KR20050079228A - 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체의 제조 방법이 개시된다. 본 방법은 90 - 200℃ 의 온도에서 유기 용매 내에서 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 및 이소시아네이트를 반응시키는 단계를 포함한다. 본 발명에 따르면, 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체를 상대적으로 단시간 내에 고수율로 쉽게 수득할 수 있다.
Description
본 발명은 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체의 제조 방법에 관한 것이다.
공액 폴리엔계를 제공할 수 있고 전자띠에 흡광도를 갖는 축합 방향족 화합물중에서 2-나프톨 유도체는 상대적으로 값싸며 산업 분야에서 광범위하게 적용된다. 예를 들어, 2-나프톨 유도체는 염료 및 안료와 같은 채색 물질, 감광성 물질 및 액정 중합체와 같은 중합체 물질을 제조하는 데 이용된다.
다양한 2-나프톨 유도체 중에서, 카르복실산기가 아미노카르보닐 또는 우레이도카르보닐기로 전환된 2-히드록시나프토산 유도체는 아조 안료를 제조하기 위한 커플러 성분으로서 특히 유용하다.
아미드화된 2-히드록시나프토산 유도체의 제조를 위해서는, 몇 가지 산업적으로 적용가능한 효과적인 방법이 있다; 예를 들어, 대응 산 할로겐화된 화합물 및 아민을 반응시킴으로써 수득할 수 있다. 2-히드록시-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체의 제조를 위해서는, 2-히드록시나프탈렌-3,6-디카르복실산의 산 클로라이드 및 우레아 유도체를 반응시켜 3,6-디-우레이도카르보닐 유도체를 얻는 단계를 포함하는 방법이 제안되어 있다 (그 내용이 본원에 참고로 도입된 USP 6,252,104 참고). 그러나 상기 방법은 장시간이 걸리고 저수율로만 제공하기 때문에 산업적 합성에는 적합하지 않다.
본 발명의 목적은 더 짧은 시간 내에 고수율로 목적하는 화합물을 제공할 수 있는 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체의 제조 방법을 제공하는데, 상기 방법은 하기 화학식 1 :
(여기서 X 는 수소 원자, 시아노기 또는 하기 화학식 2, 3 또는 4 로 나타낸 기이며 :
(여기서, X1 은 임의로 분지화되고, 불포화 결합(들)을 가질 수 있는 임의로 치환된 C1-20 지방족 탄화수소기, 임의로 치환된 방향족기 및 공액 이중 결합을 가지는 임의로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된다) ;
(여기서, X2 는 불포화 결합(들)을 가질 수 있는 임의로 분지화된 C1-6 지방족 탄화수소기이다) ;
(여기서, A 는 임의로 치환된 방향족기 및 공액 이중 결합을 가지는 임의로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
Z 는 -O-, -S- 및 -NH- 로 이루어진 군으로부터 선택된다);
Q 는 임의로 분지화된 C1-6 알킬 및 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기 및 니트로소기로 이루어진 군으로부터 선택되며 ;
n 은 0 - 3 의 정수이며 ;
R1 은 수소 원자, C1-6 알킬, C2-6 아실 및 페닐알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다) 로 나타낸 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 유도체를 하기 화학식 5 :
(여기서, Y 는 임의로 치환된 방향족기 및 공액 이중 결합을 가지는 임의로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된다) 로 나타낸 이소시아네이트와 90 - 200℃ 의 온도에서 유기 용매 내에서 반응시켜 하기 화학식 6 :
(여기서, X, Q, n, R1 및 Y 는 상기 정의와 동일하다) 으로 나타낸 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체를 얻는 단계를 포함한다.
본 명세서 및 특허청구범위에서, "저급" 은 탄소수 1 - 6 인 기를 나타낸다.
"방향족기" 는 6-원 모노-시클릭 방향족기 또는 4 개 이하의 6-원 방향족 고리로 이루어진 축합 고리기를 나타낸다.
"공액 이중 결합을 가진 헤테로시클릭기" 는 5- 또는 6-원 모노-시클릭기 또는 N, S 및 O 로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로-원자 및 공액 이중 결합을 가진 축합 고리기를 나타낸다. 이것이 축합 고리기를 나타낼 때, 상기 기는 6 개 이하의 고리를 가질 수 있다.
본 발명의 방법에 있어서 출발 물질인 화학식 1 의 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 유도체뿐만 아니라, 생성물인 화학식 6 의 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌은 그것의 3-위치에서 치환기를 가질 수 있다. 치환기는 시아노기 또는 화학식 2, 3 또는 4 로 나타낸 기일 수 있다.
