KR20050067421A - 디페닐술폰 유도체를 사용한 기록재료 및 신규 디페닐술폰유도체 화합물 - Google Patents
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Abstract
바탕의 보존성, 특히 바탕의 내열성 및 내습열성이 뛰어난 기록재료를 제공하는 것.
발색성 염료를 함유하는 기록재료에 있어서, 화학식 (I)
[화학식 I]
[식 중, R1 및 R2 는 수소원자 또는 C1∼C6 알킬기를 나타내고, n 은 1∼6 의 정수를 나타내고, R3 및 R4 는 할로겐원자, C1∼C6 알킬기 등을 나타내고, p 및 q 는 0∼4 의 정수를 나타내고, X 는 OR5 또는 NR6R7 을 나타내고, R5 는 C1∼C6 알킬기, C1∼C6 히드록시알킬기, C1∼C6 알콕시-C1∼C6 알킬기 등을 나타내고, R6 및 R7 은 수소원자, C1∼C6 알킬기 등을 나타낸다] 로 표시되는 디페닐술폰 유도체의 적어도 1 종을 함유하는 것을 특징으로 하는 기록재료에 의해 해결할 수 있다.
Description
본 발명은, 디페닐술폰 유도체를 함유한 바탕의 보존성, 특히 바탕의 내열성 및 내습열성이 우수한 기록재료, 및 신규 디페닐술폰 유도체 화합물에 관한 것이다.
발색성 염료와 현색제의 반응에 의한 발색을 이용한 기록재료는, 현상 정착 등의 번잡한 처리를 실시하지 않고 비교적 간단한 장치로 단시간에 기록할 수 있기 때문에, 팩시밀리, 프린터 등의 출력기록을 위한 감열 기록지 또는 여러 장을 동시에 복사하는 장표(帳票)를 위한 감압 복사지 등에 널리 사용되고 있다. 이러한 기록재료로는, 신속하게 발색하고, 미발색 부분 (이하「바탕」이라 함) 의 백도가 유지되고, 또 발색한 화상의 견뢰성이 높은 것이 요망되고 있지만, 감열지의 고온 건조에 의한 건조시간 단축 등의 효율성 면에서, 또 고온조건에서의 보존이나 여러 사용장소 때문에, 특히 바탕의 내열성 및 내습열성이 우수한 기록재료가 요구되고 있다. 따라서, 발색성 염료, 현색제, 보존안정제 등의 개발 노력이 이루어지고 있지만, 발색의 감도, 바탕 및 화상의 보존성 등의 균형이 양호하며 충분히 만족할만한 것은 아직 구하지 못하고 있다.
종래부터 발색 감도가 우수한 기록재료로서, 4-이소프로폭시-4'-히드록시디페닐술폰이 알려져 있지만, 바탕의 보존성은 아직 만족할만한 것은 아니었다.
또한, 본 발명과 유사한 화합물이 개시되어 있다 (예를 들어, 특허문헌 1∼5 참조).
[특허문헌1]일본 공개특허공보 소 61-98350 호 (제 11-12 페이지)
[특허문헌2]일본 공개특허공보 소 61-110136 호 (제 4 페이지)
[특허문헌3]일본 공개특허공보 평 3-33844 호 (제 4 페이지)
[특허문헌4]일본 공개특허공보 평 3-149545 호 (제 7 페이지)
[특허문헌5]국제공개 제 01/16097 호 팜플렛 (제 67-68 페이지)
상기 특허문헌 1∼4 에 기재되어 있는 화합물의 용도는, 할로겐화 은 컬러사진 감광재료이고, 특허문헌 5 에 기재되어 있는 화합물은, 원료 화합물로서 사용되고 있고, 기록재료의 현색제로서의 용도는 알려져 있지 않다.
발명의 개시
본 발명의 목적은, 상기한 바와 같은 종래의 기록재료가 갖는 결점을 개선하여, 바탕의 보존성, 특히 바탕의 내열성 및 내습열성이 뛰어난 기록재료 및 신규 디페닐술폰 유도체 화합물을 제공하는 것에 있다.
즉, 본 발명의 제 1 발명은, 발색성 염료를 함유하는 기록재료에 있어서, 화학식 (I)
[식 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1∼C6 알킬기를 나타내고, n 은 1∼6 의 정수를 나타내고, R3 및 R4 는 각각 독립적으로 할로겐원자, C1∼C6 알킬기, C2∼C6 알케닐기 또는 C1∼C6 알콕시기를 나타내고, p 및 q 는 각각 독립적으로 0∼4 의 정수를 나타내고, p 및 q 가 각각 2 이상의 정수일 때 R3 및 R4 는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 는 OR5 또는 NR6R7 을 나타내고, R5 는 C1∼C6 알킬기, C1∼C6 히드록시알킬기, C1∼C6 알콕시-C1∼C6 알킬기, 페녹시-C1∼C6 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 페닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 벤질기를 나타내고, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C6 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 페닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 벤질기를 나타낸다] 로 표시되는 디페닐술폰 유도체의 적어도 1 종을 함유하는 것을 특징으로 하는 기록재료이다.
