JP4604020B2 - 環状尿素誘導体、その製法及びキナーゼ阻害剤としてのその薬学的使用 - Google Patents

環状尿素誘導体、その製法及びキナーゼ阻害剤としてのその薬学的使用 Download PDF

Info

Publication number
JP4604020B2
JP4604020B2 JP2006502123A JP2006502123A JP4604020B2 JP 4604020 B2 JP4604020 B2 JP 4604020B2 JP 2006502123 A JP2006502123 A JP 2006502123A JP 2006502123 A JP2006502123 A JP 2006502123A JP 4604020 B2 JP4604020 B2 JP 4604020B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkyl
formula
groups
group
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2006502123A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2006517569A (ja
Inventor
マーセル・パーテク
アニル・ネア
オーギュスタン・ヒティンジェ
コンセプシオン・ネメセク
ダニエル・ボンド
グレグ・ハーロウ
ヘルヴェ・ブシャール
ジャック・モーガー
ジャン−リュク・マレロン
マーク・パラーモ
ファハド・アル−オベイディ
トマス・フェイティグ
ハルトムート・シュトローベル
スヴェン・ルフ
クルト・リター
ユーセフ・エル−アーマド
ドミニーク・レスュイース
ディディエ・ベナール
Original Assignee
アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム filed Critical アベンティス・ファーマ・ソシエテ・アノニム
Publication of JP2006517569A publication Critical patent/JP2006517569A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4604020B2 publication Critical patent/JP4604020B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

本発明は、新規な環状尿素誘導体、それらの製造方法、医薬品としての利用、それらを含む医薬組成物及びプロテイン・キナーゼ活性を阻害することによって調節することのできる病気の予防及び治療のための該誘導体の薬学的使用に関する。
本発明は、プロテイン・キナーゼに対して阻害効果を有する新規な環状尿素誘導体に関する。
本発明の生成物は、従って、特にプロテイン・キナーゼの活性を阻害することによって調節することのできる病気の予防又は治療に使用することができる。
プロテイン・キナーゼの阻害及び制御は、特に多数の固形腫瘍の治療に対して強力で新規な作用機構を構成する。
本発明の生成物で治療できる病気は、従って、特に固形腫瘍である。
そのようなプロテイン・キナーゼ類は、特に以下のグループ、即ち、EGFR、Fak、FLK−1、FGFR1、FGFR2、FGFR3、FGFR4、FGFR5、flt−1、IGF−1R、KDR、PLK、PDGFR、tie2、VEGFR、AKT及びRafに属する。
特に示唆されるものは、プロテイン・キナーゼIGF−1R(インシュリン様成長因子−1受容体)である。
プロテイン・キナーゼFAKも、又、示唆される。
プロテイン・キナーゼAKTも、又、示唆される。
本発明は、従って、特に腫瘍治療のために使用されるIGF−1R受容体の新規な阻害剤に関する。
本発明は、又、腫瘍治療のために使用されるFAK受容体の新規な阻害剤に関する。
本発明は、又、腫瘍治療のために使用されるAKT受容体の新規な阻害剤に関する。
癌は、既存の治療法では明らかに不十分である病気として残存している。ある種のプロテイン・キナーゼ類は、特にIGF−1R(インシュリン様成長因子−1受容体)を含めて、多くの癌において重要な役割を演じている。このようなプロテイン・キナーゼ類の阻害は、癌の化学療法において、特に腫瘍の成長や生存を抑制するために潜在的に重要である。本発明は、従って、このようなプロテイン・キナーゼ類を阻害する新規な生成物の同定に関する。
プロテイン・キナーゼ類は、細胞外メディエーター又は環境の変化に応答して細胞の活性化、成長及び分化を制御する信号伝達に関与している。一般に、これらのキナーゼ類は二つのグループ、即ち、優先的にセリン及び/又はスレオニン残基をリン酸化するグループと優先的にチロシン残基をリン酸化するグループに属する[S.K.Hanks and T.Hunter,FASEB.J.,9、576−596(1995)]。例えば、セリン/スレオニン・キナーゼ類はプロテイン・キナーゼ類Cのイソ型であり[A.C.Newton,J.Biol.Chem.,270,28495−28498(1995)]、例えばcdc2のようなサイクリン依存性キナーゼ類のグループである[J.Pines,Trends in Biochemical Sciences,18,195−197(1995)]。チロシン・キナーゼ類には、例えば、上皮細胞成長因子(EGF)受容体のような成長因子受容体[S.Iwashita and M.Kobayashi,Cellular Signalling,4,123−132(1992)]、及び例えば、p56tck、p59fYn及びZAP−70のような細胞質キナーゼ類、及びcskキナーゼ類[C.Chan et al.,Ann.Rev.Immunol.,12,555−592(1994)]が含まれる。
異常に高い値のキナーゼ・プロテイン活性は、細胞機能の異常によって起こるものとして、多くの病気に関わりがあると見なされている。これは、キナーゼの活性を制御するメカニズムの機能障害から直接的或いは間接的に引き起こされるものであり、例えば、酵素の変異、過剰発現又は不適切な活性化、或いはサイトカイン類又は成長因子類の過剰生産又は生産不足に関連しており、又キナーゼ類による上流又は下流への信号伝達にも関与している。これら全ての場合において、キナーゼ類の作用の選択的な阻害には有益な効果が期待される。
インシュリン様成長因子のタイプ1受容体(IGF−I−R)はチロシン・キナーゼ活性を持つ膜貫通型の受容体であり、第一にIGFIと結合するがIGFII及びインシュリンとも低い親和性で結合する。IGFIがその受容体に結合すると、受容体のオリゴマー形成、チロシン・キナーゼの活性化、分子間の自己リン酸化及び細胞基質(主な基質はIRS1及びShc)のリン酸化が起こる。リガンドによって活性化された受容体は、正常な細胞において分裂促進活性を誘発する。
いくつかの臨床報告には、ヒトの癌の発生におけるIGF−I経路の重要な役割が以下のように強調されている。
IGF−I−Rは多くの癌種(乳癌、大腸癌、肺癌、肉腫など)で過剰発現していることがしばしば認められており、その存在はしばしばより悪性の表現型に関連している。
高濃度の循環しているIGF1は、前立腺癌、肺癌及び乳癌の危険性に強く相関している。
更に、形質転換した表現型を生体外で樹立し維持するためには、生体内と同じようにIGF−I−Rが必要であることが広く記述されている[Baserga.R,Exp.Cell.Res.,253,1−6(1999)]。IGF−I−Rのキナーゼ活性は、いくつかの癌遺伝子、即ち、EGFR、PDGFR、SV40ウイルスのラージT抗原、活性型Ras、Raf及びv−Srcが持つ形質転換活性に必須である。正常な繊維芽細胞でのIGF−I−Rの発現は腫瘍性の表現型を誘導し、その結果生体内での癌を形成させる。IGFR−I−Rの発現は、基質非依存性の増殖に重要な役割を演じている。又IGFR−I−Rは、化学療法誘導及び放射線誘導のアポトーシス(細胞死)及びサイトカイン誘導のアポトーシスにおいて防護剤となることが示されている。更に、劣性遺伝子を使った内因性IGF−I−Rの阻害、三重らせんの形成又はアンチセンス配列の発現が、生体外での形質転換活性の抑制及び動物モデルでの癌増殖の減退をもたらす。
活性の調節が望まれるキナーゼ類の中で、FAK(局所接着キナーゼ)も又好ましいキナーゼである。
FAKは細胞質チロシン・キナーゼであって、細胞性接着性のヘテロダイマー受容体ファミリーであるインテグリンによって送信されるシグナルを変換する重要な役割を演じる。FAK及びインテグリンは共に付着斑として知られるペリメンブラン構造中に局在する。FAKの活性化及びそのチロシン残基のリン酸化は、特にその397番目のチロシンの自己リン酸化は、インテグリンがその細胞外リガンドに結合することに依存しており、細胞性の接着が起こる間に誘導されることが多数の細胞種で示されている[Kornberg L.et al.,J.Biol.Chem.,267(33),23439−23442(1992)]。FAKの397番目のチロシンの自己リン酸化によって別のチロシン・キナーゼSrcのSH2ドメインを介する結合部位が提示される[Schaller et al.,Mol.Cell.Biol.,14,1680−1688(1994);Xing et al.,Mol.Cell.Biol.,5,413−421(1994)]。次いでSrcはFAKの925番目のチロシンをリン酸化することができるようになり、このようにして補助蛋白質Grb2を起用して細胞増殖の制御に関与するras遺伝子とMAP・キナーゼ経路の活性化を特定の細胞に誘導する[Schlaepfer et al.,Nature,372,786−791(1994);Schlaepfer et al.,Prog.Biophy.Mol.Biol.,71,435−478(1999);Schlaepfer and Hunter,J.Biol.Chem.,272,13189−13195(1997)]。
FAKの活性化は、このようにjunNH2−末端・キナーゼ(JNK)のシグナル伝達経路を誘導し、その結果、細胞を細胞周期のG1期に進行させる[Oktay et al.,J.Cell.Biol.,145,1461−1469(1999)]。ホスファチジルイノシトール−3−OH・キナーゼ(PI3・キナーゼ)も又FAKの397番目のチロシンと結合しており、この相互作用はPI3・キナーゼの活性化に必要とされる可能性がある[Chen and Guan,Proc.Nat.Acad.Sci.USA.,91,10148−10152(1994);Ling et al.,J.Cell.Biochem.,73,533−544(1999)]。FAK/Src複合体は種々の基質、例えば繊維芽細胞のパキシリン及びp130CASをリン酸化する[Vuori et al.,Mol.Cell.Biol.,16,2606−2613(1996)]。
多数の研究結果が、FAK阻害剤は癌の治療に有用であろうという仮説を支持している。いくつかの研究から、FAKが生体外の細胞の増殖及び/又は生存に重要な役割を担うことが示唆されている。例えば、ある著者らは、CHO細胞においてp125FAKを過剰発現させるとG1期からS期への移行の加速が誘導されることを示し、p125FAKが細胞増殖を促進させることを示唆している[Zhao J.−H et al.,J.Cell. Biol.,143,1997−2008(1998)]。他の著者らは、FAKアンチセンス・オリゴヌクレオチドで処理した腫瘍細胞は接着性を失いアポトーシスになることを示している[Xu et al.,Cell Growth Differ.,4,413−418(1996)]。又、FAKは生体外での細胞の移動を促進させることが実証されている。このようにして、FAKの発現を欠損させた繊維芽細胞(FAK「ノックアウトマウス」)は、丸い形態を示し、走化性シグナルに応答した細胞移動が欠如しており、この欠陥はFAKを再発現させることで抑制される[DJ.Sieg et al.,J.Cell Science,112,2677−2691(1999)]。FAKのC−末端ドメイン(FRNK)の過剰発現は、付着性細胞の伸縮を阻止し生体外での細胞移動を抑制する[Richardson A. and Parsons J.T.,Nature,380,538−540(1996)]。CHO又はCOS細胞内、或いはヒト星状細胞腫細胞内でFAKを過剰発現させると細胞の移動が促進される。生体外で多くの細胞種の増殖及び移動の促進にFAKが関与していることは、FAKが腫瘍過程で潜在的な役割を果たすことを示唆するものである。最近の研究で、ヒト星状細胞腫の細胞にFAKの発現を誘導させると腫瘍細胞の増殖が高まることが効果的に示された[Cary L.A.et al.,J.Cell Sci.,109,1787−1794(1996);Wang D.et al.,J.Cell Sci.,113,4221−4230(2000)]。更に、ヒト生検標本の免疫組織化学的な研究で、FAKの過剰発現が前立腺癌、乳癌、甲状腺癌、大腸癌、黒色腫、脳腫瘍及び肺癌で認められており、FAKの発現レベルは最も悪性な表現型を持つ腫瘍と直接的に相関している[Weiner T.M.et al.,Lancet,342(8878),1024−1025(1993);Owens et al.,Cancer Research,55,2752−2755(1995);Maung K.et al.,Oncogene,18,6824−6828(1999);Wang D.et al.,J.Cell Sci.,113,4221−4230(2000)]。
プロテイン・キナーゼAKT(PKBとしても知られる)及びホスホイノシチド3・キナーゼ(PI3K)は、膜受容体を活性化する成長因子からの信号を送信する細胞信号伝達経路に関与している。
この形質導入経路は次のような多数の細胞機能、即ち、アポトーシスの調整、転写と翻訳の制御、グルコース代謝、血管新生及びミトコンドリアの完全性に関与している。最初、代謝反応を調整するインシュリン依存性信号伝達経路の重要な構成要素として同定されたセリン/スレオニン・キナーゼAKTは、今度は成長因子で誘導される生存において重要な役割を演じるメディエーターとして同定された。AKTは、いくつかの細胞種及び腫瘍細胞において、種々の刺激によって誘導されるアポトーシスによる死を阻止できることが示された。これらの所見と一致して、特定のセリン残基がリン酸化されることにより、AKTはBAD、GSK3β、カスパーゼ−9及びフォークヘッド(Forkhead)転写因子を不活化し、IKKalpha及びe−NOSを活性化できることが示されている。興味あることに、調べた41のヒト腫瘍細胞株の内11株で、蛋白質BADの過剰リン酸化が認められている。更に、Ha−rasで形質転換された細胞を低酸素状態にすると、PI3K/AKT経路の活性化により、及び「低酸素応答性成分」のHREとして知られるHIF−1(低酸素誘導性因子−1)転写因子の結合配列の関与により、VEGFの誘導が調節されることが示されている。
AKTは癌病理学において非常に重要な役割を演じている。AKTの増幅及び/又は過剰発現は、多くのヒト腫瘍、例えば胃癌(AKT1の増幅)、卵巣癌、乳癌又は膵臓癌(AKT2の増幅及び過剰発現)及びエストロゲン受容体欠損の乳癌、そして又アンドロゲンに無関係の前立腺癌(AKT3の過剰発現)で報告されている。更に、AKTは全てのPTEN(−/−)腫瘍で構成的に活性化されており、多くの腫瘍種、例えば卵巣癌、前立腺癌、子宮内膜癌、膠芽細胞腫及び黒色腫で、PTENリン酸化酵素が変異によって欠損しているか不活化されている。AKTはbcr−ablの発癌的な活性化にも関与している[参考文献:Khawaja,A.,Nature,401,33−34(1999);Cardone et al.,Nature,282,1318−1321(1998);Kitada,S.et al.,Am.J.Pathol.,152(1),51−61(1998);Mazure,N.M.et al.,Blood,90,3322−3331(1997);及びZhong,H.et al.,Cancer Res.,60,1541−1545(2000)]。
従って、本発明の一つの目的は、式(I)の生成物を提供することであり:
Figure 0004604020
ここで、pは0から2までの整数を表し;
R及びR1は同一であっても異なっていてもよく、O又はNHを表し;
R2及びR3は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール及びヘテロアリールを表わし、これらは場合により置換され、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は3〜10員環であり、そしてヘテロ環基は、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含み、これらの基は全て場合により置換され;
A1は、単結合、アルキル基又はアリル基又はプロピニル基を表し;
Y及びY1は同一であっても異なっていてもよく、Y及びY1の一方は、OCF3、−O−CF2−CHF2、−O−CHF2、−O−CH2−CF3、SO2NR5R6、SF5及び−S(O)n−アルキルから選ばれ、そしてY及びY1のもう一方は、これらと同一基、及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ニトロ、CN、NR5R6、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアリール及びヘテロアリール、CF3、O−アルケニル、O−アルキニル、O−シクロアルキル、S(O)n−アルケニル、S(O)n−アルキニル、S(O)n−シクロアルキル、遊離の又は塩形成若しくはエステル化したカルボキシル及びCONR5R6から選ばれ、又は代わりに、フェニル基がその置換基Y及びY1と共に以下の基:
Figure 0004604020
ここで、pは、2、3又は4の整数を表し;
このように形成された基は、場合により一つ又はそれ以上のアルキル基で置換され、それらのアルキル基も場合により置換される;
を形成し;
R5及びR6は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれ、これらは場合により置換され、又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共に、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、場合より置換される3〜10員環のヘテロ環基を形成し;
A2はA1と同一であっても異なっていてもよく、A1、CO及びSO2の基を表し;
B2は、場合によりY2基から選ばれる一つ又はそれ以上の同一の又は異なる置換基で置換される、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上の同一の又は異なるヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和であって単環又は二環のヘテロ環基を示し;
R7は、水素原子又はアルキル、シクロアルキル、フェニル、アシル、S(O)2アルキル、S(O)2アリール、S(O)2ヘテロアリール又はS(O)2NR5R6基を表し;
Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、−O−アルケニル、−O−アルキニル、−O−シクロアルキル、−S(O)n−アルキル、−S(O)n−アルケニル、−S(O)n−アルキニル、S(O)n−シクロアルキル、COOR13、−OCOR13、NR5R6、CONR5R6、S(O)n−NR5R6、−NR10−CO−R13、−NR10−SO2−R13、NH−SO2−NR5R6、−NR10−CO−NR5R6、−NR10−CS−NR5R6及び−NR10−COOR13を表し、これら全ての基は、場合により置換され;
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、6個以下の炭素原子を含む直鎖状又は分岐したものであり;
上記の全てのシクロアルキル及びヘテロアルキル基は、7個以下の炭素原子を含み;
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、10個以下の炭素原子を含み;
上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基、並びにR5及びR6とそれらが結合している原子により形成される環は、場合により一つ又はそれ以上の基で置換され、これらの基は、同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、−C(=O)−OR9、−C(=O)−R8、−NR11R12、−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−C(=O)−R8、−N(R10)−C(=O)−OR9、−N(R10)−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−S(O)n−R8、−S(O)n−R8、−N(R10)−S(O)n−NR11R12又は−S(O)n−NR11R12基から選ばれ;
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりアルキル、アルコキシ及びアルキレンジオキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で更に置換され;
上記の全ての環状基、並びにR5及びR6とそれらが結合されている原子で形成される環は、場合によりオキソ及びチオキソから選ばれる一つ又はそれ以上の基で更に置換され;
nは0から2までの整数を表し;
R8は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し;
R9は、R8基及び水素を表し;
R10は、水素又はアルキルを表し;
R11及びR12は同一であっても異なっていてもよく、水素、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルキル及びフェニルを表し、これらは場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル、及び遊離の又は塩形成、エステル化若しくはアミド化されたカルボキシル基から選ばれる、同一の又は異なる、一つ又はそれ以上の基で置換され、又代わりにR11及びR12は、それらが結合している窒素原子と共に一つ又はそれ以上のO、S、N及びNR7、好ましくは環状アミンから選ばれるヘテロ原子を含む5〜7員環基を形成し;
R13は、R5又はR6と同一であっても異なっていてもよく、R5又はR6から選ばれ;
式(I)の生成物は、以下のa)からd)で定義される通りであると解釈され;
a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがOCF3又はS−アルキルであり、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず;
b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがOCF3、SO−アルキル、S(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素で、他方がO、S、又は常にヒドロキサメート−CO−NHOHで置換されるN−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがS(O)n−アルキルを表し、A2が単結合を表し、そしてB2が場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
d)pが整数0から2までを表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合を表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがS(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、他方がNR5R6を表し、A2が単結合又はアルキレンを表し、そしてB2が場合により置換される5〜10員環ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、両者とも水素を表さず;
該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような一般式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、pは0から2までの整数を表し;
R及びR1は同一であっても異なっていてもよく、O又はNHを表し;
R2及びR3は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール及びヘテロアリールを表し、これらの基は場合により置換され、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む3〜10員環のヘテロ環基であり、これらの基は全て、場合により置換されており;
A1は、単結合、アルキル基、アリル基又はプロピニル基を表し;
Y及びY1は同一であっても異なっていてもよく、Y及びY1のうちの一方は、OCF3、S(O)nCF3、S(O)nアルキル、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6から選ばれ、そしてY及びY1のうちのもう一方は、これらと同一の基及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、NR5R6、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアリール及びヘテロアリル、CF3、O−アリル、O−プロピニル、O−シクロアルキル、S(O)n−アリール、S(O)n−プロピニル、
S(O)n−シクロアルキル、遊離の又は塩形成若しくはエステル化されたカルボキシル及びCONR5R6基から選ばれ;
ここで、R5及びR6は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール(これらは場合により置換される)から選ばれ、又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共にO、S、N及び場合により置換されるNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、3〜10員環のヘテロ環基を形成し;
A2はA1と同一であっても異なっていてもよく、A1、CO及びSO2基を表し;
B2は、O、S、N及びNR7から選ばれる同一又は異なっていてもよい一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和ヘテロ環基を表し、その基は、場合によりY2基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
R7は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニル、アリール、S(O)2−アルキル、S(O)2−アリール、S(O)2−ヘテロアリール又はS(O)2−NR5R6基を表し;
Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、O−アリル、O−プロピニル、O−シクロアルキル、S(O)n−アルキル、S(O)n−アリル、S(O)n−プロピニル、S(O)n−シクロアルキル、COOR9、OCOR8、NR5R6、CONR5R6、S(O)n−R5R6、NHCOR8、NH−S(O)nR8又はNH−S(O)nCF3又はNH−SO2−NR5R6を表し;これらの全ての基は、場合により置換され;
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、6個以下の炭素原子を含み;
上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、7個以下の炭素原子を含み;
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、10個以下の炭素原子を含み;
上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、−C(=O)−OR9、−C(=O)−R8、−NR11R12、−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−C(=O)−R8、−N(R10)−C(=O)−OR9、N(R10)−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−S(O)n−R8、−S(O)n−R8、−N(R10)−S(O)n−NR11R12又は−S(O)n−NR11R12基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され;
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりアルキル及びアルキレンジオキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で更に置換され;
nは0から2までの整数を表し;
R8は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し;
R9はR8基及び水素を表し;
R10は、水素又はアルキルを表し;
R11及びR12は、同一であっても異なっていてもよく、水素、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルキル及びフェニルを表し、場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル及び遊離の又は塩形成、エステル化若しくはアミド化したカルボキシル基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又は代わりにR11及びR12は、それらが結合する窒素原子と共に、O、S、N及びNR7、好ましくは環状アミンから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む5〜7員環の環状基を形成し;
式(I)の生成物は、以下のa)からd)で定義される通りであると解釈され;
a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがOCF3又はS−アルキルであり、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず;
b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがOCF3、SO−アルキル、S(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素で、他方がO、S、又は常にヒドロキサメート−CO−NHOHで置換されるN−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがS(O)n−アルキルを表し、A2が単結合を表し、そしてB2が場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
d)pが整数0から2までを表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合を表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがS(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、他方がNR5R6を表し、A2が単結合又はアルキレンを表し、そしてB2が場合により置換される5〜10員環ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、両者とも水素を表さず;
該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、pは0から2までの整数を表し;
R及びR1は同一であっても異なっていてもよく、O又はNHを表し;
R2及びR3は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリールであり、これらの基は場合により置換され、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む3〜10員環のヘテロ環基であり、これらの基は全て、場合により置換されており;
A1は、単結合、アルキル基、アリル基又はプロピニル基を表し;
Y及びY1は同一であっても異なっていてもよく、Y及びY1のうちの一方は、OCF3、S(O)nCF3、S(O)nアルキル、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6から選ばれ、そしてY及びY1のうちのもう一方は、これらと同一の基及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、NR5R6、場合により置換されるアルキル及びフェニル、及び場合により置換されるピラゾリル及びピリジルから選ばれ;
ここで、R5及びR6は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール(これらは場合により置換される)から選ばれ、又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共にO、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、場合により置換される3〜10員環のヘテロ環基を形成し;
A2はA1と同一であっても異なっていてもよく、A1、CO及びSO2基を表し;
B2は、O、S、N及びNR7から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和ヘテロ環基を表し、その基は、場合によりY2基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
R7は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニル基を表し;
Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、O−シクロアルキル、S(O)n−アルキル、S(O)n−シクロアルキル、COOR9、OCOR8、NR5R6、CONR5R6、S(O)n−R5R6、NHCOR8及びNH−S(O)nR8を表し;これらの全ての基は、場合により置換され;
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、6個以下の炭素原子を含み;
上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、7個以下の炭素原子を含み;
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、10個以下の炭素原子を含み;
上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール、炭素環及びヘテロ環基は、場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル、ヘテロアリール、−C(=O)−OR9、−C(=O)−R8、−NR11R12、−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−C(=O)−R8、−N(R10)−C(=O)−OR9、N(R10)−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−S(O)n−R8、−S(O)n−R8、−N(R10)−S(O)n−NR11R12及び−S(O)n−NR11R12基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され;
上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりアルキル及びアルキレンジオキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で更に置換され;
nは0から2までの整数を表し;
R8は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、フェニル及びフェニルアルキルを表し;
R9はR8基及び水素を表し;
R10は、水素又はアルキルを表し;
R11及びR12は、同一であっても異なっていてもよく、水素、C1〜C4アルキル及びフェニルを表し、これらは場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル及び遊離の又は塩形成、エステル化若しくはアミド化したカルボキシル基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又は代わりにR11及びR12は、それらが結合する窒素原子と共に、O、S、N及びNR7、好ましくは環状アミンから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む5〜7員環の環状基を形成し;
式(I)の生成物は、以下のa)からd)で定義される通りであると解釈され:
a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがOCF3又はS−アルキルを表し、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が場
合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず;
b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがOCF3、SO−アルキル、S(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素で、他方がO、S、又は常にヒドロキサメート−CO−NHOHで置換されるN−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがS(O)n−アルキルを表し、A2が単結合を表し、そしてB2が場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
d)pが整数0から2までを表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合を表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがS(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、他方がNR5R6を表し、A2が単結合又はアルキレンを表し、そしてB2が場合により置換される5〜10員環ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、両者とも水素を表さず;
該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物と鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Y及びY1は同一であっても異なっていてもよく、Y及びY1のうちの一方は、OCF3、−O−CF2−CHF2、−O−CHF2、−O−CH2−CF3、S(O)nCF3、−S−CF2−CF2−CF3、−S(O)n−アルキル、−S−アルキル−O−アルキル、−S−アルキル−OH、−S−アルキル−CN、−S−アルキル−ヘテロシクロアルキル、−SO2CHF2、−SO2CF2CF3、−SO2NR5R6及び−SF5から選択され、ここで、アルキルは、1〜4個の炭素原子を含むアルキル基を表し、そしてY及びY1の他方は、以下の基:水素、ハロゲン、ニトロ、NR5R6、遊離の又はエステル化されたカルボキシル及びCONR5R6、から選ばれ、又代わりにフェニル基は、その置換基Y及びY1と共に以下の基の一つを形成し:
Figure 0004604020
この様にして形成された基は、場合により、それ自身が場合により置換される一つ又はそれ以上のアルキル基で置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、請求項1に定義される基から選択され、以下のa)からc)が理解され:
a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がOCF3又はS−アルキルを表し、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず;
b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を、そして他方がOCF3、SO−アルキル、S(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素を、他方がO、S又は常にヒドロキサメートCO−NHOHで置換されるN−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がS(O)nアルキルを表し、A2が単結合を表し、B2が場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物と鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような一般式(I)の生成物であり;
ここで、Y及びY1のうちの一方は水素原子を表し、他方はOCF3、S(O)nCF3、S(O)nアルキル、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6から選択され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記に定義される基から選択され;
以下のa)からc)が理解され:
a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つが水素を表し、他方がOCF3又はS−アルキルを表し、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素を、他方がイミダゾリルアルキルを表さず;
b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つが水素を、そして他方がOCF3、SO−アルキル、S(O)2アルキル又はSO2NH2であり、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素を、他方がO、S又は常にヒドロキサメート−CO−NHOHで置換されるN−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つが水素を表し、他方がS(O)nアルキルを表し、A2が単結合を表し、そしてB2が、場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような一般式(I)の生成物から選ばれ;
ここで、Y及びY1のうちの一方は水素原子を表し、他方はS(O)nCF3、SOアルキル、S(O)2アルキル、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6を表し;
該式(I)の生成物の他の置換基は上記で定義された基から選ばれ;
そして式(I)の生成物は以下のa)及びb)で定義される通りであることが理解され:
a)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がSO−アルキル、SO2−アルキル又はSO2NH2を表し、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素を、他方が、O、S又は常にヒドロキサメートCO−NHOHで置換されるN−アルキルにより場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を、そして他方がSO−アルキル又はS(O)2−アルキルを表し、A2が単結合を表し、そしてB2が場合により置換される5〜6員環の芳香族ヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、このように上記で定義されるような一般式(I)の生成物であり;
ここで、Y及びY1のうちの一つは水素原子を表し、他方はS(O)nCF3、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6から選択され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記に定義された基から選ばれ、そして、pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がSO2NH2を表し、A2がCH2を表し、そしてB2が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素で、他方がO、S、又は常にヒドロキサメート−CO−NHOHで置換されるN−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さないことが理解され;
該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
式(I)の生成物及び以下の記述で示される用語は、以下の意味を有する。
用語「ハロ」又は「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素原子を意味する。
用語「アルキル」は、12個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、イソペンチル、sec−ペンチル、tert−ペンチル、ネオペンチル、ヘキシル、イソヘキシル、sec−ヘキシル、tert−ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル及びドデシル基、そして又、それらの直鎖状又は分岐した位置異性体から選ばれる。
より具体的には、6個以下の炭素原子を含有するアルキル基が挙げられ、特にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、直鎖状又は分岐したペンチル及び直鎖状又は分岐したヘキシル基が挙げられる。
用語「アルケニル基」は、12個以下の炭素原子、好ましくは4個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐した基を意味し、例えば、エテニル、又はビニル、プロペニル又はアリル、1−プロペニル、n−ブテニル、i−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、n−ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、シクロヘキシルブテニル及びデセニル、そして又、それらの直鎖状又は分岐した位置異性体から選ばれる。
特に挙げられるアルケニル基は、アリル又はブテニル基である。
用語「アルキニル基」は、12個以下の炭素原子、好ましくは4個の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐した基を意味し、例えば、エチニル、プロピニル又はプロパルギル、ブチニル、n−ブチニル、i−ブチニル、3−メチル−2−ブチニル、ペンチニル又はヘキシニル、そして又、それらの直鎖状又は分岐した位置異性体から選ばれる。
より特別に挙げられるアルキニル基は、プロパルギル基である。
用語「アルコキシ基」は、12個以下の炭素原子、好ましくは6個の炭素原子を含む直鎖状又は分岐した基を意味し、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、直鎖状、第二級又は第三級ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ及びヘプトキシ基、そして又、それらの直鎖状又は分岐した位置異性体から選ばれる。
用語「アルコキシカルボニル基」、すなわちアルキル−O−CO−は、直鎖状又は分岐した12個以下の炭素原子を含有する基を意味し、ここで、アルキル基は上記した意味を有し、例として挙げられるのは、メトキシカルボニル及びエトキシカルボニル基である。
用語「アルキレンジオキシ基」、すなわち−O−アルキレン−O−は、12個以下の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、アルキレン基は上記した意味を有し、例として挙げられるのは、メチレンジオキシ及びエチレンジオキシである。
用語「アルキルスルフィニル」、すなわちアルキル−SO−は、12個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、アルキル基は上記した意味を有し、好ましくは4個の炭素原子を含有する。
用語「アルキルスルホニル」、すなわちアルキル−SO2−は、12個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、アルキル基は上記した意味を有し、好ましくは4個の炭素原子を含有する。
用語「アルキルスルホニルカルバモイル」、すなわちアルキル−SO2−NH−C(=O)−は、12個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、アルキル基は上記した意味を有し、好ましくは4個の炭素原子を含有する。
用語「アルキルチオ」、すなわちアルキル−S−は、12個以下の炭素原子を含有する、直鎖状又は分岐した基を意味し、特にメチルチオ、エチルチオ、イソプロピルチオ及びヘプチルチオ基を表す。
用語「シクロアルキル基」は、3〜10員環の単環又は二環の炭素環基を意味し、そして特に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル基を意味する。
用語「−O−シクロアルキル基」におけるシクロアルキル基は、上記の意味を有する基である。
用語「シクロアルケニル基」は、3〜10員環の少なくとも一つの二重結合を有する単環又は二環の非芳香族炭素環基を意味し、特にシクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロヘキセニル基を意味する。
用語「シクロアルキルアルキル基」におけるシクロアルキル及びアルキルは、上記した基から選ばれる。従ってこの基は、例えば、シクロプロピルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル及びシクロヘプチルメチル基を意味する。
用語「アシル基」、すなわちr−CO−は、12個以下の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐した基を意味し、ここで、r基は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル又はアリール基を意味し、これらの基は、上記した基を有し、そして場合により示されるように置換される。例として挙げられるのものは、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル又はベンゾイル基が、又は代わりに、バレリル、ヘキサノイル、アクリロイル、クロトノイル又はカルバモイルである。
用語「アシルオキシ基」は、アシル−O−基を意味し、ここで、アシルは、上記した意味を有し、例として挙げられるものは、アセトキシ又はプロピオニルオキシ基である。
用語「アシルアミノ基」は、アシル−NH−基を意味し、ここで、アシルは、上記した意味を有している。
用語「アリール基」は、不飽和の単環基又は縮合した炭素環から成る不飽和基を意味する。そのようなアリール基の例として挙げられるものは、フェニル又はナフチル基である。
より特別にはフェニル基が挙げられる。
用語「アリールアルキル基」は、場合により置換される上記したアルキル基と、同じく場合により置換される上記したアリール基の組み合わせで生じた基を意味し、例として挙げられるものは、ベンジル、フェニルエチル、2−フェネチル、トリフェニルメチル及びナフタレンメチル基である。
用語「ヘテロ環基」は、酸素、窒素及び硫黄原子から選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上のヘテロ原子で遮断された、少なくとも6員環基である飽和の炭素環基(ヘテロシクロアルキル)又は不飽和の炭素環基(ヘテロアリール)を意味する。
特に挙げられるヘテロシクロアルキル基としては、ジオキソラン、ジオキサン、ジチオラン、チオオキソラン、チオオキサン、オキシラニル、オキソラニル、ジオキソラニル、ピペラジニル、ピペリジル、ピロリジル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、モリホリニル又はテトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、クロマニル、ジヒドロベンゾフラニル、インドリニル、ピペリジル、ペルヒドロピラニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル及びチアゾリジニル基があり、これら全ての基は、場合により置換される。
特に挙げられるヘテロシクロアルキル基は、場合により置換されるピペラジニル、場合により置換されるピペリジル、場合により置換されるピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、モルホリニル及びチアゾリジニル基であり、より特別に挙げられるものは、場合により置換されるモルホリニル、ピロリジニル及びピペラジニル基である。
用語「ヘテロシクロアルキルアルキル基」は、ヘテロシクロアルキル基及びアルキル基が、上記の意味を持つ基を意味する。
5員環ヘテロアリール基としては、2−フリルのようなフリル基、2−チエニル及び3−チエニルのようなチエニル基、及びピロリル、ジアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、チアトリアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、3−又は4−イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル及びイソオキサゾリル基が挙げられる。
特に挙げられる6員環ヘテロアリール基は、2−ピリジル、3−ピリジル及び4−ピリジルのようなピリジル基、及びピリミジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル及びテトラゾリル基である。
硫黄、窒素及び酸素から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子を含有する縮合へテロアリール基の例として挙げられるものは、3−ベンゾチエニルのようなベンゾチエニル、ベンゾフリル、ベンゾフラニル、ベンゾピロリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、チオナフチル、インドリル、プリニル、キノリル、イソキノリル及びナフチリジニルである。
より特別挙げられる縮合ヘテロアリール基として、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、インドリル、キノリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、フリル、イミダゾリル、インドリジニル、イソオキサゾリル、イソキノリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピロリル、キナゾリニル、1,3,4−チアジアゾリル、チアゾリル及びチエニル基及びトリアゾリル基があり、これらの基は、ヘテロアリール基に対して示されるように場合により置換される。
用語「環状アミン」は、一つの炭素原子が窒素原子で置き換えられた3〜8員環のシクロアルキル基を意味し、ここで、シクロアルキル基は上記した意味を有し、そして又、O、S、SO2、N及びNR7(ここで、R7は上記の定義の通りである)から選ばれる一つ又はそれ以上の他のヘテロ原子を含むこともでき、そのような環状アミン類の例として挙げられるものは、ピロリジル、ピペリジル、モルホリニル、ピペラジニル、インドリニル、ピリンドリニル及びテトラヒドロキノリル基である。
用語「患者」は人間を意味するが、又他の哺乳類をも意味する。
用語「プロドラッグ」は、生体内で代謝機構(加水分解のような)を経由して、式(I)の生成物に転換され得る生成物を意味する。例えば、ヒドロキシル基を含む式(I)の生成物のエステルは、生体内で加水分解により、その親分子に転換され得る。或いは又、カルボキシル基を含む式(I)の生成物のエステルは、生体内で加水分解により、その親分子に転換され得る。
ヒドロキシル基を含む式(I)の生成物のエステルの例として挙げられるものは、酢酸エステル、クエン酸エステル、乳酸エステル、酒石酸エステル、マロン酸エステル、シュウ酸エステル、サリチル酸エステル、プロピオン酸エステル、コハク酸エステル、フマル酸エステル、マレイン酸エステル、メチレンビス−β−ヒドロキシナフトエ酸エステル、ゲンチシン酸エステル、イセチオン酸エステル、ジ−p−トリル酒石酸エステル、メタンスルホン酸エステル、エタンスルホン酸エステル、ベンゼンスルホン酸エステル、p−トルエンスルホン酸エステル、シクロヘキシルスルファミン酸エステル及びキナ酸エステルである。
ヒドロキシル基を含む特に有用な式(I)の生成物のエステルは、Bundgaard et al.,J.Med.Chem.,1989,32,2503−2507に記載されているような酸残基から製造することができる。これらのエステルとして、特に、置換(アミノメチル)安息香酸エステル、ジアルキルアミノメチル安息香酸エステルが挙げられ、ここで、二つのアルキル基は、互いに結合するか、又は酸素原子又は場合により置換される窒素原子、即ち、アルキル化窒素原子で遮断されてよく、又は代わりに、例えば、(モルホリノメチル)安息香酸エステル、即ち、3−又は4−(モルホリノメチル)安息香酸エステル及び、例えば、(4−アルキルピペラジン−1−イル)安息香酸エステル類、即ち、3−又は4−(4−アルキルピペラジン−1−イル)安息香酸エステルが挙げられる。
式(I)の生成物のカルボキシル基は、当業者に公知の種々の基で塩形成又はエステル化することができ、例として以下の化合物が挙げられるが、これらに限定されない:
塩形成化合物としては、例えば、1当量のナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム又はアンモニウムのような無機塩基、又は、例えば、メチルアミン、プロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン、エタノールアミン、ピリジン、ピコリン、ジシクロヘキシルアミン、モルホリン、ベンジルアミン、プロカイン、リシン、アルギニン、ヒスチジン又はN−メチルグルカミンのような有機塩基類が挙げられる。
エステル形成化合物としては、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル又はベンジルオキシカルボニルのようなアルコキシカルボニル基を形成するためのアルキル基が挙げられる。これらのアルキル基は、例えば、クロロメチル、ヒドロキシプロピル、メトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、メチルチオメチル、ジメチルアミノエチル、ベンジル又はフェネチル基のように、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルコキシ、アシル、アシルオキシ、アルキルチオ、アミノ又はアリール基から選ばれる基で置換されてよい。
用語「エステル化カルボキシル」は、アルキルオキシカルボニル基のような基を意味し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、ブチル又はtert−ブチルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル又はシクロヘキシルオキシカルボニルが挙げられる。
例として挙げられる基は、例えば、メトキシメチル又はエトキシメチル基のような、容易に切断可能なエステル残基で形成された基;ピバロイルオキシメチル、ピバロイルオキシエチル、アセトキシメチル又はアセトキシエチルのようなアシルオキシアルキル基;メトキシカルボニルオキシメチル又はメトキシカルボニルオキシエチル及びイソプロピルオキシカルボニルオキシメチル又はイソプロピルオキシカルボニルオキシエチルのようなアルキルオキシカルボニルオキシアルキル基である。
そのようなエステル基のリストは、例えば、欧州特許第0034536号に見出すことができる。
用語「アミド化カルボキシル」は、上記に定義したように−CONR5R6タイプの基を意味し、そして又NCOR6R7基をも意図し、ここで、R6及びR7は同一であっても異なっていてもよく、水素原子又はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル基、特にアミノ、アルキルアミノ及びジアルキルアミノ基のような、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基を表す。
用語「アルキルアミノ基」は、直鎖状又は分岐したメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ又はブチルアミノ基を意味する。4個以下の炭素原子を含有するアルキル基が好ましく、これらのアルキル基は上記したアルキル基から選ぶことができる。
用語「ジアルキルアミノ基」は、例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ及びメチルエチルアミノ基を意味する。前記したように、上記のリストから選ばれる4個以下の炭素原子を含有するアルキル基が好ましい。NR5R6又はNR6R7基は、更に別のヘテロ原子を含むか、又は含まないヘテロ環基を表す。ピロリル、イミダゾリル、インドリル、ピペリジル、モルホリニル及びピペラジニル基が挙げられ、ピペリジル、モルホリニル及びピペラジニル基が好ましい。
用語「塩形成カルボキシル」は、例えば、1当量のナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウム又はアンモニウムで形成される塩を意味する。メチルアミン、プロピルアミン、トリメチルアミン、ジエチルアミン及びトリエチルアミンのような有機塩基で形成した塩が挙げられる。ナトリウム塩が好ましい。
式(I)の生成物が酸と塩形成し得るアミノ基を含む場合は、これらの酸との塩も、又、本発明の一部に含まれることが明らかに理解される。例えば、塩酸又はメタンスルホン酸との間で形成される塩も挙げられる。
式(I)の生成物の無機酸又は有機酸との付加塩は、例えば、塩酸、臭酸、ヨウ酸、硝酸、硫酸、リン酸、プロピオン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ギ酸、安息香酸、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、酒石酸、クエン酸、シュウ酸、グリオキシル酸、アスパラギン酸、アスコルビン酸、例えば、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸又はプロパンスルホン酸のようなアルキルモノスルホン酸、例えば、メタンジスルホン酸又はα,β−エタンジスルホン酸のようなアルキルジスルホン酸、ベンゼンスルホン酸のようなアリールモノスルホン酸及びアリールジスルホン酸との間で形成した塩類である。
立体異性とは、広義には、同一の構造式を有しているが各種の置換基が空間的に異なって配置されている化合物類、特に置換基がアキシャル位又はエクアトリアル位にあるモノ置換シクロヘキサン類、及びエタン誘導体の各種の可能な回転配座体類のような化合物類の異性体関係と定義してよいということが思い起こされる。しかしながら、二重結合又は環上に固定した置換基の、異なる空間的な配置に基づく別のタイプの立体異性があり、これはしばしば幾何異性又はシス−トランス異性と呼ばれる。用語「立体異性体」は、本明細書においては、最も広義の意味で用いられ、従って上記に示された全ての化合物類に関する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されるような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Y及びY1のうちの一方は水素原子を表し、他方はS(O)nCF3、SO2CHF2及びSO2CF2CF3から選ばれ;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記に定義された基から選ばれ;
該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、上記で定義されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基の全ては、場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル、遊離の又は塩形成された若しくはアルキル基によりエステル化された或いはNR11aR12a基でアミド化されたカルボキシル、−C(=O)−R9a、−NR11aR12a、−C(=O)−NR11aR12a、−N(R10a)−C(=O)−R9a、−N(R10a)−C(=O)−OR8a、N(R10a)−C(=O)−NR11aR12a、−N(R10a)−S(O)n−R9a、−S(O)n−R9a、−N(R10a)−S(O)n−NR11aR12a又は−S(O)n−NR11aR12aから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され;
更に上記した全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりエチレンジオキシ基で置換され;
R8aは、水素、アルキル、アルケニル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し;
R9aは、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し;
R10aは、水素又はアルキルを表し;
R11a及びR12aは、同一であっても異なっていてもよく、水素、 アルキル、 シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキルを表し、これらは場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の置換基で置換され、又は代わりに、R11a及びR12aは、それらが結合している窒素原子と共にピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、インドリニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル、チアゾリジニル及びナフチリジルを形成し;
該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり、ここで、pは整数0を表し、該式(I)の生成物の他の置換基は、それぞれ上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり、ここで、pは整数1を表し、該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり、ここで、pは整数2を表し、該式(I)の生成物の他の置換基は、本発明において定義された基を有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり、ここで、R1は整数0を表し、該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり、ここで、Rは整数0を表し、該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、 シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し、これらは場合により置換され、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、3〜10員環であって、O、S、N及びNR7bから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基であり、これら全ての基は場合により置換され;
上記した全ての基は、場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル、遊離の又は塩形成した若しくはアルキル基によりエステル化された或いはNR11bR12bによりアミド化されたカルボキシル基、−C(=O)−R9b、−NR11bR12b及び−C(=O)−NR11bR12b基から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され;
R7bは、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表し;
R9は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はフェニルを表し;
R11b及びR12bは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、又は代わりにR11b及びR12bは、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピペラジニル基を形成し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、フェニルアルキル、ピリジルアルキル及びベンゾチエニルアルキルから選ばれ、これらは、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、又代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員環シクロアルキル又は窒素原子を含むヘテロシクロアルキル基を形成し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、フェニルアルキル、ヒドロキシフェニルアルキル、ピリジルアルキル、ベンゾチエニルアルキル又はチエニルベンゾチエニルアルキルから選ばれ、又代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又はアゼチジニル基、ピロリジル又はピペリジル基を形成し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、フェニルアルキル及びヒドロキシフェニルアルキルから選ばれ、又代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、R2及びR3のうちの一方は水素及びアルキルから選ばれ、R2及びR3の他方はR2及びR3の全ての基から選ばれ、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、R2及びR3は同一であっても異なっていてもよく、水素及びアルキルを表し、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素及びCH3を表し、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、A1は単結合を表し、そしてA2は、単結合、6個以下の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐したアルキル基、アリル、プロピニル、C=O及びSO2基から選ばれ;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に本発明において定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、A1は単結合を表し、そしてA2は、単結合、アルキル、アリル、プロピニル、C=O及びSO2基から選ばれ;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基を有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、A1は単結合を表し、そしてA2は、アルキル、アリル、プロピニル、C=O及びSO2基から選ばれ;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、A1は単結合を表し、そしてA2はアルキル又はC=O基を表し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、A1は単結合を表し、そしてA2はC=O、−CH2−CH2−又は−CH2を表し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、A1は単結合を表し、そしてA2は−CH2を表し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Y及びY1のうちの一つは水素原子、ハロゲン原子又はアミノ基であり、他の一つは、−OCF3、−O−CF2−CHF2、−O−CHF2、−O−CH2−CF3、−SF5、−S(O)n−CF3、−S(O)n−アルキル、−SO2CHF2、−SO2CF2CF3、−SO2NH2、−S−CF2−CF2−CF3、−S−アルキル−O−アルキル、−S−アルキル−OH、−S−アルキル−CN、−S−アルキル−モルホリノ、−S−アルキル−ピロリジニル及び −S−アルキル−ピペラジニルから選ばれ、ここで、モルホリノ、ピロリジニル及びピペラジニル基は、場合により、アルキル(アルキルは、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基を表す)で置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、本発明において定義された基から選ばれる。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Yは水素原子を表し、そしてY1は、−OCF3、S(O)n−CF3、S(O)n−CH3、SO2CHF2及びSO2NH2から選ばれ;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Yは水素原子を表し、そしてY1は、−OCF3、S(O)n−CF3及びSO2CHF2から選ばれ;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Yは水素原子を表し、そしてY1は、−OCF3及びS(O)n−CF3から選ばれ;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Yは水素原子を表し、そしてY1は、−OCF3、S−CF3及びS(O)2CF3から選ばれ;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、B2は、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、アザインドリル、1H−ピロロ[2,3−b]ピリジニル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、フリル、ピペリジル、チエニル、クロメニル、オキソクロメニル、インドリル、ピロリル、プリニル、ベンゾオキサジニル、ベンズイミダゾリル及びベンゾフラニル基から選ばれる、単環の又は二環のヘテロアリールを表し、これらの基は、場合によりY2の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、該式(I)の生成物として定義された基を有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、B2は3−又4−ピリジル、3−又は4−キノリル、イミダゾリル、チアゾリル、インドリル、ピラゾリル、ピロリル、ピリミジル、プリニル、ベンゾオキザジニル、ベンズイミダゾリル及びベンゾフラニル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの置換基は、場合により、Y2の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、B2は4−ピリジル、4−キノリル、イミダゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、ピロリル、ピリミジル及びプリニル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの置換基は、場合により、Y2の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
特に、式(I)の生成物において、B2は3−又4−ピリジル、ピリミジニル、3−又は4−キノリル、アザインドリル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル及びイソオキサゾリル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの基は、場合により、Y2の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、本発明において定義された基を有する。
特に、式(I)の生成物において、B2は3−又は4−ピリジル、ピリミジニル、3−又は4−キノリル、アザインドリル及びキナゾリル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの基は、場合により、Y2の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、本発明において定義された基を有する。
本発明の一つの目的は、本発明において定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、B2は4−ピリジル、4−キノリル及び1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル基であり、これらは、場合により、本発明で定義されたY2基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
特に、本発明の式(I)の生成物において、Y2は2−アミノ−4−ピリジル基を表してよく、ここで、アミノ基は、場合により、上記又は以下に及び実験の部で定義されるように、NR5R6基として示されるように置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、本発明において該置換基として定義されるような基を有することができる。
特に、本発明の式(I)の生成物において、Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、COOH,COOアルキル、CONR5R6、NR5R6、−NR10−COOR6、−NR10−CO−R6、−NR10−CS−NR5R6、−NR10−CO−NR5R6又は−NR10−SO2−R6を表し、これらすべての基は、場合により置換され;
R5及びR6は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル及びO、N及びSから選ばれる1〜3個のヘテロ原子を含有する5〜6員環ヘテロアリール基から選ばれ、これらすべての基は、場合により置換され、又は代わりにR5及びR6は、これらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル又はキナゾリニル基を形成し;
R10は、水素又はアルキルを表し;
上記の全てのアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びフェニル基、並びにR5及びR6がそれらが結合している原子と共に形成する環は、ハロゲン原子及び以下の基:シアノ;ヒドロキ;アルキル;アルコキシ;OCF3;CF3;S(O)n−CF3;ニトロ;オキソ;チオキソ;OCOアルキル;それ自身場合によりハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル;−OCOアルキル;NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、N(アルキル)(フェニルアルキル)、N(アルキル)(アミノアルキル)、N(アルキル)(アルキルアミノアルキル)、N(アルキル)(ジアルキルアミノアルキル);遊離の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシル;から選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で場合により置換され;
上記の全てのフェニル基は、場合により、更にアルキレンジオキシ基で置換され;
上記の全てのアルキル基は、場合により、一つ又はそれ以上の、飽和の又は部分的に不飽和の少なくとも一つの窒素原子N、及びO、N及びSから選ばれる0〜2個の別のヘテロ原子を含有する、4〜7員環ヘテロ環基で更に置換され;
上記の全てのピロリジニル及びキナゾリニル基は、場合により、オキソ又はチオキソで更に置換され;
上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、6個までの炭素原子を含有し;
上記の全てのシクロアルキル基は、7個までの炭素原子を含有し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義した基を有する。
特に、R5及びR6は以下のヘテロアリール基:ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、チエニル、チアゾリル及びオキサゾリル、を表すことができ、これらの全ての基は、場合により置換される。
特に、本発明の式(I)の生成物において、アルキル基は、以下の基:チオモルホリン−4−イル、チアゾリジン−3−イル、アゼチジン−1−イル、ピペラジニル、イミダゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、ピペリジル及びアゼパニル基、から選ばれるヘテロ環基で置換され、これらの全ての基は、場合により上記に示されるように置換され、特に、アルキル、ヒドロキシアルキル、オキソ、ピリジル及びフェニル(これらは、場合により、ハロゲン原子、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、CN、カルボキシル及びアミノ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換される)から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、これらの基は、それ自身場合により置換される。
例えば、アルキル、アルキル−OH、ピリジル又はフェニル基(それ自身、ハロゲン原子、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、CN、カルボキシル及びアミノ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で場合により置換される)で場合により置換されるピペラジニル基(それら自身場合により置換される)、一つ又は二つのアルキルで場合により置換されるピペリジル基、オキソ基で場合により置換されるアゼパニルを挙げることができる。
本発明の一つの目的は、上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、CONR5R6、NR5R6、−NR10−COOH、−NR10−COOアルキル、−NR10−CO−R6、−NR10−CS−NR5R6、−NR10−CO−NR5R6又は−NR10−SO2−R6を表し;
R5及びR6は、同一であっても異なっていてもよく、水素;アルキル;シクロアルキル;フェニル;ピリミジニル;チエニル;ピリジル;キノリル;場合により一つ又はそれ以上のハロゲン原子で置換されるチアゾリル;場合により一つ又はそれ以上のOCOアルキルで置換されるピラン;ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、及び遊離の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシルから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル;ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、及び遊離の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシから選ばれる一つ又はそれ以上の基で場合によりそれ自身置換されるフェニルで置換されるアルキル;アルキル、アルキル−OH及びピリジルから選ばれる一つ又はそれ以上の基でそれ自身場合により置換されるピペラジニルで置換されるアルキル;イミダゾリルで置換されるアルキル;NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、N(アルキル)(フェニルアルキル)、N(アルキル)(アミノアルキル)、N(アルキル)(アルキルアミノアルキル)及びN(アルキル)(ジアルキルアミノアルキル)から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換されるアルキル;場合により一つ又は二つのアルキルで置換されるモルホリニルで置換されるアルキル;ピロリジニルで置換されるアルキル;それ自身一つ又は二つのアルキルで場合により置換されるピペリジルで置換されるアルキル;チオモルホリニルで置換されるアルキル;アゼチジニルで置換されるアルキル;それ自身場合によりオキソで置換されるアゼパニルで置換されるアルキル;から選ばれ;
又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリジニル;ピペリジル;ピペラジニル;モルホリニル;又はキナゾリニル基を形成し;
これらすべての基は、同一であっても異なっていてもよく、場合により、一つ又はそれ以上の、ハロゲン原子、アルキル、ヒドロキシル及びアルコキシ基、及びそれ自身ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で場合により置換されるフェニルで置換され;
更にピロリジニル及びキナゾリニル基は、場合によりオキソ又はチオキソで置換され;ピペラジニル基は、それ自身、場合により、アルキル、アルキル−OH及びピリジルから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
R10は、水素又はアルキルを表し;
上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、そして、6個までの炭素原子を含有し;
上記の全てのシクロアルキル基は、7個までの炭素原子を含有し;
更に全てのフェニル基は、場合により、CF3、−OCF3、ニトロ及びアルキレンジオキシから選ばれる基で置換され;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記に定義した基のいずれか一つを有する。
本発明の式(I)の生成物の好ましい構造として、以下に掲げる三つの構造を挙げることができる。ここで、NR14R15の基は、NR5R6の基から選ばれ、そしてアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、上記に定義され、場合により本発明において定義されるように置換されるアルキル、アリール及びヘテロアリールの基から選ばれる。
Figure 0004604020
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、B2は、場合により、Y2基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換される4−ピリジル及び4−キノリル基を表し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Y2は、V1、ハロゲン、ヒドロキシル、−C(=NH)NH2、OV1、O−CO−V1、COOV1、COV1、CO−NV1V2、−NV1V2、−NH−CO−V1、−NH−COO−V1、−NH−NH−CO−V1、−NV1−CO−NV1V2、−NV1−CO−NHV1、−NH−CO−NHV1、−NH−SO2−NHV1及び−NH−SO2−V1を表し、ここで、V1及びV2は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル、シクロアルキル又はフェニル基、又はピリジル、ピラゾリル、イミダゾリル、ジヒドロイミダゾリル、テトラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペラジニルアルキル、アルキルピペラジニル、フェニルピペラジニル、チエニル、フラニル、ピペリジル、メチルピペリジル、ピリジル、ピロリジル及びピロリジルアルキルのようなヘテロ環基を表し;
全てのアルキル、フェニル及びヘテロ環基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、CF3、NH2、NH−アルキル、N(アルキル)2 基及びフェニル基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、ここで、フェニル基は、場合により、それ自身がハロゲン原子及びヒドロキシル又はアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
