KR20060017546A - 레지스트 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 프린트 기판의 제조에 이용되고 (A) 수지 성분, (B) 광중합 개시제, (C) 물, 및 (D)유기 용매를 포함하는 레지스트 조성물을 제공하며, 상기 (D) 유기 용매는 (D-1) α-히드록시카르복실레이트 에스테르, β-알콕시카르복실레이트 에스테르, 1,3-디올 화합물; 및 1,3-디올 화합물 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유기 용매; 및 (D-2) 상기 (D-1) 이외의 히드록시기를 갖는 유기 용매를 함유한다.
레지스트 조성물, 수지 성분, 광중합 개시제
Description
본 출원은 2003년 7월 24일자로 출원된 미국 가출원 일련번호 60/489,493에 대한 우선권의 이익을 35U.S.C.§119(e)하에 주장한다.
본 발명은 프린트 기판의 제조에 이용되는 레지스트 조성물, 특히 수계의 용액형 또는 분산형 레지스트 조성물, 및 그것을 이용한 레지스트 도포 기판의 제조 방법에 관한 것이다.
프린트 회로 기판은 동박 등의 도전성 금속층을 갖는 절연 기판(이는 동 이외의 금속을 포함할 수 있고, 이하 간단히 "동 클래드 기판(copper clad substrate)"이라 칭함)상에 레지스트 도포막을 형성하고, 소망의 패턴을 갖는 포토마스크를 통하여 노광을 행한 후, 물 또는 알칼리수로 현상하고, 레지스트가 잔존하지 않는 부분의 도전성 금속층을 에칭액으로 에칭하고, 그 후 레지스트를 박리하여 소망의 배선 패턴을 형성함으로써 지금까지 제조되어 왔다.
동 클래드 기판상에 레지스트층을 형성하는 방법의 예는 드라이 필름법 및 액상 레지스트 도포법을 포함한다. 액상 레지스트 도포법에는 액상 레지스트를 롤 코팅이나 스크린 인쇄에 의해 동 클래드 기판상에 도포하는 방법 이외에 침적 도포법(dip coating)이 공지되어 있다. 이 방법은 대량의 레지스트 조성물액(통상 용액 의 형태)중에 동 클래드 기판을 침적하는 단계, 이 동 클래드 기판을 끌어올리는 단계, 및 이를 건조하여 용매를 증발시켜서, 레지스트 도포막을 동 클래드 기판상에 형성하는 단계를 포함한다.
종래, 고휘발성의 유기 용매는 침적 도포법에 사용되는 액상의 레지스트 조성물내의 용매로서 사용되어 왔다. 인체나 환경으로의 불리한 영향이 염려되기 때문에, 예컨대 일본 공개 특허 공보 소53-97416호에 개시된 용매로서 물을 함유하는 레지스트 조성물이 제안되어 왔다.
물을 함유하는 레지스트 조성물을 침적 도포법에 적용하면, 동판으로부터 용리된 동(銅)이온이 레지스트 액중에 축적됨으로써 이온 가교를 일으키는 문제가 발생된다. 침적 도포법에서는 대과잉의 레지스트 액중에 동 클래드 기판을 일정 시간 침적하고 이 동 클래드 기판을 끌어올리는 조작이 행해지지만, 이 침적 조작 동안 동이온 등의 금속 이온이 용리된다. 이 침적 조작 동안, 상기 기판에 접하고 있었던 액의 상당한 부분은 레지스트 액중에 잔류된다. 대량으로 생산할 경우에는, 이 레지스트 액이 반복 사용되므로, 동이온 등의 금속 이온이 레지스트 액중에 점차 축적된다. 그 결과, 동이온 등의 금속 이온에 의한 레지스트 성분의 가교가 발생되고, 레지스트 액의 점도를 증가시키고, 더 심할 경우에는 침전물이나 응집물이 생성된다. 이것은 예컨대, 도포막 두께의 변화, 도포 기판상에서의 이물 형성 등의 문제를 일으킨다. 전자는 도포 조건을 조절함으로써 해결될 수 있는 반면, 후자는 거의 피할 수 없다.
레지스트 액중으로의 금속 이온 축적 등의 심각한 문제는 침적 도포법에서 발생되고, 액상 레지스트 도포법 등의 다른 레지스트층 형성 방법에서도 발생된다.
동 클래드 기판으로부터 용리된 동이온 등의 금속 이온에 의한 가교를 억제하기 위해서, 수계의 전착 도료에 있어서 킬레이트제의 첨가는 일본 공표 특허 공보 소6-44150호에 제안되어 있다. 그러나, 이 특허문헌에 개시되어 있는 화합물은 그 효과가 불충분하고 자외선에 대한 감도를 저하시킨다는 문제를 갖는다.
본 발명의 목적은 용매로서 물을 함유하는 용액형 또는 분산형 레지스트 조성물에 있어서 상기 레지스트 조성물의 감도를 유지하면서 침적 도포 조작을 반복하는 동안 상기 레지스트 조성물의 보존 안정성을 향상시키는 것이다.
본 발명자는 이들 상황을 감안하여 철저히 검토한 결과, 물을 함유하는 침적 도포용 레지스트 조성물에 있어서 특정한 화합물과 특정한 유기 용매를 조합하여 사용함으로써 상기 목적이 달성될 수 있다는 것을 발견했고, 본 발명을 완성하였다. 본 발명은 하기 [1]∼[8]에 관한 것이다.
[1] (A) 수지 성분, (B) 광중합 개시제, (C) 물, 및 (D) 유기 용매를 포함하는 레지스트 조성물에 있어서:
상기 (D) 유기 용매는
(D-1) α-히드록시카르복실레이트 에스테르, β-알콕시카르복실레이트 에스테르, 1,3-디올 화합물, 및 1,3-디올 화합물 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유기 용매; 및
(D-2) 상기 (D-1) 이외의 히드록시기를 갖는 유기 용매를 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
[2] [1]에 있어서, 상기 (D-1)은 α-히드록시카르복실레이트 에스테르인 레지스트 조성물.
[3] [2]에 있어서, 상기 α-히드록시카르복실레이트 에스테르는 락테이트 에스테르인 레지스트 조성물.