또한, 본 발명의 제 2 발명은, 화학식 (II)
[식 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1∼C6 알킬기를 나타내고, n 은 1∼6 의 정수를 나타내고, R3 및 R4 는 각각 독립적으로 할로겐원자, C1∼C6 알킬기, C2∼C6 알케닐기 또는 C1∼C6 알콕시기를 나타내고, p 및 q 는 각각 독립적으로 0∼4 의 정수를 나타내고, p 및 q 가 각각 2 이상의 정수일 때 R3 및 R4 는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X' 는 OR8 또는 NR6R7 을 나타내고, R8 는 C1∼C6 알킬기, C1∼C6 히드록시알킬기, C1∼C6 알콕시-C1∼C6 알킬기, 페녹시-C1∼C6 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 페닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 벤질기를 나타내고, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C6 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 페닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 벤질기를 나타낸다. 단, R1 이 수소원자, R2 가 수소원자, n 이 1, p 가 0, q 가 0, X' 가 OR8 일 때, R8 이 에틸기인 화합물을 제외한다] 로 표시되는 디페닐술폰 유도체이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명한다.
화학식 (I) 및 (II) 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 등의 C1∼C6 알킬기를 나타낸다.
R3 및 R4 는 각각 독립적으로 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 등의 할로겐원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 등의 C1∼C6 알킬기; 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부탄디에닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기 등의 C2∼C6 의 알케닐기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1∼C6 알콕시기를 나타낸다.
R5 및 R8 은, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 등의 C1∼C6 알킬기; 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기 등 C1∼C6 히드록시알킬기; 메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기 등의 C1∼C6 알콕시-C1∼C6 알킬기; 페녹시메틸기, 페녹시에틸기 등의 페녹시-C1∼C6 알킬기; 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 벤질기를 나타내고, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 등의 C1∼C6 알킬기; 치환기를 가질 수도 있는 페닐기, 치환기를 가질 수도 있는 벤질기를 나타낸다. 또한, 상기 R5, R6, R7 및 R8 의 치환기를 가질 수도 있는 페닐기 및 치환기를 가질 수도 있는 벤질기의 치환기로서, 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자 등의 할로겐원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 등의 C1∼C6 알킬기; 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 1-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부탄디에닐기, 2-메틸-2-프로페닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 2-헥세닐기, 3-헥세닐기 등의 C2∼C6 의 알케닐기; 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, t-부톡시기 등의 C1∼C6 알콕시기를 들 수 있다. 이들 치환기는, 복수개 가질 수도 있고, 복수개 가지는 경우는 각각의 치환기는 동일하거나 상이할 수 있다.
단, 화학식 (II) 중, R1 이 수소원자, R2 가 수소원자, n 이 1, p 가 0, q 가 0, X' 가 OR8 일 때, R8 이 에틸기인 화합물을 제외한다.
본 발명에서 사용하는 화학식 (I) 로 표시되는 화합물은, 화학식 (III)
[식 중, R3, R4, p, q 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다] 로 표시되는 화합물과, 화학식 (IV)
[식 중, R1, R2, X, n 은 상기와 동일한 의미를 나타내고, Y 는 염소원자, 브롬원자 등의 할로겐원자를 나타낸다] 로 표시되는 화합물을 용매 중, 염기의 존재하에서 반응시킴으로써 얻을 수 있다.
상기 용매로는, 물; N, N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 아미드류; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드류; 아세토니트릴 등의 니트릴류; 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올 등의 알코올류; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류; 벤젠, 톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류 등을 들 수 있다. 이들 용매는 1 종 단독으로 사용하거나 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 염기로는, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 알칼리 금속 수산화물; 수산화마그네슘, 수산화칼슘 등의 알칼리토류 금속 수산화물; 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 탄산수소나트륨 등의 알칼리 금속 탄산염, 트리에틸아민, 피리딘 등의 아민류 등을 들 수 있다. 이들 염기는, 1 종 단독으로 사용하거나 2 종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
이상과 같은 방법으로 합성할 수 있는 화합물을 표 1 및 표 2 에 나타냈다.
본 발명은, 발색성 염료를 사용하는 기록재료라면 어떠한 용도에도 사용할 수 있고, 예를 들어 감열 기록지 등의 감열 기록재료, 또는 감압 복사지 등의 감압 복사재료 등에 이용할 수 있다.
본 발명을 감열 기록지에 사용하는 경우에는, 기지의 현색제의 사용방법과 동일하게 실시할 수 있고, 예를 들어 본 발명의 화합물의 미립자 및 발색성 염료의 미립자의 각각을 폴리비닐알코올이나 셀룰로오스 등의 수용성 결합제의 수용액 중에 분산된 현탁액을 혼합하여 종이 등의 지지체에 도포하고 건조함으로써 제조할 수 있다.
발색성 염료에 대한 화학식 (I) 로 표시되는 화합물의 사용 비율은, 발색성 염료 1 중량부에 대해 화학식 (I) 로 표시되는 화합물이 1∼10 중량부, 바람직하게는 1.5∼5 중량부이다.
본 발명의 기록 재료 중에는, 발색성 염료 및 화학식 (I) 로 표시되는 화합물 이외에 공지의 현색제, 화상안정제, 증감제, 전료, 분산제, 산화방지제, 감감(減感)제, 점착방지제, 소포제, 광안정제, 형광증백제 등을 필요에 따라 1 종 또는 2 종 이상 함유시킬 수 있다.
이들 약제는, 발색층 중에 함유시킬 수도 있지만, 다층 구조로 이루어진 경우에는, 예를 들어, 보호층 등 임의의 층 중에 함유시킬 수도 있다. 특히, 발색층의 상부 및/또는 하부에 오버코트층이나 언더코트층을 형성한 경우, 이들 층에는 산화방지제, 광안정제 등을 함유시킬 수 있다. 또한, 산화방지제, 광안정제는 필요에 따라 마이크로캡슐에 내포시키는 형태로 이들 층에 함유시킬 수 있다.
본 발명의 기록재료에 사용되는 발색성 염료로는, 플루오란계, 프탈리드계, 락탐계, 트리페닐메탄계, 페노티아진계, 스피로피란계 등의 로이코 염료를 들 수 있지만 이들에 한정되는 것은 아니고, 산성물질인 현색제와 접촉함으로써 발색하는 발색성 염료라면 사용할 수 있다. 또한, 이들 발색성 염료는 단독으로 사용하여, 그 발색하는 색의 기록재료를 제조하는 것은 물론이지만, 그들의 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 예를 들어, 적색, 청색, 녹색의 3 원색의 발색성 염료 또는 흑발색 염료를 혼합 사용하여 완전히 흑색으로 발색하는 기록재료를 제조할 수 있다.
플루오란계의 발색성 염료로는, 예를 들어 3-디에틸아미노-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-디부틸아미노-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-(N-에틸-N-이소부틸아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-(N-메틸-N-프로필아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-(N-에틸-N-이소펜틸아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-디에틸아미노-7-(o-클로로아닐리노)플루오란, 3-디부틸아미노-7-(o-클로로아닐리노)플루오란, 3-(N-에틸-p-톨루이디노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-(N-시클로헥실-N-메틸아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-피롤리디노-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-피페리디노-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-디메틸아미노-7-(m-트리플로로메틸아닐리노)플루오란, 3-디펜틸아미노-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-(N-에톡시프로필-N-에틸아미노)-6-메틸-7-아닐리노플루오란, 3-디부틸아미노-7-(o-플로로아닐리노)플루오란, 3-디에틸아미노벤조[a]플루오란, 3-디메틸아미노-6-메틸-7-클로로플루오란, 3-디에틸아미노-5-메틸-7-디벤질아미노플루오란, 3-디에틸아미노-7-디벤질아미노플루오란, 3-디에틸아미노-5-클로로플루오란, 3-디에틸아미노-6-(N,N'-디벤질아미노) 플루오란, 3,6-디메톡시플루오란, 2,4-디메틸-6-(4-디메틸아미노페닐)아미노플루오란 등을 들 수 있다.
또한, 근적외 흡수염료로는, 3-{4-[4-(4-아닐리노)-아닐리노]아닐리노}-6-메틸-7-클로로플루오란, 3,3-비스[2-(4-디메틸아미노페닐)-2-(4-메톡시페닐)비닐]-4,5,6,7-테트라클로로프탈리드, 3,6,6'-트리스(디메틸아미노)스피로(플루오렌-9, 3'-프탈리드) 등을 들 수 있다.
그 밖에, 3,3-비스(4'-디에틸아미노페닐)-6-디에틸아미노프탈리드 등도 들 수 있다.
