KR20040094760A - 멜라민 포름알데히드 수지 코팅을 갖는 판형 유효 안료 - Google Patents

멜라민 포름알데히드 수지 코팅을 갖는 판형 유효 안료 Download PDF

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KR20040094760A
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퀴벨벡아르민
안젤만랄프
아이히호른옌스
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메르크 파텐트 게엠베하
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Abstract

본 발명은 코팅된 판형 담체 재료에 관한 것으로서, 여기서, 상기 담체 재료는, 각 층이 하나 이상의 경화된 멜라민 포름알데히드 수지를 함유하거나 또는 상기 수지로 구성된, 하나 이상의 코팅을 갖는 무기 기판으로 이루어진다. 또한 본 발명은 코팅된 담체 재료의 제조 방법 및 유효 안료로서 그의 용도에 관한 것이다.

Description

멜라민 포름알데히드 수지 코팅을 갖는 판형 유효 안료 {PLATELIKE EFFECT PIGMENTS WITH A MELAMINE FORMALDEHYDE RESIN COATING}
유효 안료, 예컨대, 플레이크 (flake) 안료 제조용으로서의 소판형 담체 재료, 예컨대, 미카 소판, 실리카 플레이크, 유리 소판 또는 알루미늄 플레이크의 용도가 널리 공지되어 있다. 상기 사용에 있어서, 담체 재료는 일반적으로 무기 산화물 층, 예컨대, 이산화티탄, 이산화지르코늄 또는 철 산화물의 증착용 형판 (template)으로 작용하고, 몇몇 경우에, 이는 간섭에 의해 기판과 광학적으로 상호작용할 수 있다. 상기 종류의 안료는, 예를 들면, DE 1467468, DE 1959998 및 DE 2009566 에 공지되어 있다. 실리카 플레이크 및 또한 그의 제조는 WO 92/02351 및 WO 93/08237 에 기재되어 있다. EP 0810270 는 그 위에 색상 안료 층을 갖는 산성 흡수층을 지닌 알루미늄 기재 안료를 개시한다.
멜라민 수지를 사용한 표면의 코팅 또는 캡슐화는 문헌들로부터 또한 공지되어 있고; 예를 들면, DE 19710619 는, 장식적인 내마모 코팅을 위한, 멜라민 수지를 사용한 고체, 경입자 (hard particle)의 코팅을 기술한다.
EP 601378 은, 비경화 멜라민 수지로의 미카 플레이크 코팅이 코팅 물질의 성형 가공성 및 분산 안정성에 유리하다는 것을 증명하는, 수(水) 기재 코팅 물질을 개시한다.
멜라민 수지를 포함하는 각종 수지로 코팅된 토너 (toner) 입자의 향상된 습윤성이 JP 130787 에 기재되어 있다.
DD 224 602 및 EP 445 342 는 아미노 또는 술폰산 기를 함유한 수용성 염료가 혼입될 수 있는 산-가교 및 침전된 멜라민 수지 입자를 개시한다.
본 발명은 경화된 멜라민 포름알데히드 수지로 코팅된 소판형 (platelet-shaped) 기판, 이를 제조하는 방법 및 유효 안료 (effect pigment)로서의 그 용도에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 목적 중 하나는, 착색가능하며 높은 휘도를 가지고, 화장용으로 사용하는 경우, 높은 수준의 피부 친화성을 갖는 유효 안료를 제공하는 것이다.
상기 목적은 코팅된 소판형 담체 재료를 제공하여 달성되는데, 상기 담체 재료는 무기 기판으로 이루어지며, 각각의 코팅이 하나 이상의 가교된 멜라민-포름알데히드 수지를 포함하거나 또는 하나의 상기 수지로 이루어진, 하나 이상의 코팅을 갖는다.
적합한 기판에는 원칙적으로 모든 무기 소판형 담체 재료가 포함된다. 소판형 기판은 실질적으로 평평한, 특히 리플릿 (leaflet) 또는 플레이크와 같은 형태를 갖는 기판을 의미한다. 적합한 예에는 미카, 예컨대, 백운모, 금운모, 형광금운모 또는 기타 실리케이트성 소판, 실리카 플레이크 또는 유리 플레이크 뿐만 아니라 금속 플레이크 또는 금속 포일 (foil), 예컨대, 은, 구리, 니켈, 금, 알루미늄 플레이크 또는 포일, 또는 상기 금속의 합금이 포함된다. 또한, 소판형 무기 기판으로서 특히 적합성을 갖는 것은, 예를 들면, 미카, 실리카 플레이크 또는 유리, 및 그 위에 증착된 하나 이상의 금속 산화물 층으로 구성된 진주 광택 (pearlescent) 안료이다. 금속 산화물 층은, 예를 들면, 이산화티탄, 산화철 (III) 과 혼합된 산화티탄, 산화철 (III), 산화크롬, 이산화지르코늄, 이산화주석 또는 산화아연으로 이루어진다. 상기 종류의 안료는 상품명 Iriodin(E. Merck, Darmstadt 사제)으로 시판된다.
비금속성 뿐만 아니라 금속성 담체 재료는 전술한 금속 또는 이들의 합금을 포함하는 금속성 코팅을 가질 수 있다.