화학식 2 로 나타낸 기의 예는 알킬아미노카르보닐, 나프틸아미노카르보닐 및 페닐아미노카르보닐기를 포함할 수 있다.
화학식 2 의 X1 의 임의로 치환된 방향족기의 예는 벤젠, 나프탈렌 및 안트라퀴논 고리를 포함할 수 있다. X1 의 공액 이중 결합을 가지는 임의로 치환된 헤테로시클릭기의 예는 티오펜, 푸란, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아졸, 테트라졸, 인돌, 1H-인다졸, 퓨린, 4H-퀴놀리진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 프테리딘 및 벤조푸란을 포함할 수 있다.
상기 기들의 치환기의 예는 할로겐 원자, 할로겐화된 저급 알킬, 니트로, 저급 알킬, 메톡시와 같은 저급 알콕시, 시아노, 페녹시, 피리미딜아미노, 벤조일아미노, 술포닉, 알콕시카르보닐 및 페녹시카르보닐과 같은 에스테르화된 카르복실, 페닐아미노카르보닐, 알킬아미노술포닐과 같은 아미드화된 카르복실 및 아릴기를 포함할 수 있는 탄소수 2 - 6 의 알케닐기를 포함할 수 있다.
치환기가 방향족 고리를 포함하는 경우, 화합물은 상기 방향족 고리상에서 할로겐 원자, 저급 알킬, 저급 알콕시, 페닐 및 시아노기와 같은 하나 이상의 치환기를 추가로 가질 수 있다.
화학식 3 으로 나타낸 기의 예는 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐, n-프로필옥시카르보닐, 이소-프로필옥시카르보닐 및 n-부틸카르보닐기를 포함할 수 있다.
화학식 4 로 나타낸 기의 예는 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴 및 이미다졸릴기를 포함할 수 있다. 화학식 4 에 있는 A 의 임의로 치환된 방향족기의 예는 벤젠, 나프탈렌 및 안트라퀴논 고리를 포함할 수 있다. 화학식 4 에 있는 A 의 공액 이중 결합을 가지는 임의로 치환된 헤테로시클릭기의 예는 티오펜, 푸란, 피롤, 이미다졸, 피라졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 트리아졸, 테트라졸, 인돌, 1H-인다졸, 퓨린, 4H-퀴놀리진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 프테리딘 및 벤조푸란을 포함할 수 있다.
화학식 1 의 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌뿐만 아니라 화학식 6 의 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체는 "Q" 로 나타낸 치환기(들)을 포함할 수 있다. 치환기 Q 의 예는 임의로 분지화된 저급 알킬 또는 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로 및 니트로소기를 포함할 수 있다. "n" 으로 나타낸 치환기의 수가 2 또는 3 인 경우, Q 들은 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 1 뿐만 아니라 화학식 6 에 있는 R1 은 수소 원자, C1-6 알킬기, 아세틸과 같은 C2-6 아실기 및 벤질과 같은 페닐알킬렌기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 이 중에서, C1-6 알킬, C2-6 아실 및 페닐알킬기는 반응 동안에 히드록시기를 위한 보호기로서 작용하며 부반응을 피하는데 바람직하다.
R1 이 수소 원자인 화학식 6 의 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체가 필요한 경우, 출발 물질의 R1 은 C1-6 알킬, C2-6 아실 또는 페닐알킬의 보호기인 것이 바람직하다. 상기 보호기는 아미노카르보닐기를 우레이도카르보닐기로 전환하는 반응이 완료된 후에 제거될 수 있다. 저급 알킬 또는 페닐 알킬 보호기의 탈보호는 알루미늄 클로라이드 또는 브롬화수소산으로 수행될 수 있다. 저급 아실 보호기의 탈보호는 수산화나트륨과 같은 염기성 제제 또는 황산과 같은 산성 제제로 수행될 수 있다.
본 발명에 따르면, R1 이 C2-6 아실기이고, X 가 수소 원자이고 n 은 0 인 화학식 1 의 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 유도체는 그것이 더 낮은 비용으로도 쉽게 합성될 수 있기 때문에 출발 물질로서 바람직하게 사용될 수 있다.
화학식 1 의 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 유도체는 예를 들어, 하기에 나타낸 반응식 1 에 따라서 임의의 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다. 즉, 히드록시나프토산 유도체 7 은 티오닐 클로라이드로 처리되어서 산 클로라이드 유도체 8 을 얻고, 산 클로라이드 유도체는 암모니아로 처리되어서 [1] 의 목적하는 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 유도체를 얻는다.
반응식 1
화학식 7 및 8 에서, X, Q, n 및 R1 은 화학식 1 의 정의에 있는 것들과 동일하다.
