KR20040050071A - 소수성 개질 사카라이드 계면활성제 - Google Patents
소수성 개질 사카라이드 계면활성제 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은, 고 농도의 전해질을 함유한 연속 수성 상을 포함하는 다상 체계의 분산액을 제조하기 위한 계면활성제로서의, 하기 화학식 I 및/또는 II의 소수성 개질 사카라이드의 용도에 관한 것이다.
<화학식 I>
[A]n(-M)s
<화학식 II>
[B]m(-M)s'
상기 식에서, [A]n는 프럭탄-유형 사카라이드를 나타내고, [B]m은 전분-유형 사카라이드를 나타내고, (-M)은 프럭탄-유형 및 전분-유형 사카라이드의 프럭토실 및/또는 글루코실 단위의 히드록실 기의 수소 원자를 치환하는 소수성 잔기를 나타내고, 상기 잔기는 화학식 R-NH-CO-의 알킬카르바모일 라디칼 및 화학식 R-CO-의 알킬카르보닐 라디칼로 구성된 군에서 선택되고, 상기 식에서 R은 4 내지 32개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬기이고, s 및 s'는 동일한 값을 갖거나 그렇지 않을 수 있고, 프럭토실 또는 글루코실 단위를 치환하는 소수성 잔기의 수를 나타내며 (평균 치환 정도 (av.DS)라 표현됨), 0.01 내지 0.5의 범위이다.
또한, 본 발명은 상기 정의된 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 소수성 개질 사카라이드를 계면활성제로서 사용함으로써 고 농도의 전해질을 함유한 연속 수성 상을 포함하는 다상 체계의 분산액을 제조 및/또는 안정화하기 위한 방법에 관한 것이다. 또한, 고 농도의 전해질을 함유한 연속 수성 상을 포함하고, 상기 정의된 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 소수성 개질 사카라이드를 계면활성제로서 포함하는 다상 체계의 분산액이 개시되어 있다.
Description
산업에서, 서로 비-혼화성이거나 단지 부분적으로 서로 혼화성인 2 이상의 상들의 혼합물로부터 분산액을 제조하는데 있어서 기술적인 문제에 종종 직면한다. 용어 분산액이란, 하나 이상의 불연속 상을 형성하는 하나 이상의 다른 상들의 작은 입자가 그 안에 분산되어 있는 연속 상으로 구성된 조성물을 가리킨다. 산업에서 가장 빈번하게 마주치고 따라서 가장 관심이 높은 분산액은, 연속 수성상 및 하나 이상의 불연속 비-수성상으로 이루어진다.
이하에서, 용어 분산액이란, 하나 이상의 불연속 상(또한 분산된 상이라 명명됨)을 형성하는 하나 이상의 다른 상들의 작은 입자가 그 안에 분산되어 있는 연속 수성상으로 구성된 조성물을 가리킨다. 관련된 다른 상(들)의 성질에 의존하여, 입자들은 소적(액체 상의 경우에), 고체 입자(고체 상의 경우에) 또는 기포(기체 상의 경우에)일 수 있다. 분산액은 통상, 예를들어 액체 상의 경우에 고속 믹서 또는 균질화기에 의해 상들을 완전히 혼합함으로써, 또는 고체 상의 경우에 비이드 밀 또는 콜로이드 밀에 의해 분쇄함으로써, 구성 상들의 혼합물 또는 예비-혼합물로부터 제조된다. 그러나, 구성 상들의 비-혼화성 또는 부분 혼화성으로 인하여, 수득되는 분산액은 보통 불안정하다.
불연속 액체 비-수성 상을 가진 체계에서, 불안정성은 분산된 액체 상의 소적이 응집됨을 특징으로 한다. 불연속 고체 상을 가진 체계에서, 불안정성은 전형적으로 응집체 또는 덩어리의 형성과 함께 분산된 고체 상의 엉김을 특징으로 한다. 보통 거품(foam)이라 불리우는 불연속 기체 상을 가진 체계에서, 불안정성은 기포의 융합을 특징으로 하고, 그 결과 거품이 붕괴된다.
각각 소적, 고체 입자 또는 기포의 응집, 엉김 또는 붕괴의 결과로서, 분산액이 더 많거나 더 적은 정도로 별개의 상으로 분리될 수 있고, 궁극적으로 별개의 상으로 완전히 분리될 수도 있으며, 이것은 열역학적으로 가장 바람직한 체계이다.
특정한 화합물을 비-혼화성 또는 부분 혼화성 상의 혼합물에 첨가하면, 분산액의 형성을 가능하게 하거나 수월하게 하고/하거나, 응집, 엉김 및/또는 붕괴에 대한 상기 분산액의 안정성을 개선시킨다는 것 (이하, 단기 안정성이라 명명함)이 이미 오랫동안 알려져 있었다. 상기 안정성의 개선 결과로서, 상기 화합물의 부재하에서 제조되는 분산액에 비하여, 연속 상 또는 상들의 응집, 엉김 및/또는 붕괴가 더 많거나 더 적은 정도로 억제되거나, 지연되거나 또는 감소된다.
전형적으로, 상기 화합물은 수성 연속 상과 상호작용하는 친수성 잔기, 및비-수성 상과 상호작용하는 소수성 잔기로 구성된 분자이다. 이들은 보통 액체 상, 고체/액체 상 및/또는 기체/액체 상 사이에서 계면 장력을 감소시키고, 따라서 이들은 장력-활성 성질을 나타내는 것으로 언급된다. 상기 감소는 액체의 연속 수성 상에서 분산을 수월하게 하거나, 액체 또는 고체 입자의 단일 입자로의 응집을 수월하게 하고, 액체 상에 의한 고체 상의 습윤성을 개선시키고, 거품의 형성을 가능하게 한다. 그 결과로서, 분산액의 안정성이 개선되고, 분산액이 별개의 상으로 분리되는 경향이 감소된다.
분산액의 형성을 가능하게 하거나 수월하게 하고/하거나, 응집, 엉김 및/또는 붕괴에 대한 분산액의 안정성을 개선시키는 화합물을 보통 계면활성제, 장력-활성제 또는 표면 활성제라 일컫는다. 분산액에 미치는 장력-활성제의 효과를 알아낸 후에, 상기 상으로부터 분산액의 제조를 가능하거나 수월하게 하고/하거나 분산액의 안정성을 개선하기 위하여, 계면활성제를 하나 이상의 상 또는 조성물의 상들의 혼합물에 첨가하는 것이 보통 실행되어 왔다.
다양한 종류의 분산액이 존재하며, 사실상, 2개 이상의 상이 연속 수성 상에 분산된 매우 작은 액체, 고체 또는 기체 입자의 형태로 불연속 상으로서 나타나는, 2상 체계 및 3상 체계와 같은 다상 체계가 존재한다. 2상 체계는 기체상(기포)/연속 수성 상; 액체 상(소적)/연속 수성 상; 또는 고체 상(고체 입자)/연속 수성 상으로 구성된 체계를 포함한다. 3상 체계는 기체 상/액체 상/연속 수성 상; 기체 상/고체 상/연속 수성 상; 또는 고체 상/액체 상/연속 수성 상으로 구성된 체계를 포함한다.
다상 체계의 분산액은 통상적으로 구성 상의 성질에 따라 다음과 같이 4개 군으로 분류된다:
(i) 현탁액: 연속 수성 상에 분산된, 미세하게 분리된 형태의 하나 이상의 고체 화합물로 이루어진 연속 고체 상으로 구성된 체계;
(ii) 에멀젼: 연속 수성 상에 분산된, 하나 이상의 혼화성, 부분 혼화성 또는 비-혼화성 액체로 이루어진 미세하게 분리된 형태의 불연속 액체 상으로 구성된 체계;
(iii) 거품: 2상 체계에서, 연속 수성 상에 분산된 기체 또는 기체 혼합물의 기포로 이루어진 불연속 기체 상으로 구성되고; 3상 체계에서, 상기 현탁액 또는 상기 에멀젼에 분산된 기체 또는 기체 혼합물의 기포로 이루어진 불연속 기체 상으로 구성됨;
(iv) 현탁에멀젼(suspoemulsion): 연속 수성 상에 분산된, 하나 이상의 고체의 미세하게 분리된 입자로 이루어진 불연속 고체 상 및 하나 이상의 혼화성, 부분 혼화성 또는 불-혼화성 액체로 이루어진 불연속 액체 상으로 구성된 3상 체계.
또한, 다상 체계의 또 다른 변형은 기체 상, 고체 상 및 2개의 액체 상으로 구성된 체계로 존재한다.
상기 모든 다상 체계는 여기에서 용어 분산액에 포함된다.
표면 활성 제는 보통 분산액의 상에 미치는 작용을 기초로 하여 세제, 유화제, 유화 안정화제, 습윤제, 현탁 안정화제, 발포제 또는 발포 안정화제로서 분류된다.
계면활성제의 작용 및 효과는 주로 화학 구조 및/또는 분산액의 성분의 성질에 의존된다. 따라서, 분산액의 제조를 위하여, 일반적으로 관련된 다상 체계의 성분의 기능에 따라 계면활성제의 종류를 선택한다. 이러한 선택은 종종 일상적으로 수행되는 선별 실험을 근거로 하여 당업자에 의해 수행된다.
전형적으로 세제로서 사용된 최초의 계면활성제는, 천연 지방산의 알칼리 비누 (보통, 비누라 명명됨), 예컨대 팔미트산나트륨이다. 근래, 이러한 화합물은 대부분 더욱 효과적인 합성 계면활성제로 대체되어 왔다. 산업에서 사용되는 합성 표면-활성제의 전형적인 부류는 음이온성, 양이온성, 양쪽성 및 비-이온성 계면활성제를 포함한다.
음이온성 계면활성제는, 상기 비누와는 별개로, 예를들어 알킬벤젠술포네이트(ABS)를 포함한다. 생분해성이 불량한 ABS-유형 계면활성제는, 근래들어 더욱 양호한 생분해성의 선형 알킬술포네이트(LAS)로 대부분 대체되었다.
양이온성 계면활성제는 전형적으로 테트라-알킬 암모늄 염, 예컨대 도데실 트리메틸 암모늄 클로라이드를 포함한다.
양쪽성 계면활성제는 보통 쯔비터이온 유형 화합물, 예컨대 3-[N,N-디메틸 N-도데실 암모니오] 1-프로판 술포네이트를 포함한다.
비-이온성 계면활성제는 대부분 알콕시화 화합물, 전형적으로 에톡시화 화합물, 예컨대 도데실 헥사-옥시에틸렌 글리콜 모노에테르의 부류에 속한다.
상기 계면활성제는, 다수의 다상 체계에서 응집, 엉김 및/또는 붕괴에 대해 산업적으로 허용가능한 안정성을 가진 분산액을 제조할 수 있도록 만족스럽게 작용한다.