[4] [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 조성물중에 도전성 금속을 갖는 절연 기판을 침적하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 도포 기판의 제조 방법.
[5] [1]∼[3] 중 어느 하나에 기재된 레지스트 조성물을 이용하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 프린트 배선 기판의 제조 방법.
[6] (A) 수지 성분, (B) 광중합 개시제, (C) 물, 및 (D) 유기 용매를 포함하는 침적 도포용 레지스트 조성물에 있어서:
상기 (D) 유기 용매는 (D-1) α-히드록시카르복실레이트 에스테르, β-알콕시카르복실레이트 에스테르, 1,3-디올 화합물, 및 1,3-디올 화합물 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유기 용매를 함유하는 것을 특징으로 하는 침적 도포용 레지스트 조성물.
[7] [6]에 기재된 침적 도포용 레지스트 조성물중에 도전성 금속을 갖는 절연 기판을 침적하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 도포 기판의 제조 방법.
[8] [6]에 기재된 침적 도포용 레지스트 조성물을 사용하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 프린트 배선 기판의 제조 방법.
이하, 본 발명이 상세히 설명될 것이다.
(A) 수지 성분
본 발명의 레지스트 조성물에 사용되는 (A) 수지 성분은 현상액에 용해될 수 있고 에칭액에 약간 용해될 수 있으며, 바람직하게는 분자중에 카르복실기 또는 그 무수물기를 갖는 수지를 포함하는 성분이다. 분자중에 카르복실기 또는 그 무수물기를 갖는 수지의 예는 모노머로서 (메타)아크릴산과 (메타)아크릴레이트를 포함하는 공중합체인 아크릴 수지, (메타)아크릴산과 에틸렌의 공중합체, 및 무수 말레산과 에틸렌이나 스틸렌의 공중합체를 포함하고, 상기 아크릴 수지는 밀착성과 택(tack)의 관점에서 특히 바람직하다.
(메타)아크릴산은 메타크릴산 및/또는 아크릴산을 의미한다.
상기 (A) 수지 성분은 광중합 개시제의 존재 또는 부존재 하에, 자외선, X선 또는 전자선의 조사에 의해 광중합을 야기시킬 수 있는 광중합성 수지인 것이 바람직하고, 그 예는 분자중에 에틸렌성 불포화 결합과 같은 복수의 중합성기를 갖는 것들을 포함한다.
상기 광중합성 수지로서는, 공지의 광중합성 수지가 단독 또는 조합하여 사용될 수 있으며, 예컨대 이하 (1)∼(5)의 군으로부터 선택될 수 있다.
(1) 불포화 히드록시 화합물과, 카르복실기, 카르복실산 무수물기, 이소시아네이트기, 및 에폭시기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 갖는 수지의 반응물;
(2) 불포화 에폭시 화합물과, 카르복실기, 카르복실산 무수물기, 이소시아네이트기, 아미노기, 및 히드록시기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 갖는 수지의 반응물;
(3) 불포화 카르복실산 또는 불포화 카르복실산 무수물과, 히드록시기, 아미노기, 이소시아네이트기, 및 에폭시기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 갖는 수지의 반응물;
(4) 불포화 아미노 화합물과, 카르복실기, 카르복실산 무수물기, 포르밀기, 케토기, 이소시아네이트기, 및 에폭시기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 갖는 수지의 반응물;
(5) 불포화 이소시아네이트 화합물과, 카르복실기, 카르복실산 무수물기, 아미노기, 히드록시기, 및 에폭시기로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 관능기를 갖는 수지의 반응물.
이들 광중합성 수지의 중량 평균 분자량 및 산가(mgKOH/g)가 구체적으로 제한되지 않을 지라도, 중량 평균 분자량은 바람직하게는 500∼100,000의 범위, 더 바람직하게는 1,000∼50,000의 범위, 및 가장 바람직하게는 2,000∼20,000의 범위에 있고, 산가는 바람직하게는 20∼350의 범위, 더 바람직하게는 50∼250의 범위, 그리고 가장 바람직하게는 80∼200의 범위에 있다.
중량 평균 분자량은 겔 퍼미에이션 크로마토그래피(gel permeation chromatography)에 의해 측정되고, 산가는 JIS K5601에 의해 측정된다.
불포화 히드록시 화합물의 구체적인 예는 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메타)아크릴레이트(예컨대, 디에틸렌 글리콜 모노아크릴레이트), 폴리에틸렌 글리콜 모노(메타)아크릴레이트(예컨대, 트리에틸렌 글리콜 모노(메타)아크릴레이트), 1,4-부탄디올 모노(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노(메타)알릴 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 모노(메타)알릴 에테르(예컨대, 디에틸렌 글리콜 모노(메타)알릴 에테르, N-메틸롤아크릴아미드, 알릴 알코올, 메타알릴 알코올, 히드록시스틸렌, 히드록시메틸스틸렌, 및 알릴 페놀을 포함한다.
불포화 에폭시 화합물의 구체적인 예는 글리시딜 (메타)아크릴레이트, 알릴 글리시딜 에테르, 3,4-에폭시시클로헥실메틸 (메타)아크릴레이트를 포함한다.
불포화 카르복실산 및 그 무수물로서는, 예컨대, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레산, 푸말산, 소르빈산, 테트라히드로프탈산, 계피산, 나딕산(nadic acid), 올레인산, 리놀산, 리노레닉산, 엘레오스테아르산, 리칸산, 리시놀산, 아라키돈산, 및 그 무수물이 사용될 수 있다.
불포화 아미노 화합물의 예는 알릴아민, 디알릴아민, 아미노 스틸렌, 아미노메틸스틸렌, 아크릴아미드, 및 불포화 카르복실산 또는 그 유도체와 에틸렌디아민 등의 폴리 아민의 반응물을 포함한다.
불포화 이소시아네이트 화합물로서는, 예컨대, 2-이소시아네이트 에틸 (메타)아크릴레이트, 알릴 이소시아네이트, 및 불포화 히드록시 화합물과 토일렌 디이소시아네이트나 , 크실릴렌 디이소시아네이트 등의 폴리이소시아네이트의 반응물이 사용될 수 있다.