X 가 화학식 2, 3 또는 4 의 기인 화학식 7 의 나프톨 유도체는 WO96/32366 및 WO01/87859 에 개시된 방법에 따라서 제조될 수 있으며, 그 내용은 본원에 참고로 도입된다. X 가 시아노기인 화학식 7 의 화합물은 하기에 나타낸 반응식 2 에 따라서 제조될 수 있다 :
반응식 2
화학식 9 - 13 에서, Q, n 및 R1 은 화학식 1 의 정의에 있는 것들과 동일하다. R' 는 저급 알킬기를 나타낸다.
본 발명에 따라서, 하기 화학식 5 :
[화학식 5]
OCN-Y
(여기서, Y 는 임의로 치환된 방향족기 또는 공액 이중 결합을 가지는 임의로 치환된 헤테로시클릭기이다) 의 이소시아네이트를 화학식 1 의 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 유도체와 반응시켜 우레이도-유도체를 얻는다.
화학식 5 에서 Y 기의 예는 페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미디닐, 피리다지닐, 퀴놀리닐, 벤조티아졸릴, 벤족사졸릴, 벤즈이미다졸릴 및 벤즈이미다졸로닐기를 포함할 수 있다.
Y 상에 있는 치환기의 예는 할로겐 원자, 저급 알킬, 할로겐화된 저급 알킬, 저급 알콕시, 임의로 치환된 페녹시, 니트로, 시아노, 임의로 치환된 페닐아미노카르보닐, 임의로 치환된 벤조일, 저급 아실아미노, 임의로 치환된 벤조일아미노 및 저급 알킬아미노 술포닐기를 포함할 수 있다. 상기 치환기가 추가의 치환기를 갖는 경우, 추가의 치환기의 예는 할로겐 원자, 저급 알킬, 할로겐화된 저급 알킬, 저급 알콕시, 니트로 및 시아노기를 포함할 수 있다.
화학식 5 의 이소시아네이트 유도체는 실온에서 에틸아세테이트와 같은 용매 내에서 아민을 포스겐 또는 트리포스겐과 같은 포스겐화제로 처리함으로써 제조될 수 있다.
본 발명에 따르면, 화학식 1 의 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 유도체 및 화학식 5 의 이소시아네이트 사이의 반응은 90 - 200℃, 바람직하게는 100 - 180℃, 더 바람직하게는 120 - 150℃ 의 온도에서 수행된다. 반응 온도가 90℃ 미만일 때, 상기 용매 내에서 나프톨 유도체의 용해도는 매우 낮아지며 반응 속도는 극히 감소된다. 반응 온도가 200℃ 초과일 때, 가열을 위해 너무 많은 에너지가 필요할 것이며, 목적하지 않은 부반응이 일부 이소시아네이트로 발생할 수 있다.
본 발명에 따르면, 상기 반응에 이용되는 유기 용매는 상기 용매가 이소시아네이트 및 아미노카르보닐기 사이의 반응을 방해하지 않는 한, 특정하게 제한되지 않는다. 바람직한 유기 용매는 자일렌, 톨루엔, 메시틸렌, 니트로벤젠, 클로로벤젠, 디메틸 술폭시드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, N-메틸-2-피롤리돈, 헥사메틸포스포르아미드, 술폴란, 테트라히드로푸란, 1,4-디옥산, 디클로로메탄, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸 에테르 및 이것의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 중에서, 자일렌, 톨루엔, 메시틸렌, 니트로벤젠 및 클로로벤젠은 그것들의 상대적으로 높은 비점때문에 단독 용매로서 바람직하게 이용된다.
상기 반응이 종료된 후에, 생성 우레이도-유도체는 상기 혼합물을 농축시키거나 냉각시켜서 생성물을 결정화시키거나, 상기 혼합물에 물을 첨가함으로써 생성물을 침전시키거나, 상기 혼합물로부터 생성물을 추출하는 것과 같은 종래 방식으로 상기 혼합물로부터 획득될 수 있다. 필요하다면, 이렇게 수득된 생성물은 재결정화 또는 유기 용매 또는 물로 세척됨으로써 정제될 수 있다.
본 발명의 방법으로 수득된 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체는 염료, 아조 안료와 같은 안료, 또는 액정 물질을 제조하는 데 사용될 수 있다. 생성물은 그것이 다양한 색채를 가지고 있는 물질의 생성을 촉진할 수 있으므로 염료 및 안료와 같은 채색 물질을 제조하는데 특히 유용하다.
실시예
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 예시된다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하고자 하는 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것으로는 간주되어서는 안된다.
