KR20040084772A - 절연막 형성용 코팅액 및 절연막의 제조 방법 - Google Patents

절연막 형성용 코팅액 및 절연막의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

반도체 기판에 대한 밀착성이 높은 절연막을 형성할 수 있는 절연막 형성용 코팅액을 제공한다. 본 발명의 절연막 형성용 코팅액은 하기 (A) 및 (B)를 포함하며, 코팅액 중의 수분 함량은 1 중량% 이하이다:
(A): 둘 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물, 둘 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물 및 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합 및 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 열-반응성 비극성 화합물 또는 그의 중합체, (B): 화학식 1 내지 3으로 표시되는 실란 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물.

Description

절연막 형성용 코팅액 및 절연막의 제조 방법{COATING LIQUID FOR FORMING INSULATING FILM AND METHOD FOR PRODUCING INSULATING FILM}
본 발명은 절연막 형성용 코팅액에 관한 것이다.
최근, 반도체 장치에 대해 미세 배선이 요구됨에 따라, 신호 전송 속도가 감소되고, 이를 RC-지연(delay)이라고 부른다. RC 지연을 개선하기 위하여, 절연막의 성능을 향상시켜서 배선간의 간섭을 감소시키는 것이 필요하므로, 유전 상수가 낮은 절연막의 개발이 시도되었다.
유전 상수가 낮은 절연막용 재로로서 폴리아릴렌이 주목받고 있다. 그러나, 이는 분자 내에 극성기가 없어서, 절연막으로 만들 때 실리콘, 산화 실리콘, 알루미늄, 구리, 질화 실리콘 등과 같은 반도체 기판에 대해 충분히 밀착되지 않는다.
폴리아릴렌의 절연막과 반도체 기판 사이의 강도를 향상시키기 위한 방법으로서, 폴리페닐렌에 비닐기를 갖는 실란 커플링제를 부분적으로 가수분해하여 얻은 폴리실록산을 함유하는 첨가제가 가해진 코팅액이 공지되었다(일본 특허 제2002-523549호). 그러나, 상기 코팅액으로부터 얻은 절연막은 기판에 충분히 밀착되지 않는다.
본 발명은 반도체 기판에 대해 밀착성이 높은 절연막을 형성할 수 있는 절연막 형성용 코팅액을 제공하는 것이다. 본 발명자는, 상기 절연막 형성용 코팅액을 발견하기 위하여 예의 검토한 결과, 두 개 이상의 불포화 결합을 갖는 열-반응성 화합물 또는 그의 중합체 및 특정 종류의 실란 화합물을 함유하는 코팅액이 반도체 기판에 대해 높은 밀착성을 갖는 절연막을 형성한다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하게 되었다.
즉, 본 발명은 하기 (A) 및 (B)를 포함하며, 코팅액 중의 수분 함량이 1 중량% 이하인 절연막 형성용 코팅액을 제공한다:
(A): 열-반응성 비극성 화합물 또는 그의 중합체; 여기서 열-반응성 비극성 화합물은 두 개 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물, 두 개 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물, 및 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합 및 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물로 이루어진 군에서 선택된다.
(B): 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 실란 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 화합물.
상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소 원자, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 또는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기를 나타내고, R3은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기를 나타내고, R4는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 아실기 또는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기를 나타내고, X는 2가의 기를 나타내고, n 및 m은 1 내지 3의 정수를 나타내고, n+ m은 4 이하이다.
상기 식에서, R3, R4, n 및 m은 상기 정의한 바와 같고, R5및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내되, 단 R5및 R6가 동시에 수소 원자인 경우는 제외한다.
상기 식에서, R3, R4, n 및 m은 상기 정의한 바와 같고, R7은 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기를 나타낸다.
바람직한 실시태양의 기재
본 발명의 코팅액에서 수분 함량은 1 중량% 이하이고, 바람직하게는 0.5 중량% 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.2 중량% 이하이다.
(A)는 둘 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물, 둘 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물 및 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합 및 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물로 이루어진 군에서 선택된 열-반응성 비극성 화합물 또는 이 열-반응성 비극성 화합물을 중합하여 얻은 중합체이다.
본원에서 비극성은 에테르기, 카르보닐기, 카르복실기, 아미노기, 니트로기, 니트릴기, 머캅토기, 술폰기, 포스폰기, 포스핀기와 같은 탄소 원자 및 수소 원자 이외의 원자를 함유하는 극성기가 분자 내에 존재하지 않는 화합물을 의미한다.
열-반응성 비극성 화합물은 직쇄 탄화수소, 분지쇄 탄화수소, 시클릭 탄화수소, 예를 들면, 시클로펜탄, 시클로헥산, 시클로옥탄, 노르보르난, 큐반, 아다만탄, 디아다만탄 등, 방향족 고리, 예를 들면, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 안트라센 고리, 아줄렌 고리, 펜탈렌 고리, 아눌렌 고리, 풀러렌 고리 등의 골격으로 구성되고, 골격 또는 측쇄 내에 열에 반응성인 2 개 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖거나, 2 개 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖거나 또는 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합 및 하나 이상의 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 화합물을 포함한다.
열-반응성 비극성 화합물은, 바람직하게는 아다만탄 고리를 갖는 화합물이다. 아다만탄 고리를 갖는 화합물은 열역학적으로 안정한 분자이므로, 내열성이 양호하고 세정제 및 레지스트 제거제와 같은 반도체 제조용 공정에 사용되는 약제에 대한 안정성이 높다. 또한, 시판되는 것이므로 바람직하게 이용된다.
더욱 바람직하게는 (A)는 화학식 7의 화합물, 또는 이 화합물의 중합에 의하여 얻어지는 중합체이다.
상기 식에서, Ar은 방향족 고리를 갖는 기를 나타내고, R8은 화학식 8 또는 화학식 9로 표시되는 기를 나타낸다.
x는 1 내지 3의 정수이고, x가 2 이상인 경우, R8은 동일하거나 상이할 수 있다.
y는 1 내지 3의 정수이고, y가 2 이상인 경우, Ar 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, x×y는 2 내지 9의 정수이다.
상기 식에서, Q1내지 Q3은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄화수소 기를 나타낸다.
상기 식에서, Q4는 수소 원자 또는 탄화수소기를 나타낸다.
탄화수소기의 예는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기, 또는 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알키닐렌기를 포함한다.
1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기 등을 포함한다.
2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기의 예는 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기 및 부타디에닐기를 포함한다.
2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알키닐렌기의 예는 에티닐기, 프로피닐기 및 부티닐기를 포함한다.
화학식 7에서 Ar은 페닐렌기, 나프탈렌기, 바이페닐기, 터페닐렌기, 메틸페닐렌기, 메틸나프탈렌기, 메틸안트라센기, 에틸페닐렌기, 에틸나프탈렌기, 에틸안트라센기, 디메틸페닐기, 디메틸나프탈렌기 및 트리메틸나프탈렌기와 같은, 극성기를 갖지 않는 1 내지 3 개의 방향족 고리로 구성되는 기를 포함한다.
화학식 8로 표시되는 기의 예는 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 부타디에닐기, 스티레닐기 등을 포함한다.
화학식 9로 표시되는 기의 예는 에티닐기, 프로피닐기, 부티닐기, 페닐에티닐기 등을 포함한다.
화학식 7로 표시되는 화합물의 제조 방법은 아다만탄의 브릿지 메틴기 및 화학식 8 또는 화학식 9에 의해 표시되는 기를 연결시키는 방법을 포함하지만, 이에 한정되지는 않는다.
상기 방법은 아다만탄의 브릿지 메틴기를 염소, 브롬, 요오드 등으로 할로겐화하는 단계, 염화알루미늄, 염화주석, 염화안티몬, 염화 티탄, 브롬화알루미늄, 브롬화주석, 브롬화안티몬 및 브롬화티탄과 같은 루이스산 촉매의 존재 하에, 브로모벤젠, 브로모나프탈렌, 브로모안트라센, 브로모바이페닐, 브로모터페닐, 디브로모벤젠, 디브로모나프탈렌, 디브로모안트라센, 트리브로모벤젠, 트리브로모나프탈렌, 트리브로모안트라센, 요오도벤젠, 요오도나프탈렌, 요오도안트라센, 요오도바이페닐, 요오도터페닐, 디요오도벤젠, 디요오도나프탈렌, 디요오도안트라센, 트리요오도벤젠, 트리요오도나프탈렌 및 트리요오도안트라센과 같은 아릴 할라이드와 커플링시켜서 아릴 할라이드와 아다만탄의 메틴기를 연결시키키는 단계, 및 소노가시라(Sonogashira) 커플링 반응을 사용하여 아릴기에 결합된 할로겐를 화학식 10 또는 화학식 11로 표시되는 화합물의 수소 원자와 커플링시킴으로써 화학식 7의 화합물을 얻는 단계를 포함한다.
상기 식에서, Q1내지 Q3은 각각 독립적으로 상기 정의한 바와 같다.
상기 식에서, Q4는 상기 정의한 바와 같다.
화학식 8의 Q1내지 Q3중의 하나 또는 화학식 9의 Q4가 수소 원자인 경우에는, 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리부틸실릴기, 트리메틸주석기, 트리에틸주석기, 트리부틸주석기 등을 보호기로서 사용하고, 상기 커플링 반응후, 이러한 보호기를 수소 원자로 치환하는 방법도 사용할 수 있다.
화학식 9의 기가 바람직한데, 이는 열반응에 의해서, 페닐기, 알킬기 또는 페닐기로 치환된 디아세틸렌기, 페닐기, 폴리비닐렌기로 전환시킴으로써 높은 내열성을 부여할 수 있기 때문이고, 더욱 바람직하게는 화학식 9의 기는 에티닐기 또는 페닐에티닐기이다.
화학식 7의 화합물의 특정 예는 하기 화합물을 포함한다.
화학식 7의 화합물을 중합하는 방법으로는, 공지의 중합 방법을 사용할 수있고, 예를 들면 벤조일 퍼옥시드, t-부틸 퍼옥시드, 아조비스이소부티로니트릴 등과 같은 라디칼 개시제에 의한 라디칼 중합, 황산, 인산, 트리에틸알루미늄, 염화텅스텐 등과 같은 촉매에 의한 양이온 중합, 리튬 나프탈렌 등과 같은 촉매에 의한 음이온 중합, 유기 용매에서 광 조사 열 중합을 사용하는 광-유도 라디칼 중합 등을 포함한다. 이 방법 중에서 열 중합이 바람직하다.
중합은, 통상, 탄소-탄소 이중 결합 사이에서 또는 탄소-탄소 삼중 결합 사이에서 반응시킴으로써 진행된다. 얻어지는 중합체의 특정 예는 폴리(디에티닐아다만탄), 폴리(트리에티닐아다만탄), 폴리(테트라에티닐아다만탄), 폴리(비스(에티닐페닐)아다만탄), 폴리(트리스(에티닐페닐)아다만탄), 폴리(비스(디에티닐페닐)아다만탄), 폴리(트리스(디에티닐페닐)아다만탄), 폴리(비스(에티닐페닐에티닐)아다만탄), 폴리(트리스(에티닐페닐에티닐)아다만탄) 등을 포함한다.
(B)는 하기 화학식 1 내지 3으로 표시되는 실란 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상의 화합물이다.
<화학식 1>
상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소 원자, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 또는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기를 나타낸다. R3은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기를 나타낸다. R4는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 아실기 또는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기를 나타낸다. X는 2가의 기를 나타내고, n 및 m은 1 내지 3의 정수이고, n + m은 4 이하이다.
1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기 등을 포함한다.
1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기로 치환될 수 있는 아릴기의 예는 페닐기, 나프틸기, 톨루일기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 에틸페닐기, 디에틸페닐기, 트리에틸페닐기, 프로필페닐기 등을 포함한다.
1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 아실기의 예는 포르밀기, 아세틸기, 프로필릴기, 부틸릴기 등을 포함한다.
X 기의 예는 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기, 페닐렌기, 나프틸렌기 등을 포함한다.
화학식 1로 표시되는 화합물은 아미노메틸트리메톡시실란, 아미노메틸트리에톡시실란, 아미노메틸트리프로폭시실란, 아미노메틸트리부톡시실란, 아미노메틸트리페녹시실란, 아미노메틸트리아세톡시실란, 아미노메틸트리프로피오닐실란, 아미노에틸트리메톡시실란, 아미노에틸트리에톡시실란, 아미노에틸트리프로폭시실란, 아미노에틸트리부톡시실란, 아미노에틸트리페녹시실란, 아미노에틸트리아세톡시실란, 아미노에틸트리프로피오닐실란, 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 아미노프로필트리프로폭시실란, 아미노프로필트리부톡시실란, 아미노페닐트리메톡시실란, 아미노페닐트리에톡시실란, 아미노페닐트리프로폭시실란, 아미노페닐트리부톡시실란, 아미노나프틸트리메톡시실란, 아미노나프틸트리에톡시실란, N-(아미노에틸)아미노에틸트리메톡시실란, N-(아미노에틸)아미노에틸트리에톡시실란, N-(아미노에틸)아미노에틸트리프로폭시실란, N-(아미노에틸)아미노에틸트리부톡시실란, N-(아미노에틸)아미노에틸트리페녹시실란, N-(아미노에틸)아미노에틸트리아세톡시실란, N-(아미노에틸)아미노에틸트리프로피오닐실란, 아미노에틸메틸디메톡시실란, 아미노에틸메틸디에톡시실란, 아미노에틸메틸디아세톡시실란, 아미노에틸에틸디메톡시실란, 아미노에틸에틸디에톡시실란, 아미노에틸에틸디아세톡시실란, 아미노에틸페닐디메톡시실란, 아미노에틸페닐디에톡시실란, 아미노에틸페닐디아세톡시실란, 아미노에틸디메틸에톡시실란, 아미노에틸디에틸디에톡시실란, 아미노에틸메틸페닐에톡시실란, 아미노에틸에틸메틸에톡시실란, 아미노에틸메틸페닐에톡시실란, 아미노에틸에틸페닐에톡시실란 등, N-메틸아미노에틸트리메톡시실란, N,N-디메틸아미노에틸트리메톡시실란, N-에틸아미노에틸트리메톡시실란, N,N-디에틸아미노에틸트리메톡시실란, N-페닐아미노에틸트리메톡시실란, N,N-디페닐아미노에틸트리메톡시실란, N-톨루일아미노에틸트리메톡시실란, N-(디메틸페닐)아미노에틸트리메톡시실란, N-메틸아미노에틸트리에톡시실란, N,N-디메틸아미노에틸트리에톡시실란, N-에틸아미노에틸트리에톡시실란, N,N-디에틸아미노에틸트리에톡시실란, N-페닐아미노에틸트리에톡시실란, N,N-디페닐아미노에틸트리에톡시실란, N-톨루일아미노에틸트리에톡시실란, N-(디메틸페닐)아미노에틸트리에톡시실란, N-메틸아미노프로필트리메톡시실란, N,N-디메틸아미노프로필트리메톡시실란, N-메틸아미노에틸메틸디에톡시실란, N,N-디메틸아미노에틸메틸디에톡시실란, N-메틸아미노에틸트리프로폭시실란, N-메틸아미노에틸트리부톡시실란, N-메틸아미노에틸트리헥속시실란, N,N-디메틸아미노에틸트리프로폭시실란, N,N-디메틸아미노에틸트리부톡시실란, N,N-디메틸아미노에틸트리헥속시실란 등을 포함한다.
<화학식 2>
상기 식에서, R3, R4, n 및 m은 상기 정의한 바와 같다. R5및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내되, 단 R5및 R6은 동시에 수소 원자가 되지는 않는다.
1가의 유기기의 예는 알킬기, 예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 알케닐기, 예를 들면 비닐기, 알릴기, 1-프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 에티닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기, 히드록시알킬기, 예를 들면, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 히드록시부틸기, 알콕시알킬기, 예를 들면, 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부톡시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 알킬카르보닐알킬기, 예를 들면 아세틸메틸기, 프로피오닐메틸기, 부티릴메틸기, 아세틸에틸기, 프로피오닐에틸기, 부티릴에틸기, 아세틸프로필기, 프로피오닐프로필기, 알콕시카르보닐 알킬기, 예를들면 메톡시카르보닐메틸기, 에톡시카르보닐메틸기, 프로폭시카르보닐메틸기, 부톡시카르보닐메틸기, 메톡시카르보닐에틸기, 에톡시카르보닐에틸기, 프로폭시카르보닐에틸기, 부톡시카르보닐에틸기, 메톡시카르보닐프로필기, 에톡시카르보닐프로필기, 아미노알킬기, 예를 들면 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 아미노부틸기, 아릴기, 예를 들면 페닐기, 톨릴기, 디메틸페닐기, 트리메틸페닐기, 에틸페닐기, 디에틸페닐기, 프로필페닐기, 디프로필페닐기, 부틸페닐기, 디부틸페닐기, 펜틸페닐기, 디펜틸페닐기, 나프틸기, 메틸나프틸기, 디메틸나프틸기, 트리메틸나프틸기, 에틸나프틸기, 디에틸나프틸기, 프로필나프틸기, 디프로필나프틸기, 부틸나프틸기, 디부틸나프틸기, 펜틸나프틸기, 디펜틸나프틸기, 디페닐기, 메틸디페닐기, 트리메틸디페닐기, 에틸디페닐기, 디에틸디페닐기, 프로필디페닐기, 디프로필디페닐기, 메틸나프틸기, 부틸디페닐기, 디부틸디페닐기, 펜틸디페닐기, 터페닐기, 시클릭 에테르기, 예를 들면 2-푸릴기, 퍼푸릴기 등을 포함한다.
화학식 2에 의해 표시되는 화합물은 하기 화합물을 포함한다.
<화학식 3>
상기 식에서, R3, R4, n 및 m은 상기 정의한 바와 같고, R7은 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기를 나타낸다.
3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기의 예는 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기, 헥사메틸렌기, 옥타메틸렌기, 메틸펜타메틸렌기, 에틸펜타메틸렌기, 디메틸펜타메틸렌기, 메틸헥사메틸렌기, 에틸헥사메틸렌기 등을 포함한다.
화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물을 포함한다.
바람직한 화학식 1의 화합물은 기판에 대한 밀착의 관점에서 화학식 1에서 R1및 R2가 모두 수소 원자일 때 화학식 1의 화합물과 등가인 화학식 4의 화합물이다.
상기 식에서, R3, R4, n 및 m은 상기 정의한 바와 같다.
화학식 4의 화합물은 아미노기를 가지므로 통상적으로 극성기와 수소 결합에 의해 부착되고, 시판되는 반도체 장치 상에 상기 열-반응성 비극성 화합물로부터 제조된 절연막에서 충분히 높은 밀착력을 나타낼 수 있다.
화학식 4로 표시되는 화합물의 예는, 아미노메틸트리메톡시실란, 아미노메틸트리에톡시실란, 아미노메틸트리프로폭시실란, 아미노메틸트리부톡시실란, 아미노메틸트리페녹시실란, 아미노메틸트리아세톡시실란, 아미노메틸트리프로피오닐실란, 아미노에틸트리메톡시실란, 아미노에틸트리에톡시실란, 아미노에틸트리프로폭시실란, 아미노에틸트리부톡시실란, 아미노에틸트리부톡시실란, 아미노에틸트리페녹시실란, 아미노에틸트리아세톡시실란, 아미노에틸트리프로피오닐실란, 아미노프로필트리메톡시실란, 아미노프로필트리에톡시실란, 아미노프로필트리프로폭시실란, 아미노프로필트리부톡시실란, 아미노페닐트리메톡시실란, 아미노페닐트리에톡시실란, 아미노페닐트리프로폭시실란, 아미노페닐트리부톡시실란, 아미노나프틸트리메톡시실란, 아미노나프틸트리에톡시실란, 아미노에틸아미노에틸트리메톡시실란, 아미노에틸아미노에틸트리에톡시실란, 아미노에틸아미노에틸트리프로폭시실란, 아미노에틸아미노에틸트리부톡시실란, 아미노에틸아미노에틸트리페녹시실란, 아미노에틸아미노에틸트리아세톡시실란, 아미노에틸아미노에틸트리프로피오닐실란, 아미노에틸메틸디메톡시실란, 아미노에틸메틸디에톡시실란, 아미노에틸메틸디아세톡시실란, 아미노에틸에틸디메톡시실란, 아미노에틸에틸디에톡시실란, 아미노에틸에틸디아세톡시실란, 아미노에틸페닐디메톡시실란, 아미노에틸페닐디에톡시실란, 아미노에틸페닐디아세톡시실란, 아미노에틸페닐디메톡시실란, 아미노에틸페닐디에톡시실란, 아미노에틸페닐디아세톡시실란, 아미노에틸디메틸에톡시실란, 아미노에틸디에틸디에톡시실란, 아미노에틸메틸디페닐에톡시실란, 아미노에틸에틸메틸에톡시실란, 아미노에틸메틸페닐에톡시실란, 아미노에틸에틸페닐에톡시실란 등을 포함한다.
이 중, 2-아미노에틸트리메톡시실란, 2-아미노에틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노에틸트리아세톡시실란, 3-아미노프로필트리아세톡시실란은 용이하게 입수될 수 있으므로 바람직하게 사용된다.
화학식 2 또는 화학식 3의 화합물은 화학식 5 또는 화학식 6의 화합물과 화학식 4의 화합물의 축합에 의해 얻을 수 있다.
상기 식에서, R5및 R6은 상기 정의한 바와 같다.
상기 식에서, R7은 상기 정의한 바와 같다.
화학식 5로 표시되는 화합물은 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸프로필케톤, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 2-헵타논, 아세토페논, 메틸톨루일케톤, 메틸나프틸케톤, 3-헥사논, 3-헵타논, 에틸헥실케톤, 에틸페닐케톤, 4-옥타논, 부틸페닐케톤, 헥실페닐케톤, 디부틸케톤, 디펜틸케톤, 디헥실케톤, 벤조페논, 아세트알데히드, 프로피오닐알데히드, 부틸알데히드, 헥실알데히드, 벤즈알데히드, 메톡시아세톤, 4-메톡시부탄-2-온, 1-메톡시부탄-2-온, 아세틸아세톤, 2,4-헥산디온, 3,5-헥산디온, 2,4-헵탄디온, 3,5-헵탄디온, 1-페닐-1,3-부탄디온 등을 포함한다.
