KR20060053204A - 비수 전해액 및 이것을 이용한 전지 - Google Patents

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Abstract

비수성 용매, 전해질 염, 및 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산을 포함하는 비수 전해액이 제공된다. 그것을 사용하는 비수 전해질 2차 전지는 저온과 고출력 모두에서 개선된 특성을 갖는다.
비수성, 용매, 전해질, 염, 에테르, 2차 전지, 고출력, 양극, 음극, 세퍼레이터.

Description

비수 전해액 및 이것을 이용한 전지{NON-AQUEOUS ELECTROLYTIC SOLUTION AND BATTERY}
본 발명은 양극과 음극 사이에서 리튬 이온의 이동에 의해 충전/방전 작동을 할 수 있는 리튬 이온 2차 전지에서 사용하기 위한, 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산을 포함하는 비수 전해액, 및 그것을 사용한 전지에 관한 것이다. 본 발명의 전해액을 사용하는 전지는 개선된 온도 특성과 고-출력 특성을 지닌다.
그들의 높은 에너지 밀도 때문에, 리튬 이온 2차 전지는 랩탑 컴퓨터, 휴대폰, 디지탈 카메라 등을 위한 휴대용 전력 공급원으로서 최근 사용이 증가하였다. 또한 환경 친화적인 자동차로서 실제로 허용가능한 수준에 도달하는 것이 바람직한 전기 자동차를 위한 전력 공급원으로서 리튬 이온 2차 전지의 개발에 큰 노력을 쏟고 있다.
리튬 이온 2차 전지는, 비록 그들의 고 성능에도 불구하고, 혹독한 환경, 특히 저온 환경하에서 방전 특성, 및 짧은 지속 시간내에 대량의 전기를 필요로하는 고출력 수준에서 방전 특성에 대해서 만족스럽지 못하다.
둘다 USP 6,124,062, JP-A 2001-110455 및 JP-A 2003-142157에 대응하는 JP-A 11-214032, JP-A 2000-58123을 참조할 것.
발명의 개요
본 발명의 목적은 전지, 특히 저온과 고출력 모두에서 개선된 방전 특성을 가지는 비수 전해질 2차 전지의 제조를 가능하게 하는 비수 전해액, 및 그것을 사용한 전지를 제공하는 것이다.
본 발명자들은 하기 화학식 (1)로 나타낸 에테르 결합-함유 유기기로 변성된 실옥산을 포함하는 비수 전해액이 2차 전지에 사용될 때, 전지는 저온 및 고출력 모두에서 방전 특성이 개선된다는 것을 발견하였다.
특히, 본 발명은 비수성 용매, 전해질 염 및 실옥산을 포함하는, 비수 전해액을 제공한다. 실옥산은 분자에서 각각이 분자쇄의 말단에서 규소 원자에 및/또는 분자 사슬의 중간쯤(분자 사슬의 종말이 아닌 위치)에서 규소 원자에 결합되는 1 내지 5개의 1가 탄화수소기를 함유하는, 하기 화학식 (1)의 직쇄 유기(폴리)실옥산이며, 그것은 1 내지 3 에테르-결합 산소 원자를 가지고, 선택적으로는 에스테르 결합을 가질 수 있다.
본 발명은 또한 양극, 음극, 세퍼레이터, 및 위에서 정의된 비수 전해액인 전해액을 포함하는 전지를 제공한다.
Figure 112005046002382-PAT00001
(1)
상기식에서 A는 하기 화학식 (2) 또는 (3)을 갖는 기이다:
Figure 112005046002382-PAT00002
x와 y는 각각 0 또는 1이고, m과 n은 각각 0 내지 3의 정수이고, 단, x+y=0 일때 n은 0이 아니고, R1은 수소 또는 메틸이고, R2는 메틸, 에틸, 프로필 또는 아세틸이다.
화학식 (1)로 나타낸 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산을 포함하는 비수 전해액을 사용하는 전지는 개선된 온도 특성과 고-출력 특성을 가진다.
바람직한 구체예의 설명
본 발명의 비수 전해액에 사용된 실옥산은 하기 화학식 (1)로 표시된, 에테르 결합-함유 유기기로 변성된 실옥산이다.
Figure 112005046002382-PAT00003
(1)
상기식에서 A는 하기 화학식 (2) 또는 (3)을 갖는 기이다:
Figure 112005046002382-PAT00004
아래첨자 x와 y는 각각 0 또는 1이고, 바람직하게는 1≤x+y, 즉, x+y는 1 또는 2와 동일하다. 아래첨자 m과 n은 각각 0 내지 3의 정수이고, 즉, m+n은 0 내지 6의 정수이고, 바람직하게는 0 내지 3의 정수, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이며, 단, x+y=0 일때 n은 0과 동일하지 않는다. 즉, 화학식 (1)의 실옥산은 적어도 1개의 화학식 (2) 또는 (3)의 기를 가진다. R1은 수소 원자 또는 메틸기이고, R2는 메틸, 에틸, 프로필 또는 아세틸기이다.
화학식 (1)로 표시된 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산은 아마도 그것이 에테르 결합의 포함으로 인해 전해질 염과 더욱 호환성이고 더 우수한 습윤성을 갖는 실옥산 결합을 지니기 때문에, 세퍼레이터를 통해서 전극 표면을 따라 그리고 전극 사이에서 리튬 이온의 보다 원활한 이동을 보장한다.
화학식 (1)로 표시된 바와 같은, 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산의 예는 아래에 주어진다.
Figure 112005046002382-PAT00005
Figure 112005046002382-PAT00006
Figure 112005046002382-PAT00007
화학식 (1)로 표시된, 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산은 규소 원자-결합된 수소 원자(SiH 기)를 갖는 실옥산과, 에테르 결합 및 부가 반응에 필요한 알릴 또는 메탈릴 기를 갖는 화합물 사이의 부가 반응에 의해 제조될 수 있다. 화학식 (4)로 표시된 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산의 제조를 위해서, 예를 들어, 화학식 (16)의 화합물
Figure 112005046002382-PAT00008
(16)
이 SiH 기를 갖는 실옥산으로서 사용되고, 화학식 (17)의 화합물:
Figure 112005046002382-PAT00009
(17)
은 에테르 결합 및 부가 반응에 필요한 알릴 또는 메탈릴 기를 갖는 화합물로서 사용된다.
부가 반응은 바람직하게 백금 또는 로듐 촉매의 존재하에서 일어난다. 본원 에서 사용된 적절한 촉매는 클로로플라틴산, 알코올-변성된 클로로플라틴산, 및 클로로플라틴산-비닐 실옥산 복합체를 포함한다. 나트륨 아세테이트 또는 나트륨 시트레이트는 공-촉매로서 첨가될 수 있다. 사용된 촉매의 양은 SiH 기-함유 실옥산과 알릴 또는 메탈릴 기-함유 화합물의 총 중량 기준으로 촉매량, 바람직하게는 50ppm이하, 보다 바람직하게는 20 ppm 이하의 백금 또는 로듐이다.
만일 원한다면, 부가 반응은 유기 용매에서 실행될 수 있다. 적절한 유기 용매는 메탄올, 에탄올, 2-프로판올 및 부탄올과 같은 지방족 알콜; 톨루엔과 자이렌과 같은 방향족 탄화수소; n-펜테인, n-헥세인, 및 사이클로헥세인과 같은 지방족 또는 지환식 탄화수소; 및 디클로로메테인, 클로로포름 및 탄소 테트라클로라이드와 같은 할로겐화 탄화수소를 포함한다.
부가 반응 조건은 특별히 제한되지 않는다. 전형적으로 부가 반응은 약 1 내지 10 시간동안 환류하에서 실행된다.
비수 전해액에서, 화학식 (1)로 나타낸, 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산은 바람직하게는 적어도 0.001체적%의 양으로 존재해야 한다. 0.001체적% 미만의 실옥산으로는, 원하는 효과를 발휘할 수 없다. 바람직한 함량은 적어도 0.1체적%이다. 실옥산 함량의 상한은 비수 전해액에서 사용된 특정한 타입의 용매에 따라 변하지만, 비수 전해액 내의 Li 이온의 이동이 실제적으로 허용가능한 수준에 또는 그 이상이 되도록 결정되어야 한다. 실옥산 함량은 보통 비수 전해액의 80체적% 이하이고, 바람직하게는 50체적% 이하, 보다 바람직하게는 30체적%이하이다.
화학식 (1)로 나타낸, 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산의 점도에는 특별한 제한이 부과되지 않는다. 비수 전해액 내에서 Li 이온의 원활한 이동을 위해서, 실옥산은 Cannon-Fenske 점도계에 의해 25℃에서 측정될 때, 바람직하게는 100 mm2/s 이하, 보다 바람직하게는 50 mm2/s 이하의 점도를 가져야 한다. 점도의 하한은 중요하지는 않지만, 보통 적어도 0.1 mm2/s이다.
본 발명의 비수 전해액은 전해질 염과 비수성 용매를 더욱 함유한다.
본원에서 사용된 전해질 염은 그것이 전해질로서의 역할을 할 수 있다면 특별히 제한되지는 않는다. 가장 종종, 리튬 금속 염, 예를 들어, LiPF6, LiBF4, LiClO4, LiSbF6, LiCF3SO3, LiN(CF3SO2)2, 및 LiC(CF3SO2)3 이 사용된다. 이들 염은 혼합물로 사용될 수 있다. 전기 전도율 관점으로부터, 전해질 염은 바람직하게는 비수 전해액의 0.5 내지 2.0 몰/리터의 농도로 존재한다.
본원에서 사용된 비수성 용매는 그것이 비수 전해액의 역할을 할 수 있는 한 특별히 제한되지는 않는다. 적절한 용매는 에틸렌 카보네이트, 프로필렌 카보네이트, 부틸렌 카보네이트 및 γ-부티로락톤과 같은 비양성자성 고-유전 상수 용매; 및 디메틸 카보네이트, 에틸 메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 메틸 프로피오네이트, 메틸 아세테이트, 테트라히드로푸란 및 디메톡시에테인과 같은 비양성자성 저점도 용매를 포함한다. 적절한 비율로 비양성자성 고-유전 상수 용매와 비양성자성 저점도 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직하다.
만일 원한다면, 다양한 첨가제가 본 발명의 비수 전해액에 첨가될 수 있다. 예로서는 비닐렌 카보네이트, 메틸 비닐렌 카보네이트, 에틸 비닐렌 카보네이트 및 4-비닐에틸렌 카보네이트와 같이 싸이클 수명을 향상시키기 위한 첨가제, 비페닐, 알킬비페닐, 사이클로헥실벤젠, t-부틸벤진, 디페닐 에테르 및 벤조푸란과 같은 과-충전을 막기 위한 첨가제, 및 산 제거 및 물 제거 목적을 위한 다양한 카보네이트 화합물, 카르복실산 화합물, 질소 및 황-함유 화합물을 포함한다.
본 발명의 또다른 구체예는 전지, 특히 양극, 음극, 세퍼레이터, 및 전해액을 포함하는 비수 전해액 2차 전지이고, 이때 상기의 비수 전해액은 전해액으로서 사용된다.
전해액 이외의 성분은 잘 알려진 2차 전지에서와 동일할 수 있다. 양극이 만들어지는 재료는 바람직하게는 리튬의 복합 산화물 및 코발트, 망가니즈 또는 니켈과 같은 전이 금속이다. 예는 LiCoO2, LiMnO2 및 LiNiO2를 포함한다. 전이 금속의 일부는 Fe, Si, Zn, Cu, Mg, Ga, Ti, Al, Cr 및 V와 같은 또다른 금속에 의해 치환될 수 있다. 이들 양극 재료는 혼합물로 사용될 수 있다.
음극이 만들어지는 재료는 리튬을 흡장하고 방출할 수 있는 한 특별히 제한되지 않는다. 일반적으로 사용되는 것은 그라파이트와 같은 탄소질 재료, 규소와 주석과 같은 금속, 그러한 금속의 산화물, 리튬 금속, 및 리튬 합금이다. 이들 음극 재료는 혼합물로 사용될 수 있다.
양극과 음극의 제조에 있어서 어떠한 원하는 방법을 사용할 수 있다. 전극 은 일반적으로 활성 재료, 결합제, 도전제 등을 용매에 첨가하여 슬러리를 형성하고, 슬러리를 집전체 시트에 도포하고, 건조시키고 프레스 본딩함으로써 제조된다. 본원에서 사용되는 결합제는 보통 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리테트라플루오로에틸렌, 스틸렌-부타디엔 고무, 이소프렌 고무 및 다양한 폴리이미드 수지로부터 선택된다. 본원에서 사용된 도전제는 보통 그라파이트 및 카본 블랙과 같은 탄소질 재료, 및 구리와 니켈과 같은 금속 재료로부터 선택된다. 집전체로서, 알루미늄 및 알루미늄 합금이 보통 양극을 위해 채택되고, 구리, 스테인레스 스틸 및 니켈과 같은 금속 및 그것의 합금이 음극을 위해 채택된다.
양극과 음극 사이에 배치된 세퍼레이터는 그것이 전해액에 안정적이고 효과적으로 유지하기만 한다면 특별히 한정되지는 않는다. 세퍼레이터는 종종 폴리에틸렌과 폴리프로필렌과 같은 폴리올레핀의 다공질 시트 또는 부직물이다.
전지는 어떠한 원하는 형태를 취할 수 있다. 일반적으로, 전지는 모두 동전 형태로 펀칭된 전극과 세퍼레이터가 쌓아올려져 있는 동전 형태이거나, 또는 전극 시트와 세퍼레이터가 나선형으로 감겨진 원통형이다.
실시예
본 발명의 실시예는 본 발명을 더욱 예증하기 위해 아래에 주어지지만, 그들은 본 발명을 거기에 한정하는 것으로 해석되어서는 안된다. 점도(mm2/s)는 Cannon-Fenske 점도계에 의해 25℃에서 측정된다.
실시예 1
에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산의 합성
화학식 (4)를 갖는 실옥산은 다음과 같이 합성되었다.
교반기, 온도계 및 환류 응축장치가 구비된 반응기가 100g의 1,2-디메톡시글리세린 모노알릴 에테르, 100g의 이소프로필 알코올(IPA), 및 0.5중량% 클로로플라틴산의 0.05g의 IPA 용액으로 채워졌다. 60℃에서 교반하면서, 화학식 (16)을 갖는 107g의 펜타메틸디실옥산을 혼합물에 적가하였다. 반응은 종말 불포화 기의 SiH 기에 대한 몰비가 약 1.05인 동안에 일어났다. 반응 용액은 진공에서 정밀 증류되어, 화학식 (4)로 나타낸, 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 실옥산을 얻는다. 그것은 5.5 mm2/s 의 점도를 가졌고 가스 크로마토그래피에 의해 분석될 때 99.9%의 순도를 가졌다.
비수 전해액의 제조
비수 전해액은 화학식 (4)를 갖는 5체적%의 실옥산을 47.5체적%의 에틸렌 카보네이트와 47.5체적%의 디에틸 카보네이트에 용해하고 더 나아가 1 mol/리터의 농도에서 거기에 LiPF6를 더 용해함으로써 제조되었다.
전지 재료의 제조
사용된 양극 재료는 활성 재료로서 LiCoO2 및 집전체(Pionics Co., Ltd.사제의 상표명 Pioxcel C-100)로서 알루미늄 호일을 사용하는 단일 층 시트였다. 사용된 음극 재료는 활성 재료로서 그라파이트 및 집전체로서 구리 호일(Pionics Co., Ltd.사제의 상표명 Pioxcel A-100)를 사용하는 단일 층 시트였다. 사용된 세퍼레 이터는 폴리올레핀의 다공질 막이었다(Celgard Co., Ltd.사제의 상표명 Celgard 2400).
전지 조립
2032 코일 타입의 전지는 앞서말한 전지 재료, 또한 양극 컨덕터로서의 역할을 하는 스테인레스 스틸 캔 하우징, 또한 음극 컨덕터로서 역할을 하는 스테인레스 스틸 시일링 판, 및 절연 가스킷을 사용하여, 아르곤으로 뒤덮힌 건조 박스에서 조립되었다.
전지 테스트(저온 특성)
25℃에서 충전(0.6mA의 일정한 전류와 함께 4.2 볼트이하) 및 방전(0.6mA의 일정한 전류와 함께 2.5볼트까지 내려감)의 단계를 10싸이클 반복하였고, 그후에 유사한 충전/방전 단계가 5℃에서 반복되었다. 만일 25℃에서 10번째 싸이클에서 방전 용량이 100이라면, 반복된 싸이클의 수는 5℃에서 방전 용량이 80으로 낮아질때까지 카운팅되었다.
비교의 목적으로, 2032 코일 타입의 전지는 실옥산-없는 비수 전해액을 사용하여 조립되었고, 유사하게 테스트되었다.
그 결과, 실옥산-함유 비수 전해액을 갖는 전지는 135 싸이클을 기록한 반면 실옥산-없는 비수 전해액을 갖는 전지는 85 싸이클을 기록하였다.
전지 테스트(고-출력 특성)
25℃에서 충전(0.6mA의 일정한 전류와 함께 4.2 볼트이하) 및 방전(0.6mA의 일정한 전류와 함께 2.5볼트로 내려감)의 단계를 5 싸이클 반복하였고, 그후에 충 전 조건을 변화없이 유지시켰지만, 방전 전류는 5mA로 증가시킨 유사한 충전/방전 단계를 5싸이클 반복하였다. 이들 2 타입의 충전/방전 작동은 교대로 반복되었다. 만약 초기 0.6 mA 충전/방전 작동에서 5번째 싸이클에서 방전 용량이 100이라면, 반복된 싸이클의 수는 방전 용량이 80으로 낮아질때까지 카운팅되었다.
비교의 목적을 위해, 2032 코일 타입의 전지는 실옥산-없는 비수 전해액을 사용하여 조립되었고, 유사하게 테스트되었다.
그 결과, 실옥산-함유 비수 전해액을 갖는 전지는 153 싸이클을 기록한 반면 실옥산-없는 비수 전해액을 갖는 전지는 93 싸이클을 기록하였다.
실시예 2 내지 6
표 1에 열거된 바와 같이 에테르 결합-함유 유기 기로 변성된 다른 실옥산에 대해서, 그들의 전지 성능을 실시예 1에서와 같이 검사하였다. 결과는 실시예 1과 비교예의 결과들과 함께, 표 1에 나타낸다.
Figure 112005046002382-PAT00010
본 발명에 의하면 저온과 고출력 모두에서 개선된 방전 특성을 가지는 비수 전해질 2차 전지의 제조가 가능하다.

Claims (4)

  1. 비수성 용매, 전해질 염 및 화학식 (1)을 갖는 실옥산을 포함하는 비수 전해액.
    Figure 112005046002382-PAT00011
    (1)
    상기식에서 A는 하기 화학식 (2) 또는 (3)
    Figure 112005046002382-PAT00012
    을 갖는 기이고, x와 y는 각각 0 또는 1이고, m과 n은 각각 0 내지 3의 정수이고, 단, x+y=0 일때 n은 0이 아니고, R1은 수소 또는 메틸이고, R2는 메틸, 에틸, 프로필 또는 아세틸이다.
  2. 제 1항에 있어서, 실옥산은 적어도 0.001체적%의 양으로 존재하는 것을 특징으로 하는 비수 전해액.
  3. 제 1항에 있어서, 전해질 염이 리튬 금속 염인 것을 특징으로 하는 비수 전해액.
  4. 양극, 음극, 세퍼레이터, 및 제 1항에서 정의된 비수 전해액을 포함하는 전지.
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