실시예 1
2-아세톡시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 2.3 g (10 mmol) 을 자일렌 46 g 내에 분산시켰다. 3-니트로페닐 이소시아네이트 1.97 g (12 mmol, 나프톨 유도체의 1.2 배 (mol)) 를 거기에 첨가하였다. 상기 혼합물을 130℃ 에서 2 시간 동안 반응시키고 실온으로 냉각시켰다. 침전물을 여과하여 수집하고, 메탄올로 세척하고 건조시켜서 백색 분말로서 상기에 나타낸 목적한 우레이도 유도체 3.2 g 을 얻었다. 2-아세톡시-6-아미노카르보닐 나프탈렌의 출발 양으로부터 계산된 수율은 81.4% 였다.
실시예 2 - 5
우레이도 유도체는 표 1 에 나타낸 2-히드록시-아미노카르보닐 나프탈렌 유도체 및 이소시아네이트를 이용하여 실시예 1 과 동일한 방식으로 제조되었다.
결과를 표 1 에 나타내었다.
비교예 1
2-아세톡시나프탈렌-6-카르복실산 9.21 g 을 테트라히드로푸란 73.7 g 에 분산시키고, N,N-디메틸포름아미드를 거기에 첨가한 다음, 티오닐클로라이드 7.2 g 을 거기에 첨가하였다. 상기 혼합물을 50℃ 에서 2 시간 동안 반응시켰다. 그 후, 미반응 티오닐클로라이드를 증발시켜 용매와 함께 제거하였다. 테트라히드로푸란 73.7 g 에 분산된 3-니트로페닐 우레아 8.7 g 을 잔류물에 첨가하고 상기 혼합물을 환류하에 24 시간 초과로 반응시켰다. 그 후, 상기 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 여과하여 침전물을 수집하였다. 생성물을 메탄올로 반복 세척하여 목적한 화합물 2.8 g 을 얻었다. 2-아세톡시나프탈렌-6-카르복실산의 출발 양으로부터 계산된 수율은 17.8% 였다.
실시예 6 및 7, 비교예 2 및 3
2-아세톡시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 및 3-니트로페닐 이소시아네이트의 반응을 반응 온도 및 용매가 각각 표 2 에 나타낸 것이라는 점을 제외하고는 실시예 1 과 동일한 방식으로 수행하였다. 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 고속 액체 크로마토그래프로 분석하고 목적한 우레이도-유도체의 수율을 결정하였다. 결과를 표 2 에 나타내었다.
더 짧은 시간 내에 고수율로 목적하는 화합물을 제공할 수 있는 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체의 제조 방법을 제공할 수 있다.
Claims (3)
- 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체의 제조 방법에 있어서, 하기 화학식 [1] :[화학식 1](여기서, X 는 수소 원자, 시아노기 또는 하기 화학식 2, 3 또는 4 로 나타낸 기이며 :[화학식 2]-CONH-X1(여기서, X1 은 임의로 분지화되고 불포화 결합(들)을 가질 수 있는 임의로 치환된 C1-20 지방족 탄화수소기, 임의로 치환된 방향족기 및 공액 이중 결합을 가지는 임의로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된다) ;[화학식 3]-CO-O-X2(여기서, X2 는 불포화 결합(들)을 가질 수 있는 임의로 분지화된 C1-6 지방족 탄화수소기이다) ;[화학식 4](여기서, A 는 임의로 치환된 방향족기 및 공액 이중 결합을 가지는 임의로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택되며,Z 는 -O-, -S-, 및 -NH- 로 이루어진 군으로부터 선택된다) ;Q 는 임의로 분지화된 C1-6 알킬 및 알콕시기, 할로겐 원자, 니트로기 및 니트로소기로 이루어진 군으로부터 선택되며 ;n 은 0 - 3 의 정수이며 ;R1 은 수소 원자, C1-6 알킬, C2-6 아실 및 페닐알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다) 로 나타낸 2-히드록시-6-아미노카르보닐 나프탈렌 유도체를 하기 화학식 5 :[화학식 5]OCN-Y(여기서, Y 는 임의로 치환된 방향족기 및 공액 이중 결합을 가지는 임의로 치환된 헤테로시클릭기로 이루어진 군으로부터 선택된다) 로 나타낸 이소시아네이트와 90 - 200℃ 의 온도에서 유기 용매 내에서 반응시켜 하기 화학식 6 :[화학식 6](여기서, X, Q, n, R1 및 Y 는 상기 정의와 동일하다) 으로 나타낸 2-히드록시-6-우레이도카르보닐 나프탈렌 유도체를 얻는 단계를 포함하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, R1 은 C2-6 아실기이며, X 는 수소원자이며, n 은 0 인 방법.
- 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 유기 용매를 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌, 니트로벤젠 및 클로로벤젠으로 이루어진 군으로부터 선택하는 방법.
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