화학식 6으로 표시되는 화합물로서는, 하기 화합물을 포함한다.
화학식 5 또는 화학식 6의 화합물과 화학식 4의 화합물의 반응은 예를 들면, 일본 특허 공개 07-247294 A (1995)에 기재된 공비 탈수를 사용하는 방법, 일본 특허 공개 07-247295 A (1995)에 기재된 무수 황산염의 존재 하에 반응시키는 방법을 포함한다.
이 반응에서, 가수분해 및 화학식 2 및 화학식 3의 화합물의 OR4기의 축합에 의해 부산물로서 올리고머가 생성된다. 이 올리고머는 상기 증류에 의해 분리될 수 있거나 본 발명에 직접 사용될 수 있다.
대조적으로, 대기에서 가열될 때, 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물은 공기 중의 수분에 의해 분해되어, 화학식 5 또는 화학식 6의 화합물이 제거되고, 화학식 4의 화합물이 생성된다.
반도체용 절연막 형성 공정에서는, 코팅 용매를 제거하기 위하여 대기압 하,50 내지 250℃에서 예비-베이킹(pre-baking)하는 단계가 일반적으로 사용된다. 상기 예비-베이킹의 단계에서, 하기 반응이 일어나고, 화학식 4의 화합물이 생성된다. 이 때, 화학식 5 또는 화학식 6의 화합물이 증발/휘발하는 점에서 볼 때, 250℃ 이하의 끓는점의 화합물이 바람직하다.
화학식 5 또는 화학식 6의 화합물은 메틸에틸케톤, 2-부타논, 2-펜타논, 3-펜타논, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 2-헵타논, 3-헵타논, 아세틸아세톤이 더욱 바람직한데, 이는 이들이 공업적으로 용이하게 입수할 수 있고 독성이 낮고 휘발성이 높기 때문이다.
B의 첨가량은 (A)에 대해서 바람직하게는 0.01 내지 10 중량%, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 5 중량%이다. 0.01% 보다 낮을 때는, 반도체 기판에 대한 밀착력이 감소할 수 있다. 10 중량% 보다 높을 때는, 비유전상수가 악화될 수 있고, 절연막을 건식 에칭 등에 의해 가공할 때 소위 유리 형성(glass formation)이라 불리는 에칭 잔류물이 대량으로 생성되어, 세정시 부담이 되며, 따라서 반도체 장치 제조시 조작이 복잡하게 될 수 있다.
본 발명의 절연막 형성용 코팅액은, (A) 및 (B)를 유기 용매에 용해시킴으로써 얻을 수 있다.
사용되는 유기 용매는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, 1-헥산올, 2-에톡시메탄올 및 3-메톡시프로판올과 같은 알콜; 아세틸아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 2-펜타논, 3-펜타논, 2-헵타논, 및 3-헵타논과 같은 케톤; 에틸아세테이트, 프로필아세테이트, 부틸아세테이트, 이소부틸아세테이트, 펜틸아세테이트, 에틸프로피오네이트, 프로필프로피오네이트, 부틸프로피오네이트, 이소부틸프로피오네이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트, 메틸락테이트, 에틸락테이트, 및 γ-부티로락톤과 같은 에스테르; 디이소프로필 에테르, 디부틸 에테르, 에틸프로필 에테르, 아니솔, 페네톨 및 베라트롤과 같은 에테르; 메시틸렌, 에틸벤젠, 디에틸벤젠 및 프로필벤젠과 같은 방향족 탄화수소 등을 포함하는데, 이는 이 용매가 공업적으로 입수가능하고 안전하기 때문이다. 이 용매들은 단독으로 또는 2 이상의 혼합물로 사용될 수 있다.
(A) 및 (B)를 포함하는 상기 코팅액으로부터 얻어지는 절연막은 반도체 기판에 충분한 밀착성을 갖지만, 극성기를 갖고 둘 이상의 탄소-탄소 이중 결합 또는 둘 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물 (C)를 첨가할 수 있다.
(C)는 하기 화합물을 포함한다.
(C)의 첨가량은 A에 대해 바람직하게는 20 중량% 이하, 더욱 바람직하게는 10 중량% 이하, 더욱더 바람직하게는 5 중량% 이하이다. 20 중량% 보다 많은 양이 첨가된다면 비유전상수가 감소할 수 있다.