上記の全てのフェニル基及びヘテロ環基は、更に、場合により一つ又はそれ以上のアルキル基で置換され;
フェニル基は、場合により更に、NR5R6で置換され、ここでR5及びR6は上記に定義された通りであり;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Y2は水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、遊離の又はアルキル若しくはフェニル基でエステル化されたカルボキシル、NH2、NH−アルキル、N(アルキル)2及びフェニルを表し;
全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、CF3、NH2、NH−アルキル及びN(アルキル)2基及びフェニル基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、ここで、フェニル基は、場合により、それ自身がハロゲン原子、ヒドロキシル又はアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
全てのフェニル基は、更に、場合により、一つ又はそれ以上のC1〜C4アルキル基で置換され、場合によりNR5R6で置換され、ここで、R5及びR6は上記で定義された通りであり;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、Y2は、場合により、水素、F、Cl、CH3、CH2CH3、OH、OCH3、NH2、NH−アルキル及びNR5R6で場合により置換されるフェニルを表し、ここで、R5及びR6は、上記で定義された通りであり;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物を提供することであり;
ここで、B2は、F、Cl、OH、及びOCH3から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換される4−ピリジル及び4−キノリル基を表し;
該式(I)の生成物の他の置換基は、上記で定義された基のいずれか一つを有する。
本発明の式(I)のある種の生成物において、以下の基:
Figure 0004604020
は、特に以下の基を表すことができる。
Figure 0004604020
本発明の式(I)の生成物において、−A2−B2−Y2基は特に以下の基を表すことができる。
Figure 0004604020
本発明の式(I)の生成物において、R2及びR3は、特に共にシクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成することができ、又は代わりに、同じであっても異なっていてもよく、特に水素及びメチル基を表すことができる。
本発明の一つの目的は、上記で定義されたような式(I)の生成物のうち、式(CI)に対応する生成物を提供することであり;
Figure 0004604020
ここで、YC及びY1Cは、その一方が、水素原子、ハロゲン原子又はアミノ基を表し、他方が、 −OCF3、−O−CF2−CHF2、−O−CHF2、−O−CH2−CF3、−SF5、−S(O)n−CF3、−S(O)n−アルキル、−SO2CHF2、SO2CF2CF3、−SO2NH2、−S−CF2−CF2−CF3、−S−アルキル−O−アルキル、−S−アルキル−OH、−S−アルキル−CN、−S−アルキル−モルホリノ、−S−アルキル−ピロリジニル及び−S−アルキル−ピペラジニル基を表し、ここで、モルホリノ、ピロリジニル基及びピペラジニル基は場合によりアルキルで置換され、アルキルは1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基を表し;
又は、フェニル基は、その置換基YC及びY1Cと共に、以下の二つの基の一つを形成し;
Figure 0004604020
R2C及びR3Cは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又は代わりにR2C及びR3Cは、それらが結合する炭素原子と共に、C3〜C10シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し;
A2Cは、単結合又はCH2を表し;
B2Cはピリジル、ピリミジニル、キノリル、アザインドリル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、フリル、ピペリジル、クロメニル、オキソクロメニル、キナゾリル、チエニル、インドリル、ピロリル、プリニル、ベンゾオキサジニル、ベンズイミダゾリル及びベンゾフラニル基を表し、これらは、場合によりY2Aの基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
Y2CAは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、COOH、COOアルキル、CONR5R6、NR5R6、−NR10−COOH、−NR10−COOアルキル、−NR10−CO−R6、−NR10−CS−NR5R6、NR10−CO−NR5R6又は−NR10−SO2−R6を表し、これらの全ての基は場合により置換され;
R5およびR6は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ピリミジニル、チエニル、ピリジル、キノリル、チアゾリル及びピランから選ばれ、これらの全ての基は場合により置換され、又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル又はキナゾリニル基を形成し;
R10は、水素又はアルキルを表し;
上記の全てのアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びフェニル基、並びにR5及びR6によりそれらが結合している原子と共に形成された環は、場合により、ハロゲン原子及びシアノ;ヒドロキシル;アルキル;アルコキシ; OCF3;CF3;S(O)n−CF3;ニトロ;オキソ;チオキソ;OCO−アルキル;それ自身、ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル;OCO−アルキル;NH2、NH−アルキル、N(アルキル)2、N(アルキル)(フェニルアルキル)、 N(アルキル)(アミノアルキル)、N(アルキル)(アルキルアミノアルキル)、N(アルキル)(ジアルキルアミノアルキル);遊離の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシル基から選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され;
上記の全てのフェニル基は、更に、場合によりアルキレンジオキシ基で置換され;
上記の全てのアルキル基は、更に、場合により以下の基:それ自身がアルキル、アルキル−OH及びピリジルで場合により置換されるピペラジニル;イミダゾリル;モルホリニル;ピロリジニル;それ自身が場合により一つ又は二つのアルキルで置換されるピペリジル;場合によりオキソで置換されるアゼパニル、から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され;
上記の全てのピロリジニル及びキナゾリニル基は、更に、場合によりオキソ又はチオキソで置換され;
上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状の又は分岐しており、そして6個までの炭素原子を含有し;
上記の全てのシクロアルキル基は、7個までの炭素原子を含有し;
nは、0から2までの整数を表し;
該式(CI)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(CI)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
特に、式(I)の生成物において、フェニル基によってその置換基Y及びY1と共に形成することができる以下の基:
Figure 0004604020
は、以下のように表すことができる。
Figure 0004604020
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(I)の生成物のうち、式(IA)に対応する生成物を提供することであり;
Figure 0004604020
ここで、Y1Aは、−OCF3、S(O)n−CF3及びSO2CHF2を表し;
B2Aは、場合により、Y2A基から選択される一つ又はそれ以上の基で置換される4−キノリル及び4−ピリジル基を表し;
Y2Aは、Y2に対して上記で与えられた意味を有し;
R2A及びR3Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又代わりにR2A及びR3Aは、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C10シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し;
全てのアルキル及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、OH、アルキル、O−アルキル、OCF3、S(O)n−CF3、CF3、NH2、NH−アルキル及びN(アルキル)2から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
nは、0から2までの整数を表し;
該式(IA)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(IA)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(IA)の生成物を提供することであり;
ここで、Y1A、B2a、R2A及びR3Aは、上記の意味を有し;
そしてY2Aは、ハロゲン、−OH、−アルキル、O−アルキル、−O−アシル、−NR5AR6A、−CO2H、−CO2−アルキル、−CO−NR5AR6A、−S(O)n−CF3、−NH−S(O)n−CF3又はフェニル基を表し、ここで、アルキルは、直鎖状の又は分岐した、6個以下の炭素原子を含有するアルキル基を表し;
全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により置換され;
R5A及びR6Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、ここで、アルキル及びフェニル基は、場合により置換され、又は代わりにR5A及びR6Aは、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、インドリニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル及びアゼチジニル基から選ばれる環状基を形成し;
全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、OH、アルキル、O−アルキル、OCF3、S(O)n−CF3、CF3、NH2、NH−アルキル及びN(アルキル)2から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され;
nは、0から2までの整数を表し;
該式(IA)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(IA)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(IA)の生成物を提供することであり;
ここで、Y1Aは、−OCF3、SCF3又はS(O)2−CF3を表し;
B2Aは、ハロゲン、−OH、アルキル、−O−アルキル、−CO2H、−CO2−アルキル、−NR5AR6A、−CF3、−OCF3及び場合により置換されるフェニルから選ばれる、一つ又は二つの基で場合により置換される4−キノリル又は4−ピリジル基を表し;
R5A及びR6Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、ここで、アルキル及びフェニル基は場合により置換され、又は代わりにR5A及びR6Aは、それらが結合している窒素原子と共にピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル及びアゼチジニル基を形成し;
R2A及びR3Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキル基を表し、又は代わりにR2A及びR3Aは、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し;
全てのアルキル及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、OH、アルキル、O−アルキル、OCF3、S(O)n−CF3、CF3、NH2、NH−アルキル及びN(アルキル)2から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され;
該式(IA)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(IA)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(IA)の生成物のうち、式(IA)に対応する生成物を提供することであり;
ここで、Y1Aは、−OCF3、SCF3又はS(O)2−CF3を表し;
B2Aは、場合によりハロゲン、−OH、アルキル、−O−アルキルから選ばれる一つ又は二つの置換基で置換される、4−キノリル又は4−ピリジル基を表し;
R2A及びR3Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素、及び場合によりヒドロキシル基で置換される、直鎖状又は分岐した4個以下の炭素原子を含有するアルキルを表し、又は代わりにR2A及びR3Aは、それらが結合する炭素原子と共に、C3〜C6シクロアルキル基を形成し;
該式(IA)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(IA)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、特に上記で定義されたような式(IA)の生成物のうち、式(IA)に対応する生成物を提供することであり;
ここで、Y1aは、OCF3、SCF3又はS(O)2CF3を表し;
そしてR2A及びR3Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素及びCH3を表し、又は代わりにR2A及びR3Aは、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し;
他の置換基は、上記に定義された基のいずれか一つを有し;
該式(IA)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(IA)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、又、上記で定義されたような式(I)の生成物のうち、式(IB)に対応する生成物を提供することであり;
Figure 0004604020
ここで、R2、R3、A1、Y、Y1、A2、B2及びY2は、上記の意味を有し;
該式(IB)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(IB)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、又、上記で定義されたような式(IB)の生成物を提供することであり;
ここで、Y1は、OCF3、SCF3又はS(O)2CF3を表し;
そしてR2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素及びCH3を表し、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し;
他の置換基は、上記の基のいずれか一つを有し;
該式(IB)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(IB)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
好ましい本発明の生成物の中で、上記のように定義された式(I)の生成物のより具体的なものを挙げれば、以下の名称の通りであり;
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(S)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−4−メチル−3−キノール−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2−オントリフルオロアセテート;
(R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5−メチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメタンメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
ここで、該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
好ましい本発明の生成物の中で、上記のように定義された式(I)の生成物の最も特別のものを挙げれば、以下の名称の通りであり;
シクロプロパンカルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}アミドトリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリド−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;そのトリフルオロ酢酸との化合物;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}イソブチルアミド;そのトリフルオロ酢酸との化合物;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2イル}プロピオンアミド;そのトリフルオロ酢酸との化合物;
1−(2−アミノピリジン−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン塩酸塩;
ピリジン−2−カルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}アミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−ピペリジン−1−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−モルホリン−4−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−ピロリジン−1−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
1−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−フェニル尿素;
1−[2−(6−エチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(6−メチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(4,6−ジメチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリジン−4−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピオンアミド;
3−(ベンジルメチルアミノ)−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド;
4,5−ジアセトキシ−6−アセトキシメチル−2−(3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}チオウレイド酢酸;
5,5−ジメチル−1−[2−(5−メチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミドトリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−[2−(ピラジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(3−メチルピペリジン−1−イル)プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(3,5−ジチルピペリジン−1−イル)プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−メトキシベンズアミドトリフルオロアセテート;
ピラジン−2−カルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}アミドトリフルオロアセテート;
チオフェン−2−カルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}アミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−4−メチルベンズアミド;そのトリフルオロ酢酸との化合物;
1−イソキノリン−5−イル−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロ−メチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
3−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド;
3−[4−(2−ジエチルアミノエチル)ピペラジン−1−イル]−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イル)プロピオンアミド;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)プロピオンアミド;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−2−(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)アセトアミド;
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(6−モルホリン−4−イルピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(2,6−ジメチルピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イルアミノ}ピリジン−2−カルボン酸メチル;
1−[2−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(6−フルオロピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(6−メトキシピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
ここで、該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、又、上記で定義されたような一般式(I)の生成物を製造する方法であって、以下を特徴とする方法を提供することである。即ち:
式(II)のいずれかの生成物:
Figure 0004604020
ここで、Y’及びY1’は、それぞれY及びY1に対する上記の意味と同じ意味を有し;任意の官能基は場合により保護され;Rは上記の意味を有する;
を第三級塩基の存在下に式(III)の生成物:
Figure 0004604020
ここで、Xは−A2’−B2’−Y2’又は水素を表し;そしてA2’、B2’、Y2’、R2’及びR3’はそれぞれA2’、B2’、Y2’、R2’及びR3’に対する上記の意味を有し、ここで、任意の官能基は場合により上記のように保護される;
と反応させて式(IV)の生成物を得:
Figure 0004604020
ここで、Y’、Y1’、X、R、R2’及びR3’は上記の意味を有する;
式(IV)の生成物は、必要により又は所望により、以下の反応:
a)Y’、Y1’、X、R、R2’及びR3’、並びにXが−A2’−B2’−Y2’を表す場合はXに結合することができるいかなる保護基をも除去する反応;
b)>C=NH基のケトン官能基への加水分解反応;
c)場合により>C=NH基をケトン官能基へ加水分解した後、式Hal−A2’−B2’−Y2’(ここで、A2’、B2’及びY2’は上記の意味を有し、Halはハロゲン原子を表す)の試薬を式(IV)(ここで、Xは水素原子を表す)の生成物へ作用させる;
のいずれか一つ又はそれ以上を、いかなる順序であれ施し、式(Ii)の生成物を得:
Figure 0004604020
ここで、Y’、Y1’、R2’、R3’、A2’、B2’及びY2’は上記の意味を有する;
次いで、所望により、これらの生成物に、Y’、Y1’、R2’、R3’、A2’、B2’及びY2’に結合することができるいかなる保護基をも除去するための試薬を作用させ、又は適切な場合はエステル化、アミド化又は塩形成試薬を作用させる;
又は、上記で定義された式(II)の生成物を、第三級塩基の存在下に式(III’)の生成物と反応させ:
Figure 0004604020
ここで、R2’及びR3’は上記の意味を有し、Qは、例えばナトリウムのようアルカリ金属原子又は1〜6個の炭素原子を含有するアルキル基のいずれかを表す;
式(IVa)の生成物を得:
Figure 0004604020
ここで、Y’、Y1’、R、R2’、R3’及びXは上記の意味を有する;
該生成物は、所望により以下の反応:
a)Xに結合することができるいかなる保護基をも除去する反応;
b)式Hal−A2’−B2’−Y2’(ここで、A2’、B2’及びY2’は上記の意味を有し、Halはハロゲン原子を表す)の試薬を式(IVa)(ここで、Xは水素原子を表す)の生成物へ作用させる;
のいずれか一つ又はそれ以上を、いかなる順序であれ施し、式(Iii)の生成物を得:
Figure 0004604020
ここで、Y’、Y1’、R、R1、R2’、R3’及びA2’、B2’及びY2’は上記の意味を有する;
次いで、所望により、これらの生成物に、Y’、Y1’、R2’、R3’、A2’、B2’及びY2’に結合することができるいかなる保護基をも除去するための試薬を作用させ、又は適切な場合はエステル化、アミド化又は塩形成試薬を作用させる;
又は、式Hal−A2’−B2’−Y2’(ここで、A2’、B2’、Y2’及びHalは上記の意味を有する)を式(IV’)の生成物と反応させ:
Figure 0004604020
ここで、Y’、Y1’、R2’及びR3’は上記の意味を有する;
式(IV’’)の生成物を得:
Figure 0004604020
ここで、Y’、Y1’、R2’、R3’、A2’、B2’及びY2’は上記の意味を有する;
式(IV’’)の生成物は、必要により又は所望により、−A2’−B2’−Y2’に結合することができるいかなる保護基をも除去するための反応を施し、次いで、適切な場合はエステル化、アミド化又は塩形成試薬を作用させる。
注目すべき点は、Y’、Y1’、R2’、R3’、A2’、B2’及びY2’の基によって、式(IV)、(Ii)、(IVa)、(Iii)及び(IV’’)の生成物は式(I)の生成物になることができ、そして、式(I)の生成物又は他の生成物を得るために、これらの生成物は、必要により又は所望により、以下の一つ又はそれ以上の転換反応を、如何なる順序であれ受けることができるということである:
a)酸官能基をエステル化するための反応;
b)エステル官能基を酸官能基にけん化するための反応;
c)アルキルチオ基を対応するスルホキシド又はスルホン基に酸化するための反応;
d)ケトン官能基をオキシム官能基に転換する反応;
e)遊離の又はエステル化したカルボキシル官能基をアルコール官能基に還元する反応;
f)アルコキシ官能基をヒドロキシル官能基に転換する、又は代わりにヒドロキシル官能基をアルコキシ官能基に転換する反応;
g)アルコール官能基をアルデヒド、酸又はケトン官能基に酸化する反応;
h)ニトリル基をテトラゾリル基に転換する反応;
i)ニトロ化合物をアミノ化合物に還元するための反応;
j)保護された反応性官能基に結合している保護基を除去するための反応;
k)鉱酸又は有機酸若しくは塩基を用いて塩形成し、対応する塩を得るための反応;
l)ラセミ体を分割した生成物に分割するための反応;
このようにして得られた該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態でもよい。
注目すべき点は、置換基類を他の置換基類に転換するそのような反応は、出発物質に対して実施することもでき、又、上記に記載された方法に示された反応に従って合成を継続する前の、上記に定義された中間体に対しても実施することができるということである。
上記に定義された反応のある種の化合物に結合することができる各種の反応性官能基は、必要により保護することができる。これらには、例えば、ヒドロキシル、アシル、遊離のカルボキシル又はアミノ及びモノアルキルアミノ基があり、これらの基は適切な保護基で保護することができる。
反応性官能基の保護の例として、全てを網羅しているわけではないが以下のリストを挙げることができる:
ヒドロキシル基は、例えば、tert−ブチル、トリメチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、メトキシメチル、テトラヒドロピラニル、ベンジル又はアセチルのようなアルキル基で保護することができる;
アミノ基は、例えば、アセチル、トリチル、ベンジル、tert−ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、フタルイミド基又はペプチド化学で公知の他の基で保護することができる;
ホルミル基のようなアシル基は、例えば、ジメチル又はジエチルケタール、エチレンジオキシケタール、ジエチルチオケタール又はエチレンジチオケタールのような、環状又は非環状ケタール又はチオケタールの形態で保護することができる;
上記に記載された生成物の酸官能基は、所望により、第一級又は第二級アミンを用いて、例えば、塩化メチレン中で、例えば1−エチル−3−(ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩の存在下、室温でアミド化することができる;
酸官能基は、例えば、ベンジルエステル、tert−ブチルエステル又はペプチド化学で公知のエステルのような、容易に切断可能なエステルの形に形成されるエステルの形態で保護することができる;
上記に示されたこれらのa)からk)までの反応は、例えば、以下に示唆するように実施することができる。
a)上記の生成物は、所望により、可能なカルボキシル官能基において、当業者に公知の通常の方法に従って実施することができるエステル化反応を受けることができる。
b)上記の生成物におけるエステル官能基の酸官能基への可能な転換は、所望により、当業者に公知の通常の条件下で、特に酸又はアルカリ加水分解によって、例えばメタノールのようなアルコール媒体中で、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムを用いて、又は代わりに塩酸又は硫酸を用いて実施することができる。
c)上記の生成物における可能なアルキルチオ基(ここで、アルキル基は、場合により一つ又はそれ以上のハロゲン原子、特にフッ素で置換される)は、所望により、当業者に公知の通常の条件下で、例えば過酢酸又はメタクロロ過安息香酸のような過酸、又は代わりに、オゾン、オキソン又は過ヨウ素酸ナトリウムを用いて、例えばメチレンクロリド又はジオキサンのような溶媒中で、室温で、対応するスルホキシド又はスルホン官能基に転換することができる。
スルホキシド官能基の生成は、アルキルチオ基を含有する生成物と特に過酸のような試薬との等モル混合物を用いて、促進することができる。
スルホン官能基の生成は、アルキルチオ基を含有する生成物と過剰量の特に過酸のような試薬との混合物を用いて、促進することができる。
d)ケトン官能基をオキシムに転換するための反応は、当業者に公知の通常の条件下で、例えば、特に、場合によりO−置換したヒドロキシルアミンの存在下、例えばエタノールのようなアルコール中、室温又は加温下で行われる反応のような条件下で、実施することができる。
e)上記の生成物の可能な遊離の又はエステル化したカルボキシル官能基は、所望により、当業者に公知の方法によりアルコール官能基に還元することができる。即ち、可能なエステル化したカルボキシル官能基は、所望により、当業者に公知の方法により、特に水素化アルミニウムリチウムを用いて、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン又はエチルエーテルのような溶媒中で、アルコール官能基に還元することができる。
上記の生成物の可能な遊離のカルボキシル官能基は、所望により、特に水素化ホウ素を用いてアルコール官能基に還元することができる。
f)上記の生成物の可能なアルコキシ官能基、特にメトキシ官能基は、所望により、当業者に公知の通常の条件下で、例えば、メチレンクロリドのような溶媒中で例えば三臭化ホウ素を用いて、ピリジン臭化水素酸塩若しくはピリジン塩化水素酸塩を用いて、または水中で臭化水素酸若しくは塩化水素酸を用いて、又はトリフルオロ酢酸を用いて還流下で、ヒドロキシル官能基に転換することができる。
g)上記の生成物の可能なアルコール官能基は、所望により、当業者に公知の通常の条件下での酸化によりアルデヒド又は酸官能基に転換することができ、例えば、酸化マンガンを作用させてアルデヒドを得ることが、又はジョーンズ試薬(Jones’reagent)を作用させて酸につなげることができる。
h)上記の生成物の可能なニトリル官能基は、所望により、当業者に公知の通常の条件下により、例えば、下記参考文献の記事に記載されている方法に示唆されているように、ナトリウムアジド又はトリアルキル錫アジドのような金属アジドのニトリル官能基への付加環化により、テトラゾリルに転換することができる:Kozima S.et al.,J.Organometallic Chemistry,33,337(1971)。
注目すべき点は、カルバメートを尿素に、特にスルホニルカルバメートをスルホニル尿素に転換するための反応は、例えば、トルエンのような溶媒の還流点において、適切なアミンの存在下に実施することができることである。
上記の反応は、上に示されたように実施することができるが、代わりに、適切な場合は、当業者に公知の他の一般的な方法に従って実施することもできるということが分っている。
i)例えば上記で示されたような保護基の除去は、当業者に公知の通常の条件下で、特に、例えば塩酸、ベンゼンスルホン酸又はパラトルエンスルホン酸、ギ酸又はトリフルオロ酢酸のような酸を用いて実施される酸加水分解を経由して、又は代わりに、接触水素化を経由して実施することができる。
フタルイミド基はヒドラジンを用いて除去することができる。
使用し得る各種の保護基のリストは、例えば、仏国特許第2499995号に見出すことができる。
j)上記の生成物は、所望により、例えば、鉱酸若しくは有機酸又は無機塩基若しくは有機塩基を用いて、当業者に公知の通常の方法に従って、塩形成反応を受けることができる。
k)上記の生成物の可能な光学活性形態は、当業者に公知の通常の方法に従って、ラセミ体混合物を分割することにより製造することができる。
式(II)の生成物と式(III)の生成物との反応は、好ましくはテトラヒドロフラン又はジクロロエタンのような有機溶媒中で実施されるが、エチルエーテル又はイソプロピルエーテルも、又、使用することができる。
上記の方法は、場合により、トリエチルアミンのような第三級塩基、又は代わりに、ピリジン又はメチルエチルピリジンの存在下に実施される。
式(III)、(IVa)又は(IV’’)の生成物において、場合により保護される可能な反応性官能基は、ヒドロキシル又はアミノ官能基である。これらの官能基を保護するために、通常の保護基が使用される。例として、アミノ基に対しては以下の保護基が挙げられる:tert−ブチル、tert−アミル、トリクロロアセチル、クロロアセチル、ベンズヒドリル、トリチル、ホルミル及びベンジルオキシカルボニル。
ヒドロキシル基に対する保護基としては、ホルミル、クロロアセチル、テトラヒドロピラニル、トリメチルシリル及びtert−ブチルジメチルシリル基を挙げることができる。
上記のリストは限定的なものではなく、例えばペプチド化学において公知の他の保護基を用いることもできるということが、明確に理解されている。そのような保護基のリストは、例えば、仏国特許第2499995号に見出され、その内容は、参照することにより本明細書の一部に取り込まれている。
保護基を除去するための可能な反応は、該仏国特許第2499995号に示唆されているように実施される。好ましい除去の方法は、塩酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ギ酸又はトリフルオロ酢酸から選ばれる酸を用いた酸加水分解である。塩酸が好ましい。
>C=NH基をケトン基に加水分解する可能な反応も、又、好ましくは塩酸水溶液のような酸を用いて、例えば還流下で実施される。
式(III)、(IVa)又は(IV’’)の生成物に対する、式Hal−A2’−B2’−Y2’の試薬の作用は、水素化ナトリウム又は水素化カリウムのような強塩基の存在下に実施される。該方法は、tert−ブチルアンモニウムのような第四級アンモニウム塩の存在下に、相移動反応により実施することができる。
塩酸を用いたtert−ブチルジメチルシリル基の除去の例は、以下の実施例中に示される。
遊離のOH基の可能なエステル化は、標準の条件下で実施される。一例として、ピリジンのような塩基の存在下に、酸又は官能性誘導体、例えば、無水酢酸のような無水物を使用することができる。
COOH基の可能なエステル化又は塩形成は、当業者に公知の標準条件下で実施される。
COOH基の可能なアミド化は、標準条件下で実施される。第一級又は第二級アミンを、酸の官能性誘導体、例えば、対称性又は混合無水物に対して使用することができる。
本発明の一つの目的は、又、式(I’’):
Figure 0004604020
ここで、Y’、Y1’、A1、R、R1、R2’及びR3’は上記の意味を有する;
の生成物を製造する方法であって、以下を特徴とする方法を提供することである。即ち、
式(V)の生成物:
Figure 0004604020
ここで、A1、Y1’及びY2’は上記の意味を有し、そしてHalはハロゲン原子を表す;
式(VI)の生成物:
Figure 0004604020
ここで、R、R1、R2’、Y3’及びXは上記の意味を有する;
を反応させ、該反応は触媒及び場合により溶媒の存在下に行われる。
式(V)の生成物に関して、用語「ハロゲン」は好ましくは塩素原子を意味するが、臭素又はヨウ素原子を表すこともできる。
本発明の一つの目的は、より具体的には、上記で定義された通りの方法であって、触媒が天然の又は酸化物の形態の金属又は塩基であることを特徴とする方法を提供することである。
使用される触媒は、天然の形態、金属酸化物の形態、又は代わりに金属塩類の形態の金属でよい。触媒は、又、塩基でもよい。使用される触媒が金属の場合、この金属は銅又はニッケルでよい。
金属塩類は塩化物又は酢酸塩でよい。
注目すべき点は、A1が単結合を表す場合は触媒を用いることができ、A1がアルキルを表す場合はアルキル化であり、特に塩基のような試薬の存在下で実施することができるということである。
触媒が塩基の場合は、この塩基は、例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムでよく、所望により、ジメチルスルホキシドを反応媒体に加えることができる。
本発明の一つの目的は、より具体的には、上記で定義された通りの方法であって、触媒が亜酸化銅、酸化銅、天然の形態の銅及び水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムのような塩基から選ばれることを特徴とする方法を提供することである。
触媒として使用される天然の形態の銅は、好ましくは粉末の形態である。
本発明の一つの目的は、特に、上記で定義された通りの方法であって、触媒が亜酸化銅であることを特徴とする方法を提供することである。
使用される溶媒は、好ましくは、例えば酸化フェニル、ジグリム、トリグリム及びジメチルスルホキシドのような高沸点エーテルから選ばれるが、例えば、パラフィン又は液状ワセリンのような高沸点油も、又、使用できる。
注目すべき点は、特にA1が単結合を表す場合は、式(V)の生成物と上記で定義された式(VI)の生成物との反応において、例えば下記の文献に記載されているように、パラジウム又はその塩、又はリガンドを有する銅塩、例えば1,2−ジアミノシクロヘキサン誘導体も、又、触媒として使用してよいということである:Buchwald S.L.,J.AM.CHEM.SOC.,2002,6043及びBuchwald S.L.,J.AM.CHEM.SOC.,2001,7727。
本発明の一つの目的は、より特別には、上記で定義された通りの方法であって、該方法が、フェニルエーテル、ジグリム及びトリグリムのようなエーテルタイプの溶媒及びジメチルスルホキシド、トルエン又はジオキサンの存在下に行われることを特徴とする方法を提供することである。
本発明の一つの目的は、最も特別には、上記で定義された通りの方法であって、使用される溶媒がフェニルエーテル又はトリグリムであることを特徴とする方法を提供することである。
上記に定義された、所望の生成物を製造する方法は、加圧下又は大気圧下で、好ましくは昇温下で実施することができる。
本発明の一つの目的は、このように上記で定義された通りの方法であって、反応が100℃を超える温度、好ましくは150℃を超える温度で実施されることを特徴とする方法を提供することである。
本発明の一つの目的は、より具体的には、上記で定義された通りの方法であって、反応が2時間より長く実施されることを特徴とする方法を提供することである。
本発明の一つの目的は、非常に具体的には、上記で定義された通りの方法であって、反応が亜酸化銅の存在下、トリグリム中、200℃に等しいかそれを超える温度で、3時間より長く実施されることを特徴とする方法を提供することである。
本発明の課題である生成物は、有利な薬理学的性質を有する。即ち、それらが特にプロテイン・キナーゼに対して阻害的性質を有するということは、すでに見出されている。
これらのプロテイン・キナーゼとして、特にIGF1Rが挙げられる。
FAKも、又、挙げることができる。AKTも、又、挙げることができる。
以下の実験の部で行われた試験は、本発明の生成物の、そのようなプロテイン・キナーゼに対する阻害活性を示す。
従って、このような性質は、本発明の一般式(I)の生成物を、悪性腫瘍の治療に対する医薬品として使用可能にする。
式(I)の生成物は、又、獣医学の分野においても使用することができる。
本発明の一つの目的は、従って、医薬品として、薬学的に許容される一般式(I)の生成物を提供することである。
本発明の一つの目的は、特に、下記の名称の生成物の医薬品としての使用である:
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(S)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−4−メチル−3−キノール−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2−オントリフルオロアセテート;
(R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
(R)−1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5−メチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
ここで、該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との薬学的に許容される付加塩でもよい。
本発明の一つの目的は、特に、下記の名称の生成物の医薬品としての応用である:
シクロプロパンカルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}アミドトリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリド−2−イルアミノ)ピリジン−4イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;そのトリフルオロ酢酸との化合物;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2イル}イソブチルアミド;そのトリフルオロ酢酸との化合物;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2イル}プロピオンアミド;そのトリフルオロ酢酸との化合物;
1−(2−アミノピリジン−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン塩酸塩;
ピリジン−2−カルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}アミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3ピペリジン−1−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3モルホリン−4−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3ピロリジン−1−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
1−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3フェニル尿素;
1−[2−(6−エチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(6−メチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(4,6−ジメチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリジン−4−イルアミノ)ピリジン−4イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピオンアミド;
3−(ベンジルメチルアミノ)−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド;
4,5−ジアセトキシ−6−アセトキシメチル−2−(3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}チオウレイド酢酸;
5,5−ジメチル−1−[2−(5−メチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミドトリフルオロアセテート;
5,5−ジメチル−1−[2−(ピラジン−2−イルアミノ)ピリジン−4イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(3−メチルピペリジン−1−イル)プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(3,5−ジメチルピペリジン−1−イル)プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−メトキシベンズアミドトリフルオロアセテート;
ピラジン−2−カルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}アミドトリフルオロアセテート;
チオフェン−2−カルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}アミドトリフルオロアセテート;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−4−メチルベンズアミド;そのトリフルオロ酢酸との化合物;
1−イソキノリン−5−イル−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロ−メチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
3−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド;
3−[4−(2−ジエチルアミノエチル)ピペラジン−1−イル]−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イル)プロピオンアミド;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)プロピオンアミド;
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−2−(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)アセトアミド;
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5,5−ジメチル−1−[2−(6−モルホリン−4−イルピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(2,6−ジメチルピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
5−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イルアミノ}ピリジン−2−カルボン酸メチル;
1−[2−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(6−フルオロピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
1−[2−(6−メトキシピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
ここで、該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の鉱酸及び有機酸との又は無機塩基及び有機塩基との薬学的に許容される付加塩でもよい。
該生成物は、非経口的に、経口的に、経舌的に、経直腸的に又は局所的に投与することができる。
本発明の一つの目的は、又、活性成分として、少なくとも一つの一般式(I)の医薬品を含有することを特徴とする、薬剤組成物を提供することである。
これらの組成物は、注射用溶液又は懸濁液、錠剤、被覆錠剤、カプセル、シロップ、坐剤、クリーム、軟膏剤及びロ−ション剤の形態にすることができる。これらの薬剤形態は、通常の方法に従って製造される。活性成分は、これらの組成物に通常使用される賦形剤、例えば、水性の又は非水性の賦形剤、タルク、アラビアゴム、乳糖、でんぷん、ステアリン酸マグネシウム、ココアバター、動物性又は植物性脂肪物質、パラフィン誘導体、グリコール、各種の湿潤剤、分散剤又は乳化剤及び防腐剤、の中に取り込まれる。
通常の投与量は、治療を受ける個体及び検討中の病気に従って変わるが、例えば、男性に経口投与する場合一日当たり10〜500mgでよい。
本発明は、このように、上記で定義された式(I)の生成物及び該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の、プロテイン・キナーゼ及び特に一つのプロテイン・キナーゼの活性を阻害するための医薬品を製造するための使用に関する。
本発明は、このように、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼが一つのプロテイン・キナーゼであることを特徴とする使用に関する。
本発明は、このように、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼが以下のグル−プから選ばれることを特徴とする使用に関する:EGFR、Fak、FLK−1、FGFR1、FGFR2、FGFR3、FGFR4、FGFR5、flt−1、IGF−1R、KDR、PDGFR、tie2、VEGFR、AKT及びRaf。
本発明は、このように、特に上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼがIGF1Rであることを特徴とする使用に関する。
本発明は、又、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼがFAKであることを特徴とする使用に関する。
本発明は、又、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼがAKTであることを特徴とする使用に関する。
本発明は、又、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の使用であって、プロテイン・キナーゼが細胞培養由来のものであることを、そして又哺乳類由来のものであることを特徴とする使用に関する。
本発明は、このように、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の、プロテイン・キナーゼ活性の脱制御で特徴付けられる病気及び特に哺乳類における該病気の予防又は治療のための医薬品を製造するための使用に関する。
本発明は、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の、以下のグループに属する病気の予防又は治療のための医薬品を製造するための使用に関する:血管増殖性疾患、線維性疾患、メサンギウム細胞増殖性疾患、代謝性疾患、アレルギー、ぜんそく、血栓症、神経系疾患、網膜症、乾癬、関節リウマチ、糖尿病、筋肉変性、腫瘍学的疾患及び癌。
本発明は、このように、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の、腫瘍学的疾患の治療のための医薬品を製造するための使用に関する。
本発明は、特に、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の、癌を治療するための医薬品を製造するための使用に関する。
これらの癌の中で、本発明は、最も特別に、固形癌の治療及び細胞毒性薬に抵抗性の癌の治療に関心を有する。
これらの癌の中で、本発明は、最も特別に、乳癌、胃癌、大腸癌、肺癌、卵巣癌、子宮癌、脳腫瘍、腎臓癌、喉頭癌、リンパ系腫瘍、甲状腺癌、尿生殖路癌、精嚢及び前立腺を含む管の癌、骨腫瘍、膵臓癌及び黒色腫を含めた癌の治療に関する。
本発明は、より特別に、乳癌、大腸癌及び肺癌の治療に関する。
本発明は、又、上記で定義された式(I)の生成物又は該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な塩の、癌化学療法のための医薬品を製造するための使用に関する。
癌化学療法のための本発明による医薬品として、本発明による式(I)の生成物は、単独で、又は化学療法若しくは放射線療法と組み合わせて、或いは代わりに他の治療薬と組み合わせて使用することができる。
本発明は、このように、特に、癌を治療する他の癌治療用化学療法医薬品の活性成分を含有する上記で定義された薬剤組成物に関する。
そのような治療薬は、一般的に使用される抗癌剤であり得る。
プロテイン・キナーゼの既知の阻害剤の例としては、特に、ブチロラクトン、フラボピリドール、2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)−6−ベンジルアミノ−9−メチルプリン、オロムチン、グリベック(Glivec)及びイレッサ(Iressa)を挙げることができる。
本発明による式(I)の生成物は、従って又、抗増殖剤と組み合わせて有利に用いることができる。そのような抗増殖剤の例としては、アロマターゼ阻害剤、抗エストロゲン物質、トポイソメラーゼI阻害剤、トポイソメラーゼII阻害剤、微小管活性剤、アルキル化剤、ヒストン・デアセチラーゼ阻害剤、ファルネシル・トランスフェラーゼ阻害、COX−2阻害剤、MMP阻害剤、mTOR阻害剤、抗腫瘍性抗代謝剤、白金化合物、プロテイン・キナーゼの活性を減退させる化合物及び抗脈管形成性化合物、ゴナドレリン作用物質類、抗アンドロゲン物質、ベンガミド、ビホホネート(biphophonates)及びトラスツズマブ(trastuzumab)が挙げられるが、これらに限定されない。
従って、取り上げることができる例としては、タキソイドのような抗微小管剤、ビンカアルカロイド、シクロホスファミドのようなアルキル化剤、シスプラチナのようなDNA挿入剤、カンプトテシン(camptothecin)及びその誘導体のようなトポイソメラーゼと相互作用を有する薬剤、アドリアマイシンのようなアントラサイクリン、5−フルオロウラシル及びその誘導体のような抗代謝剤等が挙げられる。
本発明は、このように、プロテイン・キナーゼ阻害剤としての式(I)の生成物に関し、該式(I)の生成物は、ラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、並びに該式(I)の生成物の薬学的に許容可能な鉱酸及び有機酸との又は薬学的に許容可能な無機塩基及び有機塩基との付加塩、並びにプロドラッグでもよい。
本発明は、特に、IGF1R阻害剤としての、上記で定義されたような式(I)の生成物に関する。
本発明は、又、FAK阻害剤としての、上記で定義されたような式(I)の生成物に関する。
本発明は、又、AKT阻害剤としての、上記で定義されたような式(I)の生成物に関する。
本発明は、より特別に、IGF1R阻害剤としての、上記で定義されたような式(IA)の生成物に関する。
本発明の式(I)の生成物は知られている方法、特に文献記載の方法、例えばR.C.Larockの「総合的な有機変換」, VCH出版社(1989年)に記載の方法の適用または適合により製造することができる。
下記の反応において、例えばヒドロキシル、アミノ、イミノ、チオまたはカルボキシル基のような反応性官能基が最終生成物で所望されるが式(I)の生成物を合成する反応へのこれらの関与が望ましくない場合はこれらの基を保護する必要がある。通常の標準法、例えばT.W.GreeneおよびP.G.M.Wutsの「有機化学の保護基」, John Wiley&Sons社(1991年)に記載の方法に従って慣用の保護基を使用することができる。
本発明の開始時に使用される式(II)の生成物は、相当する式(A)のアミン、すなわち上記で定義されたような置換基YおよびY1'を有するアミノフェニル誘導体においてXが酸素原子である場合はホスゲン、またはXが硫黄原子である場合はチオホスゲンを作用させることにより得られる。
このタイプの生成物はフランス特許2 329 276にも記載されている。
式(III)または(III')の生成物は知られているか、または刊行物:
J.Am.Chem.Soc.,75,4841(1953年)に記載の方法に従って相当するシアノヒドリンから製造することができる。
式(III)の生成物は式(IV)の生成物に対するY2−B2−A2−Halの作用について上記で述べた条件下で2−シアノ−2−アミノプロパンに対して式Y2−B2−A2−Halの生成物を作用させることにより得られる。このタイプの製造例は文献:JilekらのCollect.Czech.Chem.Comm.,54(8),2248(1989年)に記載されている。
式(IV')の生成物はフランス特許2 329 276に記載されている。
本発明の主題である方法が行なわれる場合、式(I)の生成物を得るための式(V)および(VI)の出発物質は知られており、商業的に入手できるか、または当業者に知られている方法により製造することができる。
式(VI)の生成物の製造は特に次の刊行物に記載されている:
- Zhur.Preklad.Khim., 28,969〜75(1955年)(CA50,4881a,1956)
- Tetrahedron 43,1753(1987年)
- J.Org.Chem., 52,2407(1987年)
- Zh.Org.Khim., 21,2006(1985年)
- J.Fluor.Chem., 17,345 (1981年)
- ドイツ特許DRP 637 318(1935年)
- 欧州特許EP O 130 875
- 日本特許JP 81 121 524。
ヒダントイン誘導体である式(VI)の生成物は幅広く使用されており、文献、例えば次の刊行物で引用されている:
- J.Pharm.Pharmacol., 67,第19(4)巻,第209〜16頁(1967年)
- Khim. Farm. Zh., 67,第1(5)巻,第51〜2頁
- ドイツ特許2 217 914
- 欧州特許0 091 596
- J.Chem.Soc.Perkin.Trans., 1,第219〜21頁(1974年)。
pが整数0を示し、ヒダントイン誘導体を構成する上記で定義されたような本特許出願の式(I)の生成物は上記の方法、特に固体支持体上でのこの合成法を説明している下記の一般スキームに従って合成することができる。このスキームの手順は本特許出願の式(I)の
生成物の固体支持体上でのこのような合成法についての操作条件を与える。
下記の実験部分は本特許出願の実施例1〜56の製造で上記手順に従う固体支持体上でのこのような合成をさらに詳しく説明する。
このような合成は下記の一般手順に従って行なうことができる。
Fmoc基で保護されたRink樹脂をDMF中におけるピペリジンの20%溶液で脱保護する。得られるアミン樹脂をジイソプロピルアミンカルボジイミド(DIC)およびヒドロキシベンゾトリアゾール(HOBt)の存在下、Fmoc基で保護されたアミノ酸とカップリングさせる。次に担持されたN−Fmocアミノ酸をDMF中におけるピペリジンの20%溶液で脱保護する。遊離アミンをTHFおよびオルトギ酸トリエチル(TEOF)の50/50混合物に溶解したアルデヒドと反応させてシッフ塩基を得、それを水素化シアノホウ素ナトリウムで還元する。得られるアミンをイソシアネートまたはイソチオシアネートとカップリングさせて相当する尿素またはチオ尿素を得る。イソシアネートが商業的に入手できない場合、それは相当するアミンを2当量のピリジンの存在下で1/3当量のトリホスゲンと反応させることにより製造することができる。その生成物を次に95%トリフルオロ酢酸/水混合物で開裂する。これにより放出された尿素を環化して所望のヒダントインを得る。特定の場合、完全な環化を達成するために開裂溶液を80℃に加熱しなければならない。
pが整数1を示し、ジヒドロウラシル誘導体を構成する上記で定義されたような本特許出願の式(I)の生成物は上記の方法、特に固体支持体上でのこの合成法を説明している下記の一般スキームに従って合成することができる。このスキームの手順は本特許出願の式(I)の生成物の固体支持体上でのこのような合成法についての操作条件を与える。
下記の実験部分は本特許出願の実施例5で上記手順に従う固体支持体上でのこのような合成をさらに詳しく説明する。
固体支持体上でジヒドロウラシルを合成する場合、次の手順を使用することができる。
例えばWangポリスチレン樹脂(1.7ミリモル/g)を使用する場合、その樹脂をDMF中におけるβ−アミノ酸、塩化2,6−ジクロロベンゾイルおよびピリジンの混合物で処理する。洗浄後に樹脂をDMF中におけるピペリジンの10%溶液で処理する。得られる遊離アミンをTHFおよびオルトギ酸トリエチル(TEOF)の混合物中でアルデヒドと反応させる。得られるシッフ塩基をメタノール、THFおよび酢酸の混合物中、水素化シアノホウ素ナトリウムで還元する。得られる第二級アミンをホスゲンでアシル化し、得られる塩化カルボモイルを第一級アミンで処理して相当する尿素を得る。ジヒドロウラシルへの環化および最終生成物の開裂はジアザビシクロウンデセン(DBU)のような強塩基で処理することにより行なわれる。
本特許出願の式(I)の生成物は上記のようにして固体支持体上で、または下記の方法に従って液相中で合成することができる:本特許出願の実験部分は実施例57〜62の製造でこのような液相合成をさらに詳しく説明する。
この液相合成法ではそれぞれ2工程を含む2つの経路AおよびBを行なうことができる。
経路A:
工程a:アミノエステルのアルキル化はMarchの「最新の有機反応」, 第3版, 第798〜800頁に記載の一般法に従って芳香族または複素環式アルデヒドを使用する還元的アミノ化により行なうことができる。特に、シッフ塩基(中間体)の生成は場合により塩形態のアミノエステル、アルデヒドおよび場合により脱水剤(例えば硫酸マグネシウム)を使用して溶媒、例えばジクロロメタンまたはジクロロエタン中、0℃〜溶媒の還流温度で行なうことができる。生成したイミンは単離することができる。生成したイミンを0℃〜溶媒の還流温度において溶媒、例えばアルコール(例えばエタノールまたはメタノール)中、金属水素化物、例えば水素化ホウ素ナトリウムで還元する。
工程b:得られるアミノエステルを0℃〜溶媒の還流温度において溶媒、例えばTHFまたはジクロロメタン中、塩基(例えばトリエチルアミン)または酸(例えばトリフルオロ酢酸)の存在下または非存在下でイソシアネートとカップリングさせる。イソシアネートが商業的に入手できない場合、それらはMarchの「最新の有機反応」,第3版,第370頁に記載の一般法に従って塩基(例えばピリジンまたはトリエチルアミン)の存在下、相当するアミンおよびトリホスゲンまたはジホスゲンまたはホスゲンから製造される。
経路B:
工程a:イソシアネートの生成は芳香族または複素環式アミンを−40℃〜溶媒の還流温度において溶媒、例えばトルエン中、植物活性炭の存在下でジホスゲンとカップリングさせることにより行なうことができる。生成したイソシアネートを単離しないで0℃〜溶媒の還流温度において同じ溶媒中、塩基、例えばトリエチルアミンの存在下でアミノエステルまたはその塩と反応させて3−アリールイミダゾリジン−2,4−ジオン誘導体を得ることができる。
工程b:この誘導体とハロゲン化アルキルのカップリングは0℃〜溶媒の還流温度において溶媒、例えばTHFまたはDMF中、塩基、例えばカリウムt−ブトキシドまたは水素化ナトリウムの存在下で行なわれる。本特許出願の実施例201〜207を構成する本特許出願の式(I)の生成物は下記の実験部分および次のスキームに記載のようにして製造した:これらのスキームにおいて、例Iは実施例201、例IIは実施例202、例IIIは実施例203、例IVは実施例204、例Vは実施例205、例VIは実施例206、そして例VIIは実施例207を示す。
Figure 0004604020
Figure 0004604020
実施例208〜243の生成物を構成する本特許出願の式(I)の生成物の合成は経路Bを使用して行なった。ハロゲン化アルキルは相当するカルボン酸から製造することができる。
Figure 0004604020
カルボン酸エチルは「合成」,1138(2000年)に記載の条件に従ってカルボン酸をエタノール中、硫酸の存在下でエステル化することにより製造した。
カルボン酸エチルからアルコールへの還元は「合成」, 1665(2000年)に記載の条件に従ってエタノール中、水素化ホウ素ナトリウムの存在下で行なった。
このようにして得られたアルコールからハロゲン化アルキルへの変換はJ. Heterocyclic Chem., 30, 631(1993年)に記載の条件に従ってハロゲン化剤としてジブロモトリフェニルホスホランを使用して行なった。
Figure 0004604020
ハロゲン化アルキルはまた、J. Heterocyclic Chem., 30, 631(1993年)に記載の条件に従って相当するメチレンを四塩化炭素中、N−ブロモスクシンイミドおよび過酸化ベンゾイルの存在下でフリーラジカル臭素化することにより製造することができる。
このように、本発明者らは2位のピリジン核を臭素またはフッ素原子、あるいはニトリル基で官能化した。
後者の化合物はまた、様々なカルボニル化合物の製造を可能にする。
Figure 0004604020
J. Med. Chem., 34, 281〜290(1991年)に記載の条件に従って硫酸の存在下でニトリルを酸性加水分解するとダイマー形態のカルボキサミドが得られた。穏やかな条件下でニトリルを加水分解することにより所望のカルボキサミドを得ることができた。
J. Heterocyclic Chem., 30, 631(1993年)に記載の条件に従って5N塩酸の存在下でニトリルを酸性加水分解すると相当するカルボン酸が得られた。
アミドはJ. Am. Chem. Soc., 95, 875(1973年)に記載の条件に従ってジクロロメタン中、カップリング剤として1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩を使用してカルボン酸から製造することができる。
Tetrahedron, 58, 1125(2002年)に記載の条件に基づいてマイクロ波オーブン中で照射してクロロ中間体をアミンで求核置換することにより様々なアミン類似体を得た。
Figure 0004604020
J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1, 428〜433(2002年)に記載の条件に基づいてトリフルオロ酢酸の存在下でp−メトキシベンジルアミン基を脱保護することによりアミノ類似体を得た。
このアミノ誘導体は他の化学的な官能基、例えばアミド官能基、カルバメート官能基またはスルホンアミド官能基へのアクセスを可能にした。
Figure 0004604020
Tetrahedron Lett., 43, 3121(2002年)に記載の条件に基づいて無水酢酸の存在下でアミン誘導体をアシル化することによりアセタミド誘導体を得た。本発明者らはまた、J. Heterocyclic Chem., 22, 313(1985年)およびJ. Org. Chem., 67, 4965(2002年)に記載の条件に基づいてメチルおよびt−ブチルカルバメートを製造した。さらに、アミン誘導体をJ. Med. Chem., 28, 824(1985年)に記載の条件に基づいて塩化メシルでスルホニル化した。
Figure 0004604020
二置換フェニル基を含有する化合物の合成においても上記の条件を使用した。
2,6−位が臭素原子で二置換されたピリジン核を含有するヒダントインは上記の条件を使用し、「合成」,1665(2000年)に記載の2,6−ジブロモ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンから出発して製造した。
Figure 0004604020
生成物は次のようにして精製することができる:
LC/MSの精製
生成物はWaters 1600型グラジエントポンプ、Waters 515型再生ポンプ、Waters Reagent Manager希釈ポンプ、Waters 2700型オートインジェクター、2個のRheodyne LabPro型バルブ、Waters 996型ダイオードアレイ検出器、Waters ZMD型質量分析計およびGilson 204型フラクションコレクターからなるWaters FractionLynxシステムを使用してLC/MSにより精製することができる。システムはWaters FractionLynxソフトウエアにより制御した。分離は2個のWaters対称カラム(C18, 5μM, 19×50mm,カタログ番号186000210)を選択的に使用して行ない、一方のカラムは0.07%(v/v)のトリフルオロ酢酸を含有する95/5(v/v)の水/アセトニトリル混合物で再生するためのものであり、他方のカラムは分離のために使用した。カラムの溶離は10mL/分の流量で0.07%(v/v)のトリフルオロ酢酸を含有する直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリル水溶液を使用して行なった。分離カラムの流出口において、1000分の1の流出物を0.5mL/分の流量でLC Packing Acuurateにより分離し、メチルアルコールで希釈して、75%の割合をダイオードアレイ検出器に、残りの25%を質量分析計の両検出器に送る。残りの流出物(999/1000)をフラクションコレクターに送り、そこで所望の生成物の質量がFractionLynxソフトウエアにより検出されない場合はその流出物を捨てる。所望の生成物の分子式をFractionLynxソフトウエアに導入すると、それは検出された質量シグナルが[M+H]+および/または[M+Na]+イオンに相当する場合に生成物の収集を始動させる。特定の場合、LC/MS分析の結果に応じて、[M+2H]++に相当する強いイオンが検出される場合、計算された分子量の半分に相当する値(MW/2)もまたFractionLynxソフトウエアに導入する。これらの条件下、[M+2H]++および/または[M+Na+H]++イオンの質量のシグナルが検出される場合にも収集を始動させる。風袋を計ったガラス管に生成物を収集した。収集後、溶媒をSavant AES 2000またはGenevac HT8遠心蒸発器で蒸発させ、その生成物の質量を溶媒蒸発後のガラス管を計量することにより定量した。
LC/MS分析はHP 1100装置と接続させたMicromass LCT型装置において行なった。生成物の存在量は波長範囲が200〜600nmのHP G1315Aダイオードアレイ検出器およびSedex 65光散乱検出器を使用して測定した。質量スペクトルは180〜800の範囲にわたって得られた。データはMicromass MassLynxソフトウエアを使用して分析した。分離はHypersil BDS C18, 3μmカラム(50×4.6mm)で行ない、0.05%(v/v)のトリフルオロ酢酸(TFA)を含有する水中における0.05%(v/v)のTFAを含有する直線グラジエントの5%〜90%アセトニトリルにより1mL/分の流量で3.5分間溶離した。カラムの再平衡化時間を含む全分析時間は7分間である。
本発明の実施例244〜255の生成物は実験部分に記載のようにして下記スキームの一般合成経路に従って製造した。
Figure 0004604020
本発明の実施例256〜263の生成物は下記の反応スキーム1および2(ここで数字1〜8はそれぞれ実施例256〜263に相当する)に従って製造した:
実施例256〜261の生成物(すなわち生成物1〜6)はスキーム1に従って製造し、そして実施例262および263の2種のチオヒダントイン化合物(すなわち生成物7および8)はスキーム2に従って製造した。
Figure 0004604020
ニトロ化合物はPCT特許Int. Appl.,564(2000年):WO 0069810に記載の条件に従って温度を制御しながらメチル2−トリフルオロメトキシベンゾエートをニトロ化(発煙硝酸)することにより製造される。
相当するアミンは同じ特許に従ってエタノール中、SnCl2の存在下でニトロ官能基を還元することにより製造される。
イソシアネートは知られている通常の条件下、−20℃でトルエンに溶解したジホスゲンを反応させることにより製造される。所望のヒダントインを製造するためにはイソシアネートを知られている方法に従って製造されたキノリン誘導体と反応させる。
酸は60℃でTHF中の2N水酸化ナトリウムを使用して鹸化することにより得られる。
アミドはカップリング剤としてEDCIを使用して所望のアミンを結合させる(標準的なカップリング条件)ことにより製造される。
アルコールはTHF中、LiAlH4の存在下でエステルを還元することにより得られる。
ハロ誘導体(R = ClおよびR = Br)は同じ合成スキームに従って市販のアニリンから製造される。
Figure 0004604020
次の実施例により本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されない。
実施例1
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
2g(1.02ミリモル)のポリスチレンAM RAM (Rink樹脂)(0.51ミリモル/g)を半融ガラス(Sinter)を備えた50mlシリンジ中で20mlのDMFに懸濁した。10分間攪拌した後、DMFをろ過し、DMF中におけるピペリジンの20%溶液(10ml)で置き代えた。室温で1時間攪拌した後、溶液をろ過し、樹脂を3×10mlのDMF、2×10mlのメタノールおよび3×10mlのDMFで連続して洗浄した。10mlのDMF中における0.94gのFmoc−Ala(OH)(3ミリモル)、0.41gのHOBt(3ミリモル)および0.48mlのDIC(3ミリモル)の溶液を樹脂に加えた。シリンジを室温で一晩攪拌し、次に樹脂を5×10mlのDMF、3×10mlのMeOHおよび5×10mlのDCMで連続して洗浄した。次に、DMF中におけるピペリジンの20%溶液(10ml)をシリンジに入れた。1時間攪拌した後、溶液をろ過し、樹脂を5×10mlのDMF、2×10mlのMeOH、3×10mlのDCMおよび3×10mlのTHFで洗浄した。次に、10mlのTHF/TEOF(50/50)混合物中における0.79gのキノリン−4−カルボキシアルデヒド(5.1ミリモル)の溶液を樹脂に加えた。室温で一晩攪拌した後、溶液をろ過し、樹脂を10×10mlのTHFで洗浄した。次に、1.5mlのMeOH、3.5mlのジクロロエタンおよび0.1mlの酢酸の混合物中における0.63gの水素化シアノホウ素ナトリウムを樹脂に加えた。樹脂を一晩攪拌し、次にろ過した後、10×10mlのDCM、3×10mlのMeOHおよび5×10mlのDCMで洗浄した。
同時に0.563gの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリン(2.5ミリモル)の溶液を窒素下、0℃で0.25gのトリホスゲン(0.83ミリモル)、次に0.23mlのピリジン(2.5ミリモル)で処理した。温度を徐々に室温まで温めた後、反応混合物を2時間攪拌し、さらに1mlのDMF中における0.23mlのピリジンを混合物に加えた。得られた溶液をシリンジに移し、それを2時間攪拌した。次に、溶液をろ過し、樹脂を5×10mlのDCM、3×10mlのMeOHおよび5×10mlのDCMで洗浄した。最後に、樹脂をトリフルオロ酢酸の95%水溶液(5ml)で処理した。混合物を2時間攪拌し、ろ過した。樹脂を2mlのMeOH、次に2mlのDCMで洗浄した。合一したろ液を真空下で蒸発させた。このようにして280mgの粗生成物を得た。分取用LC−MSにより精製した後、240mg(全収率=41%)の所望の生成物を白色の固体形態で単離した。EIMS ([M+H]+):464。保持時間(RT)=3.12分(YMC basic S5カラム;2〜85%のACN/H2Oグラジエント、7分間)。1H NMR (300MHz) (CDCl3):1.59(d, 3H);4.11(t, 1H);5.01および5.55(AB, 2H);7.70 (d, 1H);7.89(m, 1H);7.99(m, 3H);8.15(m, 2H);8.30(d, 1H), 8.50(d, 1H);9.22(d, 1H)。
実施例2
(S)−4−メチル−3−キノール−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン トリフルオロアセテートの製造
実施例1に従って製造した樹脂3(0.036ミリモル)を本化合物の製造に使用した。33mgのチオカルボニルジイミダゾール(0.18ミリモル)を3mlのDCM中における41mgの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリン(0.18ミリモル)の溶液に加えた。反応混合物を室温で2時間攪拌し、次に樹脂に直接加えた。2時間攪拌した後、溶液をろ過し、次に樹脂を5×2mlのDCM、3×5mlのMeOHおよび5×2mlのDCMで洗浄した。最後に、2mlの95%TFA水溶液を樹脂に加えた。2時間攪拌した後、混合物をろ過し、樹脂を1mlのMeOHおよび1mlのDCMで洗浄した。合一したろ液を60℃で2時間加熱し、次に真空下で濃縮した。分取用LC−MSにより精製した後、1.8mgの所望の生成物を単離した。EIMS ([M+H]+):480。RT=4.72分(YMC basic S5カラム;2〜85%のACN/H2Oグラジエント、7分間)。
実施例3
(S)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.025ミリモルの樹脂、0.075ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.125ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.0625ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.6mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):414。RT=2.72分。
実施例4
(S)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.025ミリモルの樹脂、0.075ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.125ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.0625ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.3mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):382。RT=2.83分。
実施例5
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.025ミリモルの樹脂、0.075ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.125ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.0625ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.6mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):432。RT=3.14分。
実施例6
1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を4ミリモルの樹脂、12ミリモルのN−Fmoc−Gly(OH)、20ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1gの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):450。RT=3.20分。
実施例7
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.25ミリモルの樹脂、0.75ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、1.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.625ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、22mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):478。RT=4.26分。
実施例8
(R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、10mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):464。RT=4.36分。
実施例9
(R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、11mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):432。RT=4.50分。
実施例10
(R)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.28ミリモルの樹脂、0.84ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、1.4ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.70ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、105mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):414。RT=2.40分。
実施例11
(R)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.28ミリモルの樹脂、0.84ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、1.4ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.70ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、91mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):382。RT=2.52分。
実施例12
(S)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、17mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):396。RT=4.20分。
実施例13
(S)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、16mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):428。RT=4.07分。
実施例14
(S)−4−メチル−3−ピリド−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):398。RT=4.51分。
実施例15
(S)−4−メチル−3−ピリド−4−イルメチル5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−L−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、2.2mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):430。RT=4.34分。
実施例16
(R)−4−メチル−3−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):412。RT=4.60分。
実施例17
(R)−4−メチル−3−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、4.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):444。RT=4.41分。
実施例18
(R)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、14mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):396。RT=4.22分。