상기 (1)∼(5)에 사용되는 1종 이상의 관능기를 갖는 수지는 상기 불포화 카르복실산, 불포화 카르복실산 무수물, 불포화 이소시아네이트 화합물, 불포화 에폭시 화합물, 불포화 히드록시 화합물, 및 불포화 아미노 화합물 중에서 선택된 1종 이상의 단독중합체 또는 공중합체이다.
카르복실기를 관능기로서 갖는 수지의 예는 폴리(메타)아크릴산, (메타)아크릴산-메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산-스틸렌 공중합체, 스틸렌-무수 말레산 공중합체, 에틸렌-(메타)아크릴산 공중합체, 말단 카르복실화 폴리부타디엔, 말단 카르복실화 부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체, 및 페놀 수지의 (무수) 다가 카르복실산 부가물을 포함한다.
히드록시기를 갖는 수지의 예는 폴리히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트-스틸렌 공중합체, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트-메틸 메타크릴레이트 공중합체, 노블락형 페놀 수지, 폴리비닐 알코올, 부분 비누화 에틸렌-아세트산 비닐 공중합체, 폴리글리세린, 폴리비닐페놀, 에폭시 수지의 카르복실산 부가물, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 말단 히드록시화[수첨(水添)] 폴리부타디엔, 말단 히드록시화(수첨) 석유 수지, 및 다가 알코올과 다가 이소시아네이트와의 반응물을 포함한다.
에폭시기를 갖는 수지의 예는 폴리글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트-스틸렌 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트-메틸 메타크릴레이트 공중합체, 노블락형 페놀 수지와 에피클로로히드린의 반응물, 다가 페놀과 에피 클로로히드린의 반응물, 및 다가 알코올과 에피클로로히드린의 반응물을 포함한다.
아미노기를 갖는 수지의 예는 폴리아크릴아미드, 폴리알릴아민, 폴리비닐 포름아미드 비누화물, 폴리비닐아세트아미드 비누화물, 폴리아미노스틸렌, 아미노스틸렌-스틸렌 공중합체, 카르복실기 함유 수지와 다가 아민의 반응물, 요소 수지, 및 멜라민 수지를 포함한다.
이소시아네이트기를 갖는 수지의 예는 폴리-2-이소시아네이트에틸(메타)아크릴레이트, 2-이소시아네이트에틸(메타)아크릴레이트-메틸(메타)아크릴레이트 공중합체, 및 다가 이소시아네이트 화합물과 다가 히드록시 화합물의 반응물을 포함한다.
더 구체적으로, 상기 (1)∼(5)의 바람직한 예는 이하를 포함한다:
(1-1) 불포화 히드록시 화합물과, 카르복실산 무수물기를 갖는 수지의 반응물, 예컨대 히드록시에틸 아크릴레이트와 스틸렌-무수 말레산 공중합체의 반응물, 및 이들 반응물에 염기를 더 반응시킴으로써 얻어지는 것들;
(1-2) 불포화 히드록시 화합물과, 이소시아네이트기를 갖는 수지의 반응물;
(2-1) 불포화 에폭시 화합물과, 카르복실기를 갖는 수지의 반응물, 예컨대, 글리시딜 아크릴레이트와 메타크릴산-메틸 메타크릴레이트 공중합체의 반응물, 3,4-에폭시-시클로헥실메틸 아크릴레이트와 메타크릴산-메틸 메타크릴레이트 공중합체의 반응물, 및 이들 반응물에 염기를 더 반응시킴으로써 얻어지는 것들: 및
(3-1) 불포화 카르복실산 또는 불포화 카르복실산 무수물과, 에폭시기를 갖는 수지의 반응물, 예컨대, 아크릴산과 폴리글리시딜 메타크릴레이트의 반응물, 및 아크릴산과 글리시딜 메타크릴레이트 메틸 메타크릴레이트 공중합체의 반응물.
이들 반응물 중에서, (메타)아크릴산과 그 에스테르의 공중합 또는 그 변성물로 이루어지는 아크릴 수지가 특히 바람직하며, 그 구체적인 예는 글리시딜 아크릴레이트와 메타크릴산-메틸 메타크릴레이트 공중합체의 반응물, 3,4-에폭시-시클로헥실메틸 아크릴레이트와 메타크릴산-메틸 메타크릴레이트 공중합체의 반응물, 및 이들 반응물에 염기를 더 반응시킴으로써 얻어지는 것들을 포함한다.
상기 (1)∼(5) 이외에 사용될 수 있는 광중합성 수지의 예는 이하를 포함한다:
(6) 폴리부타디엔 등의, 공역 디엔 화합물의 단독 또는 공중합체 및 그 변성물건;
(7) 에폭시 수지와 불포화 지방산의 에스테르화물에 있어서의 지방산 사슬중의 불포화 결합에 불포화 디카르복실산 또는 그 무수물을 부가시킴으로써 얻어지는 중합성 불포화 수지;
(8) 불포화성 지방산-변성 고산가(高酸價) 알키드 수지로 이루어지는 중합성 불포화 수지; 및
(9) 말레화 오일로 이루어지는 중합성 불포화 수지와 일분자중에 1개 이상의 중합성 불포화 결합을 갖는 에틸렌성 불포화 화합물의 혼합물.
(B)
광중합
개시제
(B) 광중합 개시제로서는, 공지의 광중합 개시제가 사용될 수 있다. 그 구체적인 예는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤질, 디페닐 디술피 드, 테트라메틸티우람 술피드, 디아세틸, 에오신, 티오닌, 미힐러 케톤(Michler's ketone), 안트라퀴논, 클로로안트라퀴논, 메틸안트라퀴논, α-히드록시이소부틸페논], p-이소프로필-α-히드록시이소부틸페논, α,α'-디클로로-4-펜옥시아세토페논, 1-히드록시-1-시클로헥실아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 메틸벤조일포름메이트, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르포리노프로판-1-원(one), 벤조페논, 티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-이소프로필티옥산톤, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 에틸 N,N-디메틸아미노벤조에이트, 펜틸 N,N-디메틸아미노벤조에이트, 및 트리에탄올아민을 포함한다. 이들 광중합 개시제는 단독으로 사용될 수 있지만, 조합하여 사용되는 것이 바람직하다.
이들 광중합 개시제의 함유량은 본 발명의 레지스트 조성물의 전체 중량(용매 포함) 중 0.01∼20 중량%, 바람직하게는 0.1∼15 중량%, 가장 바람직하게는 O.5 ∼10 중량%의 범위에 있다. (B) 광중합 개시제의 함유량이 0.01 중량% 미만이면, 광중합이 충분히 진행되지 않으므로, 레지스트로서의 성능을 유지하는 것이 어렵다. 한편, 함유량이 2O 중량%을 초과하면, 보존 안정성과 도포막 성질이 저하될 수 있다.
(C) 물
본 발명의 레지스트 조성물은 용매로서 (C) 물을 함유한다. 이 레지스트 조성물이 (C) 물을 함유하기 때문에, 고휘발성의 유기 용매의 양을 저감하는 것이 가능하고 레지스트 조성물의 인화점을 증가시키는 것이 가능하며, 보관과 수송 동안 안정성을 향상시키는 것이 가능하다. 본 발명의 레지스트 조성물중에서의 (C) 물의 함유량은 레지스트 조성물의 5∼80 중량%의 범위, 바람직하게는 10∼75 중량%, 더 바람직하게는 20∼70 중량%, 훨씬 더 바람직하게는 25∼65 중량%, 그리고 가장 바람직하게는 30∼60 중량%의 범위에 있다.
(D) 유기 용매
본 발명의 (D) 유기 용매는 (D-1) α-히드록시카르복실레이트 에스테르, β-알콕시카르복실레이트 에스테르, 1,3-디올 화합물 및 1,3-디올 화합물 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유기 용매, 및 (D-2) 상기 (D-1) 이외의 히드록시기 함유 유기 용매를 포함한다.
(D-1)
상기 (D-1) 유기 용매는 α-히드록시카르복실레이트 에스테르, β-알콕시카르복실레이트 에스테르, 1,3-디올 화합물 및 1,3-디올 화합물 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택되고, 이들 화합물은 단독 또는 조합하여 사용될 수 있다. (D-1) 유기 용매의 함유량은 본 발명의 레지스트 조성물 중 0.1∼40 중량%, 바람직하게는 0.5∼30 중량%, 더 바람직하게는 1.0∼20 중량%, 그리고 가장 바람직하게는 1.0∼15 중량%의 범위에 있다. (D-1) 유기 용매의 함유량이 0.1 중량% 미만이면, 본 발명의 효과가 인식되지 않는다. 한편, (D-1) 유기 용매가 40 중량%보다 큰 양으로 첨가될 지라도, 추가적인 효과는 기대될 수 없다.
본 발명에 있어서의 (D-1) 유기 용매 중에서는, α-히드록시카르복실레이트 에스테르가 특히 제한되지 않고 공지의 에스테르가 사용될 수 있다. α-히드록시카르복실레이트 에스테르의 구체적인 예는 메틸 글리콜레이트, 에틸 글리콜레이트, n-프로필 글리콜레이트, 이소프로필 글리콜레이트, n-부틸 글리콜레이트, 이소부틸 글리콜레이트, n-펜틸 글리콜레이트, n-헥실 글리콜레이트, 및 시클로헥실 글리콜레이트 등의 글리콜레이트 에스테르; 메틸 락테이트, 에틸 락테이트, n-프로필 락테이트, 이소프로필 락테이트, n-부틸 락테이트, 이소부틸 락테이트, 아밀 락테이트, 이소아밀 락테이트, n-헥실 락테이트, 시클로헥실 락테이트, 및 벤질 락테이트 등의 락테이트 에스테르; 메틸 α-히드록시부티레이트, 에틸 α-히드록시부티레이트, n-프로필 α-히드록시부티레이트, 이소프로필 α-히드록시부티레이트, n-부틸 α-히드록시부티레이트, 이소부틸 α-히드록시부티레이트, n-펜틸 α-히드록시부티레이트, n-헥실 α-히드록시부티레이트, 및 시클로헥실 α-히드록시부티레이트 등의 α-히드록시부티레이트 에스테르; 및 메틸 α-히드록시발레레이트, 에틸 α-히드록시발레레이트, n-프로필 α-히드록시발레레이트, 이소프로필 α-히드록시발레레이트, n-부틸 α-히드록시발레레이트, 이소부틸 α-히드록시발레레이트, 아밀 α-히드록시발레레이트, n-헥실 α-히드록시발레레이트, 및 시클로헥실 α-히드록시발레레이트 등의 α-히드록시발레레이트 에스테르를 포함한다.
본 발명에 있어서의 (D-1) 유기 용매 중에서는, β-알콕시카르복실레이트 에스테르가 특히 제한되지 않고 공지의 에스테르가 사용될 수 있다. 이들 β-알콕시카르복실레이트 에스테르의 구체적인 예는 메틸 3-메톡시-프로피오네이트, 에틸 3-메톡시-프로피오네이트, 메틸 3-메톡시-부티레이트, 에틸 3-메톡시-부티레이트, 메틸 3-메틸-3-메톡시-부티레이트, 에틸 3-메틸-3-메톡시-부티레이트, 메틸 2-메톡시-시클로헥산-카르복실레이트, 및 메톡시기가 에톡시기 등의 다른 알콕시기에 의해 치환될 수 있는 것들을 포함한다.
본 발명에 있어서의 (D-1) 유기 용매 중에서는, 1,3-디올 화합물이 특히 제한되지 않고, 1,3-디올 구조를 갖는 공지의 화합물이 사용될 수 있다. 또한, 그것은 디올 구조 이외의 다른 관능기, 예컨대 히드록시기를 가질 수 있다. 이러한 1,3-디올 화합물의 구체적인 예는 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 2-메틸-1,3-프로판디올, 2,2-디메틸-1,3-프로판디올, 2-메틸-1,3-부탄디올, 3-메틸-1,3-부탄디올, 1,3-펜탄디올, 2,4-펜탄디올, 1,3-헥산디올, 2,4-헥산디올, 트리메틸롤프로판, 및 펜타에리스리톨을 포함한다.
본 발명에 있어서의 (D-1) 용기 용매 중에서, 1,3-디올 화합물 유도체는 1,3-디올 구조의 2개의 히드록시기 중 하나 이상의 히드록시기가 에테르화 또는 에스테르화된 구조를 갖는 화합물이며, 공지의 화합물은 어떤 제한없이 사용될 수 있다. 이러한 1,3-디올 화합물 유도체의 구체적인 예는 3-메톡시-1-프로판올, 2-메틸3-메톡시-1-프로판올, 2,2-디메틸-3-메톡시-1-프로판올, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸-1-부탄올, 및 메톡시기가 에톡시기나 다른 알콕시기에 의해 치환된 것들; 3-아세톡시-1-프로판올, 2-메틸-3-아세톡시-1-프로판올, 2,2-디메틸-3-아세톡시-1-프로판올, 3-아세톡시-1-부탄올, 3-아세톡시-3-메틸-1-부탄올, 및 아세톡시기가 다른 아실옥시에 의해 치환된 것들; 및 3-메톡시-1-프로필 아세테이트, 2-메틸3-메톡시-1-프로필 아세테이트, 2,2-디메틸-3-메톡시-1-프로필 아세테이트, 3-메톡시-1-부틸 아세테이트, 3-메톡시-3-메틸-1-부틸 아세테이트, 메톡시기가 에톡시기나 다른 알콕시기에 의해 치환된 것들, 및 아세톡시가 다른 아실옥시기에 의해 치 환된 것들을 포함한다.
본 발명의 레지스트 조성물의 인화점을 증가시키고 보관과 수송 동안 안전성을 향상시키기 위해서, (D-1) 용기 용매의 인화점은 통상 40℃이상, 바람직하게는 45∼120℃의 범위, 그리고 더 바람직하게는 50∼110℃의 범위이다.
본 발명의 (D-2) 유기 용매, 즉 (D-1) 유기 이외의 히드록시기 함유 유기 용매는 분자중에 하나 이상의 히드록시기를 갖는 화합물이며, 공지의 유기 용매는 어떤 제한없이 사용될 수 있다. 이들 용기 용매는 단독 또는 조합하여 사용될 수 있다. (D-2) 유기 용매의 함유량은 본 발명의 레지스트 조성물에 대하여, 1.0∼40 중량%의 범위, 바람직하게는 3.0∼30 중량%, 더 바람직하게는 5.0∼20 중량%, 그리고 가장 바람직하게는 7.0∼15 중량%의 범위이다. 상기 함유량은 (D-1) 유기 용매의 함유량이 낮을 지라도 본 발명의 효과가 현저하기 때문에 상기 범위에 있는 것이 바람직하다. (D-2) 유기 용매의 함유량이 1.0 중량% 미만일 때, 레지스트 조성물의 분산 상태는 (D -1) 유기 용매의 함유량이 낮을 경우에 불안정하다. 한편, 상기 함유량이 4O 중량%를 초과할 지라도, 추가적인 효과가 기대될 수 없고 유기 용매량이 많아지므로, 물을 함유하는 장점이 손상될 수 있다.
(D-2)
(D-2) 유기 용매의 구체적인 예는 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 이소프로판올, 1-부탄올, 1-펜타놀, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, 1,2-프로판디올, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에에테 르, 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 모노아세테이트, 디에틸렌 글리콜 모노아세테이트, 트리에틸렌 글리콜 모노아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노메틸 에틸테르, 디프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 모노프로필 에틸테르, 디프로필렌 글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노아세테이트, 및 디프로필렌 글리콜 모노아세테이트를 포함한다.
본 발명의 레지스트 조성물에는, 필요하다면 다른 공지의 유기 용매가 첨가될 수도 있고, 그 예는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 및 시클로 헥사논 등의 케톤류; 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 및 테트라메틸벤젠 등의 방향족 탄화수소류; 글리콜 에테르류(에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르), 아세테에트 에스테르류(예컨대, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 및 부틸 아세테이트), 및 지방족 탄화수소류(예컨대, 옥탄, 데칸, 및 시클로헥산); 석유 에테르, 석유 나프타, 수첨 석유 나프타, 용매 나프타 등의 석유계 용매 류를 포함한다.
(E) 중합성 모노머
본 발명의 레지스트 조성물은 상기 (A)∼(D) 성분에 더하여, (E) 중합성 모노머를 함유하는 것이 바람직하다. (E) 중합성 모노머는 상기 (B) 광중합 개시제의 존재하에 중합을 발생시키는 화합물이면 특히 제한되지 않고, 공지의 중합성 모노머는 단독 또는 조합하여 사용될 수 있다.
(E) 중합성 모노머의 예는 상기 불포화 히드록시 화합물, 불포화 에폭시 화합물, 불포화 카르복실산 또는 불포화 카르복실산 무수물, 불포화 아미노 화합물, 및 불포화 이소시아네이트 화합물, 및 스틸렌, 비닐톨루엔, 디비닐톨루엔, 메틸메타크릴레이트등의 알킬(메타)아크릴레이트, 알릴 에스테르, 다가 알코올의 (메타)아크릴레이트 에스테르, 및 다가 알코올의 알릴 에테르를 포함한다.
다가 알코올의 (메타)아크릴레이트의 예는 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 에톡시화 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 글리세린 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라 (메타)아크릴레이트, 및 에톡시화 펜타에리스리톨테트라 (메타)아크릴레이트를 포함한다. 다가 알코올의 알릴 에테르의 예는 에틸렌 글리콜 디알릴 에테르, 디에테렌 글리콜 디알릴 에테르, 디알릴 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 디알릴 에테르, 트리메틸롤프로판 트리알릴 에테르, 글리세린 트리알릴 에테르, 및 펜타에리스리톨 테트라알릴 에테르를 포함한다.
(F) 틱소트로피 제
본 발명의 레지스트 조성물은 (F) 틱소트로피 제도 함유할 수 있다. 틱소트로피 제는 레지스트 조성물에 틱소트로피성을 부여할 수 있는 화합물이며, 공지의 틱소트로피 제는 단독 또는 조합하여 사용될 수 있다. 틱소트로피 제의 함유량은 레지스트 조성물에 대하여 통상 O.01∼1O.O 중량%의 범위, 바람직하게는, O.1∼5.O 중량%의 범위, 더 바람직하게는, O.2∼2.0 중량%의 범위이다. 함유량이 O.O1 중량% 미만이면, 추가적인 효과가 인식될 수 없다. 한편, 상기 함유량이 10 중량%를 초과하면,브 분산이 불량하기 때문에 도포막의 성질이 악화될 수 있다.
틱소트로피 제는 특히 제한되지 않고, 공지의 틱소트로피 제가 사용될 수 있다. 그 예는 스테아르산 칼슘, 스테아르산 아연, 스테아르산 알루미늄, 산화 알루미늄, 산화 아연, 산화 마그네슘, 유리, 규조토, 산화 티탄, 산화 지르코늄, 이산화 규소, 활석, 운모, 장석, 카올리나이트(카올린 클레이), 피로필라이트(아갈마토라이트 클레이), 세리사이트, 벤토나이트, 스멕타이트/버미큐라이트류(예컨대, 몬트모릴로나이트, 베이델라이트, 논트로나이트, 및 사포나이트), 유기 벤토나이트, 및 유기 스멕타이트 등의 무기 화합물; 및 지방산 아미드 왁스, 산화 폴리에틸렌, 아크릴 수지, 고분자 폴리에스테르의 아민 염, 선형 폴리아미노아미드와 고분자 폴리에스테르의 염, 폴리카르복실산의 아미드 용액, 알킬 술포네이트, 알킬알릴 술포네이트, 클로이달 에스테르, 폴리에스테르 수지, 페놀 수지, 멜라민 수지, 에폭시 수지, 우레탄 수지, 및 폴리이미드 수지 등의 분쇄된 유기 화합물을 포함한다. 이들 틱소트로피 제는 단독 또는 조합하여 사용될 수 있다.
시판되어 있는 무기계 틱소트로피 제의 예는 Crown Clay, Burgess Clay #60, Burgess Clay KF, 및 OptiWhite(Shiraishi Calcium Kaisha LTD. 제조); Kaolin JP-100, NN Kaolin Clay, ST Kaolin Clay, 및 Hardsil(Tsuchiya Kaolin Ind., Ltd. 제조); ASP-072, Satintonplus, Translink 37, 및 Hydrousdelami NCD(Angel Hard Corporation 제조); SY Kaolin, OS Clay, HA Clay, 및 MC Hard Clay(Maruo Calcium CO., LTD. 제조); Rucentite SWN, Rucentite SAN, Rucentite STN, Rucentite SEN, 및 Rucentite SPN(Corp Chemical 제조); Sumecton(Kunimine Industries Co., Ltd. 제조); Bengel, Bengel FW, Esben, Esben 74, Organite, 및 Organite T(Hojun CO. 제조); Hodaka Jirushi, Orben, 250M, Bentone 34, 및 Bentone 38(WilBUR-Ellis Company 제조); 및 Laponite, Laponite RD, Laponite RDS(Nippon Silica Industrial Co., Ltd. 제조)를 포함한다.
시판되어 있는 유기계 틱소트로피 제의 예는 Disparon #6900-20X, Disparon #4200, Disparon KS-873N, 및 Disparon #1850(Kusumoto Chemicals 제조); BYK-405, 및 BYK-410(BYC Chemie Japan Co. 제조); Primal RW-12W(Rohm&Hass Co. 제조); 및 A-S-AT-20S, A-S-AT-350F, A-S-AD-10A, 및 A-S-AD-160(Itoh Oil chemicals co. Ltd. 제조)를 포함한다. 이들 화합물은 용매에 분산될 수 있다.
이들 틱소트로피 제 중에서, xM(I)2OㆍySiO2로 표시되는 실리케이트 화합물(또한, 산화수가 2나 3인 M(II)O 또는 M(III)2O3에 상당하는 것들을 포함하고, x 및 y는 양의 정수를 나타낸다.)이 바람직하고, 헥토라이트, 벤토나이트, 스멕타이트 또는 버미큐라이트 등의 팽윤성 층상 점도 광물이 더 바람직하다.
이들 틱소트로피 제 중에서, 아민 변성 실리케이트 광물(유기 스멕타이트: 나트륨의 층간 양이온을 유기 아민 화합물로 교환함으로써 얻어짐)이 바람직하게 사용될 수 있고, 그 바람직한 예는 나트륨/마그네슘 실리케이트(헥토라이트)의 나트륨 이온을 암모늄 이온으로 교환함으로써 얻어진 것들을 포함한다. 암모늄 이온의 예는 C6∼18의 알킬 사슬을 갖는 모노알킬트리메틸암모늄 이온, 디알킬디메틸암모늄 이온, 트리알킬메틸암모늄 이온, 옥시에틸렌 사슬이 4∼18의 탄소원자를 갖는 디폴리옥시에틸렌 야자유 알킬메틸암모늄 이온, 비스(2-히드록시에틸) 야자유 알킬메틸암모늄 이온, 및 옥소(oxo)프로필렌 사슬이 4∼25의 탄소원자를 갖는 폴리옥시프로필렌 메틸디에틸암모늄 이온을 포함한다. 이들 암모늄 이온은 단독 또는 조합하여 사용될 수 있다. 그 시판품의 예는 루센타이트 SAN, 루센타이트 STN, 루센타이트 SEN, 및 루센타이트 SPN(Corp Chemical 제조)을 포함한다.
본 발명의 감광성 조성물에는, 중합 금지제가 조합하여 사용될 수도 있다. 중합 금지제로서는, 종래에 공지된 금지제가 사용될 수 있고, 그 예는 페놀류(예컨대, 3,5-디터트-부틸-4-히드록시톨루엔), 하이드로퀴논류(예컨대, 하이드로퀴논, 하이드로퀴논모노메틸 에테르), 및 카테콜류(카테콜, 터트-부틸카테콜, 및 피로갈롤)를 포함한다.
경도 등의 특성을 향상시키기 위해서, 황산 설페이트, 티탄산 바륨, 산화 규소 분말, 무정형 실리카, 탄산 마그네슘, 탄산 칼슘, 산화 알루미늄, 수산화 알루미늄, 유리섬유, 및 탄소섬유 등의 공지의 무기 충전제가 본 발명의 감광성 조성물 에 첨가될 수 있다.
더욱이, 애시드 블루(acid blue), 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 이오딘 그린, 디스아조 옐로우, 크리스탈 바이올렛, 산화 티탄, 카본 블랙, 및 나프탈렌 블랙 등의 공지의 착색제; 실리콘계, 불소계, 및 고분자계의 소포제 및/또는 레베링제; 및 이미다졸계, 티아졸계, 트리아졸계, 및 실란 커플링제 등의 점착 부여제가 첨가될 수 있다.
표면 장력을 조절하기 위해서, 계면활성제가 본 발명의 레지스트 조성물에 첨가될 수 있다. 이 계면활성제는 특히 제한되지 않고 공지의 계면활성제가 사용될 수 있다. 그 예는 음이온성 계면활성제(예컨대, 도데실벤젠술폰산 나트륨, 라우릴산 나트륨, 및 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 설페이트의 암모늄 염), 비이온성 계면활성제(예컨대, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 페닐 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬아민, 및 폴리옥시에틸렌 알킬아미드), 및 아세틸렌 글리콜계 계면활성제를 포함한다. 본 발명에서는 이들 계면활성제가 단독 또는 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물의 점도는 25℃에 있어서 바람직하게는 5∼500 mPaㆍs의 범위, 더 바람직하게는 10∼300 mPaㆍs의 범위, 훨씬 더 바람직하게는 15∼200mPaㆍs의 범위, 그리고 가장 바람직하게는 20∼150 mPa ㆍs의 범위이다. 점도가 낮으면, 틱소트로피성이 거의 발현되지 않는다. 한편, 점도가 너무 높으면, 침적 도포 동안 도포막의 두께를 조절하는 것이 어렵다. 점도는 시판의 B형 회전 점 도계를 사용함으로써 측정된다.
보관과 수송 동안 안전성을 향상시키기 위해서, 본 발명의 레지스트 조성물의 인화점은 통상 40℃이상, 바람직하게는 55℃이상, 더 바람직하게는 60℃이상, 그리고 가장 바람직하게는 70℃이상이다.
본 발명의 레지스트 조성물은 상기 성분을 임의의 방법, 예컨대 교반 블레이드를 갖는 용기에 교반하면서 각 성분을 첨가하는 방법에 의해 혼합함으로써 제조될 수 있다. 각 성분은 이 성분이 혼합되는 용기에 동시에 첨가될 수 있거나, 또는 연속적으로 첨가될 수 있다. 각 성분은 한번에 첨가될 수 있거나, 또는 복수회 분할하여 첨가될 수 있다. 혼합시의 온도는 특히 제한되지 않고 통상 5∼50℃의 범위, 바람직하게는 1O∼40℃의 범위이다. 혼합 조작은 소정의 온도에서 행해질 수 있거나, 또는 온도를 변화시키면서 행해질 수 있다.
본 발명의 레지스트 조성물은 임의의 도포법에 적용될 수 있고, 특히 침적 도포법에 유용하다. 본 발명의 레지스트 조성물에 의하면, 감도를 유지하면서, 동판으로부터 용리된 동이온을 포함하는 금속 이온에 의한 이온 가교의 문제를 억제하는 것이 가능해진다.
침적 도포법은 공지의 방법이며, 도포 기판은 용기에 레지스트 조성물을 충전하고, 그 중에 동 클래드 적층판 등의 도전성 금속층을 갖는 절연 기판을 침적하고, 임의의 속도로 끌어올림으로써 제조된다. 이 경우, 용기내의 레지스트 조성물의 온도는 임의의 온도에 설정될 수 있고, 10∼50℃의 온도 범위인 것이 바람직하다.
사용된 장치는 특히 한정되지 않고 공지의 장치가 사용될 수 있으며, 상기 장치는 균일한 막을 형성하기 위해서 끌어올리는 동안 상승 속도를 변화시킬 수 있는 장치인 것이 바람직하다. 시판의 침적 도포 장치의 예는 전자동 딥 코터 AD-7200, 반자동 딥 코터 SD-6200, 및 파이브(five) 코터 SZC-720(SATUMA Communication Industry Co., Ltd. 제조)을 포함한다.
소정의 배선 패턴을 갖는 프린트 배선 기판은 침적 도포법에 의해 얻어진 동 클래드 기판으로부터 통상, 건조, 노광, 현상, 에칭, 및 레지스트 막의 박리의 공정, 및 선택적인 다른 공정을 통하여 제조된다.
실시예
실시예
1
1)
레지스트
조성물의 조제
하기의 (A)∼(F)의 각 성분의 균일한 혼합물을 격렬하게 교반하면서, (C) 물의 41.8 중량부는 상기 혼합물에 15분에 걸쳐서 적하된 후, 15시간 동안 교반되었다. 결과적인 용액에 (D-1) 에틸 락테이트의 3.0 중량부 및 10 중량%의 폴리비닐알코올 수용액의 0.3 중량부가 첨가된 후, 1시간 동안 교반되어, 레지스트 조성물을 조제하였다.
(A) 수지 성분
메타크릴산-메틸메타크릴레이트 공중합체의 3,4-에폭시-시클로헥실메틸아크릴레이트-변성 수지(DAISEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD. 제조, 상품명: Cyclomer ACA -200M, 산가: 100 mgKOH/g, 중량 평균 분자량: 17, 000)의 13.8 중량부
(b)
광중합
개시제
2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-원의 2.4 중량부
(D-2)
에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르의 14.0 중량부, 및 프로필렌글리콜모노메틸에테르의 13.8 중량부
(E)
중합성
모노머
비스페놀 F 디글리시딜 에테르의 아크릴산 부가물(NIPPON KAYAKU CO., LTD. 제조, 상품명 PNA-142)의 1.4 중량부, 및 폴리에틸렌 글리콜 디아크릴레이트의 5.2 중량부
(F)
틱소트로피
제
헥토라이트의 폴리옥시프로필렌메틸디에틸암모늄 양이온 변성물의 0.7 중량부
(다른 성분)
N-메틸모르폴린의 2.8 중량부, 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트의 0.8 중량부
2) 보존 안정성 평가
상기에 따라 제조된 레지스트 조성물 40g을 밀봉가능한 용기에 수집한 후, 5cm×10cm 크기의 동 클래드 적층판(Matsushita Electric Works. Ltd. 제조, 양면에 동박을 포함함)이 이 용기에 투입된 다음, 40℃에서 7일 동안 보존되었다. 그 후, 침전물이 레지스트 액중에 형성되고 보존 전후에 있어서의 점도의 변화가 측정 되었는지의 여부가 확인되었다. 그 결과는 반복 침적 도포시에 보존 안정성의 평가에 대한 기준으로서 사용되었다.
3) 점도의 측정
점도는 TOKI SANGYO CO., LTD. 제조의 B형 점도계(BL형, No. 1 로터)를 이용함으로써 25℃에서 6rpm으로 측정되었다.
4)
레지스트
조성물의 침적 도포
(1)에서 얻어진 레지스트 조성물은 25℃의 온도에서 유지되고, SATUMA Communication Industry Co., Ltd. 제조의 딥 코터(상품명; five coater FC-7500)를 이용하여 기판에 도포되었다. 이 기판은 80℃에서 15분 동안 건조되어 약 8μm의 두께를 갖는 레지스트 도포막을 포함하는 도포 기판을 얻었다. (2)의 보존 안정성 평가 후, 레지스트 조성물도 침적 도포되었다.
5) 감도 측정
(4)에서 얻어진 도포 기판(보존 안정성 평가 전후)은 포토마스크(21-step density tablet, Hitachi Chemical Co., Ltd. 제조)를 통하여 자외선에 노광(초고압 수은 램프, 주 파장: 365nm, 80mJ/cm2)된 뒤, 30℃의 1% 탄산 나트륨 수용액중에 50초 동안 침적되어 현상되었다.
상기 결과는 이하의 표 1에 기재되어 있다.
실시예 2 ∼ 19
표 1에 기재된 것들이 표 1에 기재된 양으로 (D-1) 및 (D-2)로서 사용된 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로, 레지스트 조성물이 제조되어 평가되었다. 그 결과는 표 1에 기재되어 있다.
비교예
1
에틸 락테이트가 사용되지 않고 (D-2)의 EGB가 표 1에 기재된 양으로 사용된 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로, 레지스트 조성물이 제조되어 평가되었다. 그 결과는 표 1에 기재되어 있다.
비교예
2∼4
(D-1) 에틸 락테이트 대신 특허문헌 2(일본 공개 특허 공보 소6-44150호)에 기재된 아세틸아세톤, 메틸 아세토아세테이트 및 메틸 살리시레이트가 사용된 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로, 레지스트 조성물이 제조되어 평가되었다. 그 결과는 표 1에 기재되어 있다.
실시예
20
(D-1) 에틸 락테이트, (D-2) 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 모두가 부틸 락테이트에 의해 대체된 것을 제외하고 실시예과 동일한 방법으로, 레지스트 조성물이 조제되어 평가되었다. 그 결과는 표 1에 기재되어 있다.
실시예
21
(D-2) 에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르의 전체 양이 물로 대체된 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로, 레지스트 조성물이 제조되어 평가되었다. 그 결과는 표 1에 기재되어 있다.
표 1에 기재된 결과로부터 명백해지는 바와 같이, 본 발명의 레지스트 조성물은 종래 기술의 레지스트 조성물에 비해, 동판으로부터 용리된 동이온에 의한 감도 저하, 점도 상승 및 침전물의 형성을 발생시키지 않는다.
발명의 효과
본 발명의 레지스트 조성물은 특히 침적 도포법에 있어서, 감도를 유지하면서 동판으로부터 용리된 동이온에 의한 이온 가교 등의 문제를 억제할 수 있고, 프린트 배선 기판의 품질 안정성 및 생산성의 향상에 기여한다.
Claims (8)
- (A) 수지 성분, (B) 광중합 개시제, (C) 물, 및 (D) 유기 용매를 포함하는 레지스트 조성물에 있어서:상기 (D) 유기 용매는(D-1) α-히드록시카르복실레이트 에스테르, β-알콕시카르복실레이트 에스테르, 1,3-디올 화합물, 및 1,3-디올 화합물 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유기 용매; 및(D-2) 상기 (D-1) 이외의 히드록시기를 갖는 유기 용매를 함유하는 것을 특징으로 하는 레지스트 조성물.
- 제 1 항에 있어서,상기 (D-1)은 α-히드록시카르복실레이트 에스테르인 레지스트 조성물.
- 제 2 항에 있어서,상기 α-히드록시카르복실레이트 에스테르는 락테이트 에스테르인 레지스트 조성물.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 레지스트 조성물중에 도전성 금속을 갖는 절연 기판을 침적하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 도포 기판의 제조 방법.
- 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 기재된 레지스트 조성물을 이용하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 프린트 배선 기판의 제조 방법.
- (A) 수지 성분, (B) 광중합 개시제, (C) 물, 및 (D) 유기 용매를 포함하는 침적 도포용 레지스트 조성물에 있어서:상기 (D) 유기 용매는 (D-1) α-히드록시카르복실레이트 에스테르, β-알콕시카르복실레이트 에스테르, 1,3-디올 화합물, 및 1,3-디올 화합물 유도체로 이루어지는 군으로부터 선택된 1종 이상의 유기 용매를 함유하는 것을 특징으로 하는 침적 도포용 레지스트 조성물.
- 제 6 항에 기재된 침적 도포용 레지스트 조성물중에 도전성 금속을 갖는 절연 기판을 침적하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 도포 기판의 제조 방법.
- 제 6 항에 기재된 침적 도포용 레지스트 조성물을 사용하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 프린트 배선 기판의 제조 방법.
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