또한, 본 발명의 절연막 형성용 코팅액에 반응성 및 코팅성과 같은 화학식 1의 화합물의 성능에 영향을 미치지 않는 범위 내에서 라디칼 발생제, 비이온 계면활성제, 불소계 비이온 계면활성제와 같은 첨가제를 첨가할 수 있다.
라디칼 발생제의 예는 t-부틸퍼옥시드, 펜틸퍼옥시드, 헥실퍼옥시드, 라우로일퍼옥시드, 벤조일퍼옥시드, 아조비스이소부티로니트릴 등을 포함한다.
비이온 계면활성제의 예는 옥틸폴리에틸렌옥시드, 데실폴리에틸렌옥시드, 도데실폴리에틸렌옥시드, 옥틸폴리프로필렌옥시드, 데실폴리프로필렌옥시드, 도데실폴리프로필렌옥시드 등을 포함한다.
불소계 비이온 계면활성제의 예는 퍼플루오로옥틸폴리에틸렌옥시드, 퍼플루오로데실폴리에틸렌옥시드, 퍼플루오로도데실폴리에틸렌옥시드 등을 포함한다.
절연막은 스핀-코팅, 롤러-코팅, 딥-코팅 및 스캐닝과 같은 임의의 방법에 의해 본 발명의 절연막 형성용 코팅액으로 기판을 코팅하고, 공기 중, 80 내지 250℃, 대기압하에서 베이킹하고, 질소, 헬륨, 아르곤, 크세논과 같은 불활성 기체 내에서, 또는 0.1 기압 이하의 감압 하에서 핫 플레이트로 가열하는 방법, 퍼니스(furnace) 오븐을 사용하는 방법, RTP(Rapid Thermal Processor) 등에 의한 크세논 램프로 광-조사-가열하는 방법 등을 적용함으로써 형성시킬 수 있다.
3차원 구조를 형성하기 위하여 가열함으로써 탄소-탄소 이중 결합 및 탄소-탄소 삼중 결합 간에 커플링시킨 결과, 우수한 기계 강도 및 내열성을 갖는 절연막을 형성할 수 있다. 최종 가열 온도는 바람직하게는 약 200 내지 약 450℃, 더욱 바람직하게는 약 250 내지 약 400℃이다. 가열 시간은 보통 약 1 분 내지 약 10 시간이다.
생성된 절연막은 코팅액에 발포제를 첨가함으로써 다공성 막이 될 수 있다.
본 발명의 절연막 형성용 코팅액으로부터 얻어진 절연막은 낮은 비유전상수, 우수한 내열성 및 반도체 기판에의 우수한 밀착성을 갖기 때문에, 바람직하게는 반도체 칩에서의 층간 절연막, 패시베이션(passivation) 층, 반도체 장치의 보호막에 사용될 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 더 자세히 설명하지만, 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
실시예 1
1,3-비스(3,5-디에티닐페닐)아다만탄을 고형분이 15 중량%가 되도록 아니솔에 용해하였다. 또한, 3-아미노프로필트리에톡시실란을 1,3-비스(3,5-디에티닐페닐)아다만탄에 대해 1 중량%가 되도록 첨가하고, 0.2 ㎛ PTFE 필터로 여과하여, 코팅액을 제조하였다.
생성된 코팅액을 4 인치 실리콘 웨이퍼에 회전수 2000 rpm에서 스핀-코팅하고, 150℃에서 1 분간 예비 베이킹한 후, 400℃에서 30 분 간 질소 대기 하에서 열처리하였다. 얻어진 절연막의 비유전상수를 수은 탐침법(mercury probe method)(SSM495 타입, SSM Japan K.K.에서 제조됨)에 따라 측정하고, 밀착성은 세바스찬(Sebastian) 시험(V형, Quard Group에서 제조됨)에 따라 측정하였다. 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 2
실시예 1과 동일한 방법으로 수행하되 실시예 1의 3-아미노프로필트리에톡시실란을 하기 화학식의 화합물로 변경하였다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
실시예 3
실시예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 실시예 1의 3-아미노프로필트리에톡시실란을 하기 화학식의 화합물로 변경하였다. 그 결과를 표 1에 기재하였다.
비교예 1
실시예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 실시예 1의 3-아미노프로필트리에톡시실란을 비닐트리에톡시실란으로 변경하였다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
비교예 2
실시예 1과 동일한 방법으로 수행하되, 실시예 1의 3-아미노프로필트리에톡시실란을 첨가하지 않았다. 그 결과를 표 1에 기재한다.