가교된 멜라민-포름알데히드 수지에서, 몇몇의 멜라민 분자는 또한 다른 가교성 분자, 예컨대, 페놀, 구아나민 또는 우레아로 대체되었을 수 있다. 멜라민-포름알데히드 수지는 에테르화되지 않거나 또는 에테르화된 멜라민-포름알데히드 부가물, 예를 들면, C1-C6알콕시기, 예컨대, 메톡시 또는 n-부톡시기를 갖는 알콕시메틸올-멜라민 및 예비축합물일 수 있다. 예로서, 에테르화되지 않은 수지로서 Madurit MW 909 또는 에테르화된 수지로서 Madurit SMW 818 (모두 Solutia, Wiesbaden, 독일)가 언급될 수 있다. 몇몇의 멜라민-포름알데히드 수지는 또한 가교성 유기 중합체로 대체될 수 있다. 이점에 있어서 특히 적합한 것은 또한 높은 굴절율을 갖는 것, 특히, 기판의 것보다 더 큰 굴절율을 갖는 것이다.
임의의 목적된 유기 및 무기 염료, 및 또한, 적절한 경우에, 무색 UV 흡수제가 멜라민-포름알데히드 수지 내로 혼입될 수 있다. 상기 경우에 중합체 매트릭스 (matrix) 내로 혼입하기 위한 중요한 요소는 간단하게는 코팅 반응이 수행되는 매질 내에서의 그의 용해도이다. 에오신, 플루오레신 또는 Victoria Pure Blue BO 와 같은 수용성 염료도 후속 블리딩 (bleeding) 없이 중합체 매트릭스 내로 삽입될 수 있다. 친유성 염료의 경우, 코팅 반응은, 당업자에게 친숙한 가용화제가 첨가되는 경우에, 수성 매질 중에서 또한 수행될 수 있다. 본원에서 언급될 수 있는 가용화제의 예는 1-메틸-2-피롤리돈이다.
색조를 수득하기 위하여, 부가적인 색상 혼합물의 표준소(素)를 이용할 수 있다. 이 경우에, 색조는 미리 염료를 혼합하고 이들을 함께 중합체 층에 도입하거나, 또는 2 이상의 염료-중합체 층을 무기 기판에 연속해서 적용하여, 상이한 색상층이 서로 포개지도록 하여 수득될 수 있다.
더욱이, 산성크롬성 (acidochromic)염료, 즉, 색상이 pH 에 의존하는 염료가, 실질적으로 그의 색조 및 색변화점 (colour-change point)을 유지하면서, 멜라민-포름알데히드 내로 혼입될 수 있다. 예로서, 페놀프탈레인, 브로모티몰 블루, 브로모자일렌 블루 및 티몰프탈레인이 본원에서 언급될 수 있다.
이미 전술한 플루오레신 뿐만 아니라, 다른 형광 염료, 광학적 증백제 또는 다른 UV 흡수성 염료가 중합체 매트릭스 내로 혼입될 수 있다.
하나 이상이 형광 염료인, 2 가지 이상의 염료를 혼입하는 것이 특히 바람직하다. 특히 유리하게는, 제 2 형광 염료가 상당히 감소된 양으로 첨가되는,2 가지 이상의 형광 염료를 혼입하는 것이다. 이는, 수득된 안료의 형광 색상이 출발 물질의 형광 색상과 현저히 다른 안료를 수득하게 한다. 상기와 같은 방식으로, 상이하게 형광을 내는 복수의 안료를 간단하게 합성할 수 있다. 형광 염료 또는 염료들의 속성을 변화시키고, 상당히 감소된 양으로 첨가되는, 제 2 염료의 속성 및 농도 모두를 변화시켜, 광범위한 형광 색상을 생성하는 것이 가능하다. 많은 경우에, 적은 비율의 색상 결정 염료에 기인하여, 상기 안료는 가시광선에서 매우 불명하며 비교적 흐릿하다. 기본 색상인 적색, 녹색 및 청색 이외에, 육안으로 용이하게 식별가능한, 수 백가지를 훨씬 넘는 상이한 형광 색상이 인식될 수 있다. 상기 방식으로 수득 가능한 다양한 형광 안료는, 예를 들면, 시드 (seed) 와 같이 제품을 코딩 (coding)하는데 사용될 수 있다. 그러나, 코딩 가능성은 눈으로 탐지 가능한 구별 가능성을 훨씬 상회한다. 특히, 형광 탐지기의 사용은 강하게 명암진 제품 코딩 또는 마킹 (marking)이 가능하게 한다. 예를 들면, 한편으로 특정 색상 안료의 농도를 변화시키고, 다른 한편으로 사용된 색상 안료의 수 전체를 변화시켜, 색조의 다중성을 달성할 수 있고, 이는 궁극적으로 실용적인 이유로만 한정된다. 예를 들면, 각각이 8 개의 단절된 농도 단계에 존재하는 5 개의 색상 안료를 사용하는 경우, 이미 4000 개를 초과하는 코딩 가능성을 수득할 수 있다. 실제로, 10 개의 형광 색상 및 14 개의 농도를 사용하는 경우, 코딩 가능성은 2 백억을 초과한다. 자연적으로, 이는, 예를 들면, 측정 및 평가에 이용가능한 넓은 표면적, 또는 매우 작은 안료 입자 및 고도로 민감한 탐지기에 의해 달성될 수 있는, 거대한 통계학적 양의 안료 입자 사용을 미리 예측하게 한다. 상이한 농도 단계에서 2 가지 이상의 색상 안료를 사용한 마킹은 다양한 적용을 위해 사용될 수 있다. 예를 들면, 상품의 제조자는, 기술된 형광 안료를 함유하는 코팅 물질로 인쇄하여, 예를 들면, 제작 년도 및 배치 (batch) 수와 같은 각종 정보를 그의 제품에 제공할 수 있다. 무엇보다도, 상기 정보는, 자신 소유의 제품을 신속하게 확인시켜 무자격 제조자 또는 분배자의 제품으로부터 구별할 수 있도록 하여, 제품을 보호하는데 또한 사용될 수 있다 (제품 보호).
미리 적용된 염료 함유 중합체 층 상에 하나 이상의 형광 염료를 함유하는 중합체를 증착시켜, 유효 안료의 휘도 및 광도를 현저하게 증가시킬 수 있다. 더욱이, UV 광선의 흡수를 통해 하부층이 바래지는 것을 억제하는 것이 가능하다. 상기 종류의 UV 보호는 또한 염료 함유 중합체 층 그 자체에 UV 흡수제를 혼입시켜 달성될 수 있다.
적합한 UV 흡수제에는 원칙적으로 모든 UV 필터가 포함된다. 특히 바람직한 UV 필터는 그의 생리적 수용가능성이 증명된 것이다. UV-A 및 UV-B 필터 모두에 대하여, 기술적 문헌으로부터 공지된 다수의 확립된 물질이 존재한다. 예를 들면, 벤질리덴캄포르 유도체, 예컨대, 3-(4'-메틸벤질리덴)-dl-캄포르, 3-벤질리덴-캄포르, N-{(2 및 4)-[(2-옥소보른-3-일리덴)메틸]벤질}아크릴아미드 중합체, N,N,N-트리메틸-4-(2-옥소보른-3-일리덴메틸)아닐리늄 메틸 술페이트 또는 α-(2-옥소보른-3-일리덴)톨루엔-4-술폰산, 벤조일메탄 또는 디벤조일메탄, 예컨대, 1-(4-tert-부틸페닐)-3-(4-메톡시페닐)프로판-1,3-디온 또는 4-이소프로필디벤조일메탄, 벤조페논, 예컨대, 2-히드록시-4-메톡시벤조페논 또는 2-히드록시-4-메톡시벤조페논-5-술폰산 및 그의 소듐염, 메톡시신나메이트, 예컨대, 옥틸 메톡시신나메이트, 이소펜틸 4-메톡시신나메이트 및 그의 이성체 혼합물, 살리실레이트 유도체, 예컨대, 2-에틸헥실 살리실레이트, 4-이소프로필벤질 살리실레이트 또는 3,3,5-트리메틸시클로헥실 살리실레이트, 4-아미노벤조산 및 그의 유도체, 예컨대, 2-에틸헥실 4-(디메틸아미노)벤조에이트 또는 에톡시화 에틸 4-아미노벤조에이트, 및 추가 물질, 예컨대, 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐아크릴레이트, 2-페닐-벤즈이미다졸-5-술폰산 및 그의 포테슘, 소듐 및 트리에탄올아민염, 3,3'-(1-4-페닐렌-디메틸렌)비스(7,7-디메틸-2-옥소비시클로[2.2.1]헵트-1-일메탄술폰산 및 그의 염, 및 2,4,6-트리아닐리노-(p-카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진이 본원에서 언급될 수 있다.
추가로 적합한 유기 UV 필터는, 예를 들면, 2-(2H-벤조트리아졸-2-일)-4-메틸-6-(2-메틸-3-(1,3,3,3-테트라메틸-1-(트리메틸실릴옥시)디실록사닐)-프로필)페놀, 4,4'-[(6[4-((1,1-디메틸에틸)아미노-카르보닐)페닐아미노]-1,3,5-트리아진-2,4-디일)디이미노]-비스(2-에틸헥실 벤조에이트), α-(트리메틸실릴)-ω-[(트리메틸실릴)옥시]폴리[옥시(디메틸) [및 약 6 % 메틸[2-[p-[2,2-비스(에톡시카르보닐)비닐]페녹시]-1-메틸렌 에틸] 및 약 1.5% 메틸[3-[p-[2,2-비스(에톡시카르보닐)비닐)페녹시)프로페닐) 및 0.1 내지 0.4 % (메틸히드로)실릴렌]] (n = 60) (CAS 제 207 574-74-1), 2,2'-메틸렌비스-(6-(2H-벤조-트리아졸-2-일)-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀), 2,2'-(1,4-페닐렌)비스(1H-벤즈이미다졸-4,6-디술폰산, 모노소듐염)및 2,4-비스{[4-(2-에틸헥실옥시)-2-히드록시]페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진이다.
UV-흡수성을 갖는 바람직한 화합물은 3-(4'-메틸벤질리덴)-dl-캄포르, 1-(4-tert-부틸페닐)-3-(4-메톡시페닐)프로판-1,3-디온, 4-이소-프로필디벤조일메탄, 2-히드록시-4-메톡시벤조-페논, 옥틸 메톡시신나메이트, 3,3,5-트리메틸-시클로헥실 살리실레이트, 2-에틸헥실 4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-에틸헥실 2-시아노-3,3-디페닐-아크릴레이트, 및 2-페닐벤즈이미다졸-5-술폰산 및 그의 포테슘, 소듐 및 트리에탄올아민염이다.
2 가지 이상의 UV 필터를 결합하여, UV 조사 노출시의 손상에 대한 보호 효과를 최적화할 수 있다.
피복된 소판형 기판은 가교성 멜라민-포름알데히드 수지를 서스펜션된 소판형 기판 상에 증착시킨 후, 멜라민-포름알데히드 수지를 경화, 즉 가교시켜 제조될 수 있다.
단일 또는 다중 코팅된 소판형 담체 재료의 제조를 위한 본 발명의 방법은, 단일 코팅의 경우에, 무기 소판형 기판이 멜라민 및 포름알데히드 및/또는 메틸올루넬라민 (methylolunelamine)을 함유하는 염기성 수성 매질 중에 서스펜션되고, 선택적으로 알콕시화되었을 수 있는 제 1 단계; 및 pH 를 산성 영역으로 저하시켜 유기 성분을 가교시키는 제 2 단계를 포함하고, 다중 코팅의 경우에는, 선행하는 코팅 작업의 생성물을 사용하여 제 1 및 제 2 단계를 반복하는 것을 포함한다.
과산화수소를 첨가하여 상기 방법의 제 2 단계에서 pH 를 저하시켜, 상기 방법의 제 1 단계로부터의 과량 또는 비반응 포름알데히드를 포름산으로 산화시키는 것이 특히 유리하다는 것을 발견하였다. 포름알데히드는 화장용 적용에 있어서 문제가 되므로, 상기에 의해 유리 포름알데히드 분자가 배제된 안료를 제공하는 것이 가능하고, 따라서, 화장용으로 수용가능하다. 이는 또한 메틸올루넬라민에게도 효과가 있는데, 이는 이것이 일반적으로 충분량의 유리 포름알데히드를 여전히 함유하기 때문이다.
본 발명의 방법에서, 멜라민 중 몇몇은 구아나민, 페놀 및 우레아로 이루어진 군으로부터의 다른 가교성 분자로 대체될 수 있고/있거나 메틸올루넬라민 중 몇몇은 상응하는 구아나민, 페놀 또는 우레아 유사체로 대체될 수 있다.
가교 반응의 개시 전 또는 반응 중에, 유기 또는 무기 염료 및/또는 유기 또는 무기 UV 흡수제를 첨가할 수 있다.
염료 또는 UV 흡수제가 수성 매질에 완전히 용해되지 않는 경우에, 가용화제에 의해 완전히 용해시킬 수 있다. 친유성 물질을 사용하는 경우에 특히 그러하다.
코팅 두께는 멜라민-포름알데히드 수지의 농도에 의해 조절될 수 있다. 따라서, 낮은 농도에서 보다 높은 농도에서 두께가 더 두껍다. pH 는 두께를 조절하는 또다른 적합한 수단이다. 낮은 pH 수준은 코팅을 더욱 얇게 한다. 추가로, DE 1595386 은 보호 콜로이드를 첨가하여 층의 두께를 조절하는 것을 기술한다.
단일 또는 다중 코팅된 기판의 바람직한 전체 층 두께는 바람직하게는 0.2㎛ 내지 4 ㎛ 이다.
유기 염료에 더하여 UV 흡수제를 또한 함유할 수 있거나, 또는 염료 또는 UV 흡수제가 완전히 배제된, 실질적으로 구형인, 추가적인 멜라민-포름알데히드 수지 입자를 과량의 멜라민-포름알데히드 수지를 사용하여 최외각 코팅 상에 증착시킬 수 있다.
반응 수행에 따라, 구체 대 소판의 비율, 구체 직경, 및 구체 직경 분포 (분산성)를 변화시키는 것이 가능하다. 특히, 화장용 목적을 위하여, 특정 비율의 구체가 개선된 피부 감각 (sensation)에 유리하다.
그러나, 너무 높은 비율의 구체는 휘도 및 안료의 금속성 외양을 감소시킨다. 충분한 비율의 염료가 제공되는 경우, 추가적인 구체는 소판의 색상에 상응하는 색상을 갖는다.
경제적인 면과 관련된, 공간/시간 수율은, 예를 들면, EP 0415273 에 기재된 바와 같이, 강산기를 함유한 중합체를 첨가하여 현저히 증가될 수 있다.
코팅된 소판형 기판은 유효 안료로서 매우 적합하고, 통상적으로 유효 안료를 포함하는 모든 시스템에 사용될 수 있다.
따라서, 이는 한편으로는 (인쇄) 잉크, 페인트 플라스틱 및 분말 코팅 물질에 사용될 수 있고; 다른 한편으로는, 상기 유효 안료는 식품 또는 식품 디자인을 향상시키기 위한 식품 영역에서, 또는 화장품 영역, 예를 들면, 메이크업, 립스틱 또는 일광 차단 제형물에서, 시드 드레싱 (dressing)으로서의 시드 채색 (seed colouring)에 또한 적합하다.
예를 들면, 페인트, 잉크 등의 특정 용도에 대해서, 중합체의 최외각 층의 축합 생성물에 전술한 강산기 이외에 관능기를 도입하여, 예를 들면, 그의 결합제 상용성 및 분산 거동 측면에서 이를 향상시키는 것이 유리할 수 있다. 후속적으로, 멜라민-포름알데히드 수지의 후속 반응에 의해, 가교된 유기 중합체의 최외각 층에 관능기를 제공하는 것이 추가로 가능하다. DD 224 602 는 수지 관능화에 대한 각종 가능성을 기술한다.
본 발명의 의미에 있어서, 관능기는 임의의 목적된 친수성 또는 소수성, 산성 또는 염기성 기일 수 있고, 따라서, 예를 들면, 순수하게 소수성이고 실질적으로 불활성인 알킬기와 같은 기를 포함한다.
DD 224 602 에 기재된 방법에 따르면, 아미노기에 더하여 추가의 관능기를 운반하는 아미노-관능성 화합물의 존재 하에, 멜라민-포름알데히드 수지의 중축합 반응에 영향을 끼쳐, 중합체 입자의 표면 내로 관능성 기를 혼입시킨다. 아미노-관능성 화합물은 바람직하게는 사용된 메틸올루넬라민 함량에 대하여 바람직하게는 2 내지 20 몰% 의 함량으로 첨가되고, 아미노 관능에 의해서 멜라민-포름알데히드 망상 (network) 내로 혼입된다. 따라서, 예를 들면, 아미노산을 사용하는 경우에, 카르복실기, 또는 술포베타인 또는 아미노포스폰산의 경우에 술포기 또는 포스폰산기 각각을 입자 표면에 혼입시키는 것이 가능한다. 상기 종류의 -COOH, -SO3H 및/또는 -PO2H 기를 다른 화합물과 차례로 반응시킬 수 있다. 예를 들면, 산기는 티오닐 클로라이드와 반응하여 상응하는 산 클로라이드로 전환될 수 있고,상기 산 클로라이드는 차례로, 예를 들면, 알코올 또는 아민과 반응하여 상응하는 에스테르 또는 아미드 각각을 제공할 수 있다. 상기 표면 개질 방법은 그 단순성으로 특징지워지는데, 이는 멜라민 포름알데히드 수지 표면이, 용이하게 개질되는, 하나의 축합 작업에 의해 직접 관능화되기 때문이다. 그러나, 가능한 불리한 효과는, 축합 작업의 결과로서, 중합체 벌크 내에도 상응하는 관능성이 혼입되는 것이고, 이는 하부층에 대한 접착성 또는 단일층의 경우에 기판에 대한 접착성을 감소시킬 수 있다. 한편으로, 특정 시스템에 대하여, 적절하게 선택되는 경우 하부층 또는 기판에 대한 접착성은, 표면 개질제가, 주변 매질과의 친화성을 향상시킬 뿐만 아니라 하부층 또는 기판에 대한 접착성을 부여하는 기를 도입하는 경우에 향상될 수 있다. 그러나, 멜라민-포름알데히드 망상 내로의 혼입의 결과로서, 상기 방법은 비교적 많은 양의 표면 관능화제를 필요로한다. 추가적으로, 비교적 복잡한 화학 관능성은 중축합 중 간단한 혼입에 의해서 간신히 수득가능할 뿐이다.
따라서, 표면 관능화의 또다른 방법은 비가교된 유리 메틸올루넬아민 (NH-CH2OH-) 또는 아미노기를 갖는, 미리 축합된 멜라민-포름알데히드 표면으로부터 시작한다. 상기 기는 간단한 방식으로, 예를 들면, 카르보닐 클로라이드와 반응할 수 있다. 예를 들면, 장쇄 카르보닐 클로라이드를 사용하는 경우, 상기 방식으로 안료를 소수성화시킬 수 있다. 예를 들면, 퍼플루오로옥탄산과 같은 퍼플루오린화된 산 클로라이드를 사용하여, 소수성 및 소유성 모두인 표면을 수득할수 있다. 예를 들면, UV 광선의 강한 흡수제인 기를 함유할 수 있는 복합 산 클로라이드를 사용하여, 멜라민-포름알데히드 표면은 추가적인 관능성, 예를 들면, UV 보호제를 또한 함유할 수 있다. 안료 표면의 후속 소수성화의 하나의 예가 실시예 9 에 묘사된다.
하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이다
실시예 1
0.63 g 의 2,4,6-트리아미노-1,3,5-트리아진 (멜라민) 을 온도가 70 ℃ 인 물 50 ml 에 용해시켰다. 이어서, 0.05 ml 의 테트라메틸암모늄 히드록시드 (25 중량%) 및 2.43 g 의 포름알데히드 용액 (37 중량%)를 교반하면서 첨가하였다. pH 9.5 에서 포르밀화 반응을 수행하였다. 투명한 용액을 10 분간 교반한 후, 1.51 g 의 미카 (평균 입자 크기 15 ㎛)를 첨가하였다. 1 분 후에, 0.3 ml 의 과산화수소 (30 중량%)를 상기 서스펜션에 적가하여, 유리 포름알데히드를 포름산으로 산화시켰다. pH 를 계속해서 약 3.5 가 되도록하고, 약 5 분 후에 멜라민 수지의 축합 반응을 개시하였다. 15 분간 계속 교반하여 반응을 완결하였다. 전체를 통하여, 반응 온도를 70 ℃ 로 유지하였다. 그 후에, 코팅된 미카를 여과시키고, 물로 세척하고 105 ℃ 에서 1 시간 동안 건조 캐비넷 (cabinet) 내에서 건조시켰다.
손가락 사이에서 문질러 시험한 경우에, 수득된 생성물은, 피부에 무딘 느낌을 남기는, 코팅되지 않은 미카보다 더욱 부드럽고, 더욱 상쾌한 피부 감각을 제공하였다. 도 1 에 제시된 바와 같이, 모서리가 둥글게 되었다.
광학적인 면에서, 상기 미카는 코팅되지않은 미카보다 조금 더 밝았다.
실시예 2
추가로, 멜라민을 첨가함과 동시에, 0.05 g 의 AlluraRed C.I. 16035 (Sigma-Aldrich 사제, Art. No. 48,884-8)을 내부 교반하고, 1.51 g 의 미카를 동량의 실리카 플레이크로 대체한 것을 제외하고, 실시예 1 에 유사하게 실시예 2 를 수행하였다.
상기와 같이 수득된 건조, 코팅된 실리카 플레이크는, 상기 생성물을 매력적인 유효 안료가 되도록 하는, 매우 높은 금속성 휘도를 갖는다. 사용된 개시 물질은 화장용으로 수용가능하고, 비코팅된 안료에 비해 개선된 피부 감각을 갖는다.