분산액의 수성 상에 전해질이 존재하는 것은 보통 계면활성제의 존재에도 불구하고 분산액을 불안정화시키고, 불연속 액체 상(들)의 완전한 응집, 고체 상(들)의 엉김 및/또는 거품의 붕괴를 상당히 야기시킨다. 보통 분산액의 수성 상에서 전해질의 농도가 더욱 높고(천정 수준) 온도가 높을수록, 분산액의 불안정화가 더욱 현저해진다.
그러나, 산업은 종종 고 농도의 하나 이상의 전해질을 함유하는 연속 수성 상을 포함한 다상 체계의 분산액, 전형적으로 2상 및 3상 체계의 분산액을 제조해야 한다. 이러한 특별한 다상 체계에서, 대부분의 알려진 계면활성제들은 산업적으로 허용가능한 안정성의 분산액을 제공하지 못한다.
그 결과로서, 산업은, 특히 전해질이 고 농도로 존재하고/하거나 분산액이 실온보다 높은 온도에 있을 때, 응집, 엉김 및/또는 붕괴에 대해 산업적으로 허용가능한 안정성을 나타내는, 하나 이상의 전해질을 함유하는 연속 수성 상을 포함한 다상 체계의 분산액을 제공하는 기술적인 문제점에 종종 직면한다.
발명의 목적
본 발명은 하나 이상의 상기 기술적인 문제점 뿐만 아니라 다른 문제점에 대한 해결책을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 전해질을 함유하는 연속 수성상에 분산된 하나 이상의 액체, 고체 및/또는 기체로 이루어진 다상 체계의 분산액을 제조하기 위한, 소수성 개질 사카라이드의 계면활성제로서의 용도, 상기 분산액, 뿐만 아니라 분산액을 제조하고 안정화하기 위한 방법에 관한 것이다.
개선되고/되거나 대안적인 계면활성제를 찾아내고자 할 때, 뜻밖에도 본 발명자들은 특정한 부류의 소수성 개질 사카라이드를 계면활성제로서 사용하는 것이하나 이상의 상기 기술적 문제점을 해결할 수 있다는 것을 알아내었다.
따라서, 하나의 측면에서, 본 발명은 고 농도의 하나 이상의 전해질을 함유하는 연속 수성 상을 포함한 다상 체계로부터 안정한 분산액 또는 개선된 안정성의 분산액을 제조하기 위해 소수성 개질 사카라이드의 계면활성제로서의 사용 방법에 관한 것이다.
다른 측면에서, 본 발명은, 소수성 개질 사카라이드를 계면활성제로서 사용함으로써, 고 농도의 하나 이상의 전해질을 함유하는 연속 수성 상을 포함하는 다상 체계로부터 안정한 분산액 또는 개선된 안정성의 분산액을 제조하기 위한 방법에 관한 것이다.
추가의 측면에서, 본 발명은 고 농도의 하나 이상의 전해질을 함유하는 연속 수성 상 및 계면활성제로서의 소수성 개질 사카라이드를 포함하는 다상 체계의 안정한 분산액 또는 개선된 안정성의 분산액에 관한 것이다.
이하에서, 분산액이란, 적어도 2개의 상으로 구성되고, 하나의 상이 연속 수성 상이며, 다른 상 또는 상들이 상기 연속 수성 상에 분산된 매우 작은 액체, 고체 및/또는 기체 입자의 형태인 불연속 상인, 모든 다상 체계를 의미한다. 상기 불연속 상은 또한 분산된 상(들)이라 불리운다. 용어 분산액은 바람직하게는 2상 체계 및 3상 체계를 가리키고, 현탁액, 에멀젼, 거품 및 현탁에멀젼을 포함한다.
안정한 분산액이란, 산업적으로 허용가능한 안정성을 가진 분산액을 의미하고, 이것은 목적하는 산업적 용도를 위해 적절한 설정 시간 기간 및 온도 범위내에서 (i) 에멀젼의 경우에: 불연속 액체 상(들)이 응집에 대해 산업적으로 허용가능한 안정성을 나타내고, (ii) 현탁액의 경우에: 불연속 상(들)의 고체 입자들이 엉김에 대해 산업적으로 허용가능한 안정성을 나타내고, (iii) 거품의 경우에: 기포가 붕괴에 대해 산업적으로 허용가능한 안정성을 나타내며, (iv) 현탁에멀젼의 경우에: 불연속 상의 어느 것이 응집 및/또는 엉김에 대해 산업적으로 허용가능한 안정성을 나타내는 것을 의미한다.
개선된 안정성을 가진 분산액이란, 당 기술분야에 알려진 분산액에 비하여, 응집, 엉김 및/또는 붕괴에 대해 개선된 안정성을 나타내는 분산액을 의미한다.
분산액, 전형적으로 에멀젼, 현탁액 및 현탁에멀젼에서 종종 겪게되는 현상은, 정치 시에 불연속 상(들)의 분산된 입자 (소적 및/또는 고체 입자)가 응집이나 엉김 없이 연속 수성 상의 상부 또는 하부에 집중되는 것이다. 이러한 현상은, 연속 수성 상과 분산된 상(들) 사이에서 밀도 차이에 기인하고, 이것은 분산된 입자가 없는 연속 수성 상의 일부를 나타낼 수도 있다. 에멀젼의 경우에, 이러한 현상은 보통 크림화라고 불리운다. 상기 현상은 불안정성으로 간주되지 않고, 크림화를 나타내는 분산액은 안정한 분산액으로서 고려된다는 것이 중요시된다.
전해질이란, 양이온 및 음이온으로 부분 또는 완전 해리되는 결과로서, 물에 용해되거나 물 또는 수성 매질과 접촉되는 염이 이온 전도성을 제공한다는 것을 의미한다.
본 발명에 따른 소수성 개질 사카라이드의 부류는 하기 화학식 I 또는 II에 상응하는 치환 폴리머 사카라이드로 구성된다.
상기 식에서, [A]n는 프럭탄-유형 사카라이드를 나타내고, [A]는 프럭토실 단위 또는 말단 글리코실 단위를 나타내고, n은 상기 사카라이드 분자에서 프럭토실 및 글루코실 단위의 수를 나타내고, n은 중합도(DP)라 명명된다.
[B]m은 전분-유형 사카라이드를 나타내고, [B]는 글루코실 단위를 나타내고 m은 상기 사카라이드 분자에서 글루코실 단위의 수를 나타내며, m은 중합도(DP)를 나타낸다.
(-M)은 상기 프럭토실 또는 글루코실 단위의 히드록실 기의 수소 원자를 치환하는 소수성 잔기를 나타내고, 상기 잔기는 화학식 R-NH-CO-의 알킬카르바모일 라디칼 및 화학식 R-CO-의 알킬카르보닐 라디칼로 구성된 군에서 선택되고, 상기 식에서 R은 4 내지 32개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내고, s 및 s'는 동일한 값을 갖거나 그렇지 않을 수 있고, 프럭토실 또는 글루코실 단위를 치환하는 소수성 잔기의 수를 나타낸다 ((수)평균 치환 정도 (av.DS)라 표현됨).
본 발명에 따른 화학식 I 및 II의 치환된 폴리머 사카라이드는, 이눌린, 올리고프럭토스, 프럭토-올리고사카라이드, 부분 가수분해 이눌린, 레반 및 부분 가수분해 레반으로 구성된 군에서 선택되는 단분산 또는 다분산, 직쇄 또는 분지쇄 프럭탄-유형 사카라이드, 또는 개질 전분 및 전분 가수분해물로 구성된 군에서 선택되는 전분-유형 사카라이드의 적절한 치환에 의해, 다시말해서 프럭토실 및/또는 글루코실 단위의 하나 이상의 히드록실기의 수소 원자를 상기 정의된 소수성 잔기(-M)로 치환함으로써 유래된다.
이눌린은 β(2-1) 프럭토실-프럭토실 결합에 의해 서로 결합된 프럭토실 단위로 주로 구성되고 가능하다면 말단 글루코실 단위를 갖는 분자로 이루어진 프럭탄이다. 이것은 저장 탄수화물로서 여러 식물에 의해, 특정한 세균에 의해 합성되고, 수크로스와 같은 프럭토스 단위를 함유하는 당으로부터의 효소 공정을 통해 합성적으로 수득될 수 있다. 본 발명에서 매우 적절한 것은, 3 내지 약 100의 중합도(DP)를 가진 식물 유래의 다분산, 직쇄형 이눌린 또는 약간 분지쇄의 이눌린 (전형적으로, 20% 미만, 바람직하게는 10% 미만의 분지를 가진 이눌린)이다.
매우 적절한 이눌린은 3 내지 약 70 범위의 DP 및 10 이상의 평균 DP를 가진 치커리 이눌린이다. 더욱 더 적절한 것은, 대부분의 단량체 및 이량체 사카라이드 부산물을 제거하기 위해 처리되고, 낮은 DP, 전형적으로 3 내지 약 9의 DP를 가진 이눌린 분자를 제거하기 위해 임의로 처리된 치커리 이눌린이다.
상기 치커리 이눌린의 등급은 예를들어 US 4,285,735호, EP 0 670 850 및 EP 0 769 026호에 개시된 것과 같은 통상적인 추출, 정제 및 분별 기술에 의해 치커리의 뿌리로부터 수득될 수 있다. 이들은 벨기에 오라프티(ORAFTI)로부터 라프틸린(RAFTILINE)(R)ST (10 내지 13의 평균 DP를 가진 표준 등급 치커리 이눌린), 라프틸린(R)LS (10 내지 13의 평균 DP를 가진 표준 등급 치커리 이눌린, 총0.5중량% 미만(건조 물질)의 단량체 및 이량체 사카라이드) 및 라프틸린(R)HP (단지 소량의 단량체 사카라이드, 이량체 사카라이드를 함유하는 약 23의 평균 DP를 가진 고 성능 등급 치커리 이눌린, 및 3 내지 약 9의 DP를 가진 이눌린 분자)로부터 통상적으로 입수가능하다.
프럭탄-유형의 적절한 사카라이드는 부분적으로 가수분해된 이눌린 및 3 내지 약 9 범위의 DP를 가진 이눌린 분자, 즉 올리고프럭토스 및 프럭토-올리고사카라이드 (즉, 추가의 말단 글루코실 단위를 가진 올리고프럭토스 분자)를 포함한다. 상기 사카라이드가 당 기술분야에 공지되어 있다. 전형적으로 적절한 생성물은 예를들어 EP 0 917 588호에 개시된 바와 같이 치커리 이눌린의 부분, 효소적 가수분해에 의해 수득된다. 이들은 예를들어 벨기에 오라프티로부터 라프틸로스(RAFTILOSE)(R)P95로서 통상적으로 입수가능하다.
프럭탄-유형의 적절한 사카라이드는 레반 및 부분 가수분해된 레반이고, 이것은 β(2-6)프럭토실-프럭토실 결합에 의해 서로 결합되고 말단 글루코실 단위를 가질 수 있는 프럭토실 단위로 주로 구성된다. 레반 및 부분 가수분해된 레반이 당 기술분야에 공지되어 있다.
개질 전분 및 전분 가수분해물은 서로 연결된 D-글루코실 단위로 구성된 전분-유형의 폴리머 사카라이드가다. 전분에서, 글루코실 단위는 전형적으로 α-1,4-글루코실-글루코실 결합에 의해 연결되어 아밀로스라 불리우는 직쇄 분자를 형성하거나, α-1,4- 및 α-1,6-글루코실-글루코실 결합에 의해 연결되어 아밀로펙틴이라 불리우는 분지쇄 분자를 형성한다. 전분은 다양한 식물에서 저장 탄수화물로서 생성되고, 통상적인 기술에 의해 식물 공급원으로부터 산업적인 규모로 제조된다.
전분-유형 분자에서 글루코실 단위들 사이의 결합은 파괴에 민감하다. 이러한 현상은 보통 촉매의 존재하에서 열 처리를 통해, 산성 가수분해, 효소적 가수분해 또는 전단을 통해, 또는 이러한 처리의 조합을 통해 전분으로부터 개질 전분 및 전분 가수분해물을 제조하기 위해 이용된다. 전분의 공급원 및 반응 조건에 의존하여, 통상적인 방법에 의해 다양한 종류의 개질 전분 및 전분 가수분해물이 산업적 규모로 제조될 수 있다. 개질 전분 (보통 덱스트린이라 불림) 및 전분 가수분해물이 당 기술분야에 공지되어 있다.
전분 가수분해물이란 통상적으로 D-글루코실 사슬로 구성된 D-글루코스, 올리고머 (DP 2 내지 10) 및/또는 폴리머 (DP>10) 분자로 이루어진 다분산 혼합물을 가리킨다. D-글루코스(덱스트로스)는 강력한 환원력을 나타내고, 상기 올리고머 및 폴리머 분자는 환원당 단위 (필수적으로 말단 글루코실 단위)의 존재로부터 생긴 환원력을 나타낸다. 따라서, 주어진 전분으로부터 출발하여, 가수분해가 더 많이 진행될수록, 더 많은 분자 (단량체 D-글루코스, 올리고머 및 폴리머 분자)가 가수분해물에 존재하고, 따라서 가수분해물의 환원력이 더 높아진다. 환원력은 다양한 전분 가수분해물을 구별하기 위한 선택 특징이 되었다. 이것은 건조 물질 100그램 당 D-글루코스(덱스트로스)의 그램에 상응하는 덱스트로스 당량(D.E.)으로 표현된다. D-글루코스는 정의당 100의 D.E.를 갖고, D.E.는 건조 생성물 기준으로주어진 생성물에서 D-글루코스 및 환원당 단위(덱스트로스로 표현됨) 단위의 양을 나타낸다. D.E.는 사실상 전분의 가수분해 정도의 측정이고, 가수분해물에서 전분-유형 사카라이드 분자의 평균 분자량의 상대적 표시이다. 전분 가수분해물은 20 초과의 D.E.를 가진 생성물 (보통 글루코스 시럽이라 명명됨)을 넘어서 글루코스로 필수적으로 구성된 생성물로부터 20 이하의 D.E.를 가진 생성물 (보통 말토덱스트린이라 명명됨)까지의 범위일 수 있다. 전분 가수분해물은 전형적으로 그들의 D.E. 값에 의해 정의된다. 추가로, 산업에서는, 전분의 공급원 및/또는 그들의 제조 방법에 의해 전분 가수분해물을 종종 정의한다.
상기 화학식 II의 소수성 개질 사카라이드의 제조를 위해 매우 적절한 전분 가수분해물은 2 내지 47범위의 D.E.를 갖는다. 이들은 다양한 전분 공급원으로부터, 예를들어 옥수수, 감자, 타피오카, 쌀, 수수 및 밀로부터의 전분으로부터 통상적인 방법에 의해 수득될 수 있다. 전분 가수분해물은 통상적으로 입수가능하다. 예를들어, 로퀘트(Roquette) 컴퍼니로부터의 팜플렛 "글루시덱스(GLUCIDEX)(R)팜플렛 8/09.98"에, 말토덱스트린 및 글루코스 시럽이 상세히 설명되어 있고, 다양한 등급이 판매용으로 공급된다.
본 발명의 바람직한 구현양태에서, 상기 정의된 플럭탄-유형 사카라이드 및 전분-유형 사카라이드는 화학식 R-NH-CO- (식중, R기는 동일하거나 상이할 수 있다)의 2 이상의 알킬카르바모일 잔기에 의해 치환된다.
본 발명의 다른 바람직한 구현양태에서, 상기 정의된 프럭탄-유형 사카라이드 및 전분-유형 사카라이드는 화학식 R-CO- (식중, R기는 동일하거나 상이할 수 있다)의 2 이상의 알킬카르보닐 잔기에 의해 치환된다.
본 발명의 다른 바람직한 구현양태에서, 상기 정의된 프럭탄-유형 사카라이드 및 전분-유형 사카라이드는 상이한 성질의 상기 정의된 2 이상의 소수성 잔기에 의해 치환된다. 따라서, 사카라이드는 하나 이상의 알킬카르바모일 잔기 및 하나 이상의 알킬카르보닐 잔기에 의해 치환될 수 있다.
상기 알킬카르바모일 및 알킬카르보닐 잔기에서, 알킬기(R)는 4 내지 32개 탄소 원자의 직쇄 또는 분지쇄 라디칼이다. 바람직하게는, 6 내지 20개 탄소 원자, 더욱 바람직하게는 6 내지 18개 탄소 원자, 가장 바람직하게는 8 내지 12개 탄소 원자를 가진 직쇄 라디칼이다. 상기 알킬 라디칼은 포화 알킬 라디칼 뿐만 아니라 불포화 알킬 라디칼, 전형적으로 1 또는 2개의 이중 또는 삼중 탄소-탄소 결합을 가진 불포화 알킬 라디칼일 수 있다.
바람직한 구현양태에서, 상기 알킬기(R-)는 6 내지 18개 탄소 원자를 가진 직쇄, 포화 또는 모노-불포화 알킬 라디칼이다.
매우 바람직한 소수성 잔기는 하기 표 1에 나타낸 것을 포함한다.
프럭탄-유형 및 전분-유형의 폴리머 사카라이드 분자의 프럭토실 및 글루코실 단위는 2, 3 또는 4개의 히드록실 기를 갖고, 이것의 수소 원자는 각각 단위가 사카라이드 사슬의 분지 점에 있는지, 사슬의 직쇄 부분의 단위인지 또는 사슬의 말단 단위인지의 여부에 따라 상기 소수성 잔기로 치환될 수 있다. 각각 상기 화학식 I 및 화학식 II에서 지수 s 및 s'로 나타낸, 단위 당 소수성 잔기의 수는 보통 평균 치환 정도(av. DS)로 표현되고, 이것은 치환된 사카라이드 분자의 단위 당 소수성 잔기의 평균 수에 상응한다. 본 발명에 따라 적절한 화학식 I 및 II의 소수성으로 치환된 사카라이드의 평균 DS는 0.01 내지 0.5, 바람직하게는 0.02 내지 0.4, 더욱 바람직하게는 0.05 내지 0.35, 가장 바람직하게는 0.1 내지 0.3의 범위이다.
화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드는 당 기술분야에 알려져 있고 통상적인 방법으로 제조될 수 있다. 소수성 잔기가 알킬카르바모일 라디칼(R-NH-CO-)인 화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드는 예를들어 WO 99/64549호 및 WO 01/44303호에 기재된 바와 같이 불활성 용매 중에서 적절한 프럭탄-유형 사카라이드 또는 전분-유형 사카라이드와 화학식 R-N=C=O (R은 상기 주어진 의미를 갖는다)의 알킬 이소시아네이트와의 반응에 의해 제조될 수 있다. 소수성 잔기가 알킬카르보닐 라디칼(R-CO-)인 화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드는, 예를들어 EP 0 792 888호 및 EP 0 703 243호에 개시된 바와 같이 통상적인 에스테르화 반응에 의해, 전형적으로 적절한 용매 중에서 적절한 프럭탄-유형 사카라이드 또는 전분-유형 사카라이드와 화학식 R-CO-O-CO-R의 안히드라이드 또는 화학식 R-CO-Cl (식중, R은 상기 주어진 의미를 갖는다)의 산 클로라이드와의 반응에 의해 제조될 수 있다. 또한, 일본 특허 출원 JP 3-197409호는 이눌린-유형 뿐만 아니라 레반-유형의 프럭토-올리고사카라이드의 지방산 에스테르를 개시하고 있다.
화학식 I 및 II의 다수의 소수성 개질 사카라이드는 장력-활성 성질을 나타내고, 전해질을 갖지 않거나 단지 낮은 농도의 전해질을 함유하는 연속 수성 상을함유하는 분산액을 제조하기 위한 계면활성제로서 유용하다는 것이 개시되어 있다.
그러나, 선행 기술은, 고 농도의 하나 이상의 전해질을 함유하는 연속 수성 상을 포함한 다상 체계로부터 안정하거나 개선된 안정성을 나타내는 분산액을 제조하기 위하여, 이러한 소수성 개질 사카라이드를 계면활성제로서 사용할 수 있도록 하는 상기 화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드의 특별하고 뜻밖의 장력-활성 성질에 관해서는 전혀 언급하고 있지 않다. 상기 전해질은 전형적으로 금속 염, 암모늄 염, 아민 염, 4급 암모늄 염, 유기 염기의 염 및 이들의 혼합물을 포함하고, 이들은 수성 매질 중에서 부분적으로 또는 완전히 해리되어 양이온 및 음이온 또는 쯔비터이온을 형성한다. 양이온은 1가, 2가, 3가 및 4가 금속으로부터의 금속 이온 및 질소 원자를 포함한 이온을 포함한다. 전형적인 금속 양이온은 리튬, 소듐, 포타슘, 마그네슘, 칼슘, 바륨, 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연 및 알루미늄의 이온을 포함한다. 질소 원자와 연관된 전형적인 양이온은 암모늄 이온, 예를들어 모노알킬 아민, 디알킬 아민, 트리알킬 아민 및 벤질 디알킬 아민과 같은 1급, 2급 및 3급 아민의 염으로부터의 이온, 4급 암모늄 이온, 및 예를들어 모르폴린, 피페라진 및 헤테로고리 화합물 (예, 피리딘)과 같은 유기 질소 염기로부터 형성된 이온을 포함한다.