実施例19
(R)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、6.3mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):428。RT=4.10分。
実施例20
(R)−4−メチル−3−キノール−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2−オン トリフルオロアセテートの製造
実施例2と同様にして、本化合物を0.04ミリモルの樹脂、0.12ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.20ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.10ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):448。RT=4.89分。
実施例21
(R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Val(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.3mgの所望の生成物を得た。RT=4.01分。EIMS ([M+H]+):460。
実施例22
(R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Val(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):492。RT=3.91分。
実施例23
(R)−5−ベンジル−1−キノール−4−イルメチル3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Phe(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、8.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):508。RT=4.11分。
実施例24
(R)−5−ベンジル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Phe(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):540。RT=4.01分。
実施例25
(R)−5−ベンジル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Phe(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、11.1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):490。RT=3.76分。
実施例26
(R)−5−イソブチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Leu(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.9mgの所望の生成物を得た。RT=4.02分。EIMS ([M+H]+):506。
実施例27
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Tyr(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):524。RT=3.75分。
実施例28
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Tyr(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.8mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):556。RT=3.66分。
実施例29
(R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Tyr(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):506。RT=3.48分。
実施例30
(R)−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Thr(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、4.2mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):462。RT=3.52分。
実施例31
(R)−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Thr(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、3.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):494。RT=3.43分。
実施例32
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、7.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):444。RT=3.68分。
実施例33
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、3.8mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):476。RT=3.60分。
実施例34
4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):394。RT=3.43分。
実施例35
4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):426。RT=3.35分。
実施例36
(R)−5−ベンゾ[b]チオフェン−3−イルメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−ベンゾチエニルAla(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):596。RT=4.12分。
実施例37
(R)−5−ベンゾ[b]チオフェン−3−イルメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−ベンゾチエニルAla(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):514。RT=3.35分。
実施例38
(R)−5−ベンゾ[b]チオフェン−3−イルメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−ベンゾチエニルAla(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、8.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):546。RT=3.90分。
実施例39
(S)−5−ピリド−2−イルメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−2−ピリジン−Ala(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、7.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):509。RT=3.47分。
実施例40
(S)−5−ピリド−2−イルメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−2−ピリジン−Ala(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.6mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):541。RT=3.41分。
実施例41
(R)−1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5−メチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのN−Fmoc−D−Ala(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、8.3mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):398。RT=4.26分。
実施例42
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):430。RT=4.33分。
実施例43
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、9.4mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):446。RT=4.58分。
実施例44
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):394。RT=4.06分。
実施例45
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、13.1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):410。RT=4.30分。
実施例46
5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、9.6mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):442。RT=4.18分。
実施例47
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、6.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):394。RT=4.15分。
実施例48
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、9.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):412。RT=4.39分。
実施例49
1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、15.2mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):444。RT=4.30分。
実施例50
4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−キノリンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、4.1mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):428。RT=4.24分。
実施例51
4−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、3mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):392。RT=3.95分。
実施例52
4−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]−ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):408。RT=4.24分。
実施例53
4−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]−ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−メチル−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、1.9mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):440。RT=4.11分。
実施例54
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ−[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメトキシ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、5.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):394。RT=4.04分。
実施例55
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、0.7mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):410。RT=4.34分。
実施例56
4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.05ミリモルの樹脂、0.15ミリモルのFmoc−ACPC−(OH)、0.25ミリモルの3−ヒドロキシ−4−ピリジンカルボキシアルデヒドおよび0.125ミリモルの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリンから製造した。分取用LC−MSにより精製した後、2.5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):442。RT=4.17分。
実施例57
5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)ジヒドロピリミジン−2,4−ジオンの製造
588mg(1ミリモル)のWangポリスチレン樹脂(1.7ミリモル/g)を2×5mlのDMF、1×5mlのDCMで洗浄し、次に5mlのDMF中における0.49gのN−Fmoc−3−アミノ−2−(R,S)−メチル−プロピオン酸(1.5ミリモル)、0.24gのピリジン(3ミリモル)の溶液、その直後に0.31gの塩化2,6−ジクロロベンゾイルで処理した(滴加により発熱を制御した)。反応混合物を室温で一晩攪拌した。混合物をろ過し、次に樹脂を1×5mlのDMF、1×5mlのDCMおよび2×5mlのDMFで洗浄し、次にDMF中におけるピペリジンの10%溶液(5ml)で処理した。次に、樹脂を2×5mlのDMF、1×5mlのDCM、1×5mlのDMF、1×5mlのDMF、4×5mlのDCM、4×5mlのMeOHで洗浄し、真空下で乾燥した。THF/TMOFの50/50混合物(16ml)中における0.94gの4−キノリンカルボキシアルデヒド(6モル)を樹脂に加え、それを一晩攪拌した。次に、樹脂を5mlの同じTHF/TMOF混合物で3回洗浄し、次に1.2mlのMeOHおよび0.12mlの酢酸の存在下でTHF中における水素化シアノホウ素ナトリウムの1M溶液の12ml(12ミリモル)で処理した。室温で一晩攪拌した後、樹脂を1×5mlのTHF、4×5mlのDMF中における酢酸の30%溶液、1×5mlのMeOH、1×5mlのTHF、1×5mlのDMF、1×5mlのTHF、1×5mlのMeOHで洗浄し、真空下で乾燥した。
同時に、1mlのDCM中における0.121gのトリホスゲン(0.41ミリモル)を2mlのDCM中における0.281gの4−(トリフルオロメタンスルホニル)アニリン(1.25ミリモル)および0.1gのピリジン(1.25ミリモル)の溶液に滴加した。室温で15分間攪拌した後、同じ量のピリジンを加え、次に前に調製した樹脂を加えた。混合物を一晩攪拌し、次にろ過した。樹脂を1×5mlのMeOH、1×5mlのTHF、1×5mlのMeOH、1×5mlのDMF、1×5mlのTHF、1×5mlのMeOHおよび3×5mlのTHFで洗浄し、真空下で乾燥した。次に、樹脂を5mlのDCM中における154mgのDBU(1ミリモル)で処理し、一晩攪拌した。最後に、樹脂をTHF中における酢酸の2%溶液(5ml)で処理することによりジヒドロウラシルを得た。分取用HPLCにより精製した後、90mgの所望の生成物を単離した。EIMS ([M+H]+):477。RT=1.83分(20〜100%のACN/H2Oグラジエント、5分間)。
実施例58
(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
本実施例は上記実施例5の新しい製造法について説明する。
15mlのTHF中における0.71gのエチル (S)−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートおよび1.42gの4−(トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イソシアネートの混合物をアルゴン雰囲気下、室温で15時間攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させた後、20mlのジクロロメタンを加えた。沈殿物をろ去した。ろ液を減圧下で濃縮し、残留物をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2;溶離剤としてCH2Cl2、次にCH2Cl2/MeOH(容量比95/5);Ar)により精製した。0.69gの(S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で単離した。
[α]D=−33.1°+/−0.8°(MeOH)。
質量:EI m/z=431 M+.(ベースピーク)
m/z=143 [C10H9N]+.
1H NMRスペクトル(400 MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (d, J=5.5Hz:3H);4.35 (q, J=5.5 Hz:1H);5.08 (d, J=17 Hz :1H);5.25 (d, J=17Hz:1H);7.65 (d, J=5Hz:1H);7.65〜7.75 (mt:1H);7.70 (d, J=8.5Hz:2H);7.83 (ブロードt, J=8Hz:1H);7.89 (d, J=8.5Hz:2H);8.10 (ブロードd, J=8.5Hz:1H);8.25 (ブロードd, J=8.5Hz:1H);8.90 (d, J=5Hz:1H)。
エチル (S)−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート(P−31397−073−1)
30mlのジクロロメタン中における2gのL−アラニンエチルエステル塩酸塩形態および1.83mlのトリエチルアミンの混合物を室温で10分間攪拌した。次に、2.05gのキノリン−4−カルボアルデヒドを加えた。反応媒体を室温で15時間攪拌し、減圧下で濃縮した。次に、35mlのエタノールを加え、溶液を0℃まで冷却し、0.49gの水素化ホウ素ナトリウムを少しずつ加えた。攪拌を室温で15時間続けた。生成した沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2;溶離剤としてCH2Cl2、次にCH2Cl2/MeOH(容量比95/5);Ar)により精製した。0.71gのエチル (S)−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートをピンク色の油状物として得た。
質量:EI m/z=258 M+.
m/z=185 [M−COOCH2CH3]+(ベースピーク)
m/z=142 [C10H8N]+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.22(t, J=7Hz:3H);1.28 (d, J=7 Hz:3H);2.72 (非分解ピーク:1H);3.42 (mt:1H);4.00〜4.20 (mt:1H);4.13(q, J=7Hz:2H);4.27 (ブロードd, J=16Hz:1H);7.55 (ブロードd, J=5Hz:1H);7.64(ddd, J =8.5〜7.5および1Hz:1H);7.77 (ddd, J=8.5〜7.5および1Hz:1H);8.04(ブロードd, J=8.5Hz:1H);8.22 (ブロードd, J=8.5Hz:1H);8.86 (d, J=5Hz:1H)。
実施例59
5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
本実施例は上記実施例42の新しい製造法について説明する。
実施例58で使用したエチル (S)−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートの代わりに600mgのメチル 2−メチル−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート、実施例58で使用した4−(トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イソシアネートの代わりに1.114gの4−(トリフルオロメトキシフェニル)イソシアネートを使用して実施例58に記載の手順に従って本生成物を製造した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2;溶離剤としてCH2Cl2;Ar)により精製し、さらにフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2;溶離剤として60/40(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc;Ar)により精製した後、710mgの所望の生成物を得た。
質量:EI m/z=429 M+.(ベースピーク)
m/z=414 [M−CH3]+
m/z=359 [M−C4H6O]+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.46 (s:6H);5.16 (s:2H);7.55
(ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.65 (d, J=5Hz:1H);7.69 (d, J=8.5Hz:2H);7.70 (mt:1H);7.83 (ddd, J=8−7.5および1.5Hz:1H);8.09 (ブロードd, J=8.5Hz:1H);8.27 (ブロードd, J=8.5Hz:1H);8.88 (d, J=5Hz:1H)。
メチル 2−((キノール−4−イルメチル)アミノ)プロパノエートの製造
30mlのジクロロメタン中における1.5gのメチル α−アミノイソブチレート塩酸塩および1.4mlのトリエチルアミンの混合物を0℃で20分間攪拌した。次に、1gの硫酸マグネシウムおよび1.5gのキノリン−4−カルボアルデヒドを加えた。攪拌を室温で15時間続け、次に混合物を減圧下で濃縮した。残留物を35mlのメタノールに取り、得られた溶液を0℃まで冷却した。0.4gの水素化ホウ素ナトリウムを少しずつ加え、攪拌を室温で15時間続けた。生成した沈殿物をろ過し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物をジイソプロピルエーテルから再結晶することにより精製した。600mgの所望の生成物をピンク色の油状物として得た。
質量:DCI m/z=259 [M+H]+
m/z=199 [M+H−HCOOCH3]+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.36 (s:6H);2.68 (ブロードt, J=7Hz:1H);3.69 (s:3H);4.11 (d, J=7Hz:2H);7.60 (ブロードd, J=5Hz:1H);7.63 (ddd, J=9〜8.5および1Hz:1H);7.76 (ddd, J=9〜8.5および1Hz:1H);8.03 (ブロードd, J=8.5Hz:1H);8.20 (ブロードd, J=8.5Hz:1H);8.85 (d, J=5Hz:1H)。
実施例60
5,5−ジメチル−1−(3−クロロ−6−メトキシキノール−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
実施例59で使用したメチル 2−メチル−2−[(キノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートの代わりに180mgのメチル 2−メチル−2−[(3−クロロ−6−メトキシキノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートおよび267mgの4−(トリフルオロメトキシ)フェニルイソシアネートから出発して実施例59に記載の手順に従って本生成物を製造した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2;溶離剤として80/20(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc;Ar)により精製した後、137mgの所望の生成物を得た。
質量:EI m/z=493 M+.(ピークの同位体バンド)
モノクロロm/z=458 [M−Cl]+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.27 (s:6H);3.89 (s:3H);5.27
(s:2H);7.48 (dd, J=9および3Hz:1H);7.56 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.68(dt,
J=8.5および2Hz:2H);7.79 (d, J=3Hz:1H);8.01 (d, J=9Hz:1H);8.80 (s:1H)。
メチル 2−メチル−2−[(3−クロロ−6−メトキシキノール−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート(P−31397−099−1)の製造
1gのメチル α−アミノイソブチレート塩酸塩、実施例59で使用したキノリン−4−カルボアルデヒドの代わりに1.25gの(3−クロロ−6−メトキシ)キノリン−4−カルボアルデヒド、0.66gのトリエチルアミンおよび250mgの水素化ホウ素ナトリウムから出発して実施例59に記載の手順に従って本生成物を製造した。フラッシュクロマトグラフィー(SiO2;溶離剤として70/30(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc;Ar)により精製した後、180mgの所望の生成物を得た。
質量:EI m/z=322 M+.(ピークの同位体バンド)
モノクロロm/z=263 [M−COOCH3]+(ベースピーク)
モノクロロピークの同位体バンドm/z=206 [M−C5H10O2N]+モノクロロピークの同位体バンド
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.39 (s:6H);2.47 (ブロードt, J=7.5Hz:1H);3.74 (s:3H);3.98 (s:3H);4.04 (d, J=7.5Hz:2H);7.46 (dd, J=9および3Hz:1H);7.66 (d, J=3Hz:1H);7.97 (d, J=9Hz:1H);8.71(s:1H)。
(3−クロロ−6−メトキシキノリン)−4−カルボアルデヒド(P−31397−097−1)の製造
50mlのTHF中における2gの4−ブロモ−3−クロロ−6−メトキシキノリンの溶液を−78℃まで冷却した。ジオキサン中におけるnBuLiの1.6M溶液(6.9ml)を加えた。溶液をこの温度で2時間攪拌し、次に1.7mlのDMFを加えた。混合物を−60℃で2時間30分攪拌し、次に反応媒体を室温まで温めた。次に、200mlの水を加えた。有機相を200mlの酢酸エチルで抽出し、5×200mlの水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で濃縮した。得られた残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2;溶離剤として80/20(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc;Ar)により精製した。1.2gの所望の生成物を黄色の粉末形態で得た。
質量:EI m/z=221 M+.(ベースピーク、モノクロロの同位体バンド)
m/z=193 [M-CO]+.(モノクロロピークの同位体バンド)
m/z=150[M-C3H3O2]+(モノクロロピークの同位体バンド)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm)):3.96 (s:3H);7.56 (dd, J=9および3Hz:1H);8.07 (d, J=9Hz:1H);8.22 (d, J=3Hz:1H);8.93 (s:1H);10.77 (s:1H)。
4−ブロモ−3−クロロ−6−メトキシキノリンの製造はフランス特許FR 2 816 618の実施例1に記載されている。
実施例61
5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.764gの4−(トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イソシアネートを10mlのテトラヒドロフラン中における0.726gのメチル 2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートの溶液に加えた。反応媒体をアルゴン雰囲気下、20℃付近の温度で約3日間攪拌した。反応混合物を酢酸エチルに取り、水、次に飽和塩化ナトリウム溶液で連続して洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。このようにして得られた残留物を50gのシリカで満たした標準FC−50SIのAITカートリッジにおいてジクロロメタンを使用して10ml/分の流量で溶離するフラッシュクロマトグラフィーにより精製した。100〜280mlのフラクションを減圧下で濃縮し、得られた残留物をエチルエーテルに取り、不溶の物質をろ去した。このようにして700mgの5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm)):1.43 (s:6H);4.66 (s:2H);7.44 (ブロードd, J=6Hz:2H);7.69 (d t, J=8.5および2.5Hz:2H);7.87 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.55 (dd, J=6および1.5Hz:2H)。
質量:IE m/z=395 M+. (ベースピーク)
m/z=380 (M−CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3+.
m/z=92 C6H6N+
メチル2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート(P−31402−151−1)の製造
1.04mlのトリエチルアミン、次に0.659gのピリジン−4−カルボアルデヒドを連続して28mlのジクロロエタン中における0.945gのメチル α−アミノイソブチレート塩酸塩の溶液に加えた。反応混合物を20℃付近の温度で一晩攪拌した。混合物をMerck Lichroprepアミノプロピル−グラフトシリカ上でろ過することにより精製した。ろ液を減圧下で濃縮し、得られた残留物を25mlのメタノールに取り、0.372gの水素化ホウ素ナトリウムを加えた。反応混合物を20℃付近の温度で48時間攪拌し、次に水酸化ナトリウム規定液/氷の混合物に注いだ。得られた混合物を酢酸エチルで3回抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次に減圧下で濃縮した。0.726gのメチル2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートを油状物として得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm)):1.27 (s:6H);2.69 (ブロードt, J=5Hz:1H);3.64 (s:3H);3.65 (d, J=5Hz:2H);7.35 (ブロードd, J=6Hz:2H);8.47(dd, J=6および1.5Hz:2H)。
質量:IC m/z=209 MH+(ベースピーク)
m/z=149 (M−C2H4O2)+
実施例62
1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.087gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で6mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.300gの3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、0.152mlのトリエチルアミンおよび0.274gの4−(ブロモメチル)ピリジン臭化水素酸塩を連続して加え、10分後に氷水を加えた。反応混合物を水/アセトニトリル混合物(5/95、v/v)、次に水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)で連続してコンディショニングした50gのAmicon 50μmオクタデシル−グラフトシリカ(ref)を充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより60分間行なった。580〜630mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.220gの1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm)):4.16 (s:2H);4.65 (s:2H);7.42 (ブロードd, J=6Hz:2H);7.64 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.87 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.57(ブロードd, J=6Hz:2H)。
質量:IE m/z=367 M+.(ベースピーク)
m/z=219 C8H4NOSF3+.
m/z=92 C6H6N+
化合物3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは米国特許第4 496 575号に記載されている。
実施例63
5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.042gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で3mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.150gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、0.094mlのトリエチルアミンおよび0.132gの4−(ブロモメチル)ピリジン臭化水素酸塩を連続して加え、10分後に氷水を加えた。反応混合物を水/アセトニトリル混合物(5/95、v/v)、次に水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)で連続してコンディショニングした30gのAmicon 50μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径27mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより60分間行なった。300〜450mlのフラクションを減圧下で濃縮した。このようにして0.1gの混合物が得られ、それを水/アセトニトリル混合物(5/95、v/v)、次に水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)で連続してコンディショニングした50gのAmicon 50μmオクタデシル−グラフトシリカ(ref)を充填した直径37mmのカートリッジで再精製した。溶離を10ml/分の流量で水/アセトニトリル混合物(95/5、v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより60分間行なった。550〜750mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.060gの5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (s:6H);4.65 (s:2H);7.44
(ブロードd, J=6Hz:2H);7.53 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.64 (dt, J=8.5および2.5Hz:2H);8.54(ブロードd, J=6Hz:2H)。
質量:IE m/z=379 M+.(ベースピーク)
m/z=364(M−CH3)+
m/z=203 C8H4NO2F3+.
m/z=92 C6H6N+
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
50mlのトルエン中における7.08gの4−トリフルオロメトキシアニリンの溶液を−20℃付近の温度で15分にわたって100mlのトルエン中における8.7gのジホスゲンおよび1gの植物炭の懸濁液に加えた。混合物を20℃付近の温度になるまで攪拌し、次に3時間還流した。混合物を20℃付近の温度まで冷却し、次にセライトを通してろ過し、5gのメチル α−アミノイソブチレート塩酸塩、50mlのトルエンおよび10mlのトリエチルアミンをろ液に加えた。このようにして得られた混合物を16時間還流し、次に20℃付近の温度まで冷却した。沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮し、得られた残留物をコンディショニングしたシリカを充填したカラムにおいてフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次にシクロヘキサン/酢酸エチル混合物(50/50、v/v)で溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮し、3.4gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量:IE m/z=288 M+.(ベースピーク)
m/z=273(M−CH3)+
m/z=203 C8H4NO2F3+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (s:6H);7.49 (d, J=9Hz:2H);7.55 (d, J=9Hz:2H);8.63 (非分解ピーク:1H)。
実施例64
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−5,5−ジメチル−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.16ミリモルの樹脂、0.48ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、1.12ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.4ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、5mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):472。
実施例65
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.16ミリモルの樹脂、0.48ミリモルのFmoc−AIB−(OH)、1.12ミリモルの4−ピリジン−カルボキシアルデヒドおよび0.4ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、13.2mgの所望の生成物を得た。EIMS ([M+H]+):422。
実施例66
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.1ミリモルの樹脂、0.3ミリモルのN−Fmoc−Gly−(OH)、0.5ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.25ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、18mgの所望の生成物を得た。EIMS([M+H]+):444。
実施例67
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.1ミリモルの樹脂、0.3ミリモルのN−Fmoc−Gly−(OH)、0.5ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.25ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、18mgの所望の生成物を得た。EIMS([M+H]+):394。
実施例68
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−1−ピリド−2−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.1ミリモルの樹脂、0.3ミリモルのN−Fmoc−Gly−(OH)、0.5ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.25ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、9mgの所望の生成物を得た。EIMS([M+H]+):394。
実施例69
3−[4−(ペンタフルオロチオ)フェニル]−1−ピリド−3−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
実施例1と同様にして、本化合物を0.2ミリモルの樹脂、0.6ミリモルのN−Fmoc−Gly−(OH)、1ミリモルの4−キノリン−カルボキシアルデヒドおよび0.5ミリモルの4−(ペンタフルオロチオ)アニリンから製造した。分取用LC−MSクロマトグラフィーにより精製した後、42mgの所望の生成物を得た。EIMS([M+H]+):394。
下記の6つの反応スキームにより本発明の式(I)の生成物、特に実施例70〜178の生成物の製造を説明する。
スキーム1はピリジン環の2つの位置(B2)にアミノ置換基を有するヒダントイン誘導体の製造を記載する。
Figure 0004604020
(R=アルキル、置換アルキルアリール、アルキル−CO−、置換アルキル−CO、アリール−CO−であり、X=SまたはOである)
スキーム1の手順:
工程1:
(X=Sの場合の合成を記載するがX=Oの場合も類似スキームである)。
1−イソシアナート−4−トリフルオロメチルスルファニルベンゼン(14.27g、65ミリモル)を30mlの乾燥CH2Cl2に溶解し、0℃まで冷却した。7.5g(65ミリモル)のN−エチルモルホリン、次に10g(65ミリモル)のメチル 2−アミノ−2−メチルプロピオネートを加えた。反応混合物を6時間放置して25℃にし、水で洗浄し、溶媒を除去した後、21.8gの生成物:メチル 2−メチル−2−[3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)ウレイド]プロピオネート3を単離した。
工程2:
30gのメチル 2−メチル−2−[3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)ウレイド]プロピオネート3を225mlの3N HClおよび230mlのジオキサンの混合物に溶解し、6時間還流し、4℃まで冷却した後、生成物の5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の結晶形態(24.14g)で単離した。
工程3:
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン3 (1g、3.29ミリモル)を10mlのDMFに溶解し、1.36gのK2CO3(3当量、9.87ミリモル)および909mgの2−クロロ−4−クロロメチルピリジン(3.95ミリモル、1.2当量)を加え、混合物を20時間還流した。溶媒を真空下で除去し、残留物をCH2Cl2に溶解し、活性炭で3回処理した。溶媒を除去した後、生成物の1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た(3.2g;56%)。
分析データ:
MS (LC−MS):429.05;保持時間:2.49分。
NMR:1.4:s,6H;4.7:s,2H;7.45:m, 1H;7.6:s,1H;7.7:d,2H;7.9:d,2H;8.4:m,1H。
2−クロロ−4−クロロメチルピリジンの製造
10gの2−クロロ−4−メチルピリジンを30mlのCH3CNに溶解し、AIBN(3g)およびNCS(30g)の混合物を加えた。得られた混合物を4時間還流した。溶媒を除去した後、粗生成物をさらに蒸留(沸点:70℃、20ミリトル)により精製した。
工程4:1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンのピリジン環系のパラジウム触媒アミノ化の一般手順
100mg(0.23ミリモル)の1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、20mgのPd(OAc)2、60mgのXANTPHOSおよび300mgのCs2CO3をゴムシール付きねじ栓を有する反応管に移し、その管内をアルゴン雰囲気にした。1.5当量(0.35ミリモル)の適当なアミンまたはアミドを10mlのトルエンに溶解し、溶液を上記の反応管に移し、得られた混合物を反応の進行に応じて95℃で6〜10時間加熱し、それをLCMSにより監視した。
ろ過した後、溶媒を真空下で除去し、粗生成物をさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
スキーム2は尿素およびチオ尿素誘導体の製造を記載する。
Figure 0004604020
スキーム2の手順:
工程1:
この工程は触媒反応の試薬としてアセトアミドを使用するがスキーム1の工程4と同一である。
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}アセトアミドの分析データ:
MS(LC−MS):452.11;保持時間:1.82分。
NMR:1.4:s,6H;2.05:s,3H;4.65:s,2H;7.1:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:m,1H;8.25:m,1H。
工程2:
500mg(1.11ミリモル)のN−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}アセトアミドをMeOHに溶解し、1.5ミリモルのNaOMeを加え、得られた混合物を4時間還流した。溶媒を除去し、残留物をCH2Cl2に取り、10%NaHCO3溶液および水で2回洗浄し、有機相を蒸発させた。このようにして340mg(75%)の1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを単離した。
MS(LC−MS):410.10;保持時間:1.57。
NMR:1.4:s,6H;4.4:s,2H;6.35:s,2H;6.4:m,1H;6.5:m,1H;7.65:d,2H;7.9:m,3H。
工程3:一般手順;すべての尿素およびチオ尿素誘導体はこの方法で製造される。
100mgの1−(2-アミノピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを5mlのジオキサンに溶解し、1.5当量の相当するイソシアネートまたはイソチオシアネートを加えた。反応混合物を少し高い温度で終了するまで攪拌し、それをLCMSにより監視した。溶媒を除去し、さらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
Figure 0004604020
(R=アルキル、置換アルキル、アリール、置換アリール、アルキル−CO−、置換アルキル−CO、アリール−CO、置換アリール−COであり、X=SまたはOである)
スキーム3:
工程1:
(X=Sの場合の合成であるがX=Oの場合も類似スキームである)。
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン(1000mg/3.29ミリモル)を20mlのDMFに溶解し、Cs2CO3(3.21g/9.9ミリモル)および2,6−ジクロロ−4−クロロメチルピリジン(774g/3.9ミリモル)を加え、得られた混合物を80℃で6時間加熱した。溶媒を除去し、残留物をCH2Cl2に溶解し、水で3回洗浄した。溶媒を蒸発させた後、粗製物質をさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
工程2:1−(2,6−ジクロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンのPd触媒モノアミノ化の一般手順
この工程はスキーム1の工程4と同一であるが、1当量の相当するアミンまたはアミドが使用される。
工程3:1−(2,6−ジクロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンのPd触媒ビスアミノ化の一般手順
この工程はスキーム1の工程4と同一であるが、この場合は2.2当量の相当するアミンまたはアミドが使用される。
Figure 0004604020
(Het=芳香族または脂肪族複素環であり、X=ClまたはBrである)
スキーム4:クロロメチルまたはブロモメチル置換基を有する芳香族または脂肪族複素環による5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンのアルキル化の一般手順
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン(100mg/0.33ミリモル)を10mlのDMFに溶解し、Cs2CO3(321mg/0.99ミリモル)および0.49ミリモル(1.5当量)の相当するクロロメチルまたはブロモメチル基で置換された芳香族または脂肪族複素環を加え、得られた混合物を80℃で6時間加熱した。溶媒を除去し、得られた粗製物質をさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
実施例175、176および177の合成
スキーム5:
Figure 0004604020
100mg(0.23ミリモル)の1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、20mgのPd(OAc)2、60mgのXANTPHOS、300mgのCs2CO3および124mgのMo(CO)6(2当量)をゴムシール付きねじ栓を有する反応管に移し、その管内をアルゴン雰囲気にした。
1.5当量(0.35ミリモル)の適当なアミンおよび212mgのDBUを10mlのトルエンに溶解し、この溶液を上記反応管に移し、得られた混合物を反応の進行に応じて95℃で6〜10時間加熱し、それをLCMSにより監視した。
ろ過した後、溶媒を真空下で除去し、粗生成物をさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
実施例178の合成
スキーム6
Figure 0004604020
30mg(0.05ミリモル)のメチル 2−(3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}チオウレイド)ベンゾエートを2mlのMeOHに溶解し、0.1ミリモルのNaOMeを加え、得られた混合物を室温で一晩攪拌した。溶媒を蒸発させた後、粗製物質の5,5−ジメチル−1−[2−(4−オキソ−2−チオキソ−1,4−ジヒドロ−2H−キナゾリン−3−イル)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンをさらにHPLCシステムにおけるクロマトグラフィーにより精製した。
実施例70
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}プロピオンアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):466.13、保持時間:1.83分。
NMR:1.05:t,3H;1.40:s,6H;2.35:q,2H;4.65:s,2H;7.1:d,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.25:d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例71
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}イソブチルアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):480.14、保持時間:1.93分。
NMR:1.10:d,6H;1.40:s,6H;2.75:s,1H;4.65:s,2H;7.15:d,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.25:d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例72
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−モルホリン−4−イルプロピオンアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):551.18、保持時間:1.54分。
NMR:1.40:s,6H;2.85:m,2H;3.1:m,2H;3.4:m,2H;3.95:m,2H;4.65:s,2H;7.15:d,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.25:d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例73
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]プロピオンアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):594.22、保持時間:1.40分。
NMR:1.40:s,6H;2.55〜3.50:m,12H;4.65:s,2H;7.15:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.25:d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例74
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピオンアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):564.21、保持時間:1.41分。
NMR:1.40:s,6H;2.55〜3.50:m,12H;2.75:s,3H;4.65:s,2H;7.15:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.25:d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例75
シクロプロパンカルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}アミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):478.13、保持時間:1.99分。
NMR:0.80:m,4H;1.15:t,1H;1.40:s,6H;4.65:s,2H;7.15:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.25:d,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例76
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):487.13、保持時間:1.85分。
NMR:1.40:s,6H;4.65:s,2H;7.3:m,4H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.05:s,1H;8.35:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例77
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−ピロリジン−1−イルプロピオンアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):535.19、保持時間:1.52分。
NMR:1.40:s,6H;1.8:m,2H;2.0:m,2H;2.85:m,2H;3.0:m,2H;3.4:m,2H;3.5:m,2H;4.65:s,2H;7.2:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.40:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例78
5,5−ジメチル−1−{2−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ]ピリド−4−イルメチル}−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):550.23、保持時間:1.52分。
NMR:1.40:s,6H;2.6〜3.5:m,14H;2.75:s,3H;4.65:s,2H;6.85:m,1H;6.95:m,1H;7.65:d,2H;7.9:m,3H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例79
5,5−ジメチル−1−{2−[3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピルアミノ]ピリド−4−イルメチル}−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例80
1−[2−(3−メトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):516.14、保持時間:1.90分。
NMR:1.40:s,6H;3.7:s,3H;4.65:s,2H;6.6:m,1H;6.9:m,2H;7.15:m,1H;7.2:m,1H;7.25:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.05:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例81
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−(4−エチルピペラジン−1−イル)プロピオンアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):516.14、保持時間:1.90分。
NMR:1.15:t,3H;1.40:s,6H;2.5〜3.7:m,14H;4.65:s,2H;7.15:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.25:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例82
5,5−ジメチル−1−[2−(3−メチル−2−オキソピロリジン−1−イル)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):492.14;保持時間:2.23分。
NMR:1.15:d,3H;1.40:s,6H;1.60:m,1H;2.30:m,1H;2.70:m,1H;3.80:m,1H;4.0:m,1H;4.65:s,2H;7.15:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.35:m,2H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例83
Figure 0004604020
MS(LC−MS):495.19;保持時間:1.43分。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例84
5,5−ジメチル−1−[2−(4−ピリド−2−イルピペラジン−1−イル)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):556.19;保持時間:1.56分。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例85
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−ピペリド−1−イルプロピオンアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):549.22;保持時間:1.62分。
NMR:1.45:s,6H;1.55:m,3H;1.80:m,2H;2.80:m,4H;3.3〜3.5:m,7H;4.65:s,2H;7.15:m,1H;7.65:d,2H;7.85:m,2H;8.15:m,1H;8.3:m,1H;9.0:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例86
1−[2−(3−イミダゾール−1−イルプロピルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):518.17;保持時間:1.57分。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例87
1−[2−(4−エチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):515.16;保持時間:1.85分。
NMR:1.15:t,3H;1.45:s,6H;2.7:q,2H;4.75:s,2H;7.1:ブロードs,2H;7.3:ブロードs 2HM;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.25:s,1H;8.45:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例88
1−[2−(6−エチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):515.16;保持時間:1.95分。
NMR:1.15:t,3H;1.45:s,6H;2.7:q,2H;4.75:s,2H;7.1:ブロードs, 2H;7.3:ブロードs 2HM;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.25:s,1H;8.45:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例89
5,5−ジメチル−1−[2−(キノリン−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):537.14;保持時間:1.95分。
NMR:1.45:s,6H;4.75:s,2H;7.4〜7.6:m,6H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.00:ブロードs,1H;8.50:ブロードs,2H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例90
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):501.14;保持時間:1.80分。
NMR:1.45:s,6H;2.4:s,3H;4.75:s,2H;7.1:m,2H;7.25:m,2H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.20:ブロードs,1H;8.45:ブロードs,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例91
5,5−ジメチル−1−[2−(6−メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):501.14;保持時間:1.85分。
NMR:1.45:s,6H;2,55:s,3H;4.75:s,2H;7.1:m,1H;7.25:m,2H;7.4:s,1H;7.65:d,2H;7.85:m,3H;8.45:ブロードs,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例92
1−[2−(3,5−ジクロロピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):555.05;保持時間:1.96分。
NMR:1.45:s,6H;4.70:s,2H;7.1:m,1H;7.20:m,1H;7.65:d,2H;7.85:m,3H;8.30:m,3H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例93
1−[2−(4,6−ジメチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):515.16;保持時間:2.00分。
NMR:1.45:s;2.35:s,3H;2.6:s,3H;6H;4.75:s,2H;7.0:m,2H;7.35:m,2H;7.70:d,2H;7.9:d,2H;8.40:ブロードs,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例94
5,5−ジメチル−1−[2−(メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):501.14;保持時間:1.74分。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例95
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリド−4−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):487.13;保持時間:1.69分。
NMR:1.45:s;4.70:s,2H;7.15:m,1H;7.25:m,1H;7.65:d,2H;7.9:d,2H;8.10:ブロードs,2H;8.40:s,1H;8.50:m,2H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例96
5,5−ジメチル−1−[2−(ピリド−3−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):487.13;保持時間:1.69分。
NMR:1.45:s;4.60:s,2H;6.95:s,1H;7.05:s,1H;7.7:d,2H;7.8:m,1H;7.85:d,2H;8.25:s,1H;8.35:s,1H;8.45:m,1H;9.4:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例97
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピオンアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):577.20;保持時間:2.00分。
NMR:1.45:s,6H;1.5:m,4H;1.55:m,2H;2.35:m,2H;2.6:m,4H;3.3 m,2H;4.65:s,2H;7.15:s,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.1:s,1H;8.35:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例98
3−(ベンジルメチルアミノ)−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}プロピオンアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):585.20、保持時間:1.73分。
NMR:1.45:s,6H;2.2:s,3H;2.95:m,2H;3.3:m,1H;4.3:m,1H;4.4:m,1H;4.65:s,2H;7.2:s,1H;7.45:m,2H;7.50:m,2H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.1:m,1H;8.3:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例99
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−2−ピロリジン−1−イルアセトアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):521.17、保持時間:1.68分。
NMR:1.45:s,6H;1.85:m,2H;2.00:m,2H;3.1:m,2H;4.25:m,2H;4.7:s,2H;7.25:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.1:ブロードs,1H;8.3:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例100
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−2−(4−ピリド−2−イルピペラジン−1−イル)アセトアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):613.21、保持時間:1.60分。
NMR:1.45:s,6H;3.3:ブロードm,4H;4.35:ブロードm,4H;4.65:s,2H;6.7:m,1H;6.9:m,1H;7.25:s,1H;7.65,m+d:3H;7.85:d,2H;8.15:m,2H;8.35:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例101
2−[(2−ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}アセトアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):552.21、保持時間:1.52分。
NMR:1.45:s,6H;2.75:s,6H;4.65:s,2H;7.20:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.30:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例102
3−[(2−ジメチルアミノエチル)メチルアミノ]−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}プロピオンアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):566.23、保持時間:1.37分。
NMR:1.45:s,6H;2.75:s,6H;2.8〜3.4:ブロードm,8H;7.20:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.30:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例103
5,5−ジメチル−1−[2−(5−メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):501.14、保持時間:1.83分。
NMR:1.45:s,6H;2.3:s,3H;4.7:s,2H;7.3:m,3H;7.7:d,2H;7.9:d,2H;8.2:m,1H;8.35:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例104
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):574.78、保持時間:2.34分。
NMR:1.45:s,6H;2.3:s,3H;4.7:s,2H;6.7:s,2H;7.2:m,2H;7.25:m,1H;7.7:d,2H;7.9:d,2H;8.2:m,1H;8.3:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例105
2−(ベンジルメチルアミノ)−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}アセトアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):574.78、保持時間:2.34分。
NMR:1.45:s,6H;2.8:s,4.0〜4.4:m,4H;4.7:s,2H;7.2:m,1H;7.4:m,2H;7.5:m,2H;7.7:d,2H;7.9:d,2H;8.1:m,1H;8.3:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例106
5,5−ジメチル−1−[2−(ピラジン−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):488.12、保持時間:1.63。
NMR:1.45:s,6H;4.7:s,2H;7.1:m,1H;7.6:m,1H;7.65:d,2H;7.9:d,2H;8.2:s,1H;8.3:m,2H;9.0:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例107
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−2−フェニルブチルアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):566.18、保持時間:2.43。
NMR:0.7:t,3H;1.4:s,6H;1.7:m,1H;2.05:m,1H;4.6:s,2H;7.1:s,1H;7.25:m,1H;7.3:m,1H;7.4:m,2H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.25:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例108
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−(3−メチルピペリド−1−イル)プロピオンアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
(p.168の1))
MS(LC−MS):563.22、保持時間:1.62。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例109
1−[2−(4−メトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):517.1;保持時間:1.74。
NMR:1.4:s,6H;4.6:s,2H;6.85:ブロードs,1H;7.0:m,1H;7.4:m,2H;7.6:d,2H;7.9:d,2H;8.95:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例110
5,5−ジメチル−1−[2−(2−オキソピロリジン−1−イル)−ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):478.13;保持時間:1.83。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例111
{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}ピラジン−2−カルボキサミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):516.12;保持時間:2.42。
NMR:1.4:s,6H;4.7:s,2H;7.3:m,1H;7.65:d,2H;7.95:d,2H;8.3:s,1H;8.4:s,1H;8.7:s,1H;9.0:s,1H;9.4:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例112
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−2,2−ジメチルプロピオンアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):494.16;保持時間:2.48。
NMR:1.2:s,9H;1.4:s,6H;4.7:s,2H;7.2:m,1H;7.65:d,2H;7.90:d,2H;8.1:s,1H;8.3:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例113
チオフェン−2−カルボン酸{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}アミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):520.09;保持時間:2.14。
NMR:1.4:s,6H;4.7:s,2H;7.2:m,2H;7.65:d,2H;7.8:m,3H;8.2:s,1H;8.25:s,1H;8.4:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例114
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−4−メチルベンズアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):528.16;保持時間:2.23。
NMR:1.4:s,6H;4.7:s,2H;7.2:m,1H;7.3:d,2H;7.7:d,2H;7.85:d,2H;7.95:d,2H;8.2:s,1H;8.3:s,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例115
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−(3,5−ジメチルピペリド−1−イル)プロピオンアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):577.23;保持時間:1.72。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例116
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−(4−ピリド−2−イルピペラジン−1−イル)プロピオンアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):627.22;保持時間:1.50。
NMR:1.4:s,6H;2.9:m,2H;3.1:m,2H;3.4:m,2H;3.6:m,2H;4.4:m,2H;4.65:s,2H;6.7:m,1H;6.95:d,1H;7.2:m,1H;7.7:d,2H;7.9:d,2H;8.15:m,2H;8.3:m,1H。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例117
5,5−ジメチル−1−[2−(5−トリフルオロメチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):555.51;保持時間:1.78。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例118
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−メトキシベンズアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):544.14;保持時間:2.15。
その合成はスキーム1に記載されている。
実施例119
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):597.06;保持時間:2.15分。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例120
メチル 3−(3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}チオウレイド)ベンゾエート
Figure 0004604020
MS(LC−MS):603.12;保持時間:2.81分。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例121
1−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−フェニル尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):529.14;保持時間:2.33分。
NMR:1.50:s,6H;4.65:s,1H;7.0:m,2H;7.30:m,2H;7.5:m,3H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.25:d,1H;9.4:s,1H。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例122
1−(2,4−ジクロロフェニル)−3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):597.06;保持時間:3.00分。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例123
1−(3−クロロフェニル)−3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}チオ尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):579.08;保持時間:3.05分。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例124
メチル 2−(3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}チオウレイド)ベンゾエート
Figure 0004604020
MS(LC−MS):603.12;保持時間:2.85分。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例125
3,5−ジアセトキシ−2−アセトキシメチル−6−(3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}チオウレイド)テトラヒドロピラン−4−イル アセテート
Figure 0004604020
MS(LC−MS):799.18、保持時間:2.60分。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例126
1−(4−ジメチルアミノフェニル)−3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}チオ尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):588.16;保持時間:1.99。
NMR:1.4:s,6H;2.9:s,6H;4.7:s,2H;6.7:d,2H;7.1:m,1H;7.25:s,1H;7.4:d,2H;7.7:d,2H;7.9:d,2H;8.25:m,1H。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例127
1−(2,4−ジメトキシフェニル)−3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):589.60;保持時間:1.98。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例128
3−(3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}チオウレイド)安息香酸
Figure 0004604020
MS(LC−MS):589.11;保持時間:2.30。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例129
1−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−(2−メトキシフェニル)尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):559.15;保持時間:1.88。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例130
1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):410.10;保持時間:1.57。
NMR:1.4:s,6H;4.6:s,2H;6.9:d,1H;7.0:s,1H;7.7:d,2H;7.85:d,2H;7.95:d,1H;8.0:ブロードs,1H。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例131
1−(2,6−ジクロロピリド−4−イル)−3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):599.42;保持時間:2.73分。
NMR:1.40,s,6H;4.65 s,2H;7.15:m,1H;7.65:d,2H;7.85:d,2H;8.15:s,1H;8.25:m,1H。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例132
1−(2,6−ジクロロフェニル)−3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):597.06;保持時間:2.44分。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例133
1−(2,3−ジクロロフェニル)−3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):597.06;保持時間:2.08分。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例134
1−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−3−ピリド−3−イルチオ尿素
Figure 0004604020
MS(LC−MS):546.11;保持時間:1.89分。
その合成はスキーム2に記載されている。
実施例135
1−[2−クロロ−6−(4−メチルチアゾール−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):541.06;保持時間:2.49分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例136
N−{6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}−2−フェニルブチルアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):541.06;保持時間:2.49分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例137
N−{6−アセチルアミノ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}アセトアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):509.13;保持時間:1.73分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例138
1−[2−クロロ−6−(4−メチルピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):535.11;保持時間:1.90分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例139
1−[2,6−ビス(3−メトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):621.22;保持時間:1.95分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例140
1−[2,6−ビス(2,4−ジメトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):681.24;保持時間:1.83分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例141
1−[2,6−ビス(4−メトキシフェニルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):621.22;保持時間:1.63分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例142
N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]−6−エストブチリルアミノピリド−2−イル}イソブチルアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):549.22;保持時間:1.83分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例143
1−[2−クロロ−6−(ピリド−4−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):563.19;保持時間:2.61分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例144
1−[2−クロロ−6−(ピリド−4−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):521.09;保持時間:1.91分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例145
N−{6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):500.09;保持時間:2.46。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例146
N−{6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}アセトアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):486.90;保持時間:2.15。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例147
1−[2−クロロ−6−(ピリド−3−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):505.11;保持時間:2.27。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例148
シクロプロパンカルボン酸{6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}アミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):512.09;保持時間:2.32。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例149
N−{6−クロロ−4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリド−2−イル}イソブチルアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):514.11;保持時間:1.63。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例150
1−[2,6−ビス(ピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):563.15;保持時間:1.70分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例151
1−[2−クロロ−6−(ピリド−2−イルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):521.09;保持時間:1.78分。
その合成はスキーム3に記載されている。
実施例152
5,5−ジメチル−1−(5−フェニル[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):462.10;保持時間:2.77分。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例153
1−(2−イミダゾール−1−イルエチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):398.10;保持時間:1.49分。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例154
1−[2−(4−クロロフェニル)オキサゾール−5−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):495.06;保持時間:2.99分。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例155
1−イソキノリン−5−イル−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
4mlのクロロベンゼン中で500mg(2.4ミリモル)の2−(イソキノリン−5−イルアミノ)−2−メチルプロピオニトリル、1.6mg(0.013ミリモル)の安息香酸および526mg(2.4ミリモル)の4−(トリフルオロメチルチオ)フェニルイソシアネートを2日間還流した。得られた混合物をろ過し、ろ液を蒸発乾固した。中間体のイミンを分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01%TFA)により分離した。60mgの得られた生成物を40℃で1N塩酸と一緒に1時間攪拌した。溶媒を蒸発除去し、残留物を炭酸水素ナトリウム溶液中に取り、酢酸エチルで抽出した。合一した有機相を乾燥し、蒸発させた後の残留物をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、塩化メチレン/メタノール=98/2)により精製して38mgの所望の生成物を得た。
M+H+=432。LC/MS保持時間=1.245。
実施例156
5,5−ジメチル−1−(5−フェニルオキサゾール−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):461.10、保持時間:2.63分。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例157
5,5−ジメチル−1−(1−メチルピペリド−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):415.15;保持時間:1.63。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例158
5,5−ジメチル−1−(1−メチルピペリド−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):499.18;保持時間:1.39。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例159
1−[2−(4−クロロフェニル)チアゾール−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):511.04;保持時間:3.12。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例160
5,5−ジメチル−1−(1−メチル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):398.10;保持時間:1.53。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例161
1−(7−メトキシ−2−オキソ−2H−クロメン−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):492.48;保持時間:1.84。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例162
5,5−ジメチル−1−(5−メチルエストキサゾール−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):500.09;保持時間:2.52。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例163
1−[5−(4−メトキシフェニル)[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):492.11;保持時間:1.87。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例164
1−[5−(4−メトキシフェニル)[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):476.13;保持時間:2.03。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例165
メチル 5−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]フラン−2−カルボキシレート
Figure 0004604020
MS(LC−MS):442.42;保持時間:1.74。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例166
1−(1−ベンジル−1H−イミダゾール−2−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):474.13;保持時間:2.02。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例167
1−(4−ジメチルアミノピリミジン−2−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):439.46;保持時間:1.91。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例168
1−[1−(4−メトキシベンジル)−1H−イミダゾール−2−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):504.14;保持時間:2.24。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例169
5,5−ジメチル−1−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):415.15;保持時間:1.66分。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例170
5,5−ジメチル−1−(2−モルホリン−4−イルエチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):417.13;保持時間:1.62分。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例171
1−[5−(2−メトキシフェニル)[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):492.11;保持時間:2.67分。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例172
5,5−ジメチル−1−(5−メチルエストキサゾール−3−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):383.33;保持時間:1.95分。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例173
1−(5−t−ブチル[1,2,4]オキサジアゾール−3−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):442.16;保持時間:2.64分。
その合成はスキーム4に記載されている。
実施例174
4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−カルボン酸4−メチルベンジルアミド;トリフルオロ酢酸との化合物
Figure 0004604020
MS(LC−MS):542.16;保持時間:2.80分。
その合成はスキーム5に記載されている。
実施例175
4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−カルボン酸(2−p−トリルエチル)アミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):556.18;保持時間:2.31。
その合成はスキーム5に記載されている。
実施例176
4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−カルボン酸3,4−ジメトキシベンジルアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):588.16;保持時間:1.58。
その合成はスキーム5に記載されている。
実施例177
4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−カルボン酸ベンジルアミド
Figure 0004604020
MS(LC−MS):528.14;保持時間:1.77。
その合成はスキーム5に記載されている。
実施例178
5,5−ジメチル−1−[2−(4−オキソ−2−チオキソ−1,4−ジヒドロ−2H−キナゾリン−3−イル)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
MS(LC−MS):571.10;保持時間:2.3。
その合成はスキーム6に記載されている。
下記の2つの反応スキームにより本発明の式(I)の生成物、特に実施例178〜200の生成物の合成を説明する。
Figure 0004604020
ビス(4−アミノ−2−クロロフェニル)ジスルフィド
120mlの水に懸濁した76.8g(0.4モル)の1,2−ジクロロ−4−ニトロベンゼンを90℃まで加熱し、200mlの水中における62.4g(0.8モル)の硫化ナトリウムおよび12.8g(0.4モル)の硫黄の溶液で処理した。
混合物を5時間還流した後、6gの二酸化炭素を溶液中で泡立たせ、次に普通に空気流を流した。pHを5.5に調整し、混合物を室温まで冷却し、得られた沈殿物をろ過により集めた。
粗製物質をイソプロパノールから再結晶して45g(71%)の所望の生成物を得た。
M+H+=318。LC/MS保持時間=1.526。
ビス[(2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)]フェニルジスルフィド
100mlのトルエン中における13.7g(69.5ミリモル)のジホスゲンの溶液を−20℃まで冷却し、5.0g(15.8ミリモル)のビス(4−アミノ−2−クロロフェニル)ジスルフィドの溶液で処理した。得られた混合物を室温で30分間攪拌し、1時間還流し、次に蒸発乾固した。
2.53g(約6.86ミリモル)のこの物質をTHFに溶解し、2.0g(9.5ミリモル)のメチル2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロピオネートで処理した。混合物を室温で3時間攪拌し、蒸発乾固し、得られた固体をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、塩化メチレン/メタノール=97/3)により精製して1.8g(37%)の所望の生成物を得た。
M+H+=722。LC/MS保持時間=1.176。
実施例179
3−(4−t−ブチルスルファニル−3−クロロフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
200mg(0.28モル)のビス[(2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)]フェニルジスルフィドを10mlのメタノールに溶解し、22mg(0.56ミリモル)の水素化ホウ素ナトリウムで処理した。室温で30分間攪拌した後、混合物を蒸発乾固した。残留物を10mlの硫酸(75%)に溶解し、イソブチレンで飽和させた20mlの硫酸(75%)に加えた。混合物を室温で20分間攪拌し、次に水中における水酸化ナトリウムの冷却溶液に注意しながら加えた。アルカリ性の水相を酢酸エチルで3回抽出し、合一した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた後の残留する物質をシリカゲルを通してろ過した(塩化メチレン/メタノール=95/5)。得られた粗生成物を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01%TFA)により精製して120mg(81%)の所望の生成物を得た。
M+H+=418。LC/MS保持時間=1.249。
一般手順1A:3−(3−クロロ−4−アルキルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
445mg(0.62モル)のビス[(2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)]フェニルジスルフィドを15mlのメタノールに溶解し、49mg(1.24ミリモル)の水素化ホウ素ナトリウムで処理した。室温で30分間攪拌した後、それぞれのハロゲン化アルキル1.24ミリモルを加え、得られた混合物を1時間還流した。溶媒を蒸発させることにより除去し、残留する粗製物質を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01%TFA)により精製した。
実施例180
3−(3−クロロ−4−イソプロピルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
一般手順1Aに従って合成した。M+H+=404。LC/MS保持時間=1.196。
実施例181
3−(3−クロロ−4−イソブチルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M+H+=418。LC/MS保持時間=1.272。
実施例182
3−(3−クロロ−4−メチルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
一般手順1Aに従って製造した。M+H+=376。LC/MS保持時間=1.054。
実施例183
3−[3−クロロ−4−(3−メトキシプロピルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M+H+=434。LC/MS保持時間=1.096。
実施例184
3−[3−クロロ−4−(2−モルホリン−4−イルエチルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M+H+=475。LC/MS保持時間=0.792
実施例185
3−{3−クロロ−4−[2−(1−メチルピロリジン−2−イル)エチルスルファニル]フェニル}−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M+H+=473。LC/MS保持時間=0.865。
実施例186
3−{3−クロロ−4−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)プロピルスルファニル]フェニル}−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M+H+=502。LC/MS保持時間=0.795。
実施例187
3−[3−クロロ−4−(3−ヒドロキシプロピルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M+H+=420。LC/MS保持時間=0.968。
実施例188
3−[3−クロロ−4−(2−ヒドロキシエチルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M+H+=406。LC/MS保持時間=0.921。
実施例189
[2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)フェニルスルファニル]アセトニトリル トリフルオロアセテートの製造
一般手順1Aに従って製造した。M+H+=401。LC/MS保持時間=0.999。
3−ニトロ−4−トリフルオロメトキシアニリン
20g(112.9ミリモル)の4−トリフルオロメトキシアニリンを0〜5℃の温度で50mlの濃硫酸に溶解し、硫酸および硝酸の4/1混合物(30ml)で処理した。混合物を0℃で5時間攪拌し、次に氷水混合物に注ぎ、200mlの濃アンモニア水溶液で塩基性にした。EEで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発乾固し、酢酸エチル/ヘプタンから再結晶して15.5g(63%)の所望の生成物を得た。
M+H+=223。LC/MS保持時間=1.378。
実施例190
トリフルオロ酢酸;5,5−ジメチル−3−(3−ニトロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
1,2−ジクロロエタン中の2.27g(11.5ミリモル)のジホスゲンを−20℃で20mlの1,2−ジクロロエタンに溶解した1.0g(4.5ミリモル)の3−ニトロ−4−トリフルオロメトキシアニリンに加えた。混合物を1時間攪拌し、その間に室温に戻り、次に50℃で2時間加熱した。一晩放置した後、溶媒を蒸発除去し、残留物を乾燥THFに取り、937mg(4.5ミリモル)のメチル 2-メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロピオネートで処理した。混合物を室温で2時間、40℃で1時間攪拌し、蒸発乾固し、その残留物を精製(RP18、アセトニトリル、水、0.01%TFA)して1.15g(61%)の所望の生成物を得た。
M+H+=425。LC/MS保持時間=1.324。
実施例191
3−(3−アミノ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
9.63g(22.7ミリモル)の5,5−ジメチル−3−(3−ニトロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートを半濃塩酸に溶解し、加熱還流し、30gの亜鉛粉末で処理した。1.5時間後、混合物を冷却し、ろ過し、t−ブチルメチルエーテルで2回抽出した。水相を6N水酸化ナトリウムで塩基性にし、t−ブチルメチルエーテルで抽出し、合一した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶媒を蒸発させて5.0g(56%)の所望の生成物を得た。
M+H+=395。LC/MS保持時間=0.948。
実施例192
5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−[4−(2,2,2−トリフルオロエトキシ)フェニル]イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
30mlの塩化メチレン中の688mg(3.6ミリモル)の2,2,2−トリフルオロエトキシアニリンを0℃で356mg(3.6ミリモル)のトリエチルアミンおよび30mlの塩化メチレン中における356mg(1.2ミリモル)のトリホスゲンの溶液に加えた。混合物を一晩攪拌し、その間に室温に戻った。次に溶媒を蒸発除去し、残留物を15mlのTHFに取り、100mg(0.48ミリモル)のメチル 2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロピオネートおよび48.5mg(0.48ミリモル)のトリエチルアミンで処理した。混合物を室温で4時間、50℃で1時間攪拌し、蒸発乾固し、その残留物を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01%TFA)により精製して67g(36%)の所望の生成物を得た。
M+H+=394。LC/MS保持時間=1.032。
実施例193
3−(8−クロロ−3,4,4−トリメチルチオクロマン−6−イル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
200mg(0.28モル)のビス[(2−クロロ−4−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)]フェニルジスルフィドを10mlのメタノールに溶解し、22mg(0.56ミリモル)の水素化ホウ素ナトリウムで処理した。室温で30分間攪拌した後、混合物を蒸発乾固した。残留物を10mlの硫酸(75%)に溶解し、イソブチレンで飽和させた20mlの硫酸(75%)に加えた。イソブチレンの気流を溶液を通して泡立たせながら混合物を40℃で30分間攪拌した。一晩放置した後、混合物を水酸化ナトリウムの冷却水溶液に注意しながら加えた。アルカリ性の水相を酢酸エチルで3回抽出し、合一した有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させた後の残留物質をシリカゲルを通してろ過した(95/5の塩化メチレン/メタノール)。得られた粗生成物を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01%TFA)により精製して70mg(56%)の所望の生成物を得た。
M+H+=444。LC/MS保持時間=1.240。
実施例194
1−(2−クロロチアゾール−5−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
200mg(0.65ミリモル)の5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、115mg(0.82ミリモル)の炭酸カリウムおよび276mg(1.64ミリモル)の2−クロロ−5−クロロメチルチアゾールを2mlのDMFに溶解し、室温で2日間攪拌した。混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで3回抽出し、合一した有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、蒸発させた後の残留物質を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01%TFA)により精製して143mg(50%)の所望の生成物を得た。
M+H+=436。LC/MS保持時間=1.784。
実施例195
3−[3−クロロ−4−(プロパン−2−スルホニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
40mg(0.1ミリモル)の3−(3−クロロ−4−イソプロピルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを2mlの塩化メチレンに溶解し、2mlの塩化メチレン中における37mg(0.15ミリモル)のm−クロロ過安息香酸の溶液で処理した。反応をTLCにより監視し、同量のスルホキシドおよびスルホンが生成した時に停止した。混合物を蒸発乾固し、フラッシュクロマトグラフィー(SiO2、98/2の塩化メチレン/メタノール)により精製して4mgの3−[3−クロロ−4−(プロパン−2−スルホニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンおよび7mgの3−[3−クロロ−4−(プロパン−2−スルフィニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。
M+H+=436。LC/MS保持時間=0.970。
実施例196
3−[3−クロロ−4−(プロパン−2−スルフィニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
上記のようにして製造した。
M+H+=420。LC/MS保持時間=0.932。
2−(イソキノリン−5−イルアミノ)−2−メチルプロピオニトリル:
5.0g(34.7ミリモル)の5−アミノイソキノリン、5.1ml(69.4ミリモル)のアセトンおよび945mg(6.94ミリモル)の塩化亜鉛を100mlのアセトニトリルに溶解し、0℃において6.9g(69.4ミリモル)のトリメチルシリルシアニドで処理した。混合物を3時間還流し、次に溶媒を蒸発除去し、残留物を200mlの炭酸水素ナトリウムに取り、酢酸エチルで3回抽出した。合一した有機相を乾燥し、蒸発させた後の残留物をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、95/5の塩化メチレン/メタノール)により精製して6.0g(82%)の所望の生成物を得た。
M+H+=212。LC/MS保持時間=0.696。
一般手順2:アルキルスルファニルアニリンの合成
1.1g(8ミリモル)の4−アミノチオフェノールおよび896mg(8ミリモル)のカリウムt−ブトキシドを10mlのDMFに溶解し、アルゴン雰囲気下で45分間攪拌した。次に、8.8ミリモルの相当する臭化アルキルを加え、混合物を室温で3時間攪拌し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。合一した有機相を乾燥し、蒸発させた。残留生成物は本質的に純粋であり、さらに精製することなく使用することができた。
4−(3−メトキシプロピルスルファニル)フェニルアミン
一般手順2に従って製造した。
M+H+=197。LC/MS保持時間=0.777。
4−イソプロピルスルファニルフェニルアミン
一般手順2に従って製造した。
M+H+=266。LC/MS保持時間=0.173。
4−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルスルファニル]フェニルアミン
一般手順2に従って製造した。
M+H+=168。LC/MS保持時間=0.894。
一般手順3:3−(3−クロロ−4−アルキルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
371mg(2.3ミリモル)のカルボニルジイミダゾール、41mg(0.5ミリモル)のイミダゾールおよびそれぞれのアルキルスルファニルアニリン1.9ミリモルを0℃で10mlのTHFに溶解し、1時間攪拌した。次に、5mlのTHFに溶解した280mg(1.35ミリモル)のメチル 2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロピオネートを加え、混合物を5時間還流した。次に、溶媒を蒸発させ、その残留物質を分取用HPLCクロマトグラフィー(RP18、アセトニトリル、水、0.01%TFA)により精製した。
実施例197
5,5−ジメチル−3−(4−メチルスルファニルフェニル)−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順3に従って製造した。
M+H+=342。LC/MS保持時間=0.942。
実施例198
3−[4−(3−メトキシプロピルスルファニル)フェニル]−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順3に従って製造した。
M+H+=400。LC/MS保持時間=1.007。
実施例199
3−(4−イソプロピルスルファニルフェニル)−5,5−ジメチル−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順3に従って製造した。
M+H+=370。LC/MS保持時間=1.096。
実施例200
5,5−ジメチル−3−{4−[3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピルスルファニル]フェニル}−1−ピリド−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン トリフルオロアセテートの製造
一般手順3に従って製造した。
M+H+=468。LC/MS保持時間=0.689
実施例201
5,5−ジメチル−1−(6−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
0.1gの水素化ナトリウム(60%)をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で40mlの無水THF中における0.65gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加えた。攪拌をこの温度で30分間続けた。10mlのTHFに溶解した0.47gの4−クロロメチル−6−メトキシキノリンを加えた。反応混合物を16時間還流した。冷却した後、100mlの水および75mlの酢酸エチルを加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた褐色の油状物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤として50/50(容量比)のEtOAc/シクロヘキサン、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.36gの5,5−ジメチル−1−(6−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得、その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6,δ(ppm)):1.45 (s:6H);3.96(s:3H);5.10(ブロードs:2H);7.46 (dd, J=9および3Hz:1H);7.54 (d, J=3Hz:1H);7.56 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.61 (d, J=4.5Hz:1H);7.68 (ブロードd, J=9Hz:2H);8.00(d, J=9Hz:1H);8.72 (d, J=4.5Hz:1H)。
質量:EI m/z=459 M+.(ベースピーク)
m/z=213 C12H9N2O2 +
m/z=172 C11H10NO+
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載の手順に従って製造した。
4−クロロメチル−6−メトキシキノリンの製造
1.16mlのトリエチルアミンおよび0.64mlの塩化メタンスルホニルをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で45mlのジクロロメタン中における1.2gの4−ヒドロキシメチル−6−メトキシキノリンの溶液に連続して加えた。攪拌をこの温度で3時間続けた。反応媒体を減圧下で濃縮して褐色の残留物を得た。生成物をさらに精製することなく次の工程に使用した。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):3.97 (s:3H);5.30 (s:2H);7.48
(dd, J=9および3Hz:1H);7.52 (d, J=3Hz:1H);7.62 (d, J=4.5Hz:1H);8.00 (d, J=9Hz:1H);8.75 (d, J=4.5Hz:1H)。
質量:EI m/z=207 M+.
m/z=172 (M−Cl)+(ベースピーク)
m/z=157 (m/z=172−CH3)+
m/z=129 (m/z=157−CO)+
4−ヒドロキシメチル−6−メトキシキノリンの製造
THF中におけるLiAlH4の1M溶液(17ml)をアルゴンの不活性雰囲気下、5℃付近の温度で100mlの無水THF中における4gの4−エトキシカルボニル−6−メトキシキノリンの溶液に滴加した。反応媒体を攪拌しながら20℃付近の温度に16時間維持し、50mlの水および50mlの酢酸エチルを加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた泡状物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤としてEtOAc、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.86gの4−ヒドロキシメチル−6−メトキシキノリンを得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):3.93 (s:3H);5.02 (d, J=5.5Hz:2H);5.57 (t, J=5.5Hz:1H);7.30 (d, J=3Hz:1H);7.38 (dd, J=9および3Hz:1H);7.50 (d, J=4.5Hz:1H);7.92 (d, J=9Hz:1H);8.69 (d, J=4.5Hz:1H)。
質量:EI, m/z=189 M+.(ベースピーク)
m/z=174 (M−CH3)+
m/z=160 (M−CHO)+
m/z=146 (m/z=174−CO)+
m/z=117 (m/z=146−CHO)+.
実施例202
5,5−ジメチル−1−(6−ヒドロキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
CH2Cl2中における三臭化ホウ素の1M溶液(6ml)をアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で40mlのジクロロメタン中における0.26gの5,5−ジメチル−1−(6−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加えた。反応媒体を攪拌しながら20℃付近の温度に16時間維持した。5mlのメタノールを滴加した。この温度で30分間攪拌した後、50mlの水、30mlのCH2Cl2および10mlの飽和NaHCO3溶液を加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られたベージュ色の泡状物をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤としてEtOAc、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。次に0.17gの5,5−ジメチル−1−(6−ヒドロキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.46 (s:6H);5.00(ブロードs:2H);7.30〜7.40 (mt:2H);7.51 (d, J=4.5Hz:1H);7.55(ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.69 (d, J=8.5Hz:2H);7.94 (d, J=9Hz:1H);8.64 (d, J=4.5Hz:1H);10.12(非分解コンプレックス:1H)。
質量:EI m/z=445 M+.
m/z=199 C11H7N2O2 +
m/z=158 C10H8NO+(ベースピーク)
実施例203
5,5−ジメチル−1−(7−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
本生成物は実施例59で使用したメチル 2−メチル−2−[(キノリン−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートの代わりに0.94gのメチル 2−メチル−2−[(7−メトキシキノリン−4−イルメチル)アミノ]プロパノエートおよび1.7gの4−(トリフルオロメトキシフェニル)イソシアネートから出発して実施例59に記載の手順に従って製造した。フラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、溶離剤として70/30(容量比)のシクロヘキサン/EtOAc、次に90/10(容量比)のCH2Cl2/MeOH、Ar)により精製した後、1.45gの所望の生成物を得た。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (s:6H);3.96 (s:3H);5.12(ブロードs:2H);7.35 (dd, J=9および3Hz:1H);7.47 (d, J=3Hz:1H);7.49 (d, J=4.5Hz:1H);7.55 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.68 (ブロードd, J=9Hz:2H);8.19(d, J=9Hz:1H);8.80 (d, J=4.5Hz:1H)。
質量:EI m/z=459 M+.(ベースピーク)
m/z=444 (M−CH3)+
m/z=213 C12H9N2O2 +
m/z=172 C11H10NO+
メチル 2−((7−メトキシキノリン−4−イルメチル)アミノ)プロパノエートの製造
30mlのジクロロメタン中における1.23gのメチルα−アミノイソブチレート塩酸塩および1.12mlのトリエチルアミンの混合物を0℃で20分間攪拌した。次に、1gの硫酸マグネシウムおよび1.5gの7−メトキシキノリン−4−カルボアルデヒドを加えた。攪拌を室温で15時間続け、次に混合物を減圧下で濃縮した。残留物を35mlのメタノールに取り、得られた溶液を0℃まで冷却し、次に0.31gの水素化ホウ素ナトリウムを少しずつ加えた。反応媒体を20℃付近の温度で15時間攪拌した。反応媒体を減圧下で濃縮した。得られた残留物を100mlのEtOAcに取った。生成した沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮し、次にフラッシュカラムクロマトグラフィー(SiO2、溶離剤としてEtOAc、Ar)により精製して0.95gの所望の生成物を得た。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.35 (s:6H);2.63 (t, J=7.5Hz:1H);3.70 (s:3H);3.93(s:3H);4.05 (d, J=7.5Hz:2H);7.28 (dd, J=9および3Hz:1H);7.41 (d, J=3Hz:1H);7.43 (d, J=4.5Hz:1H);8.12 (d, J=9Hz:1H);8.76
(d, J=4.5Hz:1H)。
質量:CI m/z=289 MH+(ベースピーク)
m/z=229 (M−C2H4O2)+
7−メトキシキノリン−4−カルボアルデヒドの製造
35mlのジオキサンに溶解した1.9gの酸化セレンの混合物を予め65℃に加熱した35mlのジオキサン中における2.7gの4−メチル−7−メトキシキノリンの溶液に滴加した。添加終了後、褐色の懸濁液を80℃付近の温度で5時間加熱した。反応媒体を20℃付近の温度で16時間攪拌した。緑色がかった懸濁液を吸引ろ過し、次にEtOAcで洗浄した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた懸濁液をイソプロピルエーテルから結晶化して1.54gの7−メトキシキノリン−4−カルボアルデヒドを得た。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):3.99 (s:3H);7.48 (dd, J=9および3Hz:1H);7.57 (d, J=3Hz:1H);7.90 (d, J=4.5Hz:1H);8.89 (d, J=9Hz:1H);9.19 (d, J=4.5Hz:1H);10.52 (s:1H)。
質量:CI m/z=188 MH+(ベースピーク)
4−メチル−7−メトキシキノリンの製造
4gのトリフェニルホスフィン、5.3gの塩化リチウム、14mlのテトラメチルスズおよび2.1gのビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(II)クロライドをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で100mlのDMF中における6gの4−ブロモ−7−メトキシキノリンの溶液に加えた。反応媒体を120℃付近の温度で16時間加熱した。冷却した後、不溶の物質をろ去した。ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を300mlのEtOAcおよび300mlの水に取った。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた油状物を300mlのEtOAcおよび300mlの水に取り、次に塩酸で酸性にしてpH 1にした。水相を水酸化ナトリウムで塩基性にしてpH 10にし、次に300mlのEtOAcで抽出した。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮して2.7gの4−メチル−7−メトキシキノリンを得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):2.65 (s:3H);3.94 (s:3H);7.23 (ブロードd, J=4.5Hz:1H);7.28 (dd, J=9および3Hz:1H);7.40 (d, J=3Hz:1H);8.01 (d, J=9Hz:1H);8.58 (d, J=4.5Hz:1H)。
質量:EI m/z=173 M+. (ベースピーク)
m/z=158 (M−CH3)+
m/z=143 (M−CH2O)+.
m/z=130 (m/z=158−CO)+
4−ブロモ−7−メトキシキノリンの製造
22.74gの4ヒドロキシ−7−メトキシキノリンを予め110℃付近の温度に加熱した200gのオキシ臭化リンに加えた。反応媒体を同じ温度で3時間加熱した。反応媒体を温かいうちに500mlのEtOAcおよび500mlの氷水の混合物に注いだ。媒体を炭酸カリウムで中和してpH7にした。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧下で蒸発させ、次にカラムクロマトグラフィー(SiO2、溶離剤として50/50(容量比)のEtOAc/シクロヘキサン、Ar)により精製して14.6gの所望の生成物を得た。
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):3.97 (s:3H);7.43 (dd, J=9および3Hz:1H);7.49 (d, J=3Hz:1H);7.79 (d, J=4.5Hz:1H);8.06 (d, J=9Hz:1H);8.67 (d, J=4.5Hz:1H)。
質量:EI m/z=237 M+.(ベースピーク)
4−ヒドロキシ−7−メトキシキノリンはJ. Am. Chem. Soc., 68, 1268(1946年)に記載の手順に従って製造した。
実施例204
5,5−ジメチル−1−(7−ヒドロキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
0.89gの5,5−ジメチル−1−(7−メトキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンおよび5.5gのピリジン塩酸塩の混合物を220℃付近の温度で4時間加熱した。冷却した後、200mlの水および100mlのCH2Cl2を加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤として40/60(容量比)のEtOAc/CH2Cl2、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。85mgの5,5−ジメチル−1−(7−ヒドロキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その生成物の特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.45 (s:6H);5.08(ブロードs:2H);7.24 (dd, J=9および3Hz:1H);7.30 (d, J=3Hz:1H);7.38 (d, J=4.5Hz:1H);7.55 (ブロードd,J=9Hz:2H);7.68(ブロードd, J=9Hz:2H);8.10 (d, J=9Hz:1H);8.71 (d, J=4.5Hz:1H);9.90〜10.50 (ブロード非分解コンプレックス:1H)。
質量:EI m/z=445 M+.(ベースピーク)
m/z=430 (M−CH3)+
m/z=199 C11H7N2O2 +
m/z=158 C10H8NO+
実施例205
5,5−ジメチル−1−(2−アミノキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
0.44gの塩化トシルをアルゴンの不活性雰囲気下、5℃付近の温度で10mlのクロロホルム中における0.8gの5,5−ジメチル−1−(N−オキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加えた。同じ温度で30分間攪拌した後、1.5mlの32%アンモニア水溶液を加えた。温度を20℃まで上げた。反応媒体を20℃付近の温度で16時間攪拌した。100mlの水を加えた。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。得られた固体をフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(SiO2、溶離剤としてEtOAc、Ar)。生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。200mgの5,5−ジメチル−1−(2−アミノキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.49 (s:6H);4.96 (ブロードs:2H);6.36 (ブロードs:2H);6.81 (s:1H);7.23 (mt:1H);7.51 (mt:2H);7.58 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.68 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.91 (d, J=8.5Hz:1H)。
質量:EI m/z=444M+.(ベースピーク)
m/z=429 (M−CH3)+
m/z=198 C11H8N3O+
m/z=158 C10H10N2 +
実施例206
5,5−ジメチル−1−(N−オキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
0.78gのm−クロロ過安息香酸をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で200mlのクロロホルムおよび10mlのメタノール中における1.95gの5,5−ジメチル−1−(キノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加えた。反応媒体を20℃付近の温度で4時間攪拌した。さらに0.8gのm−クロロ過安息香酸を加えた。反応媒体を減圧下で濃縮した。生成物をイソプロピルエーテルから結晶化して1.76gの5,5−ジメチル−1−(N−オキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.45 (s:6H);5.09 (ブロードs:2H);7.55 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.63 (d, J=4.5Hz:1H);7.68 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.85 (ブロードt, J=8.5Hz:1H);7.91 (ブロードt, J=8.5Hz:1H);8.35 (ブロードd, J=8.5Hz:1H);8.56 (d, J=4.5Hz:1H);8.64 (ブロードd, J=8.5Hz:1H)。
質量:ES m/z=446 MH+(ベースピーク)
実施例207
5,5−ジメチル−1−(2−クロロキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
Figure 0004604020
0.17mlのオキシ塩化リンをアルゴンの不活性雰囲気下、5℃付近の温度で4mlのDMFおよび2mlのトルエンの溶液に加えた。同じ温度で30分間攪拌した後、10mlのトルエン中における0.4gの5,5−ジメチル−1−(N−オキシキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを加えた。反応媒体を5℃付近の温度で2時間半攪拌した。温度を20℃まで上げた。反応媒体を減圧下で濃縮した。得られた残留物を50mlのEtOAcに取り、飽和NaHCO3溶液で洗浄した。沈降により相を分離した後、有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。生成物をイソプロピルエーテルから結晶化して0.37gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロキノリン−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その生成物の特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.50 (s:6H);5.17 (ブロードs:2H);7.56 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.71 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.76 (s:1H);7.76 (分解されたt, J=8および1.5Hz:1H);7.89 (分解されたt, J=8および1.5Hz:1H);8.03 (ブロードd, J=8Hz:1H);8.31 (ブロードd, J=8Hz:1H)。
質量:EI m/z=463 M+.(ベースピーク)
m/z=448 (M−CH3)+
m/z=428 (M−Cl)+
m/z=358 (m/z=428−C4H6O)+
m/z=217 C11H6N2OCl+
m/z=176 C10H7NCl+
実施例208
5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.028gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.1gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、2mlのジメチルホルムアミド中における0.1gの2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジンを加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物をアセトニトリル、次に水で連続してコンディショニングした17gの50μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径20mmのカートリッジに入れた。0〜100%のアセトニトリル混合物(水/アセトニトリル)を使用してグラジエント溶離を行なった。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.130gの粗生成物を得、コンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填したカートリッジを使用するクロマトグラフィーにより2回精製し、5ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)により溶離した。30〜75mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
融点134℃
質量:EI m/z=413 M+.(ベースピーク)
m/z=398 (M−CH3)+
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
m/z=167 C7H4N2OCl+
m/z=126 C6H5NCl+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (s:6H);4.67 (s:2H);7.50 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.54 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.61 (ブロードs:1H);7.66 (ブロードd, J=9Hz:2H);8.40 (d, J=5.5Hz:1H)。
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載した。
実施例209
5,5−ジメチル−1−(2−エトキシピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.015gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.175gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.185gの2−エトキシ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした65gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより60分間行なった。700〜760mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.145gの5,5−ジメチル−1−(2−エトキシピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量:EI m/z=423 M+.
m/z=408 (M−CH3)+(ベースピーク)
m/z=395 (M−C2H4)+.
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.32 (t, J=7Hz:3H);1.42 (s:6H);4.30 (q, J=7Hz:2H);4.58 (ブロードs:2H);6.85(ブロードs:1H);7.01 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.52 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.63 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.10 (d, J=5.5Hz:1H)。
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載した。
実施例210
5,5−ジメチル−1−(2−エチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.009gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.064gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、0.5mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.062gの2−エチル−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした25gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径27mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより60分間行なった。750〜790mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.06gの5,5−ジメチル−1−(2−エチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量:EI m/z=407 M+.(ベースピーク)
m/z=392 (M−CH3)+
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
m/z=120 C8H10N+
1H NMRスペクトル(400MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.27 (t, J=7.5Hz:3H);1.44 (s:6H);2.75 (q, J=7.5Hz:2H);4.54 (s:2H);7.10 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.15 (ブロードs:1H);7.39 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.49 (d, J=8.5Hz:2H);8.26 (d, J=5.5Hz:1H)。
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載した。
実施例211
5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.046gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で3mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.175gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.166gの2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした65gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより60分間行なった。740〜780mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.03gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
融点 111℃
質量: CI
m/z=447 MNH4 +
m/z=430 MH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (s:6H);4.67 (ブロードs:2H);7.49 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.61 (ブロードs:1H);7.70 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.88 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.38 (d, J=5.5Hz:1H)。
5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
5.12mlのトリエチルアミンおよび2.8gのメチル α−アミノイソブチレート塩酸塩をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で40mlのトルエン中における4gの4−トリフルオロメチルスルファニルフェニルイソシアネートの溶液に加えた。このようにして得られた混合物を24時間還流し、次に20℃付近の温度まで冷却した。反応混合物を減圧下で濃縮乾固し、得られた残留物をエチルエーテルに取り、ろ過した。5.3gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: CI
m/z=322 MNH4 +
m/z=102 トリエチルアミンH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (s:6H);7.62 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.85(ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.72 (非分解コンプレックス:1H)。
このようにして得られた不溶の物質をジクロロメタンに取り、水で洗浄した。2.76 g の5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得、残りの合成で使用した。
実施例212
5,5−ジメチル−1−(2−エトキシピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.049gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で3.2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.185gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、2mlのジメチルホルムアミド中における0.184gの2−エトキシ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした65gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより60分間行なった。520〜700mlのフラクションを減圧下で濃縮した。このようにして得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填したカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(9/1)(v/v)で溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.01gの5,5−ジメチル−1−(2−エトキシピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=439 M+.
m/z=424 (M−CH3)+(ベースピーク)
m/z=411 (M−C2H4)+.
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.32 (t, J=7Hz:3H);1.42 (s:6H);4.30 (q, J=7Hz:2H);4.58 (ブロードs:2H);6.86 (ブロードs:1H);7.01 (ブロードd,J=5.5Hz:1H);7.69 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.88 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.10 (ブロードd, J=5.5Hz:1H)。
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
実施例213
5,5−ジメチル−1−(2−エチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.021gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.135gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.126gの2−エチル−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした65gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径37mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)により20分間、次に直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより60分間行ない、さらに100%アセトニトリルで10分間溶離した。800〜880mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.120gの5,5−ジメチル−1−(2−エチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=423 M+.(ベースピーク)
m/z=408 (M−CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=120 C8H10N+
1H NMRスペクトル(400MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.23 (t, J=7.5Hz:3H);1.42 (s:6H);2.75 (q, J=7.5Hz:2H);4.62 (ブロードs:2H);7.25 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.30 (ブロードs:1H);7.70 (d, J=8.5Hz:2H);7.88 (d, J=8.5Hz:2H);8.43 (d, J=5.5Hz:1H)。
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
実施例214
5,5−ジメチル−1−(2−ブロモピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.023gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.081gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で35分間続け、1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.071gの2−ブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、15分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした5gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径16mmのカートリッジに入れた。溶離を10ml/分の流量で直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより30分間、次に混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)により10分間行なった。90〜100mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.015gの5,5−ジメチル−1−(2−ブロモピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の泡状物として得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=457 M+.(ベースピーク)
m/z=442 (M−CH3)+
m/z=211 C7H4N2OBr+
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
m/z=170 C6H5NBr+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (s:6H);4.67 (ブロードs:2H);7.52 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.54 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.66 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.75 (ブロードs:1H);8.37(d, J=5.5Hz:1H)。
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例63に記載した。
実施例215
5,5−ジメチル−1−(2−フルオロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.025gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.096gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で25分間続け、1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.060gの2−フルオロ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、15分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした5gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径16mmのカートリッジに入れた。溶離を5ml/分の流量で直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより30分間、次に混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)により10分間行なった。105〜125mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.069gの5,5−ジメチル−1−(2−フルオロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の固体形態で得た。その特性は次の通りである:
融点:82℃
質量: EI
m/z=413 M+.(ベースピーク)
m/z=398 (M−CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=151 C7H4N2OF+
m/z=110 C6H5NF+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.45 (s:6H);4.72 (ブロードs:2H);7.29 (ブロードs:1H);7.43 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.71 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.89 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.23 (d, J=5.5Hz:1H)。
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
実施例216
5,5−ジメチル−1−(2−シアノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.037gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で4mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.139gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、1mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.090gの2−シアノ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、15分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)、次に混合物(水/アセトニトリル)(95/5)(v/v)で連続してコンディショニングした10gの40−60μmオクタデシル−グラフトシリカを充填した直径20mmのカートリッジに入れた。溶離を5ml/分の流量で直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより30分間、次に混合物(水/アセトニトリル)(5/95)(v/v)により10分間行なった。210〜230mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−シアノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを固体形態で得た。その特性は次の通りである:
融点:148℃
質量: EI
m/z=420 M+.(ベースピーク)
m/z=405 (M−CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=158 C8H4N3O+
m/z=117 C7H5N2 +
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (s:6H);4.74 (ブロードs:2H);7.72 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.81 (dd, J=5.5および2Hz:1H);7.89 (ブロードd, J=9Hz:2H);8.15 (ブロードs:1H);8.72 (ブロードd, J=5.5Hz:1H)。
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
実施例217
5,5−ジメチル−1−(2−ヒドロキシカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
5mlの5N塩酸中における0.09gの5,5−ジメチル−1−(2−シアノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液を約16時間還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、このようにして得られた粗生成物をコンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、8ml/分の流量で混合物(ジクロロメタン/メタノール)(9/1)(v/v)により溶離した。40〜200mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.06gの5,5−ジメチル−1−(2−ヒドロキシカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=439 M+.
m/z=395 (M−CONH2)+(ベースピーク)
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=185 C7H9N2O2S+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.45 (s:6H);4.76 (ブロードs:2H);7.70 (d, J=8.5Hz:2H);7.72 (mt:1H);7.89 (d, J=8.5Hz:2H);8.12 (ブロードs:1H);8.68 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例218
5,5−ジメチル−1−[2−(メチルアミノ)カルボニルピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.025gのメチルアミン塩酸塩、0.005gのヒドロキシベンゾトリアゾール水和物、0.105mlのトリエチルアミンおよび72mgの1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlのジクロロメタン中における0.055gの5,5−ジメチル−1−(2−ヒドロキシカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に連続して加え、攪拌をこの温度で約16時間続けた。反応混合物を水で洗浄し、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮した。このようにして得られた粗生成物をコンディショニングした5gの20−40μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、10ml/分の流量で混合物(ジクロロメタン/メタノール)(95/05)(v/v)により溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.013gの5,5−ジメチル−1−[2−(メチルアミノ)カルボニルピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=452 M+.
m/z=395 (M−C2H3ON)+(ベースピーク)
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=148 C8H8N2O+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (s:6H);2.85 (d, J=5Hz:3H);4.76 (ブロードs:2H);7.67 (dd, J=5および2Hz:1H);7.70 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.89 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.10 (ブロードs:1H);8.60 (d, J=5Hz:1H);8.75 (ブロードq, J=5Hz:1H)。
実施例219
5,5−ジメチル−1−(2−アミノカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
1mlの98%硫酸中における0.04gの5,5−ジメチル−1−(2−シアノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液を40℃で30分間維持した。混合物を15mlの氷水に取り、次に水酸化ナトリウム規定液で中和した。このようにして得られた溶液を100mlの酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をコンディショニングした5gの20−40μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に10ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮した。0.017gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノカルボニルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の非晶質粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=438 M+.(ベースピーク)
m/z=423 (M−CH3)+
m/z=393 (M−CH3NO)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=135 C7H7N2O+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (s:6H);4.76 (ブロードs:2H);7.60〜7.70 (mt:2H);7.71 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.89 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.11 (ブロードs:2H);8.60 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例220
5,5−ジメチル−1−(2−モルホリノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.05gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.5mlのジメチルホルムアミド、0.034gの炭酸カリウムおよび0.021mlのモルホリンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を210℃で磁気攪拌しながら約50分間照射した。反応混合物をジメチルホルムアミドでコンディショニングした2gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6053カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に10ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)により溶離した。160〜260mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.01gの5,5−ジメチル−1−(2−モルホリノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=464 M+.
m/z=433 (M−CH3O)+(ベースピーク)
m/z=419 (M−C2H5O)+
m/z=407 (M−C3H5O)+
m/z=379 (M−C4H5NO)+
m/z=203 C8H4NO2F3 +.
m/z=176 C10H12N2O+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (s:6H);3.44(ブロードt, J=5Hz:4H);3.72 (ブロードt, J=5Hz:4H);4.53 (ブロードs:2H);6.75 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);6.85 (ブロードs:1H);7.54 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.64 (d, J=8.5Hz:2H);8.10 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例221
5,5−ジメチル−1−(2−モルホリノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.05gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンおよび0.5mlのモルホリンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を160℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、メタノールでコンディショニングした2gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6053カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.03gの5,5−ジメチル−1−(2−モルホリノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=480 M+.
m/z=449 (M−CH3O)+(ベースピーク)
m/z=435 (M−C2H5O)+
m/z=423 (M−C3H5O)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=176 C10H12N2O+.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (s:6H);3.45 (ブロードt, J=5Hz:4H);3.71 (ブロードt, J=5Hz:4H);4.54 (ブロードs:2H);6.75 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);6.84 (ブロードs:1H);7.68 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.88 (d, J=8.5Hz:2H);8.09 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例222
5,5−ジメチル−1−(2−ジメチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.05gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.4mlのイソプロピルアミンおよび0.1mlのジメチルホルムアミドを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を140℃で磁気攪拌しながら約130分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした2gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6053カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.013gの5,5−ジメチル−1−(2−ジメチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: CIm/z=439 MH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (s:6H);3.03 (s:6H);4.53 (ブロードs:2H); 6.62 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);6.65 (ブロードs:1H);7.68 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.87 (d, J=8.5Hz:2H);8.03 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例223
5,5−ジメチル−1−(2−メチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.5mlのN−メチル−2−ピロリドン、0.016mgのメチルアミン塩酸塩および0.064mlのトリエチルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を180℃で磁気攪拌しながら約80分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした3gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6054カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.021gの5,5−ジメチル−1−(2−メチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の非晶質粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=424 M+.(ベースピーク)
m/z=396 (M−CH2N)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=120 C7H8N2 +.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (s:6H);2.77 (d, J=5Hz:3H);4.48 (ブロードs:2H);6.42 (mt:1H);6.46 (ブロードs:1H);6.52 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.69 (ブロード d, J=8.5Hz:2H);7.89 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.94 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例224
5,5−ジメチル−1−(2−シクロヘキシルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのシクロヘキシルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約50分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした3gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6054カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。15〜45mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.017gの5,5−ジメチル−1−(2−シクロヘキシルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=492 M+.
m/z=449 (M−C3H7)+
m/z=435 (M−C3H7)+
m/z=410 (M−C6H10)+.(ベースピーク)
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=175 C11H15N2 +
m/z=98 C6H12N+
1H NMRスペクトル(400MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)): 1.10〜1.40 (mt:5H);1.43 (s:6H); 1.55〜2.00 (mt:5H);3.67 (mt:1H);4.45 (s:2H);6.28 (d, J=8Hz:1H);6.44 (ブロードs:1H);6.46 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.68 (ブロードd, J=9Hz:2H); 7.85〜7.95 (mt:3H)。
実施例225
5,5−ジメチル−1−(2−イソプロピルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのイソプロピルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。10〜35mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.008gの5,5−ジメチル−1−(2−イソプロピルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=452 M+.
m/z=437 (M−CH3)+ (ベースピーク)
m/z=410 (M−C3H6)+.
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=134 C8H10N2 +.
m/z=58 C3H8N+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.13 (d, J=6.5Hz:6H);1.42 (s:6H);3.98 (mt:1H);4.45 (ブロードs:2H);6.27 (ブロードd, J=7.5Hz:1H);6.42 (ブロードs:1H);6.46 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.68 (ブロードd, J=8Hz:2H);7.88 (ブロードd, J=8Hz:2H);7.90 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例226
5,5−ジメチル−1−(2−ピペリジノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのピペリジンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。10〜30mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.07gの5,5−ジメチル−1−(2−ピペリジノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=478 M+.(ベースピーク)
m/z=449 (M−C2H5)+
m/z=422 (M−C4H8)+.
m/z=395 (M−C5H9N)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=161 C10H13N2 +
m/z=84 C5H10N+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (s:6H);1.45〜1.65 (mt:6H);3.52 (ブロードt, J=5Hz:4H);4.52 (ブロードs:2H);6.64 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);6.83 (ブロードs:1H);7.68 (d, J=8.5Hz:2H);7.88 (d, J=8.5Hz:2H);8.04 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例227
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピペラジノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのN−メチルピペラジンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。105〜135mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.028gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピペラジノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=493 M+.
m/z=423 (M−C4H8N)+.(ベースピーク)
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=176 C10H14N3 +
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (s:6H);2.23 (s:3H);2.40(ブロードt, J=5Hz:4H);3.50 (ブロードt, J=5Hz:4H);4.53 (ブロードs:2H);6.70 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);6.85 (ブロードs:1H);7.69 (d, J=8.5Hz:2H);7.88 (d, J=8.5Hz:2H);8.07 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例228
5,5−ジメチル−1−(2−フェニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのアニリンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。40〜85mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.082gの5,5−ジメチル−1−(2−フェニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=486 M+.
m/z=485 (M−H)+(ベースピーク)
m/z=417 (M−CF3)+
m/z=182 C12H10N2 +.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.46 (s:6H);4.55 (ブロードs:2H);6.80 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);6.84 (ブロードs:1H);6.88 (ブロードt, J=7.5Hz:1H);7.25 (dd, J=8および7.5Hz:2H);7.67 (ブロードd, J=8Hz:2H);7.69 (d, J=8.5Hz:2H);7.88 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.01 (d, J=5.5Hz:1H);9.01(ブロードs:1H)。
実施例229
5,5−ジメチル−1−[2−(4−ピペラジノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.6mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.123gのピペラジンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。45〜110mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.042gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−ピペラジノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: CI
m/z=480 MH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.43 (s:6H);2.79 (ブロードt, J=5Hz:4H);3.41 (ブロードt, J=5Hz:4H);4.52 (ブロードs:2H);6.69 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);6.82 (ブロードs:1H);7.69 (ブロードd, J=8.5Hz:2H); 7.88 (d, J=8.5Hz:2H);8.06 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例230
5,5−ジメチル−1−(2−エチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.5mlのN−メチル−2−ピロリドン、0.019gのエチルアミン塩酸塩および0.064mlのトリエチルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約120分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBondElut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。280〜300mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.033gの5,5−ジメチル−1−(2−エチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
融点=136℃
質量: EI
m/z=438 M+.
m/z=423 (M−CH3)+(ベースピーク)
m/z=395 (M−C2H5N)+
m/z=369 (M−CF3)+
m/z=121 C7H9N2 +.
m/z=44 C2H6N+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.14 (t, J=7Hz:3H);1.44 (s:6H);3.26 (mt:2H);4.47 (ブロードs:2H);6.40 (ブロードt, J=5.5Hz:1H);6.45(ブロードs:1H);6.50 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.69 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.89 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.92 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例231
5,5−ジメチル−1−(2−ベンジルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのベンジルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、メタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。10〜50mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.035gの5,5−ジメチル−1−(2−ベンジルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
融点144℃
質量: EI
m/z=500 M+.(ベースピーク)
m/z=431 (M−CF3)+
m/z=196 C13H12N2 +.
m/z=106 C7H8N+
m/z=91 C7H7 +
1H NMR スペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.39 (s:6H);4.47 (ブロードs:2H);4.48 (d, J=6Hz:2H);6.51 (ブロードs:1H);6.54 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.02 (ブロードt, J=6Hz:1H); 7.15〜7.35 (mt:5H);7.68 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.89 (d,J=8.5Hz:2H);7.92 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例232
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのp−メトキシベンジルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約30分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした2gの15−35μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。5〜55mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.035gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)−ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを非晶質の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=530 M+.
m/z=461 (M−CF3)+
m/z=136 C8H10NO+
m/z=121 C8H9O+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.39 (s:6H);3.72 (s:3H);4.39 (d, J=5.5Hz:2H);4.46 (ブロードs:2H);6.48 (ブロードs: 1H);6.53 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);6.87 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);6.93 (t, J=5.5Hz: 1H);7.25 (ブロードd, J=8.5Hz:2H); 7.68 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.89 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.92 (d, J=5.5Hz:1H)。
実施例233
5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン。
0.5mlのトリフルオロ酢酸を20℃付近の温度で0.5mlのジクロロメタン中における0.035gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌を同じ温度で5時間続けた。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.015gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
融点:161℃
質量: EI
m/z=410 M+.(ベースピーク)
m/z=395 (M−CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=148 C7H6N3O+
m/z=107 C6H7N2 +
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.43 (s:6H);4.46 (ブロードs:2H);5.86 (ブロードs:2H);6.46 (ブロードs:1H);6.53 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.69 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.84 (d, J=5.5Hz:1H);7.89 (ブロードd, J=8.5Hz:2H)。
実施例234
5,5−ジメチル−1−(2−アセトアミドピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
5mlの無水酢酸中における0.050gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、80℃付近の温度で24時間攪拌した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.006gの5,5−ジメチル−1−(2−アセトアミドピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=452 M+.
m/z=410 (M−C2H2O)+.(ベースピーク)
m/z=395 (m/z=410−CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=150 C8H10N2O+.
m/z=107 C6H7N2 +
m/z=43 C2H3O+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (ブロードs:6H);2.11 (s:3H);4.65 (ブロードs:2H);7.15 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.68 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.89 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.14 (ブロードs:1H);8.27 (d, J=5.5Hz:1H);10.49 (非分解コンプレックス:1H)。
実施例235
5,5−ジメチル−1−(2−t−ブトキシカルボニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.05gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で0.65mlのt−ブチルアルコール中における0.029gの二炭酸ジ−t−ブチルの溶液に少しずつ加え、攪拌をこの温度で24時間続けた。反応混合物を減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした5gの20−40μmシリカを充填した直径16mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)で溶離した。260〜400mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.035gの5,5−ジメチル−1−(2−t−ブトキシカルボニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: CI
m/z=511 MH+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.43 (s:6H);1.49 (s:9H);4.63 (ブロードs:2H);7.08 (ブロードdd, J=5.5および1.5Hz:1H);7.68 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.84 (ブロードs:1H);7.87 (ブロードd, J=9Hz:2H);8.19 (d, J=5.5Hz:1H);9.73 (ブロードs:1H)。
実施例236
5,5−ジメチル−1−(2−メチルスルホニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.010mlの塩化メタンスルホニルをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で0.4mlのピリジン中における0.050gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で2時間続けた。反応混合物を50mlの飽和重炭酸ナトリウム溶液に注ぎ、2×50mlの酢酸エチルで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。0.020gの5,5−ジメチル−1−(2−メチルスルホニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
融点:208℃
質量: EI
m/z=488 M+.(ベースピーク)
m/z=473 (M−CH3)+
m/z=409 (M−SO2CH3)+
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=185 C7H9N2O2S+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.45 (s:6H);3.27 (非分解多重線:3H);4.63 (ブロードs:2H);6.95〜7.10 (非分解多重線:2H);7.68 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);7.89 (ブロードd, J=8.5Hz:2H);8.17 (非分解多重線:1H)。
実施例237
5,5−ジメチル−1−(2−メトキシカルボニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.056mlのメチル クロロホルメートをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で1.5mlのピリジン中における0.100gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で20時間続け、さらに0.56mlのメチル クロロホルメートを加えた。攪拌をこの温度で20時間続けた。反応混合物を5mlの酢酸エチルに取り、5mlの水、5mlの飽和塩化ナトリウム溶液、次に5mlの水で連続して洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をKromasil C18 5μmカラム(100×20mm)で精製し、10ml/分の流量で0.07%(v/v)トリフルオロ酢酸(TFA)を含有する水中における0.07%(v/v)TFAを含有する直線グラジエントの5%〜95%アセトニトリルにより溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.024gの5,5−ジメチル−1−(2−メトキシカルボニルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の固体形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=468 M+.(ベースピーク)
m/z=453 (M−CH3)+
m/z=410 (M−C2H2O2)+.
m/z=219 C8H4NOSF3 +.
m/z=166 C8H10N2O2 +.
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.44 (s:6H);3.70 (s:3H);4.65 (ブロードs:2H);7.12 (dd, J=5.5および2Hz:1H);7.69 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.89 (ブロードd, J=9Hz:2H);7.90 (ブロードs:1H);8.23 (d, J=5.5Hz:1H);10.18 (ブロードs:1H)。
実施例238
5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で20mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.417gの5,5−ジメチル−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、20mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.380gの2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、10分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を400mlの酢酸エチルに取り、次に400mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした25gの20−40μmシリカを充填した直径27mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)で溶離した。150〜350mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.3gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=463 M+.(ベースピーク)
m/z=448 (M−CH3)+
m/z=253 C8H3NOSClF3 +.
m/z=167 C7H4N2OCl+
m/z=126 C6H5NCl+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.43 (s:6H);4.68 (ブロードs:2H);7.49 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.63 (ブロードs:1H);5.5Hz:1H);7.63 (ブロードs:1H);7.71 (dd, J=9および3Hz:1H);7.97 (d, J=3Hz:1H);8.05 (d, J=9Hz
:1H);8.38 (d, J=5.5Hz:1H)。
5,5−ジメチル−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの製造
22mlのトルエン中における2gの3−クロロ−4−トリフルオロメチルスルファニルアニリンの溶液を−20℃付近の温度で22mlのトルエン中における1.97gのジホスゲンおよび0.03gの植物炭(plant black)の懸濁液に30分にわたって加えた。混合物を20℃付近の温度まで攪拌し、次に3時間還流した。混合物を20℃付近の温度に冷却し、セライトを通してろ過し、1.35gのメチル α−アミノイソブチレート塩酸塩、15mlのトルエンおよび2.23mlのトリエチルアミンをろ液に加えた。このようにして得られた混合物を24時間還流し、次に20℃付近の温度に冷却した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた残留物をコンディショニングした20−40μmシリカを充填した直径37mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(5/5)(v/v)で溶離した。110〜250mlのフラクションを減圧下で濃縮し、2gの5,5−ジメチル−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=338 M+.(ベースピーク)
m/z=253 C8H3NOSClF3 +.
m/z=184 (m/z=253−CF3)+
m/z=84 C4H6NO+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.42 (s:6H);7.63 (dd, J=8.5および2.5Hz:1H);7.90 (d, J=2.5Hz:1H);8.02 (d, J=8.5Hz:1H);8.75 (非分解コンプレックス:1H)。
実施例239
5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.3gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.2mlのN−メチル−2−ピロリドンおよび0.4mlのp−メトキシベンジルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物をコンディショニングした50gの20−40μmシリカを充填した直径37mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)で溶離した。470〜640mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.091gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=564 M+.
m/z=495 (M−CF3)+
m/z=136 C8H10NO+
m/z=121 C8H9O+(ベースピーク)
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.38 (s:6H);3.71 (s:3H);4.39
(d, J=5.5Hz:2H);4.45 (ブロードs:2H);6.48 (ブロードs:1H);6.53 (ブロードd,
J=5.5Hz:1H);6.85 (d, J=8.5Hz:2H);6.89 (t, J=5.5Hz:1H);7.24 (d, J=8.5Hz:2H);7.69 (dd, J=8.5および2.5Hz:1H);7.92 (d, J=5.5Hz:1H);7.95 (d, J=2.5Hz:1H);8.06 (d, J=8.5Hz:1H)。
実施例240
5,5−ジメチル−1−(2−エチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.4mlのN−メチル−2−ピロリドン、0.044gのエチルアミン塩酸塩および0.120mlのトリエチルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.029gの5,5−ジメチル−1−(2−エチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=472 M+.
m/z=457 (M−CH3)+(ベースピーク)
m/z=429 (M−C2H5N)+
m/z=403 (M−CF3)+
m/z=121 C7H9N2 +.
m/z=44 C2H6N+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.14 (t, J=7Hz:3H);1.43 (s:6H);3.27 (mt:2H);4.46 (ブロードs:2H);6.38 (ブロードt, J=5.5Hz:1H);6.45(ブロードs:1H);6.51 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.70 (dd, J=8.5および2.5Hz:1H);7.92 (d, J=5.5Hz:1H);7.96 (d, J=2.5Hz:1H);8.06 (d, J=8.5Hz:1H)。
実施例241
5,5−ジメチル−1−(2−メチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.1gの5,5−ジメチル−1−(2−クロロピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン、0.5mlのN−メチル−2−ピロリドン、0.030gのメチルアミン塩酸塩および0.120mlのトリエチルアミンを含有する2.5mlの密封管をPersonal Chemistry Emrys Optimiserマイクロ波オーブンに入れた。混合物を200℃で磁気攪拌しながら約70分間照射した。反応混合物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。70〜100mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.015gの5,5−ジメチル−1−(2−メチルアミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを白色の非晶質粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.43 (s:6H);2.77 (d, J=5Hz:3H);4.48 (ブロードs:2H);6.40 (ブロードq, J=5Hz:1H);6.46 (ブロードs:1H);6.54 (ブロードd, J=5.5Hz:1H);7.70 (dd, J=8.5および3Hz:1H);7.94 (d, J=5.5Hz:1H);7.97 (d, J=3Hz:1H);8.06 (d, J=8.5Hz:1H)。
実施例242
5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
3mlのトリフルオロ酢酸を20℃付近の温度で1mlのジクロロメタン中における0.080gの5,5−ジメチル−1−[2−(4−メトキシベンジルアミノ)ピリド−4−イルメチル]−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で約16時間続けた。反応混合物を減圧下で濃縮乾固し、得られた残留物を分取用LC/MSにより精製した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をメタノールに取り、次にメタノールでコンディショニングした5gのSCX相を含有するBond Elut Varian reference 1225−6027カートリッジに入れた。メタノールで洗浄し、次に2Mアンモニア性メタノールで溶離した。アンモニア性フラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.027gの5,5−ジメチル−1−(2−アミノピリド−4−イルメチル)−3−(3−クロロ−4−トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを粉末形態で得た。その特性は次の通りである:
質量: EI
m/z=444 M+.(ベースピーク)
m/z=429 (M−CH3)+
m/z=148 C7H6N3O+
m/z=107 C6H7N2 +
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.43 (s:6H);4.46 (ブロードs:2H);5.86 (ブロードs:2H);6.46 (ブロードs:1H);6.54 (ブロードdd, J=5.5および1.5Hz:1H);7.70 (dd, J=8.5および2.5Hz:1H);7.86 (d, J=5.5Hz:1H);7.97 (d, J=2.5Hz:1H);8.06 (d, J=8.5Hz:1H)。
実施例243
5,5−ジメチル−1−(2,6−ジブロモピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン
0.036gの水素化ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.230gの5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンの溶液に加え、攪拌をこの温度で30分間続け、3mlの無水ジメチルホルムアミド中における0.349gの2,6−ジブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジンの溶液を加え、20分間反応させた後に氷水を加えた。反応混合物を酢酸エチルに取り、次に水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした25gの20−40μmシリカを充填した直径27mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、ジクロロメタンで溶離した。65〜135mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.25gの5,5−ジメチル−1−(2,6−ジブロモピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを得た。その特性は次の通りである:
質量: CI
m/z=569 MNH4 +(ベースピーク)
m/z=552 MH+
m/z=474 (M−Br+2H)+
m/z=396 (m/z=474−Br+H)+
1H NMRスペクトル(300MHz, (CD3)2SO d6, δ(ppm)):1.45 (s:6H);4.67 (ブロードs:2H);7.72 (ブロードd, J=8Hz:2H);7.83 (s:2H);7.89 (ブロードd, J=8Hz:2H)。
化合物5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンは実施例211に記載した。
試薬の合成
参考例208a
2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジン
2.5mlのジクロロメタン中における0.2gの2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で9.5mlのジクロロメタン中における0.706gのジブロモトリフェニルホスホランの溶液に滴加し、攪拌をこの温度で約1時間続けた。反応媒体を50mlのジクロロメタンに取り、3×50mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(8/2)(v/v)により溶離した。8〜24mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.1gの2−クロロ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
参考例208b
2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジン
2.04gの水素化ホウ素ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で20mlのエタノール中における1.7gのエチル 2−クロロ−ピリジン−4−カルボキシレートの溶液に数回で加えた。反応混合物を攪拌しながら3時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をジクロロメタンに取り、次に水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。1gの2−クロロ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンを得た。
参考例208c
エチル 2−クロロピリジン−4−カルボキシレート
1mlの濃硫酸を30mlのエタノール中における2.2gの2−クロロピリジン−4−カルボン酸の溶液に加えた。反応混合物を攪拌しながら16時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を30mlの水に取り、次に3×30mlのジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた油状物を13gのシリカ上でろ過により精製し、ジクロロメタンで溶離した。所望の生成物を含有するフラクションを減圧下で濃縮乾固した。2.1gのエチル 2−クロロピリジン−4−カルボキシレートを得た。
参考例209a
2−エトキシ−4−(ブロモメチル)ピリジン
6mlのジクロロメタン中における0.31gの2−エトキシ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で12mlのジクロロメタン中における1.025gのジブロモトリフェニルホスホランの溶液に滴加し、攪拌をこの温度で約1時間続けた。反応媒体を100mlのジクロロメタンに取り、次に3×100mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした20gの20−40μmシリカを充填した直径27mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(9/1)(v/v)により溶離した。80〜180mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.37gの2−エトキシ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
参考例209b
2−エトキシ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジン
0.508gの水素化ホウ素ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で5.2mlのエタノール中における0.524gのエチル 2−エトキシピリジン−4−カルボキシレートの溶液に数回で加えた。反応混合物を攪拌しながら3時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を50mlのジクロロメタンに取り、次に50mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。0.310gの2−エトキシ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンを得た。
参考例209c
エチル 2−エトキシピリジン−4−カルボキシレート
0.5mlの濃硫酸を15mlのエタノール中における1gの2−フルオロピリジン−4−カルボン酸の溶液に加えた。反応混合物を攪拌しながら48時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を100mlの水に取り、次に3×100mlのジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた粗生成物をコンディショニングした50gの20−40μmシリカを充填した直径37mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(ジクロロメタン/メタノール)(90/10)(v/v)により溶離した。350ml〜390mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.524gのエチル 2−エトキシピリジン−4−カルボキシレートを油状物として得た。
参考例210a
2−エチル−4−(ブロモメチル)ピリジン
3.5mlのジクロロメタン中における0.3gの2−エチル−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で4mlのジクロロメタン中における1.25gのジブロモトリフェニルホスホランの溶液に滴加した。混合物を20℃付近の温度に至るまで約1時間攪拌した。反応媒体を50mlのジクロロメタンに取り、次に3×50mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(シクロ−ヘキサン/酢酸エチル)(9/1)(v/v)により溶離した。80〜120mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.062gの2−エチル−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
参考例210b
2−エチル−4−(ヒドロキシメチル)ピリジン
5.36gの水素化ホウ素ナトリウムをアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で53mlのエタノール中における5.08gのエチル 2−エチルピリジン−4−カルボキシレートの溶液に数回で加えた。反応混合物を攪拌しながら3時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を500mlのジクロロメタンに取り、次に500mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。3.16gの2−エチル−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンを得た。
参考例210c
エチル 2−エチルピリジン−4−カルボキシレート
2.35mlの濃硫酸を75mlのエタノール中における5gの2−エチルピリジン−4−カルボン酸の溶液に加えた。反応混合物を攪拌しながら約64時間還流し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物を500mlの水に取り、次に500mlのジクロロメタンで抽出した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。5.08gのエチル 2−エチルピリジン−4−カルボキシレートを油状物として得た。
参考例214a
2−ブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジン
0.073mlの酢酸をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2.5mlの四塩化炭素中における0.172gの2−ブロモ−4−メチルピリジンの溶液に加え、混合物を攪拌しながら50℃の温度にし、0.356gのN−ブロモスクシンイミドおよび0.048gの過酸化ベンゾイルをこの温度で連続して加えた。混合物を80℃で約18時間維持した。冷却した後、反応媒体を予めコンディショニングしていない10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジに入れ、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。30〜40mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.071gの2−ブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
参考例215a
2−フルオロ−4−(ブロモメチル)ピリジン
0.073mlの酢酸をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で2.5mlの四塩化炭素中における0.111gの2−フルオロ−4−メチルピリジンの溶液に加え、混合物を攪拌しながら50℃の温度にし、0.356gのN−ブロモスクシンイミドおよび0.048gの過酸化ベンゾイルをこの温度で連続して加えた。混合物を80℃で約16時間維持した。冷却した後、反応媒体を予めコンディショニングしていない10gの20−40μmシリカを充填した直径20mmのカートリッジに入れ、次に5ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。28〜38mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.063gの2−フルオロ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
参考例216a
2−シアノ−4−(ブロモメチル)ピリジン
0.146mlの酢酸をアルゴンの不活性雰囲気下、20℃付近の温度で5mlの四塩化炭素中における0.236gの2−シアノ−4−メチルピリジンの溶液に加え、混合物を攪拌しながら50℃の温度にし、0.712gのN−ブロモスクシンイミドおよび0.096gの過酸化ベンゾイルをこの温度で連続して加えた。混合物を80℃で約18時間維持した。冷却した後、反応媒体を予めコンディショニングしていない25gの20−40μmシリカを充填した直径27mmのカートリッジに入れ、次に10ml/分の流量でジクロロメタンにより溶離した。140〜175mlのフラクションを減圧下で濃縮乾固した。0.097gの2−シアノ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
参考例243a
2,6−ジブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジン
7mlのジクロロメタン中における0.5gの2,6−ジブロモ−4−(ヒドロキシメチル)ピリジンの溶液をアルゴンの不活性雰囲気下、0℃付近の温度で5mlのジクロロメタン中における0.95gのジブロモトリフェニルホスホランの溶液に加えた。混合物を20℃付近の温度に至るまで約2時間攪拌した。反応媒体を100mlのジクロロメタンに取り、次に100mlの水で洗浄した。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次に減圧下で濃縮乾固した。得られた残留物をコンディショニングした50gの20−40μmシリカを充填した直径37mmのカートリッジを使用するフラッシュクロマトグラフィーにより精製し、次に8ml/分の流量で混合物(シクロヘキサン/酢酸エチル)(9/1)(v/v)により溶離した。135〜200mlのフラクションを減圧下で濃縮した。0.349gの2,6−ジブロモ−4−(ブロモメチル)ピリジンを得た。
実施例244〜255の生成物の一般手順
0.6mlのトルエン中における0.481mMのアニリノ誘導体の溶液を−20℃付近の温度で1mlのトルエン中における0.064mlのジホスゲン(0.53mM)および20mgの植物炭の懸濁液に加えた。混合物を20℃付近の温度に至るまで攪拌し、次に3時間還流した。混合物を20℃付近の温度に冷却し、次にセライトを通してろ過した。0.6mlのトルエン中における100mgのメチル2−メチル−2−[(ピリド−4−イルメチル)アミノ]プロパノエート(0.48mM)の溶液をろ液に加えた。このようにして得られた混合物を16時間還流し、次に20℃付近の温度に冷却した。沈殿物をろ去し、ろ液を減圧下で濃縮した。得られた残留物を分取用LC/MSによ
り精製した。
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
上記の手順に従って実施例256〜263の生成物を得た。
実施例256
5−(5−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−2−オキソ−3−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)−2−トリフルオロメトキシ安息香酸メチルエステル
1H NMR (DMSO)
− (P−31800−112−1):1.47 ppm (s, 6H);3.89 ppm (s, 3H);5.15 ppm (s, 2H);7.65〜7.73 ppm (m, 3H);7.82 ppm (vtm J= 8.5 Hz, 1H); 7.92 ppm (dd, J= 2.5−8.5 Hz, 1H); 8.07 ppm (bd, J= 8.5 Hz, 1H); 8.17 ppm (d, J= 2.5 Hz, 1H); 8.26 ppm (bd, J= 8.5 Hz, 1H); 8.86 ppm (d, J= 4.5 Hz, 1H)。
LC/MS:MH+ =488
実施例257
3−(3−ブロモ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5,5−ジメチル−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン
1H NMR (DMSO)
− (P−31800−101−1): 1.45 ppm (s, 6H); 5.15 ppm (s, 2H); 7.62〜7.72 ppm (m, 4H); 7.80 ppm (bt, J= 8.5 Hz, 1H); 8.08 ppm (m, 2H); 8.26 ppm (bd, J= 8.5 Hz, 1H); 8.86 ppm (d, J= 4.5 Hz)。
実施例258
3−(3−クロロ−4−トリフルオロメトキシフェニル)−5,5−ジメチル−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリン−2,4−ジオン
1H NMR (DMSO):
− P−31800−105−1 NMR No. 6354R: 1.44 ppm (s, 6H); 5.14 ppm (s, 2H); 7.61〜7.84 ppm (m, 5H); 7.94 ppm (d, J= 2.5 Hz, 1H); 8.07 ppm (bd, J=8.5 Hz, 1H); 8.24 ppm (bd, J= 8.5 Hz, 1H); 8.83 ppm (d, J= 4.5 Hz, 1H)。
LC/MS: MH+ = 464
実施例259
5−(4,4−ジメチル−2,5−ジオキソ−3−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)−2−トリフルオロメチル安息香酸
1H NMR (DMSO)
− (P−29798−111−1): 1.47 ppm (s, 6H); 5.15 ppm (s, 2H); 7.62〜7.72 ppm (m, 3H); 7.81 ppm (bt, J= 8.5 Hz, 1H); 7.88 ppm (dd, J= 2.5−8.5, 1H); 8.08 ppm (bt, J= 8.5 Hz, 1H); 8.15 ppm (d, J= 2.5 Hz, 1H); 8.26 ppm (bd, J= 8.5 Hz, 1H); 8.87 ppm (d, J= 4.5 Hz, 1H); 13.5 ppm (bs, 1H)。
LC/MS: MH+ = 474
実施例 260
5,5−ジメチル−3−{3−[4−(4−メチルピペラジン−1−イル)ブチリル]−4−トリフルオロメトキシフェニル}−1−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−2,4−ジオン
1H NMR (DMSO)
− (P−29798−112−1): 1.51 ppm (s, 6H); 1.97 ppm (m, 2H); 2.82 ppm (s, 3H); 3.0〜4.0 ppm (ブロード非分解コンプレックス, 12H); 5.35 ppm (s, 2H); 7.63 ppm (qd, J= 1.5−8.5 Hz, 1H); 7.75 ppm (dd, J=2.5−8.5 Hz, 1H); 7.82 ppm (d, J=2.5 Hz, 1H); 7.94 ppm (bt, J= 8.5 Hz, 1H); 8.10 ppm (m, 2H); 8.39 ppm (bd, J= 8.5 Hz, 1H); 8.51 ppm (bd, J= 8.5 Hz, 1H); 8.72 ppm (bt, J= 5.5 Hz, 1H); 9.15 ppm (d, J= 5Hz, 1H); 11.97 ppm (bs, 1H)。
MS/EI: M+ = 612+
実施例261
5−(5−ヒドロキシ−4,4−ジメチル−2−オキソ−3−キノリン−4−イルメチルイミダゾリジン−1−イル)−2−トリフルオロメトキシ安息香酸
磁気攪拌器とその上に窒素流入口を取り付けたセプタムを備えた30mlの丸底フラスコに下記物質を入れた:
−2mlのエーテル中における200mg(0.41ミリモル)のエステル
−2mlのTHF中における8mg(0.205ミリモル)のLiAlH4、すなわち8mlの1M溶液。
反応媒体を室温で24時間攪拌した。TLC(8/2のCH2Cl2/EtOAc)の結果から出発物質より高い極性の生成物の生成は確認されたが、出発物質はまだ残っていることがわかった。さらに0.5当量のLiAlH4を加え、混合物を5時間攪拌した。少量の出発物質がまだ残っていたが、反応混合物を後処理した。反応媒体に水を注いで加水分解し、それを10mlの酢酸エチルで3回抽出した。有機抽出物を合一し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、EtOAcを蒸発させた。溶離剤としてCH2Cl2/EtOAc混合物(9/1)を使用して粗製反応生成物を精製した。このようにして60mgのアルコールを得た。
1H NMR (DMSO): 1.19 ppm (s, 3H); 1.24 ppm (s, 3H); 3.86 ppm (s, 3H); 4.92 ppm (AB系, J= 18 Hz, 2H); 5.36 ppm (s, 1H); 7.51 ppm (dm, J= 9.0 Hz, 1H); 7.58 ppm (d, J= 4.5 Hz, 1H); 7.66 (m, 1H); 7.80 ppm (m, 1H); 8.00 ppm (dd, J= 2.5−9.0 Hz, 1H); 8.06 ppm (dd, J= 1.5−8.5 Hz, 1H); 8.28 ppm (dd, J= 1.5−8.5 Hz, 1H); 8.33 ppm (d, J= 2.5 Hz, 1H); 8.84 ppm (df, J= 4.5 Hz, 1H)。
LC/MS: MH+ = 489
実施例262
4,4−ジメチル−3−キノリン−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2−オン
下記の反応混合物を9時間還流した:
− 317mg(0.739×10-3モル)のヒダントインSB 31051−139
− 78mg(0.19×10-3モル)のLawesson試薬
− 1cm3のトルエン
次にそれを冷却し、ろ過し、減圧下で濃縮した。黄色の泡状物を回収し、それをクロロホルム/アセトン(97/3)で溶離するシリカ上のクロマトグラフィーにより数回精製した。231mgの純粋な黄色の樹脂(Rf=0.38)を得た。Th=329mg。収率=70%。
1H NMR (DMSO) ppm
− (P−31051−146−2): 1.57 ppm (s, 6H); 5.24 ppm (s, 2H); 7.57 ppm (m, 2H);7.63 ppm (d, J= 4.5 Hz, 1H); 7.70 ppm (m, 3H); 7.81 ppm (bt, J= 8.5 Hz, 1H); 8.08 ppm (dd, J= 1.5−8.5 Hz, 1H); 8.26 ppm (dd, J= 1.5−8.5 Hz, 1H); 8.86 ppm (d, J= 4.5 Hz, 1H)。
LC/SM: MH+ = 446
実施例263
5,5−ジメチル−1−キノリン−4−イルメチル−2−チオキソ−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−4−オン
下記の反応混合物を室温で20時間攪拌した:
− 0.6g(ミリモル)のキノリン誘導体
− 0.918g(ミリモル)のチオイソシアネート
− 12cm3の無水THF
− 0.2cm3のTEA
混合物を減圧下で濃縮し、25gのAITカラムにおいて精製し、95/5のDMC/アセトンで溶離した。Rf=0.12の生成物を回収した。266mg。収率=26%。
1H NMR (DMSO)
− (P−31051−160−2): 1.5 ppm (s, 6H); 5.56 ppm (s, 2H); 7.55 ppm (m, 3H);7.69 ppm (m, 3H); 7.82 ppm (bt, J= 8.5 Hz, 1H); 8.08 ppm (dd, J= 1.5−8.5, 1H); 8.28 ppm (dd, J= 1.5−8.5, 1H); 8.83 ppm (d, J= 4.5 Hz, 1H)。
MS: M+ = 445+
実施例264〜332の生成物を下記の表に記載する:これらの生成物は本明細書の実験部分に記載のようにして、特に実施例70〜200の生成物で説明したようにして製造され、本発明の実施例264〜332を構成する。
実施例333
医薬組成物
錠剤を次の処方に従って製造した:
実施例9の生成物 ....................... 0.2g
賦形剤を加えて1gの最終錠剤とする
(賦形剤の内容:ラクトース、タルク、スターチ、ステアリン酸マグネシウム)。
実施例334
医薬組成物
錠剤を次の処方に従って製造した:
実施例52の生成物........................ 0.2g
賦形剤を加えて1gの最終錠剤とする
(賦形剤の内容:ラクトース、タルク、スターチ、ステアリン酸マグネシウム)。
上記医薬組成物の実施例333および334は本発明を説明するものであり、同様に本発明の他の好ましい生成物を使用して製剤化することができ、それらは本発明の一部を形成する。
さらに、本発明は例として下記の式(I)の生成物を包含する:B2がピリジル基またはキノリル基である上記で定義されたような式(I)の生成物の名称を下記に挙げる:これらの生成物は本発明の一部を形成し、式(I)の生成物を得るための上記の方法に従って、特に実施例61〜63の製造で記載した操作条件に従って合成することができる:
5,5-ジメチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
4-(2-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザ
スピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル)-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル]-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
4-(2-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-フルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフ
ルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル)]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル)]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ)4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ジエチルアミノ-エトキシカルボニルアミノ) - -ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル)]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル)]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
4-(2-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2,2’-ビピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソブチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-クロロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フルオロピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブロモピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ウレイドピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノカルボニルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フェノキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-エトキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンジルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イル]メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミジノピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノメチルピリド-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メ
タンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[2-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソブチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フルオロフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3,2’-ビピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ヒドロキシメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-クロロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フルオロピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ブロモピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロピルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキシルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジエチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-N-シクロヘキシル-N-メチルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノ)ジエチルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-ピラゾール-1-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ベンゾイルヒドラジノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(3-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-クロロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フルオロベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシベンゾイルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアセトアミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノ)アセトアミドピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-シクロヘキサニルカルボキサミドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-メチル-4-ピペリジル)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-フラニルカルボニル)アミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-イソプロポキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ブトキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ジエチルアミノエトキシカルボニルアミノ)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロアニリノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノカルボニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-ピリジルアミノ)カルボニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ウレイドピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アニリノスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(2-チエニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)スルホニルアミノピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルスルホニルアミノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ヒドロキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-tert-ブトキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メチルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(ジメチルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-モルホリノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-フェニルピペラジノカルボニル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェニルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(メチルフェニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-メトキシフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-クロロフェニル)メチルアミノカルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4-モルホリニルアミノ)カルボニルピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノカルボニルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フェノキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-エトキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1-ピロリジル)エトキシピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンジルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ベンゾイルオキシピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(4,5-ジヒドロ-1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-イミダゾール-2-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-[3-(1H-テトラゾール-5-イル)ピリド-4-イルメチル]-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミジノピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノメチルピリド-4-イル)メチル-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノメチルピリド-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
4-(2-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
4-(2-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルファニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(2-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(3-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(5-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(6-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(7-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5,5-ジメチル-1-(8-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
4-(2-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(2-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(3-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(5-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(6-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(7-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-メチルキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-メトキシキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-クロロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-フルオロキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-アミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-メチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-ジメチルアミノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
4-(8-ピペリジノキノール-4-イル)メチル-6-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)-4,6-ジアザスピロ[2.4]ヘプタン-5,7-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(2-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(3-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(5-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(6-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(7-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
5-メチル-1-(8-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(2-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(3-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(5-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(6-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(7-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-メチルキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-メトキシキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-クロロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-フルオロキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-アミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロメタン-スルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-メチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-ジメチルアミノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
1-(8-ピペリジノキノール-4-イルメチル)-3-(4-トリフルオロ-メタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン-2,4-ジオン
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020
Figure 0004604020

Claims (66)

  1. 式(I):
    Figure 0004604020
    [ここで、pは0から2までの整数を表し;
    R及びR1は同一であっても異なっていてもよく、O又はNHを表し;
    R2及びR3は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール及びヘテロアリールを表わし、これらは場合により置換され、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は3〜10員環であり、そしてヘテロ環基は、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含み、これらの全ての基は場合により、下記(iv)に定義される置換基で置換され;
    A1は、単結合、アルキル基又はアルケニル基又はアルキニル基を表し;
    Y及びY1は同一であっても異なっていてもよく、Y及びY1の一方は、OCF3、−O−CF2−CHF2、−O−CHF2、−O−CH2−CF3、SO2NR5R6、SF5及び−S(O)n−アルキルから選ばれ、そしてY及びY1のもう一方は、これらと同一基、及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、ニトロ、CN、NR5R6、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアリール及びヘテロアリール、CF3、O−アルケニル、O−アルキニル、O−シクロアルキル、S(O)n−アルケニル、S(O)n−アルキニル、S(O)n−シクロアルキル、遊離の又は塩形成若しくはアルキルエステル化したカルボキシル及びCONR5R6の基から選ばれ、又は代わりに、フェニル基がその置換基Y及びY1と共に以下の基:
    Figure 0004604020
    (式中、p’は、2、3又は4の整数を表す)
    を形成し、このように形成された基は、それ自体場合により置換される一つ又はそれ以上のアルキル基で場合により置換され、
    R5及びR6は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれ、これらは場合により置換され、又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共に、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、場合より置換される3〜10員環のヘテロ環基を形成し;
    A2はA1と同一であっても異なっていてもよく、A1、CO及びSO2の基を表し;
    B2は、場合によりY2基から選ばれる一つ又はそれ以上の同一の又は異なる置換基で置換される、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上の同一の又は異なるヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和であって単環又は双環のヘテロ環基を表し;
    R7は、水素原子又はアルキル、シクロアルキル、フェニル、アシル、S(O)2アルキル、S(O)2アリール、S(O)2ヘテロアリール又はS(O)2NR5R6基を表し;
    Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、O−アルケニル、O−アルキニル、O−シクロアルキル、S(O)n−アルキル、S(O)n−アルケニル、S(O)n−アルキニル、S(O)n−シクロアルキル、COOR13、OCOR13、NR5R6、CONR5R6、S(O)n−R5R6、NR10−CO−R13、−NR10−SO2−R13、NH−SO2−NR5R6、−NR10−CO−NR5R6、−NR10−CS−NR5R6及び−NR10−COOR13を表し、これら全ての基は、場合により置換され
    (i)上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、6個以下の炭素原子を含む直鎖状又は分岐したものであり;
    (ii)上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、7個以下の炭素原子を含み;
    (iii)上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、10個以下の炭素原子を含み;
    (iv)上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基、並びにR5及びR6とそれらが結合している原子により形成される環も、場合により一つ又はそれ以上の基で置換され、これらの置換基は、同一であっても異なっていてもよく、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、CF3、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、−C(=O)−OR9、−C(=O)−R8、−NR11R12、−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−C(=O)−R8、−N(R10)−C(=O)−OR9、−N(R10)−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−S(O)n−R8、−S(O)n−R8、−N(R10)−S(O)n−NR11R12又は−S(O)n−NR11R12基から選ばれ;
    (v)上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合により(iv)で定義した置換基の他にアルキレンジオキシ基で置換されていてもよく
    (vi)上記の全ての環状基、並びにR5及びR6とそれらが結合している原子で形成される環は、場合により(iv)で定義した置換基の他にオキソ及びチオキソから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されていてもよく
    nは0から2までの整数を表し;
    R8は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し;
    R9は、R8基及び水素を表し;
    R10は、水素又はアルキルを表し;
    R11及びR12は同一であっても異なっていてもよく、水素、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルキル及びフェニルを表し、これらは場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル、及び遊離の又は塩形成、アルキルエステル化若しくはアミド化されたカルボキシル基から選ばれる、同一の又は異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又代わりにR11及びR12は、それらが結合している窒素原子と共に一つ又はそれ以上のO、S、N及びNR7から選ばれるヘテロ原子を含む5〜7員環基を形成し;
    R13は、R5又はR6と同一であっても異なっていてもよく、R5又はR6基から選ばれ;
    式(I)の化合物は、以下のa)から)で定義される通りであり;
    a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがCF 3 OCF3又はS−アルキルを表わすものであり、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず;
    b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがOCF3、SO−アルキル、S(O)2−アルキル又はSO2NH2を表すものであり、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素で、他方がO、S、又はN−アルキル−CO−NHOHで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
    c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがS(O)n−アルキルを表すものであり、A2が単結合を表し、そしてB2が場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
    d)pが整数0から2までを表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合を表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがS(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、他方がNR5R6を表すものであり、A2が単結合又はアルキレンを表し、そしてB2が場合により置換される5〜10員環ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、両者とも水素を表さず;
    e)1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン及び5,5−ジメチル−1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを除く
    化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  2. pは0から2までの整数を表し;
    R及びR1は同一であっても異なっていてもよく、O又はNHを表し;
    R2及びR3は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール及びヘテロアリールであり、これらの基は場合により置換され、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む3〜10員環のヘテロ環基であり、これらの全ての基は、場合により、下記(iv)に定義される置換基で置換されており;
    A1は、単結合、アルキル基、アリル基又はプロピニル基を表し;
    Y及びY1は同一であっても異なっていてもよく、Y及びY1のうちの一方は、OCF3、S(O)nCF3、S(O)nアルキル、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6から選ばれ、そしてY及びY1のうちのもう一方は、これらと同一基及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、NR5R6、場合により置換されるアルキル、場合により置換されるアリール及びヘテロアリール、CF3、O−アリル、O−プロピニル、O−シクロアルキル、S(O)n−アリル、S(O)n−プロピニル、S(O)n−シクロアルキル、遊離の又は塩形成若しくはアルキルエステル化されたカルボキシル及びCONR5R6基から選ばれ;
    ここで、R5及びR6は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール(これらは場合により置換される)から選ばれ、又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共にO、S、N及び場合により置換されるNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、3〜10員環のヘテロ環基を形成し;
    A2はA1と同一であっても異なっていてもよく、A1、CO及びSO2基を表し;
    B2は、O、S及びNR7から選ばれる、同一又は異なっていてもよい一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和ヘテロ環基を表し、その基は、場合によりY2基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
    R7は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニル、アリール、S(O)2−アルキル、S(O)2−アリール、S(O)2−ヘテロアリール及びS(O)2−NR5R6基を表し;
    Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、O−アリル、O−プロピニル、O−シクロアルキル、S(O)n−アルキル、S(O)n−アリル、S(O)n−プロピニル、S(O)n−シクロアルキル、COOR9、OCOR8、NR5R6、CONR5R6、S(O)n−R5R6、NHCOR8、NH−S(O)nNR8又はNH−S(O)nCF3又はNH−SO2−NR5R6を表し、これらの全ての基は、場合により置換され
    (i)上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、6個以下の炭素原子を含み;
    (ii)上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、7個以下の炭素原子を含み;
    (iii)上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、10個以下の炭素原子を含み;
    (iv)上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、場合によりハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、CF3、ニトロ、アリール、ヘテロアリール、−C(=O)−OR9、−C(=O)−R8、−NR11R12、−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−C(=O)−R8、−N(R10)−C(=O)−OR9、N(R10)−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−S(O)n−R8、−S(O)n−R8、−N(R10)−S(O)n−NR11R12又は−S(O)n−NR11R12基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
    (v)上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合により(iv)で定義した置換基の他にアルキレンジオキシ基で置換されていてもよく
    nは0から2までの整数を表し;
    R8は、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し;
    R9はR8基及び水素を表し;
    R10は、水素又はアルキルを表し;
    R11及びR12は、同一であっても異なっていてもよく、水素、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C4アルキル及びフェニルを表し、場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル及び遊離の又は塩形成、アルキルエステル化若しくはアミド化したカルボキシル基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又は代わりにR11及びR12は、それらが結合する窒素原子と共に、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む5〜7員環の環状基を形成し;
    式(I)の化合物は、以下のa)から):
    a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがCF 3 OCF3又はS−アルキルを表すものであり、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず;
    b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがOCF3、SO−アルキル、S(O)2−アルキル又はSO2NH2を表すものであり、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素で、他方がO、S、又はN−アルキル−CO−NHOHで置換されるN−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
    c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがS(O)n−アルキルを表し、A2が単結合を表し、そしてB2が場合により置換される5〜6員芳香族ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
    d)pが整数0から2までを表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合を表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つがS(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、他方がNR5R6を表すものであり、A2が単結合又はアルキレンを表し、そしてB2が場合により置換される5〜10員環ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、両者とも水素を表さず;
    e)1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン及び5,5−ジメチル−1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを除く
    で定義される通りである、
    請求項1記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  3. pは0から2までの整数を表し;
    R及びR1は同一であっても異なっていてもよく、O又はNHを表し;
    R2及びR3は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、フェニル及びヘテロアリールであり、これらの基は場合により置換され、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環基又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む3〜10員環のヘテロ環基であり、これらの全ての基は、場合により、下記(iv)に定義される置換基で置換されており;
    A1は、単結合、アルキル基、アリル基又はプロピニル基を表し;
    Y及びY1は同一であっても異なっていてもよく、Y及びY1のうちの一方は、OCF3、S(O)nCF3、S(O)nアルキル、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6から選ばれ、そしてY及びY1のうちのもう一方は、これらと同一の基及びこれらに加えて、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、NR5R6、場合により置換されるアルキル及びフェニル、及び場合により置換されるピラゾリル及びピリジルから選ばれ;
    ここで、R5及びR6は同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル及びヘテロアリール(これらは場合により置換される)から選ばれ、又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共にO、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、場合により置換される3〜10員環のヘテロ環基を形成し;
    A2はA1と同一であっても異なっていてもよく、A1、CO及びSO2基を表し;
    B2は、O、S、N及びNR7から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む、飽和又は不飽和ヘテロ環基を表し、その基は、場合によりY2基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
    R7は、水素原子、アルキル、シクロアルキル、フェニル基を表し;
    Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、フェニル、ヘテロアリール、O−シクロアルキル、S(O)n−アルキル、S(O)n−シクロアルキル、COOR9、OCOR8、NR5R6、CONR5R6、S(O)n−R5R6、NHCOR8及びNH−S(O)nR8を表し;これらの全ての基は、場合により置換され;
    (i)上記の全てのアルキル、アルケニル、アルキニル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、6個以下の炭素原子を含み;
    (ii)上記の全てのシクロアルキル及びヘテロシクロアルキル基は、7個以下の炭素原子を含み;
    (iii)上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、10個以下の炭素原子を含み;
    (iv)上記の全ての炭素環及びヘテロ環、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン原子、シアノ、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル、ヘテロアリール、−C(=O)−OR9、−C(=O)−R8、−NR11R12、−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−C(=O)−R8、−N(R10)−C(=O)−OR9、N(R10)−C(=O)−NR11R12、−N(R10)−S(O)n−R8、−S(O)n−R8、−N(R10)−S(O)n−NR11R12及び−S(O)n−NR11R12基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
    (v)上記の全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合により(iv)で定義した置換基の他にアルキレンジオキシ基で置換されていてもよく
    nは0から2までの整数を表し;
    R8は、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、フェニル又はフェニルアルキルを表し;
    R9はR8基及び水素を表し;
    R10は、水素及びアルキルを表し;
    R11及びR12は、同一であっても異なっていてもよく、水素、C1〜C4アルキル及びフェニルを表し、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル及び遊離の又は塩形成、エステル化若しくはアミド化したカルボキシル基から選ばれる同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され、又は代わりにR11及びR12は、それらが結合する窒素原子と共に、O、S、N及びNR7から選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含む5〜7員環の環状基を形成し;
    式(I)の化合物は、以下のa)から):
    a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがCF 3 OCF3又はS−アルキルを表すものであり、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず;
    b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一つがOCF3、SO−アルキル、S(O)2−アルキル又はSO2NH2を表すものであり、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素で、他方がO、S、又はN−アルキル−CO−NHOHで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
    c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの少なくとも一方がS(O)n−アルキルを表すものであり、A2が単結合を表し、そしてB2が場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
    d)pが整数0から2までを表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合を表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方がS(O)2−アルキル又はSO2NH2を表し、他方がNR5R6を表すものであり、A2が単結合又はアルキレンを表し、そしてB2が場合により置換される5〜10員環ヘテロ環状基を表す場合、R2及びR3は、両者とも水素を表さず;
    e)1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン及び5,5−ジメチル−1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを除く
    で定義される通りである、
    請求項1又は2に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  4. Y及びY1は同一であっても異なっていてもよく、Y及びY1のうちの一方は、OCF3、−O−CF2−CHF2、−O−CHF2、−O−CH2−CF3、S(O)nCF3、−S−CF2−CF2−CF3、−S(O)n−アルキル、−S−アルキル−O−アルキル、−S−アルキル−OH、−S−アルキル−CN、−SO2CHF2、−SO2CF2CF3、−SO2NR5R6及び−SF5であり、ここで、アルキルは、1〜4個の炭素原子を含むアルキル基を表し、そしてY及びY1の他方は、以下の基:水素、ハロゲン、ニトロ、NR5R6、遊離の又はエステル化されたカルボキシル及びCONR5R6、から選ばれるものであり、又代わりにフェニル基は、その置換基Y及びY1と共に以下の基:
    Figure 0004604020
    の一つを形成し、このようにして形成された基は、それ自身が場合により置換される一つ又はそれ以上のアルキル基で場合により置換され;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1に定義される基から選択され;
    ここで、式(I)の化合物は、以下のa)から):
    a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がCF 3 OCF3又はS−アルキルを表すものであり、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず;
    b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一つが水素を、そして他方がOCF3、SO−アルキル、S(O)2−アルキル又はSO2NH2を表すものであり、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合は、R2及びR3は、一方が水素を、他方がO、S又はN−アルキル−CO−NHOHで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
    c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がS(O)nアルキルを表すものであり、A2が単結合を表し、B2が場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばず;
    e)1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン及び5,5−ジメチル−1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを除く
    である、
    請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  5. Y及びY1のうちの一方は水素原子を表し、他方はOCF3、S(O)nCF3、S(O)nアルキル、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6から選択され;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1に定義される基から選択され;
    ここで、式(I)の化合物は、以下のa)から):
    a)pが整数0を表し、Rが酸素を表し、R1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がCF 3 OCF3又はS−アルキルを表すものであり、A2が単結合又はアルキルを表し、そしてB2が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素を、他方がフェニルで置換されていてもよいイミダゾリルアルキルを表さず;
    b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を、そして他方がOCF3、SO−アルキル、S(O)2アルキル又はSO2NH2を表すものであり、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素を、他方がO、S又はN−アルキル−CO−NHOHで置換されるN−アルキルで場合により遮断されるアルキル鎖を表さず;
    c)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がS(O)nアルキルを表すものであり、A2が単結合を表し、そしてB2が、場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれず;
    e)1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン及び5,5−ジメチル−1−(4−トリフルオロメチル−3−ピリジルカルボニル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオンを除く
    である、
    請求項1〜4のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  6. Y及びY1のうちの一方は水素原子を表し、他方はS(O)nCF3、SO−アルキル、S(O)2アルキル、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6から選択され;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1に定義される基から選択され;
    式(I)の化合物が以下のa)及びb):
    a)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がSO−アルキル、S(O)2アルキル又はSO2NH2を表すものであり、A2がCH2を表し、そしてB2が、場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素を、他方がO、S又はN−アルキル−CO−NHOHで遮断されるアルキル鎖を表さず;
    b)pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がSO−アルキル又はS(O)2アルキルを表すものであり、A2が単結合を表し、そしてB2が、場合により置換される5〜6員環芳香族ヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、水素、アルキル、アリールアルキル、アリール及びヘテロアリールから選ばれない;
    で定義される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  7. Y及びY1のうちの一方は水素原子を表し、他方はS(O)nCF3、SO2CHF2、SO2CF2CF3及びSO2NR5R6から選択され;
    式(I)の化合物の他の置換基は請求項1で定義された基から選ばれ;
    そして、pが整数0を表し、R及びR1が酸素を表し、A1が単結合又はアルキルを表し、Y及びY1が同一であっても異なっていてもよく、そのうちの一方が水素を表し、他方がSO2NH2を表し、A2がCH2を表し、そしてB2が場合により置換されるヘテロ環基を表す場合、R2及びR3は、一方が水素を、他方が、O、S又はN−アルキル−CO−NHOHで場合により遮断されるアルキル鎖を表さない、
    請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  8. Y及びY1のうちの一方は水素原子を表し、他方はS(O)nCF3、SO2CHF2 又は
    SO2CF2CF3を表し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1に定義された基から選ばれる、請求項1〜7のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  9. 請求項1で定義された全てのアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール及びヘテロアリール基は、場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、アルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル、遊離の又は塩形成された若しくはアルキル基によりエステル化された或いはNR11aR12a基でアミド化されたカルボキシル、−C(=O)−R9a、−NR11aR12a、−C(=O)−NR11aR12a、−N(R10a)−C(=O)−R9a、−N(R10a)−C(=O)−OR8a、N(R10a)−C(=O)−NR11aR12a、−N(R10a)−S(O)n−R9a、−S(O)n−R9a、−N(R10a)−S(O)n−NR11aR12a又は−(O)n−NR11aR12aから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され;
    更に上記した全てのアリール及びヘテロアリール基は、場合によりエチレンジオキシ基で置換され;
    R8aは、水素、アルキル、アルケニル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し;
    R9aは、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロアリール又はヘテロアリールアルキルを表し;
    R10aは、水素又はアルキルを表し;
    R11a及びR12aは、同一であっても異なっていてもよく、水素、 アルキル、 シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキルを表し、これらは場合により、ハロゲン、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル又はC1〜C4アルコキシから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の置換基で置換され、又は代わりに、R11a及びR12aは、それらが結合している窒素原子と共にピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、インドリニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル、チアゾリジニル及びナフチリジルからなる群より選択される環状基を形成する;
    請求項1〜8のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー、ジアステレオマー異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  10. pは整数0を表し、式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜9のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  11. pは整数1を表し、式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜10のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜10のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  12. pは整数2を表し、式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜11のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  13. R1はを表し、式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜12のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  14. Rはを表し、式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜13のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  15. R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、 シクロアルキルアルキル、フェニル、フェニルアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアルキルアルキル、ヘテロアリール及びヘテロアリールアルキルを表し、これらは場合により置換され、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に炭素環又はヘテロ環基を形成し、これらの基は、3〜10員環であって、O、S、N及びNR7bから選ばれる一つ又はそれ以上のヘテロ原子を含むヘテロ環基であり、これら全ての基は場合により置換され;
    上記した全ての基は、場合により、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ、CF3、ニトロ、フェニル、遊離の又は塩形成した若しくはアルキル基によりエステル化された或いはNR11bR12b基によりアミド化されたカルボキシル、−C(=O)−R9b、−NR11bR12b及び−C(=O)−NR11bR12bから選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され;
    R7bは、水素原子、アルキル基又はフェニル基を表し;
    R9は、水素、アルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル又はフェニルを表し;
    R11b及びR12bは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、又は代わりにR11b及びR12bは、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピペラジニル基を形成し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜14のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜14のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  16. R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、フェニルアルキル、ピリジルアルキル、ベンゾチエニルアルキル及びチエニルベンゾチエニルアルキルから選ばれ、これらは、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、1〜4個の炭素原子を含有するアルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、又代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6員環シクロアルキル又は窒素原子を含むヘテロシクロアルキル基を形成し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜15のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜15のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  17. R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、フェニルアルキル、ヒドロキシフェニルアルキル、ピリジルアルキル、ベンゾチエニルアルキル及びチエニルベンゾチエニルアルキルから選ばれ、又代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6個の炭素原子を含有するシクロアルキル基又はアゼチジニル、ピロリジル又はピペリジル基を形成し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜16のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜16のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  18. R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、ヒドロキシアルキル、フェニルアルキル及びヒドロキシフェニルアルキルから選ばれ、又代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成する、請求項1〜17のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  19. R2及びR3のうちの一方は水素及びアルキルから選ばれ、R2及びR3の他方はR2及びR3の全ての基から選ばれ、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜18のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜18のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  20. R2及びR3は同一であっても異なっていてもよく、水素及びアルキルを表し、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共に、3〜6個の炭素原子を含有するシクロアルキル基を形成し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜19のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜19のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  21. R2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素及びCH3を表し、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜20のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜20のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  22. A1は単結合を表し、そしてA2は、単結合、6個以下の炭素原子を含有する直鎖状又は分岐したアルキル基、アリル、プロピニル、C=O及びSO2基から選ばれ;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜21のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜21のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  23. A1は単結合を表し、そしてA2は、単結合、アルキル、アリル、プロピニル、C=O及びSO2基から選ばれ;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜22のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜22のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  24. A1は単結合を表し、そしてA2はアルキル又はC=O基を表し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜23のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜23のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  25. A1は単結合を表し、そしてA2はC=O、−CH2−CH2−又は−CH2を表し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜24のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜24のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  26. A1は単結合を表し、そしてA2は−CH2を表し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜25のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜25のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  27. Y及びY1の一方は水素原子、ハロゲン原子又はアミノ基を表し、他方は、−OCF3、−O−CF2−CHF2、−O−CHF2、−O−CH2−CF3、−SF5、−S(O)n−CF3、−S(O)n−アルキル、−SO2CHF2、−SO2CF2CF3、−SO2NH2、−S−CF2−CF2−CF3、−S−アルキル−O−アルキル、−S−アルキル−OH、−S−アルキル−CN、で置換され;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜26のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜26のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  28. Yは水素原子を表し、そしてY1は、−OCF3、S(O)n−CF3、S(O)n−CH3、SO2CHF2及びSO2N(アルキル)2から選ばれ;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜27のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜27のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  29. Yは水素原子を表し、そしてY1は、−OCF3、S(O)n−CF3及びSO2CHF2から選ばれ;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜28のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜28のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  30. Yは水素原子を表し、そしてY1は、−OCF3及びS(O)n−CF3から選ばれ;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜29のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜29のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  31. Yは水素原子を表し、そしてY1は、−OCF3、S−CF3及びS(O)2CF3から選ばれ;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜30のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜30のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  32. B2は、ピリジル、ピリミジニル、キノリル、アザインドリル、1H−ピロロ[2,3−b]ピリジニル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、フリル、ピペリジル、チエニル、クロメニル、オキソクロメニル、インドリル、ピロリル、プリニル、ベンゾオキサジニル、ベンズイミダゾリル及びベンゾフラニル基から選ばれる、単環の又は双環のヘテロアリール基を表し、これらの基は、場合によりY2の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜31のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜31のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  33. B2は3−又は4−ピリジル、ピリミジニル、3−又は4−キノリル、アザインドリル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル及びイソキサゾリル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの置換基は、場合により、Y2の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜32のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜32のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  34. B2は3−又は4−ピリジル、ピリミジニル、3−又は4−キノリル、アザインドリル及びキナゾリル基から選ばれるヘテロアリール基を表し、これらの基は、場合により、Y2の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜33のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜33のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  35. B2は4−ピリジル及び4−キノリル及び1H−ピロロ[2,3−b]ピリド−3−イル基を表し、これらの置換基は、場合により、請求項1〜34のいずれか一項で定義されたY2の基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜34のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜34のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  36. Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、COOH、COOアルキル、CONR5R6、NR5R6、−NR10−COOR6、−NR10−CO−R6、−NR10−CS−NR5R6、−NR10−CO−NR5R6又は−NR10−SO2−R6を表し、これらの全ての基は場合により置換され;
    R5及びR6は、同一であっても異なっていてもよく、水素;アルキル;シクロアルキル;フェニル及びO、N及びSから選ばれる1〜3個のへテロ原子を含有する5〜6員環のヘテロアリール基から選ばれ、これらの全ての基は場合により置換され、又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピロリジニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル又はキナゾリニル基を形成し;
    R10は、水素又はアルキルを表し;
    上記の全てのアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びフェニル基、及び又、R5及びR6によりそれらが結合している原子と共に形成される環は、ハロゲン原子及び以下の基:シアノ;ヒドロキシル;アルキル;アルコキシ;OCF3;CF3;S(O)n−CF3;ニトロ;オキソ;チオキソ;OCOアルキル;それ自身場合によりハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル;−OCOアルキル;NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、N(アルキル)(フェニルアルキル)、N(アルキル)(アミノアルキル)、N(アルキル)(アルキルアミノアルキル)及びN(アルキル)(ジアルキルアミノアルキル);及び遊離の形態の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシル、から選ばれる、同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の基で置換され;
    上記の全てのフェニル基も、又、場合によりアルキレンジオキシ基で置換され;
    上記の全てのアルキル基も、又、場合により一つ又はそれ以上の飽和の又は部分的に不飽和の、少なくとも1個の窒素原子N及びO、N及びSから選ばれる0〜2個の他のヘテロ原子を含有する4〜7員環のヘテロ環基で置換され;
    全ての上記のピロリジニル及びキナゾリニル基も、又、場合によりオキソ又はチオキソで置換され;
    上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は直鎖状又は分岐しており、6個以下の炭素原子を含有し;
    上記の全てのシクロアルキル基は7個以下の炭素原子を含有し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜35のいずれか一項に定義した基を有する、請求項1〜35のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  37. Y2は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、CONR5R6、NR5R6、−NR10−COOH、−NR10−COOアルキル、−NR10−CO−R6、−NR10−CS−NR5R6、−NR10−CO−NR5R6又は−NR10−SO2−R6を表し;
    R5及びR6は、同一であっても異なっていてもよく、水素;アルキル;シクロアルキル;フェニル;ピリミジニル;チエニル;ピリジル;キノリル;場合により一つ又は二つのハロゲン原子で置換されるチアゾリル;場合により一つ又はそれ以上のOCOアルキルで置換されるピラン;ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ基、及び遊離型の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシルから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル;ハロゲン原子、アルキル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ基、及び遊離型の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシルから選ばれる一つ又はそれ以上の基でそれ自身場合により置換されるフェニルで置換されるアルキル;アルキル、アルキル−OH及びピリジルから選ばれる一つ又はそれ以上の基でそれ自身場合により置換されるピペラジニルで置換されるアルキル;イミダゾリルで置換されるアルキル;NH2、NHアルキル、N(アルキル)2、N(アルキル)(フェニルアルキル)、N(アルキル)(アミノアルキル)、N(アルキル)(アルキルアミノアルキル)及びN(アルキル)(ジアルキルアミノアルキル)から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換されるアルキル;場合により一つ又は二つのアルキルで置換されるモルホリニルで置換されるアルキル;ピロリジニルで置換されるアルキル;それ自身一つ又は二つのアルキルで場合により置換されるピペリジルで置換されるアルキル;チオモルホリニルで置換されるアルキル;アゼチニルで置換されるアルキル;場合によりオキソで置換されるアゼパニルで置換されるアルキルから選ばれ;
    又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリジニル;ピペリジル;ピペラジニル;モルホリニル;又はキナゾリニル基を形成し、これらの全ての基は、場合により、同一であっても異なっていてもよい一つ又はそれ以上の、ハロゲン原子、アルキル、ヒドロキシル及びアルコキシ基、及びそれ自身ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で場合により置換されるフェニル基で置換され;
    ピロリジニル及びキナゾリニル基も、又、場合によりオキソ又はチオキソで置換され;
    ピペラジニル基は、それ自身、場合により、アルキル、アルキル−OH及びピリジルから選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
    R10は、水素又はアルキルを表し;
    上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、そして、6個までの炭素原子を含有し;
    上記の全てのシクロアルキル基は、7個までの炭素原子を含有し;
    全てのフェニル基も、又、場合により、CF3、−OCF3、ニトロ及びアルキレンジオキシから選ばれる基で置換され;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜36のいずれか一項に定義した基を有する、請求項1〜36のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  38. Y2は、V1、ハロゲン、ヒドロキシル、−C(=NH)NH2、OV1、O−CO−V1、COOV1、COV1、CO−NV1V2、−NV1V2、−NH−CO−V1、−NH−COO−V1、−NH−NH−CO−V1、−NV1−CO−NV1V2、−NV1−CO−NHV1、−NH−CO−NHV1、−NH−SO2−NHV1及び−NH−SO2−V1を表し、ここで、V1及びV2は、同一であっても異なっていてもよく、
    水素原子、アルキル、シクロアルキル又はフェニル基、又はピリジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ジヒドロイミダゾリル、テトラゾリル、モルホリニル、ピペラジニル、ピペラジニルアルキル、アルキルピペラジニル、フェニルピペラジニル、チエニル、フラニル、ピペリジル、メチルピペリジル、ピリジル、ピロリジル及びピロリジルアルキルのようなヘテロ環基を表し;
    全てのアルキル、フェニル及びヘテロ環基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、アルキル、アルコキシ、CF3、NH2、NH−アルキル、N(アルキル)2 基及びフェニル基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、ここで、フェニル基は、場合により、それ自身がハロゲン原子及びヒドロキシル又はアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
    上記の全てのフェニル基及びヘテロ環基は、更に、場合により一つ又はそれ以上のアルキル基で置換され;
    フェニル基は、更に、場合によりNR5R6で置換され、ここでR5及びR6は請求項1に定義された通りであり;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜37のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜37のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  39. Y2は水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、遊離の又はアルキル若しくはフェニル基でエステル化されたカルボキシル、NH2、NH−アルキル、N(アルキル)2及びフェニルを表し;
    全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により、ハロゲン原子、ヒドロキシル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、CF3、NH2、NH−アルキル及びN(アルキル)2基及びフェニル基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され、ここで、フェニル基は、場合により、それ自身がハロゲン原子、ヒドロキシル又はアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の置換基で置換され;
    全てのフェニル基は、更に、場合により、一つ又はそれ以上のC1〜C4アルキル基で置換され、場合によりNR5R6で置換され、ここで、R5及びR6は上記で定義された通りであり;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜38のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜38のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  40. Y2は、水素、F、Cl、CH3、CH2CH3、OH、OCH3、NH2、NH−アルキル及び場合によりNR5R6で置換されるフェニルを表し、ここで、R5及びR6は、請
    求項1で定義された通りであり;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜39のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜39のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  41. B2は、F、Cl、OH、及びOCH3から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換される4−ピリジル及び4−キノリル基を表し;
    式(I)の化合物の他の置換基は、請求項1〜40のいずれか一項で定義された基を有する、請求項1〜40のいずれか一項に記載の式(I)の化合物
  42. 式(IC):
    Figure 0004604020
    [式中、YC及びY1Cは、その一方が、水素原子、ハロゲン原子又はアミノ基を表し、他方が、−OCF3、−O−CF2−CHF2、−O−CHF2、O−CH2−CF3、−SF5、−S(O)n−CF3、−S(O)n−アルキル、−SO2CHF2、SO2CF2CF3、−SO2NH2、−S−CF2−CF2−CF3、−S−アルキル−O−アルキル、−S−アルキル−OH、−S−アルキル−CN、から選ばれ;
    又は代わりに、フェニル基は、その置換基YC及びY1Cと共に、以下の二つの基:
    Figure 0004604020
    (式中、ALKは1〜4個の炭素原子を含有するアルキル基を表す)の一つを形成し;
    R2C及びR3Cは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又は代わりにR2C及びR3Cは、それらが結合する炭素原子と共に、C3〜C10シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し;
    A2Cは、単結合又はCH2を表し;
    B2Cはピリジル、ピリミジル、キノリル、アザインドリル、キナゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、ピラゾリル、フラザニル、イソオキサゾリル、モルホリニル、ピロリジニル、フリル、ピペリジル、クロメニル、オキソクロメニル、キナゾリル、チエニル、インドリル、ピロリル、プリニル、ベンゾオキサジニル、ベンズイミダゾリル又はベンゾフリル基を表し、これらは、場合によりY2Aの基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
    Y2CAは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、アルキル、アルコキシ、フェニル、COOH、COOアルキル、CONR5R6、NR5R6、−NR10−COOH、−NR10−COOアルキル、−NR10−CO−R6、−NR10−CS−NR5R6、−NR10−CO−NR5R6又は−NR10−SO2−R6を表し、これらの全ての基は場合により置換され;
    R5及びR6は、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル、フェニル、ピリミジル、チエニル、ピリジル、キノリル、チアゾリル及びピランから選ばれ、これらの全ての基は場合により置換され、又は代わりにR5及びR6は、それらが結合している窒素原子と共に、場合により置換されるピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル又はキナゾリニル基を形成し;
    R10は、水素又はアルキルを表し;
    上記の全てのアルキル、アルコキシ、シクロアルキル及びフェニル基、並びにR5及びR6によりそれらが結合している原子と共に形成された環は、場合により、ハロゲン原子及び以下の基:シアノ;ヒドロキシル;アルキル;アルコキシ;OCF3;CF3;S(O)n−CF3;ニトロ;オキソ;チオキソ;OCO−アルキル;それ自身、場合により、ハロゲン原子、アルキル及びアルコキシ基から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換されるフェニル;−OCO−アルキル;NH2、NH−アルキル、N(アルキル)2、N(アルキル)(フェニルアルキル)、N(アルキル)(アミノアルキル)、N(アルキル)(アルキルアミノアルキル)、N(アルキル)(ジアルキルアミノアルキル);遊離型の又はアルキル基でエステル化されたカルボキシルから選ばれる、同一であっても異なっていてもよい、一つ又はそれ以上の基で置換され;
    上記の全てのフェニル基も、又、場合によりアルキレンジオキシ基で置換され;
    上記の全てのアルキル基も、又、場合により以下の基:それ自身がアルキル、アルキル−OH及びピリジルで場合により置換されるピペラジニル;イミダゾリル;モルホリニル;ピロリジル;それ自身が場合により一つ又は二つのアルキルで置換されるピペリジル;場合によりオキソで置換されるアゼパニル、から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され;
    上記の全てのピロリジル及びキナゾリニル基も、又、場合によりオキソ又はチオキソで置換され;
    上記の全てのアルキル及びアルコキシ基は、直鎖状又は分岐しており、そして6個までの炭素原子を含有し;
    上記の全てのシクロアルキル基は、7個までの炭素原子を含有し;
    nは、0から2までの整数を表す]
    に対応する請求項1〜41のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(IC)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  43. 式(IA):
    Figure 0004604020
    [式中、Y1Aは、−OCF3、S(O)n−CF3及びSO2CHF2を表し;
    B2Aは、場合により、Y2A基から選択される一つ又はそれ以上の基で置換される4−キノリル及び4−ピリジル基を表し;
    Y2Aは、Y2に対して請求項1〜42のいずれか一項で与えられた意味を有し;
    R2A及びR3Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又は代わりにR2A及びR3Aは、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C10シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し;
    全てのアルキル及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、OH、アルキル、O−アルキル、OCF3、S(O)n−CF3、CF3、NH2、NH−アルキル及びN(アルキル)2から選ばれる一つ又はそれ以上の基で置換され;
    nは、0から2までの整数を表す]
    に対応する請求項1〜42のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(IA)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  44. Y1A、B2A、R2A及びR3Aは、請求項43に定義されたとおりであり;
    そしてY2Aは、ハロゲン、−OH、−アルキル、O−アルキル、−O−アシル、−NR5AR6A、−CO2H、−CO2−アルキル、−CO−NR5AR6A、−S(O)n−CF3、−NH−S(O)n−CF3又はフェニル基を表し、ここで、アルキルは、直鎖状の又は分岐した、6個以下の炭素原子を含有するアルキル基を表し、全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により置換され、R5A及びR6Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、ここで、アルキル及びフェニル基は、場合により置換され、又は代わりにR5A及びR6Aは、それらが結合している窒素原子と共に、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、インドリニル、ピリンドリニル、テトラヒドロキノリル及びアゼチジニル基から選ばれる環状基を形成し;
    全てのアルキル、アルコキシ及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、OH、アルキル、O−アルキル、OCF3、S(O)n−CF3、CF3、NH2、NH−アルキル及びN(アルキル)2から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換され;
    nは、0から2までの整数を表す、
    請求項43に記載の式(IA)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(IA)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  45. Y1Aは、−OCF3、SCF3又はS(O)2−CF3を表し;
    B2Aは、ハロゲン、−OH、アルキル、−O−アルキル、−CO2H、−CO2−アルキル、−NR5AR6A、−CF3、−OCF3及び場合により置換されるフェニルから選ばれる、一つ又は二つの基で場合により置換される4−キノリル又は4−ピリジル基を表し;
    R5A及びR6Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素、アルキル、シクロアルキル又はフェニルを表し、ここで、アルキル及びフェニル基は場合により置換され、又は代わりにR5A及びR6Aは、それらが結合している窒素原子と共にピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル及びアゼチジニル基から選ばれる環状基を形成し;
    R2A及びR3Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素又は場合により置換されるアルキルを表し、又は代わりにR2A及びR3Aは、それらが結合している炭素原子と共に、C3〜C6シクロアルキル又はヘテロシクロアルキル基を形成し;
    全てのアルキル及びフェニル基は、場合により、ハロゲン、OH、アルキル、O−アルキル、OCF3、S(O)n−CF3、CF3、NH2、NH−アルキル及びN(アルキル)2から選ばれる、一つ又はそれ以上の基で置換される、
    式(IA)に対応する化合物である、請求項1〜44のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(IA)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  46. Y1Aは、−OCF3、SCF3又はS(O)2−CF3を表し;
    B2Aは、場合によりハロゲン、−OH、アルキル、及び−O−アルキルから選ばれる一つ又は二つの基で置換される、4−キノリル又は4−ピリジル基を表し;
    R2A及びR3Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素、及び場合によりヒドロキシル基で置換される、直鎖状又は分岐した4個以下の炭素原子を含有するアルキルを表し、又は代わりにR2A及びR3Aは、それらが結合する炭素原子と共に、C3〜C6シクロアルキル基を形成する、
    式(IA)に対応する化合物である、請求項1〜45のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(IA)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  47. Y1Aは、OCF3、SCF3又はS(O)2CF3を表し;
    そしてR2A及びR3Aは、同一であっても異なっていてもよく、水素及びCH3を表し、又は代わりにR2A及びR3Aは、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し;
    他の置換基は、請求項1〜46のいずれか一項に定義された基を有する、
    式(IA)に対応する化合物である、請求項1〜46のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(IA)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  48. 式(IB):
    Figure 0004604020
    (式中、R2、R3、A1、Y、Y1、A2、B2及びY2は、請求項1〜47のいずれか一項で与えられた意味を有する)に対応する化合物である、請求項1〜47のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(IB)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  49. Y1は、OCF3、SCF3又はS(O)2CF3を表し;
    そしてR2及びR3は、同一であっても異なっていてもよく、水素及びCH3を表し、又は代わりにR2及びR3は、それらが結合している炭素原子と共にシクロプロピル基を形成し;
    他の置換基は、請求項1〜48のいずれか一項で与えられた基を有する、
    請求項48に記載の式(IB)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(IB)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  50. 請求項1〜49のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であって、以下の名称を有する化合物
    (S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (S)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (S)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−5−メチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−5−メチル−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−5−メチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−4−メチル−3−キノール−4−イルメチル−5−チオキソ−1−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2−オントリフルオロアセテート;
    (R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−5−イソプロピル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−5−(4−ヒドロキシ−ベンジル)−1−ピリド−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−5−(1−ヒドロキシ−エチル)−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
    4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
    4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
    4−ピリド−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
    (R)−1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5−メチル−3−(4−ト
    リフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    5,5−ジメチル−1−キノール−4−イルメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    5,5−ジメチル−1−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−3−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメトキシフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    1−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメタンメタンスルホニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    4−キノール−4−イルメチル−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2.4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
    4−(3−メチルピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
    4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
    4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
    4−(3−ヒドロキシピリド−4−イルメチル)−6−(4−トリフルオロメタンスルホニルフェニル)−4,6−ジアザスピロ[2,4]ヘプタン−5,7−ジオントリフルオロアセテート;
    及び、式(I)の化合物のラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  51. 請求項1〜50のいずれか一項に記載の式(I)の化合物であって、以下の名称を有する化合物
    {4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}シクロプロパンカルボキサミドトリフルオロアセテート;
    5,5−ジメチル−1−[2−(ピリド−2−イルアミノ)ピリジン−4イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;トリフルオロ酢酸との化合物;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}イソブチルアミド;トリフルオロ酢酸との化合物;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2イル}プロピオンアミド;トリフルオロ酢酸との化合物;
    1−(2−アミノピリジン−4−イルメチル)−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン塩酸塩;
    {4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}ピリジン−2−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−ピペリジン−1−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−[4−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン−1−イル]プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−モルホリン−4−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−ピロリジン−1−イルプロピオンアミドトリフルオロアセテート;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(4−メチルピペラジン−1−イル)プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
    1−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−フェニル尿素;
    1−[2−(6−エチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    5,5−ジメチル−1−[2−(6−メチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    1−[2−(4,6−ジメチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    1−[2−(3,5−ジクロロピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    5,5−ジメチル−1−[2−(ピリジン−4−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    5,5−ジメチル−1−[2−(ピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(2−オキソアゼパン−1−イル)プロピオンアミド;
    3−(ベンジルメチルアミノ)−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド;
    4,5−ジアセトキシ−6−アセトキシメチル−2−(3−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}チオウレイド酢酸;
    5,5−ジメチル−1−[2−(5−メチルピリジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3,5−ジメトキシベンズアミドトリフルオロアセテート;
    5,5−ジメチル−1−[2−(ピラジン−2−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオントリフルオロアセテート;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(3−メチルピペリジン−1−イル)プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(3,5−ジチルピペリジン−1−イル)プロピオンアミドトリフルオロアセテート;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−メトキシベンズアミドトリフルオロアセテート;
    {4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}ピラジン−2−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
    {4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}チオフェン−2−カルボキサミドトリフルオロアセテート;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−4−メチルベンズアミド;トリフルオロ酢酸との化合物;
    1−イソキノリン−5−イル−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロ−メチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    3−(4−アセチルピペラジン−1−イル)−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド;
    3−[4−(2−ジエチルアミノエチル)ピペラジン−1−イル]−N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}プロピオンアミド;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(2,6−ジメチルモルホリン−4−イル)プロピオンアミド;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−3−(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)プロピオンアミド;
    N−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イル}−2−(4−ピロリジン−1−イルピペリジン−1−イル)アセトアミド;
    5,5−ジメチル−1−[2−(4−メチルピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    5,5−ジメチル−1−[2−(6−モルホリン−4−イルピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    1−[2−(2,6−ジメチルピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    5−{4−[5,5−ジメチル−2,4−ジオキソ−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−1−イルメチル]ピリジン−2−イルアミノ}ピリジン−2−カルボン酸メチル;
    1−[2−(2,6−ジメトキシピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    1−[2−(6−フルオロピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    1−[2−(6−メトキシピリジン−3−イルアミノ)ピリジン−4−イルメチル]−5,5−ジメチル−3−(4−トリフルオロメチルスルファニルフェニル)イミダゾリジン−2,4−ジオン;
    及び、式(I)の化合物のラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいかなる可能な形態、或いは式(I)の化合物無機酸若しくは有機酸との又は無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  52. 医薬品としての請求項1〜41のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(I)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  53. 医薬品としての請求項42に記載の式(IC)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(IC)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  54. 医薬品としての請求項43〜47のいずれか一項に記載の式(IA)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(IA)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  55. 医薬品としての請求項48又は49に記載の式(IB)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(IB)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  56. 医薬品としての請求項50又は51に記載の化合物、そのプロドラッグ、或いはこれらの化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  57. プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項1〜41のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(I)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  58. プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項42に記載の式(IC)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(IC)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  59. プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項43〜47のいずれか一項に記載の式(IA)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(IA)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  60. プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項48又は49に記載の式(IB)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(IB)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  61. プロテイン・キナーゼ阻害剤としての請求項50又は51に記載の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いはこれらの化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  62. IGF1R阻害剤としての請求項1〜41のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(I)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  63. IGF1R阻害剤としての請求項42に記載の式(IC)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(IC)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  64. IGF1R阻害剤としての請求項43〜47のいずれか一項に記載の式(IA)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(IA)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  65. IGF1R阻害剤としての請求項48又は49に記載の式(IB)の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いは式(IB)の化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
  66. IGF1R阻害剤としての請求項50又は51に記載の化合物、そのラセミ体、エナンチオマー又はジアステレオマーの異性体のいずれかの可能な形態、或いはこれらの化合物の薬学的に許容される無機酸若しくは有機酸との又は薬学的に許容される無機塩基若しくは有機塩基との付加塩。
JP2006502123A 2003-01-31 2004-01-28 環状尿素誘導体、その製法及びキナーゼ阻害剤としてのその薬学的使用 Expired - Fee Related JP4604020B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0301098A FR2850652B1 (fr) 2003-01-31 2003-01-31 Nouveaux derives d'uree cyclique, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
PCT/FR2004/000188 WO2004070050A2 (fr) 2003-01-31 2004-01-28 Derives d'uree cyclique, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2006517569A JP2006517569A (ja) 2006-07-27
JP4604020B2 true JP4604020B2 (ja) 2010-12-22

Family

ID=32696243

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006502123A Expired - Fee Related JP4604020B2 (ja) 2003-01-31 2004-01-28 環状尿素誘導体、その製法及びキナーゼ阻害剤としてのその薬学的使用

Country Status (24)

Country Link
EP (1) EP1599464B1 (ja)
JP (1) JP4604020B2 (ja)
KR (1) KR20050098286A (ja)
CN (1) CN1768054A (ja)
AR (1) AR042936A1 (ja)
AT (1) ATE482207T1 (ja)
AU (1) AU2004209319A1 (ja)
BR (1) BRPI0407091A (ja)
CA (1) CA2513631A1 (ja)
DE (1) DE602004029236D1 (ja)
FR (1) FR2850652B1 (ja)
HR (1) HRP20050679A2 (ja)
MA (1) MA27651A1 (ja)
ME (1) MEP22608A (ja)
MX (1) MXPA05007407A (ja)
NO (1) NO20054006L (ja)
NZ (1) NZ541270A (ja)
PE (1) PE20040808A1 (ja)
PL (1) PL377811A1 (ja)
RS (1) RS20050657A (ja)
RU (1) RU2341523C2 (ja)
TW (1) TW200505898A (ja)
WO (1) WO2004070050A2 (ja)
ZA (1) ZA200505934B (ja)

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2004315596B2 (en) 2003-08-29 2011-11-24 President And Fellows Of Harvard College Inhibitors of cellular necrosis
US7700603B2 (en) 2003-12-15 2010-04-20 Schering Corporation Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
US7763609B2 (en) 2003-12-15 2010-07-27 Schering Corporation Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
US7592348B2 (en) 2003-12-15 2009-09-22 Schering Corporation Heterocyclic aspartyl protease inhibitors
ATE502298T1 (de) 2003-12-19 2011-04-15 Univ California Verfahren und materialien zur beurteilung von prostatakrebstherapien
US7718684B2 (en) 2004-02-24 2010-05-18 The Regents Of The University Of California Methods and materials for assessing prostate cancer therapies and compounds
EP1621535A1 (en) * 2004-07-27 2006-02-01 Aventis Pharma S.A. Substituted cyclic urea derivatives, preparation thereof and pharmaceutical use thereof as kinase inhibitors
EP1621536A1 (en) * 2004-07-27 2006-02-01 Aventis Pharma S.A. Amino cyclic urea derivatives, preparation thereof and pharmaceutical use thereof as kinase inhibitors
US7709517B2 (en) 2005-05-13 2010-05-04 The Regents Of The University Of California Diarylhydantoin compounds
NZ564223A (en) 2005-05-13 2011-03-31 Univ California Diarylhydantoin compounds for treating hormone refractory prostate cancer
US7709516B2 (en) 2005-06-17 2010-05-04 Endorecherche, Inc. Helix 12 directed non-steroidal antiandrogens
FR2896504B1 (fr) * 2006-01-23 2012-07-13 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives d'uree cyclique, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
FR2896503B1 (fr) 2006-01-23 2012-07-13 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives soufres d'uree cyclique, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
ES2593379T3 (es) 2006-03-27 2016-12-09 The Regents Of The University Of California Modulador del receptor de andrógenos para el tratamiento del cáncer de próstata y enfermedades asociadas con el receptor de andrógenos
JP5350217B2 (ja) 2006-03-29 2013-11-27 ザ リージェンツ オブ ザ ユニバーシティ オブ カリフォルニア ジアリールチオヒダントイン化合物
EP2061767B1 (de) 2006-08-08 2014-12-17 Sanofi Arylaminoaryl-alkyl-substituierte Imidazolidin-2,4-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung
MX2009006228A (es) 2006-12-12 2009-06-22 Schering Corp Inhibidores de aspartil proteasa.
UY31432A1 (es) 2007-10-26 2009-05-29 Compuestos de diarilhidantoina
EP2381775A4 (en) 2008-12-23 2012-08-15 Harvard College INHIBITORS OF NECROPTOSIS OF SMALL MOLECULAR SIZE
US9108944B2 (en) 2010-02-16 2015-08-18 Aragon Pharmaceuticals, Inc. Androgen receptor modulators and uses thereof
US8685256B2 (en) * 2010-12-21 2014-04-01 Cytec Technology Corp. Microdispersions of hydroxamated polymers and methods of making and using them
US8492556B2 (en) * 2011-11-10 2013-07-23 Allergan, Inc. 2,5-Dioxoimidazolidin-1-yl-3-phenylurea derivatives as formyl peptide receptor like-1 (FPRL-1) receptor modulators
CN104661658A (zh) 2012-09-26 2015-05-27 阿拉贡药品公司 用于治疗非转移性去势抵抗性前列腺癌的抗雄激素
JOP20200097A1 (ar) 2013-01-15 2017-06-16 Aragon Pharmaceuticals Inc معدل مستقبل أندروجين واستخداماته
EP2968276A4 (en) 2013-03-15 2017-02-15 President and Fellows of Harvard College Hybrid necroptosis inhibitors
GB201312492D0 (en) * 2013-07-12 2013-08-28 Syngenta Ltd Herbicidal compounds
US10202373B2 (en) 2014-01-14 2019-02-12 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Heteroaryls and uses thereof
KR20160122736A (ko) 2014-01-14 2016-10-24 밀레니엄 파머슈티컬스 인코퍼레이티드 헤테로아릴 및 이의 용도
WO2016094846A1 (en) 2014-12-11 2016-06-16 President And Fellows Of Harvard College Inhibitors of cellular necrosis and related methods
TWI726969B (zh) 2016-01-11 2021-05-11 比利時商健生藥品公司 用作雄性激素受體拮抗劑之經取代之硫尿囊素衍生物
CN107619388A (zh) * 2016-07-13 2018-01-23 南京天印健华医药科技有限公司 作为fgfr抑制剂的杂环化合物
CN114014844B (zh) * 2016-07-20 2024-10-01 诺华股份有限公司 氨基吡啶衍生物及其作为选择性alk-2抑制剂的用途
CN111479560A (zh) 2017-10-16 2020-07-31 阿拉贡药品公司 用于治疗非转移性去势难治性前列腺癌的抗雄激素
JP7005779B2 (ja) * 2017-10-31 2022-02-10 ペレメッド カンパニー リミテッド 急性骨髄性白血病又は転移性乳癌の予防又は治療用薬剤学的組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2329276A1 (fr) * 1975-10-29 1977-05-27 Roussel Uclaf Nouvelles imidazolidines substituees, procede de preparation, application comme medicament et compositions les renfermant
DE4228717A1 (de) * 1992-08-28 1994-03-03 Cassella Ag Imidazolidin-Derivate
DE19540027A1 (de) * 1995-10-27 1997-04-30 Gruenenthal Gmbh Substituierte Imidazolidin-2,4-dion-Verbindungen als pharmazeutische Wirkstoffe
ATE233738T1 (de) * 1997-03-03 2003-03-15 Boehringer Ingelheim Pharma Kleine moleküle anwendbar in der behandlung von entzündgskrankheiten
DE19732928C2 (de) * 1997-07-31 2000-05-18 Gruenenthal Gmbh Verwendung substituierter Imidazolidin-2,4-dion-Verbindungen als Schmerzmittel
FR2796945B1 (fr) * 1999-07-30 2002-06-28 Sod Conseils Rech Applic Nouveaux derives d'hydantoines, de thiohydantoines, de pyrimidinediones et de thioxopyrimidinones, leurs procedes de preparation et leur application a titre de medicaments
KR100527290B1 (ko) * 2000-05-31 2005-11-09 다나베 세이야꾸 가부시키가이샤 αLβ2 매개된 세포 부착 저해제
PL374162A1 (en) * 2002-05-16 2005-10-03 Bayer Cropscience Gmbh Pyridine carboxamide derivatives and their use as pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
CN1768054A (zh) 2006-05-03
NO20054006D0 (no) 2005-08-29
FR2850652B1 (fr) 2008-05-30
RS20050657A (en) 2007-06-04
PE20040808A1 (es) 2004-12-31
PL377811A1 (pl) 2006-02-20
MEP22608A (en) 2010-06-10
RU2005127335A (ru) 2006-09-10
DE602004029236D1 (de) 2010-11-04
AU2004209319A1 (en) 2004-08-19
TW200505898A (en) 2005-02-16
KR20050098286A (ko) 2005-10-11
NZ541270A (en) 2008-11-28
MXPA05007407A (es) 2005-09-12
WO2004070050A3 (fr) 2005-02-17
CA2513631A1 (fr) 2004-08-19
EP1599464B1 (fr) 2010-09-22
ATE482207T1 (de) 2010-10-15
MA27651A1 (fr) 2005-12-01
WO2004070050A2 (fr) 2004-08-19
AR042936A1 (es) 2005-07-06
NO20054006L (no) 2005-10-13
HRP20050679A2 (en) 2006-12-31
BRPI0407091A (pt) 2006-01-24
EP1599464A2 (fr) 2005-11-30
RU2341523C2 (ru) 2008-12-20
JP2006517569A (ja) 2006-07-27
ZA200505934B (en) 2007-06-27
FR2850652A1 (fr) 2004-08-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4604020B2 (ja) 環状尿素誘導体、その製法及びキナーゼ阻害剤としてのその薬学的使用
US7825115B2 (en) Cyclic urea compounds, preparation thereof and pharmaceutical use thereof as kinase inhibitors
US10730863B2 (en) Bridged bicyclic compounds as farnesoid X receptor modulators
KR101605061B1 (ko) 칼슘 또는 나트륨 채널 차단제로서의 아릴 치환된 카복사미드 유도체
KR100441362B1 (ko) 혈관 형성 억제 활성을 갖는 프탈라진
JP5700836B2 (ja) Nadphオキシダーゼインヒビターとしてのピラゾロピリジン誘導体
US20080021029A1 (en) Substituted Cyclic Urea Derivatives, Preparation Thereof And Pharmaceutical Use Thereof As Kinase Inhibitors
US20200031805A1 (en) Aryl hydrocarbon receptor (ahr) modulator compounds
JP2008508228A (ja) 新規アミノ環状尿素誘導体、その調製及びキナーゼ阻害剤としてのその薬学的使用
EP1397137A1 (en) Hydantion derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases
CN113454081B (zh) 咪唑并吡啶基化合物及其用于治疗增生性疾病的用途
HRP970371A2 (en) Heterocyclic compounds
EP1621539A1 (en) Heterocycle -substituted cyclic urea derivatives, preparation thereof and pharmaceutical use thereof as kinase inhibitors
KR20120112623A (ko) 키나제 조절을 위한 화합물 및 방법, 및 그에 대한 적응증
JP2008503531A (ja) ピリダジン−3(2h)−オン誘導体およびpde4の阻害剤としてのそれらの使用
JPH08507067A (ja) Hiv逆転写酵素阻害剤
CA2814503A1 (en) Substituted benzamides and their uses
WO2011019060A1 (ja) ヘッジホッグシグナル阻害剤
US9944634B2 (en) Pyrazolopyridine derivatives as TTX-S blockers
SK9162001A3 (en) Substituted (aminoiminomethyl or aminomethyl)benzoheteroaryl compounds as factor xa inhibitors
JP2022551470A (ja) プロスタグランジンep4受容体アンタゴニスト化合物
JP6775483B2 (ja) 1,4−ジ置換イミダゾール誘導体からなる医薬

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20061220

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20100217

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20100223

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20100521

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20100528

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100823

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20100921

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20101004

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131008

Year of fee payment: 3

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees