KR20050098286A - 사이클릭 우레아 유도체, 이의 제조방법 및 키나제억제제로서의 이의 약제학적 용도 - Google Patents

사이클릭 우레아 유도체, 이의 제조방법 및 키나제억제제로서의 이의 약제학적 용도 Download PDF

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아닐 네어
오구스땡 이띵게르
꽁셉시옹 느므세크
대니엘 본드
그렉 할로우
에르베 부샤르
자크 모제
장-뤽 말르롱
마크 팔러모
파하드 알-오베이디
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하르트무트 슈트로벨
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Abstract

본 발명은 화학식 I의 신규한 생성물에 관한 것이다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
p는 0 내지 2의 정수이고,
R 및 R1은 O 또는 NH이고,
R2 및 R3은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴이거나, R2와 R3은 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭을 형성하고, 모든 이들 라디칼은 임의로 치환되고,
A1은 단일 결합, 알킬, 알릴 또는 프로피닐이고,
Y 및 Y1은 H, OCF3, S(O)nCF3, S(O)nAlk, SO2CHF2, SO2CF2CF3, -O-CF2-CHF2, -O-CHF2, -O-CH2-CF3, SF5 및 SO2NR5R6(여기서, R5 및 R6은 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되거나, R5와 R6은 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 헤테로사이클릭 라디칼을 형성한다)이고,
A2는 A1이거나, CO 및 SO2이고,
B2는 Y2에서 정의한 바와 같은 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼이고,
R7은 수소원자 또는 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아실, S(O)2Alk, S(O)2아릴, S(O)2헤테로아릴 또는 S(O)2NR5R6 라디칼이고,
Y2는 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 알킬, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -O-알케닐, -O-알키닐, -O-사이클로알킬, -S(O)n-알킬, -S(O)n-알케닐, -S(O)n-알키닐, S(O)n-사이클로알킬, COOR13, -OCOR13, NR5R6, CONR5R6, S(O)n-NR5R6, -NR10-CO-R13, -NR10-SO2-R13, NH-SO2-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-COOR13(모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)이고,
n은 0 내지 2의 정수이다.
상기 생성물은 이성체 및 약제용 이들의 염의 형태로 존재한다.

Description

사이클릭 우레아 유도체, 이의 제조방법 및 키나제 억제제로서의 이의 약제학적 용도{Cyclic urea derivatives, preparation method thereof and pharmaceutical use of same as kinase inhibitors}
다음 제조 실시예는 제한 없이 본 발명을 설명한다.
실시예 1 : (S)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
폴리스티렌 AM RAM(Rink 수지)(0.51mmol/g) 2g(1.02mmol)을 소결기가 구비된 50ml 시린지 중의 DMF 20ml에 현탁시킨다. 10분 동안 진탕시킨 후, DMF를 여과하고, DMF 중의 피페리딘의 20% 용액 10ml로 대체한다. 실온에서 1시간 동안 진탕시킨 후, 용액을 여과하고, 수지를 DMF 3 ×10ml, 메탄올 2 ×10ml 및 DMF 3 ×10ml로 연속 세척한다. DMF 10ml 중의 Fmoc-Ala(OH)(3mmol) 0.94g, HOBt(3mmol) 0.41g 및 DIC(3mmol) 0.48ml의 용액을 수지에 첨가한다. 시린지를 실온에서 밤새 진탕시키고, 수지를 DMF 5 ×10ml, MeOH 3 ×10ml 및 DCM 5 ×10ml로 연속하여 세척한다. 이어서, DMF 중의 피페리딘의 20% 용액 10ml를 시린지에 도입한다. 1시간 동안 진탕시킨 후, 용액을 여과하고, 수지를 DMF 5 ×10ml, MeOH 2 ×10ml, DCM 3 ×10ml 및 THF 3 ×10ml로 연속하여 세척한다. 이어서, 50/50 THF/TEOF 혼합물 10ml 중의 퀴놀린-4-카복스알데히드(5.1mmol) 0.79g의 용액을 수지에 첨가한다. 실온에서 밤새 진탕시킨 후, 용액을 여과하고, 수지를 THF 10 ×10ml로 세척한다. MeOH 1.5ml, 디클로로에탄 3.5ml 및 아세트산 0.1ml의 혼합물 중의 나트륨 시아노보로하이드라이드 0.63g을 수지에 첨가한다. 수지를 밤새 진탕시킨 다음, 여과하고, DCM 10 ×10ml, MeOH 3 ×10ml 및 DCM 5 ×10ml로 세척한다.
또한, 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린(2.5mmol) 0.563g의 용액을 트리포스겐(0.83mmol) 0.25g으로 처리한 다음, 피리딘(2.5mmol) 0.23ml로 0℃에서 질소하에 처리한다. 온도를 실온으로 점차 가온시킨 후, 반응물을 2시간 동안 교반하고, 추가로 DMF 1ml 중의 피리딘 0.23ml를 혼합물에 첨가한다. 수득한 용액을 시린지로 옮기고, 이를 2시간 동안 진탕시킨다. 이어서, 용액을 여과하고, 수지를 DCM 5 ×10ml, MeOH 3 ×10ml 및 DCM 5 ×10ml로 세척한다. 마지막으로, 수지를 수중 트리플루오로아세트산 95% 용액 5ml로 처리한다. 혼합물을 2시간 동안 진탕시킨 다음, 여과한다. 수지를 MeOH 2ml로 세척한 다음, DCM으로 세척한다. 합한 여액을 진공하에 증발시킨다. 조 생성물 280mg을 이렇게 수득한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상 생성물 240mg(전체 수율 = 41%)을 백색 고체 형태로 수득한다.
EIMS ([M+H]+ : 464
체류 시간(RT) = 3.12분(YMC 기준 S5 컬럼; 7분에 걸쳐 2-85% ACN/H2O 구배)
1H NMR (300MHz) (CDCl3): 1.59(d, 3H); 4.11(t, 1H); 5.01 및 5.55(AB, 2H); 7.70 (d, 1H); 7.89(m, 1H); 7.99(m, 3H); 8.15(m, 2H); 8.30(d, 1H), 8.50(d, 1H); 9.22(d, 1H).
실시예 2 : (S)-4-메틸-3-퀴놀-4-일메틸-5-티오옥소-1-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2-온 트리플루오로아세테이트
실시예 1에 따라서 제조한 수지 3(0.036mmol)을 본 화합물의 제조에 사용한다.
티오카보닐디이미다졸(0.18mmol) 33mg을 DCM 3ml 중의 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린(0.18mmol) 41mg의 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 2시간 동안 실온에서 교반한 다음, 수지에 직접 첨가한다. 2시간 동안 교반한 후, 용액을 여과하고, 수지를 DCM 5 ×2ml, MeOH 3 ×5ml 및 DCM 5 ×2ml로 세척한다.
마지막으로, 수중 TFA 95% 용액 2ml를 수지에 첨가한다. 2시간 동안 교반한 후, 혼합물을 여과하고, 수지를 MeOH 1ml 및 DCM 1ml로 세척한다. 합한 여액을 2시간 동안 60℃에서 가열한 다음, 진공하에 농축시킨다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상 생성물 1.8mg을 분리한다.
EIMS[(M+H]+): 480
RT=4.72분(YMC 기준 S5 칼럼; 7분에 걸쳐 2-85% ACN/H2O 구배)
실시예 3 : (S)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.025mmol, N-Fmoc-L-Ala(OH) 0.075mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.125mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.0625mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 5.6mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 414
RT = 2.72분
실시예 4 : (S)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.025mmol, N-Fmoc-L-Ala(OH) 0.075mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.125mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.0625mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1.3mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 382
RT = 2.83분
실시예 5 : (S)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.025mmol, N-Fmoc-L-Ala(OH) 0.075mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.125mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.0625mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 0.6mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 432
RT = 3.14분
실시예 6 : 1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 4mmol, N-Fmoc-Gly(OH) 12mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 20mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 10mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LS-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1g을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 450
RT = 3.20분
실시예 7 : 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.25mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.75mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 1.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.625mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 22mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 478
RT = 4.26분
실시예 8 : (R)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.12mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 10mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+) : 464
RT = 4.36분
실시예 9 : (R)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.12mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 11mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 432
RT = 4.50분
실시예 10 : (R)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.28mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.84mmol, 4-피리딘카복스알데히드 1.4mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.70mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 105mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 414
RT = 2.40분
실시예 11 : (R)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.28mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.84mmol, 4-피리딘카복스알데히드 1.4mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.70mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 91mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 382
RT = 2.52분
실시예 12 : (S)-5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-L-Ala(OH) 0.12mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 17mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 396
RT = 4.20분
실시예 13 : (S)-5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-L-Ala(OH) 0.12mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 16mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 428
RT = 4.07분
실시예 14 : (S)-4-메틸-3-피리드-4-일메틸-5-티오옥소-1-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2-온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-L-Ala(OH) 0.12mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 2와 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1.7mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 398
RT = 4.51분
실시예 15 : (S)-4-메틸-3-피리드-4-일메틸-5-티오옥소-1-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2-온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-L-Ala(OH) 0.12mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 2와 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 2.2mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 430
RT = 4.34분
실시예 16 : (R)-4-메틸-3-(3-메틸피리드-4-일메틸)-5-티오옥소-1-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2-온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.12mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 2와 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1.9mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 412
RT = 4.60분
실시예 17 : (R)-4-메틸-3-(3-메틸피리드-4-일메틸)-5-티오옥소-1-(4-트리플루오로메틸설포닐페닐)이미다졸리딘-2-온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.12mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 2와 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 4.5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 444
RT = 4.41분
실시예 18 : (R)-5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.12mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 14mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 396
RT = 4.22분
실시예 19 : (R)-5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.12mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 6.3mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 428
RT = 4.10분
실시예 20 : (R)-4-메틸-3-퀴놀-4-일메틸-5-티오옥소-1-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2-온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.04mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.12mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.20mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.10mmol로부터 실시예 2와 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 0.4mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 448
RT = 4.89분
실시예 21 : (R)-5-이소프로필-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Val(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 0.3mg을 수득한다.
RT = 4.01분
EIMS ([M+H]+): 460
실시예 22 : (R)-5-이소프로필-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Val(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 492
RT = 3.91분
실시예 23 : (R)-5-벤질-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Phe(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 8.9mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 508
RT = 4.11분
실시예 24 : (R)-5-벤질-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Phe(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 5.9mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+) : 540
RT = 4.01분
실시예 25 : (R)-5-벤질-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Phe(OH) 0.15mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 11.1mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 490
RT = 3.76분
실시예 26 : (R)-5-이소부틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Leu(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 5.9mg을 수득한다.
RT = 4.02분
EIMS ([M+H]+): 506
실시예 27 : (R)-5-(4-하이드록시-벤질)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Tyr(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 5.1mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 524
RT = 3.75분
실시예 28 : (R)-5-(4-하이드록시-벤질)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Tyr(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1.8mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 556
RT = 3.66분
실시예 29 : (R)-5-(4-하이드록시-벤질)-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Tyr(OH) 0.15mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 0.7mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 506
RT = 3.48분
실시예 30 : (R)-5-(1-하이드록시-에틸)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Thr(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 4.2mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 462
RT = 3.52분
실시예 31 : (R)-5-(1-하이드록시-에틸)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Thr(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 3.4mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 494
RT = 3.43분
실시예 32 : 4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 7.5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 444
RT = 3.68분
실시예 33 : 4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 3.8mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 476
RT = 3.60분
실시예 34 : 4-피리드-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1.7mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 394
RT = 3.43분
실시예 35 : 4-피리드-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1.4mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 426
RT = 3.35분
실시예 36 : (R)-5-벤조[b]티오펜-3-일메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-벤조티에닐Ala(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 596
RT = 4.12분
실시예 37 : (R)-5-벤조[b]티오펜-3-일메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-벤조티에닐Ala(OH) 0.15mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1.4mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 514
RT = 3.35분
실시예 38 : (R)-5-벤조[b]티오펜-3-일메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플 루오로 메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-벤조티에닐Ala(OH) 0.15mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 8.5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 546
RT = 3.90분
실시예 39 : (S)-5-피리드-2-일메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸 설파닐 페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-2-피리딘-Ala(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol으로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 7.5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 509
RT = 3.47분
실시예 40 : (S)-5-피리드-2-일메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-2-피리딘-Ala(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1.6mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 541
RT = 3.41분
실시예 41 : (R)-1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5-메틸-3-(4-트리플루오 로메틸 설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, N-Fmoc-D-Ala(OH) 0.15mmol, 3-하이드록시-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 8.3mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 398
RT = 4.26분
실시예 42 : 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메톡시) 아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 5.5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 430
RT = 4.33분
실시예 43 : 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 9.4mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 446
RT = 4.58분
실시예 44 : 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡 시페닐 )이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.15mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메톡시)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 5.5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 394
RT = 4.06분
실시예 45 : 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.15mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 13.1mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 410
RT = 4.30분
실시예 46 : 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄 설포닐 페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.15mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 9.6mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 442
RT = 4.18분
실시예 47 : 1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.15mmol, 3-하이드록시-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메톡시)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 6.9mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 394
RT = 4.15분
실시예 48 : 1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오 로메틸 설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.15mmol, 3-하이드록시-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 9.7mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 412
RT = 4.39분
실시예 49 : 1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오 로메탄 설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.15mmol, 3-하이드록시-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 15.2mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 444
RT = 4.30분
실시예 50 : 4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피 로 [2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메톡시)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 4.1mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 428
RT = 4.24분
실시예 51 : 4-(3-메틸피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메톡시)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 3mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 392
RT = 3.95분
실시예 52 : 4-(3-메틸피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 408
RT = 4.24분
실시예 53 : 4-(3-메틸피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 3-메틸-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 1.9mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 440
RT = 4.11분
실시예 54 : 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 3-하이드록시-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메톡시)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 5.5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 394
RT = 4.04분
실시예 55 : 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메틸설파닐 페닐 )-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 3-하이드록시-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄티오)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 0.7mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 410
RT = 4.34분
실시예 56 : 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메탄설포닐 페닐 )-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.05mmol, Fmoc-ACPC-(OH) 0.15mmol, 3-하이드록시-4-피리딘카복스알데히드 0.25mmol 및 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린 0.125mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS로 정제한 후, 예상된 생성물 2.5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 442
RT = 4.17분
실시예 57 : 5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)디하이드로피리미딘-2,4-디온의 제조
왕 폴리스티렌 수지(1.7mmol/g) 588mg(1mmol)을 DMF 2 ×5ml 및 DCM 1 ×5ml로 세척한 다음, N-Fmoc-3-아미노-2-(R,S)-메틸-프로피온산(1.5mmol) 0.49g, DMF 5ml 중의 피리딘 0.24g, 즉시 이어서 2,6-디클로로벤조일 클로라이드(발열성을 조절하기 위해 적가) 0.31g으로 처리한다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 혼합물을 여과하고, 수지를 DMF 1 ×5ml, DCM 1 ×5ml 및 DMF 2 ×5ml로 세척한 다음, DMF 중의 피페리딘 10% 용액 5ml로 처리한다. 이어서, 수지를 DMF 2 ×5ml, DCM 1 ×5ml, DCM 4 ×5ml 및 MeOH 4 ×5ml로 세척하고, 진공하에 건조시킨다. THF/TMOF 50/50 혼합물 16ml 중의 4-퀴놀린카복스알데히드(6mol) 0.94g을 수지에 첨가하고, 이를 밤새 교반한다. 이어서, 수지를 동일한 THF/TMOF 혼합물 5ml로 3회 세척한 다음, MeOH 1.2ml 및 아세트산 0.12ml의 존재하에 THF(12mmol) 중의 나트륨 시아노보로하이드라이드의 1M 용액 12ml로 처리한다. 실온에서 밤새 교반한 후, 수지를 THF 1 ×5ml, DMF 중의 아세트산 30% 용액 4 ×5ml, MeOH 1 ×5ml, THF 1 ×5ml, DMF 1 ×5ml, THF 1 ×5ml 및 MeOH 1 ×5ml로 세척한 다음, 진공하에 건조시킨다.
또한, DCM 1ml 중의 트리포스겐(0.41mmol) 0.121g을 DCM 2ml 중의 4-(트리플루오로메탄설포닐)아닐린(1.25mmol) 0.281g 및 피리딘(1.25mmol) 0.1g의 용액에 적가한다. 15분 동안 실온에서 교반한 후, 동일한 양의 피리딘을 첨가한 다음, 미리 제조한 수지를 첨가한다. 혼합물을 밤새 교반한 다음, 여과한다. 수지를 MeOH 1 ×5ml, THF 1 ×5ml, MeOH 1 ×5ml, DMF 1 ×5ml, THF 1 ×5ml, MeOH 1 ×5ml 및 THF 3 ×5ml로 세척하고, 진공하에 건조시킨다. 이어서, 수지를 DCM 5ml 중의 DBU(1mmol) 154mg으로 처리하고, 밤새 교반한다. 마지막으로, 수지를 THF 중의 아세트산 2% 용액 5ml로 처리하여 디하이드로우라실을 수득한다. 예비 HPLC로 정제한 후, 예상된 생성물 90mg을 분리한다.
EIMS ([M+H]+): 477
RT = 1.83분(5분에 걸쳐 20-100% ACN/H2O 구배)
실시예 58 : (S)-5- 메틸 -1- 퀴놀 -4- 일메틸 -3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
당해 실시예는 위의 실시예 5의 신규 제조법을 설명한다.
THF 15ml 중의 에틸 (S)-2-[(퀴놀-4-일메틸)아미노]프로파노에이트 0.71g 및 4-(트리플루오로메탄설파닐페닐) 이소시아네이트 1.42g의 혼합물을 15시간 동안 실온에서 아르곤 대기하에 교반한다. 용매를 감압하에 증발시킨 후, 디클로로메탄 20ml를 첨가한다. 침전물을 여과한다. 여액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 섬광 크로마토그래피(용출제로서 SiO2, CH2Cl2 및 이어서 CH2Cl2/MeOH, 95/5 용적, Ar)로 정제한다. (S)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.69g을 백색 분말 형태로 분리한다.
[α]D= -33.1° +/- 0.8° (MeOH)
질량: EI m/z = 431 M+. 기준 피크
m/z = 143 [C10H9N]+.
1H NMR 스펙트럼(400MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 1.42 (d, J = 5.5Hz : 3H) ; 4.35 (q, J = 5.5Hz: 1H) ; 5.08 (d, J = 17Hz : 1H) ; 5.25 (d, J = 17Hz : 1H) ; 7.65 (d, J = 5Hz : 1H) ; 7.65 내지 7.75 (mt : 1H) ; 7.70 (d, J = 8.5Hz : 2H) ; 7.83 (광범위한 t, J = 8Hz : 1H) ; 7.89 (d, J = 8.5Hz : 2H) ; 8.10 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 1H) ; 8.25 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 1H) ; 8.90 (d, J = 5Hz : 1H).
에틸 (S)-2-[( 퀴놀 -4- 일메틸 )아미노] 프로파노에이트
(P-31397-073-1)
하이드로클로라이드 형태의 L-알라닌 에틸 에스테르 2g 및 디클로로메탄 30ml 중의 트리에틸아민 1.83ml의 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반한다. 퀴놀린-4-카브알데히드 2.05g을 첨가한다. 반응 매질을 실온에서 15시간 동안 교반한 다음, 감압하에 농축시킨다. 에탄올 35ml를 첨가하고, 용액을 0℃로 냉각시키고, 나트륨 보로하이드라이드 0.49g을 적가한다. 실온에서 15시간 동안 계속 교반한다. 형성된 침전물을 여과하고, 여액을 감압하에 농축시킨다. 잔사를 컬럼(용출제로서 SiO2, CH2Cl2/MeOH, 95/5 용적, Ar)으로 섬광 크로마토그래피하여 정제한다. 에틸 (S)-2-[(퀴놀-4-일메틸)아미노]프로파노에이트 0.71g을 핑크색 오일 형태로 수득한다.
질량: EI m/z = 258 M+.
m/z = 185 [M - COOCH2CH3]+ 기준 피크
m/z = 142 [C10H8N]+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 1.22 (t, J = 7Hz : 3H) ; 1.28 (d, J = 7Hz : 3H) ; 2.72 (미분해 피크 : 1H) ; 3.42 (mt : 1H) ; 4.00 내지 4.20 (mt : 1H) ; 4.13 (q, J = 7Hz : 2H) ; 4.27 (광범위한 d, J = 16Hz : 1H) ; 7.55 (광범위한 d, J = 5Hz : 1H) ; 7.64 (ddd, J = 8.5 - 7.5 및 1Hz : 1H) ; 7.77 (ddd, J = 8.5 - 7.5 및 1Hz : 1H) ; 8.04 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 1H) ; 8.22 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 1H) ; 8.86 (d, J = 5Hz : 1H).
실시예 59 : 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미 다졸리 딘-2,4-디온 :
당해 실시예는 위의 실시예 42의 신규한 제조법을 기재한다.
당해 생성물은 실시예 58에 사용된 에틸 (S)-2-[(퀴놀-4-일메틸)아미노]프로파노에이트 대신에 메틸 2-메틸-2-[(퀴놀-4-일메틸)아미노]프로파노에이트 600mg을 사용하고 실시예 58에 사용된 4-(트리플루오로메탄설파닐페닐) 대신에 4-(트리플루오로메톡시페닐) 이소시아네이트 1.114g을 사용하여 실시예 58에 기재된 공정에 따라 제조한다. 컬럼(용출제로서 SiO2, CH2Cl2, Ar)으로 섬광 크로마토그래피하여 정제한 다음, 컬럼(용출제로서 SiO2, 60/40 사이클로헥산/EtOAc 용적, Ar)으로 컬럼 크로마토그래피하여 2차 정제한 후, 목적 생성물 710mg을 수득한다.
질량: EI m/z = 429 M+. 기준 피크
m/z = 414 [M - CH3]+
m/z = 359 [M - C4H6O]+.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 1.46 (s : 6H) ; 5.16 (s : 2H) ; 7.55 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 2H) ; 7.65 (d, J = 5Hz : 1H) ; 7.69 (d, J = 8.5Hz : 2H) ; 7.70 (mt : 1H) ; 7.83 (ddd, J = 8 - 7.5 및 1.5Hz : 1H) ; 8.09 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 1H) ; 8.27 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 1H) ; 8.88 (d, J = 5Hz : 1H).
메틸 2-(( 퀴놀 -4- 일메틸 )아미노) 프로파노에이트의 제조
디클로로메탄 30ml 중의 메틸-아미노이소부티레이트 1.5g 및 트리에틸아민 1.4ml의 혼합물을 0℃에서 20분 동안 교반한다. 이어서, 황산마그네슘 1g 및 퀴놀린-4-카브알데히드 1.5g을 첨가한다. 실온에서 15시간 동안 계속 교반한 다음, 혼합물을 감압하에 농축시킨다. 잔사를 메탄올 35ml에 용해시키고, 수득된 용액을 0℃로 냉각시킨다. 나트륨 보로하이드라이드 0.4g을 분획으로 첨가하고, 실온에서 15시간 동안 계속 교반한다. 형성된 침전물을 여과하고, 여액을 감압하에 농축시킨다. 수득된 잔사를 디이소프로필 에테르로부터 재결정화하여 정제한다. 예상된 생성물 600mg을 핑크색 오일 형태로 수득한다.
질량: DCI m/z = 259 [M+H]+
m/z = 199 [M+H HCOOCH3]+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 1.36 (s : 6H) ; 2.68 (광범위한 t, J = 7Hz : 1H) ; 3.69 (s : 3H) ; 4.11 (d, J = 7Hz : 2H) ; 7.60 (광범위한 d, J = 5Hz : 1H) ; 7.63 (ddd, J = 9 - 8.5 및 1Hz : 1H) ; 7.76 (ddd, J = 9 - 8.5 및 1Hz : 1H) ; 8.03 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 1H) ; 8.20 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 1H) ; 8.85 (d, J = 5Hz : 1H).
실시예 60 : 5,5-디메틸-1-(3- 클로로 -6- 메톡시퀴놀 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
당해 생성물은 실시예 59에 사용된 메틸 2-메틸-2-[(퀴놀-4-일메틸)아미노]프로파노에이트 대신에 메틸 2-메틸[(3-클로로-6-메톡시퀴놀-4-일메틸)아미노]프로파노에이트 180mg 및 4-(트리플루오로메톡시)페닐이소시아네이트 267mg으로 출발하여 실시예 59에 기재된 공정에 따라 제조한다. 컬럼(용출제로서 SiO2, 80/20 사이클로헥산/EtOAc 용적, Ar)으로 섬광 크로마토그래피하여 정제한 후, 예상된 생성물 137mg을 수득한다.
질량 : EI m/z = 493 M+. 피크의 등장성 밴드
모노클로로 m/z = 458 [M - Cl]+ 기준 피크
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δ ppm) : 1.27 (s : 6H) ; 3.89 (s : 3H) ; 5.27 (s : 2H) ; 7.48 (dd, J = 9 및 3Hz : 1H) ; 7.56 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 2H) ; 7.68 (dt, J = 8.5 및 2Hz : 2H) ; 7.79 (d, J = 3Hz : 1H) ; 8.01 (d, J = 9Hz : 1H) ; 8.80 (s : 1H).
메틸 2- 메틸 -2-[(3- 클로로 -6- 메톡시퀴놀 -4- 일메틸 )아미노] 프로파노에이트의 제조
(P-31397-099-1)
당해 생성물은 메틸-아미노이소부티레이트 하이드로클로라이드 1g, 실시예 59에 사용된 퀴놀린-4-카브알데히드 대신에 (3-클로로-6-메톡시)퀴놀린-4-카브알데히드 1.25g 및 나트륨 보로하이드라이드 250mg으로 출발하여 실시예 59에 기재된 공정에 따라 제조한다. 섬광 크로마토그래피(용출제로서 SiO2, 70/30 사이클로헥산/EtOAc 용적, Ar)로 정제한 후, 예상된 생성물 180mg을 수득한다.
질량 : EI m/z = 322 M+. 피크의 등장성 밴드
모노클로로 m/z = 263 [MCOOCH3]+ 기준 피크
모노클로로 피크의 등장성 밴드 m/z = 206 [M-C5H10O2N]+
모노클로로 피크의 등장성 밴드
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 1.39 (s : 6H) ; 2.47 (광범위한 t, J = 7.5Hz : 1H) ; 3.74 (s : 3H) ; 3.98 (s : 3H) ; 4.04 (d, J = 7.5Hz : 2H) ; 7.46 (dd, J = 9 및 3Hz : 1H) ; 7.66 (d, J = 3Hz : 1H) ; 7.97 (d, J = 9Hz : 1H) ; 8.71 (s : 1H).
(3- 클로로 -6- 메톡시퀴놀린 )-4- 카브알데히드(P-31397-097-1)의 제조
THF 50ml 중의 4-브로모-3-클로로-6-메톡시퀴놀린 2g의 용액을 -78℃로 냉각시킨다. 디옥산 중의 nBuLi의 1.6M 용액 6.9ml를 첨가한다. 용액을 2시간 동안 실온에서 교반하고, DMF 1.7ml를 첨가한다. 혼합물을 -60℃에서 2시간 30분 동안 교반하고, 반응 매질을 실온으로 가온시킨다. 이어서, 물 200ml를 첨가한다. 유기 상을 에틸 아세테이트 200ml로 추출하고, 물 5 ×200ml로 세척하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에 농축시킨다. 수득된 잔사를 컬럼(용출제로서 SiO2, 80/20 사이클로헥산/EtOAc 용적, Ar)으로 섬광 크로마토그래피하여 정제한다. 예상된 생성물 1.2g을 황색 분말 형태로 수득한다.
질량 : EI m/z = 221 M+. 기준 피크, 모노클로로의 등장성 밴드
m/z = 193 [MCO]+. 모노클로로 피크의 등장성 밴드
m/z = 150 [MC3H3O2]+ 모노클로로 피크의 등장성 밴드
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δ ppm) : 3.96 (s : 3H) ; 7.56 (dd, J = 9 및 3Hz : 1H) ; 8.07 (d, J = 9Hz : 1H) ; 8.22 (d, J = 3Hz : 1H) ; 8.93 (s : 1H) ; 10.77 (s : 1H).
4-브로모-3-클로로-6-메톡시퀴놀린의 제조법은 프랑스 공개특허공보 제2 816 618호의 실시예 1에 기재되어 있다.
실시예 61 : 5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸 -3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4-디온
4-(트리플루오로메탄설파닐페닐) 이소시아네이트 0.764g을 테트라하이드로푸란 10ml 중의 메틸 2-메틸-[(피리드-4-일메틸)아미노]프로파노에이트 0.726g의 용액에 첨가한다. 반응 매질을 아르곤 대기하에 약 3일 동안 20℃ 범위의 온도에서 교반한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트에 용해시키고, 물 및 포화 염화나트륨 용액으로 연속 세척한다. 유기 상을 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에 농축시킨다. 이렇게 수득한 잔사를 디클로로메탄으로 조절 및 용출된 실리카 50g이 충전된 참조 FC-50SI의 AIT 카트리지 상에서 분당 10ml의 유속으로 섬광 크로마토그래피하여 정제한다. 100 내지 280ml의 분획을 감압하에 농축시키고, 수득된 잔사를 에틸 에테르에 용해시키고, 불용성 물질을 여과한다. 5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 700mg을 백색 분말 형태로 수득하고, 이의 특성은 다음과 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 1.43 (s : 6H) ; 4.66 (s : 2H) ; 7.44 (광범위한 d, J = 6Hz : 2H) ; 7.69 (d t, J = 8.5 및 2.5Hz : 2H) ; 7.87 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 2H) ; 8.55 (dd, J = 6 및 1.5Hz : 2H).
질량 IE m/z=395 M+. 기준 피크
m/z=380 (M-CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3+.
m/z=92 C6H6N+
메틸 2- 메틸 -2-[( 피리드 -4- 일메틸 )아미노] 프로파노에이트 (P-31402-151-1)의 제조
트리에틸아민 1.04ml 및 피리딘-4-카브알데히드 0.659g을 디클로로에탄 28ml 중의 메틸-아미노이소부티레이트 하이드로클로라이드 0.945g의 용액에 연속 첨가한다. 반응 혼합물을 20℃ 범위의 온도에서 밤새 교반한다. 혼합물은 머크 리크로프렙 아미노프로필 그래프트 실리카 상에서 여과하여 정제한다. 여액을 감압하에 농축시키고, 이렇게 수득한 잔사를 메탄올 25ml에 용해시키고, 나트륨 보로하이드라이드 0.372g을 첨가한다. 반응 혼합물을 48시간 동안 20℃ 범위의 온도에서 교반한 다음, 수산화나트륨/아이스의 표준 용액의 혼합물에 부어 넣는다. 이렇게 수득한 생성물을 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 감압하에 농축시킨다. 메틸 2-메틸-2-[(피리드-4-일메틸)아미노]프로파노에이트 0.726g을 오일 형태로 수득하고, 이의 특성은 다음과 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 1.27 (s : 6H) ; 2.69 (광범위한 t, J = 5Hz : 1H) ; 3.64 (s : 3H) ; 3.65 (d, J = 5Hz: 2H) ; 7.35 (광범위한 d, J = 6Hz : 2H) ; 8.47 (dd, J = 6 및 1.5Hz : 2H).
질량 IC m/z=209 MH+ 기준 피크
m/z=149 (M-C2H4O2)+
실시예 62 : 1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4- 디온
수소화나트륨 0.087g을 무수 디메틸포름아미드 6ml 중의 3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.300g의 용액에 아르곤 대기하에 20℃ 범위의 온도에서 첨가하고, 30분 동안 당해 온도에서 계속 교반한다. 트리에틸아민 0.152ml 및 4-(브로모메틸)피리딘 하이드로브로마이드 0.274g을 연속 첨가한 다음, 10분 후에 빙수를 첨가한다. 반응 혼합물을 물/아세토니트릴 혼합물(9/95, v/v) 및 이어서 물/아세토니트릴 혼합물(95/5, v/v)로 연속 기준 조절된 아미콘 50㎛ 옥타데실 그래프트된 실리카 50g이 충전된 직경 37mm의 카트리지에 위치시킨다. 용출은 20분에 걸쳐 물/아세토니트릴 혼합물(95/5, v/v)로 수행한 다음, 60분에 걸쳐 아세토니트릴 5% 내지 95%의 선형 구배로 10ml/분의 유속에서 실시한다. 580 내지 630ml의 분획을 감압하에 농축시킨다. 1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.220g을 백색 분말 형태로 수득하고, 이의 특성은 다음과 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 4.16 (s : 2H) ; 4.65 (s : 2H) ; 7.42 (광범위한 d, J = 6Hz : 2H) ; 7.64 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 2H) ; 7.87 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 2H) ; 8.57 (광범위한 d, J = 6Hz : 2H).
질량 IE m/z=367 M+. 기준 피크
m/z=219 C8H4NOSF3+.
m/z=92 C6H6N+
화합물 3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온은 미국 특허 제4 496 575호에 기재되어 있다.
실시예 63 : 5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸 리딘 -2,4-디온
수소화나트륨 0.042g을 무수 디메틸포름아미드 3ml 중의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.150g의 용액에 불활성 아르곤 대기하에 20℃ 범위의 온도에서 첨가하고, 당해 온도에서 30분 동안 계속 교반한다. 트리에틸아민 0.094ml 및 4-(브로모메틸)피리딘 하이드로브로마이드 0.132g을 연속 첨가한 다음, 10분 후에 빙수를 첨가한다. 반응 혼합물을 물/아세토니트릴(5/95, v/v) 및 이어서 물/아세토니트릴 혼합물(95/5, v/v)로 연속 조절된 아미콘 50㎛ 옥타데실 그래프트된 실리카 30g이 충전된 직경 27mm의 카트리지 위에 배치한다. 용출은 20분에 걸쳐 물/아세토니트릴 혼합물(5/95, v/v) 및 이어서 물/아세토니트릴 혼합물(95/5, v/v)로 수행한 다음, 60분에 걸쳐 아세토니트릴 5% 내지 95%의 선형 구배로 10ml/분의 유속에서 수행한다. 300 내지 450ml의 분획을 감압하에 농축시킨다. 혼합물 0.1g을 수득하고, 이를 물/아세토니트릴 혼합물(5/95, v/v) 및 이어서 물/아세토니트릴 혼합물(95/5, v/v)로 연속 기준 조절된 아미콘 50㎛ 옥타데실 그래프트된 실리카 50g이 충전된 직경 37mm의 카트리지로 다시 정제한다. 용출은 20분에 걸쳐 물/아세토니트릴 혼합물(95/5, v/v)로 수행한 다음, 60분에 걸쳐 아세토니트릴 5% 내지 95%의 선형 구배로 10ml/분의 유속에서 수행한다. 550 내지 750ml의 분획을 감압하에 농축한다. 5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.060g을 수득하고, 이의 특성은 다음과 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 1.42 (s : 6H) ; 4.65 (s : 2H) ; 7.44 (광범위한 d, J = 6Hz : 2H) ; 7.53 (광범위한 d, J = 8.5Hz : 2H) ; 7.64 (dt, J = 8.5 및 2.5Hz : 2H) ; 8.54 (광범위한 d, J = 6Hz : 2H).
질량 IE m/z=379 M+. 기준 피크
m/z=364 (M-CH3)+
m/z=203 C8H4NO2F3+.
m/z=92 C6H6N+
5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온의 제조
톨루엔 50ml 중의 4-트리플루오로메톡시아닐린 7.08g의 용액을 톨루엔 100ml 중의 디포스겐 8.7g 및 플랜트 목탄 1g의 현탁액에 15분에 걸쳐 -20℃ 범위의 온도에서 첨가한다. 혼합물을 온도가 20℃ 범위로 존재할 때까지 교반한 다음, 3시간 동안 환류시킨다. 혼합물을 20℃ 범위의 온도로 냉각시킨 다음, 셀라이트를 통해 여과하고, 메틸-아미노이소부티레이트 하이드로클로라이드 5g, 톨루엔 50ml 및 트리에틸아민 10ml를 여액에 첨가한다. 이렇게 수득한 혼합물을 16시간 동안 환류시킨 다음, 20℃ 범위의 온도로 냉각시킨다. 침전물을 여과하고, 여액을 감압하에 농축시키고, 수득된 잔사를 조절된 실리카가 충전된 컬럼 위에서 섬광 크로마토그래피로 정제한 다음, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 혼합물(50/50, v/v)로 용출시킨다. 예상된 생성물을 함유하는 분획을 감압하에 농축시키고, 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 3.4g을 수득하고, 이의 특성은 다음과 같다:
질량 IE m/z=288 M+. 기준 피크
m/z=273 (M-CH3)+
m/z=203 C8H4NO2F3+.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6, δppm) : 1.42 (s : 6H) ; 7.49 (d, J = 9Hz : 2H) ; 7.55 (d, J = 9Hz : 2H) ; 8.63 (미분해 피크 : 1H).
실시예 64 : 3-[4-(펜타플루오로티오)페닐]-5,5-디메틸-1-퀴놀린-4-일메틸이 미다졸 리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.16mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.48mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 1.12mmol 및 4-(펜타플루오로)아닐린 0.4mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS 크로마토그래피로 정제한 후, 예상된 생성물 5mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 472
실시예 65 : 3-[4-(펜타플루오로티오)페닐]-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.16mmol, Fmoc-AIB-(OH) 0.48mmol, 4-피리딘카복스알데히드 1.12mmol 및 4-(펜타플루오로티오)아닐린 0.4mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS 크로마토그래피로 정제한 후, 예상된 생성물 13.2mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 422
실시예 66 : 3-[4-(펜타플루오로티오)페닐]-1-퀴놀린-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.1mmol, N-Fmoc-Gly(OH) 0.3mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.5mmol 및 4-(펜타플루오로티오)아닐린 0.25mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS 크로마토그래피로 정제한 후, 예상된 생성물 18mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 444
실시예 67 : 3-[4-(펜타플루오로티오)페닐]-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.1mmol, N-Fmoc-Gly-(OH) 0.3mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.5mmol 및 4-(펜타플루오로티오)아닐린 0.25mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS 크로마토그래피로 정제한 후, 예상된 생성물 18mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 394
실시예 68 : 3-[4-(펜타플루오로티오)페닐]-1-피리드-2-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.1mmol, N-Fmoc-Gly-(OH) 0.3mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 0.5mmol 및 4-(펜타플루오로티오)아닐린 0.25mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS 크로마토그래피로 정제한 후, 예상된 생성물 9mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 394
실시예 69 : 3-[4-(펜타플루오로티오)페닐]-1-피리드-3-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
당해 화합물은 수지 0.2mmol, N-Fmoc-Gly-(OH) 0.6mmol, 4-퀴놀린카복스알데히드 1mmol 및 4-(펜타플루오로티오)아닐린 0.5mmol로부터 실시예 1과 동일한 방식으로 제조한다. 예비 LC-MS 크로마토그래피로 정제한 후, 예상된 생성물 42mg을 수득한다.
EIMS ([M+H]+): 394
다음과 같은 6개의 반응 도식은 본 발명에 따르는 화학식 I의 생성물, 특히 후술하는 실시예 70 내지 178의 생성물의 제조법을 기재한다.
반응식 1은 피리딘 환(B2)의 2개 위치에 아미노 치환체를 갖는 하이단토인 유도체의 제조법을 기재한다.
반응식 1
위의 반응식에서,
R은 알킬, 치환된 알킬아릴, 알킬-CO-, 치환된 알킬-CO 또는 아릴-CO-이고,
X는 S 또는 O이다.
반응식 1의 공정
단계 1:
(X가 S인 경우에 대해 기재된 합성법, X가 O인 경우에 대해 기재된 유사한 반응식)
1-이소시아네이토-4-트리플루오로메틸설파닐벤젠(14.27g, 65mmol)을 무수 CH2Cl2 30ml에 용해시키고, 0℃로 냉각시킨다. N-에틸모르폴린 7.5g(65mmol)을 첨가한 다음, 메틸 2-아미노-2-메틸프로피오네이트 10g(65mmol)을 첨가한다. 반응물을 6시간에 걸쳐 25℃에 도달하도록 정치시키고, 물로 세척하고, 용매를 제거한 다음, 생성물 2-메틸-2-[3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)우레이도]프로피오네이트(3) 21.8g을 분리한다.
단계 2:
메틸 2-메틸-2-[3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)우레이도]프로피오네이트(3) 30g을 3N HCl 225ml 및 디옥산 230ml의 혼합물에 용해시키고, 6시간 동안 환류시키고, 4℃로 냉각시킨 후, 생성물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온을 백색 결정 형태로 분리한다(21.14g).
단계 3:
5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온(3)(1g, 3.29mmol)을 DMF 10ml에 용해시키고, K2CO3(3당량, 9.87mmol) 1.36g 및 2-클로로-4-클로로메틸피리딘(3.95mmol, 1.2당량) 909mg을 첨가하고, 혼합물을 20시간 동안 환류시킨다. 용매를 진공하에 제거하고, 잔사를 CH2Cl2에 용해시키고, 활성 목탄으로 3회 처리한다. 용매를 제거한 후, 생성물 1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온을 수득한다(3.2g; 56%).
분석 데이타:
MS (LC-MS): 429.05; 체류 시간 : 2.49분.
NMR: 1.4: s, 6H; 4.7: s, 2H; 7.45: m, 1H; 7.6: s, 1H; 7.7: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.4: m, 1H.
2- 클로로 -4- 클로로메틸피리딘의 제조
2-클로로-4-메틸피리딘 10g을 CH3CN 30ml에 용해시키고, AIBN(3g) 및 NCS(30g)의 혼합물을 첨가한다. 생성 혼합물을 4시간 동안 환류시킨다. 용매를 제거한 후, 조 생성물을 증류(비점: 70℃, 20mtorr)시켜 추가로 정제한다.
단계 4: 1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설 파닐페닐 )이미다졸리딘-2,4-디온에서 피리딘 환 시스템의 팔라듐 촉매된 아민화를 위한 일반 공정
1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 100mg(0.23mmol), Pd(OAc)2 20mg, XANTPHOS 60mg 및 Cs2CO3 300mg을 고무 밀폐기가 장착된 스크류 스토퍼로 반응 튜브에 옮기고, 아르곤 대기를 튜브에 발생시킨다. 적절한 아민 또는 아미드 1.5당량(0.35mmol)을 톨루엔 10ml에 용해시키고, 용액을 위에 언급된 반응 튜브에 옮기고, 생성 혼합물을 95℃에서 반응 진행에 따라 6 내지 10시간 동안 가열하고, 이를 LCMS로 모니터링한다.
여과한 후, 용매를 진공하에 제거하고, 조 생성물을 HPLC 시스템으로 크로마토그래피하여 추가로 정제한다.
반응식 2는 우레아 및 티오우레아 유도체의 제조법을 기재한다.
반응식 2
반응식 2의 공정:
단계 1:
당해 단계는 반응식 1의 단계 4와 동일하고, 촉매 반응 중의 시약으로서 아세트아미드를 사용한다.
N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}아세트아미드의 분석 데이타:
MS (LC-MS): 452.11; 체류 시간 : 1.82분.
NMR: 1.4: s, 6H; 2.05: s, 3H; 4.65: s, 2H; 7.1: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: m, 1H; 8.25: m, 1H.
단계 2:
N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}아세트아미드 500mg(1.11mmol)을 MeOH에 용해시키고, NaOMe 1.5mmol을 첨가하고, 생성 혼합물을 4시간 동안 환류시킨다. 용매를 제거하고, 잔사를 CH2Cl2에 용해시키고, 10% NaHCO3 용액 및 물로 2회 세척하고, 유기 상을 증발시킨다. 1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 340mg(75%)을 이러한 방식으로 분리한다.
MS (LC-MS): 410.10; 체류 시간 : 1.57.
NMR: 1.4: s, 6H; 4.4: s, 2H; 6.35: s, 2H; 6.4: m, 1H; 6.5: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.9: m, 3H.
단계 3: 일반 공정, 모든 우레아 및 티오우레아 유도체는 동일한 방식으로 제조한다.
1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 100mg을 디옥산 5ml에 용해시키고, 상응하는 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트 1.5당량을 첨가한다. 반응물을 약간 승온에서 완결될 때까지 교반하고, 이를 LCMS로 모니터링한다. 용매를 제거하고, HPLC 시스템으로 크로마토그래피하여 추가로 정제한다.
위의 반응식에서,
R은 알킬, 치환된 알킬, 아릴, 치환된 아릴, 알킬-CO-, 치환된 알킬-CO, 아릴-CO- 또는 치환된 아릴-CO이고,
X는 S 또는 O이다.
반응식 3
단계 1:
(X가 S인 경우에 대해 기재된 합성법, X가 O인 경우에 대해 기재된 유사한 반응식)
5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온(1000mg/3.29mmol)을 DMF 20ml에 용해시키고, Cs2CO3(3.21g/9.9mmol) 및 2,6-디클로로-4-클로로메틸피리딘(774g/3.9mmol)을 첨가하고, 생성 혼합물을 80℃에서 6시간 동안 가열한다. 용매를 제거하고, 잔사를 CH2Cl2에 용해시키고, 물로 3회 세척한다. 용매를 증발시킨 후, 조 물질을 HPLC 시스템으로 크로마토그래피에 의해 추가로 정제한다.
단계 2: 1-(2,6-디클로로피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메 틸설파닐페닐 )이미다졸리딘-2,4-디온의 Pd 촉매된 모노아민화를 위한 일반 공정
당해 단계는 반응식 1의 단계 4와 동일하지만, 상응하는 아민 또는 아미드 1당량만이 사용된다.
단계 3: 1-(2,6-디클로로피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메 틸설파닐페닐 )이미다졸리딘-2,4-디온의 Pd 촉매된 비스아민화를 위한 일반 공정
당해 단계는 반응식 1의 단계 4와 동일하지만, 당해 경우에는 상응하는 아민 또는 아미드 2.2당량이 사용된다.
Het = 방향족 또는 지방족 헤테로사이클
X = Cl 또는 Br
반응식 4: 클로로메틸 또는 브로모메틸 치환체를 포함하는 방향족 또는 지방족 헤테로사이클에 의해 5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4-디온을 알킬화하기 위한 일반 공정
5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온(100mg/0.33mmol)을 DMF 10ml에 용해시키고, Cs2CO3(321mg/0.99mmol) 및 클로로메틸 또는 브로모메틸 그룹으로 치환된 상응하는 방향족 또는 지방족 헤테로사이클 0.49mmol(1.5당량)을 첨가하고, 생성 혼합물을 6시간 동안 80℃에서 가열한다. 용매를 제거하고, 수득된 조 물질을 HPLC 시스템으로 크로마토그래피하여 추가로 정제한다.
실시예 175, 176 및 177의 합성법
반응식 5
1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 100mg(0.23mmol), Pd(OAc)2 20mg, XANTPHOS 60mg, Cs2CO3 300mg 및 Mo(CO)6(2당량) 124mg을 고무 밀폐기가 장착된 스크류 스토퍼 반응 튜브에 옮기고, 아르곤 대기를 튜브에 발생시킨다.
적절한 아민 1.5당량(0.35mmol) 및 DBU 212mg을 톨루엔 10ml에 용해시키고, 이 용액을 위에 언급된 반응 튜브로 옮기고, 생성 혼합물을 반응의 진행에 따라 95℃에서 6 내지 10시간 동안 가열하고, 이를 LCMS로 모니터링한다.
여과한 후, 용매를 진공하에 제거하고, 조 생성물을 HPLC 시스템으로 크로마토그래피하여 추가로 정제한다.
실시예 178의 합성법
반응식 6
메틸 2-(3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}티오우레이도)벤조에이트 30mg(0.05mmol)을 MeOH 2ml에 용해시키고, NaOMe 0.1mmol을 첨가하고, 생성 혼합물을 실온에서 밤새 교반한다. 용매를 증발시킨 후, 조 물질 5,5-디메틸-1-[2-(4-옥소-2-티오옥소-1,4-디하이드로-2H-퀴나졸린-3-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온을 HPLC 시스템으로 크로마토그래피하여 추가로 정제한다.
실시예 70 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}프로피온아미드; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 466.13, 체류 시간: 1.83분.
NMR: 1.05: t, 3H; 1.40: s, 6H; 2.35: q, 2H; 4.65: s, 2H; 7.1: d, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.25: d, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 71 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}이소부티르아미드; 트리플루오로아세트산을 갖는 화 합물
MS (LC-MS): 480.14, 체류 시간: 1.93분.
NMR: 1.10: d, 6H; 1.40: s, 6H; 2.75: s, 1H; 4.65: s, 2H; 7.15: d, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.25: d, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 72 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-모르폴린-4-일프로피온아미드; 트리플루오로아세 트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 551.18, 체류 시간: 1.54분.
NMR: 1.40: s, 6H; 2.85: m, 2H; 3.1: m, 2H; 3.4: m, 2H; 3.95: m, 2H; 4.65: s, 2H; 7.15: d, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.25: d, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 73 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다 졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-3-[4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일] 프로피온아미드
MS (LC-MS): 594.22, 체류 시간: 1.40분.
NMR: 1.40: s, 6H; 2.55 내지 3.50: m, 12H; 4.65: s, 2H; 7.15: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.25: d, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 74 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다 졸리딘 -1-일메틸]피리드-2-일}-3-(4-메틸피페라진-1-일)프로피온아미드
MS (LC-MS): 564.21, 체류 시간: 1.41분.
NMR: 1.40: s, 6H; 2.55 내지 3.50: m, 12H; 2.75: s, 3H; 4.65: s, 2H; 7.15: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.25: d, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 75 : 사이클로프로판카복실산 {4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로 메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}아미드
MS (LC-MS): 478.13, 체류 시간: 1.99분.
NMR: 0.80: m, 4H; 1.15: t, 1H; 1.40: s, 6H; 4.65: s, 2H; 7.15: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.25: d, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 76 : 5,5-디메틸-1-[2-(피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루 오로메틸설파닐페닐 )이미다졸리딘-2,4-디온
MS (LC-MS): 487.13, 체류 시간: 1.85분.
NMR: 1.40: s, 6H; 4.65: s, 2H; 7.3: m, 4H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.05: s, 1H; 8.35: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 77 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-3- 피롤리딘 -1- 일프로피온아미드
MS (LC-MS): 535.19, 체류 시간: 1.52분.
NMR: 1.40: s, 6H; 1.8: m, 2H; 2.0: m, 2H; 2.85: m, 2H; 3.0: m, 2H; 3.4: m, 2H; 3.5: m, 2H; 4.65: s, 2H; 7.2: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.40: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 78 : 5,5-디메틸-1-{2-[3-(4-메틸피페라진-1-일)프로필아미노]피리드-4-일메 틸 }-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 550.23, 체류 시간: 1.52분.
NMR: 1.40: s, 6H; 2.6 내지 3.5: m, 14H; 2.75: s, 3H; 4.65: s, 2H; 6.85: m, 1H; 6.95: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.9: m, 3H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 79 : 5,5-디메틸-1-{2-[3-(4- 에틸피페라진 -1-일) 프로필아미노 ] 피리드 -4- 일메틸 }-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 80 : 1-[2-(3-메톡시페닐아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루 오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 516.14, 체류 시간: 1.90분.
NMR: 1.40: s, 6H; 3.7: s, 3H; 4.65: s, 2H; 6.6: m, 1H; 6.9: m, 2H; 7.15: m, 1H; 7.2: m, 1H; 7.25: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.05: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 81 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다 졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-3-(4- 에틸피페라진 -1-일) 프로피온아미드
MS (LC-MS): 516.14, 체류 시간: 1.90분.
NMR: 1.15: t, 3H; 1.40: s, 6H; 2.5 내지 3.7: m, 14H; 4.65: s, 2H; 7.15: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.25: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 82 : 5,5-디메틸-1-[2-(3-메틸-2-옥소피롤리딘-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 492.14; 체류 시간: 2.23분.
NMR: 1.15: d, 3H; 1.40: s, 6H; 1.60: m, 1H; 2.30: m, 1H; 2.70: m, 1H; 3.80: m, 1H; 4.0: m, 1H; 4.65: s, 2H; 7.15: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.35: m, 2H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 83
MS (LC-MS): 495.19; 체류 시간: 1.43분.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 84 : 5,5-디메틸-1-[2-(4-피리드-2-일피페라진-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 556.19; 체류 시간: 1.56분.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 85 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-피페리드-1-일프로피온아미드; 트리플루오로아세 트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 549.22; 체류 시간: 1.62분.
NMR: 1.45: s, 6H; 1.55: m, 3H; 1.80: m, 2H; 2.80: m, 4H; 3.3 내지 3.5: m, 7H; 4.65: s, 2H; 7.15: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: m, 2H; 8.15: m, 1H; 8.3: m, 1H; 9.0: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 86 : 1-[2-(3-이미다졸-1-일프로필아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 518.17; 체류 시간: 1.57분.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 87 : 1-[2-(4-에틸피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트 리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 515.16; 체류 시간: 1.85분.
NMR: 1.15: t, 3H; 1.45: s, 6H; 2.7: q, 2H; 4.75: s, 2H; 7.1: 광범위한 s, 2H; 7.3: 광범위한 s 2HM; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.25: s, 1H; 8.45: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 88 : 1-[2-(6-에틸피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트 리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 515.16; 체류 시간: 1.95분.
NMR: 1.15: t, 3H; 1.45: s, 6H; 2.7: q, 2H; 4.75: s, 2H; 7.1: 광범위한 s, 2H; 7.3: 광범위한 s 2HM; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.25: s, 1H; 8.45: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 89 : 5,5-디메틸-1-[2-(퀴놀린-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루 오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 537.14; 체류 시간: 1.95분.
NMR: 1.45: s, 6H; 4.75: s, 2H; 7.4 내지 7.6: m, 6H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.00: 광범위한 s, 1H; 8.50: 광범위한 s, 2H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 90 : 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트 리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 501.14; 체류 시간: 1.80분.
NMR: 1.45: s, 6H; 2.4: s, 3H; 4.75: s, 2H; 7.1: m, 2H; 7.25: m, 2H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.20: 광범위한 s, 1H; 8.45: 광범위한 s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 91 : 5,5-디메틸-1-[2-(6-메틸피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트 리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 501.14; 체류 시간: 1.85분.
NMR: 1.45: s, 6H; 2,55: s, 3H; 4.75: s, 2H; 7.1: m, 1H; 7.25: m, 2H; 7.4: s, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: m, 3H; 8.45: 광범위한 s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 92 : 1-[2-(3,5-디클로로피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 555.05; 체류 시간: 1.96분.
NMR: 1.45: s, 6H; 4.70: s, 2H; 7.1: m, 1H; 7.20: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: m, 3H; 8.30: m, 3H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 93 : 1-[2-(4,6-디메틸피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 515.16; 체류 시간: 2.00분.
NMR: 1.45: s; 2.35: s, 3H; 2.6: s, 3H; 6H; 4.75: s, 2H; 7.0: m, 2H; 7.35: m, 2H; 7.70: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.40: 광범위한 s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 94 : 5,5-디메틸-1-[2-( 메틸피리드 -2- 일아미노 ) 피리드 -4- 일메틸 ]-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 501.14; 체류 시간: 1.74분.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 95 : 5,5-디메틸-1-[2-(피리드-4-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루 오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 487.13; 체류 시간: 1.69분.
NMR: 1.45: s; 4.70: s, 2H; 7.15: m, 1H; 7.25: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.10: 광범위한 s, 2H; 8.40: s, 1H; 8.50: m, 2H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 96 : 5,5-디메틸-1-[2-(피리드-3-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루 오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 487.13; 체류 시간: 1.69분.
NMR: 1.45: s; 4.60: s, 2H; 6.95: s, 1H; 7.05: s, 1H; 7.7: d, 2H; 7.8: m, 1H; 7.85: d, 2H; 8.25: s, 1H; 8.35: s, 1H; 8.45: m, 1H; 9.4: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 97 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다 졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-3-(2- 옥소아제판 -1-일) 프로피온아미드 .
MS (LC-MS): 577.20; 체류 시간: 2.00분.
NMR: 1.45: s, 6H; 1.5: m, 4H; 1.55: m, 2H; 2.35: m, 2H; 2.6: m, 4H; 3.3 m, 2H; 4.65: s, 2H; 7.15: s, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.1: s, 1H; 8.35: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 98 : 3-(벤질메틸아미노)-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메 틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 프로피온아미드
MS (LC-MS): 585.20, 체류 시간: 1.73분.
NMR: 1.45: s, 6H; 2.2: s, 3H; 2.95: m, 2H; 3.3: m, 1H; 4.3: m, 1H; 4.4: m, 1H; 4.65: s, 2H; 7.2: s, 1H; 7.45: m, 2H; 7.50: m, 2H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.1: m, 1H; 8.3: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 99 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다 졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-2- 피롤리딘 -1- 일아세트아미드
MS (LC-MS): 521.17, 체류 시간: 1.68분.
NMR: 1.45: s, 6H; 1.85: m, 2H; 2.00: m, 2H; 3.1: m, 2H; 4.25: m, 2H; 4.7: s, 2H; 7.25: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.1: 광범위한 s, 1H; 8.3: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 100 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-2-(4- 피리드 -2- 일피페라진 -1-일) 아세트아미드
MS (LC-MS): 613.21, 체류 시간: 1.60분.
NMR: 1.45: s, 6H; 3.3: 광범위한 m, 4H; 4.35: 광범위한 m, 4H; 4.65: s, 2H; 6.7: m, 1H; 6.9: m, 1H; 7.25: s, 1H; 7.65, m + d: 3H; 7.85: d, 2H; 8.15: m, 2H; 8.35: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 101 : 2-[(2- 디메틸아미노에틸 ) 메틸아미노 ]-N-{4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 아세트아미드
MS (LC-MS): 552.21, 체류 시간: 1.52분.
NMR: 1.45: s, 6H; 2.75: s, 6H; 4.65: s, 2H; 7.20: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.30: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 102 : 3-[(2-디메틸아미노에틸)메틸아미노]-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 프로피온아미드
MS (LC-MS): 566.23, 체류 시간: 1.37분.
NMR: 1.45: s, 6H; 2.75: s, 6H; 2.8 내지 3.4: 광범위한 m, 8H; 7.20: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.30: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 103 : 5,5-디메틸-1-[2-(5- 메틸피리드 -2- 일아미노 ) 피리드 -4- 일메틸 ]-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 501.14, 체류 시간: 1.83분.
NMR: 1.45: s, 6H; 2.3: s, 3H; 4.7: s, 2H; 7.3: m, 3H; 7.7: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.2: m, 1H; 8.35: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 104 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3,5-디메톡시벤즈아미드; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 574.78, 체류 시간: 2.34분.
NMR: 1.45: s, 6H; 2.3: s, 3H; 4.7: s, 2H; 6.7: s, 2H; 7.2: m, 2H; 7.25: m, 1H; 7.7: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.2: m, 1H; 8.3: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 105 : 2-(벤질메틸아미노)-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로 메틸설파닐페닐 )이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}아세트아미드; 트리플루오로아 세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 574.78, 체류 시간: 2.34분.
NMR: 1.45: s, 6H; 2.8: s, 4.0 내지 4.4: m, 4H; 4.7: s, 2H; 7.2: m, 1H; 7.4: m, 2H; 7.5: m, 2H; 7.7: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.1: m, 1H; 8.3: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 106 : 5,5-디메틸-1-[2-(피라진-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트 리플루 오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 488.12, 체류 시간: 1.63.
NMR: 1.45: s, 6H; 4.7: s, 2H; 7.1: m, 1H; 7.6: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.2: s, 1H; 8.3: m, 2H; 9.0: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 107 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페 닐 )이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-2-페닐부티르아미드; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 566.18, 체류 시간: 2.43.
NMR: 0.7: t, 3H; 1.4: s, 6H; 1.7: m, 1H; 2.05: m, 1H; 4.6: s, 2H; 7.1: s, 1H; 7.25: m, 1H; 7.3: m, 1H; 7.4: m, 2H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.25: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 108 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-(3-메틸피페리드-1-일)프로피온아미드; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 563.22, 체류 시간: 1.62.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 109 : 1-[2-(4-메톡시페닐아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플 루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 517.1; 체류 시간: 1.74.
NMR: 1.4: s, 6H; 4.6: s, 2H; 6.85: 광범위한 s, 1H; 7.0: m, 1H; 7.4: m, 2H; 7.6: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.95: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 110 : 5,5-디메틸-1-[2-(2-옥소피롤리딘-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플 루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 478.13; 체류 시간: 1.83.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 111 : {4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}피라진-2-카복스아미드; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 516.12; 체류 시간: 2.42.
NMR: 1.4: s, 6H; 4.7: s, 2H; 7.3: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.95: d, 2H; 8.3: s, 1H; 8.4: s, 1H; 8.7: s, 1H; 9.0: s, 1H; 9.4: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 112 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-2,2-디메틸프로피온아미드; 트리플루오로아세트산 을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 494.16; 체류 시간: 2.48.
NMR: 1.2: s, 9H; 1.4: s, 6H; 4.7: s, 2H; 7.2: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.90: d, 2H; 8.1: s, 1H; 8.3: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 113 : 티오펜-2- 카복실산 {4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오 로메틸설파닐페닐 )이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}아미드; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 520.09; 체류 시간: 2.14.
NMR: 1.4: s, 6H; 4.7: s, 2H; 7.2: m, 2H; 7.65: d, 2H; 7.8: m, 3H; 8.2: s, 1H; 8.25: s, 1H; 8.4: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 114 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-4-메틸벤즈아미드; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 528.16; 체류 시간: 2.23.
NMR: 1.4: s, 6H; 4.7: s, 2H; 7.2: m, 1H; 7.3: d, 2H; 7.7: d, 2H; 7.85: d, 2H; 7.95: d, 2H; 8.2: s, 1H; 8.3: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 115 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-3-(3,5- 디메틸피페리드 -1-일) 프로피온아미드 ; 트 리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 577.23; 체류 시간: 1.72.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 116 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미 다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-3-(4- 피리드 -2- 일피페라진 -1-일) 프로피온아미드 ; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 627.22; 체류 시간: 1.50.
NMR: 1.4: s, 6H; 2.9: m, 2H; 3.1: m, 2H; 3.4: m, 2H; 3.6: m, 2H; 4.4: m, 2H; 4.65: s, 2H; 6.7: m, 1H; 6.95: d, 1H; 7.2: m, 1H; 7.7: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.15: m, 2H; 8.3: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 117 : 5,5-디메틸-1-[2-(5-트리플루오로메틸피리드-2-일아미노)피리드-4-일 메틸 ]-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 555.51; 체류 시간: 1.78.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 118 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페 닐 )이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-메톡시벤즈아미드; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 544.14; 체류 시간: 2.15.
당해 합성법은 반응식 1에 기재되어 있다.
실시예 119 : 1-(3,5- 디클로로페닐 )-3-{4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 우레아
MS (LC-MS): 597.06; 체류 시간: 2.15분.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 120 : 메틸 3-(3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페 닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 티오우레이도 ) 벤조에이트
MS (LC-MS): 603.12; 체류 시간: 2.81분.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 121 : 1-{4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-3- 페닐우레아
MS (LC-MS): 529.14; 체류 시간: 2.33분.
NMR: 1.50: s, 6H; 4.65: s, 1H; 7.0: m, 2H; 7.30: m, 2H; 7.5: m, 3H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.25: d, 1H; 9.4: s, 1H.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 122 : 1-(2,4-디클로로페닐)-3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오 로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 우레아
MS (LC-MS): 597.06; 체류 시간: 3.00분.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 123 : 1-(3- 클로로페닐 )-3-{4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 티오우레아
MS (LC-MS): 579.08; 체류 시간: 3.05분.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 124 : 메틸 2-(3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페 닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 티오우레이도 ) 벤조에이트
MS (LC-MS): 603.12; 체류 시간: 2.85분.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 125 : 3,5-디아세톡시-2-아세톡시메틸-6-(3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 티오우레이도 )테트라하이드로피란-4-일 아세테이트
MS (LC-MS): 799.18, 체류 시간: 2.60분.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 126 : 1-(4-디메틸아미노페닐)-3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루 오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 티오우레아
MS (LC-MS): 588.16; 체류 시간: 1.99.
NMR: 1.4: s, 6H; 2.9: s, 6H; 4.7: s, 2H; 6.7: d, 2H; 7.1: m, 1H; 7.25: s, 1H; 7.4: d, 2H; 7.7: d, 2H; 7.9: d, 2H; 8.25: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 127 : 1-(2,4-디메톡시페닐)-3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오 로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 우레아
MS (LC-MS): 589.60; 체류 시간: 1.98.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 128 : 3-(3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이 미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 티오우레이도 )벤조산
MS (LC-MS): 589.11; 체류 시간: 2.30.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 129 : 1-{4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-3-(2- 메톡시페닐 ) 우레아
MS (LC-MS): 559.15; 체류 시간: 1.88.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 130 : 1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파 닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 410.10; 체류 시간: 1.57.
NMR: 1.4: s, 6H; 4.6: s, 2H; 6.9: d, 1H; 7.0: s, 1H; 7.7: d, 2H; 7.85: d, 2H; 7.95: d, 1H; 8.0: 광범위한 s, 1H.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 131 : 1-(2,6-디클로로피리드-4-일)-3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리 플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 우레아
MS (LC-MS): 599.42; 체류 시간: 2.73분.
NMR: 1.40, s, 6H; 4.65 s, 2H; 7.15: m, 1H; 7.65: d, 2H; 7.85: d, 2H; 8.15: s, 1H; 8.25: m, 1H.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 132 : 1-(2,6-디클로로페닐)-3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오 로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 우레아
MS (LC-MS): 597.06; 체류 시간: 2.44분.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 133 : 1-(2,3-디클로로페닐)-3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오 로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 우레아
MS (LC-MS): 597.06; 체류 시간: 2.08분.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 134 : 1-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미 다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-3- 피리드 -3- 일티오우레아
MS (LC-MS): 546.11; 체류 시간: 1.89분.
당해 합성법은 반응식 2에 기재되어 있다.
실시예 135 : 1-[2- 클로로 -6-(4- 메틸티아졸 -2- 일아미노 ) 피리드 -4- 일메틸 ]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 541.06; 체류 시간: 2.49분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 136 : N-{6-클로로-4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐 페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}-2- 페닐부티르아미드
MS (LC-MS): 541.06; 체류 시간: 2.49분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 137 : N-{6-아세틸아미노-4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸 설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 아세트아미드
MS (LC-MS): 509.13; 체류 시간: 1.73분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 138 : 1-[2-클로로-6-(4-메틸피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 535.11; 체류 시간: 1.90분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 139 : 1-[2,6-비스(3-메톡시페닐아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화 합물
MS (LC-MS): 621.22; 체류 시간: 1.95분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 140 : 1-[2,6-비스(2,4-디메톡시페닐아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 681.24; 체류 시간: 1.83분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 141 : 1-[2,6-비스(4-메톡시페닐아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화 합물
MS (LC-MS): 621.22; 체류 시간: 1.63분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 142 : N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이 미다졸리딘 -1-일메틸]-6-에스토부티릴아미노피리드-2-일}이소부티르아미드; 트리플루오로 아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 549.22; 체류 시간: 1.83분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 143 : 1-[2-클로로-6-(피리드-4-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 563.19; 체류 시간: 2.61분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 144 : 1-[2-클로로-6-(피리드-4-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 521.09; 체류 시간: 1.91분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 145 : N-{6- 클로로 -4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ]피리딘-2-일} 프로피온아미드
MS (LC-MS): 500.09; 체류 시간: 2.46.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 146 : N-{6- 클로로 -4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 아세트아미드
MS (LC-MS): 486.90; 체류 시간: 2.15.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 147 : 1-[2-클로로-6-(피리드-3-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 505.11; 체류 시간: 2.27.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 148 : 사이클로프로판카복실산 {6-클로로-4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트 리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일}아미드
MS (LC-MS): 512.09; 체류 시간: 2.32.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 149 : N-{6- 클로로 -4-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ] 피리드 -2-일} 이소부티르아미드
MS (LC-MS): 514.11; 체류 시간: 1.63.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 150 : 1-[2,6-비스(피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 563.15; 체류 시간: 1.70분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 151 : 1-[2-클로로-6-(피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 521.09; 체류 시간: 1.78분.
당해 합성법은 반응식 3에 기재되어 있다.
실시예 152 : 5,5-디메틸-1-(5-페닐[1,2,4]옥사디아졸-3-일메틸)-3-(4-트리플루오로 메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 462.10; 체류 시간: 2.77분.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 153 : 1-(2-이미다졸-1-일에틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페 닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 398.10; 체류 시간: 1.49분.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 154 : 1-[2-(4- 클로로페닐 ) 옥사졸 -5- 일메틸 ]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 495.06; 체류 시간: 2.99분.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 155 : 1-이소퀴놀린-5-일-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페 닐 )이미다졸리딘-2,4-디온의 제조
클로로벤젠 4ml 중의 2-(이소퀴놀린-5-일아미노)-2-메틸프로피오니트릴 500mg(2.4mmol), 벤조산 1.6mg(0.013mmol) 및 4-(트리플루오로메틸티오)페닐 이소시아네이트 526mg(2.4mmol)을 2일 동안 환류시킨다. 생성 혼합물을 여과하고, 여액을 증발 건조시킨다. 중간체 이민을 예비 HPLC 크로마토그래피(RP 18, 아세토니트릴, 물, 0.01% TFA)로 분리한다. 수득된 생성물 60mg을 1시간 동안 40℃에서 1N 염산과 함께 교반한다. 용매를 증발시키고, 잔사를 탄산수소나트륨 용액에 용해시키고, 에틸 아세테이트로 추출한다. 합한 유기 상을 건조시키고, 증발시킨 후에 잔류하는 잔사를 섬광 크로마토그래피(SiO2, 메틸렌 클로라이드/메탄올 = 98/2)로 정제하여 목적 생성물 38mg을 수득한다.
M+H+ = 432.
LC/MS 체류 시간 = 1.245.
실시예 156: 5,5-디메틸-1-(5- 페닐옥사졸 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 461.10, 체류 시간: 2.63분.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 157 : 5,5-디메틸-1-(1-메틸피페리드-3-일메틸)-3-(4-트리플루오로메틸설파 닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 415.15; 체류 시간: 1.63.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 158 : 5,5-디메틸-1-(1- 메틸피페리드 -3- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 499.18; 체류 시간: 1.39.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 159 : 1-[2-(4- 클로로페닐 )티아졸-4- 일메틸 ]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 511.04; 체류 시간: 3.12.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 160 : 5,5-디메틸-1-(1-메틸-1H-이미다졸-2-일메틸)-3-(4-트리플루오로메틸 설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 398.10; 체류 시간: 1.53.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 161 : 1-(7- 메톡시 -2-옥소-2H- 크로멘 -4- 일메틸 )-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 492.48; 체류 시간: 1.84.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 162 : 5,5-디메틸-1-(5- 메틸에스트옥사졸 -3- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 500.09; 체류 시간: 2.52.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 163 : 1-[5-(4-메톡시페닐)[1,2,4]옥사디아졸-3-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트 리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 492.11; 체류 시간: 1.87.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 164 : 1-[5-(4- 메톡시페닐 )[1,2,4] 옥사디아졸 -3- 일메틸 ]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 476.13; 체류 시간: 2.03.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 165 : 메틸 5-[5,5-디메틸-2,4- 디옥소 -3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -1- 일메틸 ]-푸란-2- 카복실레이트
MS (LC-MS): 442.42; 체류 시간: 1.74.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 166 : 1-(1-벤질-1H-이미다졸-2-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸 설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 474.13; 체류 시간: 2.02.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 167 : 1-(4-디메틸아미노피리미딘-2-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로 메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 439.46; 체류 시간: 1.91.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 168 : 1-[1-(4-메톡시벤질)-1H-이미다졸-2-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플 루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 504.14; 체류 시간: 2.24.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 169 : 5,5-디메틸-1-[2-(1- 메틸피롤리딘 -2-일)에틸]-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 415.15; 체류 시간: 1.66분.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 170 : 5,5-디메틸-1-(2-모르폴린-4-일에틸)-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페 닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 417.13; 체류 시간: 1.62분.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 171 : 1-[5-(2- 메톡시페닐 )[1,2,4] 옥사디아졸 -3- 일메틸 ]-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 492.11; 체류 시간: 2.67분.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 172 : 5,5-디메틸-1-(5- 메틸에스트옥사졸 -3- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 383.33; 체류 시간: 1.95분.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 173 : 1-(5-3급- 부틸[1,2,4]옥사디아졸 -3- 일메틸 )-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 442.16; 체류 시간: 2.64분.
당해 합성법은 반응식 4에 기재되어 있다.
실시예 174 : 4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-카복실산 4- 메틸벤질아미드 ; 트리플루오로아세트산을 갖는 화합물
MS (LC-MS): 542.16; 체류 시간: 2.80분.
당해 합성법은 반응식 5에 기재되어 있다.
실시예 175 : 4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-카복실산 (2-p- 톨릴에틸 )아미드
MS (LC-MS): 556.18; 체류 시간: 2.31.
당해 합성법은 반응식 5에 기재되어 있다.
실시예 176 : 4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-카복실산 3,4- 디메톡시벤질아미드
MS (LC-MS): 588.16; 체류 시간: 1.58.
당해 합성법은 반응식 5에 기재되어 있다.
실시예 177 : 4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이 미다졸 리딘-1-일메틸]피리딘-2-카복실산 벤질아미드
MS (LC-MS): 528.14; 체류 시간 : 1.77.
당해 합성법은 반응식 5에 기재되어 있다.
실시예 178 : 5,5-디메틸-1-[2-(4-옥소-2- 티오옥소 -1,4- 디하이드로 -2H- 퀴나졸린 -3-일) 피리드 -4- 일메틸 ]-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
MS (LC-MS): 571.10; 체류 시간 : 2.3.
당해 합성법은 반응식 6에 기재되어 있다.
다음 2개의 반응 도식은 본 발명에 따르는 화학식 I의 생성물, 특히 다음 실시예 178 내지 200의 생성물의 합성법을 기재한다.
반응식 1
반응식 2
비스(4-아미노-2-클로로페닐)디설파이드
물 120㎖ 내에 현탁된 1,2-디클로로-4-니트로벤젠 76.8g(0.4mol)을 90℃로 가열했고, 나트륨 설파이드 62.4g(0.8mol)의 용액 및 물 200㎖ 내의 황 12.8g(0.4mol)으로 처리했다.
당해 혼합물을 5시간 동안 환류시킨 후, 용액을 통해 이산화탄소 6g을 버블링시켰고, 공기의 정상 스트림을 버블링 시켰다. pH는 5.5로 조절됐고, 당해 혼합물을 실온으로 냉각시켰고, 여과에 의해 생성된 침전물을 주입했다.
원재료는 목적한 생성물 45g(71%)을 수득하기 위해 이소프로판올로부터 재결정화됐다.
M+H+ = 318.
LC/MS 체류 시간 = 1.526.
비스[(2- 클로로 -4-(4,4-디메틸-2,5- 디옥소 -3- 피리드 -4-일- 메틸이미다졸리딘 -1-일)]페닐 디설파이드
톨루엔 100㎖ 내의 디포스겐 13.7g(69.5mmol)의 용액을 -20℃로 냉각시켰고, 비스(4-아미노-2-클로로페닐)디설파이드 5.0g(15.8mmol)의 용액으로 처리했다. 생성된 혼합물을 30분 동안 실온에서 교반시켰고, 1시간 동안 환류시킨 후, 증발시켜 건조물로 전환시켰다.
당해 재료 2.53g(약 6.86mmol)을 THF 내에 용해시켰고, 메틸 2-메틸-2-[(피리드-4-일메틸)아미노]프로피오네이트 2.0g(9.5mmol)로 처리했다. 당해 혼합물을 3시간 동안 실온에서 교반시켰고, 건조시켜 건조물로 전환시켰고, 생성된 고형물을 목적한 생성물 1.8g(37%)을 수득하기 위해 플래시 크로마토그래피(SiO2, 메틸렌클로라이드/메탄올 = 97/3)로 정제했다.
M+H+ = 722.
LC/MS 체류 시간 = 1.176.
실시예 　179 :　3-(4-3급- 부틸설파닐 -3- 클로로페닐 )-5,5-디메틸-1- 피리드 -4-일- 메틸이 미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
비스[(2-클로로-4-(4,4-디-메틸-2,5-디옥소-3-피리드-4-일-메틸이미다졸리딘-1-일)]페닐 디설파이드 200㎎(0.28mol)을 메탄올 10㎖에 용해시켰고, 수소화붕소 나트륨 22㎎(0.56mmol)로 처리했다. 30분 동안 실온에서 교반시킨 후, 당해 혼합물을 증발시켜 건조물로 전화시켰다. 잔여물을 황산(75%) 10㎖에 용해시켰고, 이소부티렌으로 포화된 황산(75%) 20㎖에 첨가했다. 당해 혼합물을 20분 동안 실온에서 교반시킨 후, 물 속의 수산화나트륨 냉각 용액 내로 조심스럽게 첨가했다. 알칼리성 수성상을 에틸렌 아세테이트로 3회 추출했고, 결합된 유기상을 황산나트륨으로 추출했고, 증발 후에 잔존하는 재료를 실리카겔(메틸렌 클로라이드/메탄올 = 95/5)을 통해 여과시켰다. 생성된 미가공 생성물을 제조용 HPLC 크로마토그래피(RP 18, 아세토니트릴, 물, 0.01% TFA)에 의해 정제하여 목적한 생성물 120㎎(81%)을 수득했다.
M+H+ = 418.
LC/MS 체류 시간 = 1.249.
일반 공정 1A: 3-(3- 클로로 -4- 알킬설파닐페닐 )-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸 - 이미다졸리딘 -2,4-디온의 제조
비스[(2-클로로-4-(4,4-디-메틸-2,5-디옥소-3-피리드-4-일-메틸이미다졸리딘-1-일)]페닐 디설파이드 445mg(0.62mol)을 메탄올 15㎖에 용해시켰고, 수소화붕소 나트륨 49mg(1.24mmol)로 처리했다. 30분 동안 실온에서 교반시킨 후, 알킬 할라이드 1.24mmol 각각을 첨가했고, 생성된 혼합물을 1시간 동안 환류시켰다. 당해 용매를 증발시켜 제거했고, 잔존하는 원재료를 제조용 HPLC 크로마토그래피(RP 18, 아세토니트릴, 물, 0.01% TFA)에 의해 정제시켰다.
실시예 　180 :　3-(3- 클로로 -4-이소프로필- 설파닐페닐 )-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸 이미다졸리딘-2,4-디온의 제조
일반 공정 1A에 따라 합성된다.
M+H+ = 404.
LC/MS 체류 시간 = 1.196.
실시예 　181 :　3-(3- 클로로 -4-이소부틸- 설파닐페닐 )-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸이 미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 1A에 따라 제조된다.
M+H+ = 418.
LC/MS 체류 시간 = 1.272.
실시예 　182 :　3-(3- 클로로 -4- 메틸 - 설파닐페닐 )-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸이미다졸리딘 -2,4-디온의 제조
일반 공정 1A에 따라 제조된다.
M+H+ = 376.
LC/MS 체류 시간 = 1.054.
실시예 　183 :　3-[3- 클로로 -4-(3-메톡시- 프로필설파닐 ) 페닐 ]-5,5-디메틸-1- 피리드 -4-일메틸-이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 1A에 따라 제조된다.
M+H+ = 434.
LC/MS 체류 시간 = 1.096.
실시예 184 : 3-[3- 클로로 -4-(2- 모폴린 -4- 일에틸설파닐 ) 페닐 ]-5,5-디메틸-1- 피리드 -4-일-메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 1A에 따라 제조된다.
M+H+ = 475.
LC/MS 체류 시간 = 0.792
실시예 185 : 3-{3-클로로-4-[2-(1-메틸-피롤리딘-2-일)에틸설파닐]페닐}-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 1A에 따라 제조된다.
M+H+ = 473.
LC/MS 체류 시간 = 0.865.
실시예 　186 :　3-{3- 클로로 -4-[3-(4- 메틸 -피페라진-1-일) 프로필설파닐 ]- 페닐 }-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로 -아세테이트의 제조
일반 공정 1A에 따라 제조된다.
M+H+ = 502.
LC/MS 체류 시간 = 0.795.
실시예 　187 :　3-[3- 클로로 -4-(3-하이드록시- 프로필설파닐 ) 페닐 ]-5,5-디메틸-1- 피리드 -4-일메틸-이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 1A에 따라 제조된다.
M+H+ = 420.
LC/MS 체류 시간 = 0.968.
실시예 　188 :　3-[3- 클로로 -4-(2- 하이드록시 - 에틸설파닐 ) 페닐 ]-5,5-디메틸-1- 피리드 -4-일메틸-이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 1A에 따라 제조된다.
M+H+ = 406.
LC/MS 체류 시간 = 0.921.
실시예 　189 :　[2- 클로로 -4-(4,4-디메틸-2,5- 디옥소 -3- 피리드 -4- 일메틸이미다졸리딘 -1-일)페닐-설파닐]아세토니트릴 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 1A에 따라 제조된다.
M+H+ = 401.
LC/MS 체류 시간 = 0.999.
3-니트로-4- 트리플루오로메톡시아닐린
4-트리플루오로메톡시아닐린 20g(112.9mmol)을 농축된 황산 50㎖에서 0 내지 5℃의 온도 하에서 용해시켰고, 황산 및 질산의 4/1 혼합물 30㎖로 처리했다. 당해 혼합물을 5시간 동안 0℃에서 교반시킨 후, 얼음물 혼합물에 주입시켰고, 농축된 암모니아 수용액으로 염기화시켰다. EE로 추출하고, 황산나트륨으로 건조시키고, 증발시켜 건조시키고, 에틸 아세테이트/헵탄으로부터 재결정화 하여 목적한 생성물 15.5g(63%)을 수득했다.
M+H+ = 223.
LC/MS 체류 시간 = 1.378.
실시예 　190:　트리플루오로아세트산 ; 5,5-디메틸-3-(3-니트로-4-트리플루오로메톡시페닐)-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온의 제조
1,2-디클로로-에탄 내의 디포스겐 2.27g(11.5mmol)을 -20℃에서 3-니트로-4-트리플루오로메톡시아닐린 1.0g(4.5mmol)에 첨가했고, 1,2-디클로로에탄 20㎖에 용해시켰다. 실온으로 가열하면서, 당해 혼합물을 1시간 동안 교반시켰고, 2시간 동안 50℃로 가열했다. 일야 동안 방치한 후, 용매를 증발시켰고, 잔여물을 건식 THF로 추출했고, 메틸 2-메틸-2-[(피리드-4-일메틸)아미노]프로피오네이트 937㎎(4.5mmol)으로 처리했다. 당해 혼합물을 2시간 동안 실온에서 교반시켰고, 1시간 동안 40℃에서 교반시켰고, 증발시켜 건조시켰고, 목적한 생성물 1.15g(61%)을 수득하기 위해 잔여물을 정제했다(RP 18, 아세토니트릴, 물, 0.01% TFA).
M+H+ = 425.
LC/MS 체류 시간 = 1.324.
실시예 　191 :　3-(3-아미노-4- 트리플루오로메톡시페닐 )-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메 틸이미다졸리딘-2,4-디온의 제조
5,5-디메틸-3-(3-니트로-4-트리플루오로메톡시페닐)-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트 9.63g(22.7mmol)을 반농축된 염산에 용해시켰고, 환류로 가열했고, 아연 가루 30g으로 처리했다. 1.5시간 후, 당해 혼합물을 냉각시켰고, 여과했고, 3급-부틸 메틸 에테르로 2회 추출했다. 수성상을 6N 수산화나트륨으로 염기화했고, 3급-부틸 메틸 에테르로 추출했고, 결합된 유기상을 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증발시켜 목적한 생성물 5.0g(56%)을 수득했다.
M+H+ = 395.
LC/MS 체류 시간 = 0.948.
실시예 　192 :　5,5-디메틸-1- 피리드 -4-일- 메틸 -3-[4-(2,2,2- 트리플루오로에톡시 ) 페 닐]이미다졸리딘-2,4-디온의 제조
메틸렌클로라이드 30㎖ 내의 2,2,2-트리플루오로에톡시아닐린 688mg(3.6mmol)을 0℃에서 트리에틸아민 356mg 및 메틸렌 클로라이드 30㎖ 내의 트리포스겐 356mg(1.2mmol)의 용액에 첨가했다. 실온으로 가열하면서, 당해 혼합물을 일야 동안 교반시켰다. 다음으로, 용매를 증발시켰고, 잔여물을 THF 15㎖에서 추출했고, 메틸 2-메틸-2-[(피리드-4-일메틸)아미노]프로피오네이트 100mg(0.48mmol) 및 트리에틸아민 48.5mg(0.48mmol)으로 처리했다. 당해 혼합물을 4시간 동안 실온에서 교반시켰고, 1시간 동안 50℃에서 교반시킨 후, 증발시켜 건조시키고, 목적한 생성물 67g(36%)을 수득하기 위해, 잔여물을 제조용 HPLC 크로마토그래피(RP 18, 아세토니트릴, 물, 0.01% TFA)로 정제했다.
M+H+ = 394.
LC/MS 체류 시간 = 1.032.
실시예 　193 :　3-(8- 클로로 -3,4,4-트리- 메틸티오크로만 -6-일)-5,5-디메틸-1- 피리드 -4-일-메틸이미다졸리딘-2,4-디온의 제조
비스[(2-클로로-4-(4,4-디-메틸-2,5-디옥소-3-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-1-일)]페닐 디설파이드 200mg(0.28mol)을 메탄올 10㎖에 용해시켰고, 수소화붕소 나트륨 22mg(0.56mmol)으로 처리했다. 30분 동안 실온에서 교반한 후, 당해 혼합물을 증발시켜 건조시켰다. 잔여물을 황산(75%) 10㎖에 용해시켰고, 이소부틸렌으로 포화된 황산(75%) 20㎖에 첨가했다. 이소부틸렌의 정상 공기 스트림을 당해 용액을 통해 버블링 시키면서, 당해 혼합물을 30분 동안 40℃에서 교반시켰다. 일야 동안 방치한 후, 당해 혼합물을 조심스럽게 물 속의 수산화 나트륨 냉각 용액에 첨가했다. 알칼리성 수성상을 에틸 아세테이트로 3회 추출했고, 결합된 유기상을 황산나트륨으로 건조시켰고, 증발 후의 잔여물을 실리카겔(95/5 메틸렌 클로라이드/메탄올)을 통해 여과했다. 목적한 생성물 70mg(0.65%)을 수득하기 위해, 생성된 미가공 생성물을 제조용 HPLC 크로마토그래피(RP 18, 아세토니트릴, 물, 0.01% TFA)로 정제했다.
M+H+ = 444.
LC/MS 체류 시간 = 1.240.
실시예 　194 :　1-(2- 클로로티아졸 -5-일- 메틸 )-5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸설파닐 -페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 200mg(0.65mmol), 탄산칼륨 115mg(0.82mmol) 및 2-클로로-5-클로로메틸티아졸 276mg(1.64mmol)을 DMF 2㎖에 용해시켰고, 실온에서 2일 동안 교반시켰다. 당해 혼합물을 물로 주입시켰고, 에틸 아세테이트로 3회 추출했고, 결합된 유기상을 황산나트륨으로 건조시켰고, 목적한 생성물 143mg(50%)을 수득하기 위해, 증발 후의 잔여물을 제조용 HPLC 크로마토그래피(RP 18, 아세토니트릴, 물, 0.01% TFA)로 정제했다.
M+H+ = 436.
LC/MS 체류 시간 = 1.784.
실시예 　195:　3-[3- 클로로 -4-(프로판-2- 설포닐 ) 페닐 ]-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸 -이미다졸리딘-2,4-디온의 제조
3-(3-클로로-4-이소프로필-설파닐페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 40mg(0.1mmol)을 메틸렌 클로라이드 2㎖에 용해시켰고, 메틸렌 클이드 2㎖ 내의 m-클로로퍼벤조산 37mg(0.15mmol)의 용액으로 처리했다. 당해 반응은 TLC에 의해 관찰됐고, 설폭사이드 및 설폰이 동일한 양으로 형성될 때 중단됐다. 당해 혼합물을 증발시켜 건조시켰고, 3-[3-클로로-4-(프로판-2-설포닐)페닐]-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 4mg 및 3-[3-클로로-4-(프로판-2-설피닐)페닐]-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 7mg을 수득하기 위해, 플래시 크로마토그래피(SiO2, 98/2 메틸렌클로라이드/메탄올)로 정제했다.
M+H+ = 436.
LC/MS 체류 시간 = 0.970.
실시예 　196 :　3-[3- 클로로 -4-(프로판-2- 설피닐 ) 페닐 ]-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸이미다졸리딘 -2,4-디온의 제조
상기 기술된 바와 같이 제조된다.
M+H+ = 420.
LC/MS 체류 시간 = 0.932.
2-(이소퀴놀린-5- 일아미노 )-2- 메틸프로피오니트릴 :
5-아미노이소퀴놀린 5.0g(34.7mmol), 아세톤 5.1㎖(69.4mmol) 및 염화아연 945mg(6.94mmol)을 아세토니트릴 100㎖에 용해시켰고, 0℃에서 트리메틸실릴시아나이드 6.9g(69.4mmol)으로 처리했다. 당해 혼합물을 3시간 동안 환류시킨 후, 용매를 증발시켰고, 잔여물을 탄산수소나트륨 200㎖ 내에서 주입했고, 에틸 아세테이트로 3회 추출했다. 결합된 유기상을 건조시켰고, 목적한 생성물 6.0g(82%)을 수득하기 위해, 증발 후의 잔여물을 플래시 크로마토그래피(SiO2, 95/5 메틸렌클로라이드/메탄올)로 정제했다.
M+H+ = 212.
LC/MS 체류 시간 = 0.696.
일반 공정 2: 알킬설파닐아닐린의 합성
4-아미노티오페놀 1.1g(8mmol) 및 칼륨 3급-부톡사이드 896mg(8mmol)을 DMF 10㎖에 용해시켰고, 45분 동안 아르곤 환경하에서 교반시켰다. 다음으로, 상응하는 알킬 브로마이드 8.8mmol을 첨가했고, 당해 혼합물을 3시간 동안 실온에서 교반시켰고, 물로 주입시켰고, 에틸 아세테이트로 추출했다. 결합된 유기상을 건조시켰고, 증발시켰다. 잔여 생성물을 필수적으로 정제했고, 추가의 정제 없이 사용될 수 있었다.
4-(3-메톡시 프로필설파닐 )페닐아민
일반 공정 2에 따라 제조된다.
M+H+ = 197.
LC/MS 체류 시간 = 0.777.
4-이소프로필 설파닐페닐아민
일반 공정 2에 따라 제조된다.
M+H+ = 266.
LC/MS 체류 시간 = 0.173.
4-[3-( 4-메틸피페라진 -1- 일 ) 프로필설파닐 ]페닐아민
일반 공정 2에 따라 제조된다.
M+H+ = 168.
LC/MS 체류 시간 = 0.894.
일반 공정 3: 3-(3- 클로로 -4- 알킬설파닐페닐 )-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸 - 이미 다졸리딘-2,4-디온의 제조
카보닐디이미다졸 371mg(2.3mmol), 이미다졸 41mg(0.5mmol) 및 각각의 알킬설파닐아닐린 1.9mmol을 0℃에서 THF 10㎖에 용해시켰고, 1시간 동안 교반시켰다. 다음으로, THF 5㎖ 내에 용해된 메틸 2-메틸-2-[(피리드-4-일메틸)아미노]프로피오네이트 280mg(1.35mmol)을 첨가했고, 당해 혼합물을 5시간 동안 환류시켰다. 용매를 증발시켰고, 증발 후의 잔여물을 제조용 HPLC 크로마토그래피(RP 18, 아세토니트릴, 물, 0.01% TFA)로 정제했다.
실시예 　197 :　디메틸-3-(4- 메틸 - 설파닐페닐 )-1- 피리드 -4- 일메틸이미다졸리딘 -2,4- 디 온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 3에 따라 제조된다.
M+H+ = 342.
LC/MS 체류 시간 = 0.942.
실시예 　198 :　3-[4-(3- 메톡시프로필 - 설파닐 ) 페닐 ]-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸이미다졸리딘 -2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 3에 따라 제조된다.
M+H+ = 400.
LC/MS 체류 시간 = 1.007.
실시예 　199 :　3-(4- 이소프로필설파닐 - 페닐 )-5,5-디메틸-1- 피리드 -4- 일메틸이미다졸리딘 -2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 3에 따라 제조된다.
M+H+ = 370.
LC/MS 체류 시간 = 1.096.
실시예 　200 :　5,5-디메틸-3-{4-[3-(4- 메틸피페라진 -1-일) 프로필설파닐 ] 페닐 }-1- 피리드 -4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트의 제조
일반 공정 3에 따라 제조된다.
M+H+ = 468.
LC/MS 체류 시간 = 0.689
실시예 　201 :　5,5-디메틸-1-(6- 메톡시퀴놀린 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨(60%) 0.1g을 아르곤의 불활성 환경하에 20℃의 온도에서 무수물 THF 40㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.65g의 용액에 첨가한다. 당해 온도에서 30분 동안 교반을 계속한다. THF 10㎖ 내에 용해된 4-클로로메틸-6-메톡시퀴놀린 0.47g을 첨가한다. 반응 혼합물을 16시간 동안 환류시킨다. 냉각 후, 물 100㎖ 및 에틸 아세테이트 75㎖를 첨가한다. 침전에 의해 상들을 분리한 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압하에서 농축시킨다. 수득한 갈색 오일을 플래시 크로마토그래피(SiO2, 용리제로서 부피비 50/50 EtOAc/사이클로헥산, Ar)로 정제한다. 당해 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(6-메톡시퀴놀린-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.36g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.45 (s: 6H); 3.96 (s: 3H); 5.10 (광범위한 s: 2H); 7.46 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.54 (d, J = 3Hz: 1H); 7.56 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 7.61 (d, J = 4.5Hz: 1H); 7.68 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 8.00 (d, J = 9Hz: 1H); 8.72 (d, J　=　4.5Hz: 1H).
질량 EI m/z=459 M+. 기준 피크
m/z=213 C12H9N2O2 +
m/z=172 C11H10NO+
5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 63에 기술된 공정에 따라 제조된다.
4- 클로로메틸 -6- 메톡시퀴놀린의 제조
트리에틸아민 1.16㎖ 및 메탄설포닐 클로라이드 0.64㎖를 아르곤의 불활성 환경하에 20℃의 온도 범위에서 디클로로메탄 45㎖ 내의 4-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린 1.2g의 용액에 연속적으로 첨가한다. 당해 온도에서 3시간 동안 교반을 계속한다. 갈색 잔여물을 수득하기 위해, 반응 중간체를 감압하에서 농축시킨다. 하기 단계에서 추가의 정제 없이 생성물을 사용한다.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 3.97 (s: 3H); 5.30 (s: 2H); 7.48 (dd, J　=　9 및 3Hz: 1H); 7.52 (d, J = 3Hz: 1H); 7.62 (d, J = 4.5Hz: 1H); 8.00 (d, J = 9Hz: 1H); 8.75 (d, J　=　4.5Hz: 1H).δ
질량 EI m/z=207 M+.
m/z=172 (M-Cl)+ 기준 피크
m/z=157 (m/z=172 - CH3)+
m/z=129 (m/z=157 - CO)+
4- 하이드록시메틸 -6- 메톡시퀴놀린의 제조
THF 내의 LiAlH4의 1M 용액 17㎖를 아르곤의 불활성 환경하에 5℃의 온도 범위에서 무수물 THF 100㎖ 내의 4-에톡시카보닐-6-메톡시퀴놀린 4g의 용액에 적하한다. 반응 중간체를 교반시키면서 20℃의 온도 범위에서 16시간 동안 유지하고, 물 50㎖ 및 에틸 아세테이트 50㎖를 첨가한다. 침전에 의해 상들을 분리한 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시키고, 감압하에서 농축시킨다. 수득한 거품을 플래시 크로마토그래피(SiO2, 용리제인 EtOAc, Ar)로 정제한다. 당해 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 4-하이드록시메틸-6-메톡시퀴놀린 0.86g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 3.93 (s: 3H); 5.02 (d, J = 5.5Hz: 2H); 5.57 (t, J = 5.5Hz: 1H); 7.30 (d, J = 3Hz: 1H);　7.38 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.50 (d, J = 4.5Hz: 1H); 7.92 (d, J = 9Hz: 1H); 8.69 (d, J = 4.5Hz: 1H).
질량 EI, m/z=189 M+. 기준 피크
m/z=174 (M - CH3)+
m/z=160 (M - CHO)+
m/z=146 (m/z=174 - CO)+
m/z=117 (m/z=146 - CHO)+.
실시예 　202 :　5,5-디메틸-1-(6- 하이드록시퀴놀린 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
CH2Cl2 내의 붕소 트리브로마이드의 1M 용액 6㎖를 아르곤의 불활성 환경하에 0℃의 온도 범위에서 디클로로메탄 40㎖ 내의 5,5-디메틸-1-(6-메톡시퀴놀린-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.26g의 용액에 첨가한다. 반응 중간체를 교반시키면서 20℃의 온도 범위에서 16시간 동안 유지한다. 메탄올 5㎖를 적가한다. 30분 동안 당해 온도에서 교반한 후, 물 50㎖, CH2Cl2 30㎖ 및 포화된 NaHCO3 용액 10㎖를 첨가한다. 침전에 의해 상들을 분리한 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압하에서 농축시킨다. 수득한 밝은 회갈색 거품을 플래시 크로마토그래피(SiO2, 용리제인 EtOAc, Ar)로 정제한다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(6-하이드록시퀴놀린-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.17g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.46 (s: 6H); 5.00 (광범위한 s: 2H); 7.30 내지 7.40 (mt: 2H); 7.51 (d, J　=　4.5Hz: 1H); 7.55 (광범위한 d, J　= 8.5Hz: 2H); 7.69 (d, J = 8.5Hz: 2H); 7.94 (d, J　= 9Hz: 1H); 8.64 (d, J　=　4.5Hz: 1H); 10.12 (용해되지 않은 착물: 1H).
질량 EI　 m/z=445 M+.
m/z=199 C11H7N2O2 +
m/z=158 C10H8NO+ 기준 피크
실시예 　203 :　5,5-디메틸-1-(7- 메톡시퀴놀린 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
본 생성물은 실시예 59에 기술된 공정에 따라 제조되지만, 실시예 59에서 사용된 메틸 2-메틸-2-[(퀴놀린-4-일메틸)아미노]프로파노에이트 대신에 메틸 2-메틸-2-[(7-메톡시퀴놀린-4-일메틸)-아미노]프로파노에이트 0.94g 및 4-(트리플루오로메톡시페닐)이소시아네이트 1.7g으로 공정이 시작된다. 플래시 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 부피비 70/30의 사이클로헥산/EtOAc 및 용리제인 부피비 90/10의 CH2Cl2/MeOH, Ar)로 정제한 후, 예상된 생성물 1.45g을 수득한다.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (s: 6H); 3.96 (s: 3H); 5.12 (광범위한 s: 2H); 7.35 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.47 (d, J = 3Hz: 1H); 7.49 (d, J　=　4.5　Hz: 1H); 7.55 (광범위한 d, J　=　9　Hz: 2H); 7.68 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 8.19 (d, J = 9Hz: 1H); 8.80 (d, J　=　4.5Hz: 1H).
질량 EI　 m/z=459 M+. 기준 피크
m/z=444 (M - CH3)+
m/z=213 C12H9N2O2 +
m/z=172 C11H10NO+
메틸 2-((7- 메톡시퀴놀린 -4-일- 메틸 )아미노) 프로파노에이트의 제조
메틸 α-아미노이소부티레이트 하이드로클로라이드 1.23g 및 디클로로메탄 30㎖ 내의 트리에틸아민 1.12㎖의 혼합물을 0℃에서 20분 동안 교반시킨다. 다음으로, 황산마그네슘 1g 및 7-메톡시퀴놀린-4-카발데하이드 1.5g을 첨가한다. 15시간 동안 실온에서 교반을 계속하고, 혼합물을 감압하에서 농축시킨다. 잔여물을 메탄올 35㎖ 내에서 주입하고, 수득한 용액을 0℃로 냉각한 후, 수소화붕소 나트륨 0.31g을 전체에 걸쳐 첨가한다. 반응 중간체를 20℃의 온도 범위에서 15시간 동안 교반시킨다. 반응 중간체를 감압하에서 농축시킨다. 수득한 잔여물을 EtOAc 100㎖에 주입한다. 형성된 침전물을 여과하고, 여과물을 감압하에서 농축한 후, 예상된 생성물 0.95g을 수득하기 위해, 플래시 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 용리제인 EtOAc, Ar)로 정제한다.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.35 (s: 6H); 2.63 (t, J = 7.5Hz: 1H); 3.70 (s: 3H); 3.93 (s: 3H); 4.05 (d, J = 7.5Hz: 2H); 7.28 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.41 (d, J = 3Hz: 1H); 7.43 (d, J = 4.5　Hz: 1H); 8.12 (d, J = 9Hz: 1H); 8.76 (d, J = 4.5Hz: 1H).
질량 CI m/z=289 MH+ 기준 피크
m/z=229 (M - C2H4O2)+
7- 메톡시퀴놀린 -4- 카발데하이드의 제조
디옥산 35㎖ 내에 용해된 셀레늄 옥사이드 1.9g의 혼합물을 65℃로 예열된 디옥산 35㎖ 내의 4-메틸-7-메톡시퀴놀린 2.7g의 용액에 적가한다. 첨가 종료시, 갈색 현탁액을 80℃의 온도 범위에서 5시간 동안 가열한다. 반응 중간체를 16시간 동안 20℃의 온도 범위에서 교반시킨다. 녹색 현탁물을 흡입-여과한 후, EtOAc로 세척한다. 여과물을 감압하에서 농축시킨다. 7-메톡시퀴놀린-4-카발데하이드 1.54g을 수득하기 위해, 수득한 현탁물을 이소프로필 에테르로부터 결정화한다.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 3.99 (s: 3H); 7.48 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.57 (d, J　= 3　Hz: 1H); 7.90 (d, J　=　4.5Hz: 1H);　8.89 (d, J = 9　Hz: 1H); 9.19 (d, J　=　4.5Hz: 1H); 10.52 (s: 1H).
질량 CI　m/z=188 MH+ 기준 피크
4- 메틸 -7- 메톡시퀴놀린의 제조
트리페닐포스핀 4g, 리듐 클로라이드 5.3g, 테트라메틸틴 14㎖ 및 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 클로라이드 2.1g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 DMF 100㎖ 내의 4-브로모-7-메톡시퀴놀린 6g의 용액에 첨가한다. 반응 중간체를 120℃의 온도 범위에서 16시간 동안 가열한다. 냉각 후, 불용성 물질을 여과한다. 여과물을 감압하에서 농축시킨다. 수득한 잔여물을 EtOAc 300㎖ 및 물 300㎖에 주입한다. 침전에 의해 상들을 분리한 후, 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 농축시킨다. 수득한 오일을 EtOAc 300㎖ 및 물 300㎖에 주입한 후, 염산에 의해 pH 1로 산화한다. 수성상을 수산화나트륨에 의해 pH 10으로 염기화한 후, EtOAc 300㎖로 추출한다. 침전에 의해 상들을 분리한 후, 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 4-메틸-7-메톡시퀴놀린 2.7g을 수득하기 위해 감압하에서 농축시키고, 이의 특성은 하기와 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 2.65 (s: 3H); 3.94 (s: 3H); 7.23 (광범위한 d, J　=　4.5Hz: 1H);　7.28 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.40 (d, J = 3Hz: 1H); 8.01 (d, J = 9Hz: 1H); 8.58 (d, J　=　4.5Hz: 1H).
질량 EIm/z=173 M+. 기준 피크
m/z=158 (M-CH3)+
m/z=143 (M-CH2O)+.
m/z=130 (m/z=158-CO)+
4- 브로모 -7- 메톡시퀴놀린의 제조
4-하이드록시-7-메톡시퀴놀린 22.74g을 110℃의 온도 범위로 예열된 포스포러스 옥시브로마이드 200g에 첨가한다. 반응 중간체를 상기 동일한 온도에서 3시간 동안 가열한다. 반응 중간체를 가열하는 동안 EtOAc 500㎖의 혼합물로 주입하고, 얼음물 500㎖로 주입한다. 중간체를 탄산칼륨에 의해 pH 7으로 중화시킨다. 침전에 의해 상들을 분리한 후, 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 감압하에서 증발시킨 후, 예상된 생성물 14.6g을 수득하기 위해, 컬럼 크로마토그래피(SiO2, 용리제인 부피비 50/50의 EtOAc/사이클로헥산, Ar)로 정제한다.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 3.97 (s: 3H); 7.43 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.49 (d, J = 3Hz: 1H); 7.79 (d, J = 4.5Hz: 1H); 8.06 (d, J = 9Hz: 1H); 8.67 (d, J　=　4.5　Hz: 1H).
질량 EI m/z=237 M+. 기준 피크
4-하이드록시-7-메톡시퀴놀린은 문헌[참조: J. Am. Chem. Soc., 68, 1268, 1946]에 기술된 공정에 따라 제조된다.
실시예 　204 :　5,5-디메틸-1-(7- 하이드록시퀴놀린 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(7-메톡시-퀴놀린-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.89g 및 피리딘 하이드로클로라이드 5.5g의 혼합물을 220℃의 온도 범위에서 4시간 동안 가열한다. 냉각 후, 물 200㎖ 및 CH2Cl2 100㎖를 첨가한다. 침전에 의해 상들을 분리한 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 후, 감압하에서 농축시킨다. 수득한 고형물을 플래시 크로마토그래피(SiO2, 용리제인 부피비 40/60의 EtOAc/CH2Cl2, Ar)로 정제한다. 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(7-하이드록시퀴놀린-4-일-메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 85㎎을 수득하고, 이의 특성은 다음과 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.45 (s: 6H); 5.08 (광범위한 s: 2H); 7.24 (dd, J　= 9 및 3　Hz: 1H); 7.30 (d, J = 3Hz: 1H); 7.38 (d, J　=　4.5Hz: 1H); 7.55 (광범위한 d, J　= 9Hz: 2H); 7.68 (광범위한 d, J = 9　Hz: 2H); 8.10 (d, J = 9Hz: 1H); 8.71 (d, J　=　4.5Hz: 1H); 9.90 내지 10.50 (광범위한 용해되지 않은 착물: 1H).
질량 EI　m/z=445 M+. 기준 피크
m/z=430 (M - CH3)+
m/z=199 C11H7N2O2 +
m/z=158 C10H8NO+
실시예 　205 :　5,5-디메틸-1-(2- 아미노퀴놀린 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
토실 클로라이드 0.44g을 아르곤의 불활성 환경하 5℃의 온도 범위에서 클로로포름 10㎖ 내의 5,5-디메틸-1-(N-옥시퀴놀린-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.8g의 용액에 첨가한다. 30분 동안 상기 동일한 온도에서 교반한 후, 32% 수성 암모니아 1.5㎖를 첨가한다. 반응 중간체를 20℃의 온도 범위에서 16시간 동안 교반시킨다. 물 100㎖를 첨가한다. 침전에 의해 상들을 분리한 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 농축시킨다. 수득한 고형물을 플래시 크로마토그래피(SiO2, 용리제인 EtOAc, Ar)로 정제한다. 당해 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-아미노-퀴놀린-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 200㎎을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.49 (s: 6H); 4.96 (광범위한 s: 2H); 6.36 (광범위한 s: 2H); 6.81 (s: 1H); 7.23 (mt: 1H); 7.51 (mt: 2H); 7.58 (광범위한 d, J = 9　Hz: 2H); 7.68 (광범위한 d, J　=　9　Hz: 2H); 7.91 (d, J = 8.5　Hz: 1H).
질량 EI　m/z=444M+. 기준 피크
m/z=429 (M - CH3)+
m/z=198 C11H8N3O+
m/z=158 C10H10N2 +
실시예 　206 :　5,5-디메틸-1-(N- 옥시퀴놀린 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
m-클로로퍼벤조산 0.78g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 클로로포름 200㎖ 및 메탄올 10㎖ 내의 5-디메틸-1-(퀴놀린-4-일-메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 1.95g의 용액에 첨가한다. 반응 중간체를 20℃의 온도 범위에서 4시간 동안 교반시킨다. m-클로로퍼벤조산 0.8g을 추가로 첨가한다. 반응 중간체를 감압하에서 농축시킨다. 5,5-디메틸-1-(N-옥시퀴놀린-4-일-메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 1.76g을 수득하기 위해, 생성물을 이소프로필 에테르로부터 결정화한다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.45 (s: 6H); 5.09 (광범위한 s: 2H); 7.55 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.63 (d, J　=　4.5Hz: 1H); 7.68 (광범위한 d, J　= 8.5Hz: 2H); 7.85 (광범위한 t, J = 8.5Hz: 1H); 7.91 (광범위한 t, J = 8.5Hz: 1H); 8.35 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 1H); 8.56 (d, J　=　4.5Hz: 1H); 8.64 (광범위한 d, J　=　8.5Hz: 1H).
질량 ES　m/z=446 MH+ 기준 피크
실시예 　207 :　5,5-디메틸-1-(2- 클로로퀴놀린 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
포스포러스 옥시클로라이드 0.17㎖를 아르곤의 불활성 환경하 5℃의 온도 범위에서 DMF 4㎖ 및 톨루엔 2㎖의 용액에 첨가한다. 30분 동안 상기 동일한 온도에서 교반한 후, 톨루엔 10㎖ 내의 5,5-디메틸-1-(N-옥시퀴놀린-4-일-메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.4g을 첨가한다. 반응 중간체를 5℃의 온도 범위에서 2시간 동안 교반시킨다. 당해 온도를 20℃로 상승시킨다. 반응 중간체를 감압하에서 농축시킨다. 수득한 잔여물을 EtOAc 50㎖로 주입하고, 포화된 NaHCO3 용액으로 세척한다. 침전에 의해 상들을 분리한 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 농축시킨다. 5,5-디메틸-1-(2-클로로퀴놀린-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온을 수득하기 위해, 당해 생성물을 이소프로필 에테르로부터 결정화하고, 이의 특성은 하기와 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.50 (s: 6H); 5.17 (광범위한 s: 2H); 7.56 (광범위한 d, J = 8.5　Hz: 2H); 7.71 (광범위한 d, J　= 8.5Hz: 2H); 7.76 (s: 1H); 7.76 (용해된 t, J = 8 및 1.5Hz: 1H); 7.89 (용해된 t, J = 8 및 1.5Hz: 1H); 8.03 (광범위한 d, J = 8Hz: 1H); 8.31 (광범위한 d, J　=　8Hz: 1H).
질량 EI　m/z=463 M+. 기준 피크
m/z=448 (M - CH3)+
m/z=428 (M - Cl)+
m/z=358 (m/z=428 - C4H6O)+
m/z=217 C11H6N2OCl+
m/z=176 C10H7NCl+
실시예 　208 :　5,5-디메틸-1-(2- 클로로피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페 닐) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.028g을 아르곤의 불활성 환경하에 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g의 용액에 첨가하고, 당해 온도에서 30분 동안 교반을 게속하고, 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 2-클로로-4-(브로모메틸)피리딘 0.1g을 첨가하고, 10분 동안의 반응 후, 얼음물을 첨가한다. 반응 중간체를, 아세토니트릴에 의해 조절된 후 연속적으로 물에 의해 조절된 옥타데실을 함유한 50㎛의 실리카 17g으로 충전된 직경 20㎜의 카트리지에 유착시킨다. 0 내지 100% 아세토니트릴의 혼합물(물/아세토니트릴)을 이용하여 구배에 의해 용리를 수행했다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 농축시켰다. 이로 인해, 미가공 생성물 0.130g을 수득하고, 20 내지 40㎛의 조절된 실리카 10g으로 충전된 카트리지를 이용하여 더블 크로마토그래피로 정제한 후, 5㎖/분의 유속으로 부피비 8/2의 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 30 내지 75㎖의 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 백색 분말 형태의 5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일-메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
융점 134℃
질량 EI m/z=413 M+. 기준 피크
m/z=398 (M - CH3)+
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
m/z=167 C7H4N2OCl+
m/z=126 C6H5NCl+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (s: 6H); 4.67 (s: 2H); 7.50 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.54 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 7.61 (광범위한 s: 1H); 7.66 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 8.40 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
화합물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 63에 기술된다.
실시예 　209 :　5,5-디메틸-1-(2- 에톡시피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페 닐) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.015g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.175g의 용액에 첨가하고, 당해 온도에서 30분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 2-에톡시-4-(브로모메틸)피리딘 0.185g의 용액을 첨가하고, 10분 동안의 반응 후, 얼음물을 첨가한다. 반응 혼합물을, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절되고, 연속하여 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절된 옥타데실을 함유한 40 내지 60㎛의 실리카 65g으로 충전된 직경 37㎜의 카트리지 위에 유착시킨다. 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 20분 동안 추출하고, 60분을 초과하여 10㎖/분의 유속으로 5 내지 95% 아세토니트릴의 선형 구배에 의해 추출한다. 700 내지 760㎖ 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-에톡시-피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.145g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　m/z=423 M+.
m/z=408 (M - CH3)+ 기준 피크
m/z=395 (M - C2H4)+.
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.32 (t, J = 7Hz: 3H); 1.42 (s: 6H); 4.30 (q, J = 7Hz: 2H); 4.58 (광범위한 s: 2H); 6.85 (광범위한 s: 1H); 7.01 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.52 (광범위한 d, J　=　8.5Hz: 2H); 7.63 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 8.10 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
화합물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 63에 기술되어 있다.
실시예 　210 :　5,5-디메틸-1-(2- 에틸피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.009g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 1㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.064g의 용액에 첨가하고, 당해 온도에서 30분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 0.5㎖ 내의 2-에틸-4-(브로모메틸)피리딘 0.062g의 용액을 첨가하고, 10분 동안의 반응 후, 얼음물을 첨가한다. 반응 혼합물을, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절되고, 연속하여 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절된 옥타데실을 함유한 40 내지 60㎛의 실리카 25g으로 충전된 직경 27㎜의 카트리지 위에 유착시킨다. 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 20분 동안 추출하고, 60분을 초과하여 10㎖/분의 유속으로 5 내지 95% 아세토니트릴의 선형 구배에 의해 추출한다. 750 내지 790㎖ 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.06g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　m/z=407 M+. 기준 피크
m/z=392 (M - CH3)+
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
m/z=120 C8H10N+
1H NMR 스펙트럼 (400MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.27 (t, J = 7.5Hz: 3H); 1.44 (s: 6H); 2.75 (q, J = 7.5　Hz: 2H); 4.54 (s: 2H); 7.10 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.15 (광범위한 s: 1H); 7.39 (광범위한 d, J　=　8.5Hz: 2H); 7.49 (d, J = 8.5Hz: 2H); 8.26 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
화합물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 63에 기술되어 있다.
실시예 　211 :　5,5-디메틸-1-(2- 클로로피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.046g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 1㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.175g의 용액에 첨가하고, 당해 온도에서 30분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 2-클로로-4-(브로모메틸)피리딘 0.166g의 용액을 첨가하고, 10분 동안의 반응 후, 얼음물을 첨가한다. 반응 혼합물을, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절되고, 연속하여 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절된 옥타데실을 함유한 40 내지 60㎛의 실리카 65g으로 충전된 직경 37㎜의 카트리지 위에 유착시킨다. 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 20분 동안 추출하고, 60분을 초과하여 10㎖/분의 유속으로 5 내지 95% 아세토니트릴의 선형 구배에 의해 추출한다. 740 내지 780㎖ 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.03g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
융점 111℃
질량 CI
m/z=447 MNH4 +
m/z=430 MH+ 기준 피크
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (s: 6H); 4.67 (광범위한 s: 2H); 7.49 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.61 (광범위한 s: 1H); 7.70 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.88 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 8.38 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
5,5-디메틸-3-(4- 트리플루오로메틸 - 설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온의 제조
트리에틸아민 5.12㎖ 및 메틸 α-아미노이소부티레이트 하이드로클로라이드 2.8g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 톨루엔 40㎖ 내의 4-트리플루오로메틸설파닐페닐 이소시아네이트 4g의 용액에 첨가한다. 이로 인해 수득한 혼합물을 24시간 동안 환류시킨 후, 20℃의 온도 범위에서 냉각시킨다. 반응 혼합물을 감압하에서 건조물로 농축시키고, 수득한 잔여물을 에틸 에테르 내에 주입하고 여과시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 CI
m/z=322 MNH4 +
m/z=102 트리에틸아민H+ 기준 피크
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (s: 6H); 7.62 (광범위한 d, J　=　8.5Hz: 2H); 7.85 (광범위한 d, J　=　8.5Hz: 2H); 8.72 (용해되지 않은 착물: 1H).
이로 인해 수득한 불용성 물질을 디클로로메탄 내에 주입한 후, 물로 세척한다. 이로 인해, 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 2.76g을 수득하고, 이는 합성의 잔여물을 위해 사용된다.
실시예 　212 : 5,5-디메틸-1-(2-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파 닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.049g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 3.2㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.185g의 용액에 첨가하고, 당해 온도에서 30분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 2-에톡시-4-(브로모메틸)피리딘 0.184g의 용액을 첨가하고, 10분 동안의 반응 후, 얼음물을 첨가한다. 반응 혼합물을, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절되고, 연속하여 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절된 옥타데실을 함유한 40 내지 60㎛의 실리카 65g으로 충전된 직경 37㎜의 카트리지 위에 유착시킨다. 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 20분 동안 추출하고, 60분을 초과하여 10㎖/분의 유속으로 5 내지 95% 아세토니트릴의 선형 구배에 의해 추출한다. 520 내지 700㎖ 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 15 내지 35㎛의 조절된 실리카 2g으로 충전된 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피로 정제한 후, 부피비 9/1의 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 농축한다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.01g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI
m/z=439 M+.
m/z=424 (M - CH3)+ 기준 피크
m/z=411 (M - C2H4)+.
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.32 (t, J = 7Hz: 3H); 1.42 (s: 6H); 4.30 (q, J = 7　Hz: 2H); 4.58 (광범위한 s: 2H); 6.86 (광범위한 s: 1H); 7.01 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.69 (광범위한 d, J　=　8.5Hz: 2H); 7.88 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 8.10 (광범위한 d, J　=　5.5　Hz: 1H).
화합물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐-페닐)이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 211에 기술되어 있다.
실시예 　213 :　5,5-디메틸-1-(2- 에틸피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.021g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.135g의 용액에 첨가하고, 당해 온도에서 30분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 1㎖ 내의 2-에틸-4-(브로모메틸)피리딘 0.126g의 용액을 첨가하고, 10분 동안의 반응 후, 얼음물을 첨가한다. 반응 혼합물을, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절되고, 연속하여 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절된 옥타데실을 함유한 40 내지 60㎛의 실리카 65g으로 충전된 직경 37㎜의 카트리지 위에 유착시킨다. 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 20분 동안 추출하고, 60분을 초과하여 10㎖/분의 유속으로 5 내지 95% 아세토니트릴의 선형 구배에 의해 추출하고, 100% 아세토니트릴로 10분 동안 추출한다. 800 내지 880㎖ 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.120g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=423 M+. 기준 피크
m/z=408 (M - CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=120 C8H10N+
1H NMR 스펙트럼 (400MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.23 (t, J = 7.5Hz: 3H); 1.42 (s: 6H); 2.75 (q, J = 7.5　Hz: 2H); 4.62 (광범위한 s: 2H); 7.25 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.30 (광범위한 s: 1H); 7.70 (d, J　=　8.5Hz: 2H); 7.88 (d, J = 8.5Hz: 2H); 8.43 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
화합물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐-페닐)이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 211에 기술되어 있다.
실시예 　214 :　5,5-디메틸-1-(2- 브로모피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페 닐) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.023g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.081g의 용액에 첨가하고, 당해 온도에서 35분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 1㎖ 내의 2-브로모-4-(브로모메틸)피리딘 0.071g의 용액을 첨가하고, 15분 동안의 반응 후, 얼음물을 첨가한다. 반응 혼합물을, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절되고, 연속하여 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절된 옥타데실을 함유한 40 내지 60㎛의 실리카 5g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지 위에 유착시킨다. 10㎖/분의 유속으로, 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 30분을 초과하여 5 내지 95% 아세토니트릴의 선형 구배에 의해 추출하고, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 10분 동안 추출한다. 90 내지 100㎖ 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 백색 거품의 형태인 5-디메틸-1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.015g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=457 M+. 기준 피크
m/z=442 (M - CH3)+
m/z=211 C7H4N2OBr+
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
m/z=170 C6H5NBr+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (s: 6H); 4.67 (광범위한 s: 2H); 7.52 (광범위한 d, J = 5.5　Hz: 1H); 7.54 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 7.66 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 7.75 (광범위한 s: 1H); 8.37 (d, J　= 5.5Hz: 1H).
화합물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 63에 기술되어 있다.
실시예 215 : 5,5-디메틸-1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설 파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.025g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.096g의 용액에 첨가하고, 당해 온도에서 25분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 1㎖ 내의 2-플루오로-4-(브로모메틸)피리딘 0.060g의 용액을 첨가하고, 15분 동안의 반응 후, 얼음물을 첨가한다. 반응 혼합물을, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절되고, 연속하여 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절된 옥타데실을 함유한 40 내지 60㎛의 실리카 5g으로 충전된 직경 20㎜의 카트리지 위에 유착시킨다. 10㎖/분의 유속으로, 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 30분을 초과하여 5 내지 95% 아세토니트릴의 선형 구배에 의해 추출하고, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 10분 동안 추출한다. 105 내지 125㎖ 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 백색 고체의 형태인 5-디메틸-1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.069g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
융점: 82℃
질량 EI
m/z=413 M+. 기준 피크
m/z=398 (M - CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=151 C7H4N2OF+
m/z=110 C6H5NF+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.45 (s: 6H); 4.72 (광범위한 s: 2H); 7.29 (광범위한 s: 1H);　7.43 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.71 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 8.23 (d, J　= 5.5Hz: 1H).
화합물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐-페닐)이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 211에 기술되어 있다.
실시예 　216 :　5,5-디메틸-1-(2- 시아노피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.037g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 4㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.139g의 용액에 첨가하고, 당해 온도에서 30분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 1㎖ 내의 2-시아노-4-(브로모메틸)피리딘 0.090g의 용액을 첨가하고, 15분 동안의 반응 후, 얼음물을 첨가한다. 반응 혼합물을, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절되고, 연속하여 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 조절된 옥타데실을 함유한 40 내지 60㎛의 실리카 10g으로 충전된 직경 20㎜의 카트리지 위에 유착시킨다. 5㎖/분의 유속으로, 부피비가 95/5인 혼합물(물/아세토니트릴)로 30분을 초과하여 5 내지 95% 아세토니트릴의 선형 구배에 의해 추출하고, 부피비가 5/95인 혼합물(물/아세토니트릴)로 10분 동안 추출한다. 210 내지 230㎖ 부분을 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해, 고체의 형태인 5-디메틸-1-(2-시아노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
융점: 148℃
질량 EI　
m/z=420 M+. 기준 피크
m/z=405 (M - CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=158 C8H4N3O+
m/z=117 C7H5N2 +
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (s: 6H); 4.74 (광범위한 s: 2H); 7.72 (광범위한 d, J = 9　Hz: 2H); 7.81 (dd, J = 5.5 및 2Hz: 1H); 7.89 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 8.15 (광범위한 s: 1H);　8.72 (광범위한 d, J　= 5.5Hz: 1H).
화합물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐-페닐)이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 211에 기술되어 있다.
실시예 　217 :　5,5-디메틸-1-(2- 하이드록시카보닐피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5N 염산 5㎖ 내의 5,5-디메틸-1-(2-시아노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.09g의 용액을 약 16시간 동안 환류시킨다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축시키고, 이로 인해 수득한 미가공 생성물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 10g으로 충전된 직경 20㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 8㎖/분의 유속으로, 부피비가 9/1인 혼합물(디클로로메탄/메탄올)로 추출한다. 40 내지 200㎖ 부분을 감압하에서 농축한다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-하이드록시-카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄-설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.06g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=439 M+.
m/z=395 (M - CONH2)+ 기준 피크
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=185 C7H9N2O2S+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.45 (s: 6H); 4.76 (광범위한 s: 2H); 7.70 (d, J = 8.5Hz: 2H); 7.72 (mt: 1H); 7.89 (d, J = 8.5Hz: 2H); 8.12 (광범위한 s: 1H); 8.68 (d, J = 5.5Hz: 1H).
실시예 　218 :　5,5-디메틸-1-[2-( 메틸아미노 ) 카보닐 - 피리드 -4- 일메틸 ]-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 )- 이미다졸리딘 -2,4- 디온
메틸아민 하이드로클로라이드 0.025g, 하이드록시벤조트리아졸 하이드레이트 0.005g, 트리에틸아민 0.105㎖ 및 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드 72㎎을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 디클로로메탄 2㎖ 내의 5,5-디메틸-1-(2-하이드록시-카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄-설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.055g의 용액에 연속적으로 첨가하고, 당해 온도에서 약 16시간 동안 교반을 계속한다. 반응 혼합물을 물로 세척하고, 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 농축시킨다. 이로 인해 수득한 미가공 생성물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 5g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 10㎖/분의 유속으로, 부피비가 95/5인 혼합물(디클로로메탄/메탄올)로 추출한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 농축한다. 이로 인해, 백색 분말인 5,5-디메틸-1-[2-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.013g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=452 M+.
m/z=395 (M - C2H3ON)+ 기준 피크
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=148 C8H8N2O+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (s: 6H); 2.85 (d, J = 5Hz: 3H); 4.76 (광범위한 s: 2H); 7.67 (dd, J = 5 및 2Hz: 1H); 7.70 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 8.10 (광범위한 s: 1H); 8.60 (d, J = 5Hz: 1H); 8.75 (광범위한 q, J　= 5Hz: 1H).
실시예 　219 :　5,5-디메틸-1-(2- 아미노카보닐피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
98% 황산 1㎖ 내의 5,5-디메틸-1-(2-시아노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.04g의 용액을 40℃에서 30분 동안 유지시킨다. 혼합물을 얼음물 15㎖에 주입한 후, 일반적인 수산화나트륨 용액으로 중화시킨다. 이로 인해 수득한 용액을 에틸 아세테이트 100㎖로 추출한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 농축시키고, 이로 인해 수득한 미가공 생성물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 5g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 10㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 농축한다. 이로 인해, 무정형 백색 분말인 5,5-디메틸-1-(2-아미노카보닐피리드-4-일-메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.017g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=438 M+. 기준 피크
m/z=423 (M - CH3)+
m/z=393 (M - CH3NO)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=135 C7H7N2O+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (s: 6H); 4.76 (광범위한 s: 2H); 7.60 내지 7.70 (mt: 2H); 7.71 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 8.11 (광범위한 s: 2H); 8.60 (d, J　= 5.5Hz: 1H).
실시예 　220 :　5,5-디메틸-1-(2- 모폴리노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.05g, 디메틸포름아미드 0.5㎖, 탄산칼륨 0.034g 및 모폴린 0.021㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기(Personal Chemistry Emrys Optimiser) 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 210℃에서 약 50분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 디메틸포름아미드로 조절된 SCX 상 2g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6053] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 10㎖/분의 유속으로, 부피비가 8/2인 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 160 내지 260㎖ 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-모폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.01g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=464 M+.
m/z=433 (M - CH3O)+ 기준 피크
m/z=419 (M - C2H5O)+
m/z=407 (M - C3H5O)+
m/z=379 (M - C4H5NO)+
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
m/z=176 C10H12N2O+.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.42 (s: 6H); 3.44 (광범위한 t, J = 5Hz: 4H); 3.72 (광범위한 t, J = 5Hz: 4H); 4.53 (광범위한 s: 2H); 6.75 (광범위한 d, J　= 5.5Hz: 1H); 6.85 (광범위한 s: 1H); 7.54 (광범위한 d, J　=　8.5　Hz: 2H); 7.64 (d, J = 8.5Hz: 2H); 8.10 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
실시예 　221 :　5,5-디메틸-1-(2- 모폴리노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.05g 및 모폴린 0.5㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 160℃에서 약 70분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입한 후, 메탄올로 조절된 SCX 상 2g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6053] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-모폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.03g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=480 M+.
m/z=449 (M - CH3O)+ 기준 피크
m/z=435 (M - C2H5O)+
m/z=423 (M - C3H5O)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=176 C10H12N2O+.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.42 (s: 6H); 3.45 (광범위한 t, J = 5Hz: 4H); 3.71 (광범위한 t, J = 5Hz: 4H); 4.54 (광범위한 s: 2H); 6.75 (광범위한 d, J　= 5.5Hz: 1H); 6.84 (광범위한 s: 1H); 7.68 (광범위한 d, J　=　8.5　Hz: 2H); 7.88 (d, J = 8.5Hz: 2H); 8.09 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
실시예 　222 :　5,5-디메틸-1-(2- 디메틸아미노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.05g, 이소프로필아민 0.4㎖ 및 디메틸포름아미드 0.1㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 140℃에서 약 130분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입한 후, 메탄올로 조절된 SCX 상 2g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6053] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-디메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.013g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 CI
m/z=439 MH+ 기준 피크
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.42 (s: 6H); 3.03 (s: 6H); 4.53 (광범위한 s: 2H); 6.62 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 6.65 (광범위한 s: 1H); 7.68 (광범위한 d, J　=　8.5Hz: 2H); 7.87 (d, J　=　8.5　Hz: 2H); 8.03 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
실시예 　223 :　5,5-디메틸-1-(2- 메틸아미노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.5㎖, 메틸아민 하이드로클라이드 0.016㎎ 및 트리에틸아민 0.064㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 180℃에서 약 80분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 3g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6054] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 예상되는 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 백색 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.021g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=424 M+. 기준 피크
m/z=396 (M - CH2N)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=120 C7H8N2 +.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.42 (s: 6H); 2.77 (d, J = 5Hz: 3H); 4.48 (광범위한 s: 2H); 6.42 (mt: 1H); 6.46 (광범위한 s: 1H); 6.52 (광범위한 d, J = 5.5　Hz: 1H); 7.69 (광범위한 d, J　=　8.5Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J　=　8.5　Hz: 2H); 7.94 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
실시예 　224 :　5,5-디메틸-1-(2- 사이클로헥실아미노피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 )- 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.2㎖ 및 사이클로헥실아민 0.4㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 50분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 3g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6054] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 15 내지 45㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.017g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=492 M+.
m/z=449 (M - C3H7)+
m/z=435 (M - C3H7)+
m/z=410 (M - C6H10)+. 기준 피크
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=175 C11H15N2 +
m/z=98 C6H12N+
1H NMR 스펙트럼 (400MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.10 내지 1.40 (mt: 5H); 1.43 (s: 6H); 1.55 내지 2.00 (mt: 5H); 3.67 (mt: 1H); 4.45 (s: 2H); 6.28 (d, J　= 8Hz: 1H); 6.44 (광범위한 s: 1H); 6.46 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.68 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 7.85 내지 7.95 (mt: 3H).
실시예 　225 :　5,5-디메틸-1-(2- 이소프로필아미노피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.2㎖ 및 이소프로필아민 0.4㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 70분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 10 내지 35㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.008g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=452M+.
m/z=437(M - CH3)+ 기준 피크
m/z=410(M - C3H6)+.
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=134 C8H10N2 +.
m/z=58 C3H8N+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.13 (d, J = 6.5Hz: 6H); 1.42 (s: 6H); 3.98 (mt: 1H); 4.45 (광범위한 s: 2H); 6.27 (광범위한 d, J = 7.5Hz: 1H); 6.42 (광범위한 s: 1H); 6.46 (광범위한 d, J　=　5.5　Hz: 1H); 7.68 (광범위한 d, J = 8Hz: 2H); 7.88 (광범위한 d, J = 8Hz: 2H); 7.90 (d, J　=　5.5Hz: 1H).
실시예 　226 :　5,5-디메틸-1-(2- 피페리디노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.2㎖ 및 피페리딘 0.4㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 30분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 10 내지 30㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.07g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI
m/z=478 M+. 기준 피크
m/z=449 (M - C2H5)+
m/z=422 (M - C4H8)+.
m/z=395 (M - C5H9N)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=161 C10H13N2 +
m/z=84 C5H10N+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.42 (s: 6H); 1.45 내지 1.65 (mt: 6H); 3.52 (광범위한 t, J = 5Hz: 4H); 4.52 (광범위한 s: 2H); 6.64 (광범위한 d, J　= 5.5　Hz: 1H); 6.83 (광범위한 s: 1H); 7.68 (d, J = 8.5Hz: 2H); 7.88 (d, J = 8.5Hz: 2H); 8.04 (d, J　=　5.5Hz: 1H).
실시예 　227 :　5,5-디메틸-1-[2-(4- 메틸피페라지노 )- 피리드 -4- 일메틸 ]-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 )- 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.2㎖ 및 N-메틸피페리딘 0.4㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 30분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 105 내지 135㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 분말 형태로 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일-메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.028g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI
m/z=493M+.
m/z=423(M - C4H8N)+.기준 피크
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=176 C10H14N3 +
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.42 (s: 6H); 2.23 (s: 3H); 2.40 (광범위한 t, J = 5Hz: 4H); 3.50 (광범위한 t, J = 5Hz: 4H); 4.53 (광범위한 s: 2H); 6.70 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 6.85 (광범위한 s: 1H); 7.69 (d, J = 8.5Hz: 2H); 7.88 (d, J = 8.5Hz: 2H); 8.07 (d, J　=　5.5　Hz: 1H).
실시예 　228 :　5,5-디메틸-1-(2- 페닐아미노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.2㎖ 및 아닐린 0.4㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 30분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 40 내지 85㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.082g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI
m/z=486 M+.
m/z=485 (M - H)+ 기준 피크
m/z=417 (M - CF3)+
m/z=182 C12H10N2 +.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.46 (s: 6H); 4.55 (광범위한 s: 2H); 6.80 (광범위한 d, J = 5.5　Hz: 1H); 6.84 (광범위한 s: 1H); 6.88 (광범위한 t, J = 7.5Hz: 1H); 7.25 (dd, J = 8 및 7.5Hz: 2H); 7.67 (광범위한 d, J = 8Hz: 2H); 7.69 (d, J = 8.5Hz: 2H); 7.88 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 8.01 (d, J　=　5.5Hz: 1H); 9.01 (광범위한 s: 1H).
실시예 　229 :　5,5-디메틸-1-[2-(4- 피페라지노 ) 피리드 -4- 일메틸 ]-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 )- 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.6㎖ 및 피페라진 0.123g을 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 30분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 45 내지 110㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 분말 형태로 5,5-디메틸-1-[2-(4-피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.042g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 CI
m/z=480 MH+ 기준 피크
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.43 (s: 6H); 2.79 (광범위한 t, J = 5Hz: 4H); 3.41 (광범위한 t, J = 5Hz: 4H); 4.52 (광범위한 s: 2H); 6.69 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 6.82 (광범위한 s: 1H); 7.69 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.88 (d, J = 8.5Hz: 2H); 8.06 (d, J　=　5.5Hz: 1H).
실시예 　230 :　5,5-디메틸-1-(2- 에틸아미노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.5㎖, 에틸아민 하이드로클로라이드 0.019g 및 트리에틸아민 0.064㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 120분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 45 내지 110㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.033g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
융점 = 136℃
질량 EI
m/z=438 M+.
m/z=423 (M - CH3)+ 기준 피크
m/z=395 (M - C2H5N)+
m/z=369 (M - CF3)+
m/z=121 C7H9N2 +.
m/z=44 C2H6N+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.14 (t, J = 7Hz: 3H); 1.44 (s: 6H); 3.26 (mt: 2H); 4.47 (광범위한 s: 2H); 6.40 (광범위한 t, J = 5.5Hz: 1H); 6.45 (광범위한 s: 1H); 6.50 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.69 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.92 (d, J　=　5.5Hz: 1H).
실시예 　231 :　5,5-디메틸-1-(2- 벤질아미노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.2㎖ 및 벤질아민 0.4㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 30분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 10 내지 50㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-벤질아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.035g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
융점 144℃
질량 EI
m/z=500 M+. 기준 피크
m/z=431 (M - CF3)+
m/z=196 C13H12N2 +.
m/z=106 C7H8N+
m/z=91 C7H7 +
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.39 (s: 6H); 4.47 (광범위한 s: 2H); 4.48 (d, J = 6Hz: 2H); 6.51 (광범위한 s: 1H); 6.54 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.02 (광범위한 t, J = 6Hz: 1H); 7.15 내지 7.35 (mt: 5H); 7.68 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.89 (d, J　= 8.5Hz: 2H); 7.92 (d, J　=　5.5Hz: 1H).
실시예 　232 :　5,5-디메틸-1-[2-(4- 메톡시벤질아미노 )- 피리드 -4- 일메틸 ]-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 )- 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.2㎖ 및 p-메톡시벤질아민 0.4㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 30분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 15 내지 35㎛의 실리카 2g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 5㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 5 내지 55㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 분말 형태로 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시벤질아미노)-피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.035g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
m/z=530 M+.
m/z=461 (M - CF3)+
m/z=136 C8H10NO+
m/z=121 C8H9O+ 기준 피크
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.39 (s: 6H); 3.72 (s: 3H); 4.39 (d, J　=　5.5　Hz: 2H); 4.46 (광범위한 s: 2H); 6.48 (광범위한 s: 1H); 6.53 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 6.87 (광범위한 d, J　=　8.5　Hz: 2H); 6.93 (t, J　=　5.5　Hz: 1H); 7.25 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.68 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.92 (d, J　=　5.5Hz: 1H).
실시예 　233 :　5,5-디메틸-1-(2- 아미노피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온.
트리플루오로아세트산 0.5㎖를 20℃의 온도 범위에서 디클로로메탄 0.5㎖ 내의 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시벤질아미노)-피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.035g의 용액에 첨가하고, 동일한 온도에서 5시간 동안 교반을 계속한다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-아미노피리드-4-일-메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.015g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
융점: 161℃
질량 EI
m/z=410 M+. 기준 피크
m/z=395 (M - CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=148 C7H6N3O+
m/z=107 C6H7N2 +
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.43 (s: 6H); 4.46 (광범위한 s: 2H); 5.86 (광범위한 s: 2H); 6.46 (광범위한 s: 1H); 6.53 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.69 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.84 (d, J　=　5.5Hz: 1H); 7.89 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H).
실시예 　234 :　5,5-디메틸-1-(2- 아세트아미도피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
아세트산 무수물 5㎖ 내의 5,5-디메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.050g의 용액을 아르곤의 불활성 환경하 80℃의 온도 범위에서 교반한다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-아세트아미도피리드-4-일-메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.006g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI
m/z=452 M+.
m/z=410 (M - C2H2O)+. 기준 피크
m/z=395 (m/z=410 - CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=150 C8H10N2O+.
m/z=107 C6H7N2 +
m/z=43 C2H3O+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (광범위한 s: 6H); 2.11 (s: 3H); 4.65 (광범위한 s: 2H); 7.15 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.68 (광범위한 d, J　=　8.5　Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J　=　8.5Hz: 2H); 8.14 (광범위한 s: 1H); 8.27 (d, J　=　5.5　Hz: 1H); 10.49 (용해되지 않은 착물: 1H).
실시예 　235 :　5,5-디메틸-1-(2-3급- 부톡시카보닐 - 아미노피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐 - 페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.05g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 3급-부틸알코올 0.65㎖ 내의 디-3급-부틸 디카보네이트 0.029g의 용액에 전체적으로 첨가하고, 동일한 온도에서 24시간 동안 교반을 계속한다. 반응 혼합물을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 5g으로 충전된 직경 16㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 부피비가 8/2인 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 260 내지 400㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-3급-부톡시-카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄-설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.035g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 CI
m/z=511 MH+ 기준 피크
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.43 (s: 6H); 1.49 (s: 9H); 4.63 (광범위한 s: 2H); 7.08 (광범위한 dd, J = 5.5 및 1.5Hz: 1H); 7.68 (광범위한 d, J　=　9　Hz: 2H); 7.84 (광범위한 s: 1H); 7.87 (광범위한 d, J　=　9Hz: 2H); 8.19 (d, J　=　5.5　Hz: 1H); 9.73 (광범위한 s: 1H).
실시예 　236 :　5,5-디메틸-1-(2- 메틸설포닐아미노 - 피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 )- 이미다졸리딘 -2,4- 디온
메탄설포닐 클로라이드 0.010㎖를 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 피리딘 0.4㎖ 내의 5,5-디메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.050g의 용액에 첨가하고, 반응 혼합물을 포화된 중탄산나트륨 용액 50㎖에 주입한 후, 에틸 아세테이트 2 x 50㎖로 추출한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 백색 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
융점: 208℃
질량 EI
m/z=488 M+. 기준 피크
m/z=473 (M - CH3)+
m/z=409 (M - SO2CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=185 C7H9N2O2S+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.45 (s: 6H); 3.27 (용해되지 않은 착물: 3H); 4.63 (광범위한 s: 2H); 6.95 내지 7.10 (용해되지 않은 착물: 2H); 7.68 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 8.17 (용해되지 않은 착물: 1H).
실시예 　237 :　5,5-디메틸-1-(2- 메톡시카보닐아미노 - 피리드 -4- 일메틸 )-3-(4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 )- 이미다졸리딘 -2,4- 디온
메틸 클로로포르메이트 0.056㎖를 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 피리딘 1.5㎖ 내의 1.55,5-디메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.100g의 용액에 첨가하고, 동일한 온도에서 20시간 동안 교반을 계속하고, 메틸 클로로포르메이트 0.56㎖를 추가로 첨가한다. 동일한 온도에서 20시간 동안 교반을 계속한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 5㎖ 내로 주입시킨 후, 물 5㎖, 포화된 염화나트륨 용액 및 물 5㎖로 연속해서 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 수득한 잔여물을 크로마실(Kromasil) C18 5㎛ 컬럼(100 x 20㎜) 위에서 정제하고, 부피상 0.07%의 TFA를 함유하는 수중에 부피상 0.07%의 트리플루오로아세트산(TFA)을 함유하는 아세토니트릴 5 내지 95%의 선형 구배로 추출한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 수득한 잔여물을 메탄올로 주입한 후, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 백색 고체 형태로 5,5-디메틸-1-(2-메톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.024g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI
m/z=468 M+. 기준 피크
m/z=453 (M - CH3)+
m/z=410 (M - C2H2O2)+.
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=166 C8H10N2O2 +.
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.44 (s: 6H); 3.70 (s: 3H); 4.65 (광범위한 s: 2H); 7.12 (dd, J = 5.5 및 2Hz: 1H); 7.69 (광범위한 d, J　= 9Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J = 9Hz: 2H); 7.90 (광범위한 s: 1H);　8.23 (d, J　= 5.5Hz: 1H); 10.18 (광범위한 s: 1H).
실시예 　238 :　5,5-디메틸-1-(2- 클로로피리드 -4- 일메틸 )-3-(3- 클로로 -4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화 나트륨 0.1g을 아르곤의 불활성 환경하 0℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 20㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸-설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.417g의 용액에 첨가하고, 동일한 온도에서 30분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 20㎖ 내의 2-클로로-4-(브로모메틸)피리딘 0.380g의 용액을 첨가한 후, 얼음물을 10분 동안의 반응 후에 첨가한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트 400㎖ 내로 주입한 후, 물 400㎖로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 25g으로 충전되고 직경이 27㎜인 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 부피비가 8/2인 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 150 내지 350㎖ 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(3-클로로-4-트리플루오로메탄-설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.3g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI
m/z=463 M+. 기준 피크
m/z=448 (M - CH3)+
m/z=253 C8H3NOSClF3 +.
m/z=167 C7H4N2OCl+
m/z=126 C6H5NCl+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.43 (s: 6H); 4.68 (광범위한 s: 2H); 7.49 (광범위한 d, J = 5.5　Hz: 1H); 7.63 (광범위한 s: 1H); 5.5　Hz: 1H); 7.63 (광범위한 s: 1H); 7.71 (dd, J = 9 및 3Hz: 1H); 7.97 (d, J = 3Hz: 1H); 8.05 (d, J　= 9Hz: 1H); 8.38 (d, J　=　5.5Hz: 1H).
5,5-디메틸-3-(3- 클로로 -4- 트리플루오로메틸설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온의 제조
톨루엔 22㎖ 내의 3-클로로-4-트리플루오로메틸설파닐아닐린 2g의 용액을 30분을 초과하여 -20℃의 온도 범위에서 디포스겐 1.97g 및 톨루엔 22㎖ 내의 플랜트 블랙(plant black) 0.03g의 현탁액에 첨가한다. 혼합물을 20℃ 이하의 온도 범위에서 교반시킨 후, 3시간 동안 환류시킨다. 혼합물을 20℃의 온도 범위로 냉각시킨 후, 셀라이트를 통해 여과시키고, 메틸 α-아미노이소부티레이트 하이드로클로라이드 1.35g, 톨루엔 15㎖ 및 트리에틸아민 2.23㎖을 여과물에 첨가한다. 이로 인해 수득한 혼합물을 24시간 동안 환류시킨 후, 20℃의 온도 범위로 냉각시킨다. 반응 혼합물을 감압하에서 농축시키고, 수득한 잔여물을 20 내지 40㎛의 실리카로 충전되고 직경이 37㎜인 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 부피비가 5/5인 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 110 내지 250㎖ 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 2g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=338 M+. 기준 피크
m/z=253 C8H3NOSClF3 +.
m/z=184 (m/z=253 - CF3)+
m/z=84 C4H6NO+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.42 (s: 6H); 7.63 (dd, J　=　8.5 및 2.5Hz: 1H); 7.90 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.02 (d, J = 8.5Hz: 1H); 8.75 (용해되지 않은 착물: 1H).
실시예 　239 :　5,5-디메틸-1-[2-(4- 메톡시벤질아미노 )- 피리드 -4- 일메틸 ]-3-(3- 클로로 -4- 트리플루오로메탄 - 설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(3-클로로-4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.3g, N-메틸-2-피롤리돈 0.2㎖ 및 p-메톡시벤질아미드 0.4㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 70분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카로 충전되고 직경이 37㎜인 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 부피비가 8/2인 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 470 내지 640㎖ 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시벤질아미노)피리드-4-일-메틸]-3-(3-클로로-4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.091g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI
m/z=564 M+.
m/z=495 (M - CF3)+
m/z=136 C8H10NO+
m/z=121 C8H9O+ 기준 피크
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.38 (s: 6H); 3.71 (s: 3H); 4.39 (d, J　=　5.5Hz: 2H); 4.45 (광범위한 s: 2H); 6.48 (광범위한 s: 1H); 6.53 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 6.85 (d, J　=　8.5　Hz: 2H); 6.89 (t, J = 5.5　Hz: 1H); 7.24 (d, J　=　8.5Hz: 2H); 7.69 (dd, J = 8.5 및 2.5Hz: 1H); 7.92 (d, J　=　5.5　Hz: 1H); 7.95 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.06 (d, J　= 8.5Hz: 1H).
실시예 　240 :　5,5-디메틸-1-(2- 에틸아미노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(3- 클로로 -4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 )- 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(3-클로로-4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.4㎖, 에틸아민 하이드로클로라이드 0.044g 및 트리에틸아민 0.120㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 70분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(3-클로로-4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.029g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI
m/z=472 M+.
m/z=457 (M - CH3)+ 기준 피크
m/z=429 (M - C2H5N)+
m/z=403 (M - CF3)+
m/z=121 C7H9N2 +.
m/z=44 C2H6N+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.14 (t, J = 7Hz: 3H); 1.43 (s: 6H); 3.27 (mt: 2H); 4.46 (광범위한 s: 2H); 6.38 (광범위한 t, J = 5.5Hz: 1H); 6.45 (광범위한 s: 1H); 6.51 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 1H); 7.70 (dd, J　=　8.5 및 2.5Hz: 1H); 7.92 (d, J　=　5.5　Hz: 1H); 7.96 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.06 (d, J　=　8.5　Hz: 1H).
실시예 　241 :　5,5-디메틸-1-(2- 메틸아미노피리드 -4-일- 메틸 )-3-(3- 클로로 -4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 )- 이미다졸리딘 -2,4- 디온
5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(3-클로로-4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.1g, N-메틸-2-피롤리돈 0.5㎖, 메틸아민 하이드로클로라이드 0.030g 및 트리에틸아민 0.120㎖를 함유한 밀봉된 2.5㎖ 관을 개인용 화학 엠리스 최적화기 전자레인지 내에 놓는다. 혼합물을 마그네틱 바로 교반시키면서 200℃에서 약 70분 동안 빛을 쏘인다. 반응 혼합물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올 내로 주입시키고, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 10g으로 충전된 직경 20㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 유속이 8㎖/분인 디클로로메탄으로 추출한다. 70 내지 100㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 무정형 백색 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(3-클로로-4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.015g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.43 (s: 6H); 2.77 (d, J = 5Hz: 3H); 4.48 (광범위한 s: 2H); 6.40 (광범위한 q, J = 5Hz: 1H); 6.46 (광범위한 s: 1H); 6.54 (광범위한 d, J　=　5.5Hz: 1H); 7.70 (dd, J　= 8.5 및 3　Hz: 1H); 7.94 (d, J = 5.5Hz: 1H); 7.97 (d, J = 3Hz: 1H); 8.06 (d, J = 8.5Hz: 1H).
실시예 　242 :　5,5-디메틸-1-(2- 아미노피리드 -4- 일메틸 )-3-(3- 클로로 -4- 트리플루오로메탄설파닐페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
트리플루오로아세트산 3㎖를 20℃의 온도 범위에서 디클로로메탄 1㎖ 내의 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시벤질아미노)-피리드-4-일메틸]-3-(3-클로로-4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.080g의 용액에 첨가하고, 동일한 온도에서 약 16시간 동안 교반을 계속하고, 수득한 잔여물을 제조용 LC/MS에 의해 정제한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축한다. 이로 인해 수득한 잔여물을 메탄올로 주입시킨 후, 메탄올로 조절된 SCX 상 5g을 함유하는 카트리지[참조: Bond Elut Varian 참조 1225-6027] 위에 유착시킨다. 메탄올로 세척한 후, 2M 암모니아 메탄올로 추출한다. 암모니아 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 분말 형태로 5,5-디메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(3-클로로-4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.027g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 EI　
m/z=444 M+. 기준 피크
m/z=429 (M - CH3)+
m/z=148 C7H6N3O+
m/z=107 C6H7N2 +
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.43 (s: 6H); 4.46 (광범위한 s: 2H); 5.86 (광범위한 s: 2H); 6.46 (광범위한 s: 1H); 6.54 (광범위한 dd, J = 5.5 및 1.5Hz: 1H); 7.70 (dd, J = 8.5 및 2.5Hz: 1H); 7.86 (d, J　=　5.5　Hz: 1H); 7.97 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.06 (d, J = 8.5Hz: 1H).
실시예 　243 :　5,5-디메틸-1-(2,6- 디브로모피리드 -4-일- 메틸 )-3-(4- 트리플루오로메톡시페닐 ) 이미다졸리딘 -2,4- 디온
수소화나트륨 0.036g을 아르곤의 불활성 환경하 20℃의 온도 범위에서 무수물 디메틸포름아미드 2㎖ 내의 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐-페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 0.230g의 용액에 첨가하고, 동일한 온도에서 30분 동안 교반을 계속하고, 무수물 디메틸포름아미드 3㎖ 내의 2,6-디브로모-4-(브로모메틸)피리딘 0.349g의 용액을 첨가한 후, 20분 동안의 반응시키고, 얼음물을 첨가한다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 주입시킨 후, 물로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 25g으로 충전된 직경 27㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 디클로로메탄으로 추출한다. 65 내지 135㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 5,5-디메틸-1-(2,6-디브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 0.25g을 수득하고, 이의 특성은 하기와 같다:
질량 CI
m/z=569 MNH4 + 기준 피크
m/z=552 MH+
m/z=474 (M - Br + 2H)+
m/z=396 (m/z=474 - Br + H)+
1H NMR 스펙트럼 (300MHz, (CD3)2SO d6,δppm): 1.45 (s: 6H); 4.67 (광범위한 s: 2H); 7.72 (광범위한 d, J = 8　Hz: 2H); 7.83 (s: 2H); 7.89 (광범위한 d, J　= 8Hz: 2H).
화합물 5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐-페닐)이미다졸리딘-2,4-디온은 실시예 211에 기술되어 있다.
시약의 합성
참조　 실시예 　208a :　2- 클로로 -4-( 브로모메틸 )-피리딘
디클로로메탄 2.5㎖ 내의 2-클로로-4-(하이드록시메틸)-피리딘 0.2g의 용액을 아르곤의 불활성 환경하에 20℃의 온도 범위에서 디클로로메탄 9.5㎖ 내의 디브로모트리페닐포스포란 0.706g의 용액에 적가하고, 동일한 온도에서 약 1시간 동안 교반을 계속한다. 반응 중간체를 디클로로메탄 50㎖ 내에 주입시킨 후, 물 3 x 50㎖로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 10g으로 충전된 직경 20㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 8㎖/분의 유속으로 부피비가 8/2인 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 8 내지 24㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2-클로로-4-(브로모메틸)피리딘 0.1g을 수득한다.
참조　 실시예 　208b : 2-클로로 -4-( 하이드록시메틸 )-피리딘
수소화붕소 나트륨 2.04g을 아르곤의 불활성 환경하에 0℃의 온도 범위에서에탄올 20㎖ 내의 에틸 2-클로로-피리딘-4-카복실레이트 1.7g의 용액에 몇몇 부분으로 나누어 첨가한다. 3시간 동안 교반시키면서 반응 혼합물을 환류시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 디클로로메탄으로 주입한 후, 물로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2-클로로-4-(하이드록시메틸)피리딘 1g을 수득한다.
참조　 실시예 　208c : 에틸 2- 클로로피리딘 -4- 카복실레이트
농축된 황산 1㎖를 에탄올 30㎖ 내의 2-클로로피리딘-4-카복시산 2.2g의 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 16시간 동안 교반하면서 환류시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 물 30㎖ 내로 주입한 후, 디클로로메탄 3 x 30㎖로 추출한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 오일을 실리카 13g 상에서 여과함으로써 정제하고, 디클로로메탄으로 추출한다. 예상된 생성물을 함유하는 부분을 감압하에서 건조물로 농축한다. 이로 인해, 에틸 2-클로로피리딘-4-카복실레이트 2.1g을 수득한다.
참조　 실시예 　209a :　2-에톡시 -4-( 브로모메틸 )-피리딘
디클로로메탄 6㎖ 내의 2-에톡시-4-(하이드록시메틸)-피리딘 0.31g의 용액을 아르곤의 불활성 환경하에 20℃의 온도 범위에서 디클로로메탄 12㎖ 내의 디브로모트리페닐포스포란 1.025g의 용액에 적가하고, 동일한 온도에서 약 1시간 동안 교반을 계속한다. 반응 중간체를 디클로로메탄 100㎖ 내로 주입한 후, 물 3 x 100㎖로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 20g으로 충전된 직경 27㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 8㎖/분의 유속으로 부피비가 9/1인 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 80 내지 180㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2-에톡시-4-(브로모메틸)피리딘 0.37g을 수득한다.
참조　 실시예 　209b : 2-에톡시 -4-( 하이드록시메틸 )-피리딘
수소화붕소 나트륨 0.508g을 아르곤의 불활성 환경하에 0℃의 온도 범위에서에탄올 5.2㎖ 내의 에틸 2-에톡시-피리딘-4-카복실레이트 0.524g의 용액에 몇몇 부분으로 나누어 첨가한다. 3시간 동안 교반시키면서 반응 혼합물을 환류시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 디클로로메탄 50㎖ 내로 주입한 후, 물 50㎖로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2-에톡시-4-(하이드록시메틸)피리딘 0.310g을 수득한다.
참조　 실시예 　209c : 에틸 2- 에톡시피리딘 -4- 카복실레이트
농축된 황산 0.5㎖를 에탄올 15㎖ 내의 2-플루오로피리딘-4-카복시산 1g의 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 48시간 동안 교반하면서 환류시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 물 100㎖ 내로 주입한 후, 디클로로메탄 3 x 100㎖로 추출한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 미가공 생성물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 50g으로 충전된 직경 37㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 8㎖/분의 유속으로 부피비가 90/10인 혼합물(디클로로메탄/메탄올)로 추출한다. 350 내지 390㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 오일 형태로 2-에톡시피리딘-4-카복실레이트 0.524g을 수득한다.
참조 실시예 210a : 2-에틸-4-( 브로모메틸 )피리딘
디클로로메탄 3.5㎖ 내의 2-에틸-4-(하이드록시메틸)-피리딘 0.3g의 용액을 아르곤의 불활성 환경하에 0℃의 온도 범위에서 디클로로메탄 4㎖ 내의 디브로모트리페닐포스포란 1.25g의 용액에 적가한다. 당해 혼합물을 20℃ 이하의 온도에서 약 1시간을 초과하여 교반을 계속한다. 반응 중간체를 디클로로메탄 50㎖ 내로 주입한 후, 물 3 x 50㎖로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 10g으로 충전된 직경 20㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 8㎖/분의 유속으로 부피비가 9/1인 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 80 내지 120㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2-에틸-4-(브로모메틸)피리딘 0.062g을 수득한다.
참조　 실시예 　210b : 2-에틸-4-( 하이드록시메틸 )-피리딘
수소화붕소 나트륨 5.36g을 아르곤의 불활성 환경하에 0℃의 온도 범위에서에탄올 53㎖ 내의 에틸 2-에틸-피리딘-4-카복실레이트 5.08g의 용액에 몇몇 부분으로 나누어 첨가한다. 3시간 동안 교반시키면서 반응 혼합물을 환류시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 디클로로메탄 500㎖ 내로 주입한 후, 물 500㎖로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2-에틸-4-(하이드록시메틸)피리딘 3.16g을 수득한다.
참조　 실시예 　210c : 에틸 2-에틸피리딘-4- 카복실레이트
농축된 황산 2.35㎖를 에탄올 75㎖ 내의 2-에틸피리딘-4-카복시산 5g의 용액에 첨가한다. 반응 혼합물을 약 64시간 동안 교반하면서 환류시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 물 500㎖ 내로 주입한 후, 디클로로메탄 500㎖로 추출한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 오일 형태로 에틸 2-에틸피리딘-4-카복실레이트 0.524g을 수득한다.
참조 실시예 214a : 2-브로모 -4-( 브로모메틸 )피리딘
아세트산 0.073㎖를 아르곤의 불활성 환경하에 20℃의 온도 범위에서 사염화탄소 2.5㎖ 내의 2-브로모-4-메틸피리딘 0.172g의 용액에 첨가하고, 혼합물을 교반시키면서 50℃의 온도 범위로 승온시키고, N-브로모숙신이미드 0.356g 및 벤조일 퍼옥사이드 0.048g을 동일한 온도에서 연속하여 첨가한다. 당해 혼합물을 80℃로 약 18시간 동안 유지시킨다. 냉각한 후, 반응 중간체를 사전에 조절되지 않은 20 내지 40㎛의 실리카 10g으로 충전되고 직경이 20㎜인 카트리지 위에 유착시킨 후, 5㎖/분의 유속으로 디클로로메탄으로 추출한다. 30 내지 40㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2-브로모-4-(브로모메틸)피리딘 0.071g을 수득한다.
참조　 실시예 　215a : 2-플루오로 -4-( 브로모메틸 )-피리딘
아세트산 0.073㎖를 아르곤의 불활성 환경하에 20℃의 온도 범위에서 사염화탄소 2.5㎖ 내의 2-플루오로-4-메틸피리딘 0.111g의 용액에 첨가하고, 혼합물을 교반시키면서 50℃의 온도 범위로 승온시키고, N-브로모숙신이미드 0.356g 및 벤조일 퍼옥사이드 0.048g을 동일한 온도에서 연속하여 첨가한다. 당해 혼합물을 80℃로 약 16시간 동안 유지시킨다. 냉각한 후, 반응 중간체를 사전에 조절되지 않은 20 내지 40㎛의 실리카 10g으로 충전되고 직경이 20㎜인 카트리지 위에 유착시킨 후, 5㎖/분의 유속으로 디클로로메탄으로 추출한다. 28 내지 38㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2-플루오로-4-(브로모메틸)피리딘 0.063g을 수득한다.
참조 실시예 216a : 2-시아노 -4-( 브로모메틸 )피리딘
아세트산 0.146㎖를 아르곤의 불활성 환경하에 20℃의 온도 범위에서 사염화탄소 5㎖ 내의 2-시아노-4-메틸피리딘 0.236g의 용액에 첨가하고, 혼합물을 교반시키면서 50℃의 온도 범위로 승온시키고, N-브로모숙신이미드 0.712g 및 벤조일 퍼옥사이드 0.096g을 동일한 온도에서 연속하여 첨가한다. 당해 혼합물을 80℃로 약 18시간 동안 유지시킨다. 냉각한 후, 반응 중간체를 사전에 조절되지 않은 20 내지 40㎛의 실리카 25g으로 충전되고 직경이 27㎜인 카트리지 위에 유착시킨 후, 10㎖/분의 유속으로 디클로로메탄으로 추출한다. 140 내지 175㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2-시아노-4-(브로모메틸)피리딘 0.097g을 수득한다.
참조 실시예 243a : 2,6- 디브로모 -4-( 브로모메틸 )-피리딘
디클로로메탄 7㎖ 내의 2,6-디브로모-4-(하이드록시메틸)-피리딘 0.5g의 용액을 아르곤의 불활성 환경하에 0℃의 온도 범위에서 디클로로메탄 5㎖ 내의 디브로모트리페닐포스포란 0.95g의 용액에 첨가한다. 당해 혼합물을 20℃ 이하의 온도에서 약 2시간을 초과하여 교반을 계속한다. 반응 중간체를 디클로로메탄 100㎖ 내로 주입한 후, 물 100㎖로 세척한다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과시킨 후, 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해 수득한 잔여물을 조절된 20 내지 40㎛의 실리카 50g으로 충전된 직경 37㎜의 카트리지를 이용하여 플래시 크로마토그래피에 의해 정제한 후, 8㎖/분의 유속으로 부피비가 9/1인 혼합물(사이클로헥산/에틸 아세테이트)로 추출한다. 135 내지 200㎖의 부분을 감압하에서 건조물로 농축시킨다. 이로 인해, 2,6-디브로모-4-(브로모메틸)피리딘 0.349g을 수득한다.
실시예 244 내지　255의 생성물을 위한 일반 공정
톨루엔 0.6㎖ 내의 아닐리노 유도체 0.481mM의 용액을 -20℃의 온도 범위에서 디포스겐(0.53mM)의 0.064㎖ 및 톨루엔 1㎖ 내의 플랜트 블랙 20㎎의 현탁액에 첨가한다. 혼합물을 20℃ 이하의 온도 범위에서 교반한 후, 3시간 동안 환류시킨다. 혼합물을 20℃의 온도 범위로 냉각시킨 후, 셀라이트를 통해 여과시킨다. 톨루엔 0.6㎖ 내의 메틸 2-메틸-2-[(피리드-4-일메틸)아미노]프로파노에이트(0.48mM)를 여과물에 첨가한다. 이로 인해 수득한 혼합물을 16시간 동안 환류시킨 후, 20℃의 온도 범위로 냉각시킨다. 침전물을 여과시키고, 여과물을 감압하에서 농축시킨다. 수득한 잔여물을 제조용 LC/MS로 정제한다.
개시물 아닐리노 유도체 및 제조된 생성물의 요약표
실시예 번호 개시물 아닐리노 유도체의 명칭 사용된 아닐리노 유도체이 양(㎎) 수득한 생성물의 구조식 수득한 생성물의 명칭 수득한 생성물의 실험식 수득한 생성물의 분자량 수득량(㎎)
244 2-니트로-4-(트리플루오로메톡시)아닐린 106.7 5,5-디메틸-3-(2-니트로-4-트리플루오로메톡시페닐)-1-피리드-4-일메틸-이미다졸리딘-2.4-디온 2 C18 H15F3 N4 O5 424.34 54.2
245 4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)아닐린 100.4 5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸-3-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-이미다졸리딘-2,4-디온 2 C19 H17F4 N3 O3 411.36 32.1
246 4-(디플루오로메톡시)아닐린 76.4 3-(4-디플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸-이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H17F2 N3 O3 361.35 3.9
247 3-클로로-4-(트리플루오로메톡시)아닐린 101.6 3-(3-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15Cl F3 N3O3 413.79 46.2
248 3-브로모-4-(트리플루오로메톡시)아닐린 122.9 3-(3-브로모-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15Br F3 N3O3 458.24 43.2
249 2,6-디클로로-4-(트리플루오로메톡시)아닐린 118.1 3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H14Cl2 F3 NO3 448.23 19.9
250 3-클로로-4-(트리플루오로메틸티오)아닐린 109.3 3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일-메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15Cl F3 N3O2 S 429.85 33
251 2,2-디플루오로-5-아미노벤조디옥솔 83.1 3-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-5-일)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일-메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15F2 N3 O4 375.33 7.4
252 2-브로모-4-(트리플루오로메톡시)아닐린 122.9 3-(2-브로모-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15Br F3 N3O3 458.24 21.9
253 4-(헵타플루오로프로필티오)아닐린 140.8 3-(4-헵타플루오로프로필설파닐페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C20 H16F7 N3 O2S 495.42 38.5
254 2-메틸-4-(트리플루오로메톡시)아닐린 91.8 5,5-디메틸-3-(2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐)-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C19 H18F3 N3 O3 393.37 68.8
255 2-클로로-4-(트리플루오로메톡시)아닐린 101.6 3-(2-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일-메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15Cl F3 N3O3 413.79 77.6
수득한 생성물의 물리화학적 특성의 요약표
실시예 번호 수득한 생성물의 명칭 수득한 생성물의 실험식 수득한 생성물의 분자량 질량 분포(전자 충격) 질량 분포(분석용 LC/MS)체류 시간, m/z 1H NMR 분포(300MHz, (CD3)2SO-d6, δppm)
244 5,5-디메틸-3-(2-니트로-4-트리플루오로메톡시페닐)-1-피리드-4-일메틸-이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15F3 N4 O5 424.34 m/z=424 M+.m/z=409(M-CH3)+m/z=407(M-OH)+m/z=378(M-NO2)+.m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+기준 피크 1.44(광범위한 s: 6H); 4.69(광범위한 s: 2H); 7.41(광범위한 d, J = 5.5Hz: 2H); 7.98(d, J = 8.5Hz: 1H); 8.07 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 1H); 8.29 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.56 (광범위한 d, J = 5.5Hz: 2H)
245 5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸-3-[4-(1,1,2,2-테트라플루오로에톡시)페닐]-이미다졸리딘-2,4-디온 2 C19 H17F4 N3 O3 411.36 m/z=411 M+.기준 피크m/z=396(M-CH3)+m/z=294(m/z=396-C2H2F4)+m/z=235 C9H5NO2F4+m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+ 1.43(s: 6H); 4.65(s: 2H); 6.85(tt, J = 51 및 3Hz: 1H); 7.46 (mt: 4H); 7.62 (dt, J = 8.5 및 2.5Hz: 2H); 8.56 (dd, J = 6 및 1.5Hz: 2H)
246 3-(4-디플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H17 F2 N3 O3 361.35 t=2.6분m/z=362 (M+1)
247 3-(3-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15 Cl F3 N3 O3 413.79 m/z=413 M+. m/z=398 (M-CH3)+m/z=237 C8H3NO2ClF3+.m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+ 기준 피크 1.43 (s: 6H); 4.66 (s: 2H); 7.46 (d, J = 6Hz: 2H); 7.66 (dd, J = 8.5 및 2.5Hz: 1H); 7.77 (광범위한 dd, J = 8.5 및 1Hz: 1H); 7.93 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.55 (광범위한 d, J = 6Hz: 2H)
248 3-(3-브로모-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2ㅂ C18 H15 Br F3 N3 O3 458.24 m/z=457 M+. m/z=442 (M-CH3)+m/z=281 C8H3NO2BrF3+.m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+ 기준 피크 1.43 (s: 6H); 4.65 (s: 2H); 7.46 (광범위한 d, J = 6Hz: 2H); 7.68 (dd, J = 8.5 및 2.5Hz: 1H); 7.74 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 1H); 8.05 (d, J = 2.5Hz: 1H); 8.55 (dd, J = 6 및 1.5Hz: 2H)
249 3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H14 Cl2 F3 N3 O3 448.23 m/z=447 M+. m/z=432 (M-CH3)+m/z=412 (M-Cl)+m/z=271 C8H2NO2Cl2F3+.m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+ 기준 피크 1.47 (s: 6H); 4.73 (s: 2H); 7.47 (광범위한 d, J = 6Hz: 2H); 8.00 (광범위한 s: 2H); 8.58 (dd, J = 6 및 1.5Hz: 2H)
250 3-(3-클로로-4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15 Cl F3 N3 O2 S 429.85 m/z=429 M+. 기준 피크m/z=414 (M-CH3)+m/z=253 C8H3NOSClF3+.m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+ 1.43 (s: 6H); 4.66 (s: 2H); 7.46 (광범위한 d, J = 6Hz: 2H); 7.70 (dd, J = 8.5 및 2Hz: 1H); 7.97 (d, J = 2Hz: 1H); 8.05 (d, J = 8.5Hz: 1H); 8.54 (dd, J = 6 및 1.5Hz: 2H)
251 3-(2,2-디플루오로-1,3-벤조디옥솔-5-일)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15 F2 N3 O4 375.33 t=2.8분m/z=376 (M+1)
252 3-(2-브로모-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15 Br F3 N3 O3 458.24 m/z=457 M+. m/z=414 (M-CH3)+m/z=378 (M-Br)+ 기준 피크m/z=350 (m/z=378-CO)+m/z=281 C8H3NO2BrF3+.m/z=244 (m/z=378 - C7H6N2O)+m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+ 1.43 (s: 3H); 1.48 (s: 3H); 4.68 (limit AB, J = 17Hz: 2H); 7.42 (광범위한 d, J = 6Hz: 2H); 7.66 (광범위한 dd, J = 8.5 및 2Hz: 1H); 7.83 (d, J = 8.5Hz: 1H); 8.07 (광범위한 d, J = 2Hz: 1H); 8.56 (dd, J = 6 및 1.5Hz: 2H)
253 3-(4-헵타플루오로프로필설파닐페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C20 H16 F7 N3 O2 S 495.42 m/z=495 M+. 기준 피크m/z=480 (M-CH3)+m/z=319 C10H4NOSF7+.m/z=150 (m/z=319-C3F7)+m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+ 1.43 (s: 6H); 4.66 (s: 2H); 7.46 (광범위한 d, J = 6Hz: 2H); 7.71 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 7.89 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 2H); 8.55 (dd, J = 6 및 1.5Hz: 2H)
254 5,5-디메틸-3-(2-메틸-4-트리플루오로메톡시페닐)-1-피리드-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C19 H18 F3 N3 O3 393.37 m/z=393 M+. 기준 피크 m/z=378 (M-CH3)+m/z=217 C9H6NO2F3+.m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+ 1.43 및 1.44 (2 s: 총 6H); 2.21 (s: 3H); 4.65 (광범위한 s: 2H); 7.36 (광범위한 d, J = 8.5Hz: 1H); 7.42 (광범위한 d, J = 6Hz: 2H); 7.45 (광범위한 s: 1H); 7.55 (d, J = 8.5Hz: 1H); 8.55 (dd, J = 6 및 1.5Hz: 2H)
255 3-(2-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-피리드-4-일-메틸이미다졸리딘-2,4-디온 2 C18 H15 Cl F3 N3 O3 413.79 m/z=413 M+. m/z=398 (M-CH3)+m/z=378 (M-Cl)+ 기준 피크m/z=350 (m/z=378-CO)+m/z=237 C8H3NO2ClF3+.m/z=147 C9H11N2+m/z=133 C7H5N2O+m/z=92 C6H6N+ 1.43 (s: 3H); 1.48 (s: 3H); 4.67 (광범위한 s: 2H); 7.42 (광범위한 d, J = 6Hz: 2H); 7.62 (ddd, J = 8.5 - 2.5 및 1Hz: 1H); 7.85 (d, J = 8.5Hz: 1H); 7.88 (광범위한 d, J = 2.5Hz: 1H); 8.57 (dd, J = 6 및 1.5Hz: 2H)
실시예 256 내지 263의 생성물은 상기 기술된 공정에 따라 수득된다.
실시예 256
5-(5-하이드록시-4,4-디메틸-2-옥소-3-퀴놀린-4-일메틸이미다졸리딘-1-일)-2-트리플루오로메톡시벤조산 메틸 에스테르
1H NMR (DMSO)
- (P-31800-112-1): 1.47ppm (s, 6H); 3.89ppm (s, 3H); 5.15ppm (s, 2H); 7.65 내지 7.73ppm (m, 3H); 7.82ppm (vtm J= 8.5Hz, 1H); 7.92ppm (dd, J= 2.5-8.5Hz, 1H); 8.07ppm (bd, J= 8.5Hz, 1H); 8.17ppm (d, J= 2.5Hz, 1H); 8.26ppm (bd, J= 8.5Hz, 1H); 8.86ppm (d, J= 4.5Hz, 1H)
LC/MS: MH+ = 488
실시예 257
3-(3-브로모-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-퀴놀린-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온
1H NMR (DMSO)
- (P-31800-101-1): 1.45ppm (s, 6H); 5.15ppm (s, 2H); 7.62 내지 7.72ppm (m, 4H); 7.80ppm (bt, J= 8.5Hz, 1H); 8.08ppm (m, 2H); 8.26ppm (bd, J= 8.5Hz, 1H); 8.86ppm (d, J= 4.5Hz).
실시예 258:
3-(3-클로로-4-트리플루오로메톡시페닐)-5,5-디메틸-1-퀴놀린-4-일메틸이미다졸린-2,4-디온
1H NMR (DMSO):
- P-31800-105-1 NMR No. 6354R: 1.44ppm (s, 6H); 5.14ppm (s, 2H); 7.61 내지 7.84ppm (m, 5H); 7.94ppm (d, J= 2.5Hz, 1H); 8.07ppm (bd, J=8.5Hz, 1H); 8.24ppm (bd, J= 8.5Hz, 1H); 8.83ppm (d, J= 4.5Hz, 1H).
LC/MS: MH+ = 464
실시예 259
5-(4,4-디메틸-2,5-디옥소-3-퀴놀린-4-일메틸-이미다졸리딘-1-일)-2-트리플루오로메틸벤조산
1H NMR (DMSO)
- (P-29798-111-1): 1.47ppm (s, 6H); 5.15ppm (s, 2H); 7.62 내지 7.72ppm (m, 3H); 7.81ppm (bt, J= 8.5Hz, 1H); 7.88ppm (dd, J= 2.5-8.5, 1H); 8.08ppm (bt, J= 8.5Hz, 1H); 8.15ppm (d, J= 2.5Hz, 1H); 8.26ppm (bd, J= 8.5Hz, 1H); 8.87ppm (d, J= 4.5Hz, 1H); 13.5ppm (bs, 1H).
LC/MS: MH+ = 474
실시예 260
5,5-디메틸-3-{3-[4-(4-메틸피페라진-1-일)부티릴]-4-트리플루오로메톡시페닐}-1-퀴놀린-4-일메틸이미다졸리딘-2,4-디온
1H NMR (DMSO)
- (P-29798-112-1): 1.51ppm (s, 6H); 1.97ppm (m, 2H); 2.82ppm (s, 3H); 3.0 내지 4.0ppm (광범위한 용해되지 않은 착물, 12H); 5.35ppm (s, 2H); 7.63ppm (qd, J= 1.5-8.5Hz, 1H); 7.75ppm (dd, J=2.5-8.5Hz, 1H); 7.82ppm (d, J= 2.5Hz, 1H); 7.94ppm (bt, J= 8.5Hz, 1H); 8.10ppm (m, 2H); 8.39ppm (bd, J= 8.5Hz, 1H); 8.51ppm (bd, J= 8.5Hz, 1H); 8.72ppm (bt, J= 5.5Hz, 1H); 9.15ppm (d, J= 5Hz, 1H); 11.97ppm (bs, 1H).
MS/EI: M+ = 612+
실시예 261
5-(5-하이드록시-4,4-디메틸-2-옥소-3-퀴놀린-4-일메틸-이미다졸리딘-1-일)-2-트리플루오로메톡시벤조산
하기 화합물을 자기 교반기 및 격벽이 설치된 30㎖ 둥근바닥 플라스크에 주입하고, 격벽 위로 질소가 주입된다:
- 에테르 2㎖ 내의 에스테르 200mg(0.41mmol)
- LiAlH4 8mg(0.205mmol), 즉 THF 2㎖ 내의 1M 용액 8㎖.
반응 중간체를 실온에서 24시간 동안 교반시킨다.
tlc에 의해; 8/2 CH2Cl2/EtOAc: 출발 물질 보다 더욱 극성인 생성물이 형성되지만, 출발 물질은 남아있다.
LiAlH4 0.5당량을 추가로 첨가하고, 혼합물을 5시간 동안 교반시킨다. 출발 물질 소량이 여전히 남아있지만, 반응 혼합물은 제조된다.
물을 유입시킴으로써 반응 중간체를 가수분해 시키고, 에틸 아세테이트 10㎖로 3회 추출한다. 유기 추출물을 결합시키고, 황산마그네슘으로 건조시키고, EtOAc를 증발시킨다.
CH2Cl2/EtOAc(9/1)의 추출 혼합물을 이용하여 미가공 반응 생성물을 정제한다.
이로 인해, 알코올 60㎎을 수득한다.
1H NMR (DMSO): 1.19ppm (s, 3H); 1.24ppm (s, 3H); 3.86ppm (s, 3H); 4.92ppm (AB 시스템, J= 18Hz, 2H); 5.36ppm (s, 1H); 7.51ppm (dm, J= 9.0Hz, 1H); 7.58ppm (d, J= 4.5Hz, 1H); 7.66 (m, 1H); 7.80ppm (m, 1H); 8.00ppm (dd, J= 2.5-9.0Hz, 1H); 8.06ppm (dd, J= 1.5-8.5Hz, 1H); 8.28ppm (dd, J= 1.5-8.5Hz, 1H); 8.33ppm (d, J= 2.5Hz, 1H); 8.84ppm (df, J= 4.5Hz, 1H).
LC/MS: MH+ = 489
실시예 262
4,4-디메틸-3-퀴놀린-4-일메틸-5-티옥소-1-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2-케톤
하기 반응 혼합물을 9시간 동안 환류시킨 후:
- 히단토인 SB 31051-139 317mg(0.739 x 10-3mol)
- 로웨슨 시약(Lawesson's reagent) 78mg(0.19 x 10-3mol)
- 톨루엔 1cm3
냉각시키고, 여과시키고, 감압하에서 농축시킨다. 황색 거품을 회수하고, 실리카 상에서 크로마토그래피에 의해 수차례 정제하고, 클로로포름/아세톤(97/3)으로 추출한다. Rf가 0.38인 순수한 황색 수지 231mg을 수득한다. Th = 329mg. 수율 = 70%
1H NMR (DMSO)ppm
- (P-31051-146-2): 1.57ppm (s, 6H); 5.24ppm (s, 2H); 7.57ppm (m, 2H); 7.63ppm (d, J= 4.5Hz, 1H); 7.70ppm (m, 3H); 7.81ppm (bt, J= 8.5Hz, 1H); 8.08ppm (dd, J= 1.5-8.5Hz, 1H); 8.26ppm (dd, J= 1.5-8.5Hz, 1H); 8.86ppm (d, J= 4.5Hz, 1H).
LC/SM: MH+ = 446
실시예 263
5,5-디메틸-1-퀴놀린-4-일메틸-2-티옥소-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-4-케톤
하기 반응 혼합물을 실온에서 20시간 동안 교반시킨다:
- 퀴놀린 유도체 0.6g(mmol)
- 티오이소시아네이트 0.918g(mmol)
- 무수물 THF 12 cm3
- TEA 0.2 cm3
혼합물을 감압하에서 농축시킨 후, AIT 컬럼 25g 상에서 정제하고, DMC/아세톤(95/5)으로 추출한다.
Rf가 0.12인 생성물, 즉 266mg을 회수한다.
수율 = 26%
1H NMR (DMSO)
(P-31051-160-2): 1.5ppm (s, 6H); 5.56ppm (s, 2H); 7.55ppm (m, 3H); 7.69ppm (m, 3h); 7.82ppm (bt, J= 8.5Hz, 1H); 8.08ppm (dd, J= 1.5-8.5, 1H); 8.28ppm (dd, J= 1.5-8.5, 1H); 8.83ppm (d, J= 4.5Hz, 1H).
MS: M+ = 445+
실시예 264 내지 332의 생성물은 하기 표 1a 내지 표 1v에 기술되어 있다: 이들 생성물은 본 특허출원의 실시 부분에 나타난 바와 같이, 특히 실시예 70 내지 200의 생성물에 대해 나타난 바와 같이 제조되고, 이로써 본 발명의 실시예 264 내지 332를 구성한다.
실시예 333 : 약제학적 조성물 :
정제는 하기 공식에 따라 제조됐다:
실시예 9의 생성물 ....................... 0.2 g
제조된 정제의 무게에 대한 부형제........... 1 g
(구체적인 부형제: 락토오스, 활석, 녹말, 마그네슘 스테아레이트).
실시예 334 : 약제학적 조성물 :
정제는 하기 공식에 따라 제조됐다:
실시예 52의 생성물 ....................... 0.2 g
제조된 정제의 무게에 대한 부형제........... 1 g
(구체적인 부형제: 락토오스, 활석, 녹말, 마그네슘 스테아레이트).
상기 약제학적 조성물의 실시예 333 및 334는 본 발명을 설명하고, 이와 동일한 조성물은 본 발명의 바람직한 다른 생성물에 의해 제공될 수 있고, 이는 본 발명의 일부분을 형성한다.
본 발명은 또한 실시예로서 하기 화학식 I의 생성물을 포함한다: 하기 열거된 화학식은 B2가 피리딜 라디칼 또는 퀴놀릴 라디칼을 나타내고, 상기 정의된 화학식 I의 생성물의 명칭이다: 이들 생성물은 본 발명의 일부분을 형성하고, 화학식 I의 생성물을 수득하기 위해 상기 기술된 공정, 특히 실시예 61 내지 63의 제조물을 위해 기술된 가공 조건에 따라 합성될 수 있다:
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일 메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4,5-디하이드로-1H-이미도졸-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 4-(2-메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소프로필피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-3급-부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-사이클로헥실피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2,2'-비피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-하이드록시메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-클로로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-플루오로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-브로모피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소프로필아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-디에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-피페리디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-모르폴리노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤조일아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-(3-페녹시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페녹시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-메톡시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-에톡시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤질옥시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤조일옥시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 5-메틸-1-(2-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 5-메틸-1-[3-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 5-메틸-1-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 5-메틸-1-(3-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-(2-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 5,5-디메틸-1-(3-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 5,5-디메틸-1-(3-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 5,5-디메틸-1-[3-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 4-(2-메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄-설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소프로필피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-3급-부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄 설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄-설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-사이클로헥실피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2,2'-비피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-하이드록시메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-클로로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-플루오로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-브로모피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소프로필아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-디에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-피페리디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-모르폴리노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤조일아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-우레이도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-메틸설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-하이드록시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에톡시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-3급-부톡시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페녹시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-피페리디노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-모르폴리노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐아미노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페녹시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-메톡시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에톡시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-(2-벤조일옥시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-에틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-이소프로필피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-3급-부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-이소부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-사이클로헥실피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-[3-(3-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤질피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3,2'-비피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-하이드록시메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-클로로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-플루오로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-브로모피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-(3-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-이소프로필아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-디에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-피페리디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-모르폴리노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤조일아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-(3-3급-부톡시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페녹시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-(2-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-(2-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-메틸피페라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일)메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)디에틸아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸)]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸)]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(2-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)디에틸아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로)4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-디에틸아미노-에톡시카보닐아미노)-피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸)]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸)]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5,5-디메틸-1-(3-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 4-(2-메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소프로필피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-3급-부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-사이클로헥실피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2,2'-비피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-하이드록시메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-클로로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-플루오로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-브로모피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소프로필아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-디에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-피페리디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-모르폴리노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메틸피페라지노)디에틸아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤조일아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-우레이도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-메틸설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-하이드록시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에톡시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-3급-부톡시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페녹시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-피페리디노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-모르폴리노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페닐아미노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-페녹시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-메톡시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-에톡시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤질옥시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-벤조일옥시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(2-아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-에틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-이소프로필피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-3급-부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-이소부틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-사이클로헥실피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(3-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤질피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3,2'-비피리드-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-하이드록시메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-클로로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-플루오로피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-브로모피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-이소프로필아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-디에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-피페리디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-모르폴리노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메틸피페라지노)디에틸아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤조일아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-우레이도피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-(3-하이드록시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-에톡시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-3급-부톡시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페녹시카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
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- 4-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미노카보닐피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-페녹시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-메톡시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-에톡시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤질옥시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-벤조일옥시피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일]메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미디노피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 4-(3-아미노메틸피리드-4-일)메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)디에틸아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(2-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)디에틸아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-하이드록시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-3급-부톡시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페녹시카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메틸피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-페녹시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-메톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-에톡시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1-피롤리딜)에톡시피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 5-메틸-1-(3-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-메틸피페라지노)디에틸아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-[2-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-[2-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-(2-벤조일옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[2-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-디메틸아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(2-아미노메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-에틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-이소프로필피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-3급-부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-이소부틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-사이클로헥실피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-페닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(3-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(2-클로로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-플루오로페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-메톡시페닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-벤질피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
1-(3,2'-비피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-하이드록시메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-클로로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-플루오로피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-브로모피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-이소프로필아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-페닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-사이클로헥실아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-디에틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-N-사이클로헥실-N-메틸아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-피페리디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-모르폴리노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-메틸피페라지노)디에틸아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(1H-피라졸-1-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(2-벤조일하이드라지노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-벤조일아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(3-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(2-클로로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-플루오로벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-메톡시벤조일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-페닐아세트아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-메틸피페라지노)아세트아미도피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-사이클로헥사닐카복스아미도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(1-메틸-4-피페리딜)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(2-푸라닐카보닐)아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-에톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-이소프로폭시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-부톡시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(2-디에틸아미노에톡시카보닐아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-페녹시카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-클로로아닐리노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-아닐리노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-벤질아미노카보닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(2-피리딜아미노)카보닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-우레이도피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-벤질아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-모르폴리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-디메틸아미노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-아닐리노설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-페닐설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(2-티에닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-메틸설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-클로로페닐)설포닐아미노피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-벤질설포닐아미노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-[3-(디메틸아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-피페리디노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-모르폴리노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-페닐피페라지노카보닐)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-페닐아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(메틸페닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-메톡시페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-클로로페닐)메틸아미노카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-[3-(4-모르폴리닐아미노)카보닐피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-아미노카보닐피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-(3-벤질옥시피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-[3-(4,5-디하이드로-1H-하이드로-2-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-[3-(1H-테트라졸-5-일)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(3-아미디노피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 5,5-디메틸-1-(7-메틸아미노퀴놀-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
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- 1-(8-디메틸아미노퀴놀-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
- 1-(8-피페리디노퀴놀-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온
본 발명은 신규한 사이클릭 우레아 유도체, 이의 제조방법, 의약품으로서의 이의 용도, 이를 함유하는 약제학적 조성물 및 단백질 키나제의 활성을 억제시켜 조절될 수 있는 호소증상을 예방 및 치료하기 위한 이러한 유도체의 약제학적 용도에 관한 것이다.
본 발명은 단백질 키나제에 대한 억제 효과가 있는 신규한 사이클릭 우레아 유도체에 관한 것이다.
따라서, 본 발명의 제품은 단백질 키나제의 활성을 억제하여 조절될 수 있는 호소증상을 예방 또는 치료하는 데 특히 사용될 수 있다.
단백질 키나제의 억제 및 조절은 특히 대다수의 고형 종양을 치료하기 위한 강력한 새로운 작용 메카니즘을 구성한다.
본원의 생성물로 치료할 수 있는 이러한 호소증상은 따라서 가장 특히는 고형 종양이다.
이러한 단백질 키나제는 특히 다음 그룹에 속한다: EGFR, Fak, FLK-1, FGFR1, FGFR2, FGFR3, FGFR4, FGFR5, flt-1, IGF-1R, KDR, PLK,PDGFR, tie2, VEGFR, AKT, Raf.
단백질 키나제 IGF1-R(인슐린 성장 인자-1 수용체)이 특히 언급된다.
단백질 키나제 FAK 또한 언급된다.
단백질 키나제 AKT 또한 언급된다.
따라서, 본 발명은 종양 치료에 사용될 수 있는 IGF-1R의 신규한 억제제에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 종양 치료에 사용될 수 있는 신규한 FAK 수용체 억제제에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 종양 치료에 사용될 수 있는 신규한 AKT 수용체 억제제에 관한 것이다.
암은 기존의 치료법이 명백히 불충분한 질환으로 남아있다. 특정 단백질 키나제, 특히 IGF-1R(인슐린 성장 인자 1 수용체)을 포함한 단백질 키나제는 다수의 암종에서 중요한 역할을 한다. 이러한 단백질 키나제의 억제는 암의 화학요법, 특히 종양의 성장 또는 생존을 억제하기 위한 요법에서 잠재적으로 중요하다. 따라서, 본 발명은 이러한 단백질 키나제를 억제하는 신규한 생성물의 확인에 관한 것이다.
단백질 키나제는 세포외 중개제 또는 환경 변화에 반응하는 세포의 활성화, 성장 및 분화를 조절하는 신호 이벤트에 참여한다. 일반적으로, 이러한 키나제는 세린 및/또는 트레오닌 잔기를 우선적으로 포스포릴화시키는 그룹 및 티로신 잔기를 우선적으로 포스포릴화시키는 그룹의 두 그룹에 속한다[참조: S.K.　Hanks and T.　Hunter, FASEB. J., 1995, 9, pages 576-596]. 세린/트레오닌 키나제는 예를 들면, 단백질 키나제 C의 이소형태이고[참조: A.C.　Newton, J. Biol. Chem., 1995, 270, pages 28495-28498], 사이클린 의존성 키나제, 예를 들면, cdc2의 그룹이다[참조: J.　Pines, Trends in Biochemical Sciences, 1995, 18, pages 195-l97]. 티로신 키나제는 성장 인자 수용체, 예를 들면, 표피 성장 인자(EGF) 수용체[참조: S.　Iwashita and M.　Kobayashi, Cellular Signalling, 1992, 4, pages 123-132] 및 사이토졸 키나제, 예를 들면, p56tck, p59fYn 및 ZAP-70 및 키나제 csk[참조: C.　Chan et. al., Ann. Rev. Immunol., 1994, l2, pages 555-592]를 포함한다.
키나제 단백질 활성의 비정상적으로 높은 수준은 이상 세포 기능이 원인이 되어, 다수의 질환에 연루되어 왔다. 이는 예를 들면, 돌연변이, 과발현 또는 효소의 부적합한 활성화, 또는 사이토킨 또는 성장 인자의 과생산 또는 생산부족과 연결되고 또한 키나제의 상부스트림 또는 하부스트림의 신호 전달에 연루된, 키나제 활성을 조절하는 메카니즘의 기능장애로부터 직접적으로 또는 간접적으로 발생할 수 있다. 이들 모든 경우에 있어서, 키나제 활성의 선택적 억제는 유리한 효과에 대한 기대를 제공한다.
인슐린형 성장 인자(IGF-I-R)에서의 1형 수용체는 IGFI와 먼저 결합하지만 IGFII와도 결합하고 인슐린과는 낮은 친화도로 결합하는 티로신 키나제 활성을 갖는 막 횡단 수용체이다. IGF1이 이의 수용체와 결합하면 수용체의 올리고머화, 티로신 키나제의 활성화, 분자내 자가인산화 및 세포 기질의 인산화가 발생한다(주 기질: IRS1 및 Shc). 이의 리간드에 의해 활성화된 수용체는 정상 세포 내의 유사분열물질 활성을 유도한다. 그러나, IGF-I-R은 "비정상" 성장에서 중요한 역할을 한다.
몇 가지 임상 보고서에는 사람의 암종 발달에서의 IGF-I 경로의 중요한 역할이 강조되어 있다:
IGF-I-R은 다수의 종양 유형(유방, 결장, 폐, 육종 등)에서 종종 과발현된 상태로 나타나며, 이의 존재는 종종 보다 공격적인 표현형과 결합된다.
순환 IGF1의 고농도는 전립선암, 폐암 및 유방암의 위험과 밀접하게 상호연관된다.
게다가, IGF-I-R은 생체내와 같이 시험관내에서 형질전환된 표현형을 확립하고 유지하는 데 필요하다고 익히 기록된 바 있다[참조: Baserga R, Exp. Cell. Res., 1999, 253, pages 1-6]. IGF-I-R의 키나제 활성은 몇 가지 종양유전자인, EGFR, PDGFR, SV40 바이러스의 큰 T 항원, 활성화 Ras, Raf 및 v-Src의 형질전환 활성에 필수적이다. 정상 섬유모세포에서의 IGF-I-R의 발현은 종양 표현형을 유도하며, 이는 이후 생체내 종양 형성의 원인이 된다. IGF-I-R의 발현은 기질 의존적 성장에서 중요한 역할을 한다. IGF-I-R은 또한 화학요법 유도된 세포사멸, 방사선 유도된 세포사멸 및 사이토킨 유도된 세포사멸에서 보호제인 것으로도 밝혀졌다. 게다가, 음성이 우세한 내인성 IGF-I-R의 억제, 삼중 나선의 형성 또는 안티센스 서열의 발현은 시험관내 형질전환 활성의 억제 및 동물 모델에서의 종양 성장 감소를 발생시킨다.
활성의 조정이 요구되는 키나제 중에서, FAK(국소 부착 키나제)가 또한 바람직한 키나제이다.
FAK는 세포 부착의 헤테로이량체성 수용체 계통인, 인테그린에 의해 전달된 신호를 형질도입하는 데 있어서 중요한 역할을 하는 세포질 티로신 키나제이다. FAK 및 인테그린은 부착 플라크로서 공지된 막주위(perimembrane) 구조물에 동시 국한되어 있다. FAK의 활성화 및 티로신 잔기 상에서의 이의 인산화, 특히 티로신 397 상에서의 이의 자가인산화는 인테그린의 이의 세포외 리간드로의 결합에 좌우되며, 따라서 세포내 부착 동안 유도된다는 것이 다수의 세포 유형에서 나타났다[참조: Kornberg L, and al. J. Biol. Chem. 267(33): 23439-442 (1992)]. FAK의 티로신 397 상에서의 자가인산화는 이의 SH2 도메인을 통한 또 다른 티로신 키나제, Src에 대한 결합 부위를 나타낸다[참조: Schaller et al. Mol. Cell. Biol. 14　: 1680-1688 1994 ; Xing et al. Mol. Cell. Biol. 5　: 413-421 1994]. 이어서, Src는 티로신 925 상에서 FAK를 인산화시킬 수 있어 연결기 단백질 Grb2를 재순환시키고 세포 증식을 조절하는 데 연관된 ras 및 MAP 키나제 통로의 특정 세포 활성화를 유도한다[참조: Schlaepfer et al. Nature ; 372 : 786-791 1994; Schlaepfer et al. Prog. Biophy. Mol. Biol. 71: 435-478 1999　; Schlaepfer and Hunter, J. Biol. Chem. 272: 13189-13195 1997].
FAK의 활성화는 따라서 jun NH2 말단 키나제(JNK) 신호전달 통로를 유도하고 세포 순환의 G1 상으로의 세포 진행을 발생시킨다[참조: Oktay et al., J. Cell. Biol.145: 1461-1469 1999]. 포스파티딜이노시톨-3-OH 키나제(PI3-키나제) 또한 티로신 397 상에서 FAK에 결합하고 이러한 상호작용은 PI3-키나제의 활성화에 필요할 것이다[참조: Chen and Guan, Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 91: 10148-10152 1994; Ling et al. J. Cell. Biochem. 73: 533-544 1999]. FAK/src 복합체는 다양한 기질, 예를 들면, 섬유모세포의 p130CAS 및 팍실린을 인산화한다[참조: Vuori et al. Mol. Cell. Biol. 16: 2606-2613 1996]
다양한 연구 결과, FAK 억제제가 암을 치료하는 데 유용할 수 있다는 가설이 지지된다. 연구로부터, FAK가 시험관내 세포 증식 및/또는 생존에서 중요한 역할을 할 수 있다고 제안되었다. 예를 들면, CHO 세포에서, 특정 저자들은 p125JAK가 G1에서 S 전이로의 촉진을 유도하여, p125FAK가 세포 증식을 촉진시킴을 제안한다고 설명한 바 있다[참조: Zhao J.-H et al. J. Cell Biol. 143: 1997-2008 1998]. 다른 저자들은 FAK 안티센스 올리고뉴클레오티드로 치료한 종양 세포가 이의 부착성을 상실하여 세포사멸에 이른다고 나타낸 바 있다[참조: Xu et al, Cell Growth Differ. 4: 413-418 1996]. 또한, FAK는 시험관내 세포 이동을 촉진시킨다고도 나타난 바 있다. 따라서, FAK의 발현에 대해 결핍된 섬유아세포(FAK에 대한 "넉아웃" 마우스)는 둥근 형태를 나타내고 키미오택틱 신호에 반응하는 세포 이동이 결핍되며, 이러한 결핍은 FAK의 과발현에 의해 억제된다[참조: DJ. Sieg et al., J. Cell Science. 112: 2677-91 1999]. FAK의 C 말단 도메인(FRNK)의 과발현은 부착 세포의 스트레칭을 차단하고 시험관내 세포 이동을 감소시킨다[참조: Richardson A. and Parsons J.T. Nature. 380: 538-540 1996]. CHO 또는 COS 세포에서의 또는 사람 성상세포종 세포에서의 FAK의 과발현은 세포 이동을 촉진시킨다. 시험관내 다수의 세포 유형에서의 세포 증식 및 이동을 촉진시키는데 대한 FAK의 관련성은 종양형성 과정에서의 FAK의 잠재적 역할을 제안한다. 최근의 연구로부터 사람 성상세포종 세포에서의 FAK의 발현 유도 후 생체내 종양 세포의 증식이 증가했음이 유효하게 입증된 바 있다[참조: Cary L.A. et al. J. Cell Sci. 109: 1787-94 1996; Wang D et al. J. Cell Sci. 113: 4221-4230 2000]. 추가로, 사람 생검에 대한 면역조직화학적 연구로부터 FAK가 전립선 암, 유방암, 갑상선암, 결장암, 흑색종, 뇌암 및 폐암에서 과발현되는데, FAK의 발현 수준은 가장 공격적인 표현형을 갖는 종양과 직접 상호연관됨이 입증된 바 있다[참조: Weiner TM, et al. Lancet. 342 (8878): 1024-1025 1993; Owens et al. Cancer Research. 55: 2752-2755 1995; Maung K. et al. Oncogene 18: 6824-6828 1999; Wang D et al. J. Cell Sci. 113: 4221-4230 2000].
단백질 키나제 AKT(PKB로도 공지되어 있음) 및 포스포이노시티드 3-키나제(PI3K)는 막 수용체를 활성화시키는 성장 인자로부터의 신호를 전달하는 세포 신호전달 통로에 관련된다.
이러한 형질도입 통로는 다수의 세포 기능인, 세포사멸의 조절, 전사 및 해독의 조절, 글루코스 대사, 혈관형성 및 사립체 통합성에 관련된다. 세린/트레오닌 키나제 AKT는 대사 반응을 조절하는 인슐린 의존적 신호전달 통로의 중요 성분으로서 처음 확인된 후, 성장 인자로 유도된 생존에서 주요 역할을 하는 매개체로서 확인되었다. AKT는 세포 유형 및 종양 세포의 특정 수에서, 다양한 자극에 의해 유도된 세포사멸에 의한 사망을 억제할 수 있다. 이러한 발견에 따라, AKT는 제시된 세린 잔기의 인산화에 의해, BAD, GSK3β, 카스파제-9 및 포크헤드( Forkhead) 전사 인자를 실활시킬 수 있고, IKKα 및 e-NOS를 활성화시킬 수 있다고 나타냈다. 단백질 BAD가 연구된 41개의 사람 종양 세포주 중의 11개에서 과다 인산화되는 것으로 밝혀졌다는 사실을 주목하면 흥미롭다. 게다가, 저산소증이 PI3K/AKT 통로를 활성화시키고 "하이폭시 반응성 원소"에 대한 HRE로서 공지된 HIF-1(저산소증 유도 인자-1) 전사 인자의 결합 서열을 관련시켜 Ha-ras로 형질전환된 세포의 VEGF의 유도를 조절한다고 나타났다.
AKT는 암 병리학에서 매우 중요한 역할을 한다. AKT의 증폭 및/또는 과발현은 다수의 사람 종양, 예를 들면, 위장암(AKT1의 증폭), 난소암, 유방암 또는 췌장암(AKT2의 증폭 및 과발현) 및 에스트로겐 수용체가 결핍된 유방암과, 또한 안드로겐 의존성 전립선암(AKT3의 과발현)에서 보고된 바 있다. 게다가, AKT는 모든 PTEN(-/-) 종양에서 지속적으로 활성되며, PTEN 포스파타제는 다수의 종양 유형, 예를 들면, 난소, 전립선 또는 자궁내막의 암종, 아교모세포증 및 흑색종에서 돌연변이에 의해 제거되거나 실활된다. AKT는 또한 bcr-abl의 종양발생 활성에 연관된다[참조: Khawaja A., Nature 1999, 401, 33-34; Cardone et al. Nature 1998, 282, 1318-1321; Kitada S. et al., Am J Pathol 1998 Jan; 152(1): 51-61; Mazure NM et al. Blood 1997, 90, 3322-3331; Zhong H. et al. Cancer Res. 2000, 60, 1541-1545].
본 발명은 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 화학식 I의 생성물에 관한 것이다.
위의 화학식 I에서,
p는 0 내지 2의 정수이고,
R 및 R1은 동일하거나 상이하며, O 또는 NH이고,
R2 및 R3은 동일하거나 상이하며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴이거나, R2와 R3은 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 라디칼(이들 라디칼은 3원 내지 10원이고 헤테로사이클릭 라디칼은 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)을 형성하고,
A1은 단일 결합, 알킬 라디칼 또는 알릴 또는 프로피닐 라디칼이고,
Y 및 Y1은 동일하거나 상이할 수 있으며, Y 및 Y1 중의 하나는 OCF3, -O-CF2-CHF2, -O-CHF2, -O-CH2-CF3, SO2NR5R6, SF5 및 -S(O)n-알킬로부터 선택되고, Y 및 Y1 중의 다른 하나도 이들로부터 선택되거나 추가로 수소, 할로겐, 하이드록실, 알콕시, 니트로, CN, NR5R6, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 및 헤테로아릴, CF3, O-알케닐, O-알키닐, O-사이클로알킬, S(O)n-알케닐, S(O)n-알키닐, S(O)n-사이클로알킬, 유리, 염화 또는 에스테르화 카복실 및 CONR5R6으로부터 선택되거나, 페닐 라디칼과 함께 라디칼 및 (여기서, p는 정수 2, 3 또는 4이다)을 형성(이렇게 형성된 라디칼은 임의로 자체 치환되는 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된다)하고,
R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되거나, R5와 R6은 이들이 결합되어 있는 질소 원자와 함께 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는, 임의로 치환된 3원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하고,
A2는 A1과 동일하거나 상이할 수 있으며, A1이거나, CO 및 SO2이고,
B2는 Y2에 대해 정의한 바와 같은 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 치환된, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 라디칼이고,
R7은 수소원자 또는 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아실, S(O)2Alk, S(O)2아릴, S(O)2헤테로아릴 또는 S(O)2NR5R6 라디칼이고,
Y2는 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 알킬, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -O-알케닐, -O-알키닐, -O-사이클로알킬, -S(O)n-알킬, -S(O)n-알케닐, -S(O)n-알키닐, S(O)n-사이클로알킬, COOR13, -OCOR13, NR5R6, CONR5R6, S(O)n-NR5R6, -NR10-CO-R13, -NR10-SO2-R13, NH-SO2-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-COOR13(모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)이고,
위의 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시 라디칼은 직쇄 또는 측쇄이고 탄소수가 6 이하이고, 위의 모든 사이클로알킬 및 헤테로사이클로알킬 라디칼은 탄소수가 7 이하이고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 탄소수가 10 이하이고, 위의 모든 카보사이클릭 및 헤테로사이클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼과, 또한 R5 및 R6과 이들이 결합되어 있는 원자에 의해 형성된 환은 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 아릴, 헤테로아릴, -C(=O)-OR9, -C(=O)-R8, -NR11R12, -C(=O)-NR11R12, -N(R10)-C(=O)-R8, -N(R10)-C(=O)-OR9, N(R10)-C(=O)-NR11R12, -N(R10)-S(O)n-R8, -S(O)n-R8, -N(R10)-S(O)n-NR11R12 또는 -S(O)n-NR11R12 라디칼로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴은 알킬, 알콕시 및 알킬렌디옥시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 사이클릭 라디칼과, 또한 R5 및 R6과 이들이 결합되어 있는 원자에 의해 형성된 환은 옥소 및 티옥소로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 추가로 임의로 치환되고,
n은 0 내지 2의 정수이고,
R8은 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬이고,
R9는 R8에 대해 정의한 바와 같거나 수소이고,
R10은 수소 또는 알킬이고,
R11 및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소이거나 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐 및 유리, 염화, 에스테르화 또는 아미드화 카복실 라디칼로부터 선택되고 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, C3-C6 사이클로알킬, C1-C4 알킬 및 페닐이거나, R11과 R12는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 7원 사이클릭 라디칼, 바람직하게는 사이클릭 아민을 형성하고,
R13은 R5 또는 R6과 동일하거나 상이할 수 있으며, R5 또는 R6에 대해 정의한 라디칼로부터 선택되며,
화학식 I의 생성물은 아래 a) 내지 d)에 정의한 바와 같다고 이해된다:
a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 언제나 치환되는 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나 이상이 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않고,
d) p가 0 내지 2의 정수이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나는 SO2Alk 또는 SO2NH2이고 다른 하나는 NR5R6이고, A2가 단일 결합 또는 알킬렌이며, B2가 임의로 치환된 5원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 둘 다 수소를 나타내지 않는다.
본 발명은
p가 0 내지 2의 정수이고,
R 및 R1이 동일하거나 상이하며, O 또는 NH이고,
R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴이거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭(이들 라디칼은 3원 내지 10원이고 헤테로사이클릭 라디칼은 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)을 형성하고,
A1이 단일 결합, 알킬 라디칼 또는 알릴 또는 프로피닐 라디칼이고,
Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, Y 및 Y1 중의 하나가 OCF3, S(O)nCF3, S(O)nAlk, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, Y 및 Y1 중의 다른 하나도 이들로부터 선택되거나 추가로 수소, 할로겐, 하이드록실, 알콕시, NR5R6, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 및 헤테로아릴, CF3, O-알릴, O-프로피닐, O-사이클로알킬, S(O)n-알릴, S(O)n-프로피닐, S(O)n-사이클로알킬, 유리, 염화 또는 에스테르화 카복실 및 CONR5R6으로부터 선택되고,
R5 및 R6이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되거나, R5와 R6이 결합된 질소원자와 함께 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는, 임의로 치환된 3원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하고,
A2가 A1과 동일하거나 상이할 수 있으며, A1이거나, CO 및 SO2이고,
B2가 Y2에 대해 정의한 바와 같은 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 치환된, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼이고,
R7이 수소원자 또는 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아실, S(O)2alk, S(O)2아릴, S(O)2헤테로아릴 또는 S(O)2NR5R6 라디칼이고,
Y2가 수소, 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -O-알릴, -O-프로피닐, -O-사이클로알킬, -S(O)n-알킬, -S(O)n-알릴, -S(O)n-프로피닐, S(O)n-사이클로알킬, COOR9, OCOR8, NR5R6, CONR5R6, S(O)n-R5R6, NHCOR8, NH-S(O)nR8 또는 NH-S(O)nCF3 또는 NH-SO2-NR5R6(모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)이고,
위의 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시 라디칼이 직쇄 또는 측쇄이고 탄소수가 6 이하이고, 위의 모든 사이클로알킬 및 헤테로사이클로알킬 라디칼이 탄소수가 7 이하이고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 탄소수가 10 이하이고, 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된 위의 모든 카보사이클릭 및 헤테로사이클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 아릴, 헤테로아릴, -C(=O)-OR9, -C(=O)-R8, -NR11R12, -C(=O)-NR11R12, -N(R10)-C(=O)-R8, -N(R10)-C(=O)-OR9, N(R10)-C(=O)-NR11R12, -N(R10)-S(O)n-R8, -S(O)n-R8, -N(R10)-S(O)n-NR11R12 또는 -S(O)n-NR11R12 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴이 알킬 및 알킬렌디옥시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고,
n이 0 내지 2의 정수이고,
R8이 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬이고,
R9가 R8에서 정의한 바와 같거나 수소이고,
R10이 수소 또는 알킬이고,
R11 및 R12가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소이거나 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐 및 유리, 염화, 에스테르화 또는 아미드화 카복실 라디칼로부터 선택되고 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, C3-C6 사이클로알킬, C1-C4 알킬 및 페닐이거나, R11과 R12가 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 7원 사이클릭 라디칼, 바람직하게는 사이클릭 아민을 형성하는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물에 관한 것으로서,
이는 아래 a) 내지 d)에 정의한 바와 같다고 이해된다:
a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 수소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 언제나 치환되는 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나 이상이 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않고,
d) p가 0 내지 2의 정수이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나는 SO2Alk 또는 SO2NH2이고 다른 하나는 NR5R6이고, A2가 단일 결합 또는 알킬렌이며, B2가 임의로 치환된 5원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 둘 다 수소를 나타내지 않는다.
본 발명은
p가 0 내지 2의 정수이고,
R 및 R1이 동일하거나 상이하며, O 또는 NH이고,
R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴이거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭(이들 라디칼은 3원 내지 10원이고 헤테로사이클릭 라디칼은 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)을 형성하고,
A1이 단일 결합, 알킬 라디칼 또는 알릴 또는 프로피닐 라디칼이고,
Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, Y 및 Y1 중의 하나가 OCF3, S(O)nCF3, S(O)nAlk, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, Y 및 Y1 중의 다른 하나도 이들로부터 선택되거나 추가로 수소, 할로겐, 하이드록실, 알콕시, NR5R6, 임의로 치환된 알킬 및 페닐 및 임의로 치환된 피라졸릴 및 피리딜(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴로부터 선택되거나, R5와 R6은 결합된 질소와 함께 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는, 임의로 치환된 3원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼을 형성한다)로부터 선택되고,
A2가 A1과 동일하거나 상이할 수 있으며, A1이거나, CO 및 SO2이고,
B2가 Y2에서 정의한 바와 같은 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 치환된, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼(여기서, R7은 수소원자 또는 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐 라디칼이다)이고,
Y2가 수소, 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 페닐, 헤테로아릴, -O-사이클로알킬, -S(O)n-alk, S(O)n-사이클로알킬, COOR9, OCOR8, NR5R6, CONR5R6, S(O)n-R5R6, NHCOR8 또는 NH-S(O)nR8(모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)이고,
위의 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시 라디칼이 직쇄 또는 측쇄이고 탄소수가 6 이하이고, 위의 모든 사이클로알킬 및 헤테로사이클로알킬 라디칼이 탄소수가 7 이하이고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 탄소수가 10 이하이고, 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된 위의 모든 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴, 카보사이클릭 및 헤테로사이클릭 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐, 헤테로아릴, -C(=O)-OR9, -C(=O)-R8, -NR11R12, -C(=O)-NR11R12, -N(R10)-C(=O)-R8, -N(R10)-C(=O)-OR9, N(R10)-C(=O)-NR11R12, -N(R10)-S(O)n-R8, -S(O)n-R8, -N(R10)-S(O)n-NR11R12 또는 -S(O)n-NR11R12 라디칼로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 알킬, 알콕시 및 알킬렌디옥시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 추가로 치환되고,
n이 0 내지 2의 정수이고,
R8이 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 페닐 및 페닐알킬이고,
R9가 R8에서 정의한 바와 같거나 수소이고,
R10이 수소 또는 알킬이고,
R11 및 R12가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소이거나 할로겐 원자 및 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐 및 유리, 염화, 에스테르화 또는 아미드화 카복실 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고 동일하거나 상이할 수 있는, C1-C4 알킬 및 페닐이거나,
R11과 R12가 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 7원 사이클릭 라디칼, 바람직하게는 사이클릭 아민을 형성하는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물에 관한 것으로서,
이는 아래 a) 내지 d)에 정의한 바와 같다고 이해된다:
a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 언제나 치환되는 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나 이상이 SO2Alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않고,
d) p가 0 내지 2의 정수이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나는 SO2Alk 또는 SO2NH2이고 다른 하나는 NR5R6이고, A2가 단일 결합 또는 알킬렌이며, B2가 임의로 치환된 5원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 둘 다 수소를 나타내지 않는다.
본 발명의 하나의 주제는 Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있고, Y 및 Y1 중의 하나가 OCF3, -O-CF2-CHF2, -O-CHF2, -O-CH2-CF3, S(O)nCF3, -S-CF2-CF2-CF3, -S(O)n-Alk, -S-Alk-O-Alk, -S-Alk-OH, -S-Alk-CN, -S-Alk-헤테로사이클로알킬, -SO2CHF2, -SO2CF2CF3, -SO2NR5R6 및 -SF5로부터 선택되도록 하고(Alk는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다) Y 및 Y1 중의 다른 하나가 수소, 할로겐, 니트로, NR5R6, 유리 또는 에스테르화 카복실 및 CONR5R6,으로부터 선택되도록 한 것이거나, 페닐 라디칼과 함께 라디칼 및 중의 하나를 형성하고(이렇게 형성된 라디칼은 임의로 자체 치환되는 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된다),
화학식 I의 생성물의 기타 치환체들은 청구항 1에 정의된 것으로부터 선택되는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물로서,
이는 아래 a) 내지 c)에 정의한 바와 같다고 이해된다:
a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 언제나 치환되는 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나가 수소이고 다른 하나가 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않는다.
본 발명의 하나의 주제는 Y 및 Y1 중의 하나가 수소원자이고 다른 하나가 OCF3, S(O)nCF3, S(O)nAlk, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, 기타 치환체들은 위에서 정의한 바와 같은, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물로서,
이는 아래 a) 내지 c)에 정의한 바와 같다고 이해된다:
a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 언제나 치환되는 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나가 수소이고 다른 하나가 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않는다.
본 발명의 하나의 주제는 Y 및 Y1 중의 하나가 수소원자이고 다른 하나가 S(O)nCF3, SOAlk, SO2Alk, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, 기타 치환체들은 위에서 정의한 바와 같은, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물로서,
이는 아래 a) 및 b)에 정의한 바와 같다고 이해된다:
a) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 언제나 치환되는 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나가 수소이고 다른 하나가 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않는다.
본 발명의 하나의 주제는 Y 및 Y1 중의 하나가 수소원자이고 다른 하나가 (O)nCF3, SOAlk, S(O)2Alk, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, 기타 치환체들은 위에서 정의한 바와 같은, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물로서, 이는 p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 언제나 치환되는 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않는다고 이해된다.
화학식 I의 생성물에서 및 이하에서, 언급한 용어는 다음의 의미를 갖는다:
- 용어 "Hal", "할로" 또는 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드 원자를 나타내고,
- 용어 "알킬", "alk", "Alk" 또는 "ALK"는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 펜틸, 이소펜틸, 2급 펜틸, 3급 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 이소헥실, 2급 헥실, 3급 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실, 운데실 및 도데실 라디칼로부터 선택된, 탄소수 12 이하의 직쇄 또는 측쇄 라디칼이고, 또한 이의 직쇄 또는 측쇄 위치 이성체이다.
보다 특히 탄소수 6 이하의 알킬 라디칼, 특히 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 3급 부틸, 직쇄 또는 측쇄 펜틸 및 직쇄 또는 측쇄 헥실 라디칼을 언급할 수 있다.
- 용어 "알케닐 라디칼"은 예를 들면, 에테닐 또는 비닐, 프로페닐 또는 알릴, 1-프로페닐, n-부테닐, i-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, n-펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 사이클로헥실부테닐 및 데세닐로부터 선택된, 탄소수 12 이하, 바람직하게는 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 라디칼이고, 또한 이의 직쇄 또는 측쇄 위치의 이성체이다.
언급할 수 있는 알케닐 중에는, 특히 알릴 또는 부테닐이 있다.
- 용어 "알키닐 라디칼"은 예를 들면, 에티닐, 프로피닐 또는 프로파르길, 부티닐, n-부티닐, i-부티닐, 3-메틸-2-부ㅗ티닐, 펜티닐 또는 헥시닐로부터 선택된, 탄소수 12 이하, 바람직하게는 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 라디칼이고, 또한 이의 직쇄 또는 측쇄 위치의 이성체이다.
언급할 수 있는 알키닐 중에는 특히 프로파르길이 있다.
- 용어 "알콕시 라디칼"은 예를 들면, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 직쇄, 2급 또는 3급 부톡시, 펜톡시, 헥속시 및 헵톡시 라디칼로부터 선택된 탄소수 12 이하, 바람직하게는 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 라디칼이고, 또한 이의 직쇄 또는 측쇄 위치의 이성체이고,
- 용어 "알콕시카보닐 라디칼" 또는 알킬-O-CO-는 알킬 라디칼이 위에서 제시한 의미를 갖는 탄소수 12 이사의 직쇄 또는 측쇄 라디칼이며, 언급할 수 있는 예로는 메톡시카보닐 및 에톡시카보닐 라디칼이 포함되고,
- 용어 "알킬렌디옥시 라디칼" 또는 O-알킬렌-O-는 알킬렌 라디칼이 위에서 제시한 의미를 갖는 탄소수 12 이하의 직쇄 또는 측쇄 라디칼이며, 언급할 수 있는 예로는 메틸렌디옥시 및 에틸렌디옥시 라디칼이 포함되고,
- 용어 "알킬설피닐" 또는 알킬-SO-는 알킬 라디칼이 위에서 제시한 의미를 갖는 탄소수 12 이하, 바람직하게는 탄소수 4 이하의; 직쇄 또는 측쇄 라디칼이고,
- 용어 "알킬설포닐" 또는 알킬-SO2-는 알킬 라디칼이 위에서 제시한 의미를 갖는 탄소수 12 이하, 바람직하게는 탄소수 4 이하의; 직쇄 또는 측쇄 라디칼이고,
- 용어 "알킬설포닐카바모일" 또는 알킬-SO2-NH-C(=O)-는 알킬 라디칼이 위에서 제시한 의미를 갖는 탄소수 12 이하, 바람직하게는 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 라디칼이고,
- 용어 "알킬티오" 또는 알킬-S-는 탄소수 12 이하의 직쇄 또는 측쇄 라디칼, 특히 메틸티오, 에틸티오, 이소프로필티오 및 헵틸티오 라디칼이고,
- 용어 "사이클로알킬 라디칼"은 3원 내지 10원 모노사이클릭 또는 비사이클릭 카보사이클릭 라디칼, 특히 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 및 사이클로헥실 라디칼이고,
- 용어 "-O-사이클로알킬 라디칼"은 사이클로알킬 라디칼이 위에서 제시한 의미를 갖는 라디칼이고,
- 용어 "사이클로알케닐 라디칼"은 하나 이상의 이중 결합을 함유하는 3원 내지 10원 모노사이클릭 또는 비사이클릭 비방향족 카보사이클릭 라디칼, 특히 사이클로부테닐, 사이클로펜테닐 및 사이클로헥세닐 라디칼이고,
- 용어 "사이클로알킬알킬 라디칼"은 사이클로알킬 및 알킬이 위에서 정의한 바로부터 선택된 라디칼이고, 따라서, 이 라디칼은 예를 들면, 사이클로프로필메틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸 및 사이클로헵틸메틸 라디칼이고,
- 용어 "아실 라디칼" 또는 r-CO-는 탄소수 12 이하의 직쇄 또는 측쇄 라디칼(여기서, 라디칼 r은 수소원자 또는 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬 또는 아릴 라디칼이며, 이들 라디칼은 위에서 언급한 의미를 갖고, 언급한 바와 같이 임의로 치환된다)이고, 그 예로써 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴 또는 벤조일 라디칼이거나, 발레릴, 헥사노일, 아크릴로일, 크로토노일 또는 카바모일을 포함하고,
- 용어 "아실옥시 라디칼"은 아실-O-라디칼(아실은 위에서 정의한 바와 같다)을 의미하고, 예로는 아세톡시 또는 프로피오닐옥시 라디칼이 포함되고,
- 용어 "아실아미노 라디칼"은 아실-NH-라디칼(여기서, 아실은 위에서 정의한 바와 같다)를 의미하고,
- 용어 "아릴 라디칼"은 카보사이클릭 융합 환으로 이루어진 불포화 모노사이클릭 라디칼 또는 불포화 라디칼이다. 이러한 아릴 라디칼의 언급할 수 있는 예는 페닐 또는 나프틸 라디칼이 포함된다.
보다 특히 페닐 라디칼을 언급할 수 있다.
- 용어 "아릴알킬"은 위에서 언급한 임의로 치환된 알킬 라디칼과 역시 위에서 언급한 임의로 치환된 아릴 라디칼의 조합으로부터 생성된 라디칼을 의미하며, 언급할 수 있는 예로는 벤질, 페닐에틸, 2-펜에틸, 트리페닐메틸 또는 나프탈렌메틸 라디칼이 포함된다.
- 용어 "헤테로사이클릭 라디칼"은 6원 이상의, 동일하거나 상이할 수 있고 산소, 질소 및 황 원자로부터 선택된 하나 이상의 헤테로 원자가 개입된 포화 카보사이클릭 라디칼 (헤테로사이클로알킬) 또는 불포화 카보사이클릭 라디칼(헤테로아릴)이다.
특히 언급할 수 있는 헤테로사이클로알킬 라디칼은 디옥솔란, 디옥산, 디티롤란, 티오옥솔란, 티오옥산, 옥시라닐, 옥솔라닐, 디티올란, 티오옥솔란, 티오옥산, 옥시라닐, 옥솔라닐, 디옥솔라닐, 피페라지닐, 피페리딜, 피롤리딜, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐, 몰,폴리닐 또는 테트라하이드로푸릴, 테트라하이드로티에닐, 크로만일, 디하이드로벤조푸라닐, 인돌리닐, 피페리딜, 퍼하이드로피라닐, 피리돌리닐, 테트라하이드로퀴놀릴, 테트라하이드로이소퀴놀릴 및 티오아졸리딜 라디칼이 포함되며, 모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다.
특히 언급할 수 있는 헤테로사이클로알킬 라디칼 중에는 임의로 치환된 피페라지닐, 임의로 치환된 피페리딜, 임의로 치환된 피롤리디닐, 이미다졸리디닐, 피라졸리디닐, 모르폴리닐 및 티오아졸리디닐 라디칼이 있으며, 보다 특히 임의로 치환된 모르폴리닐, 피롤리디닐 및 피페라지닐 라디칼을 언급할 수 있다.
- 용어 "헤테로사이클로알킬알킬 라디칼"은 헤테로사이클로알킬 및 알킬 잔기가 위의 의미를 갖는 라디칼을 의미하고,
- 언급할 수 있는 5원 헤테로아릴 라디칼 중에서는 푸릴 라디칼(예: 2-푸릴), 티에닐 라디칼(예: 2-티에닐 및 3-티에닐) 및 피롤릴, 디아졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 티아트리아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 3- 또는 4-이소옥사졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴 및 이소옥사졸릴 라디칼이 있다.
특히 언급할 수 있는 6원 헤테로아릴 라디칼 중에는 피리딜 라디칼(예: 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜) 및 피리미딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐 및 테트아졸릴 라디칼이 있고,
- 황, 질소 및 산소로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 융합 헤테로아릴 라디칼로서, 언급할 수 있는 예로는 벤조일티에닐(예: 3-벤조일티에닐), 벤조푸릴, 벤조푸라닐, 벤조피롤릴, 벤즈이미다졸릴, 벤즈옥사졸릴, 티오나프틸, 인돌릴, 푸리닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴 및 나프티리디닐이 포함된다.
보다 특히 언급할 수 있는 융합 헤테로아릴 라디칼 중에는 벤조티에닐, 벤조푸라닐, 인돌릴, 퀴놀릴, 벤즈이미다조릴ㄹ, 벤조티아졸릴, 푸릴, 이미다졸릴, 인돌리지닐, 이소옥사졸릴, 이소퀴놀릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 피라지닐, 피리다지닐, 피라졸릴, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 1,3,4-티아디아졸릴, 티아졸릴 및 티에닐 라디칼 및 트리아졸릴 라디칼이 있으며, 이들 라디칼은 헤테로아릴 라디칼에 대하여 기재한 바와 같이 임의로 치환되고,
- 용어 "사이클릭 아민"은 하나의 탄소원자가 질소원자로 대체된 3원 내지 8원 사이클로알킬 라디칼(사이클로알킬 라디칼은 위에서 정의한 바와 같고, 또한 위에서 정의한 바와 같은 O, S, SO2, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 기타 헤테로 원자를 함유할 수도 있다)이고, 언급할 수 있는 이러한 사이클릭 아민의 예는 피롤리딜, 피페리딜, 모르폴리닐, 피페라지닐, 인돌리닐, 피린돌리닐 및 테트라하이드로퀴놀릴 라디칼을 포함한다.
용어 "환자"는 사람 뿐만 아니라, 기타의 포유동물을 나타낸다.
용어 "프로드럭"은 화학식 I의 생성물로의 대사 메카니즘(예: 가수분해)을 통하여 생체내 전환될 수 있는 생성물을 나타낸다. 예를 들면, 하이드록실 그룹을 함유하는 화학식 I의 생성물의 에스테르는 생체내 가수분해에 의해 이의 친분자로 전환될 수 있다. 또 다른 방법으로, 카복실 그룹을 함유하는 화학식 I의 생성물의 에스테르는 생체내 가수분해에 의해 이의 친분자로 전환될 수 있다.
언급할 수 있는 하이드록실 그룹을 함유하는 화학식 I의 생성물의 에스테르의 예는 아세테이트, 시트레이트, 락테이트, 타르트레이트, 말ㄹ네이트, 옥살레이트, 살리실레이트, 프로피오네이트, 석시네이트, 푸마레이트, 말레에이트, 메틸렌비스-β-하이드록시나프토에이트, 겐티세이트, 이세티오네이트, 디-p-톨릴타르트레이트, 메탄설포네이트, 에탄설포네이트, 벤젠설포네이트, p-톨루엔설포네이트, 사이크로헥실설파메이트 및 퀴네이트를 포함한다.
하이드록실 그룹을 함유하는 특히 유용한 화학식 I의 생성물의 에스테르는 문헌[참조: Bundgaard et. al., J. Med. Chem., 1989, 32, page 2503-2507]에 기재된 것과 같은 산 잔기로부터 제조할 수 있는데, 이러한 에스테르로는 특히 치환된 (아미노메틸)벤조에이트, 디알킬아미노메틸벤조에이트(여기서, 두 개의 알킬 그룹은 서로 연결될 수 있거나 산소원자 또는 임의로 치환된 질소원자, 즉 알킬화 질소원자가 개입될 수 있다) 또는 (모르폴리노메틸)벤조에이트, 예를 들면, 3- 또는 4-(모르폴리노메틸)벤조에이트 및 (4-알킬피페라진-1-일)벤조에이트, 예를 들면, 3- 또는 4-(4-알킬피페라진-1-일)벤조에이트가 포함된다.
화학식 I의 생성물의 카복실 라디칼은 당 업자에 공지된 다양한 그룹으로 염화 또는 에스테르화될 수 있으며, 언급할 수 있는 비제한적인 예 중에는 다음 화합물이 포함된다:
- 염화 화합물 중에서, 무기 염기, 예를 들면, 1당량의 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 암모늄, 또는 유기 염기, 예를 들면, 메틸아민, 프로필아민, 트리메틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, N,N-디메틸에탄올아민, 트리스(하이드록시메틸)아미노메틴, 에탄올아민, 피리딘, 피콜린, 디사이크로헥실아민, 모르폴린, 벤질아민, 프로카인, 리신, 아르기닌, 히스티딘 또는 N-메틸글루카민,
- 에스테르화 화합물 중에서, 알콕시카보닐 그룹, 예를 들면, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 3급 부톡시카보닐 또는 벤질옥시카보닐을 형성하는 알킬 라디칼(이들 알킬 라디칼은 예를 들면, 클로로메틸, 하이드록시프로필, 메톡시메틸, 프로피오닐옥시메틸, 메틸티오메틸, 디메틸아미노에틸, 벤질 또는 펜에틸 그룹과 같이, 예를 들면, 할로겐 원자 및 하이드록실, 알콕시, 아실, 아실옥시, 알킬티오, 아미노 또는 아릴 라디칼로부터 선택된 라디칼로 치환될 수 있다).
용어 "에스테르화 카복실"은 예를 들면, 알킬옥시카보닐 라디칼, 예를 들면, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 프로폭시카보닐, 부틸 또는 3급 부틸옥시카보닐, 사이클로부틸옥시카보닐, 사이클로펜틸옥시카보닐 또는 사이클로헥실옥시카보닐을 의미한다.
용이하게 분해되는 에스테르 잔기와 함께 형성되는 라디칼, 예를 들면, 메톡시메틸 또는 에톡시메틸 라디칼; 아실옥시알킬 라디칼, 예를 들면, 피발로일옥시메틸, 피발로일옥시에틸, 아세톡시메틸 또는 아세톡시에틸; 알킬옥시카보닐옥시알킬 라디칼, 예를 들면, 메톡시카보닐옥시 메틸 또는 에틸 라디칼, 및 이소프로필옥시카보닐옥시 메틸 또는 에틸 라디칼을 또한 언급할 수 있다.
각각의 에스테르 라디칼 목록은 예를 들면, 유럽 특허공보 제EP 0 034 536호에서 찾을 수 있다.
용어 "아미드화 카복실"은 위에서 정의한 바와 같은 유형 -CONR5R6의 라디칼을 의미한다: 또한 라디칼 NCOR6R7(여기서, R6 및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼, 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급 부틸, 3급 부틸 라디칼이다), 특히 아미노, 알킬아미노 및 디알킬아미노 라디칼 또한 의도한다.
용어 "알킬아미노 라디칼"은 직쇄 또는 측쇄 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노 또는 부틸아미노 라디칼을 의미한다. 탄소수 4 이하의 알킬 라디칼이 바람직하며, 알킬 라디칼은 위에서 언급한 알킬 라디칼로부터 선택될 수 있다.
용어 "디알킬아미노 라디칼"은 예를 들면, 디메틸아미노, 디에틸아미노 및 메틸틸아미노 라디칼을 의미한다. 위와 마찬가지로, 위에 기재한 목록으로부터 선택된, 탄소수 4 이하의 알킬 라디칼이 바람직하다.
라디칼 NR5R6 또는 NR6R7은 또한 추가의 헤테로원자를 포함하거나 포함하지 않을 수 있는 헤테로사이클을 나타낼 수도 있다. 피롤릴, 이미다졸릴, 인돌릴, 피페리딜, 모르폴리닐 및 피페라지닐 라디칼을 언급할 수 있다. 피페리딜, 모르폴리닐 및 피페라지닐 라디칼이 바람직하다.
용어 "염화 카복실"은 예를 들면, 나트륨, 칼륨, 리튬, 칼슘, 마그네슘 또는 암모늄 1당량으로 형성된 염을 의미한다. 유기 염기, 예를 들면, 메틸아민, 프로필아민, 트리메틸아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민으로 형성된 염 또한 언급할 수 있다. 나트륨 염이 바람직하다.
화학식 I의 생성물이 산으로 염화될 수 있는 아미노 라디칼을 포함하는 경우, 이러한 산 염이 또한 본 발명의 일부임이 명백히 이해된다. 예를 들면, 염산 또는 메탄설폰산으로 수득한 염을 언급할 수 있다.
화학식 I의 생성물의 무기산 또는 유기산과의 부가염은 예를 들면, 염산, 브롬산, 요오드산, 질산, 황산, 인산, 프로피온산, 아세트산, 트리플루오로아세트산, 포름산, 벤조산, 말레산, 푸마르산, 석신산, 타르타르산, 시트르산, 옥살산, 글리옥실산, 아스파르트산, 아스코르브산, 알킬모노설폰산, 예를 들면, 메탄설폰산, 에탄설폰산 또는 프로판설폰산, 알킬디설폰산, 예를 들면, 메탄디설폰산 또는 α,β-에탄디설폰산, 아릴모노설폰산, 예를 들면, 벤젠설폰산 및 아릴디설폰산으로 형성된 염일 수 있다.
입체이성질 현상은 넓은 의미에서는 특히 예를 들면, 치환체가 축방향 또는 수평방향 위치로 존재하는 1치환된 사이클로헥산 및 에탄 유도체의 다양한 가능한 회전 형태와 같이, 구조식은 동일하지만 공간내에서 다양한 그룹이 상이하게 배열된 화합물의 이성질 현상으로서 정의될 수 있음을 상기할 수 있다. 그러나, 이중 결합 또는 환 상에 고정 치환체의 상이한 공간적 배열로 인한, 입체이성의 또 다른 유형이 존재하는데, 이를 종종 기하 이성 또는 시스-트랜스 이성 현상이라고 한다. 용어 "입체이성체"는 본원에서는 넓은 의미에서 사용되고, 따라서 위에서 언급한 화합물 전체에 관련된다.
본 발명의 주제는 특히 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물인, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물{여기서, Y 및 Y1 중의 하나는 수소원자이고, 다른 하나는 S(O)nCF3, SO2CHF2 및 SO2CF2CF3으로부터 선택되고, 기타 치환체는 위에서 정의한 것으로부터 선택된다}이다.
본 발명의 주제는 특히 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물로서, 위에서 정의된 모든 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐, 유리, 염화, 알킬 라디칼로 에스테르화 또는 라디칼 NR11aR12a로 아미드화로 아미드화된 카복실, -C(=O)-R9a, -NR11aR12a, -C(=O)-NR11aR12a, -N(R10a)-C(=O)-R9a, -N(R10a)-C(=O)-OR8a, N(R10a)-C(=O)-NR11aR12a, -N(R10a)-S(O)n-R9a, -S(O)n-R9a, -N(R10a)-S(O)n-NR11aR12a 또는 -S(O)n-NR11aR12로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되도록 한{위의 모든 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 에틸렌디옥시 라디칼로 임의로 추가로 치환되고; R8a는 수소, 알킬, 알케닐, 페닐, 페닐알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이고; R9a는 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이고; R10a는 수소 또는 알킬이고; R11a 및 R12a는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐, 하이드록실, C1-C4 알킬 또는 C1-C4 알콕시로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 페닐, 페닐알킬이거나, R11a와 R12a는 이들이 결한된 질소원자와 함께 피롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 인돌리닐, 피린돌리닐, 테트라하이드로퀴놀릴, 티아졸리디닐 및 나프티리딜을 형성한다}, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 p가 정수 0이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 p가 정수 1이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 p가 정수 2이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 R1이 0이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 R이 0이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬이거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하고[이들 라디칼은 3원 내지 10원이고, 헤테로사이클릭 라디칼은 O, S, N 및 NR7b로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 이들 모든 라디칼은 임의로 치환된다)] 위의 모든 라디칼은 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소수 1 내지 4의 알킬 및 알콕시, CF3, 니트로, 페닐, 유리되거나 염화되거나 알킬 라디칼로 에스테르화되거나 라디칼 NR11bR12b, -C(=O)-R9b, -NR11bR12b 및 -C(=O)-NR11bR12b로 아미드화된 카복시로 임의로 치환될 수 있도록 하고[여기서, R7b는 수소원자, 알킬F 라디칼 또는 페닐 라디칼이고, R9는 수소, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐이고, R11b 및 R12b는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐이거나, R11b와 R12b는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 임의로 치환된 피페라지닐 라디칼을 형성한다], 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 할로겐 원자 및 하이드록실, 탄소수 4 이하의 알킬 및 알콕시로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, 알킬, 페닐알킬, 피리딜알킬 및 벤조티에닐알킬로부터 선택되거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 3원 내지 6원 질소원자를 함유한 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼을 형성하며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 하이드록시알킬, 페닐알킬, 하이드록시페닐알킬, 피리딜알킬, 벤조티에닐알킬 또는 티에닐벤조티에닐알킬로부터 선택되거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼 또는 아제티디닐, 피롤리딜 또는 피페리딜 라디칼을 형성하며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 하이드록시알킬, 페닐알킬 및 하이드록시페닐알킬로부터 선택되거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼을 형성하도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 R2 및 R3 중의 하나가 수소 및 알킬로부터 선택되고, 다른 하나가 R2 및 R3의 모든 정의로부터 선택된 것이거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼을 형성하며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 알킬이거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼을 형성하며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 CH3이거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 탄소수 3 내지 6의 사이클로프로피 라디칼을 형성하며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 A1이 단일 결합이고, A2가 단일 결합, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 알릴, 프로피닐, C=O 및 SO2 라디칼이며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 A1이 단일 결합이고, A2가 단일 결합, 또는 알킬, 알릴, 프로피닐, C=O 및 SO2 라디칼이며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 A1이 단일 결합이고, A2가 알킬, 알릴, 프로피닐, C=O 및 SO2 라디칼이며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 A1이 단일 결합이고, A2가 알킬 또는 C=O 라디칼이며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 A1이 단일 결합이고, A2가 C=O, -CH2-CH2- 또는 -CH2이며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 A1이 단일 결합이고, A2가 -CH2이며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 Y 및 Y1 중의 하나가 수소원자, 할로겐 원자 또는 아미노 라디칼이고, 다른 하나가 -OCF3, -O-CF2-CHF2, -O-CHF2, -O-CH2-CF3, -SF5, -S(O)n-CF3, -S(O)n-Alk, -SO2CHF2, SO2CF2CF3, -SO2NH2, -S-CF2-CF2-CF3, -S-Alk-O-Alk, -S-Alk-OH, -S-Alk-CN, -S-Alk-모르폴리노, -S-Alk-피롤리디닐 및 -S-Alk-피페라지닐이며[여기서, 모르폴리노, 피롤리딜 및 피페라지닐 라디칼은 Alk로 임의로 치환되고, Alk는 탄소수 1 내지 4 이사의 알킬 라디칼이다], 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 Y가 수소원자이고, Y1이 -OCF3, -S(O)n-CF3, S(O)n-CH3, SO2CHF2 및 SO2NH2로부터 선택되며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 Y가 수소원자이고, Y1이 -OCF3, -S(O)n-CF3, 및 -SO2CHF2로부터 선택되며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 Y가 수소원자이고, Y1이 -OCF3 및 -S(O)n-CF3로부터 선택되며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 Y가 수소원자이고, Y1이 -OCF3, -SCF3 및 S(O)2-CF3로부터 선택되며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 B2가 피리딜, 피리미디닐, 퀴놀릴, 아자인돌릴, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 퀴나졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 푸라자닐, 이소옥사졸릴, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 푸릴, 피페리딜, 티에닐, 크로메닐, 옥소크로메닐, 인돌릴, 피롤릴, 푸리닐, 벤즈옥사지닐, 벤즈이미다졸릴 및 벤조푸라닐 라디칼로부터 선택된, 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴 라디칼이고(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다), 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 B2가 3- 또는 4-피리딜, 3- 또는 4-퀴놀릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 인돌릴, 피라졸릴, 피롤릴, 피리미딜, 푸리닐, 벤즈옥사지닐, 벤즈이미다졸릴 및 벤조푸라닐 라디칼로부터 선택된 헤테로아릴 라디칼이고(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다), 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 B2가 4-피리딜, 4-퀴놀릴, 이미다졸릴, 티아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 피리미딜 및 푸리닐 라디칼로부터 선택된 헤테로아릴 라디칼이고(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다), 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 B2가 3- 또는 4-피리딜, 피리미디닐, 3- 또는 4-퀴놀릴, 아자인돌릴, 퀴나졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 푸라자닐 및 이소옥사졸릴 라디칼로부터 선택된 헤테로아릴 라디칼이고(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다), 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
특히, 화학식 I의 생성물에서, B2는 3- 또는 4-피리딜, 피리미딜, 3- 또는 4-퀴놀릴, 아자인돌릴 및 퀴나졸릴 라디칼로부터 선택된 헤테로아릴이고(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다), 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 주제는 특히 B2가 4-피리딜 및 4-퀴놀릴, 1H-피롤로[2,3-b]피리딘-4-일 라디칼이고(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다), 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
특히 본 발명의 화학식 I의 생성물에서, Y2는 2-아미노-4-피리딜 라디칼(여기서, 아미노 라디칼은 위에서 정의한 바와 같은 라디칼 NR5R6에 대하여 및 실험 부분에 기재된 바와 같이 임의로 치환되고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같다.
특히, 본 발명의 화학식 I의 생성물은 Y2가 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 알킬, 알콕시, 페닐, COOH, COOAlk, CONR5R6, NR5R6, -NR10-COOR6, -NR10-CO-R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6 또는 -NR10-SO2-R6(이들 모든 라디칼은 임의로 치환된다)[여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐 및 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로아릴 라디칼{이들 모든 라디칼은 임의로 치환된다}이거나, R5와 R6은 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 임의로 치환된 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 퀴나졸릴 라디칼을 형성하고; R10은 수소 또는 알킬이고; 위의 모든 알킬, 알콕시, 사이클로알킬 및 페닐 라디칼과, 또한 R5와 R6과 함께 이들이 결합되어 있는 원자에 의해 형성된 환은 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐원자 및 시아노, 하이드록실, 알킬, 알콕시, OCF3, CF3, S(O)n-CF3, 니트로, 옥소, 티옥소, OCOAlk, 할로겐 원자 LC 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 페닐, -OCOAlk, NH2, NHAlk, N(Alk)2, N(alk)(페닐알킬), N(Alk)(아미노알킬), N(Alk)(알킬아미노알킬), N(Alk)(디알킬아미노알킬), 유리되거나 알킬 라디칼로 에스테르화된 카복실로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고; 위의 모든 페닐 라디칼은 추가로 알킬렌디옥시 라디칼로 임의로 치환되고; 위의 모든 알킬 라디칼은 추가로 하나 이상의 하나 이상의 질소원자 N 및 추가로 O, N 및 S로부터 선택된 0 내지 2개의 다른 헤테로원자을 함유하는 포화 또는 부분 불포화 4원 내지 7원 헤테로사이클릭 라디칼이고; 위의 모든 피롤리디닐 및 퀴나졸리닐 라디칼은 추가로 옥소 또는 티옥소로 임의로 치환되고; 위의 모든 알킬 및 알콕시 라디칼은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄이며; 위의 모든 사이클로알킬 라디칼은 탄소수가 7 이하이다]이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한다.
특히, R5 및 R6은 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 티에닐, 티아졸릴 및 옥사졸릴의 헤테로아릴 라디칼(모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)일 수 있다.
특히, 본 발명의 화학식 I의 생성물에서, 알킬 라디칼은 티오모르폴린-4-일, 티아졸리딘-3-일, 아제티딘-1-일, 피페라지닐, 이미다졸릴, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피페리딜 및 아제파닐 라디칼로부터 선택된 헤테로사이클릭 라디칼[이들 모든 라디칼은 위에서 정의한 바와 같이 임의로 치환되며, 특히 알킬, 하이드록시알킬, 옥소, 피리딜 및 할로겐 원자 및 알킬로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된 페닐, 하이드록실, 알콕시, CN, 카복실 또는 아미노 라디칼(이는 임의로 자체 치환된다)로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된다]로 치환될 수 있다.
예를 들면, Alk, Alk-OH, 피리딜 또는 할로겐 원자 및 알킬로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 페닐, 하이드록실, 알콕시, CN, 카복실 및 아미노 라디칼로 임의로 치환된 피페라지닐 라디칼; 1개 또는 2개의 Alk로 임의로 치환된 피페리딜; 옥소로 임의로 치환된 아제파닐을 언급할 수 있다.
본 발명의 하나의 주제는 Y2가 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 알킬, 알콕시, 페닐, CONR5R6, NR5R6, -NR10-COOH, -NR10-COOAlk, -NR10-CO-R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6 또는 -NR10-SO2-R6[여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 피리미디닐, 티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 1개 또는 2개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 티아졸릴, 하나 이상의 OCOAlk로 임의로 치환된 피란, 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노 및 유리되거나 알킬 라디칼로 에스테르화된 카복실로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 페닐, 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노 및 유리되거나 알킬 라디칼로 에스테르화된 카복실로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 페닐로 치환된 알킬, Alk, Alk-OH 및 피리딜로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 피페라지닐로 치환된 알킬, 이미다졸릴로 치환된 알킬, NH2, NHAlk, N(Alk)2, N(alk)(페닐알킬), N(Alk)(아미노알킬), N(Alk)(알킬아미노알킬) 및 N(Alk)(디알킬아미노알킬)로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 알킬, 하나 이상의 Alk로 임의로 치환된 모르폴리닐로 치환된 알킬, 피롤리디닐로 치환된 알킬, 하나 이상의 Alk로 임의로 자체 치환된 피페리딜로 치환된 알킬, 티오모르폴리닐로 치환된 알킬, 아제티디닐로 치환된 알킬, 옥소로 임의로 자체 치환된 아제파닐로 치환된 알킬로붙어 선택되거나, R5와 R6은 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 퀴나졸리닐 라디칼(이들 모든 라디칼은 할로겐 원자 및 알킬, 하이드록실 및 알콕시 라디칼 및 할로겐 원자 및 알킬로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 페닐, 알콕시 라디칼, 옥소 또는 티옥소로 임의로 추가로 치환된 피롤리디닐 및 퀴나졸리닐 라디칼로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다)을 형성하고, 피페라지닐 라디칼 자체는 Alk, Alk-OH 및 피리딜로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, R10은 수소 또는 알킬이고, 위의 모든 알킬 또는 Alk 및 알콕시 라디칼은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄이고, 위의 모든 사이클로알킬 라디칼은 탄소수 7 이하이고, 모든 페닐 라디칼은 CF3, -OCF3, 니트로 및 알킬렌디옥시로부터 선택된 라디칼로 임의로 치환된다]이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 바람직한 구조물 중에서, 세 구조식이 아래에 제시된 화학식 I의 생성물을 언급할 수 있다:
[여기서, NR14R15는 NR5R6에 대한 정의로부터 선택된 것이고, 알킬, 아릴 및 헤테로아릴F 라디칼은 위에서 정의한 알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되며, 본 말명에서 정의된 바와 같이 임의로 치환된다]
본 발명의 주제는 특히 B2가 Y2의 정의로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된 4-피리딜 및 4-퀴놀릴 라디칼이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 Y2가 V1, 할로겐, 하이드록실, -C(=NH)NH2, OV1, O-CO-V1, COOV1, COV1, CO-NV1V2, -NV1V2, -NH-CO-V1, -NH-COO-V1, -NH-NH-CO-V1, -NV1-CO-NV1V2, -NV1-CO-NHV1, -NH-CO-NHV1, -NH-SO2-NHV1 및 -NH-SO2-V1[여기서, V1 및 V2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자, 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐 라디칼 또는 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 피리딜, 피라졸릴, 이미다졸릴, 디하이드로이미다졸릴, 테트라졸릴, 모르폴리닐, 피페라지닐, 피페라지닐알킬, 아릴피페라지닐, 페닐피페라지닐, 티에닐, 푸라닐, 피페리딜, 메틸피페리딜, 피리딜, 피롤리딜 및 피롤리딜알킬이고, 모든 알킬, 페닐 및 헤테로사이클릭 라디칼은 수소원자 및 하이드록실, 알킬, 알콕시, CF3, NH2, NHalk, N(alk)2 라디칼 및 할로겐 원자 및 하이드록실로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 자체 치환된 페닐 라디칼 또는 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 페닐 및 헤테로사이클릭 라디칼은 추가로 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환되고, 페닐 라디칼은 추가로 NR5R6(여기서, R5 및 R6은 위에서 정의한 바와 같다)으로 임의로 치환된다]이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 Y2가 수소, 할로겐, 알킬, 사이클로알킬, 하이드록실, 알콕시, 유리되거나 알킬 또는 페닐 라디칼로 에스테르화된 카복실, NH2, NHalk, N(alk)2 및 페닐[여기서, 모든 알킬, 알콕시 및 페닐 라디칼은 할로겐 원자 및 하이드록실, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, CF3, NH2, NHalk, 및 N(alk)2 라디칼, 할로겐 원자 및 하이드록시로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 자체 치환된 페닐 라디칼 또는 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다]이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 Y2가 F, Cl, CH3, CH2CH3, OH, OCH3, NH2, NHAlk 및 NR5R6으로 임의로 치환된 페닐(여기서, R5 및 R6은 위에서 정의한 바와 같다)이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히 B2가 F, Cl, OH 및 OCH3으로부터 선택된 1개 또는 2개의 라디칼로 치환된 4-피리딜 및 4-퀴놀릴 라디칼이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같도록 한, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물이다.
본 발명의 화학식 I의 특정 생성물에서는, 화학식 의 그룹이 특히 다음의 라디칼일 수 있다.
본 발명의 화학식 I의 생성물에서는, 그룹 -A2-B2-Y2가 특히 다음의 라디칼일 수 있다.
본 발명의 화학식 I의 생성물에서는, R2와 R3이 특히 함께 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼과 함께 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼을 형성하거나, 동일하거나 상이하게 수소 및 메틸 라디칼일 수 있다.
위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물은 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 화학식 CI의 생성물에 상응한다.
위의 화학식 CI에서,
YC 및 Y1C 중의 하나는 수소원자, 할로겐 원자 또는 아미로 라디칼이고, 다른 하나는 -OCF3, -O-CF2-CHF2, -O-CHF2, -O-CH2-CF3, -SF5, -S(O)n-CF3, -S(O)n-Alk, -SO2CHF2, SO2CF2CF3, -SO2NH2, -S-CF2-CF2-CF3, -S-Alk-O-Alk, -S-Alk-OH, -S-Alk-CN, -S-Alk-모르폴리노, -S-Alk-피롤리디닐 및 -S-Alk-피페라지닐(모르폴리노, 피롤리디닐 및 피페라지닐 라디칼은 Alk로 임의로 치환되고, Alk는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다)로부터 선택되거나, 페닐 라디칼과 함께 이의 치환체로서 다음 두 라디칼 및 중의 하나를 형성하고,
R2C 및 R3C는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 또는 임의로 치환된 알킬이거나, R2C와 R3C는 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, C3-C10 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼을 형성하고,
A2C는 단일 결합 또는 CH2이고,
B2C는 Y2C에 대해 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, ㅋ피리딜, 피리미디닐, 퀴놀릴, 아자인돌릴, 퀴나졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 푸라자닐, 이소옥사졸릴, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 푸릴, 피페리딜, 크로메닐, 옥소크로메닐, 퀴나졸릴, 티에닐, 인돌릴, 피롤릴, 푸리닐, 벤즈옥사지닐, 벤즈이미다졸릴 및 벤조푸라닐 라디칼이고,
Y2C는 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 알킬, 알콕시, 페닐, COOH, COOAlk, CONR5R6, NR5R6, -NR10-COOH, -NR10-COOAlk, -NR10-CO-R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6 또는 -NR10-SO2-R6(이들 모든 라디칼은 임의로 치환된다)이고,
R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 피리미디닐, 티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 티아졸릴 및 피란(모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)으로부터 선택되거나, R5와 R6은 이들이 결합되어 있는 질소와 함께 임의로 치환된 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 퀴나졸리닐 라디칼을 형성하고,
R10은 수소 또는 알킬이고,
위의 모든 알킬, Alk 또는 ALK, 알콕시, 사이클로알킬 및 페닐 라디칼과 R5와 R6과 함께 이들이 결합되어 있는 원자가 형성하는 환은 동일하거나 상이할 수 있으며, 시아노, 하이드록실, 알킬, 알콕시, OCF3, CF3, S(O)n-CF3, 니트로, 옥소, 티옥소, OCOAlk, 할로겐 원자 및 알킬로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 페닐 또는 알콕시 라디칼, -OCOAlk, NH2, NHAlk, N(Alk)2, N(alk)(페닐알킬), N(Alk)(아미노알킬), N(Alk)(알킬아미노알킬), N(Alk)(디알킬아미노알킬), 유리되거나 알킬 라디칼로 에스테르화된 카복실로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 페닐 라디칼은 알킬렌디옥시 라디칼로 임의로 추가로 치환되고, 위의 모든 알킬 라디칼은 Alk, Alk-OH 및 피리딜로 임의로 자체 치환된 피페라지닐, 이미다졸릴, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 1개 또는 2개의 alk로 임의로 자체 치환된 피페리딜, 옥소로 임의로 치환된 아제파닐로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 피롤리디닐 및 퀴나졸리닐 라디칼은 옥소 또는 티옥소로 임의로 치환되고, 위의 모든 알킬 및 알콕시 라디칼은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄이고, 위의 모든 사이클로알킬 라디칼은 탄소수가 7 이하이고,
n은 0 내지 2의 정수이다.
특히 화학식 I의 생성물에서, 페닐과 이의 치환체 Y 및 Y1에 의해 형성될 수 있는 라디칼 은 라디칼 일 수 있다.
본 발명의 주제는 위에서 정의한 바와 같고 화학식 IA에 상응하는 화학식 I의 생성물로서, 화학식 IA의 생성물은 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있다.
위의 화학식 IA에서,
Y1A는 -OCF3, S(O)n-CF3 및 SO2CHF2이고,
B2A는 Y2A에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, 4-퀴놀릴 및 4-피리딜 라디칼이고,
Y2A는 Y2에 대하여 정의한 바와 같고,
R2A 및 R3A는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 또는 임의로 치환된 알킬이거나, R2A 및 R3A는 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 C3-C10 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼을 형성하고,
모든 알킬 및 페닐 라디칼은 할로겐, OH, alk, Oalk, OCF3, S(O)n-CF3, CF3, NH2, NHAlk 및 N(alk)2로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되며,
n은 0 내지 2의 정수이다.
본 발명의 주제는 특히, Y1A, B2A, R2A 및 R3A가 위에서 정의한 바와 같고, Y2A가 할로겐, -OH, -alk, Oalk, -O아실, -NR5AR6A, -CO2H, -CO2alk, -CO-NR5AR6A, -S(O)n-CF3, -NH-S(O)n-CF3 또는 페닐 라디칼이고, alk가 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이고, 모든 알킬, 알콕시 및 페닐 라디칼이 임의로 치환되고, R5A 및 R6A가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐(알킬 및 페닐 라디칼은 임의로 치환된다)이거나, R5A 및 R6A는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 인돌리닐, 피린돌리닐, 테트라하이드로퀴놀릴 및 아제티디닐 라디칼로부터 선택된 사이클릭 라디칼을 형성하고, 모든 알킬, 알콕시 및 페닐 라디칼은 할로겐, OH, alk, Oalk, OCF3, S(O)n-CF3, CF3, NH2, NHAlk 및 N(alk)2로부터 선택되며, n은 0 내지 2의 정수인, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 IA의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히, Y1A가 -OCF3, SCF3 또는 S(O)2-CF3이고, B2A가 할로겐, -OH, alk, -Oalk, -CO2H, -CO2alk, -NR5AR6A, -CF3, -OCF3 및 임의로 치환된 페닐로부터 선택된 1개 또는 2개의 라디칼로 임의로 치환된 4-퀴놀릴 또는 4-피리딜 라디칼이고, R5A 및 R6A가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐(알킬 및 페닐 라디칼은 임의로 치환된다)이거나, R5A 및 R6A가 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 피롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 피페라지닐 및 아제티디닐 라디칼로부터 선택된 사이클릭 라디칼을 형성하고, R2A 및 R3A가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 또는 임의로 치환된 알킬이거나, R2A와 R3A가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, C3-C6 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼을 형성하고, 모든 알킬 및 페닐 라디칼이 할로겐, OH, alk, Oalk, OCF3, S(O)n-CF3, CF3, NH2, NHalk 및 N(alk)2로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 IA의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히, Y1A가 -OCF3, SCF3 또는 S(O)2-CF3이고, B2A가 할로겐, -OH, alk 및 -Oalk로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, 4-퀴놀릴 또는 4-피리딜 라디칼이고, R2A 및 R3A가 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 및 하이드록실 라디칼로 임의로 치환된 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, R2A와 R3A가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 C3-C6 사이클로알킬 라디칼을 형성하는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 IA의 생성물이다.
본 발명의 주제는 특히, Y1A가 OCF3, SCF3 또는 S(O)2CF3이고, R2A 및 R3A가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 CH3이거나, R2A와 R3A가 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 라디칼을 형성하고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 IA의 생성물이다.
본 발명의 주제는 또한, 화학식 IB에 상응하는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물로서, 화학식 IB의 생성물은 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있다.
위의 화학식 IB에서,
VR2, R3, A1, Y, Y1, A2, B2 및 Y2는 위에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 주제는 또한, Y1이 OCF3, SCF3 또한 S(O)2CF3이고, R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 CH3이거나, R2와 R3이 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께 사이클로프로필 라디칼을 형성하고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 IB의 생성물이다.
본 발명의 바람직한 생성물 중에서, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물을 보다 구체적으로 언급할 수 있으며, 이의 화합물명은 다음과 같고, 당해 화학식 I의 생성물은 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있다:
- (S)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (S)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (S)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-4-메틸-3-퀴놀-4-일메틸-5-티옥소-1-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2-온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-이소프로필-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-이소프로필-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-(4-하이드록시-벤질)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-(4-하이드록시-벤질)-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-(1-하이드록시-에틸)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-피리드-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-피리드-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5-메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-(3-메틸피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트,
- 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트.
본 발명의 바람직한 생성물 중에서, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물을 가장 특히 언급할 수 있으며, 이의 화합물명은 다음과 같고, 당해 화학식 I의 생성물은 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있다:
- 사이클로프판카복실산{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}아미드 트리플루오로아세테이트;
- 5,5-디메틸-1-[2-(피리드-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산과의 염;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}이소부티르아미드; 트리플루오로아세트산과의 염;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}프로피온아미드; 트리플루오로아세트산과의 염;
- 1-(2-아미노피리딘-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 하이드로클로라이드;
- 피리딘-2-카복실산{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-피페리딘-1-일프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-[4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일]프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-모르폴린-4-일프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-피롤리딘-1-일프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(4-메틸피페라진-1-일)프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- 1-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-페닐우레아;
- 1-[2-(6-에틸피리딘-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피리딘-2-일아미노)-피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(6-메틸피리딘-2-일아미노)-피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(4,6-디메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(3,5-디클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(피리딘-4-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(2-옥소제판-1-일)프로피온아미드;
- 3-(벤질메틸아미노)-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}프로피온아미드;
- 4,5-디아세톡시-6-아세톡시메틸-2-(3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}티아우레이도아세트산;
- 5,5-디메틸-1-[2-(5-메틸피리딘-2-일아미노)-피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3,5-디메톡시벤즈아미드 트리플루오로아세테이트;
- 5,5-디메틸-1-[2-(피라진-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(3-메틸피페리딘-1-일)프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-메톡시벤즈아미드 트리플루오로아세테이트;
- 피라진-2-카복실산{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}아미드 트리플루오로아세테이트;
- 티오펜-2-카복실산{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-4-메틸벤즈아미드; 트리플루오로아세트산과의 염;
- 1-이소퀴놀린-5-일-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로-메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 3-(4-아세틸피페라진-1-일)-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}프로피온아미드;
- 3-[4-(2-디에틸아미노에틸)피페라진-1-일]-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}프로피온아미드;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(2,6-디메틸모르폴린-4-일)프로피온아미드;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(4-피롤리딘-1-일피페리드-1-일)프로피온아미드;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-2-(4-피롤리딘-1-일피페리딘-1-일)아세트아미드;
- 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피리딘-3-일아미노)-피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(6-모르폴린-4-일피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(2,6-디메틸피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 메틸 5-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일아미노}피리딘-2-카복실레이트;
- 1-[2-(2,6-디메톡시피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(6-플루오로피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(6-메톡시피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온.
본 발명의 주제는 또한 화학식 II의 생성물을 3급 염기의 존재하에 화학식 III의 생성물과 반응시켜 화학식 IV의 생성물을 수득하고, 이를 필요한 경우 또는 목적하는 경우,
a) Y' Y1', R, R2' 및 -A2'-B2'-Y2'인 X에 포함될 수 있는 임의의 보호 그룹을 제거하는 반응,
b) >C=NH 그룹을 케톤 관능기로 가수분해시키는 반응 및
c) >C=NH 그룹을 케톤 관능기로 임의로 가수분해 시킨 후, X가 수소원자인 화학식 IV의 생성물에 화학식 Hal-A2'-B2'-Y2'의 시약을 작용시키는 것 중의 하나 이상으로 임의 순서로 처리하여 화학식 Ii의 생성물을 수득한 후, 필요한 경우, 이러한 생성물에 Y', Y1', R2', R3', A2', B2' 및 Y2'에 포함될 수 있는 임의의 보호 그룹 제거제를 작용시키거나 필요한 경우, 에스테르화, 아미드화 또는 염화제를 작용시키거나, 화학식 II의 생성물을 3급 염기의 존재하에 화학식 III'의 생성물과 반응시켜 화학식 IVa의 생성물을 수득하고, 당해 생성물을 필요한 경우,
a) X에 포함될 수 있는 가능한 보호 그룹을 제거하는 반응,
b) X가 수소원자인 화학식 IVa의 생성물에 화학식 Hal-A2'-B2'-Y2'의 시약(여기서, A2', B2' 및 Y2'은 위에서 정의한 바와 같고, Hal은 할로겐 원자이다)을 작용시키는 것 중의 어느 하나 이상으로, 임의 순서로 처리하여 화학식 Iii의 생성물을 수득한 후, 이러한 생성물에 필요한 경우, Y', Y1', R2', R3', A2', B2' 및 Y2'에 포함될 수 있는 어떠한 보호 그룹이라도 제거하는 제제를 작용시키거나, 필요한 경우, 에스테르화, 아미드화 또는 염화제를 작용시키거나, 화학식 Hal-A2'-B2'-Y2'의 시약(여기서, A2', B2', Y2' 및 Hal은 위에서 정의한 바와 같다)을 화학식 IV'의 생성물과 반응시켜 화학식 IV"의 생성물을 수득하고, 당해 화학식 IV"의 생성물을 필요한 경우 또는 목적하는 경우, -A2'-B2'-Y2'에 포함될 수 있는 어떠한 보호 그룹이라도 제거하기 위한 반응으로 처리한 후, 필요한 경우, 에스테르화, 아미드화 또는 염화제를 작용시킴을 특징으로 하는, 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물의 제조방법이다.
위의 화학식 II 내지 IV, II, III', IVa, Iii, IV' 및 IV"에서,
Y 및 Y'은 Y 및 Y1에 대하여 위에서 각각 정의한 바와 같고(임의의 반응성 관능기는 임의로 보호된다),
X는 -A2'-B2'-Y2- 또는 수소이고,
A2', B2, Y2', R2' 및 R3'은 각각 임의 반응성 관능기가 임의로 보호된 A2', B2, Y2', R2' 및 R3'에 대하여 위에서 제시된 의미를 갖고,
R, Y', Y1', X, R, R2' 및 R3'은 위에서 제시된 의미를 갖고,
Q는 알칼리 금속원자, 예를 들면, 나트륨 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬 라디칼이다.
Y', Y1', R2', R3', A2', B2' 및 Y2'에 따라, 화학식 IV, Ii, IVa, Iii 및 IV"의 생성물은 화학식 I의 생성물일 수 있고, 화학식 I의 생성물 또는 기타 생성물을 수득하기 위하여, 이들 생성물은 목적하는 경우 및 필요한 경우, 다음 전환 반응 중의 하나 이상으로 임의 순서대로 처리할 필요가 있음을 주목할 수 있으며, 이렇게 수득한 화학식 I의 생성물은 임의의 가능한 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태일 수 있다.
a) 산 관능기의 에스테르화 반응,
b) 에스테르 관능기에서 산 관능기로의 비누화 반응,
c) 알킬티오 그룹에서 상응하는 설폭사이드 또는 설폰 그룹으로의 산화 반응,
d) 케톤 관능기에서 옥심 관능기로의 전환 반응,
e) 유리화되거나 에스테르화된 카복실 관능기에서 알콜 관능기로의 환원 반응,
f) 알콕시 관능기에서 하이드록실 관능기로, 또는 하이드록실 관능기에서 알콕시 관능기로의 전환 반응,
g) 알콜 관능기에서 알데히드, 산 또는 케톤 관능기로의 전환 반응,
h) 니트릴 라디칼에서 테트라졸릴로의 전환 반응,
i) 니트로 화합물에서 아미노 화합물로의 환원 반응,
j) 보호된 반응성 관능기에 포함될 수 있는 보호 그룹의 제거 반응,
k) 무기산 또는 유기산을 사용하거나 염기를 사용하여 염화시켜 상응하는 염을 수득하는 반응,
l) 라세미체 형태를 분해 생성물로 분해하는 반응.
치환체를 기타의 치환체로 전환시키는 이러한 반응은 또한 위에서 기재한 공정에 나타난 반응에 따라 합성을 지속하기 전에, 출발 물질에 대하여, 또한 위에서 정의된 중간체에 대하여 수행될 수도 있음을 주목해야 한다.
위에서 정의된 반응의 특정 화합물에 포함될 수 있는 다양한 반응 관능기는 필요한 경우, 보호될 수 있는데, 이는 예를 들면, 하이드록실, 아실, 유리 카복실 또는 아미노 및 모노알킬아미노 라디칼로서, 적합한 보호 그룹으로 보호시킬 수 있다.
다음의 반응 관능기의 보호 예의 비제한적 목록을 언븍할 수 있다:
- 하이드록실 그룹은 예를 들면, 알킬 라디칼, 예를 들면, 3급 부틸, 트리메틸실릴, 3급 부틸디메틸실릴, 메톡시메틸, 테트라하이드로피라닐, 벤질 또는 아세틸로 보호될 수 있고,
- 아미노 그룹은 예를 들면, 아세틸, 트리틸, 벤질, 3급 부톡시카보닐, 벤질옥시카보닐, 프탈이미도 라디칼 또는 펩티드 화학에 공지된 기타 라디칼로 보호될 수 있고,
- 아실 그룹, 예를 들면, 포르밀 그룹은 예를 들면, 사이클릭 또는 비사이클릭 케탈 또는 티오케탈, 예를 들면, 디메틸 또는 디에틸케탈 또는 에틸렌 디옥시케탈, 또는 디에틸티오케탈 또는 에틸렌디티오케탈의 형태로 보호될 수 있고,
- 위에서 기재한 생성물의 산 관능기는 목적하는 경우, 1급 또는 2급 아미드로, 예를 들면, 실온에서 1-에틸-3-(디메틸아미노프로필)카보디이미드 하이드로클로라이드의 존재하에 메틸 클로라이드 중에서 아미드화시킬 수 있고,
- 산 관능기는 예를 들면, 용이하게 분해 가능한 에스테르, 예를 들면, 벤질 에스테르 또는 3급 부틸 에스테르, 또는 펩티드 화학에 공지된 에스테르로 형성된 에스테르 형태로 보호될 수 있다.
위에 나타낸 이들 반응 a) 내지 k)는 예를 들면, 아래에 나타낸 바와 같이 수행할 수 있다.
a) 위에서 기재한 생성물을, 목적하는 경우, 가능한 카복실 관능기 상에서 당 업자에게 공지된 통상적인 방법에 따라 수행할 수 있는 에스테르화 반응시킨다.
b) 위에서 기재한 생성물의 에스테르 관능기에서 산 관능기로의 가능한 전환은, 목적하는 경우, 당 업자에게 공지된 통상적인 조건하에, 특히 산 또는 알칼리성 가수분해에 의해, 예를 들면, 알콜성 매질, 예를 들면, 메탄올 중에서 수산화나트륨 또는 수산화칼륨을 사용하거나, 염산 또는 황산을 사용하여 수행할 수 있다.
c) 위에서 기재한 생성물 중의 가능한 알킬티오 그룹(여기서, 알킬 라디칼은 하나 이상의 할로겐 원자, 특히 불소로 임의로 치환된다)은 목적하는 경우, 당 업자에게 공지된 통상적인 조건하에, 예를 들면, 과산, 예를 들면, 퍼아세트산 또는 메타-클로로퍼벤조산을 사용하거나, 실온에서 용매, 예를 들면, 메틸렌 클로라이드 또는 디옥산 중의 오존, 옥손 또는 과요오드산나트륨을 사용하여 상응하는 설폭사이드 또는 설폰 관능기로 전환시킬 수 있다.