상기의 현색제로는, 비스페놀 A, 4,4'-sec-부틸리덴비스페놀, 4,4'-시클로헥실리덴비스페놀, 2,2-디메틸-3,3-비스(4-히드록시페닐)부탄, 2,2'-디히드록시디페닐, 펜타메틸렌-비스(4-히드록시벤조에이트), 2,2-디메틸-3,3-디(4-히드록시페닐) 펜탄, 2,2-디(4-히드록시페닐)헥산 등의 비스페놀 화합물; 4,4'-디히드록시디페닐티오에테르, 1,7-디(4-히드록시페닐티오)-3,5-디옥사헵탄, 2,2'-비스(4-히드록시페닐티오)디에틸에테르, 4,4'-디히드록시-3,3'-디메틸디페닐티오에테르 등의 황함유 비스페놀 화합물; 4-히드록시벤조산벤질, 4-히드록시벤조산에틸, 4-히드록시벤조산프로필, 4-히드록시벤조산이소프로필, 4-히드록시벤조산부틸, 4-히드록시벤조산이소부틸, 4-히드록시벤조산클로로벤질, 4-히드록시벤조산메틸벤질, 4-히드록시벤조산디페닐메틸 등의 4-히드록시벤조산에스테르류; 벤조산아연, 4-니트로벤조산아연 등의 벤조산 금속염, 4-[2-(4-메톡시페닐옥시)에틸옥시]살리실산 등의 살리실산류; 살리실산아연, 비스[4-(옥틸옥시카르보닐아미노)-2-히드록시벤조산]아연 등의 살리실산 금속염; 4,4'-디히드록시디페닐술폰, 2,4'-디히드록시디페닐술폰, 4-히드록시-4'-메틸디페닐술폰, 4-히드록시-4'-이소프로폭시디페닐술폰, 4-히드록시-4'-벤질옥시디페닐술폰, 4-히드록시-4'-부톡시디페닐술폰, 4,4'-디히드록시-3,3'-디알릴디페닐술폰, 3,4-디히드록시-4'-메틸디페닐술폰, 4,4'-디히드록시-3,3',5,5'-테트라브로모디페닐술폰 등의 히드록시술폰류; N-(2-히드록시페닐)벤젠술폰아미드, N-(2-히드록시페닐)-p-톨루엔술폰아미드, N-(2-히드록시페닐)-p-에틸벤젠술폰아미드, N-(2-히드록시페닐)-p-메톡시벤젠술폰아미드, N-(2-히드록시페닐)-p-크롤벤젠술폰아미드, N-(2-히드록시페닐)-p-페닐벤젠술폰아미드, N-(2-히드록시페닐)-p-알릴벤젠술폰아미드, N-(2-히드록시페닐)-p-벤질벤젠술폰아미드 등의 벤젠술폰아미드류; 4-히드록시프탈산디메틸, 4-히드록시프탈산디시클로헥실, 4-히드록시프탈산디페닐 등의 4-히드록시프탈산디에스테르류; 2-히드록시-6-카르복시나프탈렌 등의 히드록시나프토에산의 에스테르류; 트리브로모메틸페닐술폰 등의 트리할로메틸술폰류; 4,4'-비스(p-톨루엔술포닐아미노카르보닐아미노)디페닐메탄 등의 술포닐우레아류; 히드록시아세토페논, p-페닐페놀, 4-히드록시페닐아세트산벤질, p-벤질페놀, 하이드로퀴논-모노벤질에테르, 테트라시아노퀴노디메탄류, 2'-히드록시-(4-히드록시페닐티오)아세토아닐리드, 3'-히드록시-(4-히드록시페닐티오)아세토아닐리드, 4'-히드록시-(4-히드록시페닐티오)아세토아닐리드, 2,4-디히드록시-2'-메톡시벤즈아닐리드, 또는 식 (V),
(b 는 0∼10 까지의 정수)
로 표시되는 디페닐술폰 가교형 화합물 또는 그들의 혼합물 등을 들 수 있다.
화상안정제로는, 예를 들어, 4-벤질옥시-4'-(2-메틸글리시딜옥시)-디페닐술폰, 4,4'-디글리시딜옥시디페닐술폰 등의 에폭시기 함유 디페닐술폰류; 1,4-디글리시딜옥시벤젠, 4-[α-(히드록시메틸)벤질옥시]-4'-히드록시디페닐술폰, 2-프로판올 유도체, 살리실산 유도체, 옥시나프토에산 유도체의 금속염 (특히 아연염), 2,2-메틸렌비스(4,6-t-부틸페닐)포스페이트의 금속염, 기타 수불용성의 아연 화합물 등을 들 수 있다.
증감제로는, 예를 들어, 스테아르산아미드, 올레산아미드, N-메틸스테아르산아미드, 에루카산아미드, 메틸올베헨산아미드, 메틸렌비스스테아르산아미드, 에틸렌비스스테아르산아미드 등의 고급 지방산 아미드류; 스테아르산아닐리드, 리놀레산아닐리드 등의 고급 지방산 아닐리드류; 벤즈아미드, 벤질아미드 등의 아미드류; 아세토아세트산아닐리드, 4-아세토톨루이지드, 살리실아닐리드, 4-히드록시벤즈아닐리드, 티오아세토아닐리드 등의 아닐리드류; 옥살산디벤질, 옥살산디(4-메틸벤질), 옥살산디(4-클로로벤질), 프탈산디메틸, 테레프탈산디메틸, 테레프탈산디벤질, 이소프탈산디벤질, 비스(t-부틸페놀)류; 디페닐술폰 및 그 유도체; 4,4'-디메톡시디페닐술폰, 4,4'-디에톡시디페닐술폰, 4,4'-디프로폭시디페닐술폰, 4,4'-디이소프로폭시디페닐술폰, 4,4'-디부톡시디페닐술폰, 4,4'-디이소부톡시디페닐술폰, 4,4'-디펜틸옥시디페닐술폰, 4,4'-디헥실옥시디페닐술폰 등의 4,4'-디히드록시디페닐술폰의 디에테르류; 2,4'-디메톡시디페닐술폰, 2,4'-디에톡시디페닐술폰, 2,4'-디프로폭시디페닐술폰, 2,4'-디이소프로폭시디페닐술폰, 2,4'-디부톡시디페닐술폰, 2,4'-디이소부톡시디페닐술폰, 2,4'-디펜틸옥시디페닐술폰, 2,4'-디헥실옥시디페닐술폰 등의 2,4'-디히드록시디페닐술폰의 디에테르류; 1,2-비스(페녹시)에탄, 1,2-비스(4-메틸페녹시)에탄, 1,2-비스(3-메틸페녹시)에탄, 2-나프톨벤질에테르, 디페닐아민, 카르바졸, 2,3-디-m-톨릴부탄, 4-벤질비페닐, 4,4'-디메틸비페닐, m-터셔리페닐, 디-β-나프틸페닐렌디아민, 1-히드록시-나프토에산페닐, 2-나프틸벤질에테르, 4-메틸페닐-비페닐에테르, 2,2-비스(3,4-디메틸페닐)에탄, 2,3,5,6-테트라메틸-4'-메틸디페닐메탄, 탄산디페닐 등을 들 수 있다.
전료(塡料)로는, 예를 들어, 실리카, 클레이, 카올린, 소성 카올린, 탤크, 새틴화이트, 수산화알루미늄, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 산화아연, 산화티탄, 황산바륨, 규산마그네슘, 규산알루미늄, 플라스틱 피크먼트 등을 사용할 수 있다. 특히 본 발명의 기록재료에서는 알칼리토류 금속의 염이 바람직하다. 탄산염이 더욱 바람직하고, 탄산칼슘, 탄산마그네슘 등이 바람직하다. 전료의 사용비율은, 발색 염료 1 중량부에 대하여 0.1∼15 중량부, 바람직하게는 1∼10 중량부이다. 또한, 상기 기타 전료를 혼합하여 사용하는 것도 가능하다.
분산제로는, 예를 들어, 술포숙신산디옥틸나트륨 등의 술포숙신산에스테르류, 도데실벤젠술폰산나트륨, 라우릴알코올황산에스테르의 나트륨염, 지방산염 등을 들 수 있다.
산화방지제로는, 예를 들어, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-프로필메틸렌비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-부틸리덴비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(2-t-부틸-5-메틸페놀), 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-t-부틸페닐)부탄, 1,1,3-트리스(2-메틸-4-히드록시-5-시클로헥실페닐)부탄, 4-{4-[1,1-비스(4-히드록시페닐)에틸]-α,α-디메틸벤질}페놀 등을 들 수 있다.
감감(減感)제로는, 예를 들어, 지방족 고급 알코올, 폴리에틸렌글리콜, 구아니딘 유도체 등을 들 수 있다.
점착방지제로는, 예를 들어, 스테아르산, 스테아르산아연, 스테아르산칼슘, 카르나우바 왁스, 파라핀 왁스, 에스테르 왁스 등을 들 수 있다.
광안정제로는, 예를 들어, 페닐살리실레이트, p-t-부틸페닐살리실레이트, p-옥틸페닐살리실레이트 등의 살리실산계 자외선흡수제; 2,4-디히드록시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-벤질옥시벤조페논, 2-히드록시-4-옥틸옥시벤조페논, 2-히드록시-4-도데실옥시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4-메톡시벤조페논, 2,2'-디히드록시-4,4'-디메톡시벤조페논, 2-히드록시-4-메톡시-5-술포벤조페논, 비스(2-메톡시-4-히드록시-5-벤조일페닐)메탄 등의 벤조페논계 자외선흡수제; 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-t-부틸-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-부틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3',5'-디-t-아밀페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3'-(3",4",5",6"-테트라히드로프탈이미드메틸)-5'-메틸페닐]벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-t-옥틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)페닐]-2H-벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-도데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-운데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-트리데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-테트라데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-펜타데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-3'-헥사데실-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-에틸헥실)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-에틸헵틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-에틸옥틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-프로필옥틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-프로필헵틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(2"-프로필헥실)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-에틸헥실)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-에틸헵틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1'-에틸옥틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-프로필옥틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-프로필헵틸)옥시페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-4'-(1"-프로필헥실)옥시페닐]벤조트리아졸, 폴리에틸렌글리콜과 메틸-3-[3-t-부틸-5-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-히드록시페닐]프로피오네이트와의 축합물 등의 벤조트리아졸계 자외선흡수제; 2'-에틸헥실-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 에틸-2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트 등의 시아노아크릴레이트계 자외선흡수제; 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 숙신산-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)에스테르, 2-(3,5-디-t-부틸)마론산-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)에스테르 등의 힌더드 아민계 자외선흡수제; 1,8-디히드록시-2-아세틸-3-메틸-6-메톡시나프탈렌 등을 들 수 있다.
형광염료로는, 예를 들어, 4,4'-비스[2-아닐리노-4-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=2나트륨염, 4,4'-비스[2-아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산= 2나트륨염, 4,4'-비스[2-메톡시-4-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=2나트륨염, 4,4'-비스[2-메톡시-4-(2-히드록시프로필)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산 2나트륨염, 4,4'-비스[2-메톡시-4-(2-히드록시프로필)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=2나트륨염, 4,4'-비스[2-m-술포아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=2나트륨염, 4-[2-p-술포아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]-4'-[2-m-술포아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=4나트륨염, 4,4'-비스[2-p-술포아닐리노-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=4나트륨염, 4,4'-비스[2-(2,5-디술포아닐리노)-4-페녹시아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=6나트륨염, 4,4'-비스[2-(2,5-디술포아닐리노)-4-(p-메톡시카르보닐페녹시)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=6나트륨염, 4,4'-비스[2-(p-술포페녹시)-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=4나트륨염, 4,4'-비스[2-(2,5-디술포아닐리노)-4-포르말리닐아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=6나트륨염, 4,4'-비스[2-(2,5-디술포아닐리노)-4-비스(히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아지닐-6-아미노]스틸벤-2,2'-디술폰산=6나트륨염 등을 들 수 있다.
본 발명의 화합물을 감압 복사지에 사용하기 위해서는 기지의 현색제 또는 증감제를 사용하는 경우와 동일하게 하여 제조할 수 있다. 예를 들어, 공지의 방법에 의해 마이크로캡슐화한 발색성 염료를 적당한 분산제에 의해 분산시켜 종이에 도포하여 발색제 시트를 제작한다. 또한, 현색제의 분산액을 종이에 도포하여 현색제 시트를 제작한다. 그 때, 본 발명의 화합물을 화상보존안정제로서 사용하는 경우에는 발색제 시트 또는 현색제 시트 중 어느 분산액 중에 분산하여 사용하더라도 된다. 이와 같이 하여 제작된 두 시트를 조합하여 감압 복사지가 제작된다. 감압 복사지로는, 발색성 염료의 유기용매 용액을 내포하는 마이크로캡슐을 하면에 도포 담지하고 있는 상(上)용지와 현색제 (산성 물질) 를 상면에 도포 담지하고 있는 하(下)용지로 이루어진 유닛이어도, 또는 마이크로캡슐과 현색제가 동일한 지면에 도포되어 있는 소위 셀프 컨텐트 페이퍼이어도 된다.
그 때 사용하는 현색제 또는 본발명 화합물과 혼합하여 사용하는 현색제로는, 종래 기지의 것이 사용되고, 예컨대 산성백토, 활성백토, 핑크오팔(아파타르자이트), 벤토나이트, 콜로이드성 실리카, 규산알루미늄, 규산마그네슘, 규산아연, 규산주석, 소성 카올린, 탈크 등의 무기 산성물질; 옥살산, 말레산, 타르타르산, 시트르산, 숙신산, 스테아르산 등의 지방족 카르복실산; 벤조산, p-t-부틸벤조산, 프탈산, 갈산, 살리실산, 3-이소프로필살리실산, 3-페닐살리실산, 3-시클로헥실살리실산, 3,5-디-t-부틸살리실산, 3-메틸-5-벤질살리실산, 3-페닐-5-(2,2-디메틸벤질)살리실산, 3,5-디-(2-메틸벤질)살리실산, 2-히드록시-1-벤질-3-나프토에산 등의 방향족 카르복실산 및 이들 방향족 카르복실산의 아연, 마그네슘, 알루미늄, 티탄 등의 금속염; p-페닐페놀-포르말린 수지, p-부틸페놀-아세틸렌 수지 등의 페놀수지계 현색제 및 이들 페놀 수지계 현색제와 상기 방향족 카르복실산의 금속염과의 혼합물 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 지지체는 종래 공지의 종이, 합성지, 필름, 플라스틱 필름, 발포 플라스틱 필름, 부직포, 재생 펄프 등의 재생지 등을 사용할 수 있다. 또한 이들을 조합한 것을 지지체로서 사용할 수도 있다.
또한, 본 발명의 식 (I) 로 표시되는 화합물은, 고온발색층과, 고온발색층과는 다른 색조의 발색을 띄고, 또한 고온발색층이 발색하는 온도보다도 낮은 온도에서 발색하는 저온발색층을 적어도 1층 이상 순서대로 형성한 다색 감열 기록체의 현색제로도 사용할 수 있다. 이 경우, 본 발명의 식 (I) 로 표시되는 화합물은, 고온발색층의 현색제로도 저온발색층의 현색제로도 사용할 수 있다.
발명을 실시하기 위한 최선의 형태
이하, 본 발명의 기록재료에 관해 실시예를 들어 상세하게 설명하지만, 본 발명은 반드시 여기에만 한정되는 것이 아니다. 또, 이하에 나타내는 부는 중량 기준이다.
합성예 1
4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸 (화합물 No.1) 의 합성
교반기, 온도계를 구비한 300㎖ 의 4 구 플라스크에 4,4'-디히드록시디페닐술폰 50g (0.2mol), 탄산칼륨 27.6g (0.2mo1), 디메틸술폭시드 100㎖ 를 상온에서 첨가하여 50℃ 로 가온하였다. 그 후, 클로로아세트산메틸 21.7g (0.2 mmol) 을 첨가하여 50∼60℃ 에서 5시간 반응을 실시하였다. 반응종료후, 물 200㎖ 를 더하여 MIBK 로 추출하였다. MIBK 층은 1% 탄산나트륨 수용액으로 수회 세정하여, 미반응의 4,4'-디히드록시디페닐술폰을 제거한 후, MIBK 를 감압 증류 제거하여 석출한 결정을 여과 분리하고, 아세톤·클로로포름으로부터 재결정하여 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸 35.0g 을 얻었다. 수율은 54%, 융점은 159-161℃ 였다.
합성예 2
4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산-2-히드록시에틸 (화합물 No.3) 의 합성
합성예 1 에서 클로로아세트산메틸을 클로로아세트산-2-히드록시에틸로 바꾼 것 외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산-2-히드록시에틸을 얻었다.
합성예 3
4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산-2-페녹시에틸 (화합물 No.5) 의 합성
합성예 1 에서 클로로아세트산메틸을 클로로아세트산-2-페녹시에틸로 바꾼 것 외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산-2-페녹시에틸을 얻었다.
합성예 4
4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산-n-프로필 (화합물 No.6) 의 합성
합성예 1 에서 클로로아세트산메틸을 클로로아세트산-n-프로필로 바꾼 것 외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산-n-프로필을 얻었다.
합성예 5
4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산이소프로필 (화합물 No.7) 의 합성
합성예 1 에서 클로로아세트산메틸을 클로로아세트산이소프로필로 바꾼 것 외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산이소프로필을 얻었다.
합성예 6
4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산벤질 (화합물 No.10) 의 합성
합성예 1 에서 클로로아세트산메틸을 클로로아세트산벤질로 바꾼 것 외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산벤질을 얻었다.
합성예 7
2-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]프로피온산메틸 (화합물 No.13) 의 합성
합성예 1 에서 클로로아세트산메틸을 2-클로로프로피온산메틸로 바꾼 것 외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 2-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]프로피온산메틸을 얻었다.
합성예 8
2-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]이소부틸산메틸 (화합물 No.25) 의 합성
합성예 1 에서 클로로아세트산메틸을 2-클로로이소부틸산메틸로 바꾼 것 외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 2-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]이소부틸산메틸을 얻었다.
합성예 9
2-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]이소부틸산에틸 (화합물 No.26) 의 합성
합성예 1 에서 클로로아세트산메틸을 2-클로로이소부틸산에틸로 바꾼 것 외에는 합성예 1 과 동일하게 하여 2-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]이소부틸산에틸을 얻었다.
합성예 10
4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산디에틸아미드 (화합물 No.56) 의 합성
교반기, 온도계를 구비한 500㎖ 의 4 구 플라스크에 4,4'-디히드록시디페닐술폰 30g (0.12mol) 을 넣고, 아세토니트릴 50㎖ 및 디메틸술폭시드 5O㎖ 를 상온에서 첨가하여 균일한 용액으로 하였다. 여기에 탄산칼륨 8.3g (0.06mol) 을 상온에서 첨가한 후, 크롤아세트산디에틸아미드 12.5g (0.08mol) 를 첨가하여 70℃ 로 가온하여 5시간 반응시켰다. 반응종료후, 물 200㎖ 를 첨가하여 MIBK 200㎖ 로 추출하였다. MIBK 층을 15% NaOH 수용액 200㎖ 로 2 회 추출한 후, 수층을 20% HCl 수용액으로 pH4 로 조제, 석출한 결정을 여과 분리하였다. 이 결정을 메탄올, 아세톤 세정함으로써 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산디에틸아미드 30.5g 을 얻었다. 수율은 70%. 융점은 223∼226℃ 였다.
합성예 11
4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산디(n-부틸)아미드 (화합물 No.59) 의 합성
합성예 1O 에서 크롤아세트산디에틸아미드를 크롤아세트산디(n-부틸)아미드로 바꾼 것 외에는 합성예 10 과 동일하게 하여 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산디(n-부틸)아미드를 얻었다.
실시예 1 (감열 기록지의 제작)
염료분산액 (A 액)
3-디-n-부틸아미노-6-메틸-7-아닐리노플루오란 16 부
폴리비닐알코올 10% 수용액 84 부
현색제 분산액 (B 액)
4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸 16 부
폴리비닐알코올 10% 수용액 84 부
전료 분산액 (C 액)
탄산칼슘 27.8 부
폴리비닐알코올 10% 수용액 26.2 부
물 71 부
도포액은, A∼C 액의 각 조성의 혼합물을 각각 샌드글라인더로 충분하게 마찰하여 분쇄하여 A∼C 액의 각 성분의 분산액을 조정하고, A 액 1 중량부, B 액 2 중량부, C 액 4 중량부를 혼합하여 조정하였다. 이 도포액을 와이어로드 (No.12) 를 사용하여 백색지에 도포·건조시킨 후, 캘린더링 처리를 하여 감열 기록지를 제작하였다 (도포량은 건조 중량으로 약 5.5g/㎡).
실시예 2
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산-2-히드록시에틸로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
실시예 3
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산-2-페녹시에틸로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
실시예 4
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산-n-프로필로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
실시예 5
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산이소프로필로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
실시예 6
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산벤질로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
실시예 7
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 2-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]프로피온산메틸로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
실시예 8
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 2-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]이소부틸산메틸로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
실시예 9
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 2-[4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시]이소부틸산에틸로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
실시예 10
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산디에틸아미드로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
실시예 11
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산디(n-부틸)아미드로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
비교예 1
실시예 1 에서 현색제 분산액 (B 액) 중, 4-(4-히드록시페닐술포닐)페녹시아세트산메틸을 4-히드록시-4'-이소프로폭시디페닐술폰으로 바꾼 것 외에는 실시예 1 과 동일하게 하여 감열 기록지를 제작하였다.
시험예 1 (동적 발색농도)
실시예 1∼11 및 비교예 1 에서 제작한 감열 기록지에 관해, 감열지 발색 시험장치 (오쿠라덴끼(주)제조, TH-PMD 형) 를 사용하고, 1 도트당 0.72mj 의 조건으로 발색시켜 그 인자농도를 맥베스 반사농도계 (Macbeth 사 제조, RD-514) 로 측정하였다. 측정결과를 표 3 에 나타낸다.
시험예 2 (바탕 내열성 시험)
실시예 1∼11 및 비교예 1 에서 제작한 감열 기록지의 일부를 절취하여 각 시험지를 항온조 (타입 DK-400, YAMATO 제조) 중, 90℃, 100℃, 110℃ 및 120℃ 에서 24시간 유지하였다.
항온조에서 24시간 유지한 후의 바탕 농도 (맥베스값) 를 측정하였다. 측정결과를 표 3 에 나타낸다. 표 3 에서 명확한 바와 같이, 실시예 1∼11 의 감열 기록지는 비교예 1 의 감열 기록지에 비하여 110℃ 및 120℃ 의 고온조건에서도 매우 뛰어난 바탕 내열성을 나타내는 것을 알 수 있다.
시험예 3 (바탕 내습열성 시험)
실시예 1 및 비교예 1 에서 제작한 감열 기록지의 일부를 절취하여 각 시험지를 항온 항습조 (GL-42형, 후따바과학(주)제조) 중, 50℃, 습도 80% 에서 2시간 및 24시간의 조건으로 유지하였다.
항온항습조에서 2시간 및 24시간의 조건으로 유지한 후의 바탕 농도 (맥베스값) 를 측정하였다. 측정결과를 표 3 에 나타낸다. 표 3 에서 명확한 바와 같이, 실시예 1∼11 의 감열 기록지는, 비교예 1 의 감열 기록지에 비하여 뛰어난 바탕 내습열성을 나타내는 것을 알 수 있다.
이상에서 설명한 바와 같이 본 발명에 의하면, 바탕의 보존성, 특히 바탕의 내열성 및 내습열성이 우수한 기록재료 및 신규 디페닐술폰 유도체 화합물이 제공된다.
Claims (2)
- 발색성 염료를 함유하는 기록재료에 있어서, 화학식 (I)[화학식 I][식 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1∼C6 알킬기를 나타내고, n 은 1∼6 의 정수를 나타내고, R3 및 R4 는 각각 독립적으로 할로겐원자, C1∼C6 알킬기, C2∼C6 알케닐기 또는 C1∼C6 알콕시기를 나타내고, p 및 q 는 각각 독립적으로 0∼4 의 정수를 나타내고, p 및 q 가 각각 2 이상의 정수일 때 R3 및 R4 는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X 는 OR5 또는 NR6R7 을 나타내고, R5 는 C1∼C6 알킬기, C1∼C6 히드록시알킬기, C1∼C6 알콕시-C1∼C6 알킬기, 페녹시-C1∼C6 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 페닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 벤질기를 나타내고, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C6 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 페닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 벤질기를 나타낸다] 로 표시되는 디페닐술폰 유도체의 적어도 1 종을 함유하는 것을 특징으로 하는 기록재료.
- 화학식 (II)[화학식 II][식 중, R1 및 R2 는 각각 독립적으로 수소원자 또는 C1∼C6 알킬기를 나타내고, n 은 1∼6 의 정수를 나타내고, R3 및 R4 는 각각 독립적으로 할로겐원자, C1∼C6 알킬기, C2∼C6 알케닐기 또는 C1∼C6 알콕시기를 나타내고, p 및 q 는 각각 독립적으로 0∼4 의 정수를 나타내고, p 및 q 가 각각 2 이상의 정수일 때 R3 및 R4 는 각각 동일하거나 상이할 수 있고, X' 는 OR8 또는 NR6R7 을 나타내고, R8 는 C1∼C6 알킬기, C1∼C6 히드록시알킬기, C1∼C6 알콕시-C1∼C6 알킬기, 페녹시-C1∼C6 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 페닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 벤질기를 나타내고, R6 및 R7 은 각각 독립적으로 수소원자, C1∼C6 알킬기, 치환기를 가질 수 있는 페닐기 또는 치환기를 가질 수 있는 벤질기를 나타낸다. 단, R1 이 수소원자, R2 가 수소원자, n 이 1, p 가 0, q 가 0, X' 가 OR8 일 때, R8 이 에틸기인 화합물을 제외한다] 로 표시되는 디페닐술폰 유도체.
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