실시예 3
1.5 g 의 MaduritSMW 818 (Solutia, Wiesbaden, 독일), 2 ml 의 Zaponschwarz X50 (친유성 크롬 복합 염료, BASF AG, Ludwigshafen, 독일) 포화 용액, 2 ml 의 1-메틸-2-피롤리돈 및 1.5 g 의 실리카 플레이크를 실온에서 50 ml 의 물에 연속해서 첨가하고, 상기 혼합물을 교반하고 70 ℃ 로 가열하였다. 3 ml 의 2 중량% 강도 포름산 용액을 첨가하여 코팅 작업을 개시하였다. 강한 유백광성 (opalescent property)을 갖는 흑회색 안료가 수득되었다.
실시예 4
15 g 의 MaduritSMW 818 (Solutia, Wiesbaden, 독일), 0.03 g 의 Victoria Blue BO, 2 ml 의 1-메틸-2-피롤리돈 및 1.5 g 의 실리카 플레이크를 실온에서 50 ml 의 물에 연속해서 첨가하고, 혼합물을 교반하고 70 ℃ 로 가열하였다. 2 중량% 강도의 포름산 용액 1 ml 를 첨가하여 코팅 작업을 개시하였다. 포름산을 첨가한 후에, 70 ℃ 에서 30 분간 계속해서 교반하였다. 높은 휘도 및 유백광성을 갖는 청색 안료를 수득하였다.
실시예 5
1.5 g 의 MaduritSMW 818 (Solutia, Wiesbaden, 독일), 및 0 7 g 의 미카를 실온에서 50 ml 의 물에 연속해서 첨가하고, 상기 혼합물을 교반하고 70 ℃ 로 가열하였다. 2 중량% 강도의 포름산 용액 1 ml 를 첨가하여 코팅 작업을 개시하였다. 포름산을 첨가한 후에, 70 ℃ 에서 30 분간 계속해서 교반하였다. 미카의 양에 비하여 과량인 멜라민-포름알데히드 수지를 실질적으로 구형인 단분산 구체 (도 2 참조) 형태인 안료의 표면에 증착시켰다. 멜라민-포름알데히드 수지의 코팅 결과로서 코팅된 기판 모서리가 둥굴게 된 것과 함께, 구형 부분은 생성물에 상쾌한 피부 감각을 제공한다. 상기는 손가락 사이에서 생성물을 문질러 간단히 확인할 수 있다.
실시예 6
1.5 g 의 알루미늄 플레이크 (Sigma-Aldrich 사제, Art. No. 51,858-1), 1.5 g 의 MaduritSMW 818 (Solutia, Wiesbaden, 독일) 및 0.02 g 의 Victoria BlueBO 를 실온에서 50 ml 의 물에 연속해서 첨가하고, 상기 혼합물을 교반하고 70 ℃로 가열하였다. 2 중량% 강도의 포름산 용액 2.5 ml 를 첨가하여 코팅 작업을 개시하였다. 포름산을 첨가한 후, 70 ℃ 에서 30 분간 교반을 계속하였다. 알루미늄 플레이크의 균질 청색 코팅을 수득하였다.
실시예 7
글루코오스를 첨가하여, 0.75 g 의 실리카 플레이크를 암모니아성 질산은 용액 내에서 은 박층 (thin layer)으로 코팅시켰다. 은화되고 세척된 플레이크를 25 ml 의 물에 서스펜션 시키고, 0.75 g 의 MaduritSMW 818 (Solutia, Wiesbaden, 독일) 및 0.03 g 의 메틸 오렌지를 첨가하고, 상기 혼합물을 교반하고, 70 ℃ 로 가열하였다. 2 중량% 강도의 포름산 용액 1.25 ml 를 첨가하여 코팅 작업을 개시하였다. 매우 매력적인 금-금속성 안료를 수득하였다.
실시예 8
제 1 단계에서, 1.5 g 의 연마된 미카를 실온에서 50 ml 의 물에 서스펜션시키고, 1.5 g 의 MaduritSMW 818 (Solutia, Wiesbaden, 독일) 및 0.05 g 의 Supracene 바이올렛 3B 를 첨가하고, 상기 혼합물을 교반하고, 70 ℃ 로 가열하였다. 2 중량% 강도의 포름산 1 ml 를 첨가하여 코팅 작업을 개시하였다. 포름산을 첨가한 후에, 70 ℃ 에서 30 분간 계속해서 교반하였다. 청자색 안료를 수득하고, 이를 세척하고 제 2 단계 용기로 전달하였다. 제 1 단계에서 수득된 생성물을 50 ml 의 물에 서스펜션시켰다. 1.5 g 의 MaduritSMW 818(Solutia, Wiesbaden, 독일) 및 0.1 g 의 Blankophor PM (형광 염료, Bayer 사제)를 첨가하였다. 상기 혼합물을 후속적으로 교반하면서 70 ℃ 로 가열하였다. 2 중량% 강도의 포름산 용액 1.5 ml 를 첨가하여 제 2 코팅 작업을 개시하였다. 포름산을 첨가한 후에, 70 ℃ 에서 30 분간 교반하였다. 최종 산물은, 제 1 단계의 생성물과 비교시, 그의 기본 색상으로 보다 희미한 청자색을 가졌고, 365 nm 에서 UV 형광을 수반하였고, 제 2 코팅으로 수득되었다.