비유전상수 밀착성
실시예 1 2.69 62 MPa
실시예 2 2.68 65 MPa
실시예 3 2.70 > 70 MPa
비교예 1 2.69 39 MPa
비교예 2 2.71 10 MPa
본 발명에 따르면, 반도체 기판에 대한 밀착성이 높은 절연막을 형성할 수 있는 절연막 형성용 코팅액을 제공할 수 있다.

Claims (14)

  1. (A) 둘 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 화합물, 둘 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물, 및 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합 및 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 열-반응성 비극성 화합물 또는 그의 중합체;
    (B) 하기 화학식 1 내지 3에 의해 표시되는 실란 화합물로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 화합물;
    을 포함하며, 코팅액 중의 수분 함량이 1 중량% 이하인 절연막 형성용 코팅액.
    <화학식 1>
    상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소 원자, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 또는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기를 나타내고, R3은 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 또는 1 내지 3 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기로 치환될 수 있는 아릴기를 나타내고, R4는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 아실기 또는 6 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 아릴기를 나타내고, X는 2가의 기를 나타내고, n 및 m은 1 내지 3의 정수이되, n+ m은 4 이하이다.
    <화학식 2>
    상기 식에서, R3, R4, n 및 m은 상기 정의한 바와 같고, R5및 R6은 독립적으로 수소 원자 또는 1가의 유기기를 나타내되, 단 R5및 R6가 동시에 수소 원자인 경우는 제외한다.
    <화학식 3>
    상기 식에서, R3, R4, n 및 m은 상기 정의한 바와 같고, R7은 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 1의 화합물이 화학식 4의 화합물인 코팅액.
    <화학식 4>
    상기 식에서, R3, R4, n 및 m은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 4의 화합물이 2-아미노에틸트리메톡시실란, 2-아미노에틸트리에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 2-아미노에틸트리아세톡시실란, 3-아미노프로필트리아세톡시실란으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 코팅액.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물이 화학식 4의 화합물을 화학식 5 또는 화학식 6의 화합물과 축합함으로써 얻어지는 것인 코팅액.
    <화학식 5>
    상기 식에서, R5및 R6은 제1항에서 정의한 바와 같다
    <화학식 6>
    상기 식에서, R7은 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제4항에 있어서, 화학식 5 또는 화학식 6의 화합물이 대기압 하에서 250℃이하의 끓는점을 갖는 화합물인 코팅액.
  6. 제4항에 있어서, 화학식 5의 화합물이 메틸에틸케톤, 2-부타논, 2-펜타논, 3-펜타논, 메틸부틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 2-헵타논, 3-헵타논, 아세틸아세톤으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상인 코팅액.
  7. 제1항에 있어서, (B)의 양이 (A)에 대해 0.01 내지 10 중량%인 코팅액.
  8. 제1항에 있어서, (A)가 아다만탄 골격을 갖는 열-반응성 비극성 화합물 또는 아다만탄 골격을 갖는 열-반응성 비극성 화합물의 중합체인 코팅액.
  9. 제8항에 있어서, (A)가 화학식 7의 화합물 또는 화학식 7의 화합물의 중합체인 코팅액.
    <화학식 7>
    상기 식에서, Ar은 방향족 고리를 갖는 기를 나타내고, R8은 화학식 8 또는 화학식 9로 표시되는 기를 나타내고, x는 1 내지 3의 정수이고, x가 2 이상인 경우, R8은 동일하거나 상이할 수 있고, y는 1 내지 3의 정수이고, y가 2 이상인 경우, Ar 및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, x×y는 2 내지 9의 정수이다.
    <화학식 8>
    상기 식에서, Q1내지 Q3은 각각 독립적으로 수소 원자, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기 또는 페닐기를 나타낸다.
    <화학식 9>
    상기 식에서, Q4는 수소 원자, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐기, 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알키닐기 또는 페닐기를 나타낸다.
  10. 제9항에 있어서, 화학식 7의 화합물이 아다만탄 골격의 메틴기에 결합된 Ar을 갖는 화합물인 코팅액.
  11. 제9항 또는 제10항에 있어서, R8이 화학식 9의 기인 코팅액.
  12. 제9항에 있어서, R8이 에티닐기 또는 페닐에티닐기인 코팅액.
  13. 제1항에 따른 코팅액으로 기판을 코팅하고, 공기 중, 대기압 하, 80 내지 250℃에서 베이킹하고, 250 내지 400℃에서 열-경화시키는 것을 포함하는 절연막 형성 방법.
  14. 제13항에 따른 형성 방법에 의해 얻어진 절연막.
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