KR20060019519A - 나일론-6 예비중합체 중의 카프로락탐 및 그의 올리고머의감소 방법 - Google Patents

나일론-6 예비중합체 중의 카프로락탐 및 그의 올리고머의감소 방법 Download PDF

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Abstract

나일론-6 중합체의 제조 중 저분자량 불순물, 즉 카프로락탐 및 그의 올리고머를 나일론-6 예비중합체로부터 감소시키는 방법이 개시된다.
나일론-6 예비중합체, 카프로락탐.

Description

나일론-6 예비중합체 중의 카프로락탐 및 그의 올리고머의 감소 방법 {Process for Reducing Caprolactam and Its Oligomers in Nylon-6 Pre-polymer}
본 발명은 폴리아미드의 제조 방법에 관한 것이다. 더 구체적으로, 본 발명은 나일론-6 중합체 제조 공정 중에서 나일론-6 예비중합체로부터 저분자량 불순물, 특히 카프로락탐 및 카프로락탐의 고리형 이량체를 제거하기 위한 방법에 관한 것이다.
폴리아미드는 통상적으로 아디프산과 같은 이산과 헥사메틸렌 디아민과 같은 디아민의 축중합 또는 ε-카프로락탐과 같은 락탐의 중합에 의해 제조된다. ω-아미노니트릴과 물의 반응에 의해 폴리아미드를 제조하는 다른 방법들이 알려져 있다. 미국특허 제 2,245,129호는 물의 존재하 ω-아미노니트릴을 가열함에 의한 폴리아미드의 제조를 개시하고 있다. 미국특허 제 6,069,228호는 예비중합체 형성을 통해 폴리아미드 중합체를 제조하는 방법을 기재하고 있다.
ε-카프로락탐 또는 ω-아미노니트릴로부터 생성된 폴리아미드 예비중합체는 상당량의 카프로락탐과 그의 올리고머를 불순물로 함유한다. 본원에서 사용되는 "예비중합체"라는 용어는 나일론-6을 생산하기 위해 사용되는 중합체 물질을 나타낸 다. 카프로락탐과 그의 올리고머의 양은 상업적 용도를 위한 적절한 품질의 중합체를 만들기 위해 예비중합체에서 감소되어야 한다. 휘발성 불순물 함량은 대기압보다 낮은 압력 및 승온에서의 증발에 의해 감소될 수 있음이 보고되었다. (WO 2001074925 A1, EP 989150 A1 참조)
나일론-6 예비중합체는 카프로락탐과 물을 가열함으로써 얻어질 수 있다. 이 방법을 사용할 때 나일론-6 예비중합체는 통상적으로 약 8 중량%의 카프로락탐과 약 1 중량%의 카프로락탐 이량체를 함유한다. 나일론-6 예비중합체는 카프로락탐을 1 중량% 미만으로, 카프로락탐 고리형 이량체를 0.1% 미만으로 함유하는 것이 상업적으로 바람직하다.
나일론-6 예비중합체에서 카프로락탐과 그의 올리고머의 함량을 줄이는 상업상 관행적인 방법은 물에 의한 추출을 포함한다. 상기 기술은 카프로락탐과 그의 올리고머의 함량을 효과적으로 감소시키지만, 긴 체류 시간이 필요하다. 통상적인 상업용 물 추출 과정은 약 24시간이 소요되며 열수(약 100℃)를 사용한다.
비용적인 이유에서, 상업적인 방법은 물 추출 단계의 체류 시간을 줄이고(거나) 더 낮은 온도의 물을 사용하는 것이 유리하다.
본 발명은 비교적 짧은 물 추출 시간을 포함하는 방법을 제공함으로써 나일론-6 중합체의 목적 순도를 달성하도록 한다.
미국특허 제 6,525,167호는 추출물 함량이 감소된 폴리아미드를 제조하기 위한 방법을 개시한다. 상기 문헌에 기재된 방법은 10 bar 이상의 제1 압력 강하 및 20 bar 이상의 제2 압력 강하를 이용한다. 특히, 상기 참조 특허는 보다 작은 압 력 강하 후 물 추출에 의해 달성되는 나일론 예비중합체에서의 저분자 불순물을 수득하는 방법에 대해서는 개시하지 않는다.
발명의 요약
본원에서는, (a) 용융 상태의 예비중합체 혼합물을 갑작스런 압력 강하에 의해 배출하는 단계, (b) (a) 단계로부터의 배출된 예비중합체 혼합물을 물과 접촉시켜 예비중합체상과 수상을 얻고, 충분한 시간 동안 접촉시켜 카프로락탐과 올리고머의 적어도 일부를 수상으로 추출하는 단계, (c) 예비중합체상과 수상을 분리하는 단계를 포함하는, 카프로락탐, 카프로락탐의 올리고머 및 나일론-6 예비중합체를 포함하는 예비중합체 혼합물로부터 카프로락탐과 그의 올리고머를 제거하는 방법이 개시된다.
본 발명은 예비중합체를 추출하는 데 비교적 짧은 물 접촉 시간이 요구되고, 수득된 예비중합체는 카프로락탐 1 중량% 이하 및(또는) 카프로락탐의 고리형 이량체 0.1 중량% 이하를 포함하는, 나일론-6 예비중합체의 제조 방법을 개시한다.
본 발명의 방법에서는, 나일론-6 예비중합체 용융물을 우선 약 250 psi(1724 kPa)의 압력으로 유지하고, 그 후 50 psi(345 kPa) 이상의 갑작스런 압력 강하를 행한다. 압력 강하는 노즐을 통해 달성될 수 있다. 별법으로, 예비중합체를 제조하기 위한 공정이 대기압일 때는, 50 psi의 압력 강하를 달성하기 위해 재가압이 필요할 것이다. 단, 시스템이 이미 50 psig 이상일 때는 재가압이 요구되지 않는다. 예비중합체 용융물은 이후 물로 배출된다. 이는 예비중합체 용융물을 다이홀을 통해 배출함으로써 달성될 수 있다. 통상적인 다이홀은 직경이 약 0.25 이다. 물과 접촉시, 예비중합체는 고형화된다. 이러한 단계에 의해 카프로락탐 및 카프로락탐의 고리형 이량체와 같은 저분자량 물질들을 추출할 수 있다. 물과 나일론-6 예비중합체의 혼합물을 교반하는 것이 바람직하다. 예비중합체와 물의 통상적인 접촉 시간은 약 5분 내지 약 60분 범위이다.
본 발명의 방법에서, 배출된 중합체는 물과 일정 시간 동안 접촉되지만, 일반적으로 약 1시간을 초과하지 않는다. 바람직하게는, 배출된 중합체는 물과 약 5분 동안 접촉된다. 물의 온도는 약 10℃ 내지 약 50℃ 범위이다. 물의 온도는 약 15℃ 내지 약 25℃ 범위가 바람직하다.
본 발명의 다른 실시양태에서는, 나일론-6 예비중합체를 물과 접촉하기 전에 고형화시킨다. 중합체를 냉각시킴으로써 예비중합체를 고형화하는 것을 달성할 수 있다. 냉각은 공기, 질소, 또는 다른 매질을 사용함으로써 달성될 수 있는데, 이것에 의해 예비중합체가 고형화된다. 나일론-6 예비중합체를 포함하는 고체상은 이후 수성상으로부터 분리된다. 하기 비제한 예들로 본 발명을 증명한다.
실시예 1 - 카프로락탐 예비중합체 를 고형화하기 위한 압력 강하
카프로락탐 6.8 중량% 및 고리형 이량체 0.7 중량%을 함유하는 6.2 RV(상대점도)의 나일론-6 예비중합체 27.8 g을 물 2.2 g 및 질소 0.3 g과 함께 반응기에 충전시켰다. 혼합물을 240℃로 가열, 혼합하고, 직경 0.0762 cm의 구멍을 통해 600 psi의 상향식 압력을 가하였다. 생성된 나일론-6 분말의 RV는 4.4 였으며, 카 프로락탐 9.8 중량% 및 고리형 이량체 0.8 중량%를 함유하였다. 이러한 분말을 냉수(20℃)와 15초 동안 비이커에서 접촉시켰다. 비이커에 있는 성분들을 여과시켜 물로부터 분말을 분리하였으며, 이로써 분말과 물의 추가적인 접촉 시간은 대략 30초였다. 상기 방법을 통해, 분말의 카프로락탐 함량은 1.8 중량%로, 고리형 이량체 함량은 0.2 중량%로 감소되었다. 압력 강하는 600 psig 이었다. 본 실시예는 압력 강하 만으로는 추출물의 유의한 감소가 일어나지 않았음을 증명한다. 본 방법은 추출가능한 불순물들의 감소를 일으키기 위해 물과의 후속 접촉이 요구되었다.
실시예 2 - 카프로락탐 예비중합체를 고형화하기 위한 압력 강하, 재가압 및 후속적인 물과의 접촉.
카프로락탐 75 중량% 수용액을 오토클레이브에서 272℃로 가열하고 2시간 동안 250 psig의 압력으로 고정시켰다. 일정한 온도를 유지하면서, 압력을 15분 동안 대기압으로 감소시킨 후, 이어서 질소로 50 psig로 재가압하여 30분 동안 유지시켰다. 마지막으로, 생성물을 0.635 cm 직경의 두 개의 구멍을 통해 빠르게 배출시켜 냉수가 있는 큰 드럼에서 수집하였다. 5분 동안 물과 접촉시킨 후, 상기 생성물을 분리시켜 분석한 결과 RV는 18, 카프로락탐과 고리형 이형체 함량은 각기 3.6 중량% 및 0.4 중량%를 가지는 것으로 나타났다.
실시예 3 - 아미노카프로니트릴 예비중합체에 적용된 압력 강하 및 후속적인 물과의 접촉.
6-아미노카프로니트릴 25 lb(11.34 kg) 및 물 10 lb(4.54 kg)을 오토클레이 브에 충전시키고 260℃로 가열시켰다. 이 단계에서 물 주입은 100 cc/min로 시작하였고 275℃가 계속되도록 가열하였다. 압력 감소를 600 psig로 설정하였고, 물 주입은 3시간 동안 유지하였다. 압력은 그 후 90분에 걸쳐서 50 psig로 감소시켰고, 동시에 온도는 260℃로 떨어졌다. 감압 후, 생성물을 0.635 cm 직경의 두 개의 구멍을 통해서 냉수가 있는 큰 드럼으로 분무 형태로 배출시켰다. 접촉 2분 후, 생성물을 분리시켜 분석하였다. 중합체 RV는 7.9, 그의 카프로락탐과 고리형 이형체 함량은 각각 2.0 중량%와 0.61 중량%였다.

Claims (6)

  1. (a) 용융 상태의 예비중합체 혼합물을 갑작스런 압력 강하에 의해 배출하는 단계,
    (b) (a) 단계로부터의 배출된 예비중합체 혼합물을 물과 접촉시켜 예비중합체상과 수상을 얻고, 충분한 시간 동안 접촉시켜 카프로락탐과 올리고머의 적어도 일부를 수상으로 추출하는 단계, 및
    (c) 예비중합체상과 수상을 분리하는 단계
    를 포함하는, 카프로락탐, 카프로락탐의 올리고머 및 나일론-6 예비중합체를 포함하는 예비중합체 혼합물로부터 카프로락탐 및 그의 올리고머를 제거하는 방법.
  2. 제 1항에 있어서, (a) 단계로부터 배출된 예비중합체를 (b) 단계에서 물과 접촉하기 전에 고형화시키는 방법.
  3. 제 1항 및 제 2항에 있어서, 고형화된 중합체 혼합물과 물이 접촉하는 시간이 약 60분을 초과하지 않는 방법.
  4. 제 1항에 있어서, (a) 단계의 압력 강하가 약 50 psi 이상인 방법.
  5. 제 1항에 있어서, (b) 단계에서 사용되는 물의 온도가 약 10℃ 내지 약 50℃ 인 방법.
  6. 제 1항에 있어서, (a) 단계에서의 압력 강하 배출이 노즐을 통해서 이루어지는 방법.
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