상기 음이온은 히드록실 음이온, 및 무기산 뿐만 아니라 유기산, 예를들어 플루오르화수소산, 염산, 브롬화수소산 및 요오드화수소산을 포함한 할로겐화수소, 황산, 인산, 탄산, 포름산, 아세트산 및 젖산으로부터 유래된 음이온을 포함한다.
하나 이상의 전해질의 농도는, 분산액의 연속 수성 상에서 하나 이상의 전해질의 전체 농도를 의미한다. 고 농도란, 연속 수성 상 중에 있는 하나 이상의 전해질의 총 농도가 선행 기술에 개시된 분산액의 연속 수성 상 중에 있는 전해질(들)의 총 농도에 비해 더 높거나 전형적으로 상당히 높은 것을 의미하며, 연속 수성 상에서의 총 농도는, 관련된 이온의 원자가를 포함한 전해질(들)의 성질 및 분산액이 처리되는 온도에 의존하여, 1리터 당 0.1 내지 1몰의 하한으로부터 25℃ 물 중에서 전해질(들)의 용해도의 한계인 상한까지의 범위이다.
전형적으로, 상기 고 농도는 연속 수성 상 1리터 당 약 0.5몰 내지 약 5몰, 더욱 전형적으로 1리터 당 약 1몰 내지 약 5몰, 더욱이 1리터 당 약 2몰 내지 약 5몰의 전해질(들)의 범위이다. 고 농도는 전형적으로, 1가 양이온의 염에 대해서는 수성 상 1리터 당 0.1몰, 가장 전형적으로 0.5몰로부터 약 5몰까지, 2가 양이온의 염에 대해서는 수성 상 1리터 당 0.1몰, 가장 전형적으로 0.5몰로부터 약 3몰까지, 그리고 3가 양이온의 염에 대해서는 수성 상 1리터 당 0.1 내지 약 1몰의 범위이다.
본 발명에 따른 분산액에서, 비-수성 상(들).수성 상의 비율은 약 90:10 내지 약 1:99의 범위일 수 있다. 바람직하게는, 상기 비율은 약 65:35 내지 약 20:80의 범위이다. 전형적인 비율은 50:50이다. 비-수성 액체 상(들) 또는 기체 상의 경우에, 상기 비율은 부피:부피 비율로서 표현되고; 비-수성 고체 상(들)의 경우에, 비율은 중량:부피 비로 표현된다.
화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드가 가수분해에 대해 다소 민감하기 때문에, 다상 체계의 수성 상의 pH는 바람직하게는 4 내지 10, 더욱 바람직하게는5 내지 9, 가장 바람직하게는 6 내지 8로 유지된다.
본 발명에 따른 다상 체계로부터 분산액을 제조하는데 있어서 계면활성제로서 작용하는 화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드의 효능은, 다양한 요인에 의존된다. 이러한 요인들은 다상 체계의 종류, 구성 상의 종류 및 성질, 사카라이드의 중합 유형 및 중합 정도를 포함한 계면활성제의 구조, 소수성 잔기 또는 잔기들의 성질, 상기 소수성 잔기 또는 잔기들의 알킬기의 성질, 및 평균 치환 정도 DS를 포함한다. 효능은 또한 전해질(들)의 성질, 각각의 전해질의 농도, 수성 상 중에서 전해질(들)의 총 농도, 분산액의 제조 방법, 수성 상의 pH 및 분산액이 저장되는 온도에 의존된다. 보통, 수성 상에서 전해질(들)의 총 농도가 높을수록, 안정한 분산액의 제조를 위해 필요한 소수성 개질 사카라이드의 양이 더 많아진다.
본 발명에 따르면, 화학식 I 및/또는 화학식 II의 2 이상의 계면활성제의 혼합물이 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 소수성 개질 사카라이드에 추가로, 분산액의 형성을 수월하게 하고/하거나 그의 안정성을 개선하기 위하여 종래의 계면활성제가 사용될 수도 있다.
또한, 에멀젼에서 크림화가 발생하거나, 본 발명에 따라 제조된 현탁액 중에서 상응하는 현상이 발생하는 경우에, 상들 사이에서의 밀도 차이를 감소시키기 위해 통상적인 증점제를 분산액에 첨가할 수 있다. 그 결과, 분산된 액체 및/또는 고체 상이 연속 수성 상에 더욱 양호하고/하거나 더 오랫동안 균질하게 분산된 상태로 유지된다.
또한, 상기 화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드 또는 이들의 혼합물은, 전해질을 갖지 않거나 단지 저 농도의 전해질을 함유하는 수성 상을 포함한 안정한 분산액 또는 개선된 안정성을 가진 분산액을 제조하기 위한 계면활성제로서도 양호하게 작용한다는 것이 주목된다.
본 발명에 따른 분산액의 제조를 위하여, 통상 상기 화학식 I 및/또는 화학식 II의 계면활성제 또는 계면활성제들의 혼합물의 사용량은 약 0.10 내지 약 20%, 바람직하게는 약 0.15 내지 약 15%, 더욱 바람직하게는 약 0.20 내지 약 15%, 전형적으로 약 0.50 내지 약 10%의 범위이다. 에멀젼의 경우에, %는 분산된 상(들)에 대해 %중량/부피(% w/v)로서 표현되고, 현탁액의 경우에, %는 분산된 상(들)에 대해 %중량/중량 (% w/w)로서 표현되고, 거품의 경우에, %는 수성 상에 대해 %중량/부피 (% w/v)로 표현된다.
본 발명에 따른 바람직한 다상 체계는 2상 체계: 유 상/수성 상 (즉, 에멀젼), 고체 상/수성 상 (즉, 현탁액), 및 기체 상/수성 상 (즉, 거품), 및 3상 체계: 고체 상/유상/수성 상 (즉, 현탁에멀젼), 기체 상/유상/수성 상, 및 고체 상/기체 상/수성 상을 포함한다.
본 발명은 이하 주어진 실시예에 의해 예증된다. 분산액은 하기 방법에 따라 제조되고 평가된다.
실시예 1
하기 4가지 상이한 방법에 따라 몇가지 에멀젼을 제조하였다. 이 방법의 첫번째 단계에서, 계면활성제 (탈염수 중의 화학식 I 또는 II의 소수성 개질 사카라이드)를 함유하는 수성 상에 유상을 적가하였으며, 혼합물을 고속 균질화기(예를들어, CAT*X620,*독일 스타우펜의 엠.지퍼러 게엠베헤(M.Zipperer GmbH)의 상표명 인게니외부로(Ingenieurburo) CAT)에 의해 교반하였다.
분산액을 50ml 규모로 제조하였다.
수성 상에 유상을 첨가하는 특정한 조건 및 각 방법에서 적용되는 균질화의 특정한 조건을 이하에 나타낸다.
방법 A(4 단계 공정): 첫번째 단계 동안에 오일을 첨가하였다. 4단계 혼합 절차에서, 혼합 속도를 다음과 같이 단계적으로 증가시켰다: 9,500rpm에서 2분, 이어서 13,500rpm에서 1분, 이어서 20,500rpm에서 45초, 마지막으로 24,000rpm에서 1분. 고속 균질화기에 의하여 혼합을 수행하였다.
방법 B(1-단계 공정): 9,500rpm에서 혼합물을 교반하면서 처음 1분의 혼합 공정 동안에 오일을 첨가하고, 이 속도를 총 5분간 유지하였다. 고속 균질화기에 의해 혼합을 수행하였다.
방법 C(2-단계 공정): 9,500rpm에서 교반하면서 처음 1분의 혼합 공정 동안에 오일을 첨가하고, 이 속도를 총 5분간 유지하였다. 고속 균질화기에 의해 혼합을 수행하였다. 이어서, 수득된 혼합물을 고압 균질화기(미국 마이크로플루이딕스 코포레이션(Microfluidics Corp.)의 상표명 마이크로플루이다이저 (Microfluidizer)(R))에서 1분간 700바아에서 처리하였다.
방법 D (2-단계 공정): 9,500rpm에서 교반하면서 처음 1분의 혼합 공정 동안에 오일을 첨가하고, 이 속도를 총 5분간 유지하였다. 고속 균질화기에 의해 혼합을 수행하였다. 이어서, 수득된 혼합물을 고압 균질화기(미국 마이크로플루이딕스 코포레이션의 상표명 마이크로플루이다이저(R))에서 30초간 700바아에서 처리하였다.
에멀젼의 안정성 평가
수득된 에멀젼을 2개 부분으로 나누고, 그의 하나를 실온(RT)에서 보관하고 다른 하나를 50℃에서 보관하였다. 오일 소적 및 오일 분리를 육안 관찰함으로써, 에멀젼의 안정성을 거시적으로 평가하였다.
평가된 특정한 에멀젼
실시예 1에서 계면활성제로서 사용된 화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드의 성질을 하기 표 1에 나타낸다. 시험된 에멀젼의 상세사항 및 실시예 1에 수득된 결과를 하기 표 2에 나타낸다.
| 화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드 | ||||||
| 계면활성제 | ||||||
| 제품 번호 | 실험 번호 | 화학식 I 또는 II | 유형 | 소수성 잔기 | 평균 DS | |
| M | R- | |||||
| 1 | MP79 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)7- | 0.02 |
| 2 | AM150 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)7- | 0.08 |
| 3 | AM149 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)7- | 0.09 |
| 4 | AM154 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)7- | 0.2 |
| 5 | AM238 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.07 |
| 6 | AM219 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.09 |
| 7 | AM259 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.1 |
| 8 | MP28 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.1 |
| 9 | MP73 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.1 |
| 10 | MP66b | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.12 |
| 11 | AM220b | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.15 |
| 12 | AM82 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.21 |
| 13 | MP20 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.3 |
| 14 | MP32 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)15- | 0.21 |
| 15 | MP78 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)17- | 0.023 |
| 16 | AM22 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)17- | 0.054 |
| 17 | MP80 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)17- | 0.11 |
| 18 | AM244 | I | b | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.3 |
| 19 | MP36 | I | a | R-CO | CH3(CH2)10- | 0.12 |
| 20 | MP41 | I | a | R-CO | CH3(CH2)14- | 0.1 |
| 21 | MP40 | I | a | R-CO | CH3(CH2)7CH=CH-(CH2)7- | 0.05 |
| 22 | MP42 | I | a | R-CO | CH3(CH2)16- | 0.11 |
| 23 | AM141 | II | d | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.05 |
| 24 | AM117 | II | e | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.1 |
| 25 | PC17 | II | c | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.1 |
| 26 | PC16 | II | d | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.18 |
| 27 | MP98 | II | d | R-CO | CH3(CH2)10- | 0.1 |
| 28 | AM70 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)7- | 0.11 |
| 29 | MP31 | I | a | R-NH-CO | CH3(CH2)15- | 0.12 |
| 30 | MP92B | I | f | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.19 |
| 31 | MP102 | I | f | R-NH-CO | CH3(CH2)11- | 0.13 |
| 화학식 [A]n(-M)s(I) [B]m(-M)s'(II)a= 이눌린, 평균 DP: 23 (벨기에, 오라프티, 라프틸린(R)HP)b= 이눌린, 주로 2 내지 8의 DP, 평균 DP: 약 4.5 (벨기에 오라프티 라프틸로스(R)P95)c= 말토덱스트린, DE 2 (프랑스 로퀘트)d= 말토덱스트린, DE 28 (프랑스, 로퀘트)e= 말토덱스트린, DE 47 (프랑스, 로퀘트)f= 이눌린, 평균 DP:13 (벨기에, 오라프티, 라프틸린(R)ST) |
| 에멀젼: 세부사항 및 안정성 | ||||||||
| 계면활성제 | 구성 상들의 비율유상/수성상 | 분산액 | 염 | 안정성(개월) | ||||
| 제품 번호(*) | 분산된 액체상에 대한%w/v | 비율(v/v)(**) | 오일 종류 | 제조 방법 | 종류 | 수성상에서의 몰수 | 실온 | 50℃ |
| 1 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >4 | >4 |
| 2 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >5 | >5 |
| 2 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >5 | >5 |
| 3 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >5 | >5 |
| 3 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1.5 | >2.5 | |
| 3 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 2 | 2.5 | |
| 4 | 8 | 50:50 | 85%이소파라핀오일1+15%스쿠알렌오일2 | D | NaCl | 1 | >2 | >2 |
| 4 | 8 | 50:50 | 85%이소파라핀오일1+15%스쿠알렌오일2 | D | MgSO4 | 1 | 1.5 | 1.5 |
| 5 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | B | NaCl | 1 | >14 | >1 |
| 6 | 2 | 50:50 | 이소헥사데칸오일3 | A | NaCl | 1 | >14 | >1 |
| 7 | 2 | 50:50 | 오일믹스4 | A | NaCl | 1 | >12 | >1.3 |
| 7 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | CaCl2 | 1 | >12 | >4 |
| 7 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | CaCl2 | 2 | >12 | 4 | |
| 8 | 0.25 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >7 | >7 |
| 8 | 1.6 | 50:50 | 이소파라핀오일1+0.4%소르비탄 모노라우레이트5 | A | NaCl | 1 | >7 | >7 |
| 8 | 0.8 | 50:50 | 이소파라핀오일1+0.2%소르비탄 모노라우레이트5 | A | NaCl | 1 | >7 | >7 |
| 8 | 0.4 | 50:50 | 이소파라핀오일1+0.1%소르비탄 모노라우레이트5 | A | NaCl | 1 | >7 | >7 |
| 8 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgCl2 | 5 | >2 | >0.7 |
| 9 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | Ca-락테이트 | 1 | >3 | >3 |
| 9 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | Ca-락테이트 | 1 | >3 | >3 |
| 9 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | 암모늄 설페이트 | 1 | >3 | >3 |
| 계면활성제 | 구성 상들의 비율유상/수성상 | 분산액 | 염 | 안정성(개월) | ||||
| 제품 번호(*) | 분산된 액체상에 대한%w/v | 비율(v/v)(**) | 오일 종류 | 제조 방법 | 종류 | 수성상에서의 몰수 | 실온 | 50℃ |
| 10 | 2 | 50:50 | 시클로메티콘오일6 | A | NaCl | 1 | >6 | >6 |
| 10 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgCl2 | 1 | >3 | >3 |
| 10 | 2 | 50:50 | 이소프로필 미리스테이트 오일7 | A | NaCl | 1 | >4 | >3 |
| 10 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 5 | >5 | >5 |
| 10 | 2 | 20:80 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >2 | >2 |
| 10 | 5 | 20:80 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >2 | >2 |
| 10 | 2 | 80:20 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >2 | >2 |
| 10 | 1.25 | 80:20 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >2 | >2 |
| 10 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NH4Cl | 1 | >1.5 | >1.5 |
| 10 | 0.5 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NH4Cl | 1 | >1.5 | >1 |
| 10 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | Et3N.HCl.aq | 1 | >1 | >1 |
| 10 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | Na시트레이트 | 0.5 | >1 | >1 |
| 10 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | 글리포세이트8 | 0.7 | >1.5 | >1.5 |
| 11 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1.5 | >16 | >2.5 |
| 11 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 2 | >16 | 2.5 |
| 11 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1.5 | >16 | 2.5 |
| 11 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 2 | >16 | 2.5 |
| 12 | 8 | 50:50 | 85%이소파라핀오일1+15% 스쿠알렌 오일2 | C | NaCl | 1 | >2 | >2 |
| 12 | 8 | 50:50 | 85%이소파라핀오일1+15% 스쿠알렌 오일2 | C | MgSO4 | 1 | >2 | >2 |
| 계면활성제 | 구성 상들의 비율유상/수성상 | 분산액 | 염 | 안정성(개월) | ||||
| 제품 번호(*) | 분산된 액체상에 대한%w/v | 비율(v/v)(**) | 오일 종류 | 제조 방법 | 종류 | 수성상에서의 몰수 | 실온 | 50℃ |
| 13 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >5 | >5 |
| 13 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >5 | >5 |
| 14 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >5 | >5 |
| 14 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >5 | >5 |
| 15 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >5 | >5 |
| 16 | 2 | 50:50 | 고 올레산 해바라기씨 오일9 | A | NaCl | 1 | >2 | >2 |
| 16 | 2 | 50:50 | 고 올레산 해바라기씨 오일9 | A | MgSO4 | 1 | >2 | >2 |
| 17 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >5 | >5 |
| 18 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >14 | >1 |
| 20 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >8.5 | >6 |
| 21 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >8.5 | >8.5 |
| 22 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >8.5 | >8.5 |
| 23 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >1.5 | >1.5 |
| 24 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >1.5 | >1.5 |
| 25 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >4 | >4 |
| 26 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >4 | >4 |
| 27 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >5 | >5 |
| 27 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >5 | >2 |
| 30 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >4 | >4 |
| 30 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | MgSO4 | 1 | >4 | >4 |
| 31 | 2 | 50:50 | 이소파라핀오일1 | A | NaCl | 1 | >3 | >3 |
| 부호설명(*) 제품 번호는 표 1에 주어진 제품 번호에 상응한다.(**) 균질화 전의 구성 상들의 부피비.분산액을 제조하기 위한 방법 A, B, C 및 D는 상기 정의된 바와 같다.1이소파르M - 엑손 케미칼스2프리퓨어3759 스쿠알렌 (식물성유) - 유니퀘마3아르라몰 HD - 유니퀘마4오일믹스 = (2/10/4/2) - 고 올레산 해바라기씨 오일 - 플로라썬 90 (인터내셔날 플로라 테크놀로지스 리미티드)/이소헥사데칸 오일 - 아르라몰 HD (유니퀘마)/글리세롤 트리카프릴레이트, 카프레이트 - 에스톨 3603 (유니퀘마)/아보카도유 (알파 파르마)5스판20 - 유니퀘마6EU 344 시클로메티콘 오일 - 다우 코닝7에스톨 1514 - 유니퀘마8글리포세이트가 그 자체로서 사용되지 않았으나, 시판 제품 라운드 업 플러스(R)(몬산토)가 수성 상으로서 사용되었다.9플로라썬 90 -인터내셔날 플로라 테크놀로지스 리미티드 |
실시예 2
비교 시험
화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드의 계면활성제로서의 효능을 시판 계면활성제의 효능과 비교하였다. 실시예 2의 비교 시험에서 사용되는 시판 제품을 하기 표 3에 나타낸다. 상기 실시예 1에 기재된 것과 동일한 절차, 방법 및 조건을 사용하였다. 실시예 2의 시험 데이타를 하기 표 4에 나타내고, 이러한 데이타를 실시예 1에 기재되고 표 2에 나타낸 데이타와 비교하였다.
| 실시예 2의 비교예에서 사용된 시판 제품 | |||
| 제품 번호 | 제품명 (상표명) | 성질 | 제조업자 |
| 번호 1 | DUB SE 15P | 사카로스 모노팔미테이트 | 프랑스, 듀브와, 스테아리네리(Stearinerie) |
| 번호 2 | DUB SE 16S | 사카로스 모노스테아레이트 | 프랑스, 듀브와, 스테아리네리(Stearinerie) |
| 번호 3 | 플루로닉 PE 6400 | 블록 공중합체 | 독일 BASF |
| 번호 4 | 플루로닉 PE 6800 | 블록 공중합체 | 독일 BASF |
| 번호 5 | 플랜타케어(Plantacare) 1200UP | 라우릴 글루코시드 | 플루카 |
| 번호 6 | 페물렌(Pemulen) TR1 | 폴리머 유화제 | 미국 오하이오 BF 굳리치 |
| 번호 7 | 아르라톤 베사플렉스 V-175 | 비이온성, 폴리머-기재 유화 체계1 | 영국 유니퀘마 |
| 1아르라톤 베사플렉스 V-175는 폴리사카라이드 및 에스테르의 배합물이다. |
| 비교 에멀젼의 안정성 | ||||||||
| 계면활성제 | 유상/수성상의 비율 | 분산액 | 염 | 안정성 | ||||
| 제품 번호(*) | 분산된 액체상에 대한%w/v | 비율(v/v)(**) | 오일 종류 | 제조 방법 | 종류 | 수성상에서의 몰수 | 실온 | 50℃ |
| 번호1 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | NaCl | 1 | >5개월 | 1일 |
| 번호2 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | NaCl | 1 | >5개월 | 1일 |
| 번호3 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | NaCl | 1 | >5개월 | <5개월 |
| 번호4 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | NaCl | 1 | >5개월 | <5개월 |
| 번호33 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | MgSO4 | 1 | <5개월 | <1개월 |
| 번호43 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | MgSO4 | 1 | >5개월 | <1개월 |
| 번호5 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | NaCl | 1 | >3개월 | >3개월 |
| 번호5 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | MgSO4 | 1 | >3개월 | >3개월 |
| 번호5 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | NaCl | 5 | <8일 | <8일 |
| 번호5 | 1 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | MgSO4 | 2 | >1일 | 1일 |
| 번호5 | 2 | 50/50 | 이소파라핀오일2 | A | MgSO4 | 2 | <8일 | <8일 |
| 번호6 | 4 | 20/80 | 이소파라핀오일2 | E4 | MgSO4 | 1 | 불가능 | 불가능 |
| 번호7 | 5 | 20/80 | 이소파라핀오일2 | F5 | MgSO4 | 0.5 | >1주 | <1주 |
| (*) 제품 번호는 표 3에 나타낸 것에 상응한다.(**) 균질화 이전의 구성 상들의 부피비.분산액을 제조하기 위한 방법 A는 상기 정의된 바와 같다.1아르라톤 V-175는 폴리사카라이드와 에스테르의 배합물이다.2이소파르M - 엑손 케미칼스3에멀젼은 매우 엉기고, 매끄럽지 않고 밝지 않는 백색 외관을 가졌다.4방법 E에 따른 에멀젼의 제조: 먼저, 계면활성제를 850rpm에서 연속 교반(프로펠러 교반기)하에 수성상(염 함유)에 첨가한 다음, 850rpm에서 10분동안 교반하면서 유상을 적가하였다. 유화 후에 염의 첨가는 양호한 결과를 나타내지 않았다 (에멀젼 붕괴).5방법 F에 따른 에멀젼의 제조(냉각 절차에 따라 실험실 규모 (200g)에서 아르라톤 베사플렉스를 사용하여 에멀젼을 제조하기 위해 유니퀘마(영국 ICI)에 의해 제안된 방법):·교반하에(800-1000rpm) 수상에서 아르라톤 베사플렉스에 의해 서서히 조금씩 넣는다.·약 10분동안 계속 교반한다 (800-1000rpm)·교반(800-1000rpm)하에 수상에 수용성 성분들을 모두 첨가한다.·교반(800-1000rpm)하에 유상을 수상에 첨가한다.·고속(약 10,000rpm)에서 2분간 균질화한다.·외관이 균일해질 때까지 교반한다(800-1000rpm). |
실시예 3
본 발명에 따른 현탁액을 제조하고 다음과 같이 평가하였다.
용액을 8500rpm에서 고속 균질화기에 의해 교반하면서, 40ml의 1.25%(% w/v)수성 계면활성제 용액 (계면활성제: 표 1의 생성물 9) (0 또는 1몰의 NaCl 함유)에 2.5g의 카본 블랙 (엘프텍스(Elftex) 570, 카봇 코포레이션)을 첨가하였다. 분말의 첨가 후에, 분산액을 9500rpm에서 추가로 3분간 교반하였다. 수성 상에서 NaCl을 사용하고 사용하지 않은 채로 제조된 현탁액들을 현미경으로 평가하면, 계면활성제의 첨가가 실온에서 적어도 5일 동안 입자의 엉김을 현저히 감소시킨다는 것을 알 수 있다. 비교 시험에서, 계면활성제의 부재하에 제조된 현탁액은 상당한 엉김을 나타내었다.
실시예 4
밀리-Q 물, 스티렌-단량체 (10% v/v) 및 과황산칼륨 (K2S2O8;총 0.06% w/w)을 질소 대기하(약 1바아)에 70℃에서 24시간동안 혼합함으로써, 계면활성제-비함유 방법(A.Kotera 등, Kolloid ZZ, Polym., 227 (1968) 759)을 사용하여, 수성 매질에 분산된 폴리스티렌 입자들로 구성된 현탁액을 제조하였다. 이러한 방식으로, 210nm의 평균 직경을 가진 음 전하 폴리스티렌 입자를 수득하였다. 본 발명에 따른 계면활성제를 첨가하거나 첨가하지 않으면서, 염의 존재하에 수득된 폴리스티렌 분산액의 안정성 (이른바, 염-안정성)를 조사하고, 임계 응집 농도(CCC)를 결정하였다. 물로 5% w/w 폴리스티렌의 분산액으로 희석된 계면활성제-비함유 폴리스티렌 분산액을, 소정 량의 계면활성제 및 전해질 (NaCl 또는 CaCl2)과 실온에서 혼합하고, 샘플을 25℃의 수욕에서 12시간동안 유지시킴으로써 시험을 수행하였다. 육안 관찰을 통해, 그리고 광학 현미경에 의해 입자의 응집을 평가하였다. 응집이관찰된 최저 염 농도(몰/l)인 CCC를 결정하였다. 표 5는 다양한 계면활성제 및 염을 사용하여 5% w/w 폴리스티렌에서 수성 분산액을 안정화시키기 위한 CCC-결과를 나타낸다.
| 5% w/w 폴리스티렌에서 수성 분산액의 CCC 결과 | ||||
| 계면활성제 | 계면활성제의 농도(전체 %w/w) | 계면활성제의 농도(분산된 상에서 %w/w) | CCC(몰/l) | |
| NaCl | CaCl2 | |||
| 계면활성제 없음 | - | - | 0.375 | 0.0075 |
| 상기 표 1의 제품 번호 9 | 0.25 | 5.0 | >5.17 | >4.37 |
| 상기 표 1의 제품 번호 9 | 0.01 | 0.2 | nd | >1.6 |
| 브리즈(Brij)(R)30 (1)* | 0.25 | 5.0 | 0.32 | 0.25 |
| Na-도데실설페이트(2)* | 0.25 | 5.0 | nd | 0.035 |
| 신페로닉 PE L64 (3)* | 0.25 | 5.0 | nd | 0.088 |
| 플랜타캐어 1200UP (4)* | 0.25 | 5.0 | nd | 0.05 |
| 플랜타캐어 2000 (5)* | 0.25 | 5.0 | nd | 0.065 |
| 기호설명:*:비교 시험nd: 결정되지 않음(1) 브리즈(R)30 (=지방 알콜-에톡실레이트)(상표명, 영국 ICI)(2) 소듐도데실설페이트 (=음이온성 표면 활성제) -99% 순도 (어크로스 오르가닉스)(3) 신페로닉 PE L64 (=EO/PO 블록 공중합체) (상표명, 영국 ICI)(4) 플랜타캐어 1200UP (=라우릴글루코시드) (상표명. 플루카)(5) 플랜타캐어 2000 (=데실글루코시드) (상표명, 플루카) |
전형적인 소수성 개질 사카라이드에 관해 표 5에 나타낸 실험 결과는, 본 발명에 있어서, 소수성 개질 사카라이드가 고 농도의 전해질을 함유하는 분산액의 안정화를 위한 계면활성제로서 적절하다는 것을 보여준다. 수득된 CCC-값은, 매우 낮은 농도의 소수성 개질 사카라이드에서도 분산 안정성이 보장된다는 것을 암시한다.
실시예 5
메틸 메타크릴레이트 (MMA) (5% w/w), 물 (94.7% w/w), 과황산칼륨 (K2S2O8) (0.025% w/w) 및 소듐 도데실설페이트 (SDS) (0.286% w/w)를 혼합함으로써, 수성 폴리(메틸메타크릴레이트)(PMMA)-분산액을 제조하였다. 질소 대기하에 약 1바아에서 70℃에서 교반하면서 24시간동안 중합 반응을 수행하였다. 61.8nm의 평균 직경을 가진 PMMA-입자의 분산액이 수득되었다. 수득된 분산액을 물로 2.5% w/w PMMA-입자의 현탁액으로 희석하고, 이것을 임계 응집 농도(CCC)의 결정을 위해 사용하였다. 현탁액에 CaCl2을 서서히 첨가함으로써, 0.0075몰/l의 CaCl2에 대해 CCC 값을 찾아내었다. 0.5% w/w (분산 상에서 20% w/w)의 소수성 개질 사카라이드를 현탁액에 첨가하면 (상기 표 1의 생성물 9), 2.29몰/l 초과의 CCC가 얻어졌다. 본 발명에 있어서, 이것은 고 농도의 전해질을 함유하는 현탁액에 대한 소수성 개질 사카라이드의 분산-안정화 효과를 예증한다.
실시예 6
포움테스터(Foamtester) R2000 (독일 시타 메스테크닉 게엠베헤(Sita Messtechnik GmBH))를 사용하여 거품 안정성에 대한 염의 영향 (액체/기체 2상 체계)을 조사하였다. 장치는 1500ml 수용기에서 표준화된 방식으로 거품을 발생시켰으며, 시간의 함수로서 거품 안정성을 나타내었다. 일련의 실험에서, 본 발명에 따르면, 주어진 농도의 소수성 개질 사카라이드를 수성 1몰/l NaCl 용액에 용해시키고, 300ml의 용액을 포움마스터에 넣었다. 장치는 1분동안 2000rpm에서 혼합물을 공기와 접촉시킴으로써 거품을 발생시켰다. 따라서, 발생된 거품 부피(V0)가 자동적으로 결정되었으며, 나머지 거품 부피 (V0의 %로서 표현됨)의 측정에 의해 시간의 함수로서 거품 안정성이 나타났다. 결과를 하기 표 6에 나타낸다.
| 수성 1몰/1NaCl용액에서 소수성 개질 사카라이드를 함유하는 체계의 거품 안정성 | |||
| 계면활성제 | 계면활성제의 농도(% w/v) | 발생된 거품 부피 V0 **(ml) | 80분후에 V0의 % |
| SDS* | 0.3% | 300 | 50 |
| 표1의 제품 번호 9 | 0.1% | 400 | 75 |
| 표1의 제품 번호 3 | 0.1% | 580 | 90 |
| *: 비교예** : V0=시간 제로에서 발생된 거품의 부피 (=거품 발생 직후) |
표 6으로부터, SDS의 사용에 비하여, 본 발명에 따른 소수성 개질 사카라이드의 사용이 고 농도의 전해질 염 존재하에서 다량의 거품을 발생시키고, 거품에 대해 더 많은 안정성을 제공한다는 것을 알 수 있다.
실시예 7 및 8
실시예 7은, 계면활성제로서의 소수성 개질 사카라이드의 존재하에서, 본 발명에 따른 화장 조성물이 수성상 중에 다량의 알루미늄 염(발한방지제로서) 및 고 부하량의 유상(에몰리언트로서)을 함유하는 매우 안정한 항-발한성 에멀젼이라는 것을 나타낸다.
실시예 8(비교)은, 동일한 양의 시판 계면활성제를 사용하는 것 이외에는, 실시예 7에서와 동일한 조성을 나타낸다.
실시예 7 및 8의 에멀젼(그의 조성을 이하에 나타냄)을 제조하기 위하여, 성분들을 균질하게 혼합함으로써 상 A 및 B를 실온(RT)에서 별도로 제조하였다. 따라서, RT에서, 3,000rpm에서 혼합하면서 2분동안 상 B를 상 A에 첨가하고, 15,000rpm에서 3분동안 교반함으로써 혼합물을 추가로 균질화하였다. 실시예 7 및 8의 조성물의 비교는, 실시예 7의 제형이 45℃에서 120시간 동안 보관한 후에 응집에 대해 여전히 안정한 반면, 동일한 조건하에서 보관된 실시예 8의 에멀젼은 상당한 오일 분리를 나타낸다는 것을 보여주었다.
| 실시예 7 | 실시예 8* | ||
| 성분 | % | 성분 | % |
| 상 A | 상 A | ||
| 물 | 22 | 물 | 22 |
| 알루미늄 클로로하이드레이트 (50중량%) | 50 | 알루미늄 클로로하이드레이트 (50중량%) | 50 |
| 생성물 번호 9 -표 1 | 1 | 아르라셀165(1) | 1 |
| 상 B | 상 B | ||
| 카프릴 카프르 트리글리세리드 | 12.5 | 카프릴 카프르 트리글리세리드 | 12.5 |
| 이소스테아릴 이소스테아레이트 | 12.5 | 이소스테아릴 이소스테아레이트 | 12.5 |
| 페녹시 에탄올 + 파라벤(2) | 0.5 | 페녹시 에탄올 + 파라벤(2) | 0.5 |
| 향료 | 0.4 | 향료 | 0.4 |
| * : 비교예(1):아르라셀 165 (상표명, 영국 ICI) (=글리세릴 스테아레이트 및 PEG-100 스테아레이트)(2):파라벤 (상표명, 벨기에 부파) (=4-히드록시벤조산) |
실시예 9 및 10
모세관 처리 생성물은 종종 활성 물질로서 다량의 전해질을 함유한다. 모세관 처리 생성물의 품질은 에몰리언트의 첨가에 의해 개선될 수 있다. 실시예 9는 본 발명에 따른 계면활성제로서 소수성 개질 사카라이드를 함유하는 에멀젼 형태의 모세관 처리 생성물의 예를 나타내며, 이것은 상당량의 유상이 풍부하게 존재한다. 실시예 10 (비교)은 실시예 9와 동일한 에멀젼을 나타내지만, 여기에서 소수성 개질 사카라이드는 계면활성제 소르비탄 이소스테아레이트에 의해 대체되었다. 실시예 9 및 10의 조성을 이하에 나타낸다. 실시예 9 및 10의 에멀젼을 제조하기 위하여, 성분들을 균질하게 혼합함으로써 실온에서 상 A 및 C를 별도로 제조하였다. 상 B의 성분들을 상 A에 첨가한 다음, 상 C를 3,000rpm에서 교반하에 상 A 및 B의 혼합물에 첨가하여, 각각 실시예 9 및 실시예 10의 에멀젼을 수득하였다. 50℃에서 48시간동안 보관한 후에, 실시예 10에 따른 제형은 상당한 오일 분리(응집)를 나타낸 반면, 실시예 9는 오일 분리를 나타내지 않았다.
| 실시예 9 | 실시예 10* | ||
| 성분 | % | 성분 | % |
| 상 A | 상 A | ||
| 물 | 47 | 물 | 47 |
| Na2EDTA | 0.1 | Na2EDTA | 0.1 |
| NH4티오글리콜레이트 | 17 | NH4티오글리콜레이트 | 17 |
| NH4중탄산염 | 4.5 | NH4중탄산염 | 4.5 |
| 스티렌/비닐 피롤리돈 공중합체 | 0.3 | 스티렌/비닐 피롤리돈 공중합체 | 0.3 |
| 암모니아 | 0.5pH 8.8까지 pH 조절 | 암모니아 | 0.5pH 8.8까지 pH 조절 |
| PEG-15 코코 폴리아민 | 3.6 | PEG-15 코코 폴리아민 | 3.6 |
| 제품 번호 9(표 1) | 0.5 계면활성제 | - | |
| 상 B | 상 B | ||
| 폴리소르베이트20 | 0.6 | 폴리소르베이트20 | 0.6 |
| 향료 | 0.4 | 향료 | 0.4 |
| 상 C | 상 C | ||
| 이소스테아릴 이소스테아레이트 | 12.5 | 이소스테아릴 이소스테아레이트 | 12.5 |
| 에톡시 디글리콜 올레에이트 | 12.5 | 에톡시 디글리콜 올레에이트 | 12.5 |
| 소르비탄 이소스테아레이트 | 0.5 계면활성제 | 소르비탄 이소스테아레이트 | 1.0 계면활성제 |
| *: 비교 |
실시예 11 및 12
본 발명에 따른 소수성 개질 사카라이드를 사용하여, 다량의 보습제 (전형적으로 소듐 피롤리돈 카르복실레이트 (날리돈(Nalidon)(R), 벨기에 UCB의 상표명))를 함유하고 우수한 안정성을 나타내는 훼이셜 또는 핸드 크림을 실시예 11 및 12에 나타낸 바와 같이 제조할 수 있다. 서서히 가온하에 상 A (가온 공정), B (RT에서의 냉각 공정) 및 C (RT에서의 냉각 공정)를 별도로 제조함으로써 샘플을 수득하였다. 이어서, 3,000rpm에서 혼합하면서 2분 내에 상 B를 상 A에 첨가하고, 15,000rpm에서 5분동안 추가로 균질화하였다. 이어서, 느리게 교반하면서 얻어진 혼합물에 상 C를 첨가하여, 실시예 11 및 12의 에멀젼을 수득하였다.
실시예 11은 소수성 개질 사카라이드를 함유하는 크림의 본 발명에 따른 조성물을 제시하며, 이것은 45℃에서 120시간 보관 후에 그리고 13000rpm에서 15분의 원심분리 후에 응집을 나타내지 않았다. 동일한 조건하에서 시험된 비교예 12는 유상 및 수성 상의 형성과 함께 강한 응집을 나타내었다. 실시예 11 및 12에서, 증점제는 소듐 마그네슘 실리케이트이며, 그 이유는 이것이 전해질에 대해 안정하기 때문이다. 폴리카르복실산 및 소수성 폴리-카르복실산을 기초로 한 종래의 증점제는 적용된 조건하에서 그의 증점제로서의 거동을 소실하였다.
| 실시예 11 | 실시예 12 | ||
| 성분 | % | 성분 | % |
| 상 A (가온 공정) | 상 A (가온 공정) | ||
| 물 | 59 | 물 | 59 |
| 소듐 마그네슘 실리케이트 | 3.0 | 소듐 마그네슘 실리케이트 | 3.0 |
| 제품 번호 9-표 1 | 0.5 | 소르비탄 이소스테아레이트 | 0.5 |
| 페녹시 에탄올 +파라벤** | 0.5 | 페녹시 에탄올 +파라벤** | 0.5 |
| 상 B (냉각 공정) | 상 B (냉각 공정) | ||
| 이소스테아릴 이소스테아레이트 | 12.5 | 이소스테아릴 이소스테아레이트 | 12.5 |
| 카프릴 카프르 트리글리세리드 | 12.5 | 카프릴 카프르 트리글리세리드 | 12.5 |
| 향료 | 0.4 | 향료 | 0.4 |
| 상 C | 상 C | ||
| 소듐 피롤리돈 카르복실레이트 | 12 | 소듐 피롤리돈 카르복실레이트 | 12 |
| * : 비교** : 파라벤 (상표명, 벨기에 부파) (=4-히드록시벤조산) |
상기 실시예들의 결과는, 화학식 I 및 II의 소수성 개질 사카라이드가, 고 농도의 전해질을 함유한 수성상을 포함하는 분산액의 제조를 위한 계면활성제로서 이러한 화합물이 유용하게 만드는 장력 활성 성질을 나타내고, 실온에서 안정하거나, 또는 공지된 계면활성제을 사용하여 제조된 분산액에 비하여 개선된 안정성을 나타낸다는 것을 명백히 보여준다. 본 발명에 따른 분산액은 50℃ 및 심지어 더 높은 온도와 같은 승온에서 뛰어난 안정성을 나타낸다 (예를들어, 표 2의 제품 5의 분산액은 65℃에서 적어도 1개월 동안 안정하게 유지된다).
본 발명에 따라서 화학식 I 및/또는 II의 소수성 개질 사카라이드가 계면활성제로서 사용되는 분산액은, 임의로 하나 이상의 통상적인 계면활성제, 공동-계면활성제 및/또는 첨가제, 예컨대 증점제 및 레올로지 개질제를 더욱 포함할 수 있다.
화학식 I 및/또는 II의 소수성 개질 사카라이드는, 연속 수성 상을 포함하는종류의 분산액을 제조하기 위해, 전형적으로 화장품 및 건강 관리, 식품 제조, 절삭유, 페인팅, 잉크, 농작물 보호, 농약, 살충제 및 제초제의 분야에서 분산액을 제조하기 위해 계면활성제로서 적절하다.
많은 화장용 조성물이 에멀젼 체계를 기초로 하기 때문에, 화장용 에멀젼 내에 전해질-활성 물질을 제형하는 것이 매우 관심이 높다. 실시예 7, 9 및 11은, 화학식 I 및/또는 II의 소수성 개질 사카라이드가 수성 상에서 고 농도의 전해질을 함유하는 에멀젼 체계의 제조를 위한 계면활성제로서 적절하다는 것을 나타낸다. 본 발명에 있어서, 소수성 개질 사카라이드가 계면활성제로서 적절한 에멀젼 유형의 화장용 조성물의 예는 예를들어 크림, 탈취제, 발한방지제, 모세관 처리 제품, 샴푸, 전해질 유형 보습제를 함유하는 건강 및 개인 관리 제품, 및 양이온성 및/또는 양쪽성 활성 물질을 함유하는 모발 제품이다.
상기 정의된 화학식 I 및 II의 화합물의 장력-활성 성질을 기초로 하여, 본 발명은 화학식 I 및/또는 II 또는 이들의 혼합물을 분산액의 조성물에 포함시킴으로써 고 농도의 전해질을 함유한 수성상을 포함하는 분산액을 제조하고/하거나 안정화하기 위한 방법을 제공한다. 상기 계면활성제(들)의 농도, 비-수성 상(들)/연속 수성 상의 비율 등과 같은 특정한 조건은 상기 제공된 정보로부터 유도될 수 있다.
통상적인 방법 및 기술에 의해 분산액을 제조할 수 있다. 분산액은 예를들어, 상기 정의된 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 소수성 개질 사카라이드를 수성 상, 비-수성 상(들) 및/또는 다상 체계의 구성 상에 첨가하는 것과 함께, 다상체계의 구성 상들을 함께 합하고 균질화하여, 미세 분할된 입자(소적, 고체 입자 및/또는 기포) 형태로 비-연속 상(들)을 연속 수성 상에 분산시킴으로써 제조될 수 있다. 구성 상들을 혼합하고 균질화하여 분산액을 수득하기에 앞서서, 화학식 I 및/또는 II의 계면활성제(들)를 전형적으로 수성 상에 첨가한다.
화학식 I 및/또는 II의 소수성 개질 사카라이드의 상당한 장점은, 이들이 특정한 분산액 및 용도에 비추어 가공될 수 있는 매우 가변성의 화합물이라는 점이다. 이러한 가변성은, 분자의 구조를 한정하는 여러 매개변수, 즉 사카라이드 유형 및 중합 정도, 소수성 잔기의 종류 및 평균 치환 정도로부터 비롯된다. 화학식 I 및/또는 II의 소수성 개질 사카라이드의 추가의 장점은, 이들이 재생 원료로부터의 사카라이드로부터 유래되고, 생성물이 양호한 생분해성 및 (만일 존재한다면) 인간, 포유류, 조류 및 어류에 대해 낮은 독성을 나타낸다는 사실에 존재한다.
Claims (19)
- 수성 상이, 전해질(들)의 성질 및 분산액의 온도에 의존하여, 수성 상 1리터 당 0.1 내지 1몰의 하한으로부터 25℃ 물에서 전해질(들)의 용해도의 한계까지의 범위에 걸친 총 농도로 하나 이상의 전해질을 함유하고, 계면활성제가 하기 화학식 I 또는 II의 치환된 폴리머 사카라이드인 소수성 개질 사카라이드임을 특징으로 하는, 연속 수성 상을 포함하는 다상 체계의 분산액을 제조하기 위한 계면활성제의 용도.<화학식 I>[A]n(-M)s<화학식 II>[B]m(-M)s'상기 식에서, [A]n는 프럭탄-유형 사카라이드를 나타내고, [A]는 프럭토실 단위 또는 말단 글루코실 단위를 나타내고, n은 상기 프럭탄-사카라이드 분자에서 프럭토실 및 글루코실 단위의 수인 중합도(DP)를 나타내며,[B]m은 전분-유형 사카라이드를 나타내고, [B]는 글루코실 단위를 나타내고 m은 개질 전분 및 2 내지 47의 덱스트로스 당량(DE)을 가진 전분 가수분해물로 구성된 군에서 선택되는 상기 전분-유형 사카라이드 분자에 있는 글루코실 단위의 수를 나타내며,(-M)은 상기 프럭토실 또는 글루코실 단위의 히드록실 기의 수소 원자를 치환하는 소수성 잔기를 나타내고, 상기 잔기는 화학식 R-NH-CO-의 알킬카르바모일 라디칼 및 화학식 R-CO-의 알킬카르보닐 라디칼로 구성된 군에서 선택되고, 상기 식에서 R은 4 내지 32개의 탄소 원자를 가진 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 알킬기를 나타내고,s 및 s'는 동일한 값을 갖거나 그렇지 않을 수 있고, 프럭토실 또는 글루코실 단위를 치환하는 소수성 잔기의 수를 나타내며 (평균 치환 정도 (av.DS)로 표현됨), 0.01 내지 0.5의 범위이다.
- 제1항에 있어서, 다상 체계가 2상 체계 및 3상 체계로 구성된 군에서 선택되고, 비-수성 상(들)/수성 상의 비율이 90:10 내지 1:99이며, 비-수성 상(들)이 액체 또는 기체 상인 경우에 상기 비율은 부피:부피 비율로 표현되고 비-수성 상(들)이 고체인 경우에 중량:부피 비율로 표현되는 것인 용도.
- 제1항에 있어서, 다상 체계가 유상/수성 상으로 구성된 2상 체계이고, 비-수성 상(들)/수성 상의 부피비가 65:35 내지 20:80의 범위인 용도.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 치환된 폴리머 사카라이드가 제1항에 정의된 화학식 I이고, 프럭탄-유형 사카라이드가 이눌린, 올리고프럭토스, 프럭토-올리고사카라이드, 부분 가수분해된 이눌린, 레반, 부분 가수분해된 레반으로 구성된 군에서 선택되는 것인 용도.
- 제4항에 있어서, 프럭탄-유형 사카라이드가 식물 기원으로부터의 다분산 이눌린 및 올리고프럭토스, 프럭토-올리고사카라이드 및 3 내지 9의 중합도(DP)를 가진 부분 가수분해된 이눌린으로 구성된 군에서 선택되는 것인 용도.
- 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, 치환된 폴리머 사카라이드가 제1항에 정의된 화학식 II이고, 전분-유형 사카라이드가 2 내지 47 범위의 덱스트로스 당량(DE)을 가진 전분 가수분해물인 용도.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 정의된 화학식 I 또는 II의 치환된 폴리머 사카라이드의 소수성 잔기(-M)가 모두 동일한 성질이고, 화학식 R-NH-CO-의 알킬카르바모일 라디칼 (식중, 알킬 라디칼 R은 동일하거나 상이할 수 있고, R은 제1항에 정의된 의미를 갖는다)인 용도.
- 제1항 내지 제6항중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 정의된 화학식 I 또는 II의 치환된 폴리머 사카라이드의 소수성 잔기(-M)가 모두 동일한 성질이고, 화학식 R-CO-의 알킬카르보닐 라디칼 (식중, 알킬 라디칼 R은 동일하거나 상이할 수 있고, R은 제1항의 정의된 의미를 갖는다)인 용도.
- 제1항에 있어서, 제1항에 정의된 화학식 I 또는 II의 치환된 폴리머 사카라이드의 소수성 잔기(-M)가 상이한 성질이고, 화학식 R-NH-CO-의 알킬카르바모일 라디칼 또는 화학식 R-CO-의 알킬카르보닐 라디칼 (식중, R은 제1항에 정의된 의미를 갖고 알킬 라디칼 R은 동일하거나 상이하다)인 용도.
- 제1항에 있어서, 계면활성제가 제7항 내지 제9항중 어느 한 항에 정의된 화학식 I 및/또는 화학식 II의 2 이상의 치환된 폴리머 사카라이드의 혼합물로 구성되는 것인 용도.
- 제1항 내지 제10항중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제 또는 계면활성제의 혼합물이 하기 표에 나타낸 화합물 1 내지 31로 구성된 군에서 선택되는 것인 용도.
제품 번호 화학식 I 또는 II 유형 소수성 잔기 평균 DS M R- 1 I a R-NH-CO CH3(CH2)7- 0.02 2 I a R-NH-CO CH3(CH2)7- 0.08 3 I a R-NH-CO CH3(CH2)7- 0.09 4 I a R-NH-CO CH3(CH2)7- 0.2 5 I a R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.07 6 I a R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.09 7 I a R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.1 8 I a R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.1 9 I a R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.1 10 I a R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.12 11 I a R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.15 12 I a R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.21 13 I a R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.3 14 I a R-NH-CO CH3(CH2)15- 0.21 15 I a R-NH-CO CH3(CH2)17- 0.023 16 I a R-NH-CO CH3(CH2)17- 0.054 17 I a R-NH-CO CH3(CH2)17- 0.11 18 I b R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.3 19 I a R-CO CH3(CH2)10- 0.12 20 I a R-CO CH3(CH2)14- 0.1 21 I a R-CO CH3(CH2)7CH=CH-(CH2)7- 0.05 22 I a R-CO CH3(CH2)16- 0.11 23 II d R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.05 24 II e R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.1 25 II c R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.1 26 II d R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.18 27 II d R-CO CH3(CH2)10- 0.1 28 I a R-NH-CO CH3(CH2)7- 0.11 29 I a R-NH-CO CH3(CH2)15- 0.12 30 I f R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.19 31 I f R-NH-CO CH3(CH2)11- 0.13 화학식 [A]n(-M)s(I) [B]m(-M)s'(II)a= 이눌린, 평균 DP: 23b= 이눌린, 주로 2 내지 8의 DP, 평균 DP: 약 4.5c= 말토덱스트린, DE 2d= 말토덱스트린, DE 28e= 말토덱스트린, DE 47f= 이눌린, 평균 DP:13 - 제1항 내지 제11항중 어느 한 항에 있어서, 수성 상이 0.5몰/l 내지 5몰/l 범위의 총 농도로 하나 이상의 전해질을 함유하는 것인 용도.
- 제12항에 있어서, 수성 상이 금속 염, 암모늄 염, 아민 염 4급 암모늄 염 및 유기 염기의 염으로 구성된 군에서 선택되는 하나 이상의 전해질을 함유하는 것인 용도.
- 제13항에 있어서, 염이 할로겐화수소, 황산, 인산, 탄산 및/또는 젖산으로부터 유래되고/되거나 해리시에 히드록시드 음이온을 제공하는 염인 용도.
- 제1항 내지 제14항중 어느 한 항에 있어서, 제1항에 정의된 화학식 I 및/또는 화학식 II의 치환 폴리머 사카라이드 또는 2 이상의 치환 폴리머 사카라이드들의 혼합물의 총 농도가, 0.10 내지 20% (에멀젼의 경우에는 분산된 상(들)에 대해 % w/v이고, 현탁액의 경우에는 분산된 상(들)에 대해 % w/w이고, 거품(foam)의 경우에는 수성 상에 대해 %w/v이다)의 범위인 용도.
- 제1항 내지 제15항중 어느 한 항에 있어서, 분산액이 하나 이상의 통상의 계면활성제, 공동-계면활성제, 증점제, 레올로지 개질제 및/또는 통상의 첨가제를 더 포함하는 것인 용도.
- 제1항에 정의된 화학식 I 및/또는 II의 하나 이상의 소수성 개질 사카라이드를 수성 상, 또는 비-수성 상(들) 또는 구성 상에 첨가하고, 임의로 하나 이상의 통상의 계면활성제, 공동-계면활성제 및/또는 첨가제를 첨가하는 것과 함께, 다상 체계의 구성 상들을 함께 합하고 균질화하는 것을 포함하는,전해질(들)의 성질 및 분산액의 온도에 의존하여, 수성 상 1리터 당 0.1 내지 1몰의 하한으로부터 25℃ 물에서 전해질(들)의 용해도의 한계까지의 범위에 걸친 총 농도로 하나 이상의 전해질을 함유하는 연속 수성 상을 포함한 다상 체계의 분산액을 제조 및/또는 안정화하기 위한 방법.
- 수성 상이, 전해질(들)의 성질 및 분산액의 온도에 의존하여, 수성 상 1리터 당 0.1 내지 1몰의 하한으로부터 25℃ 물에서 전해질(들)의 용해도의 한계까지의 범위에 걸친 총 농도로 하나 이상의 전해질을 함유하고, 분산액이 제1항에 정의된 화학식 I 또는 II의 하나 이상의 소수성 개질 사카라이드를 계면활성제로서 포함하며, 임의로 하나 이상의 통상의 계면활성제, 공동-계면활성제 및/또는 첨가제를 더욱 포함하는 것을 특징으로 하는, 연속 수성 상을 포함한 다상 체계의 분산액.
- 제18항에 있어서, 다상 체계가 2상 체계이고, 상기 2상 체계가 에멀젼, 현탁액 또는 거품인 분산액.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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