실시예 9
Allura Red (C.I: 16035) 및 멜라민-포름알데히드 수지 (실시예 2 의 안료)로 코팅된 미카 1 g 을 105 ℃ 및 200 mbar 에서 진공 건조 캐비넷 내에서 24 시간 동안 건조시켰다. 후속적으로, 상기 안료를 50 ml 의 건조 톨루엔 중에 서스펜션시켰다. 자석 교반기로 교반시키면서, 상기 서스펜션에 0.5 ml 의 건조 피리딘 및 0.5 ml 의 스테아로일 클로라이드를 첨가하였다. 혼합물을 60 ℃ 에서 3 시간 동안 교반하였다. 이어서, 200 ml 의 물에 붓고, 유기상을 분리 제거하였다. 수상을 50 ml 의 톨루엔으로 2 회 세척하여 비반응 산 클로라이드 및 가수분해된 산 클로라이드를 제거하였다. 수상의 침전물을 분리 제거한 후, 물과 에탄올 혼합물로 세척하고, 진공 건조 캐비넷에서 105 ℃ 에서 건조시켰다.
건조되고 소수성으로 관능화된 색상 안료를 사용하여 물 및 톨루엔 중에서 습윤 시험을 수행하였다. 관능화되지 않은 친수성 색상 안료와 비교시, 대조적으로, 현저한 소수성 거동을 물을 사용하여 발견하였다. 반면, 톨루엔을 사용하여 습윤시킨 경우, 스테아르산 관능화된 색상 안료는 매우 양호한 습윤성을 가졌다.
실시예 10
2 % 강도의 포름산 1 ml 를 1.5 g 의 F-미카 (두께가 약 1 ㎛ 이고, 직경이 약 10 내지 30 ㎛ 인 미카 (Merck KGaA 사제)), 1.5 g 의 Madurit SWM 818 (Solutia AG 사제), 50 ml 의 물, 0.1 ml 의 Blankophor P 액체 (광학적 증백제; Bayer AG 사제) 및 0.5 mg 의 Rhodamin B (형광 염료; Merck KGaA 사제)로 구성된 혼합물에 70 ℃ 에서 격렬하게 교반하면서 첨가하였다. 2 개의 염료로 미카를 코팅시키는 작업은 약 15 분 후에 종결되었다. 고체를 석션 (suction)으로 여과시키고, 세척 및 건조시켰다. 수득된 생성물은, 366 nm 의 파장을 갖는 빛을 사용한 여기 (excitation)시 격렬한 적색 형광을 나타내었다.
하기 비교예 1 및 2 는 개별 염료는 상기 특성을 갖지 않는다는 것을 제시한다.
비교예 1
2 % 강도의 포름산 1 ml 를 1.5 g 의 F-미카 (두께가 약 1 ㎛ 이고, 직경이 약 10 내지 30 ㎛ 인 미카 (Merck KGaA 사제)), 1.5 g 의 Madurit SWM 818 (Solutia AG 사제), 50 ml 의 물 및 0.1 ml 의 Blankophor P 액체 (광학적 증백제; Bayer AG 사제) 로 구성된 혼합물에 70 ℃ 에서 격렬하게 교반하면서 첨가하였다. Blankphor P 로 미카를 코팅하는 작업은 약 15 분 후에 종결되었다. 고체를 석션으로 여과시키고, 탈이온수로 세척시키고, 건조시켰다. 수득된 생성물은, 366 nm 의 파장을 갖는 빛으로 여기시킨 경우 강한 청백색 형광을 나타냈다.
비교예 2
2 % 강도의 포름산 1 ml 를 1.5 g 의 F-미카, 1.5 g 의 Madurit SWM 818 (Solutia AG), 50 ml 의 물 및 0.5 mg 의 Rhodamin B (형광 염료; Merck KGaA 사제)로 구성된 혼합물에 70 ℃ 에서 격렬하게 교반하면서 첨가하였다. Rhodamin B 로 미카를 코팅시키는 작업을 약 15 분 후에 종결시켰다. 고체를 석션으로 여과시키고, 세척 및 건조시켰다. 수득된 생성물은, 366 nm 의 파장을 갖는 빛을 사용하여 여기시킨 경우 매우 약한 적색 형광을 나타내었다.
실시예 11
2 % 강도의 포름산 1 ml 를 1.5 g 의 F-미카 (Merck 사제), 1.5 g 의 Madurit SWM 818 (Solutia AG 사제), 50 ml 의 물, 0.1 ml 의 Blankophor P 액체 (광학적 증백제; Bayer AG 사제) 및 0.5 mg 의 아크리딘 (형광 염료; Aldrich 사제)로 구성된 혼합물에 70 ℃ 에서 격렬하게 교반하면서 첨가하였다. 2 개의 염료로 미카를 코팅시키는 작업은 약 15 분 후에 종결되었다. 고체를 석션으로 여과시키고, 탈이온수로 세척시키고, 건조시켰다. 수득된 생성물은, 366 nm 의 파장을 갖는 빛을 사용하여 여기시킨 경우 중간-백색 (neutral-white) 형광을 나타냈다.
아크리딘이 없는 경우의 결과는 비교예 1 에 이미 기재되어 있다 (청백색 형광).
Blankophor P 액체가 없는, 실시예 11 에서와 동일한 혼합물은 366 nm 의 파장을 갖는 빛으로 여기시킨 경우 형광성이 없는 생성물을 야기하였다.

Claims (22)

  1. 담체 재료가 무기 기판으로 이루어지고, 각 층이 하나 이상의 경화 멜라민-포름알데히드 수지를 포함하거나 또는 상기 수지로 이루어진, 하나 이상의 코팅을 갖는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 (platelet-shaped) 담체 재료.
  2. 제 1 항에 있어서, 무기 담체 재료가 미카, 실리카 플레이크 (flake), 유리 플레이크, 진주 광택 (pearlescent) 안료, 금속 플레이크 및 금속 포일 (foil)로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 금속 플레이크 또는 금속 포일이 은, 구리, 니켈, 금, 알루미늄 또는 상기 금속들의 합금으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 무기 기판이 금속성 코팅을 갖는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  5. 제 4 항에 있어서, 금속성 코팅이 은, 구리, 니켈, 금, 알루미늄 또는 상기 금속들의 합금으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 경화된 멜라민-포름알데히드 수지가 하나 이상의 유기 또는 무기 염료 및/또는 하나 이상의 유기 또는 무기 UV 흡수제를 함유하고, 상기 염료는 안료가 코팅되는 매질에 가용성인 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  7. 제 6 항에 있어서, 염료 또는 염료들이 멜라민-포름알데히드 수지를 함유하는 하나 이상의 내부층에 존재하고, UV 흡수제 또는 흡수제들이 멜라민-포름알데히드 수지를 함유하는 하나 이상의 외부층에 존재하는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 하나 이상의 염료 및/또는 하나 이상의 UV 흡수제를 함유하거나, 또는 염료 및/또는 UV 흡수제가 배제된, 실질적으로 구형인 경화 멜라민-포름알데히드 수지 입자가 최외각 코팅에 추가적으로 적용되는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 최외각층의 경화 멜라민-포름알데히드 수지가 관능성 기로 개질되는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  10. 제 9 항에 있어서, 최외각층을 개질시키는 관능성 기가 아미노기에 더하여하나 이상의 추가적 관능기를 함유하는 아미노-관능성 화합물에 의해 도입되고, 상기 아미노-관능성 화합물이 멜라민과 포름알데히드 사이의 중축합 반응에 참여하고, 아미노 관능에 의해 멜라민-포름알데히드 망상 (network) 내로 혼입되고, 적절한 경우, 상기 방식으로 표면에 제공된 관능성 기로 추가로 개질되는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  11. 제 9 항에 있어서, 최외각층의 경화 멜라민-포름알데히드 수지가, 상기 수지 내에 존재하는 메틸올아민 또는 아민기에 의해 히드록실 및/또는 아미노기에 반응성인 화합물로 표면-관능화시키면서 개질되는 것을 특징으로 하는 코팅된 소판형 담체 재료.
  12. 제 6 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 멜라민-포름알데히드 수지가 염료로서 하나 이상의 형광 염료 및 추가적으로 하나의 형광 염료를 함유하고, 상기 추가 염료가, 단독으로 사용되는 경우 본질적으로 안료에 색상 또는 형광을 제공하지 않는 양으로 존재하는, 코팅된 소판형 담체 재료.
  13. 단일 코팅의 경우에는, 무기 소판형 기판이 멜라민 및 포름알데히드 및/또는 메틸올루넬라민을 함유하는 염기성 수성 매질 중에 서스펜션되고, 선택적으로 알콕시화되었을 수 있는 제 1 단계; 및
    pH 를 산성 영역으로 낮추어 유기 성분을 가교시키는 제 2 단계를 포함하고,
    다중 코팅의 경우에는, 선행하는 코팅 작업의 생성물을 사용하여 제 1 및 제 2 단계를 반복하는 것을 포함하는 것을 특징으로 하는, 단일 또는 복합 코팅된 소판형 담체 재료의 제조 방법.
  14. 제 13 항에 있어서, 소정의 멜라민이 구아나민, 페놀 및 우레아로 이루어진 군으로부터의 다른 가교성 분자로 대체되고/되거나 소정의 메틸올루넬라민이 상응하는 구아나민, 페놀 또는 우레아 유사체로 대체되는 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 13 또는 제 14 항에 있어서, 가교의 개시 전 또는 가교 중에, 유기 또는 무기 염료 및/또는 유기 또는 무기 UV 흡수제를 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 15 항에 있어서, 첨가된 염료가 하나 이상의 형광 염료 및 선택적으로 하나의 추가 형광 염료를 함유하고, 상기 추가 염료는, 단독으로 사용되는 경우 본질적으로 안료에 색상 또는 형광을 제공하지 않는 함량으로 첨가되는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서, 과산화수소를 사용하여, 과량 및/또는 비반응 포름알데히드 및/또는 메틸올루넬라민 내에 존재하는 포름알데히드를 산화시켜 pH 를 산성 범위로 저하시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제 13 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, 최종 코팅 단계에서, 멜라민 및 포름알데히드 및/또는 메틸올루넬라민에 더하여, 아미노기에 더하여 하나 이상의 관능기를 함유하는 아미노 관능성 화합물이 중축합 반응에 참여하고, 상기 아미노 관능성 화합물이 아미노 관능에 의하여 멜라민-포름알데히드 망상 내로 혼입되고, 적절한 경우, 상기 방식으로 표면에 제공된 관능기로 추가로 개질되는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제 13 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서, 최외각층의 경화 멜라민-포름알데히드 수지를, 그의 표면에 존재하는 메틸올아민 또는 아민노기를 사용하여, 하나 이상의 추가 관능기에 더하여 히드록실 및/또는 아미노기에 반응성인 기를 함유하는 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 페인트, 바니쉬 (varnish), 인쇄 잉크, 플라스틱, 분말 코팅 물질, 시드 (seed) 채색용, 화장용 제형물 및/또는 식품 착색용 유효 안료로서의 제 1 항 내지 제 12 항에 따른 하나 이상의 코팅된 소판형 담체 재료의 용도.
  21. 제 20 항에 있어서, 제품의 마킹 (marking) 및/또는 코딩 (coding)을 위한 용도.
  22. 유효 안료로서 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 코팅된 소판형 담체 재료 중 하나 이상을 함유하는 조성물.
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