설폭사이드 관능기의 제조는 알킬티오 그룹을 함유하는 생성물과 시약, 예를 들면, 과산의 등몰 혼합물을 사용하여 촉진시킬 수 있다.
설폰 관능기의 제조는 알킬티오 그룹을 함유하는 생성물과 과량의 시약, 예를 들면, 과산의 혼합물을 사용하여 촉진시킬 수 있다.
d) 케톤 관능기를 옥심으로 전환시키는 반응은 당 업자에게 공지된 통상적인 조건하에, 예를 들면, 특히 실온에서 또는 가열시키면서 특히 알콜, 예를 들면, 에탄올 중의 임의로 O 치환된 하이드록실아민의 존재하에 반응을 수행할 수 있다.
e) 위에서 기재한 생성물의 가능한 유리되거나 에스테르화된 카복실 관능기는 목적하는 경우, 당 업자에게 공지된 방법에 의해 알콜 관능기로 환원시킬 수 있다: 가능한 에스테르화 카복실 관능기는 목적하는 경우, 당 업자에게 공지된 방법으로, 특히 용매, 예를 들면, 테트라하이드로푸란 또는 디옥산 또는 에틸 에테르 중의 리튬 알루미늄 하이드라이드를 사용하여 알콜 관능기로 환원시킬 수 있다.
위에서 기재한 생성물의 가능한 유리 카복실관능기는 목적하는 경우, 특히 수소화붕소를 사용하여 알콜 관능기로 환원시킬 수 있다.
f) 위에서 기재한 생성물에서 가능한 알콕시 관능기, 예를 들면, 특히 메톡시는 목적하는 경우, 당 업자에 공지된 통상적인 조건하에, 예를 들면, 용매, 예를 들면, 메틸렌 클로라이드 중의 삼브롬화붕소, 피리딘 하이드로브로마이드 또는 수중 하이드로클로라이드 또는 하이드로브롬산 또는 염산 또는 트리플루오로아세트산을 환류하에 사용하여 하이드록시 관능기로 전환시킬 수 있다.
g) 위에서 기재된 생성물의 가능한 알콜 관능기는 목적하는 경우, 당 업자에게 공지된 통상적인 조건하에 산화시켜, 예를 들면, 산화망간의 작용으로 알데히드를 수득하거나 존스 시약에 의해 산을 유도함으로써 알데히드 또는 산 관능기로 전환시킬 수 있다.
h) 위에서 기재한 생성물의 가능한 니트릴 관능기는 문헌[참조: J. Organometallic Chemistry., 33, 337 (1971) KOZIMA S. et al.]에 기재된 바와 같은 방법에 나타난 바와 같이, 목적하는 경우, 당 업자에게 공지된 통상적인 조건하에 예를 들면, 금속 아지드, 예를 들면, 나트륨 아지드 또는 트리알킬주석 아지드를 니트릴 관능기 상에서 사이클로부가시켜, 테트라졸릴로 전환시킬 수 있다.
카바메이트를 우레아로, 특히 설포닐카바메이트를 설포닐우레아로 전환시키는 반응을 예를 들면, 용매, 예를 들면, 톨루엔의 환류 온도에서, 적합한 아민의 존재하에 수행할 수 있음을 주목할 수 있다.
i) 보호 그룹의제거는 특히 염산, 벤젠설폰산 또는 파라톨루엔설폰산, 포름산 또는 트리플루오로아세트산을 사용하여 수행되는 산 가수분해를 통하여 예를 들면, 당해 기술분야에 공지된 조건하에 수행할 수 있다.
프탈이미도 그룹은 하이드라진으로 제거할 수 있다.
사용될 수 있는 다양한 보호 그룹의 목록을 예를들면, BF 2 499 995호에서 찾는다.
j) 위에서 기재한 생성물은 목적하는 경우, 예를 들면, 당 업자에 공지된 통상적인 방법에 따라 무기산 또는 유기산 또는 무기 염기 또는 유기 염기를 사용하여 염화 반응시킬 수 있다.
k) 위에서 기재한 생성물의 가능한 광학 활성 형태는 당 업자에게 공지된 통상적인 방법에 따라 라세미체 혼합물을 분해시켜 제조할 수 있다.
화학식 II의 생성물과 화학식 III의 생성물과의 반응은 바람직하게는 테트라하이드로푸란 또는 디클로로에탄 등의 유기 용매 중에서 수행되지만, 에틸 에테르 또는 이소프로필 에테르도 사용될 수 있다.
당해 공정은 트리에틸아민 등의 3급 염기, 또는 피리딘 또는 메틸에틸피리딘의 존재하에 임의로 수행한다.
화학식 III, IVa 또는 IV"의 생성물에서 임의로 보호되는 가능한 반응성 관능기는 하이드록실 또는 아미노 관능기이다. 통상적인 보호 그룹은 이러한 관능기를 보호하는 데 사용된다. 언급할 수 있는 예는 아미노 라디칼에 대한 다음 보호 그룹을 포함한다: 3급 부틸, 3급 아밀, 트리클로로아세틸, 클로로아세틸, 벤즈하이드릴, 트리틸, 포르밀, 벤질옥시카보닐.
언급할 수 있는 하이드록실 라디칼에 대한 보호 그룹은 포르밀, 클로로아세틸, 테트라하이드로피라닐, 트리메틸실릴 및 3급 부틸디메틸실릴을 포함한다.
위의 목록이 제한적이 아니며 예를 들면, 펩티드 화학에서 공지된 다른 보호 그룹이 사용될 수 있음을 명백히 이해한다. 이러한 보호 그룹의 예는 예를 들면, 프랑스 특허공보 제2 499 995호에서 찾을 수 있으며, 이의 내용은 본원에서 참조로 인용된다.
보호 그룹의 제거에 가능한 반응은 위의 공보 제2 499 995호에 기재된 바와 같이 수행한다. 바람직한 제거 방법은 염산, 벤젠설폰산 또는 파라-톨루엔설폰산, 포름산 또는 트리플루오로아세트산으로부터 선택된 산으로 산 가수분해시키는 것이다. 염산이 바람직하다.
>C=MH 그룹에서 케톤 그룹으로의 가수분해에 대해 가능한 반응 또한 바람직하게는 수성 염산 등의 산을 사용하여, 예를 들면, 환류하에 수행한다.
화학식 IV, IVa 또는 IV'의 생성물에 화학식 Hal-A2'-B2'-Y2'의 TDIR을 작용시키는 것은 수소화나트륨 또는 수소화칼륨 등의 강염기의 존재하에 수행된다. 당해 공저은 3급 부틸암모늄 등의 4급 암모늄 염의 존재하에 상 전이반응에 의해 수행할 수 있다.
염산을 사용하여 3급 부틸메틸실릴 그룹을 제거하는 예는 아래 예에 제시되어 있다:
- 유리 OH 라디칼의 가능한 에스테르화는 표준 조건하에 수행한다. 염기, 예를 들면, 피리딘의 존재하에 산 또는 관능 유도체, 예를 들면, 무수물, 예를 들면, 아세트산을 사용할 수 있다.
COOH 그룹의 가능한 에스테르화 또는 염화는 당 업자에게 공지된 표준 조건하에 수행된다.
- COOH 라디칼의 가능한 아미드화는 표준 조건하에 수행한다. 1급 또는 2급 아민을 산, 예를 들면, 대칭 또는 혼합 부수물의 관능 유도체에 사용할 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 촉매 및 임의로 용매의 존재하에 화학식 V의 생성물을 화학식 VI의 생성물과 반응시킴을 특징으로 하는, 화학식 I"의 생성물의 제조방법이다.
위의 화학식 I", V 및 VI에서,
Y', Y1', Y2', A1, R, R1, R2', R3' 및 X는 위에서 정의한 바와 같다.
화학식 V의 생성물과 관련하여, 용어 "Hal"은 바람직하게는 염소원자이지만, 브롬 또는 요오드 원자일 수도 있다.
본 발명의 주제는 보다 구체적으로, 촉매가 천연 또는 산화된 형태의 금속이거나 염기인 방법이다.
사용되는 촉매는 금속 산화물 형태 또는 금속염 형태의, 천연 형태의 금속일 수 있다. 촉매는 또한 염기일 수 있다. 사용되는 촉매가 금속인 경우, 이 금속은 구리 또는 니켈일 수 있다.
금속 염은 염소 또는 아세테이트일 수 있다.
A1이 단일 결합인 경우, 촉매가 사용될 수 있음을 주목할 수 있다. A1이 알킬인 경우, 이는 알킬화로, 특히 염기 등의 시약의 존재하에 수행될 수 있다.
촉매가 염기인 경우, 이 염기는 예를 들면, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨일 수 있으며, 필요한 경우, 디메틸 설폭사이드를 반응 매질에 가할 수 있다.
본 발명의 주제는 보다 구체적으로는, 촉매가 산화제1구리, 산화제2구리, 천연 형태의 구리 및 염기, 예를 들면, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨으로부터 선택된 방법이다.
촉매로서 사용된 천연 형태의 구리는 바람직하게는 분말 형태이다.
본 발명의 주제는 특히 촉매가 산화제1구리인 방법이다.
사용된 용매는 바람직하게는 고비점 에테르, 예를 들면, 페닐 옥사이드, 디글라임, 트리글라임 및 디메틸 설폭사이드로부터 선택되지만, 또한 예를 들면, 고비점 오일, 예를 들면, 파라핀 또는 액상 석유 젤리로부터 선택된다.
특히 위에서 정의한 바와 같은 화학식 V의 생성물과 화학식 VI의 생성물과의 반응에서 A1이 단일 결합인 경우, 예를 들면, 문헌[참조: Buchwald S.L., J. AM. CHEM. SOC., 2002, 6043 and Buchwald S.L., J. AM. CHEM. SOC., 2001, 7727.]에 기재된 팔라듐 또는 이의 염, 또는 구리염과의 리간드, 예를 들면, 1,2-디아미노사이클로헥산 유도체가 또한 촉매로서 사용될 수도 있다.
본 발명의 주제는 보다 특히, 페닐 에테르, 디글라임, 트리글라임, 디메틸 설폭사이드, 톨루엔 또는 디옥산 등의 에테르형 용매의 존재하에 수행됨을 특징으로 하는, 위에서 정의한 방법
본 발명의 주제는 가장 특히, 사용되는 용매가 페닐 에테르 또는 트리글라임인 방법이다.
위에서 정의한 목적하는 생성물의 제조방법은 가압하에 또는 대기압하에, 바람직하게는 승온에서 수행할 수 있다.
본 발명의 주제는 반응이 100℃ 초과, 바람직하게는 150℃ 초과의 온도에서 수행됨을 특징으로 하는, 위에서 정의한 방법이다.
본 발명의 주제는 보다 특히, 반응이 2시간 넘게 수행됨을 특징으로 하는 방법이다.
본 발명의 주제는 보다 특히, 반응이 트리글라임 중의 산화제1구리의 존재하에, 200℃ 이상의 온도에서 3시간 넘게 수행됨을 특징으로 하는 방법이다.
본 발명의 주제인 생성물은 유리한 약리학적 특성을 갖는다: 이는 특히 단백질 키나제에 대한 억제 특성을 갖는다고 밝혀졌다.
단백질 키나제 중에서, 특히 IGF1R을 언급할 수 있다.
FAK 역시 언급된다. AKT 또한 언급할 수 있다.
아래의 실험 부분에 제시된 시험은 이러한 단백질 키나제에 대한 본 발명의 생성물의 억제 활성을 나타낸다.
따라서, 이러한 특성은 본 발명의 화학식 I의 생성물을 악성 종양 치료용 약제 생성물로서 사용할 수 있도록 한다.
또한, 화학식 I의 생성물은 수의학 분야에서도 사용될 수도 있다.
따라서, 본 발명의 주제는 화학식 I의 약제 생성물, 약제학적으로 허용되는 이의 염이다.
본 발명의 주제는 특히, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 약제학적으로 허용되는 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 화학명이 다음과 같은 생성물의 약제로서의 용도이다:
- (S)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (S)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (S)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- (R)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-4-메틸-3-퀴놀-4-일메틸-5-티옥소-1-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2-온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-5-이소프로필-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-5-이소프로필-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-5-(4-하이드록시-벤질)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-5-(4-하이드록시-벤질)-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-5-(1-하이드록시-에틸)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
-　4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-피리드-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
-　4-피리드-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
-　(R)-1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5-메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
- 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
-　4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
- 4-(3-메틸피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
-　4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트,
- 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
-　4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트.
본 발명의 주제는 특히, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 약제학적으로 허용되는 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 화학명이 다음과 같은 생성물의 약제로서의 적용이다:
- 사이클로프판카복실산{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}아미드 트리플루오로아세테이트;
- 5,5-디메틸-1-[2-(피리드-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산과의 염;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}이소부티르아미드; 트리플루오로아세트산과의 염;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}프로피온아미드; 트리플루오로아세트산과의 염;
- 1-(2-아미노피리딘-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 하이드로클로라이드;
- 피리딘-2-카복실산{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-피페리딘-1-일프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-[4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일]프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-모르폴린-4-일프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-피롤리딘-1-일프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(4-메틸피페라진-1-일)프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- 1-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-페닐우레아;
- 1-[2-(6-에틸피리딘-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(4메틸피리딘-2-일아미노)-피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(6메틸피리딘-2-일아미노)-피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(4,6-디메틸피리딘-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(3,5-디클로로피리딘-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(피리딘-4-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(2-옥소제판-1-일)프로피온아미드;
- 3-(벤질메틸아미노)-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}프로피온아미드;
- 4,5-디아세톡시-6-아세톡시메틸-2-(3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}티아우레이도아세트산;
- 5,5-디메틸-1-[2-(5메틸피리딘-2-일아미노)-피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3,5-디메톡시벤즈아미드 트리플루오로아세테이트;
- 5,5-디메틸-1-[2-(피라진-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(3-메틸피페리딘-1-일)프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(3,5-디메틸피페리딘-1-일)프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-메톡시벤즈아미드 트리플루오로아세테이트;
- 피라진-2-카복실산{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}아미드 트리플루오로아세테이트;
- 티오펜-2-카복실산{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}아미드 트리플루오로아세테이트;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-4-메틸벤즈아미드; 트리플루오로아세트산과의 염;
- 1-이소퀴놀린-5-일-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로-메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 3-(4-아세틸피페라진-1-일)-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}프로피온아미드;
- 3-[4-(2-디에틸아미노에틸)피페라진-1-일]-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}프로피온아미드;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(2,6-디메틸모르폴린-4-일)프로피온아미드;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(4-피롤리딘-1-일피페리드-1-일)프로피온아미드;
- N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-2-(4-피롤리딘-1-일피페리딘-1-일)아세트아미드;
- 5,5-디메틸-1-[2-(4메틸피리딘-3-일아미노)-피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
- 5,5-디메틸-1-[2-(6-모르폴린-4-일피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(2,6-디메틸피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 메틸 5-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일아미노}피리딘-2-카복실레이트;
- 1-[2-(2,6-디메톡시피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(6-플루오로피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
- 1-[2-(6-메톡시피리딘-3-일아미노)피리딘-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온.
생성물은 비경구, 경구, 혀주위, 장내 또는 국소적으로 투여할 수 있다.
본 발명의 주제는 또한 화학식 I의 약제 생성물 중의 하나를 활성 성분으로서 함유함을 특징으로 하는 약제학적 조성물이다.
당해 조성물은 주사액 또는 현탁제, 정제, 피복 정제, 캡슐, 시럽, 좌제, 크림, 연고 및 로션 형태일 수 있다. 이러한 약제학적 형태는 통상적인 방법에 따라 제조한다. 활성 성분은 이러한 조성물에 통상적으로 사용되는 부형제, 예를 들면, 수성 또는 비수성 비히클, 활석, 아라비아 고무, 락토스, 전분, 스테아르산마그네슘, 코코아 버터, 동물 또는 식물 유래의 지방 물질, 파라핀 유도체, 글리콜, 다양한 습윤화, 분산 또는 유화제 및 방부제로 혼입시킬 수 있다.
통상적인 용량은 치료 개인 및 고려중인 효소증상에 따라 변화하지만, 성인 경구투여시 1일 10 내지 500mg일 수 있다.
따라서, 본 발명은 단백질 키나제들, 특히 단백질 키나제의 활성을 억제시키는 약제 생성물을 제조하기 위한, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 단백질 키나제가 단백질 티로신 키나제인, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 단백질 키나제가 EGFR, Fak, FLK-1, FGFR1, FGFR2, FGFR3, FGFR4, FGFR5, flt-1, IGF-1R, KDR, PDGFR, tie2, VEGFR, AKT, Raf로부터 선택되는, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 특히 단백질 키나제가 IGF-1R인, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 단백질 키나제가 FAK인, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 단백질 키나제가 AKT인, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 단백질 키나제가 세포 배양물이고 또한 포유동물에 존재하는, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 단백질 키나제의 활성 억제 완화를 특징으로 하는 질환, 특히 포유동물의 질환의 예방 또는 치료용 약제 생성물을 제조하기 위한, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 혈관 증식 장애, 섬유성 장애, 혈관사이 세포 증식 장애, 대사 장애, 알레르기, 천식, 혈전증, 신경계 질환, 망막병증, 건선, 류머티스성 관절염, 당뇨병, 근육 퇴행, 종양 질환 및 암 그룹에 속하는 질환의 예방 또는 치료용 약제 생성물을 제조하기 위한, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은 종양 질환 치료용 약제 생성물을 제조하기 위한, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 특히 암 치료용 약제 생성물을 제조하기 위한, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
이들 암 중에서, 본 발명은 고형 종양암의 치료 및 세포독성제에 내성인 암 치료에 가장 특히 유용하다.
이들 암 중에서, 본 발명은 가장 특히 유방암, 위암, 결장암, 폐암, 난소암, 자궁암, 뇌암, 신장암, 후두암, 림프 계통암, 갑상선암, 비뇨생식관암, 정낭 및 전립선을 포함한 관의 암, 골암, 췌장암 및 흑색종을 포함하는 암 치료에 관한 것이다.
본 발명은 보다더 특히 유방암, 결장암 또는 폐암 치료에 유용하다.
본 발명은 또한 암 화학요법용 약제 생성물을 제조하기 위한, 위에서 정의한 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도에 관한 것이다.
암 화학요법용의 본 발명에 따르는 약제 생성물로서, 본 발명에 따르는 화학식 I의 생성물은 단독으로 또는 화학요법 또는 방사선 요법을 함께 병행하거나 다른 치료제와 배합하여 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명은 특히 암 치료용의 기타 화학요법 약제 생성물의 활성 성분을 추가로 함유하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.
이러한 치료제는 통상적으로 사용되는 항종양제일 수 있다.
단백질 키나제의 공지된 억제제의 예로서, 부티로락톤, 프라봐피리돌, 2-(2-하이드록시에틸아미노)-6-벤질아미노-9-메틸푸린, 올로무신, 글리벡 및 이레사를 언급할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따르는 화학식 I의 생성물은 또한 항증식제와 배합하여 유리하게 사용될 수도 있다: 이러한 항증식제의 예로서, 이들로 제한하려는 것은 아니지만, 아로마타제 억제제, 안티에스트로겐, 토포이소머라제 I 억제제, 토포이소머라제 II 억제제, 미세관 활성제, 알킬화제, 히스톤 데아세틸라제 억제제, 파르네실 트랜스퍼라제 억제제, COX-2 억제제, MMP 억제제, mTOR 억제제, 항종양 항대사물, 백금 화합물, 단백질 키나제의 활성을 감소시키는 화합물 및 항맥관형성 화합물, 고나도렐린 효능제, 항안드로겐, 벤가미드, 비포포스네이트 및 트라스투잠브를 언급할 수 있다.
따라서, 언급할 수 있는 예는 항미세관제, 예를 들면, 탁소이드, 빈카 알칼로이드, 알킬화제, 예를 들면, 사이클로포스파미드, DNA 인터칼레이팅제, 예를 들면, 시스-백금, 토포이소머라제에 비활성인 제제, 예를 들면, 캄프토테신 및 유도체, 안트라사이클린, 예를 들면, 아드리아마이신, 항대사물, 예를 들면, 5-플루오로우라실 및 유도체 등이 포함된다.
따라서, 본 발명은 가능한 모든 라세미체, 거울상 이성체 또는 부분입체이성체 형태, 및 약제학적으로 허용되는 무기산 및 유기산 또는 약제학적으로 허용되는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재하는, 단백질 키나제 억제제로서의 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물에 관한 것이다.
특히, 본 발명은 IGF1R 억제제로서의 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 FAK 억제제로서의 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 AKT 억제제로서의 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물에 관한 것이다.
보다 특히, 본 발명은 IGF1R 억제제로서의 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 화학식 I의 생성물은 공지된 방법, 특히 예를 들면, 문헌[참조: R.C.　Larock in: Comprehensive Organic Transformations, VCH publishers, 1989]에 기재된 방법을 적용하거나 채택하여 제조할 수 있다.
아래 기재된 반응에서, 반응성 관능 그룹, 예를 들면, 하이드록실, 아미노, 이미노, 티오 또는 카복실 그룹이 최종 생성물에서 필요하지만, 화학식 I의 생성물을 합성하기 위한 반응에서는 제조할 필요가 없는 경우, 이들 그룹을 보호할 필요가 있을 수 있다. 통상적인 보호 그룹은 통상적인 표준 실행에 따라, 예를 들면, 문헌[참조: T.W.　Greene and P.G.M.　Wuts in "Protective Groups in Organic Chemistry" John Wiley and Sons, 1991]에 기재된 바와 같이 사용할 수 있다.
발명의 개시시 사용되는 화학식 II의 생성물은 X가 산소원자인 경우, 포스겐 또는 X가 황 원자인 경우, 티오포스겐을 화학식 A의 상응하는 아민, 즉 위에서 정의한 Y 및 Y1'의 치환체에 포함되는 아미노페닐 유도체에 작용시켜 수득할 수 있다.
이러한 유형의 생성물은 프랑스 특허공보 제2 329 276호에도 기재되어 있다.
화학식 III 또는 III'의 생성물은 문헌[참조: J.　Am. Chem. Soc. (1953), 75, 4841.]에 기재된 방법에 따르는 상응하는 시아노하이드린으로부터 제조할 수 있다.
화학식 III의 생성물은 Y2-B2-A2-Hal을 화학식 IV의 생성물에 작용시키기 위하여 위에서 언급한 상태하에 화학식 Y2-B2-A2-Hal의 생성물을 2-시아노-2-아미노프로판에 작용시켜 수득할 수 있다.
이러한 유형의 제조예는 문헌[참조: Jilek et al. Collect. Czech. Chem. Comm. 54(8) 2248 (1989)]에 기재되어 있다.
화학식 IV'의 생성물은 프랑스 특허공보 제2 329 276호에 기재되어 있다.
화학식 I의 생성물을 수득하기 위한, 본 발명의 주제인 방법을 수행하는 화학식 V 및 VI의 출발 물질은, 시판중이거나 당 업자에게 공지된 방법에 따라 제조할 수 있다.
화학식 VI의 생성물의 제조방법은 특히 다음 문헌에 기재되어 있다.
- Zhur. Prelad. Khim. 28, 969-75 (1955) (CA 50, 4881a, 1956)
- Tetrahedron 43, 1753 (1987)
- J. Org. Chem. 52, 2407 (1987)
- Zh. Org. Khim. 21, 2006 (1985)
- J. Fluor. Chem. 17, 345 (1981)
- German patent DRP 637　318 (1935)
- European patent EP 0　130　875
- Japanese patent JP 81　121　524.
하이단토인 유도체인 화학식 VI의 생성물은 예를 들면, 다음 문헌에서 익히 사용되고 인용되어 있다:
- J. Pharm. Pharmacol., 67, Vol. 19(4), p. 209-16 (1967)
- Khim. Farm. Zh., 67, Vol. 1 (5) p. 51-2
- German patent 2　217　914
- European patent 0　091　596
- J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1, p. 219-21 (1974).
위에서 정의한 바와 같은 본 발명의 화학식 I의 생성물(여기서, p는 0이고 따라서 하이단토인 유도체를 구성한다)은 위엥서 기재한 방법에 따라, 특히 고형 지지체 위에서 이의 합성을 기재한 아래의 반응식에 따라 합성할 수 있다. 이 반응식 이후의 프로토콜은 본 발명의 화학식 I의 생성물의 고형 지지체 위에서의 이러한 합성에 대한 작동 조건을 제시한다.
아래의 실험 부분은 본원 실시예 1 내지 56의 제조방법으로 위의 프로토콜에 따르는 고형 지지체에서의 이러한 합성을 나타낸다.
이러한 합성은 아래의 일반 프로토콜에 따라 수행할 수 있다.
Fmoc 그룹으로 보호된 링크 수지를 DMF 중의 피페리딘 20% 용액으로 탈보호시킨다. 수득한 아민 수지를 디이소프로필아미노카보디이미드(DIC) 및 하이드록시벤조트리아졸(HOBt)의 존재하에 Fmoc 그룹으로 보호된 아미노 그룹과 커플링시킨다. 이어서, 지지된 N-Fmoc 아미노산을 DMF 중의 피페리딘 20% 용액으로 찰보호시킨다. 유리 아민을 THF와 트리에틸 오르토포르메이트(TEOF)와의 50/50 혼합물에 용해된 알데히드와 반응시켜 쉬프(Schiff) 염기를 수득하고, 이를 나트륨 시아노하이드라이드로 환원시킨다. 수득한 아민을 이소시아네이트 또는 이소티오시아네이트로 환원시켜 상응하는 우레아 또는 티오우레아를 수득한다. 이소시아네이트가 시판중이지 않은 경우, 상응하는 아민을 피리딘 2당량의 존재하에 티오포스겐 1/3당량과 반응시켜 제조할 수 있다. 이어서, 생성물을 95% 트리플루오로아세트산/물 혼합물로 분해시킨다. 우레아에서 사이클리젠을 방출시켜 예상한 하이단토인을 수득한다. 특정한 경우, 분해 그룹은 완전한 환화를 수득하기 위하여 80℃로 가열하여야 한다.
위에서 정의한 바와 같은 본 발명의 화학식 I의 생성물(여기서, p는 1이고 따라서 디하이드로우라실 유도체를 구성한다)은 위에서 기재한 방법에 따라, 특히 고형 지지체 위에서 이러한 합성을 기재하는 아래의 반응식에 따라 합성할 수 있다. 반응식 이후의 프로토콜은 고형 지지체에서의 본 발명의 화학식 I의 생성물의 이러한 합성에 대한 작동 조건을 제시한다.
아래의 실험 부분은 특히 본원의 실시예 5의 제조방법으로 위의 프로토콜에 따르는 고형 지지체에서의 이러한 합성을 나타낸다.
고형 지지체에서 디하이드로우라실을 합성하기 위하여, 이후의 프로토콜을 사용할 수 있다.
예를 들면, 수지를 DMF 중의 β-아미노산, 2,6-디클로로벤조일 클로라이드 및 피리딘의 혼합물로 처리한, 왕 폴리스티렌 수지(1.7mmol/g)를 사용한다. 세척 후, 수지를 DMF 중의 10% 피페리딘 용액으로 처리한다. 수득한 유리 아민을 THF/트리메틸 오르토포르메이트(TMOF)의 혼합물 중의 알데히드와 반응시킨다. 수득한 쉬프 염기를 메탄올, THF 및 아세트산의 혼합물 중의 나트륨 시아노보로하이드라이드로 환원시킨다. 수득한 제2 아민을 포스겐으로 아실화시키고 수득한 카바모일 클로라이드를 1급 아민으로 처리하여 상응하는 우레아를 수득한다. 디하이드로우라실로의 환화 및 최종 생성물의 분해를, 디아자비사이클로운데센(DBU) 등의 강산을 사용하여 처리함으로써 수행한다.
따라서, 본 발명의 화학식 I의 생성물은 위에서 기재한 고형 지지체 위이ㅔ서 또는 액체 상 중에서 아래에 기재하는 방법에 따라 합성할 수 있다: 본원의 실험 부분은 실시예 57 내지 62의 제조방법으로 이러한 액체 상 합성을 나타낸다.
액체상 합성 공정에 대하여, 2단계를 포함하는 두 경로인 A 및 B를 수행할 수 있다.
경로 A:
단계 a: 아미노 에스테르의 알킬화는 문헌[참조: Advanced Organic Reaction, March, third edition, page 798-800]에 기재된 일반 공정에 따라 방향족 또는 헤테로사이클릭 알데히드로 환원 아민화하여 수행할 수 있다. 특히, 쉬프 염기(중간체)의 형성은 용매, 예를 들면, 디클로로메탄 또는 디클로로에탄 중에서 임의로 염 형태인 아미노 에스테르, 알데히드 및 임의로 탈수소화제(예: 황산마그네슘)를 사용하여 0℃ 내지 용매의 환류점에서 수행할 수 있다. 형성된 이민을 분리할 수 있다. 형성된 이민을 용매, 예를 들면, 알콜(예: 에탄올 또는 메탄올) 중에서 0℃ 내지 용매의 환류점에서 금속 수소화물, 예를 들면, 붕수소화나트륨으로 환원시킨다.
단계 b: 수득한 아미노 에스테르를 용매, 예를 들면, THF 또는 디클로로메탄 중에서 염기(예: 트리에틸아민) 또는 산(예: 트리플루오로아세트산)의 존재 또는 부재하에, 0℃ 내지 용매의 환류점에서 이소시아네이트로 커플링시킨다. 이소시아네이트가 시판중이지 않은 경우, 문헌[참조: Advanced Organic Reaction, March, third edition, page 370]에 따라 염기(예: 피리딘 또는 트리에틸아민)의 존재하에 상응하는 아민 및 트리포스겐, 디포스겐 또는 포스겐으로부터 제조한다.
경로 B:
단계 a: 방향족 또는 헤테로사이클릭 아민을 활성 식물 목탄의 존재하에, 용매, 예를 들면, 톨루엔 중에서, -40℃ 내지 용매의 환류점에서 디포스겐과 커플링시켜 이소시아네이트를 형성시킬 수 있다. 형성된 이소시아네이트를 분리하지 않고, 아미노 에스테르 또는 이의 염과 동일한 용매 중에서 염기, 예를 들면, 트리에틸아민의 존재하에 0℃ 내지 용매의 환류점에서 반응시켜 3-아릴이미다졸리딘-2,4-디온 유도체를 수득할 수 있다.
단계 b: 이러한 유도체와 알킬 할라이드의 커플링을 염기, 예를 들면, 칼륨 3급 부톡사이드 또는 수소화나트륨의 존재하에, 용매, 예를 들면, THF 또는 DMF 중에서, 0℃ 내지 용매의 환류점에서 수행한다.
본원의 실시예 201 내지 2-7을 구성하는 본 발명의 화학식 I의 생성물은 아래 실험 부분에 기재되고 다음의 반응식에 기재된 바와 같이 제조하였다: 이 반응식에서, 예 I은 실시예 201, 예 II는 실시예 202, 예 III은 실시예 203, 예 IV는 실시예 204, 예 V는 실시예 205, 예 VI은 실시예 206, 예 VII은 실시예 207을 나타낸다.
예 I 및 II
예 III 및 IV
예 V, VI 및 VII
실시예 208 내지 243의 생성물을 구성하는 본 발명의 화학식 I의 생성물의 합성을 경로 B를 사용하여 수행하였다. 알킬 할라이드는 상응하는 카복실산으로부터 제조할 수 있다:
에틸 카복실레이트를 문헌[참조: Synthesis 2000, 1138]에 기재된 조건을 반복하여 황산의 존재하에 에탄올 중에서 카복실산을 에스테르화시켜 제조하였다.
에틸 카복실레이트를 알콜로 환원시키는 공정은 문헌[참조: Synthesis 2000, 1665]에 기재된 조건을 반복하여 붕수소화나트륨의 존재하에 에탄올 중에서 수행하였다.
이렇게 수득한 알콜을 알킬 할라이드로 전환시키는 공정은 문헌[참조: J.　Heterocyclic Chem., 30, 631 (1993)]에 기재된 조건을 반복하여, 할로겐화제로서 디브로모트리페닐포스포란을 사용하여 수행하였다.
알킬 할라이드는 또한 문헌[참조: J. Heterocyclic Chem., 30, 631 (1993)]에 기재된 조건을 반복하여 사염화탄소 중의 N-브로모석신이미드 및 벤조일 퍼옥사이드의 존재하에 상응하는 메틸렌의 유리 라디칼 브롬화에 의해 제조할 수도 있다.
따라서, 본 발명자들은 브롬 또는 불소 원자, 또는 니트릴 그룹을 사용하여 2위치에서 피리딘 핵을 관능화시켰다.
후자의 화합물은 다양한 카보닐 화합물을 제조하도록 할 수 있을 것이다.
문헌[참조: J.　Med. Chem. 1991, 34, 281-290]에 기재된 조건을 반복한, 황산의 존재하의 니트릴의 산성 가수분해로 이량체 형태의 카복스아미드로 유도되었다. 온화한 조건하의 니트릴의 가수분해는 예상된 카복스아미드를 수득하도록 하였다.
5N 염산의 존재하의 니트릴의 산성 가수분해로 문헌[참조: J.　Heterocyclic Chem., 30, 631 (1993)]에 기재된 조건을 반복하여 상응하는 카복실산을 유도하였다.
아미드는 카복실산으로부터, 문헌[참조: J. Am. Chem. Soc., 95, 875, (1973)]에 기재된 조건을 반복하여, 디클로로메탄 중에서 커플링제로서 1-(3-디메틸아미노프로필)-3-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드를 사용하여 제조할 수 있다.
문헌[참조: Tetrahedron 2002, 58, 1125]에 기재된 조건을 기본으로 하여, 마이크로웨이브 오븐 속에서 조사하에 클로로중간체를 아민으로 핵치환시켜 다양한 아민 유사체를 수득하였다.
아미노 유사체는 문헌[참조: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 428-433]에 기재된 조건을 기본으로 하여, 트리플루오로아세트산의 존재하에 p-메톡시벤질아민 그룹을 탈보호시켜 수득하였다.
이러한 아미노 유도체를 다른 화학 작용기, 예를 들면, 아미드 관능기, 카바메이트 관능기 또는 설폰아미드 관능기에 접근시켰다.
아세트아미도 유도체를 문헌[참조: Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3121]에 기재된 조건을 기본으로 하여, 아세트 무수물의 존재하에 아민 유도체를 아실화시켜 수득하였다. 본 발명자들은 또한, 문헌[참조: J. Heterocyclic Chem., 22, 313 (1985) and in J. Org. Chem. 2002, 67, 4965]에 기재된 조건을 기본으로 하여 메틸 및 3급 부틸 카바메이트를 제조하였다. 아민 유도체는 또한 문헌[참조: J. Med. Chem., 1985, 28, 824]에 기재된 조건을 기본으로 하여, 메실 클로라이드로 설폰화시켰다.
위의 조건은 또한 이치환된 페닐 그룹을 함유하는 화합물의 합성에 사용되었다.
위의 조건을 사용하여 문헌[참조: Synthesis 2000, 1665]에 기재된 2,6-디브로모-4-(하이드록시메틸)피리딘으로 출발하여, -2,6 위치에서 브롬 원자로 이치환된 피리딘 핵을 함유하는 하이단토인을 제조하였다.
생성물을 다음과 같이 정제할 수 있다:
LC/MS에 의한 정제
생성물을 워터스 모델 600 구배 펌프, 워터스 모델 515 재생 펌프, 워터스 리에이전트 매니저 희석 펌프, 워터스 모델 2700 자동주입기, 두 개의 레오다인 모델 랩프로 밸브, 워터스 모델 996 요오다이드 어레이 검출기, 워터스 모델 ZMD 질량 분광계 및 길슨 모델 204 분별 회수기로 구성된, 워터스 프랙션링크(Waters FractionLynx) 시스템을 사용하여 LC/MS에 의해 정제할 수 있다. 시스템을 워터스 프랙션링크 소프트웨어에 의해 조절하였다. 분리는 2개의 워터스 대칭 컬럼(C18, 5μM, 19×50mm, 카탈로그 참조번호 186000210)에서 교대로 수행하는데, 한 컬럼은 0.07%(v/v) 트리플루오로아세트산을 함유하는 95/5(v/v) 물/아세토니트릴 혼합물로 재생시키는 한편, 다른 컬럼은 분리를 위하여 사용되었다. 컬럼의 용출은 10㎖/min의 유량에서 수중 트리플루오로아세트산을 0.07%(v/v) 함유하는 아세토니트릴의 5 내지 95%의 선형 구배를 사용하여 수행하였다. 분리 컬럼의 배출구에서, 유출물의 1000분의 1을 LC 팩킹 어큐레이트(Packing Accurate)로 산포시키고, 0.5㎖/min의 유량에서 메틸 알콜로 희석시키고, 다이오드 어레이 검출기에 75%, 질량 분광계에 나머지 25%의 비율로, 검출기로 전달한다. 유출물 나머지(999/1000)를 분획 회수기로 전달하고, 여기서 유동물을 예상 생성물이 프랙션링크 소프트웨어에 의해 검출되지 않는 한, 폐기시킨다. 예상 생성물의 분자 화학식을 프랙션링크 소프트웨어에 공급하고, 이는 검출된 양의 신호가 [M+H]+ 및/또는 [M+Na]+ 이온에 상응할 때, 생성물의 회수를 촉발시킨다. 특정한 경우, LC/MS 결과에 따라, [M+2H]++에 상응하는 강한 이온이 검출되는 경우, 계산된 분자량(MW/2)의 반에 상응하는 값이 또한 프랙션링크 소프트웨어에 공급된다. 이러한 조건하에, 회수는 [M+2H]++ 및/또는 [M+Na+H]++ 이온 양에 대한 신호가 건출되는 경우 또한 촉발된다. 회수 후, 용매를 사반트(Savant) AES 2000 또는 제네박(Genevac) HT8 원심분리 증발기에서 증발시키고, 생성물 양을 용매를 증발시킨 후의 관 중량을 측정하여 결정하였다.
HP 1100 기계에 연결된 마이크로매스 모델 LCT 기계에서 LC/MS 분석을 수행하였다. 생성물의 풍부성을 200 내지 600nm 파장 범위에 걸쳐 HP G1315A 다이오드 어레이 검출기 및 세덱스(Sedex) 65 광 산란 검출기를 사용하여 측정하였다. 질량 스펙트럼을 180 내지 800 범위에 걸쳐 획득하였다. 데이터를 마이크로매스 매스링크 소프트웨어를 사용하여 분석하였다. TFA 0.05%(v/v)를 함유하는 수중 트리플루오로아세트산(TFA)을 0.05%(v/v) 함유하는 아세토니트릴 5 내지 90%의 선형 구배로 용출시켜, 1㎖/min의 유량에서 3.5분에 걸쳐, 하이퍼실(Hypersil) BDS C18, 3㎛ 컬럼(50×4.6mm)에서 분리시켰다. 컬럼 재평형 시간을 포함한 총 분석 시간은 7분이다.
본 발명의 실시예 244 내지 255의 생성물은 실험 부분에 기재된 바와 같이 다음 반응식의 일반적 합성 경로에 따라 제조하였다:
본 발명의 실시예 256 내지 263의 생성물은 아래에 나타낸 반응식 1 및 반응식 2(여기서, 숫자(1) 내지 (8)은 각각 실시예 256 내지 263에 상응한다)에 따라 제조하였다: 실시예 256 내지 261의 생성물(즉, 생성물 1 내지 6)을 반응식 1에 따라 제조하고, 실시예 262 내지 263의 두 개의 티오하이단토인 화합물(즉, 생성물 7 및 8)을 반응식 2에 따라 제조하였다.
문헌[참조: PCT patent Int. Appl. (2000), 564: WO 0069810]에 기재된 조건에 따라, 니트로 화합물을 메틸 2-트리플루오로메톡시벤조에이트를 질화(훈증 질산)에 의해 질화시켜 제조하는 한편, 온도를 조절한다.
상응하는 아민의 니트로 관능기를 동일 문헌에 따라 에탄올 중에서 SnCl2의 존재하에 환원시킨다.
톨루엔에 용해된 디포스겐을 -20℃에서 공지된 통상의 조건하에 반응시켜 이소시아네이트를 제조한다. 목적하는 하이단토인을 제조하기 위하여 공지된 방법에 따라 제조한 이소시아네이트를 퀴놀린 유도체와 반응시킨다.
산은 60℃에서 THF 중의 2N 수산화나트륨을 사용하여 비누화시켜 수득한다.
아미드는 커플링제로서 EDCI를 사용하여 목적하는 아민을 커플링시켜 수득한다(표준 커플링 조건).
알콜은 LiAlH4의 존재하에 THF 중에서 에스테르를 환원시켜 수득한다.
할로 유도체 R = Cl 및 R = Br은 동일한 합성식에 따라 시판중인 아닐린으로부터 수득한다.

Claims (83)

  1. 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 화학식 I의 생성물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    p는 0 내지 2의 정수이고,
    R 및 R1은 동일하거나 상이하며, O 또는 NH이고,
    R2 및 R3은 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴이거나, R2와 R3은, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 라디칼(이들 라디칼은 3원 내지 10원이고 헤테로사이클릭 라디칼은 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)을 형성하고,
    A1은 단일 결합, 알킬 라디칼 또는 알케닐 또는 알키닐 라디칼이고,
    Y 및 Y1은 동일하거나 상이할 수 있으며, Y 및 Y1 중의 하나는 OCF3, -O-CF2-CHF2, -O-CHF2, -O-CH2-CF3, SO2NR5R6, SF5 및 -S(O)n-알킬로부터 선택되고, Y 및 Y1 중의 다른 하나도 이들로부터 선택되거나 추가로 수소, 할로겐, 하이드록실, 알콕시, 니트로, CN, NR5R6, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 및 헤테로아릴, CF3, O-알케닐, O-알키닐, O-사이클로알킬, S(O)n-알케닐, S(O)n-알키닐, S(O)n-사이클로알킬, 유리, 염화 또는 에스테르화 카복실 및 CONR5R6으로부터 선택되거나, 페닐 라디칼과 함께 라디칼 및 (여기서, p는 정수 2, 3 또는 4이다)을 형성(이렇게 형성된 라디칼은 임의로 자체 치환되는 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환된다)하고,
    R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되거나, R5와 R6은, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는, 임의로 치환된 3원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하고,
    A2는 A1과 동일하거나 상이할 수 있으며, A1이거나, CO 및 SO2이고,
    B2는 Y2에 대해 정의한 바와 같은 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 치환된, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭 라디칼이고,
    R7은 수소원자 또는 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아실, S(O)2Alk, S(O)2아릴, S(O)2헤테로아릴 또는 S(O)2NR5R6 라디칼이고,
    Y2는 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 알킬, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -O-알케닐, -O-알키닐, -O-사이클로알킬, -S(O)n-알킬, -S(O)n-알케닐, -S(O)n-알키닐, S(O)n-사이클로알킬, COOR13, -OCOR13, NR5R6, CONR5R6, S(O)n-NR5R6, -NR10-CO-R13, -NR10-SO2-R13, NH-SO2-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6, -NR10-C5-NR5R6 또는 -NR10-COOR13(모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)이고,
    위의 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시 라디칼은 직쇄 또는 측쇄이고 탄소수가 6 이하이고, 위의 모든 사이클로알킬 및 헤테로사이클로알킬 라디칼은 탄소수가 7 이하이고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴 라디칼은 탄소수가 10 이하이고, 위의 모든 카보사이클릭 및 헤테로사이클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼과, 또한 R5 및 R6과 이들이 결합되어 있는 원자에 의해 형성된 환은 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 아릴, 헤테로아릴, -C(=O)-OR9, -C(=O)-R8, -NR11R12, -C(=O)-NR11R12, -N(R10)-C(=O)-R8, -N(R10)-C(=O)-OR9, N(R10)-C(=O)-NR11R12, -N(R10)-S(O)n-R8, -S(O)n-R8, -N(R10)-S(O)n-NR11R12 및 -S(O)n-NR11R12 라디칼로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴은 알킬, 알콕시 및 알킬렌디옥시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 사이클릭 라디칼과, 또한 R5 및 R6과 이들이 결합되어 있는 원자에 의해 형성된 환은 옥소 및 티옥소로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 추가로 임의로 치환되고,
    n은 0 내지 2의 정수이고,
    R8은 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이고,
    R9는 R8에 대해 정의한 바와 같거나 수소이고,
    R10은 수소 또는 알킬이고,
    R11 및 R12는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소이거나, 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐 및 유리, 염화, 에스테르화 또는 아미드화 카복실 라디칼로부터 선택되고 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, C3-C6 사이클로알킬, C1-C4 알킬 및 페닐이거나, R11과 R12는, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 7원 사이클릭 라디칼, 바람직하게는 사이클릭 아민을 형성하고,
    R13은 R5 또는 R6과 동일하거나 상이할 수 있으며, R5 또는 R6에 대해 정의한 라디칼로부터 선택되며, 단
    a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
    b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소이고, 다른 하나는 항상 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 치환된 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
    c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나 이상이 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않으며,
    d) p가 0 내지 2의 정수이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나는 SO2Alk 또는 SO2NH2이고 다른 하나는 NR5R6이고, A2가 단일 결합 또는 알킬렌이며, B2가 임의로 치환된 5원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 둘 다 수소를 나타내지 않는다.
  2. 제1항에 있어서,
    p가 0 내지 2의 정수이고,
    R 및 R1이 동일하거나 상이하며, O 또는 NH이고,
    R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴이거나,
    R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭(이들 라디칼은 3원 내지 10원이고 헤테로사이클릭 라디칼은 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)을 형성하고,
    A1이 단일 결합, 알킬 라디칼 또는 알릴 또는 프로피닐 라디칼이고,
    Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, Y 및 Y1 중의 하나가 OCF3, S(O)nCF3, S(O)nAlk, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, Y 및 Y1 중의 다른 하나도 이들로부터 선택되거나 추가로 수소, 할로겐, 하이드록실, 알콕시, NR5R6, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 아릴 및 헤테로아릴, CF3, O-알릴, O-프로피닐, O-사이클로알킬, S(O)n-알릴, S(O)n-프로피닐, S(O)n-사이클로알킬, 유리, 염화 또는 에스테르화 카복실 및 CONR5R6으로부터 선택되고,
    R5 및 R6이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알케닐, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되거나, R5와 R6이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는, 임의로 치환된 3원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼을 형성하고,
    A2가 A1과 동일하거나 상이할 수 있으며, A1이거나, CO 및 SO2이고,
    B2가 Y2에 대해 정의한 바와 같은 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 치환된, O, S 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼이고,
    R7이 수소원자 또는 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 아실, S(O)2Alk, S(O)2아릴, S(O)2헤테로아릴 또는 S(O)2NR5R6 라디칼이고,
    Y2가 수소, 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, -O-알릴, -O-프로피닐, -O-사이클로알킬, -S(O)n-알킬, -S(O)n-알릴, -S(O)n-프로피닐, S(O)n-사이클로알킬, COOR9, OCOR8, NR5R6, CONR5R6, S(O)n-R5R6, NHCOR8, NH-S(O)nR8 또는 NH-S(O)nCF3 또는 NH-SO2-NR5R6(모든 이들 라디칼은 임의로 치환되고, 위의 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시 라디칼을 직쇄 또는 측쇄이고 탄소수가 6 이하이다)이고,
    위의 모든 사이클로알킬 및 헤테로사이클로알킬 라디칼이 탄소수가 7 이하이고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 탄소수가 10 이하이고, 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된 위의 모든 카보사이클릭 및 헤테로사이클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 아릴, 헤테로아릴, -C(=O)-OR9, -C(=O)-R8, -NR11R12, -C(=O)-NR11R12, -N(R10)-C(=O)-R8, -N(R10)-C(=O)-OR9, N(R10)-C(=O)-NR11R12, -N(R10)-S(O)n-R8, -S(O)n-R8, -N(R10)-S(O)n-NR11R12 및 -S(O)n-NR11R12 라디칼로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴이 알킬, 알콕시 및 알킬렌디옥시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고,
    n이 0 내지 2의 정수이고,
    R8이 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이고,
    R9가 R8에 대해 정의한 바와 같거나 수소이고,
    R10이 수소 또는 알킬이고,
    R11 및 R12가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소이거나 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐 및 유리, 염화, 에스테르화 또는 아미드화 카복실 라디칼로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, C3-C6 사이클로알킬, C1-C4 알킬 및 페닐이거나, R11과 R12가, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 7원 사이클릭 라디칼, 바람직하게는 사이클릭 아민을 형성하며, 단
    a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 수소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
    b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소이고, 다른 하나는 항상 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 치환된 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
    c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나 이상이 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않고,
    d) p가 0 내지 2의 정수이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나는 SO2Alk 또는 SO2NH2이고 다른 하나는 NR5R6이고, A2가 단일 결합 또는 알킬렌이며, B2가 임의로 치환된 5원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 둘 다 수소를 나타내지 않는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    p가 0 내지 2의 정수이고,
    R 및 R1이 동일하거나 상이하며, O 또는 NH이고,
    R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴이거나,
    R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭(이들 라디칼은 3원 내지 10원이고 헤테로사이클릭 라디칼은 O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)을 형성하고,
    A1이 단일 결합, 알킬 라디칼 또는 알릴 또는 프로피닐 라디칼이고,
    Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, Y 및 Y1 중의 하나가 OCF3, S(O)nCF3, S(O)nAlk, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, Y 및 Y1 중의 다른 하나도 이들로부터 선택되거나 추가로 수소, 할로겐, 하이드록실, 알콕시, NR5R6, 임의로 치환된 알킬 및 페닐 및 임의로 치환된 피라졸릴 및 피리딜(여기서, R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 페닐 및 헤테로아릴로부터 선택되거나, R5와 R6은, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는, 임의로 치환된 3원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼을 형성한다)로부터 선택되고,
    A2가 A1과 동일하거나 상이할 수 있으며, A1이거나, CO 및 SO2이고,
    B2가 Y2에 대해 정의한 바와 같은 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 임의로 치환된, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 라디칼(여기서, R7은 수소원자 또는 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐 라디칼이다)이고,
    Y2가 수소, 할로겐, 하이드록실, 알킬, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 페닐, 헤테로아릴, -O-사이클로알킬, -S(O)n-alk, S(O)n-사이클로알킬, COOR9, OCOR8, NR5R6, CONR5R6, S(O)n-R5R6, NHCOR8 또는 NH-S(O)nR8(모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)이고,
    위의 모든 알킬, 알케닐, 알키닐 및 알콕시 라디칼이 직쇄 또는 측쇄이고 탄소수가 6 이하이고, 위의 모든 사이클로알킬 및 헤테로사이클로알킬 라디칼이 탄소수가 7 이하이고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 탄소수가 10 이하이고, 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된 위의 모든 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 및 헤테로아릴, 카보사이클릭 및 헤테로사이클릭 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있고, 할로겐 원자 및 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐, 헤테로아릴, -C(=O)-OR9, -C(=O)-R8, -NR11R12, -C(=O)-NR11R12, -N(R10)-C(=O)-R8, -N(R10)-C(=O)-OR9, N(R10)-C(=O)-NR11R12, -N(R10)-S(O)n-R8, -S(O)n-R8, -N(R10)-S(O)n-NR11R12 및 -S(O)n-NR11R12 라디칼로부터 선택될 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 알킬 및 알킬렌디옥시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 추가로 치환되고,
    n이 0 내지 2의 정수이고,
    R8이 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 페닐 또는 페닐알킬이고,
    R9가 R8에 대해 정의한 바와 같거나 수소이고,
    R10이 수소 또는 알킬이고,
    R11 및 R12가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소이거나 할로겐 원자 및 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐 및 유리, 염화, 에스테르화 또는 아미드화 카복실 라디칼로부터 선택된, 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, C1-C4 알킬 및 페닐이거나,
    R11과 R12가, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, O, S, N 및 NR7로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 5원 내지 7원 사이클릭 라디칼, 바람직하게는 사이클릭 아민을 형성하며, 단
    a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
    b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소이고, 다른 하나는 항상 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 치환된 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
    c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나 이상이 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않고,
    d) p가 0 내지 2의 정수이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나는 SO2Alk 또는 SO2NH2이고 다른 하나는 NR5R6이고, A2가 단일 결합 또는 알킬렌이며, B2가 임의로 치환된 5원 내지 10원 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 둘 다 수소를 나타내지 않는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서,
    Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있고, Y 및 Y1 중의 하나가 OCF3, -O-CF2-CHF2, -O-CHF2, -O-CH2-CF3, S(O)nCF3, -S-CF2-CF2-CF3, -S(O)n-Alk, -S-Alk-O-Alk, -S-Alk-OH, -S-Alk-CN, -S-Alk-헤테로사이클로알킬(이는 Alk로 임의로 치환된 모르폴리노, 피롤리디닐, 피페라지닐을 의미한다), -SO2CHF2, -SO2CF2CF3, -SO2NR5R6 및 -SF5로부터 선택되도록 하고(여기서, Alk는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다) Y 및 Y1 중의 다른 하나가 수소, 할로겐, 니트로, NR5R6, 유리 또는 에스테르화 카복실 및 CONR5R6으로부터 선택되도록 한 것이거나, 페닐 라디칼과 함께 라디칼 및 중의 하나를 형성하고, 이렇게 형성된 라디칼은 임의로 자체 치환되는 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환되고, 기타 치환체들은 청구항 1에서 정의한 바와 같은 것으로부터 선택되며, 단
    a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
    b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소이고, 다른 하나는 항상 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 치환된 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
    c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나가 수소이고 다른 하나가 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 있어서,
    Y 및 Y1 중의 하나가 수소원자이고 다른 하나가 OCF3, S(O)nCF3, S(O)nAlk, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, 기타 치환체들은 위에서 정의한 바와 같으며, 단
    a) p가 정수 0이고, R이 산소이고, R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3 또는 Salk가 되도록 하고, A2가 단일 결합 또는 알킬이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소, 다른 하나는 이미다졸릴알킬을 나타내지 않고,
    b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나 이상이 OCF3, SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소이고, 다른 하나는 항상 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 치환된 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
    c) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나가 수소이고 다른 하나가 S(O)nAlk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에 있어서,
    Y 및 Y1 중의 하나가 수소원자이고 다른 하나가 S(O)nCF3, SOAlk, SO2Alk, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, 기타 치환체들은 위에서 정의한 바와 같으며, 단
    a) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나가 수소이고 다른 하나가 SOAlk, S(O)2alk 또는 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 하나는 수소이고, 다른 하나는 항상 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 치환된 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않고,
    b) p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 하나가 수소이고 다른 하나가 SOAlk 또는 S(O)2Alk가 되도록 하고, A2가 단일 결합이고, B2가 임의로 치환된 5원 또는 6원 방향족 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3은 수소, 알킬, 아릴알킬, 아릴 및 헤테로아릴로부터 선택되지 않는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중의 어느 한 항에 있어서, Y 및 Y1 중의 하나가 수소원자이고 다른 하나가 S(O)nCF3, SO2CHF2, SO2CF2CF3 및 SO2NR5R6으로부터 선택되고, 기타 치환체들은 위에서 정의한 바와 같으며, 단 p가 정수 0이고, R 및 R1이 산소이고, A1이 단일 결합 또는 알킬이고, Y 및 Y1이 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들 중 하나가 수소이고 다른 하나가 SO2NH2가 되도록 하고, A2가 CH2이고, B2가 임의로 치환된 헤테로사이클릭 라디칼인 경우, R2 및 R3이 하나는 수소이고, 다른 하나는 항상 하이드록사메이트 -CO-NHOH로 치환된 Nalk, O 또는 S가 임의로 개입된 알킬 쇄를 나타내지 않는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중의 어느 한 항에 있어서, Y 및 Y1 중의 하나가 수소원자이고, 다른 하나가 S(O)nCF3, SO2CHF2 및 SO2CF2CF3으로부터 선택되고, 기타 치환체는 위에서 정의한 것으로부터 선택되는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중의 어느 한 항에 있어서,
    알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴 라디칼이 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 알콕시, CF3, 니트로, 페닐, 유리, 염화, 알킬 라디칼로 에스테르화 또는 라디칼 NR11aR12a로 아미드화로 아미드화된 카복실, -C(=O)-R9a, -NR11aR12a, -C(=O)-NR11aR12a, -N(R10a)-C(=O)-R9a, -N(R10a)-C(=O)-OR8a, N(R10a)-C(=O)-NR11aR12a, -N(R10a)-S(O)n-R9a, -S(O)n-R9a, -N(R10a)-S(O)n-NR11aR12a 및 -S(O)n-NR11aR12로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고,
    아릴 및 헤테로아릴 라디칼이 에틸렌디옥시 라디칼로 임의로 추가로 치환되고,
    R8a가 수소, 알킬, 알케닐, 페닐, 페닐알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이고,
    R9a가 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아릴알킬이고,
    R10a가 수소 또는 알킬이고,
    R11a 및 R12a가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐, 하이드록실, C1-C4 알킬 및 C1-C4 알콕시로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 페닐 또는 페닐알킬이거나, R11a와 R12a는, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 피롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 인돌리닐, 피린돌리닐, 테트라하이드로퀴놀릴, 티아졸리디닐 및 나프티리딜을 형성하는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기과의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 I의 생성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중의 어느 한 항에 있어서, p가 정수 0이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중의 어느 한 항에 있어서, p가 정수 1이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  12. 제1항 내지 제11항 중의 어느 한 항에 있어서, p가 정수 2이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  13. 제1항 내지 제12항 중의 어느 한 항에 있어서, R1이 0이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  14. 제1항 내지 제13항 중의 어느 한 항에 있어서, R이 0이고, 기타의 치환체 각각은 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  15. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서,
    R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 페닐, 페닐알킬, 헤테로사이클로알킬, 헤테로사이클로알킬알킬, 헤테로아릴 및 헤테로아릴알킬이거나, R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 라디칼(이들 라디칼은 3원 내지 10원이고, 헤테로사이클릭 라디칼은 O, S, N 및 NR7b로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 함유하며, 이들 모든 라디칼은 임의로 치환된다)을 형성하고,
    위의 모든 라디칼이 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소수 1 내지 4의 알킬 및 알콕시, CF3, 니트로, 페닐, 유리되거나 염화되거나 알킬 라디칼로 에스테르화되거나 라디칼 NR11bR12b, -C(=O)-R9b, -NR11bR12b 및 -C(=O)-NR11bR12b로 아미드화된 카복시로 임의로 치환될 수 있도록 한 것이고,
    R7b가 수소원자, 알킬 라디칼 또는 페닐 라디칼이고,
    R9가 수소, 알킬, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬 또는 페닐이고,
    R11b 및 R12b가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐이거나, R11b와 R12b는, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 임의로 치환된 피페라지닐 라디칼을 형성하고,
    기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  16. 제1항 내지 제15항 중의 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 할로겐 원자 및 하이드록실, 탄소수 1 내지 4의 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, 알킬, 페닐알킬, 피리딜알킬, 벤조티에닐알킬 및 티에닐벤조티에닐알킬로부터 선택되거나, R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 3원 내지 6원 질소원자를 함유하는 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼을 형성하며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  17. 제1항 내지 제16항 중의 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 하이드록시알킬, 페닐알킬, 하이드록시페닐알킬, 피리딜알킬, 벤조티에닐알킬 및 티에닐벤조티에닐알킬로부터 선택되거나, R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼 또는 아제티디닐, 피롤리딜 또는 피페리딜 라디칼을 형성하며, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  18. 제1항 내지 제17항 중의 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 하이드록시알킬, 페닐알킬 및 하이드록시페닐알킬로부터 선택되거나, R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼을 형성하는 화학식 I의 생성물.
  19. 제1항 내지 제18항 중의 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3 중의 하나가 수소 및 알킬로부터 선택되고, 다른 하나가 R2 및 R3에 대한 모든 정의로부터 선택된 것이거나, R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼을 형성하며, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  20. 제1항 내지 제19항 중의 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 알킬이거나, R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 라디칼을 형성하며, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  21. 제1항 내지 제20항 중의 어느 한 항에 있어서, R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 CH3이거나, R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 탄소수 3 내지 6의 사이클로프로필 라디칼을 형성하며, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  22. 제1항 내지 제21항 중의 어느 한 항에 있어서, A1이 단일 결합이고, A2가 단일 결합, 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼, 알릴, 프로피닐, C=O 및 SO2 라디칼이며, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  23. 제1항 내지 제22항 중의 어느 한 항에 있어서, A1이 단일 결합이고, A2가 단일 결합, 또는 알킬, 알릴, 프로피닐, C=O 및 SO2 라디칼이며, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  24. 제1항 내지 제23항 중의 어느 한 항에 있어서, A1이 단일 결합이고, A2가 알킬 또는 C=O 라디칼이며, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  25. 제1항 내지 제24항 중의 어느 한 항에 있어서, A1이 단일 결합이고, A2가 C=O, -CH2-CH2- 또는 -CH2이며, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  26. 제1항 내지 제25항 중의 어느 한 항에 있어서, A1이 단일 결합이고, A2가 -CH2이며, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  27. 제1항 내지 제26항 중의 어느 한 항에 있어서, Y 및 Y1 중의 하나가 수소원자, 할로겐 원자 또는 아미노 라디칼이고, 다른 하나가 -OCF3, -O-CF2-CHF2, -O-CHF2, -O-CH2-CF3, -SF5, -S(O)n-CF3, -S(O)n-Alk, -SO2CHF2, SO2CF2CF3, -SO2NH2, -S-CF2-CF2-CF3, -S-Alk-O-Alk, -S-Alk-OH, -S-Alk-CN, -S-Alk-모르폴리노, -S-Alk-피롤리디닐 또는 -S-Alk-피페라지닐(여기서, 모르폴리노, 피롤리딜 및 피페라지닐 라디칼은 Alk로 임의로 치환되고, Alk는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다)이며, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  28. 제1항 내지 제27항 중의 어느 한 항에 있어서, Y가 수소원자이고, Y1이 -OCF3, -S(O)n-CF3, S(O)n-CH3, SO2CHF2 및 SO2-N(alk)2로부터 선택되고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  29. 제1항 내지 제28항 중의 어느 한 항에 있어서, Y가 수소원자이고, Y1이 -OCF3, -S(O)n-CF3 및 SO2CHF2로부터 선택되고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  30. 제1항 내지 제29항 중의 어느 한 항에 있어서, Y가 수소원자이고, Y1이 -OCF3 및 -S(O)n-CF3로부터 선택되고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  31. 제1항 내지 제30항 중의 어느 한 항에 있어서, Y가 수소원자이고, Y1이 -OCF3, -SCF3 및 S(O)2-CF3로부터 선택되고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  32. 제1항 내지 제31항 중의 어느 한 항에 있어서, B2가 피리딜, 피리미디닐, 퀴놀릴, 아자인돌릴, 1H-피롤로[2,3-b]피리디닐, 퀴나졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 푸라자닐, 이소옥사졸릴, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 푸릴, 피페리딜, 티에닐, 크로메닐, 옥소크로메닐, 인돌릴, 피롤릴, 푸리닐, 벤즈옥사지닐, 벤즈이미다졸릴 및 벤조푸라닐 라디칼로부터 선택된, 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴 라디칼(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다)이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  33. 제1항 내지 제32항 중의 어느 한 항에 있어서, B2가 3- 또는 4-피리딜, 피리미디닐, 3- 또는 4-퀴놀릴, 아자인돌릴, 퀴나졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 푸라자닐 및 이소옥사졸릴 라디칼로부터 선택된 헤테로아릴 라디칼(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다)이고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  34. 제1항 내지 제33항 중의 어느 한 항에 있어서, B2가 3- 또는 4-피리딜, 피리미디닐, 3- 또는 4-퀴놀릴, 아자인돌릴 및 퀴나졸릴 라디칼로부터 선택된 헤테로아릴 라디칼(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다)이고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  35. 제1항 내지 제34항 중의 어느 한 항에 있어서, B2가 4-피리딜 및 4-퀴놀릴, 1H-피롤로[2,3-b]피리드-4-일 라디칼(이들 라디칼은 Y2에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다)이고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  36. 제1항 내지 제35항 중의 어느 한 항에 있어서,
    Y2가 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 알킬, 알콕시, 페닐, COOH, COOAlk, CONR5R6, NR5R6, -NR10-COOR6, -NR10-CO-R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6 또는 -NR10-SO2-R6(이들 모든 라디칼은 임의로 치환된다)이고,
    R5 및 R6이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐 및 O, N 및 S로부터 선택된 1 내지 3개의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원 헤테로아릴 라디칼(이들 모든 라디칼은 임의로 치환된다)이거나, R5와 R6이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 임의로 치환된 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 퀴나졸릴 라디칼을 형성하고,
    R10은 수소 또는 알킬이고,
    위의 모든 알킬, 알콕시, 사이클로알킬 및 페닐 라디칼과, 또한 R5 및 R6과 함께 이들이 결합되어 있는 원자에 의해 형성된 환은 동일하거나 상이할 수 있으며, 할로겐원자 및 시아노, 하이드록실, 알킬, 알콕시, OCF3, CF3, S(O)n-CF3, 니트로, 옥소, 티옥소, OCOAlk, 할로겐 원자, 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 페닐, -OCOAlk, NH2, NHAlk, N(Alk)2, N(alk)(페닐알킬), N(Alk)(아미노알킬), N(Alk)(알킬아미노알킬), N(Alk)(디알킬아미노알킬), 및 유리되거나 알킬 라디칼로 에스테르화된 카복실로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고,
    위의 모든 페닐 라디칼은 추가로 알킬렌디옥시 라디칼로 임의로 치환되고; 위의 모든 알킬 라디칼은 추가로 하나 이상의 하나 이상의 질소원자 N 및 추가로 O, N 및 S로부터 선택된 0 내지 2개의 다른 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 부분 불포화 4원 내지 7원 헤테로사이클릭 라디칼이고,
    위의 모든 피롤리디닐 및 퀴나졸리닐 라디칼은 추가로 옥소 또는 티옥소로 임의로 치환되고; 위의 모든 알킬 및 알콕시 라디칼은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄이며; 위의 모든 사이클로알킬 라디칼은 탄소수가 7 이하이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  37. 제1항 내지 제36항 중의 어느 한 항에 있어서,
    Y2가 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 알킬, 알콕시, 페닐, CONR5R6, NR5R6, -NR10-COOH, -NR10-COOAlk, -NR10-CO-R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6 또는 -NR10-SO2-R6이고,
    R5 및 R6이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 피리미디닐, 티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 1개 또는 2개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 티아졸릴, 하나 이상의 OCOAlk로 임의로 치환된 피란, 할로겐 원자 및 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노 및 유리되거나 알킬 라디칼로 에스테르화된 카복실로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 페닐, 할로겐 원자, 알킬, 알콕시, 아미노, 알킬아미노, 디알킬아미노 및 유리되거나 알킬 라디칼로 에스테르화된 카복실로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 페닐로 치환된 알킬, Alk, Alk-OH 및 피리딜로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 피페라지닐로 치환된 알킬, 이미다졸릴로 치환된 알킬, NH2, NHAlk, N(Alk)2, N(alk)(페닐알킬), N(Alk)(아미노알킬), N(Alk)(알킬아미노알킬) 및 N(Alk)(디알킬아미노알킬)로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환된 알킬, 1개 또는 2개의 Alk로 임의로 치환된 모르폴리닐로 치환된 알킬, 피롤리디닐로 치환된 알킬, 1개 또는 2개의 Alk로 임의로 자체 치환된 피페리딜로 치환된 알킬, 티오모르폴리닐로 치환된 알킬, 아제티디닐로 치환된 알킬 및 옥소로 임의로 자체 치환된 아제파닐로 치환된 알킬로부터 선택되거나, R5와 R6이, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 퀴나졸리닐 라디칼(이들 모든 라디칼은 할로겐 원자 및 알킬, 하이드록실 및 알콕시 라디칼 및 할로겐 원자 및 알킬 및 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 페닐, 옥소 또는 티옥소로 임의로 추가로 치환된 피롤리디닐 및 퀴나졸리닐 라디칼로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다)을 형성하고, 피페라지닐 라디칼 자체는 Alk, Alk-OH 및 피리딜로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고,
    R10이 수소 또는 알킬이고,
    위의 모든 알킬 또는 Alk 및 알콕시 라디칼은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄형 라디칼이고, 위의 모든 사이클로알킬 라디칼은 탄소수 7 이하이고, 모든 페닐 라디칼은 CF3, -OCF3, 니트로 및 알킬렌디옥시로부터 선택된 라디칼로 임의로 치환되고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  38. 제1항 내지 제37항 중의 어느 한 항에 있어서, Y2가 V1, 할로겐, 하이드록실, -C(=NH)NH2, OV1, O-CO-V1, COOV1, COV1, CO-NV1V2, -NV1V2, -NH-CO-V1, -NH-COO-V1, -NH-NH-CO-V1, -NV1-CO-NV1V2, -NV1-CO-NHV1, -NH-CO-NHV1, -NH-SO2-NHV1 및 -NH-SO2-V1[여기서, V1 및 V2는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소원자, 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐 라디칼 또는 헤테로사이클릭 라디칼, 예를 들면, 피리디닐, 피라졸릴, 이미다졸릴, 디하이드로이미다졸릴, 테트라졸릴, 모르폴리닐, 피페라지닐, 피페라지닐알킬, 알킬피페라지닐, 페닐피페라지닐, 티에닐, 푸라닐, 피페리딜, 메틸피페리딜, 피리딜, 피롤리딜 및 피롤리딜알킬이고, 모든 알킬, 페닐 및 헤테로사이클릭 라디칼은 수소원자 및 하이드록실, 알킬, 알콕시, CF3, NH2, NHalk, N(alk)2 라디칼 및 할로겐 원자 및 하이드록실로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 자체 치환된 페닐 라디칼 또는 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 페닐 및 헤테로사이클릭 라디칼은 추가로 하나 이상의 알킬 라디칼로 임의로 치환되고, 페닐 라디칼은 추가로 NR5R6(여기서, R5 및 R6은 위에서 정의한 바와 같다)으로 임의로 치환된다]이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  39. 제1항 내지 제38항 중의 어느 한 항에 있어서, Y2가 수소, 할로겐, 알킬, 사이클로알킬, 하이드록실, 알콕시, 유리되거나 알킬 또는 페닐 라디칼로 에스테르화된 카복실, NH2, NHalk, N(alk)2 및 페닐[여기서, 모든 알킬, 알콕시 및 페닐 라디칼은 할로겐 원자 및 하이드록실, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, CF3, NH2, NHalk, 및 N(alk)2 라디칼, 할로겐 원자 및 하이드록실로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 자체 치환된 페닐 라디칼 또는 알콕시 라디칼로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된다]이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  40. 제1항 내지 제39항 중의 어느 한 항에 있어서, Y2가 F, Cl, CH3, CH2CH3, OH, OCH3, NH2, NHAlk 및 NR5R6으로 임의로 치환된 페닐(여기서, R5 및 R6은 위에서 정의한 바와 같다)이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  41. 제1항 내지 제40항 중의 어느 한 항에 있어서, B2가 F, Cl, OH 및 OCH3으로부터 선택된 1개 또는 2개의 라디칼로 치환된 4-피리딜 및 4-퀴놀릴 라디칼이고, 기타 치환체는 위에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 생성물.
  42. 제1항 내지 제41항 중의 어느 한 항에 있어서, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 화학식 IC에 상응하는 화학식 I의 생성물.
    화학식 IC
    위의 화학식 IC에서,
    YC 및 Y1C 중의 하나는 수소원자, 할로겐 원자 또는 아미노 라디칼이고, 다른 하나는 -OCF3, -O-CF2-CHF2, -O-CHF2, -O-CH2-CF3, -SF5, -S(O)n-CF3, -S(O)n-Alk, -SO2CHF2, SO2CF2CF3, -SO2NH2, -S-CF2-CF2-CF3, -S-Alk-O-Alk, -S-Alk-OH, -S-Alk-CN, -S-Alk-모르폴리노, -S-Alk-피롤리디닐 및 -S-Alk-피페라지닐(모르폴리노, 피롤리디닐 및 피페라지닐 라디칼은 Alk로 임의로 치환되고, Alk는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이다)로부터 선택되거나, 페닐 라디칼과 함께 이의 치환체로서 다음 두 라디칼 및 중의 하나를 형성하고,
    Alk는 탄소수 1 내지 4의 알킬 라디칼이고,
    R2C 및 R3C는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 또는 임의로 치환된 알킬이거나, R2C와 R3C는, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, C3-C10 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼을 형성하고,
    A2C는 단일 결합 또는 CH2이고,
    B2C는 Y2C에 대해 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, 피리딜, 피리미딜, 퀴놀릴, 아자인돌릴, 퀴나졸릴, 티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 푸라자닐, 이소옥사졸릴, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 푸릴, 피페리딜, 크로메닐, 옥소크로메닐, 퀴나졸릴, 티에닐, 인돌릴, 피롤릴, 푸리닐, 벤즈옥사지닐, 벤즈이미다졸릴 및 벤조푸릴 라디칼이고,
    Y2C는 수소, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 알킬, 알콕시, 페닐, COOH, COOAlk, CONR5R6, NR5R6, -NR10-COOH, -NR10-COOAlk, -NR10-CO-R6, -NR10-CS-NR5R6, -NR10-CO-NR5R6 또는 -NR10-SO2-R6(이들 모든 라디칼은 임의로 치환된다)이고,
    R5 및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬, 페닐, 피리미디닐, 티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 티아졸릴 및 피란(모든 이들 라디칼은 임의로 치환된다)으로부터 선택되거나, R5와 R6은, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 임의로 치환된 피롤리디닐, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐 또는 퀴나졸리닐 라디칼을 형성하고,
    R10은 수소 또는 알킬이고,
    위의 모든 알킬, 알콕시, 사이클로알킬 및 페닐 라디칼과, R5와 R6과 함께 이들이 결합되어 있는 원자가 형성하는 환은 동일하거나 상이할 수 있으며, 시아노, 하이드록실, 알킬, 알콕시, OCF3, CF3, S(O)n-CF3, 니트로, 옥소, 티옥소, OCOAlk, 할로겐 원자 및 알킬로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 자체 치환된 페닐 또는 알콕시 라디칼, -OCOAlk, NH2, NHAlk, N(Alk)2, N(alk)(페닐알킬), N(Alk)(아미노알킬), N(Alk)(알킬아미노알킬), N(Alk)(디알킬아미노알킬), 유리되거나 알킬 라디칼로 에스테르화된 카복실로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 페닐 라디칼은 알킬렌디옥시 라디칼로 임의로 추가로 치환되고, 위의 모든 알킬 라디칼은 Alk, Alk-OH 및 피리딜로 임의로 자체 치환된 피페라지닐, 이미다졸릴, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 1개 또는 2개의 alk로 임의로 자체 치환된 피페리딜, 옥소로 임의로 치환된 아제파닐로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되고, 위의 모든 피롤리디닐 및 퀴나졸리닐 라디칼은 옥소 또는 티옥소로 임의로 치환되고, 위의 모든 알킬 및 알콕시 라디칼은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄형이고, 위의 모든 사이클로알킬 라디칼은 탄소수가 7 이하이고,
    n은 0 내지 2의 정수이다.
  43. 제1항 내지 제42항 중의 어느 한 항에 있어서, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 IA에 상응하는 화학식 I의 생성물.
    화학식 IA
    위의 화학식 IA에서,
    Y1A는 -OCF3, S(O)n-CF3 또는 SO2CHF2이고,
    B2A는 Y2A에 대하여 정의한 것으로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, 4-퀴놀릴 및 4-피리딜 라디칼이고,
    Y2A는 Y2에 대하여 정의한 바와 같고,
    R2A 및 R3A는 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 또는 임의로 치환된 알킬이거나, R2A 및 R3A는, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, C3-C10 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼을 형성하고,
    모든 알킬 및 페닐 라디칼은 할로겐, OH, alk, Oalk, OCF3, S(O)n-CF3, CF3, NH2, NHAlk 및 N(alk)2로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환되며,
    n은 0 내지 2의 정수이다.
  44. 제43항에 있어서, Y1A, B2A, R2A 및 R3A가 위에서 정의한 바와 같고, Y2A가 할로겐, -OH, -alk, Oalk, -O아실, -NR5AR6A, -CO2H, -CO2alk, -CO-NR5AR6A, -S(O)n-CF3, -NH-S(O)n-CF3 또는 페닐 라디칼이고, alk가 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼이고, 모든 알킬, 알콕시 및 페닐 라디칼이 임의로 치환되고, R5A 및 R6A가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐(알킬 및 페닐 라디칼은 임의로 치환된다)이거나, R5A 및 R6A가, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 피롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 인돌리닐, 피린돌리닐, 테트라하이드로퀴놀릴 및 아제티디닐 라디칼로부터 선택된 사이클릭 라디칼을 형성하고, 모든 알킬, 알콕시 및 페닐 라디칼은 할로겐, OH, alk, Oalk, OCF3, S(O)n-CF3, CF3, NH2, NHAlk 및 N(alk)2로부터 선택되며, n은 0 내지 2의 정수인, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 IA의 생성물.
  45. 제44항에 있어서, Y1A가 -OCF3, SCF3 또는 S(O)2-CF3이고, B2A가 할로겐, -OH, alk, -Oalk, -CO2H, -CO2alk, -NR5AR6A, -CF3, -OCF3 및 임의로 치환된 페닐로부터 선택된 1개 또는 2개의 라디칼로 임의로 치환된 4-퀴놀릴 또는 4-피리딜 라디칼이고, R5A 및 R6A가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, 알킬, 사이클로알킬 또는 페닐(여기서, 알킬 및 페닐 라디칼은 임의로 치환된다)이거나, R5A 및 R6A가, 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께, 피롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 모르폴리닐, 피페라지닐 및 아제티디닐 라디칼로부터 선택된 사이클릭 라디칼을 형성하고, R2A 및 R3A가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 또는 임의로 치환된 알킬이거나, R2A와 R3A가, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, C3-C6 사이클로알킬 또는 헤테로사이클로알킬 라디칼을 형성하고, 모든 알킬 및 페닐 라디칼이 할로겐, OH, alk, Oalk, OCF3, S(O)n-CF3, CF3, NH2, NHalk 및 N(alk)2로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 임의로 치환된, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 IA의 생성물에 상응하는 화학식 I의 생성물.
  46. 제1항 내지 제45항 중의 어느 한 항에 있어서, Y1A가 -OCF3, SCF3 또는 S(O)2-CF3이고, B2A가 할로겐, -OH, alk 및 -Oalk로부터 선택된 1개 또는 2개의 라디칼로 임의로 치환된, 4-퀴놀릴 또는 4-피리딜 라디칼이고, R2A 및 R3A가 동일하거나 상이할 수 있고, 수소 및 하이드록실 라디칼로 임의로 치환된 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬이거나, R2A와 R3A가, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, C3-C6 사이클로알킬 라디칼을 형성하는, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 IA의 생성물에 상응하는 화학식 I의 생성물.
  47. 제1항 내지 제46항 중의 어느 한 항에 있어서, Y1A가 OCF3, SCF3 또는 S(O)2CF3이고, R2A 및 R3A가 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 CH3이거나, R2A와 R3A가, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 사이클로프로필 라디칼을 형성하고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 IA의 생성물에 상응하는 화학식 I의 생성물.
  48. 제1항 내지 제47항 중의 어느 한 항에 있어서, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 IB에 상응하는 화학식 I의 생성물.
    화학식 IB
    위의 화학식 IB에서,
    R2, R3, A1, Y, Y1, A2, B2 및 Y2는 위에서 정의한 바와 같다.
  49. 제48항에 있어서, Y1이 OCF3, SCF3 또는 S(O)2CF3이고, R2 및 R3이 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소 및 CH3이거나, R2와 R3이, 이들이 결합되어 있는 탄소원자와 함께, 사이클로프로필 라디칼을 형성하고, 기타 치환체가 위에서 정의한 바와 같은, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는 화학식 IB의 생성물.
  50. 제1항 내지 제49항 중의 어느 한 항에 있어서, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 다음의 화합물들로부터 선택된 화학식 I의 생성물:
    - (S)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (S)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (S)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-5-메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-5-메틸-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-5-메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-4-메틸-3-퀴놀-4-일메틸-5-티옥소-1-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2-온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-5-이소프로필-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-5-이소프로필-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-5-(4-하이드록시-벤질)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-5-(4-하이드록시-벤질)-1-피리드-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-5-(1-하이드록시-에틸)-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
    - 4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
    - 4-피리드-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
    - 4-피리드-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
    - (R)-1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5-메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 5,5-디메틸-1-퀴놀-4-일메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 5,5-디메틸-1-(3-메틸피리드-4-일메틸)-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메톡시페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 1-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트
    - 4-퀴놀-4-일메틸-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
    - 4-(3-메틸피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
    - 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메톡시페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트,
    - 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트
    - 4-(3-하이드록시피리드-4-일메틸)-6-(4-트리플루오로메탄설포닐페닐)-4,6-디아자스피로[2.4]헵탄-5,7-디온 트리플루오로아세테이트.
  51. 제1항 내지 제50항 중의 어느 한 항에 있어서, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 다음의 화합물들로부터 선택된 화학식 I의 생성물:
    - {4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}사이클로프로판카복스아미드 트리플루오로아세테이트;
    - 5,5-디메틸-1-[2-(피리드-2-일아미노)피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온; 트리플루오로아세트산과의 염;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}이소부티르아미드; 트리플루오로아세트산과의 염;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}프로피온아미드; 트리플루오로아세트산과의 염;
    - 1-(2-아미노피리딘-4-일메틸)-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온 하이드로클로라이드;
    - {4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}피리딘-2-카복스아미드 트리플루오로아세테이트;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-피페리드-1-일프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-[4-(2-하이드록시에틸)피페라진-1-일]프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-모르폴린-4-일프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-피롤리딘-1-일프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-(4-메틸피페라진-1-일)프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
    - 1-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-페닐우레아;
    - 1-[2-(6-에틸피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피리드-2-일아미노)-피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 5,5-디메틸-1-[2-(6-메틸피리드-2-일아미노)-피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 1-[2-(4,6-디메틸피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 1-[2-(3,5-디클로로피리드-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 5,5-디메틸-1-[2-(피리드-4-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 5,5-디메틸-1-[2-(피리드-3-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}-3-(2-옥소제판-1-일)프로피온아미드;
    - 3-(벤질메틸아미노)-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}프로피온아미드;
    - 4,5-디아세톡시-6-아세톡시메틸-2-(3-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}티오우레이도아세트산;
    - 5,5-디메틸-1-[2-(5-메틸피리드-2-일아미노)-피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3,5-디메톡시벤즈아미드 트리플루오로아세테이트;
    - 5,5-디메틸-1-[2-(피라진-2-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온 트리플루오로아세테이트;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-(3-메틸피페리드-1-일)프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-(3,5-디메틸피페리드-1-일)프로피온아미드 트리플루오로아세테이트;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-메톡시벤즈아미드 트리플루오로아세테이트;
    - {4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}피라진-2-카복스아미드 트리플루오로아세테이트;
    - {4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리딘-2-일}티오펜-2-카복스아미드 트리플루오로아세테이트;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-4-메틸벤즈아미드; 트리플루오로아세트산과의 염;
    - 1-이소퀴놀린-5-일-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 3-(4-아세틸피페라진-1-일)-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}프로피온아미드;
    - 3-[4-(2-디에틸아미노에틸)피페라진-1-일]-N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}프로피온아미드;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-(2,6-디메틸모르폴린-4-일)프로피온아미드;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-3-(4-피롤리딘-1-일피페리드-1-일)프로피온아미드;
    - N-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일}-2-(4-피롤리딘-1-일피페리드-1-일)아세트아미드;
    - 5,5-디메틸-1-[2-(4-메틸피리드-3-일아미노)-피리딘-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)-이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 5,5-디메틸-1-[2-(6-모르폴린-4-일피리드-3-일아미노)피리드-4-일메틸]-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 1-[2-(2,6-디메틸피리드-3-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 메틸 5-{4-[5,5-디메틸-2,4-디옥소-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-1-일메틸]피리드-2-일아미노}피리딘-2-카복실레이트;
    - 1-[2-(2,6-디메톡시피리드-3-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 1-[2-(6-플루오로피리드-3-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온;
    - 1-[2-(6-메톡시피리드-3-일아미노)피리드-4-일메틸]-5,5-디메틸-3-(4-트리플루오로메틸설파닐페닐)이미다졸리딘-2,4-디온.
  52. 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 있어서, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기, 또는 약제학적으로 허용되는 무기산 및 유기산 또는 약제학적으로 허용되는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 약제로서의 화학식 I의 생성물 및 이의 프로드럭.
  53. 제1항 내지 제52항 중의 어느 한 항에 있어서, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기, 또는 약제학적으로 허용되는 무기산 및 유기산 또는 약제학적으로 허용되는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 약제로서의 화학식 IC의 생성물 및 이의 프로드럭.
  54. 제1항 내지 제53항 중의 어느 한 항에 있어서, 가능한 모든 라세미체, 거울상이성체 또는 부분입체이성체 형태로 존재할 수 있으며, 또한 무기산 및 유기산 또는 무기 염기 및 유기 염기, 또는 약제학적으로 허용되는 무기산 및 유기산 또는 약제학적으로 허용되는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재할 수 있는, 약제로서의 화학식 IA의 생성물 및 이의 프로드럭.
  55. 제50항 또는 제51항에 따르는 약제로서의 생성물 및 이의 프로드럭, 및 약제학적으로 허용되는 무기산 및 유기산 또는 약제학적으로 허용되는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염.
  56. 제52항 내지 제55항 중의 어느 한 항에 따르는 약제 생성물 중의 하나 이상을 활성 성분으로서 함유하는 약제학적 조성물.
  57. 제44항에 따르는 약제 생성물 중의 하나 이상을 활성 성분으로서 함유하는 약제학적 조성물.
  58. 제56항 또는 제57항에 있어서, 기타 항암용 화학요법 약제 생성물을 활성 성분으로서 추가로 함유하는 약제학적 조성물.
  59. 제56항 내지 제58항 중의 어느 한 항에 있어서, 특히 암 화학요법을 위한 약제 생성물로서 사용됨을 특징으로 하는 약제학적 조성물.
  60. 단백질 키나제, 특히 단백질 키나제의 활성 억제용 약제 생성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  61. 단백질 키나제가 단백질 티로신 키나제인, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  62. 단백질 키나제가 EGFR, Fak, FLK-1, FGFR1, FGFR2, FGFR3, FGFR4, FGFR5, flt-1, IGF-1R, KDR, PLK, PDGFR, tie2, VEGFR, AKT 및 Raf로부터 선택되는, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  63. 단백질 키나제가 IGF-1R인, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  64. 단백질 키나제가 FAK인, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  65. 단백질 키나제가 AKT인, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  66. 단백질 키나제가 세포 배양물인, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  67. 단백질 키나제가 포유동물에 존재하는, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  68. 단백질 키나제의 활성 억제 완화를 특징으로 하는 질환의 예방 또는 치료용 약제 생성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  69. 제68항에 있어서, 예방되거나 치료되는 질환이 포유동물에서 발병하는, 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  70. 혈관 증식 장애, 섬유성 장애, 혈관간 세포 증식 장애, 대사 장애, 알레르기, 천식, 혈전증, 신경계 질환, 망막병증, 건선, 류머티스성 관절염, 당뇨병, 근육 퇴행, 종양 질환 및 암 그룹에 속하는 질환의 예방 또는 치료용 약제 생성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  71. 종양 질환 치료용 약제 생성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  72. 암 치료용 약제 생성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  73. 제72항에 있어서, 치료되는 질환이 고형 종양암인 용도.
  74. 제73항에 있어서, 치료되는 질환이 세포독성제에 대해 내성인 암인 용도.
  75. 유방암, 위암, 결장암, 폐암, 난소암, 자궁암, 뇌암, 신장암, 후두암, 림프 계통암, 갑상선암, 비뇨생식관암, 정낭 및 전립선을 포함한 관의 암, 골암, 췌장암 및 흑색종을 포함하는 암 치료용 약제 생성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  76. 제75항에 있어서, 치료되는 질환이 유방암, 결장암 또는 폐암인 용도.
  77. 암 화학요법용 약제 생성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  78. 단독으로 또는 병행하여 사용되는 암 화학요법용 약제 생성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  79. 단독으로 또는 화학요법 또는 방사선 요법과 병행하여, 또는 치료제와 배합하여 사용되는 약제 생성물을 제조하기 위한, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I의 생성물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
  80. 제79항에 있어서, 치료제가 통상적으로 사용되는 항종양제인 용도.
  81. 가능한 모든 라세미체, 거울상 이성체 또는 부분입체이성체 형태, 및 약제학적으로 허용되는 무기산 및 유기산 또는 약제학적으로 허용되는 무기 염기 및 유기 염기와의 부가염 형태로 존재하는, 제1항 내지 제51항 중의 어느 한 항에 따르는, 단백질 키나제 억제제로서의 화학식 I의 생성물 및 이의 프로드럭.
  82. 제81항에 있어서, IGF-1R 억제제로서의 화학식 I의 생성물.
  83. 제81항 또는 제82항에 있어서, IGF-1R 억제제로서의 화학식 IA의 생성물.
KR1020057014096A 2003-01-31 2004-01-28 사이클릭 우레아 유도체, 이의 제조방법 및 키나제억제제로서의 이의 약제학적 용도 KR20050098286A (ko)

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