | Enteric soft capsules comprising polyunsaturated fatty acids |
CA2950444C (en) * | 2014-06-26 | 2021-01-12 | Banner Life Sciences Llc | Enhanced bioavailability of polyunsaturated fatty acids |
US9895333B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-02-20 | Patheon Softgels Inc. | Enhanced bioavailability of polyunsaturated fatty acids |
WO2016026139A1 (zh) * | 2014-08-22 | 2016-02-25 | 财团法人国防教育研究基金会 | 用于治疗非酒精性脂肪肝疾病的药物及应用 |
US10600502B2 (en) | 2016-12-20 | 2020-03-24 | Astrazeneca Uk Ltd. | Systems and methods for dispensing a statin medication over the counter |
US20220008519A1 (en) | 2020-07-09 | 2022-01-13 | Costa Rican Social Security Fund / Caja Costarricense de Seguro Social (CCSS) | Treatment of severe acute respiratory syndrome-related coronavirus infection with klotho |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2569746B2 (ja) * | 1987-08-20 | 1997-01-08 | 日産化学工業株式会社 | キノリン系メバロノラクトン類 |
GB8819110D0 (en) * | 1988-08-11 | 1988-09-14 | Norsk Hydro As | Antihypertensive drug & method for production |
US5861399A (en) * | 1996-07-17 | 1999-01-19 | Heart Care Partners | Methods and compositions for the rapid and enduring relief of inadequate myocardial function |
KR100657642B1 (ko) * | 1996-10-11 | 2006-12-19 | 스카리스타 리미티드 | 에이코사펜타엔산 및/또는 스테아리돈산을 포함하여 이루어지는 오일 |
US6083497A (en) * | 1997-11-05 | 2000-07-04 | Geltex Pharmaceuticals, Inc. | Method for treating hypercholesterolemia with unsubstituted polydiallylamine polymers |
US6777552B2 (en) * | 2001-08-16 | 2004-08-17 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Processes for preparing calcium salt forms of statins |
US6982251B2 (en) * | 2000-12-20 | 2006-01-03 | Schering Corporation | Substituted 2-azetidinones useful as hypocholesterolemic agents |
EP1534243A4 (en) * | 2002-08-26 | 2008-08-13 | Lipid Sciences Inc | TREATMENT OF ALZHEIMER WITH ENTLIPIDED PROTEIN PARTICLES |
US7022713B2 (en) * | 2004-02-19 | 2006-04-04 | Kowa Co., Ltd. | Hyperlipemia therapeutic agent |
-
2004
- 2004-02-19 US US10/780,640 patent/US7022713B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-02-18 ES ES05710692T patent/ES2342609T3/es active Active
- 2005-02-18 AT AT05710692T patent/ATE460164T1/de active
- 2005-02-18 CN CNB2005800053563A patent/CN100475208C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-18 SI SI200531022T patent/SI1715865T1/sl unknown
- 2005-02-18 PT PT05710692T patent/PT1715865E/pt unknown
- 2005-02-18 KR KR1020067016099A patent/KR101376449B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-02-18 JP JP2006525561A patent/JP5474276B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-18 EP EP05710692A patent/EP1715865B9/en not_active Not-in-force
- 2005-02-18 WO PCT/JP2005/003092 patent/WO2005079797A2/en not_active Application Discontinuation
- 2005-02-18 DK DK05710692.4T patent/DK1715865T3/da active
- 2005-02-18 PL PL05710692T patent/PL1715865T3/pl unknown
- 2005-02-18 DE DE602005019856T patent/DE602005019856D1/de active Active
- 2005-12-05 US US11/293,217 patent/US7776881B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-05-28 HK HK07105572.8A patent/HK1098953A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-06-03 CY CY20101100490T patent/CY1110133T1/el unknown
Cited By (103)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10314803B2 (en) | 2008-09-02 | 2019-06-11 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and nicotinic acid and methods of using same |
KR101383006B1 (ko) * | 2009-02-10 | 2014-04-08 | 아마린 파마, 인크. | 고중성지방혈증 치료 방법 |
US10888537B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-01-12 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical compositions comprising omega-3 fatty acids |
US10792267B2 (en) | 2009-04-29 | 2020-10-06 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US9056088B2 (en) | 2009-04-29 | 2015-06-16 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical compositions comprising fatty acids |
US9060983B2 (en) | 2009-04-29 | 2015-06-23 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US9060982B2 (en) | 2009-04-29 | 2015-06-23 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US9072715B2 (en) | 2009-04-29 | 2015-07-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US11103477B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-08-31 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US10449172B2 (en) | 2009-04-29 | 2019-10-22 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US10624870B2 (en) | 2009-04-29 | 2020-04-21 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US9585856B2 (en) | 2009-04-29 | 2017-03-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US11690820B2 (en) | 2009-04-29 | 2023-07-04 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US11033523B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-06-15 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical compositions comprising EPA and a cardiovascular agent and methods of using the same |
US10842766B2 (en) | 2009-04-29 | 2020-11-24 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US11400069B2 (en) | 2009-04-29 | 2022-08-02 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US10265287B2 (en) | 2009-04-29 | 2019-04-23 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing triglycerides and LDL-C |
US11213504B2 (en) | 2009-04-29 | 2022-01-04 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US11154526B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-10-26 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US10220013B2 (en) | 2009-04-29 | 2019-03-05 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US9138415B2 (en) | 2009-04-29 | 2015-09-22 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US8691871B2 (en) | 2009-04-29 | 2014-04-08 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US11147787B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-10-19 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US9855237B2 (en) | 2009-04-29 | 2018-01-02 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US10881632B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-01-05 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US10987331B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-04-27 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US8617593B2 (en) | 2009-04-29 | 2013-12-31 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
US10010517B2 (en) | 2009-04-29 | 2018-07-03 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Stable pharmaceutical composition and methods of using same |
KR101357438B1 (ko) * | 2009-04-29 | 2014-02-06 | 아마린 코포레이션 피엘씨 | Epa 및 심혈관 제제를 포함하는 제약 조성물 및 그의 사용 방법 |
US10940131B2 (en) | 2009-04-29 | 2021-03-09 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating mixed dyslipidemia |
US10842768B2 (en) | 2009-06-15 | 2020-11-24 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides |
US11439618B2 (en) | 2009-06-15 | 2022-09-13 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides |
US11464757B2 (en) | 2009-06-15 | 2022-10-11 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides |
US11007173B2 (en) | 2009-09-23 | 2021-05-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising omega-3 fatty acid and hydroxy-derivative of a statin and methods of using same |
US10493058B2 (en) | 2009-09-23 | 2019-12-03 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising omega-3 fatty acid and hydroxy-derivative of a statin and methods of using same |
US11712428B2 (en) | 2010-11-29 | 2023-08-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
US11712429B2 (en) | 2010-11-29 | 2023-08-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Low eructation composition and methods for treating and/or preventing cardiovascular disease in a subject with fish allergy/hypersensitivity |
US11291643B2 (en) | 2011-11-07 | 2022-04-05 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating hypertriglyceridemia |
US10632094B2 (en) | 2011-11-07 | 2020-04-28 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating hypertriglyceridemia |
US10537544B2 (en) | 2011-11-07 | 2020-01-21 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating hypertriglyceridemia |
US10973796B2 (en) | 2012-01-06 | 2021-04-13 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering levels of high-sensitivity C-reactive protein (hs-CRP) in a subject |
US9827219B2 (en) | 2012-01-06 | 2017-11-28 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering levels of high-sensitivity C-reactive protein (HS-CRP) in a subject |
US9918954B2 (en) | 2012-06-29 | 2018-03-20 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US10278939B2 (en) | 2012-06-29 | 2019-05-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US9603826B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-03-28 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US9610272B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-04-04 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US10278935B2 (en) | 2012-06-29 | 2019-05-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US10278936B2 (en) | 2012-06-29 | 2019-05-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US10555925B1 (en) | 2012-06-29 | 2020-02-11 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject at risk for cardiovascular disease |
US10555924B2 (en) | 2012-06-29 | 2020-02-11 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject at risk for cardiovascular disease |
US9623001B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-04-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US10568861B1 (en) | 2012-06-29 | 2020-02-25 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject at risk for cardiovascular disease |
US10576054B1 (en) | 2012-06-29 | 2020-03-03 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject at risk for cardiovascular disease |
US10016386B2 (en) | 2012-06-29 | 2018-07-10 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US10278938B2 (en) | 2012-06-29 | 2019-05-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US10894028B2 (en) | 2012-06-29 | 2021-01-19 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject at risk for cardiovascular disease |
US10383840B2 (en) | 2012-06-29 | 2019-08-20 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject at risk for cardiovascular disease |
US9918955B2 (en) | 2012-06-29 | 2018-03-20 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US9693985B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-07-04 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US9693986B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-07-04 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US10792270B2 (en) | 2012-06-29 | 2020-10-06 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject at risk for cardiovascular disease |
US10278937B2 (en) | 2012-06-29 | 2019-05-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US9693984B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-07-04 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of a cardiovascular event in a subject on statin therapy |
US11179362B2 (en) | 2012-11-06 | 2021-11-23 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
US11229618B2 (en) | 2012-11-06 | 2022-01-25 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
US11141399B2 (en) | 2012-12-31 | 2021-10-12 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating or preventing nonalcoholic steatohepatitis and/or primary biliary cirrhosis |
US9814733B2 (en) | 2012-12-31 | 2017-11-14 | A,arin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising EPA and obeticholic acid and methods of use thereof |
US11185525B2 (en) | 2013-02-06 | 2021-11-30 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein C-III |
US10265290B2 (en) | 2013-02-06 | 2019-04-23 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein C-III |
US9452151B2 (en) | 2013-02-06 | 2016-09-27 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein C-III |
US10166209B2 (en) | 2013-02-06 | 2019-01-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein C-III |
US10610508B2 (en) | 2013-02-06 | 2020-04-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein C-III |
US10675263B2 (en) | 2013-02-06 | 2020-06-09 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein C-III |
US10973797B2 (en) | 2013-02-06 | 2021-04-13 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing apolipoprotein c-III |
US9624492B2 (en) | 2013-02-13 | 2017-04-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and mipomersen and methods of use thereof |
US10167467B2 (en) | 2013-02-13 | 2019-01-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and mipomersen and methods of use thereof |
US10851374B2 (en) | 2013-02-13 | 2020-12-01 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and mipomersen and methods of use thereof |
US9855240B2 (en) | 2013-02-19 | 2018-01-02 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and a hydroxyl compound and methods of use thereof |
US9662307B2 (en) | 2013-02-19 | 2017-05-30 | The Regents Of The University Of Colorado | Compositions comprising eicosapentaenoic acid and a hydroxyl compound and methods of use thereof |
US9283201B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-03-15 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for treating or preventing obesity in a subject in need thereof |
US10206898B2 (en) | 2013-03-14 | 2019-02-19 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for treating or preventing obesity in a subject in need thereof |
US11547710B2 (en) | 2013-03-15 | 2023-01-10 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Pharmaceutical composition comprising eicosapentaenoic acid and derivatives thereof and a statin |
US10966968B2 (en) | 2013-06-06 | 2021-04-06 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Co-administration of rosiglitazone and eicosapentaenoic acid or a derivative thereof |
US10888539B2 (en) | 2013-09-04 | 2021-01-12 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of treating or preventing prostate cancer |
US10292959B2 (en) | 2013-10-10 | 2019-05-21 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
US10722485B2 (en) | 2013-10-10 | 2020-07-28 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
US9585859B2 (en) | 2013-10-10 | 2017-03-07 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
US11285127B2 (en) | 2013-10-10 | 2022-03-29 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides without raising LDL-C levels in a subject on concomitant statin therapy |
US11052063B2 (en) | 2014-06-11 | 2021-07-06 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing RLP-C |
US10561631B2 (en) | 2014-06-11 | 2020-02-18 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing RLP-C |
US10172818B2 (en) | 2014-06-16 | 2019-01-08 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids |
US11446269B2 (en) | 2014-06-16 | 2022-09-20 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids |
US10842765B2 (en) | 2016-03-15 | 2020-11-24 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense ldl or membrane polyunsaturated fatty acids |
US10406130B2 (en) | 2016-03-15 | 2019-09-10 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing or preventing oxidation of small dense LDL or membrane polyunsaturated fatty acids |
US10966951B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-04-06 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject having reduced kidney function |
US11058661B2 (en) | 2018-03-02 | 2021-07-13 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Compositions and methods for lowering triglycerides in a subject on concomitant statin therapy and having hsCRP levels of at least about 2 mg/L |
US11116743B2 (en) | 2018-09-24 | 2021-09-14 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of cardiovascular events in a subject |
US11369582B2 (en) | 2018-09-24 | 2022-06-28 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of cardiovascular events in a subject |
US11298333B1 (en) | 2018-09-24 | 2022-04-12 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of cardiovascular events in a subject |
US11116742B2 (en) | 2018-09-24 | 2021-09-14 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of cardiovascular events in a subject |
US10786478B2 (en) | 2018-09-24 | 2020-09-29 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of cardiovascular events in a subject |
US10668042B2 (en) | 2018-09-24 | 2020-06-02 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of cardiovascular events in a subject |
US11000499B2 (en) | 2018-09-24 | 2021-05-11 | Amarin Pharmaceuticals Ireland Limited | Methods of reducing the risk of cardiovascular events in a subject |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE602005019856D1 (de) | 2010-04-22 |
EP1715865B1 (en) | 2010-03-10 |
EP1715865B8 (en) | 2010-05-19 |
HK1098953A1 (en) | 2007-08-03 |
WO2005079797A2 (en) | 2005-09-01 |
US20050187292A1 (en) | 2005-08-25 |
DK1715865T3 (da) | 2010-05-10 |
US7776881B2 (en) | 2010-08-17 |
CY1110133T1 (el) | 2015-01-14 |
EP1715865A2 (en) | 2006-11-02 |
PT1715865E (pt) | 2010-04-01 |
CN100475208C (zh) | 2009-04-08 |
JP5474276B2 (ja) | 2014-04-16 |
ATE460164T1 (de) | 2010-03-15 |
PL1715865T3 (pl) | 2010-09-30 |
CN1921860A (zh) | 2007-02-28 |
US20060111437A1 (en) | 2006-05-25 |
SI1715865T1 (sl) | 2010-08-31 |
US7022713B2 (en) | 2006-04-04 |
KR101376449B1 (ko) | 2014-03-19 |
EP1715865B9 (en) | 2010-12-15 |
JP2007523049A (ja) | 2007-08-16 |
WO2005079797A3 (en) | 2006-05-11 |
ES2342609T3 (es) | 2010-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101376449B1 (ko) | 피타바스타틴 및 에이코사펜타엔산 함유 고지혈증 치료제 | |
DK169593B1 (da) | Farmaceutiske præparater med forbedret stabilitet samt fremgangsmåde til stabilisering af et ACE-inhibitor lægemiddel | |
EP2007429B1 (en) | Oral formulation with beneficial cardiovascular effects, comprising berberine | |
KR101244508B1 (ko) | 고지혈증 치료제 | |
KR101420319B1 (ko) | 고지혈증 예방 및/또는 치료제 | |
RU2003126184A (ru) | Комбинации активатора (активаторов) рецептора, активируемого пролифератором пероксисом (рапп), и ингибитора (ингибиторов) всасывания стерина и лечение заболеваний сосудов | |
KR100742432B1 (ko) | 암로디핀 캠실레이트 및 심바스타틴을 포함하는 복합제제,및 이의 제조방법 | |
JP2001507363A (ja) | イソプレノイド類とスタチン類との組合せによる腫瘍成長抑制方法 | |
CZ17699A3 (cs) | Antithrombosová a antiatherogenní farmaceutická kompozice, obsahující derivát thienopyridinu a inhibitor HMG-CoA-reduktasy | |
US20100160427A1 (en) | Method of treating vascular injuries induced by an excess of plasma lipids using combinations of vasoprotective agents | |
KR101258422B1 (ko) | 신규의 트리글리세리드 저하제 | |
WO2005044258A1 (en) | Simvastatin formulations and methods of making same | |
KR100846641B1 (ko) | 동맥경화 억제 방법 및 조성물 | |
CN106937952A (zh) | 依折麦布和辛伐他汀的制剂 | |
US20040023919A1 (en) | Blood lipid ameliorant composition | |
JP2007513991A (ja) | メタボリック症候群の処置のためのスタチンの使用 | |
CA2657394A1 (en) | Preparation containing fibrate agent and process for producing the same | |
JP2005089300A (ja) | 高脂血症治療剤 | |
KR20100063672A (ko) | 에이취엠지-코에이 환원효소 억제제를 함유하는 안정한 약제학적 조성물 | |
WO1993009773A1 (en) | Preventive or curative for dysmenorrhea and food having function of preventing dysmenorrhea | |
WO2005117853A1 (ja) | 高脂血症治療剤及び糖尿病治療剤 | |
MX2009001218A (es) | Preparacion que contiene un agente de fibrato y un proceso para producir el mismo. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E601 | Decision to refuse application | ||
J201 | Request for trial against refusal decision | ||
J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE REFUSAL REQUESTED 20120727 Effective date: 20130523 |
|
S901 | Examination by remand of revocation | ||
E90F | Notification of reason for final refusal | ||
GRNO | Decision to grant (after opposition) | ||
GRNT | Written decision to grant | ||
FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20170307 Year of fee payment: 4 |
|
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |