KR20060069821A - 하이드로알콕시실란의 안정화제, 안정화 방법 및 안정화된하이드로알콕시실란 - Google Patents

하이드로알콕시실란의 안정화제, 안정화 방법 및 안정화된하이드로알콕시실란 Download PDF

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마코토 이와이
스티븐 피. 퍼구슨
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다우 코닝 도레이 캄파니 리미티드
다우 코닝 코포레이션
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Abstract

본 발명은, C1 -18 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속 염과 같은 카복실레이트를 포함하는 하이드록시알콕시실란(예: 트리에톡시실란 및 트리메톡시실란)의 안정화제 및 카복실레이트와 배합하여 하이드로알콕시실란을 안정화시키는 방법 및 카복실레이트를 사용하여 안정화된 하이드로알콕시실란에 관한 것이다.
하이드로알콕시실란, 안정화, 카복실레이트, 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염.

Description

하이드로알콕시실란의 안정화제, 안정화 방법 및 안정화된 하이드로알콕시실란{Stabilizing agent for hydroalkoxysilane, stabilization method, and stabilized hydroalkoxysilane}
기술적 배경
본 발명은 하이드로알콕시실란의 보관 또는 운반시 하이드로알콕시실란의 안정화제, 하이드로알콕시실란을 안정화시키는 방법 및 상기한 안정화제로 안정화된 하이드로알콕시실란에 관한 것이다.
배경기술
하이드로알콕시실란은 각종 유기규소 화합물 및 규소 관능성 중합체 제조시 사용되는 중간체로서 공업적으로 중요한 화합물이다. 하이드록알콕시실란이 한 분자 내에 하나 이상의 규소 결합 수소원자들 및 하나 이상의 규소 결합된 알콕시 그룹들을 함유하기 때문에, 이들은 반응성이 높으며, 저장 및 운반시 세심한 주의를 필요로 한다. 일반적으로, 하이드로알콕시실란은 매우 휘발성이어서 밀봉 용기에 보관하여야 한다. 이들의 보관과 관련된 문제는, 하기한 반응의 효과하에 하이드로알콕시실란은 순도가 저하되거나, 화학적 변화가 진행되거나, 보관 용기 내의 압력 상승이 나타난다는 점이다.
1) 불균등화 반응(disproportionation reaction)으로부터 생성되는 저비점 화합물인 화학식 H2Si(OR)2의 디하이드로알콕시실란(여기서, R은 알킬 그룹이다)은 다음 반응식에 따라 형성된다:
Figure 112006007010389-PCT00001
2) 기체상 수소는 염산, 알콜 또는 수분이 관여하는 탈수소 반응의 효과로 발생된다.
상기 문제들을 해결하기 위한 각종 시도가 있어왔다. 예를 들면, 일본 미심사 특허 공보(이하, 일본 공개특허공보라고 함) 제(소)55-72198호에는 하이드로알콕시실란과 유기인 화합물의 공존을 기본으로 하는 방법이 기재되어 있으며, 한편 일본 공개특허공보 제(소)63-313790호는 유기 할로겐화물의 사용을 기본으로 한다. 일본 공개특허공보 제(평)1-90192호에는 하이드로알콕시실란을 무기산 또는 루이스산과 배합하는 방법이 예시되어 있다. 그러나, 모든 이러한 방법들은 여전히 하이드로알콕시실란에 대해 충분한 안정성을 제공할 수 없었다.
일본 공개특허공보 제(평)6-220417호에는 에폭사이드의 사용이 제안되어 있으며, 일본 공개특허공보 제(평)10-72209호에는 하이드로알콕시실란과, 카복실 에스테르, 알데하이드, 케토, 에테르, 티오에테르, 3급 아미노, 에폭시 및 시아노 그룹 및 할로겐원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 관능성 그룹을 임의로 갖는 탄화수소와의 혼합은 안정화에 효과적인 것으로 기재되어 있다. 게다가, 일본 공개 특허공보 제(평)9-77779호에는 하이드로알콕시실란을 메틸 포르메이트와 혼합하여 이를 정제하는 방법이 기재되어 있다. 그러나, 이들 유기 화합물들이 하이드로알콕시실란에 용해되기 때문에, 상기한 방법은 후속적인 제거 공정이 필요하다.
발명의 요약
상기한 단점을 갖지 않는 하이드로알콕시실란의 개선된 안정화제, 개선된 안정화 방법 및 안정화된 하이드로알콕시실란을 발견하는 것을 목적으로 하여 광범위하게 연구한 결과, 발명자들은 하이드로알콕시실란이 카복실레이트를 사용하여 효과적으로 안정화될 수 있으며, 하이드로알콕시실란과 카복실레이타와의 공존은 보관 및 운반시 순도 저하 및 화학적 변화, 및 보관 용기 내의 압력 상승과 같은 문제점들을 제거할 수 있음을 밝혀냈다. 이러한 공존은 안정화된 하이드로알콕시실란을 제공하고, 보관 및 운반 후에 안정화된 하이드로알콕시실란으로부터 안정화제의 분리 및 제거를 촉진한다. 따라서, 발명자들은 본 발명을 완결하기에 이르렀다. 상기 관점에서, 본 발명의 목적은 개선된 안정화제, 하이드로알콕시실란을 안정화시키는 개선된 방법 및 안정성이 개선된 하이드로알콕시실란을 제공하고, 안정화된 하이드로알콕시실란의 보관 및 운반 후에 안정화제의 분리 및 제거를 촉진시키는 것이다.
즉, 본 발명은 다음에 관한 것이다:
[1] 카복실레이트를 포함함을 특징으로 하는, 하이드로알콕시실란의 안정화제.
[2] 카복실레이트가 C1 -18 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, [1]에 따르는 안정화제.
[3] 카복실레이트가 C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, [2]에 따르는 안정화제.
[4] C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이 나트륨 포르메이트, 나트륨 아세테이트, 나트륨 프로피오네이트, 나트륨 부티레이트, 나트륨 발레레이트, 나트륨 펜타노에이트, 나트륨 옥살레이트, 칼륨 포르메이트, 칼륨 아세테이트, 마그네슘 아세테이트 및 칼슘 아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, [3]에 따르는 안정화제.
[5] 하이드로알콕시실란을 카복실레이트와 함께 공존시킴을 특징으로 하는, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
[6] 카복실레이트가 C1 -18 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, [5]에 따르는 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
[7] 카복실레이트가 C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, [6]에 따르는 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
[8] C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이 나트륨 포르메이트, 나트륨 아세테이트, 나트륨 프로피오네이트, 나트륨 부티레이트, 나트륨 발레레이트, 나트륨 펜타노에이트, 나트륨 옥살레이트, 칼륨 포르메이트, 칼륨 아세테 이트, 마그네슘 아세테이트 및 칼슘 아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, [7]에 따르는 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
[9] 카복실레이트가 하이드로알콕시실란 100중량부당 0.0001 내지 10중량부의 양으로 하이드로알콜시실란과 공존하는, [5]에 따르는 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
[10] 하이드로알콕시실란이 트리알콕시실란인, [5]에 따르는 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
[11] 트리알콕시실란이 트리메톡시실란 또는 트리에톡시실란인, [10]에 따르는 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
[12] 하이드로알콕시실란이 알킬디알콕시실란인, [5]에 따르는 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
[13] 알킬디알콕시실란이 메틸디메톡시실란 또는 메틸디에톡시실란인, [12]에 따르는 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
[14] 카복실레이트를 사용하여 안정화된 것임을 특징으로 하는, 하이드로알콕시실란.
[15] 카복실레이트가 C1 -18 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, [14]에 따르는 하이드로알콕시실란.
[16] 카복실레이트가 C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, [14]에 따르는 하이드로알콕시실란.
[17] C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이 나트륨 포르메이트, 나트륨 아세테이트, 나트륨 프로피오네이트, 나트륨 부티레이트, 나트륨 발레레이트, 나트륨 펜타노에이트, 나트륨 옥살레이트, 칼륨 포르메이트, 칼륨 아세테이트, 마그네슘 아세테이트 및 칼슘 아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, [16]에 따르는 하이드로알콕시실란.
본 발명의 안정화제는 하이드로알콕시실란의 보관 및 운반시 순도 저하 및 화학적 변화로부터 하이드로알콕시실란을 보호할 수 있고, 하이드로알콕시실란의 보관시 용기 내의 압력 상승을 방지할 수 있으며, 하이드로알콕시실란이 반응물, 반응 출발 물질 또는 첨가제로서 사용되는 경우 그리고 어떠한 안정화제도 함유하지 않는 생성물 또는 조성물을 수득할 필요가 있을 경우, 안정화된 하이드로알콕시실란으로부터 여과 또는 원심분리에 의해 안정화제의 분리를 촉진시킬 수 있다.
본 발명의 안정화 방법은 하이드로알콕시실란의 보관 및 운반시 순도 저하 및 화학적 변화로부터 하이드로알콕시실란을 보호할 수 있고, 하이드로알콕시실란의 보관시 용기 내의 압력 상승을 방지할 수 있으며, 하이드로알콕시실란이 반응물, 반응 출발 물질 또는 첨가제로서 사용되는 경우 그리고 어떠한 안정화제도 함유하지 않는 생성물 또는 조성물을 수득할 필요가 있을 경우, 안정화된 하이드로알콕시실란으로부터 여과 또는 원심분리에 의해 안정화제의 분리를 촉진시킬 수 있다.
본 발명의 안정화된 하이드로알콕시실란은, 하이드로알콕시실란의 보관 및 운반시 순도 저하 및 화학적 변화, 및 하이드로알콕시실란의 보관시 용기 내의 압 력 상승이 발생하지 않으며, 하이드로알콕시실란이 반응물, 반응 출발 물질 또는 첨가제로서 사용되는 경우 그리고 어떠한 안정화제도 함유하지 않는 생성물 또는 조성물을 수득할 필요가 있을 경우, 안정화된 하이드로알콕시실란으로부터 여과 또는 원심분리에 의해 안정화제의 분리를 촉진시킨다.
발명을 수행하는 방법
하이드로알콕시실란과 공존하는 카복실레이트는, 하이드로알콕시실란의 보관시 하이드로알콕시실란을 순도 저하 및 화학적 변화로부터 보호하고, 보관 용기 내의 압력 상승을 억제한다. 또한, 카복실레이트가 하이드로알콕시실란에 용해되지 않기 때문에, 경우에 따라, 여과 또는 원심분리에 의해 하이드로알콕시실란으로부터 쉽게 분리, 제거할 수 있다. 따라서, 카복실레이트는 불순물로서 하이드로알콕시실란 내에 잔류하거나 이와 혼합되어 잔류할 수 있음을 염려하지 않아도 된다.
상기한 카복실레이트는 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염을 예로 들 수 있다. 카복실산으로서 모노카복실산이 바람직하지만, 디카복실산, 트리카복실산 또는 유사한 다가카복실산을 예로 들 수도 있다. 상기한 카복실산은 탄소원자를 1 내지 18개, 바람직하게는 1 내지 10개, 보다 더 바람직하게는 1 내지 5개 함유할 수 있다. 탄소원자수가 상기 추천한 것을 초과하는 경우, 이로서 분자량이 증가할 것이며, 첨가량에 비해 카복실산 성분 부분이 감소하여, 카복실산을 다량으로 사용하는 것이 필요할 것이다. 알칼리 금속은 나트륨 또는 칼륨을 포함할 수 있으며, 알칼리 토금속은 마그네슘 및 칼슘을 예로 들 수 있다.
다음은 본 발명의 목적에 적합한 카복실산의 예이다: 나트륨 포르메이트, 나트륨 아세테이트, 나트륨 프로피오네이트, 나트륨 부티레이트, 나트륨 발레레이트, 나트륨 펜타노에이트, 나트륨 옥살레이트, 칼륨 포르메이트, 칼륨 아세테이트, 마그네슘 아세테이트 및 칼슘 아세테이트. 나트륨 아세테이트가 가장 바람직한데, 이는 쉽게 수득할 수 있으며 취급 용이성 때문이다. 카복실레이트에 대해서는, 무수물이 바람직한데, 이는 하이드로알콕시실란의 가수분해를 유도하지 않기 때문이며, 실온에서는 분말 또는 과립 형태가 바람직한데, 이는 쉽게 여과할 수 있기 때문이다. 분말 또는 과립의 크기에 관련하여 특별한 제한은 없지만, 일반적으로, 이의 크기는 1 내지 1000㎛의 범위일 것이다.
하이드로알콕시실란에 대한 카복실레이트의 공존량은 하이드로알콕시실란 100중량부당 0.0001 내지 10중량부, 바람직하게는 0.001 내지 5중량부, 보다 더 바람직하게는 0.01 내지 3중량부가 권장된다. 카복실레이트가 권장 하한보다 더 적은 양으로 사용되는 경우, 하이드로알콕시실란가 충분한 안정성을 갖기는 어렵다. 한편, 카복실레이트가 권장 상한을 초과하는 양으로 사용된다면, 카복실레이트를 분리하고 제거하기 위한 작업성이 악화될 것이다.
하이드로알콕시실란은 한 분자 내에 하나 이상의 규소 결합 수소원자들 및 하나 이상의 규소 결합 알콕시 그룹들을 갖는다. 이를 화학식 1로 나타내는 것이 바람직하다:
Figure 112006007010389-PCT00002
위의 화학식 1에서,
R1은 1가 탄화수소 그룹으로서, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, 부틸 그룹, 사이클로헥실 그룹 또는 유사 알킬 그룹; 비닐 그룹, 알릴 그룹, 부테닐 그룹, 헥세닐 그룹 또는 유사 알케닐 그룹; 페닐 그룹, 톨릴 그룹, 크실릴 그룹 또는 유사 아릴 그룹을 예로 들 수 있으며, 물론, 탄소수 1 내지 18의 알킬 그룹이 바람직하며, 탄소수 1 내지 6의 알킬 그룹이 가장 바람직하고,
R2는 탄소수 1 내지 5의 알킬 그룹이며,
x는 0, 1 또는 2이다.
본 발명의 목적에 적합한 하이드로알콕시실란의 대표적인 예는 다음과 같다: 하이드로트리알콕시실란(즉, 트리알콕시실란), 하이드로알킬디알콕시실란(즉, 알킬디알콕시실란) 및 하이드로디알킬알콕시실란(즉, 디알킬알콕시실란). 트리알콕시실란에는 트리메톡시실란, 트리에톡시실란, 트리-(n-프로폭시)실란 및 트리-(이소-프로폭시)실란을 예로 들 수 있다. 알킬디알콕시실란은 메틸디메톡시실란, 메틸디에톡시실란, 메틸디-(이소-프로폭시)실란, 에틸디메톡시실란, 에틸디에톡시실란, n-부틸디메톡시실란, t-부틸디메톡시실란 및 사이클로헥실디메톡시실란을 예로 들 수 있다. 디알킬알콕시실란은 디메틸메톡시실란 및 디메틸에톡시실란을 예로 들 수 있다.
카복실레이트를 하이드로알콕시실란에 첨가하여 상기한 하이드로알콕시실란실란과 함께 카복실레이트를 합한 후에, 교반, 혼합 또는 진탕시킨다. 본 발명에 따르는 안정화된 하이드로알콕시실란은, 카복실레이트를 하이드로알콕시실란에 첨가한 다음, 이들을 교반, 혼합 또는 진탕시킴으로써 용이하게 제조할 수 있다. 하이드로알콕시실란의 증발 및 공기 중의 수분과의 접촉을 방지하기 위해, 안정화된 하이드로알콕시실란을 밀폐 용기 내에 보관하는 것이 권장된다. 하이드로알콕시실란을 상기한 안정화제와 공존시켜, 보관 및 운반시 순도 저하 및 화학적 변화로부터 하이드로알콕시실란을 보호하고, 보관 용기 내의 압력 상승을 방지한다. 그 결과, 장기간 저장이 가능해 지고, 안전한 운반이 가능해 진다. 안정화된 하이드로알콕시실란이 제제, 출발 물질 또는 첨가제로서 사용되는 경우, 안정화제는 여과 또는 원심분리에 의해 쉽게 분리, 제거될 수 있어서, 생성물 또는 조성물은 어떠한 안정화제 잔류물도 함유하지 않을 것이다.
실시예
이하 실시예 및 비교실시예에서, GC%는 기체 크로마토그래피 차트에서 표면비로부터 측정한 %를 의미한다.
실시예 1
20㎖들이 유리 시험 튜브를 트리에톡시실란 10g 및 무수 나트륨 아세테이트 분말(시판 시약 특급) 0.01g으로 채운다. 시험 튜브를 밀봉한 다음, 25℃에서 유지한다. 30일 후에, 시험 튜브 내에 함유되어 있는 트리에톡시실란의 순도와 발생한 테트라에톡시실란의 양을 기체 크로마토그래피로 측정하였다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다. 30일 동안 보관한 용기가 부착된 시험 튜브를 잘 진탕한 직후, 상 기한 트리에톡시실란 10g과 무수 나트륨 아세테이트 분말 0.01g과의 혼합물을 20㎖들이 유리 주사기 끝에 설치한 막 필터[공극 직경 0.45㎛의 폴리테트라풀루오로에틸렌 필터; 밀리포어 코포레이션(Millipore Corporation)사 제품; 상표명 "Millex-FH"]를 통해 여과하였다. 그 결과, 전량의 나트륨 아세테이트 분말을 여과 제거하였다.
실시예 2 및 실시예 3
상기한 나트륨 아세테이트 분말 대신에 무수 나트륨 포르메이트 분말(시판 시약 특급)과 무수 나트륨 아세테이트 분말(시판 시약 특급)이 사용되는 것을 제외하고는, 당해 공정은 실시예 1과 동일한 방식으로 수행하였다. 보관 후의 측정 결과를 표 1에 나타낸다. 또한, 실시예 1과 동일한 조건하에 30일 보관 직후에, 생성물을 막 필터를 통해 여과하였다. 그 결과, 전량의 나트륨 포르메이트 분말과 나트륨 아세테이트 분말을 여과 제거하였다.
비교실시예 1
상기한 나트륨 아세테이트 분말 대신에 액체 메틸 포르메이트가 사용되는 것은 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 당해 공정을 수행하였다. 생성물을 실시예 1에서와 같이 보관하고 측정하였다. 그러나, 보관 후에, 메틸 포르메이트가 트리에톡시실란에 용해되었음을 알았고, 이의 제거는 증류 등의 추가 작업이 필요하다.
비교실시예 2
트리에톡시실란 10g을, 어떠한 안정화제(예: 나트륨 아세테이트 분말)도 첨가하지 않은 20㎖들이 유리 샘플 튜브 내에 주입하였다. 시험 튜브를 밀봉한 다음, 내용물을 25℃에서 보관하였다. 30일 후에, 트리에톡시실란의 순도와 발생한 테트라에톡시실란의 양을 기체 크로마토그래피를 사용하여 측정하였다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다.
안정화제 트리에톡시실란 (GC%) 테트라에톡시실란 (GC%)
실시예 1 나트륨 아세테이트 99.9 0.1
실시예 2 나트륨 아세테이트 99.9 0.1
실시예 3 나트륨 아세테이트 99.9 0.1
비교실시예 1 메틸 포르메이트 99.7 0.2
비교실시예 2 부재 96.3 3.5
실시예 4, 실시예 5 및 실시예 6
트리에톡시실란 대신에 메틸디메톡시실란이 사용되는 것을 제외하고는, 실시예 1, 실시예 2 및 실시예 3에서와 동일한 방식으로 당해 공정을 수행하고 생성물을 보관하였다. 30일 보관 후에, 시험 튜브에 함유되어 있는 메틸디메톡시실란의 잔여량과 메틸트리메톡시실란의 생성량을 기체 크로마토그래피로 측정하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
비교실시예 3
나트륨 아세테이트 분말 대신에 액체 메틸글리시딜 에테르가 사용되는 것을 제외하고는, 실시예 1에서와 같은 방식으로 공정을 수행하고 생성물을 보관하였다. 결과를 표 2에 나타낸다. 그러나, 보관 후에, 메틸 포르메이트가 트리에톡시실란에 용해되었음을 알았고, 이의 제거는 여과 및 증류 등의 추가 작업이 필요하다.
비교실시예 4
메틸디메톡시실란 10g을, 어떠한 안정화제(예: 나트륨 아세테이트 분말)도 첨가하지 않은 20㎖들이 유리 샘플 튜브 내에 주입하였다. 시험 튜브를 밀봉한 다음, 내용물을 25℃에서 보관하였다. 30일 후에, 시험 튜브에 함유되어 있는 메틸디메톡시실란의 잔여량과 메틸트리메톡시실란의 생성량을 기체 크로마토그래피를 사용하여 측정하였다. 측정 결과를 표 2에 나타낸다.
안정화제 트리에톡시실란 (GC%) 테트라에톡시실란 (GC%)
실시예 4 나트륨 아세테이트 99.9 0.1
실시예 5 나트륨 아세테이트 99.8 0.1
실시예 6 나트륨 아세테이트 99.9 0.1
비교실시예 3 메틸글리시딜 에테르 99.7 0.1
비교실시예 4 부재 99.3 3.6
실시예 7
배수 밸브를 갖춘 100㎖들이 유리 플라스크에 메틸디메톡시실란 20g과 무수 나트륨 아세테이트 분말(시판 시약 특급) 0.02g으로 채웠다. 플라스크를 밀봉한 다음, 내용물을 50℃에서의 오일 욕에서 3일 동안 가열하였다. 가열 완결시, 플라스크를 실온으로 냉각시킨 다음, 배수 밸브를 열어서, 가스 생성량을 측정하고, 플라스크 내에 압력이 발생함을 확인하였다. 메틸디메톡시실란의 순도와 메틸트리메톡시실란의 생성량을 기체 크로마토그래피로 측정하였다. 결과는 표 3에 나타낸다. 3일 동안 가열한 후에, 메틸디메톡시실란 20g과 나트륨 아세테이트 분말 0.02g으로 이루어진 혼합물을 실시예 1에서와 같은 방식으로 여과하여, 전량의 나트륨 아세테이트 분말을 거의 즉시 분리하였다.
비교실시예 5
나트륨 아세테이트 분말이 사용되지 않은 것을 제외하고는, 실시예 7에서와 동일한 조건하에 메틸디메톡시실란 속에서 시험을 수행하였다. 결과는 표 3에 나타낸다.
안정화제 기체 발생량(㎖) 메틸디메톡시실란 (GC%) 메틸트리메톡시실란 (GC%)
실시예 7 나트륨 아세테이트 0.1 미만 99.9 0.1
비교 실시예 5 부재 4.8 95.0 4.8
산업상 이용가능성
본 발명의 안정화제 및 안정화 방법은 보관 및 운반시 순도 저하 및 화학적 변화로부터 하이드로알콕시실란을 보호하고, 보관 용기 내의 압력 상승을 방지하는데 유용하다. 본 발명의 안정화된 하이드로알콕시실란은 각종 산업에 매우 유용한데, 이는 운반 및 보관시 화학적 변화가 없고, 보관 용기 내의 압력 상승을 방지하기 때문이다.

Claims (17)

  1. 카복실레이트를 포함함을 특징으로 하는, 하이드로알콕시실란의 안정화제.
  2. 제1항에 있어서, 카복실레이트가 C1 -18 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, 하이드로알콕시실란의 안정화제.
  3. 제2항에 있어서, 카복실레이트가 C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, 하이드로알콕시실란의 안정화제.
  4. 제3항에 있어서, C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이 나트륨 포르메이트, 나트륨 아세테이트, 나트륨 프로피오네이트, 나트륨 부티레이트, 나트륨 발레레이트, 나트륨 펜타노에이트, 나트륨 옥살레이트, 칼륨 포르메이트, 칼륨 아세테이트, 마그네슘 아세테이트 및 칼슘 아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 하이드로알콕시실란의 안정화제.
  5. 하이드로알콕시실란을 카복실레이트와 공존시킴을 특징으로 하는, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
  6. 제5항에 있어서, 카복실레이트가 C1 -18 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
  7. 제6항에 있어서, 카복실레이트가 C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
  8. 제7항에 있어서, C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이 나트륨 포르메이트, 나트륨 아세테이트, 나트륨 프로피오네이트, 나트륨 부티레이트, 나트륨 발레레이트, 나트륨 펜타노에이트, 나트륨 옥살레이트, 칼륨 포르메이트, 칼륨 아세테이트, 마그네슘 아세테이트 및 칼슘 아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
  9. 제5항에 있어서, 카복실레이트가 하이드로알콕시실란 100중량부당 0.0001 내지 10중량부의 양으로 하이드로알콕시실란과 공존하는, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
  10. 제5항에 있어서, 하이드로알콕시실란이 트리알콕시실란인, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
  11. 제10항에 있어서, 트리알콕시실란인 트리메톡시실란 또는 트리에톡시실란인, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
  12. 제5항에 있어서, 하이드로알콕시실란이 알킬디알콕시실란인, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
  13. 제12항에 있어서, 알킬디알콕시실란인 메틸디메톡시실란 또는 메틸디에톡시실란인, 하이드로알콕시실란의 안정화 방법.
  14. 카복실레이트를 사용하여 안정화된 것임을 특징으로 하는, 하이드로알콕시실란.
  15. 제14항에 있어서, 카복실레이트가 C1 -18 카복실산의 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, 하이드로알콕시실란.
  16. 제14항에 있어서, 카복실레이트가 C1 -5 카복실산의 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염인, 하이드로알콕시실란.
  17. 제16항에 있어서, C1 -5 카복실산의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염이 나 트륨 포르메이트, 나트륨 아세테이트, 나트륨 프로피오네이트, 나트륨 부티레이트, 나트륨 발레레이트, 나트륨 펜타노에이트, 나트륨 옥살레이트, 칼륨 포르메이트, 칼륨 아세테이트, 마그네슘 아세테이트 및 칼슘 아세테이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 하이드로알콕시실란.
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